CN104540840B - 具有碳烯配体的过渡金属配合物及其在oled中的用途 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及具有通式(I)的具有一个双齿碳烯配体的钯和铂配合物。OLED(有机发光二极管)包含所述配合物。照明元件、固定视觉显示单元和移动视觉显示单元包含所述OLED。该金属‑碳烯配合物在OLED中的用途，例如作为发射体、基体材料、电荷传输材料和/或电荷或激子阻挡剂。
Description
本发明涉及具有一个双齿碳烯配体的钯和铂配合物，涉及包含该类配合物的OLED(有机发光二极管)，涉及包含该OLED的选自照明元件、固定视觉显示单元和移动视觉显示单元的器件，涉及该金属-碳烯配合物在OLED中的用途，例如作为发射体、基体材料、电荷传输材料和/或电荷或激子阻挡剂。
有机发光二极管(OLED)利用材料在受电流激发时发光的倾向性。OLED作为用于生产平板视觉显示单元的阴极射线管和液晶显示器的替代物特别令人感兴趣。由于非常紧凑的设计和固有低功率消耗，包含OLED的器件尤其适合移动应用，例如用于蜂窝电话、智能手机、数码相机、mp3播放器、便携式电脑等中的应用。此外，白色OLED相比于迄今已知的照明技术给出很大的优点，尤其是特别高的效率。
现有技术提出了许多在受电流激发时发光材料。
US2005/0260448涉及具有碳烯配体的发光金属配合物。
US2006/0024522公开了包含至少一种碳烯配体的过渡金属配合物在OLED中的用途。根据US2006/0024522，这些配合物包括具有碳烯配体的异配型铂配合物。然而，没有描述该类型的配合物的实例和优点。
WO2006/018292公开了具有至少一个不对称取代碳烯配体的过渡金属-碳烯配合物在有机发光二极管中的用途。将这些配合物包埋在聚合物基体中。
WO2007/088093公开了金属碳烯配合物的合成，包括一个铂配合物的具体实例：
JP 2008/147398和JP2008/147424描述了用于OLED的具有碳烯配体的配合物。
US2010/0270915描述了具有取代的乙酰丙酮根合(acetylacetonato)配体的异配型Pt配合物。当用作发射性材料时，这些化合物显示出颜色对掺杂浓度的强烈依赖性，这是由于甚至在用于OLED的相关掺杂浓度下的强聚集性。
WO2011/073149公开了具有碳烯配体和乙酰丙酮根合衍生的配体的Pt配合物。然而，WO2011073149的碳烯配体与在本申请中的那些不同。与本发明的配合物不同，那些配合物并非设计用于深蓝色的光致发光(参见报道在WO2011/073149中的实例EM15：2％EM15，PMMA；λmax＝484nm)。
US临时申请61/496646(欧洲专利申请号11169895.7)公开了含有碳烯配体的过渡金属配合物在OLED中的用途。除了Ir，还描述Pt为适用于那些化合物的金属中心。然而，在US临时申请61/496646中没有清楚报道合成实施例。
尽管存在适合用于OLED中，尤其作为发光物质的已知Pd和Pt碳烯配合物，但希望提供可以在工业上使用的更稳定和/或更有效的化合物。
因此，本发明的目的是要提供适合用于有机电子组件中的钯和铂配合物。更具体而言，该钯和铂配合物应适合在OLED中用作发射体、基体材料、电荷传输材料或电荷阻挡剂。该配合物应特别适合电致发光的调色，这使得例如能够生产全色显示器和白色OLED。本发明的另一目的是要提供相应的配合物，其可以作为与主体化合物(基体材料)的混合物或者作为单纯层用作OLED中的发光层。更具体而言，希望提供与已知Pd或Pt配合物相比呈现改善的性能光谱，例如改善的效率、改善的CIE色度坐标、降低的色彩对发射体掺杂浓度依赖性和/或改善的寿命/稳定性的Pd和Pt过渡金属配合物。
令人惊奇地，发现这些目的按照本发明通过如下通式的金属-碳烯配合物而实现：
其中
M为Pd或Pt，
R1为任选被至少一个杂原子间隔、任选带有至少一个官能基团且具有1-20个碳原子的线性或支化烷基，任选被至少一个杂原子间隔、任选带有至少一个官能基团且具有3-20个碳原子的取代或未取代环烷基，任选带有至少一个官能基团且具有6-30个碳原子的取代或未取代芳基，任选被至少一个杂原子间隔、任选带有至少一个官能基团且总共具有5-18个碳原子和/或杂原子的取代或未取代杂芳基，
R2和R2’相互独立地为具有1-6个碳原子的线性或支化烷基，优选甲基、乙基、异丙基或叔丁基；具有3-20个碳原子的取代或未取代环烷基，具有6-20个碳原子的取代或未取代芳基，优选未取代苯基，2,6-二烷基苯基或2,4,6-三烷基苯基；总共具有5-18个碳原子和/或杂原子的取代或未取代杂芳基，
R3为氢、具有1-6个碳原子的线性或支化烷基、具有6-20个碳原子的取代或未取代芳基，
R4和R5相互独立地为氢，任选被至少一个杂原子间隔、任选带有至少一个官能基团且具有1-6个碳原子的线性或支化烷基，任选被至少一个杂原子间隔、任选带有至少一个官能基团且具有3-12个碳原子的取代或未取代环烷基，任选被至少一个杂原子间隔、任选带有至少一个官能基团且具有6-15个碳原子的取代或未取代芳基，任选被至少一个杂原子间隔、任选带有至少一个官能基团且总共具有5-18个碳原子和/或杂原子的取代或未取代杂芳基，具有给体或受体作用的基团，
A在每次出现时独立地为CR6或N，条件为至少3个A为CR6；
R6各自相互独立地为氢，任选被至少一个杂原子间隔、任选带有至少一个官能基团且具有1-20个碳原子的线性或支化烷基，任选被至少一个杂原子间隔、任选带有至少一个官能基团且具有3-20个碳原子的取代或未取代环烷基，任选被至少一个杂原子间隔、任选带有至少一个官能基团且具有6-30个碳原子的取代或未取代芳基，任选被至少一个杂原子间隔、任选带有至少一个官能基团且总共具有5-18个碳原子和/或杂原子的取代或未取代杂芳基，具有给体或受体作用的基团。
本发明金属-碳烯配合物可用于电子器件，尤其是OLED(有机发光二极管)，例如作为发射体、基体材料、电荷传输材料和/或电荷或激子阻挡剂。
本发明金属-碳烯配合物通常特征在于具有低浓度依赖性的发射光谱的在宽范围电磁光谱内的光发射。
因此，本发明金属-碳烯配合物特别优选适合作为OLED中的发射体材料。
在一个优选实施方案中，本发明涉及具有如下通式的金属-碳烯配合物：
其中
R6’和R6”相互独立地具有R6的含义且M、R1、R2、R2’、R3、R4、R5、R6和A各自如上所定义。
在所述实施方案中，更优选如下通式的金属-碳烯配合物：
其中M、R1、R2、R2’、R3、R4、R5、R6、R6’、R6”和A各自如上所定义。
M为Pd或Pt，优选Pt。
A尤其为CH或N；非常特别是CH。
R1优选为具有1-6个碳原子的线性或支化烷基，非常特别是甲基、乙基、异丙基、叔丁基；具有6-15个碳原子的取代或未取代芳基，尤其是未取代苯基、2,6-二烷基苯基或2,4,6-三烷基苯基。更优选R1为C1-C6烷基、苯基、其中R8为C1-C4烷基和R8’为H或C1-C4烷基；其中R9为H、CF3、C1-C6烷基、F或Si(CH3)3。最优选R1为未取代苯基、2,6-二C1-C6烷基苯基或2,4,6-三C1-C6烷基苯基。
优选R2和R2’相互独立地为具有1-6个碳原子的线性或支化烷基，具有6-20个碳原子的取代或未取代芳基，优选未取代苯基，2,6-二烷基苯基或2,4,6-三烷基苯基；总共具有5-18个碳原子和/或杂原子的取代或未取代杂芳基。在本发明的一个优选实施方案中，R2和R2’中至少一个，尤其是R2和R2’为苯基或式的基团，其中R7为C1-C6烷基和R7’为氢或C1-C6烷基。
R3优选为氢或具有1-6个碳原子的线性或支化烷基，更优选氢。
配体L由其衍生的合适化合物HL的实例包括(2,4-戊二酮[acac])、 (2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮[TMH])、 (1,3-二苯基-1,3-丙二酮[DI])、(4,4,4-三氟-1-(2-噻吩基)-1,3-丁二酮[TTFA])、(7,7-二甲基-1,1,1,2,2,3,3-七氟-4,6-辛二酮[FOD])、(1,1,1,5,5,5-六氟-2,4-戊二酮[F6acac])、
优选R4和R5各自独立地为氢，具有1-6个碳原子的线性或支化烷基，具有6-15个碳原子的取代或未取代芳基，或具有给体或受体作用的基团，选自卤素基团，优选F和Cl，更优选F；CF3、CN和SiMe3。最优选R4为H、CF3、C1-C6烷基、F或Si(CH3)3。最优选R5为H、CF3、C1-C6烷基、F或Si(CH3)3。
R6和R6’尤其是氢或C1-C6烷基，非常特别是H。R6”优选为氢。
在一个特别优选的实施方案，本发明涉及下式的金属-碳烯配合物：
其中
R1为具有1-6个碳原子的线性或支化烷基，优选甲基、乙基、异丙基、叔丁基；具有6-15个碳原子的取代或未取代芳基，优选未取代苯基，2,6-二烷基苯基或2,4,6-三烷基苯基，
R4和R5各自独立地为氢、具有1-6个碳原子的线性或支化烷基，具有6-15个碳原子的取代或未取代芳基，或具有给体或受体作用的基团，选自卤素基团，优选F和Cl，更优选F；CF3、CN和SiMe3，
R6和R6’各自独立地为氢、线性或支化烷基，优选H、甲基、乙基、异丙基或叔丁基；
R6”为氢；
R7为具有1-6个碳原子的线性或支化烷基，具有3-6个碳原子的取代或未取代环烷基，优选甲基、乙基、异丙基、叔丁基；和
R7’为H或具有R7的含义。
R1优选为具有1-6个碳原子的线性或支化烷基，非常特别是甲基、乙基、异丙基、叔丁基；具有6-15个碳原子的取代或未取代芳基，非常特别是未取代苯基、2,6-二烷基苯基或2,4,6-三烷基苯基。
优选R6和R6’为氢或C1-C6烷基；和R6”为氢。
C1-C6烷基的实例为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、异戊基、仲丁基、叔丁基、戊基、新戊基和己基。
在一个优选实施方案，本发明涉及下式的化合物：
其中
M为Pd或Pt，优选Pt；
A为CH或N；
R1为C1-C4烷基、苯基、其中R8为C1-C4烷基和R8’为H或C1-C4烷基；其中R9为H、CF3、C1-C4烷基、F或Si(CH3)3；
R2和R2’为C1-C6烷基、苯基或式的结果，其中R7为C1-C4烷基和R7’为H或C1-C4烷基；
R3为氢；
R4为H、CF3、C1-C4烷基、F或Si(CH3)3；
R5为H、CF3、C1-C4烷基、F或Si(CH3)3；
R6和R6’为氢；和
R6”为氢。
C1-C4烷基为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、异戊基、仲丁基或叔丁基，尤其是甲基、乙基、异丙基或叔丁基。
合适化合物的实例显示在下表中：
DIPP＝2,6-二异丙基苯基，TIPP＝2,4,6-三异丙基苯基，TMP＝2,4,6-三甲基苯基，DMP＝3,5-二甲基苯基。
在一个特别优选的实施方案中，本发明涉及下式化合物：
其中
A为CH或N；优选CH；
R1为苯基、其中R8为C1-C4烷基和R8’为H或C1-C4烷基；其中R9为CF3、C1-C4烷基、F或Si(CH3)3；
R2和R2’为C1-C6烷基，尤其是甲基或叔丁基；苯基或式的基团，其中R7为C1-C4烷基和R7’为H或C1-C4烷基；
R4为H、CF3或C1-C4烷基，尤其是叔丁基；和
R5为H、CF3或C1-C4烷基，尤其是叔丁基。
制备本发明金属-碳烯配合物的方法包括通过使包含M的合适化合物与通式的化合物接触，其中
R1、R4、R5和A各自如上所定义，和
X为F、Cl、Br、I、PF6或BF4。
常规方法包括例如式(IV)的咪唑配体前体的脱质子化和随后与合适含Pt/Pd的金属化合物和任选的配体L的前体的反应，通常原位反应。
制备本发明金属-碳烯配合物的方法基于式I的本发明铂-碳烯配合物更详细地显示在下文中，其中L为式的配体，但不限于此。
该方法包括如下步骤：
(i)式(IV)的咪唑配体前体的脱质子化；
(ii)随后与合适含Pt的金属化合物的反应；和
(iii)在步骤ii)获得的中间体与HL在碱存在下的反应。
步骤i)的脱质子化可以通过本领域熟练技术人员已知的碱性化合物，例如碱性金属化物(metalate)、碱性金属乙酸盐、乙酰丙酮化物或醇盐，或碱如KOtBu、NaOtBu、LiOtBu、NaH、甲硅烷基酰胺和磷腈碱进行。特别优选用Ag2O脱质子。
该脱质子化优选在溶剂中进行。合适的溶剂对本领域熟练技术人员而言本身是已知的且优选选自芳族和脂族溶剂，醚，醇，酯，酰胺，酮，腈，卤代化合物及其混合物。特别优选的溶剂是二烷。
反应通常在0-50℃的温度下进行。反应时间取决于所需Pt-碳烯配合物且通常为1-80小时，优选2-70小时，更优选10-60小时。
然而使式(IV)的脱质子化咪唑配体前体与合适的含Pt的金属化合物反应。
合适Pt盐通常为所有对本领域熟练技术人员而言是已知且在本发明反应条件下显示出足够高反应性的那些。优选选自如下的对应Pt盐或配合物：Pt(COD)Cl2(COD＝环辛二烯)、Pt(PPh3)2Cl2、Pt(吡啶)2Cl2、[PtMe2(SMe2)]2、Pt(SMe2)2Cl2、Pt(SEt2)2Cl2、Pt(菲咯啉)Cl2、Pt(NH3)2Cl2、PtCl2、K2PtCl4及其混合物，其中特别优选使用Pt(COD)Cl2。
该反应优选在溶剂中进行。合适的溶剂对本领域熟练技术人员而言本身是已知的且优选选自芳族和脂族溶剂，醚，醇，酯，酰胺，酮，腈，卤代化合物及其混合物。特别优选的溶剂是二烷和2-丁酮的混合物。
反应通常在0-150℃的温度下进行。反应时间取决于所需Pt-碳烯配合物且通常为1-80小时，优选2-70小时，更优选10-60小时。
此后移除所有挥发性物质且使在步骤ii)中得到的中间体在碱如叔丁醇钾存在下与HL反应。反应优选在溶剂如二甲基甲酰胺中进行。
反应通常在0-150℃的温度下进行。反应时间取决于所需Pt-碳烯配合物且通常为1-80小时。
所得本发明金属-碳烯配合物通过本领域熟练技术人员已知的方法后处理。例如，将在反应过程中沉淀出的产物过滤、洗涤并然后干燥。快速层析和/或重结晶提供高纯度本发明金属-碳烯配合物。
除非另有描述，在本发明上下文中，术语芳基、单元或基团，杂芳基、单元或基团，烷基、单元或基团，环烷基、单元或基团，以及具有给体或受体作用的基团各自如下所定义：
芳基或具有6-30个碳原子的取代或未取代芳基(C6-C30芳基)在本发明中是指衍生于不包含任何环杂原子的单环、双环或三环芳族化合物的基团。当体系不为单环体系时，用于第二环的术语“芳基”还包括饱和形式(全氢形式)或部分不饱和形式(例如二氢形式或四氢形式)，条件是这些特定形式是已知且稳定的。这意味着术语“芳基”在本发明中还包括例如其中两个或所有三个基团为芳族的双环或三环基团以及其中仅一个环为芳族的双环或三环基团，以及其中两个环为芳族的三环基团。芳基的实例是苯基、萘基、2,3-二氢化茚基、1,2-二氢萘基、1,4-二氢萘基、茚基、蒽基、菲基或1,2,3,4-四氢萘基。特别优选C6-C10芳基，例如苯基或萘基，非常特别优选C6芳基，例如苯基。
芳基或C6-C30芳基可以未被取代或被一个或多个其他基团取代。合适的其他基团选自C1-C20烷基、C6-C30芳基和具有给体或受体作用的取代基，其中合适的具有给体或受体作用的取代基描述在下文中。C6-C30芳基优选未被取代或被一个或多个C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、CN、CF3、F或氨基(NR62R63，其中合适的R62和R63基团如下所述)取代。
杂芳基或总共具有5-18个碳原子和/或杂原子的取代或未取代杂芳基应理解为指单环、双环或三环杂芳族基团，它们中的一些可以衍生于上述芳基，其中该芳基基础结构中的至少一个碳原子已经被杂原子替代。优选的杂原子是N、O和S。杂芳基更优选具有5-13个环原子。杂芳基的基础结构尤其优选选自诸如吡啶的体系和5员杂芳族体系如噻吩、吡咯、咪唑、噻唑、唑或呋喃。这些基础结构任选可以与一个或两个6员芳族基团稠合。合适的稠合杂芳族基团为咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻唑基、苯并唑基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基。
该基础结构可以在一个、不止一个或所有可取代位置被取代，其中合适的取代基与已经在C6-C30芳基的定义下所述那些相同。然而，杂芳基优选未被取代。合适的杂芳基例如是吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、噻吩-2-基、噻吩-3-基、吡咯-2-基、吡咯-3-基、呋喃-2-基、呋喃-3-基、噻唑-2-基、唑-2-基和咪唑-2-基、以及相应的苯并稠合基团，尤其是咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻唑基、苯并唑基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基。
烷基在本申请上下文中是任选带有至少一个官能基团、任选被至少一个杂原子间隔且具有1-20个碳原子的线性或支化烷基。优选C1-C10烷基，特别优选C1-C6烷基。此外，烷基可以被一个或多个官能基团，优选选自如下的官能基团取代：C1-C20烷基，C1-C20烷氧基，卤素，优选F，C1-C20卤代烷基，例如CF3，以及又可以被取代或未被取代的C6-C30芳基。合适的芳基取代基以及合适的烷氧基和卤素取代基如下所述。合适烷基的实例是甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基和辛基，以及还有所述烷基的C1-C20烷基-、C1-C20卤代烷基-、C6-C30芳基-、C1-C20烷氧基-和/或卤素取代的，尤其是F-取代的衍生物，例如CF3。这包括所述基团的正异构体和支化异构体二者，如异丙基、异丁基、异戊基、仲丁基、叔丁基、新戊基、3,3-二甲基丁基、3-乙基己基等。优选的烷基是甲基、乙基、异丙基、叔丁基和CF3。
环烷基或具有3-20个碳原子的取代或未取代环烷基在本申请上下文中应理解为指取代或未取代的C3-C20环烷基。优选在所理解的基础结构(环)中具有5-20个，更优选5-10个，最优选5-8个碳原子的环烷基。合适的取代基是对烷基提到的取代基。可以未被取代或被上面对烷基所述基团取代的合适环烷基的实例是环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基和环癸基。它们还可以是多环体系如十氢化萘基、降冰片烷基、莰烷基或金刚烷基。
合适的烷氧基相应地衍生于上述烷基。实例在这里包括OCH3、OC2H5、OC3H7、OC4H9和OC8H17，还有SCH3、SC2H5、SC3H7、SC4H9和SC8H17。就此而言，C3H7、C4H9和C8H17包括正异构体和支化异构体二者，如异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基和2-乙基己基。特别优选的烷氧基或烷硫基是甲氧基、乙氧基、正辛氧基、2-乙基己氧基和SCH3。
在本申请上下文中合适的卤素基团或卤素取代基是氟、氯、溴和碘，优选氟、氯和溴，更优选氟和氯，最优选氟。
在本申请上下文中，具有给体或受体作用的基团应理解为指下列基团：C1-C20烷氧基，C6-C30芳氧基，C1-C20烷硫基，C6-C30芳硫基，SiR64R65R66，卤素基团，卤代C1-C20烷基，羰基(-CO(R64))，羰硫基(-C＝O(SR64))，羰氧基(-C＝O(OR64))，氧羰基(-OC＝O(R64))，硫羰基(-SC＝O(R64))，氨基(-NR64R65)，OH，拟卤素基团，酰胺基(-C＝O(NR64R65))，-NR64C＝O(R65)，膦酸酯(-P(O)(OR64)2，磷酸酯(-OP(O)(OR64)2)，膦(-PR64R65)，氧化膦(-P(O)R64 2)，硫酸酯(-OS(O)2OR64)，亚砜(-S(O)R64)，磺酸酯(-S(O)2OR64)，磺酰基(-S(O)2R64)，氨磺酰胺(-S(O)2NR64R65)，NO2，硼酸酯(-OB(OR64)2)，亚氨基(-C＝NR64R65))，硼烷基团，锡酸酯基团，肼基团，腙基团，肟基团，亚硝基，重氮基，乙烯基，亚砜亚胺(sulfoximine)，铝烷(alane)，锗烷(germane)，环硼氧烷(boroxine)和环硼氮烷(borazine)。
优选的具有给体或受体作用的取代基选自：C1-C20烷氧基，优选C1-C6烷氧基，更优选乙氧基或甲氧基；C6-C30芳氧基，优选C6-C10芳氧基，更优选苯氧基；SiR64R65R66，其中R64、R65和R66优选各自独立地为取代或未取代烷基或取代或未取代苯基，其中合适的取代基如上所述；卤素基团，优选F、Cl、Br，更优选F或Cl，最优选F，卤代C1-C20烷基，优选卤代C1-C6烷基，最优选氟代C1-C6烷基，例如CF3、CH2F、CHF2或C2F5；氨基，优选二甲氨基、二乙氨基或二苯基氨基；OH，拟卤素基团，优选CN、SCN或OCN，更优选CN，-C(O)OC1-C4烷基，优选-C(O)OMe，P(O)R2，优选P(O)Ph2，以及SO2R2，优选SO2Ph。
非常特别优选的具有给体或受体作用的取代基选自甲氧基，苯氧基，卤代C1-C4烷基，优选CF3、CH2F、CHF2、C2F5，卤素，优选F，CN，SiR64R65R66，其中合适的R64、R65和R66基团如上所述，二苯基氨基，-C(O)OC1-C4烷基，优选-C(O)OMe，P(O)Ph2和SO2Ph。
上述具有给体或受体作用的基团并不意欲排除在上面所述那些中其他基团也可能具有给体或受体作用的可能性。例如，上述杂芳基同样为具有给体或受体作用的基团，以及C1-C20烷基为具有给体作用的基团。
本发明金属-碳烯配合物可以用于电子组件，例如选自诸如有机发光二极管(OLED)、有机光伏电池(OPV)、有机场效应晶体管(OFET)和发光电化学电池(LEEC)的开关元件的有机电子组件，优选在OLED中使用式(I)的金属-碳烯配合物。
在一个优选实施方案中，该有机电子组件为包含发光层的OLED，其中发光层包含至少一种本发明金属-碳烯配合物。
上述本发明金属-碳烯配合物及其混合物非常适合作为有机发光二极管(OLED)中的发射体分子。配体的变化使得可以提供在宽范围电磁光谱中呈现电致发光的相应配合物。本发明金属-碳烯配合物因此非常适合作为发射体物质，并且因此借助作为发射体物质的本发明配合物可以提供工业上可用的OLED。
此外，本发明金属-碳烯配合物可以用作基体材料、电荷传输材料，尤其是空穴传输材料和/或电荷阻挡剂。
本发明金属-碳烯配合物优选用作发射体和/或电荷传输材料和/或基体材料，更优选用作发射体。
本发明金属-碳烯配合物的特殊性能是当用于OLED中时特别好的效率，良好的CIE色度轨迹(color loci)和长寿命。
因此，本申请进一步提供了一种包含至少一种本发明金属-碳烯配合物的OLED。本发明金属-碳烯配合物优选作为发射体、基体材料、电荷传输材料、尤其是空穴传输材料和/或电荷阻挡剂，更优选作为发射体和/或空穴传输材料，最优选作为发射体用于OLED中。
本申请还提供了本发明金属-碳烯配合物在OLED中的用途，优选作为发射体、基体材料、电荷传输材料、尤其是空穴传输材料和/或电荷阻挡剂，更优选作为发射体和/或空穴传输材料，最优选作为发射体。
有机发光二极管原则上由许多层形成，例如：
-阳极(1)
-空穴传输层(2)
-发光层(3)
-电子传输层(4)
-阴极(5)
然而，还可能的是该OLED不具有所有上述层；例如，包含层(1)(阳极)、(3)(发光层)和(5)(阴极)的OLED同样合适，此时层(2)(空穴传输层)和(4)(电子传输层)的功能由相邻层承担。具有层(1)、(2)、(3)和(5)或层(1)、(3)、(4)和(5)的OLED同样是合适的。
本发明金属-碳烯配合物优选在发光层(3)中用作发射体分子和/或基体材料。本发明金属-碳烯配合物除了在发光层(3)中用作发射体分子和/或基体材料之外或者代替用于发光层中还可以在空穴传输层(2)或电子传输层(4)中用作电荷传输材料和/或用作电荷阻挡剂，优选在空穴传输层(2)(空穴传输材料)中用作电荷传输材料。
因此，本申请进一步提供了包含至少一种本发明金属-碳烯配合物，优选作为发射体材料和/或基体材料，更优选作为发射体材料的发光层。优选本发明金属-碳烯配合物已经如上所述。
在另一实施方案中，本发明涉及由至少一种本发明金属-碳烯配合物构成的发光层。
按照本发明使用的本发明金属-碳烯配合物可以以本体存在于发光层中，即没有其他添加剂。然而，还可能的是除了按照本发明使用的双核金属-碳烯配合物外在发光层中存在其他化合物。此外，可以使用稀释剂材料(基体材料)。该稀释剂材料可以是聚合物，例如聚(N-乙烯基咔唑)或聚硅烷。然而，该稀释剂材料同样可以是小分子，例如4,4’-N,N’-二咔唑联苯(CDP)或叔芳族胺。当使用稀释剂材料时，本发明金属-碳烯配合物在发光层中的比例通常小于40重量％，优选3-30重量％。本发明金属-碳烯配合物优选用于基体中。因此，发光层优选包含至少一种本发明金属-碳烯配合物和至少一种基体材料。
合适的基体材料除了上述稀释材料外原则上为下文作为空穴和电子传输材料提及的材料，以及碳烯配合物，例如本发明金属-碳烯配合物或在WO 2005/019373中提到的碳烯配合物。特别合适的是咔唑衍生物，例如4,4'-二(咔唑-9-基)-2,2'-二甲基联苯(CDBP)、4,4'-二(咔唑-9-基)联苯(CBP)、1,3-二(N-咔唑基)苯(mCP)，以及在下列申请中提到的基体材料：WO2008/034758，WO2009/003919。
可以为小分子或所述小分子的(共)聚合物的其他合适基体材料如下列出版物所述：WO 2007108459(H-1至H-37)，优选H-20至H-22和H-32至H-37，最优选H-20、H-32、H-36、H-37，WO 2008035571 A1(主体1至主体6)，JP 2010135467(化合物1-46和主体-1至主体-39以及主体-43)，WO 2009008100化合物号1-67，优选化合物号3、4、7-12、55、59、63-67，更优选化合物号4、8-12、55、59、64、65和67，WO 2009008099化合物号1-110，WO 2008140114化合物1-1至1-50，WO 2008090912化合物OC-7至OC-36和Mo-42至Mo-51的聚合物，JP2008084913 H-1至H-70，WO 2007077810化合物1-44，优选1、2、4-6、8、19-22、26、28-30、32、36、39-44，WO 201001830单体1-1至1-9的聚合物，优选1-3、1-7和1-9的聚合物，WO2008029729化合物1-1至1-36(的聚合物)，WO 20100443342HS-1至HS-101和BH-1至BH-17，优选BH-1至BH-17，JP 2009182298基于单体1-75的(共)聚合物，JP 2009170764，JP2009135183基于单体1-14的(共)聚合物，WO 2009063757优选基于单体1-1至1-26的(共)聚合物，WO 2008146838化合物a-1至a-43和1-1至1-46，JP 2008207520基于单体1-1至1-26的(共)聚合物，JP 2008066569基于单体1-1至1-16的(共)聚合物，WO 2008029652基于单体1-1至1-52的(共)聚合物，WO 2007114244基于单体1-1至1-18的(共)聚合物，JP 2010040830化合物HA-1至HA-20，HB-1至HB-16，HC-1至HC-23和基于单体HD-1至HD-12的(共)聚合物，JP2009021336，WO 2010090077化合物1-55，WO 2010079678化合物H1-H42，WO 2010067746，WO2010044342化合物HS-1至HS-101和Poly-1至Poly-4，JP 2010114180化合物PH-1至PH-36，US 2009284138化合物1-111和H1-H71，WO 2008072596化合物1-45，JP 2010021336化合物H-1至H-38，优选H-1，WO 2010004877化合物H-1至H-60，JP 2009267255化合物1-1至1-105，WO2009104488化合物1-1至1-38，WO 2009086028，US 2009153034，US 2009134784，WO2009084413化合物2-1至2-56，JP 2009114369化合物2-1至2-40，JP 2009114370化合物1-67，WO 2009060742化合物2-1至2-56，WO 2009060757化合物1-1至1-76，WO 2009060780化合物1-1至1-70，WO 2009060779化合物1-1至1-42，WO 2008156105化合物1-54，JP2009059767化合物1-20，JP 2008074939化合物1-256，JP 2008021687化合物1-50，WO2007119816化合物1-37，WO 2010087222化合物H-1至H-31，WO 2010095564化合物HOST-1至HOST-61，WO 2007108362，WO 2009003898，WO 2009003919，WO 2010040777，US2007224446，WO 06128800和PCT/EP2012/055064。
在特别优选的实施方案中，将一种或多种下文所述通式(X)的化合物用作基体材料。通式(X)的化合物的优选实施方案同样如下所述。
OLED的上述层中各层又可以由两层或更多层形成。例如，空穴传输层可以由将空穴从电极注入其中的一个层和将空穴从空穴注入层传输到发光层的层形成。电子传输层同样可以由多个层组成，例如由通过电极将电子注入其中的层和从电子注入层接收电子并将它们传输到发光层中的层组成。所提到的这些层各自根据诸如能级、耐热性和电荷载流子迁移率以及还有所述具有有机层或金属电极的各层的能量差的因素选择。本领域熟练技术人员能够选择OLED的结构，以使其与根据本发明用作发射体物质的本发明金属-碳烯配合物最佳匹配。
为了得到特别有效的OLED，应使空穴传输层的HOMO(最高被占分子轨道)与阳极的功函匹配并使电子传输层的LUMO(最低未占分子轨道)与阴极的功函匹配。
此外，本申请提供了一种包含至少一种本发明发光层的OLED。该OLED中的其他层可以由任何常用于该类层中且为本领域熟练技术人员已知的材料组成。
适合上述层(阳极、阴极、空穴和电子注入材料、空穴和电子传输材料以及空穴和电子阻挡剂材料、基体材料、荧光和磷光发射体)的材料对本领域熟练技术人员是已知的并且例如描述于H.Meng，N.Herron，在有机发光材料和器件中用于有机发光器件的有机小分子材料，编辑：Z.Li，H.Meng，Taylor&Francis，2007，第3章，第295-411页。
阳极是提供正电荷载流子的电极。它例如可以由包含金属、不同金属的混合物、金属合金、金属氧化物或不同金属氧化物的混合物的材料构成。或者，阳极可以是导电聚合物。合适的金属包括元素周期表第11、4、5和6族金属以及第8-10族过渡金属。当阳极要透明时，则通常使用元素周期表第12、13和14族的混合金属氧化物，例如铟-锡氧化物(ITO)。阳极(1)同样可以包含有机材料，如聚苯胺，例如如Nature，第357卷，第477-479页(1992年6月11日)所述。阳极或阴极中的至少一个应至少部分透明以使能够发射形成的光。
用于本发明OLED的层(2)的合适空穴传输材料例如公开于Kirk-OthmerEncyclopedia of Chemical Technology，第4版，第18卷，第837-860页，1996中。空穴传输分子或聚合物可以用作空穴传输材料。通常使用的空穴传输分子选自4,4'-二[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(α-NPD)、N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)[1,1'-联苯基]-4,4'-二胺(TPD)、1,1-二[(二-4-甲苯基氨基)苯基]环己烷(TAPC)、N,N'-二(4-甲基苯基)-N,N'-二(4-乙基苯基)-[1,1'-(3,3'-二甲基)联苯基]-4,4'-二胺(ETPD)、四(3-甲基苯基)-N,N,N',N'-2,5-苯二胺(PDA)、α-苯基-4-N,N-二苯基氨基苯乙烯(TPS)、对-(二乙氨基)苯甲醛二苯基腙(DEH)、三苯基胺(TPA)、二[4-(N,N-二乙基氨基)-2-甲基苯基](4-甲基苯基)甲烷(MPMP)、1-苯基-3-[对-(二乙氨基)苯乙烯基]-5-[对-(二乙氨基)苯基]吡唑啉(PPR或DEASP)、1,2-反式-二(9H-咔唑-9-基)环丁烷(DCZB)、N,N,N',N'-四(4-甲基苯基)-(1,1'-联苯基)-4,4'-二胺(TTB)，氟化合物如2,2',7,7'-四(N,N-二-甲苯基)氨基-9,9-螺二芴(螺-TTB)、N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基-9,9-螺二芴(螺-NPB)和9,9-二(4-(N,N-二-联苯-4-基氨基)苯基-9H-芴，联苯胺化合物如N,N'-二(萘-1-基)-N,N’-二苯基联苯胺和卟啉化合物如铜酞菁。此外，可以使用的聚合物空穴注入材料如聚(N-乙烯基咔唑)(PVK)、聚噻吩、聚吡咯、聚苯胺、自掺杂聚合物，例如磺化聚(噻吩-3-[2[(2-甲氧基乙氧基)乙氧基]-2,5-二基)(OC Conducting Inks，可用Plextronics市购)和共聚物如聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)，还称为PEDOT/PSS。
此外，在一个实施方案中可以使用本发明金属碳烯配合物作为空穴导体材料，此时该至少一种空穴导体材料的带隙通常大于所用发射体材料的带隙。在本申请上下文中，带隙应理解为指三线态能量。合适的碳烯配合物例如为本发明通式(I)的碳烯配合物，如WO2005/019373 A2，WO 2006/056418 A2，WO 2005/113704，WO 2007/115970，WO 2007/115981和WO 2008/000727中所述的碳烯配合物。合适碳烯配合物的一个实例是下式的Ir(DPBIC)3：
还可以将空穴传输层进行电子掺杂以改善所用材料的传输性能，首先使层厚更大(避免针孔/短路)，其次使器件的操作电压最小。电子掺杂对本领域熟练技术人员是已知的且例如公开于W.Gao，A.Kahn，J.Appl.Phys.，第94卷，第1期，2003年7月1日(p-掺杂的有机层)；A.G.Werner，F.Li，K.Harada，M.Pfeiffer，T.Fritz，K.Leo，Appl.Phys.Lett.，第82卷，第25期，2003年6月23日和Pfeiffer等，Organic Electronics 2003，4，89-103以及K.Walzer，B.Maennig，M.Pfeiffer，K.Leo，Chem.Soc.Rev.2007，107，1233。例如可以在空穴传输层中使用混合物，尤其是导致该空穴传输层的电p-掺杂的混合物。p-掺杂通过加入氧化性材料实现。这些混合物例如可以是下列混合物：上述空穴传输材料与至少一种金属氧化物，例如MoO2、MoO3、WOx、ReO3和/或V2O5，优选MoO3和/或ReO3，更优选ReO3的混合物，或包含上述空穴传输材料和一种或多种选自如下的化合物的混合物：7,7,8,8-四氰基对苯醌二甲烷(TCNQ)、2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基对苯醌二甲烷(F4-TCNQ)、2,5-二(2-羟基乙氧基)-7,7,8,8-四氰基对苯醌二甲烷、双(四正丁基铵)四氰基二苯酚醌二甲烷(bis(tetra-n-butylammonium)tetracycanodiphenoquinodimethane)，2,5-二甲基-7,7,8,8-四氰基对苯醌二甲烷，四氰基乙烯，11,11,12,12-四氰基萘-2,6-醌二甲烷，2-氟-7,7,8,8-四氰基对苯醌二甲烷，2,5-二氟-7,7,8,8-四氰基对苯醌二甲烷，二氰基亚甲基-1,3,4,5,7,8-六氟-6H-萘-2-亚基)丙二腈(F6-TNAP)，Mo(tfd)3(来自Kahn等，J.Am.Chem.Soc.2009，131(35)，12530-12531)，EP 1988587和EP 2180029中所述的化合物以及EP 2401254中所提到的醌化合物。
用于本发明OLED的层(4)的合适电子传输材料包括与oxinoid化合物螯合的金属如三(8-羟基喹啉根合)铝(Alq3)，基于菲咯啉的化合物如2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(DDPA＝BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、2,4,7,9-四苯基-1,10-菲咯啉、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(DPA)或公开于EP 1786050、EP 1970371或EP 1097981中的菲咯啉衍生物以及唑类化合物如2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-二唑(PBD)和3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1,2,4-三唑(TAZ)。层(4)可以同时用于促进电子传输和用作缓冲层或阻挡层以防止激子在OLED各层的界面处的猝灭。层(4)优选改善电子的迁移性并降低激子的猝灭。
同样可以在电子传输层中使用至少两种材料的混合物，此时至少一种材料是电子传导的。优选在该混合电子传输层中使用至少一种菲咯啉化合物，优选BCP，或至少一种根据下式(VIII)的吡啶化合物，优选下式(VIIIaa)化合物。更优选在混合电子传输层中除了至少一种菲咯啉化合物使用碱土金属或碱金属羟基喹啉盐配合物，例如Liq。合适的碱土金属或碱金属羟基喹啉盐配合物如下所述(式VII)。参考WO2011/157779。
还可以将电子传输层进行电子掺杂以改善所用材料的传输性能，首先使层厚更大(避免针孔/短路)，其次使器件的操作电压最小。电子掺杂对本领域熟练技术人员是已知的且例如公开于W.Gao，A.Kahn，J.Appl.Phys.，第94卷，第1期，2003年7月1日(p-掺杂有机层)；A.G.Werner，F.Li，K.Harada，M.Pfeiffer，T.Fritz，K.Leo，Appl.Phys.Lett.，第82卷，第25期，2003年6月23日和Pfeiffer等，Organic Electronics 2003，4，89-103以及K.Walzer，B.Maennig，M.Pfeiffer，K.Leo，Chem.Soc.Rev.2007，107，1233。例如，可以使用导致电子传输层的电n-掺杂的混合物。n-掺杂通过加入还原性材料实现。这些混合物例如可以为上述电子传输材料与碱金属/碱土金属或碱金属/碱土金属盐，例如Li、Cs、Ca、Sr、Cs2CO3，碱金属配合物，例如8-羟基喹啉根合锂(Liq)，以及Y、Ce、Sm、Gd、Tb、Er、Tm、Yb、Li3N、Rb2CO3、邻苯二甲酸二钾、来自EP 1786050的W(hpp)4或如EP 1837926 B1中所述化合物的混合物。
因此，本发明还涉及一种本发明的OLED，其包含含有至少两种不同材料的电子传输层，这两种材料中的至少一种材料是电子传导的。
在一个优选实施方案中，电子传输层包含至少一种通式(VII)的化合物：
其中
R32和R33各自独立地为F，C1-C8烷基或任选被一个或多个C1-C8烷基取代
的C6-C14芳基，或者
两个R32和/或R33取代基一起形成任选被一个或多个C1-C8烷基取代的稠合苯环；
a和b各自独立地为0，或1、2或3，
M1为碱金属原子或碱土金属原子，
当M1为碱金属原子时p为1，当M1为碱土金属原子时p为2。
非常特别优选的式(VII)化合物为(Liq)，其可以作为单一物质存在，或者以其他形式如其中g为整数的LigQg，例如Li6Q6存在。Q为8-羟基喹啉盐配体或8-羟基喹啉盐衍生物。
在另一优选的实施方案中，该电子传输层包含至少一种式(VIII)化合物：
其中
R34、R35、R36、R37、R34’、R35’、R36’和R37’各自独立地为H，C1-C18烷基，被E取代和/或被D间隔的C1-C18烷基，C6-C24芳基，被G取代的C6-C24芳基，C2-C20杂芳基或被G取代的C2-C20杂芳基，
Q为亚芳基或亚杂芳基，它们各自任选被G取代；
D为-CO-、-COO-、-S-、-SO-、-SO2-、-O-、-NR40-、-SiR45R46-、-POR47-、-CR38＝CR39-或-C≡C-；
E为-OR44、-SR44、-NR40R41、-COR43、-COOR42、-CONR40R41、-CN或F；
G为E，C1-C18烷基，被D间隔的C1-C18烷基，C1-C18全氟烷基，C1-C18烷氧基或被E取代和/或被D间隔的C1-C18烷氧基，
其中
R38和R39各自独立地为H，C6-C18芳基，被C1-C18烷基或C1-C18烷氧基取代的C6-C18芳基，C1-C18烷基或被-O-间隔的C1-C18烷基；
R40和R41各自独立地为C6-C18芳基，被C1-C18烷基或C1-C18烷氧基取代的C6-C18芳基，C1-C18烷基或被-O-间隔的C1-C18烷基；或
R40和R41一起形成6员环；
R42和R43各自独立地为C6-C18芳基，被C1-C18烷基或C1-C18烷氧基取代的C6-C18芳基，C1-C18烷基或被-O-间隔的C1-C18烷基，
R44为C6-C18芳基，被C1-C18烷基或C1-C18烷氧基取代的C6-C18芳基，C1-C18烷基或被-O-间隔的C1-C18烷基，
R45和R46各自独立地为C1-C18烷基，C6-C18芳基或被C1-C18烷基取代的C6-C18芳基，
R47为C1-C18烷基，C6-C18芳基或被C1-C18烷基取代的C6-C18芳基。
优选的式(VIII)化合物是式(VIIIa)化合物：
其中Q为
R48为H或C1-C18烷基，以及
R48’为H，C1-C18烷基或
特别优选式(VIIIaa)化合物：
在另一非常特别优选的实施方案中，该电子传输层包含式化合物和下式化合物：
在一个优选实施方案中，该电子传输层以99-1重量％，优选75-25重量％，更优选约50重量％的量包含式(VII)化合物，其中式(VII)化合物的量和式(VIII)的量加起来总共为100重量％。
式(VIII)化合物的制备描述于J.Kido等，Chem.Commun.(2008)5821-5823，J.Kido等，Chem.Mater.20(2008)5951-5953和JP 2008-127326中，或者这些化合物可以类似于上述文献中所公开的方法制备。
在电子传输层中同样可以使用碱金属羟基喹啉盐配合物，优选Liq，和二苯并呋喃化合物的混合物。参考WO2011/157790。优选描述于WO2011/157790中的二苯并呋喃化合物A-1至A-36和B-1至B-22，其中最优选二苯并呋喃化合物
在一个优选实施方案中，电子传输层包含量为99-1重量％，优选75-25重量％，更优选约50重量％的Liq，其中Liq量和二苯并呋喃化合物，尤其是的量加起来总共为100重量％。
在一个优选实施方案中，本发明涉及本发明的OLED，其中电子传输层包含至少一种菲咯啉衍生物和/或吡啶衍生物。
在另一优选实施方案中，本发明涉及本发明的OLED，其中电子传输层包含至少一种菲咯啉衍生物和/或吡啶衍生物和至少一种碱金属羟基喹啉盐配合物。
在另一优选实施方案中，本发明涉及本发明的OLED，其中电子传输层包含至少一种菲咯啉衍生物和/或吡啶衍生物和8-羟基喹啉根合锂。
上面作为空穴传输材料和电子传输材料提到的材料中有一些可以满足几种功能。例如，一些电子传输材料在具有低位HOMO时同时为空穴阻挡材料。
阴极(5)是用于引入电子或负电荷载流子的电极。阴极可以是具有比阳极低的功函的任何金属或非金属。合适的阴极材料选自元素周期表第1族碱金属，如Li、Cs，第2族碱土金属，第12族金属，其包括稀土金属以及镧系和锕系元素。此外，还可以使用诸如铝、铟、钙、钡、钐和镁的金属及其组合。此外，还可以在有机层和阴极之间施加含锂的有机金属化合物如8-羟基喹啉根合锂(Liq)、CsF、NaF、KF、Cs2CO3或LiF作为电子注入层以降低操作电压。
本发明的OLED可以额外包含本领域熟练技术人员已知的其他层。例如，可以在层(2)和发光层(3)之间施加促进传输正电荷和/或使各层的带隙相互匹配的层。或者，该其他层可以用作保护层。以类似方式可以在发光层(3)和层(4)之间存在额外层，以促进传输负电荷和/或使各层的带隙相互匹配。或者，该层可以用作保护层。
在一个优选实施方案中，本发明的OLED除了层(1)-(5)外还包含至少一个下述其他层：
-在阳极(1)和空穴传输层(2)之间的空穴注入层；
-在空穴传输层(2)和发光层(3)之间的电子阻挡层；
-在发光层(3)和电子传输层(4)之间的空穴阻挡层；
-在电子传输层(4)和阴极(5)之间的电子注入层。
然而，如上所述还可能的是OLED不具有所有的所述层(1)-(5)；例如，包含层(1)(阳极)、(3)(发光层)和(5)(阴极)的OLED同样是合适的，此时层(2)(空穴传输层)和(4)(电子传输层)的功能由相邻层承担。具有层(1)、(2)、(3)和(5)或层(1)、(3)、(4)和(5)的OLED同样是合适的。
本领域熟练技术人员知道如何选择合适的材料(例如基于电化学研究)。适合各层的材料对本领域熟练技术人员是已知的且例如公开于WO 00/70655中。
此外，层(1)、(2)、(3)、(4)和(5)中的一些或所有可以进行表面处理以增加电荷载流子的传输效率。所述各层的材料选择优选通过得到具有高效率的OLED确定。
本发明的OLED可以通过本领域熟练技术人员已知的方法生产。通常通过在合适的基材上依次气相沉积各层而生产OLED。合适的基材例如为玻璃，无机材料如ITO或IZO或聚合物膜。对于气相沉积，可以使用常规技术如热蒸发、化学气相沉积(CVD)、物理气相沉积(PVD)和其他技术。
在替换方法中，可以由在合适溶剂中的溶液或分散体而施涂有机层，此时使用本领域熟练技术人员已知的涂敷技术。合适的涂敷技术例如是旋涂、浇铸方法、Langmuir-Blodgett(“LB”)方法、喷墨印刷方法、浸涂、凸版印刷、丝网印刷、刮刀涂敷、狭缝涂敷、辊筒印刷、逆向辊筒印刷、平版印刷、柔性版印刷、卷筒印刷、喷涂、刷涂或移印，等等。在所述方法中，除了上述气相沉积外，优选旋涂、喷墨印刷方法和浇铸方法，因为它们实施起来特别简单和廉价。在该OLED的各层由旋涂方法、浇铸方法或喷墨印刷方法得到的情况下，涂层可以使用通过将该组合物以0.0001-90重量％的浓度溶于合适有机溶剂如苯、甲苯、二甲苯、四氢呋喃、甲基四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺、丙酮、乙腈、茴香醚、二氯甲烷、二甲亚砜、水及其混合物中而制备的溶液得到。
可能的是该OLED的各层全部由相同涂敷方法生产。此外，同样可能的是进行两种或更多种不同涂敷方法来生产该OLED的各层。
不同层通常具有如下厚度：阳极(2)优选(埃)；空穴传输层(3)优选发光层(4)优选电子传输层(5)优选阴极(6)优选此外，同样可以通过混合而组合几层。例如，可以将空穴传输材料与发光层的材料混合，然后一起施加。空穴和电子的复合区在本发明OLED中的位置以及因此该OLED的发射光谱可能受各层的相对厚度和浓度比的影响。这意味着电子传输层厚度的选择优选应使电子/空穴复合区位于发光层中。OLED中各层的层厚之比取决于所用材料。任何所用额外层的层厚对本领域熟练技术人员是已知的。
在一个优选实施方案中，本发明涉及一种包含至少一种本发明金属-碳烯配合物和至少一种如下通式的化合物的OLED：
其中
X’为NR、S、O或PR26’；
R26’为芳基、杂芳基、烷基、环烷基或杂环烷基；
A1’为-NR6’R7’、-P(O)R8’R9’、-PR10’R11’、-S(O)2R12’、-S(O)R13’、-SR14’或–OR15’；
R21’、R22’和R23’相互独立地为芳基、杂芳基、烷基、环烷基或杂环烷基，其中基团R21’、R22’或R23’中至少一个为芳基或杂芳基；
R24’和R25’相互独立地为烷基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、基团A1’，或具有给体或受体特性的基团；
n2和m1相互独立地为0、1、2或3；
R6’和R7’与氮原子一起形成具有3-10环原子的环状基团，其可未被取代或可被一个或多个选自烷基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基和具有给体或受体特性的基团的取代基取代；和/或可与一个或多个具有3-10个环原子的其他环状基团稠合，其中稠合的基团可未被取代或可被一个或多个选自烷基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基和具有给体或受体特性的基团的取代基取代；和
R8’、R9’、R10’、R11’、R12’、R13’、R14’和R15’相互独立地为芳基、杂芳基、烷基、环烷基或杂环烷基。式X化合物如 描述于WO2010079051(尤其是第19-26页和第27-34、35-37和42-43页的表中)。
基于二苯并呋喃的额外基体材料例如描述于US2009066226、EP1885818B1、EP1970976、EP1998388和EP2034538。特别优选的基体材料的实例显示在下文中：
在上述化合物中，T为O或S，优选O。如果T在分子中出现超过一次，所有基团T具有相同含义。
在一个优选实施方案中，发光层由2-40重量％，优选5-35重量％的至少一种本发明金属碳烯配合物和60-98重量％，优选65-95重量％至少一种上述基体材料形成，其中发射体材料和基体材料的总和加起来为100重量％。
在特别优选的实施方案中，发光层包含基团材料，
例如和两种碳烯配合物，优选具有式
的化合物。在所述实施方案中，发光层由2-40重量％，优选5-35重量％EM6和60-98重量％，优选65-95重量％Ma1和形成，其中碳烯配合物和Ma1的总和加起来为100重量％。
适合在OLED中用作基体材料和/或空穴/激子阻挡剂材料和/或电子/激子阻挡剂材料和/或空穴注入材料和/或电子注入材料和/或空穴传输材料和/或电子传输材料，优选作为基体材料和/或空穴/激子阻挡剂材料的金属配合物因此例如还有如WO 2005/019373A2、WO 2006/056418 A2、WO 2005/113704、WO 2007/115970、WO 2007/115981和WO 2008/000727中所述的碳烯配合物。明确参考所引用的WO申请的公开内容，且这些公开内容应认为是并入本申请的内容中。
根据本发明，除了式(X)化合物外，还可以与至少一种本发明金属-碳烯配合物一起以交联或聚合形式使用包含基于通式(X)的重复单元的交联或聚合材料。像通式(X)的化合物一样，后者优选用作基体材料。
交联或聚合材料具有在有机溶剂中的显著溶解性、优异的成膜性能和较高的玻璃化转变温度。此外，当将本发明的交联或聚合材料用于有机发光二极管(OLED)中时可以观察到相应组件的高电荷载流子迁移率、高颜色发射稳定性和长操作时间。
交联或聚合材料特别适合作为涂层或用于薄膜中，因为它们热和机械稳定且相对没有缺陷。
包含基于通式(X)的重复单元的交联或聚合材料可以通过一种包括步骤(a)和(b)的方法制备：
(a)制备通式(X)的可交联或可聚合化合物，其中m1个R24基团中至少一个或n2个R25基团中至少一个为经由间隔基连接的可交联或可聚合基团，以及
(b)交联或聚合由步骤(a)得到的通式(X)的化合物。
交联或聚合材料可以是均聚物，这意味着仅以交联或聚合形式存在通式(X)的单元。它们还可以为共聚物，这意味着除了通式(X)的单元外以交联或聚合形式存在其他单体，例如具有空穴传导和/或电子传导性能的单体。
在本发明OLED的另一优选实施方案中，它包含发射层，该层包含至少一种本发明金属-碳烯配合物、至少一种式(X)的基体材料和任选至少一种其他空穴传输基体材料。
本发明OLED可以用于所有其中电致发光有用的器件中。合适的器件优选选自固定和移动视觉显示单元以及照明装置。因此，本发明还涉及一种选自固定视觉显示单元和移动视觉显示单元以及照明装置的器件，其包含本发明的OLED。
固定视觉显示单元例如为计算机、电视的视觉显示单元，打印机、厨房用具和广告板、照明装置和信息板中的视觉显示单元。移动视觉显示单元例如为蜂窝电话、便携式电脑、平板PC、数码相机、mp-3播放器、智能手机、交通工具中的视觉显示单元以及公共汽车和火车上的目的地显示。
本发明金属-碳烯配合物额外可以用于具有反式结构的OLED中。在这些反式OLED中，本发明配合物又优选用于发光层中。反式OLED的结构和常用于其中的材料对本领域熟练技术人员是已知的。
本发明进一步提供了一种包含至少一种本发明金属-碳烯配合物的白色OLED。在一个优选实施方案中，本发明金属-碳烯配合物在该白色OLED中用作发射体材料。本发明金属-碳烯配合物的优选实施方案已经如上所述。除了该至少一种本发明金属-碳烯配合物外，该白色OLED可以包含：
(i)至少一种式(X)化合物。式(X)化合物优选用作基体材料。优选的式(X)化合物已经如上所述；和/或
(ii)至少一种式(VII)和/或(IX)化合物。式(VII)和/或(IX)化合物优选用作电子传输材料。优选的式(VII)和(IX)化合物已经如上所述。
为了得到白光，该OLED必须产生使光谱的整个可见范围着色的光。然而，有机发射体通常仅在有限部分的可见光谱内发射—即着色。白光可以通过不同发射体的组合产生。通常组合红色、绿色和蓝色发射体。然而，现有技术也公开了形成白色OLED的其他方法，例如三线态捕获方法。白色OLED的合适结构或形成白色OLED的方法对本领域熟练技术人员是已知的。
在白色OLED的一个实施方案中，将几个层在OLED的发光层中相互层叠并因此组合(层合器件)。这可以通过混合所有染料或通过直接串联连接不同着色层而实现。表述“层合OLED”和合适的实施方案对本领域熟练技术人员是已知的。
通常而言，不同的层此时具有下列厚度：阳极(2)(埃)，优选空穴传输层(3)优选包含不同发射体的混合物的发光层(4)：优选或依次的几个发光层，各单独层包含不同发射体(4a，b，c，...)：各自优选各自电子传输层(5)优选阴极(6)优选
在白色OLED的另一实施方案中，将几个不同着色的OLED相互堆叠(堆叠器件)。为了堆叠两个OLED，使用所谓的电荷产生层(CG层)。该CG层例如可以由一个电n-掺杂的传输层和一个电p-掺杂的传输层形成。表述“堆叠OLED”和合适的实施方案对本领域熟练技术人员是已知的。
通常而言，不同的层此时具有下列厚度：阳极(2)(埃)，优选第一空穴传输层(3)优选第一发光层(4)优选第一电子传输层(5)优选电n-掺杂层优选电p-掺杂层优选第二空穴传输层(3)优选第二发光层(4)优选第二电子传输层(5)优选电n-掺杂层优选电p-掺杂层优选第三空穴传输层(3)高达优选第三发光层(4)优选第三电子传输层(5)优选阴极(6)优选
在该“堆叠器件设计”的其他实施方案中，还可以仅堆叠两个OLED或者堆叠不止3个OLED。
在白色OLED的另一实施方案中，也可以组合对白光产生所提到的两个设计。例如，可以将单色OLED(例如蓝色)与多色层合OLED(例如红色-绿色)堆叠。这两个设计的进一步组合对本领域熟练技术人员是可设想且已知的。
本发明金属-碳烯配合物可以在白色OLED中用于上面所提到的任何层中。在一个优选实施方案中，将它用于OLED的一个或多个或所有发光层中，此时本发明金属-碳烯配合物的结构随该配合物的用途而变化。对该OLED的其他层合适且优选的组分为适合在发光层中作为基体材料的材料且优选的基体材料同样如上所述。
本发明还涉及一种有机电子组件，优选有机发光二极管(OLED)、有机光伏电池(OPV)、有机场效应晶体管(OFET)或发光电化学电池(LEEC)，其包含至少一种本发明金属-碳烯配合物。
实施例
下列实施例，更具体为实施例中详述的方法、材料、条件、工艺参数、设备等用来支持本发明，但不限制本发明范围。所有试验在保护性气体气氛中进行。下文在实施例中提到的百分数和比例为重量％和重量比，除非另有说明。
碳烯前体合成
合适碳烯配体前体的合成广泛记载于文献中。程序可参见例如Enders等(Helvetica Chimica Acta 1996,79,61-83)、Bielawski等(Inorg.Chem.2009,48,6924-6933)、US临时申请61/496646和WO2005019373。
络合的通用程序
将0.8mmol咪唑盐和93mg(0.4mmol)氧化银(I)溶于20mL无水1,4-二烷中并在氩气气氛下在室温下搅拌21h。在添加10mL 2-丁酮和299mg(0.8mmol)二氯(1,5-环辛二烯)铂之后，将反应混合物加热并回流21h。移除溶剂并将残余物溶于20mL无水DMF。加入量为3.2mmol的二酮和359mg(3.2mmol)叔丁醇钾。然后将该混合物在室温下搅拌21h并在氩气下在100℃下再搅拌6h。在过滤之后，减压移除溶剂并将残余物用水洗涤，然后使用二氯甲烷作为洗脱剂进行柱层析(硅胶KG60)。
EM-1(D-1)
按照上述通用程序，使用269mg 1-苯基-3-甲基-1H-苯并[d]咪唑碘化物和0.33ml乙酰丙酮获得209mg(0.42mmol)配合物(52％)。1H-NMR(CDCl3,300.13MHz):δ＝7.90(d,伪-t,J＝7.5Hz,JH,Pt＝30.4Hz,2H,CH 芳族),7.76(d,J＝7.8Hz,1H,CH 芳族),7.35(m,3H,CH 芳族),7.13(dt,J＝1.3Hz,J＝7.6Hz,1H,CH 芳族),7.03(dt,J＝1.1Hz,J＝7.4Hz,1H,CH 芳族),5.52(s,1H,CH),4.26(s,3H,CH 3),2.08(s,3H,CH 3),2.01(s,3H,CH 3)ppm.13C-NMR(CDCl3,75MHz):δ＝185.2(OCCH3),160.7(Ci),148.1(Ci),135.6(Ci),131.3(Ci),131.2(C 芳族H),125.3(Ci),124.1(C 芳族H),123.7(C 芳族H),123.4(C 芳族H),122.7(C 芳族H),111.4(C 芳族H),110.8(C 芳族H),110.4(C 芳族H),102.0(CH),31.2(NCH3),28.0(CH3),27.9(CH3)ppm.M.p.:177-179℃。C19H18N2O2Pt的分析计算值(501.44g mol-1):C:45.51；H:3.62；N:5.59。实测值:C:45.48；H:3.74；N:5.62％.
光致发光(2％，在PMMA基体中)：λmax＝454nm,CIE:(0.20；0.24)；QY＝40％.
EM-2(D-61)
按照上述通用程序，使用279mg 1-(4-氰基苯基)-3-异丙基-1H-苯并[d]咪唑四氟硼酸盐和0.33ml乙酰丙酮获得133mg(0.24mmol)配合物(30％)。1H-NMR(CDCl3,300.13MHz):δ＝8.18(d,伪-t,J＝1.7Hz,JH,Pt＝28.6Hz,1H,PtCCH 芳族),7.95(d,J＝7.6Hz,1H,CH 芳族),7.70(d,J＝7.3Hz,1H,CH 芳族),7.54(d,J＝8.2Hz,1H,CH 芳族),7.46(dd,J＝1.8Hz,J＝8.2Hz,1H,CH 芳族),7.41(dt,J＝1.3Hz,J＝7.5Hz,1H,CH 芳族),7.34(dt,J＝1.1Hz,J＝7.5Hz,1H,CH 芳族),6.48(sept,J＝7.0Hz,1H,CH3CH),5.59(s,1H,OCCH),2.13(s,3H,CH 3),2.03(s,3H,CH 3),1.75(s,3H,CH 3),1.73(s,3H,CH 3)ppm.13C-NMR(CDCl3,75.5MHz):δ＝185.9(OC),185.4(OC),159.9(C i),151.6(C i),134.2(CH芳族),133.1(C i),132.2(C i),128.8(CH芳族),126.8(C i),124.3(CH芳族),123.1(CH芳族),120.1(C i),113.7(CH芳族),111.3(CH芳族),111.2(CH芳族),106.2(C i),102.3(CH),49.5(CH3 CH),27.9(CH3),27.8(CH3),21.3(CH3),21.1(CH3)ppm。C22H21N3O2Pt的分析计算值(554.51g mol-1):C:47.65；H:3.82；N:7.58.
光致发光(2％，在PMMA基体中)：λmax＝444nm，CIE:(0.16；0.16)；QY＝63％
EM-3(D-102)
按照上述通用程序，使用287mg 1,3-二苯基-1H-苯并[d]咪唑四氟硼酸盐和0.33ml乙酰丙酮获得241mg(0.43mmol)配合物(53％)。1H-NMR(CDCl3,300.13MHz):δ＝8.04(d,J＝8.2Hz,1H,CH 芳族),7.92(dd,伪-t,J＝1.4Hz,J＝7.4Hz,JH,Pt＝27.0Hz,1H,PtCCH 芳族),7.57(m,6H,CH 芳族),7.41(t,J＝7.8Hz,1H,CH 芳族),7.27(t,J＝7.7Hz,1H,CH 芳族),7.19(dt,J＝1.4Hz,J＝7.6Hz,1H,CH 芳族),7.12(d,J＝7.40Hz,1H,CH 芳族),7.09(dt,J＝1.4Hz,J＝7.6Hz,1H,CH 芳族),5.31(s,1H,CH),2.01(s,3H,CH 3),1.31(s,3H,CH 3)ppm.13C-NMR(CDCl3,125.8MHz):δ＝185.36(OCCH3),184.09(OCCH3),148.03(C i),136.52(C i),136.23(C i),131.49(C 芳族H),131.04(C i),129.18(C 芳族H),129.09(C 芳族H),128.42(C 芳族H),126.24(C i),124.48(C 芳族H),123.82(C 芳族H),123.75(C 芳族H),123.10(C 芳族H),111.81(C 芳族H),111.55(C 芳族H),110.93(C 芳族H),101.71(CH),27.56(CH3),27.12(CH3)ppm.M.p.:231-233℃。C24H20N2O2Pt的分析计算值(563.51g mol-1):C:51.15；H:3.58；N:4.97。实测值:C:51.38；H:3.63；N:4.87％。
光致发光(2％，在PMMA基体中)：λmax＝457nm，CIE:(0.16；0.15)；QY＝41％.
EM-4(D-112)
按照上述通用程序，使用287mg 1,3-二苯基-1H-苯并[d]咪唑四氟硼酸盐和0.67ml 2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮获得210mg(0.34mmol)配合物(40％)。1H-NMR(CDCl3,300.13MHz):δ＝8.05(m,2H,CH 芳族),7.69(m,2H,CH 芳族),7.60(m,3H,CH 芳族),7.51(m,1H,CH 芳族),7.40(m,1H,CH 芳族),7.23(d,J＝7.3Hz,1H,CH 芳族),7.19(dt,J＝1.9Hz,J＝7.6Hz,1H,CH 芳族),7.10(dt,J＝1.2Hz,J＝7.4Hz,1H,CH 芳族),7.05(d,J＝8.1Hz,1H,CH 芳族),5.70(s,1H,CH),1.27(s,9H,CH 3),0.69(s,9H,CH 3)ppm.M.p.:271-275℃.C30H32N2O2Pt的分析计算值(647.67g mol-1):C:55.63；H:4.98；N:4.33。实测值:C:55.82；H:4.86；N:4.19％.
光致发光(2％，在PMMA基体中)：λmax＝461nm，CIE:(0.16；0.16)；QY＝54％.
EM-5(D-122)
按照上述通用程序，使用287mg 1,3-二苯基-1H-苯并[d]咪唑四氟硼酸盐和732mg 1,3-二苯基-1,3-丙二酮获得220mg(0.32mmol)配合物(40％)。1H-NMR(CDCl3,300.13MHz):δ＝8.15(dd,伪-t,J＝1.6Hz,J＝7.2Hz,JH,Pt＝26.1 Hz,1H,PtCCH 芳族),8.10(dd,J＝1.4Hz,J＝8.0Hz,2H,CH 芳族),8.05(d,J＝8.2Hz,1H,CH 芳族),7.73(d,J＝7.9Hz,2H,CH 芳族),7.64(d,J＝7.6Hz,1H,CH 芳族),7.46(m,8H,CH 芳族),7.17(m,8H,CH 芳族),6.66(s,1H,CH)ppm.13C-NMR(CDCl3,75.5MHz):δ＝180.4(OCC),178.9(OCC),160.7(C i),148.0(C i),139.9(C i),136.5(C i),136.2(C i),131.6(C 芳族H),131.1(C 芳族H),130.7(C 芳族H),130.3(C 芳族H),129.5(C 芳族H),129.4(C 芳族H),128.5(C 芳族H),128.0(C 芳族H),127.8(C 芳族H),127.2(C 芳族H),127.2(C 芳族H),125.9(C i),124.7(C 芳族H),124.0(C 芳族H),123.9(C 芳族H),123.2(C 芳族H),112.0(C 芳族H),111.7(C 芳族H),111.0(C 芳族H),96.8(CH)ppm.M.p.:234-236℃。C34H24N2O2Pt的分析计算值(687.66g mol-1):C:59.39；H:3.52；N:4.07。实测值:C:59.30；H:3.26；N:4.07％。
光致发光(2％，在PMMA基体中)：λmax＝520nm，CIE:(0.30；0.56)；QY＝78％.
EM-6(D-142)
按照上述通用程序，使用287mg 1,3-二苯基-1H-苯并[d]咪唑四氟硼酸盐和987mg二酰基甲烷获得256mg(0.33mmol)配合物(41％)。1H-NMR(DMSO-d6,600.13MHz):δ＝8.38(d,J＝8.3Hz,1H,CH 芳族),7.84(d,J＝7.3Hz,1H,CH 芳族),7.52(dt,J＝1.3Hz,J＝7.5Hz,1H,CH 芳族),7.48(dd,J＝1.0Hz,J＝8.3Hz,3H,CH 芳族),7.36(t,J＝7.8Hz,1H,CH 芳族),7.15(dt,J＝1.4Hz,J＝7.7Hz,1H,CH 芳族),7.06(d,J＝8.1Hz,1H,CH 芳族),7.01(t,J＝7.9Hz,2H,CH 芳族),6.95(dt,J＝0.9Hz,J＝7.4Hz,1H,CH 芳族),6.87(s,2H,CH 芳族),6.78(s,2H,CH 芳族),6.59(t,J＝7.5Hz,1H,CH 芳族),5.34(s,1H,CH),2.30(s,3H,CH 3),2.23(s,3H,CH 3),2.21(s,6H,CH 3),1.95(s,6H,CH 3)ppm.13C-NMR(DMSO-d6,125.8MHz):δ＝185.6(OCC),182.6(OCC),159.6(C i),147.4(C i),138.6(C i),138.5(C i),137.2(C i),136.3(C i),135.9(C i),134.7(C i),133.2(C i),132.2(C i),130.6(C 芳族H),129.9(C i),128.3(C 芳族H),128.1(C 芳族H),128.0(C 芳族H),127.3(C 芳族H),127.2(C 芳族H),126.2(C i),124.8(C 芳族H),124.0(C 芳族H),123.8(C 芳族H),123.4(C 芳族H),112.2(C 芳族H),111.5(C 芳族H),111.3(C 芳族H),105.6(CH),20.7(CH3),20.6(CH3),19.3(CH3),18.6(CH3)ppm.M.p.:236-238℃。C40H36N2O2Pt的分析计算值(771.81g mol-1):C:62.25；H:4.70；N:3.63。实测值:C:62.28；H:4.79；N:3.72％。
光致发光(2％，在PMMA基体中)：λmax＝473nm，CIE:(0.18；0.26)；QY＝82％.
EM-7
按照上述通用程序，使用292mg 3-苄基-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑溴化物和0.33ml乙酰丙酮获得360mg(0.62mmol)配合物(78％)。1H-NMR(CDCl3,300.13MHz):δ＝7.94(dd,伪-t,J＝1.3Hz,J＝7.4Hz,JH,Pt＝28.5Hz,1H,PtCCH 芳族),7.93(d,J＝8.1Hz,1H,CH 芳族),7.52(dd,J＝1.1Hz,J＝7.9Hz,1H,CH 芳族),7.49(d,J＝6.7Hz,2H,CH 芳族),7.31(m,5H,CH 芳族),7.23(m,1H,CH 芳族),7.17(dt,J＝1.4Hz,J＝7.5Hz,1H,CH 芳族),7.07(dt,J＝1.4Hz,J＝7.5Hz,1H,CH 芳族),6.11(s,2H,CH 2),5.50(s,1H,CH),2.09(s,3H,CH 3),1.78(s,3H,CH 3)ppm.13C-NMR(CDCl3,125.8MHz):δ＝185.5(OCCH3),185.4(OCCH3),160.9(C i),148.1(C i),136.1(C i),134.7(C i),131.6(C i),131.3(C 芳族H),128.6(C 芳族H),127.6(C 芳族H),127.5(C 芳族H),125.5(C i),124.2(C 芳族H),123.9(C 芳族H),123.6(C 芳族H),122.8(C 芳族H),111.6(C 芳族H),111.3(C 芳族H),111.0(C 芳族H),102.1(CH),48.5(CH2),27.9(CH3),27.7(CH3)ppm.M.p.:241-244℃。C25H22N2O2Pt的分析计算值(577.54gmol-1):C:51.99；H:3.84；N:4.85。实测值:C:52.26；H:3.71；N:4.71％。
光致发光(2％，在PMMA基体中)：λmax＝454nm，CIE:(0.18；0.20)；QY＝53％.
EM-8
按照上述通用程序，使用315mg 3-苄基-5,6-二甲基-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑溴化物和0.33ml乙酰丙酮获得319mg(0.53mmol)配合物(66％)。1H-NMR(CDCl3,600.13MHz):δ＝7.92(dd,伪-t,J＝1.3Hz,J＝7.4Hz,JH,Pt＝35Hz,1H,CH 芳族),7.66(s,1H,CH 芳族),7.48(dd,J＝0.8Hz,J＝7.7Hz,1H,CH 芳族),7.44(d,J＝7.3Hz,2H,CH 芳族),7.28(t,J＝7.5Hz,2H,CH 芳族),7.23(t,J＝7.3Hz,1H,CH 芳族),7.15(dt,J＝1.3Hz,J＝7.5Hz,1H,CH 芳族),7.05(dt,J＝1.3Hz,J＝7.5Hz,1H,CH 芳族),7.02(s,1H,CH 芳族),6.01(s,2H,CH 2),5.47(s,1H,CH),2.38(s,3H,CH 3),2.27(s,3H,CH 3),2.07(s,3H,CH 3),1.75(s,3H,CH 3)ppm.13C-NMR(CDCl3,125.8MHz):δ＝185.3(OCCH3),185.2(OCCH3),159.5(Ci),148.3(Ci),136.5(Ci),133.1(Ci),131.8(Ci),131.2(C 芳族H),130.1(Ci),128.5(C 芳族H),127.4(C 芳族H),127.3(C 芳族H),125.5(Ci),123.7(C 芳族H),123.3(C 芳族H),111.6(C 芳族H),111.5(C 芳族H),111.4(C 芳族H),102.0(CH),48.3(CH2),27.8(CH3),27.7(CH3),20.4(CH3),20.3(CH3)ppm.M.p.:301-303℃。C27H26N2O2Pt的分析计算值(605.59g mol-1):C:53.55；H:4.33；N:4.63。实测值:C:53.51；H:4.50；N:4.58％。
光致发光(2％，在PMMA基体中)：λmax＝457nm，CIE:(0.17；0.16)；QY＝47％.
EM-9
按照上述通用程序，使用291mg 3,5,6-三甲基-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑碘化物和0.33ml乙酰丙酮获得285mg(0.54mmol)配合物(67％)。1H-NMR(CDCl3,600.13MHz):δ＝8.05(s,1H,CH 芳族),7.70(d,J＝7.5Hz,1H,CH 芳族),7.68(dd,J＝1.3Hz,J＝7.5Hz,1H,CH 芳族),7.50(s,1H,CH 芳族),7.10(dt,J＝1.3Hz,J＝7.5Hz,1H,CH 芳族),6.93(dt,J＝1.3Hz,J＝7.5Hz,1H,CH 芳族),5.64(s,1H,CH),4.23(s,3H,NCH 3),2.43(s,3H,CH 3),2.37(s,3H,CH 3),2.03(s,3H,CH 3),2.01(s,3H,CH 3)ppm.M.p.:261-263℃。C21H22N2O2Pt(529.50g mol-1)的分析计算值:C:47.64；H:4.19；N:5.29。实测值:C:47.26；H:4.06；N:5.21％。
光致发光(2％，在PMMA基体中)：λmax＝455nm，CIE:(0.18；0.18)；QY＝31％.
EM-10
按照上述通用程序，使用292mg 3-苄基-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑溴化物和987mg二酰基甲烷获得399mg(0.51mmol)配合物(64％)。1H-NMR(CDCl3,600.13MHz):δ＝7.99(d,J＝8.2Hz,1H,CH 芳族),7.87(dd,J＝1.3Hz,J＝7.5Hz,1H,CH 芳族),7.56(dd,J＝0.8Hz,J＝7.8Hz,1H,CH 芳族),7.36(t,J＝7.7Hz,1H,CH 芳族),7.29(d,J＝7.7Hz,1H,CH 芳族),7.24(t,J＝7.7Hz,1H,CH 芳族),7.16(m,4H,CH 芳族),7.08(dd,J＝1.4Hz,J＝7.9Hz,2H,CH 芳族),6.99(dt,J＝1.3Hz,J＝7.5Hz,1H,CH 芳族),6.87(s,2H,CH 芳族),6.74(s,2H,CH 芳族),5.99(s,2H,CH 2),5.68(s,1H,CH),2.36(s,6H,CH 3),2.31(s,3H,CH 3),2.27(s,3H,CH 3),2.06(s,6H,CH 3)ppm.13C-NMR(CDCl3,125.8MHz):δ＝185.7(OCC),184.8(OCC),160.8(C i),148.1(C i),139.4(C i),139.1(C i),137.7(C i),137.2(C i),136.1(C i),134.9(C i),134.2(C i),133.5(C i),131.8(CH芳族),131.5(C i),128.4(CH芳族),128.2(CH芳族),127.8(CH芳族),127.2(CH芳族),126.6(CH芳族),125.1(C i),124.3(CH芳族),124.1(CH芳族),123.7(CH芳族),123.0(CH芳族),111.7(CH芳族),111.4(CH芳族),111.0(CH芳族),107.0(CH),48.1(CH2),21.2(CH3),21.1(CH3),20.0(CH3),19.1(CH3)ppm.M.p.:144-145℃.C41H38N2O2Pt的分析计算值(785.85g mol-1):C:62.67；H:4.87；N:3.56。实测值:C:62.66；H:4.70；N:3.60％。
光致发光(2％，在PMMA基体中)：λmax＝476nm，CIE:(0.18；0.27)；QY＝85％.
EM-11(E-57)
按照上述通用程序，使用423mg 1-((4-叔丁基)苯基)-3-异丙基-1H-(氮杂苯并)[d]咪唑碘化物和0.33ml乙酰丙酮获得42mg(0.07mmol)配合物(10％)。1H-NMR(CD2Cl2,400MHz MHz):δ＝8.42(d,J＝5.9Hz,1H.),8.18(d,J＝8.4Hz,1H),7.93(d,J＝8.2Hz,1H),7.86(s,1H),7.21-7.26(m,1H),7.14-7.18(m,1H),6.37(sept,J＝7.2Hz,1H),5.59(s,1H),2.10(s,3H),2.02(s,3H),1.70(d,J＝7.0Hz,6H)ppm.
光致发光(2％，在PMMA基体中)：λmax＝465nm，CIE:(0.16；0.17)；QY＝46％.
CIE色度坐标和光致发光量子效率(PLQE)对掺杂浓度的依赖性
制备具有不同浓度EM-6的PMMA中的EM-6的膜以评价在不同浓度下的颜色和PLQE稳定性。
| EM-6在EML中的量[％] | 1 | 3 | 6 | 10 |
| CIE(x；y) | 0.18；0.26 | 0.18；0.27 | 0.18；0.29 | 0.19；0.30 |
| PLQE[％] | 82 | 86 | 83 | 83 |
该实验清楚地表明CIE色度坐标和PLQE对本发明发射性化合物浓度变化的低敏感性。
应用实施例1
用作阳极的ITO基材首先用LCD生产用市售清净剂(20NS和中和剂)清洗，然后在丙酮/异丙醇混合物中在超声浴中清洗。为了除去可能的有机残基，再将该基材在臭氧箱中暴露于连续臭氧流25分钟。该处理还改善了ITO的空穴注入性能。接下来，由溶液旋涂来自Plexcore的空穴注入层。
此后，将下述有机材料在约10-7-10-9毫巴下以约0.5-5nm/min的速率通过气相沉积施加至经清洗的基材。以20nm的厚度施加至该基材的空穴导体和激子阻挡剂为(对于Ir(DPBIC)3的制备，参见申请WO2005/19373中的Ir配合物(7))，其中首先的10nm掺杂有MoOx以改善导电性。
随后，通过气相沉积以40nm的厚度施加发射体Em6(30重量％)、Ir(DPBIC)3(10重量％)和化合物(Ma1；60重量％；WO2009/003898中的化合物“4g”)的混合物，其中后面的化合物起基体材料作用。
随后，通过气相沉积以5nm的厚度施加作为空穴阻挡剂的材料Ma1。接下来，作为电子传输层，通过气相沉积以25nm的厚度和最后100nm厚的Al电极施加Cs2CO3(5重量％)和BCP(2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉；95重量％)的混合物。将所有组分在惰性氮气气氛下粘合性结合在玻璃盖上。
应用实施例1
λmax＝504nm，CIE:(0.20；0.31)；U＝6.9V；EQE(外部量子效率#由物质或器件逃逸产生的光子/#流动通过它的电子):＝12.6％.
CIE色度坐标对掺杂浓度的依赖性
在发射性层中使用不同发射体浓度来制造应用实施例1的器件：
HIL Plexcore AJ20-1000–10nm Ir(DPBIC)3:MoOx(90:10)–10nmIr(DPBIC)3–40nmEm6:Ma1(X:(100-X))–5nm Ma1–25nmBCP:Cs2CO3(95:5)–100nm Al.
通过将Em6的掺杂浓度从5％改变至30％，测定对发射光的色度坐标的影响。
| EM-6在EML中的量[％] | 5 | 10 | 20 | 30 |
| CIE(x；y) | 0.19；0.28 | 0.19；0.29 | 0.20；0.31 | 0.20；0.32 |
这些结果清楚表明当在5-30％的范围内显著改变掺杂浓度时，色度坐标仅存在很小变化。该低浓度依赖性尤其对于大量生产的重现性重要。
Claims (10)
1.一种金属-碳烯配合物，其具有通式
其中M为Pd或Pt；
其中R3为氢、具有1-6个碳原子的线性或支化烷基；
其中R2和R2’相互独立地为具有1-3个碳原子的线性或支化烷基、具有6-20个碳原子的经取代或未取代芳基、总共具有5-18个碳原子和/或杂原子的经取代或未取代杂芳基，其中术语“经取代”指经选自如下的取代基取代：C1-C20烷基、C6-C30芳基、和具有给体或受体作用的取代基，其中所述具有给体或受体作用的取代基选自C1-C20烷氧基，C6-C30芳氧基，C1-C20烷硫基，C6-C30芳硫基，卤素基团，卤代C1-C20烷基，亚硝基，重氮基，乙烯基和亚砜亚胺；
其中R4和R5各自独立地为氢，具有1-6个碳原子的线性或支化烷基、具有6-15个碳原子的经取代或未取代芳基或选自卤素基团的具有受体作用的基团，其中术语“经取代”指经选自如下的取代基取代：C1-C20烷基、C6-C30芳基、和具有给体或受体作用的取代基，其中所述具有给体或受体作用的取代基选自C1-C20烷氧基，C6-C30芳氧基，C1-C20烷硫基，C6-C30芳硫基，卤素基团，卤代C1-C20烷基，亚硝基，重氮基，乙烯基和亚砜亚胺；
其中R1为具有1-6个碳原子的线性或支化烷基或具有6-15个碳原子的未取代芳基；和
其中R6和R6’为氢或C1-C6烷基；和R6”为氢。
2.一种有机电子器件，包含至少一种根据权利要求1的金属-碳烯配合物。
3.根据权利要求2的有机电子器件，其中有机电子器件选自有机发光二极管(OLED)、有机光伏电池(OPV)、有机场效应晶体管(OFET)和发光电化学电池(LEEC)。
4.一个发光层，包含至少一种根据权利要求1的金属-碳烯配合物。
5.根据权利要求4的发光层，包含至少一种根据权利要求1的金属-碳烯配合物和主体材料。
6.一种装置，选自固定视觉显示单元和移动视觉显示单元；照明单元；键盘；衣物；家具；壁纸，所述装置包含根据权利要求2或3的有机电子器件或根据权利要求4或5的发光层。
7.根据权利要求6所述的装置，其中所述固定视觉显示单元为计算机、电视的视觉显示单元，打印机、厨房用具和广告板、照明装置或信息板中的视觉显示单元。
8.根据权利要求6所述的装置，其中所述移动视觉显示单元为蜂窝电话、平板电脑、便携式电脑、数码相机、MP3播放器或交通工具以及公共汽车和火车上的目的地显示中的视觉显示单元。
9.根据权利要求1的金属-碳烯配合物在电摄影感光体、光电转换器、有机光伏器件、开关元件、有机发光场效应晶体管(OLEFET)、图像传感器、染料激光器和电致发光器件中的用途。
10.一种制备根据权利要求1的金属-碳烯配合物的方法，包括使包含M的合适化合物与通式的化合物接触，其中
R1、R4、R5、R6、R6'和R6”各自如权利要求1中所定义，和
X为F、Cl、Br、I、PF6或BF4。
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