JP6375308B2 - 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、インク組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 - Google Patents
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Description
有機EL素子の分野においては、更なる素子性能の向上を目指すため、それらに有用な材料系の開発が求められている。
Cz1は、式(Cz−1)で表される基であり、
Cz2は、式(Cz−2)で表される基であり、
Aは、置換若しくは無置換の環形成原子数6〜30の含窒素芳香族複素環の残基であり、
L1及びL2は、それぞれ独立に置換若しくは無置換の環形成炭素数6〜60のアリーレン基であり、
n1及びn2は、それぞれ独立に0〜4の整数である。
なお、n1=0のとき、AとCz1とは単結合で結合し、
n2=0のとき、AとCz2とは単結合で結合し、
n1が2〜4の整数のとき、L1は互いに同一であっても異なっていてもよく、L1同士で環を形成してもよく、
n2が2〜4の整数のとき、L2は互いに同一であっても異なっていてもよく、L2同士で環を形成してもよい。]
X11〜X14は、それぞれ独立にN又はC−*2であり、
X15〜X18のうちの1つは*11に結合する炭素原子であり、それ以外の3つはそれぞれ独立にN又はC−*2であり、
X21〜X24のうちの1つは*21に結合する炭素原子であり、それ以外の3つはそれぞれ独立にN又はC−*2であり、
X25〜X28のうちの1つは*22に結合する炭素原子であり、それ以外の3つはそれぞれ独立にN又はC−*2であり、
X31〜X34のうちの1つは*31に結合する炭素原子であり、それ以外の3つはそれぞれ独立にN又はCRx1であり、
X35〜X38は、それぞれ独立にN又はCRx1であり、
*1のうちの1つ又は*2のうちの1つが、式(1)におけるL1と結合し、
*1のうちL1と結合しないものは、Ry1と結合し、
*2のうちL1と結合しないものは、Rx1と結合し、
Ry1は、それぞれ独立に水素原子又は置換基であり、
Rx1は、それぞれ独立に水素原子又は置換基である。
なお、Rx1同士で環を形成してもよい。]
X41〜X44は、それぞれ独立にN又はC−*4であり、
X45〜X48のうちの1つは*41に結合する炭素原子であり、それ以外の3つはそれぞれ独立にN又はC−*4であり、
X51〜X54のうちの1つは*51に結合する炭素原子であり、それ以外の3つはそれぞれ独立にN又はC−*4であり、
X55〜X58は、それぞれ独立にN又はC−*4であり、
*3のうちの1つ又は*4のうちの1つが、式(1)におけるL2と結合し、
*3のうちL2と結合しないものは、Ry2と結合し、
*4のうちL2と結合しないものは、Rx2と結合し、
Ry2は、それぞれ独立に水素原子又は置換基であり、
Rx2は、それぞれ独立に水素原子又は置換基である。
なお、Rx2同士で環を形成してもよい。]
Cz1は、式(Cz−1)で表される基であり、
Cz2は、式(Cz−2)で表される基であり、
Aは、置換若しくは無置換の環形成原子数6〜30の含窒素芳香族複素環の残基であり、
L1及びL2は、それぞれ独立に置換若しくは無置換の環形成炭素数6〜60のアリーレン基であり、
n1及びn2は、それぞれ独立に0〜4の整数である。
ただし、−(L1)n1−Cz1で表される構造と−(L2)n2−Cz2で表される構造とが異なる。
なお、n1=0のとき、AとCz1とは単結合で結合し、
n2=0のとき、AとCz2とは単結合で結合し、
n1が2〜4の整数のとき、L1は互いに同一であっても異なっていてもよく、L1同士で環を形成してもよく、
n2が2〜4の整数のとき、L2は互いに同一であっても異なっていてもよく、L2同士で環を形成してもよい。]
X11〜X14は、それぞれ独立にN又はC−*2であり、
X15〜X18のうちの1つは*11に結合する炭素原子であり、それ以外の3つはそれぞれ独立にN又はC−*2であり、
X21〜X24のうちの1つは*21に結合する炭素原子であり、それ以外の3つはそれぞれ独立にN又はC−*2であり、
X25〜X28のうちの1つは*22に結合する炭素原子であり、それ以外の3つはそれぞれ独立にN又はC−*2であり、
X31〜X34のうちの1つは*31に結合する炭素原子であり、それ以外の3つはそれぞれ独立にN又はCRx1であり、
X35〜X38は、それぞれ独立にN又はCRx1であり、
*1のうちの1つ又は*2のうちの1つが、式(1)におけるL1と結合し、
*1のうちL1と結合しないものは、Ry1と結合し、
*2のうちL1と結合しないものは、Rx1と結合し、
Ry1は、それぞれ独立に水素原子又は置換基であり、
Rx1は、それぞれ独立に水素原子又は置換基である。
なお、Rx1同士で環を形成してもよい。]
X41〜X44は、それぞれ独立にN又はC−*4であり、
X45〜X48のうちの1つは*41に結合する炭素原子であり、それ以外の3つはそれぞれ独立にN又はC−*4であり、
X51〜X54のうちの1つは*51に結合する炭素原子であり、それ以外の3つはそれぞれ独立にN又はC−*4であり、
X55〜X58は、それぞれ独立にN又はC−*4であり、
*3のうちの1つ又は*4のうちの1つが、式(1)におけるL2と結合し、
*3のうちL2と結合しないものは、Ry2と結合し、
*4のうちL2と結合しないものは、Rx2と結合し、
Ry2は、それぞれ独立に水素原子又は置換基であり、
Rx2は、それぞれ独立に水素原子又は置換基である。
なお、Rx2同士で環を形成してもよい。]
本発明の一態様の化合物について説明する。
本発明の一態様の化合物は、式(1)で表される化合物(以後、「式(1)で表される化合物」を「化合物(1)」と呼称することがある)である。
Cz1は、式(Cz−1)で表される基であり、
Cz2は、式(Cz−2)で表される基であり、
Aは、置換若しくは無置換の環形成原子数6〜30の含窒素芳香族複素環の残基であり、
L1及びL2は、それぞれ独立に置換若しくは無置換の環形成炭素数6〜60のアリーレン基であり、
n1及びn2は、それぞれ独立に0〜4の整数である。
なお、n1=0のとき、AとCz1とは単結合で結合し、
n2=0のとき、AとCz2とは単結合で結合し、
n1が2〜4の整数のとき、L1は互いに同一であっても異なっていてもよく、L1同士で環を形成してもよく、
n2が2〜4の整数のとき、L2は互いに同一であっても異なっていてもよく、L2同士で環を形成してもよい。]
X11〜X14は、それぞれ独立にN又はC−*2であり、
X15〜X18のうちの1つは*11に結合する炭素原子であり、それ以外の3つはそれぞれ独立にN又はC−*2であり、
X21〜X24のうちの1つは*21に結合する炭素原子であり、それ以外の3つはそれぞれ独立にN又はC−*2であり、
X25〜X28のうちの1つは*22に結合する炭素原子であり、それ以外の3つはそれぞれ独立にN又はC−*2であり、
X31〜X34のうちの1つは*31に結合する炭素原子であり、それ以外の3つはそれぞれ独立にN又はCRx1であり、
X35〜X38は、それぞれ独立にN又はCRx1であり、
*1のうちの1つ又は*2のうちの1つが、式(1)におけるL1と結合し、
*1のうちL1と結合しないものは、Ry1と結合し、
*2のうちL1と結合しないものは、Rx1と結合し、
Ry1は、それぞれ独立に水素原子又は置換基であり、
Rx1は、それぞれ独立に水素原子又は置換基である。
なお、Rx1同士で環を形成してもよい。]
X41〜X44は、それぞれ独立にN又はC−*4であり、
X45〜X48のうちの1つは*41に結合する炭素原子であり、それ以外の3つはそれぞれ独立にN又はC−*4であり、
X51〜X54のうちの1つは*51に結合する炭素原子であり、それ以外の3つはそれぞれ独立にN又はC−*4であり、
X55〜X58は、それぞれ独立にN又はC−*4であり、
*3のうちの1つ又は*4のうちの1つが、式(1)におけるL2と結合し、
*3のうちL2と結合しないものは、Ry2と結合し、
*4のうちL2と結合しないものは、Rx2と結合し、
Ry2は、それぞれ独立に水素原子又は置換基であり、
Rx2は、それぞれ独立に水素原子又は置換基である。
なお、Rx2同士で環を形成してもよい。]
好ましくは、X11〜X14はそれぞれ独立にC−*2である。
好ましくはX16及びX17のうちの1つが*11に結合する炭素原子であり、より好ましくはX16が*11に結合する炭素原子である。好ましくは、X15〜X18のうちの*11に結合しない3つは、それぞれ独立にC−*2である。
好ましくはX22及びX23のうちの1つが*21に結合する炭素原子であり、より好ましくはX23が*21に結合する炭素原子である。好ましくは、X21〜X24のうちの*21に結合しない3つは、それぞれ独立にC−*2である。
好ましくはX26及びX27のうちの1つが*22に結合する炭素原子であり、より好ましくはX26が*22に結合する炭素原子である。好ましくは、X25〜X28のうちの*22に結合しない3つは、それぞれ独立にC−*2である。
好ましくはX32及びX33のうちの1つが*31に結合する炭素原子であり、より好ましくはX33が*31に結合する炭素原子である。好ましくは、X31〜X34のうちの*31に結合しない3つは、それぞれ独立にCRx1である。
好ましくは、X35〜X38はそれぞれ独立にCRx1である。
好ましくは、*1のうちの1つが式(1)におけるL1と結合し、他方がRy1と結合し、*2は全てRx1と結合する。
X11〜X15、X17〜X18、X21〜X22、X24〜X25及びX27〜X28は、それぞれ独立にN又はC−*2であり、
X31〜X32及びX34〜X38は、それぞれ独立にN又はCRx1であり、
*1のうちの1つ又は*2のうちの1つが、式(1)におけるL1と結合し、
*1のうちL1と結合しないものは、Ry1と結合し、
*2のうちL1と結合しないものは、Rx1と結合し、
Ry1は、それぞれ独立に水素原子又は置換基であり、
Rx1は、それぞれ独立に水素原子又は置換基である。
なお、Rx1同士で環を形成してもよい。]
好ましくは、X11〜X15、X17〜X18、X21〜X22、X24〜X25及びX27〜X28は、それぞれ独立にC−*2である。
好ましくは、X31〜X32及びX34〜X38は、それぞれ独立にCRx1である。
好ましくは、*1のうちの1つが式(1)におけるL1と結合し、他方がRy1と結合し、*2は全てRx1と結合する。
X11〜X15、X17〜X18、X21〜X22、X24〜X25、X27〜X28、X31〜X32及びX34〜X38は、それぞれ独立にN又はCRx1であり、
*1は、式(1)におけるL1と結合し、
Ry1は、それぞれ独立に水素原子又は置換基であり、
Rx1は、それぞれ独立に水素原子又は置換基である。
なお、Rx1同士で環を形成してもよい。]
好ましくは、X11〜X15、X17〜X18、X21〜X22、X24〜X25、X27〜X28、X31〜X32及びX34〜X38は、それぞれ独立にCRx1である。
*1は、式(1)におけるL1と結合し、
Ry1は、それぞれ独立に水素原子又は置換基であり、
Rx1は、それぞれ独立に水素原子又は置換基である。
なお、Rx1同士で環を形成してもよい。]
*1は、式(1)におけるL1と結合し、
Ry1は、それぞれ独立に水素原子又は置換基である。]
Ry1は、それぞれ独立に水素原子又は置換基である。前記置換基としては、以下の<グループα>に示すものが例示されるが、これらに限定されるものではない。
<グループα>
置換若しくは無置換の炭素数1〜50(より好ましくは1〜18、更に好ましくは1〜8)のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数3〜50(より好ましくは3〜10、更に好ましくは3〜8)のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数6〜60(より好ましくは6〜25、更に好ましくは6〜18)のアリール基、置換若しくは無置換の炭素数7〜61(より好ましくは7〜25、更に好ましくは7〜18)のアラルキル基、アミノ基、置換若しくは無置換の炭素数1〜50(より好ましくは1〜18、更に好ましくは1〜8)のアルキル基及び置換若しくは無置換の環形成炭素数6〜60(より好ましくは6〜25、更に好ましくは6〜18)のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基、置換若しくは無置換の炭素数1〜50(より好ましくは1〜18、更に好ましくは1〜8)のアルコキシ基、置換若しくは無置換の環形成炭素数3〜50(より好ましくは3〜10、更に好ましくは3〜8)のシクロアルコキシ基、置換若しくは無置換の環形成炭素数6〜60(より好ましくは6〜25、更に好ましくは6〜18)のアリールオキシ基、置換若しくは無置換の炭素数1〜50(より好ましくは1〜18、更に好ましくは1〜8)のアルキルチオ基、置換若しくは無置換の環形成炭素数6〜60(より好ましくは6〜25、更に好ましくは6〜18)のアリールチオ基、置換若しくは無置換の炭素数1〜50(より好ましくは1〜18、更に好ましくは1〜8)のアルキル基及び置換若しくは無置換の環形成炭素数6〜60(より好ましくは6〜25、更に好ましくは6〜18)のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基、置換若しくは無置換の環形成原子数5〜60(より好ましくは5〜30、更に好ましくは5〜26)のヘテロアリール基、置換若しくは無置換の炭素数1〜50(より好ましくは1〜18、更に好ましくは1〜8)のハロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換若しくは無置換の炭素数1〜50(より好ましくは1〜18、更に好ましくは1〜8)のアルキル基及び置換若しくは無置換の環形成炭素数6〜60(より好ましくは6〜25、更に好ましくは6〜18)のアリール基から選ばれる置換基を有するスルフォニル基、置換若しくは無置換の炭素数1〜50(より好ましくは1〜18、更に好ましくは1〜8)のアルキル基及び置換若しくは無置換の環形成炭素数6〜60(より好ましくは6〜25、更に好ましくは6〜18)のアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基、アルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、アルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、ホウ素含有基、亜鉛含有基、スズ含有基、ケイ素含有基、マグネシウム含有基、リチウム含有基、ヒドロキシ基、アルキル置換又はアリール置換カルボニル基、カルボキシル基、ビニル基、(メタ)アクリロイル基、エポキシ基、及びオキセタニル基。
これらグループαに記載の置換基には、グループαに記載の置換基が更に置換されてもよい。また、これらグループαに記載の置換基は複数が互いに結合して環を形成してもよい。
グループαのモノ置換又はジ置換アミノ基としては、前述のアルキル基及び前述のアリール基からなる群より選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基が挙げられる。これらは更に置換されていてもよい。
本実施形態のシクロアルコキシ基としては、炭素数3〜50の上記シクロアルキル基を有するシクロアルコキシ基が挙げられる。これらは更に置換されていてもよい。
グループαのアリールオキシ基としては、環形成炭素数6〜60の上記アリール基を有するアリールオキシ基が挙げられ、より具体的にはフェノキシ基等が挙げられる。これらは更に置換されていてもよい。
グループαのアリールチオ基としては、環形成炭素数6〜60の上記アリール基を有するアリールチオ基が挙げられる。これらは更に置換されていてもよい。
グループαのハロアルキル基としては、炭素数1〜50の上記アルキル基の水素原子の1以上が、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)により置換されたものが挙げられ、具体的にはトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基等が挙げられる。これらは更に置換されていてもよい。
グループαのジ置換ホスフォリル基としては、炭素数1〜50の上記アルキル基及び環形成炭素数6〜60の上記アリール基からなる群より選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基が挙げられる。これらは更に置換されていても良い。
グループαのアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、アルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、アルキル置換又はアリール置換カルボニル基としては、それぞれ、上記アルキル基及び上記アリール基から選ばれる置換基を有する基が挙げられる。
Rx1は、それぞれ独立に水素原子又は置換基である。前記置換基としては、前述の<グループα>に示すものが例示されるが、これらに限定されるものではない。
Rx1は、好ましくは水素原子又は置換若しくは無置換の環形成炭素数6〜60のアリール基であり、より好ましくは水素原子である。
Rx1同士で環を形成してもよい。前記環としては、特に限定されるわけではないが、置換若しくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素環及び置換若しくは無置換の環形成原子数5〜30の芳香族複素環が挙げられ、好ましくはベンゼン環、ナフタレン環、ピリジン環、キノリン環及びイソキノリン環である。
好ましくは、X41〜X44はそれぞれ独立にC−*4である。
好ましくはX46及びX47のうちの1つが*41に結合する炭素原子であり、より好ましくはX46が* 41 に結合する炭素原子である。好ましくは、X45〜X48のうちの*41に結合しない3つは、それぞれ独立にC−*4である。
好ましくはX52及びX53のうちの1つが*51に結合する炭素原子であり、より好ましくはX53が*51に結合する炭素原子である。好ましくは、X51〜X54のうちの*51に結合しない3つは、それぞれ独立にC−*4である。
好ましくは、X55〜X58はそれぞれ独立にC−*4である。
好ましくは、*3のうちの1つが式(1)におけるL2と結合し、他方がRy2と結合し、*4は全てRx2と結合する。
X41〜X44は、それぞれ独立にN又はC−*4であり、
X45〜X48のうちの1つは*41に結合する炭素原子であり、それ以外の3つはそれぞれ独立にN又はC−*4であり、
X51〜X54のうちの1つは*51に結合する炭素原子であり、それ以外の3つはそれぞれ独立にN又はC−*4であり、
X55〜X58のうちの1つは*52に結合する炭素原子であり、それ以外の3つはそれぞれ独立にN又はC−*4であり、
X61〜X64のうちの1つは*61に結合する炭素原子であり、それ以外の3つはそれぞれ独立にN又はCRx2であり、
X65〜X68は、それぞれ独立にN又はCRx2であり、
*3のうちの1つ又は*4のうちの1つが、式(1)におけるL2と結合し、
*3のうちL2と結合しないものは、Ry2と結合し、
*4のうちL2と結合しないものは、Rx2と結合し、
Ry2は、それぞれ独立に水素原子又は置換基であり、
Rx2は、それぞれ独立に水素原子又は置換基である。
なお、Rx2同士で環を形成してもよい。]
好ましくはX46及びX47のうちの1つが*41に結合する炭素原子であり、より好ましくはX46が*41に結合する炭素原子である。好ましくは、X45〜X48のうちの*41に結合しない3つは、それぞれ独立にC−*4である。
好ましくはX52及びX53のうちの1つが*51に結合する炭素原子であり、より好ましくはX53が*51に結合する炭素原子である。好ましくは、X51〜X54のうちの*51に結合しない3つは、それぞれ独立にC−*4である。
好ましくはX56及びX57のうちの1つが*52に結合する炭素原子であり、より好ましくはX56が*52に結合する炭素原子である。好ましくは、X55〜X58のうちの*52に結合しない3つは、それぞれ独立にC−*4である。
好ましくはX62及びX63のうちの1つが*61に結合する炭素原子であり、より好ましくはX63が*61に結合する炭素原子である。好ましくは、X61〜X64のうちの*61に結合しない3つは、それぞれ独立にCRx2である。
好ましくは、X65〜X68はそれぞれ独立にCRx2である。
好ましくは、*3のうちの1つが式(1)におけるL2と結合し、他方がRy2と結合し、*4は全てRx2と結合する。
X41〜X45、X47〜X48、X51〜X52、X54〜X55及びX57〜X58は、それぞれ独立にN又はC−*4であり、
X61〜X62及びX64〜X68は、それぞれ独立にN又はCRx2であり、
*3のうちの1つ又は*4のうちの1つが、式(1)におけるL2と結合し、
*3のうちL2と結合しないものは、Ry2と結合し、
*4のうちL2と結合しないものは、Rx2と結合し、
Ry2は、それぞれ独立に水素原子又は置換基であり、
Rx2は、それぞれ独立に水素原子又は置換基である。
なお、Rx2同士で環を形成してもよい。]
好ましくは、X41〜X45、X47〜X48、X51〜X52、X54〜X55及びX57〜X58は、それぞれ独立にC−*4である。
好ましくは、X61〜X62及びX64〜X68は、それぞれ独立にCRx2である。
好ましくは、*3のうちの1つが式(1)におけるL2と結合し、他方がRy2と結合し、*4は全てRx2と結合する。
X41〜X45、X47〜X48、X51〜X52、X54〜X55、X57〜X58、X61〜X62及びX64〜X68は、それぞれ独立にN又はCRx2であり、
*3は、式(1)におけるL2と結合し、
Ry2は、それぞれ独立に水素原子又は置換基であり、
Rx2は、それぞれ独立に水素原子又は置換基である。
なお、Rx2同士で環を形成してもよい。]
好ましくは、X41〜X45、X47〜X48、X51〜X52、X54〜X55、X57〜X58、X61〜X62及びX64〜X68は、それぞれ独立にCRx2である。
*3は、式(1)におけるL2と結合し、
Ry2は、それぞれ独立に水素原子又は置換基であり、
Rx2は、それぞれ独立に水素原子又は置換基である。
なお、Rx2同士で環を形成してもよい。]
*3は、式(1)におけるL2と結合し、
Ry2は、それぞれ独立に水素原子又は置換基である。]
X41〜X45、X47〜X48、X51〜X52及びX54〜X58は、それぞれ独立にN又はC−*4であり、
*3のうちの1つ又は*4のうちの1つが、式(1)におけるL2と結合し、
*3のうちL2と結合しないものは、Ry2と結合し、
*4のうちL2と結合しないものは、Rx2と結合し、
Ry2は、それぞれ独立に水素原子又は置換基であり、
Rx2は、それぞれ独立に水素原子又は置換基である。
なお、Rx2同士で環を形成してもよい。]
好ましくは、X41〜X45、X47〜X48、X51〜X52及びX54〜X58は、それぞれ独立にC−*4である。
好ましくは、*3のうちの1つが式(1)におけるL2と結合し、他方がRy2と結合し、*4は全てRx2と結合する。
X41〜X45、X47〜X48、X51〜X52及びX54〜X58は、それぞれ独立にN又はCRx2であり、
*3は、式(1)におけるL2と結合し、
Ry2は、水素原子又は置換基であり、
Rx2は、それぞれ独立に水素原子又は置換基である。
なお、Rx2同士で環を形成してもよい。]
好ましくは、X41〜X45、X47〜X48、X51〜X52及びX54〜X58は、それぞれ独立にCRx2である。
*3は、式(1)におけるL2と結合し、
Ry2は、水素原子又は置換基であり、
Rx2は、それぞれ独立に水素原子又は置換基である。
なお、Rx2同士で環を形成してもよい。]
*3は、式(1)におけるL2と結合し、
Ry2は、水素原子又は置換基である。]
Ry2は、それぞれ独立に水素原子又は置換基である。前記置換基としては、前述の<グループα>に示すものが例示されるが、これらに限定されるものではない。
Ry2は、好ましくは置換若しくは無置換の環形成炭素数6〜60のアリール基であり、より好ましくはフェニル基である。
Rx2は、それぞれ独立に水素原子又は置換基である。前記置換基としては、前述の<グループα>に示すものが例示されるが、これらに限定されるものではない。
Rx2は、好ましくは水素原子又は置換若しくは無置換の環形成炭素数6〜60のアリール基であり、より好ましくは水素原子である。
Rx2同士で環を形成してもよい。前記環としては、特に限定されるわけではないが、置換若しくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素環及び置換若しくは無置換の環形成原子数5〜30の芳香族複素環が挙げられ、好ましくはベンゼン環、ナフタレン環、ピリジン環、キノリン環及びイソキノリン環である。
X1及びX2は、それぞれ独立にN又はCRx3であり、
Rx3は、それぞれ独立に水素原子又は置換基であり、
*5は、式(1)におけるL1と結合し、
*6は、式(1)におけるL2と結合する。
なお、Rx3同士で環を形成してもよい。]
好ましくは、X1及びX2はそれぞれ独立にCRx3である。
X3〜X6は、それぞれ独立にN又はCRx3であり、
Rx3は、それぞれ独立に水素原子又は置換基であり、
*5は、式(1)におけるL1と結合し、
*6は、式(1)におけるL2と結合する。
なお、Rx3同士で環を形成してもよい。]
好ましくは、X3〜X6はそれぞれ独立にCRx3である。
Rx3は、好ましくは置換若しくは無置換の環形成炭素数6〜60のアリール基又は置換若しくは無置換の環形成原子数5〜60のヘテロアリール基であり、より好ましくは置換若しくは無置換の環形成炭素数6〜60のアリール基であり、さらに好ましくはフェニル基である。
Rx3同士で環を形成してもよい。前記環としては、特に限定されるわけではないが、置換若しくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素環及び置換若しくは無置換の環形成原子数5〜30の芳香族複素環が挙げられ、好ましくはベンゼン環、ナフタレン環、ピリジン環、キノリン環及びイソキノリン環である。
L1及びL2は、それぞれ独立に、好ましくはフェニレン基又はナフチレン基である。
n1及びn2は、それぞれ独立に、好ましくは0〜2の整数であり、より好ましくは0又は1である。
n2=0のとき、AとCz2とは単結合で結合することを意味する。
n1が2〜4の整数のとき、L1は互いに同一であっても異なっていてもよい。また、L1同士で環を形成してもよい。
n2が2〜4の整数のとき、L2は互いに同一であっても異なっていてもよい。また、L2同士で環を形成してもよい。
−(L1)n1−Cz1で表される構造と−(L2)n2−Cz2で表される構造とが異なるために、例えば、以下の(a)〜(e)が好ましい。
(a):式(1)において、n1≠n2である。
(b):式(1)において、n1とn2のいずれか一方は0であり、他方が1〜4の整数である。
(c):式(1)において、n1=n2であり、かつ、L1とL2とが異なる。
(d):化合物(1)が、式(1−x)又は(1−y)で表される。
(e):式(1)において、Cz2が式(Cz−24b)で表される。
X11〜X15、X17〜X18、X21〜X22、X24〜X25、X27〜X28、X31〜X32及びX34〜X38は、それぞれ独立にN又はCRx1であり、
Ry1は、それぞれ独立に水素原子又は置換基であり、
Rx1は、それぞれ独立に水素原子又は置換基である。
なお、Rx1同士で環を形成してもよい。
式(1−2)におけるCz2、A、L1、L2、n1及びn2は、式(1)におけるCz2、A、L1、L2、n1及びn2と同じである。]
好ましくは、X11〜X15、X17〜X18、X21〜X22、X24〜X25、X27〜X28、X31〜X32及びX34〜X38は、それぞれ独立にCRx1である。
式(1−2)において、式(1−2−L)で表される構造と−(L2)n2−Cz2で表される構造とが異なることが好ましい。
X11〜X15、X17〜X18、X21〜X22、X24〜X25、X27〜X28、X31〜X32及びX34〜X38は、それぞれ独立にN又はCRx1であり、
Ry1は、それぞれ独立に水素原子又は置換基であり、
Rx1は、それぞれ独立に水素原子又は置換基であり、
X41〜X45、X47〜X48、X51〜X52、X54〜X55、X57〜X58、X61〜X62及びX64〜X68は、それぞれ独立にN又はCRx2であり、
Ry2は、それぞれ独立に水素原子又は置換基であり、
Rx2は、それぞれ独立に水素原子又は置換基である。
なお、Rx1同士で環を形成してもよく、
Rx2同士で環を形成してもよい。
式(1−2a)におけるA、L1、L2、n1及びn2は、式(1)におけるA、L1、L2、n1及びn2と同じである。]
好ましくは、X11〜X15、X17〜X18、X21〜X22、X24〜X25、X27〜X28、X31〜X32及びX34〜X38は、それぞれ独立にCRx1である。
好ましくは、X41〜X45、X47〜X48、X51〜X52、X54〜X55、X57〜X58、X61〜X62及びX64〜X68は、それぞれ独立にCRx2である。
式(1−2a)において、式(1−2a−L)で表される構造と式(1−2a−R)で表される構造とが異なることが好ましい。
X11〜X15、X17〜X18、X21〜X22、X24〜X25、X27〜X28、X31〜X32及びX34〜X38は、それぞれ独立にN又はCRx1であり、
Ry1は、それぞれ独立に水素原子又は置換基であり、
Rx1は、それぞれ独立に水素原子又は置換基であり、
X41〜X45、X47〜X48、X51〜X52及びX54〜X58は、それぞれ独立にN又はCRx2であり、
Ry2は、水素原子又は置換基であり、
Rx2は、それぞれ独立に水素原子又は置換基である。
なお、Rx1同士で環を形成してもよく、
Rx2同士で環を形成してもよい。
式(1−2b)におけるA、L1、L2、n1及びn2は、式(1)におけるA、L1、L2、n1及びn2と同じである。]
好ましくは、X11〜X15、X17〜X18、X21〜X22、X24〜X25、X27〜X28、X31〜X32及びX34〜X38は、それぞれ独立にCRx1である。
好ましくは、X41〜X45、X47〜X48、X51〜X52及びX54〜X58は、それぞれ独立にCRx2である。
式(1−2b)において、式(1−2b−L)で表される構造と式(1−2b−R)で表される構造とが異なることが好ましい。
Ry1は、それぞれ独立に水素原子又は置換基であり、
Rx1は、それぞれ独立に水素原子又は置換基である。
なお、Rx1同士で環を形成してもよい。
式(1−3)におけるCz2、A、L1、L2、n1及びn2は、式(1)におけるCz2、A、L1、L2、n1及びn2と同じである。]
式(1−3)において、式(1−3−L)で表される構造と−(L2)n2−Cz2で表される構造とが異なることが好ましい。
Ry1は、それぞれ独立に水素原子又は置換基であり、
Rx1は、それぞれ独立に水素原子又は置換基であり、
Ry2は、それぞれ独立に水素原子又は置換基であり、
Rx2は、それぞれ独立に水素原子又は置換基である。
なお、Rx1同士で環を形成してもよく、
Rx2同士で環を形成してもよい。
式(1−3a)におけるA、L1、L2、n1及びn2は、式(1)におけるA、L1、L2、n1及びn2と同じである。]
式(1−3a)において、式(1−3a−L)で表される構造と式(1−3a−R)で表される構造とが異なることが好ましい。
Ry1は、それぞれ独立に水素原子又は置換基であり、
Rx1は、それぞれ独立に水素原子又は置換基であり、
Ry2は、水素原子又は置換基であり、
Rx2は、それぞれ独立に水素原子又は置換基である。
なお、Rx1同士で環を形成してもよく、
Rx2同士で環を形成してもよい。
式(1−3b)におけるA、L1、L2、n1及びn2は、式(1)におけるA、L1、L2、n1及びn2と同じである。]
式(1−3b)において、式(1−3b−L)で表される構造と式(1−3b−R)で表される構造とが異なることが好ましい。
Ry1は、それぞれ独立に水素原子又は置換基である。
式(1−4)におけるCz2、A、L1、L2、n1及びn2は、式(1)におけるCz2、A、L1、L2、n1及びn2と同じである。]
式(1−4)において、式(1−4−L)で表される構造と−(L2)n2−Cz2で表される構造とが異なることが好ましい。
Ry1は、それぞれ独立に水素原子又は置換基であり、
Ry2は、それぞれ独立に水素原子又は置換基である。
式(1−4a)におけるA、L1、L2、n1及びn2は、式(1)におけるA、L1、L2、n1及びn2と同じである。]
式(1−4a)において、式(1−4a−L)で表される構造と式(1−4a−R)で表される構造とが異なることが好ましい。
Ry1は、それぞれ独立に水素原子又は置換基であり、
Ry2は、水素原子又は置換基である。
式(1−4b)におけるA、L1、L2、n1及びn2は、式(1)におけるA、L1、L2、n1及びn2と同じである。]
式(1−2)、(1−2a)、(1−2b)、(1−3)、(1−3a)及び(1−3b)におけるRx1の好適な様態は、式(Cz−1)、(Cz−11)、(Cz−12)及び(Cz−13)におけるRx1の好適な様態と同様である。
式(1−2)、(1−2a)、(1−2b)、(1−3)、(1−3a)、(1−3b)、(1−4)、(1−4a)及び(1−4b)におけるRy2の好適な様態は、式(Cz−2)、式(Cz−2a)、(Cz−21a)、(Cz−22a)、(Cz−23a)、(Cz−24a)、(Cz−21b)、(Cz−22b)、(Cz−23b)及び(Cz−24b)におけるRy2の好適な様態と同様である。
式(1−2)、(1−2a)、(1−2b)、(1−3)、(1−3a)及び(1−3b)におけるRx2の好適な様態は、式(Cz−2)、式(Cz−2a)、(Cz−21a)、(Cz−22a)、(Cz−23a)、(Cz−21b)、(Cz−22b)及び(Cz−23b)におけるRx2の好適な様態と同様である。
これらの置換基は、さらに上述の任意の置換基により置換されていてもよい。また、これらの置換基は複数が互いに結合して環を形成してもよい。
また、「置換若しくは無置換の」という場合における「無置換」とは置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
本発明の一態様の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料(以後、「有機エレクトロルミネッセンス素子用材料」を「有機EL素子用材料」と略記することがある)について説明する。
本発明の一態様の有機EL素子用材料は、化合物(1)を含む。化合物(1)は有機EL素子における材料として有用である。
有機EL素子用材料中の化合物(1)の含有量は、1質量%以上であればよく、10質量%以上であることが好ましく、50質量%以上であることがより好ましく、80質量%以上であることがさらに好ましく、90質量%以上であることが特に好ましい。
本発明の一態様の有機EL素子用材料は、例えば、蛍光発光ユニットの発光層におけるホスト材料若しくはドーパント材料、又は燐光発光ユニットの発光層におけるホスト材料として用いることができる。この場合、発光層は本発明の一態様の有機EL素子用材料と蛍光発光材料又は燐光発光材料とを含有する。また、蛍光発光ユニット及び燐光発光ユニットのいずれにおいても、有機EL素子の陽極と発光層との間に設けられる陽極側有機薄膜層や、有機EL素子の陰極と発光層との間に設けられる陰極側有機薄膜層の材料、すなわち、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、電子注入層、正孔阻止層、電子阻止層等の材料としても、本発明の一態様の有機EL素子用材料は有用である。
ここで、「発光ユニット」とは、一層以上の有機層を含み、そのうちの一層が発光層であり、注入された正孔と電子が再結合することにより発光することができる最小単位をいう。
本発明の一態様のインク組成物について説明する。
本発明の一態様のインク組成物は、溶媒と該溶媒中に溶解した化合物(1)とを含む。本発明の一態様のインク組成物は、有機EL素子を構成する有機薄膜層を形成するために使用することができる。
本発明の一態様のインク組成物は、化合物(1)以外に、正孔輸送材料、電子輸送材料、発光材料、アクセプター材料、安定剤等の添加剤を含んでいてもよい。
本発明の一態様のインク組成物は、粘度及び/又は表面張力を調節するための添加剤、例えば、増粘剤(高分子量化合物等)、粘度降下剤(低分子量化合物等)、界面活性剤等を含有していてもよい。また、保存安定性を改善するために、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤等、有機EL素子の性能に影響しない酸化防止剤を含有していてもよい。
インク組成物中の化合物(1)の含有量は、0.1〜15質量%が好ましく、0.5〜10質量%がより好ましい。
本発明の一態様の有機エレクトロルミネッセンス素子(以後、「有機エレクトロルミネッセンス素子」を「有機EL素子」と略記することがある)について説明する。
本発明の一態様の有機EL素子は、陰極と、陽極と、該陰極と該陽極の間に発光層を含む一層以上の有機薄膜層とを有し、前記一層以上の有機薄膜層のうち少なくとも1層が化合物(1)を含む。
化合物(1)が含まれる有機薄膜層の例としては、陽極と発光層との間に設けられる陽極側有機薄膜層(正孔輸送層、正孔注入層等)、発光層、陰極と発光層との間に設けられる陰極側有機薄膜層(電子輸送層、電子注入層等)、スペース層、障壁層等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。化合物(1)は、上記いずれの層に含まれていてもよく、例えば、蛍光発光ユニットの発光層におけるホスト材料やドーパント材料、燐光発光ユニットの発光層におけるホスト材料、発光ユニットの正孔輸送層、電子輸送層等として用いることができる。
(1)陽極/発光ユニット/陰極
また、上記発光ユニットは、燐光発光層や蛍光発光層を複数有する積層型であってもよく、その場合、各発光層の間に、燐光発光層で生成された励起子が蛍光発光層に拡散することを防ぐ目的で、スペース層を有していてもよい。発光ユニットの代表的な層構成を以下に示す。
(a)正孔輸送層/発光層(/電子輸送層)
(b)正孔輸送層/第一燐光発光層/第二燐光発光層(/電子輸送層)
(c)正孔輸送層/燐光発光層/スペース層/蛍光発光層(/電子輸送層)
(d)正孔輸送層/第一燐光発光層/第二燐光発光層/スペース層/蛍光発光層(/電子輸送層)
(e)正孔輸送層/第一燐光発光層/スペース層/第二燐光発光層/スペース層/蛍光発光層(/電子輸送層)
(f)正孔輸送層/燐光発光層/スペース層/第一蛍光発光層/第二蛍光発光層(/電子輸送層)
(g)正孔輸送層/電子障壁層/発光層(/電子輸送層)
(h)正孔輸送層/発光層/正孔障壁層(/電子輸送層)
(i)正孔輸送層/蛍光発光層/トリプレット障壁層(/電子輸送層)
なお、各発光層と正孔輸送層あるいはスペース層との間には、適宜、電子障壁層を設けてもよい。また、各発光層と電子輸送層との間には、適宜、正孔障壁層を設けてもよい。電子障壁層や正孔障壁層を設けることで、電子又は正孔を発光層内に閉じ込めて、発光層における電荷の再結合確率を高め、発光効率を向上させることができる。
(2)陽極/第一発光ユニット/中間層/第二発光ユニット/陰極
ここで、上記第一発光ユニット及び第二発光ユニットとしては、例えば、それぞれ独立に上述の発光ユニットと同様のものを選択することができる。
上記中間層は、一般的に、中間電極、中間導電層、電荷発生層、電子引抜層、接続層、中間絶縁層とも呼ばれ、第一発光ユニットに電子を、第二発光ユニットに正孔を供給する、公知の材料構成を用いることができる。
本発明の一態様の有機EL素子は、透光性基板上に作製する。透光性基板は有機EL素子を支持する基板であり、400nm〜700nmの可視領域の光の透過率が50%以上で平滑な基板が好ましい。具体的には、ガラス板、ポリマー板等が挙げられる。ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等を原料として用いてなるものを挙げられる。またポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルファイド、ポリサルフォン等を原料として用いてなるものを挙げることができる。
有機EL素子の陽極は、正孔を正孔輸送層又は発光層に注入する役割を担うものであり、4.5eV以上の仕事関数を有するものを用いることが効果的である。陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合金(ITO)、酸化錫(NESA)、酸化インジウム亜鉛酸化物、金、銀、白金、銅等が挙げられる。陽極はこれらの電極物質を蒸着法やスパッタリング法等の方法で薄膜を形成させることにより作製することができる。発光層からの発光を陽極から取り出す場合、陽極の可視領域の光の透過率を10%より大きくすることが好ましい。また、陽極のシート抵抗は、数百Ω/□以下が好ましい。陽極の膜厚は、材料にもよるが、通常10nm〜1μm、好ましくは10nm〜200nmの範囲で選択される。
陰極は電子注入層、電子輸送層又は発光層に電子を注入する役割を担うものであり、仕事関数の小さい材料により形成するのが好ましい。陰極材料は特に限定されないが、具体的にはインジウム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−スカンジウム−リチウム合金、マグネシウム−銀合金等が使用できる。陰極も、陽極と同様に、蒸着法やスパッタリング法等の方法で薄膜を形成させることにより作製することができる。また、必要に応じて、陰極側から発光を取り出してもよい。
発光機能を有する有機層であって、ドーピングシステムを採用する場合、ホスト材料とドーパント材料を含んでいる。このとき、ホスト材料は、主に電子と正孔の再結合を促し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有し、ドーパント材料は、再結合で得られた励起子を効率的に発光させる機能を有する。
燐光素子の場合、ホスト材料は主にドーパントで生成された励起子を発光層内に閉じ込める機能を有する。
また、量子収率の高いドーパント材料を二種類以上入れることによって、それぞれのドーパントが発光するダブルドーパントを採用してもよい。具体的には、ホスト、赤色ドーパント及び緑色ドーパントを共蒸着することによって、発光層を共通化して黄色発光を実現する態様が挙げられる。
発光層への正孔の注入し易さと電子の注入し易さは異なっていてもよく、また、発光層中での正孔と電子の移動度で表される正孔輸送能と電子輸送能が異なっていてもよい。
R10の示す置換基としては、上記式(1)のR0〜R8等で例示した置換基と同様のものが挙げられる。
化合物(1)とそれ以外の化合物を同一の発光層内の燐光ホスト材料として併用してもよいし、複数の発光層がある場合には、そのうちの一つの発光層の燐光ホスト材料として化合物(1)を用い、別の一つの発光層の燐光ホスト材料として化合物(1)以外の化合物を用いてもよい。また、本発明の一態様の化合物(1)は発光層以外の有機層にも使用しうるものであり、その場合には発光層の燐光ホストとして、化合物(1)以外の化合物を用いてもよい。
本発明の一態様の有機EL素子は、陰極と発光ユニットとの界面領域に電子供与性ドーパントを有することも好ましい。このような構成によれば、有機EL素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。ここで、電子供与性ドーパントとは、仕事関数3.8eV以下の金属を含有するものをいい、その具体例としては、アルカリ金属、アルカリ金属錯体、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属錯体、アルカリ土類金属化合物、希土類金属、希土類金属錯体、及び希土類金属化合物等から選ばれた少なくとも一種類が挙げられる。
本発明の一態様の有機EL素子における、主成分と電子供与性ドーパントの割合は、モル比で主成分:電子供与性ドーパント=5:1〜1:5であると好ましく、2:1〜1:2であるとさらに好ましい。
電子輸送層は、発光層と陰極との間に形成される有機層であって、電子を陰極から発光層へ輸送する機能を有する。電子輸送層が複数層で構成される場合、陰極に近い有機層を電子注入層と定義することがある。電子注入層は、陰極から電子を効率的に有機層ユニットに注入する機能を有する。本発明の一態様の化合物(1)は、電子輸送層(第2の電荷輸送材料)に含有される電子輸送材料として用いることもできる。
この含窒素環誘導体としては、例えば、下記式(A)で表される含窒素環金属キレート錯体が好ましい。
置換されていてもよいアミノ基の例としては、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アラルキルアミノ基が挙げられる。
アルキルアミノ基及びアラルキルアミノ基は−NQ1Q2と表される。Q1及びQ2は、それぞれ独立に、炭素数1〜20のアルキル基又は炭素数1〜20のアラルキル基を表す。Q1及びQ2の一方は水素原子であってもよい。
アリールアミノ基は−NAr1’Ar2’と表され、Ar1’及びAr2’は、それぞれ独立に、炭素数6〜50の非縮合芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基を表す。Ar1’及びAr2’の一方は水素原子であってもよい。
アルコキシカルボニル基は−COOY’と表され、Y’は炭素数1〜20のアルキル基を表す。
Mは、アルミニウム(Al)、ガリウム(Ga)又はインジウム(In)であり、Inであると好ましい。
L100は、下記式(A’)又は(A”)で表される基である。
n1は0〜5の整数であり、n1が2以上の整数であるとき、複数のR’’’は互いに同一又は異なっていてもよい。
HAr−L101−Ar101−Ar102 (D1)
前記式(D1)中、HArは、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜40(好ましくは5〜30、より好ましくは5〜20、さらに好ましくは5〜12)の含窒素複素環基であり、
L101は単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜40(好ましくは6〜30、より好ましくは6〜20、さらに好ましくは6〜12)の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜40(好ましくは5〜30、より好ましくは5〜20、さらに好ましくは5〜12)の芳香族複素環基又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜40(好ましくは6〜30、より好ましくは6〜20、さらに好ましくは6〜12)の縮合芳香族複素環基である。
Ar101は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜40(好ましくは6〜30、より好ましくは6〜20、さらに好ましくは6〜12)の2価の芳香族炭化水素基であり、Ar102は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜40(好ましくは6〜30、より好ましくは6〜20、さらに好ましくは6〜14)の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜40(好ましくは6〜30、より好ましくは6〜20、さらに好ましくは6〜12)の縮合芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜40(好ましくは5〜30、より好ましくは5〜20、さらに好ましくは5〜12)の芳香族複素環基又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜40(好ましくは5〜30、より好ましくは5〜20、さらに好ましくは5〜12)の縮合芳香族複素環基である。
Ar103は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜40(好ましくは6〜30、より好ましくは6〜20、さらに好ましくは6〜12)の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜40(好ましくは6〜30、より好ましくは6〜20、さらに好ましくは6〜12)の縮合芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜40(好ましくは5〜30、より好ましくは5〜20、さらに好ましくは5〜12)の芳香族複素環基又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜40(好ましくは5〜30、より好ましくは5〜20、さらに好ましくは5〜12)の縮合芳香族複素環基である。
R301及びR302は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50(好ましくは6〜30、より好ましくは6〜20、さらに好ましくは6〜12)のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50(好ましくは5〜30、より好ましくは5〜20、さらに好ましくは5〜12)のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のハロアルキル基又は置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基である。
vは、0〜5の整数であり、vが2以上の整数であるとき、複数のR301は互いに同一でも異なっていてもよい。また、2つのR301同士が互いに結合して、置換もしくは無置換の炭化水素環を形成していてもよい。
Ar201は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50(好ましくは6〜30、より好ましくは6〜20、さらに好ましくは6〜12)のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50(好ましくは5〜30、より好ましくは5〜20、さらに好ましくは5〜12)のヘテロアリール基である。
Ar202は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜20(好ましくは1〜10、より好ましくは1〜5)のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20(好ましくは1〜10、より好ましくは1〜5)のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50(好ましくは6〜30、より好ましくは6〜20、さらに好ましくは6〜12)のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50(好ましくは5〜30、より好ましくは5〜20、さらに好ましくは5〜12)のヘテロアリール基である。
但し、Ar201、Ar202のいずれか一方は、置換もしくは無置換の環形成炭素数10〜50(好ましくは10〜30、より好ましくは10〜20)の縮合芳香族炭化水素環基又は置換もしくは無置換の環形成原子数9〜50(好ましくは9〜30、より好ましくは9〜20)の縮合芳香族複素環基である。
Ar203は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50(好ましくは6〜30、より好ましくは6〜20、さらに好ましくは6〜12)のアリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50(好ましくは5〜30、より好ましくは5〜20、さらに好ましくは5〜12)のヘテロアリーレン基である。
L201、L202及びL203は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50(好ましくは6〜30、より好ましくは6〜20、さらに好ましくは6〜12)のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数9〜50(好ましくは9〜30、より好ましくは9〜20)の2価の縮合芳香族複素環基である。)
環形成原子数5〜50のヘテロアリール基としては、ピローリル基、フリル基、チエニル基、シローリル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、べンゾフリル基、イミダゾリル基、ピリミジル基、カルバゾリル基、セレノフェニル基、オキサジアゾリル基、トリアゾーリル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノキサリニル基、アクリジニル基、イミダゾ[1,2−a]ピリジニル基、イミダゾ[1,2−a]ピリミジニル基などが挙げられる。
炭素数1〜20のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、へキシル基などが挙げられる。
炭素数1〜20のハロアルキル基としては、前記アルキル基の1又は2以上の水素原子をフッ素、塩素、ヨウ素及び臭素から選ばれる少なくとも1のハロゲン原子で置換して得られる基が挙げられる。
炭素数1〜20のアルコキシ基としては、前記アルキル基をアルキル部位としては有する基が挙げられる。
環形成炭素数6〜50のアリーレン基としては、前記アリール基から水素原子1個を除去して得られる基が挙げられる。
環形成原子数9〜50の2価の縮合芳香族複素環基としては、前記ヘテロアリール基として記載した縮合芳香族複素環基から水素原子1個を除去して得られる基が挙げられる。
また、電子輸送層に隣接して設けることができる電子注入層の構成成分として、含窒素環誘導体の他に無機化合物として、絶縁体又は半導体を使用することが好ましい。電子注入層が絶縁体や半導体で構成されていれば、電流のリークを有効に防止して、電子注入性を向上させることができる。
発光層と陽極との間に形成される有機層であって、正孔を陽極から発光層へ輸送する機能を有する。正孔輸送層が複数層で構成される場合、陽極に近い有機層を正孔注入層と定義することがある。正孔注入層は、陽極から正孔を効率的に有機層ユニットに注入する機能を有する。本発明の一態様の化合物(1)は、正孔輸送層(第1の電荷輸送層)に含有される正孔輸送材料として用いることもできる。
また、前記式(H)において、L211は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50(好ましくは6〜30、より好ましくは6〜20、さらに好ましくは6〜12)の芳香族炭化水素基又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50(好ましくは6〜30、より好ましくは6〜20、さらに好ましくは6〜12)の縮合芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50(好ましくは5〜30、より好ましくは5〜20、さらに好ましくは5〜12)の芳香族複素環基又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50(好ましくは5〜30、より好ましくは5〜20、さらに好ましくは5〜12)の縮合芳香族複素環基を表す。
正孔輸送材料は、重合体などの高分子化合物であっても、単量体などの低分子化合物であってもよい。また、電荷注入障壁の観点から4.5eV〜6.0eVのイオン化ポテンシャルを有する化合物が好ましい。正孔輸送材料の例としては、芳香族アミン誘導体、フタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体、オリゴチオフェン誘導体、ポリチオフェン誘導体、ベンジルフェニル誘導体、フルオレン基で3級アミンを連結した化合物、ヒドラゾン誘導体、シラザン誘導体、シラナミン誘導体、ホスファミン誘導体、キナクリドン誘導体、ポリアニリン誘導体、ポリピロール誘導体、ポリフェニレンビニレン誘導体、ポリチエニレンビニレン誘導体、ポリキノリン誘導体、ポリキノキサリン誘導体、カーボン等が挙げられる。
上記例示した中でも非晶質性、可視光の透過率の点から、芳香族アミン化合物が好ましく、特に芳香族三級アミン化合物が好ましい。ここで、芳香族三級アミン化合物とは、芳香族三級アミン構造を有する化合物であって、芳香族三級アミン由来の基を有する化合物も含む。
芳香族三級アミン化合物の種類は特に制限されないが、表面平滑化効果による均一な発光の点から、重量平均分子量が1000以上、1000000以下の高分子化合物(繰り返し単位が連なる重合型化合物)がさらに好ましい。芳香族三級アミン高分子化合物の好ましい例として、下記式(I)で表される繰り返し単位を有する高分子化合物が挙げられる。
Ar1〜Ar16の芳香族炭化水素基および芳香族複素環基としては、高分子化合物の溶解性、耐熱性、正孔注入・輸送性の点から、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、チオフェン環、及びピリジン環から選ばれる環を有する基が好ましく、ベンゼン環及びナフタレン環から選ばれる環を有する基がさらに好ましい。
R1およびR2が表す置換基としては、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、シリル基、シロキシ基、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基などが挙げられる。
電子受容性化合物とは、酸化力を有し、上述の正孔輸送材料から一電子受容する能力を有する化合物が好ましく、具体的には、電子親和力が4eV以上である化合物が好ましく、5eV以上の化合物である化合物がさらに好ましい。
正孔輸送層用組成物中の電子受容性化合物の正孔輸送材料に対する含有量は、通常0.1モル%以上、好ましくは1モル%以上である。但し、通常100モル%以下、好ましくは40モル%以下である。
アリーレン基の例としては、フェニレン基等が挙げられる。2価の複素環基の例としては、ピリジンジイル基等が挙げられる。これらの基は置換基を有していてもよい。
アリール基の例としては、フェニル基、ナフチル基等が挙げられる。1価の複素環基の例としては、ピリジル基等が挙げられる。これらの基は置換基を有していてもよい。
1価の複素環基の例としては、チエニル基、フリル基、ピリジル基等が挙げられる。
さらにAr2中の炭素原子とAr3中の炭素原子とが直接結合するか、または−O−、−S−等の2価の基を介して結合していてもよい。
モノマーの合成し易さの観点からは、mおよびnが0であることが好ましい。
このように架橋性基を有する材料を用いるか、または架橋剤を用いることにより、下層(正孔輸送層)上にさらに別の機能層(上層)を塗布法により形成したとしても、上層形成用の溶媒等による下層の溶解を効果的に抑制することができる。
また、架橋反応によって有機溶剤に不溶になりやすい点で、重合体であることが好ましい。特に、電気化学的安定性及び正孔輸送能を向上させる点で、下記式(L)で表される繰り返し単位を含む重合体であることが好ましい。
前記芳香族複素環基としては、例えばフラン環、ベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、インドール環、カルバゾール環、ピロロイミダゾール環、ピロロピラゾール環、ピロロピロール環、チエノピロール環、チエノチオフェン環、フロピロール環、フロフラン環、チエノフラン環、ベンゾイソオキサゾール環、ベンゾイソチアゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、シノリン環、キノキサリン環、フェナントリジン環、ベンゾイミダゾール環、ペリミジン環、キナゾリン環、キナゾリノン環、アズレン環などの、5又は6員環の単環又は2〜4個の5又は6員環を含む縮合環の一価の基が挙げられる。
また、Ar1〜Ar5としては、前記群から選ばれる1種又は2種以上の環を単結合により連結した基も好ましく、ビフェニル基、ビフェニレン基及びターフェニル基、ターフェニレン基がさらに好ましい。
また、上記各任意の置換基がさらに置換基を有していてもよく、その例としては任意の置換基として上記した基から選択される。
正孔輸送性に優れる点から、Ar1〜Ar5は、置換基を含めて、その炭素数は3以上、好ましくは5以上、さらに好ましくは6以上であり、72以下、好ましくは48以下、さらに好ましくは25以下である。
なお、mが2以上である場合、2個以上のAr4及び2個以上のAr5は、それぞれ同じでも異なっていてもよい。さらに、Ar4同士、Ar5同士は、それぞれ互いに直接又は連結基を介して結合して環状構造を形成していてもよい。
架橋性基とは、熱及び/又は活性エネルギー線の照射により近傍に位置するほかの分子の同一又は異なる基と反応して、新規な化学結合を生成する基のことをいう。
架橋性基としては、不溶化がしやすいという点で、例えば、下記の架橋性基が挙げられる。
X1、X2及びX3は、各々独立して水素原子又はハロゲン原子を示す。
R24は水素原子又はビニル基を示す。
ベンゾシクロブテン環は、置換基を有していてもよく、該置換基同士が、互いに結合して環を形成してもよい。
R21〜R23のアルキル基としては、例えばメチル基、エチル基等の炭素数が1〜24、好ましくは1〜12であるアルキル基等が挙げられる。
なお、R21〜R23、及びAr21の任意の置換基としては、特に制限はないが、例えば、前記した任意の置換基から選ばれる基が挙げられる。
さらに、架橋性基として、エポキシ基、オキセタン基等の環状エーテル基、ビニルエーテル基などのカチオン重合によって不溶化反応する基が、反応性が高く不溶化が容易な点で好ましい。中でも、カチオン重合の速度を制御しやすい点でオキセタン基が特に好ましく、カチオン重合の際に素子の劣化をまねくおそれのあるヒドロキシル基が生成しにくい点でビニルエーテル基が好ましい。
また、架橋性基の中でも、不溶化後の構造が特に安定な点で、ベンゾシクロブテン環を有する基が特に好ましい。
具体的には、下記式(M)で表される基であることが好ましい。
以下に本発明の一態様に用いることのできる導電性ポリマーやオリゴマーの例を示す。
前記電子供与性化合物の代表的な例としては、芳香族アミン誘導体、フタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体、チオフェン誘導体、ベンジルフェニル誘導体、フルオレン基で3級アミンを連結した化合物、ヒドラゾン誘導体、シラザン誘導体、シラナミン誘導体、ホスファミン誘導体、キナクリドン誘導体、アニリン誘導体、ピロール誘導体、フェニレンビニレン誘導体、チエニレンビニレン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、カーボン等が挙げられる。これらの誘導体は分子量が1000未満の低分子、分子量が1000〜10000のオリゴマー及びデンドリマー、及び分子量が10000以上の高分子のいずれであってもよい。中でも芳香族アミン誘導体やポリチオフェン誘導体、ポリアニリン誘導体、オリゴアニリン誘導体が好適に用いられる。
電子供与性化合物の場合と同様に、これらの誘導体は分子量が1000未満の低分子、分子量が1000〜10000のオリゴマー及びデンドリマー、及び分子量が10000以上のポリマーのいずれであってもよい。
以下、本発明の一態様に用いることができる正孔輸送材料の代表例(i)〜(x)を示す。なお、これらは単独、あるいは、混合して用いることもできるが、相対的に電子供与性のものと、相対的に電子受容性のものを混合することが望ましい。さらに、電子供与性化合物と電子受容性化合物との間での電荷移動を促進させたり、塗布成膜性を向上させるための添加剤などを第三の成分として添加することもできる。第三の成分は複数用いることもできる。
m−1は、1〜5の整数で、n+(m−1)=5であり、
R1は、同一又は異なり、それぞれ独立して、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アルカノイル基、アルキルチオ基、アリールオキシ基、アルキルチオアルキル基、アルキルアリール基、アリールアルキル基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリール基、アルキルスルフィニル基、アルコキシアルキル基、アルキルスルホニル基、アリールチオ基、アリールスルフィニル基、アルコキシカルボニル基、アリールスルホニル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、または1つまたは複数のスルホン酸基、カルボキシル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基もしくはエポキシ基によって置換されたアルキル基から選択される。隣接する2つのR1基が互いに結合して、1つまたは複数の二価の窒素原子、イオウ原子または酸素原子を含んでもよい3、4、5、6または7員の芳香族環もしくは脂環式環を完成するアルキレン鎖またはアルケニレン鎖を形成してもよい。
R2は、独立して、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、アルカノイル基、アルキルチオアルキル基、アルキルアリール基、アリールアルキル基、アミノ基、エポキシ基、シリル基、シロキサン基、アミドスルホネート基、アルコール基、ベンジル基、カルボキシレート基、エーテル基、エーテルカルボキシレート基、エーテルスルホネート基、およびウレタン基から選択される基である。
正孔輸送層の膜厚は特に限定されないが、10〜200nmであるのが好ましい。
前記アクセプター材料としては下記式(Y)で表される化合物が好ましい。
R317としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
アクセプター材料を含有する層の膜厚は特に限定されないが、5〜20nmであるのが好ましい。
前記アクセプター材料として下記の材料を用いてもよい。
上述の正孔輸送層や電子輸送層においては、ドナー性材料のドーピング(n)やアクセプター性材料のドーピング(p)により、キャリア注入能を調整することができる。
nドーピングの代表例としては、電子輸送材料にLiやCs等の金属をドーピングする方法が挙げられ、pドーピングの代表例としては、正孔輸送材料にF4TCNQ(2,3,5,6-Tetrafluoro-7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane)等のアクセプター材料をドーピングする方法が挙げられる。
上記スペース層とは、例えば、蛍光発光層と燐光発光層とを積層する場合に、燐光発光層で生成する励起子を蛍光発光層に拡散させない、あるいは、キャリアバランスを調整する目的で、蛍光発光層と燐光発光層との間に設けられる層である。また、スペース層は、複数の燐光発光層の間に設けることもできる。
スペース層は発光層間に設けられるため、電子輸送性と正孔輸送性を兼ね備える材料であることが好ましい。また、隣接する燐光発光層内の三重項エネルギーの拡散を防ぐため、三重項エネルギーが2.6eV以上であることが好ましい。スペース層に用いられる材料としては、上述の正孔輸送層に用いられるものと同様のものが挙げられる。スペース層用の材料として、本発明の一態様の有機EL素子用材料を用いることもできる。
本発明の一態様の有機EL素子は、発光層に隣接する部分に、電子障壁層、正孔障壁層、トリプレット障壁層といった障壁層を有することが好ましい。ここで、電子障壁層とは、発光層から正孔輸送層へ電子が漏れることを防ぐ層であり、正孔障壁層とは、発光層から電子輸送層へ正孔が漏れることを防ぐ層である。正孔障壁層用の材料として、本発明の一態様の有機EL素子用材料を用いることもできる。
トリプレット障壁層は、発光層で生成する三重項励起子が、周辺の層へ拡散することを防止し、三重項励起子を発光層内に閉じ込めることによって三重項励起子の発光ドーパント以外の電子輸送層の分子上でのエネルギー失活を抑制する機能を有する。
トリプレット障壁層を設ける場合、燐光素子においては、発光層中の燐光発光性ドーパントの三重項エネルギーをET d、トリプレット障壁層として用いる化合物の三重項エネルギーをET TBとすると、ET d<ET TBのエネルギー大小関係であれば、エネルギー関係上、燐光発光性ドーパントの三重項励起子が閉じ込められ(他分子へ移動できなくなり)、該ドーパント上で発光する以外のエネルギー失活経路が断たれ、高効率に発光することができると推測される。ただし、ET d<ET TBの関係が成り立つ場合であってもこのエネルギー差ΔET=ET TB−ET dが小さい場合には、実際の素子駆動環境である室温程度の環境下では、周辺の熱エネルギーにより吸熱的にこのエネルギー差ΔETを乗り越えて三重項励起子が他分子へ移動することが可能であると考えられる。特に燐光発光の場合は蛍光発光に比べて励起子寿命が長いため、相対的に吸熱的励起子移動過程の影響が現れやすくなる。室温の熱エネルギーに対してこのエネルギー差ΔETは大きい程好ましく、0.1eV以上であるとさらに好ましく、0.2eV以上であると特に好ましい。一方、蛍光素子においては、国際公開WO2010/134350A1に記載するTTF素子構成のトリプレット障壁層用の材料として、本発明の一態様の有機EL素子用材料を用いることもできる。
電子注入層は、電界強度0.04〜0.5MV/cmの範囲において、10−6cm2/Vs以上であることが望ましい。これにより陰極からの電子輸送層への電子注入が促進され、ひいては隣接する障壁層、発光層への電子注入も促進し、より低電圧での駆動を可能にするためである。
成膜後は、真空下に加熱(上限250℃)乾燥して、溶媒を除去すればよく、光や250℃を超える高温加熱による重合反応は不要である。従って、光や250℃を超える高温加熱による素子の性能劣化の抑制が可能である。
本発明の一態様の電子機器について説明する。
本発明の一様態の電子機器は、本発明の一態様の有機エレクトロルミネッセンス素子を含む。本発明の一態様の有機エレクトロルミネッセンス素子は、有機ELパネルモジュール等の表示部品、テレビ、携帯電話及びパーソナルコンピュータ等の表示装置、並びに、照明及び車両用灯具の発光装置等の電子機器に使用できる。
室温まで反応液を冷却した後、析出した固体を濾取し、1,4−ジオキサン及び水で洗浄し、減圧乾燥した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した後、1,4−ジオキサンから再結晶し、トリカルバゾリル中間体A1(11.05g,収率85%)を得た。
室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物H−1(3.27g,収率68%)を得た。
HPLC:純度99.3%
FD−MS:calcd for C118H74N8=1603、
found m/z=1603(M+,100)
室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物H−2(3.34g,収率73%)を得た。
HPLC:純度99.0%
FD−MS:calcd for C112H70N8=1527、
found m/z=1527(M+,100)
室温まで反応液を冷却した後、析出した固体を濾取し、1,4−ジオキサン及び水で洗浄し、減圧乾燥した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した後、1,4−ジオキサンから再結晶し、トリカルバゾリル中間体A2(11.05g,収率90%)を得た。
室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物H−3(2.43g,収率53%)を得た。
HPLC:純度99.2%
FD−MS:calcd for C112H70N8=1527、
found m/z=1527(M+,100)
室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物H−4(3.47g,収率70%)を得た。
HPLC:純度99.1%
FD−MS:calcd for C122H76N8=1654、
found m/z=1654(M+,100)
室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物H−5(2.32g、収率49%)を得た。
HPLC:純度98.9%
FD−MS:calcd for C116H72N8=1577、
found m/z=1577(M+,100)
室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物H−6(3.41g、収率72%)を得た。
HPLC:純度98.7%
FD−MS:calcd for C116H72N8=1577、
found m/z=1577(M+,100)
(基板の洗浄)
25mm×25mm×厚さ1.1mmのITO透明電極付きガラス基板(ジオマテック株式会社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行った後、UVオゾン洗浄を5分間行った。
(下地層の形成)
正孔輸送材料としてHERAEUS社製CLEVIOUS AI4083(商品名)を30nmの厚さで前記のITO基板上にスピンコート法により成膜した。成膜後、アセトンにより不要部分を除去し、次いで大気中200℃のホットプレートで10分間焼成し、下地基板を作製した。
ホスト材料として合成例1で得た化合物H−1、ドーパント材料として下記化合物D−1を用い、化合物H−1:化合物D−1が質量比で95:5となるような混合して、1.6質量%のトルエン溶液を作製した。このトルエン溶液を用い、前記下地基板上にスピンコート法により、50nmの膜厚になるように塗布積層した。塗布成膜後、不要部分をトルエンにて除去し、150℃のホットプレート上で加熱乾燥し、発光層を成膜した塗布積層基板を作製した。なお、発光層の成膜にかかる全ての操作は窒素雰囲気のグローブボックス中で実施した。
塗布積層基板を蒸着チャンバー中に搬送し、電子輸送層として下記化合物ET−1を50nm蒸着した。さらに、フッ化リチウムを1nm、アルミニウムを80nm蒸着積層した。全ての蒸着工程を完了させた後、窒素雰囲気のグローブボックス中でザグリガラスによる封止を行い、有機EL素子を製造した。
ホスト材料として合成例2〜5で得た化合物H−2〜H−5を用いたこと以外は、実施例1と同様の方法で有機EL素子を作製した。
得られた有機EL素子を、実施例1と同様に評価した結果を表1に示す。
ホスト材料として下記比較化合物C−1を用いたこと以外は、実施例1と同様の方法で有機EL素子を作製した。
2 基板
3 陽極
4 陰極
5 発光層
6 陽極側有機薄膜層
7 陰極側有機薄膜層
10 発光ユニット
Claims (38)
- 陰極と、陽極と、該陰極と該陽極の間に発光層を含む一層以上の有機薄膜層と、を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記一層以上の有機薄膜層のうち少なくとも1層が式(1)で表される化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。
[式(1)において、
Cz1は、式(Cz−1)で表される基であり、
Cz2は、式(Cz−2)で表される基であり、
Aは、置換若しくは無置換の環形成原子数6〜30の含窒素芳香族複素環の残基であり、
L1及びL2は、それぞれ独立に置換若しくは無置換の環形成炭素数6〜60のアリーレン基であり、
n1及びn2は、それぞれ独立に0〜4の整数である。
ただし、−(L 1 ) n1 −Cz 1 で表される構造と−(L 2 ) n2 −Cz 2 で表される構造とが異なる。
なお、n1=0のとき、AとCz1とは単結合で結合し、
n2=0のとき、AとCz2とは単結合で結合し、
n1が2〜4の整数のとき、L1は互いに同一であっても異なっていてもよく、L1同士で環を形成してもよく、
n2が2〜4の整数のとき、L2は互いに同一であっても異なっていてもよく、L2同士で環を形成してもよい。]
[式(Cz−1)において、
X11〜X14は、それぞれ独立にN又はC−*2であり、
X15〜X18のうちの1つは*11に結合する炭素原子であり、それ以外の3つはそれぞれ独立にN又はC−*2であり、
X21〜X24のうちの1つは*21に結合する炭素原子であり、それ以外の3つはそれぞれ独立にN又はC−*2であり、
X25〜X28のうちの1つは*22に結合する炭素原子であり、それ以外の3つはそれぞれ独立にN又はC−*2であり、
X31〜X34のうちの1つは*31に結合する炭素原子であり、それ以外の3つはそれぞれ独立にN又はCRx1であり、
X35〜X38は、それぞれ独立にN又はCRx1であり、
*1のうちの1つ又は*2のうちの1つが、式(1)におけるL1と結合し、
*1のうちL1と結合しないものは、Ry1と結合し、
*2のうちL1と結合しないものは、Rx1と結合し、
Ry1は、それぞれ独立に水素原子又は置換基であり、
Rx1は、それぞれ独立に水素原子又は置換基である。
なお、Rx1同士で環を形成してもよい。]
[式(Cz−2)において、
X41〜X44は、それぞれ独立にN又はC−*4であり、
X45〜X48のうちの1つは*41に結合する炭素原子であり、それ以外の3つはそれぞれ独立にN又はC−*4であり、
X51〜X54のうちの1つは*51に結合する炭素原子であり、それ以外の3つはそれぞれ独立にN又はC−*4であり、
X55〜X58は、それぞれ独立にN又はC−*4であり、
*3のうちの1つ又は*4のうちの1つが、式(1)におけるL2と結合し、
*3のうちL2と結合しないものは、Ry2と結合し、
*4のうちL2と結合しないものは、Rx2と結合し、
Ry2は、それぞれ独立に水素原子又は置換基であり、
Rx2は、それぞれ独立に水素原子又は置換基である。
なお、Rx2同士で環を形成してもよい。] - 前記式(1)で表される化合物が、式(1−2)で表される化合物である、請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
[式(1−2)において、
X11〜X15、X17〜X18、X21〜X22、X24〜X25、X27〜X28、X31〜X32及びX34〜X38は、それぞれ独立にN又はCRx1であり、
Ry1は、それぞれ独立に水素原子又は置換基であり、
Rx1は、それぞれ独立に水素原子又は置換基である。
なお、Rx1同士で環を形成してもよい。
式(1−2)におけるCz2、A、L1、L2、n1及びn2は、式(1)におけるCz2、A、L1、L2、n1及びn2と同じである。
ただし、式(1−2)におけるAよりも左側の部分の構造と、−(L 2 ) n2 −Cz 2 で表される構造とが異なる。] - 前記式(1)で表される化合物が、式(1−4)で表される化合物である、請求項1又は2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
[式(1−4)において、
Ry1は、それぞれ独立に水素原子又は置換基である。
式(1−4)におけるCz2、A、L1、L2、n1及びn2は、式(1)におけるCz2、A、L1、L2、n1及びn2と同じである。
ただし、式(1−4)におけるAよりも左側の部分の構造と、−(L 2 ) n2 −Cz 2 で表される構造とが異なる。] - Cz2が、式(Cz−2a)で表される基である、請求項1〜3のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
[式(Cz−2a)において、
X41〜X44は、それぞれ独立にN又はC−*4であり、
X45〜X48のうちの1つは*41に結合する炭素原子であり、それ以外の3つはそれぞれ独立にN又はC−*4であり、
X51〜X54のうちの1つは*51に結合する炭素原子であり、それ以外の3つはそれぞれ独立にN又はC−*4であり、
X55〜X58のうちの1つは*52に結合する炭素原子であり、それ以外の3つはそれぞれ独立にN又はC−*4であり、
X61〜X64のうちの1つは*61に結合する炭素原子であり、それ以外の3つはそれぞれ独立にN又はCRx2であり、
X65〜X68は、それぞれ独立にN又はCRx2であり、
*3のうちの1つ又は*4のうちの1つが、式(1)におけるL2と結合し、
*3のうちL2と結合しないものは、Ry2と結合し、
*4のうちL2と結合しないものは、Rx2と結合し、
Ry2は、それぞれ独立に水素原子又は置換基であり、
Rx2は、それぞれ独立に水素原子又は置換基である。
なお、Rx2同士で環を形成してもよい。] - 前記式(1)で表される化合物が、式(1−2a)で表される化合物である、請求項1〜4のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
[式(1−2a)において、
X11〜X15、X17〜X18、X21〜X22、X24〜X25、X27〜X28、X31〜X32及びX34〜X38は、それぞれ独立にN又はCRx1であり、
Ry1は、それぞれ独立に水素原子又は置換基であり、
Rx1は、それぞれ独立に水素原子又は置換基であり、
X41〜X45、X47〜X48、X51〜X52、X54〜X55、X57〜X58、X61〜X62及びX64〜X68は、それぞれ独立にN又はCRx2であり、
Ry2は、それぞれ独立に水素原子又は置換基であり、
Rx2は、それぞれ独立に水素原子又は置換基である。
なお、Rx1同士で環を形成してもよく、
Rx2同士で環を形成してもよい。
式(1−2a)におけるA、L1、L2、n1及びn2は、式(1)におけるA、L1、L2、n1及びn2と同じである。
ただし、式(1−2a)におけるAよりも左側の部分の構造と、式(1−2b)におけるAよりも右側の部分の構造とが異なる。] - 前記式(1)で表される化合物が、式(1−4a)で表される化合物である、請求項1〜5のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
[式(1−4a)において、
Ry1は、それぞれ独立に水素原子又は置換基であり、
Ry2は、それぞれ独立に水素原子又は置換基である。
式(1−4a)におけるA、L1、L2、n1及びn2は、式(1)におけるA、L1、L2、n1及びn2と同じである。
ただし、式(1−4a)におけるAよりも左側の部分の構造と、式(1−4a)におけるAよりも右側の部分の構造とが異なる。] - 前記式(1)で表される化合物が、式(1−4b)で表される化合物である、請求項1又は2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
[式(1−4b)において、
Ry1は、それぞれ独立に水素原子又は置換基であり、
Ry2は、水素原子又は置換基である。
式(1−4b)におけるA、L1、L2、n1及びn2は、式(1)におけるA、L1、L2、n1及びn2と同じである。] - 前記発光層が、前記式(1)で表される化合物をホスト材料として含む、請求項1〜7のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層が、燐光発光材料を含有する、請求項1〜8のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記陰極と前記発光層の間に電子輸送層を有し、該電子輸送層が前記式(1)で表される化合物を含む請求項1〜9のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記陽極と前記発光層の間に正孔輸送層を有し、該正孔輸送層が前記式(1)で表される化合物を含む請求項1〜10のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項1〜11のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を含む電子機器。
- 式(1)で表される化合物。
[式(1)において、
Cz1は、式(Cz−1)で表される基であり、
Cz2は、式(Cz−2)で表される基であり、
Aは、置換若しくは無置換の環形成原子数6〜30の含窒素芳香族複素環の残基であり、
L1及びL2は、それぞれ独立に置換若しくは無置換の環形成炭素数6〜60のアリーレン基であり、
n1及びn2は、それぞれ独立に0〜4の整数である。
ただし、−(L1)n1−Cz1で表される構造と−(L2)n2−Cz2で表される構造とが異なる。
なお、n1=0のとき、AとCz1とは単結合で結合し、
n2=0のとき、AとCz2とは単結合で結合し、
n1が2〜4の整数のとき、L1は互いに同一であっても異なっていてもよく、L1同士で環を形成してもよく、
n2が2〜4の整数のとき、L2は互いに同一であっても異なっていてもよく、L2同士で環を形成してもよい。]
[式(Cz−1)において、
X11〜X14は、それぞれ独立にN又はC−*2であり、
X15〜X18のうちの1つは*11に結合する炭素原子であり、それ以外の3つはそれぞれ独立にN又はC−*2であり、
X21〜X24のうちの1つは*21に結合する炭素原子であり、それ以外の3つはそれぞれ独立にN又はC−*2であり、
X25〜X28のうちの1つは*22に結合する炭素原子であり、それ以外の3つはそれぞれ独立にN又はC−*2であり、
X31〜X34のうちの1つは*31に結合する炭素原子であり、それ以外の3つはそれぞれ独立にN又はCRx1であり、
X35〜X38は、それぞれ独立にN又はCRx1であり、
*1のうちの1つ又は*2のうちの1つが、式(1)におけるL1と結合し、
*1のうちL1と結合しないものは、Ry1と結合し、
*2のうちL1と結合しないものは、Rx1と結合し、
Ry1は、それぞれ独立に水素原子又は置換基であり、
Rx1は、それぞれ独立に水素原子又は置換基である。
なお、Rx1同士で環を形成してもよい。]
[式(Cz−2)において、
X41〜X44は、それぞれ独立にN又はC−*4であり、
X45〜X48のうちの1つは*41に結合する炭素原子であり、それ以外の3つはそれぞれ独立にN又はC−*4であり、
X51〜X54のうちの1つは*51に結合する炭素原子であり、それ以外の3つはそれぞれ独立にN又はC−*4であり、
X55〜X58は、それぞれ独立にN又はC−*4であり、
*3のうちの1つ又は*4のうちの1つが、式(1)におけるL2と結合し、
*3のうちL2と結合しないものは、Ry2と結合し、
*4のうちL2と結合しないものは、Rx2と結合し、
Ry2は、それぞれ独立に水素原子又は置換基であり、
Rx2は、それぞれ独立に水素原子又は置換基である。
なお、Rx2同士で環を形成してもよい。] - Cz1が、式(Cz−11)で表される基である、請求項13に記載の化合物。
[式(Cz−11)において、
X11〜X15、X17〜X18、X21〜X22、X24〜X25及びX27〜X28は、それぞれ独立にN又はC−*2であり、
X31〜X32及びX34〜X38は、それぞれ独立にN又はCRx1であり、
*1のうちの1つ又は*2のうちの1つが、式(1)におけるL1と結合し、
*1のうちL1と結合しないものは、Ry1と結合し、
*2のうちL1と結合しないものは、Rx1と結合し、
Ry1は、それぞれ独立に水素原子又は置換基であり、
Rx1は、それぞれ独立に水素原子又は置換基である。
なお、Rx1同士で環を形成してもよい。] - 式(1−2)で表される、請求項13又は14に記載の化合物。
[式(1−2)において、
X11〜X15、X17〜X18、X21〜X22、X24〜X25、X27〜X28、X31〜X32及びX34〜X38は、それぞれ独立にN又はCRx1であり、
Ry1は、それぞれ独立に水素原子又は置換基であり、
Rx1は、それぞれ独立に水素原子又は置換基である。
なお、Rx1同士で環を形成してもよい。
式(1−2)におけるCz2、A、L1、L2、n1及びn2は、式(1)におけるCz2、A、L1、L2、n1及びn2と同じである。
ただし、式(1−2)におけるAよりも左側の部分を示す下記式(1−2−L)で表される構造と−(L2)n2−Cz2で表される構造とが異なる。]
- 式(1−3)で表される、請求項13〜15のいずれかに記載の化合物。
[式(1−3)において、
Ry1は、それぞれ独立に水素原子又は置換基であり、
Rx1は、それぞれ独立に水素原子又は置換基である。
なお、Rx1同士で環を形成してもよい。
式(1−3)におけるCz2、A、L1、L2、n1及びn2は、式(1)におけるCz2、A、L1、L2、n1及びn2と同じである。
ただし、式(1−3)におけるAよりも左側の部分を示す下記式(1−3−L)で表される構造と−(L2)n2−Cz2で表される構造とが異なる。]
- 式(1−4)で表される、請求項13〜16のいずれかに記載の化合物。
[式(1−4)において、
Ry1は、それぞれ独立に水素原子又は置換基である。
式(1−4)におけるCz2、A、L1、L2、n1及びn2は、式(1)におけるCz2、A、L1、L2、n1及びn2と同じである。
ただし、式(1−4)におけるAよりも左側の部分を示す下記式(1−4−L)で表される構造と−(L2)n2−Cz2で表される構造とが異なる。]
- Cz2が、式(Cz−2a)で表される基である、請求項13〜17のいずれかに記載の化合物。
[式(Cz−2a)において、
X41〜X44は、それぞれ独立にN又はC−*4であり、
X45〜X48のうちの1つは*41に結合する炭素原子であり、それ以外の3つはそれぞれ独立にN又はC−*4であり、
X51〜X54のうちの1つは*51に結合する炭素原子であり、それ以外の3つはそれぞれ独立にN又はC−*4であり、
X55〜X58のうちの1つは*52に結合する炭素原子であり、それ以外の3つはそれぞれ独立にN又はC−*4であり、
X61〜X64のうちの1つは*61に結合する炭素原子であり、それ以外の3つはそれぞれ独立にN又はCRx2であり、
X65〜X68は、それぞれ独立にN又はCRx2であり、
*3のうちの1つ又は*4のうちの1つが、式(1)におけるL2と結合し、
*3のうちL2と結合しないものは、Ry2と結合し、
*4のうちL2と結合しないものは、Rx2と結合し、
Ry2は、それぞれ独立に水素原子又は置換基であり、
Rx2は、それぞれ独立に水素原子又は置換基である。
なお、Rx2同士で環を形成してもよい。] - Cz2が、式(Cz−21a)で表される基である、請求項13〜18のいずれかに記載の化合物。
[式(Cz−21a)において、
X41〜X45、X47〜X48、X51〜X52、X54〜X55及びX57〜X58は、それぞれ独立にN又はC−*4であり、
X61〜X62及びX64〜X68は、それぞれ独立にN又はCRx2であり、
*3のうちの1つ又は*4のうちの1つが、式(1)におけるL2と結合し、
*3のうちL2と結合しないものは、Ry2と結合し、
*4のうちL2と結合しないものは、Rx2と結合し、
Ry2は、それぞれ独立に水素原子又は置換基であり、
Rx2は、それぞれ独立に水素原子又は置換基である。
なお、Rx2同士で環を形成してもよい。] - 式(1−2a)で表される、請求項13〜15、18及び19のいずれかに記載の化合物。
[式(1−2a)において、
X11〜X15、X17〜X18、X21〜X22、X24〜X25、X27〜X28、X31〜X32及びX34〜X38は、それぞれ独立にN又はCRx1であり、
Ry1は、それぞれ独立に水素原子又は置換基であり、
Rx1は、それぞれ独立に水素原子又は置換基であり、
X41〜X45、X47〜X48、X51〜X52、X54〜X55、X57〜X58、X61〜X62及びX64〜X68は、それぞれ独立にN又はCRx2であり、
Ry2は、それぞれ独立に水素原子又は置換基であり、
Rx2は、それぞれ独立に水素原子又は置換基である。
なお、Rx1同士で環を形成してもよく、
Rx2同士で環を形成してもよい。
式(1−2a)におけるA、L1、L2、n1及びn2は、式(1)におけるA、L1、L2、n1及びn2と同じである。
ただし、式(1−2a)におけるAよりも左側の部分を示す下記式(1−2a−L)で表される構造と、式(1−2a)におけるAよりも右側の部分を示す下記式(1−2a−R)で表される構造とが異なる。]
- 式(1−4a)で表される、請求項13〜20のいずれかに記載の化合物。
[式(1−4a)において、
Ry1は、それぞれ独立に水素原子又は置換基であり、
Ry2は、それぞれ独立に水素原子又は置換基である。
式(1−4a)におけるA、L1、L2、n1及びn2は、式(1)におけるA、L1、L2、n1及びn2と同じである。
ただし、式(1−4a)におけるAよりも左側の部分を示す下記式(1−4a−L)で表される構造と、式(1−4a)におけるAよりも右側の部分を示す下記式(1−4a−R)で表される構造とが異なる。]
- Cz2が、式(Cz−21b)で表される基である、請求項13〜17のいずれかに記載の化合物。
[式(Cz−21b)において、
X41〜X45、X47〜X48、X51〜X52及びX54〜X58は、それぞれ独立にN又はC−*4であり、
*3のうちの1つ又は*4のうちの1つが、式(1)におけるL2と結合し、
*3のうちL2と結合しないものは、Ry2と結合し、
*4のうちL2と結合しないものは、Rx2と結合し、
Ry2は、それぞれ独立に水素原子又は置換基であり、
Rx2は、それぞれ独立に水素原子又は置換基である。
なお、Rx2同士で環を形成してもよい。] - 式(1−2b)で表される、請求項15〜17のいずれかに記載の化合物。
[式(1−2b)において、
X11〜X15、X17〜X18、X21〜X22、X24〜X25、X27〜X28、X31〜X32及びX34〜X38は、それぞれ独立にN又はCRx1であり、
Ry1は、それぞれ独立に水素原子又は置換基であり、
Rx1は、それぞれ独立に水素原子又は置換基であり、
X41〜X45、X47〜X48、X51〜X52及びX54〜X58は、それぞれ独立にN又はCRx2であり、
Ry2は、水素原子又は置換基であり、
Rx2は、それぞれ独立に水素原子又は置換基である。
なお、Rx1同士で環を形成してもよく、
Rx2同士で環を形成してもよい。
式(1−2b)におけるA、L1、L2、n1及びn2は、式(1)におけるA、L1、L2、n1及びn2と同じである。
ただし、式(1−2b)におけるAよりも左側の部分を示す下記式(1−2b−L)で表される構造と、式(1−2b)におけるAよりも右側の部分を示す下記式(1−2b−R)で表される構造とが異なる。]
- 式(1−4b)で表される、請求項13〜17、22及び23のいずれかに記載の化合物。
[式(1−4b)において、
Ry1は、それぞれ独立に水素原子又は置換基であり、
Ry2は、水素原子又は置換基である。
式(1−4b)におけるA、L1、L2、n1及びn2は、式(1)におけるA、L1、L2、n1及びn2と同じである。] - Rx1及びRx2が、それぞれ独立に水素原子、又は置換若しくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数6〜60のアリール基、置換若しくは無置換の炭素数7〜61のアラルキル基、アミノ基、置換若しくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基及び置換若しくは無置換の環形成炭素数6〜60のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基、置換若しくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、置換若しくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルコキシ基、置換若しくは無置換の環形成炭素数6〜60のアリールオキシ基、置換若しくは無置換の炭素数1〜50のアルキルチオ基、置換若しくは無置換の環形成炭素数6〜60のアリールチオ基、置換若しくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基及び置換若しくは無置換の環形成炭素数6〜60のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基、置換若しくは無置換の環形成原子数5〜60のヘテロアリール基、置換若しくは無置換の炭素数1〜50のハロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換若しくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基及び置換若しくは無置換の環形成炭素数6〜60のアリール基から選ばれる置換基を有するスルフォニル基、置換若しくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基及び置換若しくは無置換の環形成炭素数6〜60のアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基、アルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、アルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、ホウ素含有基、亜鉛含有基、スズ含有基、ケイ素含有基、マグネシウム含有基、リチウム含有基、ヒドロキシ基、アルキル置換又はアリール置換カルボニル基、カルボキシル基、ビニル基、(メタ)アクリロイル基、エポキシ基、及びオキセタニル基からなる群より選ばれる置換基である、請求項13〜20、22及び23のいずれかに記載の化合物。
- Ry1及びRy2が、それぞれ独立に水素原子、又は置換若しくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数6〜60のアリール基、置換若しくは無置換の炭素数7〜61のアラルキル基、アミノ基、置換若しくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基及び置換若しくは無置換の環形成炭素数6〜60のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基、置換若しくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、置換若しくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルコキシ基、置換若しくは無置換の環形成炭素数6〜60のアリールオキシ基、置換若しくは無置換の炭素数1〜50のアルキルチオ基、置換若しくは無置換の環形成炭素数6〜60のアリールチオ基、置換若しくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基及び置換若しくは無置換の環形成炭素数6〜60のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基、置換若しくは無置換の環形成原子数5〜60のヘテロアリール基、置換若しくは無置換の炭素数1〜50のハロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換若しくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基及び置換若しくは無置換の環形成炭素数6〜60のアリール基から選ばれる置換基を有するスルフォニル基、置換若しくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基及び置換若しくは無置換の環形成炭素数6〜60のアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基、アルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、アルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、ホウ素含有基、亜鉛含有基、スズ含有基、ケイ素含有基、マグネシウム含有基、リチウム含有基、ヒドロキシ基、アルキル置換又はアリール置換カルボニル基、カルボキシル基、ビニル基、(メタ)アクリロイル基、エポキシ基、及びオキセタニル基からなる群より選ばれる置換基である、請求項13〜25のいずれかに記載の化合物。
- n1≠n2である、請求項23〜26のいずれかに記載の化合物。
- n1とn2のいずれか一方は0であり、他方が1〜4の整数である、請求項13〜27のいずれかに記載の化合物。
- n1=n2であり、かつ、L1とL2とが異なる、請求項13〜26のいずれかに記載の化合物。
- 式(1)で表される化合物が、式(1−x)又は(1−y)で表される化合物である、請求項13又は29に記載の化合物。
[式(1−x)及び(1−y)におけるCz1、Cz2及びAは、式(1)におけるCz1、Cz2及びAと同じである。] - Aが、置換若しくは無置換のピリジン環、置換若しくは無置換のピラジン環、置換若しくは無置換のピリミジン環、置換若しくは無置換のピリダジン環、置換若しくは無置換のトリアジン環、置換若しくは無置換のキノリン環、置換若しくは無置換のイソキノリン環、置換若しくは無置換のキノキサリン環、置換若しくは無置換のキナゾリン環、置換若しくは無置換のシンノリン環、置換若しくは無置換のベンゾキナゾリン環、及び置換若しくは無置換のアザフルオランテン環からなる群より選ばれる含窒素芳香族複素環の残基である、請求項13〜30のいずれかに記載の化合物。
- Aが、置換若しくは無置換のピリミジン環、置換若しくは無置換のトリアジン環、置換若しくは無置換のキナゾリン環、置換若しくは無置換のベンゾキナゾリン環、及び置換若しくは無置換のアザフルオランテン環からなる群より選ばれる含窒素芳香族複素環の残基である、請求項13〜31のいずれかに記載の化合物。
- Aが、置換若しくは無置換のピリミジン環、及び置換若しくは無置換のキナゾリン環からなる群より選ばれる含窒素芳香族複素環の残基である、請求項13〜32のいずれかに記載の化合物。
- Aが、式(A−1)又は(A−2)で表される基である、請求項13〜32のいずれかに記載の化合物。
[式(A−1)及び(A−2)において
X1及びX2は、それぞれ独立にN又はCRx3であり、
Rx3は、それぞれ独立に水素原子又は置換基であり、
*5は、式(1)におけるL1と結合し、
*6は、式(1)におけるL2と結合する。
なお、Rx3同士で環を形成してもよい。] - Aが、式(A−3)又は(A−4)で表される基である、請求項13〜32のいずれかに記載の化合物。
[式(A−3)及び(A−4)において
X3〜X6は、それぞれ独立にN又はCRx3であり、
Rx3は、それぞれ独立に水素原子又は置換基であり、
*5は、式(1)におけるL1と結合し、
*6は、式(1)におけるL2と結合する。
なお、Rx3同士で環を形成してもよい。] - Rx3が、それぞれ独立に水素原子、又は置換若しくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数6〜60のアリール基、置換若しくは無置換の炭素数7〜61のアラルキル基、アミノ基、置換若しくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基及び置換若しくは無置換の環形成炭素数6〜60のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基、置換若しくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、置換若しくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルコキシ基、置換若しくは無置換の環形成炭素数6〜60のアリールオキシ基、置換若しくは無置換の炭素数1〜50のアルキルチオ基、置換若しくは無置換の環形成炭素数6〜60のアリールチオ基、置換若しくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基及び置換若しくは無置換の環形成炭素数6〜60のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基、置換若しくは無置換の環形成原子数5〜60のヘテロアリール基、置換若しくは無置換の炭素数1〜50のハロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換若しくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基及び置換若しくは無置換の環形成炭素数6〜60のアリール基から選ばれる置換基を有するスルフォニル基、置換若しくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基及び置換若しくは無置換の環形成炭素数6〜60のアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基、アルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、アルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、ホウ素含有基、亜鉛含有基、スズ含有基、ケイ素含有基、マグネシウム含有基、リチウム含有基、ヒドロキシ基、アルキル置換又はアリール置換カルボニル基、カルボキシル基、ビニル基、(メタ)アクリロイル基、エポキシ基、及びオキセタニル基からなる群より選ばれる置換基である、請求項34又は35に記載の化合物。
- 請求項13〜36のいずれかに記載の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 溶媒と、該溶媒中に溶解した請求項13〜36のいずれかに記載の化合物と、を含むインク組成物。
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