CN104781232B - 含氮杂环衍生物、使用其而成的有机电致发光元件用材料、以及使用其而成的有机电致发光元件和电子仪器 - Google Patents

含氮杂环衍生物、使用其而成的有机电致发光元件用材料、以及使用其而成的有机电致发光元件和电子仪器 Download PDF

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Abstract

本发明涉及吲哚结构与苯并菲环相结合而成的下式(1)所示的含氮杂环衍生物、使用其而成的有机电致发光元件用材料、以及使用其而成的有机电致发光元件和电子仪器，可提供可用作有机电致发光元件材料的新型材料。式(1)中，R1～R12各自独立地表示氢原子或取代基，选自R1～R12的相邻2个可以形成彼此键合形成环的饱和或不饱和的二价基团，其中，选自R1～R12的相邻2个的至少一组彼此键合形成下述式(a)所示的环结构。R13～R17各自独立地表示氢原子或取代基，选自R13～R17的相邻2个可以形成彼此键合形成环的饱和或不饱和的二价基团。

Description

含氮杂环衍生物、使用其而成的有机电致发光元件用材料、以 及使用其而成的有机电致发光元件和电子仪器
技术领域
本发明涉及含氮杂环衍生物、使用其而成的有机电致发光元件用材料、以及使用其而成的有机电致发光元件和电子仪器。
背景技术
一般而言，有机电致发光(EL)元件由阳极、阴极、和被阳极和阴极夹持的1层以上的有机薄膜层构成。若在两个电极之间施加电压，则由阴极侧向发光区域注入电子，由阳极侧向发光区域注入空穴，所注入的电子和空穴在发光区域再结合，产生激发态，激发态返回至基态时发出光。
另外，有机EL元件通过在发光层中使用各种发光材料，可以得到多种发光色，因此，在显示器等中的实用化研究日渐兴盛。特别是红色、绿色、蓝色的三原色的发光材料的研究最为活跃，为了提高特性，正在进行深入地研究。
专利文献1 : 韩国公开公报10-2012-0021203
专利文献2 : 国际公开第2011/037429号。
发明内容
本发明是为了解决上述课题而做出的，其目的在于提供有用的新型材料作为有机EL元件材料。
本发明人经过深入地研究，结果发现，将吲哚结构与苯并菲环键合而成的含氮杂环衍生物用作有机EL元件用材料是有用的。
即，根据本发明的一个实施方式，提供以下[1]～[4]。
[1] 下式(1)所示的含氮杂环衍生物，
[化1]
式(1)中，R1～R12各自独立地表示氢原子或取代基，选自R1～R12的相邻2个可以形成彼此键合形成环的饱和或不饱和的二价基团，其中，选自R1～R12的相邻2个的至少一组彼此键合形成下述式(a)所示的环结构，
[化2]
R13～R17各自独立地表示氢原子或取代基，选自R13～R17的相邻2个可以形成彼此键合形成环的饱和或不饱和的二价基团，＊1、＊2表示与选自R1～R12的相邻2个的至少一组所键合的碳原子键合的位置。
[2] 有机电致发光元件用材料，其含有上述含氮杂环衍生物。
[3] 有机电致发光元件，其是在阴极和阳极之间夹持有包括至少包含发光层的一层或多层的有机薄膜层而成的有机电致发光元件，其中，该有机薄膜层的至少一层含有上述含氮杂环衍生物。
[4] 电子仪器，其具备上述有机电致发光元件。
发明效果
本发明提供可用作有机EL元件材料的新型材料以及使用其而成的有机EL元件。
附图说明
图1是表示本发明的实施方式涉及的有机EL元件的一个例子的概略构成的图。
符号说明
1　 有机电致发光元件
2　 基板
3　 阳极
4　 阴极
5　 发光层
6　 阳极侧有机薄膜层
7　 阴极侧有机薄膜层
10　发光单元。
具体实施方式
本说明书中，“取代或未取代的碳原子数为XX～YY的ZZ基”的表述中，“碳原子数为XX～YY”表示，ZZ基团无取代的情况下的碳原子数，被取代的情况下不包括取代基的碳原子数。其中，“YY”比“XX”大，“XX”和“YY”各自是指1以上的整数。
本说明书中，“取代或未取代的原子数为XX～YY的ZZ基”的表述中，“原子数为XX～YY”表示，ZZ基团无取代的情况下的原子数，被取代的情况下不包括取代基的原子数。其中，“YY”比“ZZ”大，“XX”和“YY”各自是指1以上的整数。
本说明书中，“取代或未取代的ZZ基”的情况中的“无取代ZZ基”是指ZZ基的氢原子未被取代基取代。
本说明书中，“成环碳原子数”表示，原子键合为环状的结构的化合物(例如，单环化合物、稠环化合物、桥连化合物、碳环化合物、杂环化合物)中，构成该环自身的原子中的碳原子数。该环被取代基取代时，取代基中所含的碳原子不包括在成环碳原子中。对于以下所述的“成环碳原子数”，只要没有特别说明，表示相同含义。例如，苯环的成环碳原子数是6，萘环的成环碳原子数是10，吡啶基的成环碳原子数是5，呋喃基的成环碳原子数是4。另外，在苯环、萘环上有取代基例如烷基进行取代的情况下，该烷基的碳原子数不包括在成环碳原子数的数目中。另外，在芴环上键合有例如芴环作为取代基的情况下(包括螺芴环)，作为取代基的芴环的碳原子数不包括在成环碳原子数中。
本说明书中，“成环原子数”表示，原子键合为环状的结构(例如，单环、稠环、多环(環集合))的化合物(例如，单环化合物、稠环化合物、桥连化合物、碳环化合物、杂环化合物)中，构成该环自身的原子的数目。不构成环的原子(例如，构成环的原子的结合键终端的氢原子)、该环被取代基取代的情况下取代基中所含的原子不包括在成环原子数中。对于以下所述的“成环原子数”，只要没有特别说明，表示相同含义。例如，吡啶环的成环原子数是6，喹唑啉环的成环原子数是10，呋喃环的成环原子数是5。构成吡啶环、喹唑啉环的成环碳原子上分别键合的氢原子、取代基的原子不包括在成环原子数的数目中。另外，芴环上键合有例如芴环作为取代基的情况下(包括螺芴环)，作为取代基的芴环的碳原子数不包括在成环原子数的数目中。
本说明书中，“氢原子”包括中子数不同的同位素，即、氕(protium)、氘(deuterium)和氚(tritium)。
本说明书中，对于取代或未取代的咔唑基，除下述咔唑基
[化3]
和具有上述任意取代基的取代咔唑基之外，还包括例如下述的取代咔唑基。
[化4]
本说明书中，对于取代或未取代的二苯并呋喃基和取代或未取代的二苯并噻吩基，除下述的二苯并呋喃基和二苯并噻吩基
[化5]
和具有上述任意取代基的取代二苯并呋喃基和取代二苯并噻吩基之外，还包括例如下述的取代二苯并呋喃基和取代二苯并噻吩基。
[化6]
(式中，X表示氧原子或硫原子，Y表示氧原子、硫原子、NH、NRa(Ra为烷基或芳基)、CH2、或CRb 2(Rb为烷基或芳基))。
进而，作为“取代基”或“取代或未取代”中所述的取代基，优选为选自碳原子数为1～50(优选1～18、更优选1～8)的烷基；成环碳原子数为3～50(优选3～10、更优选3～8、进一步优选5或6)的环烷基；成环碳原子数为6～50(优选6～25、更优选6～18)的芳基；具有成环碳原子数为6～50(优选6～25、更优选6～18)的芳基的碳原子数为7～51(优选7～30、更优选7～20)的芳烷基；氨基；具有选自碳原子数为1～50(优选1～18、更优选1～8)的烷基和成环碳原子数为6～50(优选6～25、更优选6～18)的芳基的取代基的单取代或二取代氨基；具有碳原子数为1～50(优选1～18、更优选1～8)的烷基的烷氧基；具有成环碳原子数为6～50(优选6～25、更优选6～18)的芳基的芳基氧基；具有选自碳原子数为1～50(优选1～18、更优选1～8)的烷基和成环碳原子数为6～50(优选6～25、更优选6～18)的芳基的取代基的单取代、二取代或三取代甲硅烷基；成环原子数为5～50(优选5～24、更优选5～13)的杂芳基；碳原子数为1～50(优选1～18、更优选1～8)的卤代烷基；卤素原子(氟原子、氯原子、溴原子、碘原子)；氰基；硝基；具有选自碳原子数为1～50(优选1～18、更优选1～8) 的烷基和成环碳原子数为6～50(优选6～25、更优选6～18)的芳基的取代基的磺酰基；具有选自碳原子数为1～50(优选1～18、更优选1～8)的烷基和成环碳原子数为6～50(优选6～25、更优选6～18)的芳基的取代基的二取代磷酰基；烷基磺酰基氧基；芳基磺酰基氧基；烷基羰基氧基；芳基羰基氧基；含硼基团；含锌基团；含锡基团；含硅基团；含镁基团；含锂基团；羟基；烷基取代或芳基取代羰基；羧基；乙烯基；(甲基)丙烯酰基；环氧基；以及氧杂环丁烷基的基团。
这些取代基可以进一步被上述任意的取代基所取代。
另外，这些取代基可以由多个取代基彼此键合形成环。
进而，“取代或未取代”中所述的“未取代”是指没有被这些取代基取代，键合有氢原子。
[含氮杂环衍生物]
本发明的一个实施方式的含氮杂环衍生物如下式(1)所示。
[化7]
式(1)中，R1～R12表示氢原子或取代基，选自R1～R12的相邻2个可以形成彼此键合形成环的饱和或不饱和的二价基团，其中，选自R1～R12的相邻2个的至少一组彼此键合形成下述通式(a)所示的环结构。
[化8]
R13～R17各自独立地表示氢原子或取代基，选自R13～R17的相邻2个可以形成彼此键合形成环的饱和或不饱和的二价基团。另外，通式(a)中，＊1、＊2表示与选自R1～R12的相邻2个的至少一组所键合的碳原子键合的位置。例如，选自R1～R12的相邻2个是R5、R6的情况下，＊1与R6所键合的碳原子相键合的情况下，＊2与R5所键合的碳原子相键合。另外，＊1与R5所键合的碳原子相键合的情况下，＊2可以与R6所键合的碳原子相键合。
另外，作为本发明的一个实施方式的含氮杂环衍生物，可以是具有下述通式(b)所示的重复单元的聚合物、具有下述通式(d)所示的重复单元的聚合物。
[化9]
[式(b)中，R1～R12各自独立地与式(1)相同。Lb表示单键或2价的连接基团]。
作为Lb所示的2价的连接基团的具体例子，可以列举取代或未取代的成环碳原子数为6～60的亚芳基，取代或未取代的成环原子数为3～60亚杂芳基、取代或未取代的碳原子数为1～50的亚烷基等。
[化10]
[式(d)中，R1～R12各自独立地与式(1)相同。Ld表示3价的有机基团]。
进而，作为上述含氮杂环衍生物，更优选为下述式(c)所示的物质。
[化11]
[式(c)中，R1～R12各自独立地与式(1)相同。
Yc表示取代或未取代的成环碳原子数为6～60的p价的芳族烃基、或者取代或未取代的成环原子数为3～60的p价的杂环基。
Lc表示单键、取代或未取代的成环碳原子数为6～60的亚芳基、取代或未取代的成环原子数为3～60的亚杂芳基、或者、取代或未取代的碳原子数1～50的亚烷基。
p表示1～6的整数]。
作为本发明的式(1)的一个实施方式的含氮杂环衍生物，优选R1～R12中，R1和R2、R2和R3、R3和R4、R5和R6、R7和R8、R9和R10、R10和R11、以及R11和R12的任一者形成式(a)所示的环结构，其中，优选为R5和R6形成式(a)的下述式(2)或(3)所示的含氮杂环衍生物。
[化12]
[式(2)、(3)中，R1～R4、R7～R17各自独立地与上述相同，选自R1～R4和R7～R17的相邻2个可以形成彼此键合形成环的饱和或不饱和的二价基团]。
应予说明，作为“选自R1～R4和R7～R17的相邻2个”的具体组合，例如可以列举R1和R2、R2和R3、R3和R4、R7和R8、R8和R9、R9和R10、R10和R11、R11和R12、R13和R14、R14和R15、R15和R16、R1和R12、R13和R17、R7和R17、R4和R17、R4和R16以及R7和R16等。这些组的2个基团可以形成彼此键合形成环的饱和或不饱和的二价基团，也可以形成多个该二价基团。
进而，作为本发明式(1)的一个实施方式的含氮杂环衍生物，可以优选列举下述(4)～(21)任一者所示的化合物。
[化13]
[式(4)、(5)中，R1～R4、R7～R16各自独立地与上述相同，选自R1～R4和R7～R16的相邻2个可以形成彼此键合形成环的饱和或不饱和的二价基团。R18表示取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、或者取代或未取代的成环原子数为5～30的含氮杂环基。L1表示单键、或者取代或未取代的成环碳原子数为6～30的亚芳基]。
应予说明，作为选自“R1～R4和R7～R17的相邻2个”的具体组合，例如可以列举R1和R2、R2和R3、R3和R4、R7和R8、R8和R9、R9和R10、R10和R11、R11和R12、R13和R14、R14和R15、R15和R16、R1和R12、R4和R16以及R7和R16等。这些组的2个基团可以形成彼此键合形成环的饱和或不饱和的二价基团，也可以形成多个该二价基团。
[化14]
[式(6)、(7)中，R1～R4、R7～R16和R18各自独立地与上述相同，选自R1～R4、R7～R16和R18的相邻2个可以形成彼此键合形成环的饱和或不饱和的二价基团]。
应予说明，作为“选自R1～R4、R7～R16和R18的相邻2个”的具体组合，例如可以列举R1和R2、R2和R3、R3和R4、R7和R8、R8和R9、R9和R10、R10和R11、R11和R12、R13和R14、R14和R15、R15和R16、R1和R12、R4和R16、R7和R16、R13和R18、R7和R18以及R4和R18等。这些组的2个基团可以形成彼此键合形成环的饱和或不饱和的二价基团，也可以形成多个该二价基团。
[化15]
[式(8)、(9)中，X1～X3各自独立地表示C(R21)、或氮原子。R1～R4、R7～R16与上述相同。选自R1～R4和R7～R16的相邻2个可以形成彼此键合形成环的饱和或不饱和的二价基团。R19～R21各自独立地表示氢原子、取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、或者取代或未取代的成环原子数为5～30的含氮杂环基，选自R19～R21的相邻2个可以形成彼此键合形成环的饱和或不饱和的二价基团]。
应予说明，“选自R1～R4和R7～R16的相邻2个”的具体组合等的说明与上述式(4)、(5)中的说明相同。
另外，作为“选自R19～R21的相邻2个”的具体组合，例如可以列举，在X1为C(R21)的情况下，R21和R19或者R21和R20；在X2为C(R21)的情况下，R21和R19；在X3为C(R21)的情况下，R21和R20等。这些组的2个基团可以形成彼此键合形成环的饱和或不饱和的二价基团，也可以形成多个该二价基团。
式(8)、(9)中，优选R19和R20各自独立地是取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、或者取代或未取代的成环原子数为5～30的含氮杂环基。
[化16]
[式(10)、(11)中，X1～X3各自独立地表示C(R21)、或氮原子。R1～R4、R7～R16与上述相同，选自R1～R4和R7～R16的相邻2个可以形成彼此键合形成环的饱和或不饱和的二价基团。R19～R21各自独立地表示氢原子、取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、或者取代或未取代的成环原子数为5～30的含氮杂环基，选自R19～R21的相邻2个可以形成彼此键合形成环的饱和或不饱和的二价基团]。
应予说明，“选自R1～R4和R7～R16的相邻2个”的具体组合等的说明与上述式(4)、(5)中的说明相同，“选自R19～R21的相邻2个”的具体组合等的说明与上述式(8)、(9)中的说明相同。
另外，式(10)、(11)中，优选R19和R20各自独立地是取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、或者取代或未取代的成环原子数为5～30的含氮杂环基。
[化17]
[式(12)、(13)中，X1表示C(R21)、或氮原子。R1～R4、R7～R16与上述相同，选自R1～R4和R7～R16的相邻2个可以形成彼此键合形成环的饱和或不饱和的二价基团。R19～R21各自独立地表示氢原子、取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、或者取代或未取代的成环原子数为5～30的含氮杂环基，选自R19～R21的相邻2个可以形成彼此键合形成环的饱和或不饱和的二价基团]。
应予说明，“选自R1～R4和R7～R16的相邻2个”的具体组合等的说明与上述式(4)、(5)中的说明相同。
另外，“选自R19～R21的相邻2个”的具体组合等的说明例如可以列举，X1为C(R21)的情况下，R21和R19或者R21和R20等。这些组的2个基团可以形成彼此键合形成环的饱和或不饱和的二价基团，也可以形成多个该二价基团。
式(12)、(13)中，优选R19和R20各自独立地是取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、或者取代或未取代的成环原子数为5～30的含氮杂环基。
[化18]
[式(14)、(15)中，X2～X3各自独立地表示C(R21)、或氮原子。R1～R4、R7～R16与上述相同，选自R1～R4和R7～R16的相邻2个可以形成彼此键合形成环的饱和或不饱和的二价基团。R19、R21～R25各自独立地表示氢原子、取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、或者取代或未取代的成环原子数为5～30的含氮杂环基，选自R19和R21～R25的相邻2个可以形成彼此键合形成环的饱和或不饱和的二价基团]。
应予说明，“选自R1～R4和R7～R16的相邻2个”的具体组合等的说明与上述式(4)、(5)中的说明相同。
另外，式(14)、(15)中，优选R19是取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、或者取代或未取代的成环原子数为5～30的含氮杂环基。
[化19]
[式(16)、(17)中，X1表示C(R21)、或氮原子。R1～R4、R7～R16与上述相同，选自R1～R4和R7～R16的相邻2个可以形成彼此键合形成环的饱和或不饱和的二价基团。R19～R21各自独立地表示氢原子、取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、或取代或未取代的成环原子数为5～30的含氮杂环基，选自R19～R21的相邻2个可以形成彼此键合形成环的饱和或不饱和的二价基团]。
应予说明，“选自R1～R4和R7～R16的相邻2个”的具体组合等的说明与上述式(4)、(5)中的说明相同，“选自R19～R21的相邻2个”的具体组合等的说明与上述式(12)、(13)中的说明相同。
另外，式(16)、(17)中，优选R19和R20各自独立地表示取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、或取代或未取代的成环原子数为5～30的含氮杂环基。
[化20]
[式(18)、(19)中，X2～X3各自独立地表示C(R21)、或氮原子。R1～R4、R7～R16与上述相同，选自R1～R4和R7～R16的相邻2个可以形成彼此键合形成环的饱和或不饱和的二价基团。R19、R21～R25各自独立地表示氢原子、取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、或取代或未取代的成环原子数为5～30的含氮杂环基，选自R19和R21～R25的相邻2个可以形成彼此键合形成环的饱和或不饱和的二价基团]。
应予说明，“选自R1～R4和R7～R16的相邻2个” 的具体组合等的说明与上述式(4)、(5)中的说明相同。
另外，式(18)、(19)中，优选R19是取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、或取代或未取代的成环原子数为5～30的含氮杂环基。
[化21]
[式(20)、(21)中，R17与上述相同]。
上述式(1)～(21)和(b)～(d)中，作为R1～R17和R22～R25所示的取代基，优选各自独立地是选自下述(A)组的基团，更优选为选自下述(B)组的基团，进一步优选为选自下述(C)组的基团，特别优选为选自下述(D)组的基团。
上述(A)组是，包括取代或未取代的碳原子数为1～50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数为3～50的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～60的芳基(与“芳族烃基”相同含义，下同)、取代或未取代的碳原子数为7～61芳烷基、氨基、具有选自取代或未取代的碳原子数为1～50的烷基和取代或未取代的成环碳原子数为6～60的芳基的取代基的单取代或二取代氨基、取代或未取代的碳原子数为1～50的烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数为6～60的芳基氧基、具有选自取代或未取代的碳原子数为1～50的烷基和取代或未取代的成环碳原子数为6～60的芳基的取代基的单取代、二取代或三取代甲硅烷基、取代或未取代的成环原子数为5～60的杂芳基(与“杂环基”相同含义，下同)、取代或未取代的碳原子数为1～50的卤代烷基、卤素原子、氰基、硝基、具有选自取代或未取代的碳原子数为1～50的烷基和取代或未取代的成环碳原子数为6～60的芳基的取代基的磺酰基、具有选自取代或未取代的碳原子数为1～50的烷基和取代或未取代的成环碳原子数为6～60的芳基的取代基的二取代磷酰基、烷基磺酰基氧基、芳基磺酰基氧基、烷基羰基氧基、芳基羰基氧基、含硼基团、含锌基团、含锡基团、含硅基团、含镁基团、含锂基团、羟基、烷基取代或芳基取代羰基、羧基、乙烯基、(甲基)丙烯酰基、环氧基、和氧杂环丁烷基的组。
上述(B)组是，包括取代或未取代的碳原子数为1～50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数为3～50的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～60的芳基、取代或未取代的碳原子数为7～51的芳烷基、氨基、具有选自取代或未取代的碳原子数为1～50的烷基和取代或未取代的成环碳原子数为6～60的芳基的取代基的单取代或二取代氨基、取代或未取代的碳原子数为1～50的烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数为6～60的芳基氧基、具有选自取代或未取代的碳原子数为1～50的烷基和取代或未取代的成环碳原子数为6～60的芳基的取代基的单取代、二取代或三取代甲硅烷基、取代或未取代的成环原子数为5～60的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为1～50的卤代烷基、卤素原子、氰基、硝基、具有选自取代或未取代的碳原子数为1～50的烷基和取代或未取代的成环碳原子数为6～60的芳基的取代基的磺酰基、以及具有选自取代或未取代的碳原子数为1～50的烷基和取代或未取代的成环碳原子数为6～60的芳基的组。
上述(C)组是，包括取代或未取代的碳原子数为1～50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数为3～50的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～60的芳基、取代或未取代的碳原子数为7～51的芳烷基、氨基、具有选自取代或未取代的碳原子数为1～50的烷基和取代或未取代的成环碳原子数为6～60的芳基的取代基的单取代或二取代氨基、取代或未取代的碳原子数为1～50的烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数为6～60的芳基氧基、具有选自取代或未取代的碳原子数为1～50的烷基和取代或未取代的成环碳原子数为6～60的芳基的取代基的单取代、二取代或三取代甲硅烷基、取代或未取代的成环原子数为5～60的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为1～50的卤代烷基、卤素原子、氰基、以及硝基的组。
上述(D)组是，包括取代或未取代的碳原子数为1～50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数为3～50的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～60的芳基、具有选自取代或未取代的碳原子数为1～50的烷基和取代或未取代的成环碳原子数为6～60的芳基的取代基的单取代或二取代氨基、取代或未取代的成环原子数为5～60的杂芳基、卤素原子、氰基的组。
作为上述碳原子数为1～50(优选碳原子数为1～18、更优选碳原子数为1～8)的烷基，例如可以列举甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基(包括异构体)、己基(包括异构体)、庚基(包括异构体)、辛基(包括异构体)、壬基(包括异构体)、癸基(包括异构体)、十一烷基(包括异构体)、和十二烷基(包括异构体)、十三烷基、十四烷基、十八烷基、二十四烷基、四十烷基(テトラコンタニル基)等，优选甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基(包括异构体)、己基(包括异构体)、庚基(包括异构体)、辛基(包括异构体)、壬基(包括异构体)、癸基(包括异构体)、十一烷基(包括异构体)、十二烷基(包括异构体)、十三烷基、十四烷基、和十八烷基，更优选甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基(包括异构体)、己基(包括异构体)、庚基(包括异构体)、和辛基(包括异构体)。
作为上述成环碳原子数为3～50(优选3～10、更优选3～8、进一步优选5或6)的环烷基，可以列举环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基等，优选环戊基、环己基。
作为上述成环碳原子数为6～60(优选成环碳原子数为6～25、更优选成环碳原子数为6～18)的芳基，例如可以列举苯基、萘基、萘基苯基、联苯基、三联苯基、苊基、蒽基、苯并蒽基、醋蒽基(アセアントリル基)、菲基、苯并菲基、非那烯基、芴基、9,9’-螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、苉基(ピセニル基)、戊芬基(ペンタフェニル基)、并五苯基、芘基、䓛基、苯并䓛基、s-环戊二烯并茚基(インダセニル基)、as-环戊二烯并茚基(インダセニル基)、荧蒽基、苯并荧蒽基、并四苯基、苯并[9,10]菲基、苯并苯并[9,10]菲基、苝基、晕苯基(コロニル基)、二苯并蒽基等。
成环原子数为5～60(优选5～24、更优选成环原子数5～13)的杂芳基包含至少一个、优选1～5个(更优选1～3个、进一步优选1～2个)杂原子，例如氮原子、硫原子、氧原子、磷原子。作为该杂芳基，例如可以列举吡咯基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、吡唑基、异噁唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、中氮茚基、喹嗪基、 喹啉基、异喹啉基、噌啉基、2,3-二氮杂萘基、喹唑啉基、喹喔啉基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、吲唑基、苯并异噁唑基、苯并异噻唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、氮杂苯并[9,10]菲基、二氮杂苯并[9,10]菲基、呫吨基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、苯并呋喃并苯并噻吩基、苯并噻吩并苯并噻吩基、二苯并呋喃并萘基、二苯并噻吩并萘基、和二萘并噻吩并噻吩基。
另外，作为上述成环原子数为5～60的杂芳基的具体例，还优选由下述式所示的任一化合物除去一个氢原子而得的1价基团。
[化22]
[式中，A各自独立地表示CR100、或氮原子，R100各自独立地表示氢原子或取代基，Y各自独立地表示单键、C(R101)(R102)、氧原子、硫原子或N(R103)，R101、R102和R103各自独立地表示氢原子或取代基，m各自独立地表示0或1]。
作为上述式中的取代基，可以列举与上述相同的基团。
作为具有上述成环碳原子数为6～60(优选为6～25、更优选为6～18)的芳基的总碳原子数为7～61的芳烷基，可以列举具有上述芳基的芳烷基。
作为具有选自上述碳原子数为1～50(优选1～18、更优选1～8)的烷基和成环碳原子数为6～60的芳基(优选6～25、更优选6～18)的取代基的单取代或二取代氨基，可以列举具有选自上述烷基和上述芳基的取代基的单取代或二取代氨基。
作为上述具有碳原子数为1～50(优选1～18、更优选1～8)的烷基的烷氧基，可以列举具有上述烷基的烷氧基。
作为上述具有成环碳原子数为6～60(优选6～25、更优选6～18)的芳基的芳基氧基，可以列举具有上述芳基的芳基氧基。
作为具有选自碳原子数为1～50(优选1～18、更优选1～8)的烷基和成环碳原子数为6～60(优选6～25、更优选6～18)的芳基的取代基的单取代、二取代或三取代甲硅烷基，可以列举具有选自上述烷基和上述芳基的取代基的单取代、二取代或三取代甲硅烷基。
作为上述碳原子数为1～50(优选1～18、更优选1～8)的卤代烷基，可以列举上述烷基的氢原子的1个以上被卤素原子(氟原子、氯原子、溴原子、碘原子)取代而成的基团。
作为具有选自上述碳原子数为1～50(优选1～18、更优选1～8)的烷基和上述成环碳原子数为6～60(优选6～25、更优选6～18)的芳基的取代基的磺酰基，可以列举具有选自上述烷基或上述芳基的取代基的磺酰基。
作为具有选自上述碳原子数为1～50(优选1～18、更优选1～8)的烷基和上述成环碳原子数为6～60(优选6～25、更优选6～18)的芳基的取代基的二取代磷酰基，可以列举具有选自上述烷基和上述芳基的取代基的二取代磷酰基。
作为上述通式(b)中Lb所示的取代或未取代的成环碳原子数为6～60的亚芳基，和作为上述通式(c)中Lc所示的取代或未取代的成环碳原子数为6～60的亚芳基的具体例，可以列举由作为上述芳基所列举的基团除去一个氢原子而成的基团。
作为上述通式(b)中Lb所示的取代或未取代的成环原子数为3～60的亚杂芳基，和作为上述通式(c)中Lc所示的取代或未取代的成环原子数为3～60的2价亚杂芳基的具体例，可以列举由作为上述杂芳基所列举的基团除去一个氢原子而成的基团。
作为上述上述通式(b)中Lb所示的取代或未取代的碳原子数为1～50的亚烷基，和作为上述通式(c)中Lc所示的取代或未取代的碳原子数为1～50的亚烷基的具体例，可以列举由作为上述烷基所列举的基团除去一个氢原子而成的基团。
另外，作为上述通式(d)中Ld所示的3价的有机基的具体例，可以列举由上述Lb和Lc所示的2价基团除去一个氢原子而成的基团。
应予说明，上述通式(1)～(21)中，选自R1～R25的相邻2个彼此键合形成环的情况下，本发明的一个实施方式的含氮杂环衍生物可以具有取代或未取代的成环碳原子数为6～60的亚芳基、或取代或未取代的成环原子数为5～60的亚杂芳基。
作为取代或未取代的成环碳原子数为6～60的亚芳基，可以列举由作为上述芳基所列举的基团除去一个氢原子而成的基团。
作为取代或未取代的成环原子数为5～60的亚杂芳基，可以列举由作为上述杂芳基所列举的基团除去一个氢原子而成的基团。
本发明的一个实施方式的含氮杂环衍生物优选为具有含环结构基团作为取代基的物质，特别优选R17具有含环结构基团的物质。
通过含氮杂环衍生物具有含环结构基团，在用作有机EL元件用材料的情况下，可以实现含有该材料的有机薄膜的膜品质良好等的效果。
作为含环结构基团，可以列举含有选自取代或未取代的成环碳原子数为5～60(优选3～6、更优选5或6)的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～60(优选6～24、更优选6～18)的芳基、具有取代或未取代的成环碳原子数为6～60(优选6～24、 更优选6～18)的芳基的总碳原子数为7～61的芳烷基、具有取代或未取代的成环碳原子数为6～60的芳基(优选6～24、更优选6～18)作为取代基的氨基、具有取代或未取代的成环碳原子数为6～60(优选6～24、更优选6～18)的芳基的芳基氧基、具有取代或未取代的成环碳原子数为6～60(优选6～24、更优选6～18)的芳基作为取代基的甲硅烷基、取代或未取代的成环原子数为5～60(优选5～24、更优选5～13)的杂芳基、具有取代或未取代的成环碳原子数为6～60(优选6～24、更优选6～18)的芳基作为取代基的磺酰基、具有取代或未取代的成环碳原子数为6～60(优选6～24、更优选6～18)的芳基作为取代基的膦酰基的基团的基团，更优选含有单取代或二取代氨基的基团，所述单取代或二取代氨基具有取代或未取代的成环碳原子数为6～60的芳基、取代或未取代的成环原子数为5～60的杂芳基、或者取代或未取代的成环碳原子数为6～60的芳基。这些基团的详细情况与上述相同。
其中，优选取代或未取代的成环碳原子数为6～60的芳基、或取代或未取代的成环原子数为5～60的杂芳基。
作为上述含环结构基团，还包括在取代基上具有含环结构基团的基团，作为这种取代基的具体例，可以列举上述基团。
另外，R17特别优选为下述通式(I)所示的基团，更加优选为下述通式(II)所示的基团或者下述通式(III)所示的基团，
[化23]
[上述通式(I)中，L1表示单键或者取代或未取代的成环碳原子数为6～30的亚芳基。R18表示取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、或者取代或未取代的成环原子数为5～30的含氮杂环基。＊表示键合位置]。
[化24]
[上述通式(II)中，R18表示取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、或取代或未取代的成环原子数为5～30的含氮杂环基。＊表示键合位置]。
[化25]
[上述通式(III)中，X1表示C(R21)、或氮原子。R19～R20各自独立地表示取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、或取代或未取代的成环原子数为5～30的含氮杂环基，相邻的取代基之间可以彼此键合形成饱和或不饱和的环结构。＊表示键合位置]。
即，作为R17为上述通式(I)所示的基团的化合物，可以列举上述式(4)或(5)所示的含氮杂环衍生物。
另外，作为R17为上述通式(II)所示的基团的化合物，可以列举上述通式(6)或(7)所示的含氮杂环衍生物，作为R17为上述通式(III)所示的基团的化合物，可以列举上述通式(16)或(17)所示的含氮杂环衍生物。
上述式(I)～(III)以及上述式(4)～(19)中，R18～R25是取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基的情况下，作为该芳基，可以列举上述芳基中成环碳原子数为6～30的芳基。
上述式(I)～(III) 以及上述式(4)～(19)中，R18～R25是取代或未取代的成环原子数为5～30的含氮杂环基的情况下，作为该含氮杂环基，可以列举上述杂芳基中，成环原子数为5～30、且包含氮原子的杂芳基，具体而言，可以列举吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲咯啉基、二苯并喹喔啉基、吡咯基、吲哚基、咔唑基、咪唑基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基、中氮茚基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基等。
对于上述式(I)和上述通式(4)或(5)中的L1，作为取代或未取代的成环碳原子数为6～30的亚芳基，可以列举由作为上述芳基所列举的基团中除去一个氢原子而成的2价的基团，作为取代或未取代的成环原子数为5～30的含氮杂环基，可以列举由作为R16～R19为含氮杂环基时的含氮杂环基所列举的基团中除去一个氢原子而成的2价的基团。
应予说明，作为R18～R21，进一步优选下述式(i)所示的基团，更优选下述式(ii)所示的基团，进一步优选下述式(iii)所示的基团。
[化26]
[式(i)中，Z21～Z25各自独立地表示C(R1)或氮原子。
R1各自独立地表示氢原子、或与Ar1键合的键。
Ar1各自独立地表示取代基，优选是取代或未取代的成环碳原子数为6～60的芳基、或取代或未取代的成环原子数为5～60的杂芳基。n表示0～5的整数。＊表示键合位置]。
[化27]
[式(ii)中，Z26～Z28各自独立地表示C(R1)或氮原子。
R1各自独立地表示氢原子、或取代基。
Ar2和Ar3各自独立地表示氢原子或取代基，优选是取代或未取代的成环碳原子数为6～60的芳基、或取代或未取代的成环原子数为5～60的杂芳基。＊表示键合位置]。
[化28]
[式(iii)中，Ar4和Ar5各自独立地表示氢原子或取代基，优选是取代或未取代的成环碳原子数为6～60的芳基、或取代或未取代的成环原子数为5～60的杂芳基，更优选为成环碳原子数为6～18的芳基、或成环原子数为5～13的杂芳基。＊表示键合位置]。
作为上述式(i)中的Ar1、上述式(ii)中的Ar2和Ar3、以及上述式(iii)中的Ar4和Ar5所示的取代基，优选为选自上述(A)组的基团，更优选为选自(B)组的基团，进一步优选为选自(C)组的基团，特别优选为选自(D)组的基团。
以下示出上述式(1)～(21)所示的含氮杂环衍生物的具体例，但本发明不限定于此。
本发明的一个实施方式的化合物可以用作有机EL元件用材料，特别是可以用作有机EL元件的发光层形成用材料、阳极侧有机薄膜层(空穴传输层、空穴注入层等)形成用材料、阴极侧有机薄膜层(电子传输层、电子注入层等)形成用材料。
[有机电致发光元件用材料]
本发明的一个实施方式的有机EL元件用材料包含上述含氮杂环衍生物。本发明的一个实施方式的有机EL元件用材料中，含氮杂环衍生物的含量没有特别限定，例如为1质量%以上即可，优选为10质量%以上，更优选为50质量%以上，进一步优选为80质量%以上，特别优选为90质量%以上。
本发明的一个实施方式的有机EL元件用材料可以用作有机EL元件中的材料，例如可以用作荧光发光单元的发光层中的基质材料和掺杂剂材料、磷光发光单元的发光层中的基质材料。另外，在荧光发光单元和磷光发光单元的任一者中，也可以用作在有机EL元件的阳极和发光层之间设置的阳极侧有机薄膜层、有机EL元件的阴极和发光层之间设置的阴极侧有机薄膜层的材料，即空穴传输层、空穴注入层、电子传输层、电子注入层、空穴屏障层、电子屏障层等的材料。
其中，“发光单元”是指，包含一层以上的有机层，其中的一层是发光层，可以通过所注入的空穴和电子的再结合产生发光的最小单元。
(有机EL元件)
接着，对于本发明的一个实施方式的有机EL元件进行说明。
本发明的一个实施方式的有机EL元件的特征在于，其具有在阴极和阳极之间包含发光层的有机薄膜层，该有机薄膜层中的至少一层包含上述的本发明的一个实施方式的化合物。
作为含有上述本发明的一个实施方式的化合物的有机薄膜层的例子，可以列举在阳极和发光层之间设置的阳极侧有机薄膜层(空穴传输层、空穴注入层等)；发光层；在阴极和发光层之间设置的阴极侧有机薄膜层(电子传输层、电子注入层等)；间隔层；屏障层等，但不限于这些。上述本发明的一个实施方式的化合物可以包含在上述任意层中，例如，优选用作荧光发光单元的发光层中的基质材料、掺杂剂材料，磷光发光单元的发光层中的基质材料等。另外，可以在发光单元的空穴传输层、空穴注入层等的阳极侧有机薄膜层、电子传输层、电子注入层等的阴极有机薄膜层中含有上述本发明的一个实施方式的化合物。
本发明的一个实施方式的有机EL元件可以是荧光或磷光发光型的单色发光元件，也可以是荧光/磷光混合型的白色发光元件，也可以是具有单独发光单元的简单型，也可以是具有多个发光单元的串联型(タンデム型)，其中，优选为磷光发光型。其中，“发光单元”是指，包含一层以上的有机层，其中的一层是发光层，可以通过所注入的空穴和电子的再结合进行发光的最小单元。
因此，作为简单型有机EL元件的代表性的元件结构，可以列举以下的元件结构。
(1) 阳极/发光单元/阴极
另外，上述发光单元可以是具有多个磷光发光层、荧光发光层的层叠型，这种情况下，各发光层之间，为了防止在磷光发光层产生的激发子扩散到荧光发光层，可以具有间隔层。以下示出发光单元的代表性的层结构。
(a)空穴传输层/发光层(/电子传输层)
(b)空穴传输层/第一磷光发光层/第二磷光发光层(/电子传输层)
(c)空穴传输层/磷光发光层/间隔层/荧光发光层(/电子传输层)
(d)空穴传输层/第一磷光发光层/第二磷光发光层/间隔层/荧光发光层(/电子传输层)
(e)空穴传输层/第一磷光发光层/间隔层/第二磷光发光层/间隔层/荧光发光层(/电子传输层)
(f)空穴传输层/磷光发光层/间隔层/第一荧光发光层/第二荧光发光层(/电子传输层)
(g)空穴传输层/电子屏障层/发光层(/电子传输层)
(h)空穴传输层/发光层/空穴屏障层(/电子传输层)
(i)空穴传输层/荧光发光层/三重屏障层(/电子传输层)。
上述各磷光或荧光发光层可以是各自显示彼此不同的发光色的发光层。具体而言，上述层叠发光层(d)中，可以列举空穴传输层/第一磷光发光层(红色发光)/第二磷光发光层(绿色发光)/间隔层/荧光发光层(蓝色发光)/电子传输层这样的层结构等。
应予说明，各发光层和空穴传输层或者间隔层之间，可以适当地设置电子屏障层。另外，在各发光层和电子传输层之间，可以适当地设置空穴屏障层。通过设置电子屏障层、空穴屏障层将电子或空穴束缚在发光层内，发光层中的电荷的再结合概率提高，可以提高发光效率。
作为串联型有机EL元件的代表性的元件结构，可以列举以下的元件结构。
(2)阳极/第一发光单元/中间层/第二发光单元/阴极
其中，作为上述第一发光单元和第二发光单元，例如可以各自独立地选择与上述发光单元相同的单元。
上述中间层一般也称为中间电极、中间导电层、电荷发生层、电子提取(引抜)层、连接层、中间绝缘层，可以使用向第一发光单元供给电子，向第二发光单元供给空穴的公知的材料构成。
图1示出了本发明的一个实施方式的有机EL元件的一个例子的简要构成。有机EL元件1具有基板2、阳极3、阴极4以及在该阳极3和阴极4之间配置的发光单元10。发光单元10具有包含至少一个磷光发光层的发光层5，该磷光发光层含有磷光基质材料和磷光掺杂剂(磷光发光材料)。可以在发光层5和阳极3之间形成空穴注入·传输层(阳极侧有机薄膜层)6等，在发光层5和阴极4之间形成电子注入·传输层(阴极侧有机薄膜层)7等。另外，可以分别在发光层5的阳极3侧设置电子屏障层，在发光层5的阴极4侧设置空穴屏障层。由此，将电子、空穴束缚在发光层5中，可以提高发光层5中激发子的产生概率。
应予说明，本说明书中，与荧光掺杂剂(荧光发光材料)相组合的基质称为荧光基质，与磷光掺杂剂相组合的基质称为磷光基质。荧光基质和磷光基质仅仅通过分子结构无法进行区分。即，磷光基质是指构成含有磷光掺杂剂的磷光发光层的材料，但并不意味着无法用作构成荧光发光层的材料。对于荧光基质，也是相同的。
(基板)
本发明的一个实施方式的有机EL元件在透光性基板上制作。透光性基板是支持有机EL元件的基板，优选为400nm～700nm的可见光区域的光的透射率为50%以上的平滑的基板。具体而言，可以列举玻璃板、聚合物板等。作为玻璃板，特别是可以列举使用钠钙玻璃(ソーダ石灰玻璃)、含钡·锶的玻璃、铅玻璃、硅酸铝玻璃、硼硅酸盐玻璃、钡硼硅酸盐玻璃、石英等作为原料而成的板。另外，作为聚合物板，可以列举使用聚碳酸酯、丙烯酸类聚合物(アクリル)、聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚醚硫醚、聚砜等作为原料而成的板。
(阳极)
有机EL元件的阳极担负有将空穴注入空穴传输层或发光层的作用，有效地是使用具有4.5eV以上的功函数的物质。作为阳极材料的具体例，可以列举氧化铟锡合金(ITO)、氧化锡(NESA)、氧化铟锌氧化物、金、银、铂、铜等。阳极可以通过将这些电极物质以蒸镀法、溅射法等的方法形成薄膜来制作。来自发光层的发光由阳极导出的情况下，优选使阳极的可见光区域的光透射率大于10%。另外，阳极的薄膜电阻优选为数百Ω/□以下。阳极的膜厚取决于材料，但通常选自10nm～1μm的范围，优选选自10nm～200nm的范围。
(阴极)
阴极担负有将电子注入层、电子传输层或发光层的作用，优选由功函数较小的材料形成。阴极材料没有特别限定，但具体而言，可以使用铟、铝、镁、镁-铟合金、镁-铝合金、铝-锂合金、铝-钪-锂合金、镁-银合金等。与阳极同样地，阴极也可以通过以蒸镀法、溅射法等的方法形成薄膜来制作。另外，根据需要，可以由阴极侧导出发光。
(发光层)
其是具有发光功能的有机层，采用掺杂体系的情况下，含有基质材料和掺杂剂材料。此时，基质材料主要具有促进电子和空穴再结合，将激发子束缚在发光层内的功能，掺杂剂材料具有使由再结合得到的激发子有效地发光的功能。
在磷光元件的情况下，基质材料主要具有将以掺杂剂生成的激发子束缚在发光层内的功能。
其中，上述发光层例如可以为，将电子传输性的基质和空穴传输性的基质组合等，采用调整发光层内的载流子平衡(キャリアバランス)的复合(ダブル)基质(也称为基质·共基质(コホスト))。
另外，通过加入量子收率高的两种以上的掺杂剂材料，可以采用各自的掺杂剂产生发光的复合掺杂剂。具体而言，可以列举通过将基质、红色掺杂剂和绿色掺杂剂共蒸镀，将发光层共通化来实现黄色发光的实施方式。
对于上述发光层，通过将多个发光层层叠形成层叠体，使电子和空穴在发光层界面积蓄，使再结合区域集中于发光层界面，可以提高量子效率。
向发光层中注入空穴的难易程度和向发光层注入电子的难易程度可以不同，另外，在发光层中以空穴和电子的移动程度表示的空穴传输能力和电子传输能力可以不同。
发光层可以通过例如蒸镀法、旋涂法、LB法等公知的方法来形成。另外，也可以通过将树脂等的粘接剂和材料化合物溶解于溶剂，将得到的溶液通过旋涂法等进行薄膜化，来形成发光层。
发光层优选分子堆积膜。分子堆积膜是指，由气相状态的材料化合物沉积而形成的薄膜、由溶液状态或液相状态的材料化合物进行固体化而形成的膜，通常这种分子堆积膜通过凝聚结构、高级结构的不同和/或由此产生的功能的不同与由LB法形成的薄膜(分子累积膜)相区分。
形成发光层的磷光掺杂剂(磷光发光材料)是可以由激发三重态产生发光的化合物，只要可以由激发三重态产生发光即可，没有特别限定，但是，优选为包含选自Ir、Pt、Os、Au、Cu、Re和Ru的至少一种金属和配体的有机金属络合物。上述配体优选具有邻位金属键合。从磷光量子收率高、可以进一步提高发光元件的外部量子效率的观点考虑，优选为含有选自Ir、Os和Pt的金属原子的金属络合物，更优选为铱络合物、锇络合物、铂络合物等的金属络合物，特别是选自铱、锇、铂的金属原子的邻位金属化络合物，进一步优选铱络合物和铂络合物，特别优选邻位金属化铱络合物。
磷光掺杂剂在发光层中的含量没有特别限定，可以根据目的适当选择，例如优选为0.1～70质量%，更优选为1～30质量%。若磷光掺杂剂的含量为0.1质量%以上，则可以得到充分的发光，若为70质量%以下，则可以避免浓度消光。
作为磷光掺杂剂，以下示出优选的有机金属络合物的具体例。
进而，本发明中，作为磷光掺杂剂，优选为下述式(X)或(Y)所示的络合物。
[化45]
[式(X)、(Y)中，R各自独立地是氢原子或取代基，k为1～4的整数，l为1～6的整数，n为2～4的整数。M为Ir、Os或Pt]。
作为R的取代基，可以列举与通式(1)的取代基相同的例子。
磷光基质为具有以下功能的化合物：通过将磷光掺杂剂的三重态能量有效地束缚在发光层内，使磷光掺杂剂有效地发光。本发明的一个实施方式的有机EL元件用材料可用作磷光基质，但是也可以根据上述目的，适当地选择本发明的一个实施方式的有机EL元件用材料之外的化合物作为磷光基质。
本发明的一个实施方式的有机EL元件用材料和除此之外的化合物可以联用作同一发光层内的磷光基质材料，具有多个发光层的情况下，可以是作为其中一个发光层的磷光基质材料使用本发明的一个实施方式的有机EL元件用材料，作为另一个发光层的磷光基质材料，使用本发明的一个实施方式的有机EL元件用材料之外的化合物。另外，本发明的一个实施方式的有机EL元件用材料也可以用于发光层以外的有机层，此时，作为发光层的磷光基质，可以使用本发明的一个实施方式的有机EL元件用材料之外的化合物。
本发明的一个实施方式的有机EL元件用材料之外的化合物中，作为磷光基质适当的化合物的具体例子，可以列举咔唑衍生物、三唑衍生物、噁唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、多芳基烷烃化合物、吡唑啉衍生物、吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳基衍生物、氨基取代查耳酮衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、二苯乙烯衍生物、硅氮烷(シラザン)衍生物、芳族叔胺化合物、苯乙烯基胺化合物、芳族二亚甲基系化合物、卟啉系化合物、蒽醌二甲烷衍生物、蒽酮衍生物、二苯基醌衍生物、硫代吡喃二氧化物衍生物、碳二亚胺衍生物、亚芴基甲烷衍生物、二苯乙烯基吡嗪衍生物、萘苝等的杂环四甲酸酐、酞菁衍生物、8-喹啉醇衍生物的金属络合物或金属酞菁、以苯并噁唑或苯并噻唑为配体的金属络合物为代表的各种金属络合物聚硅烷系化合物、聚(N-乙烯基咔唑)衍生物、苯胺系共聚物、噻吩低聚物、聚噻吩等的导电性高分子低聚物、聚噻吩衍生物、聚苯撑衍生物、聚苯撑乙烯(ポリフェニレンビニレン)衍生物、聚芴衍生物等的高分子化合物等。磷光基质可以单独使用，也可以并用2种以上。作为具体例子，可以列举以下的化合物。
[化46]
本发明的一个实施方式的有机EL元件可以具有含荧光发光材料的发光层、即荧光发光层。作为荧光发光层，可以使用公知的荧光发光材料。作为该荧光发光材料，优选为选自蒽衍生物、荧衍生物、苯乙烯基胺衍生物和芳基胺衍生物中的至少一种，更优选为蒽衍生物、芳基胺衍生物。特别是，作为基质材料优选蒽衍生物，作为掺杂剂优选芳基胺衍生物。具体而言，可以选择国际公开第2010/134350号或国际公开第2010/134352号中所述的合适的材料。本发明的一个实施方式的有机EL元件用材料可以用作荧光发光层的荧光发光材料，也可以用作荧光发光层的基质材料。
作为荧光发光材料的上述蒽衍生物的成环碳原子数，优选为26～100，更优选为26～80，进一步优选为26～60。作为该蒽衍生物，更具体而言，优选下述式(10)所示的蒽衍生物。
[化47]
上述式(10)中，Ar31和Ar32各自独立地是取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳基或成环原子数为5～50的杂芳基。
R81～R88各自独立地是氢原子、取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳基、取代或未取代的成环原子数为5～50的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为1～50的烷基、取代或未取代的碳原子数为1～50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为7～50的芳烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳基氧基、取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳基硫基、取代或未取代的碳原子数为2～50的烷氧基羰基、取代或未取代的甲硅烷基、羧基、卤素原子、氰基、硝基或羟基。
作为上述成环碳原子数为6～50的芳基，均优选为成环碳原子数为6～40的芳基，更优选为成环碳原子数为6～30的芳基。
作为上述成环原子数为5～50的杂芳基，均优选为成环原子数为5～40的杂芳基，更优选为成环原子数为5～30的杂芳基。
作为上述碳原子数为1～50的烷基，优选为碳原子数为1～30的烷基，更优选为碳原子数为1～10的烷基，进一步优选为碳原子数为1～5的烷基。
作为上述碳原子数为1～50的烷氧基，优选为碳原子数为1～30的烷氧基，更优选为碳原子数为1～10的烷氧基，进一步优选为碳原子数为1～5的烷氧基。
作为上述碳原子数为7～50的芳烷基，优选为碳原子数为7～30的芳烷基，更优选为碳原子数为7～20的芳烷基。
作为上述成环碳原子数为6～50的芳基氧基，优选为成环碳原子数为6～40的芳基氧基，更优选为成环碳原子数为6～30的芳基氧基。
作为上述成环碳原子数为6～50的芳基硫基，优选为成环碳原子数为6～40的芳基硫基，更优选为成环碳原子数为6～30的芳基硫基。
作为上述碳原子数为2～50的烷氧基羰基，优选为碳原子数为2～30的烷氧基羰基，更优选为碳原子数为2～10的烷氧基羰基，进一步优选为碳原子数为2～5的烷氧基羰基。
作为上述卤素原子，可以列举氟原子、氯原子、溴原子等。
特别是，Ar31和Ar32优选是取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳基。
另外，作为式(10)所示的蒽衍生物，优选为下述式(10-1)所示的蒽衍生物。
[化48]
上述式(10-1)中，Ar33是取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳基或成环原子数为5～50的杂芳基。R81～R88如上述定义。R89与R81～R88的定义相同。a为1～7的整数。
对于R81～R88，优选的基团与上述相同。另外，R89的优选基团也与R81～R88相同。a优选为1-3的整数，更优选为1或2。
作为Ar33所示的成环碳原子数为6～50的芳基，优选为成环碳原子数为6～40的芳基，更优选为成环碳原子数为6～30的芳基，进一步优选为成环碳原子数为6～20的芳基，特别优选为成环碳原子数为6～12的芳基。
对于作为荧光发光材料的上述芳基胺衍生物，优选为芳基二胺衍生物，更优选为含有芘骨架的芳基二胺衍生物，进一步优选为含有芘骨架和二苯并呋喃骨架的芳基二胺衍生物。
作为芳基二胺衍生物，更具体而言，优选为下述式(11)所示的芳基二胺衍生物。
[化49]
式(11)中，Ar34～Ar37各自独立地表示取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳基或者取代或未取代的成环原子数为5～50的杂芳基。
L21表示取代或未取代的成环碳原子数为6～50的亚芳基或者取代或未取代的成环原子数为5～50的亚杂芳基。
作为上述成环碳原子数为6～50的芳基，优选为成环碳原子数为6～30的芳基，更优选为成环碳原子数为6～20的芳基，进一步优选为成环碳原子数为6～12的芳基，特别优选为苯基、萘基。
作为上述成环原子数为5～50的杂芳基，优选为成环原子数为5～40的杂芳基，更优选为成环原子数为5～30的杂芳基，进一步优选为成环原子数为5～20的杂芳基。作为杂芳基，可以列举咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基等，优选为二苯并呋喃基。作为该杂芳基的优选取代基，可以列举成环碳原子数为6～30(优选6～20、更优选6～12)的芳基，更优选苯基、萘基。
作为上述成环碳原子数为6～50的亚芳基，优选为成环碳原子数为6～40的亚芳基，更优选为成环碳原子数为6～30的亚芳基，进一步优选为成环碳原子数为6～20的亚芳基，特别优选为芘基。
发光层可以是复合基质(也称为基质·共基质)的形式。具体而言，发光层中，通过将电子传输性的基质和空穴传输性的基质组合，可以调节发光层内的载流子平衡。
另外，作为复合掺杂剂。发光层中，通过加入2种以上的量子收率高的掺杂剂材料，使各自的掺杂剂发光。例如，通过将基质和红色掺杂剂、绿色掺杂剂共蒸镀，可以实现黄色的发光层。
另外，发光层可以根据需要含有空穴传输材料、电子传输材料、聚合物粘合剂。
进而，发光层的膜厚优选为5～50nm、更优选为7～50nm、最优选为10～50nm。在低于5nm的情况下，可能难以形成发光层，可能难以调节色度，若超过50nm，则驱动电压可能上升。
(电子供给性掺杂剂)
本发明的一个实施方式的有机EL元件还优选在阴极和发光单元的界面区域具有电子供给性掺杂剂。通过这种构成，可以谋求有机EL元件中的发光亮度的提高、长寿命化。其中，电子供给性掺杂剂是指含有功函数3.8 eV以下的金属的掺杂剂，作为其具体例子，可以列举选自碱金属、碱金属络合物、碱金属化合物、碱土金属、碱土金属络合物、碱土金属化合物、稀土金属、稀土金属络合物和稀土金属化合物等中的至少一种。
作为碱金属，可以列举Na(功函数：2.36eV)、K(功函数：2.28eV)、Rb(功函数：2.16eV)、Cs(功函数：1.95eV)等，特别优选为功函数为2.9eV以下的碱金属。其中，优选K、Rb、Cs，进一步优选Rb或Cs，最优选Cs。作为碱土金属，可以列举Ca(功函数：2.9eV)、Sr(功函数：2.0eV～2.5eV)、Ba(功函数：2.52eV)等，特别优选功函数为2.9eV以下的碱土金属。作为稀土金属，可以列举Sc、Y、Ce、Tb、Yb等，特别优选为功函数为2.9eV以下的稀土金属。
作为碱金属化合物，可以列举Li2O、Cs2O、K2O等的碱金属氧化物，LiF、NaF、CsF、KF等的碱金属卤化物等，优选LiF、Li2O、NaF。作为碱土金属化合物，可以列举BaO、SrO、CaO和将它们混合而成的BaxSr1-xO(0＜x＜1)、BaxCa1-xO(0＜x＜1)等，优选BaO、SrO、CaO。作为稀土金属化合物，可以列举YbF3、ScF3、ScO3、Y2O3、Ce2O3、GdF3、TbF3等，优选YbF3、ScF3、TbF3。
作为碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物，只要是各自含有碱金属离子、碱土金属离子、稀土金属离子中的至少一种作为金属离子即可，没有特别限定。另外，配体中，优选为喹啉醇、苯并喹啉醇、吖啶醇、菲啶醇、 羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基二芳基噁二唑、羟基二芳基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯并三唑、羟基氟硼杂环戊烷(ヒドロキシフルボラン)、联吡啶、邻二氮菲、酞菁、卟啉、环戊二烯、β-二酮类、偶氮甲碱类、和它们的衍生物等，但不限于这些。
作为电子供给性掺杂剂的添加方式，优选为在界面区域形成为层状或岛状。作为形成方法，优选为以下方法：一边通过电阻加热蒸镀法将电子供给性掺杂剂蒸镀，一边同时将形成界面区域的有机化合物(发光材料、电子注入材料)蒸镀，在有机化合物中分散电子供给性掺杂剂。分散浓度以摩尔比计为有机化合物:电子供给性掺杂剂=100：1～1：100，优选5：1～1：5。
将电子供给性掺杂剂形成为层状的情况下，在将作为界面有机层的发光材料、电子注入材料形成为层状后，通过电阻加热蒸镀法将还原掺杂剂单独蒸镀，优选以层厚为0.1nm～15nm来形成。将电子供给性掺杂剂形成为岛状的情况下，将作为界面有机层的发光材料、电子注入材料形成岛状后，通过电阻加热蒸镀法将电子供给性掺杂剂单独蒸镀，优选以岛厚度为0.05nm～1nm来形成。
本发明的一个实施方式的有机EL元件中，主成分和电子供给性掺杂剂的比例优选以摩尔比计为主成分：电子供给性掺杂剂＝5：1～1：5，进一步优选为2：1～1：2。
(电子传输层)
电阻传输层是在发光层和阴极之间形成的有机层，具有将电子由阴极向发光层传输的功能。电子传输层以多层构成时，有时将与阴极接近的有机层定义为电子注入层。电子注入层具有将电子有效地从阴极注入有机层单元的功能。本发明的一个实施方式的有机EL元件用材料也可以用作电子传输层中所含的电子传输材料。
作为电子传输层中使用的电子传输性材料，优选使用分子内含有1个以上杂原子的芳族杂环化合物，特别优选含氮环衍生物。另外，作为含氮环衍生物，优选为具有含氮6元环或5元环骨架的芳族环，或者具有含氮6元环或5元环骨架的稠合芳族环化合物。
作为该含氮环衍生物，例如，优选为下述式(A)所示的含氮环金属螯合物络合物
[化50]
式(A)中，R2～R7各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、羟基、氨基、碳原子数为1～40的烃基、碳原子数为1～40的烷氧基、碳原子数为 6～50的芳基氧基、烷氧基羰基、或、成环原子数为5～50的杂芳基，它们可以被取代。
作为卤素原子，例如可以列举氟、氯、溴、碘等。
作为可以被取代的氨基的例子，可以列举烷基氨基、芳基氨基、芳烷基氨基。
烷基氨基和芳烷基氨基表示为-NQ1Q2。Q1和Q2各自独立地表示碳原子数为1～20的烷基或碳原子数为1～20的芳烷基。Q1和Q2的一者可以为氢原子或氘原子。
芳基氨基表示为-NAr1Ar2。Ar1和Ar2各自独立地表示碳原子数为6～50的非稠合芳族烃基或稠合芳族烃基。Ar1和Ar2的一者可以为氢原子或氘原子。
碳原子数为1～40的烃基包括烷基、烯基、环烷基、芳基和芳烷基。
烷氧基羰基表示为-COOY’，Y’表示碳原子数为1～20的烷基。
M为铝(Al)、镓(Ga)或铟(In)，优选为In。
L为下述式(A’)或(A”)所示的基团。
[化51]
式(A’)中，R8～R12各自独立地表示氢原子、氘原子、或取代或未取代的碳原子数为1～40的烃基，彼此相邻的基团可以形成环状结构。另外，上述式(A”)中，R13～R27各自独立地是氢原子、氘原子或取代或未取代的碳原子数为1～40的烃基，彼此相邻的基团可以形成环状结构。
式(A’)和式(A”)的R8～R12以及R13～R27表示的碳原子数为1～40的烃基与上述式(A)中的R2～R7表示的烃基相同。另外，作为R8～R12和R13～R27的彼此相邻的基团形成环状结构时的2价基团，可以列举四亚甲基、五亚甲基、六亚甲基、二苯基甲烷-2,2’-二基、二苯基乙烷-3,3’-二基、二苯基丙烷-4,4’-二基等。
作为电子传输层中使用的电子传递性化合物，合适的是8-羟基喹啉或其衍生物的金属络合物、噁二唑衍生物，含氮杂环衍生物。作为上述8-羟基喹啉或或其衍生物的金属络合物的具体例，可以使用含有喔星(通常为8-喹啉醇或8-羟基喹啉)的螯合物的金属螯合物喔星类(オキシノイド)化合物，例如三(8-喹啉醇)铝。并且，作为噁二唑衍生物，可以列举下述的化合物。
[化52]
上述式中，Ar17、Ar18、Ar19、Ar21、Ar22和Ar25各自表示取代或未取代的碳原子数为6～50的芳族烃基或稠合芳族烃基，Ar17和Ar18、Ar19和Ar21、Ar22和Ar25彼此可以相同也可以不同。作为芳族烃基或稠合芳族烃基，可以列举苯基、萘基、联苯基、蒽基(アントラニル基)、苝基、芘基等。作为它们的取代基，可以列举碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的烷氧基或氰基等。
Ar20、Ar23和Ar24各自表示取代或未取代的碳原子数为6～60的2价芳族烃基或稠合芳族烃基，Ar23和Ar24彼此可以相同也可以不同。作为2价的芳族烃基或稠合芳族烃基，可以列举亚苯基、亚萘基、亚联苯基、亚蒽基(アントラニレン基)、亚苝基、亚芘基等。作为它们的取代基，可以列举碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的烷氧基或氰基等。
这些电子传递性化合物优选使用薄膜形成性良好的化合物。并且，作为这些电子传递性化合物的具体例，可以列举下述的化合物。
[化53]
作为电子传递性化合物的含氮杂环衍生物，可以是包含具有下式的有机化合物的含氮杂环衍生物，可以列举非金属络合物的含氮化合物。例如，可以列举含有下述式(B)所示的骨架的5元环或6元环，或者下述式(C)所示的结构。
[化54]
上述式(C)中，X表示碳原子或氮原子。Z1和Z2各自独立地表示可形成含氮杂环的原子组。
含氮杂环衍生物进一步优选为具有包含5元环或6元环的含氮芳香多环族的有机化合物。进一步，这种具有多个氮原子的含氮芳香多环族的情况下，优选为具有上述式(B)和(C)或者上述式(B)与下述式(D)组合而成的骨架的含氮芳香多环有机化合物。
[化55]
上述含氮芳香多环有机化合物的含氮基团例如可以选自下式所示的含氮杂环基。
[化56]
上述各式中，R为碳原子数为6～40的芳族烃基或稠合芳族烃基、碳原子数为3～40的芳族杂环基或稠合芳族杂环基、碳原子数为1～20 的烷基、或碳原子数为1～20的烷氧基，n为0～5的整数，n为2以上的整数时，多个R彼此可以相同或不同。
进一步，作为优选的具体化合物，可以列举下述式(D1)所示的含氮杂环衍生物。
上述式(D1)中，HAr是取代或未取代的碳原子数为3～40的含氮杂环基，L1为单键、取代或未取代的碳原子数为6～40的芳族烃基或稠合芳族烃基或者取代或未取代的碳原子数为3～40的芳族杂环基或稠合芳族杂环基，Ar1是取代或未取代的碳原子数为6～40的2价芳族烃基，Ar2是取代或未取代的碳原子数为6～40的芳族烃基或稠合芳族烃基或者取代或未取代的碳原子数为3～40的芳族杂环基或稠合芳族杂环基。
HAr例如选自下组。
[化57]
L1例如选自下组。
[化58]
Ar1例如选自下述式(D2)、式(D3)所示的基团。
[化59]
上述式(D2)、式(D3)中，R1～R14各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、碳原子数为1～20的烷基、碳原子数为1～20的烷氧基、碳原子数为6～40的芳基氧基、取代或未取代的碳原子数为6～40的芳族烃基或稠合芳族烃基、或者取代或未取代的碳原子数为3～40的芳族杂环基或稠合芳族杂环基，Ar3是取代或未取代的碳原子数为6～40的芳族烃基或稠合芳族烃基或者取代或未取代的碳原子数为3～40的芳族杂环基或稠合芳族杂环基。另外，可以是R1～R8均为氢原子或氘原子的含氮杂环衍生物。
Ar2例如选自下组。
[化60]
作为电子传递性化合物的含氮芳香多环有机化合物中，除此之外，还适合使用下述化合物。
[化61]
上述式(D4)中，R1～R4各自独立地表示氢原子、氘原子、取代或未取代的碳原子数为1～20的脂肪族基、取代或未取代的碳原子数为3～20的脂肪族环基、取代或未取代的碳原子数为6～50的芳族环基、取代或未取代的碳原子数为3～50的杂环基，X1、X2各自独立地表示氧原子、硫原子、或二氰基亚甲基。
另外，作为电子传递性化合物，还适合使用下述化合物。
[化62]
上述式(D5)中，R1、R2、R3和R4是彼此相同或不同的基团，是下述式(D6)所示的芳族烃基或稠合芳族烃基。
[化63]
上述式(D6)中，R5、R6、R7、R8和R9是彼此相同或不同的基团，是氢原子、氘原子、饱和或不饱和的碳原子数为1～20的烷氧基、饱和或不饱和的碳原子数为1～20的烷基、氨基、或者碳原子数为1～20的烷基氨基。R5、R6、R7、R8和R9的至少一个是除氢原子、氘原子之外的基团。
进一步地，电子传递性化合物可以是含有该含氮杂环基或含氮杂环衍生物的高分子化合物。
本发明的一个实施方式的有机EL元件的电子传输层特别优选包含下述式(E)～(G)所示的含氮杂环衍生物的至少一种。
[化64]
式(E)～式(G)中，Z1、Z2和Z3各自独立地是氮原子或碳原子。
R1和R2各自独立地是取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳基、取代或未取代的成环原子数为5～50的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为1～20的烷基、取代或未取代的碳原子数为1～20的卤代烷基或取代或未取代的碳原子数为1～20的烷氧基。
n为0～5的整数，n是2以上的整数时，多个R1彼此可以相同也可以不同。另外，相邻2个的R1之间可以彼此键合形成取代或未取代的烃环。
Ar1是取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳基或取代或未取代的成环原子数为5～50的杂芳基。
Ar2是氢原子、取代或未取代的碳原子数为1～20的烷基、取代或未取代的碳原子数为1～20的卤代烷基、取代或未取代的碳原子数为1～20的烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳基或取代或未取代的成环原子数为5～50的杂芳基。
其中，Ar1、Ar2的任一者是取代或未取代的成环碳原子数为10～50的稠合芳族烃环基或取代或未取代的成环原子数为9～50的稠合芳族杂环基。
Ar3是取代或未取代的成环碳原子数为6～50的亚芳基或取代或未取代的成环原子数是5～50的亚杂芳基。
L1、L2和L3各自独立地是单键、取代或未取代的成环碳原子数为6～50的亚芳基、或取代或未取代的成环原子数为9～50的2价稠合芳族杂环基。
作为成环碳原子数为6～50的芳基，可以列举苯基、萘基、蒽基、菲基、并四苯基、䓛基、芘基、联苯基、三联苯基、甲苯基、荧蒽基、芴基等。
作为成环原子数为5～50的杂芳基，可以列举吡咯基、呋喃基、噻吩基、硅杂环戊二烯基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、咪唑基、嘧啶基、咔唑基、硒吩基(セレノフェニル基)、噁二唑基、三唑基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹喔啉基、吖啶基、咪唑并[1,2-a]吡啶基、咪唑并[1,2-a]嘧啶基等。
作为碳原子数为1～20的烷基，可以列举甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基等。
作为碳原子数为1～20的卤代烷基，可以列举将上述烷基的1或2以上的氢原子用选自氟、氯、碘和溴中的至少一个卤素原子取代而得的基团。
作为碳原子数为1～20的烷氧基，可以列举具有上述烷基作为烷基部位的基团。
作为成环碳原子数为6～50的亚芳基，可以列举由上述芳基除去1个氢原子而得的基团。
作为成环原子数为9～50的2价的稠合芳族杂环基，可以列举由作为上述杂芳基所述的稠合芳族杂环基除去1个氢原子而得到基团。
电子传输层的膜厚没有特别限定，优选为1nm～100nm。
另外，作为可以与电子传输层相邻设置的电子注入层的构成成分，作为除含氮环衍生物之外的无机化合物，优选使用绝缘体或半导体。若电子注入层由绝缘体、半导体构成，则可以有效地防止电流泄漏，提高电子注入性。
作为这种绝缘体，优选使用选自碱金属硫族化物、碱土金属硫族化物、碱金属卤化物和碱土金属卤化物的至少一种金属化合物。若电子注入层由这些碱金属硫族化物等构成，则可以进一步提高电子注入性，在这一方面是优选的。具体而言，作为优选的碱金属硫族化物，例如可以列举Li2O、K2O、Na2S、Na2Se和Na2O，作为优选的碱土金属硫族化物，例如可以列举CaO、BaO、SrO、BeO、BaS和CaSe。另外，作为优选的碱金属卤化物，例如可以列举LiF、NaF、KF、LiCl、KCl和NaCl等。另外，作为优选的碱土金属卤化物，例如可以列举CaF2、BaF2、SrF2、MgF2和BeF2等氟化物、除氟化物之外的卤化物。
另外，作为半导体，可以列举包含Ba、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、Sb和Zn的至少一种的元素的氧化物、氮化物或氮氧化物等的单独一种，或者二种以上的组合。另外，构成电子注入层的无机化合物优选为微晶或非晶质的绝缘性薄膜。若电子注入层由这些绝缘性薄膜构成，则形成更为均匀的薄膜，因此可以减少暗点等的像素缺陷。应予说明，作为这种无机化合物，可以列举碱金属硫族化物、碱土金属硫族化物、碱金属卤化物和碱土金属卤化物等。
使用这种绝缘体或半导体的情况下，其层的优选厚度为0.1nm～15nm左右。另外，本发明的一个实施方式中的电子注入层优选可以含有上述电子供给性掺杂剂。
(空穴传输层)
其是在发光层和阳极之间形成的有机层，具有将空穴由阳极传输到发光层的功能。空穴传输层由多层构成的情况下，有时将与阳极接近的有机层定义为空穴注入层。空穴注入层具有将空穴有效地由阳极注入到有机层单元的功能。本发明的一个实施方式的有机EL元件用材料也可以用作空穴传输层中所含的空穴传输材料。
作为形成空穴传输层的其他材料，适合使用芳族胺化合物，例如下述式(H)所示的芳族胺衍生物。
[化65]
上述式(H)中，Ar1～Ar4表示取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳族烃基或稠合芳族烃基、取代或未取代的成环原子数为5～50的芳族杂环基或稠合芳族杂环基、或者、这些芳族烃基或稠合芳族烃基与芳族杂环基或稠合芳族杂环基键合而成的基团。
另外，上述式(H)中，L表示取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳族烃基或稠合芳族烃基、或取代或未取代的成环原子数为5～50的芳族杂环基或稠合芳族杂环基。
式(H)的化合物的具体例如以下所示。
[化66]
另外，下述式(J)的芳族胺也适合用于空穴传输层的形成。
[化67]
上述式(J)中，Ar1～Ar3的定义与上述式(H)的Ar1～Ar4的定义相同。以下示出式(J)的化合物的具体例，但不限于此。
[化68]
本发明的一个实施方式的有机EL元件的空穴传输层可以制成第1空穴传输层(阳极侧)与第2空穴传输层(阴极侧)的2层结构。
空穴传输层的膜厚没有特别限定，但优选为10～200nm。
本发明的一个实施方式的有机EL元件中，可以在空穴传输层或第1空穴传输层的阳极侧接合含有受主材料的层。由此，期待驱动电压的降低以及制造成本的降低。
作为上述受主材料，优选为下述式(K)所示的化合物。
[化69]
上述式(K)中，R21～R26彼此可以相同也可以不同，各自独立地表示氰基、-CONH2、羧基、或-COOR27(R27表示碳原子数为1～20的烷基或碳原子数为3～20的环烷基)。其中，R21和R22、R23和R24、以及R25和R26的1对或2对以上可以一起形成-CO-O-CO-所示的基团。
作为R27，可以列举甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环戊基、环己基等。
含有受主材料的层的膜厚没有特别限定，但优选为5～20nm。
(n/p掺杂)
上述空穴传输层、电子传输层中，可以如专利第3695714号说明书所述，通过施主性材料的掺杂(n)或受主性材料的掺杂(p)，来调节载流子注入能。
作为n掺杂的代表例，可以列举在电子传输材料中掺杂Li、Cs等金属的方法，作为p掺杂的代表例，可以列举在空穴传输材料中掺杂F4TCNQ(2,3,5,6-四氟-7,7,8,-四氰基二甲基对苯醌(2,3,5,6-tetrafluoro-7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane))等的受主材料的方法。
(间隔层)
上述间隔层是指，例如将荧光发光层和磷光发光层层叠时，不使在磷光发光层生成的激发子扩散到荧光发光层，或者为了调节载流子平衡，而在荧光发光层和磷光发光层之间设置的层。另外，也可以在多个磷光发光层之间设置间隔层。
由于间隔层是在发光层间设置的，因此优选兼具电子传输性和空穴传输性的材料。另外，为了防止相邻的磷光发光层内的三重态能量的扩散，优选三重态能量为2.6eV以上。作为间隔层中使用的材料，可以列举与上述空穴传输层中使用的材料相同的材料。作为间隔层用的材料，也可以使用本发明的一个实施方式的有机EL元件用材料。
(屏障层)
对于本发明的一个实施方式的有机EL元件，优选在与发光层相邻的部分中具有电子屏障层、空穴屏障层、三线态(トリプレット)屏障层这类屏障层。其中，电子屏障层是指，防止电子由发光层泄漏到空穴传输层的层，空穴屏障层是指，防止空穴由发光层泄漏到电子传输层的层。作为空穴屏障层用的材料，也可以使用本发明的一个实施方式的有机EL元件用材料。
三线态屏障层具有以下功能：防止在发光层生成的三重态激发子向周边层扩散，通过将三重态激发子束缚在发光层内，抑制三重态激发子在发光掺杂剂以外的电子传输层的分子上发生能量失活。
设置三线态屏障层的情况下，对于磷光元件，将发光层中的磷光发光性掺杂剂的三重态能量记作ET d，将用作三线态屏障层的化合物的三重态能量记作ET TB，若满足ET d＜ET TB的能量大小关系，推测在能量关系上，磷光发光性掺杂剂的三重态激发子被束缚(无法向其他分子移动)，在该掺杂剂上发光之外的能量失活路径被切断，可以高效地发光。但是，认为即使满足ET d＜ET TB的关系的情况下，其能量差ΔET＝ET TB-ET d小的情况下，实际的元件驱动环境、即室温左右的环境下，通过周边的热能在吸热上越过该能量差ΔET，三重态激发子可能向其他分子迁移。特别是磷光发光的情况下，与荧光发光相比，激发子寿命长，因此激发子迁移过程的吸热上的影响相对容易出现。相对于室温的热能，该能量差ΔET越大越优选，进一步优选为0.1eV以上，特别优选为0.2eV以上。另一方面，在荧光元件中，作为国际公开WO2010/134350A1中所述的TTF元件构成的三线态屏障层用的材料，也可以使用本发明的一个实施方式的有机EL元件用材料。
另外，构成三线态屏障层的材料的电子迁移率在电场强度0.04～0.5MV/cm的范围内，期望为10-6cm2/Vs以上。作为有机材料的电子迁移率的测定方法，已知有Time ofFlight法等多种方法，但是在此，是指由电阻抗分光法测定的电子迁移率。
对于电子注入层，在电场强度0.04～0.5MV/cm的范围内，期望为10-6cm2/Vs以上。这是因为，由此，促进从阴极向电子传输层的电子注入，进而也促进向着相邻的屏障层、发光层的电子注入，可以以更低的电压进行驱动。
本发明的一个实施方式的有机电致发光元件在有机EL面板模件等的显示部件、电视、移动电话、或者个人电脑等的显示装置、以及照明或者车辆用灯具的发光装置等的电子仪器中使用。
实施例
以下，通过实施例具体地说明本发明，但本发明不受这些实施例的任何限定。
合成例1(中间体(A)的合成)
[化70]
(1) 1-溴-4-(2-甲酰基苯基)萘的合成
在氩气氛下，在烧瓶中加入1,4-二溴萘230g、2-甲酰基苯基硼酸121g、四(三苯基膦)钯(0)18.5g，加入二甲氧基呋喃(DME)2.4L、2M碳酸钠水溶液1.2L，加热搅拌回流8小时。冷却至室温 (25℃)后，除去水层。将有机层用水、饱和盐水洗涤后，用硫酸镁干燥。将硫酸镁滤除后，将有机层浓缩。将残渣用硅胶柱色谱纯化，得到目标1-溴-4-(2-甲酰基苯基)萘170g(收率67%)。
(2) 1-溴-4-[1-(2-甲氧基乙烯基)苯基]萘的合成
在氩气氛下，加入1-溴-4-(2-甲酰基苯基)萘170g、甲氧基甲基三苯基鏻氯化物207g、四氢呋喃(THF)2.0L，在室温(25℃)下搅拌中加入叔丁醇钾73.6g。在室温(25℃)下搅拌2小时后，加入水1.5L。将反应溶液用乙醚萃取，除去水层。将有机层用水、饱和盐水洗涤后，用硫酸镁干燥。滤除硫酸镁后，浓缩有机层。将残渣用硅胶柱色谱纯化，得到目标1-溴-4-[1-(2-甲氧基乙烯基)苯基]萘180g(收率99%)。
(3) 5-溴苯并[c]菲的合成
加入1-溴-4-[1-(2-甲氧基乙烯基)苯基]萘180g、二氯甲烷1.0L，在室温(25℃)下搅拌中加入甲烷磺酸25mL。在室温(25℃)下继续搅拌8小时。反应结束后，加入10%碳酸钾水溶液1L。除去水层，将有机层用水、饱和盐水洗涤后，用硫酸镁干燥。将硫酸镁滤除后，将有机层浓缩。将残渣用硅胶柱色谱纯化，得到目标5-溴苯并[c]菲24.4g(收率15%)。
(4) 5-(2-硝基苯基)苯并[c]菲的合成
在氩气氛下在烧瓶中加入2-硝基苯基硼酸2.00g、5-溴苯并[c]菲6.12g、四三苯基膦钯(0)0.462g、DME80mL、2M碳酸钠水溶液40mL，加热搅拌回流24小时。冷却至室温(25℃)后，将反应溶液用甲苯萃取，除去水层后，将有机层用饱和盐水洗涤。将有机层用硫酸镁干燥后，浓缩，将残渣用硅胶柱色谱纯化，得到5-(2-硝基苯基)苯并[c]菲5.72g。
(5) 中间体(A)的合成
在氩气氛下，加入5-(2-硝基苯基)苯并[c]菲5.72g、三苯基膦10.7g、o-二氯苯200mL，加热搅拌回流48小时。冷却至室温(25℃)后，加入己烷1L，滤得析出的结晶。将得到的固体用甲苯重结晶，得到中间体(A)3.20g。
合成例2(中间体(B)的合成)
[化71]
。
(1) 5-(2-氯苯氨基)苯并[c]菲的合成
在氩气氛下，在烧瓶中加入3-溴荧12.3g、2-氯苯胺5.60g、三二亚苄基丙酮二钯(0)0.732g、三-叔丁基膦四氟硼氢酸酯0.926g、叔丁醇钠7.68g、无水甲苯400mL，在80℃下加热搅拌8小时。冷却至室温(25℃)后，然后将反应溶液用甲苯萃取，硅藻土过滤。浓缩滤液，将残渣用硅胶柱色谱纯化，得到5-(2-氯苯氨基)苯并[c]菲11.32g。
(2) 中间体(B)的合成
在氩气氛下，在烧瓶中加入5-(2-氯苯氨基)苯并[c]菲11.32g、乙酸钯0.22g、碳酸钾8.84g、三环己基膦四氟硼氢酸酯0.70g、N,N-二甲基乙酰胺80mL，在140℃下加热搅拌24小时。冷却至室温(25℃)后，使用甲苯萃取，滤除不溶物。将滤液浓缩，将残渣用硅胶柱色谱纯化，得到中间体 (B)4.20g。
实施例1(化合物1的合成)
[化72]
。
在氩气流下，依次加入溴苯1.57g、中间体(A)3.80g、三(二亚苄基丙酮)二钯0.183g、三-叔丁基鏻四氟硼酸盐0.15g、叔丁醇钠1.9g、无水二甲苯50mL，加热回流8小时。
将反应液冷却至室温(25℃)后，将有机层分离，在减压下蒸馏除去有机溶剂。将得到的残渣用硅胶柱色谱纯化，得到化合物1 3.2g。质谱分析的结果为，该物质是目标产物，相对于分子量393.15，m/e=393。
实施例2(化合物2的合成)
[化73]
。
在化合物1的合成中，代替溴苯使用2-溴三亚苯，以同样的方法进行合成。质谱分析的结果为，该物质是目标产物，相对于分子量543.20，m/e=543。
实施例3(化合物3的合成)
[化74]
。
在化合物1的合成中，代替溴苯使用2-氯-4,6-二苯基嘧啶，以同样的方法进行合成。质谱分析的结果为，该物质是目标产物，相对于分子量547.20，m/e=547。
实施例4(化合物4的合成)
[化75]
。
在化合物1的合成中，代替溴苯使用2-氯-4,6-二苯基三嗪，以同样的方法进行合成。质谱分析的结果为，该物质是目标产物，相对于分子量548.20，m/e＝548。
实施例5(化合物5的合成)
[化76]
。
在化合物1的合成中，代替溴苯使用通过已知方法合成的2-氯-4-苯基喹唑啉，以同样的方法进行合成。质谱分析的结果为，该物质是目标产物，相对于分子量521.61，m/e=521。
实施例6(化合物6的合成)
[化77]
。
在化合物1的合成中，代替溴苯使用通过已知方法合成的2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基三嗪，以同样的方法进行合成。质谱分析的结果为，该物质是目标产物，相对于分子量624.23，m/e=624。
实施例7(化合物7的合成)
[化78]
。
在化合物1的合成中，代替溴苯使用通过已知方法合成的2-(4-溴苯基)-4-苯基喹唑啉，以同样的方法进行合成。质谱分析的结果为，该物质是目标产物，相对于分子量597.22，m/e=597。
实施例8(化合物8的合成)
[化79]
。
在化合物1的合成中，代替中间体(A)，使用中间体(B)，以同样的方法进行合成。质谱分析的结果为，该物质是目标产物，相对于分子量393.15，m/e=393。
实施例9(化合物9的合成)
[化80]
。
在化合物1的合成中，代替中间体(A)使用中间体(B)，代替溴苯使用2-溴三亚苯，以同样的方法进行合成。质谱分析的结果为，该物质是目标产物，相对于分子量543.20，m/e=543。
实施例10(化合物10的合成)
[化81]
。
在化合物1的合成中，代替中间体(A)使用中间体(B)，代替溴苯使用2-氯-4,6-二苯基嘧啶，以同样的方法进行合成。质谱分析的结果为，该物质是目标产物，相对于分子量547.20，m/e=547。
实施例11(化合物11的合成)
[化82]
。
在化合物1的合成中，代替中间体(A)使用中间体(B)，代替溴苯使用2-氯-4,6-二苯基三嗪，以同样的方法进行合成。质谱分析的结果为，该物质是目标产物，相对于分子量548.20，m/e=548。
实施例12(化合物12的合成)
[化83]
。
在化合物1的合成中，代替中间体(A)使用中间体(B)，代替溴苯使用通过已知方法合成的2-氯-4-苯基喹唑啉，以同样的方法进行合成。质谱分析的结果为，该物质是目标产物，相对于分子量521.19，m/e=521。
实施例13(化合物13的合成)
[化84]
。
在化合物1的合成中，代替中间体(A)使用中间体(B)，代替溴苯使用通过已知方法合成的2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基三嗪，以同样的方法进行合成。质谱分析的结果为，该物质是目标产物，相对于分子量624.23，m/e=624。
实施例14(化合物14的合成)
[化85]
。
在化合物1的合成中，代替中间体(A)使用中间体(B)，代替溴苯使用通过已知方法合成的2-(4-溴苯基)-4-苯基喹唑啉，以同样的方法进行合成。质谱分析的结果为，该物质是目标产物，相对于分子量597.22，m/e=597。
模仿上述反应，使用与目标产物相符合的已知替代反应、原料，由此可以合成属于本申请权利要求中规定的范围内的化合物。
实施例15(有机EL元件的制造)
将带有25mm×75mm×厚度1.1mm的ITO透明电极的玻璃基板(ジオマテック株式会社制)在异丙醇中进行超声波洗涤5分钟，然后进行30分钟UV臭氧洗涤。
将洗涤后的130nm的带有透明电极线的玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板支架上，首先在形成有透明电极线的一侧的面上蒸镀下述化合物HT-1作为第1空穴传输材料，以将上述透明电极覆盖，成膜为膜厚45nm的第1空穴传输层。在第1空穴传输层的成膜之后，蒸镀下述化合物HT-2作为第2空穴传输材料，成膜为膜厚10nm的第2空穴传输层。
进而，在该第2空穴传输层上，作为基质材料共同蒸镀上述实施例11中得到的化合物11和作为磷光发光材料的下述化合物RD-1，成膜为膜厚40nm的磷光发光层。发光层内的化合物RD-1的浓度为5.0质量%。该共同蒸镀膜作为发光层起作用。
并且，在该发光层的成膜之后，以膜厚40nm成膜下述化合物ET-1。该化合物ET-1膜作为第1电子传输层起作用。
接着，以成膜速度0.01nm/sec将LiF成膜作为电阻注入性电极(阴极)，使膜厚为1nm。在该LiF膜上蒸镀金属Al，以膜厚80nm形成金属阴极，制作有机EL元件。
以下，示出实施例和比较例中使用的化合物。
[化86]
对于上述所得的有机EL元件，如下所述评价发光特性。
(有机EL元件的发光特性评价)
使用亮度计(ミノルタ社制分光亮度放射计CS-1000)测定得到的有机EL元件在室温以及DC恒定电流驱动(电流密度10mA/cm2)下的外部量子效率。结果示于表1。
实施例16～22
实施例15中，作为磷光发光层的基质材料，代替化合物11使用表1所述的化合物，除此之外与实施例15同样地分别制造有机EL元件。另外，与实施例15同样地，进行发光特性评价。结果示于表1。
比较例1
在实施例15中，作为磷光发光层的基质材料，代替化合物11使用下述比较化合物1，除此之外与实施例15同样地制造有机EL元件。另外，与实施例15同样地，进行发光特性评价。结果示于表1。
[化87]
。
[表1]
通过实施例15-22和比较例1的比较可以确认，使用本发明的一个实施方式的含氮杂环衍生物而成的有机EL元件与比较例1的有机EL元件相比，发光效率优异。

Claims (24)

1.下式(2)、(3)、(4)或(5)所示的含氮杂环衍生物，
式(2)、(3)、(4)或(5)中，R1～R4、R7～R16各自独立地表示氢原子，R17各自独立地表示氢原子或取代基，
其中，以R17表示的上述取代基是选自以下的基团：取代或未取代的碳原子数为1～18的烷基、取代或未取代的成环碳原子数为3～10的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～25的芳基、具有选自取代或未取代的碳原子数为1～18的烷基和取代或未取代的成环碳原子数为6～25的芳基的取代基的单取代或二取代的氨基、取代或未取代的成环原子数为5～24的杂芳基、卤素原子、和氰基，
R18表示取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、或者取代或未取代的成环原子数为5～30的含氮杂环基，
L1表示单键、或者取代或未取代的成环碳原子数为6～30的亚芳基，
其中，所述式(2)、(3)、(4)或(5)所示的含氮杂环衍生物不包括下述化合物（12）和（13），
。
2.权利要求1所述的含氮杂环衍生物，其特征在于，以下述式(6)或(7)表示，
式(6)、(7)中，R1～R4、R7～R16和R18各自独立地与上述相同。
3.权利要求1所述的含氮杂环衍生物，其特征在于，以下述式(8)或(9)表示，
式(8)、(9)中，X1～X3各自独立地表示C(R21)、或氮原子，R1～R4、R7～R16与上述相同，R19～R21各自独立地表示氢原子、取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、或者取代或未取代的成环原子数为5～30的含氮杂环基，选自R19～R21的相邻2个可以形成彼此键合形成环的不饱和的二价基团。
4.权利要求2所述的含氮杂环衍生物，其特征在于，以下述式(10)或(11)表示，
式(10)、(11)中，X1～X3各自独立地表示C(R21)、或氮原子，R1～R4、R7～R16与上述相同，R19～R21各自独立地表示氢原子、取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、或者取代或未取代的成环原子数为5～30的含氮杂环基，选自R19～R21的相邻2个可以形成彼此键合形成环的不饱和的二价基团。
5.权利要求4所述的含氮杂环衍生物，其特征在于，以下述式(12)或(13)表示，
式(12)、(13)中，X1表示C(R21)、或氮原子，R1～R4、R7～R16与上述相同，R19～R21各自独立地表示氢原子、取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、或取代或未取代的成环原子数为5～30的含氮杂环基，选自R19～R21的相邻2个可以形成彼此键合形成环的不饱和的二价基团。
6.权利要求4所述的含氮杂环衍生物，其特征在于，以下述式(14)或(15)表示，
式(14)、(15)中，X2～X3各自独立地表示C(R21)、或氮原子，R1～R4、R7～R16与上述相同，R19、R21～R25各自独立地表示氢原子、取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、或取代或未取代的成环原子数为5～30的含氮杂环基，选自R19和R21～R25的相邻2个可以形成彼此键合形成环的不饱和的二价基团。
7.权利要求3所述的含氮杂环衍生物，其特征在于，以下述式(16)或(17)表示，
式(16)、(17)中，X1表示C(R21)、或氮原子，R1～R4、R7～R16与上述相同，R19～R21各自独立地表示氢原子、取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、或取代或未取代的成环原子数为5～30的含氮杂环基，选自R19～R21的相邻2个可以形成彼此键合形成环的不饱和的二价基团。
8.权利要求3所述的含氮杂环衍生物，其特征在于，以下述式(18)或(19)表示，
式(18)、(19)中，X2～X3各自独立地表示C(R21)、或氮原子，R1～R4、R7～R16与上述相同，R19、R21～R25各自独立地表示氢原子、取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、或取代或未取代的成环原子数为5～30的含氮杂环基，选自R19和R21～R25的相邻2个可以形成彼此键合形成环的不饱和的二价基团。
9.权利要求1所述的含氮杂环衍生物，其中，R17是选自以下的芳基：苯基、萘基、萘基苯基、联苯基、三联苯基、苊基、蒽基、苯并蒽基、醋蒽基、菲基、苯并菲基、非那烯基、芴基、9,9’-螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、苉基、戊芬基、并五苯基、芘基、䓛基、苯并䓛基、s-环戊二烯并茚基、as-环戊二烯并茚基、荧蒽基、苯并荧蒽基、并四苯基、苯并[9,10]菲基、苯并苯并[9,10]菲基、苝基、晕苯基和二苯并蒽基；或者
选自以下的杂芳基：吡咯基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、吡唑基、异噁唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、中氮茚基、喹嗪基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、2,3-二氮杂萘基、喹唑啉基、喹喔啉基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、吲唑基、苯并异噁唑基、苯并异噻唑基、 二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、氮杂苯并[9,10]菲基、二氮杂苯并[9,10]菲基、呫吨基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、苯并呋喃并苯并噻吩基、苯并噻吩并苯并噻吩基、二苯并呋喃并萘基、二苯并噻吩并萘基和二萘并噻吩并噻吩基。
10.权利要求1或2所述的含氮杂环衍生物，其中，R18为具有成环碳原子数为6～30的芳基或成环原子数为5～30的杂芳基作为取代基的成环原子数为5～30的含氮杂环基。
11.权利要求1或2所述的含氮杂环衍生物，其中，R18为
选自苯基、萘基、萘基苯基、联苯基、三联苯基、苊基、蒽基、苯并蒽基、醋蒽基、菲基、苯并菲基、非那烯基、芴基、9,9’-螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、苉基、戊芬基、并五苯基、芘基、䓛基、苯并䓛基、s-环戊二烯并茚基、as-环戊二烯并茚基、荧蒽基、苯并荧蒽基、并四苯基、苯并[9,10]菲基、苯并苯并[9,10]菲基、苝基、晕苯基和二苯并蒽基的成环碳原子数为6～30的芳基，或者
选自吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲咯啉基、二苯并喹喔啉基、吡咯基、吲哚基、咔唑基、咪唑基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基、中氮茚基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基的成环原子数为5～30的含氮杂环基。
12.权利要求3～8任一项所述的含氮杂环衍生物，其中，R19和R20各自独立地是取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、或取代或未取代的成环原子数为5～30的含氮杂环基。
13.权利要求3～8任一项所述的含氮杂环衍生物，其中，上述成环原子数为5～30的含氮杂环基是吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲咯啉基、二苯并喹喔啉基、吡咯基、吲哚基、咔唑基、咪唑基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基、中氮茚基、苯并咔唑基、或二苯并咔唑基。
14.权利要求1或2所述的含氮杂环衍生物，其中，上述含氮杂环衍生物选自以下化合物(1)~(11)和(14)：
。
15.有机电致发光元件用材料，其含有权利要求1～14中任一项所述的含氮杂环衍生物。
16.有机电致发光元件，其是在阴极和阳极之间夹持有包括至少包含发光层的一层或多层的有机薄膜层而成的有机电致发光元件，其中，该有机薄膜层的至少一层含有权利要求1～14中任一项所述的含氮杂环衍生物。
17.权利要求16所述的有机电致发光元件，其中，上述发光层含有上述含氮杂环衍生物。
18.权利要求16所述的有机电致发光元件，其中，在上述阳极和上述发光层之间，进一步具有阳极侧有机薄膜层，该阳极侧有机薄膜层含有上述含氮杂环衍生物。
19.权利要求16所述的有机电致发光元件，其中，在上述阴极和上述发光层之间，进一步具有阴极侧有机薄膜层，该阴极侧有机薄膜层含有上述含氮杂环衍生物。
20.权利要求16～19中任一项所述的有机电致发光元件，其中，上述发光层含有磷光发光材料。
21.权利要求16～19中任一项所述的有机电致发光元件，其中，上述发光层含有荧光发光材料。
22.权利要求20所述的有机电致发光元件，其中，上述磷光发光材料是选自铱(Ir)、锇(Os)、铂(Pt)的金属原子的邻位金属化络合物。
23.权利要求22所述的有机电致发光元件，其中，上述磷光发光材料是下述式(X)或(Y)所示的络合物，
[化13]
式(X)、(Y)中，R各自独立地是氢原子或取代基，k是1～4的整数，l是1～6的整数，n是2～4的整数，M是Ir、Os或Pt。
24.电子仪器，其具备权利要求16～23中任一项所述的有机电致发光元件。
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