TW202134252A - 有機電致發光裝置用材料 - Google Patents

有機電致發光裝置用材料 Download PDF

Info

Publication number
TW202134252A
TW202134252A TW109139002A TW109139002A TW202134252A TW 202134252 A TW202134252 A TW 202134252A TW 109139002 A TW109139002 A TW 109139002A TW 109139002 A TW109139002 A TW 109139002A TW 202134252 A TW202134252 A TW 202134252A
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
groups
substituted
group
atoms
aromatic ring
Prior art date
Application number
TW109139002A
Other languages
English (en)
Inventor
艾歐娜 史坦杰
艾倫 雷克納
雷拉依沙貝爾 羅瑞蓋茲
夏綠蒂 華特
阿梅爾 梅克
Original Assignee
德商麥克專利有限公司
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 德商麥克專利有限公司 filed Critical 德商麥克專利有限公司
Publication of TW202134252A publication Critical patent/TW202134252A/zh

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic System
    • C07F5/02—Boron compounds
    • C07F5/027—Organoboranes and organoborohydrides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G83/00—Macromolecular compounds not provided for in groups C08G2/00 - C08G81/00
    • C08G83/002—Dendritic macromolecules
    • C08G83/003—Dendrimers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
    • H10K85/322—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising boron
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/104—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with other heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/14—Macromolecular compounds
    • C09K2211/1441—Heterocyclic
    • C09K2211/1491—Heterocyclic containing other combinations of heteroatoms
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Abstract

本發明關於式(1)化合物，其適合用於電子裝置，特別為有機電致發光裝置，及關於包含該等化合物之電子裝置。

Description

有機電致發光裝置用材料
本發明關於式(1)化合物、該化合物於電子裝置之用途及包含式(1)化合物之電子裝置。此外，本發明關於製備式(1)化合物之方法及包含一或多種式(1)化合物之調配物。
用於電子裝置之功能性化合物的開發為目前密集研究的主題。目標特別為可在一或多個相關特點方面達成改進的電子裝置性質(諸如裝置的功率效率和壽命以及發射光的色坐標)之化合物的開發。 依照本發明，術語電子裝置尤其意指有機積體電路(OIC)、有機場效電晶體(OFET)、有機薄膜電晶體(OTFT)、有機發光電晶體(OLET)、有機太陽能電池(OSC)、有機光學偵測器、有機感光器(photoreceptor)、有機場淬滅裝置(OFQD)、有機發光電化學電池(OLEC)、有機雷射二極體(O-laser)及有機電致發光裝置(OLED)。 特別有興趣的是提供用於最後提及之所謂OLED的電子裝置之化合物。OLED的一般結構及功能原理為熟習此項技術領域者已知且說明於例如US 4539507中。 對關於OLED之性能數據的進一步改進仍有需求，特別鑒於廣泛的商業用途，例如在顯示裝置中或作為光源。就此而論，特別重要的是OLED的壽命、效率及操作電壓，以及所達成的色值。特別地在發藍光之OLED的例子中，有潛力改進關於壽命、裝置的效率及發光體的色純度。 達成該等改進的重要起點為電子裝置中所使用之發光體化合物及主體化合物的選擇。 自先前技術已知的藍色螢光發光體為多樣性化合物。含有一或多種稠合芳基之芳基胺係自先前技術已知。含有二苯并呋喃基團(如US 2017/0012214中所揭示)或茚并二苯并呋喃基團(如CN 10753308中所揭示)之芳基胺亦自先前技術已知。 在過去的十年內，亦已密集地研究展現熱活化延遲螢光(TADF)之化合物(例如H. Uoyama等人之Nature 2012, vol. 492, 234)。TADF材料通常為其中最低三重態T1 與第一激發單重態S1 之間的能隙足夠小而使得自T1 態經熱可達到S1 態的有機材料。出於量子統計的原因，在OLED中的電子激發時，75%之激發態係處於三重態及25%係處於單重態。因為純有機分子通常不能自三重態有效地發射，所以75%之激發態不能用於發光，其意指原則上有可能僅25%之激發能量轉換成光。然而，若在最低三重態與最低激發單重態之間的能隙足夠小，則分子的第一激發單重態可藉由熱激發而自三重態達到且經熱聚集(populated thermally)。因為此單重態為可能自其發射螢光的發光態，所以此單重態可用於產生光。因此，當使用純有機材料作為發光體時，原則上有可能使至多100%之電能轉換成光。 最近，已說明包含硼和氮原子之多環芳族化合物(例如在US2015/0236274A1、CN107501311A、WO2018/ 047639A1中)。該等化合物可用作為螢光發光體，其中螢光發光主要為瞬發(prompt)螢光，或用作為TADF化合物。 然而，對其他螢光發光體仍有需求，尤其為藍色螢光發光體，其可用於OLED中且導致在壽命、發光色及效率方面具有非常好的性質之OLED。更特別地對兼備非常高的效率、非常好的壽命及適合的色坐標以及高的色純度之藍色螢光發光體有需求。 最近，已說明在發光層中具有作為敏化劑之TADF化合物及具有作為發光體之關於其環境的高空間屏蔽之螢光化合物的有機電致發光裝置(例如在WO2015/135624中)。此裝置構造使其有可能提供發射所有發光色之有機電致發光裝置，使得有可能使用已知的螢光發光體(其仍展現具有TADF之電致發光裝置的高效率)之基礎結構。此亦稱為高螢光(hyperfluorescence)。 作為替代，先前技術說明在發光層中包含作為敏化劑之磷光有機金屬錯合物(由於大自旋-軌域偶合而顯示S1與T1態之混合)及作為發光體之螢光化合物的有機電致發光裝置，使得發光衰減時間可顯著縮短。此亦稱為高磷光(hyperphosphorescence)。 高螢光及高磷光亦為改進OLED性質之有前景的技術，尤其以深藍色發光而言。 然而，在此亦對關於OLED之性能數據的進一步改進仍有需求，特別鑒於廣泛的商業用途，例如在顯示裝置中或作為光源。就此而論，特別重要的是OLED的壽命、效率及操作電壓，以及所達成的色值，特別為色純度。 達成高螢光及高磷光系統之該等改進的重要起點為空間位阻螢光發光體化合物的選擇。 在WO 2015/135624中，說明基於紅螢烯之空間位阻螢光發光體。然而，對其他空間位阻螢光發光體仍有需求，尤其為空間位阻藍色螢光發光體，其導致在壽命及發光色方面具有非常好的性質之OLED。更特別地對兼備非常高的效率、非常好的壽命及適合的色坐標以及高的色純度之深藍色螢光發光體有需求。 此外，已知OLED可包含不同的層，其可藉由在真空室中蒸氣沈積或藉由自溶液加工來施加。以蒸氣沈積為基礎之方法導致良好的結果，但是此等方法為複雜且昂貴的。因此，亦對可自溶液容易且可靠地加工之OLED材料有需求。在此例子中，材料應該在包含其之溶液中具有良好的溶解度。另外，自溶液加工之OLED材料應使其本身能夠在沈積之膜中定向以改進OLED的整體效率。術語定向在此意指化合物之水平分子定向，如在Zhao等人之Horizontal molecular orientation in solution-processed organic light-emitting diodes, Appl. Phys. Lett. 106063301, 2015中所解釋。
因此，本發明係基於提供展現瞬發螢光及/或延遲螢光之發光體的技術目的。本發明亦基於提供可與敏化劑化合物組合用於高螢光及高磷光系統中之空間位阻螢光發光體的技術目的。本發明亦基於提供適合用於電子裝置(例如OLED，更特別地作為發光體)及適合於真空加工或溶液加工之化合物的技術目的。 對用於電子裝置之新穎化合物的研究中，現已發現如下文所定義之式(1)化合物非常適合用於電子裝置。其特別地達成上述之技術目的中之一或多者，較佳為所有的目的。 本發明因此關於式(1)化合物，
Figure 02_image001
其中下列適用於所使用的符號及標號： X1 在每次出現時相同地或不同地代表CR1 或N； X2 在每次出現時相同地或不同地代表CR2 或N； XA 在每次出現時相同地或不同地代表CRA 或N； Y1 代表單鍵或選自下列的二價橋：-C(RY )2 -、 -C(RY )2 -C(RY )2 -、-Si(RY )2 -、-O-、-S-、-S(=O)2 -和-C(=O)-； Y2 代表選自下列的二價橋：-C(RY )2 -、-C(RY )2 -C(RY )2 -、-Si(RY )2 -、-O-、-S-、-S(=O)2 -和 -C(=O)-； RB 在每次出現時相同地或不同地代表CN、N(Ar)2 、C(=O)Ar、P(=O)(Ar)2 、S(=O)Ar、S(=O)2 Ar、N(R)2 、Si(R)3 、OSO2 R、具有1至40個碳原子的直鏈烷基、烷氧基或烷硫基(thioalkoxy)、或具有2至40個碳原子的烯基或炔基、或具有3至40個碳原子的支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基，每一該等基團可經一或多個基團R取代，其中在各例子中一或多個不相鄰的CH2 基團可經RC=CR、C≡C、Si(R)2 、Ge(R)2 、Sn(R)2 、C=O、C=S、C=Se、P(=O)(R)、SO、SO2 、O、S或CONR置換，且其中一或多個H原子可經D、F、Cl、Br、I、CN或NO2 置換；或具有5至60個芳族環原子的芳族或雜芳族環系統，其在各例子中可經一或多個基團R取代；或具有5至60個芳族環原子的芳氧基，其可經一或多個基團R取代；或具有5至60個芳族環原子的芳烷基或雜芳烷基，其可經一或多個基團R取代； RY 、RN 在每次出現時相同或不同地代表H、D、F、Cl、Br、I、CHO、CN、N(Ar)2 、C(=O)Ar、P(=O)(Ar)2 、S(=O)Ar、S(=O)2 Ar、NO2 、N(R)2 、Si(R)3 、B(OR)2 、OSO2 R、具有1至40個碳原子的直鏈烷基、烷氧基或烷硫基、或具有2至40個碳原子的烯基或炔基、或具有3至40個碳原子的支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基，每一該等基團可經一或多個基團R取代，其中在各例子中一或多個不相鄰的CH2 基團可經RC=CR、C≡C、Si(R)2 、Ge(R)2 、Sn(R)2 、C=O、C=S、C=Se、P(=O)(R)、SO、SO2 、O、S或CONR置換，且其中一或多個H原子可經D、F、Cl、Br、I、CN或NO2 置換；或具有5至60個芳族環原子的芳族或雜芳族環系統，其在各例子中可經一或多個基團R取代；或具有5至60個芳族環原子的芳氧基，其可經一或多個基團R取代；或具有5至60個芳族環原子的芳烷基或雜芳烷基，其可經一或多個基團R取代；其中兩個相鄰的取代基RY 可形成單環或多環脂族環系統或芳族環系統，其可經一或多個基團R’取代； R1 、R2 、RA 在每次出現時相同或不同地代表H、D、F、Cl、Br、I、CHO、CN、N(Ar)2 、C(=O)Ar、P(=O)(Ar)2 、S(=O)Ar、S(=O)2 Ar、NO2 、Si(R)3 、B(OR)2 、OSO2 R、具有1至40個C原子的直鏈烷基、烷氧基或烷硫基、或具有3至40個C原子的支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基，每一該等基團可經一或多個基團R取代，其中在各例子中一或多個不相鄰的CH2 基團可經RC=CR、C≡C、Si(R)2 、Ge(R)2 、Sn(R)2 、C=O、C=S、C=Se、P(=O)(R)、SO、SO2 、O、S或CONR置換，且其中一或多個H原子可經D、F、Cl、Br、I、CN或NO2 置換；具有5至60個芳族環原子的芳族或雜芳族環系統，其在各例子中可經一或多個基團R取代；具有5至60個芳族環原子的芳氧基，其可經一或多個基團R取代；或具有5至60個芳族環原子的芳烷基或雜芳烷基，其可經一或多個基團R取代；其中選自R1 、R2 、RA 之兩個相鄰的基團可形成單環或多環脂族環系統或芳族環系統，其可經一或多個基團R取代； R    在每次出現時相同地或不同地代表H、D、F、Cl、Br、I、CHO、CN、N(Ar)2 、C(=O)Ar、P(=O)(Ar)2 、S(=O)Ar、S(=O)2 Ar、NO2 、Si(R’)3 、B(OR’)2 、OSO2 R’、具有1至40個C原子的直鏈烷基、烷氧基或烷硫基或具有3至40個C原子的支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基，每一該等基團可經一或多個基團R’取代，其中在各例子中一或多個不相鄰的CH2 基團可經R’C=CR’、C≡C、Si(R’)2 、Ge(R’)2 、Sn(R’)2 、C=O、C=S、C=Se、P(=O)(R’)、SO、SO2 、O、S或CONR’置換，且其中一或多個H原子可經D、F、Cl、Br、I、CN或NO2 置換；具有5至60個芳族環原子的芳族或雜芳族環系統，其在各例子中可經一或多個基團R’取代；或具有5至60個芳族環原子的芳氧基，其可經一或多個基團R’取代，其中兩個相鄰的基團R可形成單環或多環脂族環系統或芳族環系統，其可經一或多個基團R’取代； Ar  在每次出現時相同或不同地為具有5至24個芳族環原子的芳族或雜芳族環系統，其在各例子中亦可經一或多個基團R’取代； R’  在每次出現時相同地或不同地代表H、D、F、Cl、Br、I、CN、具有1至20個C原子的直鏈烷基、烷氧基或烷硫基、或具有3至20個C原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基，其中在各例子中一或多個不相鄰的CH2 基團可經SO、SO2 、O、S置換，且其中一或多個H原子可經D、F、Cl、Br或I置換；或具有5至24個C原子的芳族或雜芳族環系統。 在本發明之意義中，相鄰的取代基為鍵結至與彼此直接連結的原子或鍵結至相同的原子之取代基。 此外，下列的化學基團定義適用於本申請案之目的： 在本發明之意義中，芳基含有6至60個芳族環原子，較佳為6至40個芳族環原子，更佳為6至20個芳族環原子；在本發明之意義中，雜芳基含有5至60個芳族環原子，較佳為5至40個芳族環原子，更佳為5至20個芳族環原子，其中至少一者為雜原子。雜原子較佳地選自N、O和S。此表示基本定義。若在本發明之說明中指示其他的優先選擇，例如關於存在的芳族環原子或雜原子數目，則適用於該等優先選擇。 芳基或雜芳基在此意指簡單芳族環，亦即苯，或簡單雜芳族環，例如吡啶、嘧啶或噻吩，或縮合(稠合(annellated))芳族或雜芳族多環，例如萘、菲、喹啉或咔唑。在本申請案之意義中，縮合(稠合)芳族或雜芳族多環係由二或更多個彼此縮合之簡單芳族或雜芳族環所組成。 在各例子中可經上述之基團取代且可經由任何所欲位置連結至芳族或雜芳族環系統之芳基或雜芳基特別地意指自下列者所衍生之基團：苯、萘、蒽、菲、芘、二氫芘、䓛(chrysene)、苝、丙二烯合茀(fluoranthene)、苯并蒽、苯并菲、稠四苯、稠五苯、苯并芘、呋喃、苯并呋喃、異苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、異苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、異吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、異喹啉、吖啶、啡啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、啡噻𠯤、啡㗁𠯤、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑(naphthimidazole)、菲并咪唑(phenanthrimidazole)、吡啶并咪唑(pyridimidazole)、吡𠯤并咪唑(pyrazinimidazole)、喹㗁啉并咪唑(quinoxalinimidazole)、㗁唑、苯并㗁唑、萘并㗁唑(naphthoxazole)、蒽并㗁唑(anthroxazole)、菲并㗁唑(phenanthroxazole)、異㗁唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、嗒𠯤、苯并嗒𠯤、嘧啶、苯并嘧啶、喹㗁啉、吡𠯤、啡𠯤、㖠啶、氮雜咔唑、苯并咔啉、啡啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-㗁二唑、1,2,4‑㗁二唑、1,2,5-㗁二唑、1,3,4-㗁二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三𠯤、1,2,4-三𠯤、1,2,3-三𠯤、四唑、1,2,4,5-四𠯤、1,2,3,4-四𠯤、1,2,3,5-四𠯤、嘌呤、喋啶、吲哚𠯤和苯并噻二唑。 依照本發明之定義的芳氧基意指經由氧原子鍵結的如上述所定義之芳基。類似定義適用於雜芳氧基。 依照本發明之定義的芳烷基意指其中至少一個氫原子經芳基置換之烷基。類似的定義適用於雜芳烷基。 在本發明之意義中，芳族環系統含有在環系統中的6至60個C原子，較佳為6至40個C原子，更佳為6至20個C原子。在本發明之意義中，雜­芳族環系統含有5至60個芳族環原子，較佳為5至40個芳族環原子，更佳為5至20個芳族環原子，其中至少一者為雜原子。雜原子較佳地選自N、O及/或S。在本發明之意義中，芳族或雜芳族環系統旨在意指不必然只含有芳基或雜芳基，而是其中另外複數個芳基或雜芳基可以非芳族單元(較佳為少於10%之非H的原子)(諸如sp3 -混成之C、Si、N或O原子、sp2 -混成之C或N原子或sp-混成之C原子)連接之系統。因此，例如諸如9,9’-螺雙茀、9,9’-二芳基茀、三芳基胺、二芳基醚、二苯乙烯等之系統亦旨在為本發明之意義中的芳族環系統，同樣為其中二或更多個芳基例如以直鏈或環狀烷基、烯基或炔基或以矽基連接之系統。此外，其中二或更多個芳基或雜芳基係經由單鍵彼此連結之系統亦為本發明之意義中的芳族或雜芳族環系統，諸如聯苯、聯三苯或二苯基三𠯤之系統。 亦可在各例子中經如上述所定義之基團取代且可經由任何所欲位置連結至芳族或雜芳族基團的具有5至60個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統特別地意指自下列者所衍生之基團：苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、苯并菲、芘、䓛、苝、丙二烯合茀、稠四苯、稠五苯、苯并芘、聯苯、伸聯苯(biphenylene)、聯三苯、伸聯三苯(terphenylene)、聯四苯(quaterphenyl)、茀、螺聯茀、二氫菲、二氫芘、四氫芘、順-或反-茚并茀、三聚茚(truxene)、異三聚茚(isotruxene)、螺三聚茚、螺異三聚茚、呋喃、苯并呋喃、異苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、異苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、異吲哚、咔唑、吲哚并咔唑、茚并咔唑、吡啶、喹啉、異喹啉、吖啶、啡啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、啡噻𠯤、啡㗁𠯤、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑(naphthimidazole)、菲并咪唑(phenanthrimidazole)、吡啶并咪唑(pyridimidazole)、吡𠯤并咪唑(pyrazinimidazole)、喹㗁啉并咪唑(quinoxalinimidazole)、㗁唑、苯并㗁唑、萘并㗁唑(naphthoxazole)、蒽并㗁唑(anthroxazole)、菲并㗁唑(phenanthroxazole)、異㗁唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、嗒𠯤、苯并­嗒𠯤、嘧啶、苯并嘧啶、喹㗁啉、1,5-二氮雜蒽、2,7-二氮雜芘、2,3-二氮雜芘、1,6-二氮雜芘、1,8-二氮雜芘、4,5-二氮雜芘、4,5,9,10-四氮雜苝、吡𠯤、啡𠯤、啡㗁𠯤、啡噻𠯤、螢紅環(fluorubin)、㖠啶、氮雜咔唑、苯并咔啉、啡啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-㗁二唑、1,2,4-㗁二唑、1,2,5‑㗁二唑、1,3,4-㗁二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5‑噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三𠯤、1,2,4-三𠯤、1,2,3-三𠯤、四唑、1,2,4,5-四𠯤、1,2,3,4-四𠯤、1,2,3,5-四𠯤、嘌呤、喋啶、吲哚𠯤和苯并噻二唑、或這些基團的組合。 出於本發明之目的，具有1至40個C原子的直鏈烷基或具有3至40個C原子的支鏈或環狀烷基或具有2至40個C原子的烯基或炔基(其中另外個別的H原子或CH2 基團可經上述根據基團定義之基團取代)較佳地意指甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、二級丁基、三級丁基、2-甲基丁基、正戊基、二級戊基、環戊基、新戊基、正己基、環己基、新己基、正庚基、環庚基、正辛基、環辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、環戊烯基、己烯基、環己烯基、庚烯基、環庚烯基、辛烯基、環辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基或辛炔基。具有1至40個C原子的烷氧基或烷硫基(thioalkyl)較佳地意指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、二級丁氧基、三級丁氧基、正戊氧基、二級戊氧基、2‑甲基­丁氧基、正己氧基、環己氧基、正庚氧基、環庚氧基、正辛氧基、環辛氧基、2-乙基己氧基、五氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、異丙硫基、正丁硫基、異丁硫基、二級丁硫基、三級丁硫基、正戊硫基、二級戊硫基、正己硫基、環己硫基、正庚硫基、環庚硫基、正辛硫基、環辛硫基、2-乙基己硫基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、乙烯硫基、丙烯硫基、丁烯硫基、戊烯硫基、環戊烯硫基、己烯硫基、環己烯硫基、庚烯硫基、環庚烯硫基、辛烯硫基、環辛烯硫基、乙炔硫基、丙炔硫基、丁炔硫基、戊炔硫基、己炔硫基、庚炔硫基或辛炔硫基。 出於本申請案之目的，二或更多個基團可彼此形成環的調配尤其旨在意指兩個基團係以化學鍵彼此連結。這以下列的圖解例證：
Figure 02_image003
Figure 02_image005
此外，然而上述之調配亦旨在意指其中兩個基團中之一者表示氫的例子中，第二基團係在與氫原子鍵結之位置上鍵結以形成環。這以下列的圖解例證：
Figure 02_image007
Y1 較佳地代表單鍵或選自下列的二價橋：-C(RY )2 -、 -O-、-S-、-S(=O)2 -和-C(=O)-。Y1 更佳地代表單鍵或選自下列的二價橋：-C(RY )2 -、-O-或-S-。 Y2 較佳地代表選自下列的二價橋：-C(RY )2 -、-O-、  -S-、-S(=O)2 -和-C(=O)-。Y2 更佳地代表-C(RY )2 -、-O-或 -S-。 依照較佳的實施態樣，基團Y1 代表單鍵，且式(1)化合物對應於式(1-Y1)化合物，
Figure 02_image009
其中符號具有與上文相同的意義。 依照另一較佳的實施態樣，基團Y1 代表基團-C(RY )2 -，且式(1)化合物對應於式(1-Y2)化合物，
Figure 02_image011
基團RY 較佳地在每次出現時相同地或不同地代表H、D、具有1至20個，較佳為1至10個碳原子的直鏈烷基、或具有2至20個，較佳為2至10個碳原子的烯基或炔基、或具有3至20個，較佳地3至10個碳原子的支鏈或環狀烷基，每一該等基團可經一或多個基團R取代；或具有5至60個，較佳為5至40個，更佳為5至30個，非常佳為5至18個芳族環原子的芳族或雜芳族環系統，其在各例子中可經一或多個基團R取代；其中兩個相鄰的取代基RY 可形成單環或多環脂族環系統或芳族環系統，其可經一或多個基團R取代。依照較佳的實施態樣，兩個相鄰的取代基RY 形成式(RY-1)之環，
Figure 02_image013
其中Y3 代表單鍵或選自下列的二價橋：-C(RY )2 -、  -C(RY )2 -C(RY )2 -、-Si(RY )2 -、-O-、-S-、-S(=O)2 -和 -C(=O)-；且其中式(RY-1)之基團可經一或多個基團R取代，且其中虛線鍵表示與式(1)之結構的鍵結。 Y3 較佳地代表單鍵或選自下列的二價橋：-C(RY )2 -、 -O-或-S-。Y3 更佳地代表單鍵，且基團(RY-1)對應於基團(RY-2)：
Figure 02_image015
若兩個相鄰的取代基RY 形成式(RY -1)之環，則式(1)化合物對應於式(1-Y3)化合物，
Figure 02_image017
其中符號具有與上文相同的意義。 依照較佳的實施態樣，在式(1-Y3)中的基團Y2 對應於基團-C(RY )2 -，其中兩個相鄰的取代基RY 形成式(RY-1)之環，如上文所描述，使得式(1-Y3)化合物對應於式(1-Y4)化合物，
Figure 02_image019
其中符號具有與上文相同的意義。 依照較佳的實施態樣，式(1)化合物係選自式(2)化合物，
Figure 02_image021
其中符號具有與上文相同的意義。 式(2)化合物較佳地對應於式(2-Y1)、(2-Y2)、(2-Y3)和(2-Y4)化合物，
Figure 02_image023
Figure 02_image025
依照非常佳的實施態樣，式(1)化合物係選自式(3)化合物，
Figure 02_image027
其中符號具有與上文相同的意義。 式(3)化合物較佳地對應於式(3-Y1)、(3-Y2)、(3-Y3)和(3-Y4)化合物，
Figure 02_image029
Figure 02_image031
其中符號具有與上文相同的意義。 依照特佳的實施態樣，式(1)化合物係選自式(4)化合物，
Figure 02_image033
其中符號具有與上文相同的意義。 式(4)化合物較佳地對應於式(4-Y1)、(4-Y2)、(4-Y3)和(4-Y4)化合物，
Figure 02_image035
Figure 02_image037
其中符號具有與上文相同的意義。 基團RB 較佳地在每次出現時相同地或不同地代表具有1至40個，較佳為1至20個，更佳為1至10個碳原子的直鏈烷基、烷氧基或烷硫基、或具有2至40個，較佳為2至20個，更佳為1至10個碳原子的烯基或炔基、或具有3至40個，較佳為3至20個，更佳為3至10個碳原子的支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基，每一該等基團可經一或多個基團R取代，其中在各例子中一或多個不相鄰的CH2 基團可經RC=CR、C≡C、Si(R)2 、Ge(R)2 、Sn(R)2 、C=O、C=S、C=Se、P(=O)(R)、SO、SO2 、O、S或CONR置換，且其中一或多個H原子可經D、F、Cl、Br、I、CN或NO2 置換；或具有5至60個，較佳為5至40個，更佳為5至30個，非常佳為5至18個芳族環原子的芳族或雜芳族環系統，其在各例子中可經一或多個基團R取代；或具有5至60個，較佳為5至40個，更佳為5至30個，非常佳為5至18個芳族環原子的芳烷基或雜芳烷基，其可經一或多個基團R取代。 基團RB 更佳地在每次出現時相同地或不同地代表具有1至20個，較佳為1至10個碳原子的直鏈烷基或烷氧基、或具有2至20，較佳為2至10個碳原子的烯基或炔基、或具有3至20個，較佳為3至10個碳原子的支鏈或環狀烷基或烷氧基，每一該等基團可經一或多個基團R取代，其中一或多個H原子可經D、F、Cl或CN置換；或具有5至60個，較佳為5至40個，更佳為5至30個，非常佳為5至18個芳族環原子的芳族環系統，其在各例子中可經一或多個基團R取代；或具有5至60個，較佳為5至40個，更佳為5至30個，非常佳為5至18個芳族環原子的芳烷基或雜芳烷基，其可經一或多個基團R取代。 基團RB 非常佳地在每次出現時相同地或不同地選自 - 由以下通式(RS-a)表示的支鏈或環狀烷基
Figure 02_image039
其中 R22 、R23 、R24 在每次出現時相同地或不同地選自H、具有1至10個碳原子的直鏈烷基、或具有3至10個碳原子的支鏈或環狀烷基，其中上述基團可各自經一或多個基團R25 取代，其中基團R22 、R23 、R24 中之兩者或所有基團R22 、R23 、R24 可連結以形成(多)環狀烷基，其可經一或多個基團R25 取代； R25 在每次出現時相同地或不同地選自具有1至10個碳原子的直鏈烷基、或具有3至10個碳原子的支鏈或環狀烷基； 其先決條件為在每次出現時，基團R22 、R23 和R24 中之至少一者不為H，其先決條件為在每次出現時，所有基團R22 、R23 和R24 共具有至少4個碳原子，且其先決條件為在每次出現時，若基團R22 、R23 、R24 中之兩者為H，則剩餘基團不為直鏈； - 或由以下通式(RS-b)表示的支鏈或環狀烷氧基
Figure 02_image041
其中 R26 、R27 、R28 在每次出現時相同地或不同地選自H、具有1至10個碳原子的直鏈烷基、或具有3至10個碳原子的支鏈或環狀烷基，其中上述基團可各自經一或多個如上文定義之基團R25 取代，其中基團R26 、R27 、R28 中之兩者或所有基團R26 、R27 、R28 可連結以形成(多)環狀烷基，其可經一或多個如上文所定義之基團R25 取代； 其先決條件為在每次出現時，基團R26 、R27 和R28 中僅一者可為H； - 或由以下通式(RS-c)表示的芳烷基
Figure 02_image043
其中 R29 、R30 、R31 在每次出現時相同地或不同地選自H、具有1至10個碳原子的直鏈烷基、或具有3至10個碳原子的支鏈或環狀烷基，其中上述基團可各自經一或多個基團R32 取代；或具有6至30個芳族環原子的芳族環系統，其在各例子中可經一或多個基團R32 取代，且其中基團R29 、R30 、R31 中之兩者或所有基團可連結以形成(多)環狀烷基或芳族環系統，每一該等基團可經一或多個基團R32 取代； R32 在每次出現時相同地或不同地選自具有1至10個碳原子的直鏈烷基、或具有3至10個碳原子的支鏈或環狀烷基、或具有6至24個芳族環原子的芳族環系統； 其先決條件為在每次出現時，基團R29 、R30 和R31 中之至少一者不為H，且在每次出現時基團R29 、R30 和R31 中之至少一者為或含有具有至少6個芳族環原子的芳族環系統； - 或由以下通式(RS-d)表示的芳族環系統
Figure 02_image045
其中 R40 至R44 在每次出現時相同地或不同地選自H、具有1至10個碳原子的直鏈烷基、或具有3至10個碳原子的支鏈或環狀烷基，其中上述基團可各自經一或多個基團R32 取代；或具有6至30個芳族環原子的芳族環系統，其在各例子中可經一或多個基團R32 取代，且其中基團R40 至R44 中之二或更多者可連結以形成(多)環狀烷基或芳族環系統，每一該等基團可經一或多個如上文所定義之基團R32 取代。 適合的式(RS-a)至(RS-d)之基團的實例為基團(RS-1)至(RS-78)：
Figure 02_image047
Figure 02_image049
Figure 02_image051
其中虛線鍵指出該等基團鍵結至式(1)之結構，且其中式(RS-1)至(RS-47)之基團可進一步經至少一個如上文所定義之基團R25 取代及基團(RS-48)至(RS-78)可進一步經至少一個如上文所定義之基團R32 取代。 R2 和RA 較佳地在每次出現時相同或不同地代表H、D、F、Cl、Br、I、CN、N(Ar)2 、具有1至40個，較佳為1至20個，更佳為1至10個C原子的直鏈烷基、烷氧基或烷硫基、或具有3至40個，較佳為3至20個，更佳為3至10個C原子的支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基，每一該等基團可經一或多個基團R取代，其中在各例子中一或多個不相鄰的CH2 基團可經RC=CR、C≡C、Si(R)2 、Ge(R)2 、Sn(R)2 、C=O、C=S、C=Se、P(=O)(R)、SO、SO2 、O、S或CONR置換，且其中一或多個H原子可經D、F、Cl、Br、I、CN或NO2 置換；具有5至60個，較佳為1至40個，更佳為1至30個，非常佳為1至18個芳族環原子的芳族或雜芳族環系統，其在各例子中可經一或多個基團R取代；或具有5至60個，較佳為1至40個，更佳為1至30個，非常佳為1至18個芳族環原子的芳烷基或雜芳烷基，其可經一或多個基團R取代。 R2 和RA 更佳地在每次出現時相同或不同地代表H、D、F、CN、具有1至40個，較佳為1至20個，更佳為1至10個C原子的直鏈烷基、烷氧基或烷硫基、或具有3至40個，較佳為3至20個，更佳為3至10個C原子的支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基，每一該等基團可經一或多個基團R取代，其中在各例子中一或多個不相鄰的CH2 基團可經RC=CR、C≡C、O或S置換，且其中一或多個H原子可經D、F置換；具有5至60個，較佳為1至40個，更佳為1至30個，非常佳為1至18個芳族環原子的芳族或雜芳族環系統，其在各例子中可經一或多個基團R取代；或具有5至60個，較佳為1至40個，更佳為1至30個，非常佳為1至18個芳族環原子的芳烷基或雜芳烷基，其可經一或多個基團R取代。 R2 和RA 非常佳地在每次出現時相同或不同地代表 - H、D、F、CN；或 - 式(RS-a)之基團、式(RS-b)之基團、式(RS-c)之基團或式(RS-d)之基團，其中式(RS-a)、(RS-b)、(RS-c)和(RS-d)之基團具有與請求項6相同的定義；或 - 式(ArL-1)之基團，
Figure 02_image053
其中在式(ArL-1)中的虛線鍵指出鍵結至式(1)之結構，其中Ar2 、Ar3 在每次出現時相同或不同地代表具有5至60個芳族環原子的芳族或雜芳族環系統，其在各例子中可經一或多個基團R取代；及其中m為選自1至10的整數。 依照較佳的實施態樣，基團R2 或RA 中之至少一者代表式(RS-a)之基團、式(RS-b)之基團、式(RS-c)之基團或式(RS-d)之基團，其中式(RS-a)、(RS-b)、(RS-c)和(RS-d)之基團係如上文所定義。 依照較佳的實施態樣，基團RB 和RA 在每次出現時係相同或不同地選自式(RS-a)、(RS-b)、(RS-c)和(RS-d)之基團，其中式(RS-a)、(RS-b)、(RS-c)和(RS-d)之基團具有與上文相同的定義。 依照較佳的實施態樣，基團R、R2 或RA 中之至少一者代表如上文所定義之式(ArL-1)之基團。 在式(ArL-1)之基團中，指數m較佳為選自1至6，非常佳為選自1至4的整數。 在式(ArL-1)中，較佳的是基團Ar2 係選自式(Ar2-1)至(Ar2-25)之基團，
Figure 02_image055
Figure 02_image057
Figure 02_image059
Figure 02_image061
其中虛線鍵指出鍵結至式(1)之結構及基團Ar2 或Ar3 ，且式(Ar2-1)至(Ar2-25)之基團可在各自由位置(free position)上經基團R取代，該基團R具有與上文相同的意義，且其中： E4 係選自-B(R0- )、-C(R0 )2 -、-C(R0 )2 -C(R0 )2 -、 -Si(R0 )2 -、-C(=O)-、-C(=NR0 )-、-C=(C(R0 ))2 -、-O-、-S-、-S(=O)-、-SO2 -、-N(R0 )-、-P(R0 )-和–P((=O)R0 )-； R0 在每次出現時相同地或不同地代表H、D、F、CN、具有1至40個C原子的直鏈烷基、或具有3至40個C原子的支鏈或環狀烷基，每一該等基團可經一或多個基團R取代，其中在各例子中一或多個不相鄰的CH2 基團可經RC=CR、C≡C、C=O、C=S、SO、SO2 、O或S置換，且其中一或多個H原子可經D、F、Cl、Br、I、CN或NO2 置換；具有5至60個芳族環原子的芳族或雜芳族環系統，其在各例子中可經一或多個基團R取代；其中兩個相鄰的取代基R0 可形成單環或多環脂族環系統或芳族環系統，其可經一或多個基團R取代，該基團R具有與上文相同的意義。 E4 較佳地選自-C(R0 )2- 、-Si(R0 )2- 、-O-、-S-或-N(R0 )-，其中取代基R0 具有與上文相同的意義。 R0 較佳地在每次出現時相同地或不同地代表H、D、F、CN、具有1至40個，較佳為1至20個，更佳為1至10個C原子的直鏈烷基、或具有3至40個，較佳為3至20個，更佳為3至10個C原子的支鏈或環狀烷基，每一該等基團可經一或多個基團R取代；具有5至60個，較佳為5至40個，更佳為5至30個，非常佳為5至18個芳族環原子的芳族或雜芳族環系統，其在各例子中可經一或多個基團R取代；其中兩個相鄰的取代基R0 可形成單環或多環脂族環系統或芳族環系統，其可經一或多個基團R取代，該基團R具有與上文相同的意義。適合的基團R0 的實例為H、甲基、乙基、丙基、丁基、經取代及未經取代之苯基、經取代及未經取代之聯苯基、經取代及未經取代之萘基和經取代及未經取代之茀。 在式(Ar2-1)至(Ar2-25)之中，以下列的式較佳： (Ar2-1)、(Ar2-2)、(Ar2-3)、(Ar2-18)、(Ar2-19)、(Ar2-20)、(Ar2-21)、(Ar2-22)和(Ar2-25)。 此外，在式(ArL-1)中，較佳的是Ar3 在每次出現時相同或不同地選自由下列者所組成之群組：式(Ar3-1)至(Ar3-27)之基團，
Figure 02_image063
Figure 02_image065
Figure 02_image067
Figure 02_image069
其中虛線鍵指出鍵結至Ar2 ，且其中E4 具有與上文相同的意義，且式(Ar3-1)至(Ar3-27)之基團可在各自由位置上經基團R取代，該基團R具有與上文相同的意義。 在式(Ar3-1)至(Ar2-27)之中，以下列的式較佳： (Ar3-1)、(Ar3-2)、(Ar3-23)、(Ar3-24)、(Ar3-25)和(Ar3-27)。 依照較佳的實施態樣，至少一個基團Ar2 代表式(Ar2-2)之基團及/或至少一個基團Ar3 代表式(Ar3-2)之基團，
Figure 02_image071
其中 在式(Ar2-2)中的虛線鍵指出鍵結至式(1)之結構及基團Ar2 或Ar3 ；且在式(Ar3-2)中的虛線鍵指出鍵結至Ar2 ；且E4 具有與上文相同的意義；且式(Ar2-2)和(Ar3-2)之基團可在各自由位置上經基團R取代，該基團R具有與上文相同的意義。 依照非常佳的實施態樣，至少一個基團Ar2 代表式(Ar2-2-1)之基團及/或至少一個基團Ar3 代表式(Ar3-2-1)之基團，
Figure 02_image073
其中 在式(Ar2-2-1)中的虛線鍵指出鍵結至式(1)之結構及基團Ar2 或Ar3 ； 在式(Ar3-2-1)中的虛線鍵指出鍵結至Ar2 ； E4 具有與上文相同的意義；且 式(Ar2-2-1)和(Ar3-2-1)之基團可在各自由位置上經基團R取代，該基團R具有與上文相同的意義。 依照特佳的實施態樣，至少一個基團Ar2 代表式(Ar2-2-1b)之基團及/或至少一個基團Ar3 代表式(Ar3-2-1b)之基團，
Figure 02_image075
其中 在式(Ar2-2-1b)中的虛線鍵指出鍵結至式(1)之結構及基團Ar2 或Ar3 ； 在式(Ar3-2-1b)中的虛線鍵指出鍵結至Ar2 ； R0 具有與上文相同的意義；且 式(Ar2-2-1b)和(Ar3-2-1b)之基團可在各自由位置上經基團R取代，該基團R具有與上文相同的意義。 非常適合的基團R2 和RA 的實例為H、D、F、CN、經取代及未經取代之具有1至10個C原子的直鏈烷基(更特別為甲基、乙基、丙基、丁基)、經取代及未經取代之具有3至10個C原子的支鏈或環狀烷基(更特別為三級丁基)及選自式(Ar1-1)至(Ar1-24)之基團的芳族或雜芳族環系統，
Figure 02_image077
Figure 02_image079
Figure 02_image081
其中在式(Ar1-1)至(Ar1-24)： - 虛線鍵指出鍵結至式(1)之結構； - 在式(Ar1-14)中的RN 在每次出現時相同地或不同地代表H、D、具有1至40個，較佳為1至20個，更佳為1至10個C原子的直鏈烷基、或具有3至40個，較佳為3至20個，更佳為3至10個C原子的支鏈或環狀烷基，每一該等基團可經一或多個基團R取代，其中在各例子中一或多個不相鄰的CH2 基團可經RC=CR、C≡C、C=O、C=S、SO、SO2 、O或S置換，且其中一或多個H原子可經D、F或CN置換；具有5至60個，較佳為5至40個，更佳為5至30個，特佳為5至18個芳族環原子的芳族或雜芳族環系統，其在各例子中可經一或多個基團R取代，其中兩個相鄰的取代基RN 可形成單環或多環脂族環系統或芳族環系統，其可經一或多個基團R取代，其中R具有與請求項1相同的意義； - 在式(Ar1-12)和(Ar1-21)至(Ar1-24)中的R0 在每次出現時相同地或不同地代表H、D、F、CN、具有1至40個C原子的直鏈烷基、或具有3至40個C原子的支鏈或環狀烷基，每一該等基團可經一或多個基團R取代，其中在各例子中一或多個不相鄰的CH2 基團可經RC=CR、C≡C、C=O、C=S、SO、SO2 、O或S置換，且其中一或多個H原子可經D、F、Cl、Br、I、CN或NO2 置換；具有5至60個芳族環原子的芳族或雜芳族環系統，其在各例子中可經一或多個基團R取代；其中兩個相鄰的取代基R0 可形成單環或多環脂族環系統或芳族環系統，其可經一或多個基團R取代，該基團R具有與上文相同的意義； - 式(Ar1-1)至(Ar1-24)之基團可在各自由位置上經基團R取代，該基團R具有與上文相同的意義。 依照特佳的實施態樣，式(1)化合物係選自式(5)化合物，
Figure 02_image083
其中： R40 、R42 、R44 在每次出現時相同地或不同地選自H、具有1至10個碳原子的直鏈烷基、或具有3至10個碳原子的支鏈或環狀烷基，其中上述基團可各自經一或多個基團R32 取代；或具有6至30個芳族環原子的芳族環系統，其在各例子中可經一或多個基團R32 取代；其中R32 係如上文所定義； 其先決條件為R40 、R42 、R44 中之至少一者不為H； 且其他符號具有與上文相同的意義。 式(5)化合物較佳地對應於式(5-Y1)、(5-Y2)、(5-Y3)和(5-Y4)化合物，
Figure 02_image085
Figure 02_image087
其中符號具有與上文相同的意義。 依照另一特佳的實施態樣，式(1)化合物係選自式(6)化合物，
Figure 02_image089
其中： R41 、R43 在每次出現時相同地或不同地選自H、具有1至10個碳原子的直鏈烷基、或具有3至10個碳原子的支鏈或環狀烷基，其中上述基團可各自經一或多個基團R32 取代；或具有6至30個芳族環原子的芳族環系統，其在各例子中可經一或多個基團R32 取代；其中R32 係如上文所定義； 其先決條件為R41 、R43 中之至少一者不為H。 式(6)化合物較佳地對應於式(6-Y1)、(6-Y2)、(6-Y3)和(6-Y4)化合物，
Figure 02_image091
其中符號具有與上文相同的意義。 基團R42 較佳地在每次出現時相同地或不同地選自H、具有1至10個碳原子的直鏈烷基、或具有3至10個碳原子的支鏈或環狀烷基，其中上述基團可各自經一或多個基團R32 取代；或具有6至30個芳族環原子的芳族環系統，其在各例子中可經一或多個基團R32 取代，且基團R40 、R44 在每次出現時相同地或不同地選自具有6至30個芳族環原子的芳族環系統，其在各例子中可經一或多個基團R32 取代。 依照較佳的實施態樣，在式(5)、(5-Y1)、(5-Y2)、(5-Y3)和(5-Y4)中的基團R40 、R42 、R44 在每次出現時相同地或不同地選自具有1至10個碳原子的直鏈烷基、或具有3至10個碳原子的支鏈或環狀烷基，其中上述基團可各自經一或多個基團R32 取代。基團R40 、R42 、R44 更佳地在每次出現時相同地或不同地選自具有1至10個，較佳為1至5個，更佳為1至3個碳原子的直鏈烷基，其中上述基團可各自經一或多個基團R32 取代。在各例子中適合的基團R40 、R42 、R44 的實例為甲基、乙基和丁基。 依照另一較佳的實施態樣，基團R40 、R42 、R44 在每次出現時相同地或不同地選自具有6至30個芳族環原子的芳族環系統，其在各例子中可經一或多個基團R32 取代。式(1)化合物較佳地選自式(5-1)、(5-2)和(5-3)化合物，
Figure 02_image093
Figure 02_image095
其中 在式(5-1)、(5-2)和(5-3)之各者中，以–R32 表示之苯基未經取代或經一或多個基團R32 取代； R42 和R44 在每次出現時相同地或不同地選自H、具有1至10個碳原子的直鏈烷基、或具有3至10個碳原子的支鏈或環狀烷基，其中上述基團可各自經一或多個基團R32 取代；其中R32 係如上文所定義。 式(5-1)、(5-2)和(5-3)化合物更佳地對應於式(5-1-a)至(5-3-g)化合物，
Figure 02_image097
Figure 02_image099
Figure 02_image101
Figure 02_image103
Figure 02_image105
Figure 02_image107
Figure 02_image109
在式(5-1-a)至(5-3-g)之各者中，以–R32 表示之苯基未經取代或經一或多個基團R32 取代，且其中符號具有與上文相同的意義。 基團R較佳地在每次出現時相同地或不同地代表H、D、F、Cl、Br、I、CHO、CN、N(Ar)2 、Si(R’)3 、具有1至40個，較佳為1至20個，更佳為1至10個C原子的直鏈烷基、烷氧基或烷硫基、或具有3至40個，較佳為3至20個，更佳為3至10個C原子的支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基，每一該等基團可經一或多個基團R’取代，其中在各例子中一或多個不相鄰的CH2 基團可經R’C=CR’、O或S置換，且其中一或多個H原子可經D、F或CN置換；具有5至60個芳族環原子的芳族或雜芳族環系統，其在各例子中可經一或多個基團R’取代；或具有5至60個，較佳為5至40個，更佳為5至30個，非常佳為5至18個芳族環原子的芳氧基，其可經一或多個基團R’取代，其中兩個相鄰的基團R可形成單環或多環脂族環系統或芳族環系統，其可經一或多個基團R’取代。當R係選自芳族和雜芳族環系統時，其較佳地選自具有5至40個，較佳為5至30個，更佳為5至18個芳族環原子的芳族和雜芳族環系統，或選自對應於如上文所定義的式(ArL-1)之基團的具有5至60個芳族環原子的芳族或雜芳族環系統。 基團Ar較佳地在每次出現時相同或不同地為具有5至18個，較佳為6至18個芳族環原子的芳族或雜芳族環系統，其在各例子中亦可經一或多個基團R’取代。 R’較佳地在每次出現時相同地或不同地代表H、D、F、Cl、Br、I、CN、具有1至10個C原子的直鏈烷基、烷氧基或烷硫基、或具有3至10個C原子的支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基，其中一或多個H原子可經D或F置換；或具有5至18個，較佳為6至18個C原子的芳族或雜芳族環系統。 下列的化合物為式(1)化合物的實例：
Figure 02_image111
Figure 02_image113
Figure 02_image115
Figure 02_image117
Figure 02_image119
Figure 02_image121
Figure 02_image123
根據本發明之化合物可以熟習此項技術領域者已知的合成步驟製備，諸如溴化反應、鈴木(Suzuki)偶合、烏爾曼(Ullmann)偶合、哈特維希-布赫瓦爾德(Hartwig-Buchwald)偶合等。適合的合成方法之實例係由下文流程1和2以概括的條件描述。
Figure 02_image125
其中X1 和X2 為較佳地選自鹵素的脫離基。X1 較佳地選自Br、Cl、I，更佳為Br，X2 較佳地選自Br和Cl，更佳為Cl； R為基團；其中存在於相同的硼酸或酯基團中的二個基團R可彼此鍵結且形成環，其中符號Y和RB 具有與上文相同的意義，且其中流程1中所描述之化合物可進一步經如上文所定義之基團R1 、R2 和RA 取代；且 Y1 、Y2 和RB 具有與上文相同的意義。 根據本發明之化合物的調配物為自液相加工本發明化合物(例如藉由旋轉塗佈法或藉由印刷法)所必要的。該等調配物可為例如溶液、分散液或乳液。出於此目的，可能較佳的是使用二或更多種溶劑之混合物。適合且較佳的溶劑為例如甲苯、苯甲醚、鄰-、間-或對-二甲苯、苯甲酸甲酯、均三甲苯、四氫萘、藜蘆醚、THF、甲基-THF、THP、氯苯、二㗁烷、苯氧基甲苯(特別為3-苯氧基甲苯)、(-)-葑酮、1,2,3,5-四甲基苯、1,2,4,5-四­甲基苯、1‑甲基萘、2‑甲基苯并噻唑、2-苯氧基乙醇、2-吡咯啶酮、3-甲基苯甲醚、4-甲基苯甲醚、3,4-二甲基苯甲醚、3,5-二甲基苯甲醚、苯乙酮、α-萜品醇、苯并噻唑、苯甲酸丁酯、異丙苯、環己醇、環己酮、環己基苯、十氫萘、十二烷基苯、苯甲酸乙酯、茚烷、苯甲酸甲酯、NMP、對-異丙基甲苯、苯乙醚(phenetole)、1,4-二異丙基苯、二苯甲醚、二乙二醇丁基甲醚、三乙二醇丁基甲醚、二乙二醇二丁醚、三乙二醇二甲醚、二乙二醇單丁醚、三丙二醇二甲醚、四乙二醇二甲醚、2-異丙基萘、戊基苯、己基苯、庚基苯、辛基苯、1,1-雙(3,4-二甲基苯基)乙烷或該等溶劑之混合物。 此外，本發明因此關於包含根據本發明之化合物及至少一種其他化合物之調配物。其他化合物可為例如溶劑，特別為上述溶劑中之一者或該等溶劑之混合物。然而，其他化合物亦可為至少一種同樣地用於電子裝置之其他有機或無機化合物，例如發光化合物，特別為磷光摻雜劑及/或其他基質材料。下文指出與有機電致發光裝置有關之適合的發光化合物及其他基質材料。此其他化合物亦可為聚合物。 根據本發明之化合物及混合物適合用於電子裝置。電子裝置在此意指包含至少一層包含至少一種有機化合物之裝置。然而，組件在此亦可包含無機材料或亦完全自無機材料所建構之層。 此外，本發明因此關於根據本發明之化合物或混合物於電子裝置，特別於有機電致發光裝置之用途。 此外，本發明再關於包含上述根據本發明之化合物或混合物中之至少一者的電子裝置。上文關於化合物所述之優先選擇亦適用於電子裝置。 電子裝置較佳地選自由下列者所組成之群組：有機電致發光裝置(OLED、PLED)、有機積體電路(O-IC)、有機場效電晶體(O-FET)、有機薄膜電晶體(O‑TFT)、有機發光電晶體(O‑LET)、有機太陽能電池(O‑SC)、染料敏化有機太陽能電池、有機光學檢測器、有機感光器、有機場淬滅裝置(O‑FQD)、發光電化學電池(LEC)、有機雷射二極體(O-laser)和「有機電漿子發光裝置」(D. M. Koller等人之Nature Photonics 2008、1‑4)，較佳為有機電致發光裝置(OLED、PLED)，特別為磷光OLED。 有機電致發光裝置包含陰極、陽極及至少一個發光層。除了該等層以外，有機電致發光裝置亦可包含其他層，例如在各例子中的一或多個電洞注入層、電洞傳輸層、電洞阻擋層、電子傳輸層、電子注入層、激子阻擋層、電子阻擋層及/或電荷產生層。同樣有可能在兩個發光層之間引入具有例如激子阻擋功能之中間層。然而，應指出該等層之各者未必都必須存在。有機電致發光裝置在此可包含一個發光層或複數個發光層。若有複數個發光層存在，則該等較佳地具有總計複數個介於380 nm與750 nm之間的最大發光值，整體生成白色發光，亦即將能夠發螢光或發磷光的各種發光化合物用於發光層。特別優先選擇為具有三個發光層之系統，其中三個層展現藍色、綠色及橘色或紅色發光(基本結構參見例如WO 2005/011013)。該等可為螢光或磷光發光層或其中螢光與磷光發光層可彼此組合之混成系統。 依照上文指出之實施態樣的根據本發明之化合物可取決於精確的結構及取代而用於各種層中。 優先選擇為包含式(1)化合物或依照較佳的實施態樣之化合物作為螢光發光體或TADF(熱活化延遲螢光)發光體之有機電致發光裝置。更特別地，式(1)化合物或依照較佳的實施態樣之化合物較佳地用作為顯示瞬發螢光之藍色螢光發光體或用作為藍色TADF發光體。 依照本發明之另一較佳的實施態樣，式(1)化合物或依照較佳的實施態樣之化合物係用於高螢光系統，如例如WO2015/135624中所述，其包含作為螢光發光體之式(1)化合物及選自熱活化延遲螢光化合物(TADF化合物)之敏化劑化合物，其中敏化劑的能量係經由Förster共振能量轉移而轉移至螢光發光體。 依照本發明之又另一較佳的實施態樣，式(1)化合物或依照較佳的實施態樣之化合物係用於高磷光系統，如例如在WO2001/08230A1中所述，其包含作為螢光發光體之式(1)化合物及選自磷光化合物之敏化劑化合物，其中敏化劑的能量係經由Förster共振能量轉移而轉移至螢光發光體。 式(1)化合物亦可取決於精確的取代而用於電子傳輸層及/或電子阻擋層或激子阻擋層及/或電洞傳輸層中。上文指出之較佳的實施態樣亦適用於有機電子裝置使用之材料。 式(1)化合物特別適合用作為發藍色發光體化合物。有關的電子裝置可包含單一發光層(包含根據本發明之化合物)或其可包含二或更多個發光層。其他發光層在此可包含一或多種根據本發明之化合物或替代的其他化合物。 若根據本發明之化合物係用作為發光層的螢光發光體或TADF發光體，則較佳地與一或多種基質材料組合使用。基質材料在此意指較佳地作為主要組分存在於發光層中且在裝置操作時不發光之材料。 基質化合物較佳地具有大於70℃，更佳為大於90℃，最佳為大於110℃的玻璃轉換溫度TG 。 發光化合物在發光層混合物中的比例係介於0.1與50.0%之間，較佳為介於0.5與20.0%之間，特佳為介於1.0與10.0%之間。基質材料或基質材料類的比例係對應地介於50.0與99.9%之間，較佳為介於80.0與99.5%之間，特佳為介於90.0與99.0%之間。 出於本申請案之目的，若化合物係自氣相施加，則以%計之比例規格意指以體積計%。若化合物係自溶液施加，則以%計之比例規格意指以重量計%。 若式(1)化合物或依照較佳的實施態樣之化合物係作為螢光發光體(瞬發螢光)用於發光層中，則與螢光發光體組合使用之較佳的基質材料係選自下列類別：寡伸芳基(oligoarylene)(例如依照EP 676461之2,2’,7,7’-四苯基螺雙茀或二萘基蒽)(特別為含有縮合芳族基團之寡伸芳基)、寡伸芳基伸乙烯基(oligoarylenevinylene)(例如依照EP 676461之DPVBi或螺-DPVBi)、多足金屬錯合物(例如依照WO 2004/081017)、電洞傳導化合物(例如依照WO 2004/ 058911)、電子傳導化合物(特別為酮、氧化膦、亞碸等)(例如依照WO 2005/084081和WO 2005/084082)、阻轉異構物(例如依照WO 2006/048268)、硼酸衍生物(例如依照WO 2006/117052)或苯并蒽(例如依照WO 2008/145239)。特別佳的基質材料係選自下列類別：包含萘、蒽、苯并蒽及/或芘之寡伸芳基或該等化合物之阻轉異構物、寡伸芳基伸乙烯基、酮、氧化膦和亞碸。非常特佳的基質材料係選自下列類別：包含蒽、苯并蒽、苯并菲及/或芘之寡伸芳基或該等化合物之阻轉異構物。在本發明之意義中，寡伸芳基旨在意指其中至少三個芳基或伸芳基係彼此鍵結之化合物。 與式(1)化合物組合用作為發光層中螢光發光體之特佳的基質材料描述於下表中：
Figure 02_image127
Figure 02_image129
Figure 02_image131
Figure 02_image133
Figure 02_image135
若根據本發明之化合物係用作為發光層之螢光發光化合物，則其可與一或多種其他螢光發射化合物組合使用。 除了根據本發明之化合物以外，較佳的螢光發光體係選自芳基胺類別。在本發明之意義中，芳基胺意指含有三個直接鍵結至氮的經取代或未經取代之芳族或雜芳族環系統的化合物。該等芳族或雜芳族環系統中之至少一者較佳為經縮合之環系統，特佳地具有至少14個芳族環原子。其較佳的實例為芳族蒽胺、芳族蒽二胺、芳族芘胺、芳族芘二胺、芳族䓛胺或芳族䓛二胺。芳族蒽胺意指其中一個二芳基胺基係直接鍵結至蒽基團(較佳地在9位置上)之化合物。芳族蒽二胺意指其中兩個二芳基胺基係直接鍵結至蒽基團(較佳地在9、10位置上)之化合物。芳族芘胺、芳族芘二胺、芳族䓛胺及芳族䓛二胺係與其類似的方式定義，其中二芳基胺基較佳地在1位置上或1、6位置上鍵結至芘。更多較佳的發光體為例如依照WO 2006/108497或WO 2006/122630之茚并茀胺或茚并茀二胺、例如依照WO 2008/006449之苯并茚并茀胺或苯并茚并茀二胺、及例如依照WO 2007/140847之二苯并茚并茀胺或二苯并茚并茀二胺、及在WO 2010/012328中所揭示之含有縮合芳基之茚并茀衍生物。又更多較佳的發光體為如WO 2015/158409中所揭示之苯并蒽衍生物、如WO 2017/036573中所揭示之蒽衍生物、如WO 2016/150544中之茀二聚物或WO 2017/ 028940和WO 2017/028941中所揭示之啡㗁𠯤衍生物。同樣地，優先選擇為WO 2012/048780和WO 2013/185871中所揭示之芘芳基胺。同樣地，優先選擇為WO 2014/037077中所揭示之苯并茚并茀胺、WO 2014/106522中所揭示之苯并茀胺、及WO 2014/111269或WO 2017/036574中所揭示之茚并茀。 除了根據本發明之化合物以外，可與本發明化合物組合用於發光層中或可用於相同裝置的另一發光層中之較佳的螢光發光化合物的實例描述於下表中：
Figure 02_image137
Figure 02_image139
Figure 02_image141
Figure 02_image143
Figure 02_image145
Figure 02_image147
Figure 02_image149
Figure 02_image151
若式(1)化合物或依照較佳的實施態樣之化合物係作為TADF發光體用於發光層，則與TADF發光體組合使用之較佳的基質材料係選自下列類別：酮、氧化膦、亞碸和碸(例如根據WO 2004/013080、WO 2004/093207、WO 2006/ 005627或WO 2010/006680)、三芳基胺、咔唑衍生物(例如CBP(N,N-雙咔唑基聯苯)、間-CBP或WO 2005/039246、US 2005/0069729、JP 2004/288381、EP 1205527、WO 2008/ 086851或US 2009/0134784中所揭示之咔唑衍生物)、二苯并呋喃衍生物、吲哚并咔唑衍生物(例如根據WO 2007/ 063754或WO 2008/056746)、茚并咔唑衍生物(例如根據WO 2010/136109或WO 2011/000455)、氮雜咔唑(例如根據EP 1617710、EP 1617711、EP 1731584、JP 2005/ 347160)、雙極性基質材料(例如根據WO 2007/137725)、矽烷(例如根據WO 2005/111172)、氮硼呃(azaborole)或硼酸酯(例如根據WO 2006/117052)、二氮矽呃(diazasilole)衍生物(例如根據WO 2010/054729)、二氮磷呃(diazaphosphole)衍生物(例如根據WO 2010/054730)、三𠯤衍生物(例如根據WO 2010/015306、WO 2007/063754或WO 2008/056746)、嘧啶衍生物、喹㗁啉衍生物、Zn錯合物、Al錯合物或Be錯合物(例如根據EP 652273或WO 2009/062578)或橋連之咔唑衍生物(例如根據US 2009/0136779、WO 2010/050778、WO 2011/042107或WO 2011/088877)。適合的基質材料亦為那些在WO 2015/135624中所述者。將該等併入本發明中以供參考。亦有可能使用二或更多種該等基質材料之混合物。 用於TADF發光體之基質化合物較佳為電荷傳輸(亦即電子傳輸或電洞傳輸)或雙極性化合物。所使用之基質化合物在本申請案之上下文中亦另外可為既不是電洞傳輸，亦不是電子傳輸之化合物。在本發明之上下文中，電子傳輸化合物為具有LUMO≤-2.50 eV之化合物。LUMO較佳為  ≤-2.60 eV，更佳為≤-2.65 eV，最佳為≤-2.70 eV。LUMO為最低未佔據分子軌域。化合物之LUMO值係以量子化學計算來測定，如後面的實施例章節中以一般術語所述。在本發明之上下文中，電洞傳輸化合物為具有HOMO≥-5.5 eV之化合物。HOMO較佳為≥-5.4 eV，更佳為≥-5.3 eV。HOMO為最高佔據分子軌域。化合物之HOMO值係以量子化學計算來測定，如後面的實施例章節中以一般術語所述。在本發明之上下文中，雙極性化合物為兼具電洞傳輸及電子傳輸之化合物。 適合於TADF發光體之電子傳導基質化合物係選自下列的物質類別：三𠯤、嘧啶、內醯胺、金屬錯合物(尤其為Be、Zn和Al錯合物)、芳族酮、芳族氧化膦、二氮磷呃、經至少一個電子傳導取代基取代之氮硼呃和喹㗁啉。在本發明之較佳的實施態樣中，電子傳導化合物為純有機化合物，亦即不含金屬之化合物。 此外，除了敏化劑及螢光發光體以外，如上述之高螢光及高磷光系統較佳包含至少一種基質材料。在此例子中，較佳的是基質化合物之最低三重態能量比敏化劑化合物之三重態能量低不超過0.1 eV。 尤其佳地，T1 (基質)≥T1 (敏化劑)。 更佳地：T1 (基質)-T1 (敏化劑)≥0.1 eV； 最佳地：T1 (基質)-T1 (敏化劑)≥0.2 eV。 T1 (基質)在此為基質化合物之最低三重態能量及T1 (敏化劑)為敏化劑化合物之最低三重態能量。基質化合物之三重態能量T1 (基質)在此係在4 K下自淨薄膜所測量的光致發光光譜之邊緣來測定。T1 (敏化劑)係在室溫下自甲苯溶液中所測量的光致發光光譜之邊緣來確定。 適合於高螢光及高磷光系統之基質材料為與上述相同的基質材料，更佳為對TADF材料亦為較佳的基質材料。 適合的磷光發光體特別為在適合的激發時發光(較佳地在可見光區域內)且另外含有至少一種具有原子序大於20，較佳為大於38且少於84，特佳為大於56且少於80的原子之化合物。所使用之磷光發光體較佳為含有銅、鉬、鎢、錸、釕、鋨、銠、銥、鈀、鉑、銀、金或銪之化合物，特別為含有銥、鉑或銅之化合物。 出於本發明之目的，所有的發光銥、鉑或銅錯合物被視為磷光化合物。 上述之磷光發光體的實例係揭露於申請案WO 2000/ 70655、WO 2001/41512、WO 2002/02714、WO 2002/ 15645、EP 1191613、EP 1191612、EP 1191614、WO 2005/033244、WO 2005/019373和US 2005/0258742中。通常如依照先前技術用於磷光OLED及如熟習有機電致發光裝置之技術領域者已知的所有磷光錯合物皆適用於根據本發明之裝置。熟習此項技術領域者能夠以無創新的步驟而組合使用其他磷光錯合物與根據本發明之化合物於OLED中。 用於磷光發光體之較佳的基質材料為芳族酮、芳族氧化膦或芳族亞碸或碸(例如依照WO 2004/013080、WO 2004/093207、WO 2006/005627或WO 2010/006680)、三芳基胺、咔唑衍生物(例如CBP(N,N-雙咔唑基聯苯)或在WO 2005/039246、US 2005/0069729、JP 2004/288381、EP 1205527或WO 2008/086851中所揭示之咔唑衍生物)、吲哚并咔唑衍生物(例如依照WO 2007/063754或WO 2008/ 056746)、茚并咔唑衍生物(例如依照WO 2010/136109、WO 2011/000455或WO 2013/041176)、氮雜咔唑衍生物(例如依照EP 1617710、EP 1617711、EP 1731584、JP 2005/ 347160)、雙極性基質材料(例如依照WO 2007/137725)、矽烷(例如依照WO 2005/111172)、氮硼呃(azaborole)或硼酸酯(例如依照WO 2006/117052)、三𠯤衍生物(例如依照WO 2010/015306、WO 2007/063754或WO 2008/056746)、鋅錯合物(例如依照EP 652273或WO 2009/062578)、二氮矽呃或四氮矽呃(tetraazasilole)衍生物(例如依照WO 2010/ 054729)、二氮磷呃衍生物(例如依照WO 2010/054730)、橋連之咔唑衍生物(例如依照US 2009/0136779、WO 2010/ 050778、WO 2011/042107、WO 2011/088877或WO 2012/ 143080)、聯伸三苯衍生物(例如依照WO 2012/048781)或內醯胺(例如依照WO 2011/116865或WO 2011/137951)。 更特別地，當磷光化合物係用於如上述之高磷光系統中時，磷光化合物較佳地選自磷光有機金屬錯合物，其說明於例如WO2015/091716中。亦特佳的是磷光有機金屬錯合物，其說明於WO2000/70655、WO2001/41512、 WO2002/02714、WO2002/15645、EP1191612、WO2005/ 033244、WO2005/019373、US2005/0258742、WO2006/ 056418、WO2007/115970、WO2007/115981、WO2008/ 000727、WO2009/050281、WO2009/050290、WO2011/ 051404、WO2011/073149、WO2012/121936、US2012/ 0305894、WO2012/170571、WO2012/170461、WO2012/ 170463、WO2006/121811、WO2007/095118、WO2008/ 156879、WO2008/156879、WO2010/068876、WO2011/ 106344、WO2012/172482、EP3126371、WO2015/ 014835、WO2015/014944、WO2016/020516、 US20160072081、WO2010/086089、WO2011/044988、WO2014/008982、WO2014/023377、WO2014/094961、WO2010/069442、WO2012/163471、WO2013/020631、US20150243912、WO2008/000726、WO2010/015307、WO2010/054731、WO2010/054728、WO2010/099852、WO2011/032626、WO2011/157339、WO2012/007086、WO2015/036074、WO2015/104045、WO2015/117718、WO2016/015815中，其較佳為銥和鉑錯合物。 亦特佳的是具有多足配位基的磷光有機金屬錯合物，如說明於例如WO2004/081017、WO2005/042550、US2005/0170206、WO2009/146770、WO2010/102709、WO2011/066898、WO2016124304、WO2017/032439、WO2018/019688、EP3184534和WO2018/011186中。 亦特佳的是磷光雙核有機金屬錯合物，如說明於例如WO2011/045337、US20150171350、WO2016/079169、WO2018/019687、WO2018/041769、WO2018/054798、WO2018/069196、WO2018/069197、WO2018/069273中。 亦特佳的是銅錯合物，如說明於例如WO2010/ 031485、US2013150581、WO2013/017675、WO2013/ 007707、WO2013/001086、WO2012/156378、WO2013/ 072508、EP2543672中。 磷光敏化劑的詳盡實例為Ir(ppy)3 及其衍生物以及下文列出之結構：
Figure 02_image153
Figure 02_image155
Figure 02_image157
Figure 02_image159
Figure 02_image161
Figure 02_image163
Figure 02_image165
磷光敏化劑的其他詳盡實例為含有碳烯(carbene)配位基及下文列出之結構的銥和鉑錯合物，其中全同配位基(homoleptic)和雜配位基(heteroleptic)錯合物及經向式(meridonal)和面向式(facial)異構物可為適合。
Figure 02_image167
磷光敏化劑之其他詳盡實例亦為銅錯合物及以下列出之結構：
Figure 02_image169
除了根據本發明之化合物以外，適合的TADF化合物為其中最低三重態T1 與第一激發單重態S1 之間的能隙足夠小而使得自T1 態經熱可達到S1 態之化合物。TADF化合物較佳地在最低三重態T1 與第一激發單重態S1 之間具有≤0.30 eV之能隙。在S1 與T1 之間的能隙更佳為≤0.20 eV，甚至更佳為≤0.15 eV，尤其更佳地≤0.10 eV，且甚至更尤佳為≤0.08 eV。 最低激發單重態(S1 )及最低三重態(T1 )之能量以及HOMO及LUMO值係以量子化學計算來測定。使用Gaussian09套裝程式(版本D或更新版本)。使所有的純有機分子之中性基態幾何形狀在AM1理論水平下最優化。隨後B3PW91/6-31G(d)單點計算包括以TD-B3PW91/6-31G(d)之最低單重態及三重態激發態計算。HOMO及LUMO值以及S1 及T1 激發能係在B3PW91/6-31G(d)理論水平下自單點計算而獲得。 同樣地，關於金屬有機化合物，使中性基態幾何形狀在HF/LANL2MB理論水平下最優化。隨後使用B3PW91/6-31G(d)+LANL2DZ(LANL2DZ用於所有金屬原子，6-31G(d)用於所有低重量元素)計算HOMO及LUMO值以及TD-DFT激發能。 自計算得出之HOMO(HEh)及LUMO(LEh)值係以哈崔(Hartree)單位給出。以參考循環伏安法量度校準之HOMO及LUMO能階係自如下以電子伏特測得： HOMO(eV)=((HEh*27.212)-0.9899)/1.1206 LUMO(eV)=((LEh*27.212)-2.0041)/1.385 該等值在本發明之意義中應被視為材料之HOMO及LUMO能階。 最低三重態T1 經定義為最低的TD-DFT三重態激發能之能量。 最低激發單重態S1 經定義為最低的TD-DFT單重態激發能之能量。 TADF化合物較佳為有機化合物。在本發明之上下文中，有機化合物為不含有任何金屬的碳質化合物。有機化合物更特別地自元素C、H、D、B、Si、N、P、O、S、F、Cl、Br和I形成。 TADF化合物更佳為具有給予體及接收體取代基之芳族化合物，在化合物的LUMO與HOMO之間僅很小的空間重疊。所理解的給予體及接收體取代基原則上為那些熟習本技術領域者已知的。適合的給予體取代基尤其為二芳基-或-雜芳基胺基和咔唑基或咔唑衍生物，各者較佳地經由N鍵結至芳族化合物。該等基團亦可具有進一步的取代。適合的接收體取代基尤其為氰基，但亦為例如缺電子雜芳基，其亦可具有進一步的取代，例如經取代或未經取代之三𠯤基。 在發光層中的TADF化合物之較佳的摻雜濃度係於下文說明。由於有機電致發光裝置之製造上的差異，在以蒸氣沉積製造發光層的例子中之摻雜濃度係以體積%記述，而在自溶液製造發光層的例子中之摻雜濃度係以重量%記述。以體積%及重量%計之摻雜濃度通常非常相似。 在本發明較佳的實施態樣中，在以蒸氣沉積製造發光層的例子中，TADF化合物係以1體積%至70體積%之摻雜濃度存在於發光層中，更佳為5體積%至50體積%，甚至更佳為5體積%至30體積%。 在本發明較佳的實施態樣中，在自溶液製造發光層的例子中，TADF化合物係以1重量%至70重量%之摻雜濃度存在於發光層中，更佳為5重量%至50重量%，甚至更佳為5重量%至30重量%。 熟習此項技術領域者的一般技術知識包括哪些材料通常適合作為TADF化合物的知識。下列的參考文獻係以實例方式揭示潛在適合作為TADF化合物之材料： - Tanaka等人之Chemistry of Materials 25(18), 3766(2013)。 - Lee等人之Journal of Materials Chemistry C 1(30), 4599(2013)。 - Zhang等人之Nature Photonics advance online publication, 1(2014), doi: 10.1038/nphoton.2014.12。 - Serevicius等人之Physical Chemistry Chemical Physics 15(38), 15850(2013)。 - Li等人之Advanced Materials 25(24), 3319(2013)。 - Youn Lee等人之Applied Physics Letters 101(9), 093306(2012)。 - Nishimoto等人之Materials Horizons 1, 264(2014), doi: 10.1039/C3MH00079F。 - Valchanov等人之Organic Electronics, 14(11), 2727 (2013)。 - Nasu等人之ChemComm, 49, 10385(2013)。 另外，下列的專利申請案揭示可能的TADF化合物： US2019058130、WO18155642、WO18117179A1、US2017047522、US2016372682A、US2015041784、US2014336379、US2014138669、WO 2013/154064、 WO 2013/133359、WO 2013/161437、WO 2013/081088、WO 2013/081088、WO 2013/011954、JP 2013/116975和US 2012/0241732。 另外，熟習此項技術領域者能夠自該等出版物推斷出TADF化合物之設計原理。例如，Valchanov等人顯示如何可調整TADF化合物之色彩。 展現TADF之適合的分子之實例為下表中所示之結構：
Figure 02_image171
Figure 02_image173
如上述，式(1)化合物或依照較佳的實施態樣之化合物可用作為高螢光或高磷光系統中與敏化劑組合之螢光發光體。在此例子中，較佳的是式(1)化合物經空間屏蔽。例如，對應於式(5)和(6)化合物(更特別為(5-1)至(5-3))之式(1)化合物非常適合作為經空間屏蔽之螢光發光體，與選自TADF化合物之敏化劑及磷光化合物組合於發光層中。發光層較佳地另外包含至少一種選自基質材料之有機功能性材料。 式(1)化合物或依照較佳的實施態樣之化合物亦可與選自由下列者所組成之群組的其他化合物組合使用：HTM(電洞傳輸材料)、HIM(電洞注入材料)、HBM(電洞阻擋材料)、p摻雜劑、ETM(電子傳輸材料)、EIM(電子注入材料)、EBM(電子阻擋材料)、n摻雜劑、螢光發光體、磷光發光體、延遲螢光發光體、基質材料、主體材料、寬能帶隙材料及量子材料，如量子點和量子棒。 式(1)化合物或依照較佳的實施態樣之化合物亦可用於其他層中，例如作為電洞注入層或電洞傳輸層或電子阻擋層中的電洞傳輸材料，或作為發光體中的基質材料。 用作為根據本發明之有機電致發光裝置中的對應功能性材料之材料的一般較佳類別係於下文指出。 如可用於根據本發明之電子裝置的電洞注入層或電洞傳輸層或電子阻擋層或電子傳輸層中之適合的電荷傳輸材料為例如在Y. Shirota等人之Chem. Rev. 2007, 107(4), 953-1010中所揭示之化合物或如依照先前技術用於該等層中之其他材料。 可用於電子傳輸層之材料為如依照先前技術用作為電子傳輸層中的電子傳輸材料之所有材料。特別適合的是鋁錯合物(例如Alq3 )、鋯錯合物(例如Zrq4 )、鋰錯合物(例如LiQ)、苯并咪唑衍生物、三𠯤衍生物、嘧啶衍生物、吡啶衍生物、吡𠯤衍生物、喹㗁啉衍生物、喹啉衍生物、㗁二唑衍生物、芳族酮、內醯胺、硼烷、二氮磷呃衍生物和氧化膦衍生物。此外，適合的材料為上述之化合物的衍生物，如在JP 2000/053957、WO 2003/060956、WO 2004/ 028217、WO 2004/080975和WO 2010/072300中所揭示。 可用於根據本發明之電致發光裝置的電洞傳輸層、電洞注入層或電子阻擋層中之較佳的電洞傳輸材料為茚并茀胺衍生物(例如依照WO 06/122630或WO 06/100896)、在EP 1661888中所揭示之胺衍生物、六氮雜聯伸三苯衍生物(例如依照WO 01/049806)、含有縮合芳族環之胺衍生物(例如依照US 5,061,569)、在WO 95/09147中所揭示之胺衍生物、單苯并茚并茀胺(例如依照WO 08/006449)、二苯并茚并茀胺(例如依照WO 07/140847)、螺雙茀胺(例如依照 WO 2012/034627或WO 2013/120577)、茀胺(例如依照申請案EP 2875092、EP 2875699和EP 2875004)、螺二苯并吡喃胺(例如依照WO 2013/083216)及二氫吖啶衍生物(例如依照WO 2012/150001)。根據本發明之化合物亦可用作為電洞傳輸材料。 有機電致發光裝置之陰極較佳地包含具有低功函數之金屬、金屬合金或包含各種金屬(諸如鹼土金屬、鹼金屬、主族金屬或鑭系元素(例如Ca、Ba、Mg、Al、In、Mg、Yb、Sm等))之多層結構。亦適合的是包含鹼金屬或鹼土金屬與銀之合金，例如包含鎂與銀之合金。在多層結構的例子中，除了該等金屬以外，亦可使用具有相對高功函數的其他金屬，諸如Ag或Al，在此例子中，通常使用金屬的組合，諸如Ca/Ag、Mg/Ag或Ag/Ag。亦可能較佳的是在金屬陰極與有機半導體之間引入具有高介電常數之材料的薄中間層。適合於此目的之材料為例如鹼金屬氟化物或鹼土金屬氟化物，但亦為對應之氧化物或碳酸鹽(例如LiF、Li2 O、BaF2 、MgO、NaF、CsF、Cs2 CO3 等)。此外，可出於此目的而使用喹啉酸鋰(LiQ)。此層的層厚度較佳為介於0.5與5 nm之間。 陽極較佳地包含具有高功函數之材料。陽極較佳地具有相對於真空而大於4.5 eV之功函數。一方面，適合於此目的之材料為具有高氧化還原電位之金屬，諸如Ag、Pt或Au。另一方面，金屬/金屬氧化物電極(例如Al/Ni/NiOx 、Al/PtOx )亦可能較佳。電極中之至少一者對一些應用而言必須為透明或部分透明，以助於有機材料之照射(有機太陽能電池)或光之耦合輸出(OLED、O-laser)。較佳的陽極材料在此為導電性混合型金屬氧化物。特別優先選擇為銦錫氧化物(ITO)或銦鋅氧化物(IZO)。此外，優先選擇為導電性摻雜型有機材料，特別為導電性摻雜型聚合物。 裝置經適當地結構化(取決於應用)、配備接點及最後密封，因為根據本發明之裝置的壽命在水及/或空氣的存在下會縮短。 在較佳的實施態樣中，根據本發明之有機電致發光裝置的特徵在於一或多層係藉助於昇華法塗佈，其中材料係在真空昇華單元中以低於10-5 毫巴，較佳為低於10-6 毫巴之初始壓力下經蒸氣沉積法施加。然而，在此亦有可能以甚至更低的初始壓力，例如低於10-7 毫巴。 同樣地，優先選擇為以下列為特徵之有機電致發光裝置：一或多層係藉助於OVPD(有機蒸氣相沉積)方法或輔以載體氣體昇華法塗佈，其中材料係在介於10-5 毫巴與1巴之間的壓力下施加。此方法的特殊例子為OVJP(有機蒸氣噴射印刷)方法，其中材料係通過噴嘴直接施加及因此結構化(例如M. S. Arnold等人之Appl. Phys. Lett. 2008,92 , 053301)。 此外，優先選擇為以下列為特徵之有機電致發光裝置：一或多層係自溶液製造，諸如以旋轉塗佈或藉助於任何所欲印刷方法，諸如網版印刷、快乾印刷、噴嘴印刷或平版印刷，但是特佳為LITI(光誘致熱成像、熱轉移印刷)或噴墨印刷。可溶性式(I)化合物為此目的所必要的。高溶解度可通過適合的化合物取代而達成。 亦有可能以混成方法，其中例如一或多層係自溶液施加及一或更多其他層係藉由蒸氣沉積施加。因此，有可能例如自溶液施加發光層及藉由蒸氣沉積施加電子傳輸層。 該等方法通常為熟習此項技術領域者已知且可由其以無創新的步驟應用於包含根據本發明之化合物的有機電致發光裝置。 依照本發明，包含一或多種根據本發明之化合物的電子裝置可用於顯示器、用作為照明應用之光源及用作為醫學及/或美容應用(例如光療法)。 本發明現以下列的實施例更詳細解釋，不希望藉此限制本發明。
A)合成例 實施例1：化合物1 將文獻已知的化合物CAS 1359015-54-5(J. Org. Chem. 2012,77 (4), 2074-2079)與2,4,6-三甲苯基(mesityl)硼酸(CAS 5980-97-2)在鈴木偶合反應中反應。中間產物可使用文獻中所述之方法進一步反應成硼酸酯[5]，將其反應成本發明化合物1。
Figure 02_image175
B)OLED之製造 本發明化合物可用作為OLED之發光層中的三重態基質材料或用作為OLED之發光層中的螢光發光體。 峰發射波長λmax 之測定 為了測定螢光發光體之峰發射波長，將螢光發光體溶解在甲苯中。使用1 mg/100 mL之濃度。將溶液在螢光光譜儀Hitachi F-4500中以與材料匹配的波長激發。測量係在室溫下完成。峰發射波長λmax 為發射光譜的第一最大值之波長。第一最大值通常亦為光譜的全域最大值。 化合物1發射藍色光且可作為藍色螢光發光體應用於OLED中。
Figure 109139002-A0101-11-0002-1

Claims (24)

  1. 一種式(1)化合物，
    Figure 03_image001
    其中下列適用於所使用的符號及標號： X1 在每次出現時相同地或不同地代表CR1 或N； X2 在每次出現時相同地或不同地代表CR2 或N； XA 在每次出現時相同地或不同地代表CRA 或N； Y1 代表單鍵或選自下列的二價橋：-C(RY )2 -、-C(RY )2 -C(RY )2 -、-Si(RY )2 -、-O-、-S-、-S(=O)2 -和 -C(=O)-； Y2 代表選自下列的二價橋：-C(RY )2 -、-C(RY )2 -C(RY )2 -、-Si(RY )2 -、-O-、-S-、-S(=O)2 -和 -C(=O)-； RB 在每次出現時相同地或不同地代表CN、N(Ar)2 、C(=O)Ar、P(=O)(Ar)2 、S(=O)Ar、S(=O)2 Ar、N(R)2 、Si(R)3 、OSO2 R、具有1至40個碳原子的直鏈烷基、烷氧基或烷硫基(thioalkoxy)、或具有2至40個碳原子的烯基或炔基、或具有3至40個碳原子的支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基，每一該等基團可經一或多個基團R取代，其中在各例子中一或多個不相鄰的CH2 基團可經RC=CR、C≡C、Si(R)2 、Ge(R)2 、Sn(R)2 、C=O、C=S、C=Se、P(=O)(R)、SO、SO2 、O、S或CONR置換，且其中一或多個H原子可經D、F、Cl、Br、I、CN或NO2 置換；或具有5至60個芳族環原子的芳族或雜芳族環系統，其在各例子中可經一或多個基團R取代；或具有5至60個芳族環原子的芳氧基，其可經一或多個基團R取代；或具有5至60個芳族環原子的芳烷基或雜芳烷基，其可經一或多個基團R取代； RY 、RN 在每次出現時相同或不同地代表H、D、F、Cl、Br、I、CHO、CN、N(Ar)2 、C(=O)Ar、P(=O)(Ar)2 、S(=O)Ar、S(=O)2 Ar、NO2 、N(R)2 、Si(R)3 、B(OR)2 、OSO2 R、具有1至40個碳原子的直鏈烷基、烷氧基或烷硫基、或具有2至40個碳原子的烯基或炔基、或具有3至40個碳原子的支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基，每一該等基團可經一或多個基團R取代，其中在各例子中一或多個不相鄰的CH2 基團可經RC=CR、C≡C、Si(R)2 、Ge(R)2 、Sn(R)2 、C=O、C=S、C=Se、P(=O)(R)、SO、SO2 、O、S或CONR置換，且其中一或多個H原子可經D、F、Cl、Br、I、CN或NO2 置換；或具有5至60個芳族環原子的芳族或雜芳族環系統，其在各例子中可經一或多個基團R取代；或具有5至60個芳族環原子的芳氧基，其可經一或多個基團R取代；或具有5至60個芳族環原子的芳烷基或雜芳烷基，其可經一或多個基團R取代；其中兩個相鄰的取代基RY 可形成單環或多環脂族環系統或芳族環系統，其可經一或多個基團R’取代； R1 、R2 、RA 在每次出現時相同或不同地代表H、D、F、Cl、Br、I、CHO、CN、N(Ar)2 、C(=O)Ar、P(=O)(Ar)2 、S(=O)Ar、S(=O)2 Ar、NO2 、Si(R)3 、B(OR)2 、OSO2 R、具有1至40個C原子的直鏈烷基、烷氧基或烷硫基、或具有3至40個C原子的支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基，每一該等基團可經一或多個基團R取代，其中在各例子中一或多個不相鄰的CH2 基團可經RC=CR、C≡C、Si(R)2 、Ge(R)2 、Sn(R)2 、C=O、C=S、C=Se、P(=O)(R)、SO、SO2 、O、S或CONR置換，且其中一或多個H原子可經D、F、Cl、Br、I、CN或NO2 置換；具有5至60個芳族環原子的芳族或雜芳族環系統，其在各例子中可經一或多個基團R取代；具有5至60個芳族環原子的芳氧基，其可經一或多個基團R取代；或具有5至60個芳族環原子的芳烷基或雜芳烷基，其可經一或多個基團R取代；其中選自R1 、R2 、RA 之兩個相鄰的基團可形成單環或多環脂族環系統或芳族環系統，其可經一或多個基團R取代； R   在每次出現時相同地或不同地代表H、D、F、Cl、Br、I、CHO、CN、N(Ar)2 、C(=O)Ar、 P(=O)(Ar)2 、S(=O)Ar、S(=O)2 Ar、NO2 、Si(R’)3 、B(OR’)2 、OSO2 R’、具有1至40個C原子的直鏈烷基、烷氧基或烷硫基、或具有3至40個C原子的支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基，每一該等基團可經一或多個基團R’取代，其中在各例子中一或多個不相鄰的CH2 基團可經R’C=CR’、C≡C、Si(R’)2 、Ge(R’)2 、Sn(R’)2 、C=O、C=S、C=Se、P(=O)(R’)、SO、SO2 、O、S或CONR’置換，且其中一或多個H原子可經D、F、Cl、Br、I、CN或NO2 置換；具有5至60個芳族環原子的芳族或雜芳族環系統，其在各例子中可經一或多個基團R’取代；或具有5至60個芳族環原子的芳氧基，其可經一或多個基團R’取代，其中兩個相鄰的基團R可形成單環或多環脂族環系統或芳族環系統，其可經一或多個基團R’取代； Ar 在每次出現時相同或不同地為具有5至24個芳族環原子的芳族或雜芳族環系統，其在各例子中亦可經一或多個基團R’取代； R’ 在每次出現時相同地或不同地代表H、D、F、Cl、Br、I、CN、具有1至20個C原子的直鏈烷基、烷氧基或烷硫基、或具有3至20個C原子的支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基，其中在各例子中一或多個不相鄰的CH2 基團可經SO、SO2 、O、S置換，且其中一或多個H原子可經D、F、Cl、Br或I置換；或具有5至24個C原子的芳族或雜芳族環系統。
  2. 根據請求項1之化合物，其中其係選自式(2)化合物，
    Figure 03_image003
    其中該符號具有與請求項1中相同的意義。
  3. 根據請求項1或2之化合物，其中其係選自式(3)化合物，
    Figure 03_image005
    其中該符號具有與請求項1中相同的意義。
  4. 根據前述請求項中之一或多項之化合物，其中RB 在每次出現時相同地或不同地代表具有1至40個碳原子的直鏈烷基、烷氧基或烷硫基、或具有2至40個碳原子的烯基或炔基、或具有3至40個碳原子的支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基，每一該等基團可經一或多個基團R取代，其中在各例子中一或多個不相鄰的CH2 基團可經RC=CR、C≡C、Si(R)2 、Ge(R)2 、Sn(R)2 、C=O、C=S、C=Se、P(=O)(R)、SO、SO2 、O、S或CONR置換，且其中一或多個H原子可經D、F、Cl、Br、I、CN或NO2 置換；或具有5至60個芳族環原子的芳族或雜芳族環系統，其在各例子中可經一或多個基團R取代；或具有5至60個芳族環原子的芳烷基或雜芳烷基，其可經一或多個基團R取代。
  5. 根據前述請求項中之一或多項之化合物，其中RB 在每次出現時相同地或不同地代表具有1至20個碳原子的直鏈烷基或烷氧基、或具有2至20個碳原子的烯基或炔基、或具有3至20個碳原子的支鏈或環狀烷基或烷氧基，每一該等基團可經一或多個基團R取代，其中一或多個H原子可經D、F、Cl或CN置換；或具有5至60個芳族環原子的芳族環系統，其在各例子中可經一或多個基團R取代；或具有5至60個芳族環原子的芳烷基或雜芳烷基，其可經一或多個基團R取代。
  6. 根據前述請求項中之一或多項之化合物，其中RB 在每次出現時相同地或不同地選自， - 由以下通式(RS-a)表示的支鏈或環狀烷基
    Figure 03_image007
    其中 R22 、R23 、R24 在每次出現時相同地或不同地選自H、具有1至10個碳原子的直鏈烷基、或具有3至10個碳原子的支鏈或環狀烷基，其中上述基團可各自經一或多個基團R25 取代，其中基團R22 、R23 、R24 中之兩者或所有基團R22 、R23 、R24 可連結以形成(多)環狀烷基，其可經一或多個基團R25 取代； R25 在每次出現時相同地或不同地選自具有1至10個碳原子的直鏈烷基、或具有3至10個碳原子的支鏈或環狀烷基； 其先決條件為在每次出現時，基團R22 、R23 和R24 中之至少一者不為H，其先決條件為在每次出現時，所有基團R22 、R23 和R24 共具有至少4個碳原子，且其先決條件為在每次出現時，若基團R22 、R23 、R24 中之兩者為H，則剩餘基團不為直鏈； - 或由以下通式(RS-b)表示的支鏈或環狀烷氧基
    Figure 03_image009
    其中 R26 、R27 、R28 在每次出現時相同地或不同地選自H、具有1至10個碳原子的直鏈烷基、或具有3至10個碳原子的支鏈或環狀烷基，其中上述基團可各自經一或多個如上文定義之基團R25 取代，且其中基團R26 、R27 、R28 中之兩者或所有基團R26 、R27 、R28 可連結以形成(多)環狀烷基，其可經一或多個如上文定義之基團R25 取代； 其先決條件為在每次出現時，基團R26 、R27 和R28 中僅一者可為H； - 或由以下通式(RS-c)表示的芳烷基
    Figure 03_image011
    其中 R29 、R30 、R31 在每次出現時相同地或不同地選自H、具有1至10個碳原子的直鏈烷基、或具有3至10個碳原子的支鏈或環狀烷基，其中上述基團可各自經一或多個基團R32 取代；或具有6至30個芳族環原子的芳族環系統，其在各例子中可經一或多個基團R32 取代，且其中基團R29 、R30 、R31 中之兩者或所有基團可連結以形成(多)環狀烷基或芳族環系統，每一該等基團可經一或多個基團R32 取代； R32 在每次出現時相同地或不同地選自具有1至10個碳原子的直鏈烷基、或具有3至10個碳原子的支鏈或環狀烷基、或具有6至24個芳族環原子的芳族環系統； 其先決條件為在每次出現時，基團R29 、R30 和R31 中之至少一者不為H，且在每次出現時基團R29 、R30 和R31 中之至少一者為或含有具有至少6個芳族環原子的芳族環系統； - 或由以下通式(RS-d)表示的芳族環系統
    Figure 03_image013
    其中 R40 至R44 在每次出現時相同地或不同地選自H、具有1至10個碳原子的直鏈烷基、或具有3至10個碳原子的支鏈或環狀烷基，其中上述基團可各自經一或多個基團R32 取代；或具有6至30個芳族環原子的芳族環系統，其在各例子中可經一或多個基團R32 取代，且其中基團R40 至R44 中之二或更多者可連結以形成(多)環狀烷基或芳族環系統，每一該等基團可經一或多個如上文定義之基團R32 取代。
  7. 根據前述請求項中之一或多項之化合物，其中R2 和RA 在每次出現時相同或不同地代表H、D、F、Cl、Br、I、CN、N(Ar)2 、具有1至40個C原子的直鏈烷基、烷氧基或烷硫基、或具有3至40個C原子的支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基，每一該等基團可經一或多個基團R取代，其中在各例子中一或多個不相鄰的CH2 基團可經RC=CR、C≡C、Si(R)2 、Ge(R)2 、Sn(R)2 、C=O、C=S、C=Se、P(=O)(R)、SO、SO2 、O、S或CONR置換，且其中一或多個H原子可經D、F、Cl、Br、I、CN或NO2 置換；具有5至60個芳族環原子的芳族或雜芳族環系統，其在各例子中可經一或多個基團R取代；或具有5至60個芳族環原子的芳烷基或雜芳烷基，其可經一或多個基團R取代。
  8. 根據前述請求項中之一或多項之化合物，其中R2 和RA 在每次出現時相同或不同地代表H、D、F、CN、具有1至40個C原子的直鏈烷基、烷氧基或烷硫基、或具有3至40個C原子的支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基，每一該等基團可經一或多個基團R取代，其中在各例子中一或多個不相鄰的CH2 基團可經RC=CR、C≡C、O或S置換，且其中一或多個H原子可經D、F置換；具有5至60個芳族環原子的芳族或雜芳族環系統，其在各例子中可經一或多個基團R取代；或具有5至60個芳族環原子的芳烷基或雜芳烷基，其可經一或多個基團R取代。
  9. 根據前述請求項中之一或多項之化合物，其中R2 和RA 在每次出現時相同或不同地代表 - H、D、F、CN；或 - 式(RS-a)之基團、式(RS-b)之基團、式(RS-c)之基團或式(RS-d)之基團，其中式(RS-a)、(RS-b)、(RS-c)和(RS-d)之基團具有與請求項6中相同的定義；或 - 式(ArL-1)之基團，
    Figure 03_image015
    其中在式(ArL-1)中的虛線鍵指出鍵結至式(1)之結構，其中Ar2 、Ar3 在每次出現時相同或不同地代表具有5至60個芳族環原子的芳族或雜芳族環系統，其在各例子中可經一或多個基團R取代；及其中m為選自1至10的整數。
  10. 根據前述請求項中之一或多項之化合物，其中其係選自式(4)化合物，
    Figure 03_image017
    其中該符號具有與請求項1中相同的意義。
  11. 根據前述請求項中之一或多項之化合物，其中RB 和RA 在每次出現時係相同或不同地選自式(RS-a)、(RS-b)、(RS-c)和(RS-d)之基團，其中式(RS-a)、(RS-b)、(RS-c)和(RS-d)之基團具有與請求項6中相同的定義。
  12. 根據前述請求項中之一或多項之化合物，其中其係選自式(5)或(6)化合物，
    Figure 03_image019
    其中基團RA 具有與請求項1中相同的意義，且 其中，在式(5)中， R40 、R42 、R44 在每次出現時相同地或不同地選自H、具有1至10個碳原子的直鏈烷基、或具有3至10個碳原子的支鏈或環狀烷基，其中上述基團可各自經一或多個基團R32 取代；或具有6至30個芳族環原子的芳族環系統，其在各例子中可經一或多個基團R32 取代；其中R32 係如請求項6中所定義； 其先決條件為R40 、R42 、R44 中之至少一者不為H； 或
    Figure 03_image021
    其中，在式(6)中， R41 、R43 在每次出現時相同地或不同地選自H、具有1至10個碳原子的直鏈烷基、或具有3至10個碳原子的支鏈或環狀烷基，其中上述基團可各自經一或多個基團R32 取代；或具有6至30個芳族環原子的芳族環系統，其在各例子中可經一或多個基團R32 取代；其中R32 係如請求項6中所定義； 其先決條件為R41 、R43 中之至少一者不為H。
  13. 根據請求項12之化合物，其中， R42 在每次出現時相同地或不同地選自H、具有1至10個碳原子的直鏈烷基、或具有3至10個碳原子的支鏈或環狀烷基，其中上述基團可各自經一或多個基團R32 取代；或具有6至30個芳族環原子的芳族環系統，其在各例子中可經一或多個基團R32 取代，其中R32 係如請求項6中所定義； R40 、R44 在每次出現時相同地或不同地選自具有6至30個芳族環原子的芳族環系統，其在各例子中可經一或多個基團R32 取代；其中R32 係如請求項6中所定義。
  14. 根據前述請求項中之一或多項之化合物，其中其係選自式(5-1)、(5-2)和(5-3)化合物，
    Figure 03_image023
    Figure 03_image025
    Figure 03_image027
    其中基團RA 具有與請求項1中相同的意義，且其中， 在式(5-1)、(5-2)和(5-3)之各者中，以–R32 指出之苯基未經取代或經一或多個基團R32 取代； R42 和R44 在每次出現時相同地或不同地選自H、具有1至10個碳原子的直鏈烷基、或具有3至10個碳原子的支鏈或環狀烷基，其中上述基團可各自經一或多個基團R32 取代；其中R32 係如請求項6中所定義。
  15. 根據前述請求項中之一或多項之化合物，其中其係選自式(5-1-a)至(5-3-g)化合物，
    Figure 03_image029
    Figure 03_image031
    Figure 03_image033
    Figure 03_image035
    Figure 03_image037
    Figure 03_image039
    Figure 03_image041
    Figure 03_image043
    Figure 03_image045
    其中基團RA 、RY 和R具有與請求項1中相同的意義，且 其中在式(5-1-a)至(5-3-g)之各者中，以–R32 指出之苯基未經取代或經一或多個基團R32 取代； R42 和R44 在每次出現時相同地或不同地選自H、具有1至10個碳原子的直鏈烷基、或具有3至10個碳原子的支鏈或環狀烷基，其中上述基團可各自經一或多個基團R32 取代；其中R32 係如請求項6中所定義。
  16. 根據請求項12之化合物，其中基團R40 、R42 、R44 在每次出現時相同地或不同地選自具有1至10個碳原子的直鏈烷基、或具有3至10個碳原子的支鏈或環狀烷基，其中上述基團可各自經一或多個基團R32 取代，其中R32 係如請求項6中所定義。
  17. 寡聚物或樹枝狀聚合物，其含有一或多種根據請求項1之化合物，其中至該聚合物、寡聚物或樹枝狀聚合物之鍵可位於式(1)中經R1 、R2 、RA 、RB 或R取代的任何位置上。
  18. 一種調配物，其包含至少一種根據請求項1至16中之一或多項之化合物或至少一種根據請求項17之聚合物、寡聚物或樹枝狀聚合物及至少一種溶劑。
  19. 一種電子裝置，其包含至少一種根據請求項1至16中之一或多項之化合物或至少一種根據請求項17之聚合物、寡聚物或樹枝狀聚合物，該裝置係選自由下列者所組成之群組：有機電致發光裝置、有機積體電路、有機場效電晶體、有機薄膜電晶體、有機發光電晶體、有機太陽能電池、染料敏化有機太陽能電池、有機光學檢測器、有機感光器(photoreceptor)、有機場淬滅裝置、發光電化學電池、有機雷射二極體及有機電漿子發光裝置。
  20. 一種有機電致發光裝置，其包含至少一種根據請求項1至16中之一或多項之化合物或至少一種根據請求項17之聚合物、寡聚物或樹枝狀聚合物，其特徵在於根據請求項1至16中之一或多項之化合物或根據請求項17之聚合物、寡聚物或樹枝狀聚合物係用作為發光層中的發光體。
  21. 根據請求項20之有機電致發光裝置，其中根據請求項1至16中之一或多項之化合物或根據請求項17之聚合物、寡聚物或樹枝狀聚合物係用作為發光層中的螢光發光體，其中該發光層包含至少一種選自基質材料的其他組分。
  22. 根據請求項20之有機電致發光裝置，其中根據請求項1至16中之一或多項之化合物或根據請求項17之聚合物、寡聚物或樹枝狀聚合物係用作為發光層中顯示熱活化延遲螢光之發光體，其中該發光層包含至少一種選自基質材料的其他組分。
  23. 根據請求項20之有機電致發光裝置，其中根據請求項1至16中之一或多項之化合物或根據請求項17之聚合物、寡聚物或樹枝狀聚合物係用作為發光層中的螢光發光體，其中該發光層包含至少一種選自磷光化合物及熱活化延遲螢光化合物之敏化劑。
  24. 根據請求項23之有機電致發光裝置，其中該發光層另外包含至少一種選自基質材料之有機功能性材料。
TW109139002A 2019-11-12 2020-11-09 有機電致發光裝置用材料 TW202134252A (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP19208643 2019-11-12
EP19208643.7 2019-11-12

Publications (1)

Publication Number Publication Date
TW202134252A true TW202134252A (zh) 2021-09-16

Family

ID=68581284

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW109139002A TW202134252A (zh) 2019-11-12 2020-11-09 有機電致發光裝置用材料

Country Status (7)

Country Link
US (1) US20230016716A1 (zh)
EP (1) EP4058462A1 (zh)
JP (1) JP2023502908A (zh)
KR (1) KR20220093209A (zh)
CN (1) CN114599659A (zh)
TW (1) TW202134252A (zh)
WO (1) WO2021094269A1 (zh)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2023036976A1 (en) 2021-09-13 2023-03-16 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2023208899A1 (en) 2022-04-28 2023-11-02 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2024033282A1 (en) 2022-08-09 2024-02-15 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices

Family Cites Families (175)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4539507A (en) 1983-03-25 1985-09-03 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent devices having improved power conversion efficiencies
US5061569A (en) 1990-07-26 1991-10-29 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with organic electroluminescent medium
EP0721935B1 (en) 1993-09-29 2003-01-22 Idemitsu Kosan Company Limited Organic electroluminescent element and arylenediamine derivative
JPH07133483A (ja) 1993-11-09 1995-05-23 Shinko Electric Ind Co Ltd Ｅｌ素子用有機発光材料及びｅｌ素子
EP0676461B1 (de) 1994-04-07 2002-08-14 Covion Organic Semiconductors GmbH Spiroverbindungen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
JP3302945B2 (ja) 1998-06-23 2002-07-15 ネースディスプレイ・カンパニー・リミテッド 新規な有機金属発光物質およびそれを含む有機電気発光素子
EP1729327B2 (en) 1999-05-13 2022-08-10 The Trustees Of Princeton University Use of a phosphorescent iridium compound as emissive molecule in an organic light emitting device
US6310360B1 (en) 1999-07-21 2001-10-30 The Trustees Of Princeton University Intersystem crossing agents for efficient utilization of excitons in organic light emitting devices
JP4357781B2 (ja) 1999-12-01 2009-11-04 ザ、トラスティーズ オブ プリンストン ユニバーシティ 有機ｌｅｄ用燐光性ドーパントとしての式ｌ２ｍｘの錯体
KR100377321B1 (ko) 1999-12-31 2003-03-26 주식회사 엘지화학 피-형 반도체 성질을 갖는 유기 화합물을 포함하는 전기소자
US6660410B2 (en) 2000-03-27 2003-12-09 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence element
US20020121638A1 (en) 2000-06-30 2002-09-05 Vladimir Grushin Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds
CN101924190B (zh) 2000-08-11 2012-07-04 普林斯顿大学理事会 有机金属化合物和发射转换有机电致磷光
JP4154140B2 (ja) 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 金属配位化合物
JP4154138B2 (ja) 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 発光素子、表示装置及び金属配位化合物
JP4154139B2 (ja) 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 発光素子
KR100691543B1 (ko) 2002-01-18 2007-03-09 주식회사 엘지화학 새로운 전자 수송용 물질 및 이를 이용한 유기 발광 소자
ITRM20020411A1 (it) 2002-08-01 2004-02-02 Univ Roma La Sapienza Derivati dello spirobifluorene, loro preparazione e loro uso.
KR20050057518A (ko) 2002-09-20 2005-06-16 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전기발광 소자
EP1578885A2 (de) 2002-12-23 2005-09-28 Covion Organic Semiconductors GmbH Organisches elektrolumineszenzelement
DE10310887A1 (de) 2003-03-11 2004-09-30 Covion Organic Semiconductors Gmbh Matallkomplexe
EP2174933B1 (en) 2003-03-13 2019-04-03 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazole derivatives for use in organic electroluminescent devices
JP4411851B2 (ja) 2003-03-19 2010-02-10 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101162933B1 (ko) 2003-04-15 2012-07-05 메르크 파텐트 게엠베하 매트릭스 재료 및 방출 가능 유기 반도체의 혼합물, 그의 용도 및 상기 혼합물을 함유하는 전자 부품
WO2004095891A1 (ja) 2003-04-23 2004-11-04 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置、表示装置
DE10333232A1 (de) 2003-07-21 2007-10-11 Merck Patent Gmbh Organisches Elektrolumineszenzelement
DE10338550A1 (de) 2003-08-19 2005-03-31 Basf Ag Übergangsmetallkomplexe mit Carbenliganden als Emitter für organische Licht-emittierende Dioden (OLEDs)
DE10345572A1 (de) 2003-09-29 2005-05-19 Covion Organic Semiconductors Gmbh Metallkomplexe
US7795801B2 (en) 2003-09-30 2010-09-14 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent element, illuminator, display and compound
DE10350722A1 (de) 2003-10-30 2005-05-25 Covion Organic Semiconductors Gmbh Metallkomplexe
US20050170206A1 (en) 2004-02-03 2005-08-04 Bin Ma OLEDs utilizing multidentate ligand systems
DE102004008304A1 (de) 2004-02-20 2005-09-08 Covion Organic Semiconductors Gmbh Organische elektronische Vorrichtungen
US7790890B2 (en) 2004-03-31 2010-09-07 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescence element material, organic electroluminescence element, display device and illumination device
KR100787425B1 (ko) 2004-11-29 2007-12-26 삼성에스디아이 주식회사 페닐카바졸계 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
DE102004023277A1 (de) 2004-05-11 2005-12-01 Covion Organic Semiconductors Gmbh Neue Materialmischungen für die Elektrolumineszenz
US7598388B2 (en) 2004-05-18 2009-10-06 The University Of Southern California Carbene containing metal complexes as OLEDs
JP4862248B2 (ja) 2004-06-04 2012-01-25 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
ITRM20040352A1 (it) 2004-07-15 2004-10-15 Univ Roma La Sapienza Derivati oligomerici dello spirobifluorene, loro preparazione e loro uso.
EP1655359A1 (de) 2004-11-06 2006-05-10 Covion Organic Semiconductors GmbH Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102004057072A1 (de) 2004-11-25 2006-06-01 Basf Ag Verwendung von Übergangsmetall-Carbenkomplexen in organischen Licht-emittierenden Dioden (OLEDs)
WO2006100896A1 (ja) 2005-03-18 2006-09-28 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US8334058B2 (en) 2005-04-14 2012-12-18 Merck Patent Gmbh Compounds for organic electronic devices
US8674141B2 (en) 2005-05-03 2014-03-18 Merck Patent Gmbh Organic electroluminescent device and boric acid and borinic acid derivatives used therein
US9051344B2 (en) 2005-05-06 2015-06-09 Universal Display Corporation Stability OLED materials and devices
DE102005023437A1 (de) 2005-05-20 2006-11-30 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektronische Vorrichtungen
WO2007063754A1 (ja) 2005-12-01 2007-06-07 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子
KR102103062B1 (ko) 2006-02-10 2020-04-22 유니버셜 디스플레이 코포레이션 시클로금속화 이미다조[1,2-ｆ]페난트리딘 및 디이미다조[1,2-ａ:1',2'-ｃ]퀴나졸린 리간드, 및 이의 등전자성 및 벤즈고리화된 유사체의 금속 착체
CN101460514A (zh) 2006-04-04 2009-06-17 巴斯夫欧洲公司 含有一个非碳烯配体和一个或两个碳烯配体的过渡金属配合物及它们在oled中的用途
US10385263B2 (en) 2006-04-05 2019-08-20 Udc Ireland Limited Heteroleptic transition metal-carbene complexes and their use in organic light-emitting diodes (OLEDS)
DE102006025777A1 (de) 2006-05-31 2007-12-06 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102006025846A1 (de) 2006-06-02 2007-12-06 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
JP5127828B2 (ja) 2006-06-26 2013-01-23 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 架橋カルベン配位子を有するＰｔとＰｄのビスカルベン錯体及びテトラカルベン錯体のＯＬＥＤ内での利用
KR20090024300A (ko) 2006-06-26 2009-03-06 바스프 에스이 비카르벤에 의한 임의의 금속 고리화를 포함하지 않는 전이금속-카르벤 착물의 ｏｌｅｄ에서의 용도
DE102006031990A1 (de) 2006-07-11 2008-01-17 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
JP4388590B2 (ja) 2006-11-09 2009-12-24 新日鐵化学株式会社 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子
DE102007002714A1 (de) 2007-01-18 2008-07-31 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102007024850A1 (de) 2007-05-29 2008-12-04 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2008156879A1 (en) 2007-06-20 2008-12-24 Universal Display Corporation Blue phosphorescent imidazophenanthridine materials
KR101642030B1 (ko) 2007-10-17 2016-07-25 바스프 에스이 가교된 카르벤 리간드를 포함하는 전이 금속 착물 및 이의 용도
WO2009050281A1 (de) 2007-10-17 2009-04-23 Basf Se Übergangsmetallkomplexe mit verbrückten carbenliganden und deren verwendung in oleds
DE102007053771A1 (de) 2007-11-12 2009-05-14 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
US7862908B2 (en) 2007-11-26 2011-01-04 National Tsing Hua University Conjugated compounds containing hydroindoloacridine structural elements, and their use
US8221905B2 (en) 2007-12-28 2012-07-17 Universal Display Corporation Carbazole-containing materials in phosphorescent light emitting diodes
DE102008027005A1 (de) 2008-06-05 2009-12-10 Merck Patent Gmbh Organische elektronische Vorrichtung enthaltend Metallkomplexe
DE102008033943A1 (de) 2008-07-18 2010-01-21 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008035413A1 (de) 2008-07-29 2010-02-04 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektronische Vorrichtungen
DE102008036247A1 (de) 2008-08-04 2010-02-11 Merck Patent Gmbh Elektronische Vorrichtungen enthaltend Metallkomplexe
DE102008036982A1 (de) 2008-08-08 2010-02-11 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102008048336A1 (de) 2008-09-22 2010-03-25 Merck Patent Gmbh Einkernige neutrale Kupfer(I)-Komplexe und deren Verwendung zur Herstellung von optoelektronischen Bauelementen
KR101506919B1 (ko) 2008-10-31 2015-03-30 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자
DE102008056688A1 (de) 2008-11-11 2010-05-12 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
JP5701766B2 (ja) 2008-11-11 2015-04-15 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネセント素子
DE102008057050B4 (de) 2008-11-13 2021-06-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008057051B4 (de) 2008-11-13 2021-06-17 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
US8815415B2 (en) 2008-12-12 2014-08-26 Universal Display Corporation Blue emitter with high efficiency based on imidazo[1,2-f] phenanthridine iridium complexes
DE102008063470A1 (de) 2008-12-17 2010-07-01 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102008064200A1 (de) 2008-12-22 2010-07-01 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102009007038A1 (de) 2009-02-02 2010-08-05 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102009011223A1 (de) 2009-03-02 2010-09-23 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102009013041A1 (de) 2009-03-13 2010-09-16 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009023155A1 (de) 2009-05-29 2010-12-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009031021A1 (de) 2009-06-30 2011-01-05 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009041414A1 (de) 2009-09-16 2011-03-17 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102009048791A1 (de) 2009-10-08 2011-04-14 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2011045337A1 (de) 2009-10-14 2011-04-21 Basf Se Dinukleare platin-carben-komplexe und deren verwendung in oleds
DE102009049587A1 (de) 2009-10-16 2011-04-21 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
KR101837095B1 (ko) 2009-10-28 2018-03-09 바스프 에스이 이종 리간드 카르벤 착체 및 유기 전자장치에서의 이의 용도
DE102009057167A1 (de) 2009-12-05 2011-06-09 Merck Patent Gmbh Elektronische Vorrichtung enthaltend Metallkomplexe
EP4039774B1 (en) 2009-12-07 2023-09-20 NIPPON STEEL Chemical & Material Co., Ltd. Organic light-emitting material and organic light-emitting element
US9487548B2 (en) 2009-12-14 2016-11-08 Udc Ireland Limited Metal complexes comprising diazabenzimidazolocarbene ligands and the use thereof in OLEDs
DE102010005697A1 (de) 2010-01-25 2011-07-28 Merck Patent GmbH, 64293 Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
US9156870B2 (en) 2010-02-25 2015-10-13 Universal Display Corporation Phosphorescent emitters
DE102010012738A1 (de) 2010-03-25 2011-09-29 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010019306B4 (de) 2010-05-04 2021-05-20 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
CN102939296B (zh) 2010-06-15 2016-02-10 默克专利有限公司 金属络合物
DE102010027317A1 (de) 2010-07-16 2012-01-19 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102010031831A1 (de) 2010-07-20 2012-01-26 Cynora Gmbh Singulett-Harvesting mit löslichen Kupfer(I)-Komplexen für opto-elektronische Vorrichtungen
DE102010045405A1 (de) 2010-09-15 2012-03-15 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010048608A1 (de) 2010-10-15 2012-04-19 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010048607A1 (de) 2010-10-15 2012-04-19 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
US8883322B2 (en) 2011-03-08 2014-11-11 Universal Display Corporation Pyridyl carbene phosphorescent emitters
EP2699571B1 (de) 2011-04-18 2018-09-05 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
JP6193215B2 (ja) 2011-05-05 2017-09-06 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子デバイスのための化合物
EP2543672A1 (de) 2011-07-08 2013-01-09 cynora GmbH Kupfer(I)komplexe, insbesondere für optoelektronische Bauelemente
WO2012156378A1 (de) 2011-05-13 2012-11-22 Cynora Gmbh Kupfer(i)komplexe, insbesondere für optoelektronische bauelemente
KR20120135363A (ko) 2011-06-01 2012-12-13 엘지디스플레이 주식회사 청색 인광 화합물 및 이를 이용한 유기전계 발광소자
US10103340B2 (en) 2011-06-03 2018-10-16 Merck Patent Gmbh Metal complexes
EP3473634B1 (en) 2011-06-08 2020-07-22 Universal Display Corporation Heteroleptic iridium carbene complexes and light emitting device using them
JP6300722B2 (ja) 2011-06-14 2018-03-28 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド アザベンズイミダゾールカルベン配位子を有する金属錯体および有機発光ダイオードにおける当該金属錯体の使用
EP2540730A1 (de) 2011-06-29 2013-01-02 cynora GmbH Kupfer(I)komplexe, insbesondere für optoelektronische Bauelemente
EP2543673A1 (de) 2011-07-08 2013-01-09 cynora GmbH Kupfer(I)komplexe für opto-elektronische Vorrichtungen
KR102006506B1 (ko) 2011-07-15 2019-08-01 가부시키가이샤 큐럭스 유기 일렉트로 루미네선스 소자 및 그것에 사용하는 화합물
CN103688384B (zh) 2011-07-15 2016-03-09 国立大学法人九州大学 迟滞荧光材料及使用其的有机电致发光元件
DE102011080240A1 (de) 2011-08-02 2013-02-07 Cynora Gmbh Singulett-Harvesting mit zweikernigen Kupfer(I)-Komplexen für opto-elektronische Vorrichtungen
JP6054394B2 (ja) 2011-08-10 2016-12-27 メルク パテント ゲーエムベーハー 金属錯体
JP6174030B2 (ja) 2011-09-21 2017-08-02 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセンスデバイス用のカルバゾール誘導体
EP2594571A1 (de) 2011-11-16 2013-05-22 Cynora GmbH Kupfer-Komplexe für optoelektronische Anwendungen
WO2013083216A1 (de) 2011-11-17 2013-06-13 Merck Patent Gmbh Spiro -dihydroacridinderivate und ihre verwendung als materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
KR20140106631A (ko) 2011-12-02 2014-09-03 고쿠리쓰다이가쿠호진 규슈다이가쿠 유기 발광 소자 그리고 그것에 사용하는 지연 형광 재료 및 화합물
JP2013116975A (ja) 2011-12-02 2013-06-13 Kyushu Univ 遅延蛍光材料、有機発光素子および化合物
EP3235892B1 (en) 2012-02-14 2019-02-27 Merck Patent GmbH Materials for organic electroluminescent devices
EP2824159A4 (en) 2012-03-09 2015-12-09 Univ Kyushu Nat Univ Corp ELECTROLUMINESCENT MATERIAL AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT
JP2014135466A (ja) 2012-04-09 2014-07-24 Kyushu Univ 有機発光素子ならびにそれに用いる発光材料および化合物
CN104271701A (zh) 2012-04-25 2015-01-07 国立大学法人九州大学 发光材料和有机发光元件
JP5594750B2 (ja) 2012-05-17 2014-09-24 国立大学法人九州大学 化合物、発光材料および有機発光素子
DE112013002910T5 (de) 2012-06-12 2015-03-19 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
US9837622B2 (en) 2012-07-13 2017-12-05 Merck Patent Gmbh Metal complexes
WO2014012972A1 (en) 2012-07-19 2014-01-23 Basf Se Dinuclear metal complexes comprising carbene ligands and the use thereof in oleds
EP2875004B1 (de) 2012-07-23 2018-07-18 Merck Patent GmbH Fluorene und elektronische vorrichtungen, die sie enthalten
CN104488359B (zh) 2012-07-23 2018-01-23 默克专利有限公司 2‑二芳基氨基芴的衍生物和含有所述2‑二芳基氨基芴衍生物的有机电子复合体
EP2875092B1 (de) 2012-07-23 2017-02-15 Merck Patent GmbH Verbindungen und organische elektrolumineszierende vorrichtungen
US11917901B2 (en) 2012-08-07 2024-02-27 Udc Ireland Limited Metal complexes
JP6542666B2 (ja) 2012-08-09 2019-07-10 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド カルベン配位子を有する遷移金属錯体および前記錯体のｏｌｅｄにおける使用
US10439145B2 (en) 2012-09-04 2019-10-08 Merck Patent Gmbh Compounds for electronic devices
CN104870459B (zh) 2012-12-21 2018-06-26 默克专利有限公司 金属络合物
US20150329772A1 (en) 2013-01-03 2015-11-19 Merck Patent Gmbh Materials for Electronic Devices
JP6285538B2 (ja) 2013-04-29 2018-02-28 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド カルベン配位子を有する遷移金属錯体及びそれらをｏｌｅｄに用いる使用
CN105431442B (zh) 2013-07-31 2018-08-07 Udc 爱尔兰有限责任公司 发光的二氮杂苯并咪唑碳烯金属配合物
JP6469701B2 (ja) 2013-09-11 2019-02-13 メルク、パテント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ ＧｍｂＨ 金属錯体
EP3057947B1 (de) 2013-10-14 2018-10-17 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2015091716A1 (en) 2013-12-20 2015-06-25 Basf Se Highly efficient oled devices with very short decay times
JP6618927B2 (ja) 2014-01-13 2019-12-11 メルク、パテント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ ＧｍｂＨ 金属錯体
KR102349550B1 (ko) 2014-02-05 2022-01-11 메르크 파텐트 게엠베하 금속 착물
US10374166B2 (en) 2014-02-18 2019-08-06 Kwansei Gakuin Educational Foundation Polycyclic aromatic compound
EP3112439B1 (en) 2014-02-28 2021-06-23 Kyulux, Inc. Luminescent material, organic luminescent element, and compound
US9773982B2 (en) 2014-03-07 2017-09-26 Kyulux, Inc. Light-emitting material, organic light-emitting device, and compound
CN106104839B (zh) 2014-03-13 2018-12-18 默克专利有限公司 有机电致发光器件
EP3126371B1 (en) 2014-03-31 2021-11-10 UDC Ireland Limited Metal complexes, comprising carbene ligands having an o-substituted non-cyclometalated aryl group and their use in organic light emitting diodes
EP3132476B1 (de) 2014-04-16 2023-08-23 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
JP6707517B2 (ja) 2014-07-28 2020-06-10 メルク、パテント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ ＧｍｂＨ 金属錯体
TWI663173B (zh) 2014-08-08 2019-06-21 愛爾蘭商Ｕｄｃ愛爾蘭責任有限公司 電致發光咪唑并喹噁啉碳烯金屬錯合物
WO2016079169A1 (en) 2014-11-18 2016-05-26 Basf Se Pt- or pd-carbene complexes for use in organic light emitting diodes
JP6772188B2 (ja) 2015-02-03 2020-10-21 メルク、パテント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ ＧｍｂＨ 金属錯体
CN107406352B (zh) 2015-03-25 2020-12-01 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
KR102002034B1 (ko) 2015-07-09 2019-07-22 에스에프씨주식회사 고효율과 장수명을 갖는 유기 발광 소자
EP3334731B1 (en) 2015-08-14 2021-03-03 Merck Patent GmbH Phenoxazine derivatives for organic electroluminescent devices
WO2017028941A1 (en) 2015-08-14 2017-02-23 Merck Patent Gmbh Phenoxazine derivatives for organic electroluminescent devices
KR20180044361A (ko) 2015-08-25 2018-05-02 메르크 파텐트 게엠베하 금속 착물
JP6833821B2 (ja) 2015-08-28 2021-02-24 メルク、パテント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ ＧｍｂＨ 電子素子のための材料
US11158816B2 (en) 2015-08-28 2021-10-26 Merck Patent Gmbh 6,9,15,18-tetrahydro-s-indaceno[1,2-b:5,6-b′]difluorene derivatives and use thereof in electronic devices
KR20170074170A (ko) 2015-12-21 2017-06-29 유디씨 아일랜드 리미티드 삼각형 리간드를 갖는 전이 금속 착체 및 ｏｌｅｄ에서의 이의 용도
WO2018011186A1 (de) 2016-07-14 2018-01-18 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
JP7030781B2 (ja) 2016-07-25 2022-03-07 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 金属錯体の、有機エレクトロルミネッセンス素子における発光体としての使用
WO2018019687A1 (de) 2016-07-25 2018-02-01 Merck Patent Gmbh Di- und oligonukleare metallkomplexe mit tripodalen bidentaten teilliganden sowie deren verwendung in elektronischen vorrichtungen
WO2018041769A1 (de) 2016-08-30 2018-03-08 Merck Patent Gmbh Bl- und trinukleare metallkomplexe aufgebaut aus zwei miteinander verknüpften tripodalen hexadentaten liganden zur verwendung in elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2018047639A1 (ja) 2016-09-07 2018-03-15 学校法人関西学院 多環芳香族化合物
EP3515925B1 (de) 2016-09-21 2020-10-21 Merck Patent GmbH Binukleare metallkomplexe für den einsatz als emitter in organischen elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2018069197A1 (de) 2016-10-12 2018-04-19 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
KR102522745B1 (ko) 2016-10-12 2023-04-17 메르크 파텐트 게엠베하 이핵성 금속 착물 및 상기 금속 착물을 함유하는 전자 디바이스, 특히 유기 전계발광 디바이스
JP7023946B2 (ja) 2016-10-13 2022-02-22 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 金属錯体
US11322693B2 (en) 2016-12-20 2022-05-03 Kyushu University National University Corporation Organic light-emitting element, and light-emitting material and fluorescent body used in same
CN110366548A (zh) 2017-02-24 2019-10-22 国立大学法人九州大学 化合物、发光材料及发光元件
CN107501311A (zh) 2017-07-14 2017-12-22 瑞声科技（南京）有限公司 有机电致发光材料及其发光器件
US11069860B2 (en) 2017-08-21 2021-07-20 Kyulux, Inc. Composition of matter for use in organic light-emitting diodes
CN109970775A (zh) * 2019-04-23 2019-07-05 中节能万润股份有限公司 一种含硼有机电致发光材料、制备方法及其应用

Also Published As

Publication number Publication date
US20230016716A1 (en) 2023-01-19
WO2021094269A1 (en) 2021-05-20
KR20220093209A (ko) 2022-07-05
EP4058462A1 (en) 2022-09-21
CN114599659A (zh) 2022-06-07
JP2023502908A (ja) 2023-01-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TW202104238A (zh) 用於有機電致發光裝置之材料
TWI821391B (zh) 用於有機電致發光裝置的材料
KR20200128705A (ko) 유기 전계 발광 디바이스용 재료
KR102608491B1 (ko) 유기 전자 디바이스용 조성물
TW202126667A (zh) 用於有機電致發光裝置之材料
TWI823993B (zh) 用於有機電致發光裝置之材料
CN114641482A (zh) 用于有机电致发光器件的材料
TW202134252A (zh) 有機電致發光裝置用材料
EP4069663B1 (en) Materials for organic electroluminescent devices
TWI785142B (zh) 用於有機電子裝置之組成物
KR20220157456A (ko) 유기 전계 발광 디바이스용 재료
TWI820057B (zh) 用於有機電致發光裝置的材料
TW202128621A (zh) 用於有機電致發光裝置之材料
WO2023208899A1 (en) Materials for organic electroluminescent devices
TW201945514A (zh) 有機電致發光裝置之材料
TW201925161A (zh) 用於有機電致發光裝置的材料