JP6651469B2 - 金属錯体 - Google Patents
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Description
Ir(L)n(L′)m 式(1)
HetArは、次の式(HetAr)で表される基であり、
Yは、出現毎に同一であるかまたは異なり、CR2またはNであり、但し、少なくとも1つ且つ最大で3つのY基がNであり、また、最大で2つの窒素原子が互いに直接結合しており;
Xは、出現毎にCR1またはNであり、但し、1つの環につき最大で2つのX基がNであるか、または、互いに直接結合している2つのX基が下記の式(3)で表される基であるか、または、2つの異なる環上の2つの隣接するX基が下記の式(4)で表される基であり;
但し、式(2)で表される部分構造は、少なくとも1つの、式(3)または式(4)で表される基を含み;
Zは、出現毎にCR1またはNであり、但し、最大で2つのZ基がNであり;
Arは、1つ以上のラジカルR1で置換されていてもよいパラ−フェニレン基であり;
R1、R2は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、N(R 3)2、CN、NO2、OH、COOH、C(=O)N(R3)2、Si(R3)3、B(OR3)2、C(=O)R3、P(=O)(R3)2、S(=O)R3、S(=O)2R3、OSO2R3、1〜20個の炭素原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、または2〜20個の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基、または3〜20個の炭素原子を有する、分岐状もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(これらのそれぞれは、1つ以上のラジカルR3により置換されていてもよく、ここで1つ以上の非隣接CH2基は、R3C=CR3、C≡C,Si(R3)2、C=O、NR3、O、SもしくはCONR3で置き替えられていてもよく、またここで、1つ以上の水素原子は、D、F、Cl、Br、IもしくはCNで置き替えられていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、それぞれの場合において1つ以上のラジカルR3で置換されていてもよい)、または5〜40個の芳香族環原子を有する、アリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これらは、1つ以上のラジカルR3で置換されていてもよい)、または5〜40個の芳香族環原子を有する、アラルキルもしくはヘテロアラルキル基(これらは、1つ以上のラジカルR3で置換されていてもよい)、または10〜40個の芳香族環原子を有する、ジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基(これらは、1つ以上のラジカルR3で置換されていてもよい)であり;同時に、2つの隣接するラジカルR1または2つの隣接するラジカルR2は一緒になって、単−もしくは多−環状の、脂肪族、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系を形成していてもよく;
R3は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、または1〜20個の炭素原子を有する、脂肪族、芳香族および/またはヘテロ芳香族基(ここで、1個以上の水素原子はFで置き替えられていてもよい)であり;同時に、2つ以上の置換基R3は一緒になって、単−もしくは多−環状の、脂肪族環系を形成していてもよく;
L´は、出現毎に同一であるかまたは異なり、モノアニオン性の二座リガンドであり;
nは、1、2または3であり;
mは、(3−n)であり;
pは、0または1である。
3−ケトエステル、例えば、アセト酢酸エチルから誘導される3−ケトナート;アミノカルボン酸、例えばピリジン−2−カルボン酸、キノリン−2−カルボン酸、グリシン、N,N−ジメチルグリシン、アラニン、N,N−ジメチルアミノアラニンから誘導されるカルボキシレート;またはサリチルイミン、例えばメチルサリチルイミン、エチルサリチルイミン、フェニルサリチルイミンから誘導されるサリチルイミナート。
以下の合成は、特に断りのない限り、乾燥溶媒中で、保護ガス雰囲気下で行われる。金属錯体は、さらに、遮光して、または黄色の光の下で取り扱われる。溶媒および試薬は、例えば、VWR社、Sigma−ALDRICH社またはABCR社から購入できる。角括弧内の各々の数字または個々の化合物に対して引用されている番号は、文献既知の化合物に対するCAS番号に関する。
シントンS1の調製:
ピナコルボランエステルを製造するための一般的な合成法
精密ガラススターラー、還流冷却器、保護ガスコネクタおよび温度計を備えた、4リットルの4つ口フラスコに、臭化アリール(880ミリモル)、ビス(ピナコラート)ジボラン(265g、1.044モル、1.2当量)および酢酸カリウム(260g、2.65モル、3当量)を、初期投入し、保護ガスを用いて、内容物をパージし、さらに乾燥した2リットルの1,4−ジオキサンを加える。触媒1,1−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセンジクロロパラジウム(II)(3.6g、4.4ミリモル、0.005当量)を添加し、さらに反応混合物を110℃で一晩撹拌する。冷却後、500mLの酢酸エチルと500mLの水を添加する。相を分離し、さらに水相を200mLの酢酸エチルで抽出する。有機相を合わせ、水および飽和NaCl溶液で繰り返し洗浄し、さらに硫酸ナトリウム上で乾燥させる。溶媒をロータリーエバポレーターで除去する。黒色固体をヘプタン/酢酸エチル(2:1)の混合物に溶解し、ガラスフリットを通してシリカゲルとセライトで濾過し、さらに溶媒混合物で洗浄する。橙色の溶液からロータリーエバポレーターで溶媒を除去し、さらに残留物をヘプタンから再結晶させる。無色の結晶が得られる。
1)フェニルピリジン、フェニルイミダゾールまたはフェニルベンゾイミダゾール型の、ホモレプティックトリス−フェイシャルイリジウム錯体類
10ミリモルのトリス(アセチルアセトナート)イリジウム(III)(III)[15635−87−7]および40〜60ミリモル(好ましくは、40ミリモル)のリガンドL、必要に応じて1〜10g(典型的には3g)の、融解助剤のような不活性高沸点添加剤または溶剤(例えば、ヘキサデカン、m−ターフェニル、トリフェニレン、ビスフェニルエーテル、3−フェノキシトルエン、1,2−、1,3−、1,4−ビス−フェノキシベンゼン、トリフェニルホスフィンオキシド、スルホラン、18−クラウン−6、トリエチレングリコール、グリセリン、ポリエチレングリコール類、フェノール、1−ナフトール、ヒドロキノン等)の混合物、並びにガラス被覆マグネチックスターラーバーを、減圧下(10−5ミリバール)で溶融することにより50mLの厚肉なガラスアンプル中に封入する。このアンプルを、所定の温度で所定の時間加熱し、その間、マグネチックスターラーを用いて溶融混合物を攪拌する。アンプル中のより冷たい箇所でのリガンドの昇華を防ぐために、アンプル全体が所定の温度を有していなければならない。あるいは、当該合成はガラスインサート付きの攪拌オートクレーブ中で行なうことができる。冷却後(注意:アンプルは、通常、加圧されている!)、アンプルを開け、シンタ―ケーキを100mLの懸濁媒体中で100gのガラスビーズ(直径3mm)と共に3時間、撹拌し、そしてこのプロセス中で機械的に温浸させる。(当該懸濁媒体には、リガンドは良好な溶解性を有するが、金属錯体はその中にほとんど溶解しないようなものが選択される;典型的な懸濁媒体は、メタノール、エタノール、ジクロロメタン、アセトン、THF、酢酸エチル、トルエン等である。)微細懸濁液をガラスビーズからデカントで分離し、固体を吸引濾過し、50mLの懸濁媒体で洗浄し、さらに減圧下で乾燥させる。乾燥した固体を高さ3〜5cmのアロックス(Alox)床(アロックス、ベーシック、活性レベル1)上の連続式高温抽出器内に置き、次いで抽出剤(最初の導入量は約500mLである。抽出剤は、錯体が高温抽出剤には良好な可溶性を有し、低温抽出剤には難溶性であるように選択される。特に好適な抽出剤は、トルエン、キシレン、メシチレン、ナフタレン、o−ジクロロベンゼンのような炭化水素である;ハロゲン化脂肪族溶剤は、しばしば金属錯体をハロゲン化したり、それらを破壊させる原因となるため、一般には適していない。)で抽出する。抽出終了後、抽出剤を減圧下、約100mLまで濃縮する。抽出剤への溶解性が高すぎる金属錯体を、200mLのメタノールを滴下することにより結晶化させる。このようにして得られた懸濁液からの固体を吸引濾過し、50mLのメタノールで1回洗浄し、乾燥させる。乾燥後、NMRおよび/またはHPLCにより金属錯体の純度を測定する。純度が99.5%未満であれば、2回目以降の抽出からはアロックス床を省略して、高温抽出工程を繰り返す。99.5%〜99.9%の純度が得られたら、金属錯体を、加熱処理するか、またはクロマトグラフィー処理する。加熱処理は、高真空下(圧力:約10−6mbar)、約200〜300℃の温度範囲内で行なう。あるいは、有機溶媒に対して良好な溶解性を有する錯体は、シリカゲル上でクロマトグラフィー処理することもできる。
10ミリモルのトリスアセチルアセトナトイリジウム(III)[15635−87−7]の代わりに10ミリモルのトリス(2,2,6,6−テトラメチル−3,5−ヘプタンジオナート)イリジウム[99581−86−9]を使用することを除いては変形体Aと同様の手順。得られた粗生成物の純度が、多くの場合、変形体Aよりも良好なので、この前駆体の使用が有利である。また、アンプル内の圧力上昇は、しばしば重要ではない。
10ミリモルの[シス,トランス−ジクロロビス(アセチルアセトナト)]イリジウム(III)酸ナトリウム[876296−21−8]と、50mLの、エチレングリコール、プロピレングリコールもしくはジエチレングリコール中の、60ミリモルの該リガンドとの混合物を、穏やかなアルゴン気流下で穏やかに還流させて、所定の時間、加熱する。60℃に冷却した後、混合物を撹拌しながら、50mLのエタノールと50mLの2N塩酸との混合物で希釈し、さらに1時間撹拌し、沈殿した固体を吸引濾過し、各30mLのエタノールを用いて3回洗浄し、次いで減圧下で乾燥させる。高温抽出もしくはクロマトグラフィーによる精製および分別昇華は、Aで記載の通り。
変形体A:
ステップ1:
10ミリモルのビスアセチルアセトナトジクロロイリジウム(III)酸ナトリウム[770720−50−8]と24ミリモルのリガンドLの混合物、並びにガラスで被覆されたマグネチックスターラーバーを、減圧下(10−5mbar)で溶融することにより50mLの厚肉なガラスアンプル中に封入する。アンプルを特定の温度で特定の時間、加熱し、その間、マグネチックスターラーを用いて溶融混合物を撹拌する。冷却した後(注意:アンプルは、通常、加圧されている!)、アンプルを開け、シンタ―ケーキを100mLの懸濁媒体(懸濁媒体は、リガンドが良好な溶解性を有するが、式[Ir(L)2Cl]2で表されるクロロ二量体がその中に難溶性であるように選択される。典型的な懸濁媒体は、DCM、アセトン、酢酸エチル、トルエン等である。)中で100gのガラスビーズ(直径3mm)と共に3時間撹拌し、それによってこの工程で機械的に温浸させる。微細懸濁液をガラスビーズからデカントで分離し、まだ約2当量のNaClを含んでいる固体[Ir(L)2Cl]2(以下、粗クロロ二量体という)を吸引濾過し、減圧下で乾燥させる。
このようにして得られた、式[Ir(L)2Cl]2で表される粗クロロ二量体を、75mLの2−エトキシエタノールと25mLの水との混合物に懸濁し、そこに13ミリモルの、共リガンドCLもしくは共リガンド化合物CLおよび15ミリモルの炭酸ナトリウムを添加する。還流下で20時間後、75mLの水をさらに滴下し、混合物を冷却し、次いで固体を吸引濾過し、各50mLの水を用いて3回、および各50mLのエタノールを用いて3回洗浄し、次いで減圧下で乾燥させる。乾燥した固体を高さ3〜5cmのアロックス(Alox)床(アロックス、ベーシック、活性レベル1)上の連続式高温抽出器内に置き、次いで特定の抽出剤(最初の導入量は約500mLである。抽出剤は、錯体が高温抽出剤には良好な可溶性を有し、低温抽出剤には難溶性であるように選択される。特に好適な抽出剤は、トルエン、キシレン、メシチレン、ナフタレン、o−ジクロロベンゼン、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、1,1,2,2−テトラクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素のような炭化水素である。)で抽出する。抽出終了後、抽出剤を減圧下、約100mLまで濃縮する。抽出剤への溶解性が高すぎる金属錯体を、200mLのメタノールを滴下することにより結晶化させる。このようにして得られた懸濁液からの固体を吸引濾過し、50mLのメタノールで1回洗浄し、乾燥させる。乾燥後、NMRおよび/またはHPLCにより金属錯体の純度を測定する。純度が99.5%未満であれば、高温抽出工程を繰り返す;99.5%〜99.9%の純度が得られたら、金属錯体を、加熱処理するか、または昇華させる。精製のための高温抽出工程だけでなく、シリカゲルまたはアロックス上でのクロマトグラフィーによっても精製を行うことができる。加熱処理は、高真空下(圧力:約10−6mbar)、約200〜300℃の温度範囲内で行なう。昇華は、高真空下(圧力:約10−6mbar)、約300〜400℃の温度範囲内で行ない、好ましくは、分別昇華の形で行なう。
ステップ1:
変形体A、ステップ1を参照。
ステップ2:
式[Ir(L)2Cl]2で表される粗クロロ二量体を、200mLのTHFに懸濁し、懸濁液に20ミリモルの共リガンドCL、20ミリモルのトリフルオロ酢酸銀(I)および30ミリモルの炭酸カリウムを添加し、混合物を還流下で24時間加熱する。冷却後、THFを減圧下で除去する。残留物を、200mLの、エタノールと濃アンモニア溶液との混合物(容積比1:1)に取る。懸濁液を室温で1時間撹拌し、固体を吸引濾過し、各回50mLの、エタノールおよび濃アンモニア溶液の混合物(容積比1:1)を用いて2回、および各50mLのエタノールを用いて2回洗浄し、次いで減圧下で乾燥させる。高温抽出と昇華は変形体Aで記載の通り。
ステップ1:
変形体A、ステップ1を参照。
ステップ2:
式[Ir(L)2Cl]2で表される粗クロロ二量体を、1000mLのジクロロメタンと150mLのエタノールに懸濁し、懸濁液に20ミリモルのトリフルオロメタンスルホン酸銀(I)を添加し、混合物を室温で24時間撹拌する。沈殿した固体(AgCl)を短いセライトベッドを用いて吸引濾過し、濾液を濃縮して減圧下で乾燥させる。このようにして得られた固体を100mLのエチレングリコールに取り、20ミリモルの共リガンドCLをそれに添加し、次いで混合物を130℃で30時間撹拌する。冷却後、固体を吸引濾過し、各50mLのエタノールを用いて2回洗浄し、さらに減圧下で乾燥させる。高温抽出と昇華は変形体Aで記載の通り。
10ミリモルのIr錯体Ir(L)2(CL1またはCL2)および20ミリモルのリガンドL′の混合物並びにガラスで被覆されたマグネチックスターラーバーを減圧下(10−5mbar)で溶融することにより50mLのガラスアンプル中に封入する。アンプルを特定の温度で特定の時間、加熱し、その間、マグネチックスターラーを用いて溶融混合物を撹拌する。その後の処理、精製および昇華は、1)ホモレプティップトリス−フェイシャルイリジウム錯体類で記載の通り。
本発明の複合体はトルエンに溶解することができる。表1の錯体のトルエン溶液のフォトルミネッセンススペクトルの特徴的なデータは、表2に列挙されている。ここでは、約1mg/mLの濃度を有する溶液が使用され、また光学的励起が局所極大吸収(約450nmで)で行なわれている。
本発明の錯体は、溶液から処理することができ、そして、真空処理されたOLEDに比較して、はるかに容易に製造しうるOLEDをもたらすことができ、これはそれにも拘らず良好な特性を有する。すでに、文献中、例えば、WO2004/037887中には、完全に溶液に基づくOLEDの製造に関する多くの記載がある。同様に、WO2004/058911中を含め、真空に基づくOLEDの製造に関する多くの先行の記載がある。以下で説明する実施例では、溶液に基づく、および真空に基づく方法で塗布された層がOLED中で組み合わされており、従って、発光層を含めこの層までの処理は溶液から行われ、さらにその後の層(正孔遮断層、電子輸送層)は真空から行われる。この目的のために、既に述べた一般的な方法がここに記載した状況(層の厚さの変化、材料)に合致しており、そして以下のように組み合わされる:
− 基板、
− ITO(50nm)、
− PEDOT:PSS(60nm)、
− 正孔輸送層(HTL)(20nm)、
− 発光層(EML)(60nm)、
− 正孔遮断層(HBL)(10nm)、
− 電子輸送層(ETL)(40nm)、
− カソード。
Claims (12)
- 式(2)で表される部分構造M(L)nを含む、式(1)で表される化合物。 Ir(L)n(L′)m 式(1)
HetArは、式(HetAr−1a)〜(HetAr−4a)で表される基から選択され
Xは、出現毎にCR1またはNであり、但し、1つの環につき最大で2つのX基がNであるか、または、互いに直接結合している2つのX基が式(3)で表される基であるか、または、2つの異なる環上の2つの隣接するX基が下記の式(4)で表される基であり;
但し、式(2)で表される部分構造は、少なくとも1つの、式(3)または式(4)で表される基を含み;
Zは、出現毎にCR1またはNであり、但し、最大で2つのZ基がNであり; Arは、1つ以上のR1で置換されていてもよいパラ−フェニレン基であり;
R1は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、N(R 3)2、CN、NO2、OH、COOH、C(=O)N(R3)2、B(OR3)2、C(=O)R3、P(=O)(R3)2、S(=O)R3、S(=O)2R3、OSO2R3、1〜20個の炭素原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、または2〜20個の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基、または3〜20個の炭素原子を有する、分岐状もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(これらのそれぞれは、1つ以上のR3により置換されていてもよく、ここで1つ以上の非隣接CH2基は、R3C=CR3、C≡C、Si(R3)2、C=O、NR3、O、SもしくはCONR3で置き替えられていてもよく、またここで、1つ以上の水素原子は、D、F、Cl、Br、IもしくはCNで置き替えられていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、それぞれの場合において1つ以上のR3で置換されていてもよい)、または5〜40個の芳香族環原子を有する、アリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これらは、1つ以上のR3で置換されていてもよい)、または5〜40個の芳香族環原子を有する、アラルキルもしくはヘテロアラルキル基(これらは、1つ以上のR3で置換されていてもよい)、または10〜40個の芳香族環原子を有する、ジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基(これらは、1つ以上のR3で置換されていてもよい)であり;同時に、2つの隣接するR1は一緒になって、単−もしくは多−環状の、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系を形成していてもよく;
R3は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、または1〜20個の炭素原子を有する、脂肪族、芳香族および/またはヘテロ芳香族基(ここで、1個以上の水素原子はFで置き替えられていてもよい)であり;同時に、2つ以上の置換基R3は一緒になって、単−もしくは多−環状の、脂肪族環系を形成していてもよく;
L´は、出現毎に同一であるかまたは異なり、モノアニオン性の二座リガンドであり; nは、1、2または3であり;
mは、(3−n)であり;
pは、0または1である。 - 式(2)で表される構造が、式(5)〜(9)で表される構造から選択される
ことを特徴とする、請求項1に記載の化合物。
- 1つの環あたり最大で1つのX基がNであり、且つ最大で1つのZ基がNであることを特徴とする、請求項1または2に記載の化合物。
- 式(2)で表される部分構造が、式(5a)〜(9a)から選択されることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物。
- 式(7)、(7a)、(8)および(8a)で表される部分構造を含む化合物において、nは2であり、且つL´はオルトメタル化されていないリガンドであること、および式(5)、(6)、(9)、(5a)、(6a)および(9a)で表される部分構造を含む化合物において、nは3もしくは2であり、且つL´はオルトメタル化されたリガンドであることを特徴とする、請求項2〜4のいずれか一項に記載の化合物。
- R1は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、N(R3)2、CN、B(OR3)2、C(=O)R3、1〜10個の炭素原子を有する、直鎖のアルキル基、または2〜10個の炭素原子を有するアルケニル基、または3〜10個の炭素原子を有する、分岐状もしくは環状の、アルキル基(これらのそれぞれは、1つ以上のR3により置換されていてもよく、ここで、1つ以上の水素原子は、DもしくはFで置き替えられていてもよい)、または5〜30個の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、それぞれの場合において、1つ以上のR3で置換されていてもよい);(同時に、2つの隣接するR1は一緒になって、単−もしくは多−環状の、脂肪族もしくは芳香環系を形成していてもよい)からなる群から選択されることを特徴とする、請求項1〜5のいずれか一項に記載の化合物。
- L´は、1つの窒素原子と1つの炭素原子を介して、または2つの酸素原子を介して、または2つの窒素原子を介して、または1つの窒素原子と1つの酸素原子を介して、イリジウムと結合したモノアニオン性の二座リガンドであることを特徴とする、請求項1〜6のいずれか一項に記載の化合物。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載の構造を有し、且つHetAr基以外の反応性離脱基を有する化合物を、HetAr−Hal基(ここで、Halは、F、Cl、BrまたはIである)と反応させることにより、または遊離のリガンドLおよび必要に応じてL´を、式(40)で表されるイリジウムアルコキシドと、式(41)で表されるイリジウムケトケトナートと、式(42)で表されるハロゲン化イリジウムと、式(43)で表される二量体のイリジウム錯体と、または式(44)で表されるイリジウム錯体と、またはアルコキシドおよび/またはハロゲン化物および/またはヒドロキシル基およびケトケトナート基の両方を有するイリジウム化合物と反応させることにより、請求項1〜7のいずれか一項に記載の化合物を製造する方法。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載の化合物の少なくとも1つと溶剤および/または有機もしくは無機の、更なる化合物の少なくとも1つとを含んでなる調合物。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載の化合物の電子素子における使用。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載の化合物の少なくとも1つを含んでなる電子素子。
- 有機エレクトロルミネッセンス素子であり、且つ請求項1〜7のいずれか一項に記載の化合物が1つ以上の発光層中に発光性化合物として使用されていることを特徴とする、請求項11に記載の電子素子。
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