TWI428424B - 用於有機電子裝置之化合物類 - Google Patents

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TWI428424B
TWI428424B TW095117529A TW95117529A TWI428424B TW I428424 B TWI428424 B TW I428424B TW 095117529 A TW095117529 A TW 095117529A TW 95117529 A TW95117529 A TW 95117529A TW I428424 B TWI428424 B TW I428424B
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Holger Heil
Philipp Stoessel
Arne Buesing
Amir Parham
Rocco Fortte
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Description

用於有機電子裝置之化合物類
本發明說明新穎化合物及其在有機電子裝置中的用途。
有機電激發光裝置的通用結構說明在例如US 4539507、US 5151629、EP 0676461及WO 98/27136中。但是這些裝置仍顯出相當多的問題，其需要迫切的改善：1.效率(尤其在螢光OLED的情況中)仍太低，且必須改善。
2.操作壽命仍太短，特別在藍光發射的情況中，意指其迄今只可能達成簡單的商業應用。
3.操作電壓非常高，尤其在螢光OLED的情況中，因此應將其進一步降低以改善能量效率。這對移動應用具有特別大的重要性。
4.許多包含芳香族胺及亦包含乙烯基兩者之藍光發射的發射劑不具熱穩定性及在昇華時或在蒸汽沉積時分解。若真有其事，該等系統的使用結果只可能有大的損失及高的技術複雜性。
5.在根據先前技藝的電洞傳輸材料中，電壓係依傳輸層的層厚度而定。實際上，可能希望電洞傳輸層具有更大的層厚度。但是由於結合增加的電壓，故不可能以根據先前技藝的材料達成。
可將Idemitsu之特定的芳基乙烯胺的用途(例如WO 04/013073、WO 04/016575、WO 04/018587)說明為最新的先前技藝。其引述非常好的深藍光發射壽命。但是該等結果完全依所使用的主體材料而定，意指所引述的壽命不可能以絕對值比較，但是卻總是只在最優化系統中使用。而且該等化合物不具熱穩定性且不可能不以分解而蒸發，因此OLED生產需要高的技術複雜性，於是表現顯著的技術劣勢。更多的劣勢是該等化合物的發射色彩。雖然Idemitsu引述深藍光發射(在0.15－0.18之範圍內的CIE y座標)，但是不可能根據先前技藝在簡單的裝置中再現該等色彩座標。相反地，獲得綠－藍光發射。事實上不清楚如何使用該等化合物可產生藍光發射。
於是仍提出對藍光發射化合物的要求，其在有機電激發光裝置中得到好的效率，且同時得到長的壽命，並可被處理而沒有技術問題。目前驚訝地發現在主體材料中含有下列所述之特定化合物作為藍光發射之摻雜劑的有機電激發光裝置明顯比先前技藝改善。以該等材料有可能獲得更長的壽命且同時獲得更高的效率。此外，與根據先前技藝的材料對照，該等化合物可昇華而沒有顯著的分解現象，甚至在相對大量時，並因此明顯比根據先前技藝之材料更容易處理。本發明因此關於該等化合物及其在OLED中的用途。
本發明關於式(1)化合物
其中下列適用於所使用的符號及指數：Y，Z相同或不同地為N、P、P＝O、PF2 、P＝S、As、As＝O、As＝S、Sb、Sb＝O、Sb＝S、Bi、Bi＝O、Bi＝S、C＝O、O、S、Se、Te、S＝O、SO2 、Se＝O、SeO2 、Te＝O或TeO2 ；Ar1 ，Ar2 ，Ar3 在每一情況中相同或不同地為具有5至24個芳香族環原子之芳基或雜芳基，其可被一或多個R1 基取代；Ar4 ，Ar5 ，Ar6 ，Ar7 在每一情況中相同或不同地為具有5至40個芳香族環原子之芳香族或雜芳香族環系統，其可被一或多個R1 基取代；E在每一情況中相同或不同地為單鍵、N(R1 )、O、S、C(R1 )2 、Si(R1 )2 或B(R1 )；R1 在每一情況中相同或不同地為H、F、Cl、Br、I、CN、NO2 、Si(R2 )3 、B(OR2 )2 、具有1至40個C原子之直鏈烷基、烷氧基或硫烷氧基或具有3至40個C原子之支鏈或環型烷基、烷氧基或硫烷氧基(每一個該等基團可被一或多個R2 基取代，其中一或多個未鄰接之CH2 基團可被－R2 C＝CR2 －、－C≡C－、Si(R2 )2 、Ge(R2 )2 、Sn(R2 )2 、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR2 、－O－、－S－、－COO－或－CONR2 －置換，且一或多個H原子可被F、Cl、Br、I、CN或NO2 置換)、或具有5至40個芳香族環原子之芳香族或雜芳香族環系統(其可被一或多個非芳香族R1 基取代)、或具有5至40個芳香族環原子之芳氧基或雜芳氧基(其可被一或多個非芳香族R1 基取代)或這些系統之組合；二或多個該取代基R1 亦可互相形成單－或多環型環系統；R2 在每一情況中相同或不同地為H或具有1至20個C原子之脂肪族或芳香族烴基；X1 ，X4 在每一情況中相同或不同地為橋，其與Ar1 及Ar2 定義選自C(R1 )2 、Si(R1 )2 、C＝O、C＝NR1 、C＝C(R1 )2 、O、S、S＝O、SO2 、N(R1 )、P(R1 )、P(＝O)R1 、P(＝S)R1 、B(R1 )或二、三或四個該等基團之組合的環型系統；X2 ，X3 在每一情況中相同或不同地為橋，其與Ar2 及Ar3 定義選自B(R1 )、C(R1 )2 、Si(R1 )2 、C＝O、C＝NR1 、C＝C(R1 )2 、O、S、S＝O、SO2 、N(R1 )、P(R1 )、P(＝O)R1、 P(＝S)R1 或二、三或四個該等基團之組合的環型系統；n，o，p在每一情況中相同或不同地為0或1，唯其若X1 為除了C(R1 )2 橋(其中R1 ＝開鏈烷基)之外的基團，則n、p及o只可同時為0；n＝0及o＝0及p＝0在本文代表兩個H或R1 基係代替橋存在；q，r在每一情況中，如果基團Y或Z的對應中心原子為第5主族之元素，則其為1，並在每一情況中，如果基團Y或Z的對應中心原子為第4或第6主族之元素，則其等於0；s為1、2或3；t在每一情況中相同或不同地為0或1，其中t＝0代表R1 基代替E基團鍵結；且，如果q＝0時，則t＝0。
就本發明的目的而言，芳基或雜芳基代表分別具有共同的芳香族電子系統的芳香族基團或雜芳香族基團，其中芳基包括6至24個C原子及雜芳基包括2至24個C原子與總共至少5個芳香族環原子。雜原子較佳地選自N、O及/或S。就本發明的目的而言，其可為單一均－或雜－環型環，例如苯、吡啶、噻吩等，或其可為稠合之芳香族環系統，其中使至少兩個芳香族或雜芳香族環(例如苯環)互相稠合，即具有至少一個共同邊緣及從而亦具有共同的芳香族系統。該芳基或雜芳基可被取代或不被取代；任何存在的取代基可同樣形成更多環系統。於是例如該系統(如萘、蒽、菲、芘等)就本發明的目的而言被視為芳基，而喹啉、吖啶、苯並噻吩、咔唑等就本發明的目的而言被視為雜芳基，但是例如聯苯、茀、螺旋雙茀等不是芳基，因為有分開的芳香族電子系統存在。
就本發明的目的而言，芳香族環系統包括6至40個在環系統中的C原子。就本發明的目的而言，雜芳香族環系統包括2至40個在環系統中的C原子及至少1個雜原子，惟其C原子與雜原子的總數至少是5個。雜原子較佳地選自N、O及/或S。就本發明的目的而言，芳香族或雜芳香族環系統代表沒必要只包括芳基或雜芳基，但是另外其中數個芳基或雜芳基可被短的非芳香族單元(小於10%之原子不是H，以小於5%之原子不是H較佳，例如C、N或O原子)間斷之系統。於是例如9,9’－螺旋雙茀、9,9－二芳基茀、三芳基胺、二芳基醚等之系統就本發明的目的而言亦被視為芳香族環系統。
就本發明的目的而言，C1 －至C4 0 －烷基(其中各個H原子或CH2 基團亦可被上述基團取代)特別佳地代表甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、2－甲丁基、正戊基、第二戊基、環戊基、正己基、環己基、正庚基、環庚基、正辛基、環辛基、2－乙己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2－三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、環戊烯基、己烯基、環己烯基、庚烯基、環庚烯基、辛烯基、環辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基或辛炔基。C1 －至C4 0 －烷氧基特別佳地代表甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基或2－甲基丁氧基。C2 －C2 4 －芳基或－雜芳基(可依據用途而為單價或二價，亦可被上述R1 基取代，並可經由任何所欲位置與芳香族或雜芳香族環系統連結)特別代表衍生自苯、萘、蒽、菲、芘、二氫芘、、苝、螢蒽、丁省、戊省、苯並芘、呋喃、苯並呋喃、異苯並呋喃、二苯並呋喃、噻吩、苯並噻吩、異苯並噻吩、二苯並噻吩、吡咯、吲哚、異吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、異喹啉、吖啶、菲啶、苯並－5,6－喹啉、苯並－6,7－喹啉、苯並－7,8－喹啉、吩噻嗪、吩噁嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯並咪唑、萘並咪唑、菲並咪唑、吡啶並咪唑、吡嗪並咪唑、喹噁啉並咪唑、噁唑、苯並噁唑、萘噁唑、蒽噁唑、菲噁唑、異噁唑、1,2－噻唑、1,3－噻唑、苯並噻唑、嗒嗪、苯並嗒嗪、嘧啶、苯並嘧啶、喹噁啉、吡嗪、吩嗪、萘啶、氮雜咔唑、苯並咔啉、菲繞啉、1,2,3－三唑、1,2,4－三唑、苯並三唑、1,2,3－噁二唑、1,2,4－噁二唑、1,2,5－噁二唑、1,3,4－噁二唑、1,2,3－噻二唑、1,2,4－噻二唑、1,2,5－噻二唑、1,3,4－噻二唑、1,3,5－三嗪、1,2,4－三嗪、1,2,3－三嗪、四唑、1,2,4,5－四嗪、1,2,3,4－四嗪、1,2,3,5－四嗪、嘌呤、蝶啶、吲唑嗪或苯並噻二唑之基團。就本發明的目的而言，除了上述芳基及雜芳基之外，芳香族及雜芳香族環系統特別代表聯苯撐、四苯撐、茀、螺旋雙茀、二氫菲、四氫芘或順式－或反式－茚並茀。
優先選擇其中符號Y及Z相同或不同地代表氮、C＝O、磷或P＝O之式(1)化合物，特別佳地代表氮、C＝O或P＝O。真正特別佳地Y及Z代表氮。
而且優先選擇其中符號Ar1 ，Ar2 ，Ar3 在每一情況中相同或不同地代表具有5至16個芳香族環原子之芳基或雜芳基(其可被1或2個R1 基取代)之式(1)化合物，特別佳地代表選自苯、萘、蒽、菲、吡啶、芘及噻吩之芳基或雜芳基，特別代表苯，每一個該等可被1或2個R1 基取代。在Y、Ar1 、Ar2 、Ar3 與Z之間的直接連結特別佳地經由苯的對－位置(或其它芳香族化合物的對應位置)發生。
於是特別優先選擇式(1a)化合物
其中符號及指數具有與上述相同的意義。
而且優先選擇其中符號Ar4 ，Ar5 ，Ar6 及Ar7 在每一情況中相同或不同地代表具有5至16個芳香族環原子之芳香族或雜芳香族環系統、三芳基胺或螺旋雙茀(每一個該等可被一或多個R1 基取代)之式(1)及(1a)化合物，特別佳地代表選自苯、萘、蒽、菲、吡啶、芘、噻吩、三苯胺、二苯基－1－萘胺、二苯基－2－萘胺、苯基二(1－萘基)胺及苯基二(2－萘基)胺之芳香族或雜芳香族環系統，每一個該等可被R1 取代。真正特別佳地符號Ar4 ，Ar5 ，Ar6 及Ar7 在每一情況中相同或不同地代表苯基、1－萘基或2－萘基，每一個該等可被1或2個R1 基取代。
而且優先選擇其中指數t＝0或其中指數t＝1及對應之符號E代表單鍵、O、S或N(R1 )之式(1)及(1a)化合物。真正特別優先選擇其中指數t＝0或其中指數t＝1及對應之符號E代表單鍵之式(1)及(1a)化合物。
而且優先選擇其中符號R1 在每一情況中相同或不同地代表H、F、CN、具有1至5個C原子之直鏈烷基或具有3至5個C原子之支鏈烷基(其中在每一情況中，一或多個未鄰接之CH2 基團可被－R2 C＝CR2 －、－C≡C－、－O－或－S－置換，且其中一或多個H原子可被F置換)或具有5至16個芳香族環原子之單價芳基或雜芳基(其可被一或多個非芳香族R1 基取代，其中二或多個R1 基可互相形成環系統)之式(1)化合物；特別佳地R1 代表H、F、CN、甲基、第三丁基或具有4至6個C原子之單價芳基或雜芳基，其可被一或多個非芳香族R1 基取代，其中兩個芳香族R1 基可互相形成環系統。如果其直接與Ar1 至Ar7 基團中之一鍵結，則真正特別佳地R1 ＝H。
如果R1 與X1 、X2 、X3 及/或X4 基團鍵結，則更佳地其為具有1至10個C原子之直鏈烷基或具有3至10個C原子之支鏈或環型烷基(其中在每一情況中，一或多個未鄰接之CH2 基團可被－R2 C＝CR2 －、－C≡C－、－O－或－S－置換，且其中一或多個H原子可被F置換)或具有5至16個芳香族環原子之單價芳基或雜芳基(其可被一或多個非芳香族R1 基取代)；兩個R1 基亦可互相形成環系統。
而且優先選擇其中p＝0及兩個指數n及o中之一＝1，但是兩個指數的另一個＝0之化合物；特別佳地p與n＝0及o＝1。
於是特別優先選擇下列所示之式(1b)及(1c)結構，特別為式(1c)：
其中符號及指數具有與上述相同的意義。
而且優先選擇其中符號X1 ，X2 ，X3 及X4 在每一情況中相同或不同地為橋(其與Ar1 及Ar2 或與Ar2 及Ar3 定義選自C(R1 )2 、C＝O、C＝NR1 、O、S、S＝O、SO2 、N(R1 )、P(R1 )、P(＝O)R1 、C(R1 )2 －C(R1 )2 、C(R1 )2 －C(R1 )2 －C(R1 )2 、C(R1 )2 －O、C(R1 )2 －O－C(R1 )2 之環型系統)之式(1)及(1a)至(1c)化合物。真正特別優先選擇其中符號X1 ，X2 ，X3 及X4 在每一情況中相同或不同地選自C(R1 )2 、N(R1 )、P(R1 )及P(＝O)(R1 )之式(1)化合物，真正特別佳地為C(R1 )2 及N(R1 )，特別為C(R1 )2 。
於是真正特別優先選擇式(1d)化合物：
其中符號及指數具有與上述相同的意義。
在式(1d)結構中，符號R1 較佳地選自具有1至10個C原子之直鏈烷基及具有3至10個C原子之支鏈或環型烷基(其中在每一情況中，一或多個未鄰接之CH2 基團可被－R2 C＝CR2 －、－C≡C－、－O－或－S－置換，且其中一或多個H原子可被F置換)或具有5至16個芳香族環原子之單價芳基或雜芳基(其可被一或多個非芳香族R1 基取代)；兩個R1 基亦可互相形成環系統。符號R1 特別較佳地選自具有1至4個C原子之直鏈烷基及具有3或4個C原子之支鏈烷基，特別為甲基及苯基；二或多個R1 基可互相形成環系統。
如果數個R1 基互相形成環系統，則形成螺旋結構。如果R1 基特別代表苯基，則這可為較佳的結構。其於其引起通式(1e)結構：
其中符號及指數具有與上述相同的意義，且其中螺旋系統可各自被一或多個非芳香族R1 基取代。
而且優先選擇其中符號s＝1或s＝2之式(1)及(1a)至(1d)化合物。最特別優先選擇其中s＝1之化合物。
而且優先選擇其中Y＝Z之式(1)及(1a)至(1d)化合物。最特別優先選擇其中另外Ar4 ＝Ar6 ，及若存在時，Ar5 ＝Ar7 ，及若存在時，所選擇的兩個基團E相同的化合物。
較佳的式(1)化合物的實例為下列所示之結構(1)至(104)。
可使用根據本發明的上述化合物(例如根據結構(63)、(85)、(86)、(89)及(91)之化合物)例如作為生產對應共軛、部分共軛或未共軛之聚合物、寡聚物之共單體或亦作為樹枝狀聚合物之核心。聚合作用較佳地經由鹵素官能度進行。
而且本發明從而關於含有一或多個式(1)化合物之共軛、部分共軛及未共軛之聚合物、寡聚物及樹枝狀聚合物，其中一或多個R1 基代表從式(1)化合物至聚合物或樹枝狀聚合物之鍵結。式(1)之單元較佳地經由Ar4 、Ar5 、Ar6 及/或Ar7 基團鍵結至聚合物中。
這些聚合物可包含更多的重複單元。該等更多的重複單元較佳地選自茀(例如根據EP 842208或WO 00/22026)、螺旋雙茀(例如根據EP 707020、EP 894107或EP 04028865.6)、三芳基胺、對苯撐(例如根據WO 92/18552)、咔唑(例如根據WO 04/070772及WO 04/113468)、噻吩(例如根據EP 1028136)、二氫菲(例如根據WO 05/014689)、茚並茀(例如根據WO 04/041901及WO 04/113412)、芳香族酮(例如根據WO 05/040302)、菲(例如根據WO 05/104264)及/或金屬錯合物，特別為正金屬化銥錯合物。本文應明白指出聚合物亦可具有數種選自一或多種上述基團的不同的重複單元。
根據本發明的化合物可以熟諳本技藝者已知的合成步驟製備，如例如溴化作用、鈴木(Suzuki)偶合、哈特維格－布吉瓦德(Hartwig－Buchwald)偶合等。
於是茚並茀前驅體可以例如合成流程1所示之方式製備：苯硼酸與1,4－二溴基－2,5－雙(羧酸甲酯)苯的鈴木偶合，接著在強酸作用下閉環及以還原作用得以進入未被取代之反式－茚並茀，可使用烷基化試劑使其烷基化。可將其或鹵化(例如溴化)，或以硝化及還原作用轉換成對應之胺基化合物。雙二芳基胺基茚並茀可藉由二溴基化合物的哈特維格－布吉瓦德偶合而合成，如合成流程2所示。
含茚並茀之膦及氧化膦可自二溴基茚並茀合成，其係藉由鋰化作用及與二芳基氯膦反應，如合成流程3所示。接著以氧化作用得到對應之氧化膦。本文亦可使用其它的親電子劑，如例如AsCl3 、芳基PCl2 、SOCl2 、Ar2 S2 等。根據本發明的更多化合物可以熟諳有機合成技藝者已知的方法根據該等及類似的合成流程輕易合成。而且可將所獲得的化合物以標準方法溴化，於是可用作聚合物、寡聚物或樹枝狀聚合物的單體。
可以類似方式反應的親電子劑：AsCl3 、SbCl3 、BiCl3 、芳基PCl2 、芳基2 PCl、SCl2 、SOCL2 、SO2 Cl2 、Ar2 S2 、Ar2 Se2 、Ar2 Te2 等。
式(1)化合物可用在有機電激發光裝置中。本文化合物的確切用途係依據取代基而定，並特別依據基團Y及Z的選擇而定，但是亦依據基團X1 至X4 的選擇而定。
在本發明較佳的具體實施例中，式(1)化合物係用在發射層中，較佳地在與至少一種另外的化合物之混合物中。在混合物中的式(1)化合物最好為發射化合物(摻雜劑)。如果符號Y及Z代表氮，則其特別適用。較佳的主體材料為其發射具有比式(1)化合物更短的波長或完全不發射的有機化合物。
本發明因此關於一或多種式(1)化合物與一或多種主體材料之混合物。
在發射層之混合物中的式(1)化合物之比例介於0.1至99.0重量%之間，以介於0.5至50.0重量%之間較佳，以介於0.1至20.0重量%之間特別佳，特別介於1.0至10.0重量%之間。對應而言，在該層中的主體材料之比例介於1.0至99.9重量%之間，以介於50.0至99.5重量%之間較佳，以介於80.0至99.0重量%之間特別佳，特別介於90.0至99.0重量%之間。
適合的主體材料為各種物質類別。較佳的主體材料係選自寡聚芳烴(例如根據EP 676461之2,2’,7,7’－四苯基螺旋雙茀或二萘蒽)，特別為含有稠合芳香族基團之寡聚芳烴、寡聚芳烴伸乙烯(例如根據EP 676461之DPVBi或螺旋－DPVBi)、多足金屬錯合物(例如根據WO 04/081017)、電洞傳導化合物(例如根據WO 04/058911)、電子傳導化合物，特別為酮類、氧化膦、亞碸等(例如根據WO 05/084081或WO 05/084082)、位阻異構物(例如根據未發表之申請案EP 04026402.0)或硼酸衍生物(例如根據未發表之申請案EP 05009643.7)之類別。特別佳的主體材料係選自含有萘、蒽及/或芘之寡聚芳烴或該等化合物之位阻異構物、寡聚芳烴伸乙烯、酮類、氧化膦及亞碸之類別。最特別佳的主體材料係選自含有意及/或芘之寡聚芳烴或該等化合物之位阻異構物、氧化膦及亞碸之類別。
而且特別佳的是使用式(1)化合物作為電洞傳輸材料及/或電洞注入材料。如果符號Y及Z及/或符號X1 至X4 代表氮，則其特別適用。接著化合物較佳地用在電洞傳輸層及/或電洞注入層中。就本發明的目的而言，電洞注入層為直接與陽極鄰接的層。就本發明的目的而言，電洞傳輸層為位於電洞注入層與發射層之間的層。如果使用式(1)化合物作為電洞傳輸或電洞注入材料，則最好使彼等與電子接受體化合物摻雜，例如與F4 －TCNQ或與EP 1476881或EP 1596445所述之化合物。
如果使用式(1)化合物作為電洞傳輸層中的電洞傳輸材料，則最好亦可使用100%之比例，即使用該化合物作為純材料。
而且最好使用式(1)化合物作為螢光及磷光OLED之電子傳輸材料及/或電洞阻礙材料及/或作為螢光OLED之三重基質材料。這特別適用於其中基團Y及Z代表C＝O、P＝O或S＝O之化合物。
式(1)化合物亦可用在聚合物中，或作為發射單元及/或作為電洞傳輸單元及/或作為電子傳輸單元。
而且優先選擇有機電激發光裝置，其特徵在於使數種發射化合物用在相同的層或不同的層中，其中該等化合物中至少一者具有式(1)結構。特別佳地該等化合物整體具有數種介於380奈米至750奈米之間的最大發射，全面引起白光發射，即除了式(1)化合物之外，亦使用至少一種可為螢光或磷光且發射黃、橘或紅光之另外的發射化合物。特別優先選擇三層系統，其中該等層中至少一者包含式(1)化合物及其中該等層展現藍、綠及橘或紅光發射(基本結構參見例如WO 05/011013)。寬頻發射劑亦可用於白光發射OLED。
除了陰極、陽極及發射層之外，有機電激發光裝置亦可包含更多層。該等層可為例如：電洞注入層、電洞傳輸層、電洞阻礙層、電子傳輸層、電子注入層及/或電荷產生層(T.Matsumoto等人之Multiphoton Organic EL Device Having Charge Generation Layer,IDMC 2003,Taiwan；Session 21 OLED(5))。但是應該指出該等層的每一層沒有必要一定存在。於是特別在使用式(1)化合物與電子傳導主體材料時，如果有機電激發光裝置不包含單獨的電子傳輸層及發射層直接與電子注入層或陰極鄰接時，則更獲得最好的結果。另一選擇係主體材料亦可同時充當在電子傳輸層中的電子傳輸材料。有機電激發光裝置可同樣地最好不包含單獨的電洞傳輸層及發射層最好直接與電子注入層或陽極鄰接。而且最好可使用式(1)化合物同時作為在發射層中的摻雜劑及作為在電洞傳輸層及/或電洞注入層中的電洞傳導化合物(成為純物質或成為混合物)。
而且優先選擇有機電激發光裝置，其特徵在於使一或多層以昇華法塗佈。使本文的材料在小於10－ 5 毫巴之壓力下蒸汽沉積在真空昇華單元中，以小於10－ 6 毫巴較佳，以小於10－ 7 毫巴特別佳。
同樣地優先選擇有機電激發光裝置，其特徵在於使一或多層以OVPD法(有機蒸汽相沉積法)或輔以載體－氣體之昇華法塗佈。本文的材料適用介於10－ 5 毫巴至1巴之間的壓力下。
而且優先選擇有機電激發光裝置，其特徵在於一或多層係自溶液所產生，如例如藉由旋轉塗佈，或藉由任何所欲之印刷法，如例如網版印刷、柔性凸版印刷或膠版印刷，但是以LITI(以光誘發之熱顯像，熱轉移印刷)或噴墨印刷特別佳。就該目的而言，可溶性式(1)化合物為必要的。高溶解度可藉由適合的化合物取代作用達成。用於生產層類的該等方法特別適合於聚合物。
根據本發明的化合物在有機電激發光裝置中使用時具有超越先前技藝的下列驚人的優勢：1.對應裝置之效率比根據先前技藝的系統相比更高。
2.對應裝置之穩定性比根據先前技藝的系統相比更高，其特別以明顯更高的壽命為證據。
3.在使用根據本發明的化合物作為電洞傳輸及/或電洞注入層中的電洞傳輸材料時，發現電壓與對應之電洞傳輸或電洞注入層的層厚度無關。相反地，根據先前技藝之具有相對大的電洞傳輸或電洞注入層厚度的材料得到明顯增加的電壓，其依次造成較低的OLED能量效率。
4.可使化合物完全昇華且沒有相當大的分解，結果可輕易處理，並因此比根據先前技藝之材料更適合用在OLED中。不想受到特殊理論的束縛，吾等認為較高的熱穩定性可歸因於沒有烯烴型雙鍵的存在。
在本申請案的內文中及亦在下列實例中，目標是根據本發明的化合物關於OLED及對應之顯示器的用途。儘管有該說明書的限制，但是熟諳本技藝者亦輕易有可能不以本發明的步驟使根據本發明的化合物用於更多在其它電子裝置的用途，例如用於有機場效電晶體(O－FETs)、有機薄膜電晶體(O－TFTs)、有機發光電晶體(O－LETs)、有機積體電路(O－ICs)、有機太陽電池(O－SCs)、有機場環吹裝置(O－FQDs)、發光電化學電池(LECs)、有機光受體或亦用於有機雷射二極體(O－雷射)，有說明但是很少應用。
本發明同樣關於根據本發明的化合物在對應裝置中的用途及該等裝置本身。
本發明由下列實例更詳細解釋，不希望藉此受到限制。
 實例：
下列的合成法係在保護性氣體的大氣下進行，除非有其它另外的指示。原料可購自ALDRICH或ABCR(醋酸鈀(II)、二－第三丁基氯膦、胺、無機物、溶劑)。6,12－二氫[1,2b]茚並茀係以Hadizad等人於Org.Lett.2005,7(5),795－797之方法所製備，[1,2b]茚並茀－6,12－二酮係以Deuschel等人於Helv.Chim.Acta 1951,34,2403之方法所製備，2－溴基－4,4’－二－第三丁基聯苯係以Tashiro等人於J.Org.Chem.1979,44(17),3037之方法所製備，1,4－二溴基－2,5－二碘苯係以Chanteau等人於J.Org.Chem.2003,68(23),8750之方法所製備，3,9－二溴基－5,11－二甲基吲哚並[3,2－b]咔唑以類似於Li等人於Adv.Mat.2005,17(7),849之方法製備3,9－二溴基－5,11－雙十二烷基吲哚並[3,2－b]咔唑之方式所製備。
實例1：2,8－雙(二苯胺基)－6,6,12,12－四甲基－6,12－二氫茚並[1,2b]茀
a)6,6,12,12－四甲基－6,12－二氫茚並[1,2b]茀
該製備作用以類似於根據JP 08113542的9,9－二甲茀之製備作用，自6,12－二氫茚並[1,2b]茀、硫酸二甲酯及氫氧化鈉溶液所進行。產量為86.0%理論值；根據1 H－NMR的98%純度。
b)2,8－二溴基－6,6,12,12－四甲基－6,12－二氫茚並[1,2b]茀
將在1000毫升水中的155.9公克(1260毫莫耳)之溶液加入在1800毫升二氯甲烷中的122.0公克(393毫莫耳)6,6,12,12－四甲基－6,12－二氫茚並[1,2b]茀之溶液中。在5℃下以排除光線及以劇烈攪拌逐滴加入以200毫升二氯甲烷稀釋的56.4毫升(1100毫莫耳)溴，將混合物再攪拌6小時及將沉澱物以抽氣過濾，並以300毫升之水：乙醇(1：1，體積：體積)清洗3次及接著以300毫升乙醇清洗3次。產量：178.1公克(380毫莫耳)，96.8%理論值；純度：根據1 H－NMR的99%。
c)2,8－雙(二苯胺基)－6,6,12,12－四甲基－6,12－二氫茚並[1,2b]茀
將23.1公克(240毫莫耳)第三丁醇鈉、235毫克(1.3毫莫耳)二－第三丁基氯膦及225毫克(1毫莫耳)醋酸鈀(II)加入在1000毫升甲苯中的46.8公克(100毫莫耳)2,8－二溴基－6,6,12,12－四甲基－6,12－二氫茚並[1,2b]茀及37.2公克(220毫莫耳)二苯胺之懸浮液中，並接著將混合物回流6小時。在冷卻之後，加入300毫升水，並將固體過濾，以每次300毫升水清洗3次及以每次300毫升乙醇清洗3次，接著從NMP再結晶5次及接著在減壓下(p＝1x10－ 5 毫巴，T＝360℃)昇華。產量：52.0公克(81毫莫耳)，80.6%理論值；純度：根據HPLC的99.9%。
實例2：2,8－雙(雙(4－甲苯基)胺基)－6,6,12,12－四甲基－6,12－二氫茚並[1,2b]茀
以類似於實例1的步驟。使用43.4公克(220毫莫耳)雙(4－甲苯基)胺代替二苯胺。自鄰－二氯苯再結晶6次，在p＝1x10－ 5 毫巴，T＝365℃下昇華。產量：45.1公克(64毫莫耳)，64.3%理論值；純度：根據HPLC的99.8%。
實例3：2,8－雙(雙(2－甲苯基)胺基)－6,6,12,12－四甲基－6,12－二氫茚並[1,2b]茀
以類似於實例1的步驟。使用43.4公克(220毫莫耳)雙(2－甲苯基)胺代替二苯胺。自鄰－二氯苯再結晶5次，在p＝1x10－ 5 毫巴，T＝360℃下昇華。產量：57.4公克(82毫莫耳)，81.9%理論值；純度：根據HPLC的99.9%。
實例4：2,8－雙(雙(4－第三丁苯基)胺基)－6,6,12,12－四甲基－6,12－二氫茚並[1,2b]茀
以類似於實例1的步驟。使用61.9公克(220毫莫耳)雙(4－第三丁苯基)胺代替二苯胺。自NMP再結晶5次，在p＝1x10－ 5 毫巴，T＝350℃下昇華。產量：73.0公克(84毫莫耳)，84.0%理論值；純度：根據HPLC的99.9%。
實例5：更多的茚並茀胺合成法
下列的產物以類似於實例1的方式製備，具有根據HPLC的99.9%純度。
對應之順式－茚並茀衍生物亦可以類似於該等合成法合成，其中作為原始化合物的順式－茚並茀二溴化物可根據WO 04/113412合成。
實例17：2,8－雙(雙(4－第三丁苯基)胺基)二螺旋[2,7－二－第三丁茀－9,6’－茚並茀[1,2b]茀－12’,9”－茀]
a)二螺旋[2,7－二－第三丁茀－9,6’－茚並茀[1,2b]茀－12’,9”－茀]
對應之格林納(Grignard)試劑係自6.2公克(255毫莫耳)鎂及86.3公克(250毫莫耳)2－溴基－4,4’－二－第三丁基聯苯在500毫升THF中所製備。將另外500毫升THF及28.8公克(100毫莫耳)[1,2b]茚並茀－6,12－二酮加入該格林納試劑中。將反應混合物回流10小時及冷卻，加入50毫升乙醇及將混合物在減壓下蒸發至乾燥。將殘餘物在1000毫升醋酸與25毫升濃縮氫氯酸之混合物中回流3小時。在冷卻之後，將無色晶體以抽氣過濾，以100毫升醋酸清洗，接著以每次100毫升乙醇清洗3次及在減壓下乾燥。接著將產物自NMP再結晶兩次。產量：56.9公克(73毫莫耳)，73.0%理論值；純度：根據1 H－NMR的99%。
b)2,8－二溴基二螺旋[2,7－二－第三丁茀－9,6’－茚並茀[1,2b]茀－12’,9”－茀]
將在500毫升水中的16.8公克(200毫莫耳)碳酸氫鈉之溶液加入在2000毫升二氯甲烷中的39.0公克(50毫莫耳)二螺旋[2,7－二－第三丁茀－9,6’－茚並茀[1,2b]茀－12’,9”－茀]之溶液中。將5.4毫升(105毫莫耳)溴逐滴加入以劇烈攪拌的兩相混合物中，並將混合物再攪拌16小時。在加完1000毫升乙醇之後，將固體以抽氣過濾，以每次300毫升水清洗5次及每次200毫升乙醇清洗3次，在減壓下乾燥及從鄰－二氯苯再結晶。產量：38.7公克(41毫莫耳)，82.6%理論值；根據1 H－NMR的99%純度。
c)2,8－雙(雙(4－第三丁苯基)胺基)二螺旋[2,7－二－第三丁茀－9,6’－茚並茀[1,2b]茀－12’,9”－茀]
以類似於實例1的步驟。使用28.1公克(30毫莫耳)2,8－二溴基二螺旋[2,7－二－第三丁茀－9,6’－茚並茀[1,2b]茀－12’,9”－茀]代替2,8－二溴基－6,6,12,12－四甲基－6,12－二氫茚並[1,2b]茀及使用18.6公克(66毫莫耳)二－(4－第三丁苯基)胺代替二苯胺。自鄰－二氯苯再結晶5次，在p＝1x10－ 5 毫巴，T＝390℃下昇華。產量：23.2公克(17毫莫耳)，57.8%理論值；純度：根據HPLC的99.9%。
實例18：2,8－雙(雙(4－甲苯基)胺基)二螺旋[茀－9,6’－茚並茀[1,2b]茀－12’,9”－茀]
a)2,8－二溴基[1,2b]茚並茀－6,12－二酮
將30.7毫升(600毫莫耳)溴在80℃下逐滴加入在2000毫升1,2－二氯乙烷中的56.5公克(200毫莫耳)[1,2b]茚並茀－6,12－二酮及3.0公克氯化鐵(III)(無水)之懸浮液中，並將混合物在80℃下攪拌30小時。在冷卻之後，將沉澱之固體以抽氣過濾，在回流下以每次1000毫升乙醇攪拌清洗兩次及在減壓下乾燥。產量：81.6公克(85毫莫耳)，92.7%理論值；根據1 H－NMR的95%純度。
b)2,8－二溴基二螺旋[茀－9,6’－茚並茀[1,2b]茀－12’,9”－茀]
以類似於實例17a的製備作用。使用58.3公克(250毫莫耳)2－溴基聯苯及44.0公克(100毫莫耳)2,8－二溴基[1,2b]茚並茀－6,12－二酮代替2－溴基－4,4’－二－第三丁基聯苯及[1,2b]茚並茀－6,12－二酮。自鄰－二氯苯再結晶。產量：24.5公克(34毫莫耳)，34.4%理論值；純度：根據1 H－NMR的98%。
c)2,8－雙(二苯胺基)二螺旋[茀－9,6’－茚並茀[1,2b]茀－12’,9”－茀]
以類似於實例1c的製備作用。使用71.3公克(100毫莫耳)2,8－二溴基二螺旋[茀－9,6’－茚並茀[1,2b]茀－12’,9”－茀]代替2,8－二溴基－6,6,12,12－四甲基－6,12－二氫茚並[1,2b]茀。自鄰－二氯苯再結晶，在p＝1x10－ 5 毫巴，T＝390℃下昇華。產量：71.9公克(81毫莫耳)，80.9%理論值；純度：根據HPLC的99.7%。
實例19：2,8－雙(苯羰基)(6,6,12,12－四甲基－6,12－二氫茚並[1,2b]茀)
將84.0毫升(210毫莫耳]正丁基鋰(在己烷中的2.5M溶液)逐滴加入在700毫升THF中的46.8公克(100毫莫耳)2,8－二溴基－6,6,12,12－四甲基－6,12－二氫茚並[1,2b]茀之冷卻至－78℃之懸浮液中。允許混合物經2小時期間緩慢溫熱至0℃及在0℃下再攪拌1小時，接著加入在100毫升THF中的27.5毫升(230毫莫耳)4－甲基苯甲腈之混合物，並將混合物在室溫下再攪拌16小時。將20毫升乙醇及接著將100毫升1N氫氯酸逐滴加入混合物中，接著將其回流5小時。在冷卻之後，在減壓下移除溶劑，並將殘餘物溶解在500毫升NMP、20毫升水及5毫升醋酸中及回流5小時。在冷卻之後，將晶體以抽氣過濾及自NMP再結晶三次。在p＝1x10－ 5 毫巴，T＝320℃下昇華。產量：44.2公克(81毫莫耳)，80.8%理論值；純度：根據HPLC的99.9%。
實例20：更多的茚並茀羰基合成法
下列的產物以類似於實例19的方式製備，具有根據HPLC的99.9%純度。
實例31：2,8－雙(二苯膦基)(6,6,12,12－四甲基－6,12－二氫茚並[1,2b]茀)
將84.0毫升(210毫莫耳)正丁基鋰(在己烷中的2.5M溶液)加入在700毫升THF中的46.8公克(100毫莫耳)2,8－二溴基－6,6,12,12－四甲基－6,12－二氫茚並[1,2b]茀之冷卻至－78℃之懸浮液中。允許混合物經2小時期間緩慢溫熱至0℃及在0℃下再攪拌1小時，接著加入在100毫升THF中的41.3毫升(230毫莫耳)氯基二苯膦之混合物，並將混合物在室溫下再攪拌16小時。在加完10毫升乙醇之後，將溶劑在完全真空下汽提，將殘餘物溶解在500毫升醋酸乙酯中，將有機相以300毫升水清洗3次，接著以劇烈攪拌逐滴加入22.2毫升(250毫莫耳)過氧化氫與100毫升水之混合物，並將混合物在室溫下攪拌16小時。將沉澱之固體以抽氣過濾，以乙醇清洗，乾燥及自氯苯再結晶。在p＝1x10－ 5 毫巴，T＝340℃下昇華。產量：46.0公克(65毫莫耳)，64.7%理論值；純度：根據HPLC的99.9%。
實例32：更多的茚並茀氧化膦合成法
下列的產物以類似於實例31的方式製備，具有根據HPLC的99.9%純度。
實例37：3,9－雙(二苯胺基)－5,11－二甲基吲哚並[3,2－b]咔唑
以類似於實例1c的製備作用。使用44.2公克(100毫莫耳)3,9－二溴基－5,11－二甲基吲哚並[2,3－b]咔唑代替2,8－二溴基－6,6,12,12－四甲基－6,12－二氫茚並[1,2b]茀。自NMP再結晶。在p＝1x10－ 5 毫巴，T＝350℃下昇華。產量：43.9公克(71毫莫耳)，70.9%理論值；純度：根據HPLC的99.8%。
實例38：更多的吲哚並咔唑衍生物合成法
下列的產物以類似於實例37的方式製備，具有根據HPLC的99.9%純度。
實例45：3,9－雙(二苯胺基)－5,11－二苯基磷酸吲哚並[3,2－b]二苯並噒唑
a)2’,5’－二溴基－4,4,4’,4’－四－對－甲苯基－[1,1’,4,4]－聯三苯－4,4’－二胺
將在300毫升甲苯、100毫升二噁烷與300毫升水之混合物中的24.4公克(50毫莫耳)1,4－二溴基－2,5－二碘苯、51.9公克(130毫莫耳)4－[4,4,5,5－四甲基－1,3,2－二氧硼－2－基]－二－對－甲苯胺、26.5公克(250毫莫耳)碳酸鈉及116毫克(0.1毫莫耳)四個(三苯膦基)鈀(0)之懸浮液回流18小時。在冷卻之後，將500毫升乙醇加入反應混合物中，並將固體以抽氣過濾，以每次200毫升水清洗3次及每次200毫升乙醇清洗3次，在減壓下乾燥及自二噁烷再結晶。產量：18.6公克(24毫莫耳)，47.7%理論值；純度：根據NMR的97%。
b)3,9－雙(二苯胺基)－5,11－二苯基磷酸吲哚並[3,2－b]二苯並噒唑5,11－氧化物
將16.8毫升(42毫莫耳)正丁基鋰(在己烷中的2.5M溶液)逐滴加入在500毫升THF中的15.6公克(20毫莫耳)2’,5’－二溴基－4,4,4’,4’－四－對－甲苯基－[1,1’,4,4]－聯三苯－4,4’－二胺之冷卻至－78℃之溶液中，將混合物在－78℃下再攪拌3小時，並經1分鐘期間加入6.2毫升(44毫莫耳)二氯苯基亞磷酸與50毫升THF之混合物。在緩慢溫熱至室溫之後，在減壓下完全移除溶劑，將殘餘物溶解在200毫升1,2－二氯乙烷中，加入26.7公克(200毫莫耳)無水氯化鋁及將混合物回流15小時。在冷卻之後，加入200毫升5N氫氯酸，將有機相分開，以100毫升5N氫氯酸清洗1次及以每次300毫升水清洗5次，並經硫酸鎂乾燥，在減壓下移除溶劑，並將產物自NMP再結晶。在p＝1x10－ 5 毫巴，T＝360℃下昇華。產量：6.2公克(7.7毫莫耳)，38.3%理論值；純度：根據HPLC的99.8%，包括所有立體異構物。
實例46：生產含有茚並茀二胺作為在螢光OLED中的電洞注入材料或電洞傳輸材料之OLED
OLED係藉由在WO 04/058911中所述之通用方法所生產，使其適合在各個情況中的個別環境(例如為了達成最佳效率或色彩而有不同的層厚度)。
將各種OLED的結果呈現在下列實例47－62中。為了更好的比較性，故在實例中使用相同的基本結構及材料(除了電洞傳輸層之外)。以類似於上述的通用方法生產具有下列結構的OLED：電洞注入層(HIL) 20奈米PEDOT(自水旋轉塗佈；購自H.C.Starck,Goslar,Germany；聚(3,4－乙二氧基－2,5－噻吩))電洞傳輸層(HTL1) B2(根據實例2的化合物)或B1(根據實例1的化合物)或B9(根據實例9的化合物)或B15(根據實例15的化合物)或B37(根據實例37的化合物)或比較用實例4,4’,4”－三(N－1－萘基－N－苯胺基)三苯胺(縮寫成NaphDATA，購自SynTec)電洞傳輸層(HTL2) 20奈米NPB(N－萘基－N－苯基－4,4’－二－胺基聯苯)發射層(EML) 30奈米摻雜層，9,10－雙(1－萘蒽)作為主體材料(縮寫成H1)，與作為摻雜劑的5%三[4－(2,2－二苯基乙烯基)苯基]胺(縮寫成D1，以蒸汽沉積，根據WO 06/000388所合成)摻雜電子導體(ETC) 20奈米AlQ3 (購自SynTec，三(喹啉根)鋁(III))陰極 1奈米LiF，在上層的150奈米Al
亦可生產不以PEDOT作為電洞注入層的OLED。在該等情況中，根據本發明的茚並茀二胺衍生物則為電洞注入化合物。該等OLED展現比較好的特性。
將該等OLED以標準的方法特徵化；就該目的而言，將電激發光光譜、效率(以cd/A測量)及能量效率(以Im/W測量)測定為自電流/電壓/亮度特徵線(IUL特徵線)所計算的亮度函數。
表1展示一些OLED(實例47至62)的結果，其中變更電洞傳輸層(HTL1)的層厚度。在比較用實例中所使用的比較用材料為NaphDATA。
主體材料H1為9,10－雙(1－萘基)蒽及所使用的摻雜劑為D1。將兩者展示於下：
從表1中根據本發明的實例51至62觀察出含有根據本發明的電洞傳輸材料(HTL1)的OLED展現明顯比根據先前技藝以NaphDATA作為電洞傳輸材料更低的操作電壓。操作電壓更與電洞傳輸層的層厚度無關。該特性為全彩顯示器裝配的主要優勢，因為藍、綠及紅原色的象素厚度可以電洞傳輸層的層厚度變化達到相同的厚度。於是根據本發明的電洞傳輸材料可充當本文的厚度補償層，而對裝置的電－光學特性沒有不利的影響。可從比較用實例(其不是根據先前技藝的電洞傳輸材料(NaphDATA)的情況)觀察出在本文較大的電洞傳輸層厚度需要明顯較大的操作電壓。
實例63：生產含有茚並茀二胺作為在磷光OLED中的電洞注入材料或電洞傳輸材料之OLED
OLED係藉由在WO 04/093207中所述之通用方法所生產，使其適合在各個情況中的個別環境(例如為了達成最佳效率或色彩而有不同的層厚度)。
將各種OLED的結果呈現在下列實例64－68中。為了更好的比較性，故在實例中使用相同的基本結構及材料(除了電洞傳輸層之外)。以類似於上述的通用方法生產具有下列結構的OLED：電洞注入層(HIL)20奈米PEDOT(自水旋轉塗佈；購自H.C.Starck,Goslar,Germany；聚(3,4－乙二氧基－2,5－噻吩))電洞傳輸層(HTL1) B2(根據實例2的化合物)或：比較用實例4,4’,4”－三(N－1－萘基－N－苯胺基)三苯胺(縮寫成NaphDATA，購自SynTec)(比較用標準)電洞傳輸層(HTL2) 20奈米(以蒸汽沉積；根據WO 99/12888所製備的S－TAD；2,2’,7,7’－四個(二苯胺基)螺旋雙茀)或：20奈米NPB(N－萘基－N－苯基－4,4’－二胺基聯苯)發射層(EML) 40奈米酮1(雙(9,9’－螺旋雙茀－2－基)酮(以蒸汽沉積；根據WO 04/093207所合成)，與15%三重發射劑E1(根據WO 04/085449所合成)摻雜)AlQ3 20奈米(以蒸汽沉積；購自SynTec的AlQ3 ；三(喹啉根)鋁(III))陰極1奈米LiF，在上層的150奈米Al
亦可生產不以PEDOT作為電洞注入層的OLED。在該等情況中，根據本發明的茚並茀二胺衍生物則為電洞注入化合物。該等OLED展現比較好的特性。
將該等OLED以標準的方法特徵化；就該目的而言，將電激發光光譜、效率(以cd/A測量)及能量效率(以Im/W測量)測定為自電流/電壓/亮度特徵線(IUL特徵線)所計算的亮度函數。
表2展示一些OLED(實例64至68)的結果，其中變更電洞傳輸層(HTL1)的層厚度。在比較用實例中所使用的比較用材料為NaphDATA。
從表2中根據本發明的實例65至68觀察出含有根據本發明的電洞傳輸材料(HTL1)的OLED展現明顯比根據先前技藝以NaphDATA作為電洞傳輸材料更低的操作電壓及更高的效率。操作電壓更與電洞傳輸層的層厚度無關。於是根據本發明的電洞傳輸材料可充當本文的厚度補償層，而對裝置的電－光學特性沒有不利的影響。
實例69：生產含有茚並茀酮或茚並茀氧化膦作為在磷光OLED中的電子傳輸材料之OLED
OLED係藉由在WO 04/093207中所述之通用方法所生產，使其適合在各個情況中的個別環境(例如為了達成最佳效率或色彩而有不同的層厚度)。
將各種OLED的結果呈現在下列實例70－73中。為了更好的比較性，故在實例中使用相同的基本結構及材料(除了電子傳輸層之外)。以類似於上述的通用方法生產具有下列結構的OLED：電洞注入層(HIL) 20奈米PEDOT(自水旋轉塗佈；購自H.C.Starck,Goslar,Germany；聚(3,4－乙二氧基－2,5－噻吩))電洞傳輸層(HTL1) 20奈米4,4’,4”－三(N－1－萘基－N－苯胺基)三苯胺(縮寫成NaphDATA，購自SynTec)電洞傳輸層(HTL2) 20奈米S－TAD(以蒸汽沉積；根據WO 99/12888所製備的S－TAD；2,2’,7,7’－四個(二苯胺基)螺旋雙茀)發射層(EML) 40奈米酮1(雙(9,9’－螺旋雙茀－2－基)酮(以蒸汽沉積；根據WO 04/093207所合成)，與15%三重發射劑E1(根據WO 04/085449所合成)摻雜)電子傳輸層 20奈米B19(根據實例19的化合物)或20奈米B26(根據實例26的化合物)或20奈米B31(根據實例31的化合物)或20奈米AlQ3 (購自SynTec的AlQ3 ；三(喹啉根)鋁(III)，比較用)陰極 1奈米LiF，在上層的150奈米Al
將該等OLED以標準的方法特徵化；就該目的而言，將電激發光光譜、效率(以cd/A測量)及能量效率(以Im/W測量)測定為自電流/電壓/亮度特徵線(IUL特徵線)所計算的亮度函數。
表3展示一些OLED(實例70至73)的結果，其中變更電子傳輸層(ETL)。在比較用實例中所使用的比較用材料為Alq。
將發射劑E1及基質材料酮1展示在實例63中。
從表3中根據本發明的實例71至73觀察出含有根據本發明的電子傳輸材料的OLED展現比根據先前技藝以Alq更低的操作電壓及更高的效率。
實例74：生產含有茚並茀酮或茚並茀氧化膦作為三重基質材料之紅磷光OLED
OLED係藉由在WO 04/093207中所述之通用方法所生產，使其適合在各個情況中的個別環境(例如為了達成最佳效率或色彩而有不同的層厚度)。
將各種OLED的結果呈現在下列實例75－78中。為了更好的比較性，故在實例中使用相同的基本結構及材料(除了電子傳輸層之外)。以類似於上述的通用方法生產具有下列結構的OLED：電洞注入層(HIL) 20奈米PEDOT(自水旋轉塗佈；購自H.C.Starck,Goslar,Germany；聚(3,4－乙二氧基－2,5－噻吩))電洞傳輸層(HTLl) 20奈米4,4’,4”－三(N－1－萘基－N－苯胺基)三苯胺(縮寫成NaphDATA，購自SynTec)電洞傳輸層(HTL2) 20奈米S－TAD(以蒸汽沉積；根據WO 99/12888所製備的S－TAD；2,2’,7,7’－四個(二苯胺基)螺旋雙茀)發射層(EML) 20奈米B19(根據實例26的化合物)或20奈米B26(根據實例31的化合物)或20奈米B31(根據實例31的化合物)或酮1(雙(9,9’－螺旋雙茀－2－基)酮(以蒸汽沉積；根據WO 04/093207所合成)，在每一情況中與10%三重發射劑E2(根據WO 05/033244所合成)摻雜電子傳輸層20奈米AlQ3 (以蒸汽沉積；購自SynTec的AlQ3 ；三(喹啉根)鋁(III))陰極1奈米LiF，在上層的150奈米Al
將該等OLED以標準的方法特徵化；就該目的而言，將電激發光光譜、效率(以cd/A測量)及能量效率(以Im/W測量)測定為自電流/電壓/亮度特徵線(IUL特徵線)所計算的亮度函數。
表4展示一些OLED(實例75至78)的結果，其中變更發射層(EML)的三重基質材料。在比較用實例中所使用的比較用材料為酮1。
為了明確起見，將發射劑E1及三重基質材料酮1展示於下：
從表4中根據本發明的實例76至78觀察出含有根據本發明的電子傳輸材料的OLED展現比根據先前技藝以酮1更低的操作電壓及更高的效率。
實例79：生產含有茚並茀二胺作為發射劑之OLED
OLED係藉由在WO 04/058911中所述之通用方法所生產，使其適合在各個情況中的個別環境(例如為了達成最佳效率或色彩而有不同的層厚度)。
將各種OLED的結果呈現在下列實例80－86中。為了更好的比較性，故在實例中使用相同的基本結構及材料(除了發射層之外)。以類似於上述的通用方法生產具有下列結構的OLED：電洞注入層(HIL)20奈米PEDOT(自水旋轉塗佈；購自H.C.Starck,Goslar,Germany；聚(3,4－乙二氧基－2,5－噻吩))電洞傳輸層(HTL1) 20奈米B2(根據實例2的化合物)電洞傳輸層(HTL2) 20奈米NPB(N－萘基－N－苯基－4,4’－二胺基聯苯)發射層(EML) 30奈米H1、H2或H3層，以其作為主體材料，與作為摻雜劑的x%(參見下表)B2(根據實例2的化合物)或B17(根據實例17的化合物)摻雜電子導體(ETC) 20奈米(以蒸汽沉積；購自SynTec的AlQ3 ；三(喹啉根)鋁(III))陰極 1奈米LiF，在上層的150奈米Al
將該等OLED以標準的方法特徵化；就該目的而言，將電激發光光譜、效率(以cd/A測量)及能量效率(以Im/W測量)測定為自電流/電壓/亮度特徵線(IUL特徵線)所計算的亮度函數。
表5展示一些OLED(實例80至86)的結果，其中使用B2(根據實例2的化合物)或B17(根據實例17的化合物)作為深藍色發射劑，並變更其摻雜度。
將主體材料H1、H2及H3展示於下：
從表5中的實例80至86觀察出含有根據本發明的摻雜劑B2(根據實例2的化合物)及B17(根據實例17的化合物)的OLED展現有效的深藍光發射。相反地，以市售OLED只達成(0.15；0.15)之色彩座標。內部量子效率接近100%。
實例87：雙(N－(4－第三丁苯基)－N－(4－溴苯基)胺基)－6,6,12,12－四辛基－6,12－二氫茚並[1,2b]茀
a)雙(N－(4－第三丁苯基)－N－苯胺基)－6,6,12,12－四辛基－6,12－二氫茚並[1,2b]茀
將在130毫升無水甲苯中的17.2公克(20.0毫莫耳)6,6,12,12－四辛基－6,12－二氫[1,2b]茚並茀二溴化物及10.0公克(44.4毫莫耳)4－第三丁基苯胺之溶液以氬氣飽和。接著加入81.0毫克三－第三丁膦、45毫克醋酸鈀及5.97公克第三丁醇鈉。將反應混合物回流12.5小時。在冷卻至室溫之後，將混合物以2M HCl(2x100毫升)萃取。將有機相分開，經由矽藻土過濾及在旋轉蒸發器中蒸發。將粗產物自EtOH/甲苯再結晶，得到18.6公克(81%)黃色晶體。
b)雙(N－(4－第三丁苯基)－N－(4－溴苯基)胺基)－6,6,12,12－四辛基－6,12－二氫茚並[1,2b]茀
將5.0公克(3.8毫莫耳)雙(N－(4－第三丁苯基)－N－苯胺基)－6,6,12,12－四辛基－6,12－二氫茚並[1,2b]茀溶解在22.4毫升無水THF中，並在0℃下逐滴加入在22.4毫升THF中的1.5公克NBS之溶液。允許反應混合物達到室溫及移除溶劑。將固體以乙醇沸騰清洗及以抽氣過濾。在減壓下乾燥之後，將粗產物自乙腈/甲苯再結晶，得到2.16公克(43%)淡黃色晶體。
可使用雙(N－(4－第三丁苯基)－N－(4－溴苯基)胺基)－6,6,12,12－四辛基－6,12－二氫茚並[1,2b]茀作為聚合作用的單體，例如用於鈴木或山本(Yamamoto)聚合作用。該化合物特別適合併入共軛或部分共軛聚合物中，並特別適合作為在該等聚合物中的電洞傳導化合物。
實例88：2,10－雙(二苯胺基)－12,15－二氫－6,6,12,12,15,15－六甲基－6H－二茚並[1,2－b：2’,1’－h]茀
a)12,15－二氫－6,6,12,12,15,15－六甲基－6H－二茚並[1,2－b：2’,1’－h]茀
該製備作用以類似於根據JP 08113542的9,9－二甲茀之製備作用，自12,15－二氫－6H－二茚並[1,2－b：2’,1’－h]茀(Stauner等人之Helv.Chim.Acta 1970,53(6),1311)、硫酸二甲酯及氫氧化鈉所進行。產量為61.0%理論值；根據1 H－NMR的97%純度。
b)2,10－二溴基－12,15－二氫－6,6,12,12,15,15－六甲基－6H－二茚並[1,2－b：2’,1’－h]茀
以類似於實例1b之製備作用。使用167.7公克(393毫莫耳)12,15－二氫－6,6,12,12,15,15－六甲基－6H－二茚並[1,2－b：2’,1’－h]茀代替122.0公克(393毫莫耳)6,6,12,12－四甲基－6,12－二氫茚並[1,2b]茀。產量：198.5公克(339毫莫耳)，86.4%理論值；純度：根據1 H－NMR的98%。
c)2,10－雙(二苯胺基)－12,15－二氫－6,6,12,12,15,15－六甲基－6H－二茚並[1,2－b：2’,1’－h]茀
以類似於實例1c之製備作用。使用58.4公克(100毫莫耳)2,10－二溴基－12,15－二氫－6,6,12,12,15,15－六甲基－6H－二茚並[1,2－b：2’,1’－h]茀代替46.8公克(100毫莫耳)2,8－二溴基－6,6,12,12－四甲基－6,12－二氫茚並[1,2b]茀。在p＝1x10－ 5 毫巴，T＝390℃下昇華。產量：55.0公克(72毫莫耳)，72.3%理論值；純度：根據HPLC的99.9%。
實例89：2,8－雙(雙(4－二苯胺基苯基)胺基)－6,6,12,12－四甲基－6,12－二氫茚並[1,2b]茀
a)2,8－雙(雙(4－溴苯基)胺基)－6,6,12,12－四甲基－6,12－二氫茚並[1,2b]茀
將74.8公克(420毫莫耳)N－溴基琥珀醯亞胺以劇烈攪拌分批加入在1500毫升二氯甲烷中的64.5公克(100毫莫耳)2,8－雙(二苯胺基)－6,6,12,12－四甲基－6,12－二氫茚並[1,2b]茀之溶液中，並將混合物在室溫下攪拌16小時。將反應混合物在減壓下濃縮200毫升體積，加入1000毫升乙醇，將沉澱物以抽氣過濾，與1000毫升熱乙醇攪拌，以抽氣過濾，以每次300毫升乙醇清洗3次及在減壓下乾燥。產量：82.1公克(85毫莫耳)，85.5%理論值；純度：根據1 H－NMR的97%。
b)2,8－雙(雙(4－二苯胺基苯基)胺基)－6,6,12,12－四甲基－6,12－二氫茚並[1,2b]茀
以類似於實例1c之製備作用。使用48.0公克(50毫莫耳)2,8－雙(雙(4－溴苯基)胺基)－6,6,12,12－四甲基－6,12－二氫茚並[1,2b]茀代替46.8公克(100毫莫耳)2,8－二溴基－6,6,12,12－四甲基－6,12－二氫茚並[1,2b]茀。自二噁烷再結晶；在p＝1x10－ 5 毫巴，T＝380℃下昇華。產量：48.8公克(37毫莫耳)，74.3%理論值；純度：根據HPLC的99.8%。
實例90：2,8－雙((4－甲苯基)(4－二苯胺基苯基)胺基)－6,6,12,12－四甲基－6,12－二氫茚並[1,2b]茀
a)2,8－雙((4－溴苯基)(4－甲苯基)胺基)－6,6,12,12－四甲基－6,12－二氫茚並[1,2b]茀
將74.8公克(420毫莫耳)N－溴基琥珀醯亞胺以劇烈攪拌分批加入在1500毫升二氯甲烷中的134.6公克(200毫莫耳)2,8－雙((苯基)(4－甲苯基)胺基)－6,6,12,12－四甲基－6,12－二氫茚並[1,2b]茀(以類似於實例1c之製備作用)之溶液中，並將混合物在室溫下攪拌16小時。將反應混合物在減壓下濃縮200毫升體積，加入1000毫升乙醇，將沉澱物以抽氣過濾，與1000毫升熱乙醇攪拌，以抽氣過濾，以每次300毫升乙醇清洗3次及在減壓下乾燥。產量：139.0公克(167毫莫耳)，83.6%理論值；純度：根據1 H－NMR的98%純度。
b)2,8－雙((4－甲苯基)(4－二苯胺基苯基)胺基)－6,6,12,12－四甲基－6,12－二氫茚並[1,2b]茀
以類似於實例1c之製備作用。使用83.1公克(100毫莫耳)2,8－雙((4－溴苯基)(4－甲苯基)胺基)－6,6,12,12－四甲基－6,12－二氫茚並[1,2b]茀代替46.8公克(100毫莫耳)2,8－二溴基－6,6,12,12－四甲基－6,12－二氫茚並[1,2b]茀。自NMP再結晶；在p＝1x10－ 5 毫巴，T＝370℃下昇華。產量：83.6公克(83毫莫耳)，82.9%理論值；純度：根據HPLC的99.7%。
實例91：生產含有茚並茀－四胺或－六胺作為在螢光OLED中的電洞注入材料或電洞傳輸材料之OLED
OLED係藉由在WO 04/058911中所述之通用方法所生產，使其適合在各個情況中的個別環境(例如為了達成最佳效率或色彩而有不同的層厚度)。
將各種OLED的結果呈現在下列實例92－94中。為了更好的比較性，故在實例中使用相同的基本結構及材料(除了電洞傳輸層之外)。以類似於上述的通用方法生產具有下列結構的OLED：電洞注入層(HIL) 20奈米PEDOT(自水旋轉塗佈；購自H.C.Starck,Goslar,Germany；聚(3,4－乙二氧基－2,5－噻吩))電洞傳輸層(HTL1) B89(根據實例89的化合物)或B90(根據實例90的化合物)或比較用實例4,4’,4”－三(N－1－萘基－N－苯胺基)三苯胺(縮寫成NaphDATA，購自SynTec)電洞傳輸層(HTL2) 20奈米NPB(N－萘基－N－苯基－4,4’－二胺基聯苯)發射層(EML) 30奈米摻雜層，以9,10－雙(1－萘蒽)作為主體材料(縮寫成H1)，與作為摻雜劑的5%三[4－(2,2－二苯基乙烯基)苯基]胺(縮寫成D1，以蒸汽沉積，根據WO 06/000388所合成)摻雜電子導體(ETC) 20奈米AlQ3 (購自SynTec，三(喹啉根)鋁(III))陰極 1奈米LiF，在上層的150奈米Al
同樣可生產不以PEDOT作為電洞注入層的OLED。在該等情況中，根據本發明的茚並茀－四胺或－六胺衍生物則為電洞注入化合物。該等OLED展現比較好的特性。
將該等OLED以標準的方法特徵化；就該目的而言，將電激發光光譜、效率(以cd/A測量)及能量效率(以Im/W測量)測定為自電流/電壓/亮度特徵線(IUL特徵線)所計算的亮度函數。
表6展示一些OLED(實例92至94)的結果，其中變更電洞傳輸層(HTL1)的層厚度。在比較用實例中所使用的比較用材料為NaphDATA。
所使用的主體材料H1為9,10－雙(1－萘基)蒽，所使用的摻雜劑為D1。將兩者展示於下：
從表6中根據本發明的實例92及93觀察出含有根據本發明的電洞傳輸材料(HTL1)的OLED展現明顯比根據先前技藝以NaphDATA作為電洞傳輸材料更高的效率。操作電壓更與電洞傳輸層的層厚度無關。該特性為全彩顯示器裝配的主要優勢，因為藍、綠及紅原色的象素厚度可以電洞傳輸層的層厚度變化達到相同的厚度。於是根據本發明的電洞傳輸材料可充當本文的厚度補償層，而對裝置的電－光學特性沒有不利的影響。可從比較用實例(其不是根據先前技藝的電洞傳輸材料(NaphDATA)的情況)觀察出在本文較大的電洞傳輸層厚度需要明顯較大的操作電壓。

Claims (19)

  1. 一種式(1a)化合物 其中下列適用於所使用的符號及指數：Y，Z 相同或不同地為N、P、P=O或C=O；Ar4 ，Ar5 ，Ar6 ，Ar7 在每一情況中相同或不同地為具有5至40個芳香族環原子之芳香族或雜芳香族環系統，其可被一或多個R1 基取代；E 在每一情況中相同或不同地為單鍵、N(R1 )、O、S、C(R1 )2 、Si(R1 )2 或B(R1 )；R1 在每一情況中相同或不同地為H、F、Cl、Br、I、CN、NO2 、Si(R2 )3 、B(OR2 )2 、具有1至40個C原子之直鏈烷基、烷氧基或硫烷氧基或具有3至40個C原子之支鏈或環型烷基、烷氧基或硫烷氧基(每一個該等基團可被一或多個R2 基取代，其中一或多個未鄰接之CH2 基團可被-R2 C=CR2 -、-C≡C-、Si(R2 )2 、Ge(R2 )2 、Sn(R2 )2 、C=O、C=S、C=Se、C=NR2 、-O-、-S-、-COO-或-CONR2 -置換，且一或多個H原子可被F、Cl、Br、I、CN或NO2 置換)、或具有5至40個芳香族環原子之芳香族或雜芳香族環系統(其可被一或多個非芳香族R1 基取 代)、或具有5至40個芳香族環原子之芳氧基或雜芳氧基(其可被一或多個非芳香族R1 基取代)或這些系統之組合；二或多個該取代基R1 亦可互相形成單-或多環型環系統；R2 在每一情況中相同或不同地為H或具有1至20個C原子之脂肪族或芳香族烴基；X1 ，X4 在每一情況中相同或不同地為橋，其選自C(R1 )2 、Si(R1 )2 、C=O、C=NR1 、C=C(R1 )2 、O、S、S=O、SO2 、N(R1 )、P(R1 )、P(=O)R1 、P(=S)R1 、B(R1 )或二、三或四個該等基團之組合；X2 ，X3 在每一情況中相同或不同地為橋，其選自B(R1 )、C(R1 )2 、Si(R1 )2 、C=O、C=NR1 、C=C(R1 )2 、O、S、S=O、SO2 、N(R1 )、P(R1 )、P(=O)R1 、P(=S)R1 或二、三或四個該等基團之組合；p 為0；n，o在每一情況中相同或不同地為0或1，唯其當X1 為除了C(R1 )2 橋(其中R1 係開鏈烷基)之外的基團時，n和o不應同時為1；n=0及o=0及p=0代表兩個H或R1 基係代替橋存在；q，r 在每一情況中，當基團Y或Z的對應中心原子為第5主族之元素時，為1，並在每一情況中，當基團Y或Z的對應中心原子為第4或第6主族之元素時，等於0；s 為1、2或3； t 在每一情況中相同或不同地為0或1，其中t=0代表R1 基代替E基團鍵結；且，當q=0時，t=0，且當r=0時，t=0。
  2. 根據申請專利範圍第1項之化合物，其特徵在於符號Ar4 、Ar5 、Ar6 、Ar7 在每一情況中係相同或不同地代表具有5至16個芳香族環原子之芳香族或雜芳香族環系統、三芳基胺或螺旋雙茀，每一個該基團可被一或多個R1 基取代。
  3. 根據申請專利範圍第1項之化合物，其特徵在於符號R1 在每一情況中係相同或不同地代表H、F、CN、具有1至5個C原子之直鏈烷基或具有3至5個C原子之支鏈烷基(在每一情況中，其中一或多個未鄰接之CH2 基團可被-R2 C=CR2 -、-C≡C-、-O-或-S-置換且其中一或多個H原子可被F置換)或具有2至16個C原子之單價芳基或雜芳基(其可被一或多個R2 基取代)；二或多個該R1 基亦可互相形成環系統。
  4. 根據申請專利範圍第1至3項中任一項之化合物，其特徵在於兩個指數n及o中之一=1，但是兩個指數的另一個=0，其具有式(1b)及(1c)結構 其中符號及指數具有如申請專利範圍第1項之意義。
  5. 根據申請專利範圍第1至3項中任一項之化合物，其特徵在於符號X1 、X2 、X3 及X4 在每一情況中係相同或不同地代表橋，其選自C(R1 )2 、C=O、C=NR1 、O、S、S=O、SO2 、N(R1 )、P(R1 )、P(=O)R1 、C(R1 )2 -C(R1 )2 、C(R1 )2 -C(R1 )2 -C(R1 )2 、C(R1 )2 -O或C(R1 )2 -O-C(R1 )2 。
  6. 根據申請專利範圍第5項之化合物， 其中符號及指數具有如申請專利範圍第1項之意義。
  7. 根據申請專利範圍第6項之化合物，其特徵在於R1 基互相形成環系統。
  8. 根據申請專利範圍第1至3項中任一項之化合物，其特徵在於Y=Z。
  9. 根據申請專利範圍第1至3項中任一項之化合物， 其係選自下式結構。
  10. 部分共軛或未共軛之聚合物、寡聚物或樹枝狀聚合物，其包含一或多種如申請專利範圍第1項之式(1a)化合物，其中在該式(1a)化合物中的一或多個R1 基代表與聚合物、寡聚物或樹枝狀聚合物的鍵結。
  11. 根據申請專利範圍第10項之聚合物、寡聚物或樹枝狀聚合物，其特徵在於該聚合物包含選自茀、螺旋雙茀、對苯撐、咔唑、噻吩、二氫菲、茚並茀、菲、芳香族酮、金屬錯合物、三芳基胺或數種該等單元之重複單元。
  12. 一種如申請專利範圍第1至9項中任一項之化合物在有機電子裝置中的用途。
  13. 一種有機電子裝置，其包含至少一種如申請專利 範圍第1至9項中任一項之化合物。
  14. 根據申請專利範圍第13項之有機電子裝置，其係選自有機電激發光裝置(OLEDs)、有機場效電晶體(O-FETs)、有機薄膜電晶體(O-TFTs)、有機發光電晶體(O-LETs)、有機積體電路(O-ICs)、有機太陽電池(O-SCs)、有機場環吹裝置(O-FQDs)、發光電化學電池(LECs)、有機光受體或有機雷射二極體(O-雷射)。
  15. 一種有機電激發光裝置，其包含陽極、陰極及至少一個發射層，其特徵在於該發射層包含至少一種如申請專利範圍第1至9項中任一項之化合物。
  16. 根據申請專利範圍第15項之有機電激發光裝置，其特徵在於使用如申請專利範圍第1至9項中任一項之化合物作為發射體，且在該發射層中的主體材料係選自寡聚芳烴、含有稠合芳香族基團之寡聚芳烴、寡聚芳烴伸乙烯、多足金屬錯合物、電洞傳導化合物、電子傳導化合物、酮類、氧化膦、亞碸或位阻異構物之類別。
  17. 根據申請專利範圍第15項之有機電激發光裝置，其特徵在於存有多個選自電洞注入層、電洞傳輸層、電洞阻礙層、電子傳輸層及/或電子注入層的層。
  18. 根據申請專利範圍第15至17項中任一項之有機電激發光裝置，其特徵在於使用如申請專利範圍第1至9項中任一項之化合物作為在電洞傳輸層中及/或在電洞注入層中的電洞傳輸材料，且在該等層中的化合物可隨意地經電子接受體化合物摻雜。
  19. 根據申請專利範圍第15至17項中任一項之有機電激發光裝置，其特徵在於使用如申請專利範圍第1至9項中任一項之化合物作為在電子傳輸層中的電子傳輸材料及/或在電洞阻礙層中的電洞阻礙材料及/或在發射層中的三重基質材料。
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