MX2007014449A - Compuestos para dispositivos electronicos organicos. - Google Patents

Compuestos para dispositivos electronicos organicos.

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MX2007014449A
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MX
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aromatic
group
formula
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MX2007014449A
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Horst Vestweber
Holger Heil
Philipp Stoessel
Arne Buesing
Amir Hossain Parham
Rocco Fortte
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Merck Patent Gmbh
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Abstract

La presente invencion se refiere al mejoramiento de dispositivos electroluminiscentes organicos, en particular dispositivos emisores color azul, por medio del uso de los compuestos de la formula (1) como agentes de impurificacion en la capa emisora.

Description

COiMPUESTOS PARA DISPOSITIVOS ELECTRÓNICOS ORGÁNICOS DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN La presente invención describe compuestos novedosos y el uso de los mismos en dispositivos electrónicos orgánicos . La estructura general de los dispositivos electroluminiscentes orgánicos se describe, por ejemplo, en los documentos US 4539507, US 5151629, EP 0676461 y WO 98/27136. Sin embargo, estos dispositivos aún exhiben problemas considerables los cuales requieren un mejoramiento urgente: 1. La eficiencia, especialmente en el caso de los OLEDs fluorescentes, aún es muy baja y debe mejorarse. 2. La vida útil de operación aún es muy baja, en particular n el caso de la emisión color azul, lo que significa que hasta ahora solo ha sido posible lograr aomercialmente aplicaciones simples. 3. El voltaje de operación es muy alto, especialmente en el caso de los OLEDs fluorescentes y por lo tanto debe reducirse adicionalmente a fin de mejorar la eficiencia de potencia. Esto es de importancia particularmente grande para las aplicaciones móviles. 4. Muchos emisores color azul los cuales comprenden tanto aminas aromáticas como también grupos vinilo son REF: 187247 térmicamente inestables y se descomponen con la sublimación o con la deposición en fase de vapor. Consecuentemente, el uso de estos sistemas solo es posible con grandes pérdidas y con una alta complejidad técnica, si acaso. 5. En los materiales de transporte de huecos de acuerdo con lá técnica anterior, el voltaje es dependiente del espesor de la capa de transporte. En la práctica, sería deseable un espesor más grande de la capa de transporte de huecos. Sin embargo, esto no puede lograrse con materiales de acuerdo con la técnica anterior debido al incremento asociado en el voltaje. Como la técnica anterior más cercana, puede mencionarse el uso de ciertas arilvinilaminas por Idemitsu (por ejemplo los documentos WO 04/013073, WO 04/016575, WO 04/018'587) . Con ello se citan vidas útiles muy buenas con una emisiqn color azul oscuro. Sin embargo, estos resultados son sumamente dependientes del material hospedante utilizado, lo que significa que las vidas útiles citadas no pueden compararse como valores absolutos, sino que en cambio siempre solo en el uso en un sistema optimizado. Además, estos compuestos son térmicamente inestables y no pueden evaporarse sin descomposición, lo cual requiere por lo tanto una alta complejidad técnica para la producción de OLEDs y representa de esta manera una desventaja técnica significativa. Una desventaja adicional es el color de emisión de estos compuestos. Mientras que Idemitsu cita una emisión color azul oscuro (coordenadas y de CIÉ en el rango de 0.15-0.18), no ha sido posible reproducir estas coordenadas de color en dispositivos simples de acuerdo a la técnica anterior. Por el contrario, en este punto se obtiene una emisión color verde-azul. De hecho, no es claro como puede producirse la emisión color azul utilizando estos compuestos. De esta manera, continúa siendo una demanda los compuestos emisores de color azul que den por resultado buenas eficiencias en dispositivos electroluminiscentes orgánicos y al mismo tiempo den por resultado vidas útiles largas y puedan procesarse sin problemas técnicos. Sorprendentemente, ahora se ha descubierto que los dispositivos electroluminiscentes orgánicos que comprenden ciertos compuestos - mencionados posteriormente - como agentes de impurificación emisores de color azul en un material hospedante tienen mejoramientos significativos sobre la técnica anterior. Es posible con estos materiales obtener vidas útiles más largas al mismo tiempo que una eficiencia más alta. Además, estos compuestos pueden sublimarse, en contr ste a los materiales de acuerdo con la técnica anterior, sin una descomposición notable, aún en cantidades relativamente grandes y por lo tanto son significativamente más fáciles de manejar que los materiales de acuerdo con la técnica anterior. Por lo tanto, la presente invención se refiere a estos compuestos y al uso de los mismos en OLEDs. La invención se refiere a los compuestos de la fórmula (1) Fórmula ( 1 donde lo siguiente aplica a los símbolos e índices utilizados: Y, Z son, de manera idéntica o diferente, N, P, P=0, PF2, P=S, As, As=0, As=S, Sb, Sb=0, Sb=S, Bi, Bi=0, Bi=S, C=0, O, S, Se, Te, S=0, S02, Se=0, Se02, Te=0 o Te02; Ar1, Ar2, Ar3 son cada vez que aparecen, de manera idéntica o diferente, un grupo arilo o heteroarilo que tiene , de 5 a 24 átomos de anillo aromático, el cual puede sustituirse por uno o más radicales R1; Ar4, r5, Arb, Ar7 son cada vez que aparecen, de manera idéntica o diferente, un sistema de anillos aromáticos o heteroaromáticos que tiene de 5 a 40 átomos de anillo aromático, el cual puede sustituirse por uno o más radicales R1; E es cada vez que aparece, de manera idéntica o diferente, un enlace individual, NÍR1), O, S, C(R1)2, Si(R1)2 o B(RX) ; R1 es cada vez que aparece, de manera idéntica o diferente, H, F, Cl, Br, I, CN, N02, B(OR2)2, Si(R2)3, un grupo alquilo, alcoxi o tioalcoxi de cadena recta que tiene de 1 a 40 átomos de carbono o un grupo alquilo, alcoxi o tioalcoxi de cadena ramificada o cíclica que tiene de 3 a 40 átomos de carbono, cada uno de los cuales puede sustituirse por uno o más radicales R% donde uno o más grupos CH2 no adyacentes pueden reemplazarse por -R"C=CR2-, -C=C-, Si(R )2, Ge(R2)2, Sn(R2)2, C=0, C=S, C=Se, C=NR2, -O-, -S-, -COO- o -CONR2- y donde uno o más átomos de H pueden reemplazarse por F, Cl, Br, I, CN o N02 o un sistema de anillos aromáticos o heteroaromáticos que tiene de 5 a 40 átomos de anillo aromático, el cual puede sustituirse por uno o más radicales no aromáticos R1 o un grupo ariloxi o heteroariloxi que tiene de 5 a 40 átomos de anillo aromático, el cual puede sustituirse por uno o más radicales no aromáticos R1 o una combinación de estos sistemas; dos o más sustituyentes R1 en este punto también pueden formar un sistema de anillos mono- o poli-cíclico con otro sustituyente; R2 es cada vez que aparece de manera idéntica o diferente, H o un radical de hidrocarburo alifático o aromático que tiene de 1 a 20 átomos de carbono; X1, X4 son cada vez que aparecen, de manera idéntica o diferente, una conexión la cual, con Ar1 y Ar2, define un sistema cíclico seleccionado de BÍR1), CÍR1);, SMR1),, C=0, C=NR1, O, S, S=0, S02, NfR1), PÍR1), P(=0)R1, P(=S)R1 o una combinación de dos, tres o cuatro de estos grupos; X2, X3 son cada vez que aparecen, de manera idéntica o diferente, una conexión la cual, con Ar2 y Ar3, define un sistema de anillos cíclico seleccionado de BÍR1), CÍR ?, Si(R1)2, C=0, C=NRX, C=C(R])2, O, S, S=0, S02, NÍR1), P(RX), P(=0)R1, P^SJR1 o una combinación de dos, tres o cuatro de estos grupos; n, o, p son cada vez que aparecen, de manera idéntica o diferente, 0 o 1, con la condición que n, p y o solo pueden ser simultáneamente 0 si X1 es un grupo diferente de una conexión de C(R1)2 donde R1 = un radical alquilo de cadena abierta; n = 0 y o = 0 y p = 0 en este punto significa que dos radicales H o R1 están presentes en lugar de la conexión; q, r son 1 cada vez que aparecen si el átomo central correspondiente del grupo Y o Z es un elemento del 5° grupo principal y cada vez que aparecen son iguales a 0 si el átomo central correspondiente del grupo Y o Z es un elemento del 4o o 6o grupo principal; s es 1 , 2 o 3 ; t es cada vez que aparece, de manera idéntica o diferente, 0 o 1, donde t = 0 significa que los radicales R1 están enlazados en lugar del grupo E; además, t = 0 si q = 0. Para propósitos de esta invención, un grupo alquilo o un grupo heteroarilo se toma para referirse a un grupo aromático o un grupo heteroaromático respectivamente que tiene un sistema de electrones aromático común, donde un grupo 'arilo contiene de 6 a 24 átomos de carbono y un grupo heteroíarilo contiene de 2 a 24 átomos de carbono y un total de al menos 5 átomos de anillo aromático. Los heteroátomos se seleccionan preferiblemente de N, O y/o S. Para propósitos de esta invención, este puede ser un anillo ho o- o heterocíclico individual, por ejemplo benceno, piridina, tioferio, etcétera o puede ser un sistema de anillos aromáticos fusionados en el cual al menos dos anillos aromáticos o heteroaromáticos, por ejemplo anillos de benceno, se fusionan entre sí, es decir tienen al menos un borde icomún y de esta manera también un sistema aromático común. Este grupo arilo o heteroarilo puede ser sustituido o no sustituido; cualquier sustituyente presente puede formar del mismo modo sistemas de anillos adicionales. De esta manera, por ejemplo, los sistemas tales como naftaleno, antraceno, fenantreno, pireno, etcétera deben considerarse como grupos arilo para propósitos de esta invención y quinolina, acridina, benzotiofeno, carbazol, etcétera deben considerarse como grupos heteroarilo para propósitos de esta invención mientras que, por ejemplo, bifenilo, fluoreno, espirobifluoreno, etcétera, no son grupos arilo puesto que los sistemas de electrones aromáticos separados están presentes en este punto. Para propósitos de esta invención, un sistema de anillos aromáticos contiene de 6 a 40 átomos de carbono en el sistema de anillos. Para propósitos de esta invención, un sistema de anillos heteroaromáticos contiene de 2 a 40 átomos de carbono y al menos un heteroátomo en el sistema de anillos, con la condición que el número total de átomos de carbono y heteroátomos sea al menos 5. Los heteroátomos se seleccionan preferiblemente de N, O y/o S. Para propósitos de esta invención, un sistema de anillos aromáticos o heteroaromáticos se toma para referirse a un sistema el cual no contiene necesariamente solo grupos arilo o heteroarilo, sino en el cual, además, una pluralidad de grupos arilo o heterofrilo puede interrumpirse por una unidad no aromática, corta ' (menos de 10% de los átomos diferentes de H, preferiblemente menos de 5% de los átomos diferentes de H) , tal coftio, por ejemplo, un átomo de C, N u O. De esta manera, por ejemplo, los sistemas tales como 9, 9' -espirobifluoreno, 9, 9-di-arilfluoreno, triarilamina, éter diarílico, etcétera, también deben considerarse como sistemas de anillos aromáticos para los propósitos de esta invención. Para los propósitos de la presente invención, un grupo alquilo de 1 a 40 átomos de carbono, en el cual los átomos1 de H individuales o grupos CH2 también pueden sustituirse por los grupos mencionados anteriormente, se toma de manera particularmente preferible para referirse a los radicales metilo, etilo, n-propilo, i-propilo, n-butilo, i-butilo, s-butilo, t-butilo, 2-metilbutilo, n-pentilo, s-pentilo, ciclopentilo, n-hexilo, ciciohexilo, n-heptilo, cicioheptilo, n-octilo, ciclooctilo, 2-etilhexilo, triflúorometilo, pentafluoroetilo, 2 , 2, 2-trifluoroetilo, etenilo, propenilo, butenilo, pentenilo, ciclopentenilo, hexenilo, ciciohexenilo, heptenilo, cicloheptenilo, octenilo, ciclooctenilo, etinilo, propinilo, butinilo, pentinilo, hexinj^lo u octinilo. Un grupo alcoxi de 1 a 40 átomos de carbono se toma de manera particularmente preferible para referirse a metoxi, etoxi, n-propoxi, i-propoxi, n-butoxi, i-butoxi, s-butoxi, t-butoxi o 2-metilbutoxi . Un grupo arilo o hetero^rilo de 2 a 24 átomos de carbono, el cual puede ser monovalente o divalente dependiendo del uso, también puede sustituirse por los radicales R1 mencionados anteriormente y puede unirse al sistema de anillos aromáticos o heteroáromáticos por vía de cualquier posición deseada, se toma para referirse, en particular, a grupos derivados de benceno, naftaleno, antraceno, fenantreno, pireno, dihidropireno, criseno, perileno, fluoranteno, tetraceno, pentaceno, benzopireno, furano, benzofurano, isobenzof rano, dibenzofurano, tiofeno, benzotiofeno, isobenzotiofeno, dibenzotiofeno, pirrol, indol, isoindol, carbazol, piridina, quinolina, isoquinolina, acridina, fenantridina, benzo-5,6-quinolina, benzo-6, 7-quinolina, benzo-7 , 8-quinolina, fenotiazina, fenoxazina, pirazol, indazol, imidazol, bencimidazol, naftimidazol, fenantrimidazol, piridimidazol, pirazinimidazol, quinoxalinimidazol, oxazol, benzoxazol, naftoxazol, antroxazol, fenantroxazol, isoxazol, 1,2-tiazol, 1,3-tiazol, benzotiazol, piridazina, benzopiridazina, pirimidina, benzopirimidina, quinoxalina, pirazina, fenazina, naftiridina, azacarbazol, benzocarbolina, fenantrolina, 1, 2, 3-triazol, 1, 2, 4-triazol, benzotriazol, 1, 2, 3-oxadiazol, 1, 2 , 4^oxadiazol, 1, 2, 5-oxadiazol, 1, 3, 4-oxadiazol, 1,2,3-tiadiazol, 1, 2, 4-tiadiazol, 1, 2, 5-tiadiazol, 1, 3, 4-tiadiazol, 1, 3, 5-rtriazina, 1, 2, 4-triazina, 1, 2, 3-triazina, tetrazol, 1, 2, 4, 5-tetrazina, 1 , 2 , 3, 4-tetrazina, 1 , 2, 3, 5-tetrazina, purina, pteridina, indolizina y benzotiadiazol . Para propósitos de esta invención, los sistemas de anillos aromáticos y heteroaromáticos se toman para referirse, en particular, a bifenileno, terfenileno, fluoreno, espirobifluoreno, dihidrofenantreno, tetrahidropireno y cis-o trans-indenofluoreno, además de los grupos arilo y heteroarilo mencionados anteriormente. Se da preferencia a los compuestos de la fórmula (1) en la cual los símbolos Y y Z, de manera idéntica o diferente, representan nitrógeno, C=0, fósforo o P=0, de manera particularmente preferible nitrógeno, C=0 o P=0. Y y Z representan de manera muy particularmente preferible nitrógeno . Además, se da preferencia a los compuestos de la fórmula (1) en la cual los símbolos Ar1, Ar2 y Ar3, de manera idéntica o diferente cada vez que aparecen, representan un grupo arilo o heteroarilo que tiene de 5 a 16 átomos de anillo' aromático, el cual puede sustituirse por uno o dos radicales R1, de manera particularmente preferible un grupo arilo o heteroarilo seleccionado de benceno, naftaleno, antraaeno, fenantreno, piridina, pireno y tiofeno, en particular benceno, cada uno de los cuales puede sustituirse por uno o dos radicales R1. La unión directa entre Y, Ar1, Ar2, Ar3 y Z toma lugar de manera particularmente preferible por vía de las posiciones para del benceno (o las posiciones correspondientes de los otros compuestos aromáticos). De esta manera, se da preferencia particular a los compuestos de la fórmula (la) Fórmula ( la . donde los símbolos o índices tienen los mismos significados descritos anteriormente. Además, se da preferencia a los compuestos de las fórmulas (1) y (la) en las cuales los símbolos Ar4, Ar5, Ar6 y Ar7, de manera idéntica o diferente cada vez que aparecen, representan un sistema de anillos aromáticos o heteraaromáticos que tienen de 5 a 16 átomos de anillo aromático, una triarilamina o espirobifluoreno, cada uno de los cuales puede sustituirse por uno o más radicales R1, de manera particularmente preferible un sistema de anillos aromáticos o heteroaromáticos seleccionado de benceno, naftaleno, antraceno, fenantreno, piridina, pireno, tiofeno, trifertilamina, difenil-1-naftilamina, difenil-2-naftilamina, fenil-'-di (1-naftil) amina y fenil-di (2-naftil) amina, cada uno de los cuales puede sustituirse por R1. Los símbolos Ar4, Ar5, Ar6 y Ar7 representan de manera muy particularmente preferible, de manera idéntica o diferente cada vez que aparecen, fenilo, 1-naftilo o 2-naftilo, cada uno de los cuales puede sustituirse por uno o dos radicales R1. Además, se da preferencia a los compuestos de las fórmulas (1) y (la) en las cuales el índice t = 0 o en las cuales el índice t = 1 y el símbolo correspondiente E representa un enlace individual, 0, S o NÍR1) . Se da preferencia muy particular a los compuestos de las fórmulas (1) y (la) en las cuales el índice t = 0 o en las cuales el índice t = 1 y el símbolo correspondiente E representa un enlace individual. Además, se da preferencia a los compuestos de la fórmula (1) en la cual el símbolo R1, de manera idéntica o diferente cada vez que aparece, representa H, F, CN, un grupo alquilo de cadena recta que tiene de 1 a 5 átomos de carbono o un grupo alquilo de cadena ramificada que tiene de 3 a 5 átomos de carbono, donde en cada caso uno o más grupos CH2 no adyacentes pueden reemplazarse por -RC=CR2-, -C=C-, -0- o -S- y donde uno o más átomos de H pueden reemplazarse por F o un grupo arilo o heteroarilo monovalente que tiene de 5 a 16 átomoá de anillo aromático, el cual puede sustituirse por uno o más; radicales no aromáticos R1, donde dos o más radicales R1 pueden formar un sistema de anillos con otro radical; R1 represfnta de manera particularmente preferible H, F, CN, metilo; terc-butilo o un grupo arilo o heteroarilo monovalente que tiene de 4 a 6 átomos de carbono, el cual puede ser sustituido por uno o más radicales no aromáticos R1, donde dos radicales aromáticos R1 pueden formar un sistema de anillos con otro radical. R1 representa de manera muy particularmente preferible = H si se enlaza directamente a uno de los grupos Ar1 a Ar7. R1 es preferiblemente, si se enlaza a un grupo X1, X2, X3 y/o X4, preferiblemente además un grupo alquilo de cadena recta que tiene de 1 a 10 átomos de carbono o un grupo alquilo de cadena ramificada o cíclica que tiene de 3 a 10 átomos de carbono, donde en cada caso uno o más grupos CH2 no adyacentes pueden reemplazarse por -R2C=CR2-, -C=C-, -O- o -S- y donde uno o más átomos de H pueden reemplazarse por F o un grupo arilo o heteroarilo monovalente que tiene de 5 a 16 átomos de anillo aromático, el cual puede sustituirse por uno o más radicales no aromáticos R1; dos radicales R1 en este punto también pueden formar un sistema de anillos con otro radical. Además, se da preferencia a los compuestos en los cuales p = 0 y uno de los dos índices n y o = 1, mientras que el otro de los dos índices = 0; de manera particularmente preferible, p y n = 0 y o = l. Por lo tanto, se da preferencia particular a las estructuras de las fórmulas (lb) y (lc), en particular de la fórmula (lc), mostradas a continuación Fórmula (lb) Fórmula (lc) donde los símbolos e índices tienen los mismos significados descritos anteriormente. Además, se da preferencia a los compuestos de las fórmulas (1) y (la) a (lc) en las cuales los símbolos X1, X2, X3 y X4 cada vez que aparecen, de manera idéntica o diferente, son una conexión la cual, con Ar1 y Ar2 o con Ar2 y Ar3, define un sistema cíclico seleccionado de CÍR1)-, C=0, C=NRL, O, S, S=0, S02, NfR1), P(RX), P(=0)R1, C (R1) 2-C (R1 ) 2, C(R1)2 C(R1)2-C(R1)2, C(R1)2-0, C(R1)2-0-C(R1)2. Se da preferencia muy particular a los compuestos de la fórmula (1) en la cual los símbolos X1, X2, XJ y X4 cada vez que aparecen, de manera idéntica o diferente, se seleccionan de C(R1)2f N(RX), P (X) y P(=0) (R1), de manera muy particularmente preferible C(RX)2 y NÍR1), en particular C(RX)2. Por lo tanto, se da preferencia muy particular a los compuestos de la fórmula (Id) Fórmula (ld. donde los símbolos e índices tienen los mismos significados descritos anteriormente. En las estructuras de la fórmula (ld), los símbolos R1 se 'seleccionan preferiblemente de grupos alquilo de cadena recta que tienen de 1 a 10 átomos de carbono o grupos alquilo de cadena ramificada o cíclica que tienen de 3 a 10 átomos de carbono, donde en cada caso uno o más grupos CH2 no adyacentes pueden reemplazarse por -R2C=CR2-, -C=C-, -O- o -S- y donde uno o más átomos de H pueden reemplazarse por F o grupos arilo o heteroarilo monovalentes que tienen de 5 a 16 átomo$ de anillo aromático, los cuales pueden sustituirse por uno o más radicales no aromáticos R1; dos radicales R1 en este punto también pueden formar un sistema de anillos con otro radical. En los radicales R1 se seleccionan de manera particularmente preferible de grupos alquilo de cadena recta que tienen de 1 a 4 átomos de carbono y grupos alquilo de cadena1 ramificada que tienen 3 o 4 átomos de carbono, en particular grupos metilo y grupos fenilo; dos o más radicales R1 en este punto pueden formar un sistema de anillos con otro radical . Si una pluralidad de radicales R1 forman un sistema de anillos con otro radical, se forma una estructura espiro. Esto puede preferirse, en particular, si los radicales R1 representan grupos fenilo. Esto da origen entonces a estructuras de la fórmula general (le) Fórmula (le. donde , los símbolos e índices tienen los mismos significados descritos anteriormente y donde los sistemas espiro pueden sustituirse cada uno por uno o más radicales no aromáticos R1. Además, se da preferencia a los compuestos de las fórmulas (1) y (la) a (ld) en las cuales los símbolos s = 1 o s = 2. Se da preferencia muy particular a los compuestos donde s = 1. Además, se da preferencia a los compuestos de las fórmulas (1) y (la) a (le) en las cuales Y = Z. Se da preferencia muy particular a los compuestos en los cuales, además, Ar4 = Ar6 y, si está presente, Ar5 = Ar7 y, si están presentes, ambos grupos E se seleccionan de manera idéntica . Los ejemplos de compuestos preferidos de la fórmula (1) son las estructuras (1) a (104) mostradas a continuación.
Los compuestos de acuerdo con la invención descritos anteriormente, por ejemplo los compuestos de acuerdo con las estructuras (63), (85), (86), (89) y (91), pueden utilizarse, por ejemplo, como comonómeros para la producción de polímeros, oligómeros conjugados, parcialmente conjugados o no conjugados, correspondientes o también como el núcleo de dendrímeros. La polimerización en este punto se lleva a cabo preferiblemente por vía de la funcionalidad de halógeho. Además, la invención se refiere de esta manera a polímeros, oligómeros y dendrímeros conjugados, parcialmente conjugados y no conjugados que comprenden uno o más compuestos de la fórmula (1), donde uno o más radicales R1 representan enlaces del compuesto de la fórmula (1) al polímero o dendrímero. La unidad de la fórmula (1) se enlaza preferiblemente en el polímero por vía de los grupos AR4, AR5, Al6 y/o AR7. Estos polímeros pueden comprender además unidades recurrentes. Estas unidades recurrentes adicionales se seleccionan preferiblemente del grupo que consiste de fluorenos (por ejemplo de acuerdo con los documentos EP 842208 o WO 00/22026), espirobifluorenos (por ejemplo de acuerdo con los documentos EP 707020, EP 894107 o EP04028865.6) , triarilaminas, para-fenilenos (por ejemplo de acuerdo con el documento WO 92/18552), carbazoles (por ejemplo de acuerdo con los documentos WO 04/070772 y WO 04/113468), tiofenos (por ejemplo de acuerdo con el documento EP 1028136) , dihidrofenantrenos (por ejemplo de acuerdo con el documento WO 05/014689) , indenofluorenos (por ejemplo de acuerdo con los documentos WO 04/041901 y WO 04/113412), cetonas aromáticas (por ejemplo de acuerdo con el documento WO 05/040302), fenantrenos (por ejemplo de acuerdo con el documento WO 05/104264) y/o complejos de metales, en particular complejos de iridio orto-metalizado. Se debe señala^ expresamente en este punto que los polímeros también pueden tener una pluralidad de diferentes unidades recurrentes seleccionadas de uno o más de los grupos mencionados anteriormente. Los compuestos de acuerdo con la invención pueden prepararse por medio de pasos sintéticos conocidos para la persona experta en el campo tales como, por ejemplo, bromación, acoplamiento de Suzuki, acoplamiento de Hartwig-Buchwald, etcétera. De esta manera, los precursores de indenofluoreno se pueden preparar, por ejemplo, como se muestra en el esquem'a de reacción 1: el acoplamiento de Suzuki de un ácido bencertoborónico y 1 , 4-dibromo-2, 5-bis (carboxilato de metilo) benceno seguido por un cierre de anillo bajo la acción de un ácido fuerte y la reducción da acceso al trans-indenofluoreno no sustituido, el cual puede ser alquilado utilizando agentes de alquilación. Este puede ser ya sea halogenado, por ejemplo bromado, o convertido en el compuesto de amino correspondiente por medio de la nitración y reducción. Los bisdiarilaminoindenofluorenos pueden sintetizarse por medio del acoplamiento de Hart ig-Buch ald del compuesto de dibromo, como se muestra en el esquema de reaccifn 2. Las fosfinas y los óxidos de fosfina que contienen indenofluoreno pueden sintetizarse a partir de dibromOindenofluoreno por medio de la litiación y la reacción con diarilclorofosfinas, como se muestra en el esquema de reacción 3. La oxidación entonces proporciona el óxido de fosfina correspondiente. Otros electrófilos también pueden emplearse en este punto tales como, por ejemplo, AsCl3, arilPCl2, S0C12, Ar2S2, etcétera. Los compuestos adicionales de acuerdo con la invención pueden sintetizarse fácilmente de acuerdo con estos esquemas de reacción y similares por medio de procesos conocidos para la persona experta en el campo para la síntesis orgánica. Además, los compuestos obtenidos pueden bromarse por medio de procesos estándar y de esta manera pueden emplearse como monómeros para polímeros, oligói?eros o dendrímeros.
Reacción 1 : Precursores de derivados indeno^luoreno l ? (3) Esques?a de Reacción 2 : Compuestos de indenofluoren-axaina Esquema: de Reacción 3: Compuestos de indenofluoren-fos ina Electrófilos los cuales pueden hacerse reaccionar de manera análoga: AsCl3, SbCl3, BiCl3, arilPCl , aril2PCl, SC12, S0C12, S02C12, Ar2S2, Ar2Se2, Ar2Te2, etcétera.
Los compuestos de la fórmula (1) pueden emplearse en dispositivos electroluminiscentes orgánicos. El uso precisp de los compuestos depende en este punto de los sustitüyentes y en particular de la selección de los grupos X y Z, pero también de la selección de los grupos X1 a X4. En una modalidad preferida de la invención, el compuesto de la fórmula (1) se emplea en la capa emisora, preferiblemente en una mezcla con al menos un compuesto adicional. Se prefiere que el compuesto de la fórmula (1) en la mezcla sea el compuesto emisor (el agente de impurificación) . Esto aplica en particular si los símbolos X y Z representan nitrógeno. Los materiales hospedantes preferidos son compuestos orgánicos cuya emisión es de longitud de onda más corta que aquella de los compuestos de la fórrtiula (1) o los cuales no emiten en absoluto. Por lo tanto, la invención se refiere además a mezclas de uno o más compuestos de la fórmula (1) con uno o más materiales hospedantes. La proporción del compuesto de la fórmula (1) en la mezcla1 de la capa emisora es entre 0.1 y 99.0% en peso, preferiblemente entre 0.5 y 50.0% en peso, de manera particularmente preferible entre 1.0 y 20.0% en peso, en particular entre 1.0 y 10.0% en peso. Correspondientemente, la proporción del material hospedante en la capa es entre 1.0 y 99.9% en peso, preferiblemente entre 50.0 y 99.5% en peso, de manera particularmente preferible entre 80.0 y 99.0% en peso, en particular entre 90.0 y 99.0% en peso. Los materiales hospedantes adecuados son diversas clases de sustancias. Los materiales hospedantes preferidos se seleccionan de las clases de oligoarilenos (por ejemplo 2 , 2 ' , 7 , 7 ' -tetrafenilespirobifluoreno de acuerdo con el documento EP 676461 o dinaftilantraceno) en particular oligoarilenos que contienen grupos aromáticos fusionados, oligoarilenvinilenos (por ejemplo DPVBi o espiro-DPVBi de acuerdo con el documento EP 676461), complejos de metales polipódales (por ejemplo de acuerdo con el documento WO 04/081017), compuestos conductores de huecos (por ejemplo de acuerdo con el documento WO 04/058911), compuestos conductores de electrones, en particular cetonas, óxidos de fosfina, sulfóxidos, etcétera (por ejemplo de acuerdo con los documentos WO 05/084081 o WO 05/084082), atropisómeros (por ejemplo de acuerdo con la solicitud no publicada EP 04026402.0) o derivados de ácido borónico (por ejemplo de acuerdo con la solicitud no publicada EP 05009643.7). Los materiales hospedantes particularmente preferidos se seleccionan de las clases de oligoarilenos que contienen naftaleno, antraceno y/o pireno o atropisómeros de esos compuestos, oligoarilenvinilenos, cetonas, óxidos y sulfóxidos de fosfina. Los materiales hospedantes muy particularmente preferidos se seleccionan de las clases de oligoarilenos que contienen antraceno y/o pireno o atropisómeros de esos compuestos, óxidos y sulfóxidos de fosfina. Además, se prefiere particularmente que los compuestos de la fórmula (1) sean empleados como material de transporte de huecos y/o como material de inyección de hueco=. Esto aplica, en particular, si los símbolos Y y Z y/o los símbolos X1 a X4 representan nitrógeno. Los compuestos entonces se emplean preferiblemente en una capa de transporte de huecos y/o en una capa de inyección de huecos. Para propósitos de esta invención, una capa de inyección de huecos es una capa la cual es directamente adyacente al ánodo. Para propósitos de esta invención, una capa de transporte de hueco es una capa la cual está localizada entre la capa de inyección de huecos y la capa de emisión. Si los compuestos de la fórmula (1) se utilizan como material de transporte de huecos o de inyección de huecos, puede preferirse que sean impurificados con compuestos aceptadores de electrones, por ejemplo con F4-TCNQ o con compuestos descritos en los documentos EP 1476881 o EP 1596445. Si el compuesto de la fórmula (1) se emplea como materi l de transporte de huecos en una capa de transporte de huecos, también se puede preferir utilizar una proporción de 100%, es decir utilizar este compuesto como el material puro. Además, se prefiere emplear los compuestos de la fórmula (1) como un material de transporte de electrones y/o como un material de bloqueo de huecos para OLEDs fluorescentes y fosforescentes y/o como material de matriz triple, para OLEDs fosforescentes. Esto aplica, en particular, a compiuestos en los cuales los grupos Y y Z representan C=0, P=0 o S=0. Los compuestos de la fórmula (1) también pueden emplearse en polímeros, ya sea como una unidad emisora y/o como fna unidad transportadora de huecos y/o como una unidad transportadora de electrones. Además, se da preferencia a los dispositivos electroluminiscentes orgánicos caracterizados por el hecho de que se utiliza una pluralidad de compuestos emisores en la misma capa o en diferentes capas, donde al menos uno de estos compuestos tiene una estructura de la fórmula (1) . Estos compuestos tienen de manera particularmente preferible en total una pluralidad de emisión máxima entre 380 nm y 750 nm, dando por resultado en total una emisión color blanco, es decir además del compuesto de la fórmula (1), también se utiliza al menos un compuesto emisor adicional, el cual puede ser fluorescente o fosforescente y emite luz color amarillo, anaranjado o rojo. Se da preferencia particular a sistemas de tres capas, donde al menos una de estas capas comprende un compuesto de la fórmula (1) y donde las capas exhiben una emisión color azul, verde y anaranjado o rojo (para la estructura básica véase, por ejemplo, el documento WO 05/011013) . Los emisores de banda ancha también pueden utilizarse para los OLEDs de emisión color blanco. Además del cátodo, el ánodo y la capa emisora, el dispositivo electroluminiscente orgánico también puede comprender capas adicionales. Estas pueden ser, por ejemplo: una capa de inyección de huecos, capa de transporte de huecos, capa bloqueadora de huecos, capa de transporte de electrones, capa de inyección de electrones y/o capa de generación de carga (T. Matsumoto y colaboradores, Mul tiphoton Organic EL Device Having Charge Genera tion Layer, IDMC 2003, Taiwan; Session 21 OLED (5)). Sin embargo, se debe señalar en este punto que no tiene que estar presente necesariamente cada una de estas capas. De esta manera, en particular en el uso de los compuestos de la fórmula (1) con materiales hospedantes conductores de electrones, se obtienen además resultados muy buenos si el dispositivo electroluminiscente orgánico no comprende una capa de transporte de electrones separada y la capa emisora está directamente adyacente a la capa de inyección de electrones o al cátodo. Alternativamente, el material hospedante también puede ,servir simultáneamente como material de transporte de electrones en una capa de transporte de electrones. Del mismo modo, se puede preferir que el dispositivo electroluminiscente orgánico no comprenda una capa de transporte de huecos separada y que la capa emisora esté directamente adyacente a la capa de inyección de huecos o al ánodo. Además, se puede preferir que el compuesto de la fórmula (1) se utilice simultáneamente como agente de impurificación en la capa emisora y como compuesto conductor de huecos (como sustancia pura o como una mezcla) en una capa de transporte de huecos y/o en una capa de inyección de huecos . Además, se da preferencia a un dispositivo electroluminiscente orgánico, caracterizado por el hecho de que urta o más capas son revestidas por medio de un proceso de sublimación. Los materiales en este punto son depositados en fase de vapor en unidades de sublimación al vacío a una presión inferior a 10~5 mbar, preferiblemente inferior a 10"6 mbar, de manera particularmente inferior a 10"7mbar. Del mismo modo, se da preferencia a un dispositivo electróluminiscente orgánico, caracterizado por el hecho de que un o más capas son revestidas por medio del proceso de deposición en fase de vapor orgánico (OVPD, por sus siglas en inglés) o con la ayuda de la sublimación de gas portador. Los materiales en este punto se aplican a una presión entre 10"5 mbar y 1 bar. Además, se da preferencia a un dispositivo electroluminiscente orgánico, caracterizado por el hecho de que una o más capas se producen a partir de una solución, tal como, por ejemplo, por medio del revestimiento por rotación o por cualquier proceso de impresión deseado, tal como, por ejemplo, serigrafía, impresión flexográfica o impresión por transferencia, pero de manera particularmente preferible la formación de imágenes térmica inducida por luz (LITI, por sus siglas en inglés, impresión de transferencia térmica) o impresión por chorro de tinta. Los compuestos solubles de la fórmula (1) son necesarios para este propósito. La alta solubilidad se puede lograr por medio de la sustitución adecuada de los compuestos. Estos procesos para la producción de capas son particularmente adecuados para polímeros. Los compuestos de acuerdo con la invención tienen las siguientes ventajas sorprendentes sobre la técnica anterior en el uso en dispositivos electroluminiscentes orgánicos : 1. L eficiencia de dispositivos correspondientes es más aj-ta en comparación con sistemas de acuerdo con la técnica anterior. 2. Lá estabilidad de dispositivos correspondientes es más alta en comparación con sistemas de acuerdo con la técnica anterior, lo cual es particularmente evidente en uha vida útil significativamente más prolongada. 3. E el uso de los compuestos de acuerdo con la invención como un material de transporte de huecos en una capa de transporte de huecos y/o de inyección de huecos, se percibe que el voltaje es independiente del espesor de la capa de transporte de huecos o inyección de huecos correspondiente. En contraste, los materiales de acuerdo don la técnica anterior con espesores relativamente grandes de las capas de transporte de huecos o inyección de huecos proporcionan un incremento significativo en el voltaje, lo cual a su vez da por resultado una eficiencia de potencia más baja del OLED. 4. Los compuestos pueden sublimarse bien y sin descomposición considerable, son consecuentemente más fáciles de procesar y por lo tanto son más adecuados para el uso en OLEDs que los materiales de acuerdo con la técnica anterior. Sin desear ser ligado a una teoría particular, se asume que la estabilidad térmica más alta e$ atribuible a la ausencia de enlaces dobles olefínicos . En el presente texto de la solicitud y también en los ejjemplos que siguen, el objetivo es el uso de los compuestos de acuerdo con la invención con relación a OLEDs y los dispositivos de visualización correspondientes. A pesar de esta restricción de la descripción, es fácilmente posible para lá persona experta en el campo, sin un paso inventivo, utilizar también los compuestos de acuerdo con la invención para usos adicionales en otros dispositivos electrónicos, por ejemplo para transistores de efecto de campo orgánicos (0- FETs, por sus siglas en inglés), transistores de película delgad orgánicos (0-TFTs, por sus siglas en inglés) , transistores emisores de luz orgánicos (O-LETs, por sus siglas en inglés), circuitos integrados orgánicos (0-ICs, por sus siglas en inglés), celdas solares orgánicas (0-SCs, por sus siglas en inglés), dispositivos de enfriamiento de campo orgánicos (0-FQDs, por sus siglas en inglés) , celdas electroquímicas emisoras de luz (LECs, por sus siglas en inglés) , fotorreceptores orgánicos o también diodos de rayos láser orgánicos (0-lásers), por mencionar algunas aplicaciones . La presente invención se refiere del mismo modo al uso de los compuestos de acuerdo con la invención en los dispositivos correspondientes y a esos dispositivos mismos. La invención es explicada con mayor detalle por medio de los siguientes ejemplos, sin desear que sea restringida por los mismos.
Ejemplos Las siguientes síntesis se llevan a cabo bajo una atmósfera de gas protector, a menos que se indique de otra maneraµ Los materiales de partida pueden adquirirse de ALDRICH o ABCR (acetato de paladio (II), di-terc-butilclorofosfina, aminas, compuestos inorgánicos, solventes). El 6, 12-dihidro [ 1, 2b] indeno-fluoreno se prepara por medio del método de Hadizad y colaboradores, Org. Lett . 2005, 7 (5) , 795- 797, [1, 2b] indenofluoren-6, 12-diona se prepara por medio del método de Deuschel y colaboradores , Helv. Chim . Acta 1951, 34 , 2403, el 2-bromo-4 , 4 ' -di-terc-butilbifenilo se prepara por medio del método de Tashiro y colaboradores, J. Org. Chem . 1979, 44 (1 7) , 3037, el 1,4-dibromo-2, 5-diyodobenceno se prepara por medio del método de Chanteau y colaboradores, J. Org. Chem . 2003, 68 (23) , 8750, el 3, 9-dibromo-5, 11-dimetilindolo [3, 2-b] carbazol se prepara de manera análoga al 3, 9-dibromo-5, 11-bisdodecilindolo [3, 2-b] carbazol por medio del método de Li y colaboradores, Adv. Ma t . ¿005, 1 7 ( 7) , 849.
Ejemplo 1: 2 , 8-Bis (difenilamino) -6 , 6, 12 , 12-tetrametil-S, 12-dihidróindeno [1 , 2b] fluoreno a) 6 , 6 l 12 , 12-Tetrametil-6, 12-dihidroindeno [1 , 2b] fluoreno La preparación se lleva a cabo de manera análoga a la preparación del 9, 9-dimetilfluoreno a partir de una solución de 6, 12-dihidroindeno [1, 2b] fluoreno, sulfato de dimetilo e hidróxido de sodio de acuerdo con el documento JP 08113542. Rendimiento 86.0% de teoría; pureza 98% de acuerdo con la! RMN-1!!. b) 2 , 8-Dibromo-6, 6, 12 , 12-tetrametil-6, 12-di idroindeno- [1,2b] fluoreno Una solución de 155.9 g (1260 mmol) de carbonato de sodio en 1000 ml de agua se agrega a una solución de 122.0 g (393 mmol) del 6, 6, 12, 12-tetrametil-6, 12-dihidroindeno- [1, 2b] fluoreno en 1800 ml de diclorometano. 56.4 ml (1100 mmol) de bromo diluido con 200 ml de diclorometano se agregan gota a gota a +5°C con la exclusión de luz y con agitación vigorosa, la mezcla se agita durante 6 horas adicionales y el producto precipitado se filtra con succión y se lava tres veces don 300 ml de agua:etanol (1:1, v:v) y luego tres veces con 300 ml de etanol. Rendimiento: 178.1 g (380 mmol) 96.8% de teoría; pureza: 99% de acuerdo con la RMN-1!!. c) 2 8-Bis (difenilamino) -6 , 6, 12 , 12-tetrametil-6, 12-dihidro-indeno [1 , 2b] luoreno 23.1 g (240 mmol) de terc-butóxido de sodio, 235 mg (1.3 mpiol) de di-terc-butilclorofosfina y 225 mg (1 mmol) de acetato de paladio (II) se agregan a una suspensión de 46.8 g (100 mmol) del 2, 8-dibromo-6, 6, 12, 12-tetrametil-6, 12-dihidroindeno [1, 2b] fluoreno y 37.2 g (220 mmol) de difenilamina en 1000 ml de tolueno y la mezcla se calienta a reflujo subsecuentemente durante 6 horas. Después del enfriamiento se agregan 300 ml de agua y el sólido se filtra, se lava tres veces con 300 ml de agua cada vez y tres veces con 300 ml de etanol cada vez, se recristaliza subsecuentemente cinco veces a partir de NMP y luego se sublima bajo presión reducida (p = 1 x 10"5 mbar, T = 360°C) . Rendimiento: 52.0 g (81 mmol), 80.6 % de teoría; pureza: 99.9% de acuerdo con la CLAR. 2 : 2 , 8-Bis (bis (4-metil enil) amino) -6, S, 12 , 12-te ram il-6 , 12-dihidroindeno [1 , 2b] fluoreno Procedimiento análogo al Ejemplo 1. En lugar de difenilamina se utilizaron 43.4 g (220 mmol) de bis (4-metilfenil) amina . Recristalización seis veces a partir de o-diclorobenceno, sublimación p = 1 x 10~5 mbar, T = 365°C. Rendimiento: 45.1 g (64 mmol), 64.3% de teoría; pureza: 99.8% de acuerdo con la CLAR.
Ejemplo 3: 2 , 8-Bis (bis (2-metilf nil) amino) -6, 6, 12 , 12-tetrametil-d , 12-dihidroindeno [1 , 2b] fluoreno Procedimiento análogo al Ejemplo 1. En lugar de difenilamina se utilizaron 43.4 g (220 mmol) de bis(2-metilfénil) amina . Recristalización cinco veces a partir de o-dicloróbenceno, sublimación p = 1 x 10~5 mbar, T = 360°C. Rendimiento: 57.4 g (82 mmol), 81.9% de teoría; pureza: 99.9% de acuerdo a la CLAR.
Ejemplo 4: 2 , 8-Bis (bis (4-terc-butilfenil) amino) -6, 6, 12 , 12-tetrametil-6 , 12-dihidroindeno [1 , 2b] fluoreno Procedimiento análogo al Ejemplo 1. En lugar de difenilamina se utilizaron 61.9 g (220 mmol) de bis(4-terc-butilfénil) amina. Recristalización cinco veces a partir de NMP, sublimación p = 1 x 10~5 mbar, T = 350°C. Rendimiento: 73.0 g (84 mmol), 84.0% de teoría; pureza: 99.9% de acuerdo a la CLAR.
Ejemplo 5: Síntesis de indenofluorenaminas adicionales Los siguientes productos se preparan de manera análoga al Ejemplo 1 en una pureza de 99.9% de acuerdo con la CLAR: Los derivados de cis-indenofluoreno correspondientes también pueden sintetizarse de manera análoga a estas síntesis, donde el dibromuro de cis-indenofluoreno como compuesto de partida puede sintetizarse de acuerdo con el documento WO 04/113412.
Ejemplo 17: 2 , 8-Bis (bis (4-terc-butilfenil) amino) -di-espiro-[2 , 7-di-terc-butilfluoren-9, 6' -indenofluoren[l ,2b] luoren-12' ,9' ' -fluoreno] a) Die¡spiro [2 , 7-di-terc-butilfluoren-9, 6' -indenofluoren-[l,2-]¡fluoren-12' ,9' '-fluoreno] El reactivo de Grignard correspondiente se prepara a partir de 6.2 g (255 mmol) de magnesio y 86.3 g (250 mmol) de 2-lj>romo-4, 4' -di-terc-butilbifenil en 500 ml de THF. 500 ml adicionales de THF y 28.8 g (100 mmol) de [1,2b]-indenoíluoren-6, 12-diona se agregan a este reactivo de Grignard. La mezcla de reacción se calienta a reflujo durante 10 horas y se enfría, se agregan 50 ml de etanol y la mezcla se evapora a sequedad bajo presión reducida. El residuo se calienta a reflujo durante 3 horas en una mezcla de 1000 ml de ácido acético y 25 ml de ácido clorhídrico concentrado. Después del enfriamiento, los cristales incoloros se filtran con succión, se lavan con 100 ml de ácido acético, luego tres veces con 100 ml de etanol cada vez y se secan bajo presión reducida. El producto se recristaliza subsecuentemente dos veces a partir de NMP. Rendimiento: 56.9 g (73 mmol), 73.0% de teoría; pureza: 99% de acuerdo con RMN-1H. b) 2 , 8-Dibromodiespiro- [2 , 7-di-terc-butil-fluoren-9, 6' -indeno'fluoren- [1 , 2b] fluoren-12' , 9' ' -fluoreno] Una solución de 16.8 g (200 mmol) de carbonato ácido de sodio en 500 ml de agua se agrega a una solución de 39.0 g (50 mmol) del diespiro [2, 7-di-terc-butil-fluoren-9, 6' -indenofluoren [1, 2b] fluoren-12' , 9' ' -fluoreno] en 2000 ml de diclorfmetano . 5.4 ml (105 mmol) de bromo se agregan gota a gota a la mezcla de dos fases con agitación vigorosa y la mezcla se agita durante 16 horas adicionales. Después de la adición de 1000 ml de etanol, el sólido se filtra con succión, se lava cinco veces con 300 ml de agua cada vez y tres veces con 200 ml de etanol cada vez, se seca bajo presión reducida y se recristaliza a partir de o-dicloróbenceno. Rendimiento: 38.7 g (41 mmol), 82.6% de teoría1; Pureza: 99% de acuerdo con la RMN-1H. c) 2 , 8-Bis (bis (4-terc-butilfenil) amino) diespiro [2 , 7-di-terc-butil-fluoren-9, 6' -indenofluoren [1 ,2b] fluoren-12' ,9' '-fluore'no] Procedimiento análogo del Ejemplo 1. En lugar del 2, 8-díbromo-6, 6, 12, 12-tetrametil-6, 12-dihidro-indenó [1, 2b] fluoreno se utilizan 28.1 g (30 mmol) del 2,8-dibromodiespiro [2, 7-di-terc-butilfluoren-9, 6' -indenofluoren-[1, 2b] fluoren-12' , 9' ' -fluoreno] y en lugar de difenilamina se utilizan 18.6 g (66 mmol) de di- (4-terc-butilfenil) amino. Recristalización cinco veces a partir de o-diclorobenceno, sublima Ición p = 1 x 10~5 mbar, T = 390°C. Rendimiento: 23.2 q (17 mmol), 57.8% de teoría; Pureza: 99.9% de acuerdo con la CLAR.
Ejemplo 18: 2 , 8-Bis (bis (4-metilfenil) amino) diespiro- [fluoren- i 9, d' -indenofluoren [1 , 2b] fluoren-12' ,9' '-fluoreno] a) 2 , 8-Dibromo [1 ,2b] indenofluoren-6, 12-diona 30.7 ml (600 mmol) de bromo se agregan gota a gota a 80°C a una suspensión de 56.5 g (200 mmol) de [1, 2b] indenofluoren-6, 12-diona y 3.0 g de cloruro de hierro (III) (anhidro) en 2000 ml de 1 , 2-dicloroetano y la mezcla se agita a 80°C durante 30 horas. Después del enfriamiento, el sólido precipitado se filtra con succión, se lava por medio de agitación dos veces bajo reflujo con 1000 ml de etanol cada vez y se seca bajo presión reducida. Rendimiento: 81.6 g (85 mmol), 92.7% de teoría; Pureza: 95% de acuerdo con la RMN-1H. b) 2 , 8-Dibromo-diespiro [fluoren-9, ß' -indenofluore [1 ,2b] fluoren-12' , 9' ' -fluoreno] Preparación análoga al Ejemplo 17a. En lugar de 2-bromo-4, 4' -di-terc-butilbifenilo y [ 1, 2b] indenofluoren-6, 12-diona se emplean 58.3 g (250 mmol) de 2-bromobifenilo y 44.0 g (100 mmol) de 2, 8-dibromo- [ 1, 2b] indenofluoren-6, 12-diona . Recristalización a partir de o-diclorobenceno. Rendimiento: 24.5 g (34 mmol), 34.4% de teoría; Pureza: 98% de acuerdo con la RMN-1!!. c) 2 , 8-Bis (difenilamino) diespiro [ luoren-9 , ' -indenofluoren- [l,2b];-fluoren-12' ,9' '-fluoreno] Preparación análoga al Ejemplo lc. En lugar de 2,8-dibromo-6, 6, 12, 12-tet ametil-6, 12-dihidroindeno [1, 2b] -fluoreho se emplean 71.3 g (100 mmol) de 2,8-dibromo-diespi^o [flúoren-9, 6' -indenofluoren- [1, 2b] -fluoren-12' , 9' ' -fluoreno] . Recristalización a partir de o-diclorobenceno, sublimación a p = 1 x 10"5 mbar, T = 390°C. Rendimiento: 71.9 g (81 mmol), 80.9 % de teoría; Pureza: 99.7% de acuerdo con la CLA .
Ejemplo 19: 2 , 8-Bis (fenilcarbonil) - (6 , 6, 12 , 12-tetrametil-6, 12-di idroindeno [1 ,2b] fluoreno) 84.0 ml (210 mmol) de n-butil-litio (2.5 M en hexano) se agregan gota a gota a una suspensión, enfriada a -78°C, de 46.8 g (100 mmol) de 2, 8-dibromo-6, 6, 12, 12-tetrametil-6, 12-dihidroindeno [1, 2b] fluoreno en 700 ml de THF. La mezcla se deja calentar lentamente a 0°C durante el curso de 2 horas y se agita a 0°C durante 1 hora adicional, entonces se agrega una mezcla de 27.5 ml (230 mmol) de 4-metilbenzonitrilo en 100 ml de THF y la mezcla se agita a temperatura ambiente durante 16 horas adicionales. 20 ml de etanol, luego 100 ml de ácido clorhídrico ÍN se agregan gota a gota a la mezcla, la cual entonces se calienta a reflujo durante 5 horas. Después del enfriamiento, el solvente se retira bajo presión reducida y el residuo se toma en 500 ml de NMP, 20 ml de agua y 5 ml de ácido acético y se calienta a reflujo durante 5 horas. Después del enfriamiento, los cristales se filtran con succión y se recristalizan tres veces a partir de NMP. Sublimación a p = 1 x 10~5 mbar, T = 320°C. Rendimiento: 44.2 g (81 mmol), 80.8% de teoría; Pureza: 99.9% de acuerdo con la CLAR.
Ejemplo 20: Síntesis de indenofluorencarbonilos adicionales Los siguientes productos se preparan de manera análoga al Ejemplo 19 en una pureza de 99.9% de acuerdo con la CLAR: Ejemplo 31: 2 , 8-Bis (difenilfosfinil) - (d, 6, 12 , 12-tet ametil-6, 12-dihidroindeno [1 ,2b] fluoreno) 84.0 ml (210 mmol) de n-butil-litio (2.5 M en n-hexano) se agregan a una suspensión, enfriada a -78°C, de 46.8 g (100 mmol) de 2, 8-dibromo-6, 6, 12, 12-tetrametil-6, 12-dihidroindeno [1, 2b] fluoreno en 700 ml de THF. La mezcla se deja calentar lentamente a 0°C durante el curso de 2 horas y se agita a 0°C durante 1 hora adicional, entonces se agrega una mezcla de 41.3 ml (230 mmol) de cloro-difenilfosfina en 100 ml de THF y la mezcla se agita a temperatura ambiente durante 16 horas adicionales. Después de la adición de 10 ml de etanol, el solvente se elimina en un vacío completo, el residuo se disuelve en 500 ml de acetato de etilo, la fase orgánica se lava tjres veces con 300 ml de agua, una mezcla de 22.2 ml (250 mmol) de peróxido de hidrógeno y 100 ml de agua entonces se agrega1 gota a gota con agitación vigorosa y la mezcla se agita a temperatura ambiente durante 16 horas. El sólido precipitado se filtra con succión, se lava con etanol, se seca y se recrisjtaliza a partir de clorobenceno. Sublimación a p = 1 x 10"5 mbar, T = 340°C. Rendimiento: 46.0 g (65 mmol), 64.7% de teoría; Pureza: 99.9% de acuerdo con la CLAR.
Ejemplo 32 : Síntesis de óxidos de indenofluorenfosfina adicionales Los siguientes productos se preparan de manera análoga al Ejemplo 31 en una pureza de 99.9% de acuerdo con la CLAR: Ejemplo 37: 3 , 9-Bis (difenilamino) -5 , 11-di-metilindolo [3, 2- b] carbázol Preparación análoga al Ejemplo lc. En lugar del 2,8- dibromf-6, 6, 12, 12-tetrametil-ß, 12-dihidroindeno [1, 2b] fluoreno se utilizan 44.2 g (100 mmol) de 3, 9-dibromo-5, 11- dimetilindolo [2, 3-b] carbazol . Recristalización a partir de NMP. Sublimación p = 1 x 10~5 mbar, T = 350°C. Rendimiento: 43.9 g (71 mmol), 70.9% de teoría; Pureza: 99.8% de acuerdo con la CLAR.
Ejemplo 38: Síntesis de derivados de indolocarbazol adiciónales Los siguientes productos se preparan de manera análoga al Ejemplo 37 en una pureza de 99.9% de acuerdo con la CLÁR: Ejemplo 45: 3, 9-Bis (difenilamino) -5,11-difenilfosfindolo- [3,2-b]dibensofosfol a) 2' ,5' -Dibramo- ,4,4', 4-tetra-p-tolil- [1, 1' , , ] -tercfeail-4, 4' -diamina! Una suspensión de 24.4 g (50 mmol) de 1, 4-dibrorno-2, 5-diyodobénceno, 51.9 g (130 mmol) de 4- [4, 4, 5, 5-tetrametil-l, 3, 2-dioxaborolan-2-il] -di-p-tolilamina, 26.5 g (250 mmol) de carbonato de sodio y 116 mg (0.1 mmol) de tetracis (trifenilfosfino) paladio (0) en una mezcla de 300 ml de tolueno, 100 ml de dioxano y 300 ml de agua se calienta a reflujo durante 18 horas. Después del enfriamiento, 500 ml de etahol se agregan a la mezcla de reacción y el sólido se filtra con succión, se lava tres veces con 200 ml de agua cada vez y tres veces con 200 ml de etanol cada vez, se seca bajo presión reducida y se recristaliza a partir de dioxano. Rendimiento: 18.6 g (24 mmol), 47.7% de teoría; Pureza: 97% de acuerdo con la RMN. b) 5, Íl-Ó3eido ds 3, 9-bis (difenilamino) -5, ll-dif®nil-fosfindolot3,2-b] dibaázof osf ol 16.8 ml (42 mmol) de n-butil-litio (2.5 M en n-hexano) se agregan gota a gota a gota a una solución, enfria?a a -78°C, de 15.6 g (20 mmol) de 2' , 5' -dibromo-4, 4, 4' | ' -tetra-p-tolil- [1, 1' , 4, 4] -terc-fenil-4 , 4' -diamina en 500 ml1 de THF, la mezcla se agita a -78 °C durante 3 horas adicionales y una mezcla de 6.2 ml (44 mmol) de dicloruro de fenilfbsfono y 50 ml de THF se agregan durante el curso de 1 minuto. Después del calentamiento lento a la temperatura ambiente, el solvente se retira completamente bajo presión reducida, el residuo se toma en 200 ml de 1, 2-dicloretano, se agregan 26.7 g (200 mmol) de cloruro de aluminio anhidro y la mezcla' se calienta a reflujo durante 15 horas. Después del enfriamiento, se agregan 200 ml de ácido clorhídrico 5N, la fase orgánica se separa, se lava una vez con 100 ml de ácido clorhídrico 5N y cinco veces con 300 ml de agua cada vez y se seca sobre sulfato de magnesio, el solvente se retira bajo presión reducida y el producto se recristaliza a partir de NMP. Sublimación p = 1 x 10"5 mbar, T = 360°C. Rendimiento: 6.2 g (7.7 mmol), 38.3% de teoría; Pureza: 99.8% de acuerdo con la CLAR, inclusive todos los estereoisómeros.
Ejemplo 46: Producción de OLEDs que comprenden indeno luoren- ¡ diaminas como material de inyección de huecos o como material de transporte de huecos en OLEDs fluorescentes Los OLEDs se producen por medio de un proceso general como se describe en el documento WO 04/058911, el cual se adapta en casos individuales a las circunstancias respectivas (por ejemplo variación de espesor de la capa a fin de lograr una eficiencia o color óptimo). Los resultados de varios OLEDs se presentan en los Ejemplos 47-62 posteriores. La estructura básica y los materiales utilizados (aparte de la capa de transporte de huecos) son idénticos en los ejemplos para mejor comparabilidad. Los OLEDs que tienen la siguiente estructura se producen de manera análoga al proceso general mencionado anteriormente : Capa de inyección de huecos (HIL) PEDOT 20 nm (revestido por rotación desde agua; adquirido de H.C. Starck, Goslar, Alemania; poli (3, 4-etilendioxi-2, 5-tiofeno) ) Capa de transporte de huetcos (HTM1) B2 (compuesto de acuerdo con el Ejemplo 2) o Bl (compuesto de acuerdo con el Ejemplo 1) o B9 (compuesto de acuerdo con el Ejemplo 9) o B15 (compuesto de acuerdo con el Ejemplo 15) o B37 (compuesto de acuerdo con el Ejemplo 37) o: como ejemplo comparativo la 4, 4', 4''- tris (N-1-naftil-N-fenilamino) trifenilamina (abreviada como NafDATA, adquirida de SynTec) Capa dé transporte de hueCos (HTM2) NPB 20 nm (N-naftil-N-fenil-4 , 4 ' -diamino- bifenilo) Capa dé emisión (EML) capa impurificada 30 nm de 9,10-bis(l- naftil-antraceno) como material hospedante (abreviado como Hl) , impurificado con 5% de tris [4- (2, 2-di-fenilvinil) -fenil ] amina como agente de impurificación (abreviado como DI, depositado en fase de vapor, sintetizado de acuerdo con el documento WO 06/000388) Conductor de electrones (ETC; A1Q3 20 nm (adquirido de SynTec, tris (quinolinato) -aluminio (III) ) Cátodo1 LiF 1 nm, Al 150 nm en la parte superior.
Los OLEDs también pueden producirse sin PEDOT como capa de inyección de huecos. En estos casos, el derivado de indenofluorendiamina de acuerdo con la invención entonces es el compuesto de inyección de huecos. Estos OLEDs exhiben propiedades comparablemente buenas. Estos OLEDs se caracterizan por medio de métodos estándar; para este propósito, los espectros de electroluminiscencia, la eficiencia (medida en cd/A) y la eficiencia de potencia (medida en Im/W) se determinan como una función del brillo, calculada a partir de las líneas caract rísticas de corriente/voltaje/brillo (líneas características de IUL) . , La Tabla 1 muestra los resultados para algunos OLEDs (Ejemplos 47 a 62) en los cuales se varía el espesor de la capa de transporte de huecos (HTM1) . El material comparativo que se1 utiliza en los ejemplos comparativos es NafDATA. El material hospedante Hl es 9,10-bis(l-naftil!) antraceno y el agente de impurificación empleado es DI. Ambos se muestran a continuación: Hospedante H1 Agente de impurificación I Como se puede observar a partir de los Ejemplos 51 a 62 de acuerdo con la invención en la Tabla 1, los OLEDs que comprenden el material de transporte de huecos de acuerdo con la ihvención (HTM1) exhiben un voltaje de operación significativamente más bajo que con NafDATA de acuerdo con la técnica anterior como material de transporte de huecos. Además, el voltaje de operación es independiente del espesor de la capa de transporte de huecos. Esta propiedad es una ventaja mayor para lá construcción de dispositivos de visualización a todo color puesto que el espesor de los píxeles de los colores primarios azul, verde y rojo puede hacerse igual por la variación del espesor de la capa de transporte de huecos. El material de transporte de huecos de acuerdo con la invención puede servir de esta manera como capa de compensación de espesor en este punto sin afectar adversamente las propiedades electro-ópticas del dispositivo. Como se puede observar a partir de los ejemplos comparativos, este no es el caso para el material de transporte de huecos (NafDATA) de acuerdo con la técnica anterior: en este punto, se requiere un voltaje de operación significativamente más alto en un espesor más grande de la Capa de transporte de huecos.
Tabla 1 Ejemplo d3 : Producción de OL?Ds que comprenden indenofluoren-diaminajs como material de inyección de huecos o material de transporte de huecos en OLEDs fosforescentes Los OLEDs se producen por medio de un proceso general como se describe en el documento WO 04/093207, el cual se adapta en casos individuales a las circunstancias respectivas (por ejemplo variación del espesor de la capa a fin de lograr la eficiencia o color óptimo) . Los resultados para los diversos OLEDs se presentan en los Ejemplos 64-68 posteriores. La estructura básica y los materiales utilizados (aparte de la capa de transporte de huecos) son idénticos en los ejemplos para mejor comparabilidad . Los OLEDs que tienen la siguiente estructura se producen de manera análoga al proceso general mencionado anteriormente; Capa dé inyección de huecos (HIL) PEDOT 20 nm (revestido por rotación desde agua; adquirido de H.C. Starck, Goslar, Alemania; poli (3, 4-etilendioxi-2 , 5- tiofeno) ) Capa de transporte de huecos (HTM1) B2 (compuesto de acuerdo con el Ejemplo 2) o: como ejemplo comparativo 4 , 4 ' , 4 ' ' -tris (N- 1-naftil-n-fenilamino) trifenil-amina (abreviada como NafDATA, adquirida de SynTec) (estándar comparativo) Capa dé transporte de hue?os (HTM2) 20 nm (depositado en fase de vapor; S-TAD preparado de acuerdo con el documento WO 99/12888; 2, 2' , 7, 7' -tetracis (difenilamino) - espirobifluoreno) o; NPB 20 nm (N-naftil-N-fenil-4 , 4 ' - diaminobifenilo) Capa de emisión (EML) Cetona 1 40 nm (bis ( 9, 9' -espirobifluoren- 2-il) cetona (depositada en fase de vapor, sintetizada de acuerdo con el documento WO 04/093207), impurificada con 15% del emisor triple El (sintetizado de acuerdo con el documento WO 04/085449) A1Q3 20 nm (depositado en fase de vapor; A1Q3 adquirido de SynTec; tris (quinolinolato) - aluminio ( III ) ) Cátodo LiF 1 nm, Al 150 nm en la parte superior.
Los OLEDs también pueden producirse sin PEDOT como capa de inyección de huecos. En estos casos, el derivado de indenofluorendiamina de acuerdo con la invención entonces es el compuesto de inyección de huecos. Estos OLEDs exhiben propiedades comparablemente buenas.
Estos OLEDs se caracterizan por medio de métodos estándar; para este propósito, los espectros de electroluminiscencia, la eficiencia (medida en cd/A) y la eficiencia de potencia (medida en Im/W) se determinan como una función del brillo, calculada a partir de las líneas caract rísticas de corriente/voltaje/brillo (líneas características de IUL) . La Tabla 2 muestra los resultados para algunos OLEDs '(Ejemplos 64 a 68) en los cuales se varía el espesor de la capa de transporte de huecos (HTM1) . El material comparativo que se utiliza en los ejemplos comparativos es Naf DATA . 3 Bis(9,9'-espirobifluoren-2-il)cetona E1 (Cetona-H ) Como se puede observar a partir de los Ejemplo 65 a 68 de acuerdo con la invención en la Tabal 2, los OLEDs que comprenden el material de transporte de huecos de acuerdo con la invención (HTM1) exhiben un voltaje de operación significativamente más bajo y una eficiencia más alta que con NafDAfA de acuerdo con la técnica anterior como material de transporte de huecos. Además, el voltaje de operación es independiente del espesor de la capa de transporte de huecos.
El material de transporte de huecos de acuerdo con la invención puede servir de esta manera como una capa de compensación de espesor en este punto sin afectar adversamente las propiedades electro-ópticas del dispositivo.
Tabla 2 Ejemplo 69: Producción de OLEDs que comprenden indeno luoren-cetona Is u óxidos de indenofluorenfosfina como material de i transporte de electrones en los OLEDs fosforescentes Los OLEDs se producen por medio de un proceso general como se describe en el documento WO 04/093207, el cual sé adapta en casos individuales a las circunstancias respectivas (por ejemplo variación de espesor de capa a fin de logiar una eficiencia o color óptimo) . Los resultados para varios OLEDs se presentan en los Ejemplos 70-73 posteriores. La estructura básica y los materiales utilizados (aparte de la capa de transporte de electrones) son idénticos en los ejemplos para mejor comparfcbilidad. Los OLEDs que tienen la siguiente estructura se producen de manera análoga al proceso general mencionado anteriormente: Capa djs inyección de huecos (HIL) PEDOT 20 nm (revestido por rotación desde agua; adquirido de H.C. Starck, Goslar, Alemania; poli (3, 4-etilendioxi-2, 5-tiofeno) ) Capa de transporte de huecos (HTMl) 4 , 4 ' , 4 ' ' -tris (N-l-naftil-N-fenil-amino) - trifenilamina 20 nm (abreviada como NafDATA, adquirida de SynTec) Capa de transporte de huecos (HTM2) S-TAD 20 nm (depositado en fase de vapor; S-TAD preparado de acuerdo con el documento WO 99/12888; 2, 2', 7,7'- tetracis (difenilamino) espirobifluoreno) Capa e emisión (EML) Cetona 1 40 nm (bis ( 9, 9' -espirobifluoren- 2-il) cetona (depositada en fase de vapor, sintetizada de acuerdo con el documento WO 04/093207), impurificada con 15% de emisor triple El (sintetizado de acuerdo con el documento WO 04/085449) Capa de transporte de electrones B19 20 nm (compuesto de acuerdo con el Ejemplo 19) o B26 20 nm (compuesto de acuerdo con el Ejemplo 26) o B31 20 nm (compuesto de acuerdo con el Ejemplo 31) o A1Q3 20 nm (A1Q adquirido de SynTec; tris (quinolinolato) aluminio (III ) , comparación) Cátodo LiF 1 nm, Al 150 nm en la parte superior.
Estos OLEDs se caracterizan por medio de métodos estándar; para este propósito, los espectros de electroluminiscencia, la eficiencia (medida en cd/A) y la eficiencia de potencia (medida en Im/W) se determinan como una función del brillo, calculada a partir de las líneas características de corriente/voltaje/brillo (líneas características de IUL) . • La Tabla 3 muestra los resultados para algunos OLEDs (Ejemplos 70 a 73) en los cuales se varía la capa de transporte de electrones (ETL) . El material comparativo utilizado en los ejemplos comparativos es Alq. El emisor El y el material de matriz cetona-1 se muestran en el Ejemplo 63. Como se puede observar a partir de los Ejemplos 71 a 73 dé acuerdo con la invención en la Tabla 3, los OLEDs que comprenden el material de transporte de electrones de acuerdo con la invención exhiben un voltaje de operación más bajo y una eficiencia más alta que con Alq de acuerdo con la técnica anterior.
Tabla 3 Ejemplo 74: Producción de OL?Ds fosforescentes rojos que comprenden indenofluoren-cetonas u óxidos de indenofluorenfosfina como material de matriz triple Los OLEDs se producen por medio de un proceso general como se describe en el documento WO 04/093207, el cual se adapta en casos individuales a las circunstancias respectivas (por ejemplo variación de espesor de capa a fin de lograr una eficiencia o color óptimo) . Los resultados para varios OLEDs se presentan en los Ejemplos 75-78 posteriores. La estructura básica y los materiales utilizados (aparte de la capa de transporte de electrones) son idénticos en los ejemplos para mejor comparabilidad. Los OLEDs que tienen la siguiente estructura se producen de manera análoga al proceso general mencionado anteriormente: Capa de inyección de huecos (HIL) PEDOT 20 nm (revestido por rotación desde agua; adquirido de H.C. Starck, Goslar, Alemania; poli (3, 4-etilendioxi-2, 5-tiofeno) ) Capa de transporte de huecos (HTMl) 4 , 4 ', 4 '' -tris (N-l-naftil-N-fenilamino) - trifenilamina 20 nm (abreviada como NafDATA, adquirida de SynTec) Capa de transporte de hu cos (HTM2) S-TAD 20 nm (depositado en fase de vapor; S-TAD preparado de acuerdo con el documento WO 99/12888; 2, 2', 7,7'- tetracis (difenilamino) espirobifluoreno) Capa de emisión (EML) B19 20 nm (compuesto de acuerdo con el Ejemplo 26) o B26 20 nm (compuesto de acuerdo con el Ejemplo 31) o B31 20 nm (compuesto de acuerdo con el Ejemplo 31) o cetona 1 (bis ( 9, 9' -espirobifluoren-2- il) cetona (depositada en fase de vapor, sintetizada de acuerdo con el documento WO 04/093207) (estándar comparativo), en cada caso impurificada con 10% del emisor triple E2 (sintetizado de acuerdo con el documento 05/033244) Capa de transporte de electrones A1Q3 20 nm (depositado en fase de vapor: A1Q3 adquirido de SynTec; tris (quinolinolato) aluminio ( III ) Cátodo LiF 1 nm, Al 150 nm en la parte superior.
Estos OLEDs se caracterizan por medio de métodos estándar; para este propósito, los espectros de electroluminiscencia, la eficiencia (medida en cd/A) y la eficiencia de potencia (medida en Im/W) se determinan como una función del brillo, calculado a partir de las líneas características de corriente/voltaje/brillo (líneas características de IUL) . La Tabla 4 muestra los resultados para algunos OLEDs (Ejemplos 75 a 78) en los cuales se varía el material de matriz triple de la capa de emisión (EML) . El material comparativo utilizado en los ejemplos comparativos es la cetona' 1. El emisor El y el material de matriz triple cetona 1 se muestran a continuación por razones de claridad: 3 Bis(9,9'-espirobifluoren-2-il)cetona (material comparativo cetonia ü) E2 Como se puede observar a partir de los Ejemplo 76 a 78 de . acuerdo con la invención en la Tabla 4, los OLEDs que comprenden el material de transporte de electrones de acuerdo con la invención exhiben un voltaje de operación más bajo y una eficiencia más alta que con la cetona 1 de acuerdo con la técnida anterior.
Tabla 4 Ejemplo 79: Producción de OLEDs que comprenden indeno luoren-diaminas como emisor Los OLEDs se producen por medio de un proceso general como se describe en el documento WO 04/058911, el cual se adapta en casos individuales a las circunstancias respeativas (por ejemplo variación de espesor de capa a fin de lograr una eficiencia o color óptimo) . Los resultados para varios OLEDs se presentan en los Ejemplos 80-86 posteriores. La estructura básica y los materiales utilizados (aparte de la capa de emisión) son idénticos en los ejemplos para mejor comparabilidad. Los OLEDs que tienen la siguiente estructura se producen de manera análoga al proceso general mencionado anteriormente: Capa dé inyección de huedos (HIL) PEDOT 20 nm (revestido por rotación desde agua; adquirido de H.C. Starck, Goslar, Alemania; poli (3, 4-etilendioxi-2, 5-tiofeno) ) Capa d transporte de huecos (HTM1) B2 20 nm (compuesto de acuerdo con el Ejemplo 2) Capa de transporte de huecos (HTM2) NPB 20 nm (N-naftil-N-fenil-4, 4' - diaminobifenilo) Capa de emisión (EML) capa 30 nm de Hl , H2 o H3 como material hospedante impurificado con x% (véase la tabla) de B2 (compuesto de acuerdo con el Ejemplo 2) o B17 (compuesto de acuerdo con el Ejemplo 17) como agente de impurificación Conductor de electrones (ETC; 20 nm (depositado en fase de vapor; A1Q3 adquirido de SynTec, tris (quinolinolato) - aluminio ( III ) ) Cátodo LiF 1 nm, Al 150 nm en la parte superior.
Estos OLEDs se caracterizan por medio de métodos estándar; para este propósito, los espectros de electroluminiscencia, la eficiencia (medida en cd/A) y la eficiencia de potencia (medida en Im/W) se determinan como una función del brillo, calculada a partir de las líneas características de corriente/voltaje/brillo (líneas características de IUL) . La Tabla 5 muestra los resultados para algunos OLEDs (Ejemplos 80 a 86) en los cuales B2 (compuesto de acuerdo con el Ejemplo 2) o B17 (compuestos de acuerdo con el Ejemplo 17) se utiliza como un emisor color azul oscuro y se varía su grado de impurificación. Los materiales hospedantes Hl , H2 y H3 se muestran a continuación: Hospedante Hospedante H2 Hospedante Hí Como se puede observar a partir de los Ejemplos 80 a 86 eh la Tabla 5, los OLEDs que comprenden los agentes de impurificación B2 (compuesto de acuerdo con el Ejemplo 2) y B17 (compuesto de acuerdo con el Ejemplo 17) de acuerdo con la invención exhiben una eficiente emisión color azul oscuro. En contraste, las coordenadas de color de solo (0.15; 0.15) se logran con los OLEDs comerciales. La eficiencia cuántica interna es cercana a 100%. Tabla 5 Ejemplo 87 : Bis (N- (4-terc-butilfenil) -H- (4 -bromofenil) amino) -6 , 6 , 12 ; 12-tetraoctil-6 , 12 , dihidroindeno [1 , 2b] fluoreno a) Bis (N- (4-terc-butilf enil) -N-f enilamino) -6 , 6 , 12 , 12-tetraoctil-d , 12 , dihidroindeno [ 1 , 2b] fluoreno Una solución de 17.2 g (20.0 mmol) de di-bromuro de 6, 6, 12 , 12-tetraoctil-6, 12-dihidro- [1, 2b] indenofluoreno y 10.0 g (44.4 mmol) de 4-terc-butilfenilfenilamina en 130 ml de tolueno seco se satura con argón. Entonces se agregan 81.0 mg de tris-terc-butilfosfina, 45 mg de acetato de paladio y 5.97 g de terc-butóxido de sodio. La mezcla de reacción se calienta a reflujo durante 12.5 horas. Después del enfriamiento a temperatura ambiente, la mezcla se extrae con HCl 2H (2 x 10 ml) . La fase orgánica se separa, se filtra a través de celite y se evapora en un evaporador giratorio. El producto crudo se recristaliza a partir de EtOH/tolueno, proporcionando 18.6 g (81 %) de cristales color amarillo. b) Bis (N- (4-terc-butilfenil) -N- ( -bromofenil) amino) -6, d , 12 , 12-tetraoctil-6 , 12 ,cühidroindeno [1 ,2b] fluoreno 5.0 g (3.8 mmol) de bis (N- (4-terc-butilfenil) -N-fenilamino) -6, 6, 12, 12-tetraoctil-6, 12, dihidroindeno [1, 2b] -fluoreho se disuelven en 22.4 ml de THF seco y una solución de 1.5 g de NBS en 22.4 ml de THF se agrega gota a gota a 0°C. La mezcla de reacción se deja alcanzar la temperatura ambiente y el solvente se retira. El sólido se lava por medio de la ebullición con etanol y se filtra con succión. Después del secado bajo presión reducida, el producto crudo se recristaliza a partir de acetonitrilo/tolueno, proporcionando 2.16 cj (43%) de cristales color amarillo pálido. El bis (N- (4-terc-butilfenil) -N- (4-bromofenil) amino) -6, 6, 12, 12-tetraoctil-6, 12, dihidroindeno [1, 2b] fluoreno puede emplearse como monómero para la polimerización, por ejemplo para la polimerización de Suzuki o Yamamoto. Este compuesto es particularmente adecuado para la incorporación en polímeros conjugados o parcialmente conjugados y es particularmente adecuado como un compuesto inductor de huecos en estos polímeros.
Ejemplo, 88: 2, 10-Bis (difenilamino) -12, 15-dihidro-6, 6, 12, 12, 15,15-he3eamet¡il-6H-diindeno [ 1 , 2 -b : 2 ' , 1 ' -h] fluoreno a) 12 15-Dihidro-6, 6, 12 ,12 , 15, Id-hexametil-dH-diindeno- [1,2-b : 2 ' , 1 '! -h] fluoreno La preparación se lleva a cabo de manera análoga a la preparación del 9, 9-di-metilfluoreno a partir de una solución de 12, 15-dihidro-6H-diindeno [ 1 , 2-b: 2' , 1' -h] fluoreno (Staunfr y colaboradores, Helv. Chim. Acta 1970, 53(6), 1311), sulfato de dimetilo e hidróxido de sodio de acuerdo con el documento JP 08113542. Rendimiento 61.0% de teoría; Pureza del 97% de acuerdo con la RMN-1H. b) 2,10-Dibromo-12,15-dihidro-d, d, 12 ,12 , 15, 15-heaeametil-< diinde?o- [1 , 2-b: 2' , 1' -h] fluoreno Preparación análoga al Ejemplo lb. En lugar de 122.0 g (393 mmol) del 6 , 6 , 12 , 12 - 1 e t ramet il- 6 , 12 -dihidro-indeno [ 1 , 2b ] fluoreno se emplean 167.7 g (393 mmol) del 12 , 15-dihidro- 6 , 6 , 12 , 12 , 15 , 15-hexamet il- 6H-di indeno- [ 1 , 2 -b : 2 , 1 ' -h ] f luoreno . Rendimiento: 198.5 g (339 ijimol) , 86.4% de teoría; Pureza: 98% de acuerdo con la RMN-1H. c) 2 , 10-Bis (difenilamino) -12 , 15-dihidro-6 , d , 12 , 12 , 15 , 15-hexametil-dH-diindeno [l,2-b:2' , 1' -h] fluoreno ¡ Preparación análoga al Ejemplo lc. El lugar de 46.8 g (100 mmol) del 2 , 8 -dibromo- 6 , 6 , 12 , 12 -tetranfietil-6,12-dihidroindeno [1,2b] fluoreno se utilizaron 58.4 g (100 mmol) del 2 , 10 -dibromo- 12 , 15-dihidro-6, 6, 12, 12, 15, 15-hexametil-6H-diindeno [1, 2-b : 2 ', 1 ' -h ] fluoreno . Sublimación p = 1 x 10~5 mbar, T = 390°C. Rendimiento: 55.0 g (72 mmol), 72.3% de teoría; pureza: 99.9 % de acuerdo con la CLAR.
Ejemplo 89: 2 , 8-Bis (bis ( -difenilaminofenil) amino) -6, d, 12 , 12-tetram til-d , 12-dihidroindeno [1 , 2b] fluoreno a) 2 , 8rBis (bis ( -bromofenil) mino) -6, d, 12 , 12-tetrametil-6, 12- 74.8 g (420 mmol) de N-bromosuccinimida se agregan en porciones con agitación vigorosa a una solución de 64.5 g (100 mmol) del 2,8-bis (difenilamino) -6, 6,12, 12-tetrametil-6, 12 -dihidiroindeno [1,2b] fluoreno en 1500 ml de diclorometano y la mezcla se agita a temperatura ambiente durante 16 horas. La mezcla de reacción se concentra a un volumen de 200 ml bajo presión reducida, se agregan 1000 ml de etanol, el producto precipitado se filtra con succión, se agita con 1000 ml de etanol caliente, se filtra con succión, se lava tres veces con 300 ml de etanol cada vez y se seca bajo presión reducida. Rendimiento: 82.1 g (85 mmol), 85.5% de teoría; Pureza: 97% de acuerdo con la RMN-X . b) 2 , 8-Bis (bis (4-dif enilaminof enil) amino) -6 , 6 , 12 , 12-tetrametil-6 , 12 -dihidroindeno [ 1 , 2b] fluoreno Procedimiento análogo al Ejemplo lc. En lugar de 46.8 g (100 mmol) del 2, 8-dibromo-6, 6, 12, 12-tetrametil-6, 12-dihidroindeno [1, 2b] fluoreno se emplean 48.0 g (50 mmol) del 2, 8-bis (bis:(4-bromofenil) amino) -6, 6, 12, 12-tetrametil-6, 12-dihidroindeno [1, 2b] fluoreno. Recristalización a partir de dioxano; sublimación p = 1 x 10~5 mbar, T = 380°C. Rendimiento: 48. 8 g (37 mmol) , 74.3% de teoría; Pureza : 99.8% de acuerdo con la CLAR.
Ejemplo 90 : 2 , 8-Bis ( (4-metilf enil) ( -dif enilaminof enil) amino) -6 , 6 , 12 12 -tetrametil- 6 , 12 -dihidroindeno [1 , 2b] luoreno a) 2 , 8-Bis ( (4 -bromofenil) (4-metilf nil) amino) -6 , 6 , 12 , 12-tetramjetil-6 , 12 -dihidroindeno [ 1 , 2b] fluoreno 74.8 g (420 mmol) de N-bromosuccinimida se agregan en porciones con agitación vigorosa a una solución de 134.6 g (200 mmol) de 2, 8-bis ( (fenil) (4-metilfenil) amino) -6, 6, 12, 12-tetrametil-6, 12-dihidroindeno [1, 2b] fluoreno (preparación análoga al Ejemplo lc) en 1500 ml de diclorometano y la mezcla se agita a temperatura ambiente durante 16 horas. La mezcla de reacción se concentra a un volumen de 200 ml bajo presión reducida, se agregan 1000 ml de etanol, el producto precipitado se filtra con succión, se agita con 1000 ml de etanol caliente, se filtra con succión, se lava tres veces con 3Ú0 ml de etanol cada vez y se seca bajo presión reducida. Rendimiento: 139.0 g (167 mmol), 83.6% de teoría; Pureza: 98% de acuerdo con la RMN-1H. b) 2 ,8-Bis ( (4-metil enil) ( -di enilamino enil) mino) -6, d, 12 ,12-tetram til-d , 12-dihidroindeno [1 , 2b] luoreno Procedimiento análogo al Ejemplo lc. En lugar de 46.8 g (100 mmol) de 2, 8-dibromo-6, 6, 12, 12-tetrametil-6, 12-dihidroindeno [1, 2b] fluoreno se emplean 83.1 g (100 mmol) de 2, 8-bis ( (4-bromofenil) ( 4-metilfenil ) amino) -6, 6, 12, 12-tetrametil-6, 12-dihidroindeno [1, 2b] fluoreno. Recristalización a partir de NMP; sublimación p = 1 x 10~5 mbar, T = 370°C. Rendimiento: 83.6 g (83 mmol), 82.9% de teoría; Pureza: 99.7% de acuerdo con la CLAR.
Ejemplo 91 : Producción de OLEDs que comprenden indeno luoren-tetram nas o -hexaminas como material de inyección de huecos o material de transporte de huecos en OLEDs fluorescentes. Los OLEDs se producen por medio de un proceso general como se describe en el documento WO 04/058911, el cual áe adapta en casos individuales a las circunstancias respectivas (por ejemplo variación de espesor de capa a fin de lograr una eficiencia o color óptimo) . Los resultados para varios OLEDs se presentan en los Ejemplos 92-94 posteriores. La estructura básica y los materiales utilizados (aparte de la capa de transporte de huecos,) son idénticos en los ejemplos para mejor comparabilidad. Los OLEDs que tienen la siguiente estructura se producen de manera análoga al proceso general mencionado anteriormente : Capa e inyección de huelcos (HIL) PEDOT 20 nm (revestido por rotación desde agua; adquirido de H.C. Starck, Goslar, Alemania; poli (3, -etilendioxi-2, 5-tiofeno) Capa de transporte de hueóos (HTM1) B89 (compuesto de acuerdo con el Ejemplo 89) o B90 (compuesto de acuerdo con el Ejemplo 90) o como ejemplo comparativo 4 , 4' , 4' ' -tris (N- naft i 1-N-f enilamino) trif enilamina (abreviada como NafDATA, adquirida de SynTec) Capa df transporte de huecos (HTM2) NPB 20 nm (N-naftil-N-fenil-4, 4' di aminobi fenilo. Capa de emisión (EML) capa impurificada 30 nm de 9,10-bis(l- naftil-antraceno) como material hospedante (abreviado como Hl) , impurificado con 5% de tris [4- (2,2- difenilvinil) -fenil] amina como agente de impurificación (abreviada como DI, depositada en fase de vapor, sintetizada como se describen en el documento WO 06/000388) Conductor de electrones (ETC¡ A1Q3 20 nm (adquirido de SynTec, tris (quinolinato) -aluminio (III) ) Cátodo LiF 1 nm, Al 150 nm en la parte superior.
Estos OLEDs pueden producirse del mismo modo sin PEDOT como capa de inyección de huecos. En estos casos, el derivado de indenofluorentetramina o -hexamina de acuerdo con la invención entonces es el compuesto de inyección de huecos. Estos ÓLEDs exhiben propiedades comparablemente buenas. Estos OLEDs se caracterizan por medio de métodos estándar; para este propósito, los espectros de electroluminiscencia, la eficiencia (medida en cd/A) y la eficiencia de potencia (medida en Im/W) se determinan como una función del brillo, calculada a partir de las líneas características de corriente/voltaje/brillo (líneas características de IUL) . La Tabla 6 muestra los resultados para algunos OLEDs (Ejemplos 92 a 94), en los cuales se varía el espesor de la capa de transporte de huecos (HTM1) . El material comparativo utilizado en los ejemplos comparativos es NafDATA. El material hospedante Hl empleado es 9,10-bis(l-naftil) antraceno, el agente de impurificación empleado es DI. Ambos se muestran a continuación: Hospedante H1 Agente de impurificación D1 Como se puede observar a partir de los Ejemplos 92 y 93 de acuerdo con la invención en la Tabla 6, los OLEDs que comprenden el material de transporte de huecos de acuerdo con la invención (HTM1) exhiben una eficiencia signi icativamente mayor que con NafDATA de acuerdo con la técnica anterior como material de transporte de huecos. Además, el voltaje de operación es independiente del espesor de la capa de transporte de huecos. Esta propiedad es una ventaja mayor para la construcción de dispositivos de visualización a todo color puesto que el espesor de los píxeles de los colores primarios azul, verde y rojo puede hacerse igual por medio de la variación del espesor de la capa <¡ie transporte de huecos. El material de transporte de huecos de acuerdo con la invención puede servir de esta manera como una capa de compensación de espesor en este punto sin afectar adversamente las propiedades electro-ópticas del dispositivo. Como se puede observar a partir de los ejemplos comparativos, este no es el caso para el material de transporte de huecos (NafDATA) de acuerdo con la técnica anterior: en este punto, se requiere un voltaje de operación significativamente más alto en un espesor de capa más grande de la capa de transporte de huecos.
Tabla Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor ¡método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.

Claims (22)

REIVINDICACIONES Habiéndose descrito la invención como antecede, se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones : 1. Los compuestos de la fórmula (1) Fórmula (
1. caracterizados porque lo siguiente aplica a los símbolos e índices utilizados: Y, Z son, de manera idéntica o diferente, N, P, P=0, PF2, P=S, As, As=0, As=S, Sb, Sb=0, Sb=S, C=0, O, S, Se, Te, S=0, S02, Se=0, Se02, Te=0 o Te02; Ar1, Ar2, Ar3 son cada vez que aparecen, de manera idéntica o diferente, un grupo arilo o heteroarilo que tiene de 5 a 24 átomos de anillo aromático, el cual puede sustituirse por uno o más radicales R1; Ar4, Ar5, Ar6, Ar7 son cada vez que aparecen, de manera idéntica o diferente, un sistema de anillos aromáticos o heteroaromáticos que tiene de 5 a 40 átomos de anillo aromático, el cual puede sustituirse por uno o más radicales R1; E es cada vez que aparece, de manera idéntica o diferente, un enlace individual, NÍR1), O, S, C(R1)2, SilR1^ o BCR1) ; R1 es cada vez que aparece, de manera idéntica o diferente, H, F, Cl, Br, I, CN, N02, Si(R2)3, B(OR2)2, un grupo alquilo, alcoxi o tioalcoxi de cadena recta que tiene de 1 a 40 átomos de carbono o un grupo alquilo, alcoxi o tioalcoxi de cadena ramificada o cíclica que tiene de 3 a 40 átomos de carbono, cada uno de los cuales puede sustituirse por uno o más radicales R2, donde uno o más grupos CH2 no adyacentes pueden reemplazarse por -R2C=CR2-, -C=C-, Si(R2)2, Ge(R2)2, Sn(R2)2, C=0, C=S, C=Se, C=NR2, -O-, -S-, -COO- o -CONR2- y donde uno o más átomos de H pueden reemplazarse por F, Cl, Br, I, CN o N02 o un sistema de anillos aromáticos o heteroaromáticos que tiene de 5 a 40 átomos de anillo aromático, el cual puede sustituirse por uno o más radicales no aromáticos R1 o un grupo ariloxi o heteroariloxi que tiene de 5 a 40 átomos de anillo aromático, el cual puede sustituirse por uno o más radicales no aromáticos R1 o una combinación de estos sistemas; dos o más sustituyentes R1 en este punto también pueden formar un sistema de anillos mono- o policíclico con otro sustituyente; R2 es cada vez que aparece, de manera idéntica o ' diferente, H o un radical de hidrocarburo alifático o aromático que tiene de 1 a 20 átomos de carbono; X1, X4 son cada vez que aparecen, de manera idéntica o diferente, una conexión la cual, con Ar1 y Ar2, define un sistema cíclico seleccionado de C(R1)2, Si(R1)2, C=0, C=NRX, C=C(R1)2, O, S, S=0, S02, NÍR1), P(RX), P(=0)Rx, P(=S)R1, BÍR1) o una combinación de dos, tres o cuatro de estos grupos; X2, X3 son cada vez que aparecen, de manera idéntica o diferente, una conexión la cual, con Ar2 y Ar3, define un sistema de anillos cíclico seleccionado de BÍR1), C(R1)2, Si(R1)2, C=0, C=NRX, C=C(R1)2, O, S, S=0, S02, N(RX), P(RX), P(=0)R1, P(=S)R1 o una combinación de dos, tres o cuatro de estos grupos; n, o, p son cada vez que aparecen, de manera idéntica o diferente, 0 o 1, con la condición que n, p y o solo pueden ser simultáneamente 0 si X1 es un grupo diferente de una conexión de C(R1)2 donde R1 = un radical alquilo de cadena abierta; n = 0 y o = 0 y p = 0 en este punto significa que dos radicales H o R1 están presentes en lugar de la conexión; q, r son 1 cada vez que aparecen si el átomo central correspondiente del grupo Y o Z es un elemento del 5° grupo principal y cada vez que aparecen son iguales a 0 si el átomo central correspondiente del grupo Y o Z es un elemento del 4o o 6o grupo principal ; s es 1 , 2 o 3 ; t es cada vez que aparece, de manera idéntica o diferente, 0 o 1, donde t = 0 significa que los radicales R1 están enlazados en lugar del grupo E; además, t = 0 si q = 0.
2. Los compuestos de conformidad con la reivindicación 1, caracterizados porque los símbolos Y, Z repres ntan, de manera idéntica o diferente, nitrógeno, C=0, fósforo o P=0.
3. Los compuestos de conformidad con la reivindicación 1 y/o 2, caracterizados porque los símbolos Ar1, Ar2 y Ar3 representan, de manera idéntica o diferente cada vez que aparecen, un grupo arilo o heteroarilo que tiene de 5 a 16 átomos de anillo aromático, el cual puede sustituirse por uno o dos radicales R1.
4. Los compuestos de la fórmula (la) de confornjiidad con la reivindicación 3 Fórmula (la) caracterizados porque los símbolos e índices tienen los mismos ' significados como se describiera en la reivindicación 1.
5. Los compuestos de conformidad con una o más de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizados porque los símbolos Ar4, Ar5, Ar6, Ar7 representan, de manera idéntica o diferente cada vez que aparecen, un sistema de anillos aromáticos o heteroaromáticos que tiene de 5 a 16 átomos de anillo aromático, para una triarilamina o para el espirobifluoreno, cada uno de los cuales puede sustituirse por uno o más radicales R1.
6. Los compuestos de conformidad con una o más de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizados porque el símbolo R1 representa, de manera idéntica o diferente cada vez que aparece, H, F, CN, un grupo alquilo de cadena recta que tiene de 1 a 5 átomos de carbono o un grupo alquilo de cadena ramificada que tiene de 3 a 5 átomos de carbono, donde en cada Caso uno o más grupos CH2 no adyacentes pueden reemplazarse por -R2C=CR2-, -C=C-, -O- o -S- y donde uno o más átomos de H pueden reemplazarse por F, o un grupo arilo o heteroarilo monovalente que tiene de 2 a 16 átomos de carbono, los cuales pueden sustituirse por uno o más radicales R2; dos o más radicales R1 en este punto también pueden formar un sistema de anillos con otro sustituyente.
7. Los compuestos de conformidad con una o más de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizados porque el índice p = 0 y uno de los dos índices n y o = 1, mientras que el otro de los dos índices = 0, que tiene las estructuras de las fórmulas (lb) y (lc) Fórmula (lb) Fórmula (lc) donde los símbolos e índices tienen el mismo significado como se describiera en la reivindicación 1.
8. Los compuestos de conformidad con una o más de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizados porque los símbolos X1, X2, X3 y X4 representan, cada vez que aparecen, de manera idéntica o diferente, una conexión la cual, con Ar1 y Ar2 o con Ar2 y Ar3, define un sistema cíclico seleccionado de C(R1)2, C=0, C(R1)2-t(R1)2, C(R1)2-C(R1)2-C(R1)2, CÍR^a-O y C (R1) 2-0-C (R1) 2.
9. Los compuestos de la fórmula (ld) de conformidad con la reivindicación 8 Fórmula (ld) caracterizados porque los símbolos e índices tienen los mismos significados como se describiera en la reivindicación 1.
10. Los compuestos de conformidad con la reivindicación 9, caracterizados porque los radicales R1 forman un sistema de anillos entre sí.
11. Los compuestos de conformidad con una o más de las reivindicaciones 1 a 10, caracterizados porque Y = Z.
12. Los compuestos de conformidad con una o más de las reivindicaciones 1 a 11, caracterizados porque se seleccionan de las estructuras (1) a (104).
13. Los polímeros, oligómeros o dendrímeros conjugados, parcialmente conjugados o no conjugados, caract rizados porque comprenden uno o más compuestos de la fórmul (1), donde uno o más radicales R1 en el compuesto de la fópjnula (1) representan un enlace al polímero, oligómero o dendüjrímero. '
14. Los polímeros, oligómeros o dendrímeros de conformidad con la reivindicación 13, caracterizados porque el polímero comprende unidades recurrentes seleccionadas del grupo ¡que consiste de fluorenos, espirobifluorenos, para-fenileifios, carbazoles, tiofenos, dihidrofenantrenos, indenofluorenos, fenantrenos, cetonas aromáticas, complejos de metfl, triarilaminas o una pluralidad de estas unidades.
15. El uso de los compuestos de conformidad con una o más de las reivindicaciones 1 a 14 en dispositivos electrónicos orgánicos.
16. Los dispositivos electrónicos orgánicos, caracterizados porque comprenden al menos un compuesto de conformidad con una o más de las reivindicaciones 1 a 14.
17. El dispositivo electrónico orgánico de conformidad con la reivindicación 16, caracterizado porque se selecciona del grupo que consiste de dispositivos electroluminiscentes orgánicos (OLEDs), transistores de efecto de campo orgánicos (O-FETs), transistores de película delgada orgánicos (O-TFTs) , transistores emisores de luz orgániqos (O-LETs) , circuitos integrados orgánicos (0-ICs) , celdas solares orgánicas (O-SCs) , dispositivos de enfriarrjiento de campo orgánicos (O-FQDs) , celdas electroquímicas emisoras de luz (LECs), fotorreceptores orgánidos o diodos de rayo láser orgánicos (O-láser) .
18. El dispositivo electroluminiscente orgánico que coiiprende un ánodo, cátodo y al menos una capa emisora, caracterizado porque la capa emisora comprende al menos un compuesto de conformidad con una o más de las reivindicaciones 1 a 14.
19. El dispositivo electroluminiscente orgánico de conformidad con la reivindicación 18, caracterizado porque un compuesto de conformidad con una o más de las reivindicaciones 1 a 14 se utiliza como emisor y el material hospedante en la capa emisora se selecciona de las clases de oligoa^ilenos, oligoarilenos que contienen grupos aromáticos fusionados, oligoarilenvinilenos, complejos de metales polipodales, compuestos conductores de huecos, compuestos conductores de electrones, cetonas, óxido de fosfina, sulfóxidos o atropisómeros.
20. El dispositivo electroluminiscente orgánico de conformidad con la reivindicación 18 o 19, caracterizado porque están presentes las capas adicionales seleccionadas de la capa de inyección de huecos, capa de transporte de huecos,, capa bloqueadora de huecos, capa de transporte de electrones y/o capa de inyección de electrones.
21. El dispositivo electrónico orgánico de conformidad con una o más de las reivindicaciones 16 a 20, caracterizado porque el compuesto de conformidad con una o más de las reivindicaciones 1 a 14 se emplea como material de transporte de huecos en una capa de transporte de huecos y/o en una capa de inyección de huecos y que el compuesto de estas capas puede ser impurificado opcionalmente por los compuestos aceptadores de electrones.
22. El dispositivo electrónico orgánico de conformidad con una o más de las reivindicaciones 16 a 21, caracterizado porque el compuesto de conformidad con una o más de las reivindicaciones 1 a 14 se emplea como material de transporte de electrones en una capa de transporte de electrones y/o como material bloqueador de huecos en una capa bloqueádora de huecos y/o como material de matriz triple en una capa emisora.
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