JP7023946B2 - 金属錯体 - Google Patents
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Description
L2は出現ごとに同じであるか異なり、モノアニオン性二座副配位子であり、すべての副配位子L2は前記二つの金属の他方に配位しており;
X2は出現ごとに同じであるか異なり、CRまたはNであるか;あるいは、隣接する2つのX2基が一緒にNR、OまたはSとなって五員環を形成し、残りのX2は出現ごとに同じであるか異なり、CRまたはNであるか;あるいは、環内のX3基の一つがNである場合、隣接する2つのX2基が一緒にCRまたはNとなって五員環を形成する;ただし、最大でも隣接する2つのX2基がNであり;
A2は出現ごとに同じであるか異なり、CH、CDまたはBであるが、A2=Bのとき記号A1はOであり;
カチオンは出現ごとに同じであるか異なり、水素イオン、重水素イオン、アルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、アンモニウムイオン。テトラアルキルアンモニウムイオン、テトラアルキルホスホニウムイオンからなる群より選ばれ;
アニオンは出現ごとに同じであるか異なり、ハロゲン化物イオン、カルボキシレートイオンR2-COO-、シアン化物イオン、シアン酸イオン、イソシアン酸イオン、チオシアン酸イオン、チオイソシアン酸イオン、水酸化物イオン、BF4 -、PF6 -、B(C6F5)4 -、炭酸イオン、スルホン酸イオンからなる群より選ばれる。
式(2)の基の好適な態様は下記の式(2a)から(2d)の構造であり、式(3)の基の好適な態様は下記の式(3a)および(3b)の構造である。
Rは出現ごとに同じであるか異なり、H、D、F、CN、OR1、炭素数1から10の直鎖アルキル基または炭素数2から10のアルケニル基、または、炭素数3から10の分枝もしくは環状アルキル基であるが、ここで、これらは、それぞれ一つまたは複数のR1ラジカルによって置換されていてもよい、あるいは、5から24の芳香環原子を有し、それぞれの場合で一つまたは複数のR1ラジカルによって置換されていてもよい芳香環もしくはヘテロ芳香環系である。ただし、式(3d)内のRはアルキルまたはアルケニル基あるいは芳香環またはヘテロ芳香環系である。
従って、好ましい式(L-34)から(L-36)の副配位子は、下記の式(L-34a)から(L-36a)の副配位子である。
Z1、Z3は出現ごとに同じか異なり、C(R3)2、O、S、NR3またはC(=O)であり;
Z2は、C(R1)2、O、S、NR3またはC(=O)であり;
Gは、1、2または3個の炭素原子を有し、一つまたは複数のR2ラジカルで置換されていてもよいアルキレン基、-CR2=CR2-、または、5から14個の芳香環原子を有し、一つまたは複数のR2ラジカルで置換されていてもよいオルト結合アリーレンまたはヘテロアリーレン基であり;
R3は、出現ごとに同じか異なり、H、F、炭素数1から10の直鎖アルキルまたはアルコキシ基、炭素数3から10の分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基(ただし、アルキルまたはアルコキシ基は、それぞれの場合、一つまたは複数のR2ラジカルで置換されていてもよいし、一つまたは複数の隣接していないCH2基がR2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、C=O、NR2、O、SまたはCONR2で置き換わっていてもよい)、または、5から24個の芳香環原子を有し、それぞれの場合、一つまたは複数のR2ラジカルで置換されていてもよい芳香環もしくはヘテロ芳香環系、または、5から24個の芳香環原子を有し、一つまたは複数のR2ラジカルで置換されていてもよいアリールオキシまたはヘテロアリールオキシ基であり;同じ炭素原子に結合する2個のR3ラジカルが一緒に脂肪族環もしくは芳香族環系を形成して、スピロ系を構成してもよいし;さらに、R3と隣接するRまたはR1ラジカルとが脂肪族環系を形成してもよい。
また、本発明の好ましい態様においては、R3はHではない。
電子輸送マトリックス材料として用いることできるトリアジン類とピリミジン類の例は以下の化合物である。
2。本発明の化合物によって有機エレクトロルミネッセンス素子の寿命が向上する。
3。本発明の化合物は発光スペクトルが狭いので、有機エレクトロルミネッセンス素子の色純度が向上する。
実施例S1
1)イリジウム錯体のハロゲン化
二座副配位子が配位したイリジウムに対してパラ位にAxC-H基(A=1~6)を有する錯体1mmolを、金属錯体の溶解度に応じて200mlから2000mlのジクロロメタン中に含んだ溶液または懸濁液に、A×1.05mmolのN-ハロコハク酸イミド(ハロゲン:Cl、Br、I)を、-30℃から+30℃の空気を排除した暗所で加え、その混合物を20時間撹拌する。DMCに対して溶解性の低い錯体は他の溶媒(TCE、THF、DMF、クロロベンゼンなど)および高温に変更できる。次に、溶媒を減圧下で実質的に除去する。残渣を30から100mlのメタノールとともに沸騰させることで抽出し、固体を吸引ろ過でろ別し、20mlのメタノールで3回洗ってから、減圧下で乾燥させる。これにより、イリジウムに対してパラ位に臭素化/ハロゲン化されたイリジウム錯体を得る。約-5.1から-5.0eVおよびこれより小さなHOMO(CV)を有する錯体は(Ir(III)→In(IV))の酸化傾向を有するが、この場合、酸化剤はNBSから遊離した臭素である。この酸化反応は、エミッター溶液/懸濁液が緑色または褐色なのか、さもなければ、黄色または赤色なのかではっきりと目に見える。このような場合には、さらに1から2当量のNBSを加える。検査のために、30から100mlのメタノールと還元剤として0.5mlのヒドラジン水和物を加えると、緑色または褐色の溶液または懸濁液が黄色または赤色に変わる(In(IV)→Ir(III)の還元反応)。その後、溶媒を減圧下で実質的に除去し、50mlのメタノールを加えてから、固体を吸引ろ過でろ別し、各々20mlのメタノールで3回洗ってから、減圧下で乾燥させる。イリジウム原子に対してパラ位に6個のC-H基を有する錯体の準化学量論的な臭素化、例えば、モノあるいはジ臭素化は、通常、化学量論的な臭素化よりも小さい選択性で進行する。これらの臭素化による粗生成物はクロマトグラフ(エー・サムラウ(ASemrau)社製コンビフラシュトレント(ComBiFlashTorrent))によって分離できる。
バリアントA、二相性反応混合物
1mmolの臭素化錯体、Br官能基当たり1.2から2mmolのボロン酸またはボロン酸エステル、および6から10mmolのリン酸三ナトリウムを、50mlのトルエン、20mlのジオキサン、50mlの水の混合液に分散させた懸濁液に、0.36mmolのトリ-o-トリルホスフィンを加え、さらに、0.06mmolの酢酸パラジウム(II)を加える。得られた混合物を16時間加熱還流し、冷却後、50mlの水と50mlのトルエンを加え、水相を除去する。有機相を50mlの水で3回洗い、さらに、50mlの飽和塩化ナトリウム溶液で1回洗って、硫酸マグネシウムで乾燥させる。この混合物をトルエンスラリーの状態でセライト床を通してろ過し、トルエンで洗う。減圧下でトルエンをほぼ完全に除去したら、50mlのメタノールを加え、沈殿した粗生成物を吸引ろ過でろ別し、各々30mlのメタノールで3回洗ったら、減圧下で乾燥させる。粗生成物を自動カラムシステム(アクセル・サムラウ(Axel Semrau)社製のトレラント(Torrent))のシリカゲル上カラムを通したら、さらに、酢酸エチル、トルエン、ジオキサン、アセトニトリル、シクロヘキサン、オルトまたはパラ-キシレン、酢酸n-ブチル、クロロベンゼンなどの溶剤を用いて熱抽出によって錯体を精製する。あるいは、これらの溶媒やより高沸点の溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、メシチレンなどから再結晶することも可能である。金属錯体は最後に熱処理または昇華させる。熱処理は高真空下(約10-6mbar)、約200℃から300℃の温度範囲で行われる。
1mmolの臭素化錯体、Br官能基当たり1.2から2mmolのボロン酸またはボロン酸エステル、およびBr官能基当たり2から4mmolの塩基(フッ化ナトリウム、リン酸三ナトリウム、無水物、1水和物または3水和物、炭酸ナトリウム、炭酸セシウムなど)と10gのガラスビーズ(直径:3mm)を30から50mlの非プロトン性溶媒(THF、ジオキサン、キシレン、メスチレン、ジメチルアセタミド、NMP、DMSOなど)に分散した懸濁液に、Br官能基当たり0.01mmolのテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)[14221-01-3]を加え、その混合物を24時間加熱還流する。あるいは、トリフェニルホスフィン、トリ-tert-ブチルホスフィン、SPhos、XPhos、RuPhos、XanthPhosなどの他のホスフィン類をPd(OAc)2と組み合わせることも可能である。これらのホスフィン類の場合、ホスフィンとパラジウムとの比は、3:1から1.2:1が好ましい。減圧下で溶媒を除去したら、生成物を適当な溶媒(トルエン、ジクロロメタン、酢酸エチルなど)で集め取り、バリアントAで記載したような精製を行う。
2.08g(1.0mmol)のIr(L1-6Br)、1.46g(12.0mmol)のフェニルボロン酸[98-80-64]、4.15g(18.0mmol)のリン酸三ナトリウム1水和物、70mg(0.06mmol)のテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、50mlの乾燥ジメチルスルホキシドを用いて、100℃、16時間で合成した。DCM/n-ヘプタンを用いたシリカゲル上のクロマトグラフ(自動カラムシステム、アクセル・サムラウ(Axel Semrau)社製のトレラント(Torrent))で分離し、さらに、トルエンで5回熱抽出した。収量:1.21g(0.58mmol)、58%。純度:HPLCにより約99.9%。
本発明の材料と比較材料の熱的および光化学的特性、ならびに酸化電位を表1にまとめた。本発明の化合物は、従来技術の非多脚材料に比べて、熱および光安定性が向上している。従来技術の非多脚材料は380℃で7日間、熱保存すると褐色に変色、灰化し、1H-NMRで>2mol%の範囲で副次的成分が検出されるのに対して、本発明の金属錯体はこれらの条件でも不活性である。加えて、本発明の化合物は、無水C6D6溶液中で約455nmの光照射下においても、極めて良好な光安定性を有する。より具体的には、二座配位子を含有する従来技術の非多脚錯体とは対照的に、フェイシャル体-メリジオナル体の異性化は1H-NMRで全く検出されない。表1から推測できるように、溶液中の本発明の化合物は、一般に極めて高いPL量子効率を示す。
-熱安定性
減圧下で封止したアンプルで、380℃、7日間保存。色変化/褐色変色/灰化の目視観察および1H-NMRによる分析。
1ミリモル無水C6D6溶液(脱気封止したNMR管)に室温で、青色光(約455nm、米国ダイアライト(Dialight Corporation、USA)社製1.2Wルミスポット(Lumispot))を照射した。
脱気した約10-5モル溶液の室温におけるPLスペクトルの極大波長[単位:nm]。励起波長は370nm、溶媒についてはPLQEの欄を参照のこと。
室温におけるPLスペクトルの半値幅[単位:nm]。溶媒についてはPLQEの欄を参照のこと。
脱気した上記溶媒の約10-5モル溶液を室温で測定したフォトルミネッセンス絶対量子効率。積分球を使用した絶対値。
T1寿命は、脱気した10-5モルのトルエン溶液を、時間相関単一光子計数法を用いて室温で測定した。
-HOMO、LUMO:
単位はeV対真空で、ジクロロメタン溶液(酸化)またはTHF(還元)中で、フェロセン内部標準(-4.8eV対真空)を用いて測定した。
実施例1:OLEDの作成
本発明の金属錯体を溶液から処理して、真空処理によるOLEDに比べて、より簡単に製造できて、なおかつ、特性も優れたOLEDを得ることができる。すでに完全な溶液処理を基本にしたOLEDの製造については、例えば、WO2004/037887のように多くの文献に記載がある。同様に、真空処理を基本としたOLEDの製造についても、例えば、WO2004/058911のように多くの文献にすでに記載がある。以下に述べる実施例においては、OLED中の各層の形成は溶液処理を基本にしたものと、真空処理を基本にしたものとを組み合わせている。すなわち、発光層および、それまでの層の処理は溶液から行い、それに続く層(正孔ブロック層および電子輸送層)は真空処理による。このために、従来からの一般に記載されて方法を、ここに述べる周辺的な条件(層厚の変化、材料)に合わせて、下記のように組み合わせる。一般的な構造は、基板/ITO(50nm)/正孔注入層(HIL)/正孔輸送層(HTL)/発光層(EML)/正孔ブロック層(HBL)/電子輸送層(ETL)/陰極(アルミニウム、100nm)である。用いる基板は厚さ50nmの構造化ITO(インジウム・スズ酸化物)で被覆されたガラス板である。処理性を向上させるために、さらにPEDOT:PSS(ポリ(3,4-エチレンジオキシ-2,5-チオフェン)ポリスチレンスルホネート、ドイツ、ヘラウス・プリシアス・メタル社(Heraeus Precious Metal GmbH&Co.KG、Germany)より購入)で被覆する。PEDOT:PSSは空気中で水からスピンコートし、その後、残った水分を除去するために180℃で10分間、空気中でベークする。正孔輸送層および発光層は、このような被覆ガラス板上に形成する。用いる正孔輸送層は架橋性であり。WO2010/097155あるいはWO2013/156130に従って合成することができる下記のポリマーを用いる。
Claims (16)
- 二つの金属に配位した下記式(1)の配位子を有する化合物であって、前記金属は同じでも異なっていてもよく、イリジウムまたはロジウムから選択される化合物;
Vは下記式(2)または(3)の基であり:
L1は出現ごとに同じであるか異なり、モノアニオン性二座副配位子であり、すべての副配位子L1は前記二つの金属の一方に配位しており;
L2は出現ごとに同じであるか異なり、モノアニオン性二座副配位子であり、すべての副配位子L2は前記二つの金属の他方に配位しており;
X1は出現ごとに同じであるか異なり、CRまたはNであり;
X2は出現ごとに同じであるか異なり、CRまたはNであるか;あるいは、隣接する2つのX2基が一緒にNR、OまたはSとなって五員環を形成し、残りのX2は出現ごとに同じであるか異なり、CRまたはNであるか;あるいは、環内のX3基の一つがNである場合、隣接する2つのX2基が一緒にCRまたはNとなって五員環を形成する;ただし、最大でも隣接する2つのX2基がNであり;
X3は出現ごとにCであるか、あるいは、一方のX3基がNで同じ環内の他方のX3基がCである;ただし、環内のX3基の一つがNである場合、隣接する2つのX2基が一緒にCRまたはNとなり;
A1は出現ごとに同じであるか異なり、C(R)2またはOであり; A2は出現ごとに同じであるか異なり、CH、CDまたはBであるが、A2=Bのとき記号A1はOであり;
Rは出現ごとに同じであるか異なり、H、D、F、Cl、Br、I、N(R1)2、CN、NO2、OR1、SR1、COOH、C(=O)N(R1)2、Si(R1)3、B(OR1)2、C(=O)R1、P(=O)(R1)2、S(=O)R1、S(=O)2R1、OSO2R1、COO(カチオン)、SO3(カチオン)、OSO3(カチオン)、OPO3(カチオン)2、O(カチオン)、N(R1)3(アニオン)、P(R1)3(アニオン)、炭素数1から20の直鎖アルキル基または炭素数2から20のアルケニルまたはアルキニル基、または、炭素数3から20の分枝もしくは環状アルキル基であるが、ここで、これらアルキル、アルケニルまたはアルキニル基は、それぞれの場合で一つまたは複数のR1ラジカルによって置換されていてもよく、また、一つまたは複数の隣接していないCH2基は、Si(R1)2、C=O、NR1、O、S、CONR1で置き換えられていてもよい、あるいは、5から40の芳香環原子を有し、それぞれの場合で一つまたは複数のR1ラジカルによって置換されていてもよい芳香環もしくはヘテロ芳香環系であり;また同時に、二つのRラジカルが一緒に環状系を形成していてもよく;
R1は出現ごとに同じであるか異なり、H、D、F、Cl、Br、I、N(R2)2、CN、NO2、OR2、SR2、Si(R2)3、B(OR2)2、C(=O)R2、P(=O)(R2)2、S(=O)R2、S(=O)2R2、OSO2R2、COO(カチオン)、SO3(カチオン)、OSO3(カチオン)、OPO3(カチオン)2、O(カチオン)、N(R2)3(アニオン)、P(R2)3(アニオン)、炭素数1から20の直鎖アルキル基または炭素数2から20のアルケニルまたはアルキニル基、または、炭素数3から20の分枝もしくは環状アルキル基であるが、ここで、これらアルキル、アルケニルまたはアルキニル基は、それぞれの場合で一つまたは複数のR2ラジカルによって置換されていてもよく、また、一つまたは複数の隣接していないCH2基は、Si(R2)2、C=O、NR2、O、S、CONR2で置き換えられていてもよい、あるいは、5から40の芳香環原子を有し、それぞれの場合で一つまたは複数のR2ラジカルによって置換されていてもよい芳香環もしくはヘテロ芳香環系であり;また同時に、二つ以上のR1ラジカルが一緒に環状系を形成していてもよく;
R2は出現ごとに同じであるか異なり、H、D、F、もしくは脂肪族、芳香族あるいはヘテロ芳香族有機ラジカルであり、特には、一つまたは複数の水素原子がFによって置換されていてもよい炭素数1から20のヒドロカルビルラジカルであり:
カチオンは出現ごとに同じであるか異なり、水素イオン、重水素イオン、アルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、アンモニウムイオン、テトラアルキルアンモニウムイオン、テトラアルキルホスホニウムイオンからなる群より選ばれ;
アニオンは出現ごとに同じであるか異なり、ハロゲン化物イオン、カルボキシレートイオンR2-COO-、シアン化物イオン、シアン酸イオン、イソシアン酸イオン、チオシアン酸イオン、チオイソシアン酸イオン、水酸化物イオン、BF4 -、PF6 -、B(C6F5)4 -、炭酸イオン、スルホン酸イオンからなる群より選ばれる。 - 前記二つの金属が両方ともIr(III)であり、化合物が非荷電化合物であることを特徴とする、請求項1に記載の化合物。
- すべての副配位子L1およびL2が同じであることを特徴とする、請求項1から6のいずれかに記載の化合物。
- すべての副配位子L1およびL2が、1個の炭素原子と1個の窒素原子、または、2個の炭素原子を配位原子として有していることを特徴とする、請求項1から7のいずれかに記載の化合物。
- 少なくとも2個の副配位子L1と少なくとも2個の副配位子L2が出現ごとに同じか異なり、下記の式(L-1)、(L-2)および(L-3)の構造から選ばれることを特徴とする、請求項1から8のいずれかに記載の化合物;
CyCは出現ごとに同じか異なり、5から14個の芳香環原子を有し、炭素原子を介してMに配位し、共有結合を介してCyDと結合している置換または無置換のアリールまたはヘテロアリール基であり;
CyDは出現ごとに同じか異なり、5から14個の芳香環原子を有し、窒素原子またはカルベン炭素原子を介してMに配位し、共有結合を介してCyCと結合している置換または無置換のヘテロアリール基である;
ただし、2個以上の置換基が一緒に環状系を形成していてもよい。 - 前記CyC基が式(CyC-1)から(CyC-20)の構造から選ばれ、前記CyD基が式(CyD-1)から(CyD-14)の構造から選ばれること特徴とする、請求項1から9のいずれかに記載の化合物;
Xは出現ごとに同じまたは異なり、CRもしくはNであるが、一つの環あたり最大2個のXがNであり、
WはNR、OあるいはSであるが、
ただし、副配位子がCyCまたはCyDを介してX3に結合する場合、CyCまたはCyD内の記号XはCであり、X3はこの炭素原子に結合する。 - 請求項1から11のいずれかに記載の化合物の少なくとも一つと、少なくとも一つの別の化合物とを含んでなる調合物であって、その別の化合物が少なくとも一つの溶媒および/または少なくとも一つのマトリックス材料であることを特徴とする調合物。
- 請求項1から11のいずれかに記載の化合物の、電子デバイス、酸素増感剤、あるいは、光触媒への使用。
- 請求項1から11のいずれかに記載の化合物を含んでなる電子デバイスであって、有機エレクトロルミネッセンス素子、有機集積回路、有機電界効果トランジスタ、有機薄膜トランジスタ、有機発光トランジスタ、有機太陽電池、有機光学検知器、有機光受容器、有機電場消光素子、発光電気化学セル、酸素センサー、有機レーザーダイオードからなる群より選ばれる、電子デバイス。
- 請求項1から11のいずれかに記載の化合物を一つまたは複数の発光層内の発光化合物として含有することを特徴とする、有機エレクトロルミネッセンス素子である請求項15に記載の電子デバイス。
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