JP2011219443A - 新規イリジウム錯体とそれを有する有機発光素子 - Google Patents
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Abstract
【課題】 発光スペクトルの半値幅の狭い、新規なイリジウム錯体を提供することを目的とする。
【解決手段】 フェニルピリジンを配位子とするイリジウム錯体であってフェニル環にピリミジン環が結合している基本骨格を有する新規イリジウム錯体を提供する。
【選択図】 図5
【解決手段】 フェニルピリジンを配位子とするイリジウム錯体であってフェニル環にピリミジン環が結合している基本骨格を有する新規イリジウム錯体を提供する。
【選択図】 図5
Description
本発明は新規なイリジウム錯体とそれを有する有機発光素子に関する。
有機発光素子の開発が盛んに行われている。有機発光素子の開発には新規な燐光発光材料の開発が行われている。特許文献1にはIr(PPy)3が記載されており、特許文献2にはIr(PPy)2acacが記載されている。
特許文献1に記載の上記構造式の化合物[Ir(PPy)3]と特許文献2に記載の上記構造式の化合物[Ir(PPy)2acac]は、緑色発光を示すが、発光特性の向上が望まれている。
本発明のイリジウム錯体は、青色から緑色領域での発光特性に優れた、新規なイリジウム錯体を提供することを目的とする。そして、それを有する優れた発光特性の有機発光素子を提供することを目的とする。
よって本発明は、下記一般式(1)に示されるイリジウム錯体を提供する。
式(1)において、
R1、R2は、それぞれ独立にアルキル基である。
R3乃至R7はそれぞれ独立に水素原子、シアノ基、アルキル基、アルコキシ基、置換アミノ基、から選ばれる。
R1、R2は、それぞれ独立にアルキル基である。
R3乃至R7はそれぞれ独立に水素原子、シアノ基、アルキル基、アルコキシ基、置換アミノ基、から選ばれる。
また本発明は、
下記一般式(2)に示されるイリジウム錯体を提供する。
下記一般式(2)に示されるイリジウム錯体を提供する。
式(2)において
R1、R2は、それぞれ独立にアルキル基である。
R3乃至R7はそれぞれ独立に水素原子、シアノ基、アルキル基、アルコキシ基、置換アミノ基、から選ばれる。
R8乃至R10はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、から選ばれる。
R1、R2は、それぞれ独立にアルキル基である。
R3乃至R7はそれぞれ独立に水素原子、シアノ基、アルキル基、アルコキシ基、置換アミノ基、から選ばれる。
R8乃至R10はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、から選ばれる。
本発明により、発光特性に優れたイリジウム錯体を提供することができ、発光特性に優れた有機発光素子を提供することが出来る。
本発明に係わるイリジウム錯体は、以下の一般式(1)あるいは後述する一般式(2)で示される。
式(1)において、
Hは水素原子であり、Nは窒素原子であり、Irはイリジウム原子である。R1、R2は、それぞれ独立にアルキル基であり。
R3乃至R7はそれぞれ独立に水素原子、シアノ基、アルキル基、アルコキシ基、置換アミノ基、から選ばれる。
Hは水素原子であり、Nは窒素原子であり、Irはイリジウム原子である。R1、R2は、それぞれ独立にアルキル基であり。
R3乃至R7はそれぞれ独立に水素原子、シアノ基、アルキル基、アルコキシ基、置換アミノ基、から選ばれる。
上記のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、ターシャリーブチル基、アダマンチル基、オクチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
これらのアルキル基のうち、導電性や昇華性の観点から、メチル基、ターシャリーブチル基が好ましい。
また上記のアルコキシル基としては、メトキシ基、エトキシ基等が挙げられる。
また上記の置換アミノ基としては、ジメチルアミノ基、ジフェニルアミノ基等が挙げられる。
また上記の置換アミノ基としては、ジメチルアミノ基、ジフェニルアミノ基等が挙げられる。
本発明に係わる一般式(1)で示されるイリジウム錯体は一般式(1)に示すようピリミジン環−フェニル環−ピリジン環が特定位置で結合した骨格を有している。この骨格を以降では、“一般式(1)の配位子主骨格”と記す。
本発明のイリジウム錯体は、一般式(1)の配位子主骨格に由来する強い配位子場によって、青色、あるいは緑色を発光する錯体として優れている。
ピリミジン環−フェニル環−ピリジン環からなる配位子構造は下記のA乃至Dの4つの構造が考えられるが、Cの構造、即ち一般式(1)の配位子主骨格が、特に青色領域における発光材料の基本骨格として優れている。
青色と緑色の発光領域で優れた発光特性を得るためには、より強い配位子場を形成できる配位子を用いる必要がある。
配位子場を大きくするためには、中心金属であるイリジウムから配位子へのπバックドネーション(back donation)を大きくすることが重要である。πバックドネーションとは錯体の中心金属から配位子へ向かって電子が供与されることである。
ピリミジン環の電子求引性に由来するπバックドネーションを効果的に働かせるためには、以下の2つが重要であると本発明者等は気付いた。上記A乃至D式の構造はイリジウムとピリジン環とフェニル環とピリミジン環を有している。
1 イリジウムに結合するフェニル環と結合するピリミジン環の、フェニル環上の置換位置が、イリジウムに対してオルト位、またはパラ位にあること。
2 ピリミジン環とフェニル環の同一平面に位置できること。
1 イリジウムに結合するフェニル環と結合するピリミジン環の、フェニル環上の置換位置が、イリジウムに対してオルト位、またはパラ位にあること。
2 ピリミジン環とフェニル環の同一平面に位置できること。
Bは、イリジウムとピリミジン環はフェニル環においてメタ位の関係にあり、上記1番目の要件を満たさない。
また、A、Dは、ピリミジン環の結合位の隣接位にAはイリジウム原子による立体反発、Dはピリジン環による立体反発により、フェニル環とピリミジン環は立体的に平面構造を保つことが出来ない。よって、AとDは2番目の要件を満たさない。
したがって、Cの構造のみが1番目の要件と2番目の要件を満たし一般式(1)の配位子主骨格が青色から緑色に優れており、特に青色領域で優れている。
更に、フェニル環が有する2つのHは、即ち一般式(1)で示す2つのHは、ピリミジン環−フェニル環との平面性を維持する上で重要である。
表1にピリミジン環とフェニル環との2面角を分子軌道計算によって求めた値を示す。
このように、フェニル環上のピリミジン環が置換した隣接位は水素原子であることが2つの環の平面性を維持する上で好ましい。
なお、2面角の計算には、市販の電子状態計算ソフトウェアであるGaussian03* Revision D.01を用いて基底状態の構造最適化計算を行なった。
その際、量子化学計算法として、密度汎関数法(Density Functional Theory)を採用し、汎関数にはB3LYPを用いた。基底関数は6−31G*を用いた。
* Gaussian 03,Revision D.01,
M.J.Frisch,G.W.Trucks,H.B.Schlegel,G.E.Scuseria,
M.A.Robb,J.R.Cheeseman,J.A.Montgomery,Jr.,T.Vreven,
K.N.Kudin,J.C.Burant,J.M.Millam,S.S.Iyengar,J.Tomasi,
V.Barone,B.Mennucci,M.Cossi,G.Scalmani,N.Rega,
G.A.Petersson,H.Nakatsuji,M.Hada,M.Ehara,K.Toyota,
R.Fukuda,J.Hasegawa,M.Ishida,T.Nakajima,Y.Honda,O.Kitao,
H.Nakai,M.Klene,X.Li,J.E.Knox,H.P.Hratchian,J.B.Cross,
V.Bakken,C.Adamo,J.Jaramillo,R.Gomperts,R.E.Stratmann,
O.Yazyev,A.J.Austin,R.Cammi,C.Pomelli,J.W.Ochterski,
P.Y.Ayala,K.Morokuma,G.A.Voth,P.Salvador,J.J.Dannenberg,
V.G.Zakrzewski,S.Dapprich,A.D.Daniels,M.C.Strain,
O.Farkas,D.K.Malick,A.D.Rabuck,K.Raghavachari,
J.B.Foresman,J.V.Ortiz,Q.Cui,A.G.Baboul,S.Clifford,
J.Cioslowski,B.B.Stefanov,G.Liu,A.Liashenko,P.Piskorz,
I.Komaromi,R.L.Martin,D.J.Fox,T.Keith,M.A.Al−Laham,
C.Y.Peng,A.Nanayakkara,M.Challacombe,P.M.W.Gill,
B.Johnson,W.Chen,M.W.Wong,C.Gonzalez,and J.A.Pople,
Gaussian,Inc.,Wallingford CT,2004.
一般式(1)においてR1、R2は、大きな排除体積を持つアルキル基が好ましい。
* Gaussian 03,Revision D.01,
M.J.Frisch,G.W.Trucks,H.B.Schlegel,G.E.Scuseria,
M.A.Robb,J.R.Cheeseman,J.A.Montgomery,Jr.,T.Vreven,
K.N.Kudin,J.C.Burant,J.M.Millam,S.S.Iyengar,J.Tomasi,
V.Barone,B.Mennucci,M.Cossi,G.Scalmani,N.Rega,
G.A.Petersson,H.Nakatsuji,M.Hada,M.Ehara,K.Toyota,
R.Fukuda,J.Hasegawa,M.Ishida,T.Nakajima,Y.Honda,O.Kitao,
H.Nakai,M.Klene,X.Li,J.E.Knox,H.P.Hratchian,J.B.Cross,
V.Bakken,C.Adamo,J.Jaramillo,R.Gomperts,R.E.Stratmann,
O.Yazyev,A.J.Austin,R.Cammi,C.Pomelli,J.W.Ochterski,
P.Y.Ayala,K.Morokuma,G.A.Voth,P.Salvador,J.J.Dannenberg,
V.G.Zakrzewski,S.Dapprich,A.D.Daniels,M.C.Strain,
O.Farkas,D.K.Malick,A.D.Rabuck,K.Raghavachari,
J.B.Foresman,J.V.Ortiz,Q.Cui,A.G.Baboul,S.Clifford,
J.Cioslowski,B.B.Stefanov,G.Liu,A.Liashenko,P.Piskorz,
I.Komaromi,R.L.Martin,D.J.Fox,T.Keith,M.A.Al−Laham,
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B.Johnson,W.Chen,M.W.Wong,C.Gonzalez,and J.A.Pople,
Gaussian,Inc.,Wallingford CT,2004.
一般式(1)においてR1、R2は、大きな排除体積を持つアルキル基が好ましい。
なぜなら、ピリミジン環の孤立電子対を立体的に覆うことで、ピリミジン環上の窒素原子の配位能力を抑制できる。排除体積の大きい置換基としては、SP3混成軌道からなる3級炭素の置換基が有効である。例えば、ターシャリーブチル基や1−アダマンチル基、が好ましい。
排除体積の大きなアルキル基を導入することで、以下の少なくとも何れかが期待できる。
1 高純度かつ、高収率で得ることが可能である。
2 窒素原子の配位能力を抑制することで、孤立電子対によるイオン性不純物の取り込みを抑制し、有機発光素子の寿命が向上する。
3 分子間相互作用を抑制し、発光材料の濃度消光を抑制できる。濃度消光とは高濃度の場合発光効率が低下する現象のことである。
1 高純度かつ、高収率で得ることが可能である。
2 窒素原子の配位能力を抑制することで、孤立電子対によるイオン性不純物の取り込みを抑制し、有機発光素子の寿命が向上する。
3 分子間相互作用を抑制し、発光材料の濃度消光を抑制できる。濃度消光とは高濃度の場合発光効率が低下する現象のことである。
R3は、錯体の安定性の観点から、排除体積の小さい置換基が好ましい。なぜなら、R3はフェニル環の水素原子と立体的にもっとも近い。R3は水素原子の立体反発が大きい場合はフェニル環ピリジン環の捩れ角が大きくなる。この捩れ角が大きい場合、ピリジン環−イリジウム原子−フェニル環の結合の歪が大きくなり、配位子−イリジウム間の結合が弱くなることが考えられるからである。そのためR3は水素原子が好ましい。
R6及びR7は、錯体の合成収率の観点から、排除体積の小さい置換基が好ましい。具体的には水素原子あるいはシアノ基が好ましい。
また、本発明に係るイリジウム錯体は、より好ましくは下記一般式(2)で示すイリジウム錯体が好ましい。
一般式(2)におけるR1乃至R7は一般式(1)において説明した置換基とそれぞれ対応する。
R8乃至R10は水素原子、アルキル基、からそれぞれ独立に選ばれる。
このアルキル基としては、メチル基、イソプロピル基、ターシャリーブチル基、オクチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。化合物の安定性の観点からR8とR10はアルキル基であることが好ましい。これらのアルキル基のうち、導電性や昇華性、濃度消光抑制の観点から、メチル基、ターシャリーブチル基が好ましい。
このアルキル基が有しても良い置換基とはフッ素原子である。
このアルキル基としては、メチル基、イソプロピル基、ターシャリーブチル基、オクチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。化合物の安定性の観点からR8とR10はアルキル基であることが好ましい。これらのアルキル基のうち、導電性や昇華性、濃度消光抑制の観点から、メチル基、ターシャリーブチル基が好ましい。
このアルキル基が有しても良い置換基とはフッ素原子である。
本発明に係るイリジウム錯体は、有機発光素子の発光層のゲスト材料またはホスト材料として用いることができる。有機発光素子は対向する一対の電極とその間に配置される発光層を有している。有機発光素子は発光層以外に別の層を有しても良い。本発明に係るイリジウム錯体は、発光層以外の層、即ちホール注入層、ホール輸送層、ホール・エキシトンブロッキング層、電子輸送層、あるいは電子注入層のいずれの層に適宜用いることができる。
ここでホスト材料とゲスト材料とは、発光層を構成する化合物の中で、重量比が最も大きいものがホスト材料であり、発光層を構成する化合物の中でホスト材料よりも重量比が小さいものがゲスト材料である。
本発明に係るイリジウム錯体は、有機発光素子の発光層のゲスト材料として好ましく用いることができる。特に青色あるいは緑色発光素子のゲスト材料として用いられることが好ましい。
本発明に係るイリジウム錯体の基本骨格に、置換基を導入することで、発光波長を変化させることが可能である。
本発明に係るイリジウム錯体を発光層のゲスト材料として用いる場合は、ホスト材料はこのイリジウム錯体よりもLUMO準位が高い材料、言い換えれば真空順位により近いホスト材料を用いることが好ましい。というのも本発明に係るイリジウム錯体はLUMO準位が低いため発光層、すなわちホスト材料に供給される電子をホスト材料からより良好に受けることができるからである。LUMO準位とは最低空軌道準位の略である。なおHOMO準位とは最高被占準位の略である。ホスト材料とゲスト材料の更なる説明は後述する。
(本発明に係るイリジウム錯体の例示)
上記一般式(1)、一般式(2)のいずれかに該当する化合物の具体例を以下に示す。本発明はこれらに限られるものではない。
上記一般式(1)、一般式(2)のいずれかに該当する化合物の具体例を以下に示す。本発明はこれらに限られるものではない。
(MN−1乃至MN−4の特徴)
これら例示化合物は、一般式(1)のR1とR2に相当するアルキル基が1級あるいは2級のアルキル基である。これは3級アルキル基に比べて分子量が小さい。
これら例示化合物は、一般式(1)のR1とR2に相当するアルキル基が1級あるいは2級のアルキル基である。これは3級アルキル基に比べて分子量が小さい。
(MN−5乃至MN−22の特徴)
これら例示化合物は、一般式(1)のR1とR2に相当するアルキル基が3級アルキル基である。ここで3級アルキル基はアダマンチル基やビシクロオクチル基等である。これは排除体積が大きく、ピリミジン環上の窒素原子の孤立電子対の配位能力を抑制している。材料合成時の高純度化、高収率化だけでなく、分子間相互作用を抑制し、発光素子における濃度消光抑制の効果や昇華性の向上などが期待できる。
これら例示化合物は、一般式(1)のR1とR2に相当するアルキル基が3級アルキル基である。ここで3級アルキル基はアダマンチル基やビシクロオクチル基等である。これは排除体積が大きく、ピリミジン環上の窒素原子の孤立電子対の配位能力を抑制している。材料合成時の高純度化、高収率化だけでなく、分子間相互作用を抑制し、発光素子における濃度消光抑制の効果や昇華性の向上などが期待できる。
(MN−17乃至MN−22の特徴)
MN−17乃至MN−22は、一般式(2)のイリジウム錯体の具体例であり、置換もしくは無置換のアセチルアセトン配位子を持つ。これらは製造が容易でありコスト的に有利である。
MN−17乃至MN−22は、一般式(2)のイリジウム錯体の具体例であり、置換もしくは無置換のアセチルアセトン配位子を持つ。これらは製造が容易でありコスト的に有利である。
以上のように例示化合物を挙げた。また本発明に係るイリジウム錯体の基本骨格は置換基を設けることにより青から緑色に発光しうる。
(有機発光素子の説明)
次に本発明に係る有機発光素子を説明する。
本発明に係る有機発光素子は一対の電極である陽極と陰極とそれらの間に配置される有機化合物層とを少なくとも有する。この有機化合物層が一般式(1)あるいは一般式(2)で表されるイリジウム錯体を有する。有機発光素子とは、前記陽極および前記陰極からキャリアを注入することで前記有機化合物層中の発光性イリジウム錯体の励起子を生成させ、該励起子が基底状態にもどる際に光を放出する素子である。
次に本発明に係る有機発光素子を説明する。
本発明に係る有機発光素子は一対の電極である陽極と陰極とそれらの間に配置される有機化合物層とを少なくとも有する。この有機化合物層が一般式(1)あるいは一般式(2)で表されるイリジウム錯体を有する。有機発光素子とは、前記陽極および前記陰極からキャリアを注入することで前記有機化合物層中の発光性イリジウム錯体の励起子を生成させ、該励起子が基底状態にもどる際に光を放出する素子である。
この有機化合物層が発光層である場合、発光層は本発明に係るイリジウム錯体のみから構成されていても良いし、発光層には他の成分が存在しても良い。
発光層が本発明に係るイリジウム錯体を一部有しても良い場合とは、本発明に係るイリジウム錯体が発光層の主成分であってもよく、あるいは副成分であってもよい。
ここで主成分と副成分とは、発光層を構成する化合物の中で重量比が最も大きいものを主成分と呼び、主成分よりも重量比が小さいものを副成分と呼ぶ。
主成分である材料は、ホスト材料と呼ぶこともできる。
副成分である材料は、ドーパント(ゲスト)材料である。他にも発光アシスト材料、電荷注入材料を副成分として挙げることができる。
なお、本発明に係るイリジウム錯体をゲスト材料として用いる場合、ホスト材料に対するゲスト材料の濃度は0.01wt%以上20wt%以下であることが好ましく、0.5wt%以上10wt%以下であることがより好ましい。
本発明者らは種々の検討を行い、本発明の前記一般式(1)及び一般式(2)で表されるイリジウム錯体を発光層のホスト材料またはゲスト材料、特にゲスト材料として用いた素子が高効率で高輝度な光出力を有することを見出した。
以下に、本発明に係るイリジウム錯体を用いた有機発光素子の例を示す。
本発明に係るイリジウム錯体を用いて作製される有機発光素子としては、基板上に、順次陽極、発光層、陰極を設けた構成のものが挙げられる。他にも順次陽極、ホール輸送層、電子輸送層、陰極を設けた構成のものが挙げられる。この場合ホール輸送層と電子輸送層の界面が発光するので発光層はホール輸送層と電子輸送層であるということができる。
また順次陽極、ホール輸送層、発光層、電子輸送層、陰極を設けたものが挙げられる。他にも順次陽極、ホール注入層、ホール輸送層、発光層、電子輸送層、陰極を設けたものや順次、陽極、ホール輸送層、発光層、ホール・エキシトンブロッキング層、電子輸送層、陰極を設けたものが挙げられる。ただしこれら5種の多層型の例はあくまでごく基本的な素子構成であり、本発明に係るイリジウム錯体を用いた有機発光素子の構成はこれらに限定されるものではない。例えば、電極と有機化合物層界面に絶縁性層を設ける、接着層あるいは干渉層を設ける、電子輸送層もしくはホール輸送層がイオン化ポテンシャルの異なる2層から構成されるなど多様な層構成をとることができる。
本発明に係る一般式(1)及び一般式(2)で表されるイリジウム錯体は、該発光素子の有機化合物層としていずれの層構成でも使用することができる。
ここで本発明のイリジウム錯体以外にも、必要に応じて他の化合物を一緒に用いることができる。例えばホール注入性化合物あるいは輸送性化合物、あるいはホスト材料であるホスト化合物、あるいは発光性化合物、あるいは電子注入性化合物あるいは電子輸送性化合物等である。これら化合物は従来公知の低分子系あるいは高分子系の化合物である。
以下にこれらの化合物例を挙げる。
ホール注入性化合物あるいはホール輸送性化合物としては、ホール移動度が高い材料であることが好ましい。正孔注入性能あるいは正孔輸送性能を有する低分子及び高分子系材料としては、トリアリールアミン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、スチルベン誘導体、フタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体、ポリ(ビニルカルバゾール)、ポリ(チオフェン)、その他導電性高分子が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
ホスト化合物としては、例えば、以下に示すAM1乃至AM10が挙げられる。またそれ以外に、縮環化合物(例えばフルオレン誘導体、カルバゾール誘導体等)、トリス(8−キノリノラート)アルミニウム等の有機アルミニウム錯体、有機亜鉛錯体、及びトリフェニルアミン誘導体、ポリ(フルオレン)誘導体、ポリ(フェニレン)誘導体等の高分子誘導体が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
電子注入性化合物あるいは電子輸送性化合物としては、ホール注入性化合物あるいはホール輸送性化合物のホール移動度とのバランス等を考慮し選択される。電子注入性能あるいは電子輸送性能を有する化合物としては、オキサジアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、ピラジン誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、フェナントロリン誘導体、有機アルミニウム錯体等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
陽極材料としては、仕事関数がなるべく大きなものがよい。例えば、金、白金、銀、銅、ニッケル、パラジウム、コバルト、セレン、バナジウム、タングステン等の金属単体あるいはこれらの合金、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化錫インジウム(ITO)、酸化亜鉛インジウム等の金属酸化物である。また、ポリアニリン、ポリピロール、ポリチオフェン等の導電性ポリマーでもよい。これらの電極物質は単独で使用してもよいし複数併用して使用してもよい。また、陽極は一層構成でもよく、多層構成でもよい。
一方、陰極材料としては、仕事関数の小さなものがよい。例えば、リチウム等のアルカリ金属、カルシウム等のアルカリ土類金属、アルミニウム、チタニウム、マンガン、銀、鉛、クロム等の金属単体が挙げられる。あるいはこれら金属単体を組み合わせた合金も使用することができる。例えば、マグネシウム−銀、アルミニウム−リチウム、アルミニウム−マグネシウム等が使用できる。酸化錫インジウム(ITO)等の金属酸化物の利用も可能である。これらの電極物質は単独で使用してもよいし、複数併用して使用してもよい。また、陰極は一層構成でもよく、多層構成でもよい。
本発明に係る有機発光素子において、本発明に係るイリジウム錯体を含有する層及びその他の有機化合物からなる層は、以下に示す方法により形成される。一般には真空蒸着法、イオン化蒸着法、スパッタリング、プラズマあるいは、適当な溶媒に溶解させて公知の塗布法(例えば、スピンコーティング、ディッピング、キャスト法、LB法、インクジェット法等)により薄膜を形成する。ここで真空蒸着法や溶液塗布法等によって層を形成すると、結晶化等が起こりにくく経時安定性に優れる。また塗布法で成膜する場合は、適当なバインダー樹脂と組み合わせて膜を形成することもできる。
上記バインダー樹脂としては、ポリビニルカルバゾール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ABS樹脂、アクリル樹脂、ポリイミド樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、尿素樹脂等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、これらバインダー樹脂は、ホモポリマー又は共重合体として1種単独で使用してもよいし、2種以上を混合して使用してもよい。さらに必要に応じて、公知の可塑剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤等の添加剤を併用してもよい。
(有機発光素子の用途)
本発明に係る有機発光素子は、表示装置や照明装置に用いることができる。他にも電子写真方式の画像形成装置の露光光源や、液晶表示装置のバックライトなどに用いることができる。
本発明に係る有機発光素子は、表示装置や照明装置に用いることができる。他にも電子写真方式の画像形成装置の露光光源や、液晶表示装置のバックライトなどに用いることができる。
表示装置は本発明に係る有機発光素子を表示部に有する。表示装置は有機発光素子によって表示することができる。
また表示部は画素を有し、該画素は本発明に係る有機発光素子を有してもよい。表示装置はPC等の画像表示装置として用いることができる。
表示装置はデジタルカメラやデジタルビデオカメラ等の撮像装置の表示部に用いられてもよい。撮像装置は該表示部と撮像するための撮像光学系を有する撮像部とを有する。
表示装置は画像入力部と表示部とを有してもよい。画像入力部とは先述の撮像光学系であったり、CCD等の受光手段であったり、メモリカード等を受ける手段であったり、スキャナ等である。本発明に係る有機発光素子を表示部に有する装置はたとえば上記のデジタルカメラやデジタルビデオカメラ以外にスキャナ機能と画像出力機能を有するマルチファンクションタイプの画像形成装置を挙げることができる。マルチファンクションタイプの画像形成装置はインクジェット方式の画像形成装置であっても電子写真方式の画像形成装置であっても良い。
次に、本発明に係る有機発光素子を使用した表示装置について説明する。
図5は画素としての有機発光素子と有機発光素子に接続するスイッチング素子を示す表示装置の断面模式図である。本図においてスイッチング素子はTFT素子である。スイッチング素子は他にもMIM素子でもよい。
図5は画素としての有機発光素子と有機発光素子に接続するスイッチング素子を示す表示装置の断面模式図である。本図においてスイッチング素子はTFT素子である。スイッチング素子は他にもMIM素子でもよい。
表示装置3は、ガラス等の基板31とその上部にTFT素子又は有機化合物層を保護するための防湿膜32が設けられている。また符号33はCr等の金属のゲート電極33である。符号34はゲート絶縁膜34であり35は半導体層である。
TFT素子38は半導体膜35とドレイン電極36とソース電極37とを有している。TFT素子38の上部には絶縁膜39が設けられている。コンタクトホール(スルーホール)310を介して有機発光素子の陽極311とソース電極37とが接続されている。
有機化合物層312は本図では多層の有機化合物層を簡便のため1つの層の如き図示をしている。陰極313の上には有機発光素子の劣化を抑制するための第一の保護層314や第二の保護層315が設けられている。
有機発光素子はTFT素子により発光輝度が制御される。複数の有機発光素子を面内に設けることでそれぞれの発光輝度により画像を表示することができる。
(実施例)
以下、実施例を説明する。なお本発明はこれらに限定されるものではない。
以下、実施例を説明する。なお本発明はこれらに限定されるものではない。
(実施例1)
[例示化合物MN−18の合成]
例示化合物MN−18は下記に示すように化合物XX−3から化合物XX−4を得て、その化合物XX−4から得られる。
[例示化合物MN−18の合成]
例示化合物MN−18は下記に示すように化合物XX−3から化合物XX−4を得て、その化合物XX−4から得られる。
(中間体XX−3の合成)
中間体XX−1は、例えば、Macromolecules 2003,36,9721−9730.J.Org.Chem.2004,69,6766−6771.にしたがって.
中間体XX−2は、例えば、Angew.Chem.Int.Ed.,2008,47,8246−8250に従って合成できる。
中間体XX−1は、例えば、Macromolecules 2003,36,9721−9730.J.Org.Chem.2004,69,6766−6771.にしたがって.
中間体XX−2は、例えば、Angew.Chem.Int.Ed.,2008,47,8246−8250に従って合成できる。
以下に示す化合物、溶媒等を、それぞれ300ml反応容器に投入した。
XX−1:2.8g(10.0mmol)
XX−2:2.6g(11.5mmol)
トルエン:100mL
2N−炭酸ナトリウム水溶液:100mL
エタノール:50mL
テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム[0]:575mg(0.5mmol)
XX−1:2.8g(10.0mmol)
XX−2:2.6g(11.5mmol)
トルエン:100mL
2N−炭酸ナトリウム水溶液:100mL
エタノール:50mL
テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム[0]:575mg(0.5mmol)
反応溶液を90℃に加熱し、この温度で5時間攪拌した。室温まで冷却した後、トルエン(100ml×3回)で抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤をろ過し、ろ液を濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(移動相;クロロホルム)で精製した。これにより、目的化合物XX−3を2.8g(8.1mmol、収率=81%)得た。
MALDI−TOF MS(マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析)によりこの化合物のM+である345を確認した。
また、NMR測定によりこの化合物の構造を確認した。
1H NMR(CDCl3,500MHz) σ(ppm):9.10(s,1H),8.73(d,1H),8.63(d,1H),8.15(d,1H),7.86(d,1H),7.80(t,1H),7.59(t,1H),7.26(m,1H),7.21(s,1H),1.42(s,18H).
1H NMR(CDCl3,500MHz) σ(ppm):9.10(s,1H),8.73(d,1H),8.63(d,1H),8.15(d,1H),7.86(d,1H),7.80(t,1H),7.59(t,1H),7.26(m,1H),7.21(s,1H),1.42(s,18H).
(中間体XX−4の合成)
300mlの3つ口フラスコに塩化イリジウム(III)3水和物を500mg(1.4mmol)、XX−3を1.08g(3.1mmol)、エトキシエタノ−ル15ml、蒸留水5mlを入れ、窒素気流下室温で30分間攪拌し、その後8時間、105℃で攪拌した。反応物を室温まで冷却し、沈殿物を濾取水洗後、メタノ−ルで洗浄した。沈殿を減圧乾燥し、XX−4を912mg(収率=70%)で得た。
300mlの3つ口フラスコに塩化イリジウム(III)3水和物を500mg(1.4mmol)、XX−3を1.08g(3.1mmol)、エトキシエタノ−ル15ml、蒸留水5mlを入れ、窒素気流下室温で30分間攪拌し、その後8時間、105℃で攪拌した。反応物を室温まで冷却し、沈殿物を濾取水洗後、メタノ−ルで洗浄した。沈殿を減圧乾燥し、XX−4を912mg(収率=70%)で得た。
また、NMR測定によりこの化合物の構造を確認した。
1H NMR(CDCl3,500MHz)σ(ppm):9.36(d,1H),8.70(s,1H),8.11(d,1H),7.83(t,1H),7.77(d,1H),7.01(d,1H),6.86(t,1H),6.05(d,1H),1.32(s,18H).
1H NMR(CDCl3,500MHz)σ(ppm):9.36(d,1H),8.70(s,1H),8.11(d,1H),7.83(t,1H),7.77(d,1H),7.01(d,1H),6.86(t,1H),6.05(d,1H),1.32(s,18H).
(例示化合物MN−18の合成)
300mlの3つ口フラスコにエトキシエタノ−ル100ml、XX−4を500mg(0.273mmol)、アセチルアセトン82mg(0.818mmol)と炭酸ナトリウム289mg(2.73mmol)を入れ、窒素気流下室温で攪拌し、その後8時間105℃で攪拌した。反応物を室温まで冷却し、沈殿物を濾取水洗し、NM−18を231mg(収率=43%)得た。
300mlの3つ口フラスコにエトキシエタノ−ル100ml、XX−4を500mg(0.273mmol)、アセチルアセトン82mg(0.818mmol)と炭酸ナトリウム289mg(2.73mmol)を入れ、窒素気流下室温で攪拌し、その後8時間105℃で攪拌した。反応物を室温まで冷却し、沈殿物を濾取水洗し、NM−18を231mg(収率=43%)得た。
MALDI−TOF MS(マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析)によりこの化合物のM+である980を確認した。
また、NMR測定によりこの化合物の構造を確認した。
1H NMR(CDCl3,500MHz)σ(ppm):8.76(s,2H),8.54(d,2H),8.05(d,2H),7.89(d,2H),7.81(t,2H),7.17(t,2H),7.03(s,2H),6.41(d,2H),5.23(s,1H),1.79(s、6H)、1.34(s,36H).
1H NMR(CDCl3,500MHz)σ(ppm):8.76(s,2H),8.54(d,2H),8.05(d,2H),7.89(d,2H),7.81(t,2H),7.17(t,2H),7.03(s,2H),6.41(d,2H),5.23(s,1H),1.79(s、6H)、1.34(s,36H).
例示化合物NM−18の、1×10−5mol/lにおけるトルエン溶液の発光スペクトルは、日立製F−4500を用いて、450nmの励起波長においてフォトルミネッセンスの測定を行った結果、516nmに最大強度を有するスペクトルであった。
図1は例示化合物NM−18の発光スペクトルと比較対象である下記構造式で示されるIr(PPy)2acacの発光スペクトルを示すグラフである。
また、図2はトルエン中、77Kにおける、例示化合物NM−18とIr(PPy)2acacの発光スペクトルを示すグラフである。
発光スペクトルの第二ピークのピーク強度は、最大発光強度に対し、
例示化合物MN−18は0.40 Ir(PPy)2acacは0.44であった。
以上の結果から本発明の化合物は第二ピークが小さい優れた発光材料である。
例示化合物MN−18は0.40 Ir(PPy)2acacは0.44であった。
以上の結果から本発明の化合物は第二ピークが小さい優れた発光材料である。
また、本実施例の発光量子収率(Φ)は、Ir(PPy)2acacがΦ=0.29の時
例示化合物MN−18はΦ=0.32であった。
例示化合物MN−18はΦ=0.32であった。
発光収率の観点からも発光材料として優れた骨格であるといえる。
また、例示化合物MN−18のトルエンガラス中(77K)における燐光寿命は、3.2μ秒であった。発光寿命の観点からも、本発明に係わるイリジウム錯体は優れた発光特性をもつといえる。
また、例示化合物MN−18のトルエンガラス中(77K)における燐光寿命は、3.2μ秒であった。発光寿命の観点からも、本発明に係わるイリジウム錯体は優れた発光特性をもつといえる。
(実施例2)
[NM−18を発光材料とした有機発光素子]
本実施例では、陽極/ホール注入層/ホール輸送層/発光層/電子輸送層/陰極の順で積層された有機発光素子を得た。
[NM−18を発光材料とした有機発光素子]
本実施例では、陽極/ホール注入層/ホール輸送層/発光層/電子輸送層/陰極の順で積層された有機発光素子を得た。
ガラス基板上に100nmのITOをパターニングした。そのITO基板上に、下記に示されるホール注入層としてMM−1のクロロホルム溶液をスピンコート法により30nmの膜厚で成膜した。その後、以下の有機層と電極層を10−5Paの真空チャンバー内で抵抗加熱による真空蒸着して連続成膜し、対向する電極面積が3mm2になるようにした。
ホール輸送層(20nm) MM−1
発光層(40nm) ホストMM−2、ゲスト:例示化合物MN−18 (重量比 10%)
電子輸送層(30nm) MM−3
金属電極層1(1nm) LiF
金属電極層2(150nm) Al
ホール輸送層(20nm) MM−1
発光層(40nm) ホストMM−2、ゲスト:例示化合物MN−18 (重量比 10%)
電子輸送層(30nm) MM−3
金属電極層1(1nm) LiF
金属電極層2(150nm) Al
EL素子の特性は、電流電圧特性をヒューレッドパッカード社製・微小電流計4140Bで測定し、発光輝度は、トプコン社製BM7で測定した。
5mA/cm2の電流を流した時に、47cd/Aを示した。また、その時の外部量子効率(Φexe)は14%であり、高効率で発光することが確認された。
(実施例3)
[例示化合物MN−5の合成]
本実施例は一般式(1)で示されるイリジウム錯体の一つである例示化合物MN−5の合成に関する。
[例示化合物MN−5の合成]
本実施例は一般式(1)で示されるイリジウム錯体の一つである例示化合物MN−5の合成に関する。
50mlの2つ口フラスコにNM−18を200mg(0.204mmol)、XX−3を900mg(2.61mmol)を入れ、窒素気流下230℃付近で8時間加熱攪拌した。反応物を室温まで冷却後、メタノールを加え生じた沈殿を濾取した。この沈殿をトルエンを溶離液としたシリカゲルカラムクロマトで精製し、MN−5のメリディオナル体を140mg(56%)で得た。
MALDI−TOF MS(マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析)によりこの化合物のM+である1225を確認した。
また、NMR測定によりこの化合物の構造を確認した。
1H NMR(CDCl3,500MHz) σ(ppm):8.99(s,1H),8.94(s,1H),8.92(s,1H),8.25(d,1H),8.18−8.14(m,3H),8.09(m,2H),8.14(t,2H),7.70(t,1H),7.66−7.60(m,2H),7.74(t,1H),7.19(t,1H),7.08(s,1H),7.07(s,1H),7.04(s,1H),6.90(t,1H),6.80(m,1H),6.75(m,3H),1.54(s,52H).
1H NMR(CDCl3,500MHz) σ(ppm):8.99(s,1H),8.94(s,1H),8.92(s,1H),8.25(d,1H),8.18−8.14(m,3H),8.09(m,2H),8.14(t,2H),7.70(t,1H),7.66−7.60(m,2H),7.74(t,1H),7.19(t,1H),7.08(s,1H),7.07(s,1H),7.04(s,1H),6.90(t,1H),6.80(m,1H),6.75(m,3H),1.54(s,52H).
次に例示化合物(MN−5)の光異性化について示す。
アルゴン雰囲気下100mlパイレックス(登録商標)試験管にMN−5のメリディオナル体を120mgを入れDMF60mlに溶解させた。容器を水冷しながら中圧水銀灯を8時間照射した。
析出した結晶をろ取し得られた結晶を、メタノールで洗浄した。結晶を真空乾燥し。MN−5のフェイシャル体を108mg(90%)で得た。
MALDI−TOF MS(マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析)によりこの化合物のM+である1225を確認した。
1H NMR(CDCl3,400MHz) σ(ppm):8.91(s,3H),8.08(d,3H),8.06(m,3H),7.65(t,3H),7.60(d,3H),7.10(d,3H),7.05(S,3H),6.90(t,3H),1.37(s,54H).
1H NMR(CDCl3,400MHz) σ(ppm):8.91(s,3H),8.08(d,3H),8.06(m,3H),7.65(t,3H),7.60(d,3H),7.10(d,3H),7.05(S,3H),6.90(t,3H),1.37(s,54H).
例示化合物NM−5のフェイシャル体の1×10−5mol/lにおけるトルエン溶液の発光スペクトルは、430nmの励起波長においてフォトルミネッセンスの測定を行った結果、505nmに最大強度を有するスペクトルであった。測定には日立製F−4500を用いた。l図3はその例示化合物NM−5のフェイシャル体の発光スペクトルと比較対象のIr(PPy)3の発光スペクトルである。
例示化合物NM−5のフェイシャル体はIr(PPy)3に比べて、第二ピークが抑制されているために、発光スペクトルの長波長成分が少なくなっている。
また、図4はトルエン中、77Kにおける、例示化合物NM−5のフェイシャル体とIr(PPy)3の発光スペクトルである。
発光すスペクトルの第二ピークのピーク強度は、最大発光強度に対し、
例示化合物MN−5のフェイシャル体は0.32 Ir(PPy)3は0.44であった。
例示化合物MN−5のフェイシャル体は0.32 Ir(PPy)3は0.44であった。
以上の結果から本発明の化合物は第二ピークが小さい優れた発光材料である。
また、本実施例の発光量子収率(Φ)は、Ir(PPy)3がΦ=0.4の時
例示化合物MN−5のフェイシャル体はΦ=0.4であった。
発光収率の観点からも発光材料として優れた骨格であるといえる。
また、本実施例の発光量子収率(Φ)は、Ir(PPy)3がΦ=0.4の時
例示化合物MN−5のフェイシャル体はΦ=0.4であった。
発光収率の観点からも発光材料として優れた骨格であるといえる。
また、トルエンガラス中(77K)における燐光寿命は、Ir(PPy)3では4.0μ秒であった。一方、例示化合物MN−5は2.4μ秒であった。発光寿命が短いことは、発光輻射速度が早いことを意味しており、本発明に係わるイリジウム錯体は、優れた発光特性をもつといえる。
(実施例4)
[NM−5を発光材料とした有機発光素子]
本実施例では、陽極/ホール注入層/ホール輸送層/発光層/電子輸送層/陰極の順で積層された有機発光素子を作成した。発光層はNM−5のフェイシャル体を有する。
[NM−5を発光材料とした有機発光素子]
本実施例では、陽極/ホール注入層/ホール輸送層/発光層/電子輸送層/陰極の順で積層された有機発光素子を作成した。発光層はNM−5のフェイシャル体を有する。
ガラス基板上に100nmのITOをパターニングした。そのITO基板上に、下記に示されるホール注入層としてMM−1のクロロホルム溶液をスピンコート法により30nmの膜厚で成膜した。その後、以下の有機層と電極層を10−5Paの真空チャンバー内で抵抗加熱による真空蒸着して連続成膜し、対向する電極面積が3mm2になるようにした。
ホール輸送層(20nm) MM−1
発光層(40nm) ホストMM−2、ゲスト:例示化合物MN−5(フェイシャル体)(重量比 10%)
電子輸送層(30nm) MM−3
金属電極層1(1nm) LiF
金属電極層2(150nm) Al
ホール輸送層(20nm) MM−1
発光層(40nm) ホストMM−2、ゲスト:例示化合物MN−5(フェイシャル体)(重量比 10%)
電子輸送層(30nm) MM−3
金属電極層1(1nm) LiF
金属電極層2(150nm) Al
EL素子の特性は、電流電圧特性をヒューレッドパッカード社製・微小電流計4140Bで測定し、発光輝度は、トプコン社製BM7で測定した。
5mA/cm2の電流を流した時に、58cd/Aを示した。また、その時の外部量子効率(Φexe)は17%であり、高効率で発光することが確認された。また、ピーク波長=510nmの緑色発光を示した。
(結果と考察)
本発明に係わるイリジウム錯体は高い量子収率と青から緑色に適した発光を有する新規化合物であり、有機発光素子に用いた場合、良好な発光特性を有する発光素子を作ることができる。
本発明に係わるイリジウム錯体は高い量子収率と青から緑色に適した発光を有する新規化合物であり、有機発光素子に用いた場合、良好な発光特性を有する発光素子を作ることができる。
311 陽極
312 有機化合物層
313 陰極
38 TFT素子
312 有機化合物層
313 陰極
38 TFT素子
Claims (6)
- 下記一般式(1)に示されるイリジウム錯体。
式(1)において、
R1、R2は、それぞれ独立にアルキル基である。
R3乃至R7はそれぞれ独立に水素原子、シアノ基、アルキル基、アルコキシ基、置換アミノ基、から選ばれる。 - 下記一般式(2)に示されるイリジウム錯体。
式(2)において
R1、R2は、それぞれ独立にアルキル基である。
R3乃至R7はそれぞれ独立に水素原子、シアノ基、アルキル基、アルコキシ基、置換アミノ基、から選ばれる。
R8乃至R10はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、から選ばれる。 - R1とR2は、いずれもターシャリーブチル基であることを特徴とする請求項1あるいは請求項2のいずれか一項に記載のイリジウム錯体。
- 陰極と陽極と、前記陽極と陰極の間に配置される有機化合物層とを有する有機発光素子において、
前記有機化合物層は請求項1乃至3のいずれか一項に記載のイリジウム錯体を有することを特徴とする有機発光素子。 - 前記有機化合物層は発光層であることを特徴とする請求項4に記載の有機発光素子。
- 複数の画素を有し、前記複数の画素のそれぞれは、請求項3乃至5のいずれか一項に記載の有機発光素子と前記有機発光素子に接続されるスイッチング素子を有することを特徴とする画像表示装置。
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