KR20170055411A - 저전압구동이 가능하며 고효율의 유기 발광 소자 - Google Patents

저전압구동이 가능하며 고효율의 유기 발광 소자 Download PDF

Info

Publication number
KR20170055411A
KR20170055411A KR1020160120584A KR20160120584A KR20170055411A KR 20170055411 A KR20170055411 A KR 20170055411A KR 1020160120584 A KR1020160120584 A KR 1020160120584A KR 20160120584 A KR20160120584 A KR 20160120584A KR 20170055411 A KR20170055411 A KR 20170055411A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
formula
group
compound
substituted
unsubstituted
Prior art date
Application number
KR1020160120584A
Other languages
English (en)
Other versions
KR101976408B1 (ko
Inventor
표성완
심소영
이윤아
유세진
Original Assignee
에스에프씨 주식회사
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 에스에프씨 주식회사 filed Critical 에스에프씨 주식회사
Publication of KR20170055411A publication Critical patent/KR20170055411A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR101976408B1 publication Critical patent/KR101976408B1/ko

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/54—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to two or three six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/94—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom spiro-condensed with carbocyclic rings or ring systems, e.g. griseofulvins
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
    • C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D493/10—Spiro-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/02—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor
    • C09K11/025—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor non-luminescent particle coatings or suspension media
    • H01L51/0073—
    • H01L51/5012—
    • H01L51/5024—
    • H01L51/5056—
    • H01L51/5072—
    • H01L51/56—
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/20—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the material in which the electroluminescent material is embedded
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1022—Heterocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1033—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2102/00—Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
    • H10K2102/10—Transparent electrodes, e.g. using graphene
    • H10K2102/101—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO]
    • H10K2102/103—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO] comprising indium oxides, e.g. ITO
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

본 발명은 저전압구동이 가능하며 고효율의 유기발광소자에 관한 것으로, 보다 자세하게는 제1전극; 상기 제1전극에 대향된 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극사이에 개재되는 발광층;을 포함하는 유기발광소자로서, 상기 발광층이 [화학식 A] 또는 [화학식 B]로 표시되는 아민 화합물 중 적어도 하나와, [화학식 C]로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것으로, 상기 [화학식 A], [화학식 B] [화학식 C]는 발명의 상세한 설명에 기재된 바와 동일하다

Description

저전압구동이 가능하며 고효율의 유기 발광 소자{organic light-emitting diode with High efficiency and low voltage}
본 발명은 저전압구동이 가능하며 고효율의 유기발광소자에 관한 것으로, 보다 자세하게는 유기발광 소자내 발광층으로 사용되는 특정구조의 호스트 재료와 도판트 재료를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
유기 발광 소자(organic light emitting diode, OLED)는 자기 발광 현상을 이용한 디스플레이로서, 시야각이 크고 액정 디스플레이에 비해 경박, 단소해질 수 있고, 빠른 응답 속도 등의 장점을 가지고 있어 풀-컬러(full-color) 디스플레이 또는 조명으로의 응용이 기대되고 있다.
상기 유기 발광 소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료와 전하수송 재료, 예컨대 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다. 상기 발광 재료는 분자량에 따라 고분자형과 저분자형으로 분류될 수 있고, 발광 메커니즘에 따라 전자의 일중항 여기상태로부터 유래되는 형광 재료와 전자의 삼중항 여기상태로부터 유래되는 인광 재료로 분류될 수 있다.
한편, 발광 재료로서 하나의 물질만 사용하는 경우, 분자간 상호 작용에 의하여 최대 발광 파장이 장파장으로 이동하고 색순도가 떨어지거나 발광 감쇄 효과로 소자의 효율이 감소되는 문제가 발생하므로, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여 발광 재료로서 호스트-도판트 시스템을 사용할 수 있다.
그 원리는 발광층을 형성하는 호스트보다 에너지 대역 간극이 작은 도판트를 발광층에 소량 혼합하면, 발광층에서 발생한 엑시톤이 도판트로 수송되어 효율이 높은 빛을 내는 것이다. 이때, 호스트의 파장이 도판트의 파장대로 이동하므로, 이용하는 도판트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다.
이러한 발광층 중 도판트 화합물에 관한 종래기술로서 공개특허공보 제 10-2008-0015865(2008.02.20)에는 아릴 아민이 결합된 인데노플루오렌 유도체 등을 이용한 유기발광 소자가 개시되어 있고, 공개특허공보 제10-2012-0047706호(20012.05.14)에서는 한분자내에 디벤조퓨란 또는 디벤조티오펜이 플루오렌과 함께 존재하거나, 벤조퓨란 또는 디벤조티오펜이 카바졸과 함께 존재하는 구조의 화합물을 이용한 유기발광 소자가 개시되어 있다.
또한 발광층 중 호스트 화합물에 관한 종래기술로서 공개특허공보 제10-2015-0043020호에서는 형광호스트로서 사용가능한 안트라센 유도체를 포함하는 유기발광 소자에 대해 기재되어 있다.
그러나, 상기 선행문헌을 포함하는 종래기술에도 불구하고 저전압구동이 가능하면서도 보다 개선된 효율을 나타내는 유기발광소자의 개발에 대한 요구는 지속적으로 요구되고 있는 실정이다.
공개특허공보제 10-2008-0015865 (2008.02.20)
공개특허공보 제10-2012-0047706호(2012.05.14)
공개특허공보 제10-2015-0043020호(2015.04.22)
따라서, 본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제는 특정한 구조의 도판트와 호스트를 통해 저전압구동이 가능하며 고효율 특성을 갖는 신규한 유기발광소자(organic light emitting diode, OLED)를 제공하는 것이다.
본 발명은 상기 기술적 과제들을 달성하기 위하여, 제1전극; 상기 제1전극에 대향된 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되는 발광층;을 포함하는 유기발광소자로서, 상기 발광층이 하기 [화학식 A] 또는 [화학식 B]로 표시되는 아민 화합물 중 적어도 하나를 포함하며, 또한 하기 [화학식 C]로 표시되는 화합물을 포함하는 유기발광소자를 제공한다.
[화학식 A]
Figure pat00001
[화학식 B]
Figure pat00002
상기 [화학식 A] 및 [화학식 B]에서, A1, A2, E 및 F는 각각 서로 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 방향족 탄화수소 고리, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 방향족 헤테로고리이고;
상기 A1의 방향족 고리내 서로 이웃한 두 개의 탄소원자와, 상기 A2의 방향족 고리내 서로 이웃한 두개의 탄소원자는 상기 치환기 R1 및 R2에 연결된 탄소원자와 5원환을 형성함으로써 각각 축합고리를 형성하며;
상기 연결기 L1 내지 L12는 각각 서로 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴렌기 중에서 선택되며;
상기 M은 N-R3, CR4R5, SiR6R7, GeR8R9, O, S, Se 중에서 선택되는 어느 하나이며;
상기 치환기 R1 내지 R9, Ar1 내지 Ar8은 각각 서로 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬게르마늄기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30 의 아릴게르마늄기 시아노기, 니트로기, 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이되,
상기 R1 및 R2는 서로 연결되어 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리의 탄소원자는 N, O, P, Si, S, Ge, Se, Te 중에서 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자로 치환될 수 있으며;
상기 p1 내지 p4, r1 내지 r4, s1 내지 s4는 각각 1 내지 3의 정수이되, 이들 각각이 2 이상인 경우에 각각의 연결기 L1 내지 L12는 서로 동일하거나 상이하고,
상기 x는 1 또는 2의 정수이고, y 및 z는 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 0 내지 3의 정수이며,
상기 Ar1 과 Ar2, Ar3과 Ar4, Ar5와 Ar6, 및 Ar7과 Ar8은 각각 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고;
상기 화학식 A에서 A2 고리내 서로 이웃한 두개의 탄소원자는 상기 구조식 Q1의 *와 결합하여 축합고리를 형성하고,
상기 화학식 B에서 상기 A1 고리내 서로 이웃한 두개의 탄소원자는 상기 구조식 Q2의 *와 결합하여 축합고리를 형성하고, 상기 A2 고리내 서로 이웃한 두개의 탄소원자는 상기 구조식 Q1의 *와 결합하여 축합고리를 형성할 수 있다.
[화학식 C]
Figure pat00003
상기 [화학식 C]에서,
Ar21은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기 및 치환 또는 비치환되고 이종 원자로 O, N 또는 S를 갖는 탄소수 3 내지 50의 헤테로아릴기 중에서 선택되며,
L21은 단일결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴렌기 및 치환 또는 비치환되고 이종 원자로 O, N 또는 S를 갖는 탄소수 3 내지 50의 헤테로아릴렌기 중에서 선택되고,
R11 내지 R18는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환되고 이종 원자로 O, N 또는 S를 갖는 탄소수 3 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 실리콘기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 실란기, 카르보닐기, 포스포릴기, 아미노기, 니트릴기, 히드록시기, 니트로기, 할로겐기, 아미드기 및 에스테르기로 이루어진 군에서 선택되며,
상기 R12과 R13 및 R16과 R17은 서로 결합하여 포화 혹은 불포화 고리를 형성할 수 있고,
X는 하기 [구조식 A]로 표현되는 치환기이고,
[구조식 A]
Figure pat00004
상기 [구조식 A]에서,
Y 및 Z는 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 산소원자 또는 황원자이고,
R21 내지 R38은 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 시아노기, 할로겐기, 실릴기 중에서 선택되며,
R21 내지 R24 중 서로 이웃하는 두 개는 상기 P1 또는 P2의 '*'와 결합하는 단일결합이고, R25 내지 R28 중 어느 하나는 상기 연결기 L21과 결합하는 단일결합이고,
여기서, 상기 화학식 A, 화학식 B 및 화학식 C에서의 상기'치환 또는 비치환된'에서의 '치환'은 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 2 내지 24의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기 또는 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 1 내지 24의 알콕시기, 탄소수 1 내지 24의 알킬아미노기, 탄소수 6 내지 24의 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 24의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴실릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴옥시기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되는 것을 의미한다.
본 발명에 따른 유기발광소자는 종래기술에 따른 유기발광소자에 비하여 저전압구동이 가능하면서도 보다 개선된 효율을 나타낼 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 구체예에 따른 유기 발광 소자의 개략도이다.
이하, 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 본 발명의 각 도면에 있어서, 구조물들의 사이즈나 치수는 본 발명의 명확성을 기하기 위하여 실제보다 확대하거나 축소하여 도시한 것이고, 특징적 구성이 드러나도록 공지의 구성들은 생략하여 도시하였으므로 도면으로 한정하지는 아니한다.
본 발명의 바람직한 실시예에 대한 원리를 상세하게 설명함에 있어 관련된 공지 기능 또는 구성에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 불필요하게 흐릴 수 있다고 판단되는 경우에는 그 상세한 설명을 생략한다.
또한, 도면에서 나타난 각 구성의 크기 및 두께는 설명의 편의를 위해 임의로 나타내었으므로, 본 발명이 반드시 도시된 바에 한정되지 않으며, 또한 도면에서 여러 층 및 영역을 명확하게 표현하기 위하여 두께를 확대하여 나타내었다. 그리고 도면에서, 설명의 편의를 위해, 일부 층 및 영역의 두께를 과장되게 나타내었다. 층, 막, 영역, 판 등의 부분이 다른 부분 "상에" 있다고 할 때, 이는 다른 부분 "바로 상에" 있는 경우뿐 아니라 그 중간에 또 다른 부분이 있는 경우도 포함한다.
또한, 명세서 전체에서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다. 또한, 명세서 전체에서, "~상에"라 함은 대상 부분의 위 또는 아래에 위치함을 의미하는 것이며, 반드시 중력 방향을 기준으로 상측에 위치하는 것을 의미하는 것은 아니다.
본 발명은 제1전극; 상기 제1전극에 대향된 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되는 발광층;을 포함하는 유기발광소자로서,
상기 발광층이 하기 [화학식 A] 또는 [화학식 B]로 표시되는 아민 화합물 중 적어도 하나를 포함하며, 또한 하기 [화학식 C]로 표시되는 화합물을 포함하는 유기발광소자를 제공한다.
[화학식 A]
Figure pat00005
[화학식 B]
Figure pat00006
상기 [화학식 A] 및 [화학식 B]에서, A1, A2, E 및 F는 각각 서로 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 방향족 탄화수소 고리, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 방향족 헤테로고리이고;
상기 A1의 방향족 고리내 서로 이웃한 두 개의 탄소원자와, 상기 A2의 방향족 고리내 서로 이웃한 두개의 탄소원자는 상기 치환기 R1 및 R2에 연결된 탄소원자와 5원환을 형성함으로써 각각 축합고리를 형성하며;
상기 연결기 L1 내지 L12는 각각 서로 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴렌기 중에서 선택되며;
상기 M은 N-R3, CR4R5, SiR6R7, GeR8R9, O, S, Se 중에서 선택되는 어느 하나이며;
상기 치환기 R1 내지 R9, Ar1 내지 Ar8은 각각 서로 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬게르마늄기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30 의 아릴게르마늄기 시아노기, 니트로기, 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이되,
상기 R1 및 R2는 서로 연결되어 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리의 탄소원자는 N, O, P, Si, S, Ge, Se, Te 중에서 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자로 치환될 수 있으며;
상기 p1 내지 p4, r1 내지 r4, s1 내지 s4는 각각 1 내지 3의 정수이되, 이들 각각이 2 이상인 경우에 각각의 연결기 L1 내지 L12는 서로 동일하거나 상이하고,
상기 x는 1 또는 2의 정수이고, y 및 z는 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 0 내지 3의 정수이며,
상기 Ar1 과 Ar2, Ar3과 Ar4, Ar5와 Ar6, 및 Ar7과 Ar8은 각각 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고;
상기 화학식 A에서 A2 고리내 서로 이웃한 두개의 탄소원자는 상기 구조식 Q1의 *와 결합하여 축합고리를 형성하고,
상기 화학식 B에서 상기 A1 고리내 서로 이웃한 두개의 탄소원자는 상기 구조식 Q2의 *와 결합하여 축합고리를 형성하고, 상기 A2 고리내 서로 이웃한 두개의 탄소원자는 상기 구조식 Q1의 *와 결합하여 축합고리를 형성할 수 있다.
[화학식 C]
Figure pat00007
상기 [화학식 C]에서,
Ar21은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기 및 치환 또는 비치환되고 이종 원자로 O, N 또는 S를 갖는 탄소수 3 내지 50의 헤테로아릴기 중에서 선택되며,
L21은 단일결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴렌기 및 치환 또는 비치환되고 이종 원자로 O, N 또는 S를 갖는 탄소수 3 내지 50의 헤테로아릴렌기 중에서 선택되고,
R11 내지 R18는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환되고 이종 원자로 O, N 또는 S를 갖는 탄소수 3 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 실리콘기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 실란기, 카르보닐기, 포스포릴기, 아미노기, 니트릴기, 히드록시기, 니트로기, 할로겐기, 아미드기 및 에스테르기로 이루어진 군에서 선택되며,
상기 R12과 R13 및 R16과 R17은 서로 결합하여 포화 혹은 불포화 고리를 형성할 수 있고,
X는 하기 [구조식 A]로 표현되는 치환기이고,
[구조식 A]
Figure pat00008
상기 [구조식 A]에서,
Y 및 Z는 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 산소원자 또는 황원자이고,
R21 내지 R28은 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 시아노기, 할로겐기, 실릴기 중에서 선택되며,
R21 내지 R24 중 서로 이웃하는 두 개는 상기 P1 또는 P2의 '*'와 결합하는 단일결합이고, R25 내지 R28 중 어느 하나는 상기 연결기 L21과 결합하는 단일결합이고,
여기서, 상기 화학식 A, 화학식 B 및 화학식 C에서의 상기 '치환 또는 비치환된'에서의 '치환'은 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 2 내지 24의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기 또는 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 1 내지 24의 알콕시기, 탄소수 1 내지 24의 알킬아미노기, 탄소수 6 내지 24의 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 24의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴실릴기, 탄소수 1 내지 24의 아릴옥시기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되는 것을 의미한다.
한편, 본 발명에서의 상기 "치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기", "치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기" 등에서의 상기 알킬기 또는 아릴기의 범위를 고려하여 보면, 상기 탄소수 1 내지 30의 알킬기 및 탄소수 6 내지 50의 아릴기의 탄소수의 범위는 각각 상기 치환기가 치환된 부분을 고려하지 않고 비치환된 것으로 보았을 때의 알킬 부분 또는 아릴 부분을 구성하는전체탄소수를 의미하는 것이다. 예컨대, 파라위치에 부틸기가 치환된 페닐기는 탄소수 4의 부틸기로 치환된 탄소수 6의 아릴기에 해당하는 것으로 보아야 한다.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 아릴기는 하나의 수소 제거에 의해서 방향족 탄화수소로부터 유도된 유기 라디칼로, 상기 아릴기가 치환기가 있는 경우 서로 이웃하는 치환기와 서로 융합 (fused)되어 고리를 추가로 형성할 수 있다.
상기 아릴기의 구체적인 예로는 페닐기, o-비페닐기, m-비페닐기, p-비페닐기, o-터페닐기, m-터페닐기, p-터페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 페난트릴기, 피레닐기, 인데닐, 플루오레닐기, 테트라히드로나프틸기, 페릴렌일, 크라이세닐, 나프타세닐, 플루오란텐일 등과 같은 방향족 그룹을 들 수 있고, 상기 아릴기 중 하나 이상의 수소 원자는 중수소 원자, 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 실릴기, 아미노기 (-NH2, -NH(R), -N(R')(R''), R'과 R"은 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기이며, 이 경우 "알킬아미노기"라 함), 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기, 술폰산기, 인산기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 2 내지 24의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 7 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기 또는 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴알킬기로 치환될 수 있다.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 헤테로아릴기는 N, O, P, Si, S, Ge, Se, Te 중에서 선택된 1, 2 또는 3개의 헤테로 원자를 포함하고, 나머지 고리 원자가 탄소인 탄소수 2 내지 24의 고리 방향족 시스템을 의미하며, 상기 고리들은 융합(fused)되어 고리를 형성할 수 있다. 그리고 상기 헤테로아릴기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 아릴기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
또한 본 발명에서 상기 방향족 헤테로고리는 방향족 탄화수소 고리에서 방향족 탄소중 하나이상이 N, O, P, Si, S, Ge, Se, Te 중에서 선택된 하나 이상의 헤테로 원자로 치환된 것을 의미한다.
본 발명에서 사용되는 치환기인 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등을 들 수 있고, 상기 알킬기 중 하나 이상의 수소 원자는 원자는 상기 아릴기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 알콕시기의 구체적인 예로는 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소부틸옥시, sec-부틸옥시, 펜틸옥시, iso-아밀옥시, 헥실옥시 등을 들 수 있고, 상기 알콕시기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 아릴기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 실릴기의 구체적인 예로는 트리메틸실릴, 트리에틸실릴, 트리페닐실릴, 트리메톡시실릴, 디메톡시페닐실릴, 디페닐메틸실릴, 디페닐비닐실릴, 메틸사이클로뷰틸실릴, 디메틸퓨릴실릴 등을 들 수 있고, 상기 실릴기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 아릴기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능 하다.
한편 본 발명에서 "(유기층이) 유기 화합물을 1종 이상 포함한다" 란, "(유기층이) 본 발명의 범주에 속하는 1종의 유기 화합물 또는 상기 유기 화합물의 범주에 속하는 서로 다른 2종 이상의 화합물을 포함할 수 있다"로 해석될 수 있다.
본 발명에 있어서 상기 화학식 A 또는 화학식 B로 표시되는 아민 화합물은 상기 화학식 A에서, 구조식 Q1이 A2고리에 연결되는 경우에 상기 Ar1 및 Ar2를 포함하는 아민기는 반드시 A2 고리에 결합되게 되는 구조적 특징을 가지며, 또한 화학식 B 에서 구조식 Q2가 A1고리에 연결되고, 구조식 Q1이 A2고리에 연결되는 경우에 상기 A2 고리에는 반드시 Ar1및 Ar2를 포함하는 아민기가 결합되는 구조적 특징을 가진다.
이 경우에, 상기 화학식 A 또는 화학식 B에서의 A1, A2, E 및 F는 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 방향족 탄화수소 고리일 수 있다.
상기와 같이, 화학식 A 또는 화학식 B에서의 A1, A2, E 및 F가 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 방향족 탄화수소 고리에 해당하는 경우에, 상기 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 방향족 탄화수소 고리는 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 [구조식 10] 내지 [구조식 21] 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
[구조식 10] [구조식 11] [구조식 12]
Figure pat00009
[구조식 13] [구조식 14] [구조식 15]
Figure pat00010
[구조식 16] [구조식 17] [구조식 18]
Figure pat00011
[구조식 19] [구조식 20] [구조식 21]
Figure pat00012
상기 [구조식 10] 내지 [구조식 21]에서 "-*"는 상기 치환기 R1 및 R2와 연결된 탄소를 포함하는 5원환을 형성하거나, 또는 상기 구조식 Q1 및 Q2에서의 M을 포함하는 5원환을 형성하기 위한 결합 사이트를 의미하며,
상기 [구조식 10] 내지 [구조식 21]의 방향족 탄화수소 고리가 A1고리 또는 A2고리에 해당하면서 구조식 Q1 또는 구조식 Q2와 결합하는 경우에는 이들중 서로 이웃한 두개의 탄소원자는 상기 구조식 Q1 의 *와 결합하거나 또는 구조식 Q2의 *와 결합하여 축합고리를 형성하며;
상기 [구조식 10] 내지 [구조식 21]에서 상기 R은 앞서 정의한 R1 및 R2과 동일하고, m은 1 내지 8의 정수이며, m이 2이상인 경우 또는 R이 2이상인 경우에는 각각의 R은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
또한 상기 화학식 A 및 화학식 B에서의 연결기 L1 내지 L12는 단일결합이거나, 하기 [구조식 22] 내지 [구조식 30] 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있으며, p1 내지 p4, r1 내지 r4, s1 내지 s4는 각각 1 또는 2이고, x는 1일 수 있다.
[구조식 22] [구조식 23] [구조식 24] [구조식 25]
Figure pat00013
[구조식 26] [구조식 27] [구조식 28] [구조식 29]
Figure pat00014
[구조식 30]
Figure pat00015
상기 연결기에서 방향족 고리의 탄소자리는 수소 또는 중수소가 결합될 수 있다.
또한, 상기 화학식 A 및 화학식 B의 x 및 y는 각각 1이고, z는 0일 수 있다.
본 발명에서 상기 화학식 A 및 화학식 B로 표시되는 아민화합물의 구체적인 예로서는 하기 [화학식 1] 내지 [화학식 239] 중에서 선택되는 어느하나일 수 있으나 이에 제한되지 않는다.
<화학식 1 > <화학식 2 > <화학식 3>
Figure pat00016
<화학식 4 > <화학식 5 > <화학식 6>
Figure pat00017
<화학식 7 > <화학식 8 > <화학식 9>
Figure pat00018
<화학식 10 > <화학식 11 > <화학식 12>
Figure pat00019
<화학식 13 > <화학식 14 > <화학식 15>
Figure pat00020
<화학식 16 > <화학식 17 > <화학식 18>
Figure pat00021
<화학식 19 > <화학식 20 > <화학식 21>
Figure pat00022
<화학식 22 > <화학식 23 > <화학식 24>
Figure pat00023
<화학식 25 > <화학식 26 > <화학식 27>
Figure pat00024
<화학식 28 > <화학식 29 > <화학식 30>
Figure pat00025
<화학식 31 > <화학식 32 > <화학식 33>
Figure pat00026
<화학식 34 > <화학식 35 > <화학식 36>
Figure pat00027
<화학식 37 > <화학식 38 > <화학식 39>
Figure pat00028
<화학식 40 > <화학식 41 > <화학식 42>
Figure pat00029
<화학식 43 > <화학식 44 > <화학식 45>
Figure pat00030
<화학식 46 > <화학식 47 > <화학식 48>
Figure pat00031
<화학식 49 > <화학식 50 > <화학식 51>
Figure pat00032
<화학식 52 > <화학식 53 > <화학식 54>
Figure pat00033
<화학식 55 > <화학식 56 > <화학식 57>
Figure pat00034
<화학식 58 > <화학식 59 > <화학식 60>
Figure pat00035
<화학식 61 > <화학식 62 > <화학식 63>
Figure pat00036
<화학식 64 > <화학식 65 > <화학식 66>
Figure pat00037
<화학식 67 > <화학식 68 > <화학식 69>
Figure pat00038
<화학식 70 > <화학식 71 > <화학식 72>
Figure pat00039
<화학식 73 > <화학식 74 > <화학식 75>
Figure pat00040
<화학식 76 > <화학식 77 > <화학식 78>
Figure pat00041
<화학식 79 > <화학식 80 > <화학식 81>
Figure pat00042
<화학식 82 > <화학식 83 > <화학식 84>
Figure pat00043
<화학식 85 > <화학식 86 > <화학식 87>
Figure pat00044
<화학식 88 > <화학식 89 > <화학식 90>
Figure pat00045
<화학식 91 > <화학식 92 > <화학식 93>
Figure pat00046
<화학식 94 > <화학식 95 > <화학식 96>
Figure pat00047
<화학식 97 > <화학식 98 > <화학식 99>
Figure pat00048
<화학식 100 ><화학식 101 ><화학식 102>
Figure pat00049
<화학식 103 > <화학식 104 ><화학식 105>
Figure pat00050
<화학식 106 ><화학식 107 ><화학식 108>
Figure pat00051
<화학식 109 ><화학식 110 ><화학식 111>
Figure pat00052
<화학식 112 ><화학식 113 ><화학식 114>
Figure pat00053
<화학식 115 ><화학식 116 >화학식 117>
Figure pat00054
<화학식 118 ><화학식 119 ><화학식 120>
Figure pat00055
<화학식 121 ><화학식 122 ><화학식 123>
Figure pat00056
<화학식 124 ><화학식 125 ><화학식 126>
Figure pat00057
<화학식 127 ><화학식 128 ><화학식 129>
Figure pat00058
<화학식 130 ><화학식 131 ><화학식 132>
Figure pat00059
<화학식 133 ><화학식 134 ><화학식135 >
Figure pat00060
<화학식 136 ><화학식 137 ><화학식 138>
Figure pat00061
<화학식 139 ><화학식 140 ><화학식 141 >
Figure pat00062
<화학식 142 ><화학식 143 ><화학식 144>
Figure pat00063
<화학식 145 ><화학식 146 ><화학식 147>
Figure pat00064
<화학식 148 ><화학식 149 ><화학식 150>
Figure pat00065
<화학식 151 ><화학식 152 ><화학식 153>
Figure pat00066
<화학식 154 ><화학식 155 ><화학식 156>
Figure pat00067
<화학식 157 ><화학식 158 ><화학식 159>
Figure pat00068
<화학식 160 ><화학식 161 ><화학식 162>
Figure pat00069
<화학식 163 ><화학식 164 ><화학식 165>
Figure pat00070
<화학식 166 ><화학식 167 ><화학식 168>
Figure pat00071
<화학식 169 ><화학식 170 ><화학식 171>
Figure pat00072
<화학식 172 ><화학식 173 ><화학식 174>
Figure pat00073
<화학식 175 ><화학식 176 ><화학식 177>
Figure pat00074
<화학식 178 ><화학식 179 ><화학식 180>
Figure pat00075
<화학식 181 ><화학식 182 ><화학식 183>
Figure pat00076
<화학식 184 ><화학식 185 ><화학식 186>
Figure pat00077
<화학식 187 ><화학식 188 ><화학식 189>
Figure pat00078
<화학식 190 ><화학식 191 ><화학식 192>
Figure pat00079
<화학식 193 ><화학식 194 ><화학식 195>
Figure pat00080
<화학식 196 ><화학식 197 ><화학식 198>
Figure pat00081
<화학식 199 ><화학식 200 ><화학식 201>
Figure pat00082
<화학식 202 ><화학식 203 ><화학식 204>
Figure pat00083
<화학식 205 ><화학식 206 ><화학식 207>
Figure pat00084
<화학식 208 ><화학식 209 ><화학식 210>
Figure pat00085
<화학식 211 ><화학식 212 ><화학식 213>
Figure pat00086
<화학식 214 ><화학식 215 ><화학식 216>
Figure pat00087
<화학식 217 ><화학식 218 ><화학식 219>
Figure pat00088
<화학식 220 ><화학식 221 ><화학식 222>
Figure pat00089
<화학식 223 ><화학식 224 ><화학식 225>
Figure pat00090
<화학식 226 ><화학식 227 ><화학식 228>
Figure pat00091
<화학식 229 ><화학식 230 ><화학식 231>
Figure pat00092
<화학식 232 ><화학식 233 ><화학식 234>
Figure pat00093
<화학식 235 ><화학식 236 ><화학식 237>
Figure pat00094
<화학식 238 ><화학식 239 >
Figure pat00095
한편, 상기 화학식 C로 표시되는 화합물은 안트라센고리의 10번위치에 연결기 L21이 결합되고, 상기 연결기 L21에 구조식 A로 표시되는, 상기 P1 또는 P2의 고리가 디벤조퓨란기에 결합되어 이루어진 축합고리가 결합되는 것을 특징으로 한다.
상기 화학식 C로 표시되는 화합물은 발광층의 호스트로 사용될 수 있고, 이때 본 발명에서의 유기발광소자는 도판트로서 상기 화학식 A 또는 화학식 B로 표시되는 화합물을 사용할 수 있다.
일 실시예로서, 상기 화학식 C로 표시되는 화합물의 치환기 Ar21은 하기 구조식 C-1로 표시되는 치환기일 수 있다.
[화학식 C-1]
Figure pat00096
상기 R41 내지 R45는 각각 동일하거나 상이하고, 상기 제1항에서의 R11 및 R18에서 정의된 바와 동일하며; 서로 이웃하는 치환기와 결합하여 포화 혹은 불포화 고리를 형성할 수 있다.
또한, 상기 화학식 C에서의 연결기 L21이 단일결합이거나, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기일 수 있다.
또한, 본 발명에서 화학식 C로 표시되는 화합물의 구체적인 예로서는 하기 [화합물 201] 내지 [화합물 275] 중에서 선택되는 어느하나일 수 있으나 이에 제한되지 않는다.
<화합물 201><화합물 202><화합물 203>
Figure pat00097
<화합물 204><화합물 205><화합물 206>
Figure pat00098
<화합물 207><화합물 208><화합물 209>
Figure pat00099
<화합물 210><화합물 211><화합물 212>
Figure pat00100
<화합물 213><화합물 214><화합물 215>
Figure pat00101
<화합물 216><화합물 217><화합물 218>
Figure pat00102
<화합물 219><화합물 220><화합물 221>
Figure pat00103
<화합물 222><화합물 223><화합물 224>
Figure pat00104
<화합물 225><화합물 226><화합물 227>
Figure pat00105
<화합물 228><화합물 229><화합물 230>
Figure pat00106
<화합물 231><화합물 232><화합물 233>
Figure pat00107
<화합물 234><화합물 235><화합물 236>
Figure pat00108
<화합물 237><화합물 238><화합물 239>
Figure pat00109
<화합물 240><화합물 241><화합물 242>
Figure pat00110
<화합물 243><화합물 244><화합물 245>
Figure pat00111
<화합물 246><화합물 247><화합물 248>
Figure pat00112
<화합물 249><화합물 250><화합물 251>
Figure pat00113
<화합물 252><화합물 253><화합물 254>
Figure pat00114
<화합물 255><화합물 256><화합물 257>
Figure pat00115
<화합물 258><화합물 259><화합물 260>
Figure pat00116
<화합물 261><화합물 262><화합물 263>
Figure pat00117
<화합물 264><화합물 265><화합물 266>
Figure pat00118
<화합물 267><화합물 268><화합물 269>
Figure pat00119
<화합물 270><화합물 271><화합물 272>
Figure pat00120
<화합물 273><화합물 274><화합물 275>
Figure pat00121
보다 바람직한 본 발명의 일 실시예로서, 본 발명은 제1전극; 제1전극에 대향된 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되는 발광층;을 포함하고, 본 발명에서의 상기 [화학식 A] 또는 [화학식 B]로 표시되는 아민 화합물 중 적어도 하나를 발광층내 도판트로서 포함하며, 또한 상기 [화학식 C]로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 발광층내 호스트로서 포함할 수 있다.
이때, 상기 발광층내 도펀트의 함량은 통상적으로 호스트약 100 중량부를 기준으로 하여 약 0.01 내지 약 20중량부의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
또한 상기 발광층은 상기 도판트와 호스트이외에도 다양한 호스트와 다양한 도펀트 물질을 추가로 포함할 수 있다.
상기 호스트와 도판트를 포함하는 발광층에 본 발명에서의 상기 [화학식 A] 또는 [화학식 B]로 표시되는 아민 화합물의 치환기의 적절한 선택과 사용되는 호스트 화합물로서 [화학식 C]로 표시되는 화합물의 적절한 선택을 통해 저전압구동이 가능하며 고효율 특성을 가질 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 유기 발광소자는 발광층이외에 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입 기능 및 정공 수송 기능을 동시에 갖는 기능층, 전자 수송층, 및 전자 주입층 중 선택되는 적어도 하나의 층을 추가적으로 포함할 수 있다.
이하, 도면을 참조하여 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 소자를 설명한다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 소자의 구조를 도시한 그림이다.
도 1에 도시된 바와 같이, 본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 소자는 양극(20), 정공수송층(40), 호스트 및 도판트를 포함하는 발광층(50), 전자수송층(60) 및 음극(80)을 순차적 순서로 포함하는 유기발광소자로서, 상기 양극을 제1 전극으로, 음극을 제2전극으로 하여, 상기 양극과 발광층 사이에 정공수송층을 포함하고, 발광층과 음극 사이에 전자수송층을 포함한 유기발광소자에 해당한다.
또한, 본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 소자는 상기 양극(20)과 정공수송층(40) 사이에 정공주입층(30)이 포함되며, 상기 전자수송층(60)과 음극(80) 사이에 전자주입층(70)이 포함될 수 있다.
도 1을 참조하여 본 발명의 유기 발광 소자 및 그 제조방법에 대하여 살펴보면 다음과 같다.
먼저 기판(10) 상부에 양극(애노드) 전극용 물질을 코팅하여 양극(20)을 형성한다. 여기에서 기판(10)으로는 통상적인 유기 EL 소자에서 사용되는 기판을 사용하는데 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유기 기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다. 그리고, 양극 전극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 사용한다.
상기 양극(20) 전극 상부에 정공 주입층 물질을 진공열 증착, 또는 스핀 코팅하여 정공주입층(30)을 형성한다. 그 다음으로 상기 정공주입층(30)의 상부에 정공수송층 물질을 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공수송층(40)을 형성한다.
상기 정공주입층 재료는 당업계에서 통상적으로 사용되는 것인 한 특별히 제한되지 않고 사용할 수 있으며, 예를 들어 2-TNATA [4,4',4"-tris(2-naphthylphenyl-phenylamino)-triphenylamine], NPD[N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine)], TPD[N,N'-diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine], DNTPD[N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine] 등을 사용할 수 있다. 하지만 본 발명이 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
또한 상기 정공수송층의 재료로서 당업계에 통상적으로 사용되는것인 한 특별히 제한되지 않으며, 예를 들어, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐 -[1,1-비페닐]-4,4'-디아민(TPD) 또는 N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐벤지딘(a-NPD) 등을 사용할 수 있다. 하지만 본 발명이 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
이어서, 상기 정공수송층(40)의 상부에 발광층(50)을 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법으로서 적층할 수 있다.
여기서, 상기 발광층은 호스트와 도펀트로 이루어질 수 있으며, 이들을 구성하는 재료에 대해서는 앞서 기재한 바와 같다.
또한, 본 발명의 구체적인 예에 의하면, 상기 발광층의 두께는 50 내지 2,000 Å인 것이 바람직하다.
한편, 상기 발광층 상에 전자수송층(60)을 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법을 통해 증착한 후에 전자주입층(70)을 형성하고 상기 전자주입층(70)의 상부에 음극 형성용 금속을 진공 열증착하여 음극(80) 전극을 형성함으로써 유기 발광소자(OLED)가 완성된다.
한편 본 발명에서 상기 전자수송층 재료로는 전자주입전극(Cathode)로부터 주입된 전자를 안정하게 수송하는 기능을 하는 것으로서 공지의 전자수송물질을 이용할 수 있다. 공지의 전자수송물질의 예로는, 퀴놀린유도체, 특히트리스(8-퀴놀리노레이트)알루미늄(Alq3), Liq, TAZ, BAlq, 베릴륨비스(벤조퀴놀리-10-노에이트)(beryllium bis(benzoquinolin-10-olate: Bebq2), 화합물 201, 화합물 202, BCP, 옥사디아졸유도체인 PBD, BMD, BND 등과 같은 재료를 사용할 수도 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00122
TAZ BAlq
Figure pat00123
<화합물 201><화합물 202> BCP
Figure pat00124
Figure pat00125
Figure pat00126
또한, 본 발명에서의 유기발광소자는 상기 전자 수송층 상부에 음극으로부터 전자의 주입을 용이하게 하는 기능을 가지는 물질인 전자 주입층(EIL)이 적층될 수 있으며 이는 특별히 재료를 제한하지 않는다.
상기 전자 주입층 형성 재료로는 CsF, NaF, LiF, NaCl, Li2O, BaO등과 같은 전자주입층 형성 재료로서 공지된 임의의 물질을 이용할 수 있다. 상기 전자주입층의 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다.
상기 전자 주입층의 두께는 약 1 Å 내지 약 100 Å, 약 3 Å 내지 약 90 Å일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
또한, 본 발명에서 상기 음극은 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리듐(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등의 음극 형성용 금속으로는 사용하거나, 또는 전면 발광 소자를 얻기 위해서는 ITO, IZO를 사용한 투과형 음극을 사용하여 형성할 수 있다.
또한 본 발명에서의 유기 발광 소자는 380 nm 내지 800 nm의 파장범위에서 발광하는 청색 발광재료, 녹색 발광재료 또는 적색 발광재료의 발광층을 추가적으로 포함할 수 있다. 즉, 본 발명에서의 발광층은 복수의 발광층으로서, 상기 추가적으로 형성되는 발광층내 청색 발광재료, 녹색 발광재료 또는 적색 발광재료는 형광재료 또는 인광재료일 수 있다.
또한, 본 발명에서 상기 각각의 층중에서 선택된 하나 이상의 층은 단분자 증착공정 또는 용액공정에 의하여 형성될 수 있다.
여기서 상기 증착 공정은 상기 각각의 층을 형성하기 위한 재료로 사용되는 물질을 진공 또는 저압상태에서 가열 등을 통해 증발시켜 박막을 형성하는 방법을 의미하고, 상기 용액공정은 상기 각각의 층을 형성하기 위한 재료로 사용되는 물질을 용매와 혼합하고 이를 잉크젯 인쇄, 롤투롤 코팅, 스크린 인쇄, 스프레이 코팅, 딥 코팅, 스핀 코팅 등과 같은 방법을 통하여 박막을 형성하는 방법을 의미한다.
또한 본 발명에서의 상기 유기 발광 소자는 평판 디스플레이 장치; 플렉시블 디스플레이 장치; 단색 또는 백색의 평판 조명용 장치; 및 단색 또는 백색의 플렉시블 조명용 장치;에서 선택되는 어느 하나의 장치에 사용될 수 있다.
이하, 바람직한 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 그러나, 이들 실시예는 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이에 의하여 제한되지 않는다는 것은 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 자명할 것이다.
(실시예)
합성예 1: 화학식 1 의 합성
합성예 1-(1): [중간체 1-a]의 합성
Figure pat00127
<중간체 1-a>
500 mL 둥근바닥 플라스크 반응기에 메틸 5-브로모-2-아이오도벤조에이트 (25.0 g, 73 mmol), 4-디벤조퓨란보론산 (18.7 g, 88 mmol), 테트라키스 (트리페닐포스핀)팔라듐 (1.7 g, 0.15 mmol), 포타슘카보네이트 (20.2 g, 146.7 mmol)을 넣고 톨루엔 125 mL, 테트라하이드로퓨란 125 mL, 물 50 mL를 넣었다. 반응기의 온도를 80 도로 승온시키고 10 시간 교반시켰다. 반응이 종료되면 반응기의 온도를 실온으로 낮추고 에틸아세테이트로 추출하고 유기층을 분리하였다. 유기층은 감압농축 후 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 <중간체 1-a>를 얻었다. (75.0 g, 60.1%)
합성예 1-(2): [중간체 1-b]의 합성
Figure pat00128
<중간체 1-a> <중간체 1-b>
500 mL 둥근바닥 플라스크 반응기에 <중간체 1-a> (17.0 g, 45 mmol), 수산화나트륨 (2.14 g, 54 mmol), 에탄올 170 ml을 넣고 4 8시간 환류 교반 하였다. 얇은막 크로마토그래피로 반응 종결 확인 후 실온으로 냉각 하였다. 냉각된 용액에 2-노말 염산을 적가, 산성화하여 생성된 고체는 30 분 교반 후 여과하였다. 디클로로메탄과 노말헥산으로 재결정하여 <중간체 1-b>를 얻었다. (14.5 g, 88.6%)
합성예 1-(3): [중간체 1-c]의 합성
Figure pat00129
<중간체 1-b> <중간체 1-c>
250 ml 둥근바닥 플라스크 반응기에 <중간체 1-b> (14.5 g, 39 mmol), 메탄설폰산 145 ml를 넣고 80 도로 승온하여 3 시간 교반 하였다. 얇은막크로마토그래피로 반응 종결확인 후 실온으로 냉각 시켰다. 반응 용액은 얼음물 150 ml에 천천히 적가 후 30 분 교반 하였다. 생성된 고체는 여과 후 물과 메탄올로 씻어 주어 <중간체 1-c>를 얻었다. (11.50 g, 83.4%)
합성예 1-(4): [중간체 1-d]의 합성
Figure pat00130
<중간체 1-c> <중간체 1-d>
1 L 둥근바닥 플라스크 반응기에 <중간체 1-c> (11.5 g, 33 mmol>, 디클로로메탄 300 ml을 넣고 상온 교반 하였다. 브롬(3.4 ml, 66 mmol)은 디클로로메탄 50 ml에 희석하여 적가하였고, 8 시간 상온 교반 하였다. 반응 완료 후 반응 용기에 아세톤 100 ml을 넣고 교반하였다. 생성된 고체는 여과 후 아세톤으로 씻어 주었다. 고체는 모노클로로벤젠으로 재결정하여 <중간체 1-d>를 얻었다. (11.0 g, 78%)
합성예 1-(5): [중간체 1-e]의 합성
Figure pat00131
<중간체 1-d> <중간체 1-e>
250 ml 둥근바닥 플라스크 반응기에 2-브로모바이페닐 (8.4 g, 0.036 mol)과 테트라하이드로퓨란 110 ml을 넣고 질소분위기에서 -78 도로 냉각 하였다. 냉각된 반응 용액에 노말부틸리튬 (19.3 ml, 0.031 mol)을 동일 온도에서 적가하였다. 반응용액은 2 시간 교반 후 <중간체 1-d> (11.0 g, 0.026 mol)를 조금씩 넣고 상온에서 교반 하였다. 반응 용액색이 변하면 TLC로 반응 종결을 확인하였다. H2O 50 ml을 넣어 반응 종료 하고 에틸아세테이트와 물로 추출하였다. 유기층 분리하여 감압 농축 후 아세토나이트릴로 재결정하여 <중간체 1-e> 를 얻었다. (12.2 g, 81.5%)
합성예 1-(6): [중간체 1-f]의 합성
Figure pat00132
<중간체 1-e> <중간체 1-f>
250 ml 둥근바닥플라스크 반응기에 <중간체 1-e> (12.0 g, 0.021 mol)과 아세트산 120 ml, 황산 2ml을 넣고 5 시간 환류 교반 하였다. 고체가 생성되면 얇은막 크로마토그래피로 반응 종결 확인 후 실온으로 냉각 하였다. 생성된 고체는 여과 후 H2O, 메탄올로 씻어준 후 모노클로로벤젠에 녹여 실리카겔 여과, 농축 후 상온 냉각하여 <중간체 1-f>를 얻었다. (10.7 g, 90%>
합성예 1-(7): [화학식 1]의 합성
Figure pat00133
<중간체 1-f> <화학식 1>
250 ml 둥근바닥플라스크 반응기에 <중간체 1-f> (5.0 g, 0.009 mol), (4-터셔리부틸페닐)-페닐아민 (4.7 g, 0.021 mol), 팔라듐(II)아세테이트 (0.08 g, 0.4 mmol), 소듐터셔리부톡사이드 (3.4 g, 0.035 mol), 트리터셔리부틸포스핀 (0.07 g, 0.4 mmol), 톨루엔 60 ml을 넣고 2 시간 환류 교반하였다. 반응완료 후 상온 냉각 하였다. 반응 용액은 디클로로메탄과 물로 추출하였다. 유기층은 분리하여 마그네슘설페이트로 무수처리 후 감압농축하였다. 컬럼 크로마토그래피로 분리정제 후 디클로로메탄과 아세톤으로 재결정하여 <화학식 1>을 얻었다. (2.9 g, 38%)
MS (MALDI-TOF) : m/z 852.41 [M+]
합성예 2: 화학식 231의 합성
합성예 2-(1): 중간체 2-a의 합성
Figure pat00134
<중간체 2-a>
1L 둥근바닥플라스크 반응기에 4-디벤조퓨란보론산(85.0g, 0.401mol), 비스무스(III)나이트레이트 펜타하이드레이트 (99.2g, 0.200mol), 톨루엔 400ml을 넣고 질소분위기에서 70도로 3시간 교반하였다. 반응완료 후 상온 냉각하고 생성된 고체를 여과하였다. 톨루엔으로 씻어준 후 <중간체 2-a> (61.5g, 72%)를 얻었다.
합성예 2-(2): 중간체 2-b의 합성
Figure pat00135
<중간체 2-a> <중간체 2-b>
2L 둥근바닥플라스크 반응기에 에틸시아노아세테이트(202.9g, 1.794mol)와 디메틸포름아마이드 500ml을 넣었다. 수산화칼륨 (67.10g, 1.196mol), 사이안화칼륨(38.95g, 0.598mol)을 넣고 디메틸포름아마이드 200ml을 넣고 상온 교반 하였다. 반응 용액에 <중간체 2-a>(127.5g, 0.737mol)을 조금씩 넣은 후 50도에서 72시간 교반하였다. 반응 완료 후 수산화나트륨 수용액(25%) 200ml을 넣고 환류 교반하였다. 3시간 교반 후 상온 냉각 하였고, 에텔아세테이트와 물로 추출 하였다. 유기층은 분리하여 감압 농축 하였고 컬럼 크로마토그래피로 분리정제하여 <중간체 2-b>(20.0g, 16%)얻었다.
합성예 2-(3): 중간체 2-c의 합성
Figure pat00136
<중간체 2-b> <중간체 2-c>
2L 둥근바닥플라스크 반응기에 <중간체 2-b>(20.0g, 0.096mol), 에탄올 600ml, 수산화칼륨 수용액(142.26g, 2.53mol) 170ml을 넣고 12시간 환류 교반하였다. 반응이 완료되면 상온 냉각하였다. 반응 용액에 6노말 염산 400ml을 넣고 산성화하였고 생성된 고체는 20분 교반 후 여과하였다. 고체는 에탄올로 씻어준 후 <중간체 2-c> (17.0g, 88.5%)얻었다.
합성예 2-(4): 중간체 2-d의 합성
Figure pat00137
<중간체 2-c> <중간체 2-d>
2L 둥근바닥플라스크 반응기에 <중간체 2-c>(17.0g, 0.075mol), 황산 15ml을 넣과 72시간 환류교반하였다. 반응 완료 후 상온 냉각 후 에틸아세테이트와 물로 추출하였다. 유기층은 분리하여 탄산수소나트륨 수용액으로 씻어주었다. 유기층은 감압 농축중에 메탄올을 과량 넣고 생성된 고체를 여과하여 <중간체 2-d>(14.0g, 77.6%)를 얻었다.
합성예 2-(5): 중간체 2-e의 합성
Figure pat00138
<중간체 2-d> <중간체 2-e>
500mL 둥근바닥플라스 반응기에 <중간체 2-d> (14.0g, 0.058mol)과 염산 20ml, 물 100ml을 넣고 0도로 냉각하여 1시간 교반 하였다. 동일 온도에서 소듐나이트리트(7.4g, 0.116mol)수용액 50ml을 반응용액에 적가 후 1시간 교반하였다. 요오드화칼륨(30.0g, 0.180mol) 수용액 100ml을 적가 할 때 반응 용액의 온도가 5도를 넘지않게 주의하며 적가하였다. 5시간 상온에서 교반해주고 반응 완료 후 소듐사이오설페이트 수용액으로 씻은 후 에틸아세테이트와 물로 추출 하였다. 유기층은 분리 감압농축 후 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 <중간체 2-e>(9.1g, 48%)를 얻었다
합성예 2-(6): 중간체 2-f의 합성
Figure pat00139
<중간체 2-e> <중간체 2-f>
250mL 둥근바닥플라스크 반응기에 <중간체 2-e>(9.3g, 25mmol), 4-디벤조퓨란보론산 (8.3g, 28mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0.6g, 0.05mmol), 포타슘카보네이트(6.7g, 50mmol)을 넣고 톨루엔 50 mL, 테트라하이드로퓨란 50mL, 물 20 mL를 넣었다. 반응기의 온도를 80도로 승온시키고 10시간 교반시켰다. 반응이 종료되면 반응기의 온도를 실온으로 낮추고 에틸아세테이트로 추출하고 유기층을 분리하였다. 유기층은 감압농축 후 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 <중간체 2-f>(5.3g, 52.3%)를 얻었다.
합성예 2-(7): 중간체 2-g의 합성
Figure pat00140
<중간체 2-f> <중간체 2-g>
500ml 둥근바닥플라스크 반응기에 브로모벤젠 (25.5g, 0.163mol)와 테트라하이드로퓨란 170ml을 넣고 질소분위기에서 -78도로 냉각 하였다. 냉각된 반응 용액에 노말부틸리튬(1.6몰)(95.6ml, 0.153mol)을 적가하였다. 동일 온도에서 1시간 교반 후 <중간체 2-f>(20.0g, 0.051mol)을 넣은 후 상온에서 3시간 교반 하였다. 반응 완료 후 물 50ml을 넣고 30분 교반하였다. 에틸아세테이트와 물로 추출 후 유기층은 분리하여 감압 농축 하였다. 농축된 물질에 아세트산 200ml, 염산 1ml을 넣고 80도로 승온 교반하였다. 반응 완료 후 상온으로 냉각하였고 생성된 고체는 여과 하였다. 메탄올로 씻어준 후 <중간체 2-g>(20.0g, 78%)를 얻었다.
합성예 2-(8): 중간체 2-h의 합성
Figure pat00141
<중간체 2-g> <중간체 2-h>
100mL 둥근바닥플라스크 반응기에 <중간체 2-g>(20g, 58mmol), 디클로로메탄 40ml을 넣고 상온 교반 하였다. 브롬(5.8ml, 116mmol)을 디클로로메탄 10ml에 희석하여 적가하였고, 8시간 상온 교반 하였다. 반응 완료 후 반응 용기에 아세톤 20ml을 넣고 교반하였다. 생성된 고체는 여과 후 아세톤으로 씻어 주었다. 고체는 모노클로로벤젠으로 재결정하여 <중간체 2-h>(15.8g, 55%)를 얻었다.
합성예 2-(9): 화학식 231의 합성
Figure pat00142
<중간체 2-h> <화학식 231>
100ml 둥근바닥플라스크 반응기에 <중간체 2-h> (4.0g, 0.006mol), 다이-p-톨릴아민 (3.2g, 0.016mol), 팔라듐(II)아세테이트 (0.08g, 0.4mmol), 소듐터셔리부톡사이드(3.2g, 0.032mol), 트리터셔리부틸포스핀(0.08g, 0.4mmol), 톨루엔 50ml을 넣고 2시간 환류 교반하였다. 반응완료 후 상온 냉각 하였다. 반응 용액은 디클로로메탄과 물로 추출하였다. 유기층은 분리하여 마그네슘설페이트로 무수처리 후 감압 농축하였다. 물질은 컬럼 크로마토그래피로 분리정제 후 디클로로메탄과 아세톤으로 재결정하여 <화학식 231>(2.1g, 41%)을 얻었다.
MS (MALDI-TOF) : m/z 888.37 [M+]
합성예3: 화합물 207의 합성
합성예 3-(1): 중간체 3-a의 합성
Figure pat00143
<중간체 3-a>
2L 둥근바닥플라스크 반응기에 2-메톡시나프탈렌-1-보론산(100.0g, 495mmol), 2-플루오로-5-브로모아이오도벤젠(141.0g, 470mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(10.8g, 9.4mmol), 포타슘카보네이트(68.4 g, 495mmol)을 넣고 톨루엔 500 mL, 메탄올 500mL, 물 300 mL를 넣었다. 환류교반하여 밤새 교반하였다. 반응이 종료되면 반응기의 온도를 실온으로 낮추고 에틸아세테이트로 추출하였다. 유기층은 감압농축 후 컬럼 크로마토그래피로 분리하였다. 고체는 헵탄으로 재결정하여 <중간체 3-a>(84.0g, 54%)를 얻었다.
합성예 3-(2): 중간체3-b의 합성
Figure pat00144
<중간체 3-a> <중간체 3-b>
2L 둥근바닥플라스크 반응기에 <중간체 3-a>(84.0g, 253mmol)을 다이클로로메탄 840ml을 넣어 녹였다. 반응온도를 0도로 낮춘 후 보론 트리브로마이드(63.3g, 253mmol)를 적가 하였다. 상온에서 24시간 교반 후 반응이 완결되면 -78도로 온도를 낮춘 후 메탄올 300ml를 적가한 후 상온으로 올려 물 300ml을 넣고 교반하였다. 감압농축한 후 헵탄으로 재결정하여 <중간체 3-b>(73.0g, 91%)를 얻었다.
합성예 3-(3): 중간체3-c의 합성
Figure pat00145
<중간체 3-b> <중간체 3-c>
2L-둥근바닥플라스크 반응기에 <중간체 3-b>(73.0g, 230mmol), 포타슘카보네이트(63.6g, 460mmol), N-메틸-2-피롤리디논 730ml을 넣어 녹인 후 180도에서 2시간 환류 교반하였다. 반응완료 후 상온으로 냉각하였다. 감압농축 후 컬럼 크로마토그래피로 분리하였다. 메틸렌클로라이드와 헵탄으로 재결정하여 <중간체 3-c>(40.4g, 59%)를 얻었다.
합성예 3-(4): 화합물 207의 합성
Figure pat00146
<중간체 3-c> <화합물 207>
250mL 둥근바닥플라스크 반응기에 <중간체 3-c>(10.0g, 33.7mmol), 10-페닐-안트라센-9-보론산(11.0g, 37mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0.8g, 0.7mmol), 포타슘카보네이트(9.3g, 68mmol)을 넣고 톨루엔 50 mL, 에탄올 50mL, 물 30 mL를 넣었다. 반응기의 온도를 90도로 승온시키고 밤새 교반시켰다. 반응이 종료되면 반응기의 온도를 실온으로 낮추고 메탄올 50ml을 넣어 상온 교반하였다. 생성된 고체는 여과 후 메탄올로 씻어주었다. 고체는 톨루엔과 아세톤으로 재결정하여 <화합물 207>을 얻었다.
MS (MALDI-TOF) : m/z 470.17 [M+]
합성예 4: 화합물 209의 합성
합성예 4-(1): 화합물 209의 합성
Figure pat00147
<중간체 3-c> <화합물 209>
상기 합성예 3-(4)에서 10-페닐-안트라센-9-보론산 대신 10-페닐(d5)-안트라센-9-보론산을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법을 이용하여 <화합물 209> 를 합성하였다.
MS (MALDI-TOF) : m/z 475.20 [M+]
합성예 5: 화합물 219의 합성
합성예 5-(1): 중간체 5-a의 합성
Figure pat00148
<중간체 5-a>
상기 합성예 3-(1)에서 2-플루오로-5-브로모아이오도벤젠 대신 2-플루오로-4-브로모아이오도벤젠을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법을 이용하여 <중간체 5-a>를 합성하였다.
합성예 5-(2): 중간체 5-b의 합성
Figure pat00149
<중간체 5-a> <중간체 5-b>
상기 합성예 3-(2)에서 <중간체 3-a> 대신 <중간체 5-a>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법을 이용하여 <중간체 5-b>를 합성하였다.
합성예 5-(3): 중간체 5-c의 합성
Figure pat00150
<중간체 5-b> <중간체 5-c>
상기 합성예 3-(3)에서 <중간체 3-b> 대신 <중간체 5-b>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법을 이용하여 <중간체 5-c>를 합성하였다.
합성예 5-(4): 화합물 219의 합성
Figure pat00151
<중간체 5-c> <화합물 219>
상기 합성예 3-(4)에서 <중간체 3-c> 대신 <중간체 5-c>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법을 이용하여 <화합물 219>를 합성하였다.
MS (MALDI-TOF) : m/z 470.17 [M+]
합성예 6: 화합물 213의 합성
합성예 6-(1): 화합물 213의 합성
Figure pat00152
<화합물 213>
상기 합성예 3-(4)에서 <중간체 3-c> 대신 2-브로모나프토[2,3-b]벤젠을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법을 이용하여 <화합물 213>를 합성하였다.
MS (MALDI-TOF) : m/z 470.17 [M+]
실시예 1 ~ 8: 유기발광소자의 제조
ITO 글래스의 발광면적이 2mm × 2mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 상기 ITO 글래스를 진공 챔버에 장착한 후 베이스 압력이 1×10- 7torr가 되도록 한 후 상기 ITO 위에 DNTPD(700 Å), α-NPD(300 Å) 순으로 성막한 후, 발광층의 호스트와 도판트로서 하기 표 1에 기재된 화합물을 중량비 (97:3)으로 혼합하여 성막(200 Å)한 다음, 전자 수송층으로 [화학식 E-1]을 300 Å, 전자 주입층으로 [화학식 E-2]를 5 Å, Al (1000 Å)의 순서로 성막하여 유기발광소자를 제조하였다.
상기 유기발광 소자의 발광특성은 10 mA/cm2 에서 측정하였다.
[DNTPD] [α-NPD]
Figure pat00153
[화학식 E-1] [화학식 E-2]
Figure pat00154
비교예 1 내지 2
상기 실시예 1 내지 8에서 사용된 발광층 내 호스트로서 [BH]를 사용한 것 이외에는 동일하게 유기발광 소자를 제작하였으며, 상기 유기발광 소자의 발광 특성은 10 mA/cm2 에서 측정하였다. 상기 [BH]의 구조는 다음과 같다.
[BH]
Figure pat00155
도펀트 호스트 V lm/W CIEx CIEy
실시예1 화학식1 화합물207 3.3 8.2 0.137 0.115
실시예2 화학식1 화합물209 3.3 8.2 0.137 0.114
실시예3 화학식1 화합물213 3.3 8.4 0.137 0.117
실시예4 화학식1 화합물219 3.2 8.3 0.137 0.111
실시예5 화학식231 화합물207 3.3 8.7 0.136 0.122
실시예6 화학식231 화합물209 3.3 8.7 0.136 0.115
실시예7 화학식231 화합물213 3.3 8.8 0.136 0.114
실시예8 화학식231 화합물219 3.3 8.2 0.136 0.121
비교예1 화학식1 BH 3.9 6.9 0.138 0.107
비교예2 화학식231 BH 3.9 7.2 0.138 0.108
상기 표 1 에서 보는 바와 같이 본 발명에 의한 유기발광소자는 비교예 1 내지 비교예 2의 종래기술에 의한 발광층을 사용한 유기발광소자보다 유기발광소자의 저전압 구동이 가능하며, 발광효율(lm/W)이 우수한 효과를 보여주고 있어 유기발광 소자로서 응용가능성이 높은 것을 알 수 있다.

Claims (13)

  1. 제1전극;
    상기 제1전극에 대향된 제2전극; 및
    상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되는 발광층;을 포함하는 유기발광소자로서,
    상기 발광층이 하기 [화학식 A] 또는 [화학식 B]로 표시되는 아민 화합물 중 적어도 하나를 포함하며, 또한 하기 [화학식 C]로 표시되는 화합물을 포함하는 유기발광소자.
    [화학식 A]
    Figure pat00156

    [화학식 B]
    Figure pat00157

    상기 [화학식 A] 및 [화학식 B]에서, A1, A2, E 및 F는 각각 서로 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 방향족 탄화수소 고리, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 방향족 헤테로고리이고;
    상기 A1의 방향족 고리내 서로 이웃한 두 개의 탄소원자와, 상기 A2의 방향족 고리내 서로 이웃한 두개의 탄소원자는 상기 치환기 R1 및 R2에 연결된 탄소원자와 5원환을 형성함으로써 각각 축합고리를 형성하며;
    상기 연결기 L1 내지 L12는 각각 서로 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴렌기 중에서 선택되며;
    상기 M은 N-R3, CR4R5, SiR6R7, GeR8R9, O, S, Se 중에서 선택되는 어느 하나이며;
    상기 치환기 R1 내지 R9, Ar1 내지 Ar8은 각각 서로 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬게르마늄기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30 의 아릴게르마늄기 시아노기, 니트로기, 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이되,
    상기 R1 및 R2는 서로 연결되어 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리의 탄소원자는 N, O, P, Si, S, Ge, Se, Te 중에서 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자로 치환될 수 있으며;
    상기 p1 내지 p4, r1 내지 r4, s1 내지 s4는 각각 1 내지 3의 정수이되, 이들 각각이 2 이상인 경우에 각각의 연결기 L1 내지 L12는 서로 동일하거나 상이하고,
    상기 x는 1 또는 2의 정수이고, y 및 z는 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 0 내지 3의 정수이며,
    상기 Ar1 과 Ar2, Ar3과 Ar4, Ar5와 Ar6, 및 Ar7과 Ar8은 각각 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고;
    상기 화학식 A에서 A2 고리내 서로 이웃한 두개의 탄소원자는 상기 구조식 Q1의 *와 결합하여 축합고리를 형성하고,
    상기 화학식 B에서 상기 A1 고리내 서로 이웃한 두개의 탄소원자는 상기 구조식 Q2의 *와 결합하여 축합고리를 형성하고, 상기 A2 고리내 서로 이웃한 두개의 탄소원자는 상기 구조식 Q1의 *와 결합하여 축합고리를 형성할 수 있다.
    [화학식 C]
    Figure pat00158

    상기 [화학식 C]에서,
    Ar21은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기 및 치환 또는 비치환되고 이종 원자로 O, N 또는 S를 갖는 탄소수 3 내지 50의 헤테로아릴기 중에서 선택되며,
    L21은 단일결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴렌기 및 치환 또는 비치환되고 이종 원자로 O, N 또는 S를 갖는 탄소수 3 내지 50의 헤테로아릴렌기 중에서 선택되고,
    R11 내지 R18는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환되고 이종 원자로 O, N 또는 S를 갖는 탄소수 3 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 실리콘기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 실란기, 카르보닐기, 포스포릴기, 아미노기, 니트릴기, 히드록시기, 니트로기, 할로겐기, 아미드기 및 에스테르기로 이루어진 군에서 선택되며,
    상기 R12과 R13 및 R16과 R17은 서로 결합하여 포화 혹은 불포화 고리를 형성할 수 있고,
    X는 하기 [구조식 A]로 표현되는 치환기이고,
    [구조식 A]
    Figure pat00159

    상기 [구조식 A]에서,
    Y 및 Z는 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 산소원자 또는 황원자이고,
    R21 내지 R38은 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 시아노기, 할로겐기, 실릴기 중에서 선택되며,
    R21 내지 R24 중 서로 이웃하는 두 개는 상기 P1 또는 P2의 '*'와 결합하는 단일결합이고,
    R25 내지 R28 중 어느 하나는 상기 연결기 L21과 결합하는 단일결합이고,
    여기서, 상기 화학식 A, 화학식 B 및 화학식 C에서의 상기'치환 또는 비치환된'에서의 '치환'은 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 2 내지 24의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 7 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기 또는 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 1 내지 24의 알콕시기, 탄소수 1 내지 24의 알킬아미노기, 탄소수 6 내지 24의 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 24의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴실릴기, 탄소수 1 내지 24의 아릴옥시기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되는 것을 의미한다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 유기발광소자의 발광층은 호스트와 도판트를 포함하여 이루어지고,
    상기 [화학식 A] 및 [화학식 B]로 표시되는 아민 화합물은 도판트로서 사용되며, 상기 [화학식 C]로 표시되는 화합물은 호스트로서 사용되는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자
  3. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 A 또는 화학식 B에서의 A1, A2, E 및 F는 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 방향족 탄화수소 고리인 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  4. 제 3 항에 있어서,
    상기 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 방향족 탄화수소 고리는 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 [구조식 10] 내지 [구조식 21] 중에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
    [구조식 10] [구조식 11] [구조식 12]
    Figure pat00160

    [구조식 13] [구조식 14] [구조식 15]
    Figure pat00161

    [구조식 16] [구조식 17] [구조식 18]
    Figure pat00162

    [구조식 19] [구조식 20] [구조식 21]
    Figure pat00163

    상기 [구조식 10] 내지 [구조식 21]에서 "-*"는 상기 치환기 R1 및 R2와 연결된 탄소를 포함하는 5원환을 형성하거나, 또는 상기 구조식 Q1 및 Q2에서의 M을 포함하는 5원환을 형성하기 위한 결합 사이트를 의미하며,
    상기 [구조식 10] 내지 [구조식 21]의 방향족 탄화수소 고리가 A1고리 또는 A2고리에 해당하면서 구조식 Q1 또는 구조식 Q2와 결합하는 경우에는 이들중 서로 이웃한 두개의 탄소원자는 상기 구조식 Q1 의 *와 결합하거나 또는 구조식 Q2의 *와 결합하여 축합고리를 형성하며;
    상기 [구조식 10] 내지 [구조식 21]에서 상기 R은 제1항에서 정의한 R1 및 R2과 동일하고,
    m은 1 내지 8의 정수이며, m이 2이상인 경우 또는 R이 2이상인 경우에는 각각의 R은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
  5. 제 1 항에 있어서,
    상기 화학식 C의 치환기 Ar21은 하기 구조식 C-1로 표시되는 치환기인 것을 특징으로 하는 유기발광 소자.
    [화학식 C-1]
    Figure pat00164

    상기 R41 내지 R45는 각각 동일하거나 상이하고, 상기 제1항에서의 R11 및 R18에서 정의된 바와 동일하며; 서로 이웃하는 치환기와 결합하여 포화 혹은 불포화 고리를 형성할 수 있다.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 A 및 화학식 B에서의 연결기 L1 내지 L12는 단일결합이거나, 하기 [구조식 22] 내지 [구조식 30] 중에서 선택되는 어느 하나이며,
    p1 내지 p4, r1 내지 r4, s1 내지 s4는 각각 1 또는 2이고,
    x는 1인 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
    [구조식 22] [구조식 23] [구조식 24] [구조식 25]
    Figure pat00165

    [구조식 26] [구조식 27] [구조식 28] [구조식 29]
    Figure pat00166

    [구조식 30]
    Figure pat00167

    상기 연결기에서 방향족 고리의 탄소자리는 수소 또는 중수소가 결합될 수 있다.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 C의 L21이 단일결합이거나, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기인 것을 특징으로 하는 유기발광소자
  8. 제1항에 있어서,
    상기 [화학식 A] 및 [화학식 B]의 x 및 y는 각각 1이고, z는 0인 것을 특징으로 하는 유기발광소자
  9. 제1항에 있어서,
    상기 아민화합물은 하기 [화학식 1] 내지 [화학식 239] 중에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
    <화학식 1 > <화학식 2 > <화학식 3>
    Figure pat00168

    <화학식 4 > <화학식 5 > <화학식 6>
    Figure pat00169

    <화학식 7 > <화학식 8 > <화학식 9>
    Figure pat00170

    <화학식 10 > <화학식 11 > <화학식 12>
    Figure pat00171

    <화학식 13 > <화학식 14 > <화학식 15>
    Figure pat00172

    <화학식 16 > <화학식 17 > <화학식 18>
    Figure pat00173

    <화학식 19 > <화학식 20 > <화학식 21>
    Figure pat00174

    <화학식 22 > <화학식 23 > <화학식 24>
    Figure pat00175

    <화학식 25 > <화학식 26 > <화학식 27>
    Figure pat00176

    <화학식 28 > <화학식 29 > <화학식 30>
    Figure pat00177

    <화학식 31 > <화학식 32 > <화학식 33>
    Figure pat00178

    <화학식 34 > <화학식 35 > <화학식 36>
    Figure pat00179

    <화학식 37 > <화학식 38 > <화학식 39>
    Figure pat00180

    <화학식 40 > <화학식 41 > <화학식 42>
    Figure pat00181

    <화학식 43 > <화학식 44 > <화학식 45>
    Figure pat00182

    <화학식 46 > <화학식 47 > <화학식 48>
    Figure pat00183

    <화학식 49 > <화학식 50 > <화학식 51>
    Figure pat00184

    <화학식 52 > <화학식 53 > <화학식 54>
    Figure pat00185

    <화학식 55 > <화학식 56 > <화학식 57>
    Figure pat00186

    <화학식 58 > <화학식 59 > <화학식 60>
    Figure pat00187

    <화학식 61 > <화학식 62 > <화학식 63>
    Figure pat00188

    <화학식 64 > <화학식 65 > <화학식 66>
    Figure pat00189

    <화학식 67 > <화학식 68 > <화학식 69>
    Figure pat00190

    <화학식 70 > <화학식 71 > <화학식 72>
    Figure pat00191

    <화학식 73 > <화학식 74 > <화학식 75>
    Figure pat00192

    <화학식 76 > <화학식 77 > <화학식 78>
    Figure pat00193

    <화학식 79 > <화학식 80 > <화학식 81>
    Figure pat00194

    <화학식 82 > <화학식 83 > <화학식 84>
    Figure pat00195

    <화학식 85 > <화학식 86 > <화학식 87>
    Figure pat00196

    <화학식 88 > <화학식 89 > <화학식 90>
    Figure pat00197

    <화학식 91 > <화학식 92 > <화학식 93>
    Figure pat00198

    <화학식 94 > <화학식 95 > <화학식 96>
    Figure pat00199

    <화학식 97 > <화학식 98 > <화학식 99>
    Figure pat00200

    <화학식 100 ><화학식 101 ><화학식 102>
    Figure pat00201

    <화학식 103 > <화학식 104 ><화학식 105>
    Figure pat00202

    <화학식 106 ><화학식 107 ><화학식 108>
    Figure pat00203

    <화학식 109 ><화학식 110 ><화학식 111>
    Figure pat00204

    <화학식 112 ><화학식 113 ><화학식 114>
    Figure pat00205

    <화학식 115 ><화학식 116 >화학식 117>
    Figure pat00206

    <화학식 118 ><화학식 119 ><화학식 120>
    Figure pat00207

    <화학식 121 ><화학식 122 ><화학식 123>
    Figure pat00208

    <화학식 124 ><화학식 125 ><화학식 126>
    Figure pat00209

    <화학식 127 ><화학식 128 ><화학식 129>
    Figure pat00210

    <화학식 130 ><화학식 131 ><화학식 132>
    Figure pat00211

    <화학식 133 ><화학식 134 ><화학식135 >
    Figure pat00212

    <화학식 136 ><화학식 137 ><화학식 138>
    Figure pat00213

    <화학식 139 ><화학식 140 ><화학식 141 >
    Figure pat00214

    <화학식 142 ><화학식 143 ><화학식 144>
    Figure pat00215

    <화학식 145 ><화학식 146 ><화학식 147>
    Figure pat00216

    <화학식 148 ><화학식 149 ><화학식 150>
    Figure pat00217

    <화학식 151 ><화학식 152 ><화학식 153>
    Figure pat00218

    <화학식 154 ><화학식 155 ><화학식 156>
    Figure pat00219

    <화학식 157 ><화학식 158 ><화학식 159>
    Figure pat00220

    <화학식 160 ><화학식 161 ><화학식 162>
    Figure pat00221

    <화학식 163 ><화학식 164 ><화학식 165>
    Figure pat00222

    <화학식 166 ><화학식 167 ><화학식 168>
    Figure pat00223

    <화학식 169 ><화학식 170 ><화학식 171>
    Figure pat00224

    <화학식 172 ><화학식 173 ><화학식 174>
    Figure pat00225

    <화학식 175 ><화학식 176 ><화학식 177>
    Figure pat00226

    <화학식 178 ><화학식 179 ><화학식 180>
    Figure pat00227

    <화학식 181 ><화학식 182 ><화학식 183>
    Figure pat00228

    <화학식 184 ><화학식 185 ><화학식 186>
    Figure pat00229

    <화학식 187 ><화학식 188 ><화학식 189>
    Figure pat00230

    <화학식 190 ><화학식 191 ><화학식 192>
    Figure pat00231

    <화학식 193 ><화학식 194 ><화학식 195>
    Figure pat00232

    <화학식 196 ><화학식 197 ><화학식 198>
    Figure pat00233

    <화학식 199 ><화학식 200 ><화학식 201>
    Figure pat00234

    <화학식 202 ><화학식 203 ><화학식 204>
    Figure pat00235

    <화학식 205 ><화학식 206 ><화학식 207>
    Figure pat00236

    <화학식 208 ><화학식 209 ><화학식 210>
    Figure pat00237

    <화학식 211 ><화학식 212 ><화학식 213>
    Figure pat00238

    <화학식 214 ><화학식 215 ><화학식 216>
    Figure pat00239

    <화학식 217 ><화학식 218 ><화학식 219>
    Figure pat00240

    <화학식 220 ><화학식 221 ><화학식 222>
    Figure pat00241

    <화학식 223 ><화학식 224 ><화학식 225>
    Figure pat00242

    <화학식 226 ><화학식 227 ><화학식 228>
    Figure pat00243

    <화학식 229 ><화학식 230 ><화학식 231>
    Figure pat00244

    <화학식 232 ><화학식 233 ><화학식 234>
    Figure pat00245

    <화학식 235 ><화학식 236 ><화학식 237>
    Figure pat00246

    <화학식 238 ><화학식 239 >
    Figure pat00247
  10. 제1항에 있어서,
    상기 [화학식 C]로 표시되는 화합물은 하기 [화합물 201] 내지 [화합물 275] 중에서 선택되는 어느 하나의 유기 화합물인 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
    <화합물 201><화합물 202><화합물 203>
    Figure pat00248

    <화합물 204><화합물 205><화합물 206>
    Figure pat00249

    <화합물 207><화합물 208><화합물 209>
    Figure pat00250

    <화합물 210><화합물 211><화합물 212>
    Figure pat00251

    <화합물 213><화합물 214><화합물 215>
    Figure pat00252

    <화합물 216><화합물 217><화합물 218>
    Figure pat00253

    <화합물 219><화합물 220><화합물 221>
    Figure pat00254

    <화합물 222><화합물 223><화합물 224>
    Figure pat00255

    <화합물 225><화합물 226><화합물 227>
    Figure pat00256

    <화합물 228><화합물 229><화합물 230>
    Figure pat00257

    <화합물 231><화합물 232><화합물 233>
    Figure pat00258

    <화합물 234><화합물 235><화합물 236>
    Figure pat00259

    <화합물 237><화합물 238><화합물 239>
    Figure pat00260

    <화합물 240><화합물 241><화합물 242>
    Figure pat00261

    <화합물 243><화합물 244><화합물 245>
    Figure pat00262

    <화합물 246><화합물 247><화합물 248>
    Figure pat00263

    <화합물 249><화합물 250><화합물 251>
    Figure pat00264

    <화합물 252><화합물 253><화합물 254>
    Figure pat00265

    <화합물 255><화합물 256><화합물 257>
    Figure pat00266

    <화합물 258><화합물 259><화합물 260>
    Figure pat00267

    <화합물 261><화합물 262><화합물 263>
    Figure pat00268

    <화합물 264><화합물 265><화합물 266>
    Figure pat00269

    <화합물 267><화합물 268><화합물 269>
    Figure pat00270

    <화합물 270><화합물 271><화합물 272>
    Figure pat00271

    <화합물 273><화합물 274><화합물 275>
    Figure pat00272
  11. 제1항에 있어서,
    상기 유기 발광소자는 발광층이외에 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입 기능 및 정공 수송 기능을 동시에 갖는 기능층, 전자 수송층, 및 전자 주입층 중 선택되는 적어도 하나의 층을 추가적으로 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  12. 제 11 항에 있어서,
    상기 각각의 층중에서 선택된 하나 이상의 층은 증착공정 또는 용액공정에 의해 형성되는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  13. 제1항에 있어서,
    상기 유기발광소자는 평판 디스플레이 장치; 플렉시블 디스플레이 장치; 단색 또는 백색의 평판 조명용 장치; 및, 단색 또는 백색의 플렉시블 조명용 장치;에서 선택되는 어느 하나에 사용되는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
KR1020160120584A 2015-11-10 2016-09-21 저전압구동이 가능하며 고효율의 유기 발광 소자 KR101976408B1 (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020150157063 2015-11-10
KR20150157063 2015-11-10

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20170055411A true KR20170055411A (ko) 2017-05-19
KR101976408B1 KR101976408B1 (ko) 2019-05-16

Family

ID=58664237

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020160120584A KR101976408B1 (ko) 2015-11-10 2016-09-21 저전압구동이 가능하며 고효율의 유기 발광 소자

Country Status (2)

Country Link
US (1) US11545629B2 (ko)
KR (1) KR101976408B1 (ko)

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20190006930A (ko) * 2017-07-11 2019-01-21 에스에프씨 주식회사 고효율을 갖는 유기 발광 소자
KR20190139792A (ko) * 2018-06-08 2019-12-18 주식회사 엘지화학 유기발광소자
WO2020091506A1 (ko) * 2018-11-02 2020-05-07 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20210075089A (ko) 2018-10-09 2021-06-22 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 신규 화합물, 유기 일렉트로루미네센스 소자, 전자 기기
KR20210093736A (ko) * 2020-01-20 2021-07-28 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2021150091A1 (ko) * 2020-01-21 2021-07-29 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN114426493A (zh) * 2020-10-29 2022-05-03 广州华睿光电材料有限公司 芳胺类有机化合物、混合物、组合物和有机电子器件
WO2022118653A1 (ja) 2020-12-04 2022-06-09 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102656066B1 (ko) * 2015-11-13 2024-04-09 에스에프씨 주식회사 신규한 아민 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102498512B1 (ko) * 2017-09-18 2023-02-10 (주)피엔에이치테크 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
US11639339B2 (en) 2017-11-24 2023-05-02 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
TWI820057B (zh) 2017-11-24 2023-11-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置的材料
KR20190139783A (ko) * 2018-06-08 2019-12-18 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
US10777752B2 (en) 2018-10-09 2020-09-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and electronic apparatus provided with the same
US11038120B2 (en) * 2019-01-17 2021-06-15 Luminescence Technology Corp. Organic compound and organic electroluminescence device using the same
EP3683223B1 (en) * 2019-01-17 2021-06-16 Novaled GmbH Compound and organic electronic device comprising the same
WO2020209293A1 (ja) * 2019-04-08 2020-10-15 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを備える電子機器
US20220165965A1 (en) * 2019-04-08 2022-05-26 Idemitsu Kosan Co.,Ltd. Organic electroluminescence device and electronic apparatus provided with the same
CN113631543A (zh) * 2019-04-08 2021-11-09 出光兴产株式会社 有机电致发光元件和使用其的电子设备
CN113631547A (zh) * 2019-04-08 2021-11-09 出光兴产株式会社 有机电致发光元件和使用其的电子设备
US20220173335A1 (en) * 2019-04-08 2022-06-02 Idemitsu Kosan Co.,Ltd. Organic electroluminescence device and electronic apparatus equipped with the same
CN112794833B (zh) * 2019-11-14 2023-12-26 石家庄诚志永华显示材料有限公司 一种蓝光染料化合物及其应用
CN114207862A (zh) * 2019-12-26 2022-03-18 出光兴产株式会社 有机电致发光元件、组合物、粉体、电子设备、和新型化合物
KR102652389B1 (ko) * 2020-04-07 2024-03-29 엘티소재주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN117209460B (zh) * 2023-11-09 2024-05-03 浙江华显光电科技有限公司 一种有机化合物、具有该化合物的oled和有机发光装置

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20080015865A (ko) 2005-05-20 2008-02-20 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전자 장치용 화합물
KR20120038402A (ko) * 2009-05-29 2012-04-23 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 안트라센 유도체 및 그것을 이용한 유기 전계 발광 소자
KR20120047706A (ko) 2010-11-04 2012-05-14 제일모직주식회사 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
WO2015022051A1 (de) * 2013-08-15 2015-02-19 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
KR20150043020A (ko) 2013-10-14 2015-04-22 에스에프씨 주식회사 안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20160141360A (ko) * 2015-05-27 2016-12-08 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR20160141361A (ko) * 2015-05-27 2016-12-08 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101108512B1 (ko) * 2009-08-11 2012-01-30 덕산하이메탈(주) 오원자 헤테로 고리를 포함하는 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말
KR101670193B1 (ko) * 2013-03-15 2016-10-27 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 안트라센 유도체 및 그것을 사용한 유기 전계 발광 소자
US10367147B2 (en) * 2015-05-27 2019-07-30 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
KR102656066B1 (ko) * 2015-11-13 2024-04-09 에스에프씨 주식회사 신규한 아민 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20080015865A (ko) 2005-05-20 2008-02-20 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전자 장치용 화합물
KR20120038402A (ko) * 2009-05-29 2012-04-23 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 안트라센 유도체 및 그것을 이용한 유기 전계 발광 소자
KR20120047706A (ko) 2010-11-04 2012-05-14 제일모직주식회사 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
WO2015022051A1 (de) * 2013-08-15 2015-02-19 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
KR20150043020A (ko) 2013-10-14 2015-04-22 에스에프씨 주식회사 안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20160141360A (ko) * 2015-05-27 2016-12-08 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR20160141361A (ko) * 2015-05-27 2016-12-08 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자

Cited By (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20190006930A (ko) * 2017-07-11 2019-01-21 에스에프씨 주식회사 고효율을 갖는 유기 발광 소자
KR20190139792A (ko) * 2018-06-08 2019-12-18 주식회사 엘지화학 유기발광소자
KR20210075089A (ko) 2018-10-09 2021-06-22 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 신규 화합물, 유기 일렉트로루미네센스 소자, 전자 기기
WO2020091506A1 (ko) * 2018-11-02 2020-05-07 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20200050887A (ko) * 2018-11-02 2020-05-12 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20210093736A (ko) * 2020-01-20 2021-07-28 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2021150091A1 (ko) * 2020-01-21 2021-07-29 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2021150094A1 (ko) * 2020-01-21 2021-07-29 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN113939506A (zh) * 2020-01-21 2022-01-14 株式会社Lg化学 化合物及包含其的有机发光器件
CN114426493A (zh) * 2020-10-29 2022-05-03 广州华睿光电材料有限公司 芳胺类有机化合物、混合物、组合物和有机电子器件
CN114426493B (zh) * 2020-10-29 2024-01-30 广州华睿光电材料有限公司 芳胺类有机化合物、混合物、组合物和有机电子器件
WO2022118653A1 (ja) 2020-12-04 2022-06-09 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
KR20230116812A (ko) 2020-12-04 2023-08-04 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 화합물, 유기 일렉트로루미네센스 소자 및 전자 기기

Also Published As

Publication number Publication date
US11545629B2 (en) 2023-01-03
KR101976408B1 (ko) 2019-05-16
US20170133600A1 (en) 2017-05-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101976408B1 (ko) 저전압구동이 가능하며 고효율의 유기 발광 소자
KR102206195B1 (ko) 고효율을 갖는 유기 발광 소자
KR102002034B1 (ko) 고효율과 장수명을 갖는 유기 발광 소자
KR102469075B1 (ko) 고효율 특성을 갖는 유기 발광 소자
KR102190108B1 (ko) 고효율과 장수명을 갖는 유기 발광 소자
KR101817775B1 (ko) 신규한 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102201104B1 (ko) 고효율과 장수명을 갖는 유기 발광 소자
KR101900726B1 (ko) 고효율 특성을 갖는 유기 발광 소자
KR20160095827A (ko) 저전압구동이 가능하며 장수명을 갖는 유기 발광 소자
KR20160089693A (ko) 유기발광소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
JP2022507224A (ja) 新規なホウ素化合物及びこれを含む有機発光素子
KR20160146272A (ko) 고효율을 갖는 유기 발광 소자
KR20170056422A (ko) 신규한 아민 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102215776B1 (ko) 신규한 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR101938826B1 (ko) 신규한 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20210010389A (ko) 신규한 보론 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
KR20190138477A (ko) 저전압구동이 가능하며 고효율의 유기 발광 소자
EP4123738A1 (en) Highly efficient and long-lasting organic light-emitting diode
KR20190006930A (ko) 고효율을 갖는 유기 발광 소자
JP6209242B2 (ja) 長寿命特性を有する有機発光素子
KR20170098693A (ko) 신규한 아민 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20220003501A (ko) 안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR20180050891A (ko) 장수명 특성을 가지는 유기 발광 소자
KR102637961B1 (ko) 고효율의 유기 발광 소자
KR20160090242A (ko) 신규한 안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right