TWI478896B - 用於電子裝置之化合物 - Google Patents

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Holger Heil
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Description

用於電子裝置之化合物
本發明描述新穎有機化合物和其在電子裝置之用途。
有機電致發光裝置的一般結構被描述，例如，於US 4539507、US 5151629、EP 0676461和WO 98/27136。然而，這些裝置仍顯示出需要改善之問題：
1.　仍需要改善效率，特別是在螢光OLED的情況中。此特別適用於發深藍光之OLED。
2.　仍想要進一步改善操作壽命，特別是發藍光的情況。
3.　操作電壓相當高，特別是螢光OLED的情況。因此於此仍需要改善，以改善功率效率。這對行動設備應用特別重要。
4.　先前技藝的許多發藍光材料常常無法與下述之常用的電子注入和電子傳輸材料相容：例如，羥基喹啉鹽(hydroxyquinolinate)/金屬錯合物(例如，Alq、Beq)、苯並咪唑衍生物、啡啉衍生物(例如，BCP)或蒽衍生物，其與給予體，例如，鹼金屬或鹼土金屬(例如，Li、Na、K、Rb或Cs)，與其無機鹽類(例如，LiF或Cs2 CO3 )或與其有機鹽類(例如，喹啉鋰鹽、喹啉鈉鹽、喹啉鉀鹽、喹啉銣鹽或喹啉銫鹽)混合，因而在裝置內產生過量的電子。此不相容性只導致裝置的壽命不足。該等問題時常發生，特別是，若所使用的發藍光材料為稠合芳香族化合物的二芳基胺基衍生物。然而，此類型的發光劑是最常用且迄今為最佳的藍光發光劑。因此於此想要進一步的改善。
最近先前技藝的藍光-螢光發光劑為WO 07/140847的二苯並茚並茀衍生物和WO 08/006449的單苯並茚並茀衍生物。為了從這些基本結構得到有效的藍光發光劑，需要導入一或二個二芳基胺基。這些化合物已達成良好的發藍光的OLED。然而，亦想要進一步改善效率。然而，這些經二芳基胺基取代的化合物與未經摻雜的電子傳輸層的組合亦顯示出非常良好的壽命，但是若這些化合物與經摻雜的電子傳輸層組合使用，壽命仍是不足，如上所述。因此亦需要進一步改善壽命，特別是與導致裝置內電子過量之經摻雜的電子傳輸層的組合。
出人意外地，己發現：若特別地，3個芳香族或雜芳香族基團的π電子總和為至少28，化合物(其中該3個芳基或雜芳基係藉由2個茚並橋或相對應的雜橋而被橋接)特別顯示出作為藍光發光劑的良好性質。不需要將二芳基胺基取代基導入至這些化合物，因為未經取代的化合物已顯示出高效率的深藍色發光。再者，化合物使得有機電致發光裝置有非常良好的壽命。因此，本發明係關於這些化合物和其在有機電致發光裝置的用途。
因此，本發明係關於式(1)化合物
其中下面適用於所使用的符號和下標：Ar1 、Ar2 、Ar3 在每一次出現時係相同或不同地為具有5至30個芳香族環原子之芳基或雜芳基，其可經一或多個基團R1 取代，但是Ar2 不為蒽、稠四苯或稠五苯；X　在每一次出現時係相同或不同地選自下列基團：BR2 、C(R2 )2 、Si(R2 )2 、C=O、C=NR2 、C=C(R2 )2 、O、S、S=O、SO2 、NR2 、PR2 、P(=O)R2 和P(=S)R2 ；R1 、R2 　在每一次出現時係相同或不同地為H、D、F、Cl、Br、I、N(Ar4 )2 、C(=O)Ar4 、P(=O)(Ar4 )2 、S(=O)Ar4 、S(=O)2 Ar4 、CR2 =CR2 Ar4 、CHO、CR3 =C(R3 )2 、CN、NO2 、Si(R3 )3 、B(OR3 )2 、B(R3 )2 、B(N(R3 )2 )2 、OSO2 R3 、具有1至40個C原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基、或具有2至40個C原子之直鏈烯基或炔基、或具有3至40個C原子之支鏈或環狀烷基、烯基、炔基、烷氧基或烷硫基(其每一者可經一或多個基團R3 取代，其中於每一情況中，一或多個不相鄰的CH2 可經R3 C=CR3 、C≡C、Si(R3 )2 、Ge(R3 )2 、Sn(R3 )2 、C=O、C=S、C=Se、C=NR3 、P(=O)R3 、SO、SO2 、NR3 、O、S或CONR3 置換，和其中一或多個H原子可經F、Cl、Br、I、CN或NO2 置換)、或具有5至60個芳香族環原子之芳香族或雜芳香族環系統(其於每一情況中可經一或多個基團R3 取代)、或這些系統的組合；二或多個取代基R1 或R2 彼此於此亦可形成單-或多環脂族或芳香族環系統；R3 　在每一次出現時係相同或不同地為H、D或具有1至20個C原子之脂族或芳香族烴基團；Ar4 　在每一次出現時係相同或不同地為具有5-30個芳香族環原子之芳香族或雜芳香族環系統，其可經一或多個非芳香族基團R1 取代；在相同氮或磷原子上的2個Ar在此亦可經由單鍵或橋X而彼此連接；m、n　為0或1，但是m+n=1；p　為1、2、3、4、5或6；Ar1 、Ar2 和X在此一起形成5員環或6員環，且Ar2 、Ar3 和X一起形成5員環或6員環，但是式(1)化合物中的所有符號X以5員環方式被鍵結，或式(1)化合物中的所有符號X以6員環方式被鍵結；特徵在於：基團Ar1 、Ar2 和Ar3 中的所有π電子總和，若p=1，則為至少28，若p=2，則為至少34，若p=3，則為至少40，若p=4，則為至少46，若p=5，則為至少52，若p=6，則為至少58；本發明排除下面化合物：
n=0或m=0於此意指對應的基團X不存在，而氫或取代基R1 係鍵結至Ar2 和Ar3 的對應位置。
基團Ar1 、Ar2 和Ar3 中的所有π電子總和的判斷對熟習該領域者而言為顯而易見的。因此，芳基中的每一雙鍵(其中雙鍵未被定域)表示2個π電子，意指，例如，苯具有6個π電子，萘具有10個π電子，蒽和菲具有14個π電子，芘具有16個π電子，稠四苯、苯並蒽和具有18個π電子，和苝具有20個π電子。於芳基中，π電子的數目對應至芳香族環系統中C原子的數目。於雜芳香族化合物中，每一雙鍵(雙鍵在此再次未被定域)亦提供2個π電子，其中這些未定域的雙鍵可以形成於2個碳原子之間、或碳和氮原子之間、或2個氮原子之間。再者，於5員雜芳基中，形式上未以雙鍵鍵結之雜原子(即，例如，吡咯中的氮，呋喃中的氧或噻吩中的硫)同樣經由自由電子對提供2個π電子至整體π-電子系統。吡啶、吡、嘧啶和嗒因此各自具有6個π電子，喹啉和異喹啉具有10個π電子，啡啉具有14個π電子，吡咯、咪唑、吡唑、噻吩、噻唑和呋喃各自具有6個π電子，吲哚、苯並咪唑、苯並噻吩和苯並呋喃各自具有10個π電子，及咔唑、二苯並噻吩和二苯並呋喃各自具有14個π電子。
下面顯示作為基團Ar1 和Ar2 之苯基和萘的範例，其意指由基團Ar1 、Ar2 和X形成5員環或6員環：
以簡單、未稠合的芳基或雜芳基，例如以苯基，總是只可能形成5員環。以稠合的芳基或雜芳基，例如以萘，可能形成5員環或6員環，取決於連接方式。相同的連接原則可以對應地適用於其他稠合的芳基、或稠合或未稠合的雜芳基。於5員環中，芳基或雜芳基Ar1 或Ar2 或Ar3 的一邊因此於每一情況中與X形成5員環。於6員環中，稠合的芳基或雜芳基Ar1 或Ar2 或Ar3 的兩邊一起與另一芳基或雜芳基Ar1 或Ar2 或Ar3 的一邊和X一起形成6員環。
於本發明的較佳具體例中，Ar1 、Ar2 和X形成5員環，及Ar2 、Ar3 和X形成5員環。若下標p=2或3，2個基團Ar2 亦較佳地與X一起形成5員環。
為本發明之目的，芳基或雜芳基意指分別具有一般芳香族電子系統之芳香族基團或雜芳香族基團，其中芳基包含6至30個C原子，和雜芳基包含2至30個C原子和總數為至少5個芳香族環原子。雜原子較佳地選自N、O和/或S。為本發明之目的，此可以為單一同環或雜環的環，例如，苯、吡啶、噻吩等等，或其可以為稠合的芳基或雜芳基，其中至少2個芳香族或雜芳香族環(例如苯環)彼此稠合，即，經由環的形成(anellation)而彼此稠合，即，具有至少一個共用邊且因此亦具有一般芳香族系統。此芳基或雜芳基可為經取代或未經取代；存在的任何取代基同樣地可形成另外的環系統。因此，為本發明之目的，例如，萘、蒽、菲、芘等等之系統被視為芳基，和為本發明之目的，喹啉、吖啶、苯並噻吩、咔唑等等被視為雜芳基，然而，例如，聯苯基、茀、螺聯茀等等不為芳基，因為存在有單獨的芳香族電子系統。
為本發明之目的，芳香族環系統的環系統包含6至60個C原子。為本發明之目的，雜芳香族環系統的環系統包含2至60個C原子和至少1個雜原子，但是C原子和雜原子的總數目為至少5。雜原子較佳地選自N、O和/或S。為本發明之目的，芳香族或雜芳香族環系統欲意指不一定只包含芳基或雜芳基之系統，但其中另外複數個芳基或雜芳基可被短的非芳香族單位(低於10%的非H之原子，較佳地低於5%的非H之原子)，例如C、N或O原子，打斷。因此，為本發明之目的，例如，9,9‘-螺-聯茀、9,9-二芳基茀、三芳基胺、二芳基醚等等之系統亦被視為芳香族環系統。
為本發明之目的，其中個別的H原子或CH2 基團亦可經上述基團取代之C1 -至C40 -烷基特佳地意指甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、二級丁基、三級丁基、2-甲基丁基、正戊基、二級戊基、三級戊基、2-戊基、環戊基、正己基、二級己基、三級己基、2-己基、3-己基、環己基、2-甲基戊基、正庚基、2-庚基、3-庚基、4-庚基、環庚基、1-甲基環己基、正辛基、2-乙基己基、環辛基、1-二環[2.2.2]辛基、2-二環[2.2.2]辛基、2-(2,6-二甲基)辛基、3-(3,7-二甲基)辛基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、環戊烯基、己烯基、庚炔基、環己烯基、庚烯基、環庚烯基、辛烯基、環辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基或辛炔基。C1 -至C40 -烷氧基特佳地意指甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、二級丁氧基、三級丁氧基或2-甲基丁氧基。C2 -C24 -芳基或-雜芳基(其視用途而可以為單價或二價，於每一情況中亦可以經上述基團R1 取代，且可經由任何所欲之位置而連接至芳香族或雜芳香族環系統)特別意指衍生自下列之基團：苯、萘、蒽、菲、芘、二氫芘、、苝、丙二烯合茀、苯並蒽、苯並菲、苯並丙二烯合茀、稠四苯、稠五苯、苯並芘、呋喃、苯並呋喃、異苯並呋喃、二苯並呋喃、噻吩、苯並噻吩、異苯並噻吩、二苯並噻吩、吡咯、吲哚、異吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、異喹啉、吖啶、啡啶、苯並-5,6-喹啉、苯並-6,7-喹啉、苯並-7,8-喹啉、啡噻、啡、吡唑、吲唑、咪唑、苯並咪唑、萘並咪唑、啡並咪唑、吡啶並咪唑、吡並咪唑、喹啉並咪唑、唑、苯並唑、萘並唑、蒽並唑、菲並唑、異唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯並噻唑、嗒、苯並嗒、嘧啶、苯並嘧啶、喹啉、吡、啡、啶、氮咔唑、苯並咔啉、啡啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯並三唑、1,2,3-二唑、1,2,4-二唑、1,2,5-二唑、1,3,4-二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三、1,2,4-三、1,2,3-三、四唑、1,2,4,5-四、1,2,3,4-四、1,2,3,5-四、嘌呤、喋啶、吲、苯並噻二唑。除了上述之芳基和雜芳基之外，為本發明之目的，芳香族和雜芳香族環系統特別意指聯伸二苯、聯伸三苯、茀、苯並茀、二苯並茀、螺聯茀、二氫菲、四氫芘、順-或反-茚並茀、順-或反-單苯並茚並茀、或順-或反-二苯並茚並茀。
於本發明之較佳具體例中，下標p=1、2或3，特佳地為1或2，非常特佳地為1。
於本發明之較佳具體例中，基團Ar1 、Ar2 和Ar3 中的所有π電子總和，若p=1則介於28和50之間，特佳地介於28和46之間，非常特佳地介於28和42之間，特別地介於28和36之間，若p=2則介於34和56之間，特佳地介於34和52之間，非常特佳地介於34和48之間，特別地介於34和40之間，若p=3則介於40和62之間，特佳地介於40和58之間，非常特佳地介於40和54之間，特別地介於40和46之間。
再者，較佳者為式(1)中符號Ar1 、Ar2 和Ar3 在每一次出現時係相同或不同地表示具有5至22個芳香族環原子(特別具有5至18個芳香族環原子)之芳基或雜芳基之化合物。基團Ar1 、Ar2 和Ar3 於此彼此獨立特佳地選自苯、萘、蒽、菲、丙二烯合茀、稠四苯、苯並蒽、、芘、苯並丙二烯合茀、聯伸三苯、苝、二苯並蒽、苯並芘、苉、稠五苯、2,3,6,7-二苯并菲(pentaphene)、苯並菲、吡啶、吡、嘧啶、嗒、喹啉、異喹啉、啡啉、吖啶。符號Ar1 、Ar2 和Ar3 在每一次出現時特佳地相同或不同地表示具有6至18個芳香族環原子之芳基，特別選自苯、萘、蒽、菲、丙二烯合茀、稠四苯、苯並蒽、、芘、苯並丙二烯合茀、和聯伸三苯。
與Ar2 形成5員環之特佳基團Ar1 和Ar3 為下面所示之式(2)至(85)之基團，其每一者可經一或多個基團R1 取代。符號*表示Ar1 或Ar3 連接至Ar2 之位置，和符號#表示Ar1 或Ar3 連接至X之位置。
同樣地，較佳者為與Ar2 形成6員環之上述基團Ar1 和Ar3 。6員環的形成經由在迫位(peri)位置之2個基團而發生，如參考下面所描繪之蒽基團的範例：
特佳基團Ar2 為下面所示之式(86)至(110)之基團，其每一者可經一或多個基團R1 取代。符號*表示Ar2 連接至Ar1 或Ar3 之位置，和符號#表示Ar2 連接至X之位置。
完全類似地，與Ar1 或Ar3 和X形成6員環之基團Ar2 於此亦是可能的。
再者，較佳者為其中基團Ar1 、Ar2 和Ar3 中之至少一者具有至少3個稠合的環(即，至少14個π電子)之化合物。特佳地，基團Ar1 、Ar2 和Ar3 中之至少一者具有至少4個稠合的環，即，至少16個π電子。非常特佳地，基團Ar1 、Ar2 和Ar3 中之至少一者具有至少4個稠合的環，即，至少16個π電子，且其餘2個基團Ar1 、Ar2 或Ar3 中之至少一者具有至少2個稠合的環，即，至少10個π電子。
Ar1 、Ar2 和Ar3 的較佳組合為表1和表2中所示之組合。Ar1 、Ar2 和Ar3 於此亦可經一或多個基團R1 取代。
上述單位較佳地選自式(2)至(110)之單位。因此，關於表1中的Ar1 或Ar3 ，苯係選自式(2)，萘係選自式(3)至(5)之結構，芘係選自式(16)至(18)之結構，稠四苯係選自式(33)至(35)之結構，苯並蒽係選自式(36)至(49)之結構，係選自式(50)至(57)之結構，苯並菲係選自式(58)至(65)之結構，丙二烯合茀係選自式(19)至(32)之結構，和聯伸三苯係選自式(66)至(68)之結構。關於基團Ar2 ，苯係選自式(96)至(100)之結構，和萘係選自式(101)至(105)之結構。這些結構各自可經一或多個基團R1 取代。
關於表2中之Ar1 和Ar3 ，苯為式(2)之基團，和萘係選自式(3)至(5)之結構。關於基團Ar2 ，芘係選自式(112)至(115)之結構，稠四苯係選自式(117)至(120)之結構，和聯伸三苯係選自式(116)之結構。這些基團各自可經一或多個基團R1 取代。
揭示Ar1 、Ar2 和Ar3 的具體特佳組合，例如，下面表3。這些結構的橋X特佳地為C(R2 )2 基團。非常特佳地，兩個橋X皆表示C(CH3 )2 ，或兩個橋X皆表示C(苯基)2 ，或一個橋X表示C(CH3 )2 而另一個橋X表示C(苯基)2。基團Ar1 、Ar2 和Ar3 在此可經一或多個基團R1 取代，但較佳地為未經取代的。
再者，較佳者為式(1)中符號p=1或p=2之化合物。特別佳者為其中p=1之化合物。此較佳者亦適用於上面表1、2和3所示之Ar1 、Ar2 和Ar3 之組合。
再者，較佳者為式(1)中符號X在每一次出現時係相同或不同地選自B(R2 )、C(R2 )2 、Si(R2 )2 、O、S或N(R2 )(特佳地C(R2 )2 、S或N(R2 )之化合物。非常特佳地，所有符號X在每一次出現時係相同或不同地表示C(R2 )2 。R2 在此較佳地表示烷基或芳基。
特佳地選擇Ar1 、Ar2 和Ar3 ，如表1和2所示，且X同時在每一次出現時係相同或不同地表示C(R2 )2 。R2 在此較佳地表示烷基或芳基。
特別佳者為選自式(111)至(141)之式(1)化合物，其中芳香族系統各自亦可經一或多個基團R1 取代：
再者，較佳者為式(1)化合物，其中可鍵結至Ar1 、Ar2 或Ar3 作為取代基之符號R1 在每一次出現時係相同或不同地選自H、D、F、Si(R3 )3 、具有1至10個C原子之直鏈烷基或烷氧基、或具有3至10個C原子之支鏈或環狀烷基或烷氧基(其每一者可經一或多個基團R3 取代，其中在每一情況中一或多個非相鄰的CH2 基團可經R3 C=CR3 或O置換，和其中一或多個H原子可經F置換)、或具有5至40個芳香族環原子之芳香族或雜芳香族環系統、或這些系統的組合；二或多個取代基R1 在此彼此亦可形成單-或多環脂族或芳香族環系統。取代基R1 特佳地選自H、D、具有1至6個C原子之直鏈烷基、具有3至6個C原子之支鏈或環狀烷基、或具有5至24個芳香族環原子之芳香族或雜芳香族環系統；二或多個取代基R1 在此彼此亦可形成單-或多環脂族或芳香族環系統。取代基R1 非常特佳地選自H、D、烷基(選自甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、三級丁基、環戊基或環己基，特別地甲基或三級丁基)、和芳香族或雜芳香族環系統(選自未經取代的或經R3 取代的苯基、萘基、亦可經苯基取代苯並咪唑、苯基苯並咪唑(其中苯並咪唑亦可經苯基或其他基團R3 取代)、或亦可經苯基或其他基團R3 取代之三)。
再者，較佳者為式(1)化合物，其中鍵結至基團X之符號R2 在每一次出現時係相同或不同地選自H、具有1至10個C原子之直鏈烷基、或具有3至10個C原子之支鏈或環狀烷基(其中在每一情況中一或多個非相鄰的CH2 基團可經-R2 C=CR2 -或-O-置換，和其中一或多個H原子可經F置換)、或具有5至16個芳香族環原子之單價芳基或雜芳基(其可經一或多個非芳香族基團R2 取代)；鍵結在相同基團X之2個基團R2 彼此亦可形成環系統。基團R2 特佳地選自具有1至4個C原子之直鏈烷基、或具有3至4個C原子之支鏈烷基(特別是甲基)、或苯基；二或多個基團R2 在此彼此可形成環系統。若複數個基團R2 彼此形成環系統，藉此形成螺結構。特別是，若基團R2 表示苯基，或若2個基團R2 表示彼此形成環系統之烷基，係為較佳的。
式(1)的較佳化合物的範例為下面所描繪之結構(1)至(246)。
本發明化合物可以藉由熟習該領域者所周知之合成步驟予以合成，例如，鈴木(Suzuki)偶合和環化反應，如流程圖1中針對式(112)化合物所示。合成可以其他的芳基Ar1 、Ar2 和Ar3 的完全類似之方式予以實施。同樣地，可能先進行與萘之偶合，接著與芘之偶合。
為此目的，芳香族基團Ar1 的亞硼酸(boronic acid)衍生物(於此情況中，芘亞硼酸)以鈀催化而被偶合至芳香族基團Ar2 的溴氯二(羧酸酯)衍生物(於此情況中，2-溴-5-氯-對苯二甲酸二乙酯)，接著使芳香族基團Ar3 的亞硼酸衍生物(於此情況中，1-萘基亞硼酸)偶合。由於氯和溴的不同反應性而使這些選擇性偶合步驟成功。羧酸酯基團藉由烷基-或芳基金屬化合物(例如，烷基-或芳基鋰化合物、或烷基-或芳基-格林鈉(Grignard)化合物)的加成反應而被轉換成對應的醇。此醇可以在酸性條件下予以環化，其中準確的反應條件決定是否形成5員環、6員環、或5員環和6員環的混合物。若形成5員環和6員環的混合物，此可以藉由，例如，再結晶或層析法，而予以分離。此反應可能與其他的芳基亞硼酸衍生物和其他的氯溴二羧酸衍生物完全類似。同樣地，可能使用經取代的芳基。再者，使用3-溴-6-氯苯二甲酸酯能使對應的順-連接的衍生物被合成。同樣地，可能使用其他C-C連接反應替代鈴木偶合。
再者，本發明因此係關於製備本發明化合物之方法，其包括下面反應步驟：
a)使適當地經取代的Ar1 、Ar2 和Ar3 偶合，其中適當的取代基可以為，例如，羧酸酯基團；和b)使取代基環化以導入橋X。
較佳者為製備式(1)化合物之方法，其包括下面反應步驟：a)使Ar1 的亞硼酸或亞硼酸衍生物偶合至Ar2 的溴氯二(羧酸酯)衍生物；b)使來自a)之反應產物偶合至Ar3 的亞硼酸或亞硼酸衍生物；c)使羧酸酯基團轉換成醇基團；和d)在酸性條件下環化。
上述之本發明化合物，特別是經反應性脫離基(例如溴、碘、或亞硼酸或亞硼酸酯)取代之化合物亦可以作為單體，以生產對應的共軛、部分共軛或非共軛的聚合物或寡聚物，作為樹枝狀聚合物的核心。聚合作用在此較佳地經由鹵素官能基或亞硼酸官能基予以實施。
再者，本發明係關於聚合物、寡聚物、或樹枝狀聚合物，其包括一或多個本發明之化合物，其中一或多個基團R1 或R2 表示化合物鍵結至聚合物或樹枝狀聚合物的鍵。這些聚合物、寡聚物或樹枝狀聚合物可為共軛的、部分共軛的或非共軛的。
與上述相同的較佳者適用於本發明之聚合物重複單位。
這些化合物與另外的單體均聚合或共聚合。適當且較佳的單體係選自茀(例如，EP 842208或WO 00/22026)、螺聯茀(例如，EP 707020、EP 894107或WO 06/061181)、對-伸苯基(例如，WO 92/18552)、咔唑(例如，WO 04/070772或WO 04/113468)、噻吩(例如，EP 1028136)、二氫菲(例如，WO 05/014689)、順-和反-茚並茀(例如，WO 04/041901或WO 04/113412)、酮(例如，WO 05/040302)，菲(例如、WO 05/104264或未公開的申請案DE 102005037734.3)、或複數個這些單位。這些聚合物通常亦包含另外的單位，例如，發光(螢光或磷光)單位，例如，乙烯基三芳基胺(例如，未公開的申請案DE 102005060473.0)或磷光金屬錯合物(例如，WO 06/003000)，和/或電荷傳輸單位，特別是基於三芳基胺者。
本發明之式(1)化合物和對應的聚合物、寡聚物或樹枝狀聚合物適合用於電子裝置，特別是有機電致發光裝置(OLED、PLED)。依據結構，化合物被用於不同的功能和層。化合物的正確用途特別取決於芳基Ar1 、Ar2 和Ar3 的選擇和基團X。
再者，本發明因此係關於本發明之式(1)化合物或對應的聚合物、寡聚物或樹枝狀聚合物於電子裝置之用途，特別是有機電致發光裝置(OLED)、有機場效電晶體(O-FET)、有機薄膜電晶體(O-TFT)、有機發光電晶體(O-LET)、有機積體電路(O-IC)、有機太陽能電池(O-SC)、有機場淬滅(field-quench)裝置(O-FQD)、發光電化學電池(LEC)、有機光受體、或有機雷射二極體(O-雷射)。
再者，本發明係關於電子裝置(特別是上述之電子裝置)，其包括至少一種式(1)化合物或對應的寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物，特別是含有陽極、陰極和至少一層發光層之有機電致發光裝置，其特徵在於：至少一層有機層(其可為發光層或其他層)包括至少一種式(1)化合物。
上述之較佳具體例適用於電子裝置的應用。
除了陰極、陽極和發光層之外，有機電致發光裝置亦可包括另外的層。這些層係選自，例如，於每一情況中，一或多個電洞注入層、電洞傳輸層、電洞阻擋層、電子傳輸層、電子注入層、電子阻擋層、激子阻擋層、電荷產生層、和/或有機或無機p/n接面。然而，應指出的是，這些層的每一者不一定必須存在，層的選擇總是取決於所使用的化合物，且特別是亦取決於其是否為螢光或磷光電致發光裝置。
有機電致發光裝置亦可包括複數個發光層，其中至少一層有機層包括至少一種式(1)化合物或對應的寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物。這些發光層特佳地總共具有複數個介於380nm和750nm之間的的最大發射，大體上得到發白光，即，能發螢光或發磷光和發藍光和黃光、橙光或紅光之各種發光化合物用於發光層。特別佳者為3層系統，即，具有3層發光層之系統，其中這些層的至少一者包括至少一種式(1)化合物或對應的寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物，且其中3層顯示出發藍光、綠光和橙光或紅光(關於基本結構參見例如WO 05/011013)，以及具有多於3層發光層之系統。具有寬帶發光帶且因此顯示出發白光之發光劑同樣地適合發白光。
式(1)化合物特佳地用於發光層。於此情況中，其可以作為發光材料(發光摻雜劑)或作為發光材料的主體材料。式(1)化合物特佳地適合作為發光材料。
若式(1)化合物作為發光層中的發光材料，其較佳地與主體材料組合使用。主體材料意指以較高比例存在於含有主體和摻雜劑之系統中的成分。於含有一種主體和複數個摻雜劑之系統的情況中，主體意指其比例於混合物中為最高之成分。
式(1)化合物於發光層的混合物中之比例介於0.1和50.0體積%之間，較佳地介於0.5和20.0體積%，特佳地介於1.0和10.0體積%之間。相同地，主體材料的比例介於50.0和99.9體積%之間，較佳地介於80.0和99.5體積%，特佳地介於90.0和99.0體積%。
為此目的，適合的主體材料為來自各種類型之物質的材料。較佳的主體材料係選自：寡聚芳烴(例如，EP 676461的2,2’,7,7’-四苯基螺聯茀或二萘基蒽)，特別是含 有稠合的芳香族基團之寡聚芳烴(oligoarylene)、寡聚芳烴乙烯(例如，EP 676461的DPVBi或螺-DPVBi)、多足金屬錯合物(polypodal metal complexes)(例如，WO 04/081017)、電洞傳導化合物(例如，WO 04/058911)、電子傳導化合物[特別是酮、膦氧化物、亞碸等等(例如，WO 05/084081和WO 05/084082)]、旋轉對映異構物(atropisomer)(例如，WO 06/048268)、亞硼酸衍生物(例如，WO 06/117052)、或苯並蒽(例如，未公開的申請案DE 102007024850.6)。特佳的主體材料係選自含有萘、蒽、苯並蒽和/或芘、或這些化合物的旋轉對映異構物之寡聚芳烴、酮、膦氧化物、和亞碸。非常特佳的主體材料係選自含有蒽、苯並蒽和/或芘、或這些化合物的旋轉對映異構物之寡聚芳烴。為本發明之目的，寡聚芳烴欲意指其中至少3個芳基或伸芳基彼此鍵結之化合物。
較佳的主體材料特別地選自式(138)化合物Ar4 -(Ar5 )p* -Ar6 式(138)其中Ar4 、Ar5 、Ar6 在每一次出現時係相同或不同地為具有5至30個芳香族環原子之芳基或雜芳基，其可經一或多個基團R1 取代，且R1 和p具有上述相同之意義；Ar4 、Ar5 和Ar6 的π電子總和，若p*=1則為至少30，若p*=2則為至少36，若p*=3則為至少42。
式(138)之主體材料中的基團Ar5 特佳地表示蒽，其可經一或多個基團Rl 取代，及基團Ar4 和Ar6 在9-和10-位置鍵結。非常特佳地，基團Ar4 和/或Ar6 中之至少一者為選自下列之稠合的芳基：1-和2-萘基，2-、3-和9-菲基，和2-、3-、4-、5-、6-和7-苯并蒽基，其每一者可經一或多個基團R1 取代。
再者，式(1)化合物特佳地作為主體材料，特別是針對螢光摻雜劑。
適合的螢光發光劑係選自，例如，單苯乙烯基胺、二苯乙烯基胺、三苯乙烯基胺、四苯乙烯基胺、苯乙烯基膦、苯乙烯基醚、和芳基胺。單苯乙烯基胺意指含有一個苯乙烯基和至少一個胺之化合物，其較佳地為芳香族。二苯乙烯基胺意指含有二個苯乙烯基和至少一個胺之化合物，其較佳地為芳香族。三苯乙烯基胺意指含有三個苯乙烯基和至少一個胺之化合物，其較佳地為芳香族。四苯乙烯基胺意指含有四個苯乙烯基和至少一個胺之化合物，其較佳地為芳香族。苯乙烯基特佳地為茋，其亦可進一步被取代。對應的膦和醚以類似於胺的方式予以定義。為本發明之目的，芳基胺或芳香族胺意指含有三個直接鍵結至氮之經取代或未經取代的芳香族或雜芳香族環系統之化合物。其較佳的範例為芳香族蒽胺、芳香族芘胺、芳香族芘二胺、芳香族胺或芳香族二胺。芳香族蒽胺意指其中一個二芳基胺基直接鍵結至蒽(較佳地在9-位置或在2-位置)之化合物。芳香族芘胺、芳香族芘二胺、芳香族胺和芳香族二胺以類似的方式予以定義，其中二芳基胺基較佳地在1-位置或在1,6-位置鍵結至芘。另外的較佳摻雜劑係選自茚並茀胺或茚並茀二胺(例如WO 06/122630)、苯並茚並茀胺或苯並茚並茀二胺(例如WO 08/006449)、和二苯並茚並茀胺或二苯並茚並茀二胺(例如WO 07/140847)。來自苯乙烯基胺之摻雜劑的範例為經取代或未經取代的三茋胺或如WO 06/000388、WO 06/058737、WO 06/000389、WO 07/065549和WO 07/115610所述之摻雜劑。
依據取代模式，式(1)化合物亦可以用於其他層。
式(1)化合物的可能另外用途是作為電洞傳輸層或電洞注入層內的電洞傳輸或電洞注入材料。若一或多個橋X表示S或NR2 ，則此用途特別適合。
式(1)化合物的另外可能用途是作為電子傳輸層內的電子傳輸材料。為此目的，特別適合者為經至少一種缺電子的雜芳香族基團取代之式(1)化合物。缺電子的雜芳香族基團為具有至少一個氮原子之6-員雜芳香族基團和對應的稠合系統，例如，吡啶、吡、嘧啶、嗒、三、喹啉、喹啉或啡啉，或具有至少一個氮原子和選自N、O和S之另外雜原子之5-員雜芳香族基團和對應的稠合系統，例如，吡唑、咪唑、唑、二唑或苯并咪唑。再者，適合的電子傳輸材料為其中Ar1 、Ar2 和/或Ar3 表示缺電子的雜環之化合物。若式(1)化合物作為電子傳輸材料，橋X較佳地表示C(R2 )2 。此外，若至少一個橋X(較佳地二個橋X)表示C=O、P(=O)R2 、SO或SO2 ，化合物亦適合作為電子傳輸材料。
再者，較佳者為有機電致發光裝置，其特徵在於：一或多層係藉由昇華法予以塗覆。於此，材料係在真空昇華單位內在初始壓力低於10-5 mbar(較佳地低於10-6 mbar)予以蒸汽沈積。然而，初始壓力亦可能更低，例如，低於10-7 mbar。
同樣地，較佳者為有機電致發光裝置，其特徵在於：一或多層係藉由OVPD(有機氣相沈積)法或藉助於載體氣體昇華而予以塗覆。在此，材料在壓力介於10-5 mbar和1bar之間予以塗覆。此方法的特別實例為OVJP(有機蒸氣噴射印刷)法，其中材料透過噴嘴直接塗覆，且因此結構化(例如，M. S. Arnoldet al. ,Appl. Phys. Lett. 2008 ,92 ,053301)。
再者，較佳者為有機電致發光裝置，其特徵在於：一或多層係由溶液，例如，藉由旋轉塗佈，或以任何所欲之印刷方法，例如，網印、快乾印刷或平版印刷，但特佳地LITI(光引發的熱成像、熱轉印)或噴墨印刷，而予以製造。為此目的，需要可溶解的式(1)化合物。高溶解度可以藉由化合物的適當取代作用而達成。溶液塗覆方法亦特別適合寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物。
關於以溶液形式應用，需要本發明化合物於一或多種溶劑中形成的溶液。再者，本發明因此關於本發明化合物或對應的寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物於一或多種溶劑中的溶液。溶液在此亦可包括另外的成分，例如，作為本發明化合物之主體材料。
在有機電致發光裝置之用途上，本發明化合物較先前技藝具有下面驚人的優點：
1.　本發明化合物在作為有機電致發光裝置內的發光材料上展現出深藍色發光(CIE y範圍從0.10至0.13)，且因此極適合製造發深藍光之電致發光裝置。
2.　基團Ar1 、Ar2 和Ar3 的適當選擇而得以使用本發明化合物而簡單地設定由化合物之顏色的發光位置。因此，可得到發深藍光和淡藍光兩種化合物，其中顏色的發光位置於每一情況中可以因所欲之用途而予以最佳化。
3.　再者，電致發光裝置展現出非常良好的效率(EQE>6%)。
4.　再者，含有本發明化合物之電致發光裝置的壽命展現出顯著的改善。
5.　特別是在具有經摻雜的電子傳輸材料的電子注入層和電子傳輸層之用途上，該經摻雜的電子傳輸材料導致裝置內電子過量，本發明化合物若作為發光劑，相較於先前技藝之含有二芳基胺基的發光劑，在效率和壽命上則展現出顯著的改善。此是必要的優點，因為LiQ與苯並咪唑衍生物的組合恰常常作為電子傳輸材料。
藉由下面實例而更詳細地描述本發明，而非欲藉此限制本發明。熟習該領域者顯而易見地實施所揭示之範圍內的本發明，且因此進一步製造本發明之材料和有機電致發光裝置。
實例：
除非另有指明否則，下面合成係在保護性氣體氛圍下予以實施。起始材料購自ALDRICH或ABCR。
實例1：1,1-二甲基苯並茚並-1,1-二甲基茚並[a]芘的合成
a)2-氯-5-芘-1-基對苯二甲酸二乙酯
28.9g(103mmol)的溴芘溶於275ml的乾燥THF中，溶液被冷卻至-75℃，且在此溫度逐滴加入52ml(104mmol)的2M正丁基鋰溶液。黃色懸浮液在-75℃攪拌1小時，接著逐滴加入17.5ml(155mmol)的硼酸三甲酯。混合物回暖至RT之後，加入34.5g(103mmol)的氯溴對苯二甲酸二乙酯、22g(206mmol)的Na2 CO3 、1.2g(1.03mmol)的肆(三苯基膦)鈀(0)、140ml的H2 O、280ml的甲苯和140ml的EtOH，且混合物在沸點受熱2小時。有機相經分離出來後用水清洗2次和用Na2 SO4 乾燥，溶劑在真空中予以移除，且剩下的油相在庚烷中進行結晶作用。再結晶2次得到無色固體形式且純度>98%之產物(33g,70%)，其以此形式用於後續反應。
b)2-萘-1基-5-芘-1-基對苯二甲酸二乙酯
一開始將43.5g(90mmol)的2-氯-5-芘-1-基對苯二甲酸二乙酯、21.5g(120mmol)的1-萘基亞硼酸和58.1g的Cs2 CO3 加到230ml的乾燥二中，且混合物用N2 飽和30分鐘。接著依序加入2.7ml的1.0M三-三級丁基膦的甲苯溶液、300mg(1.3mmol)的Pd(OAc)2 。混合物在沸點受熱4小時，和加入水和EtOH，且沈澱物以抽吸過濾，用水和EtOH清洗和乾燥。固體在二中再結晶3次，和因此具有依據1 H-NMR的純度為>99%。產量為44.2g(90%)的無色固體。
下面化合物(實例2b至10b)係以類似於上述之方法予以製備。
c)2-[4-(1-羥基-1-甲基乙基)-2-萘-1-基-5-芘-1-基-苯基]丙-2-醇
30g(55mol)的2-萘-1基-5-芘-1-基對苯二甲酸二乙酯溶於270ml的乾燥THF中，在5℃逐滴加入110ml(330mmol)的3M氯化甲基鎂的THF溶液，且混合物在室溫攪拌12小時。反應藉由加入180ml的25%乙酸而予以中斷，混合物係藉由用乙酸乙酯/水萃取、用Na2 SO4 乾燥和在旋轉蒸發器內蒸發而予以分離純化。在EtOH/甲苯中再結晶留下26.3g(92%)的無色固體，其依據1 H-NMR純度為>98%。
下面化合物(實例2c至9c)係以類似於上述之方法予以製備。在實例10c中，使用苯基鋰作為替代氯化甲基鎂之試劑。
d)1,1-二甲基苯並茚並-1,1-二甲基茚並[a]芘
26.3g(50.5mmol)的2-[4-(1-羥基-1-甲基乙基)-2-萘-1-基-5-芘-1-基苯基]丙-2-醇溶於750ml的二氯甲烷中，在-20℃逐滴加入在70g的聚磷酸中的45ml的甲磺酸，且混合物在此溫度攪拌1小時。當反應完全時，逐滴加入400ml的EtOH，混合物在沸點受熱1小時，和濾出黃色固體。在NMP中再結晶4次，和在真空中昇華2次(p=1×10-5 mbar,T=340℃)得到純度為>99.9%之黃色粉末(16g,65%)。
下面化合物(實例2d至10d)係以類似於上述之方法予以製備。
實例11：1,1-二甲基苯並茚並-1,1-二甲基-茚並[b]丙二烯合茀的合成
a)2-氯-5-萘-1-基對苯二甲酸二乙酯
一開始將51g(298mmol)的1-萘基亞硼酸、100g(298mmol)的氯溴對苯二甲酸二乙酯和144g(626mmol)的磷酸鉀單水合物加到600ml蒸餾水、400ml甲苯和200ml二的混合物中，和用N2 飽和30分鐘。隨後加入5.4g(18mmol)的三(鄰-甲苯基)膦和669mg(3mmol)的乙酸鈀(II)，且混合物在沸點受熱3小時。用甲苯稀釋之後，有機相被分離出、用水清洗2次、用Na2 SO4 乾燥和在真空中蒸發。剩下的油相在薄膜蒸發器內(p=5×10-3 mbar,T=130℃)蒸餾且以黃色油狀形式分離出(74g,65%)，其依據1 H-NMR純度為>95%。
b)2-丙二烯合茀-3-基-5-萘-1-基對苯二甲酸二乙酯
一開始將15.4g(40mmol)的2-氯-5-萘-1-基對苯二甲酸二乙酯、14.0g(56mmol)的丙二烯合茀-3-亞硼酸和17.7g的Cs2 CO3 加到70ml的乾燥二中，和用N2 飽和30分鐘。接著依序加入0.8ml的1.0M三-三級丁基膦的甲苯溶液、91mg(0.4mmol)的Pd(OAc)2 。混合物在沸點受熱4小時，加入水和EtOH，沈澱物用抽吸濾出、用庚烷清洗和乾燥。固體在甲苯中再結晶，其依據1 H-NMR純度為>95%。產量為8.5g(38%)的無色固體。
c)2-[4-(1-羥基-1-甲基乙基)-2-丙二烯合茀-3-基-5-萘-1-基-苯基]丙-2-醇
8.5g(15mol)的2-丙二烯合茀-3-基-5-萘-1-基對苯二甲酸二乙酯溶於75ml的乾燥THF中，在5℃加入31ml(93mmol)的3M氯化甲基鎂的THF溶液，且混合物在室溫攪拌12小時。反應藉由加入30ml的25%乙酸而予以中斷之後，混合物係藉由用乙酸乙酯/水萃取、用Na2 SO4 乾燥和在旋轉蒸發器內蒸發而予以分離純化，得到8.0g(99%)的粗質產物，其無須進一步純化而直接用於下一步驟。
d)1,1-二甲基苯並茚並-1,1-二甲基茚並[b]丙二烯合茀
8.0g(15.4mmol)的2-[4-(1-羥基-1-甲基乙基)-2-丙二烯合茀-3-基-5-萘-1-基苯基]丙-2-醇溶於250ml的二氯甲烷中，在-20℃逐滴加入在22g的聚磷酸中的15ml的甲磺酸，且混合物在此溫度攪拌1小時。當反應完全時，逐滴加入130ml的EtOH，混合物在沸點受熱1小時，和濾出黃色固體。在甲苯中再結晶2次和在真空中昇華2次(p=4×10-6 mbar,T=300℃)得到純度為>99.9%之黃色粉末(1.9g,25%)。
實例12：1,1-二苯基苯並茚並-1,1-二苯基茚並[a]芘的合成
合成係以類似於實例1之方式予以實施，於步驟c)中以氯化苯基鎂替代氯化甲基鎂。
實例13：OLED的製造
OLED係藉由一般描述於WO 04/058911且在個別情況中被修改以適合特殊環境(例如，變化層厚度以達成最理想的效率或顏色)之方法而予以製造。
各種OLED的結果呈現在下面實例14至31中。已用結構化的ITO(銦錫氧化物)塗覆的玻璃板形成OLED的基板。OLED係由下面順序的層構成：基板/電洞注入層(HIM)/電洞傳輸層(HTM1)60nm/電洞傳輸層(HTM2)20nm/發光層(EML)30nm/電子傳輸層(ETM)20nm和最後為陰極。材料在真空室內熱蒸氣沈積。發光層在此總是由基質材料(主體)和摻雜劑構成，該摻雜劑係藉由共蒸發而與主體摻混。陰極係藉由1nm薄LiF層和沈積在頂部之100nm Al層而予以形成。表4顯示用於建造OLED之材料的化學結構。
這些OLED係由標準方法特徵化；為此目的，測定電致發光光譜、效率(以cd/A測量)、由電流-電壓-亮度特性線(IUL特性線)計算之功率效率(以Im/W測量)作為亮度的函數關係、和壽命。壽命定義為初始亮度為6000cd/m2 (針對發藍光的OLED)或25,000cd/m2 (針對發綠光的OLED)減少至一半後的時間。
表5和6顯示一些OLEDs(實例14至31)的結果。本發明之主體材料和發光劑材料為實例1d、2d、5d和12之化合物。依據先前技藝，比較例所使用之主體為H1和發光劑D1、D2或D3。
由表5和6之結果清楚明顯可知，相較於先前技藝之材料，含有本發明化合物之有機電致發光裝置當使用本發明化合物作為基質材料時具有顯著更長之壽命，和當作為摻雜劑時具有改善的顏色座標和顯著更長之壽命。

Claims (15)

  1. 一種式(1)化合物， 其中下面適用於所使用的符號和下標：Ar1 、Ar2 、Ar3 在每一次出現時係相同或不同地為選自下列之芳基：苯、萘、蒽、菲、丙二烯合茀、稠四苯、苯並蒽、、芘、苯並丙二烯合茀和聯伸三苯，其中基團Ar1 、Ar2 和Ar3 中之至少一者具有至少3個稠合環，但是Ar2 不為蒽和稠四苯；X 為C(R2 )2 ；R1 、R2 在每一次出現時係相同或不同地為H、D、F、Cl、Br、I、N(Ar4 )2 、C(=O)Ar4 、P(=O)(Ar4 )2 、S(=O)Ar4 、S(=O)2 Ar4 、CR2 =CR2 Ar4 、CHO、CR3 =C(R3 )2 、CN、NO2 、Si(R3 )3 、B(OR3 )2 、B(R3 )2 、B(N(R3 )2 )2 、OSO2 R3 、具有1至40個C原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基、或具有2至40個C原子之直鏈烯基或炔基、或具有3至40個C原子之支鏈或環狀烷基、烯基、炔基、烷氧 基或烷硫基(其每一者可經一或多個基團R3 取代，其中於每一情況中，一或多個不相鄰的CH2 可經R3 C=CR3 、C≡C、Si(R3 )2 、Ge(R3 )2 、Sn(R3 )2 、C=O、C=S、C=Se、C=NR3 、P(=O)R3 、SO、SO2 、NR3 、O、S或CONR3 置換，和其中一或多個H原子可經F、Cl、Br、I、CN或NO2 置換)、或具有5至60個芳香族環原子之芳香族或雜芳香族環系統(其於每一情況中可經一或多個基團R3 取代)、或這些系統的組合；二或多個取代基R1 或R2 彼此於此亦可形成單-或多環脂族或芳香族環系統；Ar4 在每一次出現時係相同或不同地為具有5-30個芳香族環原子之芳香族或雜芳香族環系統，其可經一或多個非芳香族基團R1 取代；在相同氮或磷原子上的2個Ar在此亦可經由單鍵或橋X而彼此連接；R3 在每一次出現時係相同或不同地為H、或具有1至20個C原子之脂族或芳香族烴基團；m、n 為0或1，但是m+n=1；p 為1、2或3；Ar1 、Ar2 和X在此一起形成5員環或6員環，且Ar2 、Ar3 和X一起形成5員環或6員環，但是式(1)化合物中 的所有符號X以5員環方式被鍵結，或式(1)化合物中的所有符號X以6員環方式被鍵結；特徵在於：基團Ar1 、Ar2 和Ar3 中的所有π電子總和，若p=1，則為至少28，若p=2，則為至少34，若p=3，則為至少40；本發明排除下面化合物：
  2. 如申請專利範圍第1項之化合物，其中p=1、2或3，且基團Ar1 、Ar2 和Ar3 中的所有π電子總和，若p=1則介於28和50之間，較佳地介於28和46之間，特佳地介於28和42之間，特別地介於28和36之間，若p=2則介於34和56之間，較佳地介於34和52之間，特佳地介於34和48之間，特別地介於34和40之間，若p=3則介於40和62之間，較佳地介於40和58之間，特佳地介於40和54之間，特別地介於40和46之間。
  3. 如申請專利範圍第1或2項之化合物，其中基團Ar1 和Ar3 彼此獨立地選自式(2)至(85)之基團，其每一者可經一或多個基團R1 取代，和其中符號*表示Ar1 或Ar3 連接至Ar2 之位置，和符號#表示Ar1 或Ar3 連接至X之位置： 或選自與Ar2 一起形成6員環之對應基團。
  4. 如申請專利範圍第1或2項之化合物，其中Ar2 係相同或不同地選自式(86)至(110)之基團，其每一者可經一或多個基團R1 取代，和其中符號*表示Ar2 連接至Ar1 或Ar3 之位置，和符號#表示Ar2 連接至X之位置： 或選自與Ar1 或Ar3 一起形成6員環之對應基團。
  5. 如申請專利範圍第1或2項之化合物，其中基團Ar1 、Ar2 和Ar3 中之至少一者具有至少4個稠合環，即，至少16個π電子。
  6. 如申請專利範圍第1或2項之化合物，其中該化合物係選自式(111)至(141)，其中芳香族系統各自亦可經一或多個基團R1 取代：
  7. 如申請專利範圍第1或2項之化合物，其中符號R1 在每一次出現時係相同或不同地選自H、D、F、Si(R3 )3 、具有1至10個C原子之直鏈烷基或烷氧基、或具有3至10個C原子之支鏈或環狀烷基或烷氧基(其每一 者可經一或多個基團R3 取代，其中於每一情況中，一或多個不相鄰的CH2 基團可經R3 C=CR3 或O置換，和其中一或多個H原子可經F置換)、或具有5至40個芳香族環原子之芳香族或雜芳香族環系統、或這些系統的組合；二或多個取代基R1 在此彼此亦可形成單-或多環脂族或芳香族環系統。
  8. 如申請專利範圍第1或2項之化合物，其中符號R2 在每一次出現時係相同或不同地選自H、具有1至10個C原子之直鏈烷基、或具有3至10個C原子之支鏈或環狀烷基(其中於每一情況中，一或多個不相鄰的CH2 基團可經-R2 C=CR2 -或-O-置換，和其中一或多個H原子可經F置換)、或具有5至16個芳香族環原子之單價芳基或雜芳基(其可經一或多個非芳香族基團R2 取代)；鍵結在相同基團X之2個基團R2 彼此亦可形成環系統。
  9. 聚合物或樹枝狀聚合物，其包括一或多種如申請專利範圍第1項之化合物，其中基團R1 和/或R2 中之至少一者表示鍵結至該寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物之鍵。
  10. 一種製備如申請專利範圍第1項之化合物之方法，其包括下面反應步驟：a)使適當地經取代的Ar1 、Ar2 和Ar3 偶合，其中適當的取代基可以為，例如，羧酸酯基；和b)使取代基環化以導入橋X。
  11. 一種如申請專利範圍第1項之化合物在電子裝置 上之用途，特別是有機電致發光裝置(OLED，PLED)、有機場效電晶體(O-FET)、有機薄膜電晶體(O-TFT)、有機發光電晶體(O-LET)、有機積體電路(O-IC)、有機太陽能電池(O-SC)、有機場淬滅(field-quench)裝置(O-FQD)、發光電化學電池(LEC)、有機光受體、或有機雷射二極體(O-雷射)。
  12. 一種有機電子裝置，特別選自有機電致發光裝置(OLED，PLED)、有機場效電晶體(O-FET)、有機薄膜電晶體(O-TFT)、有機發光電晶體(O-LET)、有機積體電路(O-IC)、有機太陽能電池(O-SC)、有機場淬滅裝置(O-FQD)、發光電化學電池(LEC)、有機光受體或有機雷射二極體(O-雷射)，其特徵在於：至少一層有機層包括至少一種如申請專利範圍第1項之化合物。
  13. 如申請專利範圍第12項之有機電子裝置，其中如申請專利範圍第1項之化合物作為發光材料或作為發光層中的主體材料，或作為電洞傳輸層或電洞注入層中的電洞傳輸材料或電洞注入材料，或作為電子傳輸層中的電子傳輸材料。
  14. 如申請專利範圍第12或13項之有機電子裝置，其中如申請專利範圍第1項之化合物與主體材料組合作為發光層中的發光材料，和該主體材料係選自寡聚芳烴(oligoarylene)、含有稠合芳香族基團之寡聚芳烴、蒽、寡聚芳烴乙烯、多足金屬錯合物(polypodal metal complexes)、電洞傳導化合物、電子傳導化合物、酮、膦 氧化物、亞碸、亞硼酸(boronic acid)衍生物、苯並蒽或、式(138)化合物，Ar4 -(Ar5 )p* -Ar6 式(138)其中Ar4 、Ar5 、Ar6 在每一次出現時係相同或不同地為具有5至30個芳香族環原子之芳基或雜芳基，其可經一或多個基團R1 取代，及R1 和p具有如申請專利範圍第1項所述之相同意義；Ar4 、Ar5 和Ar6 中的π電子總和，若p*=1則為至少30，和若p*=2則為至少36，和若p*=3則為至少42。
  15. 一種溶液或調合物，其包括至少一種如申請專利範圍第1項之化合物和至少一種有機溶劑。
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