JP5827772B2 - 含窒素複素環誘導体、これを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、並びにこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 - Google Patents

含窒素複素環誘導体、これを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、並びにこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 Download PDF

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Description

本発明は含窒素複素環誘導体、これを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、並びにこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器に関する。
一般に有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子は陽極、陰極、及び陽極と陰極に挟まれた１層以上の有機薄膜層から構成されている。両電極間に電圧が印加されると、陰極側から電子、陽極側から正孔が発光領域に注入され、注入された電子と正孔は発光領域において再結合して励起状態を生成し、励起状態が基底状態に戻る際に光を放出する。
また、有機ＥＬ素子は、発光層に種々の発光材料を用いることにより、多様な発光色を得ることが可能であることから、ディスプレイなどへの実用化研究が盛んである。特に赤色、緑色、青色の三原色の発光材料の研究が最も活発であり、特性向上を目指して鋭意研究がなされている。
韓国公開公報１０−２０１２−００２１２０３ 国際公開第２０１１／０３７４２９号
本発明は、前記の課題を解決するためになされたもので、有機ＥＬ素子材料として有用な新規材料を提供することを目的とする。
本発明者らが鋭意検討した結果、インドール構造が、ベンゾフェナントレン環に結合した含窒素複素環誘導体を有機ＥＬ素子用材料として用いることが有用であることを見出した。
すなわち、本発明の一実施態様によれば、以下［１］〜［４］が提供される。
［１］
下記式（１）で表される含窒素複素環誘導体。
［式（１）において、Ｒ1〜Ｒ12は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を示し、Ｒ1〜Ｒ12から選ばれる隣接する２つが、互いに結合して環を形成する飽和または不飽和の二価の基を形成してもよい。ただし、Ｒ1〜Ｒ12から選ばれる隣接する２つの少なくとも１組は、互いに結合して、下記式（ａ）で表される環構造を形成している。
Ｒ13〜Ｒ17は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を示し、Ｒ13〜Ｒ17から選ばれる隣接する２つが、互いに結合して環を形成する飽和または不飽和の二価の基を形成してもよい。＊１、＊２は、Ｒ1〜Ｒ12から選ばれる隣接する２つの少なくとも１組が結合している炭素原子との結合位置を示す。］
［２］
前記含窒素複素環誘導体を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
［３］
陰極と陽極間に少なくとも発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機薄膜層の少なくとも１層が、前記含窒素複素環誘導体を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
［４］
前記有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器。
本発明は、有機ＥＬ素子材料として有用な新規材料及びこれを用いてなる有機ＥＬ素子を提供する。
本発明の実施形態に係る有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す図である。
本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表すものであり、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
本明細書において、「置換もしくは無置換のＺＺ基」という場合における「無置換ＺＺ基」とは、ＺＺ基の水素原子が置換基で置換されていないことを意味する。
本明細書において、「環形成炭素数」とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジニル基は環形成炭素数５であり、フラニル基は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数に含めない。
本明細書において、「環形成原子数」とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば環を構成する原子の結合手を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環は環形成原子数は６であり、キナゾリン環は環形成原子数が１０であり、フラン環の環形成原子数は５である。ピリジン環やキナゾリン環の環形成炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子は、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
本明細書において、「水素原子」とは、中性子数が異なる同位体、すなわち、軽水素（ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）及び三重水素（ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。
本明細書において、置換もしくは無置換のカルバゾリル基は、下記のカルバゾリル基、
及び上記した任意の置換基を有する置換カルバゾリル基に加えて、例えば、下記の置換カルバゾリル基も含む。
本明細書において、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基及び置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基は、下記のジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基、
及び上記した任意の置換基を有する置換ジベンゾフラニル基及び置換ジベンゾチオフェニル基に加えて、例えば、下記の置換ジベンゾフラニル基及び置換ジベンゾチオフェニル基も含む。
（式中、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表し、Ｙは酸素原子、硫黄原子、ＮＨ、ＮＲa（Ｒaはアルキル基又はアリール基）、ＣＨ2、又は、ＣＲb 2（Ｒbはアルキル基又はアリール基）を表す。）
更に、「置換基」又は「置換もしくは無置換」との記載における置換基としては、炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基；環形成炭素数３〜５０（好ましくは３〜１０、より好ましくは３〜８、さらに好ましくは５又は６）のシクロアルキル基；環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基；環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基を有する炭素数７〜５１（好ましくは７〜３０、より好ましくは７〜２０）のアラルキル基；アミノ基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基を有するアルコキシ基；環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基を有するアリールオキシ基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基；環形成原子数５〜５０（好ましくは５〜２４、より好ましくは５〜１３）のヘテロアリール基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のハロアルキル基；ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）；シアノ基；ニトロ基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するスルフォニル基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基；、アルキルスルホニルオキシ基；アリールスルホニルオキシ基；アルキルカルボニルオキシ基；アリールカルボニルオキシ基；ホウ素含有基；亜鉛含有基；スズ含有基；ケイ素含有基；マグネシウム含有基；リチウム含有基；ヒドロキシ基；アルキル置換又はアリール置換カルボニル基；カルボキシル基；ビニル基；（メタ）アクリロイル基；エポキシ基；並びにオキセタニル基からなる群より選ばれる基であることが好ましい。
これらの置換基は、さらに上述の任意の置換基により置換されていてもよい。
また、これらの置換基は、複数の置換基が互いに結合して環を形成していてもよい。
さらに、「置換もしくは無置換」との記載における「無置換」とは、これらの置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
［含窒素複素環誘導体］
本発明の一実施態様の含窒素複素環誘導体は、下記式（１）で表される。
式（１）において、Ｒ1〜Ｒ12は、水素原子または置換基を示し、Ｒ1〜Ｒ12から選ばれる隣接する２つが、互いに結合して環を形成する飽和または不飽和の二価の基を形成してもよい。ただし、Ｒ1〜Ｒ12から選ばれる隣接する２つの少なくとも１組は、互いに結合して、下記一般式（ａ）で表される環構造を形成している。
Ｒ13〜Ｒ17は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を示し、Ｒ13〜Ｒ17から選ばれる隣接する２つが、互いに結合して環を形成する飽和または不飽和の二価の基を形成してもよい。また、一般式（ａ）において、＊１、＊２は、Ｒ1〜Ｒ12から選ばれる隣接する２つの少なくとも１組が結合している炭素原子との結合位置を示す。例えば、Ｒ1〜Ｒ12から選ばれる隣接する２つがＲ5、Ｒ6である場合、＊１が、Ｒ6が結合している炭素原子と結合する場合は、＊２はＲ5が結合している炭素原子と結合する。また、＊１が、Ｒ5が結合している炭素原子と結合する場合は、＊２はＲ6が結合している炭素原子と結合してもよい。
また、本発明の一実施形態の含窒素複素環誘導体としては、下記一般式（ｂ）で表される繰り返し単位を有する重合体や、下記一般式（ｄ）で表される繰り返し単位を有する重合体であってもよい。
［式（ｂ）において、Ｒ1〜Ｒ12は、それぞれ独立に、式（１）と同じ。Ｌbは、単結合または、２価の連結基を示す。］
Ｌbで表される２価の連結基の具体例としては、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリーレン基、置換もしくは無置換の環形成原子数３〜６０のヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキレン基等が挙げられる。
［式（ｄ）において、Ｒ1〜Ｒ12は、それぞれ独立に、式（１）と同じ。Ｌdは、３価の有機基を示す。］
さらに、上記含窒素複素環誘導体としては、下記式（ｃ）で表されるものがより好ましい。
［式（ｃ）において、Ｒ1〜Ｒ12は、それぞれ独立に、式（１）と同じ。
Ｙcは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のｐ価の芳香族炭化水素基、または、置換もしくは無置換の環形成原子数３〜６０のｐ価の複素環基を示す。
Ｌcは、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリーレン基、置換もしくは無置換の環形成原子数３〜６０のヘテロアリーレン基、または、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキレン基を示す。
ｐは、１〜６の整数を示す。］
本発明の式（１）の一実施態様の含窒素複素環誘導体として、Ｒ1〜Ｒ12のうち、Ｒ1とＲ2、Ｒ2とＲ3、Ｒ3とＲ4、Ｒ5とＲ6、Ｒ7とＲ8、Ｒ9とＲ10、Ｒ10とＲ11、およびＲ11とＲ12のいずれかが式（ａ）で表される環構造を形成すると好ましく、中でも、Ｒ5とＲ6が式（ａ）となる下記式（２）または（３）で表される含窒素複素環誘導体が好ましい。
［式（２）、（３）において、Ｒ1〜Ｒ4、Ｒ7〜Ｒ17は、それぞれ独立に、前記と同じであり、Ｒ1〜Ｒ4及びＲ7〜Ｒ17から選ばれる隣接する２つが、互いに結合して環を形成する飽和または不飽和の二価の基を形成してもよい。］
なお、「Ｒ1〜Ｒ4及びＲ7〜Ｒ17から選ばれる隣接する２つ」の具体的な組み合わせとしては、例えば、Ｒ1とＲ2、Ｒ2とＲ3、Ｒ3とＲ4、Ｒ7とＲ8、Ｒ8とＲ9、Ｒ9とＲ10、Ｒ10とＲ11、Ｒ11とＲ12、Ｒ13とＲ14、Ｒ14とＲ15、Ｒ15とＲ16、Ｒ1とＲ12、Ｒ13とＲ17、Ｒ7とＲ17、Ｒ4とＲ17、Ｒ4とＲ16及びＲ7とＲ16等が挙げられる。これらの２つの基は、互いに結合して環を形成する飽和または不飽和の二価の基を形成してもよいが、当該二価の基を複数形成してもよい。
さらに、本発明の式（１）の一実施態様の含窒素複素環誘導体としては、下記（４）〜（２１）のいずれかで表されるものが好ましく挙げられる。
［式（４）、（５）において、Ｒ1〜Ｒ4、Ｒ7〜Ｒ16は、それぞれ独立に、前記と同じであり、Ｒ1〜Ｒ4及びＲ7〜Ｒ16から選ばれる隣接する２つが、互いに結合して環を形成する飽和または不飽和の二価の基を形成してもよい。Ｒ18は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の含窒素複素環基を示す。Ｌ1は、単結合、または、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基を示す。］
なお、「Ｒ1〜Ｒ4及びＲ7〜Ｒ16から選ばれる隣接する２つ」の具体的な組み合わせとしては、例えば、Ｒ1とＲ2、Ｒ2とＲ3、Ｒ3とＲ4、Ｒ7とＲ8、Ｒ8とＲ9、Ｒ9とＲ10、Ｒ10とＲ11、Ｒ11とＲ12、Ｒ13とＲ14、Ｒ14とＲ15、Ｒ15とＲ16、Ｒ1とＲ12、Ｒ4とＲ16及びＲ7とＲ16等が挙げられる。これらの２つの基は、互いに結合して環を形成する飽和または不飽和の二価の基を形成してもよいが、当該二価の基を複数形成してもよい。
［式（６）、（７）において、Ｒ1〜Ｒ4、Ｒ7〜Ｒ16及びＲ18は、それぞれ独立に、前記と同じであり、Ｒ1〜Ｒ4、Ｒ7〜Ｒ16及びＲ18から選ばれる隣接する２つが、互いに結合して環を形成する飽和または不飽和の二価の基を形成してもよい。］
なお、「Ｒ1〜Ｒ4、Ｒ7〜Ｒ16及びＲ18から選ばれる隣接する２つ」の具体的な組み合わせとしては、例えば、Ｒ1とＲ2、Ｒ2とＲ3、Ｒ3とＲ4、Ｒ7とＲ8、Ｒ8とＲ9、Ｒ9とＲ10、Ｒ10とＲ11、Ｒ11とＲ12、Ｒ13とＲ14、Ｒ14とＲ15、Ｒ15とＲ16、Ｒ1とＲ12、Ｒ4とＲ16、Ｒ7とＲ16、Ｒ13とＲ18、Ｒ7とＲ18及びＲ4とＲ18等が挙げられる。これらの２つの基は、互いに結合して環を形成する飽和または不飽和の二価の基を形成してもよいが、当該二価の基を複数形成してもよい。
［式（８）、（９）において、Ｘ1〜Ｘ3は、それぞれ独立に、Ｃ（Ｒ21）、又は窒素原子を示す。Ｒ1〜Ｒ4、Ｒ7〜Ｒ16は、前記と同じであり、Ｒ1〜Ｒ4及びＲ7〜Ｒ16から選ばれる隣接する２つが、互いに結合して環を形成する飽和または不飽和の二価の基を形成してもよい。Ｒ19〜Ｒ21は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の含窒素複素環基を示し、Ｒ19〜Ｒ21が選ばれる隣接する２つが、互いに結合して環を形成する飽和または不飽和の二価の基を形成してもよい。］
なお、「Ｒ1〜Ｒ4及びＲ7〜Ｒ16から選ばれる隣接する２つ」の具体的な組み合わせ等の説明は、上述の式（４）、（５）での説明と同じである。
また、「Ｒ19〜Ｒ21から選ばれる隣接する２つ」の具体的な組み合わせとしては、例えば、Ｘ1がＣ（Ｒ21）である場合のＲ21とＲ19もしくはＲ21とＲ20、Ｘ2がＣ（Ｒ21）である場合のＲ21とＲ19、Ｘ3がＣ（Ｒ21）である場合のＲ21とＲ20等が挙げられる。これらの２つの基は、互いに結合して環を形成する飽和または不飽和の二価の基を形成してもよいが、当該二価の基を複数形成してもよい。
式（８）、（９）において、Ｒ19及びＲ20は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の含窒素複素環基であることが好ましい。
［式（１０）、（１１）において、Ｘ1〜Ｘ3は、それぞれ独立に、Ｃ（Ｒ21）、又は窒素原子を示す。Ｒ1〜Ｒ4、Ｒ7〜Ｒ16は、前記と同じであり、Ｒ1〜Ｒ4及びＲ7〜Ｒ16から選ばれる隣接する２つが、互いに結合して環を形成する飽和または不飽和の二価の基を形成してもよい。Ｒ19〜Ｒ21は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の含窒素複素環基を示し、Ｒ19〜Ｒ21から選ばれる隣接する２つが、互いに結合して環を形成する飽和または不飽和の二価の基を形成してもよい。］
なお、「Ｒ1〜Ｒ4及びＲ7〜Ｒ16から選ばれる隣接する２つ」の具体的な組み合わせ等の説明は、上述の式（４）、（５）での説明と同じであり、「Ｒ19〜Ｒ21から選ばれる隣接する２つ」の具体的な組み合わせ等の説明は、上述の式（８）、（９）での説明と同じである。
また、式（１０）、（１１）において、Ｒ19及びＲ20は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の含窒素複素環基であることが好ましい。
［式（１２）、（１３）において、Ｘ1は、Ｃ（Ｒ21）、又は窒素原子を示す。Ｒ1〜Ｒ4、Ｒ7〜Ｒ16は、前記と同じであり、Ｒ1〜Ｒ4及びＲ7〜Ｒ16から選ばれる隣接する２つが、互いに結合して環を形成する飽和または不飽和の二価の基を形成してもよい。Ｒ19〜Ｒ21は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の含窒素複素環基を示し、Ｒ19〜Ｒ21から選ばれる隣接する２つが、互いに結合して環を形成する飽和または不飽和の二価の基を形成してもよい。］
なお、「Ｒ1〜Ｒ4及びＲ7〜Ｒ16から選ばれる隣接する２つ」の具体的な組み合わせ等の説明は、上述の式（４）、（５）での説明と同じである。
また、「Ｒ19〜Ｒ21から選ばれる隣接する２つ」の具体的な組み合わせ等の説明は、例えば、Ｘ1がＣ（Ｒ21）である場合のＲ21とＲ19もしくはＲ21とＲ20等が挙げられる。これらの２つの基は、互いに結合して環を形成する飽和または不飽和の二価の基を形成してもよいが、当該二価の基を複数形成してもよい。
式（１２）、（１３）において、Ｒ19及びＲ20は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の含窒素複素環基であることが好ましい。
［式（１４）、（１５）において、Ｘ2〜Ｘ3は、それぞれ独立に、Ｃ（Ｒ21）、又は窒素原子を示す。Ｒ1〜Ｒ4、Ｒ7〜Ｒ16は、前記と同じであり、Ｒ1〜Ｒ4及びＲ7〜Ｒ16から選ばれる隣接する２つが、互いに結合して環を形成する飽和または不飽和の二価の基を形成してもよい。Ｒ19、Ｒ21〜Ｒ25は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の含窒素複素環基を示し、Ｒ19及びＲ21〜Ｒ25から選ばれる隣接する２つが、互いに結合して環を形成する飽和または不飽和の二価の基を形成してもよい。］
なお、「Ｒ1〜Ｒ4及びＲ7〜Ｒ16から選ばれる隣接する２つ」の具体的な組み合わせ等の説明は、上述の式（４）、（５）での説明と同じである。
また、式（１４）、（１５）において、Ｒ19は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の含窒素複素環基であることが好ましい。
［式（１６）、（１７）において、Ｘ1は、Ｃ（Ｒ21）、又は窒素原子を示す。Ｒ1〜Ｒ4、Ｒ7〜Ｒ16は、前記と同じであり、Ｒ1〜Ｒ4及びＲ7〜Ｒ16から選ばれる隣接する２つが、互いに結合して環を形成する飽和または不飽和の二価の基を形成してもよい。Ｒ19〜Ｒ21は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の含窒素複素環基を示し、Ｒ19〜Ｒ21から選ばれる隣接する２つが、互いに結合して環を形成する飽和または不飽和の二価の基を形成してもよい。］
なお、「Ｒ1〜Ｒ4及びＲ7〜Ｒ16から選ばれる隣接する２つ」の具体的な組み合わせ等の説明は、上述の式（４）、（５）での説明と同じであり、「Ｒ19〜Ｒ21から選ばれる隣接する２つ」の具体的な組み合わせ等の説明は、上述の式（１２）、（１３）での説明と同じである。
また、式（１６）、（１７）において、Ｒ19及びＲ20は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の含窒素複素環基であることが好ましい。
［式（１８）、（１９）において、Ｘ2〜Ｘ3は、それぞれ独立に、Ｃ（Ｒ21）、又は窒素原子を示す。Ｒ1〜Ｒ4、Ｒ7〜Ｒ16は、前記と同じであり、Ｒ1〜Ｒ4及びＲ7〜Ｒ16から選ばれる隣接する２つが、互いに結合して環を形成する飽和または不飽和の二価の基を形成してもよい。Ｒ19、Ｒ21〜Ｒ25は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の含窒素複素環基を示し、Ｒ19及びＲ21〜Ｒ25から選ばれる隣接する２つが、互いに結合して環を形成する飽和または不飽和の二価の基を形成してもよい。］
なお、「Ｒ1〜Ｒ4及びＲ7〜Ｒ16から選ばれる隣接する２つ」の具体的な組み合わせ等の説明は、上述の式（４）、（５）での説明と同じである。
また、式（１８）、（１９）において、Ｒ19は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の含窒素複素環基であることが好ましい。
［式（２０）、（２１）において、Ｒ17は、前記と同じ。］
上記式（１）〜（２１）及び（ｂ）〜（ｄ）において、Ｒ1〜Ｒ17及びＲ22〜Ｒ25で表される置換基としては、それぞれ独立に、下記（Ａ）群から選択されるものが好ましく、下記（Ｂ）群から選択されるものがより好ましく、下記（Ｃ）群から選択されるものがさらに好ましく、下記（Ｄ）群から選択されるものが特に好ましい。
上記（Ａ）群とは、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリール基（「芳香族炭化水素基」と同義、以下同様）、置換もしくは無置換の炭素数７〜６１のアラルキル基、アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜６０のヘテロアリール基（「複素環基」と同義、以下同様）、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のハロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリール基から選ばれる置換基を有するスルフォニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基、アルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、アルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、ホウ素含有基、亜鉛含有基、スズ含有基、ケイ素含有基、マグネシウム含有基、リチウム含有基、ヒドロキシ基、アルキル置換又はアリール置換カルボニル基、カルボキシル基、ビニル基、（メタ）アクリロイル基、エポキシ基、並びにオキセタニル基からなる群である。
上記（Ｂ）群とは、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５１のアラルキル基、アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜６０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のハロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリール基から選ばれる置換基を有するスルフォニル基、並びに置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリール基からなる群である。
上記（Ｃ）群とは、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５１のアラルキル基、アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜６０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のハロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、並びにニトロ基からなる群である。
上記（Ｄ）群とは、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜６０のヘテロアリール基、ハロゲン原子、シアノ基からなる群である。
前記炭素数１〜５０（好ましくは炭素数１〜１８、より好ましくは炭素数１〜８）のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基（異性体を含む）、ヘキシル基（異性体を含む）、ヘプチル基（異性体を含む）、オクチル基（異性体を含む）、ノニル基（異性体を含む）、デシル基（異性体を含む）、ウンデシル基（異性体を含む）、及びドデシル基（異性体を含む）、トリデシル基、テトラデシル基、オクタデシル基、テトラコサニル基、テトラコンタニル基等が挙げられ、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基（異性体を含む）、ヘキシル基（異性体を含む）、ヘプチル基（異性体を含む）、オクチル基（異性体を含む）、ノニル基（異性体を含む）、デシル基（異性体を含む）、ウンデシル基（異性体を含む）、ドデシル基（異性体を含む）、トリデシル基、テトラデシル基、及びオクタデシル基が好ましく、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基（異性体を含む）、ヘキシル基（異性体を含む）、ヘプチル基（異性体を含む）、及びオクチル基（異性体を含む）がより好ましい。
前記環形成炭素数３〜５０（好ましくは３〜１０、より好ましくは３〜８、さらに好ましくは５又は６）のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンチル基などが挙げられ、シクロペンチル基、シクロヘキシル基が好ましい。
前記環形成炭素数６〜６０（好ましくは環形成炭素数６〜２５、より好ましくは環形成炭素数６〜１８）のアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、ナフチルフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、フルオレニル基、９，９’−スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ペンタセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、ｓ−インダセニル基、ａｓ−インダセニル基、フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基、テトラセニル基、トリフェニレニル基、ベンゾトリフェニレニル基、ペリレニル基、コロニル基、ジベンゾアントリル基等が挙げられる。
環形成原子数５〜６０（好ましくは５〜２４、より好ましくは環形成原子数５〜１３）のヘテロアリール基は少なくとも１個、好ましくは１〜５個（より好ましくは１〜３個、さらに好ましくは１〜２個）のヘテロ原子、例えば、窒素原子、硫黄原子、酸素原子、リン原子を含む。該へテロアリール基としては、例えば、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチオフェニル基、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズチアゾリル基、インダゾリル基、ベンズイソキサゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、アザトリフェニレニル基、ジアザトリフェニレニル基、キサンテニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ベンゾフラノベンゾチオフェニル基、ベンゾチエノベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラノナフチル基、ジベンゾチエノナフチル基、及びジナフトチエノチオフェニル基などが挙げられる。
また、上記環形成原子数５〜６０のヘテロアリール基の具体例としては、下記式で表されるいずれかの化合物より水素原子を１つ除いてなる１価の基も好ましい。
［式中、Ａは、それぞれ独立に、ＣＲ100、又は窒素原子を表し、Ｒ100は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、
Ｙは、それぞれ独立に、単結合、Ｃ（Ｒ101）（Ｒ102）、酸素原子、硫黄原子又はＮ（Ｒ103）を表し、
Ｒ101、Ｒ102及びＲ103は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表わし、ｍは、それぞれ独立に、０または１を表す。］
上記式中における置換基としては、上述のものと同様のものが挙げられる。
前記環形成炭素数６〜６０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基を有する総炭素数７〜６１のアラルキル基としては、上記アリール基を有するアラルキル基が挙げられる。
前記炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基及び環形成炭素数６〜６０のアリール基（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基としては、上記アルキル基及び上記アリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基が挙げられる。
前記炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基を有するアルコキシ基としては、上記アルキル基を有するアルコキシ基が挙げられる。
前記環形成炭素数６〜６０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基を有するアリールオキシ基としては、上記アリール基を有するアリールオキシ基が挙げられる。
炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基及び環形成炭素数６〜６０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基としては、上記アルキル基及び上記アリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基が挙げられる。
前記炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のハロアルキル基としては、上記アルキル基の水素原子の１以上が、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）により置換されたものが挙げられる。
前記炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基及び前記環形成炭素数６〜６０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するスルフォニル基としては、上記アルキル基又は上記アリール基から選ばれる置換基を有するスルフォニル基が挙げられる。
前記炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基及び前記環形成炭素数６〜６０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基としては、上記アルキル基及び上記アリール基から選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基が挙げられる。
上記一般式（ｂ）においてＬbで表される置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリーレン基、及び上記一般式（ｃ）においてＬcで表される置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリーレン基の具体例としては、上記アリール基として挙げられたものから水素原子を１つ除いてなるものが挙げられる。
上記一般式（ｂ）においてＬbで表される置換もしくは無置換の環形成原子数３〜６０のヘテロアリーレン基、及び上記一般式（ｃ）においてＬcで表される置換もしくは無置換の環形成原子数３〜６０の２価のヘテロアリーレン基の具体例としては、上記へテロアリール基として挙げられたものから水素原子を１つ除いてなるものが挙げられる。
上記一般式（ｂ）においてＬbで表される置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキレン基、及び上記一般式（ｃ）においてＬcで表される置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキレン基の具体例としては、上記アルキル基として挙げられたものから水素原子を１つ除いてなるものが挙げられる。
また、上記一般式（ｄ）においてＬdで表される３価の有機基の具体例としては、上記Ｌb及びＬcで表される２価の基より水素原子を１つ除いてなるものが挙げられる。
なお、前記一般式（１）〜（２１）における、Ｒ1〜Ｒ25から選ばれる隣接する２つが互いに結合して環を形成する場合には、本発明の一実施態様の含窒素複素環誘導体は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜６０のヘテロアリーレン基を有していてもよい。
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリーレン基としては、上記アリール基として挙げられる基から水素原子を１つ除いてなるものが挙げられる。
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜６０のヘテロアリーレン基としては、上記へテロアリール基として挙げられる基から水素原子を１つ除いてなるものが挙げられる。
本発明の一実施態様の含窒素複素環誘導体は、置換基として環構造含有基を有するものが好ましく、特に、Ｒ17が環構造含有基を有するものが好ましい。
含窒素複素環誘導体が環構造含有基を有することにより、有機ＥＬ素子用材料として用いた場合に、該材料を含む有機薄膜の膜質が良好となるなどの効果を奏する。
環構造含有基としては、置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜６０（好ましくは３〜６、より好ましくは５又は６）のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０（好ましくは６〜２４、より好ましくは６〜１８）のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０（好ましくは６〜２４、より好ましくは６〜１８）のアリール基を有する総炭素数７〜６１のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリール基（好ましくは６〜２４、より好ましくは６〜１８）を置換基として有するアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０（好ましくは６〜２４、より好ましくは６〜１８）のアリール基を有するアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０（好ましくは６〜２４、より好ましくは６〜１８）のアリール基を置換基として有するシリル基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜６０（好ましくは５〜２４、より好ましくは５〜１３）のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０（好ましくは６〜２４、より好ましくは６〜１８）のアリール基を置換基として有するスルフォニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０（好ましくは６〜２４、より好ましくは６〜１８）のアリール基を置換基として有するホスフォニル基から選択される基を含有する基が挙げられ、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜６０のヘテロアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリール基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基を含有する基がより好ましい。これらの基の詳細は、上述のものと同様である。
これらの中でも、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜６０のヘテロアリール基であることが好ましい。
上記環構造含有基としては、置換基上に環構造含有基を有するものも包含され、この置換基の具体例としては、上述したものが挙げられる。
また、Ｒ17は、特に下記一般式（Ｉ）で表される基が好ましく、下記一般式（II）で表される基、もしくは下記一般式（III）で表される基がより好ましい。
［上記一般式（Ｉ）において、Ｌ1は、単結合、または、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基を示す。Ｒ18は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の含窒素複素環基を示す。＊は結合位置を示す。］
［上記一般式（II）において、Ｒ18は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の含窒素複素環基を示す。＊は結合位置を示す。］
［上記一般式（III）において、Ｘ1は、Ｃ（Ｒ21）、又は窒素原子を示す。Ｒ19〜Ｒ20は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の含窒素複素環基を示し、隣接する置換基同士は、互いに結合して飽和または不飽和の環構造を形成してもよい。＊は結合位置を示す。］
つまり、Ｒ17が上記一般式（Ｉ）で表される基である化合物としては、上記式（４）または（５）で表される含窒素複素環誘導体が挙げられる。
また、Ｒ17が上記一般式（II）で表される基である化合物としては、上記一般式（６）または（７）で表される含窒素複素環誘導体が挙げられ、Ｒ17が上記一般式（III）で表される基である化合物としては、上記一般式（１６）または（１７）で表される含窒素複素環誘導体が挙げられる。
上記式（Ｉ）〜（III）、並びに、上記式（４）〜（１９）において、Ｒ18〜Ｒ25が置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基である場合、当該アリール基としては、上述のアリール基のうち、環形成炭素数が６〜３０のものが挙げられる。
上記式（Ｉ）〜（III）、並びに、上記式（４）〜（１９）において、Ｒ18〜Ｒ25が置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の含窒素複素環基である場合、当該含窒素複素環基としては、上述のヘテロアリール基のうち、環形成原子数が５〜３０であり、且つ窒素原子を含むものが挙げられ、具体的には、ピリジル基、ピリミジル基、トリアジニル基、ピラジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基、キナゾリル基、フェナントロリニル基、ジベンゾキノキサリニル基、ピロリル基、インドリル基、カルバゾリル基、イミダゾリル基、ベンズイミダゾリル基、イミダゾピリジニル基、インドリジニル基、ベンズカルバゾリル基、ジベンズカルバゾリル基等が挙げられる。
上記式（Ｉ）、並びに上記一般式（４）または（５）中のＬ1について、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基としては、上述のアリール基として挙げられているものから水素原子を１つ除いてなる２価の基が挙げられ、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の含窒素複素環基としては、Ｒ16〜Ｒ19が含窒素複素環基である場合の含窒素複素環基として挙げられているものから水素原子を１つ除いてなる２価の基が挙げられる。
なお、Ｒ18〜Ｒ21としては、さらに、下記式（i）で表される基が好ましく、下記式（ii）で表される基がより好ましく、下記式（iii）で表される基が更に好ましい。
［式（ｉ）において、Ｚ21〜Ｚ25は、それぞれ独立に、Ｃ（Ｒ1）又は窒素原子を表す。
Ｒ1は、それぞれ独立に、水素原子、又はＡｒ1との結合手を表す。
Ａｒ1は、それぞれ独立に、置換基を表し、好ましくは置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜６０のヘテロアリール基である。ｎは、０〜５の整数を表す。＊は結合位置を示す。］
［式（ii）において、Ｚ26〜Ｚ28は、それぞれ独立に、Ｃ（Ｒ1）又は窒素原子を表す。
Ｒ1は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基を表す。
Ａｒ2及びＡｒ3は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、好ましくは置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜６０のヘテロアリール基である。＊は結合位置を示す。］
［式（iii）において、Ａｒ4及びＡｒ5は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、好ましくは置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜６０のヘテロアリール基であり、より好ましくは環形成炭素数６〜１８のアリール基、又は環形成原子数５〜１３のヘテロアリール基である。＊は結合位置を示す。］
上記式（ｉ）におけるＡｒ1、上記式（ii）におけるＡｒ2及びＡｒ3、並びに上記式（iii）におけるＡｒ4及びＡｒ5で表される置換基としては、上記（Ａ）群から選択されるものが好ましく、（Ｂ）群から選択されるものがより好ましく、（Ｃ）群から選択されるものがさらに好ましく、（Ｄ）群から選択されるものが特に好ましい。
以下に上記式（１）〜（２１）で表される含窒素複素環誘導体の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
本発明の一実施態様の化合物は、有機ＥＬ素子用材料として有用であり、特に有機ＥＬ素子の発光層形成用材料、陽極側有機薄膜層（正孔輸送層、正孔注入層等）形成用材料、陰極側有機薄膜層（電子輸送層、電子注入層等）形成用材料として有用である。
［有機エレクトロルミネッセンス素子用材料］
本発明の一実施態様の有機ＥＬ素子用材料は、上記含窒素複素環誘導体を含む。本発明の一実施態様の有機ＥＬ素子用材料における含窒素複素環誘導体の含有量は、特に制限されず、例えば、１質量％以上であればよく、１０質量％以上であることが好ましく、５０質量％以上であることがより好ましく、８０質量％以上であることがさらに好ましく、９０質量％以上であることが特に好ましい。
本発明の一実施態様の有機ＥＬ素子用材料は、有機ＥＬ素子における材料として有用であり、例えば、蛍光発光ユニットの発光層におけるホスト材料及びドーパント材料や、燐光発光ユニットの発光層におけるホスト材料として用いることができる。また、蛍光発光ユニット及び燐光発光ユニットのいずれにおいても、有機ＥＬ素子の陽極と発光層との間に設けられる陽極側有機薄膜層や、有機ＥＬ素子の陰極と発光層との間に設けられる陰極側有機薄膜層の材料、すなわち、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、電子注入層、正孔阻止層、電子阻止層等の材料としても有用である。
ここで、「発光ユニット」とは、一層以上の有機層を含み、そのうちの一層が発光層であり、注入された正孔と電子が再結合することにより発光することができる最小単位をいう。
（有機ＥＬ素子）
次に、本発明の一実施態様の有機ＥＬ素子について説明する。
本発明の一実施態様の有機ＥＬ素子は、陰極と陽極の間に発光層を含有する有機薄膜層を有し、この有機薄膜層のうちの少なくとも１層が前述した本発明の一実施態様の化合物を含むことを特徴とする。
前述の本発明の一実施態様の化合物が含まれる有機薄膜層の例としては、陽極と発光層との間に設けられる陽極側有機薄膜層（正孔輸送層、正孔注入層等）、発光層、陰極と発光層との間に設けられる陰極側有機薄膜層（電子輸送層、電子注入層等）、スペース層、障壁層等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。前述の本発明の一実施態様の化合物は、上記いずれの層に含まれていてもよく、例えば、蛍光発光ユニットの発光層におけるホスト材料やドーパント材料、燐光発光ユニットの発光層におけるホスト材料等として用いることが好ましい。また、発光ユニットの正孔輸送層や正孔注入層等の陽極側有機薄膜層、電子輸送層や電子注入層等の陰極有機薄膜層に前述の本発明の一実施形態の化合物を含有してもよい。
本発明の一実施態様の有機ＥＬ素子は、蛍光又は燐光発光型の単色発光素子であっても、蛍光／燐光ハイブリッド型の白色発光素子であってもよいし、単独の発光ユニットを有するシンプル型であっても、複数の発光ユニットを有するタンデム型であってもよく、中でも、燐光発光型であることが好ましい。ここで、「発光ユニット」とは、一層以上の有機層を含み、そのうちの一層が発光層であり、注入された正孔と電子が再結合することにより発光することができる最小単位をいう。
従って、シンプル型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（１）陽極／発光ユニット／陰極
また、上記発光ユニットは、燐光発光層や蛍光発光層を複数有する積層型であってもよく、その場合、各発光層の間に、燐光発光層で生成された励起子が蛍光発光層に拡散することを防ぐ目的で、スペース層を有していてもよい。発光ユニットの代表的な層構成を以下に示す。
（ａ）正孔輸送層／発光層（／電子輸送層）
（ｂ）正孔輸送層／第一燐光発光層／第二燐光発光層（／電子輸送層）
（ｃ）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｄ）正孔輸送層／第一燐光発光層／第二燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｅ）正孔輸送層／第一燐光発光層／スペース層／第二燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｆ）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／第一蛍光発光層／第二蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｇ）正孔輸送層／電子障壁層／発光層（／電子輸送層）
（ｈ）正孔輸送層／発光層／正孔障壁層（／電子輸送層）
（ｉ）正孔輸送層／蛍光発光層／トリプレット障壁層（／電子輸送層）
上記各燐光又は蛍光発光層は、それぞれ互いに異なる発光色を示すものとすることができる。具体的には、上記積層発光層（ｄ）において、正孔輸送層／第一燐光発光層（赤色発光）／第二燐光発光層（緑色発光）／スペース層／蛍光発光層（青色発光）／電子輸送層といった層構成等が挙げられる。
なお、各発光層と正孔輸送層あるいはスペース層との間には、適宜、電子障壁層を設けてもよい。また、各発光層と電子輸送層との間には、適宜、正孔障壁層を設けてもよい。電子障壁層や正孔障壁層を設けることで、電子又は正孔を発光層内に閉じ込めて、発光層における電荷の再結合確率を高め、発光効率を向上させることができる。
タンデム型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（２）陽極／第一発光ユニット／中間層／第二発光ユニット／陰極
ここで、上記第一発光ユニット及び第二発光ユニットとしては、例えば、それぞれ独立に上述の発光ユニットと同様のものを選択することができる。
上記中間層は、一般的に、中間電極、中間導電層、電荷発生層、電子引抜層、接続層、中間絶縁層とも呼ばれ、第一発光ユニットに電子を、第二発光ユニットに正孔を供給する、公知の材料構成を用いることができる。
図１に、本発明の一実施態様の有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。有機ＥＬ素子１は、基板２、陽極３、陰極４、及び該陽極３と陰極４との間に配置された発光ユニット１０とを有する。発光ユニット１０は、燐光ホスト材料と燐光ドーパント（燐光発光材料）を含む少なくとも１つの燐光発光層を含む発光層５を有する。発光層５と陽極３との間に正孔注入・輸送層（陽極側有機薄膜層）６等、発光層５と陰極４との間に電子注入・輸送層（陰極側有機薄膜層）７等を形成してもよい。また、発光層５の陽極３側に電子障壁層を、発光層５の陰極４側に正孔障壁層を、それぞれ設けてもよい。これにより、電子や正孔を発光層５に閉じ込めて、発光層５における励起子の生成確率を高めることができる。
なお、本明細書において、蛍光ドーパント（蛍光発光材料）と組み合わされたホストを蛍光ホストと称し、燐光ドーパントと組み合わされたホストを燐光ホストと称する。蛍光ホストと燐光ホストは分子構造のみにより区分されるものではない。すなわち、燐光ホストとは、燐光ドーパントを含有する燐光発光層を構成する材料を意味し、蛍光発光層を構成する材料として利用できないことを意味しているわけではない。蛍光ホストについても同様である。
（基板）
本発明の一実施態様の有機ＥＬ素子は、透光性基板上に作製する。透光性基板は有機ＥＬ素子を支持する基板であり、４００ｎｍ〜７００ｎｍの可視領域の光の透過率が５０％以上で平滑な基板が好ましい。具体的には、ガラス板、ポリマー板等が挙げられる。ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等を原料として用いてなるものを挙げられる。またポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルファイド、ポリサルフォン等を原料として用いてなるものを挙げることができる。
（陽極）
有機ＥＬ素子の陽極は、正孔を正孔輸送層又は発光層に注入する役割を担うものであり、４．５ｅＶ以上の仕事関数を有するものを用いることが効果的である。陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、酸化インジウム亜鉛酸化物、金、銀、白金、銅等が挙げられる。陽極はこれらの電極物質を蒸着法やスパッタリング法等の方法で薄膜を形成させることにより作製することができる。発光層からの発光を陽極から取り出す場合、陽極の可視領域の光の透過率を１０％より大きくすることが好ましい。また、陽極のシート抵抗は、数百Ω／□以下が好ましい。陽極の膜厚は、材料にもよるが、通常１０ｎｍ〜１μｍ、好ましくは１０ｎｍ〜２００ｎｍの範囲で選択される。
（陰極）
陰極は電子注入層、電子輸送層又は発光層に電子を注入する役割を担うものであり、仕事関数の小さい材料により形成するのが好ましい。陰極材料は特に限定されないが、具体的にはインジウム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−スカンジウム−リチウム合金、マグネシウム−銀合金等が使用できる。陰極も、陽極と同様に、蒸着法やスパッタリング法等の方法で薄膜を形成させることにより作製することができる。また、必要に応じて、陰極側から発光を取り出してもよい。
（発光層）
発光機能を有する有機層であって、ドーピングシステムを採用する場合、ホスト材料とドーパント材料を含んでいる。このとき、ホスト材料は、主に電子と正孔の再結合を促し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有し、ドーパント材料は、再結合で得られた励起子を効率的に発光させる機能を有する。
燐光素子の場合、ホスト材料は主にドーパントで生成された励起子を発光層内に閉じ込める機能を有する。
ここで、上記発光層は、例えば、電子輸送性のホストと正孔輸送性のホストを組み合わせるなどして、発光層内のキャリアバランスを調整するダブルホスト（ホスト・コホストともいう）を採用してもよい。
また、量子収率の高いドーパント材料を二種類以上入れることによって、それぞれのドーパントが発光するダブルドーパントを採用してもよい。具体的には、ホスト、赤色ドーパント及び緑色ドーパントを共蒸着することによって、発光層を共通化して黄色発光を実現する態様が挙げられる。
上記発光層は、複数の発光層を積層した積層体とすることで、発光層界面に電子と正孔を蓄積させて、再結合領域を発光層界面に集中させて、量子効率を向上させることができる。
発光層への正孔の注入し易さと電子の注入し易さは異なっていてもよく、また、発光層中での正孔と電子の移動度で表される正孔輸送能と電子輸送能が異なっていてもよい。
発光層は、例えば蒸着法、スピンコート法、ＬＢ法等の公知の方法により形成することができる。また、樹脂等の結着剤と材料化合物とを溶剤に溶かした溶液をスピンコート法等により薄膜化することによっても、発光層を形成することができる。
発光層は、分子堆積膜であることが好ましい。分子堆積膜とは、気相状態の材料化合物から沈着され形成された薄膜や、溶液状態又は液相状態の材料化合物から固体化され形成された膜のことであり、通常この分子堆積膜は、ＬＢ法により形成された薄膜（分子累積膜）とは凝集構造、高次構造の相違や、それに起因する機能的な相違により区分することができる。
発光層を形成する燐光ドーパント（燐光発光材料）は三重項励起状態から発光することのできる化合物であり、三重項励起状態から発光する限り特に限定されないが、Ｉｒ，Ｐｔ，Ｏｓ，Ａｕ，Ｃｕ，Ｒｅ及びＲｕから選択される少なくとも一つの金属と配位子とを含む有機金属錯体であることが好ましい。前記配位子は、オルトメタル結合を有することが好ましい。燐光量子収率が高く、発光素子の外部量子効率をより向上させることができるという点で、Ｉｒ，Ｏｓ及びＰｔから選ばれる金属原子を含有する金属錯体が好ましく、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体、特にイリジウム、オスミウム、白金から選択される金属原子のオルトメタル化錯体がより好ましく、イリジウム錯体及び白金錯体がさらに好ましく、オルトメタル化イリジウム錯体が特に好ましい。
燐光ドーパントの発光層における含有量は特に制限はなく目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、０．１〜７０質量％が好ましく、１〜３０質量％がより好ましい。燐光ドーパントの含有量が０．１質量％以上であると十分な発光が得られ、７０質量％以下であると濃度消光を避けることができる。
燐光ドーパントとして好ましい有機金属錯体の具体例を、以下に示す。
さらに、本発明においては、燐光ドーパントとして、下記式（Ｘ）又は（Ｙ）で表される錯体が好ましい。
［式（Ｘ）、（Ｙ）において、Ｒは、それぞれ独立に、水素原子または置換基、ｋは、１〜４の整数、ｌは、１〜６の整数、ｎは、２〜４の整数である。Ｍは、Ｉｒ、Ｏｓ、またはＰｔである。］
Ｒの置換基としては、一般式（１）の置換基と同様の例が挙げられる。
燐光ホストは、燐光ドーパントの三重項エネルギーを効率的に発光層内に閉じ込めることにより、燐光ドーパントを効率的に発光させる機能を有する化合物である。本発明の一実施態様の有機ＥＬ素子用材料は燐光ホストとして有用であるが、本発明の一実施態様の有機ＥＬ素子用材料以外の化合物も、燐光ホストとして、上記目的に応じて適宜選択することができる。
本発明の一実施態様の有機ＥＬ素子用材料とそれ以外の化合物を同一の発光層内の燐光ホスト材料として併用してもよいし、複数の発光層がある場合には、そのうちの一つの発光層の燐光ホスト材料として本発明の一実施態様の有機ＥＬ素子用材料を用い、別の一つの発光層の燐光ホスト材料として本発明の一実施態様の有機ＥＬ素子用材料以外の化合物を用いてもよい。また、本発明の一実施態様の有機ＥＬ素子用材料は発光層以外の有機層にも使用しうるものであり、その場合には発光層の燐光ホストとして、本発明の一実施態様の有機ＥＬ素子用材料以外の化合物を用いてもよい。
本発明の一実施態様の有機ＥＬ素子用材料以外の化合物で、燐光ホストとして好適な化合物の具体例としては、カルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリデン系化合物、ポルフィリン系化合物、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、８−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）誘導体、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、ポリチオフェン誘導体、ポリフェニレン誘導体、ポリフェニレンビニレン誘導体、ポリフルオレン誘導体等の高分子化合物等が挙げられる。燐光ホストは単独で使用しても良いし、２種以上を併用しても良い。具体例としては、以下のような化合物が挙げられる。
本発明の一実施態様の有機ＥＬ素子は、蛍光発光材料を含有する発光層、つまり蛍光発光層を有していてもよい。蛍光発光層としては、公知の蛍光発光材料を使用できる。該蛍光発光材料としては、アントラセン誘導体、フルオランテン誘導体、スチリルアミン誘導体及びアリールアミン誘導体から選択される少なくとも１種が好ましく、アントラセン誘導体、アリールアミン誘導体がより好ましい。特に、ホスト材料としてはアントラセン誘導体が好ましく、ドーパントとしてはアリールアミン誘導体が好ましい。具体的には、国際公開第２０１０／１３４３５０号や国際公開第２０１０／１３４３５２号に記載する好適な材料が選択される。本発明の一実施態様の有機ＥＬ素子用材料は、蛍光発光層の蛍光発光材料として用いてもよく、蛍光発光層のホスト材料として用いてもよい。
蛍光発光材料としての前記アントラセン誘導体の環形成炭素数は、好ましくは２６〜１００、より好ましくは２６〜８０、さらに好ましくは２６〜６０である。該アントラセン誘導体としては、より具体的には下記式（１０）で表されるアントラセン誘導体が好ましい。
（上記式（１０）中、Ａｒ31及びＡｒ32は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基又は環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基である。
Ｒ81〜Ｒ88は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又はヒドロキシル基である。）
上記環形成炭素数６〜５０のアリール基としては、いずれも、環形成炭素数６〜４０のアリール基が好ましく、環形成炭素数６〜３０のアリール基がより好ましい。
上記環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基としては、いずれも、環形成原子数５〜４０のヘテロアリール基が好ましく、環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基がより好ましい。
上記炭素数１〜５０のアルキル基としては、炭素数１〜３０のアルキル基が好ましく、炭素数１〜１０のアルキル基がより好ましく、炭素数１〜５のアルキル基がさらに好ましい。
上記炭素数１〜５０のアルコキシ基としては、炭素数１〜３０のアルコキシ基が好ましく、炭素数１〜１０のアルコキシ基がより好ましく、炭素数１〜５のアルコキシ基がさらに好ましい。
上記炭素数７〜５０のアラルキル基としては、炭素数７〜３０のアラルキル基が好ましく、炭素数７〜２０のアラルキル基がより好ましい。
上記環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基としては、環形成炭素数６〜４０のアリールオキシ基が好ましく、環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基がより好ましい。
上記環形成炭素数６〜５０のアリールチオ基としては、環形成炭素数６〜４０のアリールチオ基が好ましく、環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基がより好ましい。
上記炭素数２〜５０のアルコキシカルボニル基としては、炭素数２〜３０のアルコキシカルボニル基が好ましく、炭素数２〜１０のアルコキシカルボニル基がより好ましく、炭素数２〜５のアルコキシカルボニル基がさらに好ましい。
上記ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等が挙げられる。
特に、Ａｒ31及びＡｒ32は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基であることが好ましい。
また、式（１０）で表されるアントラセン誘導体としては、下記式（１０−１）で表されるアントラセン誘導体が好ましい。
（上記式（１０−１）中、Ａｒ33は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基又は環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基である。Ｒ81〜Ｒ88は、前記定義の通りである。Ｒ89は、Ｒ81〜Ｒ88の定義と同じである。ａは、１〜７の整数である。）
Ｒ81〜Ｒ88は、好ましいものも前記同様である。また、Ｒ89の好ましいものも、Ｒ81〜Ｒ88と同様である。ａは１〜３の整数が好ましく、１又は２がより好ましい。
Ａｒ33が表す環形成炭素数６〜５０のアリール基としては、環形成炭素数６〜４０のアリール基が好ましく、環形成炭素数６〜３０のアリール基がより好ましく、環形成炭素数６〜２０のアリール基がさらに好ましく、環形成炭素数６〜１２のアリール基が特に好ましい。
蛍光発光材料としての前記アリールアミン誘導体としては、アリールジアミン誘導体が好ましく、ピレン骨格を含有するアリールジアミン誘導体がより好ましく、ピレン骨格及びジベンゾフラン骨格を含有するアリールジアミン誘導体がさらに好ましい。
アリールジアミン誘導体としては、より具体的には、下記式（１１）で表されるアリールジアミン誘導体が好ましい。
（式（１１）中、Ａｒ34〜Ａｒ37は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基を表す。
Ｌ21は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリーレン基を表す。）
上記環形成炭素数６〜５０のアリール基としては、環形成炭素数６〜３０のアリール基が好ましく、環形成炭素数６〜２０のアリール基がより好ましく、環形成炭素数６〜１２のアリール基がさらに好ましく、フェニル基、ナフチル基が特に好ましい。
上記環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基としては、環形成原子数５〜４０のヘテロアリール基が好ましく、環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基がより好ましく、環形成原子数５〜２０のヘテロアリール基がさらに好ましい。ヘテロアリール基としては、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基などが挙げられ、ジベンゾフラニル基が好ましい。該ヘテロアリール基の好ましい置換基としては、環形成炭素数６〜３０（好ましくは６〜２０、より好ましくは６〜１２）のアリール基が挙げられ、フェニル基、ナフチル基がより好ましい。
上記環形成炭素数６〜５０のアリーレン基としては、環形成炭素数６〜４０のアリーレン基が好ましく、環形成炭素数６〜３０のアリーレン基がより好ましく、環形成炭素数６〜２０のアリーレン基がさらに好ましく、ピレニル基が特に好ましい。
発光層は、ダブルホスト（ホスト・コホストともいう）としてもよい。具体的に、発光層において電子輸送性のホストと正孔輸送性のホストを組み合わせることで、発光層内のキャリアバランスを調整してもよい。
また、ダブルドーパントとしてもよい。発光層において、量子収率の高いドーパント材料を２種類以上入れることによって、それぞれのドーパントが発光する。例えば、ホストと赤色ドーパント、緑色のドーパントを共蒸着することによって、黄色の発光層を実現することがある。
また、発光層は、必要に応じて正孔輸送材、電子輸送材、ポリマーバインダーを含有してもよい。
さらに、発光層の膜厚は、好ましくは５〜５０ｎｍ、より好ましくは７〜５０ｎｍ、最も好ましくは１０〜５０ｎｍである。５ｎｍ未満では発光層形成が困難となり、色度の調整が困難となる恐れがあり、５０ｎｍを超えると駆動電圧が上昇する恐れがある。
（電子供与性ドーパント）
本発明の一実施態様の有機ＥＬ素子は、陰極と発光ユニットとの界面領域に電子供与性ドーパントを有することも好ましい。このような構成によれば、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。ここで、電子供与性ドーパントとは、仕事関数３．８ｅＶ以下の金属を含有するものをいい、その具体例としては、アルカリ金属、アルカリ金属錯体、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属錯体、アルカリ土類金属化合物、希土類金属、希土類金属錯体、及び希土類金属化合物等から選ばれた少なくとも一種類が挙げられる。
アルカリ金属としては、Ｎａ（仕事関数：２．３６ｅＶ）、Ｋ（仕事関数：２．２８ｅＶ）、Ｒｂ（仕事関数：２．１６ｅＶ）、Ｃｓ（仕事関数：１．９５ｅＶ）等が挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。これらのうち好ましくはＫ、Ｒｂ、Ｃｓ、さらに好ましくはＲｂ又はＣｓであり、最も好ましくはＣｓである。アルカリ土類金属としては、Ｃａ（仕事関数：２．９ｅＶ）、Ｓｒ（仕事関数：２．０ｅＶ〜２．５ｅＶ）、Ｂａ（仕事関数：２．５２ｅＶ）等が挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。希土類金属としては、Ｓｃ、Ｙ、Ｃｅ、Ｔｂ、Ｙｂ等が挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。
アルカリ金属化合物としては、Ｌｉ2Ｏ、Ｃｓ2Ｏ、Ｋ2Ｏ等のアルカリ酸化物、ＬｉＦ、ＮａＦ、ＣｓＦ、ＫＦ等のアルカリハロゲン化物等が挙げられ、ＬｉＦ、Ｌｉ2Ｏ、ＮａＦが好ましい。アルカリ土類金属化合物としては、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＣａＯ及びこれらを混合したＢａxＳｒ1-xＯ（０＜ｘ＜１）、ＢａxＣａ1-xＯ（０＜ｘ＜１）等が挙げられ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＣａＯが好ましい。希土類金属化合物としては、ＹｂＦ3、ＳｃＦ3、ＳｃＯ3、Ｙ2Ｏ3、Ｃｅ2Ｏ3、ＧｄＦ3、ＴｂＦ3等が挙げられ、ＹｂＦ3、ＳｃＦ3、ＴｂＦ3が好ましい。
アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体としては、それぞれ金属イオンとしてアルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、希土類金属イオンの少なくとも一つ含有するものであれば特に限定はない。また、配位子にはキノリノール、ベンゾキノリノール、アクリジノール、フェナントリジノール、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジアリールオキサジアゾール、ヒドロキシジアリールチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシベンゾトリアゾール、ヒドロキシフルボラン、ビピリジル、フェナントロリン、フタロシアニン、ポルフィリン、シクロペンタジエン、β−ジケトン類、アゾメチン類、及びそれらの誘導体などが好ましいが、これらに限定されるものではない。
電子供与性ドーパントの添加形態としては、界面領域に層状又は島状に形成すると好ましい。形成方法としては、抵抗加熱蒸着法により電子供与性ドーパントを蒸着しながら、界面領域を形成する有機化合物（発光材料や電子注入材料）を同時に蒸着させ、有機化合物に電子供与性ドーパントを分散する方法が好ましい。分散濃度はモル比で有機化合物：電子供与性ドーパント＝１００：１〜１：１００、好ましくは５：１〜１：５である。
電子供与性ドーパントを層状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子注入材料を層状に形成した後に、還元ドーパントを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは層の厚み０．１ｎｍ〜１５ｎｍで形成する。電子供与性ドーパントを島状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子注入材料を島状に形成した後に、電子供与性ドーパントを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは島の厚み０．０５ｎｍ〜１ｎｍで形成する。
本発明の一実施態様の有機ＥＬ素子における、主成分と電子供与性ドーパントの割合は、モル比で主成分：電子供与性ドーパント＝５：１〜１：５であると好ましく、２：１〜１：２であるとさらに好ましい。
（電子輸送層）
電子輸送層は、発光層と陰極との間に形成される有機層であって、電子を陰極から発光層へ輸送する機能を有する。電子輸送層が複数層で構成される場合、陰極に近い有機層を電子注入層と定義することがある。電子注入層は、陰極から電子を効率的に有機層ユニットに注入する機能を有する。本発明の一実施態様の有機ＥＬ素子用材料は、電子輸送層に含有される電子輸送材料として用いることもできる。
電子輸送層に用いる電子輸送性材料としては、分子内にヘテロ原子を１個以上含有する芳香族ヘテロ環化合物が好ましく用いられ、特に含窒素環誘導体が好ましい。また、含窒素環誘導体としては、含窒素６員環もしくは５員環骨格を有する芳香族環、又は含窒素６員環もしくは５員環骨格を有する縮合芳香族環化合物が好ましい。
この含窒素環誘導体としては、例えば、下記式（Ａ）で表される含窒素環金属キレート錯体が好ましい。
式（Ａ）におけるＲ2〜Ｒ7は、それぞれ独立に、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミノ基、炭素数１〜４０の炭化水素基、炭素数１〜４０のアルコキシ基、炭素数６〜５０のアリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、または、環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基であり、これらは置換されていてもよい。
ハロゲン原子としては、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。
置換されていてもよいアミノ基の例としては、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アラルキルアミノ基が挙げられる。
アルキルアミノ基及びアラルキルアミノ基は−ＮＱ1Ｑ2と表される。Ｑ1及びＱ2は、それぞれ独立に、炭素数１〜２０のアルキル基又は炭素数１〜２０のアラルキル基を表す。Ｑ1及びＱ2の一方は水素原子又は重水素原子であってもよい。
アリールアミノ基は−ＮＡｒ1Ａｒ2と表され、Ａｒ1及びＡｒ2は、それぞれ独立に、炭素数６〜５０の非縮合芳香族炭化水素基または縮合芳香族炭化水素基を表す。Ａｒ1及びＡｒ2の一方は水素原子又は重水素原子であってもよい。
炭素数１〜４０の炭化水素基はアルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アリール基、及びアラルキル基を含む。
アルコキシカルボニル基は−ＣＯＯＹ’と表され、Ｙ’は炭素数１〜２０のアルキル基を表す。
Ｍは、アルミニウム（Ａｌ）、ガリウム（Ｇａ）又はインジウム（Ｉｎ）であり、Ｉｎであると好ましい。
Ｌは、下記式（Ａ’）又は（Ａ”）で表される基である。
式（Ａ’）中、Ｒ8〜Ｒ12は、それぞれ独立に、水素原子、重水素原子、または置換もしくは無置換の炭素数１〜４０の炭化水素基であり、互いに隣接する基が環状構造を形成していてもよい。また、前記式（Ａ”）中、Ｒ13〜Ｒ27は、それぞれ独立に、水素原子、重水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１〜４０の炭化水素基であり、互いに隣接する基が環状構造を形成していてもよい。
式（Ａ’）及び式（Ａ”）のＲ8〜Ｒ12及びＲ13〜Ｒ27が示す炭素数１〜４０の炭化水素基は、前記式（Ａ）中のＲ2〜Ｒ7が示す炭化水素基と同様である。また、Ｒ8〜Ｒ12及びＲ13〜Ｒ27の互いに隣接する基が環状構造を形成した場合の２価の基としては、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ジフェニルメタン−２，２’−ジイル基、ジフェニルエタン−３，３’−ジイル基、ジフェニルプロパン−４，４’−ジイル基等が挙げられる。
電子輸送層に用いられる電子伝達性化合物としては、８−ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体、オキサジアゾール誘導体、含窒素複素環誘導体が好適である。上記８−ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体の具体例としては、オキシン（一般に８−キノリノール又は８−ヒドロキシキノリン）のキレートを含む金属キレートオキシノイド化合物、例えばトリス（８−キノリノール）アルミニウムを用いることができる。そして、オキサジアゾール誘導体としては、下記のものを挙げることができる。
前記式中、Ａｒ17、Ａｒ18、Ａｒ19、Ａｒ21、Ａｒ22及びＡｒ25は、それぞれ置換もしくは無置換の炭素数６〜５０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基を示し、Ａｒ17とＡｒ18、Ａｒ19とＡｒ21、Ａｒ22とＡｒ25は、たがいに同一でも異なっていてもよい。芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントラニル基、ペリレニル基、ピレニル基などが挙げられる。これらの置換基としては炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基又はシアノ基等が挙げられる。
Ａｒ20、Ａｒ23及びＡｒ24は、それぞれ置換もしくは無置換の炭素数６〜６０の２価の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基を示し、Ａｒ23とＡｒ24は、たがいに同一でも異なっていてもよい。２価の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基としては、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、アントラニレン基、ペリレニレン基、ピレニレン基などが挙げられる。これらの置換基としては炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基又はシアノ基等が挙げられる。
これらの電子伝達性化合物は、薄膜形成性の良好なものが好ましく用いられる。そして、これら電子伝達性化合物の具体例としては、下記のものを挙げることができる。
電子伝達性化合物としての含窒素複素環誘導体は、以下の式を有する有機化合物からなる含窒素複素環誘導体であって、金属錯体でない含窒素化合物が挙げられる。例えば、下記式（Ｂ）に示す骨格を含有する５員環もしくは６員環や、下記式（Ｃ）に示す構造のものが挙げられる。
前記式（Ｃ）中、Ｘは炭素原子もしくは窒素原子を表す。Ｚ1ならびにＺ2は、それぞれ独立に含窒素ヘテロ環を形成可能な原子群を表す。
含窒素複素環誘導体は、さらに好ましくは、５員環もしくは６員環からなる含窒素芳香多環族を有する有機化合物である。さらには、このような複数窒素原子を有する含窒素芳香多環族の場合は、上記式（Ｂ）と（Ｃ）もしくは上記式（Ｂ）と下記式（Ｄ）を組み合わせた骨格を有する含窒素芳香多環有機化合物が好ましい。
前記の含窒素芳香多環有機化合物の含窒素基は、例えば、以下の式で表される含窒素複素環基から選択される。
前記各式中、Ｒは、炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、炭素数３〜４０の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基、炭素数１〜２０のアルキル基、または炭素数１〜２０のアルコキシ基であり、ｎは０〜５の整数であり、ｎが２以上の整数であるとき、複数のＲは互いに同一又は異なっていてもよい。
さらに、好ましい具体的な化合物として、下記式（Ｄ１）で表される含窒素複素環誘導体が挙げられる。
ＨＡｒ−Ｌ1−Ａｒ1−Ａｒ2 （Ｄ１）
前記式（Ｄ１）中、ＨＡｒは、置換もしくは無置換の炭素数３〜４０の含窒素複素環基であり、Ｌ1は単結合、置換もしくは無置換の炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基又は置換もしくは無置換の炭素数３〜４０の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基であり、Ａｒ1は置換もしくは無置換の炭素数６〜４０の２価の芳香族炭化水素基であり、Ａｒ2は置換もしくは無置換の炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基又は置換もしくは無置換の炭素数３〜４０の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基である。
ＨＡｒは、例えば、下記の群から選択される。
Ｌ1は、例えば、下記の群から選択される。
Ａｒ1は、例えば、下記式（Ｄ２）、式（Ｄ３）ので表される基から選択される。
前記式（Ｄ２）、式（Ｄ３）中、Ｒ1〜Ｒ14は、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜４０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の炭素数３〜４０の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基であり、Ａｒ3は、置換もしくは無置換の炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基または置換もしくは無置換の炭素数３〜４０の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基である。また、Ｒ1〜Ｒ8は、いずれも水素原子又は重水素原子である含窒素複素環誘導体であってもよい。
Ａｒ2は、例えば、下記の群から選択される。
電子伝達性化合物としての含窒素芳香多環有機化合物には、この他、下記の化合物も好適に用いられる。
前記式（Ｄ４）中、Ｒ1〜Ｒ4は、それぞれ独立に、水素原子、重水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０の脂肪族基、置換もしくは無置換の炭素数３〜２０の脂肪族式環基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０の芳香族環基、置換もしくは無置換の炭素数３〜５０の複素環基を表し、Ｘ1、Ｘ2は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、またはジシアノメチレン基を表す。
また、電子伝達性化合物として、下記の化合物も好適に用いられる。
前記式（Ｄ５）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は互いに同一のまたは異なる基であって、下記式（Ｄ６）で表される芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基である。
前記式（Ｄ６）中、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8及びＲ9は互いに同一または異なる基であって、水素原子、重水素原子、飽和もしくは不飽和の炭素数１〜２０のアルコキシル基、飽和もしくは不飽和の炭素数１〜２０のアルキル基、アミノ基、または炭素数１〜２０のアルキルアミノ基である。Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8及びＲ9の少なくとも１つは水素原子、重水素原子以外の基である。
さらに、電子伝達性化合物は、該含窒素複素環基または含窒素複素環誘導体を含む高分子化合物であってもよい。
本発明の一実施態様の有機ＥＬ素子の電子輸送層は、下記式（Ｅ）〜（Ｇ）で表される含窒素複素環誘導体を少なくとも１種含むことが特に好ましい。
（式（Ｅ）〜式（Ｇ）中、Ｚ1、Ｚ2及びＺ3は、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子である。
Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のハロアルキル基又は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基である。
ｎは、０〜５の整数であり、ｎが２以上の整数であるとき、複数のＲ1は互いに同一でも異なっていてもよい。また、隣接する２つのＲ1同士が互いに結合して、置換もしくは無置換の炭化水素環を形成していてもよい。
Ａｒ1は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基である。
Ａｒ2は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基である。
但し、Ａｒ1、Ａｒ2のいずれか一方は、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０〜５０の縮合芳香族炭化水素環基又は置換もしくは無置換の環形成原子数９〜５０の縮合芳香族複素環基である。
Ａｒ3は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリーレン基である。
Ｌ1、Ｌ2及びＬ3は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数９〜５０の２価の縮合芳香族複素環基である。）
環形成炭素数６〜５０のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ナフタセニル基、クリセニル基、ピレニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、トリル基、フルオランテニル基、フルオレニル基などが挙げられる。
環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基としては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、シローリル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、べンゾフリル基、イミダゾリル基、ピリミジル基、カルバゾリル基、セレノフェニル基、オキサジアゾリル基、トリアゾリル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノキサリニル基、アクリジニル基、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル基、イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジニル基などが挙げられる。
炭素数１〜２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、へキシル基などが挙げられる。
炭素数１〜２０のハロアルキル基としては、前記アルキル基の１又は２以上の水素原子をフッ素、塩素、ヨウ素および臭素から選ばれる少なくとも１のハロゲン原子で置換して得られる基が挙げられる。
炭素数１〜２０のアルコキシ基としては、前記アルキル基をアルキル部位としては有する基が挙げられる。
環形成炭素数６〜５０のアリーレン基としては、前記アリール基から水素原子１個を除去して得られる基が挙げられる。
環形成原子数９〜５０の２価の縮合芳香族複素環基としては、前記ヘテロアリール基として記載した縮合芳香族複素環基から水素原子１個を除去して得られる基が挙げられる。
電子輸送層の膜厚は、特に限定されないが、好ましくは１ｎｍ〜１００ｎｍである。
また、電子輸送層に隣接して設けることができる電子注入層の構成成分として、含窒素環誘導体の他に無機化合物として、絶縁体又は半導体を使用することが好ましい。電子注入層が絶縁体や半導体で構成されていれば、電流のリークを有効に防止して、電子注入性を向上させることができる。
このような絶縁体としては、アルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物からなる群から選択される少なくとも一つの金属化合物を使用するのが好ましい。電子注入層がこれらのアルカリ金属カルコゲニド等で構成されていれば、電子注入性をさらに向上させることができる点で好ましい。具体的に、好ましいアルカリ金属カルコゲニドとしては、例えば、Ｌｉ2Ｏ、Ｋ2Ｏ、Ｎａ2Ｓ、Ｎａ2Ｓｅ及びＮａ2Ｏが挙げられ、好ましいアルカリ土類金属カルコゲニドとしては、例えば、ＣａＯ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＢｅＯ、ＢａＳ及びＣａＳｅが挙げられる。また、好ましいアルカリ金属のハロゲン化物としては、例えば、ＬｉＦ、ＮａＦ、ＫＦ、ＬｉＣｌ、ＫＣｌ及びＮａＣｌ等が挙げられる。また、好ましいアルカリ土類金属のハロゲン化物としては、例えば、ＣａＦ2、ＢａＦ2、ＳｒＦ2、ＭｇＦ2及びＢｅＦ2等のフッ化物や、フッ化物以外のハロゲン化物が挙げられる。
また、半導体としては、Ｂａ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｙｂ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｌｉ、Ｎａ、Ｃｄ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｔａ、Ｓｂ及びＺｎの少なくとも一つの元素を含む酸化物、窒化物又は酸化窒化物等の一種単独又は二種以上の組み合わせが挙げられる。また、電子注入層を構成する無機化合物が、微結晶又は非晶質の絶縁性薄膜であることが好ましい。電子注入層がこれらの絶縁性薄膜で構成されていれば、より均質な薄膜が形成されるために、ダークスポット等の画素欠陥を減少させることができる。なお、このような無機化合物としては、アルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物等が挙げられる。
このような絶縁体又は半導体を使用する場合、その層の好ましい厚みは、０．１ｎｍ〜１５ｎｍ程度である。また、本発明の一実施態様における電子注入層は、前述の電子供与性ドーパントを含有していても好ましい。
（正孔輸送層）
発光層と陽極との間に形成される有機層であって、正孔を陽極から発光層へ輸送する機能を有する。正孔輸送層が複数層で構成される場合、陽極に近い有機層を正孔注入層と定義することがある。正孔注入層は、陽極から正孔を効率的に有機層ユニットに注入する機能を有する。本発明の一実施態様の有機ＥＬ素子用材料は、正孔輸送層に含有される正孔輸送材料として用いることもできる。
正孔輸送層を形成する他の材料としては、芳香族アミン化合物、例えば、下記式（Ｈ）で表される芳香族アミン誘導体が好適に用いられる。
前記式（Ｈ）において、Ａｒ1〜Ａｒ4は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基、または、それら芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基と芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基が結合した基を表す。
また、前記式（Ｈ）において、Ｌは置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基を表す。
式（Ｈ）の化合物の具体例を以下に記す。
また、下記式（Ｊ）の芳香族アミンも正孔輸送層の形成に好適に用いられる。
前記式（Ｊ）において、Ａｒ1〜Ａｒ3の定義は前記式（Ｈ）のＡｒ1〜Ａｒ4の定義と同様である。以下に式（Ｊ）の化合物の具体例を記すがこれらに限定されるものではない。
本発明の一実施態様の有機ＥＬ素子の正孔輸送層は第１正孔輸送層（陽極側）と第２正孔輸送層（陰極側）の２層構造にしてもよい。
正孔輸送層の膜厚は特に限定されないが、１０〜２００ｎｍであるのが好ましい。
本発明の一実施態様の有機ＥＬ素子では、正孔輸送層または第１正孔輸送層の陽極側にアクセプター材料を含有する層を接合してもよい。これにより駆動電圧の低下及び製造コストの低減が期待される。
前記アクセプター材料としては下記式（Ｋ）で表される化合物が好ましい。
（上記式（Ｋ）中、Ｒ21〜Ｒ26は互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立にシアノ基、−ＣＯＮＨ2、カルボキシル基、又は−ＣＯＯＲ27（Ｒ27は炭素数１〜２０のアルキル基又は炭素数３〜２０のシクロアルキル基を表す）を表す。ただし、Ｒ21及びＲ22、Ｒ23及びＲ24、並びにＲ25及びＲ26の１又は２以上の対が一緒になって−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−で示される基を形成してもよい。）
Ｒ27としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
アクセプター材料を含有する層の膜厚は特に限定されないが、５〜２０ｎｍであるのが好ましい。
（ｎ／ｐドーピング）
上述の正孔輸送層や電子輸送層においては、特許第３６９５７１４号明細書に記載されているように、ドナー性材料のドーピング（ｎ）やアクセプター性材料のドーピング（ｐ）により、キャリア注入能を調整することができる。
ｎドーピングの代表例としては、電子輸送材料にＬｉやＣｓ等の金属をドーピングする方法が挙げられ、ｐドーピングの代表例としては、正孔輸送材料にＦ4ＴＣＮＱ（２，３，５，６−ｔｅｔｒａｆｌｕｏｒｏ−７，７，８，８−ｔｅｔｒａｃｙａｎｏｑｕｉｎｏｄｉｍｅｔｈａｎｅ）等のアクセプター材料をドーピングする方法が挙げられる。
（スペース層）
上記スペース層とは、例えば、蛍光発光層と燐光発光層とを積層する場合に、燐光発光層で生成する励起子を蛍光発光層に拡散させない、あるいは、キャリアバランスを調整する目的で、蛍光発光層と燐光発光層との間に設けられる層である。また、スペース層は、複数の燐光発光層の間に設けることもできる。
スペース層は発光層間に設けられるため、電子輸送性と正孔輸送性を兼ね備える材料であることが好ましい。また、隣接する燐光発光層内の三重項エネルギーの拡散を防ぐため、三重項エネルギーが２．６ｅＶ以上であることが好ましい。スペース層に用いられる材料としては、上述の正孔輸送層に用いられるものと同様のものが挙げられる。スペース層用の材料として、本発明の一実施態様の有機ＥＬ素子用材料を用いることもできる。
（障壁層）
本発明の一実施態様の有機ＥＬ素子は、発光層に隣接する部分に、電子障壁層、正孔障壁層、トリプレット障壁層といった障壁層を有することが好ましい。ここで、電子障壁層とは、発光層から正孔輸送層へ電子が漏れることを防ぐ層であり、正孔障壁層とは、発光層から電子輸送層へ正孔が漏れることを防ぐ層である。正孔障壁層用の材料として、本発明の一実施態様の有機ＥＬ素子用材料を用いることもできる。
トリプレット障壁層は、発光層で生成する三重項励起子が、周辺の層へ拡散することを防止し、三重項励起子を発光層内に閉じ込めることによって三重項励起子の発光ドーパント以外の電子輸送層の分子上でのエネルギー失活を抑制する機能を有する。
トリプレット障壁層を設ける場合、燐光素子においては、発光層中の燐光発光性ドーパントの三重項エネルギーをＥT d、トリプレット障壁層として用いる化合物の三重項エネルギーをＥT TBとすると、ＥT d＜ＥT TBのエネルギー大小関係であれば、エネルギー関係上、燐光発光性ドーパントの三重項励起子が閉じ込められ（他分子へ移動できなくなり）、該ドーパント上で発光する以外のエネルギー失活経路が断たれ、高効率に発光することができると推測される。ただし、ＥT d＜ＥT TBの関係が成り立つ場合であってもこのエネルギー差ΔＥT＝ＥT TB−ＥT dが小さい場合には、実際の素子駆動環境である室温程度の環境下では、周辺の熱エネルギーにより吸熱的にこのエネルギー差ΔＥTを乗り越えて三重項励起子が他分子へ移動することが可能であると考えられる。特に燐光発光の場合は蛍光発光に比べて励起子寿命が長いため、相対的に吸熱的励起子移動過程の影響が現れやすくなる。室温の熱エネルギーに対してこのエネルギー差ΔＥTは大きい程好ましく、０．１ｅＶ以上であるとさらに好ましく、０．２ｅＶ以上であると特に好ましい。一方、蛍光素子においては、国際公開ＷＯ２０１０／１３４３５０Ａ１に記載するＴＴＦ素子構成のトリプレット障壁層用の材料として、本発明の一実施態様の有機ＥＬ素子用材料を用いることもできる。
また、トリプレット障壁層を構成する材料の電子移動度は、電界強度０．０４〜０．５ＭＶ／ｃｍの範囲において、１０-6ｃｍ2／Ｖｓ以上であることが望ましい。有機材料の電子移動度の測定方法としては、Ｔｉｍｅ ｏｆ Ｆｌｉｇｈｔ法等幾つかの方法が知られているが、ここではインピーダンス分光法で決定される電子移動度をいう。
電子注入層は、電界強度０．０４〜０．５ＭＶ／ｃｍの範囲において、１０-6ｃｍ2／Ｖｓ以上であることが望ましい。これにより陰極からの電子輸送層への電子注入が促進され、ひいては隣接する障壁層、発光層への電子注入も促進し、より低電圧での駆動を可能にするためである。
本発明の一実施態様の有機エレクトロルミネッセンス素子は、有機ＥＬパネルモジュール等の表示部品、テレビ、携帯電話、若しくはパーソナルコンピュータ等の表示装置、及び、照明、若しくは車両用灯具の発光装置等の電子機器に使用できる。
以下、本発明を実施例により具体的に説明するが、本発明はこれらにより何ら限定されるものではない。
合成例１（中間体（Ａ）の合成）
（１）１−ブロモ−４−（２−ホルミルフェニル）ナフタレンの合成
アルゴン雰囲気下、１，４−ジブロモナフタレン２３０ｇ、２−ホルミルフェニルボロン酸１２１ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）１８．５ｇをフラスコに仕込み、ジメトキシフラン（ＤＭＥ）２．４Ｌ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液１．２Ｌを加え、８時間加熱還流攪拌した。室温（２５℃）まで冷却後、水層を除去した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥させた。硫酸マグネシウムを濾別後、有機層を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、目的の１−ブロモ−４−（２−ホルミルフェニル）ナフタレン１７０ｇ（収率６７％）を得た。
（２）１−ブロモ−４−［１−（２−メトキシビニル）フェニル］ナフタレンの合成
アルゴン雰囲気下、１−ブロモ−４−（２−ホルミルフェニル）ナフタレン１７０ｇ、メトキシメチルトリフェニルホスフォニウムクロリド２０７ｇ、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）２．０Ｌを仕込み、室温（２５℃）にて攪拌中に、ｔ−ブトキシカリウム７３．６ｇを加えた。室温（２５℃）にて２時間攪拌した後、水１．５Ｌを加えた。反応溶液をジエチルエーテルで抽出し、水層を除去した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥させた。硫酸マグネシウムを濾別後、有機層を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、目的の１−ブロモ−４−［１−（２−メトキシビニル）フェニル］ナフタレン１８０ｇ（収率９９％）を得た。
（３）５−ブロモベンゾ［ｃ］フェナントレンの合成
１−ブロモ−４−［１−（２−メトキシビニル）フェニル］ナフタレン１８０ｇ、ジクロロメタン１．０Ｌを仕込み、室温（２５℃）下攪拌中にメタンスルホン酸を２５ｍＬ加えた。室温（２５℃）で８時間攪拌を続けた。反応終了後１０％炭酸カリウム水溶液１Ｌを加えた。水層を除去し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥させた。硫酸マグネシウムを濾別後、有機層を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、目的の５−ブロモベンゾ［ｃ］フェナントレン２４．４ｇ（収率１５％）を得た。
（４）５−（２−ニトロフェニル）ベンゾ［ｃ］フェナントレンの合成
アルゴン雰囲気下２−ニトロフェニルボロン酸２．００ｇ、５−ブロモベンゾ［ｃ］フェナントレン６．１２ｇ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）０．４６２ｇ、ＤＭＥ８０ｍＬ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液４０ｍＬをフラスコに仕込み、２４時間加熱還流攪拌した。室温（２５℃）まで冷却後、反応溶液をトルエンを用いて抽出し、水層を除去した後、有機層を飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し５−（２−ニトロフェニル）ベンゾ［ｃ］フェナントレン５．７２ｇを得た。
（５）中間体（Ａ）の合成
アルゴン雰囲気下、５−（２−ニトロフェニル）ベンゾ［ｃ］フェナントレン５．７２ｇ、トリフェニルホスフィン１０．７ｇ、ｏ−ジクロロベンゼン２００ｍＬを仕込み、４８時間加熱還流撹拌した。室温（２５℃）まで冷却後、ヘキサン１Ｌを加え析出した結晶をろ取した。得られた固体をトルエンで再結晶し、中間体（Ａ）３．２０ｇを得た。
合成例２（中間体（Ｂ）の合成）
（１）５−（２−クロロアニリノ）ベンゾ［ｃ］フェナントレンの合成
アルゴン雰囲気下、３−ブロモフルオランテン１２．３ｇ、２−クロロアニリン５．６０ｇ、トリスジベンジリデンアセトンジパラジウム（０）０．７３２ｇ、トリ−ｔ−ブチルホスフィンテトラフルオロハイドロボレート０．９２６ｇ、ナトリウム−ｔ−ブトキシド７．６８ｇ、脱水トルエン４００ｍＬをフラスコに仕込み、８０℃で８時間加熱撹拌した。室温（２５℃）まで冷却した後、反応溶液をトルエンで抽出し、セライトろ過した。ろ液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、５−（２−クロロアニリノ）ベンゾ［ｃ］フェナントレン１１．３２ｇを得た。
（２）中間体（Ｂ）の合成
アルゴン雰囲気下、５−（２−クロロアニリノ）ベンゾ［ｃ］フェナントレン１１．３２ｇ、酢酸パラジウム０．２２ｇ、炭酸カリウム８．８４ｇ、トリシクロヘキシルホスフィンテトラフルオロハイドロボレート０．７０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド８０ｍＬをフラスコに仕込み、１４０℃で２４時間加熱撹拌した。室温（２５℃）まで冷却後、トルエンを用いて抽出し、不溶物をろ別した。ろ液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、中間体（Ｂ）４．２０ｇを得た。
実施例１（化合物１の合成）
アルゴン気流下、ブロモベンゼン１．５７ｇ、中間体（Ａ）３．８０ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム０．１８３ｇ、トリ−ｔ−ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩０．１５ｇ、ｔ−ブトキシナトリウム１．９ｇ、無水キシレン５０ｍＬを順次加えて８時間加熱還流した。
室温（２５℃）まで反応液を冷却した後、有機層を分離し、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィにて精製し、化合物１ ３．２ｇを得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量３９３．１５に対し、ｍ／ｅ＝３９３であった。
実施例２（化合物２の合成）
化合物１の合成において、ブロモベンゼンの代わりに２−ブロモトリフェニレンを用いて同様の方法で合成した。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量５４３．２０に対し、ｍ／ｅ＝５４３であった。
実施例３（化合物３の合成）
化合物１の合成において、ブロモベンゼンの代わりに２−クロロ−４，６−ジフェニルピリミジンを用いて同様の方法で合成した。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量５４７．２０に対し、ｍ／ｅ＝５４７であった。
実施例４（化合物４の合成）
化合物１の合成において、ブロモベンゼンの代わりに２−クロロ−４，６−ジフェニルトリアジンを用いて同様の方法で合成した。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量５４８．２０に対し、ｍ／ｅ＝５４８であった。
実施例５（化合物５の合成）
化合物１の合成において、ブロモベンゼンの代わりに既知の方法で合成した２−クロロ−４−フェニルキナゾリンを用いて同様の方法で合成した。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量５２１．６１に対し、ｍ／ｅ＝５２１であった。
実施例６（化合物６の合成）
化合物１の合成において、ブロモベンゼンの代わりに既知の方法で合成した２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニルトリアジンを用いて同様の方法で合成した。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量６２４．２３に対し、ｍ／ｅ＝６２４であった。
実施例７（化合物７の合成）
化合物１の合成において、ブロモベンゼンの代わりに既知の方法で合成した２−（４−ブロモフェニル）−４−フェニルキナゾリンを用いて同様の方法で合成した。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量５９７．２２に対し、ｍ／ｅ＝５９７であった。
実施例８（化合物８の合成）
化合物１の合成において、中間体（Ａ）の代わりに中間体（Ｂ）を用いて同様の方法で合成した。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量３９３．１５に対し、ｍ／ｅ＝３９３であった。
実施例９（化合物９の合成）
化合物１の合成において、中間体（Ａ）の代わりに中間体（Ｂ）を、ブロモベンゼンの代わりに２−ブロモトリフェニレンを用いて同様の方法で合成した。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量５４３．２０に対し、ｍ／ｅ＝５４３であった。
実施例１０（化合物１０の合成）
化合物１の合成において、中間体（Ａ）の代わりに中間体（Ｂ）を、ブロモベンゼンの代わりに２−クロロ−４，６−ジフェニルピリミジンを用いて同様の方法で合成した。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量５４７．２０に対し、ｍ／ｅ＝５４７であった。
実施例１１（化合物１１の合成）
化合物１の合成において、中間体（Ａ）の代わりに中間体（Ｂ）を、ブロモベンゼンの代わりに２−クロロ−４，６−ジフェニルトリアジンを用いて同様の方法で合成した。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量５４８．２０に対し、ｍ／ｅ＝５４８であった。
実施例１２（化合物１２の合成）
化合物１の合成において、中間体（Ａ）の代わりに中間体（Ｂ）を、ブロモベンゼンの代わりに既知の方法で合成した２−クロロ−４−フェニルキナゾリンを用いて同様の方法で合成した。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量５２１．１９に対し、ｍ／ｅ＝５２１であった。
実施例１３（化合物１３の合成）
化合物１の合成において、中間体（Ａ）の代わりに中間体（Ｂ）を、ブロモベンゼンの代わりに既知の方法で合成した２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニルトリアジンを用いて同様の方法で合成した。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量６２４．２３に対し、ｍ／ｅ＝６２４であった。
実施例１４（化合物１４の合成）
化合物１の合成において、中間体（Ａ）の代わりに中間体（Ｂ）を、ブロモベンゼンの代わりに既知の方法で合成した２−（４−ブロモフェニル）−４−フェニルキナゾリンを用いて同様の方法で合成した。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量５９７．２２に対し、ｍ／ｅ＝５９７であった。
上記反応に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応や原料を用いることで、本願請求項で規定の範囲内に属する化合物を合成することができる。
実施例１５（有機ＥＬ素子の製造）
２５ｍｍ×７５ｍｍ×厚さ１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極付きガラス基板（ジオマテック株式会社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行った。
洗浄後の１３０ｎｍの透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして第１正孔輸送材料として下記化合物ＨＴ−１を蒸着し、膜厚４５ｎｍの第１正孔輸送層を成膜した。第１正孔輸送層の成膜に続けて、第２正孔輸送材料として下記化合物ＨＴ−２を蒸着し、膜厚１０ｎｍの第２正孔輸送層を成膜した。
さらに、この第２正孔輸送層上に、ホスト材料として前記実施例１１で得た化合物１１と、燐光発光材料として下記化合物ＲＤ−１とを共蒸着し、膜厚４０ｎｍの燐光発光層を成膜した。発光層内における化合物ＲＤ−１の濃度は５．０質量％であった。この共蒸着膜は発光層として機能する。
そして、この発光層成膜に続けて下記化合物ＥＴ−１を膜厚４０ｎｍで成膜した。この化合物ＥＴ−１膜は第１電子輸送層として機能する。
次に、ＬｉＦを電子注入性電極（陰極）として成膜速度０．０１ｎｍ／ｓｅｃで成膜し、膜厚を１ｎｍとした。このＬｉＦ膜上に金属Ａｌを蒸着させ、金属陰極を膜厚８０ｎｍで形成し有機ＥＬ素子を作製した。
以下に、実施例および比較例で使用した化合物を示す。
上述のようにして得られた有機ＥＬ素子について、下記のようにして発光特性を評価した。
（有機ＥＬ素子の発光特性評価）
得られた有機ＥＬ素子の室温及びＤＣ定電流駆動（電流密度１０ｍＡ／ｃｍ2）での外部量子効率を輝度計（ミノルタ社製分光輝度放射計ＣＳ−１０００）を用いて測定した。結果を表１に示す。
実施例１６〜２２
実施例１５において、燐光発光層のホスト材料として、化合物１１の代わりに表１に記載した化合物を用いた以外は、実施例１５と同様にして有機ＥＬ素子をそれぞれ製造した。また、実施例１５と同様に、発光特性評価を行った。結果を表１に示す。
比較例１
実施例１５において、燐光発光層のホスト材料として、化合物１１の代わりに下記比較化合物１を用いた以外は、実施例１５と同様にして有機ＥＬ素子を製造した。また、実施例１５と同様に、発光特性評価を行った。結果を表１に示す。
実施例１５〜２２と比較例１との対比より、本発明の一実施態様の含窒素複素環誘導体を用いた有機ＥＬ素子は、比較例１の有機ＥＬ素子と比較し、発光効率が優れていることが確認できる。
１ 有機エレクトロルミネッセンス素子
２ 基板
３ 陽極
４ 陰極
５ 発光層
６ 陽極側有機薄膜層
７ 陰極側有機薄膜層
１０ 発光ユニット

Claims (58)

  1. 下記式（４）または（５）で表されることを特徴とする含窒素複素環誘導体。

    （４） （５）
    ［式（４）、（５）において、Ｒ１〜Ｒ４、Ｒ７〜Ｒ１６は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を示し、
    該置換基は、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数７〜６１のアラルキル基、アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換またはジ置換アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換またはトリ置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜６０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のハロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリール基から選ばれる置換基を有するスルフォニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基、アルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、アルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、ホウ素含有基、亜鉛含有基、スズ含有基、ケイ素含有基、マグネシウム含有基、リチウム含有基、ヒドロキシ基、アルキル置換またはアリール置換カルボニル基、カルボキシル基、ビニル基、（メタ）アクリロイル基、エポキシ基、及びオキセタニル基からなる群から選ばれる基である。
    Ｒ１８は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の含窒素複素環基を示す。Ｌ１は、単結合、または、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基を示す。］
  2. 前記Ｌ１が、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基であり、
    該アリーレン基は、フェニル基、ナフチル基、ナフチルフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、フルオレニル基、９，９’−スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ペンタセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、ｓ−インダセニル基、ａｓ−インダセニル基、フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基、テトラセニル基、トリフェニレニル基、ベンゾトリフェニレニル基、ペリレニル基、コロニル基またはジベンゾアントリル基から水素原子を１つ除いてなる２価の基である、請求項１に記載の含窒素複素環誘導体。
  3. 下記式（６）または（７）で表されることを特徴とする請求項１または２に記載の含窒素複素環誘導体。

    （６） （７）
    ［式（６）、（７）において、Ｒ１〜Ｒ４、Ｒ７〜Ｒ１６及びＲ１８は、それぞれ独立に、前記と同じである。］
  4. 下記式（８）または（９）で表されることを特徴とする請求項１に記載の含窒素複素環誘導体。

    （８） （９）
    ［式（８）、（９）において、Ｘ１〜Ｘ３は、それぞれ独立に、Ｃ（Ｒ２１）、または窒素原子を示す。Ｒ１〜Ｒ４、Ｒ７〜Ｒ１６は、前記と同じである。Ｒ１９〜Ｒ２１は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の含窒素複素環基を示し、Ｒ１９〜Ｒ２１から選ばれる隣接する２つが、互いに結合して環を形成する飽和または不飽和の二価の基を形成してもよい。］
  5. 下記式（１０）または（１１）で表されることを特徴とする請求項３に記載の含窒素複素環誘導体。

    （１０） （１１）
    ［式（１０）、（１１）において、Ｘ１〜Ｘ３は、それぞれ独立に、Ｃ（Ｒ２１）、または窒素原子を示す。Ｒ１〜Ｒ４、Ｒ７〜Ｒ１６は、前記と同じである。Ｒ１９〜Ｒ２１は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の含窒素複素環基を示し、Ｒ１９〜Ｒ２１から選ばれる隣接する２つが、互いに結合して環を形成する飽和または不飽和の二価の基を形成してもよい。］
  6. 下記式（１２）または（１３）で表されることを特徴とする請求項５に記載の含窒素複素環誘導体。

    （１２） （１３）
    ［式（１２）、（１３）において、Ｘ１は、Ｃ（Ｒ２１）、または窒素原子を示す。Ｒ１〜Ｒ４、Ｒ７〜Ｒ１６は、前記と同じである。Ｒ１９〜Ｒ２１は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の含窒素複素環基を示し、Ｒ１９〜Ｒ２１から選ばれる隣接する２つが、互いに結合して環を形成する飽和または不飽和の二価の基を形成してもよい。］
  7. 下記式（１４）または（１５）で表されることを特徴とする請求項５に記載の含窒素複素環誘導体。

    （１４） （１５）
    ［式（１４）、（１５）において、Ｘ２〜Ｘ３は、それぞれ独立に、Ｃ（Ｒ２１）、または窒素原子を示す。Ｒ１〜Ｒ４、Ｒ７〜Ｒ１６は、前記と同じである。Ｒ１９、Ｒ２１〜Ｒ２５は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の含窒素複素環基を示し、Ｒ１９及びＲ２１〜Ｒ２５から選ばれる隣接する２つが、互いに結合して環を形成する飽和または不飽和の二価の基を形成してもよい。］
  8. 下記式（１６）または（１７）で表されることを特徴とする請求項４に記載の含窒素複素環誘導体。

    （１６） （１７）
    ［式（１６）、（１７）において、Ｘ１は、Ｃ（Ｒ２１）、または窒素原子を示す。Ｒ１〜Ｒ４、Ｒ７〜Ｒ１６は、前記と同じである。Ｒ１９〜Ｒ２１は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の含窒素複素環基を示し、Ｒ１９〜Ｒ２１から選ばれる隣接する２つが、互いに結合して環を形成する飽和または不飽和の二価の基を形成してもよい。］
  9. 下記式（１８）または（１９）で表されることを特徴とする請求項４に記載の含窒素複素環誘導体。

    （１８） （１９）
    ［式（１８）、（１９）において、Ｘ２〜Ｘ３は、それぞれ独立に、Ｃ（Ｒ２１）、または窒素原子を示す。Ｒ１〜Ｒ４、Ｒ７〜Ｒ１６は、前記と同じである。Ｒ１９、Ｒ２１〜Ｒ２５は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の含窒素複素環基を示し、Ｒ１９及びＲ２１〜Ｒ２５から選ばれる隣接する２つが、互いに結合して環を形成する飽和または不飽和の二価の基を形成してもよい。］
  10. 下記式（２０）または（２１）で表されることを特徴とする請求項１に記載の含窒素複素環誘導体。

    （２０） （２１）
    ［式（２０）、（２１）において、Ｌ１、Ｒ１８は、前記と同じ。］
  11. Ｒ１８が、環形成炭素数６〜３０のアリール基または環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基を置換基として有する、環形成原子数５〜３０の含窒素複素環基である、請求項１、３及び１０のいずれかに記載の含窒素複素環誘導体。
  12. Ｒ１９及びＲ２０が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の含窒素複素環基である、請求項４〜９のいずれかに記載の含窒素複素環誘導体。
  13. 前記環形成原子数５〜３０の含窒素複素環基が、ピリジル基、ピリミジル基、トリアジニル基、ピラジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基、キナゾリル基、フェナントロリニル基、ジベンゾキノキサリニル基、ピロリル基、インドリル基、カルバゾリル基、イミダゾリル基、ベンズイミダゾリル基、イミダゾピリジニル基、インドリジニル基、ベンズカルバゾリル基、またはジベンズカルバゾリル基である、請求項１〜９、１１及び１２のいずれかに記載の含窒素複素環誘導体。
  14. 前記環形成炭素数６〜３０のアリール基が、フェニル基、ナフチル基、ナフチルフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、フルオレニル基、９，９’−スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ペンタセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、ｓ−インダセニル基、ａｓ−インダセニル基、フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基、テトラセニル基、トリフェニレニル基、ベンゾトリフェニレニル基、ペリレニル基、コロニル基、またはジベンゾアントリル基である、請求項１〜１３のいずれかに記載の含窒素複素環誘導体。
  15. 前記Ｌ１が、単結合または置換もしくは無置換のフェニレン基であり、
    前記Ｌ１が置換基を有するときの該置換基が、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、タ−フェニリル基、フェナントリル基、フルオレリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、またはシアノ基であり、該置換基はさらなる置換基で置換されてもよく、さらなる置換基を有するときの置換基が、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、タ−フェニリル基、フェナントリル基、フルオレリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、またはシアノ基である、請求項１、２及び１０のいずれかに記載の含窒素複素環誘導体。
  16. 前記Ｒ１〜Ｒ４、Ｒ７〜Ｒ１６が、それぞれ独立に、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、フェニル基、ナフチル基、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、またはカルバゾリル基であり、これらのうち、Ｒ１〜Ｒ４及びＲ７〜Ｒ１６から選ばれる隣接する２つが、互いに結合して環を形成する飽和または不飽和の二価の基を形成してもよく、
    前記Ｒ１８が、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の含窒素複素環基であり、該環形成炭素数６〜３０のアリール基は、フェニル基、ナフチル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、フェナレニル基、フルオレニル基、またはピレニル基であり、該環形成原子数５〜３０の含窒素複素環基は、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、フェナントロリニル基、またはジアザトリフェニレニル基であり、
    前記Ｒ１８が置換基を有するときの該置換基が、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、タ−フェニリル基、フェナントリル基、フルオレリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、またはシアノ基であり、該置換基はさらなる置換基で置換されてもよく、さらなる置換基を有するときの置換基が、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、タ−フェニリル基、フェナントリル基、フルオレリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、またはシアノ基である、請求項１〜９及び１１〜１５のいずれかに記載の含窒素複素環誘導体。
  17. 前記Ｒ１８が、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフルオランテニル基、置換もしくは無置換のトリフェニレニル基、置換もしくは無置換ピリジル基、置換もしくは無置換のピリミジニル基、置換もしくは無置換のピラジニル基、置換もしくは無置換のトリアジニル基、置換もしくは無置換のキナゾリニル基、置換もしくは無置換のキノキサリニル基、置換もしくは無置換のカルバゾリル基、または置換もしくは無置換のフェナントロリニル基であり、
    前記Ｒ１８が置換基を有するときの該置換基が、フェニル基、ピリジル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、またはシアノ基であり、該置換基はさらなる置換基で置換されてもよく、さらなる置換基を有するときの置換基が、フェニル基、ピリジル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、またはシアノ基である、請求項１０または１６に記載の含窒素複素環誘導体。
  18. 前記Ｌ１が、単結合または置換もしくは無置換のフェニレン基であり、
    前記Ｌ１が置換基を有するときの該置換基が、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、タ−フェニリル基、フェナントリル基、フルオレリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、またはシアノ基であり、該置換基はさらなる置換基で置換されてもよく、さらなる置換基を有するときの置換基が、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、タ−フェニリル基、フェナントリル基、フルオレリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、またはシアノ基であり、
    前記Ｒ１〜Ｒ４、Ｒ７〜Ｒ１６が、それぞれ独立に、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、フェニル基、ナフチル基、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、またはカルバゾリル基であり、これらのうち、Ｒ１〜Ｒ４及びＲ７〜Ｒ１６から選ばれる隣接する２つが、互いに結合して環を形成する飽和または不飽和の二価の基を形成してもよく、
    前記Ｒ１８が、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフルオランテニル基、置換もしくは無置換のトリフェニレニル基、置換もしくは無置換ピリジル基、置換もしくは無置換のピリミジニル基、置換もしくは無置換のピラジニル基、置換もしくは無置換のトリアジニル基、置換もしくは無置換のキナゾリニル基、置換もしくは無置換のキノキサリニル基、置換もしくは無置換のカルバゾリル基、または置換もしくは無置換のフェナントロリニル基であり、
    前記Ｒ１８が置換基を有するときの該置換基が、フェニル基、ピリジル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、またはシアノ基であり、該置換基はさらなる置換基で置換されてもよく、さらなる置換基を有するときの置換基が、フェニル基、ピリジル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、またはシアノ基である、請求項１に記載の含窒素複素環誘導体。
  19. 前記含窒素複素環誘導体が、下記化合物（１）〜（１４）から選択される請求項１〜１８のいずれかに記載の含窒素複素環誘導体。




  20. 請求項１〜１９のいずれかに記載の含窒素複素環誘導体を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  21. 陰極と陽極間に少なくとも発光層を含む一層または複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機薄膜層の少なくとも１層が、請求項１〜１９のいずれかに記載の含窒素複素環誘導体を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
  22. 前記発光層が前記含窒素複素環誘導体を含有する請求項２１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  23. 前記陽極と前記発光層との間に、さらに陽極側有機薄膜層を有し、該陽極側有機薄膜層が前記含窒素複素環誘導体を含有する請求項２１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  24. 前記陰極と前記発光層との間に、さらに陰極側有機薄膜層を有し、該陰極側有機薄膜層が前記含窒素複素環誘導体を含有する請求項２１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  25. 前記発光層が燐光発光材料を含有する請求項２１〜２４のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  26. 前記発光層が蛍光発光材料を含有する請求項２１〜２４のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  27. 前記燐光発光材料が、イリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、白金（Ｐｔ）から選択される金属原子のオルトメタル化錯体である請求項２５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  28. 前記燐光発光材料が、下記式（Ｘ）または（Ｙ）で表される錯体である請求項２７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

    ［式（Ｘ）、（Ｙ）において、Ｒは、それぞれ独立に、水素原子または置換基、ｋは、１〜４の整数、ｌは、１〜６の整数、ｎは、２〜４の整数である。Ｍは、Ｉｒ、Ｏｓ、またはＰｔである。］
  29. 請求項２１〜２８のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器。
  30. 下記式（４）または（５）で表されることを特徴とする含窒素複素環誘導体。

    （４） （５）
    ［式（４）、（５）において、Ｒ １ 〜Ｒ ４ 、Ｒ ７ 〜Ｒ １６ は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を示し、
    該置換基は、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数７〜６１のアラルキル基、アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換またはジ置換アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換またはトリ置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜６０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のハロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリール基から選ばれる置換基を有するスルフォニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基、アルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、アルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、ホウ素含有基、亜鉛含有基、スズ含有基、ケイ素含有基、マグネシウム含有基、リチウム含有基、ヒドロキシ基、アルキル置換またはアリール置換カルボニル基、カルボキシル基、ビニル基、（メタ）アクリロイル基、エポキシ基、及びオキセタニル基からなる群から選ばれる基である。
    Ｒ １８ は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の含窒素複素環基を示す。Ｌ １ は、単結合、または、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基を示す。
    但し、下記化合物（１２）及び（１３）を除く。
    ］
  31. 前記Ｌ １ が、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基であり、
    該アリーレン基は、フェニル基、ナフチル基、ナフチルフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、フルオレニル基、９，９’−スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ペンタセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、ｓ−インダセニル基、ａｓ−インダセニル基、フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基、テトラセニル基、トリフェニレニル基、ベンゾトリフェニレニル基、ペリレニル基、コロニル基またはジベンゾアントリル基から水素原子を１つ除いてなる２価の基である、請求項３０に記載の含窒素複素環誘導体。
  32. 下記式（６）または（７）で表されることを特徴とする請求項３０または３１に記載の含窒素複素環誘導体。

    （６） （７）
    ［式（６）、（７）において、Ｒ １ 〜Ｒ ４ 、Ｒ ７ 〜Ｒ １６ 及びＲ １８ は、それぞれ独立に、前記と同じである。］
  33. 下記式（８）または（９）で表されることを特徴とする請求項３０に記載の含窒素複素環誘導体。

    （８） （９）
    ［式（８）、（９）において、Ｘ １ 〜Ｘ ３ は、それぞれ独立に、Ｃ（Ｒ ２１ ）、または窒素原子を示す。Ｒ １ 〜Ｒ ４ 、Ｒ ７ 〜Ｒ １６ は、前記と同じである。Ｒ １９ 〜Ｒ ２１ は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の含窒素複素環基を示し、Ｒ １９ 〜Ｒ ２１ から選ばれる隣接する２つが、互いに結合して環を形成する飽和または不飽和の二価の基を形成してもよい。］
  34. 下記式（１０）または（１１）で表されることを特徴とする請求項３２に記載の含窒素複素環誘導体。

    （１０） （１１）
    ［式（１０）、（１１）において、Ｘ １ 〜Ｘ ３ は、それぞれ独立に、Ｃ（Ｒ ２１ ）、または窒素原子を示す。Ｒ １ 〜Ｒ ４ 、Ｒ ７ 〜Ｒ １６ は、前記と同じである。Ｒ １９ 〜Ｒ ２１ は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の含窒素複素環基を示し、Ｒ １９ 〜Ｒ ２１ から選ばれる隣接する２つが、互いに結合して環を形成する飽和または不飽和の二価の基を形成してもよい。］
  35. 下記式（１２）または（１３）で表されることを特徴とする請求項３４に記載の含窒素複素環誘導体。

    （１２） （１３）
    ［式（１２）、（１３）において、Ｘ １ は、Ｃ（Ｒ ２１ ）、または窒素原子を示す。Ｒ １ 〜Ｒ ４ 、Ｒ ７ 〜Ｒ １６ は、前記と同じである。Ｒ １９ 〜Ｒ ２１ は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の含窒素複素環基を示し、Ｒ １９ 〜Ｒ ２１ から選ばれる隣接する２つが、互いに結合して環を形成する飽和または不飽和の二価の基を形成してもよい。］
  36. 下記式（１４）または（１５）で表されることを特徴とする請求項３４に記載の含窒素複素環誘導体。

    （１４） （１５）
    ［式（１４）、（１５）において、Ｘ ２ 〜Ｘ ３ は、それぞれ独立に、Ｃ（Ｒ ２１ ）、または窒素原子を示す。Ｒ １ 〜Ｒ ４ 、Ｒ ７ 〜Ｒ １６ は、前記と同じである。Ｒ １９ 、Ｒ ２１ 〜Ｒ ２５ は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の含窒素複素環基を示し、Ｒ １９ 及びＲ ２１ 〜Ｒ ２５ から選ばれる隣接する２つが、互いに結合して環を形成する飽和または不飽和の二価の基を形成してもよい。］
  37. 下記式（１６）または（１７）で表されることを特徴とする請求項３３に記載の含窒素複素環誘導体。

    （１６） （１７）
    ［式（１６）、（１７）において、Ｘ １ は、Ｃ（Ｒ ２１ ）、または窒素原子を示す。Ｒ １ 〜Ｒ ４ 、Ｒ ７ 〜Ｒ １６ は、前記と同じである。Ｒ １９ 〜Ｒ ２１ は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の含窒素複素環基を示し、Ｒ １９ 〜Ｒ ２１ から選ばれる隣接する２つが、互いに結合して環を形成する飽和または不飽和の二価の基を形成してもよい。］
  38. 下記式（１８）または（１９）で表されることを特徴とする請求項３３に記載の含窒素複素環誘導体。

    （１８） （１９）
    ［式（１８）、（１９）において、Ｘ ２ 〜Ｘ ３ は、それぞれ独立に、Ｃ（Ｒ ２１ ）、または窒素原子を示す。Ｒ １ 〜Ｒ ４ 、Ｒ ７ 〜Ｒ １６ は、前記と同じである。Ｒ １９ 、Ｒ ２１ 〜Ｒ ２５ は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の含窒素複素環基を示し、Ｒ １９ 及びＲ ２１ 〜Ｒ ２５ から選ばれる隣接する２つが、互いに結合して環を形成する飽和または不飽和の二価の基を形成してもよい。］
  39. 下記式（２０）または（２１）で表されることを特徴とする請求項３０に記載の含窒素複素環誘導体。

    （２０） （２１）
    ［式（２０）、（２１）において、Ｌ １ 、Ｒ １８ は、前記と同じ。］
  40. Ｒ １８ が、環形成炭素数６〜３０のアリール基または環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基を置換基として有する、環形成原子数５〜３０の含窒素複素環基である、請求項３０、３２及び３９のいずれかに記載の含窒素複素環誘導体。
  41. Ｒ １９ 及びＲ ２０ が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の含窒素複素環基である、請求項３３〜３８のいずれかに記載の含窒素複素環誘導体。
  42. 前記環形成原子数５〜３０の含窒素複素環基が、ピリジル基、ピリミジル基、トリアジニル基、ピラジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基、キナゾリル基、フェナントロリニル基、ジベンゾキノキサリニル基、ピロリル基、インドリル基、カルバゾリル基、イミダゾリル基、ベンズイミダゾリル基、イミダゾピリジニル基、インドリジニル基、ベンズカルバゾリル基、またはジベンズカルバゾリル基である、請求項３０〜３８、４０及び４１のいずれかに記載の含窒素複素環誘導体。
  43. 前記環形成炭素数６〜３０のアリール基が、フェニル基、ナフチル基、ナフチルフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、フルオレニル基、９，９’−スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ペンタセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、ｓ−インダセニル基、ａｓ−インダセニル基、フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基、テトラセニル基、トリフェニレニル基、ベンゾトリフェニレニル基、ペリレニル基、コロニル基、またはジベンゾアントリル基である、請求項３０〜４２のいずれかに記載の含窒素複素環誘導体。
  44. 前記Ｌ １ が、単結合または置換もしくは無置換のフェニレン基であり、
    前記Ｌ １ が置換基を有するときの該置換基が、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、タ−フェニリル基、フェナントリル基、フルオレリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、またはシアノ基であり、該置換基はさらなる置換基で置換されてもよく、さらなる置換基を有するときの置換基が、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、タ−フェニリル基、フェナントリル基、フルオレリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、またはシアノ基である、請求項３０、３１及び３９のいずれかに記載の含窒素複素環誘導体。
  45. 前記Ｒ １ 〜Ｒ ４ 、Ｒ ７ 〜Ｒ １６ が、それぞれ独立に、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、フェニル基、ナフチル基、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、またはカルバゾリル基であり、これらのうち、Ｒ １ 〜Ｒ ４ 及びＲ ７ 〜Ｒ １６ から選ばれる隣接する２つが、互いに結合して環を形成する飽和または不飽和の二価の基を形成してもよく、
    前記Ｒ １８ が、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の含窒素複素環基であり、該環形成炭素数６〜３０のアリール基は、フェニル基、ナフチル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、フェナレニル基、フルオレニル基、またはピレニル基であり、該環形成原子数５〜３０の含窒素複素環基は、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、フェナントロリニル基、またはジアザトリフェニレニル基であり、
    前記Ｒ １８ が置換基を有するときの該置換基が、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、タ−フェニリル基、フェナントリル基、フルオレリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、またはシアノ基であり、該置換基はさらなる置換基で置換されてもよく、さらなる置換基を有するときの置換基が、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、タ−フェニリル基、フェナントリル基、フルオレリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、またはシアノ基である、請求項３０〜３８及び４０〜４４のいずれかに記載の含窒素複素環誘導体。
  46. 前記Ｒ １８ が、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフルオランテニル基、置換もしくは無置換のトリフェニレニル基、置換もしくは無置換ピリジル基、置換もしくは無置換のピリミジニル基、置換もしくは無置換のピラジニル基、置換もしくは無置換のトリアジニル基、置換もしくは無置換のキナゾリニル基、置換もしくは無置換のキノキサリニル基、置換もしくは無置換のカルバゾリル基、または置換もしくは無置換のフェナントロリニル基であり、
    前記Ｒ １８ が置換基を有するときの該置換基が、フェニル基、ピリジル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、またはシアノ基であり、該置換基はさらなる置換基で置換されてもよく、さらなる置換基を有するときの置換基が、フェニル基、ピリジル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、またはシアノ基である、請求項３９または４５に記載の含窒素複素環誘導体。
  47. 前記Ｌ １ が、単結合または置換もしくは無置換のフェニレン基であり、
    前記Ｌ １ が置換基を有するときの該置換基が、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、タ−フェニリル基、フェナントリル基、フルオレリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、またはシアノ基であり、該置換基はさらなる置換基で置換されてもよく、さらなる置換基を有するときの置換基が、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、タ−フェニリル基、フェナントリル基、フルオレリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、またはシアノ基であり、
    前記Ｒ １ 〜Ｒ ４ 、Ｒ ７ 〜Ｒ １６ が、それぞれ独立に、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、フェニル基、ナフチル基、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、またはカルバゾリル基であり、これらのうち、Ｒ １ 〜Ｒ ４ 及びＲ ７ 〜Ｒ １６ から選ばれる隣接する２つが、互いに結合して環を形成する飽和または不飽和の二価の基を形成してもよく、
    前記Ｒ １８ が、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフルオランテニル基、置換もしくは無置換のトリフェニレニル基、置換もしくは無置換ピリジル基、置換もしくは無置換のピリミジニル基、置換もしくは無置換のピラジニル基、置換もしくは無置換のトリアジニル基、置換もしくは無置換のキナゾリニル基、置換もしくは無置換のキノキサリニル基、置換もしくは無置換のカルバゾリル基、または置換もしくは無置換のフェナントロリニル基であり、
    前記Ｒ １８ が置換基を有するときの該置換基が、フェニル基、ピリジル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、またはシアノ基であり、該置換基はさらなる置換基で置換されてもよく、さらなる置換基を有するときの置換基が、フェニル基、ピリジル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、またはシアノ基である、請求項３０に記載の含窒素複素環誘導体。
  48. 前記含窒素複素環誘導体が、下記化合物（１）〜（１１）及び（１４）から選択される請求項３０〜４７のいずれかに記載の含窒素複素環誘導体。



  49. 請求項３０〜４８のいずれかに記載の含窒素複素環誘導体を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  50. 陰極と陽極間に少なくとも発光層を含む一層または複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機薄膜層の少なくとも１層が、請求項３０〜４８のいずれかに記載の含窒素複素環誘導体を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
  51. 前記発光層が前記含窒素複素環誘導体を含有する請求項５０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  52. 前記陽極と前記発光層との間に、さらに陽極側有機薄膜層を有し、該陽極側有機薄膜層が前記含窒素複素環誘導体を含有する請求項５０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  53. 前記陰極と前記発光層との間に、さらに陰極側有機薄膜層を有し、該陰極側有機薄膜層が前記含窒素複素環誘導体を含有する請求項５０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  54. 前記発光層が燐光発光材料を含有する請求項５０〜５３のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  55. 前記発光層が蛍光発光材料を含有する請求項５０〜５３のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  56. 前記燐光発光材料が、イリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、白金（Ｐｔ）から選択される金属原子のオルトメタル化錯体である請求項５４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  57. 前記燐光発光材料が、下記式（Ｘ）または（Ｙ）で表される錯体である請求項５６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

    ［式（Ｘ）、（Ｙ）において、Ｒは、それぞれ独立に、水素原子または置換基、ｋは、１〜４の整数、ｌは、１〜６の整数、ｎは、２〜４の整数である。Ｍは、Ｉｒ、Ｏｓ、またはＰｔである。］
  58. 請求項５０〜５７のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器。
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Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2014196580A1 (ja) 2013-06-04 2014-12-11 出光興産株式会社 含窒素複素環誘導体、これを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、並びにこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
US20160293854A1 (en) 2015-04-06 2016-10-06 Universal Display Corporation Organic Electroluminescent Materials and Devices
US11818949B2 (en) 2015-04-06 2023-11-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11495749B2 (en) 2015-04-06 2022-11-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN107710443B (zh) * 2015-05-11 2019-12-17 日本放送协会 有机薄膜及有机薄膜的制造方法、有机电致发光元件、显示装置、照明装置、有机薄膜太阳能电池、薄膜晶体管、涂料组合物
KR101905970B1 (ko) * 2015-09-24 2018-10-10 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기전자소자
JP6375069B2 (ja) 2015-12-21 2018-08-15 出光興産株式会社 ヘテロ原子で架橋されたフェニルキナゾリン
KR102042191B1 (ko) 2016-03-23 2019-11-07 삼성에스디아이 주식회사 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
EP3498700A1 (en) 2017-12-15 2019-06-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Nitrogen-containing heterocyclic derivative, organic electroluminescence element material using the same, and organic electroluminescence element and electronic device using the same
CN108586188B (zh) * 2018-06-01 2021-06-29 石家庄诚志永华显示材料有限公司 䓛衍生物、包含该䓛衍生物的材料和有机电致发光器件
US11834459B2 (en) 2018-12-12 2023-12-05 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
EP3680242A1 (en) 2019-01-10 2020-07-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic light emitting device and compounds for use in same
JP6827135B2 (ja) * 2019-03-29 2021-02-10 住友化学株式会社 発光素子及び発光素子用組成物
CN111039928B (zh) * 2020-03-16 2020-12-11 北京夏禾科技有限公司 一种含螺烯结构的有机电致发光材料及器件
KR20210116214A (ko) 2020-03-17 2021-09-27 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN113402508A (zh) 2020-03-17 2021-09-17 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 有机电致发光化合物以及包含其的有机电致发光装置
CN115838372A (zh) * 2022-11-25 2023-03-24 广东省大湾区华南理工大学聚集诱导发光高等研究院 一种三苯基乙烯衍生物以及包含其的有机电致发光器件

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2011529614A (ja) * 2008-07-29 2011-12-08 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネセンス素子
US20120097929A1 (en) * 2010-10-25 2012-04-26 Samsung Mobile Display Co., Ltd. Heterocyclic compound and organic light-emitting device including the same
WO2014137104A1 (ko) * 2013-03-07 2014-09-12 덕산하이메탈(주) 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치

Family Cites Families (36)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3801326B2 (ja) 1997-11-18 2006-07-26 三井化学株式会社 有機電界発光素子
JP4562884B2 (ja) 2000-08-25 2010-10-13 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4104419B2 (ja) 2002-10-22 2008-06-18 三井化学株式会社 キナゾリン系化合物、及び該化合物を用いる光記録媒体
US20040247933A1 (en) 2003-06-03 2004-12-09 Canon Kabushiki Kaisha Bipolar asymmetric carbazole-based host materials for electrophosphorescent guest-host OLED systems
KR20080047210A (ko) 2006-11-24 2008-05-28 삼성전자주식회사 유기 발광 화합물 및 이를 구비한 유기 발광 소자
KR20080047209A (ko) 2006-11-24 2008-05-28 삼성전자주식회사 유기 발광 화합물 및 이를 구비한 유기 발광 소자
EP2332911B1 (en) 2008-08-22 2015-06-24 LG Chem, Ltd. Material for organic electronic device, and organic electronic device using the same
KR101551207B1 (ko) * 2008-09-04 2015-09-08 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고 있는 유기 발광 소자
JP5549228B2 (ja) 2009-01-09 2014-07-16 三菱化学株式会社 有機ｅｌ素子及び有機発光デバイス
KR101603070B1 (ko) * 2009-03-31 2016-03-14 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계발광 소자
KR20110013220A (ko) 2009-07-31 2011-02-09 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2011037429A2 (ko) * 2009-09-28 2011-03-31 덕산하이메탈(주) 아릴 고리가 축합된 복소환 5원자고리 유도체를 가지는 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말
KR101202347B1 (ko) 2009-10-09 2012-11-16 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기층을 구비한 유기 발광 소자
KR101219492B1 (ko) * 2009-12-11 2013-01-28 삼성디스플레이 주식회사 오원자 헤테로 고리를 포함하는 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말
EP3192789A1 (en) 2010-01-15 2017-07-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Nitrogenated heterocyclic ring derivative and organic electroluminescent element comprising same
KR101196093B1 (ko) * 2010-05-06 2012-11-01 주식회사 두산 페난스로카바졸 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
KR20120021203A (ko) 2010-08-31 2012-03-08 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR101477614B1 (ko) 2010-09-17 2014-12-31 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
KR20120038060A (ko) 2010-10-13 2012-04-23 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20120081539A (ko) 2011-01-11 2012-07-19 (주)씨에스엘쏠라 유기발광화합물 및 이를 이용한 유기 광소자
KR101430589B1 (ko) 2011-02-21 2014-08-19 (주)씨에스엘쏠라 유기발광화합물 및 이를 이용한 유기 광소자
KR101399636B1 (ko) 2011-03-11 2014-05-28 (주)씨에스엘쏠라 유기발광화합물 및 이를 이용한 유기 광소자
WO2013122364A2 (ko) 2012-02-13 2013-08-22 덕산하이메탈(주) 유기전기소자용 화합물, 이를 포함하는 유기전기소자 및 그 전자 장치
JP6318617B2 (ja) 2012-07-05 2018-05-09 東レ株式会社 発光素子材料および発光素子
KR102102580B1 (ko) 2012-07-20 2020-04-22 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 소자
JP2014045101A (ja) 2012-08-28 2014-03-13 Konica Minolta Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置および表示装置
KR20140032823A (ko) 2012-09-07 2014-03-17 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 소자
WO2014054596A1 (ja) 2012-10-02 2014-04-10 三菱化学株式会社 有機電界発光素子、有機ｅｌ照明および有機ｅｌ表示装置
US9935273B2 (en) 2012-10-12 2018-04-03 Toray Industries, Inc. Fluoranthene derivative, light-emitting device material containing same, and light-emitting device
KR102098737B1 (ko) * 2012-10-30 2020-04-09 삼성디스플레이 주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102084421B1 (ko) 2013-02-15 2020-03-05 에스에프씨주식회사 신규한 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
JP6430709B2 (ja) 2013-03-15 2018-11-28 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー 電子フィルムおよびデバイス用のキナゾリン誘導化合物
KR101838833B1 (ko) 2013-03-27 2018-04-26 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 축합 플루오란텐 화합물, 이것을 이용한 유기 전기발광 소자용 재료, 및 이것을 이용한 유기 전기발광 소자 및 전자 기기
KR20160002675A (ko) 2013-05-02 2016-01-08 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 화합물, 유기 전기발광 소자용 재료, 유기 전기발광 소자 및 전자 기기
WO2014196580A1 (ja) 2013-06-04 2014-12-11 出光興産株式会社 含窒素複素環誘導体、これを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、並びにこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
CN103524398B (zh) * 2013-10-22 2016-01-06 山东大学 基于萘的高稠环一氮杂[6]螺烯化合物及其合成方法

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2011529614A (ja) * 2008-07-29 2011-12-08 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネセンス素子
US20120097929A1 (en) * 2010-10-25 2012-04-26 Samsung Mobile Display Co., Ltd. Heterocyclic compound and organic light-emitting device including the same
WO2014137104A1 (ko) * 2013-03-07 2014-09-12 덕산하이메탈(주) 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치

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