JP2014086463A

JP2014086463A - 新規縮合多環化合物

Info

Publication number: JP2014086463A
Application number: JP2012232176A
Authority: JP
Inventors: Naoki Yamada; 直樹山田; Atsushi Kamatani; 淳鎌谷; Kengo Kishino; 賢悟岸野
Original assignee: Canon Inc
Current assignee: Canon Inc
Priority date: 2012-10-19
Filing date: 2012-10-19
Publication date: 2014-05-12
Also published as: US20140110687A1

Abstract

【課題】赤燐光ゲスト材料に対して適切なバンドギャップとＴ１エネルギー（最低励起三重項準位エネルギー）を有する新規縮合多環化合物を提供する。
【解決手段】下記一般式［１］で示されることを特徴とする。

式中、Ｒ１乃至Ｒ１４は水素原子、炭素数１以上４以下のアルキル基それぞれ独立に選ばれる。Ｘ１及びＸ２は水素原子またはアリール基を表し、Ｘ１及びＸ２のいずれか一方のみがアリール基である。
【選択図】なし

Description

本発明は、新規縮合多環化合物及びそれを有する有機発光素子に関する。

有機発光素子は、一対の電極とそれらの間に配置される有機化合物層とを有する素子である。これら一対の電極から電子および正孔を注入することにより、有機化合物層中で発光性有機化合物の励起子が生成し、該励起子が基底状態にもどる際に光が放出される。

特許文献１には、分子スタックさせることでエキサイマー準位を持たせる化合物として以下の化合物を開示している。そして、下記の化合物を本実施形態においては、化合物Ａと呼ぶ。

化合物Ａ

米国特許出願公開第２００４−００７６８５３号明細書

特許文献１が開示する化合物Ａは、分子間のスタッキングが生じやすく、結晶化しやすい化合物である。さらに化合物Ａ自体は、赤燐光ホスト材料として適切なバンドギャップとＴ１エネルギー（最低励起三重項状態エネルギー）を有する化合物ではない。
そこで本発明は、赤燐光ホストとして、適切なバンドギャップとＴ１エネルギーを有する新規縮合多環化合物を提供する。

よって本発明は下記一般式［１］で示されることを特徴とする新規縮合多環化合物を提供する。

［１］

（式中、Ｒ１乃至Ｒ１４は水素原子、炭素数１以上４以下のアルキル基からそれぞれ独立に選ばれる。
Ｘ１及びＸ２は水素原子またはアリール基を表し、Ｘ１及びＸ２の一方が前記アリール基であり、他方は水素原子である。

前記アリール基はフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、クリセニル基、トリフェニレニル基及びフェナンスリル基のいずれかであり、
前記アリール基は、さらに炭素数１以上４以下のアルキル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、クリセニル基、トリフェニレニル基及びフェナンスリル基で置換されてもよい。

また、前記アリール基が有する置換基は炭素数１以上４以下のアルキル基で置換されてもよい。

本発明によれば、赤燐光ホストとして適切なバンドギャップとＴ１エネルギー（最低励起三重項状態エネルギー）を有する新規縮合多環化合物を提供できる。そしてそれを有する高効率で高輝度な光出力を有し、かつ耐久性の高い有機発光素子を提供できる。

本実施形態に係る有機発光素子とこの有機発光素子に接続されている能動素子とを有する表示装置の一例の断面模式図である。

本発明は、下記一般式［１］で示されることを特徴とする新規縮合多環化合物である。

［１］

式中、Ｒ１乃至Ｒ１４は水素原子、炭素数１以上４以下のアルキル基からそれぞれ独立に選ばれる。
Ｘ１及びＸ２は水素原子またはアリール基を表し、Ｘ１及びＸ２の一方が前記アリール基であり、他方は水素原子である。

前記アリール基はフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、クリセニル基、トリフェニレニル基及びフェナンスリル基のいずれかであり、
前記アリール基は、さらにフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、クリセニル基、トリフェニレニル基及びフェナンスリル基で置換されてもよい。

炭素数１以上４以下のアルキル基は例えば、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、イソブチル基、セカンダリターシャリブチル基、ターシャリブチル基である。

本発明の化合物の基本骨格である以下の構造は平面性の高い縮合多環基であり、薄膜状態にすると分子間の重なりが適度に生じ、キャリアを流すとキャリアがホッピングし易い構造である。

しかし、この構造は分子間のスタッキングが生じやすく、結晶化しやすい。

一方、本発明の一般式［１］で示される化合物はＸ１及びＸ２に示される、スタッキングを回避する機能を持たせる置換基を設けることで化合物の分子スタッキングを抑え、結晶化しにくく、分子間会合によるエキサイマー準位の発生なども生じにくい。

また、Ｘ１及びＸ２に置換基を導入することは、分子が非対称構造にあるため、以上の効果をさらに高める効果がある。

従って、本発明の一般式［１］で示される化合物は薄膜状態で適度な分子間の重なりをもち、高いキャリア移動度をもちながら、結晶化しにくい、安定なアモルファス膜を提供する。

また、本発明の一般式［１］で示される化合物は２．９ｅＶ以上３．２ｅＶ以下のバンドギャップを有し、５８０ｎｍ未満のＴ１エネルギーを有する。これは、有機発光素子用ホスト材料、特に赤燐光ホストとして適切な値である。

以上から、本発明の一般式［１］で示される化合物は、有機発光素子用ホスト材料として有用である。高いキャリア移動度もつこと及び結晶化しにくい安定なアモルファス膜の形成することから、低電圧駆動で素子耐久性が高い有機発光素子を提供する。

また、２．９ｅＶ以上３．２ｅＶ以下のバンドギャップと５８０ｎｍ未満のＴ１エネルギーを持つことから、赤燐光発光ホスト材料としてキャリアが注入し易いバンドギャップを有する化合物である。

さらに本発明の化合物は一重項及び三重項励起子クエンチし難いため、有機発光素子に用いた場合、低電圧駆動で高効率発光を有する有機発光素子を提供できる。

また、蛍光発光ホストとしても使用しても、電圧駆動で高効率発光を有する有機発光素子を提供する。

一般式［１］で示される化合物はＸ１及びＸ２はアリール基が置換される。このアリール基は例えばフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、クリセニル基、トリフェニレニル基及びフェナンスリル基が挙げられる。

Ｘ１およびＸ２で表されるアリール基は、さらにフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、クリセニル基、トリフェニレニル基及びフェナンスリル基を置換しても良い。

これらのアリール基およびアリール基が置換基として有する置換基、はＴ１が５００ｎｍ以下であり、本発明の化合物の基本骨格にこれらの置換基が置換しても、化合物のＴ１が５８０ｎｍ以下になる。

また、これらの置換基は平面性が高い母骨格の平面性を崩し、分子間会合によるエキサイマー準位の発生や結晶化を抑える効果がある。

さらに、Ｘ１及びＸ２に上記アリール基が置換する場合、化合物の形状が直線形に近いので、移動度が速い。また、Ｘ１に置換する場合、アモルファス性を維持しつつ移動度が速い。

上記アリール基の中でも、好ましくはビフェニル基、フルオレニル基、ナフチル基が好ましい。これらを置換基として有する本発明の縮合多環基は、分子量が小さく、昇華性が高いからである。

一般式［１］の縮合多環化合物は、Ｒ１乃至Ｒ１４のいずれかが炭素数１以上４以下のアルキル基により置換されても良い。これによりアモルファス性が向上し、イオン化ポテンシャルが低いからである。

より好ましい置換基はＲ１及びＲ２はメチル基であり、Ｒ３乃至Ｒ１４はターシャリブチル基またはイソプロピル基である。ターシャリブチル基またはイソプロピル基はＲ８の位置に設けることが特に好ましい。

以下にこれらの化合物例を挙げる。

Ｂ群に例示する化合物は、一般式［１］におけるＸ２で表されるアリール基が一つ置換した化合物群である。これら化合物は分子量が小さいため、昇華性が高く、低温度で昇華する。

Ｃ群に例示する化合物は、縮合多環化合物は、一般式［１］におけるＸ２で表されるアリール基が２つのアリール基からなる化合物群である。

安定なアモルファス膜を形成し、移動度も向上する。アリール基に置換するメチル基やターシャリブチル基といったアルキル基は、化合物のイオン化ポテンシャルを低下させることができる。

Ｄ群に例示する化合物は、本発明の化合物の母骨格に炭素数１以上４以下のアルキル基が置換する化合物である。アモルファス性を向上し、化合物のイオン化ポテンシャルを低下させることができる。

また、昇華性を向上させる効果があるため、Ｃ群に示す化合物群のようなアリール基が２つ置換する化合物に有用である。より好ましい置換基はＲ１及びＲ２はメチル基であり、Ｒ３乃至Ｒ１４はターシャリブチル基、イソプロピル基である。

例示化合物Ｂ−１乃至Ｂ−６、Ｃ−１乃至Ｃ−９、Ｄ−１乃至Ｄ−３は、一般式［１］においてＸ１にアリール基が置換する化合物である。Ｘ２に置換する場合に比べ、アモルファス性を維持しつつ移動度が速い。

（本実施形態に係る有機発光素子の説明）
次に有機発光素子を説明する。

本実施形態に係る有機発光素子は一対の電極である陽極と陰極とそれらの間に配置される有機化合物層とを有し、この有機化合物層が一般式［１］で示される有機化合物を有する。この有機発光素子は両電極から正孔と電子が供給され、有機化合物が発光する有機エレクトロクロミック素子である。

有機発光素子が有する有機化合物層は、単層であっても複数層であってもよい。複数層とは、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層等を積層する構成を指す。もちろん、上記以外の層を目的に応じて設けてよい。

有機発光素子は、基板上に、順次陽極、発光層、陰極を設けた構成が挙げられる。他にも順次陽極、正孔輸送層、電子輸送層、陰極を設けた構成のものが挙げられる。また順次陽極、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、陰極を設けたものや順次陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、陰極を設けたものや順次、陽極、正孔輸送層、発光層、正孔・エキシトンブロッキング層、電子輸送層、陰極を設けたものが挙げられる。

ただしこれら５種の多層型の他に、基板に近い電極が陰極で、各層の順序が逆である以外は５種の多層型のいずれかの層構成と同じである有機発光素子であってもよい。

これら各層に対して、一般式［１］で示される化合物を有する有機化合物層は、発光層であることが好ましい。発光層はホスト材料とゲスト材料を有する。一般式［１］で示される化合物はホスト材料であることが好ましい。

ホスト材料とは、発光層中で最も重量比が高い化合物である。ゲスト材料とは、発光層中でホスト材料よりも重量比が小さく、主たる発光をする化合物である。アシスト材料とは、発光層中でホスト材料よりも重量比が小さく、ゲスト材料の発光を助けるものである。

ゲスト材料は、ドーパント材料とも呼ばれ、アシスト材料は、第二ホスト材料とも呼ばれる。

ホスト材料は、発光層全量を分母として０．１質量％以上３０質量％以下であることが好ましく、０．５ｗｔ％以上１０ｗｔ％以下であることがより好ましい。

本実施形態に係る有機発光素子は上記有機化合物以外にも、必要に応じて種々の低分子系及び高分子系の正孔注入性材料あるいは輸送性材料あるいはホスト材料あるいはゲスト材料あるいは電子注入性材料あるいは電子輸送性材料等を一緒に使用することができる。

正孔注入性材料あるいは正孔輸送性材料としては、正孔移動度が高い材料であることが好ましい。正孔注入性能あるいは正孔輸送性能を有する低分子及び高分子系材料としては、トリアリールアミン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、スチルベン誘導体、フタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体、ポリ（ビニルカルバゾール）、ポリ（チオフェン）、その他導電性高分子が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。

ホスト材料としては、トリアリールアミン誘導体、フェニレン誘導体、縮合環芳香族化合物（例えばナフタレン誘導体、フェナントレン誘導体、フルオレン誘導体、クリセン誘導体、など）、有機金属錯体（例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム等の有機アルミニウム錯体、有機ベリリウム錯体、有機イリジウム錯体、有機プラチナ錯体等）およびポリ（フェニレンビニレン）誘導体、ポリ（フルオレン）誘導体、ポリ（フェニレン）誘導体、ポリ（チエニレンビニレン）誘導体、ポリ（アセチレン）誘導体等の高分子誘導体が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。

ゲスト材料としては、燐光発光性のＩｒ錯体や、プラチナ錯体等が挙げられる。また、蛍光発光性のゲスト材料でも良い。特に赤色燐光を発する材料が好ましい。以下に本発明の燐光発光材料として用いられるイリジウム錯体の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。

電子注入性材料あるいは電子輸送性材料としては、ホール注入性材料あるいはホール輸送性材料のホール移動度とのバランス等を考慮し選択される。電子注入性能あるいは電子輸送性能を有する材料としては、オキサジアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、ピラジン誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、フェナントロリン誘導体、有機アルミニウム錯体等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。

陽極材料としては、仕事関数がなるべく大きなものがよい。例えば、金、白金、銀、銅、ニッケル、パラジウム、コバルト、セレン、バナジウム、タングステン等の金属単体あるいはこれらの合金、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化錫インジウム（ＩＴＯ）、酸化亜鉛インジウム等の金属酸化物である。また、ポリアニリン、ポリピロール、ポリチオフェン等の導電性ポリマーでもよい。これらの電極物質は単独で使用してもよいし複数併用して使用してもよい。また、陽極は一層構成でもよく、多層構成でもよい。

陰極材料としては、仕事関数の小さなものがよい。例えば、リチウム等のアルカリ金属、カルシウム等のアルカリ土類金属、アルミニウム、チタニウム、マンガン、銀、鉛、クロム等の金属単体が挙げられる。あるいはこれら金属単体を組み合わせた合金も使用することができる。

例えば、マグネシウム−銀、アルミニウム−リチウム、アルミニウム−マグネシウム等が使用できる。酸化錫インジウム（ＩＴＯ）等の金属酸化物の利用も可能である。これらの電極物質は単独で使用してもよいし、複数併用して使用してもよい。また、陰極は一層構成でもよく、多層構成でもよい。

本実施形態に係る有機発光素子において、本実施形態に係る有機化合物を含有する層及びその他の有機化合物からなる層は、以下に示す方法により形成される。一般には真空蒸着法、イオン化蒸着法、スパッタリング法、プラズマあるいは、適当な溶媒に溶解させて公知の塗布法（例えば、スピンコーティング、ディッピング、キャスト法、ＬＢ法、インクジェット法等）により層を形成する。ここで真空蒸着法や溶液塗布法等によって層を形成すると、結晶化等が起こりにくく経時安定性に優れる。また塗布法で形成する場合は、適当なバインダー樹脂と組み合わせて膜を形成することもできる。

上記バインダー樹脂としては、ポリビニルカルバゾール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ＡＢＳ樹脂、アクリル樹脂、ポリイミド樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、尿素樹脂等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、これらバインダー樹脂は、ホモポリマー又は共重合体として１種単独で使用してもよいし、２種以上を混合して使用してもよい。さらに必要に応じて、公知の可塑剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤等の添加剤を併用してもよい。

（本実施形態に係る有機発光素子の用途）
本実施形態に係る有機発光素子は、表示装置や照明装置の構成部材として用いることができる。他にも電子写真方式の画像形成装置の露光光源や液晶表示装置のバックライト、照明の如き用途がある。有機発光素子はさらにカラーフィルターを有していてよい。

本実施形態に係る表示装置は、本実施形態に係る有機発光素子を複数の画素を有する表示部に有する。

そして、この画素は本実施形態に係る有機発光素子と能動素子とを有している。能動素子の一例として発光輝度を制御するためのスイッチング素子が挙げられ、スイッチング素子の一例としてＴＦＴ素子が挙げられる。

この有機発光素子の陽極または陰極とＴＦＴ素子のドレイン電極またはソース電極とが接続されている。表示装置はパーソナルコンピュータ（ＰＣ）の画像表示装置として用いることができる。ＴＦＴ素子は基板の絶縁性表面に設けられている。

表示装置は、エリアＣＣＤ、リニアＣＣＤ、メモリーカードからの画像情報を入力する入力部を有し、入力された画像を表示部に表示する画像情報処理装置でもよい。

また、画像情報処理装置や画像形成装置が有する表示部は、タッチパネル機能を有していてもよい。また表示装置はマルチファンクションプリンタの表示部に用いられてもよい。

照明装置は例えば室内を照明する装置である。照明装置は白色、昼白色、その他青か赤のいずれの波長の光を発光するものであってよい。

照明装置が有する有機発光素子は、有機化合物層、特に発光層に複数の発光材料を有し、少なくともいずれかは、他の発光材料と異なる色を発する。そして、照明光を得る。照明光は好ましくは白色である。

発光層の複数の発光材料は、ひとつの発光層に含まれていても、それぞれ別の発光層に含まれていてもよい。それぞれ別の発光層に含まれる場合は、それぞれの発光層は、積層されていても、横並びに配置されてもよい。

横並びに配置されるとは、それぞれの発光層が、正孔輸送層や電子輸送層等の隣接層に接することを意味する。

本実施形態に係る照明装置は、本実施形態に係る有機発光素子とそれに接続されているＡＣ／ＤＣコンバーター回路を有している。照明装置はカラーフィルターを有してもよい。

本実施形態に係るＡＣ／ＤＣコンバーター回路は、交流電圧を直流電圧に変換する回路であり、有機発光素子に駆動電圧を供給するための回路である。

本実施形態に係る画像形成装置は、感光体とこの感光体の表面を帯電させる帯電部と、感光体を露光するための露光部と、感光体の表面に形成された静電潜像を現像するための現像器とを有する画像形成装置であって、露光手段は、本実施形態の有機発光素子を有する。

露光手段としては、例えば本実施形態に係る有機発光素子を有する露光機が挙げられる。露光機が有する有機発光素子は、列を形成して並んでいてもよいし、露光機の露光面全体が発光する形態でもよい。

次に、本実施形態に係る有機発光素子を使用した表示装置について図１を用いて説明する。

図１は、本実施形態に係る有機発光素子と、有機発光素子に接続するスイッチング素子の一例であるＴＦＴ素子とを示した表示装置の断面模式図である。図１では有機発光素子とＴＦＴ素子との組が２組図示されている。構造の詳細を以下に説明する。

この表示装置は、ガラスの如き基板１とその上部にＴＦＴ素子又は有機化合物層を保護するための防湿膜２が設けられている。また、符号３は金属のゲート電極３である。符号４はゲート絶縁膜４であり、符号５は半導体層である。

ＴＦＴ素子８は、半導体層５とドレイン電極６とソース電極７とを有している。ＴＦＴ素子８の上部には絶縁膜９が設けられている。コンタクトホール１０を介して有機発光素子の陽極１１とソース電極７とが接続されている。表示装置はこの構成に限られず、陽極または陰極のうちいずれか一方とＴＦＴ素子ソース電極またはドレイン電極のいずれか一方とが接続されていればよい。

有機化合物層１２は図１では多層の有機化合物層を１つの層の如く図示をしている。陰極１３の上には有機発光素子の劣化を抑制するための第一の保護層１４や第二の保護層１５が設けられている。

本実施形態に係る表示装置はトランジスタに代えてスイッチング素子としてＭＩＭ素子を用いることもできる。

本実施形態に係る有機発光素子が有する能動素子は、Ｓｉ基板の如き基板に直接形成されていてもよい。基板に直接とは、Ｓｉ基板の如き基板自体を加工してトランジスタを有することである。

これらの構成は精細度によって選択され、たとえば１インチでＱＶＧＡ程度の精細度の場合は、Ｓｉ基板に直接能動素子を設けることが好ましい。直接設ける能動素子は、トランジスタが好ましい。

本実施形態に係る有機発光素子を用いた表示装置を駆動することにより、良好な画質で、長時間表示にも安定な表示が可能になる。

また、本発明の縮合多環化合物は、有機発光素子だけでなく、生体内部標識やフィルターフィルムに使用することができる。

実施例を挙げるが本発明はこれらに限定されるものではない。

（実施例１）
例示化合物Ｃ−８の合成
化合物ａ−２の合成

１００ｍｌ三ツ口フラスコに、化合物ａ−１、２．０ｇ（５．０ｍｍｏｌ）、及び脱水ＴＨＦ４０ｍｌを入れ、−４０℃にて、１Ｍイソプロピルマグネシウムブロミド、ＴＨＦ溶液、７．０ｍｌ滴下した。−４０を維持しながら、１時間攪拌した。

その後、脱水ＤＭＦ、１．０５ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）滴下し、０℃で２時間攪拌した。反応後、水１００ｍｌを加え、有機層をトルエンで抽出し無水硫酸ナトリウムで乾燥後、シリカゲルカラム（トルエン、ヘプタン混合、展開溶媒）で精製し、化合物ａ−２（白色結晶）１．１０ｇ（収率７３％）を得た。

化合物ａ−４の合成

１００ｍｌ三ツ口フラスコに、化合物ａ−２、０．５１０ｇ（１．７ｍｍｏｌ）、化合物ａ−３、１．１７ｇ（１．８３ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム、５ｇ、トルエン２０ｍｌ、エタノール１０ｍｌ及び水２０ｍｌを入れ、窒素雰囲気中、室温で攪拌下、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、１０６ｍｇを添加した。８０度に昇温し、５時間攪拌した。

反応後有機層をトルエンで抽出し無水硫酸ナトリウムで乾燥後、シリカゲルカラム（トルエン、ヘプタン混合、展開溶媒）で精製し、化合物ａ−４（白色結晶）１．２１ｇ（収率９７％）を得た。

化合物ａ−６の合成

１００ｍｌ三ツ口フラスコに、化合物ａ−５、１．４２ｇ（４．１３ｍｍｏｌ）、化合物ｔＢｕＯＫ、０．４６３ｇ（４．１３ｍｍｏｌ）、及び脱水ＴＨＦ４０ｍｌを入れ、０℃にて、化合物ａ−４、１．２１ｇ（１．６５ｍｍｏｌ）を少しずつ加えた。０℃を維持しながら、５時間攪拌した。反応後、水１００ｍｌを加え、有機層をトルエンで抽出し無水硫酸ナトリウムで乾燥後、シリカゲルカラム（トルエン、ヘプタン混合、展開溶媒）で精製し、化合物ａ−６（白色結晶）１．１５ｇ（収率９２％）を得た。

例示化合物Ｃ−８の合成

５０ｍｌ三ツ口フラスコに、化合物ａ−６、１．０ｇ（１．３１ｍｍｏｌ）、及び脱水塩化メチレン３０ｍｌを入れ、室温にて、トリフルオロメタンスルホン酸、０．０８５ｍｌ（１．３１ｍｍｏｌ）を加え、３時間攪拌した。

反応後、水２０ｍｌを加え、有機層をクロロホルムで抽出し無水硫酸ナトリウムで乾燥後、シリカゲルカラム（トルエン、ヘプタン混合、展開溶媒）で精製し、化合物Ｃ−８（白色結晶）０．７２８ｇ（収率７６％）を得た。

質量分析法により、例示化合物Ｃ−８のＭ＋である７２８を確認した。

また、^１ＨＮＭＲ測定により、例示化合物Ｃ−８の構造を確認した。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）σ（ｐｐｍ）：９．１３（ｓ，１Ｈ），９．０５（ｓ，１Ｈ），８．８９‐８．８２（ｍ，２Ｈ），８．１２‐８．０１（ｍ，５Ｈ），７．９７（ｄ，１Ｈ），７．９３‐７．８１（ｍ，５Ｈ），７．７８‐７．６６（ｍ，５Ｈ），７．５２（ｄ，１Ｈ），７．４８‐７．４４（ｍ，５Ｈ），１．７０（ｓ，６Ｈ），１．６５（ｓ，６Ｈ），１．５９（ｓ，６Ｈ）

また、この化合物のバンドギャップは２．９９ｅＶであった。また、この化合物のＴ１は５３４ｎｍであった。

バンドギャップの測定は、可視光−紫外吸収スペクトルから求めることができる。本実施形態においては、０．１％クロロホルム溶液をスピンコート法によりガラス基板上で成膜し、そのスピンコート膜の吸収端から求めた。装置は日立製分光光度計Ｕ−３０１０を用いた。

Ｔ１の測定はトルエン溶液（１×１０^−４ｍｏｌ／ｌ）を７７Ｋに冷却し、励起波長３５０ｎｍにて燐光発光成分を測定し、第一発光ピークを用いた。装置は日立製分光光度計Ｕ−３０１０を用いた。

（実施例２）
例示化合物Ｂ−１の合成
実施例１と同様にして、化合物ａ−３をａ−７に変えてＢ−１を合成した。質量分析法により、例示化合物Ｂ−１のＭ＋である５２１を確認した。また、スピンコート膜のバンドギャップは３．０５ｅＶであった。また、この化合物のＴ１は５３０ｎｍであった。

（実施例３）
例示化合物Ｂ−４の合成
実施例１と同様にして、化合物ａ−３をａ−８に変えてＢ−４を合成した。質量分析法により、例示化合物Ｅ−２のＭ＋である５７０を確認した。また、スピンコート膜のバンドギャップは２．９８ｅＶであった。また、この化合物のＴ１は５３８ｎｍであった。

（実施例４）
例示化合物Ｂ−８の合成
実施例１と同様にして、化合物ａ−３をａ−９に変えてＢ−８を合成した。質量分析法により、例示化合物Ｂ−８のＭ＋である５３６を確認した。

（実施例５）
例示化合物Ｃ−２の合成
実施例１と同様にして、化合物ａ−３をａ−１０に変えてＣ−２を合成した。質量分析法により、例示化合物Ｃ−２のＭ＋である５９７を確認した。

（実施例６）
例示化合物Ｃ−３の合成
実施例１と同様にして、化合物ａ−３をａ−１１に変えてＣ−３を合成した。質量分析法により、例示化合物Ｃ−３のＭ＋である６６３を確認した。

（実施例７）
例示化合物Ｃ−５の合成
実施例１と同様にして、化合物ａ−３をａ−１２に変えてＣ−５を合成した。
質量分析法により、例示化合物Ｃ−５のＭ＋である６９７を確認した。

（実施例８）
本実施例では有機発光素子を作成した。

ガラス基板上に、陽極としての酸化錫インジウム（ＩＴＯ）をスパッタ法にて１２０ｎｍの膜厚で成膜したものを透明導電性支持基板として用いた。

これをアセトン、イソプロピルアルコール（ＩＰＡ）で順次超音波洗浄し、次いでＩＰＡで煮沸洗浄後乾燥した。さらに、ＵＶ／オゾン洗浄したものを透明導電性支持基板として使用した。

透明導電性支持基板上に以下の有機層と電極層を１０^−５Ｐａの真空チャンバー内で抵抗加熱による真空蒸着して連続製膜して、有機発光素子を作成した。
正孔輸送層（４０ｎｍ）：化合物ｃ−１
電子ブロッキング層（１０ｎｍ）：化合物ｃ−２
発光層（３０ｎｍ）：ゲスト材料ｃ−３（重量濃度４％）：ホスト材料例示化合物Ｃ−８（重量濃度９６％）
正孔ブロッキング層（１０ｎｍ）：化合物ｃ−４
電子輸送層（５０ｎｍ）：化合物ｃ−５
金属電極層１（０．５ｎｍ）：ＬｉＦ
金属電極層２（１５０ｎｍ）：Ａｌ

本実施例の有機発光素子に５．０Ｖの印加電圧で発光輝度１７３０ｃｄ／ｍ^２、ＣＩＥ色度（０．３２，０．６８）の良好な赤色発光が観測された。

さらに、窒素雰囲気下で電流密度を１００ｍＡ／ｃｍ^２に保ち、電圧を１００時間連続印加したところ、初期輝度に対する４００時間後の輝度劣化率は２０％以下で小さかった。

（実施例９）
実施例８と同様にして、Ｃ−８をＣ−２に変えた以外は同様にして有機発光素子を作成した。
５．０Ｖの印加電圧で発光輝度１６９０ｃｄ／ｍ^２、ＣＩＥ色度（０．３２，０．６８）の良好な赤色発光が観測された。
さらに、窒素雰囲気下で電流密度を１００ｍＡ／ｃｍ^２に保ち、電圧を１００時間連続印加したところ、初期輝度に対する４００時間後の輝度劣化率は３０％以下で小さかった。

（実施例１０）
実施例８と同様にして、発光層ホストである、Ｃ−８をＣ−３変えた以外は同様にして有機発光素子を作成した。
５．０Ｖの印加電圧で発光輝度１７２０ｃｄ／ｍ^２、ＣＩＥ色度（０．３２，０．６８）の良好な赤色発光が観測された。
さらに、窒素雰囲気下で電流密度を１００ｍＡ／ｃｍ^２に保ち、電圧を１００時間連続印加したところ、初期輝度に対する４００時間後の輝度劣化率は３０％以下で小さかった。

８ＴＦＴ素子
１１陽極
１２有機化合物層
１３陰極

Claims

下記一般式［１］で示されることを特徴とする縮合多環化合物。

［１］
式中、Ｒ１乃至Ｒ１４は水素原子、炭素数１以上４以下のアルキル基それぞれ独立に選ばれる。
Ｘ１及びＸ２は水素原子またはアリール基を表し、Ｘ１及びＸ２のいずれか一方のみがアリール基である。
前記アリール基はフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、クリセニル基、トリフェニレニル基及びフェナンスリル基のいずれかであり、
前記アリール基は、さらにフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、クリセニル基、トリフェニレニル基及びフェナンスリル基の少なくともいずれかを有してよい。
前記アリール基が有する置換基は、炭素数１以上４以下のアルキル基を有してよい。
前記Ｘ１がアリール基を表し、前記Ｘ２が水素原子であることを特徴とする請求項１に記載の縮合多環化合物。
一対の電極と前記一対の電極の間に配置されている有機化合物層とを有する有機発光素子であって、
前記有機化合物層は、請求項１または２に記載の縮合多環化合物を有することを特徴とする有機発光素子。
前記有機化合物層は、発光層であることを特徴とする請求項３に記載の有機発光素子。
前記発光層は、ホストとゲストとを有し、前記ホストは前記縮合多環化合物であることを特徴とする請求項４に記載の有機発光素子。
前記ゲストは、Ｉｒ錯体であることを特徴とする請求項５に記載の有機発光素子。
前記発光層が赤色燐光を発することを特徴とする請求項４乃至６のいずれか一項に記載の有機発光素子。
前記有機化合物層は、複数の発光材料を有し、前記複数の発光材料の少なくともいずれかは、他の発光材料と異なる色を発する発光材料であり、
前記複数の発光材料のうち少なくともいずれかひとつは、前記縮合多環化合物であり、
白色を発することを特徴とする請求項３乃至６のいずれか一項に記載の有機発光素子。
複数の画素を有し、前記複数の画素の少なくともいずれかは、請求項３乃至８のいずれか一項に記載の有機発光素子と前記有機発光素子に接続されている能動素子とを有することを特徴とする表示装置。
画像情報を入力する入力部と、画像を表示する表示部とを有し、前記表示部は請求項９に記載の表示装置であることを特徴とする画像情報処理装置。
請求項３乃至８のいずれか一項に記載の有機発光素子と前記有機発光素子に駆動電圧を供給するためのＡＣ／ＤＣコンバーター回路とを有することを特徴とする照明装置。
感光体と前記感光体の表面を帯電させる帯電部と、前記感光体を露光するための露光部と、前記感光体の表面に形成された静電潜像を現像するための現像器とを有する画像形成装置であって、前記露光は、請求項３乃至８のいずれか一項に記載の有機発光素子を有することを特徴とする画像形成装置。
感光体を露光する露光機であって、
請求項３乃至８のいずれか一項に記載の有機発光素子を有し、
前記有機発光素子が列を形成して配置されていることを特徴とする露光機。