WO2015050140A1 - 化合物、これを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及びこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子並びに電子機器 - Google Patents

化合物、これを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及びこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子並びに電子機器 Download PDF

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柏村　孝
池田　潔
宏典 川上
河村　昌宏
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Definitions

  • the present invention relates to a compound, a material for an organic electroluminescence device using the compound, an organic electroluminescence device using the same, and an electronic apparatus.
  • organic electroluminescence devices using organic substances are promising for use as solid light-emitting, inexpensive, large-area full-color display devices, and many developments have been made. ing.
  • an organic EL element is composed of a light emitting layer and a pair of counter electrodes sandwiching the light emitting layer. When an electric field is applied between both electrodes, electrons are injected from the cathode side and holes are injected from the anode side. Further, the electrons recombine with holes in the light emitting layer to generate an excited state, and energy is emitted as light when the excited state returns to the ground state.
  • organic EL elements can be obtained in various light emitting colors by using various light emitting materials for the light emitting layer, and therefore, researches for practical application to displays and the like are active.
  • research on light emitting materials of the three primary colors of red, green, and blue is the most active, and intensive research has been conducted with the aim of improving characteristics.
  • Patent Document 1 discloses that a compound in which a 7th and / or 10th carbon atom constituting a fluoranthene skeleton is substituted with a nitrogen atom is used for an organic EL device. Yes.
  • a material system useful for them is required.
  • the present invention has been made to solve the above-described problems, and an object of the present invention is to provide a compound useful as a material for an organic EL device and an organic EL device using the compound.
  • a compound represented by the following formula (1) A represents CR 0 or N.
  • R 0 to R 8 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, and at least one of R 0 to R 8 represents a substituent other than a hydrogen atom.
  • a plurality of R 0 to R 8 bonded to adjacent carbon atoms may be bonded to each other to form a saturated or unsaturated ring structure.
  • a material for an organic electroluminescence device containing the compound [2] A material for an organic electroluminescence device containing the compound. [3] In an organic electroluminescence device in which an organic thin film layer comprising at least one light emitting layer or a plurality of light emitting layers is sandwiched between a cathode and an anode, at least one of the organic thin film layers contains organic compound containing the compound. Luminescence element. [4] An electronic device including the organic electroluminescence element.
  • the present invention provides a novel material useful for an organic EL device and an organic EL device using the same.
  • FIG. 2 is a diagram showing 1 H-NMR of Compound 1 obtained in Synthesis Example 1.
  • FIG. 2 is a diagram showing 1 H-NMR of Compound 2 obtained in Synthesis Example 2.
  • FIG. 3 is a diagram showing 1 H-NMR of compound 3 obtained in Synthesis Example 3.
  • carbon number ab in the expression “substituted or unsubstituted X group having carbon number ab” represents the number of carbons when X group is unsubstituted, The carbon number of the substituent when substituted is not included. Further, when a ring is formed by adjacent substituents, the ring is separated at a position where the carbon number of one substituent is the smallest within the range of a to b, and the carbon number of the other substituent is also a Structures within the range of ⁇ b are included.
  • Numberer of ring-forming carbons refers to the ring itself of a compound having a structure in which atoms or molecules are bonded in a ring (for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, a bridging compound, a spiro ring compound, a carbocyclic compound, or a heterocyclic compound). Represents the number of carbon atoms among the atoms constituting When the ring is substituted with a substituent, the carbon contained in the substituent is not included in the number of ring-forming carbons.
  • the “ring-forming carbon number” described below is the same unless otherwise specified.
  • “Number of ring-forming atoms” means the ring itself of a compound having a structure in which atoms or molecules are bonded in a ring (for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, a bridged compound, a spiro ring compound, a carbocyclic compound, or a heterocyclic compound) Represents the number of atoms constituting the.
  • An atom that does not constitute a ring for example, a hydrogen atom that terminates the dangling bond of an atom that constitutes a ring
  • an atom contained in a substituent when the ring is substituted by a substituent is included in the number of ring-forming atoms Absent.
  • the “number of ring-forming atoms” described below is the same unless otherwise specified.
  • hydroxogen atom includes isotopes having different neutron numbers, that is, light hydrogen (protium), deuterium (deuterium) and tritium (tritium).
  • an optional substituent when referred to as “substituted or unsubstituted” is an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms (preferably 1 to 18 and more preferably 1 to 8); 3 to 50 ring carbon atoms (preferably A cycloalkyl group having 3 to 10, more preferably 3 to 8, and further preferably 5 or 6; an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms (preferably 6 to 25, more preferably 6 to 18); ring formation An aralkyl group having 7 to 51 (preferably 7 to 30, more preferably 7 to 20) carbon atoms having an aryl group having 6 to 50 carbon atoms (preferably 6 to 25, more preferably 6 to 18); an amino group; It is selected from an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms (preferably 1 to 18, more preferably 1 to 8) and an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms (preferably 6 to 25, more preferably 6 to 18).
  • A represents CR 0 or N.
  • R 0 to R 8 each independently represents a hydrogen atom or a substituent, and at least one of R 0 to R 8 represents a substituent other than a hydrogen atom.
  • a plurality of R 0 to R 8 bonded to adjacent carbon atoms may be bonded to each other to form a saturated or unsaturated ring structure.
  • R 0 to R 8 are substituents, those independently selected from the following are preferable.
  • substituted or unsubstituted aralkyl groups having 7 to 61 carbon atoms (more preferably 7 to 25, more preferably 7 to 18), amino groups, substituted or unsubstituted carbon atoms 1 to 50 (more The alkyl group is preferably 1 to 18, more preferably 1 to 8) and the substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 ring carbon atoms (more preferably 6 to 25, still more preferably 6 to 18).
  • an unsubstituted aryl group having 5 to 60 (more preferably 5 to 30, more preferably 5 to 26) heteroaryl groups (synonymous with “heterocyclic group”, the same shall apply hereinafter), substituted or unsubstituted carbon atoms 1 to 50 (more preferably 1 to 18, more preferably 1 to 8) haloalkyl group, halogen atom, cyano group, nitro group, substituted or unsubstituted carbon number 1 to 50 (more preferably 1 to 18, more preferably Preferably 1 to 8) and a substituent selected from a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 ring carbon atoms (more preferably 6 to 25, still more preferably 6 to 18).
  • alkyl group in this embodiment examples include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, an s-butyl group, a t-butyl group, and a pentyl group (including isomers).
  • Examples of the cycloalkyl group in this embodiment include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, an adamantyl group, and the like. These may be substituted. More preferably, a cyclopentyl group and a cyclohexyl group are mentioned. These may be substituted.
  • aryl group in this embodiment examples include a phenyl group, a naphthyl group, a naphthylphenyl group, a biphenylyl group, a terphenylyl group, a quaterphenylyl group, a kinkphenylyl group, an acenaphthylenyl group, an anthryl group, a benzoanthryl group, and an aceanthryl group Phenanthryl group, benzophenanthryl group, phenalenyl group, fluorenyl group, 9,9′-spirobifluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, picenyl group, pentaphenyl group, pentacenyl group, Pyrenyl group, chrysenyl group, benzochrysenyl group, s-indanyl group, as-indanyl group, fluoranthenyl group, benzo
  • the heteroaryl group has at least 1, preferably 1 to 5 (more preferably 1 to 3, more preferably 1 to 2) heteroatoms such as a nitrogen atom, a sulfur atom, an oxygen atom, Contains phosphorus atoms.
  • heteroaryl group include pyrrolyl group, furyl group, thienyl group, pyridyl group, pyridazinyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, triazinyl group, imidazolyl group, oxazolyl group, thiazolyl group, pyrazolyl group, isoxazolyl group, isothiazolyl group.
  • Examples of the aralkyl group of the present embodiment include aralkyl groups having the above aryl group having 6 to 60 ring carbon atoms. These may be further substituted. More preferred is an aralkyl group having the above aryl group having 6 to 25 ring carbon atoms, and further preferred is an aralkyl group having the above aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms. These may be further substituted.
  • the mono-substituted or di-substituted amino group of the present embodiment includes a mono-substituted or di-substituted amino group having a substituent selected from the above alkyl group having 1 to 50 carbon atoms and the above aryl group having 6 to 60 ring carbon atoms.
  • the di-substituted amino group is preferable, and a di-substituted amino group having a substituent selected from the above aryl groups is more preferable. These may be further substituted. More preferable examples include a mono-substituted or di-substituted amino group having a substituent selected from the above alkyl group having 1 to 18 carbon atoms and the above aryl group having 6 to 25 ring carbon atoms. These may be further substituted. More preferable examples include mono-substituted or di-substituted amino groups having a substituent selected from the above alkyl group having 1 to 8 carbon atoms and the above aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms. These may be further substituted.
  • Examples of the alkoxy group of this embodiment include an alkoxy group having the above alkyl group having 1 to 50 carbon atoms. These may be further substituted. More preferred is an alkoxy group having the above alkyl group having 1 to 18 carbon atoms. These may be further substituted. More preferable examples include alkoxy groups having the above alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and for example, a methoxy group and an ethoxy group are preferable. These may be further substituted. Examples of the cycloalkoxy group in this embodiment include a cycloalkoxy group having the above cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms. These may be further substituted.
  • Examples of the aryloxy group of the present embodiment include aryloxy groups having the above aryl group having 6 to 60 ring carbon atoms. These may be further substituted. More preferred is an aryloxy group having the above aryl group having 6 to 25 ring carbon atoms. These may be further substituted. More preferred are aryloxy groups having the above aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms, and for example, a phenoxy group is preferred. These may be further substituted.
  • alkylthio group in this embodiment examples include alkylthio groups having the above alkyl group having 1 to 50 carbon atoms. These may be further substituted. More preferred is an alkylthio group having the above alkyl group having 1 to 18 carbon atoms. These may be further substituted. More preferred is an alkylthio group having the above alkyl group having 1 to 8 carbon atoms. These may be further substituted.
  • the arylthio group in this embodiment include an arylthio group having the above aryl group having 6 to 60 ring carbon atoms. These may be further substituted. More preferred is an arylthio group having the above aryl group having 6 to 25 ring carbon atoms. These may be further substituted. More preferred is an arylthio group having the above aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms. These may be further substituted.
  • the mono-substituted, di-substituted or tri-substituted silyl group of the present embodiment is a mono-substituted or di-substituted having a substituent selected from the above alkyl group having 1 to 50 carbon atoms and the above aryl group having 6 to 60 ring carbon atoms. Or a tri-substituted silyl group is mentioned. These may be further substituted. More preferred are mono-substituted, di-substituted or tri-substituted silyl groups having a substituent selected from the above alkyl group having 1 to 18 carbon atoms and the above aryl group having 6 to 25 ring carbon atoms. These may be further substituted.
  • haloalkyl group of the present embodiment examples include those in which one or more hydrogen atoms of the alkyl group having 1 to 50 carbon atoms are substituted with a halogen atom (a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom). These may be further substituted. More preferable examples include those in which one or more hydrogen atoms of the alkyl group having 1 to 18 carbon atoms are substituted with the halogen atom. These may be further substituted. More preferable examples include those in which one or more hydrogen atoms of the alkyl group having 1 to 8 carbon atoms are substituted with the halogen atom. These may be further substituted. Specific examples include a trifluoromethyl group, a pentafluoroethyl group, and a heptafluoropropyl group.
  • Examples of the sulfonyl group of this embodiment include a sulfonyl group having a substituent selected from the above alkyl group having 1 to 50 carbon atoms or the above aryl group having 6 to 60 ring carbon atoms. These may be further substituted. More preferable examples include a sulfonyl group having a substituent selected from the above alkyl group having 1 to 18 carbon atoms or the above aryl group having 6 to 25 ring carbon atoms. These may be further substituted. More preferred is a sulfonyl group having a substituent selected from the above alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or the above aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms. These may be further substituted.
  • Examples of the disubstituted phosphoryl group of the present embodiment include a disubstituted phosphoryl group having a substituent selected from the above alkyl group having 1 to 50 carbon atoms and the above aryl group having 6 to 60 ring carbon atoms. These may be further substituted. More preferred is a disubstituted phosphoryl group having a substituent selected from the above alkyl group having 1 to 18 carbon atoms and the above aryl group having 6 to 25 ring carbon atoms. These may be further substituted.
  • More preferable examples include a disubstituted phosphoryl group having a substituent selected from the above alkyl group having 1 to 8 carbon atoms and the above aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms. These may be further substituted.
  • Examples of the alkylsulfonyloxy group, arylsulfonyloxy group, alkylcarbonyloxy group, arylcarbonyloxy group, alkyl-substituted or aryl-substituted carbonyl group include groups each having a substituent selected from the alkyl group and the aryl group. It is done.
  • a fluorine atom, a cyano group, an alkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, a disubstituted amino group, a trifluoromethyl group, a pentafluoroethyl group, and a heptafluoropropyl group are particularly preferable.
  • R 0 to R 8 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 60 ring atoms, substituted or unsubstituted Substituted amino group, substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 60 carbon atoms, substituted silyl group, substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms, halogen atom, cyano group, or nitro A group is preferred.
  • the substituent other than the hydrogen atom represented by at least one of R 0 to R 8 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted substituent.
  • any two of R 0 to R 8 preferably represent a substituent other than the hydrogen atom.
  • the substituents other than the hydrogen atom represented by any two of R 0 to R 8 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring formation.
  • the fluorenyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, a substituted or unsubstituted carbazolyl group, or an aza form thereof is more preferable.
  • adjacent substituents that may be formed by bonding to each other include a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 ring carbon atoms, or Examples thereof include a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 60 ring atoms.
  • the substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 ring carbon atoms include the same examples as the aryl group of the substituent represented by R 0 to R 8 above.
  • Examples of the substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 60 ring atoms include the same examples as the heteroaryl group of the substituent represented by R 0 to R 8 above.
  • the substituent other than the hydrogen atom represented by at least one of R 0 to R 8 in the formula (1) is preferably represented by the following formula (a), and is represented by the following formula (b). More preferably, it is more preferably expressed by the following formula (c). * -L 0- (L 1 -L 2 ) n (a) (In Formula (a), * Represents a bonding position with the carbon atom in the formula (1) to which R 0 to R 8 are bonded.
  • L 0 and L 1 each independently represent a single bond, an arylene group having 6 to 60 ring carbon atoms, or a heteroarylene group having 5 to 60 ring atoms
  • L 2 represents a hydrogen atom, an aryl group having 6 to 60 ring carbon atoms, or a heteroaryl group having 5 to 60 ring atoms.
  • L 0 , L 1 and L 2 are each independently an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 18 ring carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, or a ring carbon number of 3
  • n is an integer of 1 to 5.
  • the plurality of (L 1 -L 2 ) may be the same or different.
  • L 0 and L 1 , or L 1 and L 2 may be bonded to each other to form a saturated or unsaturated ring.
  • examples of the ring that may be formed include the same examples as the ring that adjacent R 0 to R 8 in Formula (1) may form.
  • Y 1 and Y 2 each represent a hydrogen atom or a substituent.
  • a and b are integers of 1 to 4.
  • Adjacent Y 1 and adjacent Y 2 may be bonded to each other to form a saturated or unsaturated ring.
  • examples of the ring that may be formed include the same examples as the ring that adjacent R 0 to R 8 in Formula (1) may form.
  • substituents other than the hydrogen atom represented by two of R 0 to R 8 in the formula (1) are particularly preferably represented by the formula (c).
  • Examples of the aryl group having 6 to 60 ring carbon atoms and the heteroaryl group having 5 to 60 ring atoms represented by L 2 include the aryl group and heteroaryl group of the substituent represented by the above R 0 to R 8. Similar examples are given.
  • Examples of the arylene group having 6 to 60 ring carbon atoms and the heteroarylene group having 5 to 60 ring atoms represented by L 0 and L 1 , L 5 and L 6 include the substituents represented by R 0 to R 8 above.
  • Examples of aryl groups and heteroaryl groups include divalent arylene groups and heteroarylene groups.
  • L 0 and L 1 , L 2 , L 5 and L 6 may be substituted, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 18 ring carbon atoms, and 1 to 20 alkoxy groups, cycloalkoxy groups having 3 to 20 ring carbon atoms, aryloxy groups having 6 to 18 ring carbon atoms, amino groups, silyl groups, aryl groups having 6 to 18 ring carbon atoms, or ring atoms
  • Examples of the heteroaryl group having 5 to 18 include examples in which the carbon number of each group described in the substituents represented by R 0 to R 8 is suitable.
  • Examples of the substituent represented by Y 1 , Y 2 and Y 3 include the same examples as the substituents represented by R 0 to R 8 .
  • the formula (1) is preferably represented by the following formula (2), and more preferably represented by the following formula (3).
  • a ′ represents CH or N.
  • R 1 and R 2 are each independently the same as defined above.
  • a ′ is the same as described above.
  • L 3 and L 4 are each independently the same as L 0, and Y 4 and Y 5 are each independently the same as Y 3 . )
  • any three of R 0 to R 8 preferably represent a substituent other than the hydrogen atom.
  • the substituents other than the hydrogen atom represented by any three of R 0 to R 8 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring formation.
  • the fluorenyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, a substituted or unsubstituted carbazolyl group, or an aza form thereof is more preferable.
  • the formula (4) is preferably expressed by the following formula (7).
  • L 3 , L 4 and L 7 are each independently the same as L 0, and Y 4 , Y 5 and Y 6 are each independently the same as Y 3 . )
  • the material for an organic EL device of one embodiment of the present invention contains the above compound.
  • the content of the compound of one embodiment of the present invention may be, for example, 1% by mass or more, preferably 10% by mass or more, more preferably 50% by mass or more, and 80% by mass or more. More preferably, it is particularly preferably 90% by mass or more.
  • the compound and the material for an organic EL device of one embodiment of the present invention are useful as materials in the organic EL device.
  • the light emitting layer contains the organic EL element material of one embodiment of the present invention and a fluorescent light emitting material or a phosphorescent light emitting material.
  • an anode-side organic thin film layer provided between the anode of the organic EL element and the light emitting layer, or a cathode provided between the cathode of the organic EL element and the light emitting layer.
  • the “light emitting unit” refers to a minimum unit that includes one or more organic layers, one of which is a light emitting layer, and can emit light by recombination of injected holes and electrons.
  • An organic EL device includes an organic thin film layer containing a light emitting layer between a cathode and an anode, and at least one of the organic thin film layers includes the above-described organic EL device material. It is characterized by that.
  • the organic thin film layer containing the organic EL element material described above include an anode-side organic thin film layer (hole transport layer, hole injection layer, etc.) provided between the anode and the light emitting layer, a light emitting layer, and a cathode.
  • Examples include, but are not limited to, a cathode side organic thin film layer (electron transport layer, electron injection layer, etc.), a space layer, a barrier layer and the like provided between the light emitting layer and the light emitting layer.
  • the above-mentioned organic EL element material may be contained in any of the above layers.
  • the organic EL device of one embodiment of the present invention may be a fluorescent or phosphorescent monochromatic light emitting device, a fluorescent / phosphorescent hybrid white light emitting device, or a simple type having a single light emitting unit.
  • a tandem type having a plurality of light emitting units may be used, and among them, a phosphorescent type is preferable.
  • the “light emitting unit” refers to a minimum unit that includes one or more organic layers, one of which is a light emitting layer, and can emit light by recombination of injected holes and electrons.
  • typical element configurations of simple organic EL elements include the following element configurations.
  • Anode / light emitting unit / cathode The above light emitting unit may be a laminated type having a plurality of phosphorescent light emitting layers and fluorescent light emitting layers. In that case, the light emitting unit is generated by a phosphorescent light emitting layer between the light emitting layers. In order to prevent the excitons from diffusing into the fluorescent light emitting layer, a space layer may be provided. A typical layer structure of the light emitting unit is shown below.
  • A Hole transport layer / light emitting layer (/ electron transport layer)
  • B Hole transport layer / first phosphorescent light emitting layer / second phosphorescent light emitting layer (/ electron transport layer)
  • C Hole transport layer / phosphorescent layer / space layer / fluorescent layer (/ electron transport layer)
  • D Hole transport layer / first phosphorescent light emitting layer / second phosphorescent light emitting layer / space layer / fluorescent light emitting layer (/ electron transport layer)
  • E Hole transport layer / first phosphorescent light emitting layer / space layer / second phosphorescent light emitting layer / space layer / fluorescent light emitting layer (/ electron transport layer)
  • F Hole transport layer / phosphorescent layer / space layer / first fluorescent layer / second fluorescent layer (/ electron transport layer)
  • G Hole transport layer / electron barrier layer / light emitting layer (/ electron transport layer)
  • H Hole transport layer / light emitting layer / hole barrier layer (
  • Each phosphorescent or fluorescent light-emitting layer may have a different emission color.
  • hole transport layer / first phosphorescent light emitting layer (red light emitting) / second phosphorescent light emitting layer (green light emitting) / space layer / fluorescent light emitting layer (blue light emitting) / Examples include a layer configuration such as an electron transport layer.
  • An electron barrier layer may be appropriately provided between each light emitting layer and the hole transport layer or space layer.
  • a hole blocking layer may be appropriately provided between each light emitting layer and the electron transport layer.
  • the following element structure can be mentioned as a typical element structure of a tandem type organic EL element.
  • the intermediate layer is generally called an intermediate electrode, an intermediate conductive layer, a charge generation layer, an electron extraction layer, a connection layer, or an intermediate insulating layer, and has electrons in the first light emitting unit and holes in the second light emitting unit.
  • a known material structure to be supplied can be used.
  • FIG. 1 shows a schematic configuration of an example of an organic EL element according to an embodiment of the present invention.
  • the organic EL element 1 includes a substrate 2, an anode 3, a cathode 4, and a light emitting unit 10 disposed between the anode 3 and the cathode 4.
  • the light emitting unit 10 includes a light emitting layer 5 including at least one phosphorescent light emitting layer including a phosphorescent host material and a phosphorescent dopant (phosphorescent material).
  • electron injection / transport layer (cathode-side organic thin film layer) 7 between the light-emitting layer 5 and the cathode 4 May be formed.
  • an electron barrier layer may be provided on the anode 3 side of the light emitting layer 5
  • a hole barrier layer may be provided on the cathode 4 side of the light emitting layer 5.
  • a host combined with a fluorescent dopant is referred to as a fluorescent host
  • a host combined with a phosphorescent dopant is referred to as a phosphorescent host.
  • the fluorescent host and the phosphorescent host are not distinguished only by the molecular structure. That is, the phosphorescent host means a material constituting a phosphorescent light emitting layer containing a phosphorescent dopant, and does not mean that it cannot be used as a material constituting a fluorescent light emitting layer. The same applies to the fluorescent host.
  • the organic EL element of one embodiment of the present invention is produced on a translucent substrate.
  • the light-transmitting substrate is a substrate that supports the organic EL element, and is preferably a smooth substrate having a light transmittance in the visible region of 400 nm to 700 nm of 50% or more.
  • a glass plate, a polymer plate, etc. are mentioned.
  • the glass plate include those using soda lime glass, barium / strontium-containing glass, lead glass, aluminosilicate glass, borosilicate glass, barium borosilicate glass, quartz and the like as raw materials.
  • the polymer plate include those using polycarbonate, acrylic, polyethylene terephthalate, polyether sulfide, polysulfone and the like as raw materials.
  • the anode of the organic EL element plays a role of injecting holes into the hole transport layer or the light emitting layer, and it is effective to use a material having a work function of 4.5 eV or more.
  • Specific examples of the anode material include indium tin oxide alloy (ITO), tin oxide (NESA), indium zinc oxide, gold, silver, platinum, copper, and the like.
  • the anode can be produced by forming a thin film of these electrode materials by a method such as vapor deposition or sputtering. When light emitted from the light emitting layer is extracted from the anode, it is preferable that the transmittance of light in the visible region of the anode is greater than 10%.
  • the sheet resistance of the anode is preferably several hundred ⁇ / ⁇ or less.
  • the film thickness of the anode depends on the material, but is usually selected in the range of 10 nm to 1 ⁇ m, preferably 10 nm to 200 nm.
  • the cathode plays a role of injecting electrons into the electron injection layer, the electron transport layer or the light emitting layer, and is preferably formed of a material having a small work function.
  • the cathode material is not particularly limited, and specifically, indium, aluminum, magnesium, magnesium-indium alloy, magnesium-aluminum alloy, aluminum-lithium alloy, aluminum-scandium-lithium alloy, magnesium-silver alloy and the like can be used.
  • the cathode can be produced by forming a thin film by a method such as vapor deposition or sputtering. Moreover, you may take out light emission from the cathode side as needed.
  • An organic layer having a light emitting function includes a host material and a dopant material.
  • the host material mainly has a function of encouraging recombination of electrons and holes and confining excitons in the light emitting layer, and the dopant material efficiently emits excitons obtained by recombination. It has a function.
  • the host material mainly has a function of confining excitons generated by the dopant in the light emitting layer.
  • the light emitting layer employs, for example, a double host (also referred to as host / cohost) that adjusts the carrier balance in the light emitting layer by combining an electron transporting host and a hole transporting host. Also good. Moreover, you may employ
  • the above light-emitting layer is a laminate in which a plurality of light-emitting layers are stacked, so that electrons and holes are accumulated at the light-emitting layer interface, and the recombination region is concentrated at the light-emitting layer interface to improve quantum efficiency. Can do.
  • the ease of injecting holes into the light emitting layer may be different from the ease of injecting electrons, and the hole transport ability and electron transport ability expressed by the mobility of holes and electrons in the light emitting layer may be different. May be different.
  • the phosphorescent dopant (phosphorescent material) that forms the light emitting layer is a compound that can emit light from the triplet excited state, and is not particularly limited as long as it emits light from the triplet excited state, but Ir, Pt, Os, Au, Cu, An organometallic complex containing at least one metal selected from Re and Ru and a ligand is preferable.
  • the ligand preferably has an ortho metal bond.
  • a metal complex containing a metal atom selected from Ir, Os and Pt is preferred in that the phosphorescent quantum yield is high and the external quantum efficiency of the light emitting device can be further improved, and an iridium complex, an osmium complex, or a platinum complex.
  • iridium complexes and platinum complexes are more preferable, and orthometalated iridium complexes are particularly preferable.
  • the content of the phosphorescent dopant in the light emitting layer is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose. For example, it is preferably 0.1 to 70% by mass, more preferably 1 to 30% by mass. If the phosphorescent dopant content is 0.1% by mass or more, sufficient light emission can be obtained, and if it is 70% by mass or less, concentration quenching can be avoided.
  • a complex represented by the following formula (X) or (Y) is preferable as the phosphorescent material.
  • R 10 is a hydrogen atom or a substituent
  • k is an integer of 1 to 4.
  • M is Ir, Os, or Pt.
  • substituent represented by R 10 include the same substituents as exemplified by R 0 to R 8 in the above formula (1).
  • the phosphorescent host is a compound having a function of efficiently emitting the phosphorescent dopant by efficiently confining the triplet energy of the phosphorescent dopant in the light emitting layer.
  • the compound and the organic EL device material of one embodiment of the present invention are useful as a phosphorescent host, but compounds other than the organic EL device material of one embodiment of the present invention can be appropriately used as the phosphorescent host in accordance with the above purpose. You can choose.
  • the organic EL device material of one embodiment of the present invention is not limited to the application to the phosphorescent host.
  • the compound of one embodiment of the present invention and other compounds may be used in combination as a phosphorescent host material in the same light emitting layer, and when there are a plurality of light emitting layers, the phosphorescent host of one of the light emitting layers
  • the material for an organic EL element according to one embodiment of the present invention may be used as a material, and a compound other than the material for an organic EL element according to one embodiment of the present invention may be used as a phosphorescent host material for another light emitting layer.
  • the organic EL device material of one embodiment of the present invention can be used for an organic layer other than the light emitting layer. In that case, the organic EL device of one embodiment of the present invention is used as a phosphorescent host of the light emitting layer.
  • a compound other than the element material may be used.
  • Specific examples of compounds other than the organic EL device material of one embodiment of the present invention and suitable as a phosphorescent host include carbazole derivatives, triazole derivatives, oxazole derivatives, oxadiazole derivatives, imidazole derivatives, polyarylalkane derivatives.
  • metal complexes such as polysilane compounds, poly (N-vinylcarbazole) derivatives, aniline copolymers, thiophene oligomers, conductive polymer oligomers such as polythiophene, polythiophene derivatives, polyphenylene derivatives, polyphenylene vinylene derivatives, polyfluorene derivatives, etc.
  • metal complexes such as polysilane compounds, poly (N-vinylcarbazole) derivatives, aniline copolymers, thiophene oligomers, conductive polymer oligomers such as polythiophene, polythiophene derivatives, polyphenylene derivatives, polyphenylene vinylene derivatives, polyfluorene derivatives, etc.
  • examples thereof include polymer compounds.
  • a phosphorescent host may be used independently and may use 2 or more types together. Specific examples include the following compounds.
  • the organic EL device of one embodiment of the present invention may have a light emitting layer containing a fluorescent light emitting material, that is, a fluorescent light emitting layer.
  • a fluorescent light emitting layer known fluorescent light emitting materials can be used.
  • the fluorescent material is preferably at least one selected from anthracene derivatives, fluoranthene derivatives, styrylamine derivatives and arylamine derivatives, and more preferably anthracene derivatives and arylamine derivatives.
  • an anthracene derivative is preferable as the host material
  • an arylamine derivative is preferable as the dopant.
  • suitable materials described in International Publication No. 2010/134350 and International Publication No. 2010/134352 are selected.
  • the material for an organic EL device according to one embodiment of the present invention may be used as a fluorescent light emitting material of a fluorescent light emitting layer or as a host material of a fluorescent light emitting layer.
  • the organic EL device of one embodiment of the present invention preferably has an electron donating dopant in the interface region between the cathode and the light emitting unit. According to such a configuration, it is possible to improve the light emission luminance and extend the life of the organic EL element.
  • the electron donating dopant means a material containing a metal having a work function of 3.8 eV or less, and specific examples thereof include alkali metals, alkali metal complexes, alkali metal compounds, alkaline earth metals, alkaline earths. Examples thereof include at least one selected from metal complexes, alkaline earth metal compounds, rare earth metals, rare earth metal complexes, rare earth metal compounds, and the like.
  • alkali metal examples include Na (work function: 2.36 eV), K (work function: 2.28 eV), Rb (work function: 2.16 eV), Cs (work function: 1.95 eV), and the like.
  • a function of 2.9 eV or less is particularly preferable. Of these, K, Rb, and Cs are preferred, Rb and Cs are more preferred, and Cs is most preferred.
  • alkaline earth metals include Ca (work function: 2.9 eV), Sr (work function: 2.0 eV to 2.5 eV), Ba (work function: 2.52 eV), and the like. The thing below 9 eV is especially preferable.
  • rare earth metals examples include Sc, Y, Ce, Tb, Yb, and the like, and those having a work function of 2.9 eV or less are particularly preferable.
  • alkali metal compound examples include alkali oxides such as Li 2 O, Cs 2 O, and K 2 O, and alkali halides such as LiF, NaF, CsF, and KF, and LiF, Li 2 O, and NaF are preferable.
  • alkaline earth metal compound examples include BaO, SrO, CaO, and Ba x Sr 1-x O (0 ⁇ x ⁇ 1), Ba x Ca 1-x O (0 ⁇ x ⁇ 1) mixed with these. BaO, SrO, and CaO are preferable.
  • the rare earth metal compound, YbF 3, ScF 3, ScO 3, Y 2 O 3, Ce 2 O 3, GdF 3, TbF 3 and the like, YbF 3, ScF 3, TbF 3 are preferable.
  • the alkali metal complex, alkaline earth metal complex, and rare earth metal complex are not particularly limited as long as each metal ion contains at least one of an alkali metal ion, an alkaline earth metal ion, and a rare earth metal ion.
  • the ligands include quinolinol, benzoquinolinol, acridinol, phenanthridinol, hydroxyphenyl oxazole, hydroxyphenyl thiazole, hydroxydiaryl thiadiazole, hydroxydiaryl thiadiazole, hydroxyphenylpyridine, hydroxyphenylbenzimidazole, hydroxybenzotriazole, Hydroxyfulborane, bipyridyl, phenanthroline, phthalocyanine, porphyrin, cyclopentadiene, ⁇ -diketones, azomethines, and derivatives thereof are preferred, but not limited thereto.
  • the electron donating dopant it is preferable to form a layered or island shape in the interface region.
  • a forming method while depositing an electron donating dopant by resistance heating vapor deposition, an organic compound (light emitting material or electron injecting material) that forms an interface region is simultaneously deposited, and the electron donating dopant is dispersed in the organic compound.
  • the electron donating dopant is formed in a layered form
  • the reducing dopant is vapor-deposited by a resistance heating vapor deposition method. .1 nm to 15 nm.
  • the electron donating dopant is formed in an island shape
  • the electron donating dopant is deposited by resistance heating vapor deposition alone, preferably The island is formed with a thickness of 0.05 nm to 1 nm.
  • the electron transport layer is an organic layer formed between the light emitting layer and the cathode, and has a function of transporting electrons from the cathode to the light emitting layer.
  • an organic layer close to the cathode may be defined as an electron injection layer.
  • the electron injection layer has a function of efficiently injecting electrons from the cathode into the organic layer unit.
  • the compound and the organic EL device material of one embodiment of the present invention can also be used as an electron transport material contained in an electron transport layer (second charge transport material).
  • an aromatic heterocyclic compound containing one or more heteroatoms in the molecule is preferably used, and a nitrogen-containing ring derivative is particularly preferable.
  • the nitrogen-containing ring derivative is preferably an aromatic ring having a nitrogen-containing 6-membered ring or 5-membered ring skeleton, or a condensed aromatic ring compound having a nitrogen-containing 6-membered ring or 5-membered ring skeleton.
  • a nitrogen-containing ring metal chelate complex represented by the following formula (A) is preferable.
  • R 101 to R 106 in formula (A) are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, an oxy group, an amino group, 1 to 40 carbon atoms (preferably 1 to 20, more preferably 1 to 10, more preferably 1 to 5) hydrocarbon group, 1 to 40 carbon atoms (preferably 1 to 20, more preferably 1 to 10, more preferably 1 to 5) alkoxy group, and 6 to 50 ring carbon atoms (preferably 6 carbon atoms).
  • aryloxy group 2-40 carbon atoms (preferably 2-20, more preferably 2-10, more preferably 2-5) alkoxycarbonyl groups or ring-forming atoms 5 to 50 (preferably 5 to 30, more preferably 5 to 20) aromatic heterocyclic groups, which may be substituted.
  • Examples of the halogen atom include fluorine, chlorine, bromine, iodine and the like.
  • the amino group which may be substituted include an alkylamino group, an arylamino group and an aralkylamino group.
  • the alkylamino group and the aralkylamino group are represented as —NQ 1 Q 2 .
  • Q 1 and Q 2 each independently represents an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or an aralkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • One of Q 1 and Q 2 may be a hydrogen atom.
  • the arylamino group is represented by —NAr 1 ′ Ar 2 ′, and Ar 1 ′ and Ar 2 ′ each independently represent a non-condensed aromatic hydrocarbon group or a condensed aromatic hydrocarbon group having 6 to 50 carbon atoms. .
  • One of Ar 1 ′ and Ar 2 ′ may be a hydrogen atom.
  • the hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms includes an alkyl group, an alkenyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, and an aralkyl group.
  • the alkoxycarbonyl group is represented as —COOY ′, and Y ′ represents an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • M is aluminum (Al), gallium (Ga) or indium (In), and is preferably In.
  • L 100 is a group represented by the following formula (A ′) or (A ′′).
  • R 107 to R 111 are each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted carbon number of 1 to 40 (preferably 1 to 20, more preferably 1 to 10, more preferably 1). To 5), and groups adjacent to each other may form a cyclic structure.
  • R 112 to R 126 are each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted carbon number of 1 to 40 (preferably 1 to 20, more preferably 1 to 10, more preferably Is a hydrocarbon group of 1 to 5), and groups adjacent to each other may form a cyclic structure.
  • the hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms represented by R 107 to R 126 in formula (A ′) and formula (A ′′) is the same as the hydrocarbon group represented by R 101 to R 106 in formula (A).
  • the divalent group includes a tetramethylene group, a pentamethylene group, a hexamethylene group, and a diphenylmethane-2,2′-diyl group.
  • 8-hydroxyquinoline or a metal complex of its derivative, an oxadiazole derivative, or a nitrogen-containing heterocyclic derivative is preferable.
  • a metal chelate oxinoid compound containing a chelate of oxine (generally 8-quinolinol or 8-hydroxyquinoline), for example, tris (8-quinolinol) aluminum is used.
  • 8-quinolinol or 8-hydroxyquinoline a metal chelate oxinoid compound containing a chelate of oxine
  • tris (8-quinolinol) aluminum is used.
  • an oxadiazole derivative the following can be mentioned.
  • Ar 17 , Ar 18 , Ar 19 , Ar 21 , Ar 22 and Ar 25 each represent a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group or condensed aromatic hydrocarbon group having 6 to 50 carbon atoms
  • Ar 17 and Ar 18 , Ar 19 and Ar 21 , Ar 22 and Ar 25 may be the same or different.
  • the aromatic hydrocarbon group or the condensed aromatic hydrocarbon group include a phenyl group, a naphthyl group, a biphenyl group, an anthranyl group, a perylenyl group, and a pyrenyl group.
  • substituents include alkyl groups having 1 to 10 carbon atoms, alkoxy groups having 1 to 10 carbon atoms, and cyano groups.
  • Ar 20 , Ar 23, and Ar 24 each represent a substituted or unsubstituted divalent aromatic hydrocarbon group or condensed aromatic hydrocarbon group having 6 to 60 carbon atoms, and Ar 23 and Ar 24 are identical to each other. But it can be different.
  • the divalent aromatic hydrocarbon group or condensed aromatic hydrocarbon group include a phenylene group, a naphthylene group, a biphenylene group, an anthranylene group, a peryleneylene group, and a pyrenylene group.
  • substituents include alkyl groups having 1 to 10 carbon atoms, alkoxy groups having 1 to 10 carbon atoms, and cyano groups.
  • electron transfer compounds those having good thin film forming properties are preferably used.
  • Specific examples of these electron transfer compounds include the following.
  • the nitrogen-containing heterocyclic derivative as the electron transfer compound is a nitrogen-containing heterocyclic derivative composed of an organic compound having the following formula, and includes a nitrogen-containing compound that is not a metal complex. Examples thereof include a 5-membered ring or 6-membered ring containing a skeleton represented by the following formula (B) and a structure represented by the following formula (C).
  • X 1 represents a carbon atom or a nitrogen atom.
  • Z 1 and Z 2 each independently represents an atomic group capable of forming a nitrogen-containing heterocycle.
  • the nitrogen-containing heterocyclic derivative is more preferably an organic compound having a nitrogen-containing aromatic polycyclic group consisting of a 5-membered ring or a 6-membered ring. Further, in the case of such a nitrogen-containing aromatic polycyclic group having a plurality of nitrogen atoms, the nitrogen-containing compound having a skeleton in which the above formulas (B) and (C) or the above formula (B) and the following formula (D) are combined. Aromatic polycyclic organic compounds are preferred.
  • the nitrogen-containing group of the nitrogen-containing aromatic polycyclic organic compound is selected from, for example, nitrogen-containing heterocyclic groups represented by the following formulae.
  • R ′ ′′ represents an aromatic hydrocarbon group having 6 to 40 ring carbon atoms (preferably 6 to 30, more preferably 6 to 20 and even more preferably 6 to 12) or ring carbon atoms.
  • 6 to 40 (preferably 6 to 30, more preferably 6 to 20, more preferably 6 to 12) condensed aromatic hydrocarbon group, 5 to 40 ring atoms (preferably 5 to 30, more preferably 5)
  • aromatic heterocyclic groups or 5 to 40 ring atoms preferably 5 to 30, more preferably 5 to 20, more preferably 5 to 12) condensed aromatic heterocyclic rings Group, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms (preferably 1 to 10, more preferably 1 to 5), or an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms (preferably 1 to 10, more preferably 1 to 5).
  • n 1 is an integer of 0 to 5, and when n 1 is an integer of 2 or more, a plurality of R ′ ′′ may be the same or different from each other.
  • preferred specific compounds include nitrogen-containing heterocyclic derivatives represented by the following formula (D1). HAr-L 101 -Ar 101 -Ar 102 (D1)
  • HAr is a nitrogen-containing heterocyclic group having a substituted or unsubstituted ring-forming atom number of 5 to 40 (preferably 5 to 30, more preferably 5 to 20, more preferably 5 to 12).
  • L 101 is a single bond, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 40 ring carbon atoms (preferably 6 to 30, more preferably 6 to 20 and even more preferably 6 to 12) or a condensed aromatic carbon group.
  • Ar 101 is a divalent aromatic hydrocarbon group substituted or unsubstituted ring carbon atoms 6 to 40 (preferably 6 to 30, more preferably 6 to 20, more preferably 6 to 12), Ar 102 Is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 40 ring carbon atoms (preferably 6 to 30, more preferably 6 to 20 and even more preferably 6 to 14), substituted or unsubstituted ring carbon atoms 6 to 40 (preferably 6 to 30, more preferably 6 to 20, more preferably 6 to 12) condensed aromatic hydrocarbon group, substituted or unsubstituted ring-forming atoms 5 to 40 (preferably 5 to 30) More preferably 5 to 20, more preferably 5 to 12) aromatic heterocyclic groups or substituted or unsubstituted ring-forming atoms of 5 to 40 (preferably 5 to 30, more preferably 5 to 20 and even more preferably). Is 5 A fused aromatic heterocyclic group 12).
  • HAr is selected from the following group, for example.
  • L 101 is selected from the following group, for example.
  • Ar 101 is selected from, for example, groups represented by the following formulas (D2) and (D3).
  • R 201 to R 214 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, or a substituted or unsubstituted carbon number of 1 to 20 (preferably 1 to 10, more preferably 1-5) alkyl group, substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms (preferably 1 to 10, more preferably 1 to 5), substituted or unsubstituted ring carbon atoms 6 to 40 (preferably Is an aryloxy group having 6 to 30, more preferably 6 to 20, and more preferably 6 to 12, a substituted or unsubstituted ring-forming carbon number of 6 to 40 (preferably 6 to 30, more preferably 6 to 20, More preferably 6 to 12) aromatic hydrocarbon group, substituted or unsubstituted condensed aromatic group having 6 to 40 ring carbon atoms (preferably 6 to 30, more preferably 6 to 20 and even more preferably 6 to 12).
  • Ar 103 represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 40 (preferably 6 to 30, more preferably 6 to 20, more preferably 6 to 12) ring-forming carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring.
  • a condensed aromatic hydrocarbon group having 6 to 40 carbon atoms (preferably 6 to 30, more preferably 6 to 20 and even more preferably 6 to 12), a substituted or unsubstituted ring atom number of 5 to 40 (preferably 5-30, more preferably 5-20, more preferably 5-12, aromatic heterocyclic groups or substituted or unsubstituted ring-forming atoms of 5-40 (preferably 5-30, more preferably 5-20) More preferably, it is a condensed aromatic heterocyclic group of 5 to 12).
  • Ar 102 is selected from the following group, for example.
  • the following compounds are also preferably used as the nitrogen-containing aromatic polycyclic organic compound as the electron transporting compound.
  • R 231 to R 234 each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aliphatic group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aliphatic group having 3 to 20 carbon atoms.
  • X 21 and X 22 each independently represents an oxygen atom, Represents a sulfur atom or a dicyanomethylene group.
  • the following compounds are also preferably used as the electron transfer compound.
  • R 221 , R 222 , R 223 and R 224 are the same or different groups, and are an aromatic hydrocarbon group or a condensed aromatic hydrocarbon group represented by the following formula (D6) It is.
  • R 225 , R 226 , R 227 , R 228 and R 229 are the same or different from each other, and are a hydrogen atom, a saturated or unsaturated C 1-20 alkoxyl group, saturated or An unsaturated alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an amino group, or an alkylamino group having 1 to 20 carbon atoms. At least one of R 225 , R 226 , R 227 , R 228 and R 229 is a group other than a hydrogen atom.
  • the electron transfer compound may be a polymer compound containing the nitrogen-containing heterocyclic group or the nitrogen-containing heterocyclic derivative.
  • the electron transport layer of the organic EL device of one embodiment of the present invention particularly preferably contains at least one nitrogen-containing heterocyclic derivative represented by the following formulas (E) to (G).
  • Z 201 , Z 202 and Z 203 each independently represents a nitrogen atom or a carbon atom.
  • R 301 and R 302 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms (preferably 6 to 30, more preferably 6 to 20, more preferably 6 to 12), substituted or unsubstituted An unsubstituted heteroaryl group having 5 to 50 ring atoms (preferably 5 to 30, more preferably 5 to 20 and even more preferably 5 to 12), a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, A substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms or a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms.
  • v is an integer of 0 to 5, and when v is an integer of 2 or more, the plurality of R 301 may be the same as or different from each other. Two adjacent R 301s may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted hydrocarbon ring.
  • Ar 201 represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms (preferably 6 to 30, more preferably 6 to 20, more preferably 6 to 12), or a substituted or unsubstituted ring atom number. 5 to 50 (preferably 5 to 30, more preferably 5 to 20, and still more preferably 5 to 12) heteroaryl groups.
  • Ar 202 is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms (preferably 1 to 10, more preferably 1 to 5), a substituted or unsubstituted carbon atom having 1 to 20 carbon atoms (preferably 1 to 1 carbon atoms). 10, more preferably 1 to 5) haloalkyl group, substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted ring forming carbon atoms 6 to 50 (preferably 6 to 30, more preferably 6).
  • Ar 201 and Ar 202 are substituted or unsubstituted condensed aromatic hydrocarbon ring group having 10 to 50 (preferably 10 to 30, more preferably 10 to 20) ring-forming carbon atoms, It is an unsubstituted aromatic heterocyclic group having 9 to 50 ring atoms (preferably 9 to 30, more preferably 9 to 20).
  • Ar 203 represents a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms (preferably 6 to 30, more preferably 6 to 20, more preferably 6 to 12) or a substituted or unsubstituted ring-forming atom number. 5 to 50 (preferably 5 to 30, more preferably 5 to 20, and still more preferably 5 to 12) heteroarylene groups.
  • L 201 , L 202 and L 203 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted ring-forming carbon number of 6 to 50 (preferably 6 to 30, more preferably 6 to 20, more preferably 6 to 12). Or a divalent condensed aromatic heterocyclic group having 9 to 50 (preferably 9 to 30, more preferably 9 to 20) ring-forming atoms which are substituted or unsubstituted. )
  • aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms examples include phenyl group, naphthyl group, anthryl group, phenanthryl group, naphthacenyl group, chrysenyl group, pyrenyl group, biphenyl group, terphenyl group, tolyl group, fluoranthenyl group, fluorenyl Group and the like.
  • heteroaryl group having 5 to 50 ring atoms examples include pyrrolyl group, furyl group, thienyl group, silolyl group, pyridyl group, quinolyl group, isoquinolyl group, benzofuryl group, imidazolyl group, pyrimidyl group, carbazolyl group, selenophenyl Group, oxadiazolyl group, triazolyl group, pyrazinyl group, pyridazinyl group, triazinyl group, quinoxalinyl group, acridinyl group, imidazo [1,2-a] pyridinyl group, imidazo [1,2-a] pyrimidinyl group and the like.
  • Examples of the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, and a hexyl group.
  • Examples of the haloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms include groups obtained by substituting one or more hydrogen atoms of the alkyl group with at least one halogen atom selected from fluorine, chlorine, iodine and bromine.
  • Examples of the alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms include groups having the above alkyl group as an alkyl moiety.
  • Examples of the arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms include groups obtained by removing one hydrogen atom from the aryl group.
  • Examples of the divalent condensed aromatic heterocyclic group having 9 to 50 ring atoms include groups obtained by removing one hydrogen atom from the condensed aromatic heterocyclic group described as the heteroaryl group.
  • the thickness of the electron transport layer is not particularly limited, but is preferably 1 nm to 100 nm. Moreover, it is preferable to use an insulator or a semiconductor as an inorganic compound in addition to the nitrogen-containing ring derivative as a component of the electron injection layer that can be provided adjacent to the electron transport layer. If the electron injection layer is made of an insulator or a semiconductor, current leakage can be effectively prevented and the electron injection property can be improved.
  • an insulator it is preferable to use at least one metal compound selected from the group consisting of alkali metal chalcogenides, alkaline earth metal chalcogenides, alkali metal halides and alkaline earth metal halides. If the electron injection layer is composed of these alkali metal chalcogenides or the like, it is preferable in that the electron injection property can be further improved.
  • preferable alkali metal chalcogenides include, for example, Li 2 O, K 2 O, Na 2 S, Na 2 Se, and Na 2 O
  • preferable alkaline earth metal chalcogenides include, for example, CaO, BaO. , SrO, BeO, BaS and CaSe.
  • preferable alkali metal halides include, for example, LiF, NaF, KF, LiCl, KCl, and NaCl.
  • preferable alkaline earth metal halides include fluorides such as CaF 2 , BaF 2 , SrF 2 , MgF 2 and BeF 2 , and halides other than fluorides.
  • the inorganic compound constituting the electron injection layer is preferably a microcrystalline or amorphous insulating thin film. If the electron injection layer is composed of these insulating thin films, a more uniform thin film is formed, and pixel defects such as dark spots can be reduced. Examples of such inorganic compounds include alkali metal chalcogenides, alkaline earth metal chalcogenides, alkali metal halides, and alkaline earth metal halides.
  • the preferred thickness of the layer is about 0.1 nm to 15 nm. Moreover, even if the electron injection layer in the organic EL element of one embodiment of this invention contains the above-mentioned electron-donating dopant, it is preferable.
  • an organic layer close to the anode may be defined as a hole injection layer.
  • the hole injection layer has a function of efficiently injecting holes from the anode into the organic layer unit.
  • the compound and the material for an organic EL device of one embodiment of the present invention can also be used as a hole transport material contained in the hole transport layer (first charge transport layer).
  • an aromatic amine compound for example, an aromatic amine derivative represented by the following formula (H) is preferably used.
  • Ar 211 to Ar 214 each independently represents a substituted or unsubstituted ring-forming carbon number of 6 to 50 (preferably 6 to 30, more preferably 6 to 20, more preferably 6 to 12). ) Or a substituted or unsubstituted condensed aromatic hydrocarbon group having 6 to 50 ring carbon atoms (preferably 6 to 30, more preferably 6 to 20 and even more preferably 6 to 12). Alternatively, an aromatic heterocyclic group having 5 to 50 unsubstituted ring atoms (preferably 5 to 30, more preferably 5 to 20 and even more preferably 5 to 12) or substituted or unsubstituted ring atoms having 5 to 5 atoms.
  • Ar 211 and Ar 212 , Ar 213 and Ar 214 may combine with each other to form a saturated or unsaturated ring structure.
  • L 211 represents an aromatic carbon atom having 6 to 50 (preferably 6 to 30, more preferably 6 to 20, and still more preferably 6 to 12) ring-substituted carbon atoms.
  • An aromatic amine represented by the following formula (J) is also preferably used for forming the hole transport layer.
  • the hole transport layer of the organic EL device of one embodiment of the present invention may have a two-layer structure of a first hole transport layer (anode side) and a second hole transport layer (cathode side).
  • the thickness of the hole transport layer is not particularly limited, but is preferably 10 to 200 nm.
  • a layer containing an acceptor material may be bonded to the positive hole transport layer or the anode side of the first hole transport layer. This is expected to reduce drive voltage and manufacturing costs.
  • the acceptor material a compound represented by the following formula (K) is preferable.
  • R 311 to R 316 may be the same as or different from each other, and each independently represents a cyano group, —CONH 2 , carboxyl group, or —COOR 317 (R 317 has 1 to 20 carbon atoms) Represents an alkyl group or a cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, provided that one or two or more pairs of R 311 and R 312 , R 313 and R 314 , and R 315 and R 316 are taken together— A group represented by CO—O—CO— may be formed.)
  • R 317 include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, a t-butyl group, a cyclopentyl group, and a cyclohexyl group.
  • the thickness of the layer containing the acceptor material is not particularly limited, but is
  • n doping is a method of doping a metal such as Li or Cs into an electron transport material
  • p doping is F 4 TCNQ (2, 3, 5, 6) as a hole transport material.
  • the space layer is a fluorescent layer for the purpose of adjusting the carrier balance so that excitons generated in the phosphorescent layer are not diffused into the fluorescent layer. It is a layer provided between the layer and the phosphorescent light emitting layer.
  • the space layer can be provided between the plurality of phosphorescent light emitting layers. Since the space layer is provided between the light emitting layers, a material having both electron transport properties and hole transport properties is preferable. In order to prevent diffusion of triplet energy in the adjacent phosphorescent light emitting layer, the triplet energy is preferably 2.6 eV or more. Examples of the material used for the space layer include the same materials as those used for the above-described hole transport layer.
  • the material for an organic EL device of one embodiment of the present invention can also be used.
  • the organic EL device of one embodiment of the present invention preferably has a barrier layer such as an electron barrier layer, a hole barrier layer, or a triplet barrier layer in a portion adjacent to the light emitting layer.
  • the electron barrier layer is a layer that prevents electrons from leaking from the light emitting layer to the hole transport layer
  • the hole barrier layer is a layer that prevents holes from leaking from the light emitting layer to the electron transport layer. is there.
  • the organic EL device material of one embodiment of the present invention can also be used.
  • the triplet barrier layer prevents the triplet excitons generated in the light emitting layer from diffusing into the surrounding layers, and confins the triplet excitons in the light emitting layer, thereby transporting electrons other than the light emitting dopant of the triplet excitons. It has a function of suppressing energy deactivation on the molecules of the layer.
  • the triplet energy of the phosphorescent dopant in the light emitting layer is E T d and the triplet energy of the compound used as the triplet barrier layer is E T TB , E T d ⁇ If the energy level relationship of E T TB is satisfied, the triplet exciton of the phosphorescent dopant is confined (cannot move to other molecules) due to the energy relationship, and the energy deactivation path other than light emission on the dopant is interrupted. It is assumed that light can be emitted with high efficiency.
  • the organic EL element material of one embodiment of the present invention can be used as a material for a triplet barrier layer having a TTF element configuration described in International Publication WO2010 / 134350A1.
  • the electron mobility of the material constituting the triplet barrier layer is preferably 10 ⁇ 6 cm 2 / Vs or more in the range of the electric field strength of 0.04 to 0.5 MV / cm.
  • the electron mobility is determined by impedance spectroscopy.
  • the electron injection layer is desirably 10 ⁇ 6 cm 2 / Vs or more in the range of electric field strength of 0.04 to 0.5 MV / cm. This facilitates the injection of electrons from the cathode into the electron transport layer, and also promotes the injection of electrons into the adjacent barrier layer and the light emitting layer, thereby enabling driving at a lower voltage.
  • each layer of the organic EL element which is one embodiment of the present invention is not particularly limited. Conventionally known methods such as vacuum deposition and spin coating can be used.
  • the organic thin film layer containing the compound according to another embodiment of the present invention used in the organic EL device according to one embodiment of the present invention is prepared by vacuum deposition, molecular beam deposition (MBE), or the compound as a solvent.
  • MBE molecular beam deposition
  • the solution can be formed by a known method such as a dipping method, a spin coating method, a casting method, a bar coating method, or a roll coating method.
  • each organic layer of the organic EL device which is one embodiment of the present invention is not particularly limited. Generally, if the film thickness is too thin, defects such as pinholes are likely to occur. Conversely, if it is too thick, a high applied voltage is required. In general, the range of several nm to 1 ⁇ m is preferable.
  • a method of forming a layer containing a compound (particularly a light emitting layer) which is an embodiment of the present invention for example, a method of forming a film of a solution comprising the compound and other materials such as a dopant as required is preferable. .
  • a known coating method can be used effectively.
  • spin coating method, casting method, micro gravure coating method, gravure coating method, bar coating method, roll coating method, slit coating method, wire bar examples thereof include a coating method, a dip coating method, a spray coating method, a screen printing method, a flexographic printing method, an offset printing method, an ink jet method, and a nozzle printing method.
  • a screen printing method, a flexographic printing method, an offset printing method, and an ink jet printing method are preferable. Film formation by these methods can be performed under conditions well known to those skilled in the art.
  • heating upper limit 250 ° C.
  • drying under vacuum may be performed to remove the solvent, and polymerization reaction by light or high temperature heating exceeding 250 ° C. is unnecessary. Therefore, it is possible to suppress deterioration of the performance of the element due to light or high temperature heating exceeding 250 ° C.
  • the film forming solution only needs to contain at least one compound according to an embodiment of the present invention, and other hole transport materials, electron transport materials, light emitting materials, acceptor materials, solvents, stabilizers, and the like.
  • the additive may be included.
  • the film-forming solution contains additives for adjusting the viscosity and / or surface tension, such as thickeners (high molecular weight compounds, etc.), viscosity reducing agents (low molecular weight compounds, etc.), surfactants, and the like. May be.
  • the content of the compound according to an embodiment of the present invention in the film forming solution is preferably 0.1 to 15% by mass, and more preferably 0.5 to 10% by mass with respect to the entire film forming solution.
  • High molecular weight compounds that can be used as thickeners include insulating resins such as polystyrene, polycarbonate, polyarylate, polyester, polyamide, polyurethane, polysulfone, polymethyl methacrylate, polymethyl acrylate, and cellulose, copolymers thereof, poly Examples thereof include photoconductive resins such as —N-vinylcarbazole and polysilane, and conductive resins such as polythiophene and polypyrrole.
  • Examples of the solvent for the film-forming solution include chloro solvents such as chloroform, methylene chloride, 1,2-dichloroethane, 1,1,2-trichloroethane, chlorobenzene, o-dichlorobenzene; tetrahydrofuran, dioxane, dioxolane, anisole and the like.
  • Ether solvents aromatic hydrocarbon solvents such as toluene and xylene; cyclohexane, methylcyclohexane, n-pentane, n-hexane, n-heptane, n-octane, n-nonane, n-decane, etc.
  • Aliphatic hydrocarbon solvents such as acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, benzophenone and acetophenone; ester solvents such as ethyl acetate, butyl acetate, ethyl cellosolve acetate, methyl benzoate and phenyl acetate; ethylene Glycol, ethylene glycol Polyhydric alcohols such as butyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monomethyl ether, dimethoxyethane, propylene glycol, diethoxymethane, triethylene glycol monoethyl ether, glycerin, 1,2-hexanediol and derivatives thereof; methanol, Examples thereof include alcohol solvents such as ethanol, propanol, isopropanol and cyclohexanol; sulfoxide solvents such as dimethyl sulfoxide; amide solvents such as
  • aromatic hydrocarbon solvents aromatic hydrocarbon solvents, ether solvents, aliphatic hydrocarbon solvents, ester solvents, ketone solvents are preferable from the viewpoints of solubility, film formation uniformity, viscosity characteristics, and the like.
  • An organic electroluminescence element includes a display component such as an organic EL panel module, a display device such as a television, a mobile phone, or a personal computer, and an electronic device such as a light emitting device for lighting or a vehicle lamp. Can be used for
  • intermediate (A3) of synthesis example 1 3 g (11.70 mmol) of intermediate (A5) was used instead of intermediate (A2), and 3-benzamidine hydrochloride was used instead of 4-bromobenzamidine hydrochloride. The same operation was performed except that 03 g (12.87 mmol) was used to obtain an intermediate (A6). Yield 1.79 g.
  • Example 1 A glass substrate with an ITO transparent electrode (manufactured by Geomat Co., Ltd.) having a size of 25 mm ⁇ 25 mm ⁇ thickness 1.1 mm was ultrasonically cleaned in isopropyl alcohol for 5 minutes, and then UV ozone cleaning was performed for 5 minutes.
  • As a hole transport material CLEVIOUS AI4083 (trade name) manufactured by HERAEUS Co., Ltd. was formed to a thickness of 30 nm on the ITO substrate by a spin coating method. After film formation, unnecessary portions were removed with acetone, and then baked on a hot plate at 200 ° C. in the atmosphere for 10 minutes to prepare a base substrate.
  • Compound 1 is 1.6% by mass in a mixing ratio of 95: 5 by weight.
  • a toluene solution was prepared. Using this toluene solution, it was applied and laminated on the base substrate by spin coating so as to have a film thickness of 50 nm. After the coating film formation, unnecessary portions were removed with toluene, and dried by heating on a hot plate at 150 ° C. to prepare a coated laminated substrate on which a light emitting layer was formed. Note that all operations for forming the light emitting layer were performed in a glove box in a nitrogen atmosphere.
  • the coated laminated substrate was conveyed into a deposition chamber, and the following compound ET-1 was deposited as an electron transport material by 50 nm to form an electron transport layer. Further, 1 nm of lithium fluoride and 80 nm of aluminum were deposited. After completing all the vapor deposition steps, sealing with counterbore glass was performed in a glove box in a nitrogen atmosphere to produce an organic EL device. The obtained organic EL element was made to emit light by direct current drive, and the external quantum yield at a current density of 10 mA / cm 2 was measured. The measurement results are shown in Table 1.
  • Example 2 An organic EL device was produced in the same manner as in Example 1 except that Compound 2 obtained in Synthesis Example 2 was used instead of Compound 1 as the host material. The results of evaluating the obtained organic EL device in the same manner as in Example 1 are shown in Table 1.
  • Comparative Example 1 An organic EL device was produced in the same manner as in Example 1 except that the following comparative compound C-1 was used instead of compound 1 as the host material. The results of evaluating the obtained organic EL device in the same manner as in Example 1 are shown in Table 1.
  • Example 3 A glass substrate with an ITO transparent electrode (manufactured by Geomat Co., Ltd.) having a size of 25 mm ⁇ 25 mm ⁇ thickness 1.1 mm was ultrasonically cleaned in isopropyl alcohol for 5 minutes, and then UV ozone cleaning was performed for 5 minutes.
  • the cleaned glass substrate with a transparent electrode line of 130 nm is attached to a substrate holder of a vacuum evaporation apparatus, and first the first hole transport material is formed so as to cover the transparent electrode on the surface on which the transparent electrode line is formed.
  • the following compound HT-1 was deposited as a first hole transport layer having a thickness of 45 nm.
  • the following compound HT-2 was deposited as a second hole transport material to form a second hole transport layer having a thickness of 10 nm. Further, on the second hole transport layer, the compound 3 obtained in Synthesis Example 3 as a host material and the compound D-1 as a phosphorescent material are co-evaporated to form a phosphorescent layer having a thickness of 40 nm. did. The concentration of Compound D-1 in the light emitting layer was 5.0% by mass. This co-deposited film functions as a light emitting layer. Then, following the formation of the light emitting layer, the compound ET-1 was deposited to a thickness of 40 nm as an electron transport material. The film of the compound ET-1 functions as an electron transport layer.
  • the film formation rate was 0.1 ⁇ / min.
  • the film thickness was 1 nm.
  • Metal Al was vapor-deposited on this LiF film, and a metal electrode was formed with a film thickness of 80 nm to produce an organic EL device.
  • the obtained organic EL element was made to emit light by direct current drive, and the external quantum yield at a current density of 10 mA / cm 2 was measured. The measurement results are shown in Table 2.
  • Comparative Example 2 An organic EL device was produced in the same manner as in Example 3 except that the following comparative compound C-2 was used instead of compound 1 as the host material. Table 2 shows the results of evaluating the obtained organic EL device in the same manner as in Example 3.
  • the transfer of electrons and holes is made efficient by expanding the nitrogen-containing conjugated system. As a result, it was found that in the organic EL device using this compound, the efficiency was further improved.

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Abstract

　下記式（１）で表されるフルオランテンの少なくとも８位（又は９位）を窒素原子で置換した化合物、これを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及びこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子並びに電子機器を提供する。 （式（１）において、Ａは、ＣＲ0 又はＮを示す。　Ｒ0～Ｒ8 は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を示し、Ｒ0～Ｒ8 のうち少なくとも一つは水素原子以外の置換基を示す。　Ｒ0～Ｒ8 が結合する炭素原子のうち、隣り合う炭素原子に結合する複数のＲ0～Ｒ8 は、互いに結合して飽和又は不飽和の環構造を形成してもよい。）

Description

化合物、これを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及びこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子並びに電子機器
　本発明は、化合物、これを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及びこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子並びに電子機器に関する。
　有機物質を使用した有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子と略記する場合がある。）は、固体発光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用途が有望視され、多くの開発が行われている。一般に有機ＥＬ素子は、発光層および該発光層を挟んだ一対の対向電極から構成されている。両電極間に電界が印加されると、陰極側から電子が注入され、陽極側から正孔が注入される。さらに、この電子が発光層において正孔と再結合し、励起状態を生成し、励起状態が基底状態に戻る際にエネルギーを光として放出する。
　また、有機ＥＬ素子は、発光層に種々の発光材料を用いることにより、多様な発光色を得ることが可能であることから、ディスプレイなどへの実用化研究が盛んである。特に赤色、緑色、青色の三原色の発光材料の研究が最も活発であり、特性向上を目指して鋭意研究がなされている。
　このような有機ＥＬ素子用の材料として、特許文献１には、フルオランテン骨格を構成する７位及び／又は１０位の炭素原子を窒素原子に置換した化合物を有機ＥＬ素子に用いることが開示されている。
　しかしながら、有機ＥＬ素子の分野においては、さらなる素子性能の向上を目指すため、それらに有用な材料系の開発が求められている。
特開２００５－６８３６７号公報
　本発明は、前記の課題を解決するためになされたもので、有機ＥＬ素子用材料として有用な化合物、及びこれを用いてなる有機ＥＬ素子を提供することを目的とする。
　前記の目的を達成するため、本発明者らが鋭意検討した結果、フルオランテンの少なくとも８位（又は９位）を窒素原子で置換した化合物が、有機ＥＬ素子用材料として素子性能向上に有効であることを見出した。
　すなわち、本発明の一実施態様によれば、以下に示される化合物が提供される。
［１］下記式（１）で表される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 （式（１）において、
　Ａは、ＣＲ0又はＮを示す。
　Ｒ0～Ｒ8は、それぞれ独立に水素原子又は置換基を示し、Ｒ0～Ｒ8のうち少なくとも一つは水素原子以外の置換基を示す。
　Ｒ0～Ｒ8が結合する炭素原子のうち、隣り合う炭素原子に結合する複数のＲ0～Ｒ8は、互いに結合して飽和又は不飽和の環構造を形成してもよい。）
［２］前記化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
［３］陰極と陽極間に少なくとも発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機薄膜層の少なくとも１層が、前記化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
［４］前記有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器。
　本発明は、有機ＥＬ素子用として有用な新規材料及びこれを用いてなる有機ＥＬ素子を提供する。
本発明の実施形態に係る有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す図である。 合成例１で得られた化合物１の1Ｈ－ＮＭＲを示す図である。 合成例２で得られた化合物２の1Ｈ－ＮＭＲを示す図である。 合成例３で得られた化合物３の1Ｈ－ＮＭＲを示す図である。
　本願において、「置換もしくは無置換の炭素数ａ～ｂのＸ基」という表現における「炭素数ａ～ｂ」は、Ｘ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、Ｘ基が置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。
　また、隣接する置換基同士で環を形成する場合は、一方の置換基の炭素数がa～bの範囲内で最小となる箇所で当該環を切り離して、他方の置換基の炭素数もa～bの範囲内となる構造が含まれる。
　「環形成炭素数」とは、原子又は分子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、スピロ環化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。
　「環形成原子数」とは、原子又は分子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、スピロ環化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば、環を構成する原子の未結合手を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。
　また、本願において、「水素原子」とは、中性子数が異なる同位体、すなわち、軽水素（ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）及び三重水素（ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。
　更に、「置換もしくは無置換」というときの任意の置換基は、炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のアルキル基；環形成炭素数３～５０（好ましくは３～１０、より好ましくは３～８、さらに好ましくは５又は６）のシクロアルキル基；環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基；環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基を有する炭素数７～５１（好ましくは７～３０、より好ましくは７～２０）のアラルキル基；アミノ基；炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のアルキル基及び環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基；炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のアルキル基を有するアルコキシ基；環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基を有するアリールオキシ基；炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のアルキル基及び環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基；環形成原子数５～５０（好ましくは５～２４、より好ましくは５～１３）のヘテロアリール基；炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のハロアルキル基；ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）；シアノ基；ニトロ基；炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のアルキル基及び環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するスルフォニル基；炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のアルキル基及び環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基；、アルキルスルホニルオキシ基；アリールスルホニルオキシ基；アルキルカルボニルオキシ基；アリールカルボニルオキシ基；ホウ素含有基；亜鉛含有基；スズ含有基；ケイ素含有基；マグネシウム含有基；リチウム含有基；ヒドロキシ基；アルキル置換又はアリール置換カルボニル基；カルボキシル基；ビニル基；（メタ）アクリロイル基；エポキシ基；並びにオキセタニル基からなる群より選ばれるものが好ましい。
　これらの置換基は、さらに上述の任意の置換基により置換されていてもよい。
［化合物］
　本発明の一実施態様である化合物は、下記（１）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　式（１）において、Ａは、ＣＲ0又はＮを示す。
　Ｒ0～Ｒ8は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を示し、Ｒ0～Ｒ8のうち少なくとも一つは水素原子以外の置換基を示す。
　Ｒ0～Ｒ8が結合する炭素原子のうち、隣り合う炭素原子に結合する複数のＲ0～Ｒ8は、互いに結合して飽和又は不飽和の環構造を形成してもよい。
　上記式（１）において、前記Ｒ0～Ｒ8が置換基である場合、それぞれ独立に、下記から選択されるものが好ましい。
　置換もしくは無置換の炭素数１～５０（より好ましくは１～１８、更に好ましくは１～８）のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０（より好ましくは３～１０、更に好ましくは３～８）のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０（より好ましくは６～２５、更に好ましくは６～１８）のアリール基（「芳香族炭化水素基」と同義、以下同様）、置換もしくは無置換の炭素数７～６１（より好ましくは７～２５、更に好ましくは７～１８）のアラルキル基、アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０（より好ましくは１～１８、更に好ましくは１～８）のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０（より好ましくは６～２５、更に好ましくは６～１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０（より好ましくは１～１８、更に好ましくは１～８）のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０（より好ましくは３～１０、更に好ましくは３～８）のシクロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０（より好ましくは６～２５、更に好ましくは６～１８）のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０（より好ましくは１～１８、更に好ましくは１～８）のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０（より好ましくは６～２５、更に好ましくは６～１８）のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０（より好ましくは１～１８、更に好ましくは１～８）のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０（より好ましくは６～２５、更に好ましくは６～１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～６０（より好ましくは５～３０、更に好ましくは５～２６）のヘテロアリール基（「複素環基」と同義、以下同様）、置換もしくは無置換の炭素数１～５０（より好ましくは１～１８、更に好ましくは１～８）のハロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０（より好ましくは１～１８、更に好ましくは１～８）のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０（より好ましくは６～２５、更に好ましくは６～１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するスルフォニル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０（より好ましくは１～１８、更に好ましくは１～８）のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０（より好ましくは６～２５、更に好ましくは６～１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基、アルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、アルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、ホウ素含有基、亜鉛含有基、スズ含有基、ケイ素含有基、マグネシウム含有基、リチウム含有基、ヒドロキシ基、アルキル置換又はアリール置換カルボニル基、カルボキシル基、ビニル基、（メタ）アクリロイル基、エポキシ基、並びにオキセタニル基が挙げられる。
　本実施形態のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基（異性体を含む）、ヘキシル基（異性体を含む）、ヘプチル基（異性体を含む）、オクチル基（異性体を含む）、ノニル基（異性体を含む）、デシル基（異性体を含む）、ウンデシル基（異性体を含む）、及びドデシル基（異性体を含む）、トリデシル基、テトラデシル基、オクタデシル基、テトラコサニル基、テトラコンタニル基等が挙げられる。これらは置換されていてもよい。
　より好ましくは、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基（異性体を含む）、ヘキシル基（異性体を含む）、ヘプチル基（異性体を含む）、オクチル基（異性体を含む）、ノニル基（異性体を含む）、デシル基（異性体を含む）、ウンデシル基（異性体を含む）、ドデシル基（異性体を含む）、トリデシル基、テトラデシル基、及びオクタデシル基が挙げられる。これらは置換されていてもよい。
　更に好ましくは、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基（異性体を含む）、ヘキシル基（異性体を含む）、ヘプチル基（異性体を含む）、及びオクチル基（異性体を含む）が挙げられる。これらは置換されていてもよい。
　本実施形態のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンチル基等が挙げられる。これらは置換されていてもよい。
　より好ましくは、シクロペンチル基、シクロヘキシル基が挙げられる。これらは置換されていてもよい。
　本実施形態のアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、ナフチルフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、クアテルフェニリル基、キンクフェニリル基、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、フルオレニル基、９，９’－スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ペンタセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、ｓ－インダニル基、ａｓ－インダニル基、フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基、テトラセニル基、トリフェニレニル基、ベンゾトリフェニレニル基、ペリレニル基、コロニル基、ジベンゾアントリル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、９，９－ジフェニルフルオレニル基等が挙げられる。これらは置換されていてもよい。
　より好ましくは、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フルオレニル基、９，９’－スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、ｓ－インダニル基、ａｓ－インダニル基、トリフェニレニル基、ベンゾトリフェニレニル基、アントリル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、９，９－ジフェニルフルオレニル基が挙げられる。これらは置換されていてもよい。
　更に好ましくは、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、フルオレニル基、９，９’－スピロビフルオレニル基、クリセニル基、トリフェニレニル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、９，９－ジフェニルフルオレニル基が挙げられる。これらは置換されていてもよい。
　本実施形態のヘテロアリール基は少なくとも１個、好ましくは１～５個（より好ましくは１～３個、さらに好ましくは１～２個）のヘテロ原子、例えば、窒素原子、硫黄原子、酸素原子、リン原子を含む。該へテロアリール基としては、例えば、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチオフェニル基、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズチアゾリル基、インダゾリル基、ベンズイソキサゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、ビカルバゾリル基フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、アザトリフェニレニル基、ジアザトリフェニレニル基、キサンテニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ベンゾフラノベンゾチオフェニル基、ベンゾチエノベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラノナフチル基、ジベンゾチエノナフチル基、及びジナフトチエノチオフェニル基、ジナフト－＜2',3':2,3:2',3':6,7＞－カルバゾリル基などが挙げられる。これらは置換されていてもよい。
　より好ましくは、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチオフェニル基、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズチアゾリル基、ベンズイソキサゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、ビカルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、アザトリフェニレニル基、ジアザトリフェニレニル基、キサンテニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基が挙げられる。これらは置換されていてもよい。
　更に好ましくは、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチオフェニル基、インドリジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、ビカルバゾリル基、アザトリフェニレニル基、ジアザトリフェニレニル基、キサンテニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基が挙げられる。これらは置換されていてもよい。
　本実施形態のアラルキル基としては、環形成炭素数６～６０の上記アリール基を有するアラルキル基が挙げられる。これらは更に置換されていてもよい。より好ましくは環形成炭素数６～２５の上記アリール基を有するアラルキル基であり、更に好ましくは環形成炭素数６～１８の上記アリール基を有するアラルキル基である。これらは更に置換されていてもよい。
　本実施形態のモノ置換又はジ置換アミノ基としては、炭素数１～５０の上記アルキル基及び環形成炭素数６～６０の上記アリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基が挙げられ、該ジ置換アミノ基が好ましく、上記アリール基から選ばれる置換基を有するジ置換アミノ基がさらに好ましい。これらは更に置換されていてもよい。より好ましくは、炭素数１～１８の上記アルキル基及び環形成炭素数６～２５の上記アリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基が挙げられる。これらは更に置換されていてもよい。更に好ましくは、炭素数１～８の上記アルキル基及び環形成炭素数６～１８の上記アリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基が挙げられる。これらは更に置換されていてもよい。
　本実施形態のアルコキシ基としては、炭素数１～５０の上記アルキル基を有するアルコキシ基が挙げられる。これらは更に置換されていてもよい。より好ましくは、炭素数１～１８の上記アルキル基を有するアルコキシ基が挙げられる。これらは更に置換されていてもよい。更に好ましくは、炭素数１～８の上記アルキル基を有するアルコキシ基が挙げられ、例えば、メトキシ基、エトキシ基が好ましい。これらは更に置換されていてもよい。
　本実施形態のシクロアルコキシ基としては、炭素数３～５０の上記シクロアルキル基を有するシクロアルコキシ基が挙げられる。これらは更に置換されていてもよい。
　本実施形態のアリールオキシ基としては、環形成炭素数６～６０の上記アリール基を有するアリールオキシ基が挙げられる。これらは更に置換されていてもよい。より好ましくは、環形成炭素数６～２５の上記アリール基を有するアリールオキシ基が挙げられる。これらは更に置換されていてもよい。更に好ましくは、環形成炭素数６～１８の上記アリール基を有するアリールオキシ基が挙げられ、例えば、フェノキシ基等が好ましい。これらは更に置換されていてもよい。
　本実施形態のアルキルチオ基としては、炭素数１～５０の上記アルキル基を有するアルキルチオ基が挙げられる。これらは更に置換されていてもよい。より好ましくは、炭素数１～１８の上記アルキル基を有するアルキルチオ基が挙げられる。これらは更に置換されていてもよい。更に好ましくは、炭素数１～８の上記アルキル基を有するアルキルチオ基が挙げられる。これらは更に置換されていてもよい。
　本実施形態のアリールチオ基としては、環形成炭素数６～６０の上記アリール基を有するアリールチオ基が挙げられる。これらは更に置換されていてもよい。より好ましくは、環形成炭素数６～２５の上記アリール基を有するアリールチオ基が挙げられる。これらは更に置換されていてもよい。更に好ましくは、環形成炭素数６～１８の上記アリール基を有するアリールチオ基が挙げられる。これらは更に置換されていてもよい。
　本実施形態のモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基としては、炭素数１～５０の上記アルキル基及び環形成炭素数６～６０の上記アリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基が挙げられる。これらは更に置換されていてもよい。より好ましくは、炭素数１～１８の上記アルキル基及び環形成炭素数６～２５の上記アリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基が挙げられる。これらは更に置換されていてもよい。更に好ましくは、炭素数１～８の上記アルキル基及び環形成炭素数６～１８の上記アリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基が挙げられる。これらは更に置換されていてもよい。例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、t-ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、イソプロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、フェニルジメチルシリル基、t-ブチルジフェニルシリル基、トリトリルシリル基等が挙げられる。これらは更に置換されていてもよい。
　本実施形態のハロアルキル基としては、炭素数１～５０の上記アルキル基の水素原子の１以上が、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）により置換されたものが挙げられる。これらは更に置換されていてもよい。より好ましくは、炭素数１～１８の上記アルキル基の水素原子の１以上が、上記ハロゲン原子により置換されたものが挙げられる。これらは更に置換されていてもよい。更に好ましくは、炭素数１～８の上記アルキル基の水素原子の１以上が、上記ハロゲン原子により置換されたものが挙げられる。これらは更に置換されていてもよい。具体的にはトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基が挙げられる。
　本実施形態のスルフォニル基としては、炭素数１～５０の上記アルキル基又は環形成炭素数６～６０の上記アリール基から選ばれる置換基を有するスルフォニル基が挙げられる。これらは更に置換されていてもよい。より好ましくは、炭素数１～１８の上記アルキル基又は環形成炭素数６～２５の上記アリール基から選ばれる置換基を有するスルフォニル基が挙げられる。これらは更に置換されていてもよい。更に好ましくは、炭素数１～８の上記アルキル基又は環形成炭素数６～１８の上記アリール基から選ばれる置換基を有するスルフォニル基が挙げられる。これらは更に置換されていてもよい。
　本実施形態のジ置換ホスフォリル基としては、炭素数１～５０の上記アルキル基及び環形成炭素数６～６０の上記アリール基から選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基が挙げられる。これらは更に置換されていても良い。より好ましくは、炭素数１～１８の上記アルキル基及び環形成炭素数６～２５の上記アリール基から選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基が挙げられる。これらは更に置換されていても良い。更に好ましくは、炭素数１～８の上記アルキル基及び環形成炭素数６～１８の上記アリール基から選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基が挙げられる。これらは更に置換されていても良い。
　前記アルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、アルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、アルキル置換又はアリール置換カルボニル基としては、それぞれ、上記アルキル基及び上記アリール基から選ばれる置換基を有する基が挙げられる。
　以上の置換基の中でも、特に、フッ素原子、シアノ基、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、ジ置換アミノ基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基が好ましい。
　本実施形態において、Ｒ0～Ｒ8は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～６０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールオキシ基、置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、又は、ニトロ基であると好ましい。これら各基の具体例としては前記と同じである。
　また、本実施形態において、Ｒ0～Ｒ8のうち少なくとも一つが示す前記水素原子以外の置換基は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリール基、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数５～６０のヘテロアリール基であると好ましく、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のアントラセニル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、置換もしくは無置換のフルオレニル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のカルバゾリル基、又は、それらのアザ体のいずれかであるとより好ましい。
　また、本実施形態において、Ｒ0～Ｒ8のうちいずれか二つは、前記水素原子以外の置換基を示すと好ましい。
　Ｒ0～Ｒ8のうちいずれか二つが示す前記水素原子以外の置換基は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリール基、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数５～６０のヘテロアリール基であると好ましく、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のアントラセニル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、置換もしくは無置換のフルオレニル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のカルバゾリル基、又は、それらのアザ体のいずれかであるとより好ましい。
　式（１）において、Ｒ0～Ｒ8のうち、隣接する置換基同士が互いに結合して形成してもよい環としては、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～６０のヘテロアリール基が挙げられる。
　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリール基としては、上記Ｒ0～Ｒ8で表される置換基のアリール基と同様の例が挙げられる。
　置換もしくは無置換の環形成原子数５～６０のヘテロアリール基としては、上記Ｒ0～Ｒ8で表される置換基のヘテロアリール基と同様の例が挙げられる。
　本実施形態において、式（１）のＲ0～Ｒ8のうち少なくとも一つが示す前記水素原子以外の置換基は、下記式（ａ）で表されると好ましく、下記式（ｂ）で表されるとより好ましく、下記式（ｃ）で表されると更に好ましい。
　　＊－Ｌ0－（Ｌ1－Ｌ2）n　　　（ａ）
（式（ａ）において、
　＊はＲ0～Ｒ8が結合する式（１）中の炭素原子との結合位置を表す。
　Ｌ0及びＬ1は、それぞれ独立に、単結合、環形成炭素数６～６０のアリーレン基、又は、環形成原子数５～６０のヘテロアリーレン基を示し、
　Ｌ2は、水素原子、環形成炭素数６～６０のアリール基、又は環形成原子数５～６０のヘテロアリール基を示す。
　前記Ｌ0，Ｌ1及びＬ2は、それぞれ独立に、炭素数１～２０のアルキル基、環形成炭素数３～１８のシクロアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、環形成炭素数３～２０のシクロアルコキシ基、環形成炭素数６～１８のアリールオキシ基、アミノ基、シリル基、フルオロ基、シアノ基、環形成炭素数６～１８のアリール基、又は環形成原子数５～１８のヘテロアリール基で置換されていてもよい。
　ｎは、１～５の整数である。ｎが２以上の場合、複数の（Ｌ1－Ｌ2）は同一であっても異なっていてもよい。
　Ｌ0とＬ1、又は、Ｌ1とＬ2は、それぞれ、互いに結合して飽和または不飽和の環を形成してもよい。この場合、形成してもよい環としては、式（１）の隣接するＲ0～Ｒ8が形成してもよい環と同様の例が挙げられる。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
（式（ｂ）において、
　＊はＲ0～Ｒ8が結合する式（１）中の炭素原子との結合位置を表す。
　Ｌ5は、前記式（ａ）のＬ0と同じである。
　Ｙ1及びＹ2は、それぞれ、水素原子又は置換基を示す。
　ａ及びｂは、１～４の整数である。ａ，ｂが２以上の場合、複数のＹ1，Ｙ2は同一であっても異なっていてもよい。
　隣接するＹ1、及び、隣接するＹ2は、それぞれ、互いに結合して飽和または不飽和の環を形成してもよい。この場合、形成してもよい環としては、式（１）の隣接するＲ0～Ｒ8が形成してもよい環と同様の例が挙げられる。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
（式（ｃ）において、
　＊はＲ0～Ｒ8が結合する式（１）中の炭素原子との結合位置を表す。
　Ｌ6は、前記式（ａ）のＬ0と同じである。
　Ｙ3は、水素原子又は置換基を示す。）
　本実施形態において、式（１）のＲ0～Ｒ8のうち二つが示す前記水素原子以外の置換基は、上記式（ｃ）で表されると特に好ましい。
　前記Ｌ2の示す環形成炭素数６～６０のアリール基、環形成原子数５～６０のヘテロアリール基としては、上記Ｒ0～Ｒ8で表される置換基のアリール基、ヘテロアリール基と同様の例が挙げられる。
　前記Ｌ0及びＬ1、Ｌ5及びＬ6の示す環形成炭素数６～６０のアリーレン基、環形成原子数５～６０のヘテロアリーレン基としては、上記Ｒ0～Ｒ8で表される置換基のアリール基、ヘテロアリール基の例であって、２価としたアリーレン基、ヘテロアリーレン基が挙げられる。
　また、前記Ｌ0及びＬ1、Ｌ2、Ｌ5及びＬ6が置換されていてもよい、炭素数１～２０のアルキル基、環形成炭素数３～１８のシクロアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、環形成炭素数３～２０のシクロアルコキシ基、環形成炭素数６～１８のアリールオキシ基、アミノ基、シリル基、環形成炭素数６～１８のアリール基、又は環形成原子数５～１８のヘテロアリール基としては、上記Ｒ0～Ｒ8で表される置換基で説明した各基の炭素数が適合する例が挙げられる。
　前記Ｙ1、Ｙ2及びＹ3示す置換基としては、上記Ｒ0～Ｒ8で表される置換基と同様の例が挙げられる。
　本実施形態において、前記式（１）が、下記式（２）で表されると好ましく、下記式（３）で表されるとより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
（式（２）において、Ａ’は、ＣＨ又はＮを示す。Ｒ1～Ｒ2は、それぞれ独立に、前記と同じである。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
（式（３）において、Ａ’は、前記と同じである。
　Ｌ3及びＬ4は、それぞれ独立に、前記Ｌ0と同じ、Ｙ4及びＹ5は、それぞれ独立に、前記Ｙ3と同じである。）
　本実施形態において、式（１）のＡがＮである下記式（４）で表される化合物、式（２）、（３）のＡ’がＮである下記式（５）、（６）で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
　本実施形態において、Ｒ0～Ｒ8のうちいずれか三つは、前記水素原子以外の置換基を示すと好ましい。
　Ｒ0～Ｒ8のうちいずれか三つが示す前記水素原子以外の置換基は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリール基、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数５～６０のヘテロアリール基であると好ましく、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のアントラセニル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、置換もしくは無置換のフルオレニル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のカルバゾリル基、又は、それらのアザ体のいずれかであるとより好ましい。
本実施形態において、前記式（４）が、下記式（７）で表されると好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
　(式(７)において、
Ｌ3、Ｌ4及びＬ7は、それぞれ独立に、前記Ｌ0と同じ、Ｙ4、Ｙ5及びＹ6は、それぞれ独立に、前記Ｙ3と同じである。）
［有機エレクトロルミネッセンス素子用材料］
　本発明の一実施態様の有機ＥＬ素子用材料は、上記化合物を含む。本発明の一実施態様の化合物の含有量は、例えば、１質量％以上であればよく、１０質量％以上であることが好ましく、５０質量％以上であることがより好ましく、８０質量％以上であることがさらに好ましく、９０質量％以上であることが特に好ましい。
　本発明の一実施態様の化合物及び有機ＥＬ素子用材料は、有機ＥＬ素子における材料として有用であり、例えば、蛍光発光ユニットの発光層におけるホスト材料及びドーパント材料や、燐光発光ユニットの発光層におけるホスト材料として用いることができる。この場合、発光層は本発明の一実施態様の有機ＥＬ素子用材料と蛍光発光材料又は燐光発光材料を含有する。また、蛍光発光ユニット及び燐光発光ユニットのいずれにおいても、有機ＥＬ素子の陽極と発光層との間に設けられる陽極側有機薄膜層や、有機ＥＬ素子の陰極と発光層との間に設けられる陰極側有機薄膜層の材料、すなわち、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、電子注入層、正孔阻止層、電子阻止層等の材料としても有用である。
　ここで、「発光ユニット」とは、一層以上の有機層を含み、そのうちの一層が発光層であり、注入された正孔と電子が再結合することにより発光することができる最小単位をいう。
　以下に本発明の一実施態様である化合物の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
（有機ＥＬ素子）
　次に、本発明の一実施態様の有機ＥＬ素子について説明する。
　本発明の一実施態様の有機ＥＬ素子は、陰極と陽極の間に発光層を含有する有機薄膜層を有し、この有機薄膜層のうちの少なくとも１層が前述した有機ＥＬ素子用材料を含むことを特徴とする。
　前述の有機ＥＬ素子用材料が含まれる有機薄膜層の例としては、陽極と発光層との間に設けられる陽極側有機薄膜層（正孔輸送層、正孔注入層等）、発光層、陰極と発光層との間に設けられる陰極側有機薄膜層（電子輸送層、電子注入層等）、スペース層、障壁層等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。前述の有機ＥＬ素子用材料は、上記いずれの層に含まれていてもよく、例えば、蛍光発光ユニットの発光層におけるホスト材料やドーパント材料、燐光発光ユニットの発光層におけるホスト材料、発光ユニットの正孔輸送層、電子輸送層等として用いることができる。
　本発明の一実施態様の有機ＥＬ素子は、蛍光又は燐光発光型の単色発光素子であっても、蛍光／燐光ハイブリッド型の白色発光素子であってもよいし、単独の発光ユニットを有するシンプル型であっても、複数の発光ユニットを有するタンデム型であってもよく、中でも、燐光発光型であることが好ましい。ここで、「発光ユニット」とは、一層以上の有機層を含み、そのうちの一層が発光層であり、注入された正孔と電子が再結合することにより発光することができる最小単位をいう。
　従って、シンプル型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（１）陽極／発光ユニット／陰極
　また、上記発光ユニットは、燐光発光層や蛍光発光層を複数有する積層型であってもよく、その場合、各発光層の間に、燐光発光層で生成された励起子が蛍光発光層に拡散することを防ぐ目的で、スペース層を有していてもよい。発光ユニットの代表的な層構成を以下に示す。
（ａ）正孔輸送層／発光層（／電子輸送層）
（ｂ）正孔輸送層／第一燐光発光層／第二燐光発光層（／電子輸送層）
（ｃ）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｄ）正孔輸送層／第一燐光発光層／第二燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｅ）正孔輸送層／第一燐光発光層／スペース層／第二燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｆ）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／第一蛍光発光層／第二蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｇ）正孔輸送層／電子障壁層／発光層（／電子輸送層）
（ｈ）正孔輸送層／発光層／正孔障壁層（／電子輸送層）
（ｉ）正孔輸送層／蛍光発光層／トリプレット障壁層（／電子輸送層）
　上記各燐光又は蛍光発光層は、それぞれ互いに異なる発光色を示すものとすることができる。具体的には、上記積層発光層（ｄ）において、正孔輸送層／第一燐光発光層（赤色発光）／第二燐光発光層（緑色発光）／スペース層／蛍光発光層（青色発光）／電子輸送層といった層構成等が挙げられる。
　なお、各発光層と正孔輸送層あるいはスペース層との間には、適宜、電子障壁層を設けてもよい。また、各発光層と電子輸送層との間には、適宜、正孔障壁層を設けてもよい。電子障壁層や正孔障壁層を設けることで、電子又は正孔を発光層内に閉じ込めて、発光層における電荷の再結合確率を高め、発光効率を向上させることができる。
　タンデム型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（２）陽極／第一発光ユニット／中間層／第二発光ユニット／陰極
　ここで、上記第一発光ユニット及び第二発光ユニットとしては、例えば、それぞれ独立に上述の発光ユニットと同様のものを選択することができる。
　上記中間層は、一般的に、中間電極、中間導電層、電荷発生層、電子引抜層、接続層、中間絶縁層とも呼ばれ、第一発光ユニットに電子を、第二発光ユニットに正孔を供給する、公知の材料構成を用いることができる。
　図１に、本発明の一実施態様の有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。有機ＥＬ素子１は、基板２、陽極３、陰極４、及び該陽極３と陰極４との間に配置された発光ユニット１０とを有する。発光ユニット１０は、燐光ホスト材料と燐光ドーパント（燐光発光材料）を含む少なくとも１つの燐光発光層を含む発光層５を有する。発光層５と陽極３との間に正孔注入・輸送層（陽極側有機薄膜層）６等、発光層５と陰極４との間に電子注入・輸送層（陰極側有機薄膜層）７等を形成してもよい。また、発光層５の陽極３側に電子障壁層を、発光層５の陰極４側に正孔障壁層を、それぞれ設けてもよい。これにより、電子や正孔を発光層５に閉じ込めて、発光層５における励起子の生成確率を高めることができる。
　なお、本明細書において、蛍光ドーパント（蛍光発光材料）と組み合わされたホストを蛍光ホストと称し、燐光ドーパントと組み合わされたホストを燐光ホストと称する。蛍光ホストと燐光ホストは分子構造のみにより区分されるものではない。すなわち、燐光ホストとは、燐光ドーパントを含有する燐光発光層を構成する材料を意味し、蛍光発光層を構成する材料として利用できないことを意味しているわけではない。蛍光ホストについても同様である。
（基板）
　本発明の一実施態様の有機ＥＬ素子は、透光性基板上に作製する。透光性基板は有機ＥＬ素子を支持する基板であり、４００ｎｍ～７００ｎｍの可視領域の光の透過率が５０％以上で平滑な基板が好ましい。具体的には、ガラス板、ポリマー板等が挙げられる。ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等を原料として用いてなるものを挙げられる。またポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルファイド、ポリサルフォン等を原料として用いてなるものを挙げることができる。
（陽極）
　有機ＥＬ素子の陽極は、正孔を正孔輸送層又は発光層に注入する役割を担うものであり、４．５ｅＶ以上の仕事関数を有するものを用いることが効果的である。陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、酸化インジウム亜鉛酸化物、金、銀、白金、銅等が挙げられる。陽極はこれらの電極物質を蒸着法やスパッタリング法等の方法で薄膜を形成させることにより作製することができる。発光層からの発光を陽極から取り出す場合、陽極の可視領域の光の透過率を１０％より大きくすることが好ましい。また、陽極のシート抵抗は、数百Ω／□以下が好ましい。陽極の膜厚は、材料にもよるが、通常１０ｎｍ～１μｍ、好ましくは１０ｎｍ～２００ｎｍの範囲で選択される。
（陰極）
　陰極は電子注入層、電子輸送層又は発光層に電子を注入する役割を担うものであり、仕事関数の小さい材料により形成するのが好ましい。陰極材料は特に限定されないが、具体的にはインジウム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシウム－インジウム合金、マグネシウム－アルミニウム合金、アルミニウム－リチウム合金、アルミニウム－スカンジウム－リチウム合金、マグネシウム－銀合金等が使用できる。陰極も、陽極と同様に、蒸着法やスパッタリング法等の方法で薄膜を形成させることにより作製することができる。また、必要に応じて、陰極側から発光を取り出してもよい。
（発光層）
　発光機能を有する有機層であって、ドーピングシステムを採用する場合、ホスト材料とドーパント材料を含んでいる。このとき、ホスト材料は、主に電子と正孔の再結合を促し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有し、ドーパント材料は、再結合で得られた励起子を効率的に発光させる機能を有する。
　燐光素子の場合、ホスト材料は主にドーパントで生成された励起子を発光層内に閉じ込める機能を有する。
　ここで、上記発光層は、例えば、電子輸送性のホストと正孔輸送性のホストを組み合わせるなどして、発光層内のキャリアバランスを調整するダブルホスト（ホスト・コホストともいう）を採用してもよい。
　また、量子収率の高いドーパント材料を二種類以上入れることによって、それぞれのドーパントが発光するダブルドーパントを採用してもよい。具体的には、ホスト、赤色ドーパント及び緑色ドーパントを共蒸着することによって、発光層を共通化して黄色発光を実現する態様が挙げられる。
　上記発光層は、複数の発光層を積層した積層体とすることで、発光層界面に電子と正孔を蓄積させて、再結合領域を発光層界面に集中させて、量子効率を向上させることができる。
　発光層への正孔の注入し易さと電子の注入し易さは異なっていてもよく、また、発光層中での正孔と電子の移動度で表される正孔輸送能と電子輸送能が異なっていてもよい。
　発光層を形成する燐光ドーパント（燐光発光材料）は三重項励起状態から発光することのできる化合物であり、三重項励起状態から発光する限り特に限定されないが、Ｉｒ，Ｐｔ，Ｏｓ，Ａｕ，Ｃｕ，Ｒｅ及びＲｕから選択される少なくとも一つの金属と配位子とを含む有機金属錯体であることが好ましい。前記配位子は、オルトメタル結合を有することが好ましい。燐光量子収率が高く、発光素子の外部量子効率をより向上させることができるという点で、Ｉｒ，Ｏｓ及びＰｔから選ばれる金属原子を含有する金属錯体が好ましく、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体、特にオルトメタル化錯体がより好ましく、イリジウム錯体及び白金錯体がさらに好ましく、オルトメタル化イリジウム錯体が特に好ましい。
　燐光ドーパントの発光層における含有量は特に制限はなく目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、０．１～７０質量％が好ましく、１～３０質量％がより好ましい。燐光ドーパントの含有量が０．１質量％以上であると十分な発光が得られ、７０質量％以下であると濃度消光を避けることができる。
　燐光ドーパントとして好ましい有機金属錯体の具体例を、以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
　さらに、本発明の一実施の形態である有機ＥＬ素子においては、燐光発光材料として、下記式（Ｘ）又は（Ｙ）で表される錯体が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
 　式（Ｘ）、（Ｙ）において、Ｒ10は、水素原子又は置換基であり、ｋは、１～４の整数である。Ｍは、Ｉｒ、Ｏｓ、又はＰｔである。
　Ｒ10の示す置換基としては、上記式（１）のＲ0～Ｒ8等で例示した置換基と同様のものが挙げられる。
　燐光ホストは、燐光ドーパントの三重項エネルギーを効率的に発光層内に閉じ込めることにより、燐光ドーパントを効率的に発光させる機能を有する化合物である。本発明の一実施態様の化合物及び有機ＥＬ素子用材料は燐光ホストとして有用であるが、本発明の一実施態様の有機ＥＬ素子用材料以外の化合物も、燐光ホストとして、上記目的に応じて適宜選択することができる。また、本発明の一実施態様の有機ＥＬ素子用材料は、上記燐光ホストへの適用に限定されない。
　本発明の一実施態様の化合物とそれ以外の化合物を同一の発光層内の燐光ホスト材料として併用してもよいし、複数の発光層がある場合には、そのうちの一つの発光層の燐光ホスト材料として本発明の一実施態様の有機ＥＬ素子用材料を用い、別の一つの発光層の燐光ホスト材料として本発明の一実施態様の有機ＥＬ素子用材料以外の化合物を用いてもよい。また、本発明の一実施態様の有機ＥＬ素子用材料は発光層以外の有機層にも使用しうるものであり、その場合には発光層の燐光ホストとして、本発明の一実施態様の有機ＥＬ素子用材料以外の化合物を用いてもよい。
　本発明の一実施態様の有機ＥＬ素子用材料以外の化合物で、燐光ホストとして好適な化合物の具体例としては、カルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリデン系化合物、ポルフィリン系化合物、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、８－キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）誘導体、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、ポリチオフェン誘導体、ポリフェニレン誘導体、ポリフェニレンビニレン誘導体、ポリフルオレン誘導体等の高分子化合物等が挙げられる。燐光ホストは単独で使用しても良いし、２種以上を併用しても良い。具体例としては、以下のような化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
　本発明の一実施態様の有機ＥＬ素子は、蛍光発光材料を含有する発光層、つまり蛍光発光層を有していてもよい。蛍光発光層としては、公知の蛍光発光材料を使用できる。該蛍光発光材料としては、アントラセン誘導体、フルオランテン誘導体、スチリルアミン誘導体及びアリールアミン誘導体から選択される少なくとも１種が好ましく、アントラセン誘導体、アリールアミン誘導体がより好ましい。特に、ホスト材料としてはアントラセン誘導体が好ましく、ドーパントとしてはアリールアミン誘導体が好ましい。具体的には、国際公開第２０１０／１３４３５０号や国際公開第２０１０／１３４３５２号に記載する好適な材料が選択される。本発明の一実施態様の有機ＥＬ素子用材料は、蛍光発光層の蛍光発光材料として用いてもよく、蛍光発光層のホスト材料として用いてもよい。
（電子供与性ドーパント）
　本発明の一実施態様の有機ＥＬ素子は、陰極と発光ユニットとの界面領域に電子供与性ドーパントを有することも好ましい。このような構成によれば、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。ここで、電子供与性ドーパントとは、仕事関数３．８ｅＶ以下の金属を含有するものをいい、その具体例としては、アルカリ金属、アルカリ金属錯体、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属錯体、アルカリ土類金属化合物、希土類金属、希土類金属錯体、及び希土類金属化合物等から選ばれた少なくとも一種類が挙げられる。
　アルカリ金属としては、Ｎａ（仕事関数：２．３６ｅＶ）、Ｋ（仕事関数：２．２８ｅＶ）、Ｒｂ（仕事関数：２．１６ｅＶ）、Ｃｓ（仕事関数：１．９５ｅＶ）等が挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。これらのうち好ましくはＫ、Ｒｂ、Ｃｓ、さらに好ましくはＲｂ又はＣｓであり、最も好ましくはＣｓである。アルカリ土類金属としては、Ｃａ（仕事関数：２．９ｅＶ）、Ｓｒ（仕事関数：２．０ｅＶ～２．５ｅＶ）、Ｂａ（仕事関数：２．５２ｅＶ）等が挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。希土類金属としては、Ｓｃ、Ｙ、Ｃｅ、Ｔｂ、Ｙｂ等が挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。
　アルカリ金属化合物としては、Ｌｉ2Ｏ、Ｃｓ2Ｏ、Ｋ2Ｏ等のアルカリ酸化物、ＬｉＦ、ＮａＦ、ＣｓＦ、ＫＦ等のアルカリハロゲン化物等が挙げられ、ＬｉＦ、Ｌｉ2Ｏ、ＮａＦが好ましい。アルカリ土類金属化合物としては、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＣａＯ及びこれらを混合したＢａxＳｒ1-xＯ（０＜ｘ＜１）、ＢａxＣａ1-xＯ（０＜ｘ＜１）等が挙げられ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＣａＯが好ましい。希土類金属化合物としては、ＹｂＦ3、ＳｃＦ3、ＳｃＯ3、Ｙ2Ｏ3、Ｃｅ2Ｏ3、ＧｄＦ3、ＴｂＦ3等が挙げられ、ＹｂＦ3、ＳｃＦ3、ＴｂＦ3が好ましい。
　アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体としては、それぞれ金属イオンとしてアルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、希土類金属イオンの少なくとも一つ含有するものであれば特に限定はない。また、配位子にはキノリノール、ベンゾキノリノール、アクリジノール、フェナントリジノール、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジアリールオキサジアゾール、ヒドロキシジアリールチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシベンゾトリアゾール、ヒドロキシフルボラン、ビピリジル、フェナントロリン、フタロシアニン、ポルフィリン、シクロペンタジエン、β－ジケトン類、アゾメチン類、及びそれらの誘導体などが好ましいが、これらに限定されるものではない。
　電子供与性ドーパントの添加形態としては、界面領域に層状又は島状に形成すると好ましい。形成方法としては、抵抗加熱蒸着法により電子供与性ドーパントを蒸着しながら、界面領域を形成する有機化合物（発光材料や電子注入材料）を同時に蒸着させ、有機化合物に電子供与性ドーパントを分散する方法が好ましい。分散濃度はモル比で有機化合物：電子供与性ドーパント＝１００：１～１：１００、好ましくは５：１～１：５である。
　電子供与性ドーパントを層状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子注入材料を層状に形成した後に、還元ドーパントを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは層の厚み０．１ｎｍ～１５ｎｍで形成する。電子供与性ドーパントを島状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子注入材料を島状に形成した後に、電子供与性ドーパントを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは島の厚み０．０５ｎｍ～１ｎｍで形成する。
　本発明の一実施態様の有機ＥＬ素子における、主成分と電子供与性ドーパントの割合は、モル比で主成分：電子供与性ドーパント＝５：１～１：５であると好ましく、２：１～１：２であるとさらに好ましい。
（電子輸送層）
　電子輸送層は、発光層と陰極との間に形成される有機層であって、電子を陰極から発光層へ輸送する機能を有する。電子輸送層が複数層で構成される場合、陰極に近い有機層を電子注入層と定義することがある。電子注入層は、陰極から電子を効率的に有機層ユニットに注入する機能を有する。本発明の一実施態様の化合物及び有機ＥＬ素子用材料は、電子輸送層（第２の電荷輸送材料）に含有される電子輸送材料として用いることもできる。
　電子輸送層に用いる電子輸送性材料としては、分子内にヘテロ原子を１個以上含有する芳香族ヘテロ環化合物が好ましく用いられ、特に含窒素環誘導体が好ましい。また、含窒素環誘導体としては、含窒素６員環もしくは５員環骨格を有する芳香族環、又は含窒素６員環もしくは５員環骨格を有する縮合芳香族環化合物が好ましい。
　この含窒素環誘導体としては、例えば、下記式（Ａ）で表される含窒素環金属キレート錯体が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
　式（Ａ）におけるＲ101～Ｒ106は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、オキシ基、アミノ基、炭素数１～４０（好ましくは１～２０、より好ましくは１～１０、さらに好ましくは１～５）の炭化水素基、炭素数１～４０（好ましくは１～２０、より好ましくは１～１０、さらに好ましくは１～５）のアルコキシ基、環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２０、より好ましくは６～１２）のアリールオキシ基、炭素数２～４０（好ましくは２～２０、より好ましくは２～１０、さらに好ましくは２～５）のアルコキシカルボニル基又は環形成原子数５～５０（好ましくは５～３０、より好ましくは５～２０）の芳香族複素環基であり、これらは置換されていてもよい。
　ハロゲン原子としては、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。
　置換されていてもよいアミノ基の例としては、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アラルキルアミノ基が挙げられる。
　アルキルアミノ基及びアラルキルアミノ基は－ＮＱ1Ｑ2と表される。Ｑ1及びＱ2は、それぞれ独立に、炭素数１～２０のアルキル基又は炭素数１～２０のアラルキル基を表す。Ｑ1及びＱ2の一方は水素原子であってもよい。
　アリールアミノ基は－ＮＡｒ1’Ａｒ2’と表され、Ａｒ1’及びＡｒ2’は、それぞれ独立に、炭素数６～５０の非縮合芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基を表す。Ａｒ1’及びＡｒ2’の一方は水素原子であってもよい。
　炭素数１～４０の炭化水素基はアルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アリール基、及びアラルキル基を含む。
　アルコキシカルボニル基は－ＣＯＯＹ’と表され、Ｙ’は炭素数１～２０のアルキル基を表す。
　Ｍは、アルミニウム（Ａｌ）、ガリウム（Ｇａ）又はインジウム（Ｉｎ）であり、Ｉｎであると好ましい。
　Ｌ100は、下記式（Ａ’）又は（Ａ”）で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
　式（Ａ’）中、Ｒ107～Ｒ111は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の炭素数１～４０（好ましくは１～２０、より好ましくは１～１０、さらに好ましくは１～５）の炭化水素基であり、互いに隣接する基が環状構造を形成していてもよい。また、前記式（Ａ”）中、Ｒ112～Ｒ126は、それぞれ独立に、水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１～４０（好ましくは１～２０、より好ましくは１～１０、さらに好ましくは１～５）の炭化水素基であり、互いに隣接する基が環状構造を形成していてもよい。
　式（Ａ’）及び式（Ａ”）のＲ107～Ｒ126が示す炭素数１～４０の炭化水素基は、前記式（Ａ）中のＲ101～Ｒ106が示す炭化水素基と同様である。また、Ｒ107～Ｒ111の互いに隣接する基が環状構造を形成した場合の２価の基としては、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ジフェニルメタン－２，２’－ジイル基、ジフェニルエタン－３，３’－ジイル基、ジフェニルプロパン－４，４’－ジイル基等が挙げられる。
　電子輸送層に用いられる電子伝達性化合物としては、８－ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体、オキサジアゾール誘導体、含窒素複素環誘導体が好適である。上記８－ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体の具体例としては、オキシン（一般に８－キノリノール又は８－ヒドロキシキノリン）のキレートを含む金属キレートオキシノイド化合物、例えばトリス（８－キノリノール）アルミニウムを用いることができる。そして、オキサジアゾール誘導体としては、下記のものを挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
　前記式中、Ａｒ17、Ａｒ18、Ａｒ19、Ａｒ21、Ａｒ22及びＡｒ25は、それぞれ置換もしくは無置換の炭素数６～５０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基を示し、Ａｒ17とＡｒ18、Ａｒ19とＡｒ21、Ａｒ22とＡｒ25は、たがいに同一でも異なっていてもよい。芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントラニル基、ペリレニル基、ピレニル基などが挙げられる。これらの置換基としては炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のアルコキシ基又はシアノ基等が挙げられる。
　Ａｒ20、Ａｒ23及びＡｒ24は、それぞれ置換もしくは無置換の炭素数６～６０の２価の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基を示し、Ａｒ23とＡｒ24は、たがいに同一でも異なっていてもよい。２価の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基としては、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、アントラニレン基、ペリレニレン基、ピレニレン基などが挙げられる。これらの置換基としては炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のアルコキシ基又はシアノ基等が挙げられる。
　これらの電子伝達性化合物は、薄膜形成性の良好なものが好ましく用いられる。そして、これら電子伝達性化合物の具体例としては、下記のものを挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
　電子伝達性化合物としての含窒素複素環誘導体は、以下の式を有する有機化合物からなる含窒素複素環誘導体であって、金属錯体でない含窒素化合物が挙げられる。例えば、下記式（Ｂ）に示す骨格を含有する５員環もしくは６員環や、下記式（Ｃ）に示す構造のものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
　前記式（Ｃ）中、Ｘ1は炭素原子もしくは窒素原子を表す。Ｚ1ならびにＺ2は、それぞれ独立に含窒素ヘテロ環を形成可能な原子群を表す。
　含窒素複素環誘導体は、さらに好ましくは、５員環もしくは６員環からなる含窒素芳香多環族を有する有機化合物である。さらには、このような複数窒素原子を有する含窒素芳香多環族の場合は、上記式（Ｂ）と（Ｃ）もしくは上記式（Ｂ）と下記式（Ｄ）を組み合わせた骨格を有する含窒素芳香多環有機化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
　前記の含窒素芳香多環有機化合物の含窒素基は、例えば、以下の式で表される含窒素複素環基から選択される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
　前記各式中、Ｒ’’’は、環形成炭素数６～４０（好ましくは６～３０、より好ましくは６～２０、さらに好ましくは６～１２）の芳香族炭化水素基又は環形成炭素数６～４０（好ましくは６～３０、より好ましくは６～２０、さらに好ましくは６～１２）の縮合芳香族炭化水素基、環形成原子数５～４０（好ましくは５～３０、より好ましくは５～２０、さらに好ましくは５～１２）の芳香族複素環基又は環形成原子数５～４０（好ましくは５～３０、より好ましくは５～２０、さらに好ましくは５～１２）縮合芳香族複素環基、炭素数１～２０（好ましくは１～１０、より好ましくは１～５）のアルキル基、又は炭素数１～２０（好ましくは１～１０、より好ましくは１～５）のアルコキシ基である。
　ｎ1は０～５の整数であり、ｎ1が２以上の整数であるとき、複数のＲ’’’は互いに同一又は異なっていてもよい。
　さらに、好ましい具体的な化合物として、下記式（Ｄ１）で表される含窒素複素環誘導体が挙げられる。
　　　　　　　　ＨＡｒ－Ｌ101－Ａｒ101－Ａｒ102　　（Ｄ１）
　前記式（Ｄ１）中、ＨＡｒは、置換もしくは無置換の環形成原子数５～４０（好ましくは５～３０、より好ましくは５～２０、さらに好ましくは５～１２）の含窒素複素環基であり、
　Ｌ101は単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～４０（好ましくは６～３０、より好ましくは６～２０、さらに好ましくは６～１２）の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～４０（好ましくは５～３０、より好ましくは５～２０、さらに好ましくは５～１２）の芳香族複素環基又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～４０（好ましくは６～３０、より好ましくは６～２０、さらに好ましくは６～１２）の縮合芳香族複素環基である。
　Ａｒ101は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～４０（好ましくは６～３０、より好ましくは６～２０、さらに好ましくは６～１２）の２価の芳香族炭化水素基であり、Ａｒ102は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～４０（好ましくは６～３０、より好ましくは６～２０、さらに好ましくは６～１４）の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～４０（好ましくは６～３０、より好ましくは６～２０、さらに好ましくは６～１２）の縮合芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～４０（好ましくは５～３０、より好ましくは５～２０、さらに好ましくは５～１２）の芳香族複素環基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～４０（好ましくは５～３０、より好ましくは５～２０、さらに好ましくは５～１２）の縮合芳香族複素環基である。
　ＨＡｒは、例えば、下記の群から選択される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
　Ｌ101は、例えば、下記の群から選択される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
　Ａｒ101は、例えば、下記式（Ｄ２）、式（Ｄ３）ので表される基から選択される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
　前記式（Ｄ２）、式（Ｄ３）中、Ｒ201～Ｒ214は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０（好ましくは１～１０、より好ましくは１～５）のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０（好ましくは１～１０、より好ましくは１～５）のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～４０（好ましくは６～３０、より好ましくは６～２０、さらに好ましくは６～１２）のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～４０（好ましくは６～３０、より好ましくは６～２０、さらに好ましくは６～１２）の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～４０（好ましくは６～３０、より好ましくは６～２０、さらに好ましくは６～１２）の縮合芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～４０（好ましくは５～３０、より好ましくは５～２０、さらに好ましくは５～１２）の芳香族複素環基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～４０（好ましくは５～３０、より好ましくは５～２０、さらに好ましくは５～１２）の縮合芳香族複素環基である。
　Ａｒ103は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～４０（好ましくは６～３０、より好ましくは６～２０、さらに好ましくは６～１２）の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～４０（好ましくは６～３０、より好ましくは６～２０、さらに好ましくは６～１２）の縮合芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～４０（好ましくは５～３０、より好ましくは５～２０、さらに好ましくは５～１２）の芳香族複素環基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～４０（好ましくは５～３０、より好ましくは５～２０、さらに好ましくは５～１２）の縮合芳香族複素環基である。
　Ａｒ102は、例えば、下記の群から選択される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
　電子伝達性化合物としての含窒素芳香多環有機化合物には、この他、下記の化合物も好適に用いられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
　前記式（Ｄ４）中、Ｒ231～Ｒ234は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０の脂肪族基、置換もしくは無置換の炭素数３～２０の脂肪族式環基、置換もしくは無置換の炭素数６～５０の芳香族環基、置換もしくは無置換の炭素数３～５０の複素環基を表し、Ｘ21、Ｘ22は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、又はジシアノメチレン基を表す。
　また、電子伝達性化合物として、下記の化合物も好適に用いられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
　前記式（Ｄ５）中、Ｒ221、Ｒ222、Ｒ223及びＲ224は互いに同一の又は異なる基であって、下記式（Ｄ６）で表される芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
　前記式（Ｄ６）中、Ｒ225、Ｒ226、Ｒ227、Ｒ228及びＲ229は互いに同一又は異なる基であって、水素原子、飽和もしくは不飽和の炭素数１～２０のアルコキシル基、飽和もしくは不飽和の炭素数１～２０のアルキル基、アミノ基、又は炭素数１～２０のアルキルアミノ基である。Ｒ225、Ｒ226、Ｒ227、Ｒ228及びＲ229の少なくとも１つは水素原子以外の基である。
　さらに、電子伝達性化合物は、該含窒素複素環基又は含窒素複素環誘導体を含む高分子化合物であってもよい。
　本発明の一実施態様の有機ＥＬ素子の電子輸送層は、下記式（Ｅ）～（Ｇ）で表される含窒素複素環誘導体を少なくとも１種含むことが特に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
（式（Ｅ）～式（Ｇ）中、Ｚ201、Ｚ202及びＺ203は、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子である。
　Ｒ301及びＲ302は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０（好ましくは６～３０、より好ましくは６～２０、さらに好ましくは６～１２）のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０（好ましくは５～３０、より好ましくは５～２０、さらに好ましくは５～１２）のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のハロアルキル基又は置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基である。
　ｖは、０～５の整数であり、ｖが２以上の整数であるとき、複数のＲ301は互いに同一でも異なっていてもよい。また、隣接する２つのＲ301同士が互いに結合して、置換もしくは無置換の炭化水素環を形成していてもよい。
　Ａｒ201は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０（好ましくは６～３０、より好ましくは６～２０、さらに好ましくは６～１２）のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０（好ましくは５～３０、より好ましくは５～２０、さらに好ましくは５～１２）のヘテロアリール基である。
　Ａｒ202は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０（好ましくは１～１０、より好ましくは１～５）のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０（好ましくは１～１０、より好ましくは１～５）のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０（好ましくは６～３０、より好ましくは６～２０、さらに好ましくは６～１２）のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０（好ましくは５～３０、より好ましくは５～２０、さらに好ましくは５～１２）のヘテロアリール基である。
　但し、Ａｒ201、Ａｒ202のいずれか一方は、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～５０（好ましくは１０～３０、より好ましくは１０～２０）の縮合芳香族炭化水素環基又は置換もしくは無置換の環形成原子数９～５０（好ましくは９～３０、より好ましくは９～２０）の縮合芳香族複素環基である。
　Ａｒ203は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０（好ましくは６～３０、より好ましくは６～２０、さらに好ましくは６～１２）のアリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０（好ましくは５～３０、より好ましくは５～２０、さらに好ましくは５～１２）のヘテロアリーレン基である。
　Ｌ201、Ｌ202及びＬ203は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０（好ましくは６～３０、より好ましくは６～２０、さらに好ましくは６～１２）のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数９～５０（好ましくは９～３０、より好ましくは９～２０）の２価の縮合芳香族複素環基である。）
　環形成炭素数６～５０のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ナフタセニル基、クリセニル基、ピレニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、トリル基、フルオランテニル基、フルオレニル基などが挙げられる。
　環形成原子数５～５０のヘテロアリール基としては、ピローリル基、フリル基、チエニル基、シローリル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、べンゾフリル基、イミダゾリル基、ピリミジル基、カルバゾリル基、セレノフェニル基、オキサジアゾリル基、トリアゾーリル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノキサリニル基、アクリジニル基、イミダゾ［１，２－ａ］ピリジニル基、イミダゾ［１，２－ａ］ピリミジニル基などが挙げられる。
　炭素数１～２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、へキシル基などが挙げられる。
　炭素数１～２０のハロアルキル基としては、前記アルキル基の１又は２以上の水素原子をフッ素、塩素、ヨウ素及び臭素から選ばれる少なくとも１のハロゲン原子で置換して得られる基が挙げられる。
　炭素数１～２０のアルコキシ基としては、前記アルキル基をアルキル部位としては有する基が挙げられる。
　環形成炭素数６～５０のアリーレン基としては、前記アリール基から水素原子１個を除去して得られる基が挙げられる。
　環形成原子数９～５０の２価の縮合芳香族複素環基としては、前記ヘテロアリール基として記載した縮合芳香族複素環基から水素原子１個を除去して得られる基が挙げられる。
　電子輸送層の膜厚は、特に限定されないが、好ましくは１ｎｍ～１００ｎｍである。
　また、電子輸送層に隣接して設けることができる電子注入層の構成成分として、含窒素環誘導体の他に無機化合物として、絶縁体又は半導体を使用することが好ましい。電子注入層が絶縁体や半導体で構成されていれば、電流のリークを有効に防止して、電子注入性を向上させることができる。
　このような絶縁体としては、アルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物からなる群から選択される少なくとも一つの金属化合物を使用するのが好ましい。電子注入層がこれらのアルカリ金属カルコゲニド等で構成されていれば、電子注入性をさらに向上させることができる点で好ましい。具体的に、好ましいアルカリ金属カルコゲニドとしては、例えば、Ｌｉ2Ｏ、Ｋ2Ｏ、Ｎａ2Ｓ、Ｎａ2Ｓｅ及びＮａ2Ｏが挙げられ、好ましいアルカリ土類金属カルコゲニドとしては、例えば、ＣａＯ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＢｅＯ、ＢａＳ及びＣａＳｅが挙げられる。また、好ましいアルカリ金属のハロゲン化物としては、例えば、ＬｉＦ、ＮａＦ、ＫＦ、ＬｉＣｌ、ＫＣｌ及びＮａＣｌ等が挙げられる。また、好ましいアルカリ土類金属のハロゲン化物としては、例えば、ＣａＦ2、ＢａＦ2、ＳｒＦ2、ＭｇＦ2及びＢｅＦ2等のフッ化物や、フッ化物以外のハロゲン化物が挙げられる。
　また、半導体としては、Ｂａ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｙｂ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｌｉ、Ｎａ、Ｃｄ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｔａ、Ｓｂ及びＺｎの少なくとも一つの元素を含む酸化物、窒化物又は酸化窒化物等の一種単独又は二種以上の組み合わせが挙げられる。また、電子注入層を構成する無機化合物が、微結晶又は非晶質の絶縁性薄膜であることが好ましい。電子注入層がこれらの絶縁性薄膜で構成されていれば、より均質な薄膜が形成されるために、ダークスポット等の画素欠陥を減少させることができる。なお、このような無機化合物としては、アルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物等が挙げられる。
　このような絶縁体又は半導体を使用する場合、その層の好ましい厚みは、０．１ｎｍ～１５ｎｍ程度である。また、本発明の一実施態様の有機ＥＬ素子における電子注入層は、前述の電子供与性ドーパントを含有していても好ましい。
（正孔輸送層）
　発光層と陽極との間に形成される有機層であって、正孔を陽極から発光層へ輸送する機能を有する。正孔輸送層が複数層で構成される場合、陽極に近い有機層を正孔注入層と定義することがある。正孔注入層は、陽極から正孔を効率的に有機層ユニットに注入する機能を有する。本発明の一実施態様の化合物及び有機ＥＬ素子用材料は、正孔輸送層（第１の電荷輸送層）に含有される正孔輸送材料として用いることもできる。
　正孔輸送層を形成する他の材料としては、芳香族アミン化合物、例えば、下記式（Ｈ）で表される芳香族アミン誘導体が好適に用いられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
　前記式（Ｈ）において、Ａｒ211～Ａｒ214は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０（好ましくは６～３０、より好ましくは６～２０、さらに好ましくは６～１２）の芳香族炭化水素基又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０（好ましくは６～３０、より好ましくは６～２０、さらに好ましくは６～１２）の縮合芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０（好ましくは５～３０、より好ましくは５～２０、さらに好ましくは５～１２）の芳香族複素環基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０（好ましくは５～３０、より好ましくは５～２０、さらに好ましくは５～１２）の縮合芳香族複素環基、又は、それら芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基と芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基が結合した基を表す。Ａｒ211とＡｒ212、Ａｒ213とＡｒ214は互いに結合して飽和もしくは不飽和の環構造を形成してもよい。
　また、前記式（Ｈ）において、Ｌ211は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０（好ましくは６～３０、より好ましくは６～２０、さらに好ましくは６～１２）の芳香族炭化水素基又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０（好ましくは６～３０、より好ましくは６～２０、さらに好ましくは６～１２）の縮合芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０（好ましくは５～３０、より好ましくは５～２０、さらに好ましくは５～１２）の芳香族複素環基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０（好ましくは５～３０、より好ましくは５～２０、さらに好ましくは５～１２）の縮合芳香族複素環基を表す。
　式（Ｈ）の化合物の具体例を以下に記す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
　また、下記式（Ｊ）の芳香族アミンも正孔輸送層の形成に好適に用いられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
　前記式（Ｊ）において、Ａｒ221～Ａｒ223の定義は前記式（Ｈ）のＡｒ211～Ａｒ214の定義と同様である。以下に式（Ｊ）の化合物の具体例を記すがこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
　本発明の一実施態様の有機ＥＬ素子の正孔輸送層は第１正孔輸送層（陽極側）と第２正孔輸送層（陰極側）の２層構造にしてもよい。
　正孔輸送層の膜厚は特に限定されないが、１０～２００ｎｍであるのが好ましい。
　本発明の一実施態様の有機ＥＬ素子では、正孔輸送層又は第１正孔輸送層の陽極側にアクセプター材料を含有する層を接合してもよい。これにより駆動電圧の低下及び製造コストの低減が期待される。
　前記アクセプター材料としては下記式（Ｋ）で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
（上記式（Ｋ）中、Ｒ311～Ｒ316は互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立にシアノ基、－ＣＯＮＨ2、カルボキシル基、又は－ＣＯＯＲ317（Ｒ317は炭素数１～２０のアルキル基又は炭素数３～２０のシクロアルキル基を表す）を表す。ただし、Ｒ311及びＲ312、Ｒ313及びR314、並びにＲ315及びＲ316の１又は２以上の対が一緒になって－ＣＯ－Ｏ－ＣＯ－で示される基を形成してもよい。）
　Ｒ317としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
　アクセプター材料を含有する層の膜厚は特に限定されないが、５～２０ｎｍであるのが好ましい。
　前記アクセプター材料として下記の材料を用いてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
（ｎ／ｐドーピング）
　上述の正孔輸送層や電子輸送層においては、特許第３６９５７１４号明細書に記載されているように、ドナー性材料のドーピング（ｎ）やアクセプター性材料のドーピング（ｐ）により、キャリア注入能を調整することができる。
　ｎドーピングの代表例としては、電子輸送材料にＬｉやＣｓ等の金属をドーピングする方法が挙げられ、ｐドーピングの代表例としては、正孔輸送材料にＦ4ＴＣＮＱ（2,3,5,6-Tetrafluoro-7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane）等のアクセプター材料をドーピングする方法が挙げられる。
（スペース層）
　上記スペース層とは、例えば、蛍光発光層と燐光発光層とを積層する場合に、燐光発光層で生成する励起子を蛍光発光層に拡散させない、あるいは、キャリアバランスを調整する目的で、蛍光発光層と燐光発光層との間に設けられる層である。また、スペース層は、複数の燐光発光層の間に設けることもできる。
　スペース層は発光層間に設けられるため、電子輸送性と正孔輸送性を兼ね備える材料であることが好ましい。また、隣接する燐光発光層内の三重項エネルギーの拡散を防ぐため、三重項エネルギーが２．６ｅＶ以上であることが好ましい。スペース層に用いられる材料としては、上述の正孔輸送層に用いられるものと同様のものが挙げられる。スペース層用の材料として、本発明の一実施態様の有機ＥＬ素子用材料を用いることもできる。
（障壁層）
　本発明の一実施態様の有機ＥＬ素子は、発光層に隣接する部分に、電子障壁層、正孔障壁層、トリプレット障壁層といった障壁層を有することが好ましい。ここで、電子障壁層とは、発光層から正孔輸送層へ電子が漏れることを防ぐ層であり、正孔障壁層とは、発光層から電子輸送層へ正孔が漏れることを防ぐ層である。正孔障壁層用の材料として、本発明の一実施態様の有機ＥＬ素子用材料を用いることもできる。
　トリプレット障壁層は、発光層で生成する三重項励起子が、周辺の層へ拡散することを防止し、三重項励起子を発光層内に閉じ込めることによって三重項励起子の発光ドーパント以外の電子輸送層の分子上でのエネルギー失活を抑制する機能を有する。
　トリプレット障壁層を設ける場合、燐光素子においては、発光層中の燐光発光性ドーパントの三重項エネルギーをＥT d、トリプレット障壁層として用いる化合物の三重項エネルギーをＥT TBとすると、ＥT d＜ＥT TBのエネルギー大小関係であれば、エネルギー関係上、燐光発光性ドーパントの三重項励起子が閉じ込められ（他分子へ移動できなくなり）、該ドーパント上で発光する以外のエネルギー失活経路が断たれ、高効率に発光することができると推測される。ただし、ＥT d＜ＥT TBの関係が成り立つ場合であってもこのエネルギー差ΔＥT＝ＥT TB－ＥT dが小さい場合には、実際の素子駆動環境である室温程度の環境下では、周辺の熱エネルギーにより吸熱的にこのエネルギー差ΔＥTを乗り越えて三重項励起子が他分子へ移動することが可能であると考えられる。特に燐光発光の場合は蛍光発光に比べて励起子寿命が長いため、相対的に吸熱的励起子移動過程の影響が現れやすくなる。室温の熱エネルギーに対してこのエネルギー差ΔＥTは大きい程好ましく、０．１ｅＶ以上であるとさらに好ましく、０．２ｅＶ以上であると特に好ましい。一方、蛍光素子においては、国際公開ＷＯ２０１０／１３４３５０Ａ１に記載するＴＴＦ素子構成のトリプレット障壁層用の材料として、本発明の一実施態様の有機ＥＬ素子用材料を用いることもできる。
　また、トリプレット障壁層を構成する材料の電子移動度は、電界強度０．０４～０．５ＭＶ／ｃｍの範囲において、１０-6ｃｍ2／Ｖｓ以上であることが望ましい。有機材料の電子移動度の測定方法としては、Ｔｉｍｅ　ｏｆ　Ｆｌｉｇｈｔ法等幾つかの方法が知られているが、ここではインピーダンス分光法で決定される電子移動度をいう。
　電子注入層は、電界強度０．０４～０．５ＭＶ／ｃｍの範囲において、１０-6ｃｍ2／Ｖｓ以上であることが望ましい。これにより陰極からの電子輸送層への電子注入が促進され、ひいては隣接する障壁層、発光層への電子注入も促進し、より低電圧での駆動を可能にするためである。
　本発明の一実施態様である有機ＥＬ素子の各層の形成方法は特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等による形成方法を用いることができる。本発明の一実施態様である有機ＥＬ素子に用いる、本発明の他の実施態様である化合物を含有する有機薄膜層は、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）、あるいは当該化合物を溶媒に解かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
　本発明の一実施態様である有機ＥＬ素子の各有機層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。本発明の一実施態様である化合物を含有する層（特に発光層）を形成する方法としては、例えば、当該化合物及び必要に応じてドーパント等のその他の材料からなる溶液を成膜する方法が好ましい。
　成膜方法としては、公知の塗布法を有効に利用することができ、例えばスピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、スリットコート法、ワイアーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット法、ノズルプリンティング法等が挙げられる。パターン形成をする場合には、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法が好ましい。これらの方法による成膜は、当業者に周知の条件により行うことができる。
　成膜後は、真空下に加熱（上限２５０℃）乾燥して、溶媒を除去すればよく、光や２５０℃を超える高温加熱による重合反応は不要である。従って、光や２５０℃を超える高温加熱による素子の性能劣化の抑制が可能である。
　成膜用溶液は、少なくとも１種類の本発明の一実施形態である化合物を含有していればよく、また他の正孔輸送材料、電子輸送材料、発光材料、アクセプター材料、溶媒、安定剤等の添加剤を含んでいてもよい。
　成膜用溶液は、粘度及び／又は表面張力を調節するための添加剤、例えば、増粘剤（高分子量化合物等）、粘度降下剤（低分子量化合物等）、界面活性剤等を含有していてもよい。また、保存安定性を改善するために、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤等、有機ＥＬ素子の性能に影響しない酸化防止剤を含有していてもよい。
　上記成膜用溶液中の本発明の一実施形態である化合物の含有量は、成膜用溶液全体に対して０．１～１５質量％が好ましく、０．５～１０質量％がより好ましい。
　増粘剤として使用可能な高分子量化合物としては、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレタン、ポリスルホン、ポリメチルメタクリレート、ポリメチルアクリレート、セルロース等の絶縁性樹脂及びそれらの共重合体、ポリ－Ｎ－ビニルカルバゾール、ポリシラン等の光導電性樹脂、ポリチオフェン、ポリピロール等の導電性樹脂が挙げられる。
　成膜用溶液の溶媒としては、例えばクロロホルム、塩化メチレン、１，２－ジクロロエタン、１，１，２－トリクロロエタン、クロロベンゼン、ｏ－ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒；テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジオキソラン、アニソール等のエーテル系溶媒；トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒；シクロへキサン、メチルシクロへキサン、ｎ－ペンタン、ｎ－へキサン、ｎ－へプタン、ｎ－オクタン、ｎ－ノナン、ｎ－デカン等の脂肪族炭化水素系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、シクロへキサノン、べンゾフェノン、アセトフェノン等のケトン系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート、安息香酸メチル、酢酸フェニル等のエステル系溶媒；エチレングリコール、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジメトキシエタン、プロピレングリコール、ジエトキシメタン、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、グリセリン、１，２－へキサンジオール等の多価アルコール及びその誘導体；メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、シクロへキサノール等のアルコール系溶媒；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒；Ｎ－メチル－２－ピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が挙げられる。また、これらの溶媒は、１種を単独で又は２種以上を併用することができる。
　これらの溶媒のうち、溶解性、成膜の均一性及び粘度特性等の観点から、芳香族炭化水素系溶媒、エーテル系溶媒、脂肪族炭化水素系溶媒、エステル系溶媒、ケトン系溶媒が好ましく、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ジエチルベンゼン、トリメチルベンゼン、ｎ－プロピルベンゼン、イソプロピルベンゼン、ｎ－ブチルベンゼン、イソブチルベンゼン、５－ブチルベンゼン、ｎ－へキシルベンゼン、シクロへキシルベンゼン、１－メチルナフタレン、テトラリン、１，３－ジオキサン、１，４－ジオキサン、１，３－ジオキソラン、アニソール、エトキシベンゼン、シクロへキサン、ビシクロへキシル、シクロヘキセニルシクロヘキサノン、ｎ－ヘプチルシクロへキサン、ｎ－へキシルシクロヘキサン、デカリン、安息香酸メチル、シクロへキサノン、２－プロピルシクロへキサノン、２－へプタノン、３－へプタノン、４－へプタノン、２－オクタノン、２－ノナノン、２－デカノン、ジシクロへキシルケトン、アセトフェノン、ベンゾフェノンがより好ましい。
　本発明の一実施態様の有機エレクトロルミネッセンス素子は、有機ＥＬパネルモジュール等の表示部品、テレビ、携帯電話、若しくはパーソナルコンピュータ等の表示装置、及び、照明、若しくは車両用灯具の発光装置等の電子機器に使用できる。
　以下、本発明を実施例により具体的に説明するが、本発明はこれらにより何ら限定されるものではない。
合成例１（化合物１の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
　窒素気流下、１－ブロモ－３（ブロモメチルトルエン）及びトリフェニルホスフィンより調整したホスホニウム塩２０ｇ（３９．９ｍｍｏｌ）を、エタノール１８０ｍｌを加え懸濁させた。０．００１ｍｍｏｌ／ｍｌのＥｔＯＮａのエタノール溶液５５ｍｌを加え、室温でそのまま１０ｍｉｎ撹拌を行った。アセナフテンキノン（中間体（Ａ１））４．０１ｇ（２２．０ｍｍｏｌ）を加え、室温でそのまま１５分撹拌を行った。イオン交換水　１２０ｍｌを加え撹拌を行った。放冷後、懸濁物をろ別し、ろ過物を少量のエタノールで洗浄した。シリカゲルクロマトグラフィーにより（酢酸エチル／ヘキサン＝１／９）で精製することにより中間体（Ａ２）を得た。収量４．７６ｇであった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
　上記４－ブロモベンズアミジン塩酸塩１．７１２ｇ（８．６０２ｍｍｏｌ）をエタノール１６０ｍｌに加え、水酸化ナトリウム０．８２２ｇ（２０．５６ｍｍｏｌ）を加えた。更に、中間体（Ａ２）２．６２ｇ（７．８２ｍｍｏｌ）を加え、５時間リフラックスさせた。放冷後、更に氷冷し、析出物をろ別し、ろ過物を冷水で洗浄、更に冷エタノールで洗浄した。減圧下、溶媒を留去し中間体（Ａ３）を得た。収量１．７８ｇであった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
　窒素気流下、中間体（Ａ３）の１．５４２ｇ（３．０ｍｍｏｌ）、３－（９Ｈ－カルバゾール－３－イル）－９－フェニル－カルバゾール２．５７ｇ（６．２９ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）０．０５５ｇ（０．０６ｍｍｏｌ）、キサントホス０．０３５（０．０６ｍｍｏｌ）、ｔ－ブトキシナトリウム０．８７５ｇ（８．９２ｍｍｏｌ）、脱水キシレン５７ｍｌを加え、８時間加熱還流させた。不溶物をろ過し。ろ液をシリカゲル６０ｍｌ（展開液トルエン）に通し、触媒残差を除いた。溶出したトルエン溶液を濃縮し、メタノール１９０ｍｌに加え、粗生成物を析出させた。粗生成物をシリカゲルクロマト（展開溶剤ＣＨ2Ｃｌ2／ヘキサン＝１／１）で精製し化合物１を得た。収量１．１ｇであった。ＦＤ－ＭＳ（フィールドディソープションマススペクトル）の分析結果を以下に示す。
ＦＤ－ＭＳ：ｃａｌｃｄ　ｆｏｒ　Ｃ86Ｈ52Ｎ6＝１１６８
　　　　　　ｆｏｕｎｄ　ｍ／ｚ＝１１６８（Ｍ+）
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）を示す（図２）。
合成例２（化合物２の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
　合成例１の中間体（Ａ３）の合成において、４－ブロモベンズアミジン塩酸塩の代わりに、３－ブロモベンズアミジン塩酸塩２．５８３ｇ（１２．９８ｍｍｏｌ）を使用した以外は同様の方法により中間体（Ａ４）を得た。収量２．９１ｇであった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
　合成例１の化合物１の合成において、中間体（Ａ３）の代わりに中間体（Ａ４）を１．７６ｇ（３．１４５ｍｍｏｌ）用いた以外は同様の方法により、化合物２を得た。収量　１．９８ｇであった。ＦＤ－ＭＳの分析結果を以下に示す。
ＦＤ－ＭＳ：ｃａｌｃｄ　ｆｏｒ　Ｃ86Ｈ52Ｎ6＝１１６８
　　　　　　ｆｏｕｎｄ　ｍ／ｚ＝１１６８（Ｍ+）
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）を示す（図３）。
合成例３（化合物３の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
　窒素気流下、上記ホスホニウム塩１５．９ｇ（３４．６２ｍｍｏｌ）、アセナフテンキノン（中間体（Ａ１））６．３０７ｇ（３４．６２ｍｍｏｌ）をジクロロメタン４００ｍｌに溶解させた。水酸化リチウム・１水和物２．９０５ｇ（６９．２４ｍｍｏｌ）をイオン交換水１２０ｍｌに溶解させ、ジクロロメタン溶液に加え、室温でそのまま１５分激しく撹拌した。反応溶液に、イオン交換水５００ｍｌを加え、ジクロロメタン層を水洗し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下溶媒を留去した。残差をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶剤　酢酸エチル／ヘキサン＝１／９）で精製し、中間体（Ａ５）を得た。収量７．７５ｇであった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
　合成例１の中間体（Ａ３）の合成において中間体（Ａ２）の代わりに中間体（Ａ５）を３ｇ（１１．７０ｍｍｏｌ）、４－ブロモベンズアミジン塩酸塩の代わりに３－ベンズアミジン塩酸塩３．０３ｇ（１２．８７ｍｍｏｌ）使う以外は、同様の操作を行い、中間体（Ａ６）を得た。収量１．７９ｇであった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
　合成例１の化合物１の合成において中間体（Ａ３）の代わりに中間体（Ａ６）１．６７６ｇ（３．８５ｍｍｏｌ）を使用した以外は、同様の方法にて化合物３を得た。収量　２．２１ｇであった。ＦＤ－ＭＳの分析結果を以下に示す。
ＦＤ－ＭＳ：ｃａｌｃｄ　ｆｏｒ　Ｃ56Ｈ34Ｎ4＝７６２
　　　　　　ｆｏｕｎｄ　ｍ／ｚ＝７６２（Ｍ+）
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）を示す（図４）。
実施例１
　２５ｍｍ×２５ｍｍ×厚さ１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極付きガラス基板（ジオマテック株式会社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行った後、ＵＶオゾン洗浄を５分間行った。
　正孔輸送材料としてＨＥＲＡＥＵＳ社製ＣＬＥＶＩＯＵＳ　ＡＩ４０８３（商品名）を３０ｎｍの厚さで前記のＩＴＯ基板上にスピンコート法により正孔輸送層を成膜した。成膜後、アセトンにより不要部分を除去し、次いで大気中２００℃のホットプレートで１０分間焼成し、下地基板を作製した。
　ホスト材料として合成例１で得た化合物１、ドーパント材料として下記化合物Ｄ－１を用い、化合物１：化合物Ｄ－１が重量比で９５：５となるような混合比で、１．６質量％のトルエン溶液を作製した。このトルエン溶液を用い、前記下地基板上にスピンコート法により、５０ｎｍの膜厚になるように塗布積層した。塗布成膜後、不要部分をトルエンにて除去し、１５０℃のホットプレート上で加熱乾燥し、発光層を成膜した塗布積層基板を作製した。なお、発光層の成膜にかかる全ての操作は窒素雰囲気のグローブボックス中で実施した。
　塗布積層基板を蒸着チャンバー中に搬送し、電子輸送材料として下記化合物ＥＴ－１を５０ｎｍ蒸着し電子輸送層を成膜した。さらに、フッ化リチウムを１ｎｍ、アルミニウムを８０ｎｍ蒸着積層した。全ての蒸着工程を完了させた後、窒素雰囲気のグローブボックス中でザグリガラスによる封止を行い、有機ＥＬ素子を製造した。
　得られた有機ＥＬ素子を、直流電流駆動により発光させ、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ2における外部量子収率を測定した。測定結果を表１に示す。
実施例２
　ホスト材料として化合物１の代わりに、合成例２で得た化合物２を用いたこと以外は、実施例１と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製した。
　得られた有機ＥＬ素子を、実施例１と同様に評価した結果を表１に示す。
比較例１
　ホスト材料として化合物１の代わりに、下記比較化合物Ｃ－１を用いたこと以外は、実施例１と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製した。
　得られた有機ＥＬ素子を、実施例１と同様に評価した結果を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000100
実施例３
　２５ｍｍ×２５ｍｍ×厚さ１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極付きガラス基板（ジオマテック株式会社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行った後、ＵＶオゾン洗浄を５分間行った。
　洗浄後の１３０ｎｍの透明電極ライン付ガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして第１正孔輸送材料として下記化合物ＨＴ－１を蒸着し、膜厚４５ｎｍの第１正孔輸送層を成膜した。第１正孔輸送層の成膜に続けて、第２正孔輸送材料として下記化合物ＨＴ－２を蒸着し、膜厚１０ｎｍの第２正孔輸送層を成膜した。
　さらに、この第２正孔輸送層上に、ホスト材料として合成例３で得た化合物３と、燐光発光材料として上記化合物Ｄ－１とを共蒸着し、膜厚４０ｎｍの燐光発光層を成膜した。発光層内における化合物Ｄ－１の濃度は、５．０質量％であった。この共蒸着膜は発光層として機能する。
　そして、この発光層成膜に続けて、電子輸送材料として上記化合物ＥＴ－１を膜厚４０ｎｍで成膜した。この化合物ＥＴ－１の膜は電子輸送層として機能する。
　次に、ＬｉＦを電子注入性電極（陰極）として成膜速度０．１Å／ｍｉｎ．で成膜し、膜厚を１ｎｍとした。このＬｉＦ膜上に金属Ａｌを蒸着させ、金属電極を膜厚８０ｎｍで形成し有機ＥＬ素子を作製した。
　得られた有機ＥＬ素子を、直流電流駆動により発光させ、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ2における外部量子収率を測定した。測定結果を表２に示す。
比較例２
　ホスト材料として化合物１の代わりに、下記比較化合物Ｃ－２を用いたこと以外は、実施例３と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製した。
　得られた有機ＥＬ素子を、実施例３と同様に評価した結果を表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000102
　本発明の一実施形態であるアザフルオランテン骨格を有する化合物を用いることで、含窒素共役系を拡大することにより、電子、正孔の受け渡しが効率化される。結果として、この化合物を用いた有機ＥＬ素子において、効率が更に向上することが分かった。
　　１　有機ＥＬ素子
　　２　基板
　　３　陽極
　　４　陰極
　　５　発光層
　　６　陽極側有機薄膜層
　　７　陰極側有機薄膜層
　１０　発光ユニット

Claims (32)

  1. 　下記式（１）で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （式（１）において、Ａは、ＣＲ0又はＮを示す。
    　Ｒ0～Ｒ8は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を示し、Ｒ0～Ｒ8のうち少なくとも一つは水素原子以外の置換基を示す。
    　Ｒ0～Ｒ8が結合する炭素原子のうち、隣り合う炭素原子に結合する複数のＲ0～Ｒ8は、互いに結合して飽和又は不飽和の環構造を形成してもよい。）
  2. 　Ｒ0～Ｒ8は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～６０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールオキシ基、置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、又は、ニトロ基である請求項１に記載の化合物。
  3. 　Ｒ0～Ｒ8のうち少なくとも一つが示す前記水素原子以外の置換基は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリール基、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数５～６０のヘテロアリール基である請求項１又は２に記載の化合物。
  4. 　Ｒ0～Ｒ8のうち少なくとも一つが示す前記水素原子以外の置換基は、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のアントラセニル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、置換もしくは無置換のフルオレニル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のカルバゾリル基、又は、それらのアザ体のいずれかである請求項１～３のいずれかに記載の化合物。
  5. 　Ｒ0～Ｒ8のうちいずれか二つは、前記水素原子以外の置換基を示す請求項１～４のいずれかに記載の化合物。
  6. 　Ｒ0～Ｒ8のうちいずれか二つが示す前記水素原子以外の置換基は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリール基、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数５～６０のヘテロアリール基である請求項１～３又は５のいずれかに記載の化合物。
  7. 　Ｒ0～Ｒ8のうちいずれか二つが示す前記水素原子以外の置換基は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のアントラセニル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、置換もしくは無置換のフルオレニル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のカルバゾリル基、又は、それらのアザ体のいずれかである請求項１～６のいずれかに記載の化合物。
  8. 　式（１）が、下記式（２）で表される請求項１～７のいずれかに記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （式（２）において、Ａ’は、ＣＨ又はＮを示す。）
  9. 　Ｒ0～Ｒ8のうち少なくとも一つが示す前記水素原子以外の置換基は、下記式（ａ）で表される請求項１～３，５，６及び８のいずれかに記載の化合物。
    　　＊－Ｌ0－（Ｌ1－Ｌ2）n　　　（ａ）
    （式（ａ）において、
    　＊はＲ0～Ｒ8が結合する式（１）中の炭素原子との結合位置を表す。
    　Ｌ0及びＬ1は、それぞれ独立に、単結合、環形成炭素数６～６０のアリーレン基、又は、環形成原子数５～６０のヘテロアリーレン基を示し、
    　Ｌ2は、水素原子、環形成炭素数６～６０のアリール基、又は環形成原子数５～６０のヘテロアリール基を示す。
    　前記Ｌ0，Ｌ1及びＬ2は、それぞれ独立に、炭素数１～２０のアルキル基、環形成炭素数３～１８のシクロアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、環形成炭素数３～２０のシクロアルコキシ基、環形成炭素数６～１８のアリールオキシ基、アミノ基、シリル基、フルオロ基、シアノ基、環形成炭素数６～１８のアリール基、又は環形成原子数５～１８のヘテロアリール基で置換されていてもよい。
    　ｎは、１～５の整数である。ｎが２以上の場合、複数の（Ｌ1－Ｌ2）は同一であっても異なっていてもよい。
    　Ｌ0とＬ1、又は、Ｌ1とＬ2は、それぞれ、互いに結合して飽和または不飽和の環を形成してもよい。）
  10. 　Ｒ0～Ｒ8のうち少なくとも一つが示す前記水素原子以外の置換基は、下記式（ｂ）で表される請求項１～３，５，６，８及び９のいずれかに記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     （式（ｂ）において、
    　＊はＲ0～Ｒ8が結合する式（１）中の炭素原子との結合位置を表す。
    　Ｌ5は、単結合、環形成炭素数６～６０のアリーレン基、又は、環形成原子数５～６０のヘテロアリーレン基を示す。
    　前記Ｌ5は、炭素数１～２０のアルキル基、環形成炭素数３～１８のシクロアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、環形成炭素数３～２０のシクロアルコキシ基、環形成炭素数６～１８のアリールオキシ基、アミノ基、シリル基、フルオロ基、シアノ基、環形成炭素数６～１８のアリール基、又は環形成原子数５～１８のヘテロアリール基で置換されていてもよい。
    　Ｙ1及びＹ2は、それぞれ、水素原子又は置換基を示す。
    　ａ及びｂは、１～４の整数である。ａ，ｂが２以上の場合、複数のＹ1，Ｙ2は同一であっても異なっていてもよい。
    　隣接するＹ1、及び、隣接するＹ2は、それぞれ、互いに結合して飽和または不飽和の環を形成してもよい。）
  11. 　Ｒ0～Ｒ8のうち少なくとも一つが示す前記水素原子以外の置換基は、下記式（ｃ）で表される請求項１～３，５，６及び８～１０のいずれかに記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     （式（ｃ）において、
    　＊はＲ0～Ｒ8が結合する式（１）中の炭素原子との結合位置を表す。
    　Ｌ6は、単結合、環形成炭素数６～６０のアリーレン基、又は、環形成原子数５～６０のヘテロアリーレン基を示す。
    　前記Ｌ6は、炭素数１～２０のアルキル基、環形成炭素数３～１８のシクロアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、環形成炭素数３～２０のシクロアルコキシ基、環形成炭素数６～１８のアリールオキシ基、アミノ基、シリル基、フルオロ基、シアノ基、環形成炭素数６～１８のアリール基、又は環形成原子数５～１８のヘテロアリール基で置換されていてもよい。
    　Ｙ3は、水素原子又は置換基を示す。）
  12. 　Ｒ0～Ｒ8のうちいずれか二つが示す前記水素原子以外の置換基は、上記式（ｃ）で表される請求項１～３，５，６及び８～１１のいずれかに記載の化合物。
  13. 　式（１）が、下記式（３）で表される請求項１～３，５，６及び８～１２のいずれかに記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     （式（３）において、Ａ’は、ＣＨ又はＮを示す。
    　Ｌ3及びＬ4は、それぞれ独立に、単結合、環形成炭素数６～６０のアリーレン基、又は、環形成原子数５～６０のヘテロアリーレン基を示す。
    　前記Ｌ3及びＬ4は、それぞれ独立に、炭素数１～２０のアルキル基、環形成炭素数３～１８のシクロアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、環形成炭素数３～２０のシクロアルコキシ基、環形成炭素数６～１８のアリールオキシ基、アミノ基、シリル基、フルオロ基、シアノ基、環形成炭素数６～１８のアリール基、又は環形成原子数５～１８のヘテロアリール基で置換されていてもよい。
    　Ｙ4及びＹ5は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を示す。）
  14. 　式（１）が、下記式（４）で表される請求項１～７及び９～１２のいずれかに記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
  15. 　式（２）が、下記式（５）で表される請求項１～１４のいずれかに記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
  16. 　式（３）が、下記式（６）で表される請求項１～３，５，６及び８～１５のいずれかに記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
  17. 　Ｒ0～Ｒ8のうちいずれか三つは、前記水素原子以外の置換基を示す請求項１～６のいずれかに記載の化合物。
  18. 　Ｒ0～Ｒ8のうちいずれか三つが示す前記水素原子以外の置換基は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリール基、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数５～６０のヘテロアリール基である請求項１～３，５及び６のいずれかに記載の化合物。
  19. 　式（１）が、下記式（７）で表される請求項１～３，５，６，９～１２及び１７～１８のいずれかに記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
     　(式(７)において、
    　Ｌ3、Ｌ4及びＬ7は、それぞれ独立に、単結合、環形成炭素数６～６０のアリーレン基、又は、環形成原子数５～６０のヘテロアリーレン基を示す。
    　前記Ｌ3、Ｌ4及びＬ7は、それぞれ独立に、炭素数１～２０のアルキル基、環形成炭素数３～１８のシクロアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、環形成炭素数３～２０のシクロアルコキシ基、環形成炭素数６～１８のアリールオキシ基、アミノ基、シリル基、フルオロ基、シアノ基、環形成炭素数６～１８のアリール基、又は環形成原子数５～１８のヘテロアリール基で置換されていてもよい。
    　Ｙ4、Ｙ5及びＹ6は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を示す。）
  20. 　前記Ｒ0～Ｒ8が置換基である場合、該置換基が、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数７～６１のアラルキル基、アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～６０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリール基から選ばれる置換基を有するスルフォニル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基、アルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、アルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、ホウ素含有基、亜鉛含有基、スズ含有基、ケイ素含有基、マグネシウム含有基、リチウム含有基、ヒドロキシ基、アルキル置換又はアリール置換カルボニル基、カルボキシル基、ビニル基、（メタ）アクリロイル基、エポキシ基、及びオキセタニル基からなる群から選ばれる基である、請求項１，３～１２，１４～１５及び１７～１８のいずれかに記載の化合物。
  21. 　前記Ｒ0～Ｒ8が置換基である場合、該置換基が、置換もしくは無置換のメチル基、置換もしくは無置換のエチル基、置換もしくは無置換のｎ－プロピル基、置換もしくは無置換のイソプロピル基、置換もしくは無置換のｎ－ブチル基、置換もしくは無置換のイソブチル基、置換もしくは無置換のｓ－ブチル基、置換もしくは無置換のｔ－ブチル基、置換もしくは無置換のペンチル基（異性体を含む）、置換もしくは無置換のヘキシル基（異性体を含む）、置換もしくは無置換のヘプチル基（異性体を含む）、置換もしくは無置換のオクチル基（異性体を含む）、置換もしくは無置換のノニル基（異性体を含む）、置換もしくは無置換のデシル基（異性体を含む）、置換もしくは無置換のウンデシル基（異性体を含む）、置換もしくは無置換のドデシル基（異性体を含む）、置換もしくは無置換のトリデシル基、置換もしくは無置換のテトラデシル基、置換もしくは無置換のオクタデシル基、
    　置換もしくは無置換のシクロペンチル基、置換もしくは無置換のシクロヘキシル基、
    　置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のビフェニリル基、置換もしくは無置換のターフェニリル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、置換もしくは無置換のベンゾフェナントリル基、置換もしくは無置換のフルオレニル基、置換もしくは無置換の９，９’－スピロビフルオレニル基、置換もしくは無置換のベンゾフルオレニル基、置換もしくは無置換のジベンゾフルオレニル基、置換もしくは無置換のクリセニル基、置換もしくは無置換のベンゾクリセニル基、置換もしくは無置換のｓ－インダニル基、置換もしくは無置換のａｓ－インダニル基、置換もしくは無置換のトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のベンゾトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のアントリル基、置換もしくは無置換の９，９－ジメチルフルオレニル基、置換もしくは無置換の９，９－ジフェニルフルオレニル基、
    　置換もしくは無置換のピリジル基、置換もしくは無置換のピリダジニル基、置換もしくは無置換のピリミジニル基、置換もしくは無置換のピラジニル基、置換もしくは無置換のトリアジニル基、置換もしくは無置換のイミダゾリル基、置換もしくは無置換のインドリル基、置換もしくは無置換のイソインドリル基、置換もしくは無置換のベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のイソベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のイソベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のインドリジニル基、置換もしくは無置換のキノリジニル基、置換もしくは無置換のキノリル基、置換もしくは無置換のイソキノリル基、置換もしくは無置換のキナゾリニル基、置換もしくは無置換のキノキサリニル基、置換もしくは無置換のベンズイミダゾリル基、置換もしくは無置換のベンズオキサゾリル基、置換もしくは無置換のベンズチアゾリル基、置換もしくは無置換のベンズイソキサゾリル基、置換もしくは無置換のベンズイソチアゾリル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のカルバゾリル基、置換もしくは無置換のビカルバゾリル基、置換もしくは無置換のフェナントリジニル基、置換もしくは無置換のアクリジニル基、置換もしくは無置換のフェナントロリニル基、置換もしくは無置換のアザトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のジアザトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のキサンテニル基、置換もしくは無置換のアザカルバゾリル基、置換もしくは無置換のアザジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のアザジベンゾチオフェニル基、からなる群から選ばれる基である、請求項１，３～１２，１４～１５、１７～１８及び２０のいずれかに記載の化合物。
  22. 　前記Ｒ0～Ｒ8が置換基である場合、該置換基が、置換もしくは無置換のメチル基、置換もしくは無置換のエチル基、置換もしくは無置換のｎ－プロピル基、置換もしくは無置換のイソプロピル基、置換もしくは無置換のｎ－ブチル基、置換もしくは無置換のイソブチル基、置換もしくは無置換のｓ－ブチル基、置換もしくは無置換のｔ－ブチル基、置換もしくは無置換のペンチル基（異性体を含む）、置換もしくは無置換のヘキシル基（異性体を含む）、置換もしくは無置換のヘプチル基（異性体を含む）、置換もしくは無置換のオクチル基（異性体を含む）、
    　置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニリル基、置換もしくは無置換のターフェニリル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、置換もしくは無置換のフルオレニル基、置換もしくは無置換の９，９’－スピロビフルオレニル基、置換もしくは無置換のクリセニル基、置換もしくは無置換のトリフェニレニル基、置換もしくは無置換の９，９－ジメチルフルオレニル基、置換もしくは無置換の９，９－ジフェニルフルオレニル基、
    　置換もしくは無置換のピリジル基、置換もしくは無置換のピリミジニル基、置換もしくは無置換のトリアジニル基、置換もしくは無置換のベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のイソベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のキノリル基、置換もしくは無置換のイソキノリル基、置換もしくは無置換のキナゾリニル基、置換もしくは無置換のベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のイソベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のインドリジニル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のカルバゾリル基、置換もしくは無置換のビカルバゾリル基、置換もしくは無置換のアザトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のジアザトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のキサンテニル基、置換もしくは無置換のアザカルバゾリル基、置換もしくは無置換のアザジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のアザジベンゾチオフェニル基、からなる群から選ばれる基である、請求項１，３～１２，１４～１５、１７～１８及び２０～２１のいずれかに記載の化合物。
  23. 　請求項１～２２のいずれかに記載の化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  24. 　陰極と陽極間に少なくとも発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機薄膜層の少なくとも１層が、請求項１～２２のいずれかに記載の化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
  25. 　前記発光層が前記化合物を含有する請求項２４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  26. 　前記陽極と前記発光層との間に、さらに第１の電荷輸送層を有し、該第１の電荷輸送層が前記化合物を含有する請求項２４又は２５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  27. 　前記陰極と前記発光層との間に、さらに第２の電荷輸送層を有し、該第２の電荷輸送層が前記化合物を含有する請求項２４～２６のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  28. 　前記発光層が燐光発光材料を含有する請求項２４～２７のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  29. 　前記発光層が蛍光発光材料を含有する請求項２４～２８のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  30. 　前記燐光発光材料が、イリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、白金（Ｐｔ）から選択される金属原子のオルトメタル化錯体である請求項２８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  31. 　前記燐光発光材料が、下記式（Ｘ）又は（Ｙ）で表される錯体である請求項３０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
     ［式（Ｘ）、（Ｙ）において、Ｒ10は、水素原子又は置換基、ｋは、１～４の整数である。Ｍは、Ｉｒ、Ｏｓ、又はＰｔである。］
  32. 　請求項２４～３１のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器。
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