KR20080015865A - 유기 전자 장치용 화합물 - Google Patents

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홀거 하일
필립 슈퇴쎌
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아미르 후세인 파르함
로코 포르테
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Abstract

본 발명은 발광층 내의 도펀트로 하기 화학식 (1)의 화합물을 사용함으로써 개선된 유기 전자발광 장치, 특히 청색 발광 장치에 관한 것이다:

Description

유기 전자 장치용 화합물 {COMPOUNDS FOR ORGANIC ELECTRONIC DEVICES}
본 발명은 신규의 화합물 및 이의 유기 전자 장치에의 사용에 대해 기재한 것이다.
유기 전자발광 장치의 일반적인 구조는, 예컨대 US 4539507, US 5151629, EP 0676461 및 WO 98/27136 에 기재되어 있다. 그러나 그 장치들은 여전히 하기와 같이 시급한 개선이 요구되는 많은 문제들을 나타내고 있다:
1. 특히 형광성 OLED의 경우에 효율이 여전히 너무 낮아 개선이 요구된다.
2. 특히 청색 발광의 경우에 작동 수명이 여전히 짧으며, 이는 지금까지는 단지 상업적으로 단순한 용도만을 달성할 수 있었음을 의미한다.
3. 특히 형광성 OLED의 경우에는 작동 전압이 매우 높으므로 전력 효율을 개선시키기 위해 추가로 감소시켜야 한다. 이는 특히 자동차 용도에 있어 매우 중요하다.
4. 방향족 아민과 비닐기를 둘 모두 포함하는 다수의 청색 발광체는 열적으로 불안정하며 승화 또는 증기 침전을 통해 분해된다. 따라서 이러한 시스템의 사용은 상당한 손실 및 높은 기술적 복잡성의 수반 하에 가능할 뿐이다.
5. 선행 기술에 따른 정공 수송 물질에 있어서, 전압은 수송층의 층 두께에 의존적이다. 실제로, 정공 수송층의 층 두께는 클수록 바람직할 것이다. 그러나 이는 전압의 비례 증가로 인해 선행 기술에 따른 물질로는 달성될 수 없다.
가장 유사한 선행 기술로는, Idemitsu (예컨대 WO 04/013073, WO 04/01 6575, WO 04/018587)에 의한 특정의 아릴비닐아민의 사용을 들 수 있다. 이들에는 암청색 발광의 매우 우수한 수명에 대해 기재되어 있다. 그러나 이러한 결과는 사용되는 주 물질에 상당히 의존적이며, 이는 상기 수명이 절대값으로서 비교될 수 없는 대신 언제나 최적화 시스템 내에서만 사용됨을 의미하는 것이다. 이러한 화합물은 열적으로 불안정하여 증발 시에 반드시 분해를 일으키므로, OLED 제조에 있어 높은 기술적 복잡성이 요구됨에 따라 기술적으로 상당히 불리하다. 또 다른 단점은 이러한 화합물들의 발광 색상이다. Idemitsu는 암청색 발광 (0.15~0.18 범위 내의 CIE y 조합)을 인용하고 있으나, 선행 기술에 따라 단순한 장치 내에서 이러한 색상 조합을 재생하기란 가능하지 않았다. 반면, 본원에서는 청록색 발광이 수득된다. 사실 어떻게 상기 화합물을 사용하여 청색 발광이 생성될 수 있는지는 명확하지 않다.
따라서 유기 전자발광 장치의 우수한 효율과 더불어 긴 수명을 야기하며 기술적 문제 없이 가공 처리될 수 있는 청색 발광 화합물이 계속하여 요구되는 상황이다. 놀랍게도, 이제 주 물질 내의 청색 발광 도펀트로서 하기와 같은 특정의 화합물을 포함하는 유기 전자발광 장치가 선행 기술에 비해 상당히 개선된 것임이 밝혀졌다. 이러한 물질을 이용하면 보다 긴 수명과 더불어 높은 효율을 수득하는 것이 가능하다. 아울러, 이 화합물은 선행 기술에 따른 물질와는 달리, 비 교적 많은 양인 경우에도 큰 분해 없이 승화될 수 있으므로 선행 기술에 따른 물질에 비해 취급이 상당히 용이하다. 그리하여 본 발명은 이러한 화합물 및 이의 OLED에의 사용에 관한 것이다.
본 발명은 하기 화학식 (1)의 화합물에 관한 것이다:
Figure 112007091489125-PCT00001
[식에서, 사용된 기호 및 지수는 아래와 같이 적용됨:
Y, Z는 동일하거나 상이하게, N, P, P=O, PF2, P=S, As, As=O, As=S, Sb, Sb=O, Sb=S, Bi, Bi=O, Bi=S, C=0, 0, S, Se, Te, S=O, SO2, Se=O, Se02, Te=O 또는 Te02이고;
Ar1, Ar2, Ar3은 각각 동일하거나 상이하게, 1 개 이상의 라디칼 R1로 치환될 수 있는, 5 내지 24 개의 방향족 고리 원자를 가지는 아릴 또는 헤테로아릴기고;
Ar4, Ar5, Ar6, Ar7은 각각 동일하거나 상이하게, 1 개 이상의 라디칼 R1로 치환될 수 있는, 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 가지는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이고;
E는 각각 동일하거나 상이하게, 단일 결합, N(R1), O, S, C(R1)2, Si(R1)2 또는 B(R1)이고;
R1은 각각 동일하거나 상이하게, H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, B(0R2)2, Si(R2)3, 각각 1 개 이상의 라디칼 R2로 치환될 수 있는, 1 내지 40 개의 C 원자를 가지는 직쇄형 알킬, 알콕시 또는 티오알콕시기, 또는 3 내지 40 개의 C 원자를 가지는 분지형 또는 고리형 알킬, 알콕시 또는 티오알콕시기 (이때 1 개 이상의 비인접 CH2기는 -R2C=CR2-, -C≡C-, Si(R2)2, Ge(R2)2, Sn(R2)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR2, -0-, -S-, -COO- 또는 -CONR2-로 대체될 수 있고, 1 개 이상의 H 원자는 F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2로 대체될 수 있음), 또는 1 개 이상의 비방향족 라디칼 R1로 치환될 수 있는, 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 가지는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계, 또는 1 개 이상의 비방향족 라디칼 R1로 치환될 수 있는, 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 가지는 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시기, 또는 이들 계의 조합물이며; 이때, 2 개 이상의 치환기 R1은 또한 서로 함께 단환형 또는 다환형 고리계를 형성할 수 있고;
R2는 각각 동일하거나 상이하게, H, 또는 1 내지 20 개의 C 원자를 가지는 지방족 또는 방향족 탄화수소 라디칼이고;
X1, X4는 각각 동일하거나 상이하게, Ar1 및 Ar2과 함께 B(R1), C(R1)2, Si(R1)2, C=O, C=NR1, C=C(R1)2, 0, S, S=0, SO2, N(R1), P(R1), P(=O)R1, P(=S)R1 또는 2, 3 또는 4 개의 상기 기들의 조합으로부터 선택되는 고리계를 나타내는 브리지이고;
X2, X3은 각각 동일하거나 상이하게, Ar2 및 Ar3과 함께 B(R1), C(R1)2, Si(R1)2, C=O, C=NR1, C=C(R1)2, 0, S, S=0, SO2, N(R1), P(R1), P(=O)R1, P(=S)R1 또는 2, 3 또는 4 개의 상기 기들의 조합으로부터 선택되는 환형 고리계를 나타내는 브리지이고;
n, o, p는 각각 동일하거나 상이하게 0 또는 1이고, 단, n, p 및 o는 X1이 R1 = 개방쇄 알킬 라디칼인 C(R1)2 브리지 이외의 기인 경우 n, p 및 o는 단지 동시에 0 일 수 있고; 이때, n = 0 및 o = 0 및 p = 0 인 것은 상기 브리지 대신에 2 개의 H 또는 R1 라디칼이 존재함을 의미하고;
q, r은, Y 또는 Z기의 상응하는 중심 원자가 5 족 주족 원소인 경우에는 각각 1이고, Y 또는 Z기의 상응하는 중심 원자가 4 또는 6 족 주족 원소인 경우에는 각각 0 이고;
s는 1, 2 또는 3 이고;
t는 각각 동일하거나 상이하게 0 또는 1이고, 이때 t = 0 인 것은 E기 대신 R1 라디칼이 결합된 것을 의미하고; 또한 q = 0 인 경우 t = 0 임].
본 발명의 목적에 있어서, 아릴기 또는 헤테로아릴기는 각각 통상의 방향족 전자계를 가지는 방향족기 또는 헤테로방향족기를 의미하며, 이때 아릴기는 6 내지 24 개의 C 원자를 함유하고, 헤테로아릴기는 2 내지 24 개의 C 원자 및 총 5 개 이상의 방향족 고리 원자를 함유한다. 헤테로 원자는 바람직하게는 N, 0 및/또는 S로부터 선택된다 본 발명의 목적에 있어서, 이는 단일 호모 또는 헤테로환형 고리, 예컨대 벤젠, 피리딘, 티오펜 등일 수 있거나, 또는 이는 2 개 이상의 방향족 또는 헤테로방향족 고리, 예컨대 벤젠 고리가 서로 융합된, 즉 1 개 이상의 통상의 모서리 및 그에 따라 통상의 방향족계를 가지는 융합형 방향족 고리계일 수 있다. 이러한 아릴 또는 헤테로아릴기는 치환 또는 비치환될 수 있으며; 또한 존재하는 임의의 치환기가 추가의 고리계를 형성할 수 있다. 따라서, 예컨대 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 피렌 등과 같은 계는 본 발명의 목적에 있어서 아릴기로 간주되고 퀴놀린, 아크리딘, 벤조티오펜, 카바졸 등은 본 발명의 목적에 있어서 헤테로아릴기로 간주되는 반면, 예컨대 바이페닐, 플루오렌, 스피로바이플루오렌 등은 별도의 방향족 전자계가 존재하므로 아릴기가 아니다.
본 발명의 목적에 있어서, 방향족 고리계는 고리계 내에 6 내지 40 개의 C 원자를 함유한다. 본 발명의 목적에 있어서, 헤테로방향족 고리계는 고리계 내에 2 내지 40 개의 C 원자 및 1 개 이상의 헤테로원자를 함유하며, 단, C 원자 및 헤테로원자의 총 개수는 5 개 이상이다. 헤테로원자는 바람직하게는 N, 0 및/또는 S로부터 선택된다. 본 발명의 목적에 있어서, 방향족 또는 헤테로방향족 고리계는 반드시 아릴 또는 헤테로아릴기만을 함유하지는 않으나 또한 다수의 아릴 또는 헤테로아릴기에 짧은 비방향족 단위체 (H 이외의 원자의 10 % 미만, 바람직하게는 H 이외의 원자의 5 % 미만), 예컨대 C, N 또는 O 원자가 개입될 수 있는 계를 의미한다.
본 발명의 목적에 있어서, 각각의 H 원자 또는 CH2기가 또한 상기 기들로 치환될 수 있는 C1- 내지 C40-알킬기는 특히 바람직하게는 라디칼 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, s-부틸, t-부틸, 2-메틸부틸, n-펜틸, s-펜틸, 사이클로펜틸, n-헥실, 사이클로헥실, n-헵틸, 사이클로헵틸, n-옥틸, 사이클로옥틸, 2-에틸헥실, 트라이플루오로메틸, 펜타플루오로에틸, 2,2,2-트라이플루오로에틸, 에테닐, 프로페닐, 부테닐, 펜테닐, 사이클로펜테닐, 헥세닐, 사이클로헥세닐, 헵테닐, 사이클로헵테닐, 옥테닐, 사이클로옥테닐, 에티닐, 프로피닐, 부티닐, 펜티닐, 헥시닐 또는 옥티닐을 의미한다. C1- 내지 C40-알콕시기는 특히 바람직하게는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, i-프로폭시, n-부톡시, i-부톡시, s-부톡시, t-부톡시 또는 2-메틸부톡시를 의미한다. 용도에 따라 1 가 또는 2 가일 수 있고 또한 상기 라디칼 R1로 치환될 수 있으며 임의의 원하는 위치에서 방향족 또는 헤테로방향족 고리계에 연결될 수 있는 C2-C24-아릴 또는 -헤테로아릴기는, 특히 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 피렌, 다이하이드로피렌, 크리센, 페릴렌, 플루오란텐, 테트라센, 펜타센, 벤조피렌, 퓨란, 벤조퓨란, 아이소벤조퓨란, 다이벤조퓨란, 티오펜, 벤조티오펜, 아이소벤조티오펜, 다이벤조티오펜, 피롤, 인돌, 아이소인돌, 카바졸, 피리딘, 퀴놀린, 아이소퀴놀린, 아크리딘, 페난트리딘, 벤조-5,6-퀴놀린, 벤조-6,7-퀴놀린, 벤조-7,8-퀴놀린, 페노티아진, 페녹사진, 피라졸, 인다졸, 이미다졸, 벤즈이미다졸, 나프티미다졸, 페난트리미다졸, 피리디미다졸, 피라진이미다졸, 퀴녹살린이미다졸, 옥사졸, 벤족사졸, 나프톡사졸, 안트록사졸, 페난트록사졸, 아이속사졸, 1,2-티아졸, 1,3-티아졸, 벤조티아졸, 피리다진, 벤조피리다진, 피리미딘, 벤조피리미딘, 퀴녹살린, 피라진, 페나진, 나프티리딘, 아자카바졸, 벤조카볼린, 페난트롤린, 1,2,3-트라이아졸, 1,2,4-트라이아졸, 벤조트라이아졸, 1,2,3-옥사디아졸, 1,2,4-옥사디아졸, 1,2,5-옥사디아졸, 1,3,4-옥사디아졸, 1,2,3-티아다이아졸, 1,2,4-티아다이아졸, 1,2,5-티아다이아졸, 1,3,4-티아다이아졸, 1,3,5-트라이아진, 1,2,4-트라이아진, 1,2,3-트라이아진, 테트라졸, 1,2,4,5-테트라진, 1,2,3,4-테트라진, 1,2,3,5-테트라진, 퓨린, 프테리딘, 인돌리진 및 벤조티아다이아졸 유래의 기를 의미한다. 본 발명의 목적에 있어서, 방향족 및 헤테로방향족 고리계는 상기 아릴 및 헤테로아릴기에 더하여, 특히 바이페닐렌, 터페닐렌, 플루오렌, 스피로바이플루오렌, 다이하이드로페난트렌, 테트라하이드로피렌 및 시스- 또는 트랜스-인데노플루오렌을 의미한다.
기호 Y 및 Z가 동일하거나 상이하게 질소, C=O, 인 또는 PO, 특히 바람직하게는 질소, C=O 또는 P=0를 의미하는 화학식 (1)의 화합물이 바람직하다. Y 및 Z는 매우 특히 바람직하게는 질소를 의미한다.
또한, 기호 Ar1, Ar2 및 Ar3이 동일하거나 상이하게 각각 1 또는 2 개의 라디칼 R1로 치환될 수 있는, 5 내지 16 개의 방향족 고리 원자를 가지는 아릴 또는 헤테로아릴기, 특히 바람직하게는 각각 1 또는 2 개의 라디칼 R1로 치환될 수 있는 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 피리딘, 피렌 및 티오펜, 특히 벤젠으로부터 선택되는 아릴 또는 헤테로아릴기를 의미하는 화학식 (1)의 화합물이 바람직하다. Y, Ar1, Ar2, Ar3 및 Z 간의 직접 연결은 특히 바람직하게는 벤젠의 파라 위치 (또는 다른 방향족 화합물의 상응 위치)에서 일어난다.
따라서 하기 화학식 (1a)의 화합물이 특히 바람직하다:
Figure 112007091489125-PCT00002
[식에서, 기호 및 지수는 상기 정의한 바와 같은 의미를 가짐].
또한, 기호 Ar4, Ar5, Ar6 및 Ar7이 동일하거나 상이하게 각각 5 내지 16 개의 방향족 고리 원자를 가지는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계, 트라이아릴아민 또는 스피로바이플루오렌 (각각 1 개 이상의 라디칼 R1로 치환될 수 있음)을, 특히 바람직하게는 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 피리딘, 피렌, 티오펜, 트라이페닐아민, 다이페닐-1-나프틸아민, 다이페닐-2-나프틸아민, 페닐다이(1-나프틸)아민, 및 페닐다이(2-나프틸)아민 (각각 R1로 치환될 수 있음)로부터 선택되는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계를 의미하는 화학식 (1) 및 (1a)의 화합물이 바람직하다. 기호 Ar4, Ar5, Ar6 및 Ar7은 매우 특히 바람직하게는 동일하거나 상이하게 각각 페닐, 1-나프틸 또는 2-나프틸 (각각 1 또는 2 개의 라디칼 R1로 치환될 수 있음)을 의미한다.
또한, 지수 t = 0 이거나, 또는 지수 t = 1 이고 상응하는 기호 E가 단일 결합, 0, S 또는 N(R1)을 의미하는 화학식 (1) 및 (1a)의 화합물이 바람직하다. 지수 t = 0 이거나, 또는 지수 t = 1 이고 상응하는 기호 E가 단일 결합을 의미하는 화학식 (1) 및 (1a)의 화합물이 매우 특히 바람직하다.
또한, 기호 R1이 동일하거나 상이하게 각각, H, F, CN, 1 내지 5 개의 C 원자를 가지는 직쇄형 알킬기 또는 3 내지 5 개의 C 원자를 가지는 분지형 알킬기를 의미하고, 각 경우에 있어 1 개 이상의 비인접 CH2기는 -R2C=CR2-, -C≡C-, -O- 또는 -S-로 대체될 수 있고 1 개 이상의 H 원자는 F, 또는 1 개 이상의 비방향족 라디칼 R1로 치환될 수 있는, 5 내지 16 개의 방향족 고리 원자를 가지는 1 가 아릴 또는 헤테로아릴기로 대체될 수 있고, 이때 2 개 이상의 라디칼 R1은 서로 함께 고리계를 형성할 수 있고; R1이 특히 바람직하게는 H, F, CN, 메틸, tert-부틸, 또는 1 개 이상의 비방향족 라디칼 R1로 치환될 수 있는, 4 내지 6 개의 C 원자를 가지는 1 가 아릴 또는 헤테로아릴기를 의미하고, 이때 2 개의 방향족 라디칼 R1은 서로 함께 고리계를 형성할 수 있는, 화학식 (1)의 화합물이 바람직하다. R1은, Ar1 내지 Ar7기 중 하나에 직접 결합된 경우, 매우 특히 바람직하게는 H이다.
R1은 바람직하게는, X1, X2, X3 및/또는 X4기에 결합된 경우, 또한 바람직하게는 1 내지 10 개의 C 원자를 가지는 직쇄형 알킬기, 또는 3 내지 10 개의 C 원자를 가지는 분지형 또는 고리형 알킬기이고, 각 경우에 있어 1 개 이상의 비인접 CH2기는 -R2C=CR2-, -C≡C-, -0- 또는 -S-로 대체될 수 있고 1 개 이상의 H 원자는 F, 또는 1 개 이상의 비방향족 라디칼 R1로 치환될 수 있는, 5 내지 16 개의 방향족 고리 원자를 가지는 1 가 아릴 또는 헤테로아릴기로 대체될 수 있고; 이때 2 개의 라디칼 R1은 또한 서로 함께 고리계를 형성할 수 있다.
또한, p = 0 및 두 지수 n 및 o 중 하나 = 1, 두 지수 중 나머지 하나 = 0 인 화합물이 바람직하고; 특히 바람직하게는, p 및 n = 0, 및 o = 1 이다.
따라서 하기의 화학식 (1b) 및 (1c), 특히 화학식 (1c)의 구조가 특히 바람직하다:
Figure 112007091489125-PCT00003
Figure 112007091489125-PCT00004
[식에서, 기호 및 지수는 상기한 바와 같은 의미를 가짐].
또한, 기호 X1, X2, X3 및 X4가 각각 동일하거나 상이하게, Ar1 및 Ar2와 또는 Ar2 및 Ar3과 함께 C(R1)2, C=O, C=NR1, 0, S, S=0, SO2, N(R1), P(R1), P(=O)R1, C(R1)2-C(R1)2, C(R1)2-C(R1)2-C(R1)2, C(R1)2-0, C(R1)2-O-C(R1)2로부터 선택되는 고리계를 나타내는 브리지인 화학식 (1) 및 (1a) 내지 (1c)의 화합물이 바람직하다. 기호 X1, X2, X3 및 X4가 각각 동일하거나 상이하게, C(R1)2, N(R1), P(R1) 및 P(=O)(R1), 매우 특히 바람직하게는 C(R1)2 및 N(R1), 특히 C(R1)2로부터 선택되는 화학식 (1)의 화합물이 매우 특히 바람직하다.
따라서 하기 화학식 (1d)의 화합물이 매우 특히 바람직하다:
Figure 112007091489125-PCT00005
[식에서, 기호 및 지수는 상기한 바와 같은 의미를 가짐].
화학식 (1d)의 구조에서, 기호 R1은 바람직하게는 1 내지 10 개의 C 원자를 가지는 직쇄형 알킬기 또는 3 내지 10 개의 C 원자를 가지는 분지형 또는 고리형 알킬기로부터 선택되고, 각 경우에 있어 1 개 이상의 비인접 CH2기는 -R2C=CR2-, -C≡C- 또는 -O- 또는 -S-로 대체될 수 있고 1 개 이상의 H 원자는 F, 또는 1 개 이상의 비방향족 라디칼 R1로 치환될 수 있는, 5 내지 16 개의 방향족 고리 원자를 가지는 1 가 아릴 또는 헤테로아릴기로 대체될 수 있고; 이때 2 개의 라디칼 R1은 또한 서로 함께 고리계를 형성할 수 있다. 라디칼 R1은 특히 바람직하게는 1 내지 4 개의 C 원자를 가지는 직쇄형 알킬기 및 3 또는 4 개의 C 원자를 가지는 분지형 알킬기, 특히 메틸기, 및 페닐기로부터 선택되고; 이때 2 개 이상의 라디칼 R1은 서로 함께 고리계를 형성할 수 있다.
다수의 라디칼 R1이 서로 함께 고리계를 형성하는 경우, 스피로 구조가 형성된다. 이는 특히 라디칼 R1이 페닐기를 의미하는 경우에 바람직할 수 있다. 그리하여 이는 하기 화학식 (1e)의 구조를 제공한다:
Figure 112007091489125-PCT00006
[식에서, 기호 및 지수는 상기한 바와 같은 의미를 가지고, 스피로계는 각각 1 개 이상의 비방향족 라디칼 R1로 치환될 수 있음].
또한, 기호 s = 1 또는 s = 2 인 화학식 (1) 및 (1a) 내지 (1d)의 화합물이 바람직하다. s = 1 인 화합물이 매우 특히 바람직하다.
또한, Y = Z인 화학식 (1) 및 (1a) 내지 (1e)의 화합물이 바람직하다. 아울러 Ar4 = Ar6, 및 존재한다면 Ar5 = Ar7, 및 존재한다면 2 개의 E기가 동일하게 선택되는 화합물이 매우 특히 바람직하다.
화학식 (1)의 바람직한 화합물의 예는 하기 제시된 구조 (1) 내지 (104)이다:
Figure 112007091489125-PCT00007
Figure 112007091489125-PCT00008
Figure 112007091489125-PCT00009
Figure 112007091489125-PCT00010
Figure 112007091489125-PCT00011
Figure 112007091489125-PCT00012
Figure 112007091489125-PCT00013
Figure 112007091489125-PCT00014
Figure 112007091489125-PCT00015
Figure 112007091489125-PCT00016
Figure 112007091489125-PCT00017
Figure 112007091489125-PCT00018
상기와 같은 본 발명에 따른 화합물, 예컨대 구조 (63), (85), (86), (89) 및 (91)에 따른 화합물은, 예컨대 상응하는 컨쥬게이트, 부분 컨쥬게이트 또는 비컨쥬게이트 중합체, 올리고머 또는 또한 덴드리머 코어의 제조를 위한 공단량체로 사용될 수 있다. 이때 중합 반응은 바람직하게는 할로겐 작용기를 매개로 수행된다.
따라서 본 발명은 또한 1 개 이상의 화학식 (1)의 화합물을 포함하는 컨쥬게이트, 부분 컨쥬게이트 및 비컨쥬게이트 중합체, 올리고머 및 덴드리머에 관한 것으로서, 이때 1 개 이상의 라디칼 R1은 화학식 (1)의 화합물로부터 중합체 또는 덴드리머로의 결합을 나타낸다. 화학식 (1)의 단위체는 바람직하게는 Ar4, Ar5, Ar6 및/또는 Ar7기를 매개로 중합체에 결합한다.
이러한 중합체는 또한 반복 단위체를 포함할 수 있다. 이러한 추가의 반복 고리 단위체는 바람직하게는 (예컨대 EP 842208 또는 WO 00/22026 에 따른) 플루오렌, (예컨대 EP 707020, EP 894107 또는 EP 04028865.6 에 따른) 스피로바이플루오렌, 트라이아릴아민, (예컨대 WO 92/18552 에 따른) 파라-페닐렌, (예컨대 WO 04/070772 및 WO 04/113468 에 따른) 카바졸, (예컨대 EP 1028136 에 따른) 티오펜, (예컨대 WO 05/014689 에 따른) 다이하이드로페난트렌, (예컨대 WO 04/041901 및 WO 04/113412 에 따른) 인데노플루오렌, (예컨대 WO 05/040302 에 따른) 방향족 케톤, (예컨대 WO 05/104264 에 따른) 페난트렌 및/또는 금속 착물, 특히 오르토-금속화 이리듐 착물로 이루어진 군으로부터 선택된다. 이때 중합체는 1 개 이상의 상기 기들로부터 선택되는 다양한 반복 단위체를 가질 수 있음에 특히 주의해야 한다.
본 발명에 따른 화합물은 당업자에게 공지된 합성 단계, 예컨대 브롬화 반응, 스즈키 (Suzuki) 커플링, 하트위그-부크왈드 (Hartwig-Buchwald) 커플링 등에 의해 제조될 수 있다.
따라서 인데노플루오렌 전구체는 예컨대 다음의 합성 반응식 1 에 제시된 바와 같이 제조될 수 있다: 벤젠보론산과 1,4-다이브로모-2,5-비스(메틸 카복실레이트)벤젠의 스즈키 커플링에 이어, 강산의 작용 하의 고리 폐쇄 및 환원에 의해 알킬화제를 사용하여 알킬화될 수 있는 비치환 트랜스-인데노플루오렌에 접근할 수 있게 된다. 이는 할로겐화, 예컨대 브롬화될 수 있거나, 또는 질화 및 환원에 의해 상응하는 아미노 화합물로 전환될 수 있다. 비스다이아릴아미노인데노플루오렌은, 합성 반응식 2 에 제시된 바와 같이 다이브로모 화합물의 하트위그-바크왈드 커플링에 의해 합성될 수 있다.
인데노플루오렌 함유 포스핀 및 포스핀 옥사이드는 합성 반응식 3 에 제시된 바와 같이, 리튬화 및 다이아릴클로로포스핀과의 반응에 의해 다이브로모인데노플루오렌으로부터 합성될 수 있다. 이어서 산화에 의해 상응하는 포스핀 옥사이드가 수득된다. 이때 기타 친전자체, 예컨대 AsCl3, 아릴PC12, SOCI2, Ar2S2 등도 또한 사용될 수 있다. 본 발명에 따른 추가의 화합물은 유기 합성 분야의 당업자에게 공지된 방법에 의해 상기 및 그와 유사한 합성 반응식들에 따라 용이하게 합성될 수 있다. 또한, 수득된 화합물은 표준 방법에 의해 브롬화될 수 있으므로 중합체, 올리고머 또는 덴드리머용 단량체로 사용될 수 있다.
합성 반응식 1: 인데노플루오렌 유도체의 전구체
Figure 112007091489125-PCT00019
합성 반응식 2: 인데노플루오렌 -아민 화합물
Figure 112007091489125-PCT00020
합성 반응식 3: 인데노플루오렌 -포스핀 화합물
Figure 112007091489125-PCT00021
화학식 (1)의 화합물은 유기 전자발광 장치에 사용될 수 있다. 이때 화합물의 정확한 사용은 치환기, 특히 Y 및 Z기의 선택과 더불어 X1 내지 X4기의 선택에 달려 있다.
본 발명의 바람직한 구현예에서, 화학식 (1)의 화합물은 발광층에, 바람직하게는 1 개 이상의 추가의 화합물과의 혼합물에 사용된다. 혼합물 중의 화학식 (1)의 화합물은 발광 화합물 (도펀트)인 것이 바람직하다. 이는 특히 기호 Y 및 Z가 질소를 의미하는 경우에 적용된다. 바람직한 주 물질은 발광이 화합식 (1)의 화합물보다 더 짧은 파장인 것이거나 또는 전혀 발광하지 않는 유기 화합물이다.
본 발명은 또한 1 개 이상의 화학식 (1)의 화합물의 1 개 이상의 주 물질와의 혼합물에 관한 것이다.
발광층의 혼합물 중의 화학식 (1)의 화합물의 비율은 0.1 내지 99.0 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 50.0 중량%, 특히 바람직하게는 1.0 내지 20.0 중량%, 특히 1.0 내지 10.0 중량%이다. 따라서 상기 층 내의 주 물질의 비율은 1.0 내지 99.9 중량%, 바람직하게는 50.0 내지 99.5 중량%, 특히 바람직하게는 80.0 내지 99.0 중량%, 특히 90.0 내지 99.0 중량%이다.
적절한 주 물질은 다양한 종류의 물질이다. 바람직한 주 물질은 올리고아릴렌 (예컨대 EP 676461 에 따른 2,2',7,7'-테트라페닐스피로바이플루오렌, 또는 다이나프틸안트라센), 특히 융합형 방향족기를 함유하는 올리고아릴렌, 올리고아릴렌비닐렌 (예컨대 EP 676461 에 따른 DPVBi 또는 스피로-DPVBi), (예컨대 WO 04/081017 에 따른) 폴리포달 금속착물, (예컨대 WO 04/058911 에 따른) 정공 전도 화합물, (예컨대 WO 05/084081 또는 WO 05/084082 에 따른) 전자 전도 화합물, 특히 케톤, 포스핀 옥사이드, 설폭사이드 등 , (예컨대 미공개 출원 EP 04026402.0 에 따른) 회전장애이성질체, 또는 (예컨대 미공개 출원 EP 05009643.7 에 따른) 보론산 유도체의 종류들로부터 선택된다. 특히 바람직한 주 물질은 나프탈렌, 안트라센 및/또는 피렌을 함유하는 올리고아릴렌 또는 이들 화합물의 회전장애이성질체, 올리고아릴렌비닐렌, 케톤, 포스핀 옥사이드 및 설폭사이드의 종류들로부터 선택된다. 매우 특히 바람직한 주 물질은 안트라센 및/또는 피렌을 함유하는 올리고아릴렌 또는 이들 화합물의 회전장애이성질체, 포스핀 옥사이드 및 설폭사이드의 종류들로부터 선택된다.
또한, 화학식 (1)의 화합물은 정공 수송 물질 및/또는 정공 주입 물질로 사용되는 것이 특히 바람직하다. 이는 특히 기호 Y 및 Z 및/또는 기호 X1 내지 X4가 질소를 의미하는 경우에 적용된다. 그리하여 상기 화합물은 바람직하게는 정공 수송층 및/또는 정공 주입층에 사용된다. 본 발명의 목적에 있어서, 정공 주입층은 애노드에 바로 인접하는 층이다. 본 발명의 목적에 있어서, 정공 수송층은 정공 주입층과 발광층 사이에 위치하는 층이다. 화학식 (1)의 화합물은 정공 수송 또는 정공 주입 물질로 사용되는 경우, 이는 전자 수용체 물질, 예컨대 F4-TCNQ로, 또는 EP 1476881 또는 EP 1596445 에 기재된 화합물로 도핑되는 것이 바람직할 수 있다.
화학식 (1)의 화합물이 정공 수송층 내의 정공 수송 물질로 사용되는 경우, 이는 또한 비율 100 %로 사용되는 것, 즉 상기 화합물을 순수 물질로서 사용하는 것이 바람직할 수 있다.
또한 화학식 (1)의 화합물을 형광성 및 인광성 OLED용 전자 수송 물질 및/또는 정공 저지 물질로, 및/또는 인광성 OLED용 트리플릿 매트릭스 물질로 사용하는 것이 바람직하다. 이는 특히, Y 및 Z기가 C=O, P=O 또는 S=0를 의미하는 화합물에 적용된다.
화학식 (1)의 화합물은 또한 중합체 내에서 발광 단위체 및/또는 정공 수송 단위체 및/또는 전자 수송 단위체로 사용될 수 있다.
또한, 다수의 발광 화합물이 동일한 층 또는 상이한 층에 사용되고, 이때 1 개 이상의 상기 화합물은 화학식 (1)의 구조를 가지는 것을 특징으로 하는 유기 전자발광 장치가 바람직하다. 이러한 화합물은 특히 바람직하게는 모두 380 nm 내지 750 nm에서 다수의 최대 발광을 나타내면서 전체적으로 백색 발광을 야기하며, 즉 화학식 (1)의 화합물에 더하여 형광성 또는 인광성일 수 있으며 황색, 오렌지색 또는 적색광을 발광하는 1 개 이상의 추가의 발광 화합물이 또한 사용된다. 1 개 이상의 상기 층이 화학식 (1)의 화합물을 포함하고 층들이 청색, 녹색 및 오렌지색 또는 적색 발광을 나타내는 3 층 시스템이 특히 바람직하다 (기본 구조의 경우, 예컨대 WO 05/011013 참조). 광대역 발광체도 또한 백색 발광 OLED에 사용될 수 있다.
캐소드, 애노드 및 발광층에 더하여, 유기 전자발광 장치는 또한 추가의 층을 포함할 수 있다. 이는 예컨대 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 저지층, 전자 수송층, 전자 주입층 및/또는 전하 생성층일 수 있다 (T. Matsumoto 등, Multiphoton Organic EL Device Having Charge Generation Layer, IDMC 2003, Taiwan; Session 21 OLED (5)). 그러나 이때 상기 각 층이 반드시 존재해야 하는 것은 아니라는 점에 주의해야 한다. 따라서 특히 화학식 (1)의 화합물의 전자 전도 주 물질과의 사용에 있어서, 유기 전자발광 장치가 별도의 전자 수송층을 포함하고 발광층이 전자 주입층 또는 캐소드에 바로 인접하는 경우에 매우 우수한 결과가 또한 수득된다. 다르게는, 주 물질은 또한 동시에 전자 수송층 내의 전자 수송 물질로서의 역할을 할 수 있다. 유사하게는, 유기 전자발광 장치는 별도의 정공 수송층을 포함하지 않고 발광층은 정공 주입층 또는 캐소드에 직접 인접하는 것이 바람직할 수 있다. 또한, 화학식 (1)의 화합물은 동시에 발광층 내의 도펀트로 및 정공 수송층 및/또는 정공 주입층 내의 정공 전도 화합물 (순수물 또는 혼합물)로 사용되는 것이 바람직할 수 있다.
또한, 1 개 이상의 층이 승화 공정에 의해 코팅된 것을 특징으로 하는 유기 전자발광 장치가 바람직하다. 이때 상기 물질들은 10-5 mbar 미만, 바람직하게는 10-6 mbar 미만, 특히 바람직하게는 10-7 mbar 미만의 압력에서 진공 승화 설비 내에서 증기 침전된다.
유사하게는, 1 개 이상의 층이 OVPD (유기 증기상 침전) 공정에 의해 또는 담체 기체 승화에 의해 코팅된 것을 특징으로 하는 유기 전자발광 장치가 바람직하다. 이때 상기 물질들은 10-5 mbar 내지 1 bar의 압력에서 적용된다.
또한 1 개 이상의 층이 예컨대 스핀 코팅, 또는 임의의 원하는 인쇄 공정, 예컨대 스크린 인쇄, 플렉소그래픽 인쇄 또는 오프셋 인쇄, 특히 바람직하게는 LITI (광유도성 열 영상, 열 전사 인쇄) 또는 잉크젯 인쇄 의해 용액으로부터 제조되는 것을 특징으로 하는 유기 전자발광 장치가 바람직하다. 화학식 (1)의 가용성 화합물은 본 목적에 필수적이다. 높은 가용성은 화합물의 적절한 치환에 의해 수득될 수 있다. 이러한 층의 제조 방법은 특히 중합체에 적합하다.
본 발명에 따른 화합물은 유기 전자발광 장치에의 사용에 있어 선행 기술에 비해 하기와 같은 놀라운 이점을 가진다:
1. 상기 장치의 효율이 선행 기술에 따른 시스템에 비해 높다.
2. 상기 장치의 안정성이 선행 기술에 따른 시스템에 비해 높으며, 이는 수명이 상당히 길다는 점에서 특히 명백하다.
3. 본 발명에 따른 화합물의 정공 수송층 및/또는 정공 주입층 내의 정공 수송 물질로서의 사용에 있어서, 전압은 상응하는 정공 수송층 또는 정공 주입층의 층 두께와 독립적이다. 반면 정공 수송층 또는 정공 주입층의 두께가 비교적 큰 선행 기술에 따른 물질은 전압의 상당한 증가를 나타내며, 이로 인해 결국 OLED의 전력 효율이 낮아지게 된다.
4. 상기 화합물은 큰 분해 없이 잘 승화될 수 있음에 따라 가공 처리가 용이하므로 선행 기술에 따른 물질에 비해 OLED에의 사용에 보다 적합하다. 특정 이론에 구애되지 않고자, 본 발명자들은 높은 열적 안정성이 올레핀 이중 결합의 부재에 기인하는 것이라고 가정하였다.
본원 본문 및 이하의 실시예에서는, OLED 및 상응하는 표시 장치에 관한 본 발명에 따른 화합물의 사용을 목적으로 한다. 명세서의 이러한 제한에도 불구하고, 몇몇의 출원에서 알 수 있듯, 사실상 당업자라면 본 발명의 단계 없이도 기타 전자 장치에 있어서의 추가적인 용도를 위해, 예컨대 유기 전계 효과 트랜지스터 (O-FET), 유기 박막 트랜지스터 (O-TFT), 유기 발광 트랜지스터 (O-LET), 유기 집적 회로 (0-IC), 유기 태양 전지 (O-SC), 유기 전계 소멸 장치 ((O-FQD), 발광 전기 화학 전지 (LEC), 유기 광수용체 또는 또한 유기 레이저 다이오드 (O-laser)를 위해 본 발명에 따른 화합물을 사용하는 것이 또한 가능하다.
유사하게는, 본 발명은 상응하는 장치에의 본 발명에 따른 화합물의 사용 및 그러한 장치 자체에 관한 것이다.
본 발명은 이하의 실시예에 의해 보다 상세히 설명되나, 그에 의해 제한되는 것은 아니다.
이하의 합성 반응들은 달리 기재되지 않는 한, 보호 기체 대기 하에 수행된다. 개시 물질은 ALDRICH 또는 ABCR로부터 구입할 수 있다 (팔라듐(II) 아세테이트, 다이-tert-부틸클로로포스핀, 아민, 무기물, 용매). 6,12-다이하이드로[1,2b]인데노플루오렌은 [Hadizad 등, Org. Lett. 2005, 7(5), 795-797]의 방법에 의해 제조하였고, [1,2b]인데노플루오렌-6,12-다이온은 [Deuschel 등, Helv. Chim. Acta 1951, 34, 2403]의 방법에 의해 제조하였고, 2-브로모-4,4-다이-tert-부틸바이페닐은 [Tashiro 등, J. Org. Chem. 1979, 44(17), 3037]의 방법에 의해 제조하였고, 1,4-다이브로모-2,5-다이아이오도벤젠은 [Chanteau 등, J. Org. Chem. 2003, 68(23), 8750]의 방법에 의해 제조하였고, 3,9-다이브로모-5,11-다이메틸인돌로[3,2-b]카바졸은 [Li 등, Adv. Mat. 2005, 17(7), 849]의 방법에 의해 3,9-다이브로모-5,11-비스도데실인돌로[3,2-b]카바졸과 유사하게 제조하였다.
실시예 1: 2,8- 비스 ( 다이페닐아미노 )-6,6,12,12- 테트라메틸 -6,12- 다이하이드로인데노[1,2b]플루오렌
a) 6,6,12,12- 테트라메틸 -6,12- 다이하이드로인데노[1,2b]플루오렌
Figure 112007091489125-PCT00022
본 제조는 JP 08113542 에 따라 6,12-다이하이드로인데노[1,2b]플루오렌, 다이메틸 설페이트 및 수산화나트륨 용액으로부터 9,9-다이메틸플루오렌의 제조와 유사하게 수행하였다. 수율: 이론상 86.0 %; 순도: 1H-NMR에 따르면, 98 %.
b) 2,8- 다이브로모 -6,6,12,12- 테트라메틸 -6,12- 다이하이드로인데노[1,2b]플루오렌
Figure 112007091489125-PCT00023
탄산나트륨 155.9 g (1260 mmol)의 물 1000 ml 중 용액을 6,6,12,12-테트라메틸-6,12-다이하이드로인데노[1,2b]플루오렌 122.0 g (393 mmol)의 다이클로로메탄 1800 ml 중 용액에 첨가하였다. 다이클로로메탄 200 ml로 희석한 브롬 56.4 ml (1100 mmol)를 빛의 배제 및 격렬한 교반 하에 +5 ℃에서 적가한 다음, 그혼합물을 추가로 6 시간 동안 교반하고, 침전물을 흡입 하에 여과 제거하고, 물:에탄올 (1:1, v:v) 300 ml로 3 회 및 이어서 에탄올 300 ml로 3 회 세정하였다. 수율: 178.1 g (380 mmol), 이론상 96.8 %; 순도: 1H-NMR에 따르면, 99 %.
c) 2,8- 비스 ( 다이페닐아미노 )-6,6,12,12- 테트라메틸 -6,12- 다이하이드로인데노[1,2b]플루오렌
Figure 112007091489125-PCT00024
나트륨 tert-부톡사이드 23.1 g (240 mmol), 다이-tert-부틸클로로포스핀 235 mg (1.3 mmol) 및 팔라듐(II) 아세테이트 225 mg (1 mmol)를 2,8-다이브로모-6,6,12,12-테트라메틸-6,12-다이하이드로인데노[1,2b]플루오렌 46.8 g (100 mmol) 및 다이페닐아민 37.2 g (220 mmol)의 톨루엔 1000 ml 중 현탁액에 첨가한 다음, 이어서 그 혼합물을 6 시간 동안 환류시켰다. 냉각시킨 후, 물 300 ml를 첨가하고 고체를 여과 제거하고 회당 물 300 ml로 3 회 및 회당 에탄올 300 ml로 3 회 세정한 후 이어서 NMP로부터 5 회 재결정한 다음, 감압 (p = 1×10-5 mbar, T = 360 ℃) 하에 승화시켰다. 수율: 52.0 g (81 mmol), 이론상 80.6 %; 순도: HPLC에 따르면, 99.9 %.
실시예 2: 2,8- 비스 ( 비스(4-메틸페닐)아미노 )-6,6,12,12- 테트라메틸 -6,12- 다이하이드로인데노[1,2b]플루오렌
Figure 112007091489125-PCT00025
실시예 1 과 유사한 절차. 다이페닐아민 대신, 비스(4-메틸페닐)아민 43.4 g (220 mmol)을 사용하였다. o-다이클로로벤젠으로부터의 재결정 6 회, p = 1×10-5 mbar, T = 365 ℃에서의 승화. 수율: 45.1 g (64 mmol), 이론상 64.3 %; 순도: HPLC에 따르면, 99.8 %.
실시예 3: 2,8- 비스 ( 비스(2-메틸페닐)아미노 )-6,6,12,12- 테트라메틸 -6,12- 다이하이드로인데노[1,2b]플루오렌
Figure 112007091489125-PCT00026
실시예 1 과 유사한 절차. 다이페닐아민 대신, 비스(2-메틸페닐)아민 43.4 g (220 mmol)을 사용하였다. o-다이클로로벤젠으로부터의 재결정 5 회, p = 1 x 10-5 mbar, T = 360 ℃에서의 승화. 수율: 57.4 g (82 mmol), 이론상 81.9 %; 순도: HPLC에 따르면, 99.9 %.
실시예 4: 2,8- 비스 ( 비스(4-tert-부틸페닐)아미노 )-6,6,12,12- 테트라메틸 -6,12- 다 이하이드로인데노[1,2b]플루오렌
Figure 112007091489125-PCT00027
실시예 1 과 유사한 절차. 다이페닐아민 대신, 비스(4-tert-부틸페닐)아민 61.9 g (220 mmol)을 사용하였다. NMP로부터의 재결정 5 회, p = 1×10-5 mbar, T = 350 ℃에서의 승화. 수율: 73.0 g (84 mmol), 이론상 84.0 %; 순도: HPLC에 따르면 99.9 %.
실시예 5: 추가의 인데플루오렌아민의 합성
이하의 생성물들은 HPLC에 따른 순도 99.9 %로 실시예 1 과 유사하게 제조하였다:
Figure 112007091489125-PCT00028
Figure 112007091489125-PCT00029
Figure 112007091489125-PCT00030
상응하는 시스-인데노플루오렌 유도체도 또한 상기 합성과 유사하게 합성할 수 있으며, 이때 개시 화합물로서의 시스-인데노플루오렌 다이브로마이드는 WO 04/113412 에 따라 합성할 수 있다.
실시예 17: 2,8-비스( 비스(4-tert-부틸페닐)아미노 ) 다이스피로 [2,7- 다이 - tert - 부틸플루오렌 -9,6'- 인데노플루오렌[1,2b]플루오렌 -12',9"- 플루오렌 ]
a) 다이스피로[2,7- 다이 - tert - 부틸플루오렌 -9,6'- 인데노플루오렌[1,2b]플루오렌 -12',9"- 플루오렌 ]
Figure 112007091489125-PCT00031
상응하는 그리냐르 (Grignard) 시약을 THF 500 ml 중의 마그네슘 6.2 g (255 mmol) 및 2-브로모-4,4'-다이-tert-부틸바이페닐 86.3 g (250 mmol)으로부터 제조하였다. 추가의 THF 500 ml 및 [1,2b]-인데노플루오렌-6,12-다이온 28.8 g (100 mmol)을 상기 그리냐르 시약에 첨가하였다. 반응 혼합물을 10 시간 동안 환류시킨 후 냉각시키고, 에탄올 50 ml를 첨가한 다음, 혼합물을 감압 하에 건조 증발시켰다. 잔여물을 아세트산 1000 ml 및 농축 염산 25 ml의 혼합물 중에서 3 시간 동안 환류시켰다. 냉각시킨 후, 무색 결정을 흡입 하에 여과 제거하고, 아세트산 100 ml로, 이어서 회당 에탄올 100 ml로 3 회 세정한 후, 감압 하에 건조시켰다. 이어서 생성물을 NMP로부터 2 회 재결정하였다. 수율: 56.9 g (73 mmol), 이론상 73.0 %; 순도: 1H-NMR에 따르면, 99 %.
b) 2,8-다이브로모다이스피로[2,7- 다이 - tert - 부틸플루오렌 -9,6'- 인데노플루오렌[1,2b]플루오렌 -12',9"- 플루오렌 ]
Figure 112007091489125-PCT00032
탄산수소나트륨 16.8 g (200 mmol)의 물 500 ml 중 용액을 다이스피로[2,7-다이-tert-부틸플루오렌-9,6'-인데노플루오렌[1,2b]플루오렌-12',9"-플루오렌] 39.0 g (50 mmol)의 다이클로로메탄 2000 ml 중 용액에 첨가하였다. 상기 2 상 혼합물에 브롬 5.4 ml (105 mmol)를 격렬한 교반 하에 적가하고, 그 혼합물을 추가로 16 시간 동안 교반하였다. 에탄올 1000 ml를 첨가한 후, 고체를 흡입 하에 여과 제거하고, 회당 물 300 ml로 5 회 및 회당 에탄올 200 ml로 3 회 세정하고, 감압 하에 건조시킨 다음, o-다이클로로벤젠으로부터 재결정하였다. 수율: 38.7 g (41 mmol), 이론상 82.6 %; 순도: 1H-NMR에 따르면, 99 %.
c) 2,8-비스( 비스(4-tert-부틸페닐)아미노 ) 다이스피로 [2,7- 다이 - tert - 부틸플루오렌 -9,6'- 인데노플루오렌[1,2b]플루오렌 -12',9"- 플루오렌 ]
Figure 112007091489125-PCT00033
실시예 1 과 유사한 절차. 2,8-다이브로모-6,6,12,12-테트라메틸-6,12-다이하이드로인데노[1,2b]플루오렌 대신, 2,8-다이브로모다이스피로[2,7-다이-tert-부틸플루오렌-9,6'-인데노플루오렌[1,2b]플루오렌-[1,2b]플루오렌] 28.1 g (30 mmol)을 사용하였고, 다이페닐아민 대신, 다이-(4-tert-부틸페닐)아민 18.6 g (66 mmol)을 사용하였다. o-다이클로로벤젠으로부터의 재결정 5 회, p = 1 x 10-5 mbar, T = 390 ℃에서의 승화. 수율: 23.2 g (17 mmol), 이론상 57.8 %; 순도: HPLC에 따르면, 99.9 %.
실시예 18: 2,8-비스( 비스(4-메틸페닐)아미노 ) 다이스피로 [ 플루오렌 -9,6'- 인데노플루오렌[1,2b]플루오렌 -12',9"- 플루오렌 ]
a) 2,8- 다이브로모[1,2b]인데노플루오렌 -6,12- 다이온
Figure 112007091489125-PCT00034
80 ℃에서 [1,2b]인데노플루오렌-6,12-다이온 56.5 g (200 mmol) 및 염화철(III) (무수물) 3.0 g의 1,2-다이클로로에탄 2000 ml 중 현탁액에 브롬 30.7 ml (600 mmol)를 첨가한 다음, 그 혼합물을 80 ℃에서 30 시간 동안 교반하였다. 냉각시킨 후, 침전된 고체를 흡입 하에 여과 제거하고, 환류 교반에 의해 회당 에탄올 1000 ml로 2 회 세정한 다음, 감압 하에 건조시켰다. 수율: 81.6 g (85 mmol), 이론상 92.7 %; 순도: 1H-NMR에 따르면, 95 %.
b) 2,8-다이브로모다이스피로[ 플루오렌 -9,6'-인데노플루오렌(1,2b] 플루오렌 - 12',9"-플루오렌]
Figure 112007091489125-PCT00035
실시예 17a와 유사한 제조. 2-브로모-4,4'-다이-tert-부틸바이페닐 및 [1,2b]인데노플루오렌-6,12-다이온 대신, 2-브로모바이페닐 58.3 g (250 mmol) 및 2,8-다이브로모[1,2b]인데노플루오렌-6,12-다이온 44.0 g (100 mmol)을 사용하였다. o-다이클로로벤젠으로부터의 재결정. 수율: 24.5 g (34 mmol), 이론상 34.4 %; 순도: 1H-NMR에 따르면, 98 %.
c) 2,8- 비스(다이페닐아미노)다이스피로 (플루오렌-9,6'- 인데노플루오 렌 [1,2b]- 플루오렌 -12'9"- 플루오렌 ]
Figure 112007091489125-PCT00036
실시예 1c 와 유사한 제조. 2,8-다이브로모-6,6,12,12-테트라메틸-6,12-다이하이드로인데노[1,2b]플루오렌 대신, 2,8-다이브로모다이스피로[플루오렌-9,6'-인데노플루오렌[1,2b]플루오렌-12',9"-플루오렌] 71.3 g (100 mmol)을 사용하였다. o-다이클로로벤젠으로부터의 재결정, p = 1×10-5 mbar, T = 390 ℃에서의 승화. 수율: 71.9 g (81 mmol), 이론상 80.9 %; 순도: HPLC에 따르면, 99.7 %.
실시예 19: 2,8-비스( 페닐카보닐 )(6,6,12,12- 테트라메틸 -6,12-다이하이드로인데노[1,2b] 플루오렌 )
Figure 112007091489125-PCT00037
n-부틸리튬 (헥산 중 2.5 M) 84.0 ml (210 mmol)를 2,8-다이브로모-6,6,12,12-테트라메틸-6,12-다이하이드로인데노[1,2b]플루오렌 46.8 g (100 mmol) 의 THF 700 ml 중 현탁액에 적가한 후, -78 ℃에서 냉각시켰다. 혼합물을 2 시간의 과정에 걸쳐 0 ℃로 서서히 승온시키고, 추가로 1 시간 동안 0 ℃에서 교반하고, 이어서 4-메틸벤조니트릴 27.5 ml (230 mmol)의 THF 100 ml 중 혼합물을 첨가한 다음, 그 혼합물을 추가로 16 시간 동안 실온에서 교반하였다. 그 혼합물에 에탄올 20 ml, 이어서 1 N 염산 100 ml를 적가한 다음, 5 시간 동안 환류시켰다. 냉각시킨 후, 감압 하에 용매를 제거하고, 잔여물을 NMP 500 ml, 물 20 ml 및 아세트산 5 ml 중에서 취한 다음, 5 시간 동안 환류시켰다. 냉각시킨 후, 결정을 흡입 하에 여과 제거한 다음, NMP로부터 3 회 재결정하였다. p = 1×10-5 mbar, T = 320 ℃에서의 승화. 수율: 44.2 g (81 mmol), 이론상 80.8 %; 순도: HPLC에 따르면, 99.9 %.
실시예 20: 추가의 인데노플루오렌 카보닐의 합성
이하의 생성물들을 HPLC에 따른 순도 99.9 %로 실시예 19 와 유사하게 제조하였다:
Figure 112007091489125-PCT00038
Figure 112007091489125-PCT00039
Figure 112007091489125-PCT00040
실시예 31: 2,8-비스( 다이페닐포스피닐 )(6,6,12,12- 테트라메틸 -6,12-다이하이드로인데노[1,2b] 플루오렌 )
Figure 112007091489125-PCT00041
n-부틸리튬 (n-헥산 중 2.5 M) 84.0 ml (210 mmol)를 2,8-다이브로모-6,6,12,12-테트라메틸-6,12-다이하이드로인데노[1,2b]플루오렌 46.8 g (100 mmol)의 THF 700 ml 중 현탁액에 첨가한 후, -78 ℃에서 냉각시켰다. 그 혼합물을 2 시간의 과정에 걸쳐 0 ℃로 서서히 승온시키고 추가로 1 시간 동안 0 ℃에서 교반하고, 이어서 클로로다이페닐포스핀 41.3 ml (230 mmol)의 THF 100 ml 중 혼합물을 첨가한 다음, 그 혼합물을 추가로 16 시간 동안 실온에서 교반하였다. 에탄올 10 ml를 첨가한 후, 완전 진공 하에 용매를 제거하고, 잔여물을 에틸 아세테이트 500 ml에 용해하고, 그 유기상을 물 300 ml로 3 회 세정하고, 이어서 과산화수소 22.2 ml (250 mmol) 및 물 100 ml의 혼합물을 격렬한 교반 하에 적가한 다음, 그 혼합물을 16 시간 동안 실온에서 교반하였다. 침전된 고체를 흡입 하에 여과 제거하고, 에탄올로 세정하고, 건조시킨 후 클로로벤젠으로부터 재결정하였다. p = 1×10-5 mbar, T = 340 ℃에서의 승화. 수율: 46.0 g (65 mmol), 이론상 64.7 %; 순도: HPLC에 따르면, 99.9 %.
실시예 32: 추가의 인데노플루오렌포스핀 옥사이드의 합성
이하의 생성물들을 HPLC에 따른 순도 99.9 %에서 실시예 31 과 유사하게 제조하였다:
Figure 112007091489125-PCT00042
실시예 37: 3,9- 비스 ( 다이페닐아미노 )-5,11- 다이메틸인돌로[3,2-b]카바졸
Figure 112007091489125-PCT00043
실시예 1c와 유사한 제조. 2,8-다이브로모-6,6,12,12-테트라메틸-6,12-다이하이드로인데노[1,2b]플루오렌 대신, 3,9-다이브로모-5,11-다이메틸인돌로[2,3-b]카바졸 44.2 g (100 mmol)을 사용하였다. NMP으로부터의 재결정. p = 1×10-5 mbar, T = 350 ℃에서의 승화. 수율: 43.9 g (71 mmol), 이론상 70.9 %; 순도: HPLC에 따르면, 99.8 %.
실시예 38: 추가의 인돌로카바졸 유도체의 합성
이하의 생성물들을 HPLC에 따른 순도 99.9 %에서 실시예 37과 유사하게 제조하였다:
Figure 112007091489125-PCT00044
Figure 112007091489125-PCT00045
실시예 45: 3,9- 비스 ( 다이페닐아미노 )-5,11- 다이페닐포스핀돌로 -[3,2-b] 다이벤조포스폴
a) 2',5'- 다이브로모 -4,4,4',4'- 테트라 -p- 톨릴 -[[1,1',4,4]- 터페닐 -4,4'- 다이아민
Figure 112007091489125-PCT00046
1,4-다이브로모-2,5-다이아이오도벤젠 24.4 g (50 mmol), 4-[4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보롤란-2-일]-다이-p-톨릴아민 51.9 g (130 mmol), 탄산나트륨 26.5 g (250 mmol) 및 테트라키스(트라이페닐포스피노)팔라듐(0) 116 mg (0.1 mmol)의 톨루엔 300 ml, 다이옥산 100 ml 및 물 300 ml의 혼합물 중의 현탁액을 18 시간 동안 환류시켰다. 냉각시킨 후, 그 반응 혼합물에 에탄올 500 ml를 첨가하고, 고체를 반응 혼합물에 첨가하고, 고체를 흡입 하에 여과 제거하고, 회당 물 200 ml로 3 회 및 회당 에탄올 200 ml로 3 회 세정하고, 감압 하에 건조시킨 다음, 다이옥산으로 재결정하였다. 수율: 18.6 g (24 mmol), 이론상 47.7 %; 순도: NMR에 따르면, 97 %.
b) 3,9- 비스 ( 다이페닐아미노 )-5,11- 다이페닐포스핀돌로[3,2-b]다이벤조포스폴 -5,11- 옥사이드
Figure 112007091489125-PCT00047
n-부틸리튬 (n-헥산 중 2.5 M) 16.8 ml (42 mmol)를 2',5'-다이브로모-4,4,4',4'-테트라-p-톨릴-[1,1',4,4]-터페닐-4,4'-다이아민 15.6 g (20 mmol)의 THF 50 ml 중 용액에 적가한 후, -78 ℃에서 냉각시키고, 혼합물을 추가로 3 시간 동안 -78 ℃에서 교반한 다음, 페닐포스포너스 다이클로라이드 6.2 ml (44 mmol) 및 THF 50 ml의 혼합물을 1 분의 과정에 걸쳐 첨가하였다. 실온으로 서서히 승온시킨 후, 용매를 감압 하에 완전히 제거하고, 잔여물을 1,2-다이클로로에탄 200 ml 중에서 취한 후, 무수 염화알루미늄 26.7 g (200 mmol)을 첨가하고, 그 혼합물을 15 시간 동안 환류시켰다. 냉각시킨 후, 5 N 염산 200 ml를 첨가하고, 유기상을 분리 제거하고, 5 N 염산 100 ml로 1 회 및 회당 물 300 ml로 5 회 세정하고, 황산마그네슘으로 건조시키고, 감압 하에 용매를 제거한 다음, 생성물을 NMP로부터 재결정하였다. p = 1×10-5 mbar, T = 360 ℃에서의 승화. 수율: 6.2 g (7.7 mmol), 이론상 38.3 %; 순도: HPLC에 따르면, 모든 입체이성질체를 포함하여 99.8 %.
실시예 46: 형광성 OLED 에 있어 정공 주입 물질 또는 정공 수송 물질로서 인데노플루오렌다이아민을 포함하는 OLED 의 제조
각 경우에 있어 각각의 환경에 따라 개조된 (예컨대, 최적의 효율 또는 색상을 수득하기 위한 층 두께의 변경), WO 04/058911 에 기재된 바와 같은 일반 방법에 의해 OLED를 제조하였다 .
여러 OLED에 관한 결과는 이하에서 실시예 47~62 에 제시되어 있다. 기본 구조 및 물질 (정공 수송층 제외)은 보다 나은 비교를 위해 실시예에서와 동일하게 사용하였다. 이하의 구조를 가지는 OLED를 상기 일반 방법과 유사하게 제조하였다:
정공 주입층 (HIL) 20 nm PEDOT (물로부터 스핀 코팅됨; [H.C. Starck, Goslar, Germany]로부터 구입됨; 폴리(3,4-에틸렌다 이 옥시-2,5-티오펜))
정공 수송층 (HTM1) B2 (실시예 2 에 따른 화합물)
또는 B1 (실시예 1 에 따른 화합물)
또는 B9 (실시예 9 에 따른 화합물)
또는 B15 (실시예 15 에 따른 화합물)
또는 B37 (실시예 37 에 따른 화합물)
또는: 비교예로서, 4,4',4"-트리스(N-1-나프틸-N-페닐아미 노)트라이페닐아민 (NaphDATA로 약칭됨, SynTec로부 터 구입됨)
정공 수송층 (HTM2) 20 nm NPB (N-나프틸-N-페닐-4,4'-다이아미노바이페 닐)
발광층 (EML) 도펀트로서의 5 %의 트리스[4-(2,2-다이페닐비닐)페 닐]아민 (D1로 약칭됨, 증기 침전됨, WO 06/000388에 따라 합성됨)으로 도핑된, 주물질로서의 9,10-비스(1- 나프틸안트라센) (H1로 약칭됨)의 30 nm 도핑층.
전자 전도체 (ETC) 20 nm AlQ3 (SynTec로부터 구입됨, 트리스(퀴놀리나 토)알루미늄(III))
캐소드 1 nm LiF, 상부의 150 nm Al.
OLED는 또한 정공 주입층으로서의 PEDOT 없이 제조될 수 있다. 그리하여이러한 경우, 본 발명에 따른 인데노플루오렌다이아민 유도체가 정공 주입 화합물이다. 이러한 OLED는 비교적 우수한 특성들을 나타낸다.
이러한 OLED는 표준 방법을 특징으로 하며; 그러한 목적에 따라, 전자발광 스펙트럼, 효율 (cd/A로 측정됨) 및 전력 효율 (lm/W로 측정)을 휘도 함수로서 결정하고 전류/전압/휘도 특성선 (IUL 특성선)으로부터 계산하였다 .
표 1은 정공 수송층 (HTM1)의 층 두께가 다른 몇몇 OLED (실시예 47 내지 62)에 관한 결과를 제시한 것이다. 비교예에서 사용한 비교 물질은 NaphDATA이다.
주 물질 H1은 9,10-비스(1-나프틸)안트라센이고, 사용된 도펀트는 D1이다. 둘은 하기 제시된 바와 같다:
Figure 112007091489125-PCT00048
표 1 에서 본 발명에 따른 실시예 51 내지 62 로부터 확인할 수 있는 바와 같이, 본 발명에 따른 정공 수송 물질 (HTM1)을 포함하는 OLED는 선행 기술에 따른 정공 수송 물질로서의 NaphDATA에 비해 상당히 낮은 구동 전압을 나타낸다. 또한 구동 전압은 정공 수송층의 층 두께와는 독립적이다. 이러한 특성은 풀-컬러 표시 장치의 구조에 있어 중요한 이점이 되는데, 이는 주요 색상인 청색, 녹색 및 적색의 픽셀 두께가 정공 수송층의 층 두께의 변화에 따라 동일하게 제조될 수 있기 때문이다. 따라서 본 발명에 따른 정공 수송 물질은 상기 장치의 전자 광학적 특성에 악영향 없이 두께 보정층으로서의 역할을 할 수 있다.
비교예로부터 확인할 수 있는 바와 같이, 이는 선행 기술에 따른 정공 수송 물질 (NaphDATA)에 관한 경우가 아니며; 이때, 정공 수송층의 층 두께가 클수록 상당히 높은 구동 전압이 요구된다.
표 1
Figure 112007091489125-PCT00049
Figure 112007091489125-PCT00050
실시예 63: 인광성 OLED 에 있어 정공 주입 물질 또는 정공 수송 물질로서 인데노플루오렌다이아민을 포함하는 OLED 의 제조
각 경우에 있어 각각의 환경에 따라 개조된 (예컨대, 최적의 효율 또는 색상을 수득하기 위한 층 두께의 변경), WO 04/093207 에 기재된 일반 방법에 의해 OLED를 제조하였다. .
여러 OLED에 관한 결과는 이하의 실시예 64~68 에 제시되어 있다. 기본 구조 및 물질은 보다 나은 비교를 위해 실시예에서와 동일하게 사용하였다. 이하의 구조를 가지는 OLED를 상기 일반 방법과 유사하게 제조하였다:
정공 주입층 (HIL) 20 nm PEDOT (물로부터 스핀 코팅됨; [H.C. Starck, Goslar, Germany]로부터 구입됨; 폴리(3,4-에틸렌다 이 옥시-2,5-티오펜))
정공 수송층 (HTM1) B2 (실시예 2 에 따른 화합물)
또는: 비교예로서, 4,4',4"-트리스(N-1-나프틸-N-페닐아미 노)트라이페닐아민 (NaphDATA로 약칭됨, SynTec로부 터 구입됨) (비교 표준)
정공 수송층 (HTM2) 20 nm (증기 침전됨; WO 99/12888 에 따라 S-TAD 제 조된 S-TAD; 2,2',7,7'-테트라키스(다이페닐아미노) 스피로바이플루오렌)
또는: 20 nm NPB (N-나프틸-N-페닐-4,4'-다이아미노바이페 닐)
발광층 (EML) 15 %의 트리플릿 발광체 E1 (WO 04/085449 에 따라 합 성됨)로 도핑된, 40 nm 케톤 1 (비스(9,9'-스피로바플 루오렌-2-일) 케톤 (증기 침전됨, WO 04/093207 에 따 라 합성됨),
AlQ3; 20 nm (증기 침전됨; SynTec으로부터 구입된 AlQ3; 트 리스(퀴놀리놀라토)알루미늄(III))
캐소드 1 nm LiF, 상부의 150 nm Al.
OLED는 또한 정공 주입층으로서의 PEDOT 없이 제조될 수 있다. 그리하여 이러한 경우에는, 본 발명에 따른 인데노플루오렌다이아민 유도체가 정공 주입 화합물이다. 이러한 OLED는 비교적 우수한 특성을 나타낸다.
이러한 OLED는 표준 방법을 특징으로 하는데; 이러한 목적에 따라 전자발광 스펙트럼, 효율 (cd/A로 측정됨) 및 전력 효율 (lm/W로 측정됨)을 휘도의 함수로서 결정하고, 전류/전압/휘도 특성선 (IUL 특성선)으로부터 계산하였다.
표 2 는 정공 수송층 (HTM1)의 층 두께가 다른 몇몇 OLED (실시예 64 내지 68)에 관한 결과를 제시한 것이다. 비교예에서 사용된 비교 물질은 NaphDATA이다.
Figure 112007091489125-PCT00051
표 2 에서 본 발명에 따른 실시예 65 내지 68 로부터 확인할 수 있는 바와 같이, 본 발명에 따른 정공 수송 물질 (HTM1)을 포함하는 OLED는 선행 기술에 다른 정공 수송 물질로서의 NaphDATA에 비해 상당히 낮은 구동 전압 및 높은 효율을 나타낸다. 또한 구동 전압은 정공 수송층의 층 두께와는 독립적이다. 따라서 본 발명에 따른 정공 수송 물질은 상기 장치의 전자 광학적 특성에 악영향 없이 두께 보정층으로서의 역할을 할 수 있다.
표 2
Figure 112007091489125-PCT00052
실시예 69: 인광성 OLED 에 있어 전자 수송 물질로서 인데노플루오렌 케톤 또는 인 데노플루오렌포스핀 옥사이드를 포함하는 OLED 의 제조
각 경우에 있어 각각의 환경에 따라 개조된 (예컨대, 최적 효율 또는 색상을 수득하기 위한 층 두께의 변경), WO 04/093207 에 기재된 일반 방법에 의해 OLED를 제조하였다.
여러 OLED에 관한 결과는 이하의 실시예 70~73에 제시되어 있다. 기본 구조 및 물질 (전자 수송층 제외)은 보다 나은 비교를 위해 실시예에서와 동일하게 사용하였다. 이하의 구조를 가지는 OLED를 상기 일반 방법과 유사하게 제조하였다:
정공 주입층 (HIL) 20 nm PEDOT (물로부터 스핀 코팅됨; [H.C. Starck, Goslar, Germany]로부터 구입됨; 폴리(3,4-에틸렌다이 옥시-2,5-티오펜))
정공 수송층 (HTM1) 20 nm 4,4',4"-트리스(N-1-나프틸-N-페닐아미노)트라 이페닐아민 (NaphDATA로 약칭됨, SynTec로부터 구입 됨)
정공 수송층 (HTM2) 20 nm S-TAD (증기 침전됨; WO 99/12888 에 따라 제조 된 S-TAD; 2,2',7,7'-테트라키스(다이페닐아미노)스피 로바이플루오렌)
발광층 (EML) 15 %의 트리플릿 발광체 E1 (WO 04/085449 에 따라 합 성됨)로 도핑된, 40 nm 케톤 1 (비스(9,9'-스피로바이 플루오렌-2-일) 케톤 (증기 침전됨, WO 04/093207 에 따라 합성됨)
전자 수송층 20 nm B19 (실시예 19 에 따른 화합물)
또는 20 nm B26 (실시예 26 에 따른 화합물)
또는 20 nm B31 (실시예 31 에 따른 화합물)
또는 20 nm AlQ3 (SynTec으로부터 구입된 AlQ3; 트리스(퀴놀 리놀라토)알루미늄(III), 비교예)
캐소드 1 nm LiF, 상부의 150 nm Al.
이러한 OLED는 표준 방법을 특징으로 하며; 이러한 목적에 따라, 전자발광 스펙트럼, 효율 (cd/A로 측정됨) 및 전력 효율 (lm/W로 측정됨)을 휘도의 함수로서 결정하고, 전류/전압/휘도 특성선 (IUL 특성선)으로부터 계산하였다.
표 3 은 전자 수송층 (ETL)이 다른 몇몇 OLED (실시예 70 내지 73)에 관한 결과를 제시한 것이다. 비교예에서 사용한 비교 물질은 Alq이다.
발광체 E1 및 매트릭스 물질 케톤 1 은 실시예 63 에 제시되어 있다.
표 3 에서 본 발명에 따른 실시예 71 내지 73 으로부터 확인할 수 있는 바와 같이, 본 발명에 따른 전자 수송 물질을 포함하는 OLED는 선행 기술에 따른 Alq 에 비해 낮은 구동 전압 및 높은 효율을 나타낸다.
표 3
Figure 112007091489125-PCT00053
실시예 74: 트리플릿 매트릭스 물질로서 인데노플루오렌 케톤 또는 인데노플루오렌포스핀 옥사이드를 포함하는 적색 인광성 OLDE 의 제조
각 경우에 있어 각각의 환경에 따라 개조된 (예컨대, 최적 효율 또는 색상을 수득하기 위한 층 두께의 변경), WO 04/093207 에 기재된 일반 방법에 의해 OLED를 제조하였다.
여러 OLED에 관한 결과는 이하의 실시예 75~78 에 제시되어 있다. 기본 구조 및 물질 (전자 수송층 제외)은 보다 나은 비교를 위해 실시예에서와 동일하게 사용하였다. 이하의 구조를 가지는 OLED를 상기 일반 방법과 유사하게 제조하였다:
정공 주입층 (HIL) 20 nm PEDOT (물로부터 스핀 코팅됨; [H.C. Starck, Goslar, Germany]로부터 구입됨; 폴리(3,4-에틸렌다 이 옥시-2,5-티오펜))
정공 수송층 (HTM1) 20 nm 4,4',4"-트리스(N-1-나프틸-N-페닐아미노)트라 이페닐아민 (NaphDATA로 약칭됨, SynTec로부터 구입 됨)
정공 수송층 (HTM2) 20 nm S-TAD (증기 침전됨; WO 99/12888 에 따라 제조 된 S-TAD; 2,2',7,7'-테트라키스(다이페닐아미노)스피 로바이플루오렌)
발광층 (EML) 20 nm B19 (실시예 19 에 따른 화합물)
또는 20 nm B26 (실시예 26 에 따른 화합물)
또는 20 nm B31 (실시예 31 에 따른 화합물)
또는 각 경우에 있어 10 %의 트리플릿 발광체 E2 (WO 05/ 033244 에 따라 합성됨)로 도핑된, 케톤 1 (비스(9,9' -스피로바이플루오렌-2-일)케톤 (증기 침전됨, WO 04/ 093207 에 따라 합성됨 (비교 표준)
전자 수송층 20 nm AlQ3 (증기 침전됨; SynTec으로부터 구입된 AlQ3; 트리스(퀴놀리놀라토)알루미늄(III))
캐소드 1 nm LiF, 상부의 150 nm Al.
이러한 OLED는 표준 방법을 특징으로 하며; 이러한 목적에 따라, 전자발광 스펙트럼, 효율 (cd/A로 측정됨) 및 전력 효율 (lm/W로 측정됨)을 휘도의 함수로서 결정하고, 전류/전압/휘도 특성선 (IUL 특성선)으로부터 계산하였다.
표 4 는 발광층 (EML)의 트리플릿 매트릭스 물질이 다른 몇몇 OLED (실시예 75 내지 78)에 관한 결과를 제시한 것이다. 비교예에 사용한 비교 물질은 케톤 1 이다.
발광체 E1 및 트리플릿 매트릭스 물질 케톤 1 은 명확성을 위해 하기 제시되어 있다:
Figure 112007091489125-PCT00054
표 4 에서 본 발명에 따른 실시예 76 내지 78 로부터 확인할 수 있는 바와 같이, 본 발명에 따른 전자 수송 물질을 포함하는 OLED는 선행 기술에 따른 케톤 1 에 비하여 낮은 구동 전압 및 높은 효율을 나타낸다.
표 4
Figure 112007091489125-PCT00055
실시예 79: 발광체로서 인데노플루오렌다이아민을 포함하는 OLED 의 제조
각 경우에 있어 각각의 환경에 따라 개조된 (예컨대, 최적의 효율 또는 색상을 수득하기 위한 층 두께의 변경), WO 04/058911 에 기재된 일반 방법에 의해 OLED를 제조하였다.
여러 OLED에 관한 결과는 이하의 실시예 80~86 에 제시되어 있다. 기본 구조 및 물질 (발광층 제외)는 보다 나은 비교를 위해 실시예에서와 동일하게제조하였다. 이하의 구조를 가지는 OLED를 상기 일반 방법과 유사하게 제조하였다:
정공 주입층 (HIL) 20 nm PEDOT (물로부터 스핀 코팅됨; [H.C. Starck, Goslar, Germany]로부터 구입됨; 폴리(3,4-에틸렌다 이옥시-2,5-티오펜))
정공 수송층 (HTM1) 20 nm B2 (실시예 2 에 따른 화합물)
정공 수송층 (HTM2) 20 nm NPB (N-나프틸-N-페닐-4,4'-다이아미노바이페 닐)
발광층 (EML) 도펀트로서의 x % (표 참조)의 B2 (실시예 2 에 따 른 화합물) 또는 B17 (실시예 17 에 따른 화합물)로 도핑된, 주 물질로서의 H1, H2 또는 H3의 30 nm 층
전자 전도체 (ETC) 20 nm (증기 침전됨; SynTec으로부터 구입된 AlQ3, 트리스(퀴놀리놀라토)알루미늄(III))
캐소드 1 nm LiF, 상부의 150 Al.
이러한 OLED는 표준 방법을 특징으로 하며; 이러한 목적에 따라, 전자발광 스펙트럼, 효율 (cd/A로 측정됨) 및 전력 효율 (lm/W로 측정됨)을 휘도의 함수로서 결정하고, 전류/전압/휘도 특성선 (IUL 특성선)으로부터 계산하였다.
표 5 는 B2 (실시예 2 에 따른 화합물) 또는 B17 (실시예 17 에 따른 화합물)이 암청색 발광체로서 사용되고 그 도핑 정도가 다른 몇몇 OLED (실시예 80 내지 86)에 관한 결과를 제시한 것이다.
주 물질 H1, H2 및 H3은 하기 제시된 바와 같다:
Figure 112007091489125-PCT00056
Figure 112007091489125-PCT00057
표 5 에서 본 발명에 따른 실시예 80 내지 86 으로부터 확인할 수 있는 바와 같이, 본 발명에 따른 도펀트 B2 (실시예 2 에 따른 화합물) 또는 B17 (실시예 17 에 따른 화합물)을 포함하는 OLED는 효율 좋은 암청색 발광을 나타낸다. 반면, 시판되는 OLED에서는 단지 (0.15; 0.15)의 색상 조합만이 수득되었다. 내부 양자 효율은 100 %에 가까웠다.
표 5
Figure 112007091489125-PCT00058
실시예 87: 비스 (N-(4- tert - 부틸페닐 )-N-(4- 브로모페닐 )아미노)-6,6,12,12- 테트라옥틸 -6,12, 다이하이드로인데노[1,2b]플루오렌
a) 비스 (N-(4- tert - 부틸페닐 )-N- 페닐아미노 )-6,6,12,12- 테트라옥틸 -6,12- 다이하이드로인데노[1,2b]플루오렌
Figure 112007091489125-PCT00059
6,6,12,12-테트라옥틸-6,12-다이하이드로-[1,2b]인데노플루오렌 다이브로마이드 17.2 g (20.0 mmol) 및 4-tert-부틸페닐페닐아민 10.0 g (44.4 mmol)의 건조 톨루엔 130 ml 중 용액을 아르곤으로 포화시켰다. 이어서 트라이-tert-부틸포스핀 81.0 mg, 팔라듐 아세테이트 45 mg 및 나트륨 tert-부톡사이드 5.97 g을 첨가하였다. 그 반응 혼합물을 12.5 시간 동안 환류시켰다. 실온으로 냉각시킨 후, 혼합물을 2 M HCl (2×100 ml)로 추출하였다. 유기상을 분리 제거하고, 셀리트 (Celite)를 통해 여과시킨 다음, 회전식 증발기로 증발시켰다. 미정제 생성물을 EtOH/톨루엔으로부터 재결정하여, 18.6 g (81 %)의 황색 결정을 수득하였다.
b) 비스 (N-(4- tert - 부틸페닐 )-N-(4- 브로모페닐 )아미노)-6,6,12,12- 테트라옥틸 -6,12, 다이하이드로인데노[1,2b]플루오렌
Figure 112007091489125-PCT00060
비스(N-(4-tert-부틸페닐)-N-페닐아미노)-6,6 12,12-테트라옥틸-6,12,다이하이드로인데노[1,2b]플루오렌 5.0 g (3.8 mmol)을 건조 THF 22.4 ml에 용해한 다음, NBS 1.5 g의 THF 22.4 ml 중 용액을 0 ℃에서 적가하였다. 그 반응 혼합물을 실온에 이르게 하고, 용매를 제거하였다. 고체를 에탄올 비등에 의해 세정하고, 흡입 하에 여과 제거하였다. 감압 하에 건조시킨 후, 미정제 생성물을 아세토니트릴/톨루엔으로부터 재결정하여, 2.16 g (43 %)의 담황색 결정을 수득하였다.
중합 반응, 예컨대 스즈키 또는 야마모토 (Yamamoto) 중합 반응용 단량체로는 비스(N-(4-tert-부틸페닐)-N-(4-브로모페닐)아미노)-6,6,12,12-테트라옥틸-6,12,다이하이드로인데노[1,2b]플루오렌을 사용할 수 있다. 상기 화합물은 컨쥬게이트 또는 부분 컨쥬게이트 중합체로의 도입에 특히 적합하고, 이러한 중합체 내의 정공 전도 화합물로서 특히 적합하다.
실시예 88: 2,10- 비스 ( 다이페닐아미노 )-12,15- 다이하이드로 -6,6,12,12,15,15- 헥사메틸 -6H- 다이인데노[1,2-b:2',1'-h]플루오렌
a) 12,15- 다이하이드로 -6,6,12,12,15,15- 헥사메틸 -6H- 다이인데노 -[1,2- b:2',1'-h]플루오렌
Figure 112007091489125-PCT00061
본 제조는 JP 08113542 에 따른 12,15-다이하이드로-6H-다이인데노[1,2-b:2',1'-h]플루오렌 (Stauner 등, Helv. Chim. Acta 1970, 53(6), 1311), 다이메틸 설페이트 및 수산화나트륨 용액으로부터의 9,9-다이메틸플루오렌의 제조와 유사하게 수행하였다. 수율: 이론상 61.0 %; 순도: 1H-NMR에 따르면, 97 %.
b) 2,10- 다이브로모 -12,15- 다이하이드로 -6,6,12,12,15,15- 헥사메틸 -6H- 다이인데노[1,2-b:2',1'-h]플루오렌
Figure 112007091489125-PCT00062
실시예 1b와 유사한 제조. 6,6,12,12-테트라메틸-6,12-다이하이드로인데노[1,2b]플루오렌 122.0 g (393 mmol) 대신, 12,15-다이하이드로-6,6,1 2,12,15,15-헥사메틸-6H-다이인데노-[1,2-b:2',1'-h]플루오렌 167.7 g (393 mmol) 을 사용하였다. 수율: 198.5 g (339 mmol), 이론상 86.4 %; 순도: 1H-NMR에 따르면, 98 %.
c) 2,10- 비스 ( 다이페닐아미노 )-12,15- 다이하이드로 -6,6,12,12,15,15- 헥사메 틸 -6H- 다이인데노[1,2-b:2',1'-h]플루오렌
Figure 112007091489125-PCT00063
실시예 1c와 유사한 제조. 2,8-다이브로모-6,6,12,12-테트라메틸-6,12-다이하이드로인데노[1,2b]플루오렌 46.8 g (100 mmol) 대신, 2,10-다이브로모-12,15-다이하이드로-6,6,12,12,15,15-헥사메틸-6H-다이인데노[1,2-b:2',1'-h]플루오렌 58.4 g (100 mmol)을 사용하였다. p = 1×10-5 mbar, T = 390 ℃에서의 승화. 수율: 55.0 g (72 mmol), 이론상 72.3 %; 순도: HPLC에 따르면, 99.9 %.
실시예 89: 2,8- 비스 ( 비스(4-다이페닐아미노페닐)아미노 )-6,6,12,12- 테트라메틸 -6,12-다 이하이드로인데노[1,2b]플루 오렌
a) 2,8- 비스 ( 비스(4-브로모페닐)아미노 )-6,6,12,12- 테트라메틸 -6,12- 다이하이드로인데노[1,2b]플루오렌
Figure 112007091489125-PCT00064
N-브로모숙신이미드 74.8 g (420 mmol)을 격렬한 교반 하에 2,8-비스(다이페 닐아미노)-6,6,12,12-테트라메틸-6,12-다이하이드로인데노[1,2b]플루오렌 64.5 g (100 mmol)의 다이클로로메탄 1500 ml 중 용액에 일부 첨가한 다음, 그 혼합물을 16 시간 동안 실온에서 교반하였다. 그 반응 혼합물을 감압 하에 부피 200 ml로 농축시키고, 에탄올 1000 ml를 첨가하고, 침전물을 흡입 하에 여과 제거하고, 뜨거운 에탄올 1000 ml와 교반하고, 흡입 하에 여과 제거하고, 회당 에탄올 300 ml로 3 회 세정한 다음, 감압 하에 건조시켰다. 수율: 82.1 g (85 mmol), 이론상 85.5 %; 순도: 1H-NMR에 따르면, 97 %.
b) 2,8- 비스 ( 비스(4-다이페닐아미노페닐)아미노 )-6,6,12,12- 테트라메틸 -6,12-다 이하이드로인데노[1,2b]플루 오렌
Figure 112007091489125-PCT00065
실시예 1c과 유사한 절차. 2,8-다이브로모-6,6,12,12-테트라메틸-6,12-다이하이드로인데노[1,2b]플루오렌 46.8 g (100 mmol) 대신, 2,8-비스(비스(4-브로모페닐)아미노)6,6,12,12-테트라메틸-6,12-다이하이드로인데노[1,2b]플루오렌 48.0 g (50 mmol)을 사용하였다. 다이옥산으로부터의 재결정; p = 1×10-5 mbar, T = 380 ℃에서의 승화. 수율: 48.8 g (37 mmol), 이론상 74.3 %; 순도: HPLC에 따르면, 99.8 %.
실시예 90: 2,8- 비스 ((4- 메틸페닐 )(4- 다이페닐아미노페닐 )아미노)-6,6,12,12- 테트라메틸 -6,12- 다이하이드로인데노[1,2b]플루오렌
a) 2,8- 비스 ((4- 브로모페닐 )(4- 메틸페닐 )아미노)-6,6,12,12- 테트라메틸 -6,12-다 이하이드로인데노[1,2b]플루 오렌
Figure 112007091489125-PCT00066
N-브로모숙신이미드 74.8 g (420 mmol)을 격렬한 교반 하에 2,8-비스((페닐)(4-메틸페닐)아미노)-6,6,12,12-테트라메틸-6,12-다이하이드로인데노[1,2b]-플루오렌 (실시예 1c와 유사한 제조) 134.6 g (200 mmol)의 다이클로로메탄 1500 ml 중 용액에 일부 첨가한 다음, 그 혼합물을 16 시간 동안 실온에서 교반하였다. 그 반응 혼합물을 감압 하에 부피 200 ml로 농축시키고, 에탄올 1000 ml를 첨가하고, 침전물을 흡입 하에 여과 제거하고, 뜨거운 에탄올 1000 ml와 교반하고, 흡입 하에 여과 제거하고, 회당 에탄올 300 ml로 3 회 세정한 다음, 감압 하에 건조시켰다. 수율: 139.0 g (167 mmol), 이론상 83.6 %; 순도: 1H-NMR에 따르면, 98 %.
b) 2,8- 비스 ((4- 메틸페닐 )(4- 다이페닐아미노페닐 )아미노)-6,6,12,12- 테트라메틸 -6,12- 다이하이드로인데노[1,2b]플루오렌
Figure 112007091489125-PCT00067
실시예 1c과 유사한 절차. 2,8-다이브로모-6,6,12,12-테트라메틸-6,12-다이하이드로인데노[1,2b]플루오렌 46.8 g (100 mmol) 대신, 2,8-비스((4-브로모페닐)(4-메틸페닐)아미노)-6,6,12,12-테트라메틸-6,12-다이하이드로인데노[1,2b]플루오렌 83.1 g (100 mmol)을 사용하였다. NMP로부터의 재결정; p = 1×10-5 mbar, T = 370 ℃에서의 승화. 수율: 83.6 g (83 mmol), 이론상 82.9 %; 순도: HPLC에 따르면, 99.7 %.
실시예 91: 형광성 OLED 에 있어 정공 주입 물질 또는 정공 수송 물질로서 인데노플루오렌 - 테트라민 또는 - 헥사민 을 포함하는 OLED 의 제조
각 경우에 있어 각각의 환경에 따라 개조된 (예컨대, 최적의 효율 또는 색상을 수득하기 위한 층 두께의 변경), WO 04/058911 에 기재된 바와 같은 일반 방법에 의해 OLED를 제조하였다.
여러 OLED에 관한 결과는 이하의 실시예 92~94 에 제시되어 있다. 기본 구조 및 물질 (전자 수송층 제외)은 보다 나은 비교를 위해 실시예에서와 동일하게 사용하였다. 이하의 구조를 가지는 OLED를 상기 일반 방법과 유사하게 제조하였다:
정공 주입층 (HIL) 20 nm PEDOT (물로부터 스핀 코팅됨; [H.C. Starck, Goslar, Germany]로부터 구입됨; 폴리(3,4-에틸렌다이 옥시-2,5-티오펜))
정공 수송층 (HTM1) B89 (실시예 89 에 따른 화합물)
또는 B90 (실시예 90 에 따른 화합물)
또는 비교예로서, 4,4',4"-트리스(N-1-나프틸-N-페닐아미 노)트라이페닐아민 (NaphDATA로 약칭됨, SynTec로부 터 구입됨)
정공 수송층 (HTM2) 20 nm NPB (N-나프틸-N-페닐-4,4'-다이아미노바이페 닐)
발광층 (EML) 도펀트로서의 5 %의 트리스[4-(2,2-다이페닐비닐)페 닐]아민 (D1로 약칭됨, 증기 침전됨, WO 06/000388 에 기재된 바와 같이 합성됨)으로 도핑된, 주 물질 로서의 9,10-비스(1-나프틸안트라센) (H1로 약칭됨) 의 30 nm 도핑층
전자 전도체 (ETC) 20 nm AlQ3 (purchased from SynTec로부터 구입됨, 트리스(퀴놀리나토)알루미늄(III))
캐소드 I nm LiE, 상부의 150 nm Al.
유사하게는, OLED는 정공 주입층으로서의 PEDOT 없이 제조할 수 있다. 그리하여 이러한 경우, 본 발명에 따른 인데노플루오렌-테트라민 또는-헥사민 유도체가 정공 주입 화합물이다. 이러한 OLED는 비교적 우수한 특성들을 나타낸다.
이러한 OLED는 표준 방법을 특징으로 하며; 이러한 목적에 따라, 전자발광 스펙트럼, 효율 (cd/A로 측정됨) 및 전력 효율 (lm/W로 측정됨)을 휘도의 함수로서 결정하고, 전류/전압/휘도 특성선 (IUL 특성선)으로부터 계산하였다.
표 6 은 정공 수송층 (HTM1)의 층 두깨가 다른 몇몇 OLED (실시예 92 내지 94)에 관한 결과를 제시한 것이다. 비교예에서 사용한 비교 물질은 NaphDATA이다.
사용된 주 물질 H1은 9,10-비스(1-나프틸)안트라센이고, 사용된 도펀트는 D1 이다. 둘은 하기 제시된 바와 같다:
Figure 112007091489125-PCT00068
표 6 에서 본 발명에 따른 실시예 92 및 93 으로부터 확인할 수 있는 바와 같이, 본 발명에 따른 정공 수송 물질 (HTM1)을 포함하는 OLED는 선행 기술에 따른 정공 수송 물질로서의 NaphDATA에 비해 상당히 높은 효율을 나타낸다. 또한 구 동 전압은 정공 수송층의 층 두께와는 독립적이다. 이러한 특성은 풀-컬러 표시 장치의 구조에 있어 중요한 이점이 되는데, 이는 주요 색상인 청색, 녹색 및 적색의 픽셀 두께가 정공 수송층의 층 두께의 변화에 따라 동일하게 제조될 수 있기 때문이다. 따라서 본 발명에 따른 정공 수송 물질은 상기 장치의 전자 광학적 특성에 악영향 없이 두께 보정층으로서의 역할을 할 수 있다.
비교예로부터 확인할 수 있는 바와 같이, 이는 선행 기술에 따른 정공 수송 물질 (NaphDATA)에 관한 경우가 아니며; 이때, 정공 수송층이 층 두께가 클수록 상당히 높은 구동 전압이 요구된다.
표 6
Figure 112007091489125-PCT00069

Claims (22)

  1. 하기 화학식 (1)의 화합물:
    Figure 112007091489125-PCT00070
    [식에서, 사용된 기호 및 지수는 아래와 같이 적용됨:
    Y, Z는 동일하거나 상이하게, N, P, P=O, PF2, P=S, As, As=O, As=S, Sb, Sb=O, Sb=S, C=0, 0, S, Se, Te, S=O, SO2, Se=O, Se02, Te=O 또는 Te02이고;
    Ar1, Ar2, Ar3은 각각 동일하거나 상이하게, 1 개 이상의 라디칼 R1로 치환될 수 있는, 5 내지 24 개의 방향족 고리 원자를 가지는 아릴 또는 헤테로아릴기이고;
    Ar4, Ar5, Ar6, Ar7은 각각 동일하거나 상이하게, 1 개 이상의 라디칼 R1로 치환될 수 있는, 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 가지는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이고;
    E는 각각 동일하거나 상이하게, 단일 결합, N(R1), O, S, C(R1)2, Si(R1)2 또 는 B(R1)이고;
    R1은 각각 동일하거나 상이하게, H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, Si(R2)3, B(0R2)2, 각각 1 개 이상의 라디칼 R2로 치환될 수 있는, 1 내지 40 개의 C 원자를 가지는 직쇄형 알킬, 알콕시 또는 티오알콕시기, 또는 3 내지 40 개의 C 원자를 가지는 분지형 또는 고리형 알킬, 알콕시 또는 티오알콕시기 (이때 1 개 이상의 비인접 CH2기는 -R2C=CR2-, -C≡C-, Si(R2)2, Ge(R2)2, Sn(R2)2, C=O, C=S, CSe, C=NR2, -0-, -S-, -COO- 또는 -CONR2-로 대체될 수 있고, 1 개 이상의 H 원자는 F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2로 대체될 수 있음), 또는 1 개 이상의 비방향족 라디칼 R1로 치환될 수 있는, 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 가지는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계, 또는 1 개 이상의 비방향족 라디칼 R1로 치환될 수 있는, 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 가지는 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시기, 또는 이들 계의 조합물이며; 이때, 2 개 이상의 치환기 R1은 또한 서로 함께 단환형 또는 다환형 고리계를 형성할 수 있고;
    R2는 각각 동일하거나 상이하게, H, 또는 1 내지 20 개의 C 원자를 가지는 지방족 또는 방향족 탄화수소 라디칼이고;
    X1, X4는 각각 동일하거나 상이하게, Ar1 및 Ar2과 함께 C(R1)2, Si(R1)2, C=O, C=NR1, C=C(R1)2, 0, S, S=0, SO2, N(R1), P(R1), P(=O)R1, P(=S)R1, B(R1) 또는 2, 3 또는 4 개의 상기 기들의 조합으로부터 선택되는 고리계를 나타내는 브리지이고;
    X2, X3은 각각 동일하거나 상이하게, Ar2 및 Ar3과 함께 B(R1), C(R1)2, Si(R1)2, C=O, C=NR1, C=C(R1)2, 0, S, S=0, SO2, N(R1), P(R1), P(=O)R1, P(=S)R1 또는 2, 3 또는 4 개의 상기 기들의 조합으로부터 선택되는 환형 고리계를 나타내는 브리지이고;
    n, o, p는 각각 동일하거나 상이하게 0 또는 1이고, 단, n, p 및 o는 X1이 R1 = 개방쇄 알킬 라디칼인 C(R1)2 브리지 이외의 기인 경우 n, p 및 o는 단지 동시에 0 일 수 있고; 이때, n = 0 및 o = 0 및 p = 0 인 것은 상기 브리지 대신에 2 개의 H 또는 R1 라디칼이 존재함을 의미하고;
    q, r은, Y 또는 Z기의 상응하는 중심 원자가 5 족 주족 원소인 경우에는 각각 1이고, Y 또는 Z기의 상응하는 중심 원자가 4 또는 6 족 주족 원소인 경우에는 각각 0 이고;
    s는 1, 2 또는 3 이고;
    t는 각각 동일하거나 상이하게 0 또는 1이고, 이때 t = 0 인 것은 E기 대신 R1 라디칼이 결합된 것을 의미하고; 또한 q = 0 인 경우 t = 0 임].
  2. 제 1 항에 있어서, 기호 Y, Z가 동일하거나 상이하게 질소, C=0, 인 또는 P=O을 의미함을 특징으로 하는 화합물.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 기호 Ar1, Ar2 및 Ar3가 동일하거나 상이하게 각각, 1 또는 2 개의 라디칼 R1로 치환될 수 있는, 5 내지 16 개의 방향족 고리 원자를 가지는 아릴 또는 헤테로아릴기를 의미함을 특징으로 하는 화합물.
  4. 제 3 항에 있어서, 하기 화학식 (1a)의 화합물:
    Figure 112007091489125-PCT00071
    [식에서, 기호 및 지수는 제 1 항에 기재된 바와 같은 의미를 가짐].
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, 기호 Ar4, Ar5, Ar6, Ar7이 동일하거나 상이하게 각각, 5 내지 16 개의 방향족 고리 원자를 가지는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계, 트라이아릴아민 또는 스피로바이플루오렌을 의미하고, 이들 각각은 1 개 이상의 라디칼 R1로 치환될 수 있음을 특징으로 하는 화합물.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, 기호 R1이 동일하거나 상이하게 각각, H, F, CN, 1 내지 5 개의 C 원자를 가지는 직쇄형 알킬기 또는 3 내지 5 개의 C 원자를 가지는 분지형 알킬기를 의미하고, 각 경우에 있어 1 개 이상의 비인접 CH2기는 -R2C=CR2-, -C≡C-, -O- 또는 -S-로 대체될 수 있고, H는 F, 또는 1 개 이상의 라디칼 R2로 치환될 수 있는, 2 내지 16 개의 C 원자를 가지는 1 가 아릴 또는 헤테로아릴기로 대체될 수 있고; 이때, 2 개 이상의 라디칼 R1은 서로 함께 고리계를 형성할 수 있음을 특징으로 하는 화합물.
  7. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서, 지수 p = 0 이고 2 개의 지수 n 및 o 중 하나 = 1 인 반면 상기 2 개의 지수 중 나머지 하나 = 0 인, 하기 화학식 (1b) 및 (1c)를 가짐을 특징으로 하는 화합물:
    Figure 112007091489125-PCT00072
    Figure 112007091489125-PCT00073
    [식에서, 기호 및 지수는 제 1 항에 기재된 바와 같은 의미를 가짐].
  8. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서, 기호 X1, X2, X3 및 X4가 각각 동일하거나 상이하게, Ar1 및 Ar2와 또는 Ar2 및 Ar3과 함께 C(R1)2, C=O, C=NR1, 0, S, S=0, SO2, N(R1), P(R1), P(=O)R1, C(R1)2-C(R1)2, C(R1)2-C(R1)2-C(R1)2, C(R1)2-0 및 C(R1)2-O-C(R1)2로부터 선택되는 고리계를 나타내는 브리지를 의미함을 특징으로 하는 화합물.
  9. 제 8 항에 있어서, 하기 화학식 (1d)의 화합물:
    Figure 112007091489125-PCT00074
    [식에서, 기호 및 지수는 제 1 항에 기재된 바와 같은 의미를 가짐].
  10. 제 9 항에 있어서, 라디칼 R1이 서로 함께 고리계를 형성함을 특징으로 하는 화합물.
  11. 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서, Y = Z임을 특징으로 하는 화합물.
  12. 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 있어서, 구조 (1) 내지 (104)로부터 선택되는 화합물.
  13. 화학식 (1)의 화합물 내의 1 개 이상의 라디칼 R1이 중합체, 올리고머 또는 덴드리머에의 결합을 나타내는, 1 개 이상의 화학식 (1)의 화합물을 포함하는 컨쥬게이트, 부분 컨쥬게이트 또는 비컨쥬게이트 중합체, 올리고머 또는 덴드리머.
  14. 제 13 항에 있어서, 중합체가 플루오렌, 스피로바이플루오렌, 파라-페닐렌, 카바졸, 티오펜, 다이하이드로페난트렌, 인데노플루오렌, 페난트렌, 방향족 케톤, 금속착물, 트라이아릴아민 또는 다수의 이러한 단위체들로부터 선택되는 반복 단위체를 포함함을 특징으로 하는 중합체, 올리고머 또는 덴드리머.
  15. 제 1 항 내지 제 14 항 중 어느 한 항에 따른 화합물의 유기 전자 장치에 있어서의 용도.
  16. 제 1 항 내지 제 14 항 중 어느 한 항에 따른 화합물을 1 개 이상 포함하는 유기 전자 장치.
  17. 제 16 항에 있어서, 유기 전자발광 장치 (OLED), 유기 전계 효과 트랜지스터 (O-FET), 유기 박막 트랜지스터 (O-TFT), 유기 발광 트랜지스터 (O-LET), 유기 집적 회로 (0-IC), 유기 태양 전지 (O-SC), 유기 전계 소멸 장치 ((O-FQD), 발광 전기 화학 전지 (LEC), 유기 광수용체 또는 유기 레이저 다이오드 (O-laser)로 이루어진 군으로부터 선택되는 유기 전자 장치.
  18. 발광층이 제 1 항 내지 제 14 항 중 어느 한 항에 따른 화합물을 1 개 이상 포함함을 특징으로 하는, 애노드, 캐소드 및 1 개 이상의 발광층을 포함하는 유기 전자발광 장치.
  19. 제 18 항에 있어서, 제 1 항 내지 제 14 항 중 어느 한 항에 따른 화합물이 발광체로 사용되고, 발광층 내의 주 물질이 올리고아릴렌, 융합형 방향족기 함유 올리고아릴렌, 올리고아릴렌비닐렌, 폴리포달 금속착물, 정공 전도 화합물, 전자 전도 화합물, 케톤, 포스핀 옥사이드, 설폭사이드 또는 회전장애이성질체의 종류들로부터 선택됨을 특징으로 하는 유기 전자발광 장치.
  20. 제 18 항 또는 제 19 항에 있어서, 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 저지층, 전자-수송층 및/또는 전자 주입층으로부터 선택되는 추가의 층이 존재함을 특징으로 하는 유기 전자발광 장치.
  21. 제 16 항 내지 제 20 항 중 어느 한 항에 있어서, 제 1 항 내지 제 14 항 중 어느 한 항에 따른 화합물이 정공 수송층 및/또는 주입층 내의 정공 수송 물질로서 사용되고, 상기 층들 내의 화합물이 임의로는 전자 수용체 화합물에 의해 도핑될 수 있음을 특징으로 하는 유기 전자 장치.
  22. 제 16 항 내지 제 21 항 중 어느 한 항에 있어서, 제 1 항 내지 제 14 항 중 어느 한 항에 따른 화합물이 전자 수송층 내의 전자 수송 물질로서 및/또는 정공 저지층 내의 정공 저지 물질로서 및/또는 발광층 내의 트리플릿 매트릭스 물질로서 사용됨을 특징으로 하는 유기 전자 장치.
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