CN102076641A - 有机电致发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及发射白光的有机电致发光器件，其具有至少一个蓝色荧光发射体层。

Description

有机电致发光器件
本发明涉及发射白光的有机电致发光器件，其在蓝光发射层中包含具有某些物理性质的掺杂剂。
使用有机半导体作为功能材料的有机电致发光器件(OLED)的结构，已描述在例如US 4539507、US 5151629、EP 0676461和WO98/27136中。有机电致发光器件领域的一个进展是发射白光的OLED。它们可用于单色白色显示，或与彩色滤光器一起用于全色显示。此外，它们适合于照明应用。基于低分子量化合物的发射白光的有机电致发光器件一般具有至少两个发射层。它们通常具有至少三个表现出蓝光、绿光或红光发射的发射层。荧光或磷光发射体可用于发射层中，其中磷光发射体由于更高的可达效率，表现出显著优势。具有至少一个磷光层的这种类型的发射白光的OLED的一般结构，描述在例如WO 05/011013中。由于更高的可达效率，只包含磷光发射体层的发射白光的OLED将是理想的。但是，由于蓝色磷光发射体一般来说仍不能满足标准要求，特别是在工作寿命方面，因此在现有技术中，在大多数应用中使用杂合OLED，即蓝色荧光发射体层与橙色或红色和绿色磷光发射体层(在三色白光的情况下)的组合，或蓝色荧光发射体层与黄色到橙色磷光发射体层(在双色白光的情况下)的组合。这里的蓝光发射层通常排列在阴极一侧上。
这种类型的OLED的基本问题在于，排列在阴极一侧上的蓝光发射层面对着特别富电子的环境。在现有技术中使用的蓝光掺杂剂一般是含有稠合芳环的芳基胺，例如屈胺或芘胺，它们对于电子来说通常具有稳定性问题，导致寿命减少。因此，蓝光发射体的寿命限制了发射白光的电致发光器件的寿命。因此，在这方面需要改进。具体来说，目标是发现对于富电子环境具有高稳定性的发射蓝光的掺杂剂，并因此致使发射白光的器件的寿命增加。
出人意料的是，已发现，如果使用的发射蓝光的掺杂剂是HOMO(最高占据分子轨道)低于-5.2eV的化合物，则蓝光发射层排列在阴极一侧上的发射白光的有机电致发光器件将具有明显改进的寿命。
因此，本发明涉及有机电致发光器件，其依次包含阳极、第一发射体层、作为蓝光发射层的第二发射体层以及阴极，其中蓝光发射层包含90-99.9体积％比例的基质材料和0.1-10体积％比例的掺杂剂，所述器件的特征在于掺杂剂具有低于-5.2eV的HOMO。
HOMO按照下面实施例1的概括说明来确定。
本发明的优选实施方案涉及发射白光的有机电致发光器件。其特征在于它发射CIE颜色坐标在0.28/0.29到0.45/0.41范围内的光。
如上所述，本发明的有机电致发光器件包含阳极、阴极以及排列在阳极与阴极之间的至少两个发射层。有机电致发光器件不是必需只包含由有机或有机金属材料构成的层。因此，对于阳极、阴极和/或一个或多个层来说，包含无机材料或完全由无机材料构成，也是可能的。
如果有机电致发光器件精确具有两个发射层，第一发射体层、即阳极一侧上的发射体层，优选为发射黄光或橙光的发射体层，优选为磷光发射体层。
在本发明的优选实施方案中，本发明的电致发光器件具有至少三个发射层。
如果有机电致发光器件具有三个发射层，这些层中的一个优选为发射红光或橙光的发射体层，并且一个层为发射绿光的发射体层。在本发明的优选实施方案中，红光或橙光发射层在阳极一侧上，绿光发射层位于红光发射层与蓝光发射层之间。在本发明的优选实施方案中，红光或橙光发射层和/或绿光发射层是磷光层。特别优选红光或橙光发射层与绿光发射层二者都是磷光层。
对于有机电致发光器件来说，也可能具有三个以上的发射体层。
在本发明的优选实施方案中，在蓝光发射层与阴极之间不存在其他发射层。
在本发明的优选实施方案中，蓝光发射层是荧光层，即掺杂剂是荧光掺杂剂。
黄光发射层是指光致发光最大值在540到570nm范围内的层。橙光发射层是指光致发光最大值在570到600nm范围内的层。红光发射层是指光致发光最大值在600到750nm范围内的层。绿光发射层是指光致发光最大值在490到540nm范围内的层。蓝光发射层是指光致发光最大值在440到490nm范围内的层。光致发光最大值通过测量层厚度为50nm的层的光致发光光谱来测定。
特别优选本发明的有机电致发光器件具有下列结构：阳极/橙色或红色磷光发射体层/绿色磷光发射体层/蓝色荧光发射体层/阴极。电致发光器件也可以具有上面没有提到的其他层。
该通用器件结构图形显示在图1中。在这里，第1层表示阳极，第2层表示红色磷光发射体层，第3层表示绿色磷光发射体层，第4层表示蓝色荧光发射体层，第5层表示阴极。电致发光器件也可以具有图1中没有图示的其他层。
出于本发明的目的，存在于本发明的有机电致发光器件的磷光发射体层中的磷光化合物，是在室温下表现出从相对高自旋多重性、即自旋态＞1的激发态、特别是从激发三线态发光的化合物。出于本发明的目的，所有来自第二和第三系过渡金属的发光过渡金属配合物、特别是所有发光的铱和铂化合物，将被当作磷光化合物。
出于本发明的目的，荧光化合物当存在于蓝色荧光发射体层中时，是在室温下表现出从激发单线态发光的化合物。出于本发明的目的，具体来说，所有仅由元素C、H、N、O、S、F、B和P构成的发光化合物将被当作荧光化合物。
发射蓝光的发射体层中存在的发射蓝光的掺杂剂将在下面更详细描述：
如上所述，蓝光掺杂剂具有的HOMO(最高占据分子轨道)低于-5.2eV。HOMO优选低于-5.3eV，特别优选低于-5.4eV。
此外，蓝光掺杂剂优选具有的LUMO(最低未占分子轨道)低于-2.3eV、特别优选低于-2.5eV。LUMO按照下面实施例1的概括描述来确定。
如上所述，蓝光掺杂剂以0.1-10体积％的浓度存在于蓝光发射层中。0.2-7体积％的比例是优选的，0.5-5体积％的比例是特别优选的，0.8-3体积％的比例是非常特别优选的。
在本发明的优选实施方案中，蓝光掺杂剂不含二芳基氨基，特别优选完全不含氨基。这种优选性是由于二芳基氨基对电子的相对低的稳定性。
在本发明的优选实施方案中，蓝光掺杂剂是下列式(1)的化合物：
Figure BPA00001281226500051
其中使用的符号和标记的意义如下：
Ar1、Ar2、Ar3在每种情况下相同或不同地是具有5到30个芳香环原子的芳基或杂芳基，其可以被一个或多个基团R1取代；
X在每种情况下相同或不同地是选自BR2、C(R2)2、Si(R2)2、C＝O、C＝NR2、C＝C(R2)2、O、S、S＝O、SO2、NR2、PR2、P(＝O)R2或P(＝S)R2的基团；
R1、R2在每种情况下相同或不同地是H、D、F、Cl、Br、I、C(＝O)Ar4、P(＝O)(Ar4)2、S(＝O)Ar4、S(＝O)2Ar4、CR2＝CR2Ar4、CHO、CR3＝C(R3)2、CN、NO2、Si(R3)3、B(OR3)2、B(R3)2、B(N(R3)2)2、OSO2R3；具有1到40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫烷氧基、或具有2到40个C原子的直链烯基或炔基、或具有3到40个C原子的支链或环状烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫烷氧基，其每个可以被一个或多个基团R3取代，其中在每种情况下一个或多个不相邻的CH2基团可以被R3C＝CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR3、P(＝O)R3、SO、SO2、NR3、O、S或CONR3替代，并且其中一个或多个H原子可以被F、Cl、Br、I、CN或NO2替代；或具有5到60个芳香环原子的芳香族或杂芳香族环系统，其在每种情况下可以被一个或多个基团R3取代，或这些系统的组合；在这里，两个或多个取代基R1或R2也可以彼此形成单环或多环的脂肪族或芳香族环系统；
R3在每种情况下相同或不同地是H、D或具有1到20个C原子的脂肪族或芳香族烃基；
Ar4在每种情况下相同或不同地是具有5-30个芳香环原子的芳香族或杂芳香族环系统，其可以被一个或多个非芳香族基团R1取代；在这里，同一个氮或磷原子上的两个基团Ar也可以通过单键或桥X彼此相连；
m、n是0或1，前提是m+n＝1；
p是1、2、3、4、5或6；
Ar1、Ar2和X一起形成5元环或6元环，并且Ar2、Ar3和X一起形成5元环或6元环。
如果p＝1，基团Ar1、Ar2和Ar3中所有π电子的总和优选为至少28，如果p＝2，所述总和为至少34，如果p＝3，所述总和为至少40，如果p＝4，所述总和为至少46，如果p＝5，所述总和为至少52，并且如果p＝6，总和为至少58。
基团Ar1、Ar2和Ar3中所有π电子的总和的确定对于本技术领域的专业人员来说是显而易见的。因此，芳基中的每个双键(其中双键是离域的)代表两个π电子，这意味着例如苯具有6个π电子，萘具有10个π电子，蒽和菲具有14个π电子，芘具有16个π电子，并四苯、苯并蒽和屈具有18个π电子，并且苝具有20个π电子。在芳基中，π电子的数量对应于芳香族环系统中C原子的数量。在杂芳香族化合物中，每个双键(这里双键也是离域的)也贡献两个π电子，其中这些离域的双键可以在两个碳原子之间、碳和氮之间或两个氮原子之间形成。此外，在5员杂芳基中，没有正式键合在双键中的杂原子(即例如吡咯中的氮、呋喃中的氧或噻吩中的硫)，在每种情况下同样通过自由电子对向总的π-电子系统贡献了两个π电子。因此，例如，吡啶、吡嗪、嘧啶和哒嗪各具有6个π电子，喹啉和异喹啉具有10个π电子，菲咯啉具有14个π电子，吡咯、咪唑、吡唑、噻吩、噻唑和呋喃各具有6个π电子，吲哚、苯并咪唑、苯并噻吩和苯并呋喃各具有10个π电子，咔唑、二苯并噻吩和二苯并呋喃各具有14个π电子。
出于本发明的目的，芳基或杂芳基分别是指具有共用芳香族电子系统的芳香族或杂芳香族基团，其中芳基含有6到30个C原子，杂芳基含有2到30个C原子和总共至少5个芳香环原子。杂原子优选选自N、O和/或S。出于本发明的目的，这可以是单个碳环或杂环例如苯、吡啶、噻吩等，或它可以是稠合的芳基或杂芳基，其中至少两个芳香族或杂芳香族环例如苯环彼此融合，即通过增环反应彼此稠合，即具有至少一个共用边并因此也具有共用芳族系统。该芳基或杂芳基可以是取代或未取代的；存在的任何取代基同样可以形成另外的环系统。因此，例如，系统例如萘、蒽、菲、芘等出于本发明的目的将被当作芳基，喹啉、吖啶、苯并噻吩、咔唑等出于本发明的目的将被当作杂芳基，而例如联苯、芴、螺二芴等不是芳基，因为其中存在独立的芳香族电子系统。
出于本发明的目的，芳香族环系统在环系统中包含6到60个C原子。出于本发明的目的，杂芳香族环系统在环系统中包含2个到60C原子和至少一个杂原子，前提是C原子和杂原子的总数至少为5。杂原子优选选自N、O和/或S。出于本发明的目的，芳香族或杂芳香族环系统打算是指不必需只包含芳基或杂芳基的系统，而是其中多个芳基或杂芳基还可以间插有短的非芳香族单位(H之外的原子少于10％，优选H之外的原子少于5％)，例如C、N或O原子。因此，例如，出于本发明的目的，系统例如9，9′-螺二芴、9，9-二芳基芴、三芳基胺、二芳基醚等，也将被当作芳香族环系统。
出于本发明的目的，其中各个H原子或CH2基团也可以被上面提到的基团取代的C1-到C40-烷基，特别优选是指下列基团：甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，仲丁基，叔丁基，2-甲基丁基，正戊基，仲戊基，叔戊基，2-戊基，环戊基，正己基，仲己基，叔己基，2-己基，3-己基，环己基，2-甲基戊基，正庚基，2-庚基，3-庚基，4-庚基，环庚基，1-甲基环己基，正辛基，2-乙基己基，环辛基，1-双环[2，2，2]辛基，2-双环-[2，2，2]辛基，2-(2，6-二甲基)辛基，3-(3，7-二甲基)辛基，三氟甲基，五氟乙基、2，2，2-三氟乙基，乙烯基，丙烯基，丁烯基，戊烯基，环戊烯基，己烯基，环己烯基，庚烯基，环庚烯基，辛烯基，环辛烯基，乙炔基，丙炔基，丁炔基，戊炔基，己炔基，庚炔基或辛炔基。C1-到C40-烷氧基特别优选是指下列基团：甲氧基，乙氧基，正丙氧基，异丙氧基，正丁氧基，异丁氧基，仲丁氧基，叔丁氧基或2-甲基丁氧基。C2-C24-芳基或-杂芳基，其根据用途可以是单价或二价的，在每种情况下也可以被上面提到的基团R1取代，并可以经任何所需位置连接到芳香族或杂芳香族环系统上，所述C2-C24-芳基或-杂芳基具体是指源自下列的基团：苯，萘，蒽，菲，芘，二氢芘，屈，苝，荧蒽，苯并蒽，苯并菲，苯并荧蒽，并四苯，并五苯，苯并芘，呋喃，苯并呋喃，异苯并呋喃，二苯并呋喃，噻吩，苯并噻吩，异苯并噻吩，二苯并噻吩，吡咯，吲哚，异吲哚，咔唑，吡啶，喹啉，异喹啉，吖啶，菲啶，苯并-5，6-喹啉，苯并-6，7-喹啉，苯并-7，8-喹啉，吩噻嗪，吩呃嗪，吡唑，吲唑，咪唑，苯并咪唑，萘并咪唑，菲并咪唑，吡啶并咪唑，吡嗪并咪唑，喹喔啉并咪唑，噁唑，苯并噁唑，萘并噁唑，蒽并噁唑，菲并噁唑，异噁唑，1，2-噻唑，1，3-噻唑，苯并噻唑，哒嗪，苯并哒嗪，嘧啶，苯并嘧啶，喹喔啉，吡嗪，吩嗪，萘啶，氮杂咔唑，苯并咔啉，菲咯啉，1，2，3-三唑，1，2，4-三唑，苯并三唑，1，2，3-噁二唑，1，2，4-噁二唑，1，2，5-噁二唑，1，3，4-噁二唑，1，2，3-噻二唑，1，2，4-噻二唑，1，2，5-噻二唑，1，3，4-噻二唑，1，3，5-三嗪，1，2，4-三嗪，1，2，3-三嗪，四唑，1，2，4，5-四嗪，1，2，3，4-四嗪，1，2，3，5-四嗪，嘌呤，蝶啶，中氮茚和苯并噻二唑。除了上面提到的芳基和杂芳基之外，出于本发明的目的，芳香族和杂芳香族环系统还特别是指亚联苯、苯并[9，10]菲、芴、苯并芴、二苯并芴、螺二芴、二氢菲、四氢芘、顺式或反式茚并芴、顺式或反式单苯并茚并芴或顺式或反式二苯并茚并芴。
在本发明的优选实施方案中，标记p＝1、2或3，特别优选为1或2，非常特别优选为1。
在本发明的优选实施方案中，如果p＝1，基团Ar1、Ar2和Ar3中所有π电子的总和在28到50之间，特别优选在28到46之间，非常特别优选在28到42之间，特别是28到36之间；如果p＝2，所述总和在34到56之间，特别优选在34到52之间，非常特别优选在34到48之间，特别是34到40之间；如果p＝3，所述总和在40到62之间，特别优选在40到58之间，非常特别优选在40到54之间，特别是40到46之间。
此外，优选的是这样的式(1)化合物，其中符号Ar1、Ar2和Ar3在每种情况下相同或不同地表示具有5到22个芳香环原子、特别是具有5到18个芳香环原子的芳基或杂芳基。在这里，特别优选基团Ar1、Ar2和Ar3彼此独立地选自苯、萘、蒽、菲、荧蒽、并四苯、苯并蒽、屈、芘、苯并荧蒽、苯并[9，10]菲、苝、二苯并蒽、苯并芘、苉、并五苯、戊芬、苯并菲、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、喹啉、异喹啉、菲咯啉、吖啶。特别优选符号Ar1、Ar2和Ar3在每种情况下相同或不同地表示具有6到18个芳香环原子的芳基，特别是选自苯、萘、蒽、菲、荧蒽、并四苯、苯并蒽、屈、芘、苯并荧蒽和苯并[9，10]菲。
特别优选的与Ar2形成5元环的基团Ar1和Ar3是下面显示的式(2)到(85)的基团，其每个可以被一个或多个基团R1取代。符号*表示从Ar1或Ar3到Ar2的连接位置，符号#表示从Ar1或Ar3到X的连接位置。
Figure BPA00001281226500101
Figure BPA00001281226500111
Figure BPA00001281226500121
Figure BPA00001281226500131
Figure BPA00001281226500141
特别优选的基团Ar2是下面显示的式(86)到(110)的基团，其每个可以被一个或多个基团R1取代。符号*表示从Ar2到Ar1或Ar3的连接位置，符号#表示从Ar2到X的连接位置。
Figure BPA00001281226500161
类似的是，从上面图示的式中的两个与基团X形成6元环，也是可能的。
此外，优选的是其中基团Ar1、Ar2和Ar3中的至少一个具有至少三个稠合的环、即至少14个π电子的化合物，其中这些基团优选选自上面图示的式。特别优选基团Ar1、Ar2和Ar3中的至少一个具有至少4个稠合的环、即具有至少16个π电子。非常特别优选Ar1、Ar2和Ar3中的至少一个具有至少4个稠合的环、即具有至少16个π电子，并且其他两个基团Ar1、Ar2或Ar3中的至少一个具有至少2个稠合的环、即至少10个π电子。
此外，优选的式(1)的化合物是，其中符号X在每种情况下相同或不同地选自B(R2)、C(R2)2、Si(R2)2、O、S或N(R2)，特别优选为C(R2)2、S或N(R2)。非常特别优选，所有符号X在每种情况下相同或不同地表示C(R2)2。这里的R2优选表示如上所定义的烷基或芳基。
特别优选，Ar1、Ar2和Ar3选自上面提到的式，同时X在每种情况下相同或不同地表示C(R2)2。这里的R2优选表示烷基或芳基。
特别优选的是选自式(111)到(141)的式(1)化合物，其中芳香族系统也可以各自被一个或多个基团R1取代：
Figure BPA00001281226500171
Figure BPA00001281226500181
Figure BPA00001281226500191
Figure BPA00001281226500201
Figure BPA00001281226500211
此外，优选的式(1)的化合物是，其中可以作为取代基键合到Ar1、Ar2或Ar3的符号R1，在每种情况下相同或不同地选自H、D、F、Si(R3)3；具有1到10个C原子的直链烷基或烷氧基、或具有3到10个C原子的支链或环状烷基或烷氧基，其每个可以被一个或多个基团R3取代，其中在每种情况下一个或多个不相邻的CH2基团可以被R3C＝CR3或O替代，并且其中一个或多个H原子可以被F替代；或具有5到40个芳香环原子的芳香族或杂芳香族环系统，或这些系统的组合；在这里，两个或多个取代基R1也可以彼此形成单环或多环的脂肪族或芳香族环系统。特别优选取代基R1选自H、D、具有1到6个C原子的直链烷基、具有3到6个C原子的支链或环状烷基或具有5到24个芳香环原子的芳香族或杂芳香族环系统；在这里，两个或多个取代基R1也可以彼此形成单环或多环的环系统。非常特别优选取代基R1选自H、D；选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环戊基或环己基的烷基，特别是甲基或叔丁基；以及选自下列芳香族或杂芳香族环系统：未取代或R3-取代的苯基或萘基；苯并咪唑，其也可以被苯基或其他R3基团取代；苯基苯并咪唑，其中苯并咪唑也可以被苯基或其他R3基团取代；或三嗪，其也可以被苯基或其他R3基团取代。非常特别优选R1在每种情况下相同或不同地选自H或D。
此外，优选的是式(1)的化合物，其中键合到基团X的符号R2在每种情况下相同或不同地选自H；具有1到10个C原子的直链烷基、或具有3到10个C原子的支链或环状烷基，其中在每种情况下一个或多个不相邻的CH2基团可以被-R2C＝CR2-或-O-替代，并且其中一个或多个H原子可以被F替代；或具有5到16个芳香环原子的单价芳基或杂芳基，其可以被一个或多个非芳香族基团R2取代；键合在同一个基团X中的两个基团R2也可以彼此形成环系统。特别优选基团R2选自具有1到4个C原子的直链烷基或具有3或4个C原子的支链烷基，特别是甲基，或苯基；在这里，两个或多个基团R2可以彼此形成环系统。如果多个基团R2彼此形成环系统，就形成了螺结构。这可能是优选的，特别是如果基团R2表示苯基或如果两个基团R2表示彼此形成环系统的烷基的情况下。
优选的式(1)化合物的实例是下面图示的结构(1)到(10)。
Figure BPA00001281226500231
此外，在HOMO方面满足上面提到的条件的适合的蓝光掺杂剂是例如下列化合物：
-蒽衍生物，例如甲硅烷基取代的蒽衍生物或甲硅烷基炔基取代的蒽衍生物(例如T.Karatsu等，Organic Electronics 2007，8，357-366中的)、芳基取代的蒽衍生物(例如Y.Kan等，Synthetic Metals 2004，141，245-249中的)或螺双芴取代的蒽衍生物(例如D.Gebeyehu等，Synthetic Metals 2005，148，205-211中的)。
-苯并呋喃衍生物，例如烯基取代的苯并呋喃衍生物(例如J.R.Hwu等，Org.Lett.2005，7(8)，1545-1548中的)。
-咪唑并菲咯啉衍生物(例如R.-Y.Wang等，Adv.Funct.Mater.2005，15，1483-1487中的)。
-芘衍生物(例如S.L.Tao等，Adv.Funct.Mater.2005，15，1716-1721中的)。
用于蓝光掺杂剂的适合的基质材料是来自各种不同物质类别的材料。优选的基质材料选自下列类别：低聚亚芳基类(例如EP 676461中的2，2‘，7，7‘-四苯基螺二芴，或二萘基蒽)、特别是含有稠合的芳香族基团的低聚亚芳基，低聚亚芳基亚乙烯基(例如EP 676461中的DPVBi或螺-DPVBi)，多足金属配合物(例如在WO 04/081017中的)，空穴传导化合物(例如在WO 04/058911中的)，电子传导化合物、特别是酮类、氧化膦类、亚砜类等(例如在WO 05/084081和WO 05/084082中的)，阻转异构体(例如在WO 06/048268中的)，硼酸衍生物(例如在WO 06/117052中的)或苯并蒽类(例如在WO 08/0145239中的)。特别优选的基质材料选自下列类别：含有萘、蒽、苯并蒽、苯并菲和/或芘的低聚亚芳基类或这些化合物的阻转异构体，酮类，氧化膦类和亚砜类。非常特别优选的基质材料选自含有蒽、苯并蒽、苯并菲和/或芘的低聚亚芳基类或这些化合物的阻转异构体类别。出于本发明的目的，低聚亚芳基打算是指其中至少三个芳基或亚芳基彼此键合的化合物。
具体来说，优选的基质材料选自式(142)的化合物
Ar4-(Ar5)p-Ar6    式(142)
其中Ar4、Ar5、Ar6在每种情况下相同或不同地是具有5到30个芳香环原子的芳基或杂芳基，其可以被一个或多个基团R1取代，并且R1和p具有与上述相同的意义；如果p＝1，Ar4、Ar5和Ar6中π电子的总和是至少30，如果p＝2，所述总和是至少36，如果p＝3，所述总和是至少42。
式(142)的基质材料中的基团Ar5特别优选表示蒽，其可以被一个或多个基团R1取代，并且基团Ar4和Ar6优选键合在9-和10-位中。非常特别优选，基团Ar4和/或Ar6中的至少一个是稠合芳基，选自1-和2-萘基，2-、3-和9-菲基和2-、3-、4-、5-、6-和7-苯并蒽基，其每个可以被一个或多个基团R1取代。
OLED的其他发射层和其他层的优选实施方案在下文中描述。
一般来说，所有在现有技术中使用的材料都可以用于红光和绿光发射层中。
磷光发射体层中存在的磷光化合物的优选实施方案在下文中描述。
具体来说，适合的磷光化合物是在适当激发后发射光、优选在可见区域内发射光的化合物，此外它们包含至少一个原子序数大于20，优选大于38并小于84，特别优选大于56并小于80的原子。使用的磷光发射体优选是包含铜、钼、钨、铼、钌、锇、铑、铱、钯、铂、银、金或铕的化合物，特别是含有铱或铂的化合物。
特别优选的有机电致发光器件包含至少一种式(143)到(146)的化合物作为磷光化合物：
Figure BPA00001281226500251
其中R1具有与上述式(1)所述相同的意义，使用的其他符号意义如下：
DCy在每种情况下相同或不同地是环状基团，所述环状基团包含至少一个供体原子，优选为氮、碳烯形式的碳或磷，环状基团通过所述供体原子与金属键合，并且所述环状基团可以又带有一个或多个取代基R1；基团Dcy和CCy通过共价键彼此键合；
CCy在每种情况下相同或不同地是环状基团，所述环状基团包含碳原子，环状基团通过所述碳原子与金属键合，并且所述环状基团可以又带有一个或多个取代基R1；
A在每种情况下相同或不同地是单阴离子、二齿螯合配位体，优选为二酮酸化物配位体。
在多个基团R1之间形成环系统意味着也可以在基团DCy和CCy之间存在桥。此外，在多个基团R1之间形成环系统意味着桥也可以存在于两个或三个配位体CCy-DCy之间，或一个或两个配位体CCy-DCy与配位体A之间，分别产生多齿或多足配位体系统。
上述的发射体的实例显示在专利申请WO 00/70655、WO 01/41512、WO 02/02714、WO 02/15645、EP 1191613、EP 1191612、EP 1191614、WO 04/081017、WO 05/033244、WO 05/042550、WO 05/113563、WO 06/008069、WO 06/061182、WO 06/081973和未公布的专利申请DE 102008027005.9中。一般来说，在现有技术中用于磷光OLED并被有机电致发光技术领域的专业人员所公知的所有磷光配合物都是适合的，并且本技术领域的专业人员不需创造性步骤就能够使用其他磷光化合物。具体来说，哪些磷光配合物以哪种发射颜色发射，对于本技术领域的专业人员是已知的。
这里的绿色磷光化合物优选为上面给出的式(144)的化合物，特别是三(苯基吡啶基)铱，其可以被一个或多个R1基团取代。
适合作为磷光化合物的基质材料的是在现有技术中用作磷光化合物的基质材料的各种不同材料。用于磷光发射体的适合的基质材料是例如WO 04/013080、WO 04/093207、WO 06/005627或未公布的申请DE 102008033943.1中的芳香族酮类、芳香族氧化膦类或芳香族亚砜类或砜类，三芳基胺类，咔唑衍生物例如CBP(N，N-双咔唑基联苯)或WO 05/039246、US 2005/0069729、JP 2004/288381、EP 1205527或WO 08/086851中公开的咔唑衍生物，在例如WO 07/063754或WO 08/056746中的吲哚并咔唑衍生物，在例如EP 1617710、EP 1617711、EP 1731584、JP 2005/347160中的氮杂咔唑衍生物，在例如WO 07/137725中的偶极基质材料，在例如WO 05/111172中的硅烷，在例如WO 06/117052中的氮杂硼唑(azaboroles)或硼酸酯，在例如未公布的申请DE 102008036982.9、WO 07/063754或WO 08/056746中的三嗪衍生物，在例如EP 652273或未公布的申请DE 102008036982.9中的锌配合物，或在例如未公布的申请DE 02008056688.8中的二氮杂噻咯(diazasilol)或四氮杂噻咯(tetraazasilol)衍生物。
在一个或多个磷光发射体层中使用空穴传导基质材料与电子传导基质材料的混合物，也可能是有利的。
除了上面描述的阴极、阳极和发射层之外，有机电致发光器件还可以包含没有图示在图1中的其他层。这些层在各种情况下选自例如一个或多个空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层、激子阻挡层、电荷产生层和/或有机或无机p/n结。此外，也可以存在居间层，特别是在荧光层与磷光层之间。此外，使用三个以上的发射层也可能是优选的。还有，层、特别是电荷传输层也可以被掺杂。层的掺杂对于改进电荷传输可能是有利的。但是，应该指出，这些层中的每个不是必需存在的，并且层的选择总是依赖于所用的化合物。
这种类型的层的使用对于本技术领域的专业人员来说是公知的，并且他不需创造性就能够使用现有技术中用于此目的的这种类型的层的所有已知材料。
本发明的电致发光器件的阴极优选由具有低的功函数的金属、金属合金或包含各种金属的多层结构制成，所述金属例如碱土金属、碱金属、主族金属或镧系元素(例如Ca、Ba、Mg、Al、In、Mg、Yb、Sm等)。在多层结构的情况下，除了所述金属之外，也可以使用具有相对高的功函数的其他金属，例如Ag，在这种情况下一般使用金属的组合，例如Ca/Ag或Ba/Ag。同样优选的是金属合金，特别是包含碱金属或碱土金属和银的合金，特别优选的是Mg和Ag的合金。在金属阴极与有机半导体之间引入具有高介电常数的材料的薄居间层，也可能是优选的。适用于此目的的是例如碱金属或碱土金属氟化物，但是也可以是相应的氧化物或碳酸盐(例如LiF、Li2O、CsF、Cs2CO3、BaF2、MgO、NaF等)。该层的层厚度优选在0.5到5nm之间。
优选作为本发明的电致发光器件的阳极的是具有高的功函数的材料。阳极优选具有相对于真空高于4.5eV的功函数。适合于此目的的一方面是具有高氧化还原电位的金属例如Ag、Pt或Au。另一方面，金属/金属氧化物电极(例如Al/Ni/NiOx，Al/PtOx)也可能是优选的。在这里，至少一个电极必须是透明的，以便于光的耦合输出。优选的结构使用透明阳极。在这里，优选的阳极材料是传导性混合金属氧化物。特别优选的是氧化铟锡(ITO)或氧化铟锌(IZO)。此外，优选的是传导性掺杂有机材料，特别是传导性掺杂聚合物。
对器件进行相应构造(取决于应用)、提供触点并最后气密密封，因为这类器件的寿命在水和/或空气存在下急剧缩短。
一般来说，在现有技术中用于有机电致发光器件的所有其他材料，也可以与本发明的蓝光发射体层组合，使用在发射白光的OLED中。
可以在本发明的有机电致发光器件的空穴注入或空穴传输层或电子传输层中使用的适合的电荷传输材料，是例如在Y.Shirota等，Chem.Rev.2007，107(4)，953-1010中公开的化合物，或在现有技术中用于这些层中的其他材料。
可用于本发明的电致发光器件的空穴传输或空穴注入层中的优选的空穴传输材料的实例，是茚并芴胺类及衍生物(例如在WO 06/122630或WO 06/100896中的)、在EP 1661888中公开的胺衍生物、六氮杂苯并[9，10]菲衍生物(例如在WO 01/049806中的)、含有稠合芳环的胺衍生物(例如在US 5,061,569中的)、在WO 95/09147中公开的胺衍生物、单苯并茚并芴胺类(例如在WO 08/006449中的)或二苯并茚并芴胺类(例如在WO 07/140847中的)。此外，适合的空穴传输和空穴注入材料是如上所述的在JP 2001/226331、EP 676461、EP 650955、WO 01/049806、US 4780536、WO 98/30071、EP 891121、EP 1661888、JP 2006/253445、EP 650955、WO 06/073054和US 5061569中公开的化合物的衍生物。
此外，适合的空穴传输或空穴注入材料是例如下表中显示的材料。
Figure BPA00001281226500291
Figure BPA00001281226500301
可以用于电子传输层的材料是在现有技术中在电子传输层中用作电子传输材料的所有材料。特别适合的是铝配合物例如Alq3、锆配合物例如Zrq4、苯并咪唑衍生物、三嗪衍生物或芳香族酮类。适合的材料是例如下表中显示的材料。其他适合的材料是上述的在JP 2000/053957、WO 03/060956、WO 04/028217和WO 04/080975中公开的化合物的衍生物。
Figure BPA00001281226500302
此外，对于电子传输层来说，进行掺杂也是可能的。适合的掺杂剂是碱金属或碱金属化合物，例如Liq(喹啉锂)。在本发明的优选实施方案中，电子传输层是掺杂的，特别是如果电子传输材料是苯并咪唑衍生物或三嗪衍生物的话。这种情况下优选的掺杂剂是Liq。
此外，优选的是这样的有机电致发光器件，其特征在于一个或多个层通过升华工艺施加，其中材料在真空升华装置中，在低于10-5mbar、优选低于10-6mbar的初始压力下气相沉积。但是应指出，压力也可以甚至更低，例如低于10-7mbar。
同样，优选的是这样的有机电致发光器件，其特征在于一个或多个层通过OVPD(有机气相沉积)工艺或在载气升华的辅助下施加，其中材料在10-5mbar到1bar之间的压力下施加。这种工艺的一个具体实例是OVJP(有机气相喷印)工艺，其中材料通过喷嘴直接施加并因此结构化(例如M.S.Arnold等，Appl.Phys.Lett.2008，92，053301)。
此外，优选的是这样的有机电致发光器件，其特征在于一个或多个层通过例如旋涂或利用任何所需的印刷工艺从溶液产生，这些印刷工艺是例如丝网印刷、柔版印刷或胶版印刷，但是特别优选的是LITI(光诱导的热成像、热转移印刷)或喷墨印刷。为此目的需要可溶性化合物。高溶解性可以通过化合物的适当取代来获得。在这里，也可以不仅施加各材料的溶液，而是代之以包含多种化合物例如基质材料和掺杂剂的溶液。
也可以通过从溶液施加一个或多个层并通过气相沉积一个或多个其他层，来生产有机电致发光器件。
这些工艺对于本技术领域的专业人员来说是公知的，并可以无需创造性就被其应用于本发明的有机电致发光器件。
本发明的有机电致发光器件具有下列超过现有技术的出奇的优点：
1.本发明的有机电致发光器件具有非常好的寿命。特别是，与包含含胺的蓝色荧光掺杂剂的OLED相比，该寿命显著增加。
2.本发明的OLED与包含含胺的蓝色荧光掺杂剂的OLED相比，具有改进的工作电压和功率效率。
通过下面的实施例对本发明进行更详细地描述，但不希望本发明受到这些实施例的限制。本技术领域的专业人员无需创造性就能够在所公开的整个范围内执行本发明，并由此生产本发明的其他有机电致发光器件。
实施例：
实施例1：从循环伏安法和吸收光谱确定HOMO、LUMO和能隙
出于本发明的目的，HOMO和LUMO值以及能隙通过下面描述的通用方法确定：
HOMO值从室温下通过循环伏安法(CV)测量的氧化电势获得。用于此目的的测量仪器是具有Metrohm 663 VA台座的Autolab系统。工作电极是金电极，参比电极是Ag/AgCl，桥接电解质是KCl(3mol/l)，辅助电极是铂。
为了进行测量，首先制备0.11M的四丁基铵六氟磷酸盐(NH4PF6)在二氯甲烷中的传导性盐溶液，然后将其导入测量池中，并脱气5分钟。随后使用下列参数进行两个测量周期：
测量技术：CV
初始吹扫时间：300s
净化电位：-1V
净化时间：10s
沉积电位：-0.2V
沉积时间：10s
起点电位：-0.2V
终点电位：1.6V
电压阶跃：6mV
扫描速率：50mV/s
然后将1ml样品溶液(10mg待测量物质在1ml二氯甲烷中)加入到该传导性盐溶液中，并将混合物再脱气5分钟。随后进行另外5次测量周期，记录最后三次用于评估。参数设置与上述相同。
随后向溶液加入0.1ml二茂铁溶液(100mg二茂铁在1ml二氯甲烷中)，将混合物脱气1分钟，使用下列参数进行测量周期：
测量技术：CV
初始吹扫时间：60s
净化电位：-1V
净化时间：10s
沉积电位：-0.2V
沉积时间：10s
起点电位：-0.2V
终点电位：1.6V
电压阶跃：6mV
扫描速率：50mV/s
为了进行评估，对于样品溶液和已向其添加二茂铁的溶液，从向前曲线(forward curves)获得第一氧化最大值的平均电压，并从返回曲线(return curves)获得相关还原最大值的平均电压(VP和VF)，其中在每种情况下所使用的电压是针对二茂铁的电压。所研究的物质的HOMO值EHOMO产生于EHOMO＝-[e·(VP-VF)+4.8eV]，其中e表示元电荷。
应该指出，在各个情况下，可能必须对测量方法进行适合的修改，例如如果所研究的物质在二氯甲烷中不溶解，或如果物质在测量过程中发生分解。如果利用CV、使用上面提到的方法不能获得有意义的测量，HOMO能量将通过光电子光谱术、利用来自Riken Keiki Co.Ltd.公司(http://www.rikenkeiki.com/pages/AC2.htm)的AC-2型光电子光谱仪进行测定，在这种情况下必须指出，获得的值典型地比通过CV测量到的低0.3eV左右。因此，出于本专利的目的，HOMO值是指来自Riken AC2的值+0.3eV。
此外，不论使用所述的CV方法还是使用所述的光电子光谱术，都不能可靠地测量低于-6eV的HOMO值。在这种情况下，HOMO值利用密度泛函理论(DFT)从量子化学计算来确定。这通过可商购的Gaussian 03W(Gaussian Inc.)软件，使用B3PW91/6-31G(d)方法来进行。所计算的值相对于CV值的标准化，通过与可以通过CV测量的材料进行比较来获得。为此，使用CV方法测量一系列材料的HOMO值，并且也计算这些值。然后利用测量值校准计算值，并将该校准因数用于所有其他计算。通过这种方式，能够计算出与通过CV测量到的HOMO值非常相符的值。如果特定物质的HOMO值不能通过上述的CV或Riken AC2测量，那么出于本专利的目的，HOMO值是指根据上述相对于CV进行校准的DFT计算的描述获得的值。通过这种方式对一些常用有机材料计算的值的实例是：NPB(HOMO-5.16eV，LUMO-2.28eV)；TCTA(HOMO-5.33eV，LUMO-2.20eV)；TPBI(HOMO-6.26eV，LUMO-2.48eV)。这些值可在计算方法中用于校准。
能隙从在层厚度为50nm的薄膜上测量的吸收光谱的吸收限来确定。这里的吸收限被定义为当直线与落在吸收光谱侧面最陡的点的最长波长相拟合时获得的波长，并且测定了该直线与波长轴、即吸收值＝0处相交的值。
LUMO值通过将上述的能隙与HOMO值相加而获得。
实施例2：1，1-二甲基苯并茚-1，1-二甲基茚并-[a]芘的合成
a)2-氯-5-芘-1-基对苯二甲酸二乙酯
Figure BPA00001281226500351
将28.9g(103mmol)溴芘溶解在275ml无水THF中，将溶液冷却到-75℃，并在该温度下逐滴加入52ml(104mmol)2M的正丁基锂溶液。将黄色悬液在-75℃下搅拌1小时，然后逐滴加入17.5ml(155mmol)三甲基硼酸酯。在升温到室温后，加入34.5g(103mmol)氯溴代对苯二甲酸二乙酯、22g(206mmol)Na2CO3、1.2g(1.03mmol)四(三苯基膦)钯(0)、140ml H2O、280ml甲苯和140ml EtOH，并将混合物在沸腾下加热2小时。在分离出有机相之后，用水洗涤两次并在Na2SO4上干燥，在真空中除去溶剂，并将残留的油在庚烷中进行结晶。重结晶两次，得到无色固体形式的产物(33g，70％)，纯度＞98％，其以这种形式用于随后的反应中。
b)2-萘-1-基-5-芘-1-基对苯二甲酸二乙酯
Figure BPA00001281226500352
首先，将43.5g(90mmol)2-氯-5-芘-1-基对苯二甲酸二乙酯、21.5g(120mmol)1-萘基硼酸和58.1g Cs2CO3导入230ml无水二噁烷中，并将混合物用N2饱和30分钟。然后加入2.7ml1.0M的三叔丁基膦的甲苯溶液，然后加入300mg(1.3mmol)Pd(OAc)2。将混合物在沸腾下加热4小时，并掺入水和EtOH，通过抽吸滤出沉淀物，用水和EtOH洗涤并干燥。将固体在二噁烷中重结晶三次，然后根据1H-NMR具有＞99％的纯度。得到44.2g(90％)无色固体。
与上述方法类似地制备了下列化合物(实施例3b)。
Figure BPA00001281226500361
c)2-[4-(1-羟基-1-甲基乙基)-2-萘-1-基-5-芘-1-基-苯基]丙-2-醇
Figure BPA00001281226500362
将30g(55mol)2-萘-1-基-5-芘-1-基对苯二甲酸二乙酯溶解在270ml无水THF中，在5℃下逐滴加入110ml(330mmol)3M甲基氯化镁的THF溶液，并将混合物在室温下搅拌12小时。在通过加入180ml 25％乙酸终止反应后，相继对混合物进行乙酸乙酯/水萃取、在Na2SO4上干燥和在旋转蒸发仪中蒸发。从EtOH/甲苯重结晶产生26.3g(92％)无色固体，根据1H-NMR其具有＞98％的纯度。
与上述方法类似地制备了下列化合物(实施例3c)。
Figure BPA00001281226500371
d)1，1-二甲基苯并茚-1，1-二甲基茚并[a]芘(BD1)
Figure BPA00001281226500372
将26.3g(50.5mmol)2-[4-(1-羟基-1-甲基乙基)-2-萘-1-基-5-芘-1-基苯基]丙-2-醇溶解在750ml二氯甲烷中，在-20℃下逐滴加入在70g多聚磷酸中的45ml甲磺酸，并将混合物在该温度下搅拌1小时。当反应完成时，逐滴加入400ml EtOH，将混合物在沸腾下加热1小时，并滤出黄色固体。从NMP重结晶四次并在真空中(p＝1 x 10-5mbar，T＝340℃)升华两次，得到黄色粉末，其纯度＞99.9％(16g，65％)。
与上述方法类似地制备了下列化合物(实施例3d，BD2)。
Figure BPA00001281226500381
实施例4：电致发光器件的生产
本发明的电致发光器件可以根据例如WO 05/003253中所述进行生产。
为了清楚起见，所使用材料的结构图示如下：
这些尚未优化的OLED通过标准方法进行表征；为此，测定了电致发光光谱和颜色坐标(根据CIE 1931)、从电流-电压-发光密度特征线(IUL特征线)计算的随着亮度、工作电压而变化的效率(计算为cd/A)，以及寿命。获得的结果概述在表1中。
下面比较了各种不同白光OLED的结果。这里，选择蓝光掺杂剂使得在每种情况下来自本发明实施例的掺杂剂(BD1或BD2)在单色蓝光OLED中作为掺杂剂给出与比较例(BD3或BD4)相同的颜色坐标。在这里，通过下列层结构获得了单色OLED：20nm HIM，20nmNPB，25nm掺杂有2.5％ BD的BH，25nm掺杂有50％ Liq的ETM，100nm Al。在这里，BD1和BD3产生具有颜色坐标CIE1931 0.14/0.11的蓝光发射，BD2和BD4的颜色坐标是CIE1931 0.14/0.16。
实施例5：
通过下列层结构完成了本发明的实施例5：20nm HIM，40nm掺杂有7％ TER的NPB，8nm由80％ TMM、10％ SK和10％ TEG构成的混合层，25nm掺杂有2.5％ BD1的BH，5nm SK，25nm掺杂有50％ Liq的ETM，100nm Al。
实施例6：
通过下列层结构完成了本发明的实施例6：20nm HIM，40nm掺杂有7％ TER的NPB，8nm由80％ TMM、10％ SK和10％ TEG构成的混合层，25nm掺杂有2.5％ BD2的BH，5nm SK，25nm掺杂有50％ Liq的ETM，100nm Al。
实施例7(比较)：
通过下列层结构完成了比较例7：20nm HIM，40nm掺杂有7％TER的NPB，8nm由80％ TMM、10％ SK和10％ TEG构成的混合层，25nm掺杂有2.5％ BD3的BH，5nm SK，25nm掺杂有50％ Liq的ETM，100nm Al。
实施例8(比较)：
通过下列层结构完成了比较例8：20nm HIM，40nm掺杂有7％TER的NPB，8nm由80％ TMM、10％ SK和10％ TEG构成的混合层，25nm掺杂有2.5％ BD4的BH，5nm SK，25nm掺杂有50％ Liq的ETM，100nm Al。
实施例5和7以及实施例6和8各自产生相似的颜色坐标，意味着发射数据彼此很好地相比拟。实施例5和7具有蓝白光发射，实施例6和8具有黄白光发射。正如在未公布的申请DE 102008063490.5中描述的，通过改变例如绿光发射体层的浓度比例和层厚度，可以获得其他颜色坐标例如CIE 0.28/0.29或CIE 0.45/0.41。在这种情况下，与显示的实施例类似，本发明的OLED与比较性OLED相比，也具有改进的发射性质。
实施例5与比较例7和实施例6与比较例8的发射数据的比较，显示出本发明的OLED既具有改进的功率效率也具有改进的工作寿命。
表1：器件的结果
Figure BPA00001281226500411

Claims (13)

1.有机电致发光器件，其依次包含阳极、第一发射体层、作为蓝光发射层的第二发射体层以及阴极，其中蓝光发射层包含90-99.9体积％比例的基质材料以及0.1-10体积％比例的掺杂剂，所述有机电致发光器件的特征在于掺杂剂的HOMO低于-5.2eV。
2.权利要求1的有机电致发光器件，其特征在于所述器件精确具有两个发射层，其中在阳极一侧上的发射体层是发射黄光或橙光的发射体层，并优选为磷光发射体层。
3.权利要求1的有机电致发光器件，其特征在于所述器件具有至少三个发射层，其中这些层中的一个层是发射红光或橙光的发射体层，和一个层是发射绿光的发射体层，并且发射红光或橙光的发射体层在阳极一侧上，而发射绿光的发射体层位于发射红光的发射体层与发射蓝光的发射体层之间，其中发射红光或橙光的发射体层和/或发射绿光的发射体层优选是磷光层。
4.权利要求1到3的一项或多项的有机电致发光器件，其特征在于发射蓝光的发射体层是荧光层。
5.权利要求1到4的一项或多项的有机电致发光器件，其特征在于蓝光掺杂剂具有的HOMO(最高占据分子轨道)低于-5.3eV、优选低于-5.4eV。
6.权利要求1到5的一项或多项的有机电致发光器件，其特征在于蓝光掺杂剂具有的LUMO(最低未占分子轨道)低于-2.3eV、优选低于-2.5eV。
7.权利要求1到6的一项或多项的有机电致发光器件，其特征在于蓝光掺杂剂以0.2-7体积％、优选0.5-5体积％、特别优选0.8-3体积％的浓度存在于发射蓝光的发射体层中。
8.权利要求1到7的一项或多项的有机电致发光器件，其特征在于蓝光掺杂剂是下列式(1)的化合物：
Figure FPA00001281226400021
其中使用的符号和标记的意义如下：
Ar1、Ar2、Ar3在每种情况下相同或不同地是具有5到30个芳香环原子的芳基或杂芳基，其可以被一个或多个基团R1取代；
X在每种情况下相同或不同地是选自BR2、C(R2)2、Si(R2)2、C＝O、C＝NR2、C＝C(R2)2、O、S、S＝O、SO2、NR2、PR2、P(＝O)R2或P(＝S)R2的基团；
R1、R2在每种情况下相同或不同地是H、D、F、Cl、Br、I、C(＝O)Ar4、P(＝O)(Ar4)2、S(＝O)Ar4、S(＝O)2Ar4、CR2＝CR2Ar4、CHO、CR3＝C(R3)2、CN、NO2、Si(R3)3、B(OR3)2、B(R3)2、B(N(R3)2)2、OSO2R3；具有1到40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫烷氧基、或具有2到40个C原子的直链烯基或炔基、或具有3到40个C原子的支链或环状烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫烷氧基，其每个可以被一个或多个基团R3取代，其中在每种情况下一个或多个不相邻的CH2基团可以被R3C＝CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR3、P(＝O)R3、SO、SO2、NR3、O、S或CONR3替代，并且其中一个或多个H原子可以被F、Cl、Br、I、CN或NO2替代；或具有5到60个芳香环原子的芳香族或杂芳香族环系统，所述环系统在每种情况下可以被一个或多个基团R3取代，或这些系统的组合；这里，两个或多个取代基R1或R2也可以彼此形成单环或多环的脂肪族或芳香族环系统；
R3在每种情况下相同或不同地是H、D或具有1到20个C原子的脂肪族或芳香族烃基；
Ar4在每种情况下相同或不同地是具有5-30个芳香环原子的芳香族或杂芳香族环系统，所述环系统可以被一个或多个非芳香族基团R1取代；同一个氮或磷原子上的两个基团Ar也可以通过单键或桥X彼此相连；
m、n是0或1，前提是m+n＝1；
p是1、2、3、4、5或6；
Ar1、Ar2和X一起形成5元环或6元环，并且Ar2、Ar3和X一起形成5元环或6元环；
如果p＝1，基团Ar1、Ar2和Ar3中所有π电子的总和优选为至少28，如果p＝2，所述总和为至少34，如果p＝3，所述总和为至少40，如果p＝4，所述总和为至少46，如果p＝5，所述总和为至少52，以及如果p＝6，所述总和为至少58。
9.权利要求1到8的一项或多项的有机电致发光器件，其特征在于符号Ar1、Ar2和Ar3在每种情况下相同或不同地表示具有5到22个芳香环原子、特别是具有5到18个芳香环原子的芳基或杂芳基，特别是选自下列的芳基或杂芳基：苯、萘、蒽、菲、荧蒽、并四苯、苯并蒽、屈、芘、苯并荧蒽、苯并[9，10]菲、苝、二苯并蒽、苯并芘、苉、并五苯、戊芬、苯并菲、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、喹啉、异喹啉、菲咯啉、吖啶。
10.权利要求1到9的一项或多项的有机电致发光器件，其特征在于与Ar2形成5元环的基团Ar1和Ar3是下面显示的式(2)到(85)的基团，其每个可以被一个或多个基团R1取代，并且其中基团Ar2是下面显示的式(86)到(110)的基团，其每个可以被一个或多个基团R1取代；符号*表示从Ar1到Ar2或从Ar2到Ar3的连接位置，符号#表示与X连接的位置：
Figure FPA00001281226400041
Figure FPA00001281226400061
Figure FPA00001281226400071
Figure FPA00001281226400081
Figure FPA00001281226400091
Figure FPA00001281226400101
11.权利要求1到10的一项或多项的有机电致发光器件，其特征在于用于蓝光掺杂剂的基质材料选自低聚亚芳基类、特别是含有稠合的芳香族基团的低聚亚芳基类，低聚亚芳基亚乙烯基类，多足金属配合物，空穴传导化合物，电子传导化合物特别是酮类、氧化膦类和亚砜类，阻转异构体，硼酸衍生物或苯并蒽类，优选含有萘、蒽、苯并蒽、苯并菲和/或芘的低聚亚芳基类、或这些化合物的阻转异构体、酮类、氧化膦类和亚砜类。
12.权利要求11的有机电致发光器件，其特征在于用于蓝光掺杂剂的基质材料选自式(142)的化合物
Ar4-(Ar5)p-Ar6    式(142)
其中Ar4、Ar5、Ar6在每种情况下相同或不同地是具有5到30个芳香环原子的芳基或杂芳基，其可以被一个或多个基团R1取代，并且R1和p具有与权利要求8中所述相同的意义；如果p＝1，Ar4、Ar5和Ar6中π电子的总和是至少30，如果p＝2，所述总和是至少36，以及如果p＝3，所述总和是至少42。
13.生产权利要求1到12的一项或多项的有机电致发光器件的方法，其特征在于一个或多个层通过升华方法施加，或一个或多个层通过OVPD(有机气相沉积)方法或在载气升华的辅助下施加，或一个或多个层从溶液或利用任何所需的印刷方法生产。
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