JP6542666B2 - カルベン配位子を有する遷移金属錯体および前記錯体のoledにおける使用 - Google Patents
カルベン配位子を有する遷移金属錯体および前記錯体のoledにおける使用 Download PDFInfo
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Description
Mは、PdまたはPtであり、
R1は、直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であって、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断され、場合により少なくとも1つの官能基を有し、かつ1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基であって、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断されており、場合により少なくとも1つの官能基を有し、かつ3〜20個の炭素原子を有するシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアリール基であって、場合により少なくとも1つの官能基を有し、かつ6〜30個の炭素原子を有するアリール基、または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であって、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断されており、場合により少なくとも1つの官能基を有し、かつ合計で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有するヘテロアリール基であり、
R2およびR2'は、互いに独立して、1〜6個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、好ましくはメチル、エチル、イソプロピルもしくはt−ブチル;3〜20個の炭素原子を有する置換もしくは非置換のシクロアルキル基、6〜20個の炭素原子を有する置換もしくは非置換のアリール基、好ましくは非置換のフェニル、2,6−ジアルキルフェニルもしくは2,4,6−トリアルキルフェニル;または合計で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
R3は、水素、1〜6個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、または6〜20個の炭素原子を有する置換もしくは非置換のアリール基であり、
R4およびR5は、互いに独立して、水素、直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であって、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断されており、場合により少なくとも1つの官能基を有し、かつ1〜6個の炭素原子を有するアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基であって、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断されており、場合により少なくとも1つの官能基を有し、かつ3〜20個の炭素原子を有するシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアリール基であって、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断されており、場合により少なくとも1つの官能基を有し、かつ6〜15個の炭素原子を有するアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基であって、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断されており、場合により少なくとも1つの官能基を有し、かつ全体で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有するヘテロアリール基、またはドナー作用もしくはアクセプター作用を有する基であり、
Aは、それぞれの場合に独立して、CR6またはNであるが、但し、少なくとも3つのAは、CR6であり、
それぞれのR6は、互いに独立して、水素、直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であって、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断されており、場合により少なくとも1つの官能基を有し、かつ1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基であって、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断されており、場合により少なくとも1つの官能基を有し、かつ3〜20個の炭素原子を有するシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアリール基であって、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断されており、場合により少なくとも1つの官能基を有し、かつ6〜30個の炭素原子を有するアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基であって、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断されており、場合により少なくとも1つの官能基を有し、かつ全体で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有するヘテロアリール基、またはドナー作用もしくはアクセプター作用を有する基である]の金属−カルベン錯体によって解決されることが判明した。
R6'およびR6''は、互いに独立して、R6の意味を有し、かつ
M、R1、R2、R2'、R3、R4、R5、R6およびAは、それぞれ前記定義の通りである]の金属−カルベン錯体に関する。
R1は、1〜6個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、好ましくは、メチル、エチル、イソプロピル、t−ブチル、6〜15個の炭素原子を有する置換もしくは非置換のアリール基、好ましくは非置換のフェニル、2,6−ジアルキルフェニルもしくは2,4,6−トリアルキルフェニルであり、
R4およびR5は、それぞれ独立して、水素、1〜6個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、6〜15個の炭素原子を有する置換もしくは非置換のアリール基、またはドナー作用もしくはアクセプター作用を有する、ハロゲン基、好ましくはFおよびCl、より好ましくはF、CF3、CNおよびSiMe3から選択される基であり、
R6およびR6'は、それぞれ独立して、水素、直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、好ましくはH、メチル、エチル、イソプロピルまたはt−ブチルであり、
R6''は、水素であり、
R7は、1〜6個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、3〜6個の炭素原子を有する置換もしくは非置換のシクロアルキル基、好ましくはメチル、エチル、イソプロピル、t−ブチルであり、かつ
R7'は、Hであるか、またはR7の意味を有する]の金属−カルベン錯体に関する。
Mは、PdまたはPt、好ましくはPtであり、
Aは、CHまたはNであり、
R1は、C1〜C4−アルキル、フェニル、
R2およびR2'は、C1〜C6−アルキル、フェニルまたは式
R3は、水素であり、
R4は、H、CF3、C1〜C4−アルキル、FもしくはSi(CH3)3であり、
R5は、H、CF3、C1〜C4−アルキル、FもしくはSi(CH3)3であり、
R6およびR6'は、水素であり、かつ
R6''は、水素である]の化合物に関する。
Aは、CHまたはN、好ましくはCHであり、
R1は、フェニル、
R2およびR2'は、C1〜C6−アルキル、特にメチルもしくはt−ブチル、フェニルまたは式
R4は、H、CF3もしくはC1〜C4−アルキル、特にt−ブチルであり、かつ
R5は、H、CF3もしくはC1〜C4−アルキル、特にt−ブチルである]の化合物に関する。
R1、R4、R5およびAは、それぞれ前記定義の通りであり、かつ
Xは、F、Cl、Br、I、PF6またはBF4である]の化合物とを接触させることを含む。
(i)式(IV)のイミダゾール配位子前駆体を脱プロトン化するステップと、
(ii)引き続き、好適なPt含有金属化合物と反応させるステップと、
(iii)ステップ(ii)で得られた中間体とHLとを塩基の存在下で反応させるステップと、
を含む。
− アノード(1)
− 正孔輸送層(2)
− 発光層(3)
− 電子輸送層(4)
− カソード(5)
から形成される。
R32およびR33は、それぞれ独立して、F、C1〜C8−アルキルまたはC6〜C14−アリールであり、前記アリールは、場合により1つ以上のC1〜C8−アルキル基によって置換されているか、または
2つのR32および/またはR33置換基は、一緒になって縮合されたベンゼン環を形成し、該環は、場合により1つ以上のC1〜C8−アルキル基によって置換されており、
aおよびbは、それぞれ独立して、0または1、2もしくは3であり、
M1は、アルカリ金属原子またはアルカリ土類金属原子であり、
pは、M1がアルカリ金属原子である場合には1であり、pは、M1がアルカリ土類金属原子である場合には2である]の少なくとも1種の化合物を含む。
R34、R35、R36、R37、R34'、R35'、R36'およびR37'は、それぞれ独立して、H、C1〜C18−アルキル、Eによって置換されたおよび/またはDによって中断されたC1〜C18−アルキル、C6〜C24−アリール、Gによって置換されたC6〜C24−アリール、C2〜C20−ヘテロアリールまたはGによって置換されたC2〜C20−ヘテロアリールであり、
Qは、アリーレンまたはヘテロアリーレン基であり、そのそれぞれは、場合によりGによって置換されており、
Dは、−CO−、−COO−、−S−、−SO−、−SO2−、−O−、−NR40−、−SiR45R46−、−POR47−、−CR38=CR39−もしくは−C≡C−であり、
Eは、−OR44、−SR44、−NR40R41、−COR43、−COOR42、−CONR40R41、−CNもしくはFであり、
Gは、E、C1〜C18−アルキル、Dによって中断されたC1〜C18−アルキル、C1〜C18−ペルフルオロアルキル、C1〜C18−アルコキシまたはEによって置換されたおよび/またはDによって中断されたC1〜C18−アルコキシであり、その際、
R38およびR39は、それぞれ独立して、H、C6〜C18−アリール、C1〜C18−アルキルもしくはC1〜C18−アルコキシによって置換されたC6〜C18−アリール、C1〜C18−アルキルまたは−O−によって中断されたC1〜C18−アルキルであり、
R40およびR41は、それぞれ独立して、C6〜C18−アリール、C1〜C18−アルキルもしくはC1〜C18−アルコキシによって置換されたC6〜C18−アリール、C1〜C18−アルキルまたは−O−によって中断されたC1〜C18−アルキルであるか、または
R40およびR41は、一緒になって6員環を形成し、
R42およびR43は、それぞれ独立して、C6〜C18−アリール、C1〜C18−アルキルもしくはC1〜C18−アルコキシによって置換されたC6〜C18−アリール、C1〜C18−アルキルまたは−O−によって中断されるC1〜C18−アルキルであり、
R44は、C6〜C18−アリール、C1〜C18−アルキルもしくはC1〜C18−アルコキシによって置換されたC6〜C18−アリール、C1〜C18−アルキルまたは−O−によって中断されたC1〜C18−アルキルであり、
R45およびR46は、それぞれ独立して、C1〜C18−アルキル、C6〜C18−アリールまたはC1〜C18−アルキルによって置換されたC6〜C18−アリールであり、
R47は、C1〜C18−アルキル、C6〜C18−アリールまたはC1〜C18−アルキルによって置換されたC6〜C18−アリールである]の少なくとも1種の化合物を含む。
Qは、
R48は、HまたはC1〜C18−アルキルであり、かつ
R48'は、H、C1〜C18−アルキルまたは
− アノード(1)と正孔輸送層(2)との間の正孔注入層;
− 正孔輸送層(2)と発光層(3)との間の電子ブロッキング層;
− 発光層(3)と電子輸送層(4)との間の正孔ブロッキング層;
− 電子輸送層(4)とカソード(5)との間の電子注入層;
の少なくとも1つを含む。
X’は、NR、S、OまたはPR26'であり、
R26'は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルであり、
A1'は、−NR6'R7'、−P(O)R8'R9'、−PR10'R11'、−S(O)2R12'、−S(O)R13'、−SR14'または−OR15'であり、
R21'、R22'およびR23'は、互いに独立して、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルであり、その際、基R21'、R22'またはR23'の少なくとも1つは、アリールまたはヘテロアリールであり、
R24'およびR25'は、互いに独立して、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、基A1'またはドナー特性もしくはアクセプター特性を有する基であり、
n2およびm1は、互いに独立して、0、1、2または3であり、
R6'およびR7'は、窒素原子と一緒になって、3〜10個の環原子を有する環式基を形成し、前記環は、非置換であってよく、またはアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびドナー特性もしくはアクセプター特性を有する基から選択される1つ以上の置換基で置換されていてよく、かつ/または3〜10個の環原子を有する1つ以上の更なる環式基と縮合されていてよく、その際、前記縮合された基は、非置換であってよく、またはアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびドナー特性もしくはアクセプター特性を有する基から選択される1つ以上の置換基で置換されていてよく、かつ
R8'、R9'、R10'、R11'、R12'、R13'、R14'およびR15'は、互いに独立して、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルである]の少なくとも1種の化合物とを含むOLEDに関する。式Xの化合物、例えば
(a)一般式(X)で示され、その式中、m1個のR24基の少なくとも1つとn2個のR25基の少なくとも1つが、スペーサーを介して結合された架橋可能または重合可能な基である、架橋可能または重合可能な化合物を製造するステップ、および
(b)ステップ(a)から得られた一般式(X)の化合物を架橋または重合させるステップ
を含む方法によって製造できる。
(i)少なくとも1種の式(X)の化合物、
該式(X)の化合物は、好ましくはマトリクス材料として使用される。式(X)の好ましい化合物は、先に特定されたものである。
および/または
(ii)少なくとも1種の式(XII)および/または(IX)の化合物、
該式(VII)および/または(IX)の化合物は、好ましくは電子輸送材料として使用される。式(VII)および(IX)の好ましい化合物は、先に特定されたものである。
を含んでよい。
以下の実施例、より具体的には、該実施例に詳細が記載された方法、材料、条件、プロセスパラメーター、装置などは、本発明を支援することを意図するものであって、本発明の範囲を制限することを意図するものではない。全ての実験は、保護ガス雰囲気中で実施される。以下の実施例に挙げられるパーセンテージおよび比率は、特段の記載がない限り、質量%および質量比である。
好適なカルベン配位子前駆体の合成は、十分に刊行物で文書化されている。方法は、例えばEndersら(Helvetica Chimica Acta 1996, 79, 61−83)、Bielawskiら(Inorg. Chem. 2009, 48, 6924−6933)、米国仮出願第61/496646およびWO2005019373に見いだせる。
0.8ミリモルのイミダゾリウム塩および93mg(0.4ミリモル)の酸化銀(I)を、20mLの無水1,4−ジオキサン中に溶解させ、そしてアルゴン雰囲気下で室温で21時間にわたり撹拌した。10mLの2−ブタノンと299mg(0.8ミリモル)のジクロロ(1,5−シクロオクタジエン)白金を添加した後に、反応混合物を加熱し、21時間にわたり還流させる。溶媒を除去し、そして残留物を20mLの無水DMF中に溶解させる。3.2ミリモル量のジケトンと359mg(3.2ミリモル)のカリウム−t−ブタノレートを添加した。該混合物を、次いで、アルゴン下で、室温で21時間にわたり、かつ100℃で更に6時間にわたり撹拌する。濾過後に、溶媒を減圧下で除去し、残留物を水で洗浄し、引き続き溶出剤としてジクロロメタンを用いてカラムクロマトグラフィー(シリカゲルKG60)を行う。
様々な濃度のEM−6を有するPMMA中のEM−6の被膜を調製して、種々の濃度での色安定性とPLQE安定性を評価した。
ITO基板をアノードとして使用し、それをまずLCD製造用の市販の洗剤(Deconex(登録商標)20NSおよび25ORGAN−ACID(登録商標)中和剤)で清浄化し、次いでアセトン/イソプロパノール混合物中で超音波浴において清浄化する。考えられる有機残分を排除するために、前記基板を更に25分にわたりオゾン炉中で連続的なオゾン流に晒す。この処理もまた、ITOの正孔注入特性を向上させる。次に、Plexcore社製の正孔注入層AJ20−1000を溶液からスピンコートする。
λmax=504nm、CIE:(0.20;0.31);U=6.9V;EQE(外部量子効率は、物質もしくはデバイスから出て行く発生した光子の数を、それを通じて流れる電子の数で割ったものである):=12.6%。
適用例1によるデバイスを、発光層中の様々な発光体濃度で作成した。
Claims (13)
- 一般式
Mは、PdまたはPtであり、
R1は、直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であって、かつ1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、または、1つ以上のC 1 〜C 20 −アルキル基、CN、SiR 64 R 65 R 66 [式中、R 64 、R 65 およびR 66 は、アルキルである]、ハロゲン基、若しくはハロゲン化されたC 1 〜C 20 −アルキル基で置換された又は非置換のアリール基であって、かつ6〜30個の炭素原子を有するアリール基であり、
R2およびR2'は、互いに独立して、1〜6個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、または、6〜20個の炭素原子を有し、1つ以上のC 1 〜C 20 −アルキルで置換された又は非置換のアリール基であり、
R3は、水素、または1〜6個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であり、
R4およびR5は、互いに独立して、水素、直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であって、かつ1〜6個の炭素原子を有するアルキル基、CN、SiR 64 R 65 R 66 [式中、R 64 、R 65 およびR 66 は、アルキルである]、ハロゲン基、若しくはハロゲン化されたC 1 〜C 20 −アルキル基であり、
Aは、それぞれの場合に独立して、CR6またはNであるが、但し、少なくとも3つのAは、CR6であり、
それぞれのR6は、互いに独立して、水素、直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であって、かつ1〜20個の炭素原子を有するアルキル基である]の金属−カルベン錯体。 - MがPtである、請求項1から3までのいずれか1項に記載の金属−カルベン錯体。
- R1は、1〜6個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、または6〜15個の炭素原子を有する非置換のアリール基である、請求項1から4までのいずれか1項に記載の金属−カルベン錯体。
- R6およびR6'は、水素またはC1〜C6−アルキルであり、かつR6''は、水素である、請求項1から5までのいずれか1項に記載の金属−カルベン錯体。
- 請求項1から6までのいずれか1項に記載の少なくとも1種の金属−カルベン錯体を含む、有機電子デバイス。
- 前記有機電子デバイスは、有機発光ダイオード(OLED)、有機光起電性セル(OPV)、有機電界効果トランジスタ(OFET)および発光電気化学セル(LEEC)から選択される、請求項7に記載の有機電子デバイス。
- 請求項1から6までのいずれか1項に記載の少なくとも1種の金属−カルベン錯体を含む発光層。
- 請求項1から6までのいずれか1項に記載の少なくとも1種の金属−カルベン錯体とホスト材料とを含む、請求項9に記載の発光層。
- 請求項7もしくは8に記載の有機電子デバイス、または請求項9もしくは10に記載の発光層を含む、定置式の視覚表示ユニット、可搬式の視覚表示ユニット、照明ユニット、キーボード、衣料品、家具、壁紙からなる群から選択される装置。
- 請求項1から6までのいずれか1項に記載の金属−カルベン錯体の、電子写真感光体、光電子コンバータ、有機太陽電池(有機光起電装置)、スイッチング素子、有機発光電界効果トランジスタ(OLEFET)、イメージセンサ、色素レーザおよび電子発光デバイスの製造のための使用。
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