JP5725928B2 - 新規縮合多環化合物およびそれを有する有機発光素子 - Google Patents

Description

本発明は新規多環化合物およびそれを有する有機発光素子に関する。

有機発光素子は、一対の電極とそれらの間に配置される有機化合物層とを有する素子である。これら一対の電極から電子および正孔を注入することにより、有機化合物層中の発光性有機化合物の励起子を生成し、該励起子が基底状態にもどる際に光を放出する。

特許文献１には、赤色発光する誘導体として以下に示す化合物の誘導体が記載されている。

特開２００５−０８９６７４号公報

本発明は、色純度の良い赤色発光を有する新規縮合環化合物を提供することを目的とする。また、そのような新規縮合化合物を有する有機発光素子であって、発光効率が高く駆動電圧の低い赤色発光の有機発光素子を提供することである。

よって本発明に係る新規有機化合物は、下記一般式［１］に示されることを特徴とする縮合多環化合物を提供する。

［１］

一般式［１］において、Ａｒ_１およびＡｒ_２は、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、フェナンスリル基、ピレニル基及びナフチル基のいずれかを示し、炭素数１及至４のアルキル基で置換されても良い。Ｒ_１及至Ｒ_１６は水素原子あるいは炭素数１及至４のアルキル基を表わし、それぞれ同じでも異なっても良い。

本発明によれば、色純度の良い赤色発光を有する新規縮合環化合物を提供することができ、発光効率が高く駆動電圧の低い赤色有機発光素子を提供することができる。

有機発光素子と有機発光素子と接続するスイッチング素子とを示す断面模式図である。

本発明は、下記一般式［１］に示される縮合多環化合物である。

［１］

一般式［１］において、Ａｒ_１およびＡｒ_２は、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、フェナンスリル基、ピレニル基及びナフチル基のからそれぞれ独立して選ばれ、さらに炭素数１及至４のアルキル基を有してもよい。Ｒ_１及至Ｒ_１６はそれぞれ独立に水素原子あるいは炭素数１及至４のアルキル基から選ばれる。

このＲ_１及至Ｒ_１６として選ばれる炭素数１以上４以下のアルキル基は、より具体的にはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基及びｔｅｒｔ−ブチル基である。

本発明に係る新規骨格が有する基本骨格を以下の下記一般式［２］で示す。一般式［２］においてＸ_１及至Ｘ_１８はいずれも水素原子である。この基本骨格は液体中、すなわち希釈状態だと赤色の発光を示す。しかし、平面性が高いため、液体中で濃度が高かったり、固体状態の場合だと濃度消光が生じる。

［２］

本発明に係る縮合多環化合物は基本骨格が濃度消光を防ぐアリール基を有しており、そのため平面性が抑制され、濃度消光が抑制されている。また、アリール基の置換する位置は下記一般式［２］においてＸ_５およびＸ_１４が好ましい。

Ｘ_５がアリール基であることで、Ｘ_４及びＸ_６である水素原子もしくはアルキル基と立体障害を生じる。基本骨格とＸ_５であるアリール基が非平面化するため、分子全体の平面性を崩す効果が大きく濃度消光を回避できる。また、Ｘ_１４についても同様なことが言える。

本発明ではＸ_５もＸ_１４もアリール基である。

また、Ｘ_５およびＸ_１４に置換するアリール基としては、いずれのアリール基でも良いが、昇華性の観点から、比較的分子量が小さいアリール基が好ましい。本発明ではＸ_５およびＸ_１４はフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、フェナンスリル基、ピレニル基及びナフチル基からそれぞれ独立に選ばれる。より好ましくはＸ_５およびＸ_１４も同じアリール基であることが好ましい。

本発明に係る新規縮合多環化合物は、炭化水素のみで構成されている。すなわち置換基として例えばアミノ基やシアノ基といった酸素による酸化や酸による加水分解などに弱い置換基を有していない。したがって、本発明に係る新規縮合多環化合物は有機発光素子用発光材料として用いる場合、長寿命な有機発光素子を提供することができる。

先述の特許文献１が示す赤色発光化合物である下記化合物Ｊ−１は、構造式に示すようにフルオランテン骨格がアミノ基やシアノ基を有している。

化合物Ｊ−１はアミノ基及びシアノ基を置換することで発光波長を長波長化させている。

表１に本発明の縮合多環化合物であるＡ−２、Ｄ−１、Ｅ−１、Ｇ−２及びＪ−１についてＳ１（一重項最低励起準位）の分子軌道計算結果を示す。
尚、上記に示した分子軌道計算は、Ｇａｕｓｓｉａｎ ０３（Ｇａｕｓｓｉａｎ ０３，Ｒｅｖｉｓｉｏｎ Ｅ．０１，Ｍ．Ｊ．Ｆｒｉｓｃｈ，Ｇ．Ｗ．Ｔｒｕｃｋｓ，Ｈ．Ｂ．Ｓｃｈｌｅｇｅｌ，Ｇ．Ｅ．Ｓｃｕｓｅｒｉａ，Ｍ．Ａ．Ｒｏｂｂ，Ｊ．Ｒ．Ｃｈｅｅｓｅｍａｎ，Ｊ．Ａ．Ｍｏｎｔｇｏｍｅｒｙ，Ｊｒ．，Ｔ．Ｖｒｅｖｅｎ，Ｋ．Ｎ．Ｋｕｄｉｎ，Ｊ．Ｃ．Ｂｕｒａｎｔ，Ｊ．Ｍ．Ｍｉｌｌａｍ，Ｓ．Ｓ．Ｉｙｅｎｇａｒ，Ｊ．Ｔｏｍａｓｉ，Ｖ．Ｂａｒｏｎｅ，Ｂ．Ｍｅｎｎｕｃｃｉ，Ｍ．Ｃｏｓｓｉ，Ｇ．Ｓｃａｌｍａｎｉ，Ｎ．Ｒｅｇａ，Ｇ．Ａ．Ｐｅｔｅｒｓｓｏｎ，Ｈ．Ｎａｋａｔｓｕｊｉ，Ｍ．Ｈａｄａ，Ｍ．Ｅｈａｒａ，Ｋ．Ｔｏｙｏｔａ，Ｒ．Ｆｕｋｕｄａ，Ｊ．Ｈａｓｅｇａｗａ，Ｍ．Ｉｓｈｉｄａ，Ｔ．Ｎａｋａｊｉｍａ，Ｙ．Ｈｏｎｄａ，Ｏ．Ｋｉｔａｏ，Ｈ．Ｎａｋａｉ，Ｍ．Ｋｌｅｎｅ，Ｘ．Ｌｉ，Ｊ．Ｅ．Ｋｎｏｘ，Ｈ．Ｐ．Ｈｒａｔｃｈｉａｎ，Ｊ．Ｂ．Ｃｒｏｓｓ，Ｖ．Ｂａｋｋｅｎ，Ｃ．Ａｄａｍｏ，Ｊ．Ｊａｒａｍｉｌｌｏ，Ｒ．Ｇｏｍｐｅｒｔｓ，Ｒ．Ｅ．Ｓｔｒａｔｍａｎｎ，Ｏ．Ｙａｚｙｅｖ，Ａ．Ｊ．Ａｕｓｔｉｎ，Ｒ．Ｃａｍｍｉ，Ｃ．Ｐｏｍｅｌｌｉ，Ｊ．Ｗ．Ｏｃｈｔｅｒｓｋｉ，Ｐ．Ｙ．Ａｙａｌａ，Ｋ．Ｍｏｒｏｋｕｍａ，Ｇ．Ａ．Ｖｏｔｈ，Ｐ．Ｓａｌｖａｄｏｒ，Ｊ．Ｊ．Ｄａｎｎｅｎｂｅｒｇ，Ｖ．Ｇ．Ｚａｋｒｚｅｗｓｋｉ，Ｓ．Ｄａｐｐｒｉｃｈ，Ａ．Ｄ．Ｄａｎｉｅｌｓ，Ｍ．Ｃ．Ｓｔｒａｉｎ，Ｏ．Ｆａｒｋａｓ，Ｄ．Ｋ．Ｍａｌｉｃｋ，Ａ．Ｄ．Ｒａｂｕｃｋ，Ｋ．Ｒａｇｈａｖａｃｈａｒｉ，Ｊ．Ｂ．Ｆｏｒｅｓｍａｎ，Ｊ．Ｖ．Ｏｒｔｉｚ，Ｑ．Ｃｕｉ，Ａ．Ｇ．Ｂａｂｏｕｌ，Ｓ．Ｃｌｉｆｆｏｒｄ，Ｊ．Ｃｉｏｓｌｏｗｓｋｉ，Ｂ．Ｂ．Ｓｔｅｆａｎｏｖ，Ｇ．Ｌｉｕ，Ａ．Ｌｉａｓｈｅｎｋｏ，Ｐ．Ｐｉｓｋｏｒｚ，Ｉ．Ｋｏｍａｒｏｍｉ，Ｒ．Ｌ．Ｍａｒｔｉｎ，Ｄ．Ｊ．Ｆｏｘ，Ｔ．Ｋｅｉｔｈ，Ｍ．Ａ．Ａｌ−Ｌａｈａｍ，Ｃ．Ｙ．Ｐｅｎｇ，Ａ．Ｎａｎａｙａｋｋａｒａ，Ｍ．Ｃｈａｌｌａｃｏｍｂｅ，Ｐ．Ｍ．Ｗ．Ｇｉｌｌ，Ｂ．Ｊｏｈｎｓｏｎ，Ｗ．Ｃｈｅｎ，Ｍ．Ｗ．Ｗｏｎｇ，Ｃ．Ｇｏｎｚａｌｅｚ，ａｎｄ Ｊ．Ａ．Ｐｏｐｌｅ，Ｇａｕｓｓｉａｎ，Ｉｎｃ．，Ｗａｌｌｉｎｇｆｏｒｄ ＣＴ，２００４．）により実施した。計算手法としては、Ｂ３ＬＹＰ／６−３１Ｇ＊を用いた。

縮合多環化合物Ａ−２、Ｄ−１、Ｅ−１、Ｇ−２の構造式は以下の通りである。

表中の発光波長とは実測値であり、発光スペクトルのうちの最大発光波長ピークのことである。

発光スペクトルの測定はトルエン溶液（１×１０^−４ｍｏｌ／ｌ）を励起波長４５０ｎｍにて発光スペクトルを測定し、装置は日立製分光光度計Ｕ−３０１０を用いた。

これら縮合多環化合物は蛍光発光する化合物であり、実測値とＳ１の計算値との間に相関がある。

本発明に係る縮合多環化合物（Ａ−２、Ｄ−１、Ｅ−１、Ｇ−２）は、発光波長が５８８ｎｍから６０５ｎｍの赤領域にある。また、Ｓ１の計算値は５７１ｎｍから５９０ｎｍで発光波長と計算値のＳ１との差が１３ｎｍから１７ｎｍにある。このことから比較化合物としての化合物Ｊ−１の発光波長を予測すると７３８ｎｍから７４２ｎｍの近赤外領域にあると予測される。

以上のことから、本発明に係る基本骨格に炭化水素系のアリール基を置換すると、赤領域の発光を示すが、これに対してアミノ基及びシアノ基が置換されるとこれら置換基の電子供与、吸引効果により大きく長波長化し、赤発光しなであろうことがわかる。

以上のことから、本発明に係る縮合多環化合物は有機発光素子用、発光材料として用いた場合、高効率で長寿命の赤色発光素子を提供することができる。

本発明において、縮合多環化合物が良好な赤色を発光するということは、発光スペクトルのうちの最大発光波長ピークが５７０ｎｍから６３０ｎｍの領域にある条件を満たすことである。

また本発明において、有機発光素子としての赤色とはＣＩＥ色度座標でＸ値が０．５５から０．７２であり、Ｙ値が０．２０から０．４０の範囲を満たすことである。

本発明に係る縮合多環化合物はＡｒ１とＡｒ２とが同じ置換基であることが好ましい。

本発明に係る縮合多環化合物はＲ１乃至Ｒ１６において、基本骨格における対象の位置、例えばＲ１とＲ９、Ｒ６とＲ１４とが同じ置換基であることが好ましい。

本発明に係る一般式［１］における縮合多環化合物の具体例を以下に示す。しかし、本発明はこれらに限られるものではない。

（例示化合物の性質）
Ａ群及びＢ群に例示する縮合多環化合物は一般式［１］においてＸ５およびＸ１４がフェニル基で示される化合物群であり、分子量小さいので化合物を蒸着する際、低温度で蒸着することができる。また、アルキル基またはフェニル基により置換されたフェニル基はその効果がより大きい。

Ｃ群、Ｄ群、Ｅ群、及びＧ群に例示する縮合多環化合物は一般式［１］においてＸ５およびＸ１４がフルオレニル基、ナフチル基、フェナンスリル基及びピレニル基で示される化合物群である。これら群に示した縮合多環化合物は、剛直な縮合多環基を有するため、膜状態においてはアモルファス性を維持しつつ、また電子及び正孔の移動度が高い。

Ｈ群に例示する縮合多環化合物は、一般式［１］においてＸ５およびＸ１４が異なるアリール基で示される化合物群である。これら縮合多環化合物はＸ５およびＸ１４がいずれも同じ低分子量の置換基である場合と比べて分子量が大きく、非対称なため結晶化しにくい安定なアモルファス膜を形成することができる。

Ｉ群に例示する縮合多環化合物は基本骨格にアルキル基が置換する化合物群であり、アルキル基による立体排除効果により、濃度消光を低減させる効果がある。

（合成ルートの説明）
本発明に係る縮合多環化合物の合成ルートの一例を説明する。以下に反応式を記す。
本発明の例示化合物はジブロモジヨードベンゼンに任意のＡｒ 置換されたアントラセンピナコールボラン体ｄ−３を鈴木−宮浦カップリング及びヘック反応を経由し、５員環を形成することで合成できる。

（有機発光素子の説明）
次に本実施形態に係る有機発光素子を説明する。

本実施形態に係る有機発光素子は一対の電極である陽極と陰極とそれらの間に配置される有機化合物層とを有し、この有機化合物層が一般式［１］で示される有機化合物を有する素子である。

本発明に係る有機化合物を用いて作製される有機発光素子としては、基板上に、順次陽極、発光層、陰極を設けた構成のものが挙げられる。他にも順次陽極、正孔輸送層、電子輸送層、陰極）を設けた構成のものが挙げられる。また順次陽極、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、陰極を設けたものや順次陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、陰極を設けたものが挙げられる。ほかに順次、陽極、正孔輸送層、発光層、正孔・エキシトンブロッキング層、電子輸送層、陰極を設けたものも挙げられる。ただしこれら５種の多層型の例はあくまでごく基本的な素子構成であり、本発明に係る縮合多環化合物を用いた有機発光素子の構成はこれらに限定されるものではない。

他にも本発明に係る縮合多環化合物を用いて作製される有機発光素子は発光層が２層積層された構成でもよい。例えば一方の発光層が本発明に係る縮合多環化合物を有してこの縮合多環化合物による赤色発光を可能にし、積層されている他方の発光層が別の色を発光することで、両発光層から出る光の混色により白色を発光する発光素子を提供することができる。

本発明の一般式［１］で表される縮合多環化合物を発光層のホスト材料またはゲスト材料として用いることができる。特にゲスト材料として用いた場合、５８０ｎｍから６６０ｎｍの領域に発光ピークを持つ赤領域に発光する高効率の発光素子を提供する。

なお、本実施形態に係る縮合多環化合物をゲスト材料として用いる場合、ホスト材料に対するゲスト材料の濃度は０．１質量％以上３０質量％以下であることが好ましく、０．５ｗｔ％以上１０ｗｔ％以下であることがより好ましい。

本実施形態に係る有機発光素子は本発明に係る縮合多環化合物以外にも、必要に応じて従来公知の正孔注入性材料あるいは輸送性材料あるいはホスト材料あるいはゲスト材料あるいは電子注入性材料あるいは電子輸送性材料等を一緒に使用することができる。これら材料は低分子であっても高分子であってもよい。

以下にこれらの化合物例を挙げる。

正孔注入性材料あるいは正孔輸送性材料としては、正孔移動度が高い材料であることが好ましい。正孔注入性能あるいは正孔輸送性能を有する低分子及び高分子系材料としては、トリアリールアミン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、スチルベン誘導体、フタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体、ポリ（ビニルカルバゾール）、ポリ（チオフェン）、その他導電性高分子が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。

ホスト材料としては、トリアリールアミン誘導体、フェニレン誘導体、縮合環芳香族化合物（例えばナフタレン誘導体、フェナントレン誘導体、フルオレン誘導体、クリセン誘導体、など）、有機金属錯体（例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム等の有機アルミニウム錯体、有機ベリリウム錯体、有機イリジウム錯体、有機プラチナ錯体等）およびポリ（フェニレンビニレン）誘導体、ポリ（フルオレン）誘導体、ポリ（フェニレン）誘導体、ポリ（チエニレンビニレン）誘導体、ポリ（アセチレン）誘導体等の高分子誘導体が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。

ホスト化合物としては、具体的な構造式を以下の表に示す。ホスト化合物は以下の表に示す構造式を有する誘導体である化合物であってもよい。またそれ以外に、縮環化合物（例えばフルオレン誘導体、ナフタレン誘導体、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、カルバゾール誘導体、キノキサリン誘導体、キノリン誘導体等）、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム等の有機アルミニウム錯体、有機亜鉛錯体、及びトリフェニルアミン誘導体、ポリ（フルオレン）誘導体、ポリ（フェニレン）誘導体等の高分子誘導体が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。

電子注入性材料あるいは電子輸送性材料としては、ホール注入性材料あるいはホール輸送性材料のホール移動度とのバランス等を考慮し選択される。電子注入性能あるいは電子輸送性能を有する材料としては、オキサジアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、ピラジン誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、フェナントロリン誘導体、有機アルミニウム錯体等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。

陽極材料としては、仕事関数がなるべく大きなものがよい。例えば、金、白金、銀、銅、ニッケル、パラジウム、コバルト、セレン、バナジウム、タングステン等の金属単体あるいはこれらの合金、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化錫インジウム（ＩＴＯ）、酸化亜鉛インジウム等の金属酸化物である。また、ポリアニリン、ポリピロール、ポリチオフェン等の導電性ポリマーでもよい。これらの電極物質は単独で使用してもよいし複数併用して使用してもよい。また、陽極は一層構成でもよく、多層構成でもよい。

一方、陰極材料としては、仕事関数の小さなものがよい。例えば、リチウム等のアルカリ金属、カルシウム等のアルカリ土類金属、アルミニウム、チタニウム、マンガン、銀、鉛、クロム等の金属単体が挙げられる。あるいはこれら金属単体を組み合わせた合金も使用することができる。例えば、マグネシウム−銀、アルミニウム−リチウム、アルミニウム−マグネシウム等が使用できる。酸化錫インジウム（ＩＴＯ）等の金属酸化物の利用も可能である。これらの電極物質は単独で使用してもよいし、複数併用して使用してもよい。また、陰極は一層構成でもよく、多層構成でもよい。

本実施形態に係る有機発光素子において、本実施形態に係る縮合多環化合物を含有する層及びその他の有機化合物からなる層は、以下に示す方法により形成される。一般には真空蒸着法、イオン化蒸着法、スパッタリング法、プラズマあるいは、適当な溶媒に溶解させて公知の塗布法（例えば、スピンコーティング、ディッピング、キャスト法、ＬＢ法、インクジェット法等）により層を形成する。ここで真空蒸着法や溶液塗布法等によって層を形成すると、結晶化等が起こりにくく経時安定性に優れる。また塗布法で形成する場合は、適当なバインダー樹脂と組み合わせて膜を形成することもできる。

上記バインダー樹脂としては、ポリビニルカルバゾール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ＡＢＳ樹脂、アクリル樹脂、ポリイミド樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、尿素樹脂等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、これらバインダー樹脂は、ホモポリマー又は共重合体として１種単独で使用してもよいし、２種以上を混合して使用してもよい。さらに必要に応じて、公知の可塑剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤等の添加剤を併用してもよい。

（有機発光素子の用途）
本発明に係る有機発光素子は、表示装置や照明装置に用いることができる。他にも電子写真方式の画像形成装置の露光光源や、液晶表示装置のバックライトなどがある。

表示装置は本発明に係る有機発光素子を表示部に有する。表示部とは画素を有しており、該画素は本発明に係る有機発光素子を有する。表示装置はＰＣ等の画像表示装置として用いることができる。

表示装置はデジタルカメラやデジタルビデオカメラ等の撮像装置の表示部に用いられてもよい。撮像装置は該表示部と撮像するための撮像光学系を有する撮像部とを有する。

次に、本発明に係る有機発光素子を使用した表示装置について説明する。

図１は、本発明に係る有機発光素子とそれを駆動するためのＴＦＴを有する基板の断面構造を示した模式図である。構造の詳細を以下に説明する。

図１の表示装置３は、ガラス等の基板３１とその上部にＴＦＴ又は有機化合物層を保護するための防湿膜３２が設けられている。また符号３３はＣｒ等の金属のゲート電極３３である。符号３４はゲート絶縁膜３４であり３５は半導体層である。

ＴＦＴ素子３８は半導体膜３５とドレイン電極３６とソース電極３７とを有している。ＴＦＴ素子３８の上部には絶縁膜３９が設けられている。コンタクトホール（スルーホール）３１０を介して有機発光素子の陽極３１１とソース電極３７とが接続されている。

有機化合物層３１２は本図では多層の有機化合物層を１つの層の如き図示をしている。陰極３１３の上には有機発光素子の劣化を抑制するための第一の保護層３１４や第二の保護層３１５が設けられている。

有機発光素子はＴＦＴ素子により発光輝度が制御される。有機発光素子を複数面内に設けることでそれぞれの発光輝度により画像を表示することができる。またＴＦＴの代わりにＳｉ基板上にアクティブマトリクスドライバーを作成し、その上に有機発光素子を設けて制御することも可能である。これは精細度によって選択され、たとえば１インチでＱＶＧＡ程度の精細度の場合はＳｉ基板上に有機発光素子を設ける方が好ましい。

本発明の有機発光素子を用いた表示装置を駆動することにより、良好な画質で、長時間表示にも安定な表示が可能になる。

以下、本発明について実施例を用いて詳細に説明する。なお本発明はこれらに限定されるものではない。

（実施例１）
［例示化合物Ｅ−１の合成］
以下に示す合成スキームにより合成した。

化合物ｅ−３の合成
５００ｍｌ三ツ口フラスコに、化合物ｅ−１、１５．３ｇ（４０．０ｍｍｏｌ）、化合物ｅ−２、７．２７ｍｌ（５０．０ｍｍｏｌ）、トルエン３００ｍｌ及びトリエチルアミン２０ｍｌを入れ、窒素雰囲気中、室温で攪拌下、Ｎｉ（ｄｐｐｐ）_２Ｃｌ_２、１．０８ｇ（２．０ｍｍｏｌ）を添加した。９０度に昇温し、５時間攪拌した。反応後有機層をトルエンで抽出し無水硫酸ナトリウムで乾燥後、シリカゲルカラム（トルエン、ヘプタン混合、展開溶媒）で精製し、化合物ｅ−３（白色固体）１３．３ｇ（収率７７％）を得た。

化合物ｅ−５の合成
２００ｍｌ三ツ口フラスコに、窒素雰囲気中、化合物ｅ−３、４．３０ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、化合物ｅ−４、１．９５ｇ（４．０ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム、１０ｇをトルエン１００ｍｌ、エタノール２０ｍｌ及び水１００ｍｌを入れ、窒素雰囲気中、室温で攪拌下、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、１．１６ｇを添加した。８０度に昇温し、１２時間攪拌した。反応後有機層をトルエンで抽出し無水硫酸ナトリウムで乾燥後、シリカゲルカラム（トルエン、ヘプタン混合、展開溶媒）で精製し、化合物ｅ−５（白色固体）６．０５ｇ（収率７２％）を得た。

化合物Ｅ−１の合成
５０ｍｌ三ツ口フラスコに、化合物ｅ−５、１．６８ｇ（２．０ｍｍｏｌ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロライド、７０ｍｇ、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）２．０ｍｌ、ＤＭＦ３０ｍｌを入れた。窒素雰囲気中、室温で攪拌後、さらに１５０℃に昇温し、５時間攪拌した。反応後有機層をクロロホルムで抽出し無水硫酸ナトリウムで乾燥後、シリカゲルカラム（トルエン溶媒）で精製し、例示化合物Ｅ−１（赤色結晶）４２１ｍｇ（収率３１％）を得た。
質量分析法により、例示化合物Ｅ−１のＭ＋である６７８を確認した。
例示化合物Ｅ−１についてトルエン希薄溶液中での発光スペクトルを測定したところ、発光最大波長は５８９ｎｍであった。尚、発光スペクトルの測定はトルエン溶液（１×１０^−４ｍｏｌ／ｌ）を励起波長４５０ｎｍにて発光スペクトルを測定し、第一発光ピークを用いた。装置は日立製分光光度計Ｕ−３０１０を用いた。

（実施例２）
［例示化合物Ａ−２の合成］
実施例１と同様にして、化合物ｅ−１を以下の化合物ｆ−１に変えて、例示化合物Ａ−２を合成した。
質量分析法により、例示化合物Ａ−２のＭ＋である６６２を確認した。
また、実施例１と同様にして例示化合物Ａ−２についてトルエン希薄溶液中での発光スペクトルを測定したところ、発光最大波長は５８８ｎｍであった。

（実施例３）
［例示化合物Ｂ−１の合成］
実施例１と同様にして、化合物ｅ−１を以下の化合物ｆ−２に変えて、例示化合物Ｂ−１合成した。
質量分析法により、例示化合物Ｂ−１のＭ＋である７３０を確認した。
また、実施例１と同様にして例示化合物Ａ−５ついてトルエン希薄溶液中での発光スペクトルを測定したところ、発光最大波長は５８９ｎｍであった。

（実施例４）
［例示化合物Ｄ−１の合成］
実施例１と同様にして、化合物ｅ−１を以下の化合物ｆ−３に変えて、例示化合物Ｄ−１を合成した。
質量分析法により、例示化合物Ｄ−１のＭ＋である８１０を確認した。
また、実施例１と同様にして例示化合物Ｂ−２についてトルエン希薄溶液中でのＴ１を測定したところ、５８９ｎｍであった。

（実施例５）
［例示化合物Ｇ−２の合成］
実施例１と同様にして、化合物ｅ−１を以下の化合物ｆ−４に変えて、例示化合物Ｇ−２を合成した。
質量分析法により、例示化合物Ｇ−２のＭ＋である９４２を確認した。
また、実施例１と同様にして例示化合物Ｇ−２についてトルエン希薄溶液中でのＴ１を測定したところ、６０５ｎｍであった。

（実施例６）
本実施例では、基板上に順次陽極／ホール輸送層／発光層／電子輸送層／陰極が設けられた構成の有機発光素子を以下に示す方法で作製した。
ガラス基板上に、陽極としてＩＴＯをスパッタ法にて膜厚１２０ｎｍで製膜したものを透明導電性支持基板（ＩＴＯ基板）として使用した。このＩＴＯ基板上に、以下に示す有機化合物層及び電極層を、１０^−５Ｐａの真空チャンバー内で抵抗加熱による真空蒸着によって連続的に製膜した。このとき対向する電極面積は３ｍｍ^２になるように作製した。
正孔輸送層（３０ｎｍ） ｇ−１
発光層（３０ｎｍ） ホストｇ−２、ゲスト：Ａ−２（重量比 １％）、アシスト：ｇ−３（重量比 １％）
電子輸送層（４０ｎｍ） ｇ−４
金属電極層１（１ｎｍ） ＬｉＦ
金属電極層２（１００ｎｍ） Ａｌ

得られた有機発光素子について、ＩＴＯ電極を正極、Ａｌ電極を負極にして、６．０Ｖの印加電圧をかけたところ、電流密度５４．６ｍＡ／ｃｍ２、発光輝度は２２８３ｃｄ／ｍ２で、ＣＩＥ色度座標（０．６２，０．３７）の赤色発光が観測された。
さらに、本実施例の有機発光素子について、窒素雰囲気下で電流密度を１００ｍＡ／ｃｍ^２に保ちながら、１００時間連続して素子を駆動させた。その結果、初期輝度に対して輝度劣化が１０％以内であった。

（実施例７）
実施例６において、発光層ゲストＡ−２を例示化合物Ｅ−１とした以外は、実施例６と同様の方法により有機発光素子を作製した。
６．０Ｖの印加電圧をかけたところ、電流密度５３．１ｍＡ／ｃｍ２、発光輝度は２０８５ｃｄ／ｍ２で、ＣＩＥ色度座標（０．６２，０．３６）の赤色発光が観測された。

（実施例８）
実施例６において、発光層ゲストＡ−２を例示化合物Ｂ−１とした以外は、実施例６と同様の方法により有機発光素子を作製した。
６．０Ｖの印加電圧をかけたところ、電流密度５３．８ｍＡ／ｃｍ２、発光輝度は２１５０ｃｄ／ｍ２で、ＣＩＥ色度座標（０．６３，０．３７）の赤色発光が観測された。

３１１ 陽極
３１２ 有機化合物層
３１３ 陰極
３８ ＴＦＴ素子

Claims (12)

1. 下記一般式［１］に示されることを特徴とする縮合多環化合物。
   
   ［１］
   一般式［１］において、Ａｒ_１およびＡｒ_２は、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、フェナンスリル基、ピレニル基及びナフチル基からそれぞれ独立に選ばれ、炭素数１及至４のアルキル基を有してもよい。Ｒ_１及至Ｒ_１６は水素原子あるいは炭素数１及至４のアルキル基からそれぞれ独立に選ばれる。
2. 一般式［１］のＡｒ１とＡｒ２は同じであることを特徴とする請求項１に記載の縮合多環化合物。
3. 一般式［１］のＲ１とＲ９は同じであることを特徴とする請求項１に記載の縮合多環化合物。
4. 一般式［１］のＲ６とＲ１４は同じであることを特徴とする請求項１に記載の縮合多環化合物。
5. 一般式［１］のＲ１とＲ９は同じであり、Ｒ６とＲ１４は同じであり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１５、Ｒ１６は水素原子であることを特徴とする請求項１、２のいずれかに記載の縮合多環化合物。
6. 一対の電極と、前記一対の電極の間に配置される有機化合物層とを有し、前記有機化合物層は請求項１乃至５のいずれか一項に記載の縮合多環化合物を有することを特徴とする有機発光素子。
7. 前記有機化合物層は発光層であり、前記発光層はホスト材料とゲスト材料を有し、前記ゲスト材料が前記縮合多環化合物であることを特徴とする請求項６に記載の有機発光素子。
8. 赤色発光することを特徴とする請求項７に記載の有機発光素子。
9. 複数の画素を有し、前記複数の画素は請求項６乃至８のいずれか一項に記載の有機発光素子と前記有機発光素子の発光輝度を制御するＴＦＴ素子をそれぞれ有することを特徴とする画像表示装置。
10. 表示部と撮像部とを有し、前記表示部は複数の画素を有し、前記複数の画素は請求項６乃至８のいずれか一項に記載の有機発光素子と前記有機発光素子の発光輝度を制御するＴＦＴ素子をそれぞれ有し、前記撮像部は撮像光学系を有することを特徴とする撮像装置。
11. 請求項６乃至８のいずれか一項に記載の有機発光素子を露光光源として有することを特徴とする電子写真方式の画像形成装置。
12. 請求項６乃至８のいずれか一項に記載の有機発光素子を有することを特徴とする照明装置。