CN113939506A - 化合物及包含其的有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
本说明书涉及化学式1的化合物及包含其的有机发光器件。
Description
技术领域
本申请主张于2020年1月21日向韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2020-0007825号的优先权，其全部内容包含在本说明书中。
本说明书涉及化合物及包含其的有机发光器件。
背景技术
通常情况下，有机发光现象是指利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有包括阳极和阴极以及位于它们之间的有机物层的结构。在这里，为了提高有机发光器件的效率和稳定性，有机物层大多情况下由分别利用不同的物质构成的多层结构形成，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机发光器件的结构而言，如果在两电极之间施加电压，则空穴从阳极注入有机物层，电子从阴极注入有机物层，当所注入的空穴和电子相遇时会形成激子(exciton)，该激子重新跃迁至基态时就会发出光。
持续要求开发用于如上所述的有机发光器件的新的材料。
发明内容
技术课题
本说明书提供化合物及包含其的有机发光器件。
课题的解决方法
本说明书的一实施方式提供由下述化学式1表示的化合物。
[化学式1]
在上述化学式1中，
L1为直接键合、或者取代或未取代的亚芳基，
D为氘，
n1为0至9的整数，
n2为0至8的整数，
n3为0至7的整数，
上述1≤n1+n2+n3≤24。
另外，本说明书提供一种有机发光器件，其中，包括：第一电极；与上述第一电极对置而设置的第二电极；以及设置在上述第一电极与上述第二电极之间的一层或更多层有机物层，上述有机物层中的一层或更多层包含上述化合物。
发明效果
本说明书中记载的化合物可以用作有机发光器件的有机物层的材料。根据另一实施方式的化合物在有机发光器件中可以实现效率的提高、较低的驱动电压和/或寿命特性的提高。
附图说明
图1至3图示了根据本说明书的一实施方式的有机发光器件的例子。
[符号说明]
1：基板
2：第一电极
3：第二电极
4：发光层
5：空穴注入层
5-1：第一空穴注入层
5-2：第二空穴注入层
6：空穴传输层
6-1：第一空穴传输层
6-2：第二空穴传输层
7：电子阻挡层
8：电子传输层
8-1：第一电子传输层
8-2：第二电子传输层
9：电子注入层
具体实施方式
下面，对本说明书更详细地进行说明。
本说明书的一实施方式提供由上述化学式1表示的化合物。
根据本说明书的一实施方式的化学式1包含1)萘基和2)通过L1而结合的苯并萘并呋喃作为蒽核的取代基，上述化学式1具有其中可被取代的位置的至少一个氢被氘取代的结构，因此具有提高电子和空穴的迁移率并改善分子稳定性的结构特性。因此，包含其的有机发光器件在驱动电压、效率和寿命方面优异。
在本说明书中，取代基的例示在下文中进行说明，但并不限定于此。
在本说明书中，
表示连接的部位。
上述“取代”这一用语的意思是结合于化合物的碳原子上的氢原子被替换成其它取代基，被取代的位置只要是氢原子可以被取代的位置、即取代基可以取代的位置就没有限定，当取代2个以上时，2个以上的取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘、卤素基团、羟基、氰基、硝基、烷基、环烷基、烷氧基、烯基、卤代烷基、甲硅烷基、硼基、胺基、芳基、以及杂芳基中的1个以上的取代基取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代，或者不具有任何取代基。
在本说明书中，2个以上的取代基连接是指任一个取代基的氢与其它取代基连接。例如，2个取代基连接可以是苯基与萘基连接而成为
的取代基。此外，3个取代基连接不仅包括(取代基1)-(取代基-2)-(取代基3)连续地连接，还包括(取代基2)和(取代基3)连接至(取代基1)。例如，苯基、萘基和异丙基连接而可以成为
的取代基。4以上的取代基连接的情况也同样适用上述的定义。
在本说明书中，作为卤素基团的例子，有氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，上述烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为1至30。作为具体例，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不限定于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限定，但优选为碳原子数3至30的环烷基，具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基等，但并不限定于此。
在本说明书中，上述烷氧基可以为直链、支链或环状。烷氧基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至30。具体而言，可以为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但并不限定于此。
在本说明书中，上述烯基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为2至30。作为具体例，有乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯-1-基、2-苯基乙烯-1-基、2,2-二苯基乙烯-1-基、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯-1-基、2,2-双(二苯-1-基)乙烯-1-基、茋基、苯乙烯基等，但并不限定于此。
在本说明书中，上述卤代烷基是指在上述烷基的定义中，取代有至少一个卤素基团代替烷基的氢。
在本说明书中，芳基没有特别限定，但优选为碳原子数6至30的芳基，上述芳基可以为单环或多环。
上述芳基为单环芳基时，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为6至30。具体而言，单环芳基可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但并不限定于此。
上述芳基为多环芳基时，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为10至30。具体而言，多环芳基可以为萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芘基、萉基、苝基、
基、芴基等，但并不限定于此。
在本说明书中，上述芴基可以被取代，相邻的基团可以彼此结合而形成环。
在上述芴基被取代的情况下，有
等，但并不限定于此。
在本说明书中，“相邻的”基团是指在与该取代基取代的原子直接连接的原子上取代的取代基，与该取代基在立体结构上最接近的取代基、或者在该取代基取代的原子上取代的其它取代基。例如，在苯环中以邻(ortho)位被取代的2个取代基和脂肪族环中同一碳上取代的2个取代基可以解释为彼此“相邻的”基团。
在本说明书中，杂芳基包含1个以上的非碳原子，即杂原子，具体而言，上述杂原子可以包含1个以上的选自O、N、Se和S等中的原子。碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为2至30，上述杂芳基可以为单环或多环。作为杂芳基的例子，有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
唑基、
二唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲啶基(phenanthridine)、菲咯啉基(phenanthroline)、异
唑基、噻二唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻咯基、吩
噻基(phenoxathine)、吩
嗪基(phenoxazine)、吩噻嗪基(phenothiazine)、二氢茚并咔唑基、螺芴呫吨基和螺芴噻吨基等，但并不限定于此。
在本说明书中，上述甲硅烷基可以为烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、杂芳基甲硅烷基等。上述烷基甲硅烷基中的烷基可以适用上述的烷基的例示，上述芳基甲硅烷基中的芳基可以适用上述的芳基的例示，上述杂芳基甲硅烷基中的杂芳基可以适用上述杂芳基的例示。
在本说明书中，硼基可以为-BR100R101，上述R100和R101相同或不同，可以各自独立地选自氢、氘、卤素、腈基、取代或未取代的碳原子数3至30的单环或多环的环烷基、取代或未取代的碳原子数1至30的直链或支链的烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基、以及取代或未取代的碳原子数2至30的单环或多环的杂芳基。上述硼基具体有三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但并不限定于此。
在本说明书中，胺基可以选自-NH2、烷基胺基、N-烷基芳基胺基、芳基胺基、N-芳基杂芳基胺基、N-烷基杂芳基胺基和杂芳基胺基，碳原子数没有特别限定，但优选为1至30。作为胺基的具体例，有甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基，蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、二甲苯基胺基、N-苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、N-苯基联苯基胺基、N-苯基萘基胺基、N-联苯基萘基胺基、N-萘基芴基胺基、N-苯基菲基胺基、N-联苯基菲基胺基、N-苯基芴基胺基、N-苯基三联苯基胺基、N-菲基芴基胺基、N-联苯基芴基胺基等，但并不限定于此。
在本说明书中，N-烷基芳基胺基是指胺基的N上取代有烷基和芳基的胺基。上述N-烷基芳基胺基中的烷基和芳基与上述的烷基和芳基的例示相同。
在本说明书中，N-芳基杂芳基胺基是指胺基的N上取代有芳基和杂芳基的胺基。上述N-芳基杂芳基胺基中的芳基和杂芳基与上述的芳基和杂芳基的例示相同。
在本说明书中，N-烷基杂芳基胺基是指胺基的N上取代有烷基和杂芳基的胺基。上述N-烷基杂芳基胺基中的烷基和杂芳基与上述的烷基和杂芳基的例示相同。
在本说明书中，作为烷基胺基的例子，有取代或未取代的单烷基胺基、或者取代或未取代的二烷基胺基。上述烷基胺基中的烷基可以为直链或支链的烷基。包含2个以上的上述烷基的烷基胺基可以包含直链的烷基、支链的烷基，或者可以同时包含直链的烷基和支链的烷基。例如，上述烷基胺基中的烷基可以选自上述的烷基的例示。
在本说明书中，作为芳基胺基的例子，有取代或未取代的单芳基胺基、或者取代或未取代的二芳基胺基。上述芳基胺基中的芳基可以为单环芳基，可以为多环芳基。包含2个以上的上述芳基的芳基胺基可以包含单环芳基、多环芳基，或者可以同时包含单环芳基和多环芳基。例如，上述芳基胺基中的芳基可以选自上述的芳基的例示。
在本说明书中，作为杂芳基胺基的例子，有取代或未取代的单杂芳基胺基、或者取代或未取代的二杂芳基胺基。包含2个以上的上述杂芳基的杂芳基胺基可以包含单环杂芳基、多环杂芳基，或者可以同时包含单环杂芳基和多环杂芳基。例如，上述杂芳基胺基中的杂芳基可以选自上述的杂芳基的例示。
在本说明书中，亚芳基是指在芳基中有两个结合位置的基团，即2价基团。它们除了各自为2价基团以外，可以适用上述的芳基的说明。
在本说明书中，“氘化”或“氘化的”是指化合物的能够被取代的位置的氢被氘取代。
在本说明书中，“过氘化的”是指分子内全部的氢被氘取代的化合物或基团，与“100％氘化的”具有相同的意思。
在本说明书中，“X％氘化的”、“氘化度X％”、或者“氘取代率X％”是指相应结构中能够被取代的位置的氢中的X％被氘取代。例如，相应结构为二苯并呋喃时，“25％氘化的”上述二苯并呋喃、上述二苯并呋喃的“氘化度25％”、或者上述二苯并呋喃的“氘取代率25％”是指上述二苯并呋喃的能够被取代的位置的8个氢中的2个被氘取代。
在本说明书中，氘化度可以通过核磁共振波谱法(1H NMR)、TLC/MS(薄层色谱法/质谱法，Thin-Layer Chromatography/Mass Spectrometry)、或者MALDI-TOF MS(基质辅助激光解吸法/电离飞行时间质谱法，Matrix assisted laser desorption/ionizationTime-of-Flight Mass Spectrometry)等公知的方法确认。
除非本说明书中另有定义，否则本说明书中使用的所有技术用语和科学用语具有与本领域技术人员通常理解的意思相同的含义。与本说明书中的说明类似或等同的方法和材料可以用于本发明的实施方式的实施或试验，但后述有合适的方法和材料。本说明书中所提及的全部出版物、专利申请、专利和其它参考文献以整体作为参考包含在本说明书中，在相冲突的情况下，如果没有提及特定语段，则以包括定义在内的本说明书优先。此外，材料、方法、以及实施例只是例示性的而非意图限定。
根据本说明书的一实施方式，上述n1至n3的定义中的0是指氢代替氘进行结合。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1由下述化学式1-1表示。
[化学式1-1]
在上述化学式1-1中，
L1、D和n1至n3的定义与上述化学式1中的定义相同。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1由下述化学式1-2至1-5中的任一个表示。
[化学式1-2]
[化学式1-3]
[化学式1-4]
[化学式1-5]
在上述化学式1-2至1-5中，
L1、D和n1至n3的定义与上述化学式1中的定义相同。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1由下述化学式1-6或1-7表示。
[化学式1-6]
[化学式1-7]
在上述化学式1-6和1-7中，
L1、D和n1至n3的定义与上述化学式1中的定义相同。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1由化学式1-8或1-9表示。
[化学式1-8]
[化学式1-9]
在上述化学式1-8和1-9中，
D和n1至n3的定义与上述化学式1中的定义相同，
L11为取代或未取代的亚芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述L1为直接键合、或者取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的亚芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述L1为直接键合、或者取代或未取代的碳原子数6至20的单环或多环的亚芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述L1为直接键合、或者取代或未取代的碳原子数6至10的单环或多环的亚芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述L1为直接键合、或者被氘取代或未取代的亚芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述L1为直接键合、或者被氘取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的亚芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述L1为直接键合、或者被氘取代或未取代的碳原子数6至20的单环或多环的亚芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述L1为直接键合、或者被氘取代或未取代的碳原子数6至10的单环或多环的亚芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述L1为直接键合、被氘取代或未取代的亚苯基、或者被氘取代或未取代的亚萘基。
根据本说明书的一实施方式，上述L1为直接键合。
根据本说明书的一实施方式，上述L1为亚苯基。
根据本说明书的一实施方式，上述L1为亚萘基。
根据本说明书的一实施方式，上述L1为被氘取代的亚苯基。
根据本说明书的一实施方式，上述L1为被氘取代的亚萘基。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1由下述化学式1-10或1-11表示。
[化学式1-10]
[化学式1-11]
在上述化学式1-10和1-11中，
D和n1至n3的定义与上述化学式1中的定义相同，
n4为0至4的整数，
n5为0至6的整数。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1由下述结构式中的任一个表示。
在上述结构式中，
L1和D的定义与上述化学式1中的定义相同，
n11为1至9的整数，
n12为1至8的整数，
n13为1至7的整数。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1由下述结构式中的任一个表示。
在上述结构式中，
D的定义与上述化学式1中的定义相同，
n11为1至9的整数，
n12为1至8的整数，
n13为1至7的整数。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1由下述结构式中的任一个表示。
在上述结构式中，
D的定义与上述化学式1中的定义相同，
n11为1至9的整数，
n12为1至8的整数，
n13为1至7的整数，
n14为1至4的整数。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1由下述结构式中的任一个表示。
在上述结构式中，
D的定义与上述化学式1中的定义相同，
n11为1至9的整数，
n12为1至8的整数，
n13为1至7的整数，
n15为1至6的整数。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1的能够被取代的位置的至少一个氢被氘取代。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1的氘取代率为100％。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1的氘取代率为10％至90％。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1的氘取代率为20％至80％。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1的氘取代率为30％至70％。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1的氘取代率为40％至60％。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1的氘取代率为50％。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1为选自下述化合物中的任一个。
本说明书提供包含上面提到的化合物的有机发光器件。
在本说明书中，当指出某一构件位于另一个构件“上”时，其不仅包括某一构件与另一构件相接的情况，还包括两构件之间存在其它构件的情况。
在本说明书中，当指出某一部分“包括/包含”某一构成要素时，只要没有特别相反的记载，则意味着可以进一步包括其它构成要素，而不是将其它构成要素排除。
在本说明书中，上述“层”是与本技术领域中主要使用的“膜”互换的意思，是指覆盖目标区域的涂层。上述“层”的大小没有限定，各个“层”其大小可以相同或不同。根据一实施方式，“层”的大小可以与整个器件相等，可以相当于特定功能性区域的大小，也可以小到单一子像素(sub-pixel)的程度。
在本说明书中，特定的A物质包含在B层中的意思是将i)1种以上的A物质包含在一层的B层中的情形、以及ii)B层由1层以上构成且A物质包含在多层的B层中的一层或更多层中的情形全部包括在内。
在本说明书中，特定的A物质包含在C层或D层中的意思是将i)包含在1层以上的C层中的一层或更多层中、或者ii)包含在1层以上的D层中的一层或更多层中、或者iii)分别包含在1层以上的C层和1层以上的D层中的情形全部包括在内。
本说明书提供一种有机发光器件，其中，包括：第一电极；与上述第一电极对置而设置的第二电极；以及设置在上述第一电极与上述第二电极之间的一层或更多层有机物层，上述有机物层中的一层或更多层包含由上述化学式1表示的化合物。
本说明书的有机发光器件的有机物层可以由单层结构形成，还可以由层叠有2层以上的有机物层的多层结构形成。例如，可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层、空穴阻挡层等的结构。但是，有机发光器件的结构并不限定于此，可以包括更少数量的有机层。
根据本说明书的一实施方式，上述有机物层包括空穴注入层、空穴传输层或电子阻挡层，上述空穴注入层、空穴注入层或电子阻挡层包含上述化合物。
根据本说明书的一实施方式，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含上述化合物。
根据本说明书的一实施方式，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含上述化合物作为发光层的主体。
根据本说明书的一实施方式，上述发光层包含掺杂剂，上述掺杂剂包括选自荧光性掺杂剂、磷光性掺杂剂、以及热延迟荧光系掺杂剂中的1种以上。
根据本说明书的一实施方式，上述荧光性掺杂剂包含选自芳基胺系化合物和硼系化合物中的1种以上。
根据本说明书的一实施方式，上述荧光性掺杂剂为芳基胺系化合物。
根据本说明书的一实施方式，上述荧光性掺杂剂为硼系化合物。
根据本说明书的一实施方式，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含主体和掺杂剂，上述主体包含上述化合物，上述掺杂剂包含选自荧光性掺杂剂、磷光性掺杂剂、以及热延迟荧光系掺杂剂中的1种以上。
根据本说明书的一实施方式，上述芳基胺系化合物由下述化学式D-1表示。
[化学式D-1]
在上述化学式D-1中，
L101和L102彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、或者取代或未取代的亚芳基，
Ar101至Ar104彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述L101和L102为直接键合。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar101至Ar104彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的单环或多环的杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar101至Ar104彼此相同或不同，各自独立地为被碳原子数1至30的直链或支链的烷基取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基、或者碳原子数2至30的单环或多环的杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar101至Ar104彼此相同或不同，各自独立地为被甲基取代的苯基、或者二苯并呋喃基。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式D-1由下述化合物表示。
根据本说明书的一实施方式，上述硼系化合物由下述化学式D-2表示。
[化学式D-2]
在上述化学式D-2中，
T1至T5彼此相同或不同，各自独立地为氢、取代或未取代的烷基、取代或未取代的胺基、或者取代或未取代的芳基，
t3和t4各自为1至4的整数，
t5为1至3的整数，
上述t3为2以上时，上述2个以上的T3彼此相同或不同，
上述t4为2以上时，上述2个以上的T4彼此相同或不同，
上述t5为2以上时，上述2个以上的T5彼此相同或不同。
根据本说明书的一实施方式，上述T1至T5彼此相同或不同，各自独立地为氢、取代或未取代的碳原子数1至30的直链或支链的烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基胺基、或者取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述T1至T5彼此相同或不同，各自独立地为氢、碳原子数1至30的直链或支链的烷基、碳原子数6至30的单环或多环的芳基胺基、或者被碳原子数1至30的直链或支链的烷基取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述T1至T5彼此相同或不同，各自独立地为氢、叔丁基、二苯基胺基、或者被叔丁基取代或未取代的苯基。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式D-2由下述化合物表示。
根据本说明书的一实施方式，上述磷光性掺杂剂和热延迟荧光掺杂剂可以使用该技术领域中已知的掺杂剂，但并不限定于此。
根据本说明书的一实施方式，上述发光层以99:1至1:99的重量比包含主体和掺杂剂。具体而言，以99:1至50:50的重量比，更具体而言，以99:1至95:5的重量比包含。
根据本说明书的一实施方式，上述有机发光器件还包括选自空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层和电子阻挡层中的1层或2层以上。
根据本说明书的一实施方式，上述有机发光器件包括：第一电极；与上述第一电极对置而设置的第二电极；设置在上述第一电极与上述第二电极之间的发光层；以及设置在上述发光层与上述第一电极之间、或者上述发光层与上述第二电极之间的2层以上的有机物层。
根据本说明书的一实施方式，上述发光层与上述第一电极之间、或者上述发光层与上述第二电极之间的2层以上的有机物层可以选择由发光层、空穴传输层、空穴注入层、空穴注入和传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子注入层、电子传输层、以及电子注入和传输层组成的组中的两者以上。
根据本说明书的一实施方式，在上述发光层与上述第一电极之间包括2层以上的空穴注入层。上述2层以上的空穴注入层可以包含彼此相同或不同的物质。
根据本说明书的一实施方式，在上述发光层与上述第一电极之间包括2层以上的空穴传输层。上述2层以上的空穴传输层可以包含彼此相同或不同的物质。
根据本说明书的一实施方式，在上述发光层与上述第二电极之间包括2层以上的电子传输层。上述2层以上的电子传输层可以包含彼此相同或不同的物质。
根据本说明书的一实施方式，上述第一电极为阳极或阴极。
根据本说明书的一实施方式，上述第二电极为阴极或阳极。
根据本说明书的一实施方式，上述有机发光器件可以是在基板上依次层叠有阳极、一层或更多层有机物层和阴极的结构(正常型(normal type))的有机发光器件。
根据本说明书的一实施方式，上述有机发光器件可以是在基板上依次层叠有阴极、一层或更多层有机物层和阳极的逆向结构(倒置型(inverted type))的有机发光器件。
例如，根据本说明书的一实施方式的有机发光器件的结构例示于图1至图3。上述图1至3例示了有机发光器件，但并不限定于此。
图1中例示了在基板1上依次层叠有第一电极2、发光层4和第二电极3的有机发光器件的结构。上述化学式1的化合物包含在发光层中。
图2中例示了在基板1上依次层叠有第一电极2、空穴注入层5、第一空穴传输层6-1、第二空穴传输层6-2、发光层4、电子传输层8、电子注入层9和第二电极3的有机发光器件的结构。上述化学式1的化合物包含在发光层中。
图3中例示了在基板1上依次层叠有第一电极2、第一空穴注入层5-1、第二空穴注入层5-2、空穴传输层6、电子阻挡层7、发光层4、第一电子传输层8-1、第二电子传输层8-2、电子注入层9和第二电极3的有机发光器件的结构。上述化学式1的化合物包含在发光层中。
本说明书的有机发光器件除了发光层包含上述化合物，即由上述化学式1表示的化合物以外，可以利用该技术领域中已知的材料和方法制造。
在上述有机发光器件包括复数个有机物层的情况下，上述有机物层可以由相同的物质或不同的物质形成。
例如，本说明书的有机发光器件可以通过在基板上依次层叠第一电极、有机物层和第二电极而制造。这时可以如下制造：利用溅射法(sputtering)或电子束蒸发法(e-beamevaporation)之类的PVD(physical Vapor Deposition：物理气相沉积)方法，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，然后在该阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机物层，之后在该有机物层上蒸镀可用作阴极的物质而制造。除了这种方法以外，也可以在基板上依次蒸镀第二电极物质、有机物层和第一电极物质而制造有机发光器件。
另外，由上述化学式1表示的化合物在制造有机发光器件时不仅可以利用真空蒸镀法，还可以利用溶液涂布法来形成有机物层。在这里，所谓溶液涂布法是指旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但并不限定于此。
除了这些方法以外，还可以在基板上依次蒸镀第二电极物质、有机物层、第一电极物质而制造有机发光器件。但是，制造方法并不限定于此。
作为上述第一电极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。例如，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物；ZnO:Al或SnO2:Sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但并不限定于此。
作为上述第二电极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。例如，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等，但并不限定于此。
上述发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。在除了包含根据本说明书的一实施方式的由化学式1表示的化合物的发光层以外，还包括额外的发光层的情况下，主体材料有稠合和/或非稠合芳香族环衍生物或者含杂环化合物等。具体而言，作为芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，有二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但并不限定于此。
作为上述掺杂剂材料，有芳香族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体而言，芳香族胺衍生物是具有取代或未取代的芳基胺基的芳香族稠环衍生物，有具有芳基胺基的芘、蒽、
、二茚并芘等。此外，苯乙烯基胺化合物是在取代或未取代的芳基胺上取代有至少1个芳基乙烯基的化合物，被选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基胺基中的1个或2个以上的取代基取代或未取代。具体而言，有苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但并不限定于此。此外，作为金属配合物，有铱配合物、铂配合物等，但并不限定于此。
上述空穴注入层是接收来自电极的空穴的层。空穴注入物质优选为如下物质：具有传输空穴的能力，具有接收来自阳极的空穴的效果，以及具有对于发光层或发光材料的优异的空穴注入效果的物质。此外，优选为可以防止发光层中生成的激子向电子注入层或电子注入材料迁移的能力优异的物质。而且，优选为薄膜形成能力优异的物质。此外，优选空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道，highest occupied molecular orbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物；六腈六氮杂苯并菲系有机物；喹吖啶酮(quinacridone)系有机物；苝(perylene)系有机物；蒽醌、聚苯胺等聚噻吩系的导电性高分子等，但并不限定于此。
上述空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层。空穴传输物质是能够从阳极或空穴注入层接收空穴并将其转移至发光层的物质，对空穴的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但并不限定于此。
上述电子传输层是接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层。电子传输物质是能够从阴极良好地接收电子并将其转移至发光层的物质，优选为对电子的迁移率大的物质。作为具体例，有8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但并不限定于此。电子传输层可以如现有技术中所使用的那样与任意期望的阴极物质一同使用。特别是，合适的阴极物质是具有低功函数且伴有铝层或银层的通常的物质。具体为铯、钡、钙、镱和钐等，在各情况下均伴有铝层或银层。
上述电子注入层是接收来自电极的电子的层。作为电子注入物质，优选为如下物质：传输电子的能力优异，具有接收来自第二电极的电子的效果，具有对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果的物质。此外，优选为防止发光层中生成的激子向空穴注入层迁移，而且薄膜形成能力优异的物质。具体而言，有芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
唑、
二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、金属配位化合物、以及含氮五元环衍生物等，但并不限定于此。
作为上述金属配位化合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限定于此。
上述电子阻挡层是防止从电子注入层注入的电子经过发光层进入空穴注入层，从而可以提高器件的寿命和效率的层。能够无限制地使用公知的材料，可以形成在发光层与空穴注入层之间、发光层与空穴传输层之间、或者发光层与同时进行空穴注入和空穴传输的层之间。
上述空穴阻挡层是阻止空穴到达阴极的层，通常可以通过与电子注入层相同的条件形成。具体而言，有
二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物、铝配合物(aluminumcomplex)等，但并不限定于此。
根据所使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
发明的实例
下面，为了对本说明书具体地进行说明，将举出实施例和比较例等来详细地进行说明。但是，根据本说明书的实施例和比较例可以变形为各种不同的形态，不解释为本说明书的范围限定于以下详述的实施例和比较例。本说明书的实施例和比较例是为了向本领域技术人员更完整地说明本说明书而提供的。
合成例1.BH-1的合成
<1-a>化合物BH-1-a的制造
将9-(萘-1-基)蒽(23.4g，76.9mmol)和氯化铝(aluminium chloride)(AlCl3)(5.0g，38.4mmol)投入到C6D6(800ml)中，搅拌3小时。反应结束后投入D2O(100ml)，搅拌30分钟后滴加三甲基胺(trimethylamine)(10ml)。将反应液移至分液漏斗，用水和甲苯萃取。用无水硫酸镁干燥后，减压去除有机溶剂，利用柱层析进行纯化，从而得到了化合物BH-1-a(18.9g，收率77％)。
MS：[M+H]+＝321
<1-b>化合物BH-1-b的制造
将化合物BH-1-a(15g，46.8mmol)分散到230ml的二甲基甲酰胺中后，缓慢滴加溶解于25ml的二甲基甲酰胺的正溴琥珀酰亚胺(8.4g，46.8mmol)溶液。在常温反应2小时后，滴加500ml的水。生成固体时过滤，然后溶解于乙酸乙酯，放入分液漏斗中后，用蒸馏水洗涤几次。在乙酸乙酯中重结晶，从而得到了化合物BH-1-b(13.2g，收率72％)。
MS：[M+H]+＝399
<1-c>化合物BH-1的制造
将化合物BH-1-b(10g，25.2mmol)和萘并[2,1-b]苯并呋喃-11-基硼酸(37.6g，143.44mmol)溶解于200ml的四氢呋喃后，加入40ml的2M的K2CO3水溶液。然后加入Pd(PPh3)4(0.29g，0.25mmol)，回流3小时。将反应溶液冷却后，将有机层用乙酸乙酯萃取后，用无水硫酸镁进行干燥。减压去除有机溶剂，利用柱层析进行纯化，从而得到了化合物BH-1(10.1g，收率75％)。
MS：[M+H]+＝536
合成例2.BH-2的合成
<2-a>化合物BH-2-a的制造
在上述合成例1-c中，使用9-溴-10-(萘-1-基)蒽代替化合物BH-1-b，除此以外，通过相同的方法进行合成和纯化，从而得到了化合物BH-2-a。
MS：[M+H]+＝521
<2-b>化合物BH-2的制造
在上述合成例1-a中，使用BH-2-a代替9-(萘-1-基)蒽，除此以外，通过相同的方法进行合成和纯化，从而得到了化合物BH-2。
MS：[M+H]+＝545
合成例3.BH-3的合成
<3-a>化合物BH-3-a的制造
在上述合成例1-c中，使用9-溴-10-(萘-2-基)蒽代替化合物BH-1-b，除此以外，通过相同的方法进行合成和纯化，从而得到了化合物BH-3-a。
MS：[M+H]+＝521
<3-b>化合物BH-3的制造
在上述合成例1-a中，使用化合物BH-3-a代替9-(萘-1-基)蒽，除此以外，通过相同的方法进行合成和纯化，从而得到了化合物BH-3。
MS：[M+H]+＝545
合成例4.BH-4的合成
<4-a>化合物BH-4-a的制造
在上述合成例1-c中，使用11-溴萘并[2,1-b]苯并呋喃代替化合物BH-1-b，使用(4-氯苯基)硼酸代替萘并[2,1-b]苯并呋喃-11-基硼酸，除此以外，通过相同的方法进行合成和纯化，从而得到了化合物BH-4-a。
MS：[M+H]+＝329
<4-b>化合物BH-4-b的制造
将化合物BH-4-a(30g，91.2mmol)、双(频哪醇合)二硼(34.7g，136.8mmol)、三环己基膦(1.0g，3.64mmol)、醋酸钾(26.9g，273.6mmol)和Pd(dba)2(1.0g，1.82mmol)加入到1,4-二
烷(450ml)中，回流4小时。将反应溶液冷却，将有机层用乙酸乙酯萃取后，用无水硫酸镁进行干燥。减压去除有机溶剂，利用柱层析进行纯化，从而得到了化合物BH-4-b(27.9g，收率73％)。
MS：[M+H]+＝421
<4-c>化合物BH-4-c的制造
在上述合成例1-c中，使用9-溴-10-(萘-1-基)蒽代替化合物BH-1-b，使用化合物BH-4-b代替萘并[2,1-b]苯并呋喃-11-基硼酸，除此以外，通过相同的方法进行合成和纯化，从而得到了化合物BH-4-c。
MS：[M+H]+＝597
<4-d>化合物BH-4的制造
在上述合成例1-a中，使用化合物BH-4-c代替9-(萘-1-基)蒽，除此以外，通过相同的方法进行合成和纯化，从而得到了化合物BH-4。
MS：[M+H]+＝625
合成例5.BH-5的合成
<5-a>化合物BH-5-a的制造
在上述合成例1-a中，使用9-(萘-2-基)蒽代替9-(萘-1-基)蒽，除此以外，通过相同的方法进行合成和纯化，从而得到了化合物BH-5-a。
MS：[M+H]+＝321
<5-b>化合物BH-5-b的制造
在上述合成例1-b中，使用化合物BH-5-a代替化合物BH-1-a，除此以外，通过相同的方法进行合成和纯化，从而得到了化合物BH-5-b。
MS：[M+H]+＝398
<5-c>化合物BH-5的制造
在上述合成例1-c中，使用化合物BH-5-b代替化合物BH-1-b，使用萘并[2,1-b]苯并呋喃-10-基硼酸代替萘并[2,1-b]苯并呋喃-11-基硼酸，除此以外，通过相同的方法进行合成和纯化，从而得到了化合物BH-5。
MS：[M+H]+＝536
合成例6.BH-6的合成
<6-a>化合物BH-6-a的制造
在上述合成例1-c中，使用11-溴萘并[2,1-b]苯并呋喃代替化合物BH-1-b，使用(3-氯苯基)硼酸代替萘并[2,1-b]苯并呋喃-11-基硼酸，除此以外，通过相同的方法进行合成和纯化，从而得到了化合物BH-6-a。
MS：[M+H]+＝329
<6-b>化合物BH-6-b的制造
在上述合成例4-b中，使用化合物BH-6-a代替化合物BH-4-a，除此以外，通过相同的方法进行合成和纯化，从而得到了化合物BH-6-b。
MS：[M+H]+＝421
<6-c>化合物BH-6的制造
在上述合成例1-c中，使用化合物BH-5-b代替化合物BH-1-b，使用化合物BH-6-b代替萘并[2,1-b]苯并呋喃-11-基硼酸，除此以外，通过相同的方法进行合成和纯化，从而得到了化合物BH-6。
MS：[M+H]+＝612
合成例7.BH-7的合成
<7-a>化合物BH-7-a的制造
在上述合成例1-c中，使用9-溴-10-(萘-1-基)蒽代替化合物BH-1-b，使用萘并[2,1-b]苯并呋喃-10-基硼酸代替萘并[2,1-b]苯并呋喃-11-基硼酸，除此以外，通过相同的方法进行合成和纯化，从而得到了化合物BH-7-a。
MS：[M+H]+＝521
<7-b>化合物BH-7的制造
在上述合成例1-a中，使用化合物BH-7-a代替9-(萘-1-基)蒽，除此以外，通过相同的方法进行合成和纯化，从而得到了化合物BH-7。
MS：[M+H]+＝545
合成例8.BH-8的合成
<8-a>化合物BH-8-a的制造
在上述合成例1-c中，使用10-溴萘并[2,1-b]苯并呋喃代替化合物BH-1-b，使用(6-氯萘-2-基)硼酸代替萘并[2,1-b]苯并呋喃-11-基硼酸，除此以外，通过相同的方法进行合成和纯化，从而得到了化合物BH-8-a。
MS：[M+H]+＝379
<8-b>化合物BH-8-b的制造
在上述合成例4-b中，使用化合物BH-8-a代替化合物BH-4-a，除此以外，通过相同的方法进行合成和纯化，从而得到了化合物BH-8-b。
MS：[M+H]+＝471
<8-c>化合物BH-8-c的制造
在上述合成例1-c中，使用化合物BH-8-b代替萘并[2,1-b]苯并呋喃-11-基硼酸，使用9-溴-10-(萘-1-基)蒽代替化合物BH-1-b，除此以外，通过相同的方法进行合成和纯化，从而得到了化合物BH-8-c。
MS：[M+H]+＝647
<8-d>化合物BH-8的制造
在上述合成例1-a中，使用化合物BH-8-c代替9-(萘-1-基)蒽，除此以外，通过相同的方法进行合成和纯化，从而得到了化合物BH-8。
MS：[M+H]+＝677
合成例9.BH-9的合成
<9-a>化合物BH-9-a的制造
在上述合成例1-c中，使用9-溴萘并[2,1-b]苯并呋喃代替化合物BH-1-b，使用(4-氯苯基)硼酸代替萘并[2,1-b]苯并呋喃-11-基硼酸，除此以外，通过相同的方法进行合成和纯化，从而得到了化合物BH-9-a。
MS：[M+H]+＝329
<9-b>化合物BH-9-b的制造
在上述合成例4-b中，使用化合物BH-9-a代替化合物BH-4-a，除此以外，通过相同的方法进行合成和纯化，从而得到了化合物BH-9-b。
MS：[M+H]+＝421
<9-c>化合物BH-9-c的制造
在上述合成例1-c中，使用化合物BH-9-b代替萘并[2,1-b]苯并呋喃-11-基硼酸，使用9-溴-10-(萘-2-基)蒽代替化合物BH-1-b，除此以外，通过相同的方法进行合成和纯化，从而得到了化合物BH-9-c。
MS：[M+H]+＝597
<9-d>化合物BH-9的制造
在上述合成例1-a中，使用化合物BH-9-c代替9-(萘-1-基)蒽，除此以外，通过相同的方法进行合成和纯化，从而得到了化合物BH-9。
MS：[M+H]+＝625
合成例10.BH-10的合成
<10-a>化合物BH-10-a的制造
在上述合成例1-c中，使用9-溴萘并[2,1-b]苯并呋喃代替化合物BH-1-b，使用(3-氯苯基)硼酸代替萘并[2,1-b]苯并呋喃-11-基硼酸，除此以外，通过相同的方法进行合成和纯化，从而得到了化合物BH-10-a。
MS：[M+H]+＝329
<10-b>化合物BH-10-b的制造
在上述合成例4-b中，使用化合物BH-10-a代替化合物BH-4-a，除此以外，通过相同的方法进行合成和纯化，从而得到了化合物BH-10-b。
MS：[M+H]+＝421
<10-c>化合物BH-10-c的制造
在上述合成例1-c中，使用化合物BH-10-b代替萘并[2,1-b]苯并呋喃-11-基硼酸，使用9-溴-10-(萘-1-基)蒽代替化合物BH-1-b，除此以外，通过相同的方法进行合成和纯化，从而得到了化合物BH-10-c。
MS：[M+H]+＝597
<10-d>化合物BH-10的制造
在上述合成例1-a中，使用化合物BH-10-c代替9-(萘-1-基)蒽，除此以外，通过相同的方法进行合成和纯化，从而得到了化合物BH-10。
MS：[M+H]+＝625
合成例11.BH-11的合成
<11-a>化合物BH-11-a的制造
在上述合成例1-c中，使用9-溴萘并[2,1-b]苯并呋喃代替化合物BH-1-b，使用(3-氯萘-2-基)硼酸代替萘并[2,1-b]苯并呋喃-11-基硼酸，除此以外，通过相同的方法进行合成和纯化，从而得到了化合物BH-11-a。
MS：[M+H]+＝379
<11-b>化合物BH-11-b的制造
在上述合成例4-b中，使用化合物BH-11-a代替化合物BH-4-a，除此以外，通过相同的方法进行合成和纯化，从而得到了化合物BH-11-b。
MS：[M+H]+＝471
<11-c>化合物BH-11-c的制造
在上述合成例1-c中，使用化合物BH-11-b代替萘并[2,1-b]苯并呋喃-11-基硼酸，使用9-溴-10-(萘-1-基)蒽代替化合物BH-1-b，除此以外，通过相同的方法进行合成和纯化，从而得到了化合物BH-11-c。
MS：[M+H]+＝647
<11-d>化合物BH-11的制造
在上述合成例1-a中，使用化合物BH-11-c代替9-(萘-1-基)蒽，除此以外，通过相同的方法进行合成和纯化，从而得到了化合物BH-11。
MS：[M+H]+＝677
合成例12.BH-12的合成
<12-a>化合物BH-12-a的制造
在上述合成例1-c中，使用9-溴-10-(萘-1-基)蒽代替化合物BH-1-b，使用萘并[2,1-b]苯并呋喃-8-基硼酸代替萘并[2,1-b]苯并呋喃-11-基硼酸，除此以外，通过相同的方法进行合成和纯化，从而得到了化合物BH-12-a。
MS：[M+H]+＝521
<12-b>化合物BH-12的制造
在上述合成例1-a中，使用化合物BH-12-a代替9-(萘-1-基)蒽，除此以外，通过相同的方法进行合成和纯化，从而得到了化合物BH-12。
MS：[M+H]+＝545
合成例13.BH-13的合成
<13-a>化合物BH-13-b的制造
在上述合成例1-c中，使用9-溴-10-(萘-2-基)蒽代替化合物BH-1-b，使用萘并[2,1-b]苯并呋喃-8-基硼酸代替萘并[2,1-b]苯并呋喃-11-基硼酸，除此以外，通过相同的方法进行合成和纯化，从而得到了化合物BH-13-b。
MS：[M+H]+＝521
<13-b>化合物BH-13的制造
在上述合成例1-a中，使用化合物BH-13-b代替9-(萘-1-基)蒽，除此以外，通过相同的方法进行合成和纯化，从而得到了化合物BH-13。
MS：[M+H]+＝545
合成例14.BH-14的合成
<14-a>化合物BH-14-a的制造
在上述合成例1-c中，使用8-溴萘并[2,1-b]苯并呋喃代替化合物BH-1-b，使用(3-氯苯基)硼酸代替萘并[2,1-b]苯并呋喃-11-基硼酸，除此以外，通过相同的方法进行合成和纯化，从而得到了化合物BH-14-a。
MS：[M+H]+＝329
<14-b>化合物BH-14-b的制造
在上述合成例4-b中，使用化合物BH-14-a代替化合物BH-4-a，除此以外，通过相同的方法进行合成和纯化，从而得到了化合物BH-14-b。
MS：[M+H]+＝421
<14-c>化合物BH-14的制造
在上述合成例1-c中，使用化合物BH-14-b代替萘并[2,1-b]苯并呋喃-11-基硼酸，除此以外，通过相同的方法进行合成和纯化，从而得到了化合物BH-14。
MS：[M+H]+＝612
<实验例1：器件例>
实施例1.
将ITO(氧化铟锡，indium tin oxide)以
的厚度被涂布成薄膜的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。这时，洗涤剂使用菲希尔公司(Fischer Co.)制品，蒸馏水使用了利用密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后，输送至等离子体清洗机。此外，利用氧等离子体，将上述基板清洗5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。
在如上述那样准备的ITO透明电极上，将下述HI-A和HATCN分别以
的厚度进行热真空蒸镀而形成第一空穴注入层和第二空穴注入层。在上述空穴注入层上，将下述HT-A以
的厚度进行真空蒸镀而形成空穴传输层。在上述空穴传输层上，将下述HT-B以
的厚度进行真空蒸镀而形成电子阻挡层。
接着，在上述电子阻挡层上，以
的厚度，将作为蓝色发光掺杂剂的下述化合物BD-A相对于发光层的总重量以4wt％、将作为主体的下述BH-1相对于发光层的总重量以96wt％进行真空蒸镀而形成发光层。
然后，在上述发光层上，作为第一电子传输层，将下述化合物ET-A真空蒸镀
接着，将下述ET-B和LiQ以1:1的重量比进行真空蒸镀，从而以
的厚度形成第二电子传输层。在上述第二电子传输层上，将LiQ进行真空蒸镀，以
的厚度进行真空蒸镀而形成电子注入层。在上述电子注入层上，以
的厚度将铝和银以10:1的重量比进行蒸镀，在其上以
的厚度将铝进行蒸镀，从而形成了阴极。
在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持
阴极的铝维持
的蒸镀速度，在蒸镀时，真空度维持1×10-7～5×10-8托，从而制作了有机发光器件。
实施例2至14
在上述实施例1中，分别使用下述表1中记载的化合物代替上述化合物BH-1作为发光层的主体，除此以外，利用与上述实施例1相同的方法而分别制作了实施例2至实施例14的有机发光器件。
比较例1和2
在上述实施例1中，分别使用下述表1中记载的化合物代替上述化合物BH-1作为发光层的主体，除此以外，利用与上述实施例1相同的方法而分别制作了比较例1和2的有机发光器件。
对上述实施例1至14、比较例1和2的有机发光器件，测定了施加10mA/cm2的电流密度时的电压、效率(cd/A/y)、以及施加20mA/cm2的电流密度时的寿命(LT95)，将其结果示于下述表1。这时，LT95表示在将电流密度20mA/cm2下的初始亮度设为100％时，亮度减少至95％所需的时间以比较例1为基准的比率。
[表1]
在上述表1中，根据本说明书的一实施方式的化学式1的化合物具有电子和空穴的传输优异的结构特性。此外，上述化学式1包含氘作为取代基，从而分子的稳定性得到改善。因此，将其包含在有机发光器件的发光层中的实施例1至14与包含不含有氘的化合物的比较例1和2的有机发光器件相比，显示出更优异的效率、驱动电压和寿命效率。
Claims (11)
1.一种由下述化学式1表示的化合物：
化学式1
其中，在所述化学式1中，
L1为直接键合、或者取代或未取代的亚芳基，
D为氘，
n1为0至9的整数，
n2为0至8的整数，
n3为0至7的整数，
所述1≤n1+n2+n3≤24。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1由下述化学式1-1表示：
化学式1-1
在所述化学式1-1中，
L1、D和n1至n3的定义与所述化学式1中的定义相同。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1由下述化学式1-2至1-5中的任一个表示：
化学式1-2
化学式1-3
化学式1-4
化学式1-5
在所述化学式1-2至1-5中，
L1、D和n1至n3的定义与所述化学式1中的定义相同。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述L1为直接键合、或者被氘取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的亚芳基。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1为选自下述化合物中的任一个：
6.一种有机发光器件，包括：
第一电极；
与所述第一电极对置而设置的第二电极；以及
设置在所述第一电极与第二电极之间的一层或更多层有机物层，
其中所述有机物层的一层或更多层包含权利要求1至5中任一项所述的化合物。
7.根据权利要求6所述的有机发光器件，所述有机物层包括空穴注入层、空穴传输层或电子阻挡层，所述空穴注入层、所述空穴传输层或所述电子阻挡层包含所述化合物。
8.根据权利要求6所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包括发光层，所述发光层包含所述化合物。
9.根据权利要求6所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包括发光层，所述发光层包含所述化合物作为所述发光层的主体。
10.根据权利要求9所述的有机发光器件，其中，所述发光层包含掺杂剂，所述掺杂剂包括选自荧光性掺杂剂、磷光性掺杂剂、以及热延迟荧光系掺杂剂中的一种或更多种。
11.根据权利要求10所述的有机发光器件，其中，所述荧光性掺杂剂包含选自芳基胺系化合物和硼系化合物中的一种或更多种。
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