KR20190132945A - 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
Description
본 발명은 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 출원은 2018년 5월 21일 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2018-0057812호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어지며, 예컨대 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등으로 이루어질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 난다.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
본 명세서는 화학식 1으로 표시되는 화합물을 포함함으로써, 구동 전압이 낮거나, 발광 효율이 높거나, 수명 특성이 좋거나, 색 순도가 높은 유기 발광 소자를 제공하고자 한다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 것인 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
X는 O, S 또는 Si(R1)(R2)이고,
R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 알킬기 또는 아릴기이며,
Ar1 내지 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
상기 '치환 또는 비치환'에서의 치환기는 중수소; 할로겐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 사슬형 알킬기; 중수소로 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 할로알킬기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 실릴기; 중수소로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
m은 0 또는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태는 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자에 있어서, 상기 유기물층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서에 기재된 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로 사용될 수 있다. 일 실시상태에 있어서, 본 명세서에 기재된 화합물은 정공 주입, 정공 수송, 정공 주입과 정공 수송 또는 발광 재료로 사용될 수 있다.
몇몇 실시상태에 있어서, 본 발명의 화합물을 포함하는 유기 발광 소자는 효율이 향상될 수 있다.
몇몇 실시상태에 있어서, 본 발명의 화합물을 포함하는 유기 발광 소자는 구동전압이 낮아질 수 있다.
몇몇 실시상태에 있어서, 본 발명의 화합물을 포함하는 유기 발광 소자는 수명 특성이 향상될 수 있다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 유기물층(3) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판(1), 양극(2), 정공 주입층(5), 정공 수송층(6), 정공 조절층(7), 발광층(8), 전자 수송층(9), 전자 주입층(10) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 3은 기판(1), 양극(2), 정공 주입층(5), 제1 정공 수송층(6a), 제2 정공 수송층(6b), 발광층(8), 전자 주입 및 수송층(11) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판(1), 양극(2), 정공 주입층(5), 정공 수송층(6), 정공 조절층(7), 발광층(8), 전자 수송층(9), 전자 주입층(10) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 3은 기판(1), 양극(2), 정공 주입층(5), 제1 정공 수송층(6a), 제2 정공 수송층(6b), 발광층(8), 전자 주입 및 수송층(11) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이하 본 발명을 더욱 상세히 설명한다.
상기 치환기들의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 
는 다른 치환기 또는 결합부에 결합되는 부위를 의미한다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미한다. 상기 치환기가 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않는다. 상기 치환기가 2 이상인 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 알킬기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 실릴기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 아릴기; 및 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 예시된 치환기 중 2개의 치환기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, A 또는 B로 치환된다는 의미는, 1 또는 2 이상의 A로 치환되거나, 1 또는 2 이상의 B로 치환되거나, 1 또는 2 이상의 A와 1 또는 2 이상의 B로 함께 치환되는 것을 모두 포함한다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 -SiH3이고, 상기 실릴기는 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환될 수 있다. 상기 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 알킬실릴기는 알킬기로 치환된 실릴기를 의미하며, 아릴실릴기는 아릴기로 치환된 실릴기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 알킬실릴기 중의 알킬기에는 하기 알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴실릴기 중의 아릴기에는 하기 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄의 포화 탄화수소를 의미한다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 6이다. 상기 알킬기는 사슬형 또는 고리형일 수 있다.
상기 사슬형 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸부틸, 1-에틸부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, n-헵틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸프로필, 1,1-디메틸프로필, 이소헥실, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 고리형 알킬기(사이클로알킬기)의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 하나의 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 14이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 8이다. 상기 사이클로알킬기의 구체적인 예로는 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헵틸, 사이클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 전체적으로 또는 부분적으로 불포화된 치환 또는 비치환된 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭을 의미한다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 상기 아릴기는 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 페날레닐기, 파이레닐기, 테트라세닐기, 크라이세닐기, 펜타세닐기, 플루오레닐기, 인데닐기, 아세나프틸기, 벤조플루오레닐기, 스피로바이플루오레닐기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다.
상기 치환된 플루오레닐기로는 
, 
, 
, 
, 
, 
, 
및 
등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 이종원자로 N, O 및 S 중 1개 이상을 포함하는 고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 2 내지 40이다. 다른 실시상태에 따르면, 상기 헤테로아릴기의 탄소수는 2 내지 30이다. 헤테로아릴기의 예로는 티오페닐기, 퓨라닐기, 피롤릴기, 이미다졸릴기, 티아졸릴기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 피리디닐기, 비피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 트리아졸릴기, 아크리디닐기, 카르볼리닐기, 아세나프토퀴녹살리닐기, 인데노퀴나졸리닐기, 인데노이소퀴놀리닐기, 인데노퀴놀리닐기, 피리도인돌릴기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도피리미디닐기, 피리도피라지닐기, 피라지노피라지닐기, 이소퀴놀리닐기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤조카바졸릴기, 벤조티오페닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조퓨라닐기, 디벤조퓨라닐기, 페난쓰롤리닐기(phenanthrolinyl), 이소옥사졸릴기, 티아디아졸릴기, 페녹사지닐기, 페노티아지닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
본 발명 화합물은 나프토[2,3-b]벤조퓨란의 벤젠 고리에 벤조퓨란, 벤조티오펜, 벤조실롤, 나프토퓨란, 나프토티오펜 또는 나프토실롤이 축합된 구조를 코어 구조로 가진다. 상기 코어 구조로 인하여 화합물의 LUMO 에너지 준위가 낮아지므로, 본 발명 화합물을 발광층의 도판트 물질로 사용하는 경우, 발광층의 호스트 물질로부터 본 발명 화합물으로의 에너지 전이(energy transfer)가 용이하다.
또한 본 발명 화합물의 코어구조로 인하여 HOMO 에너지 준위와 LUMO 에너지 준위의 겹침(overlap)이 증가하여, 복사 전이 확률(Oscillator strength)을 증가시켜 소자의 발광 효율을 높일 수 있다.
화학식 1의 화합물은 2개의 아민기를 포함함으로써, 아민기를 포함하지 않거나 1개의 아민기를 포함하는 구조에 비하여 복사 전이 확률(Oscillator strength)이 증가되어 소자의 발광 효율이 높다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 24의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 18의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 4의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 12의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 메틸기 또는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2 중 적어도 어느 하나는 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2 중 적어도 어느 하나는 치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3 및 Ar4 중 적어도 어느 하나는 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3 및 Ar4 중 적어도 어느 하나는 치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 내지 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 1 또는 2 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 1 또는 2 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 1 또는 2 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며, 상기 '치환 또는 비치환'에서의 치환기는 중수소; 할로겐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 사슬형 알킬기; 중수소로 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 할로알킬기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 실릴기; 중수소로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 내지 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 8의 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 25의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기이며, 상기 '치환 또는 비치환'에서의 치환기는 중수소; 할로겐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 사슬형 알킬기; 중수소로 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 할로알킬기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 실릴기; 중수소로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 내지 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 6의 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기이며, 상기 '치환 또는 비치환'에서의 치환기는 중수소; 할로겐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 사슬형 알킬기; 중수소로 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 할로알킬기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 실릴기; 중수소로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 내지 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 6의 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 15의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 16의 헤테로아릴기이며, 상기 '치환 또는 비치환'에서의 치환기는 중수소; 할로겐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 사슬형 알킬기; 중수소로 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 할로알킬기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 실릴기; 중수소로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 내지 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 1환 내지 4환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 1환 내지 5환의 헤테로아릴기이며, 상기 '치환 또는 비치환'에서의 치환기는 중수소; 할로겐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 사슬형 알킬기; 중수소로 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 할로알킬기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 실릴기; 중수소로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 내지 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 1환 내지 3환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 1환 내지 4환의 헤테로아릴기이며, 상기 '치환 또는 비치환'에서의 치환기는 중수소; 할로겐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 사슬형 알킬기; 중수소로 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 할로알킬기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 실릴기; 중수소로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 내지 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 사이클로헥실기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 티오페닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기; 치환 또는 비치환된 카바졸릴기; 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오페닐기; 치환 또는 비치환된 피리디닐기; 또는 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기이며, 상기 '치환 또는 비치환'에서의 치환기는 중수소; 할로겐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 사슬형 알킬기; 중수소로 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 할로알킬기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 실릴기; 중수소로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 내지 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며, 상기 '치환 또는 비치환'에서의 치환기는 중수소; 할로겐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 사슬형 알킬기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 8의 사이클로알킬기; 탄소수 1 내지 6의 할로알킬기; 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 15의 아릴기로 치환 또는 비치환된 실릴기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 25의 아릴기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 내지 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며, 상기 '치환 또는 비치환'에서의 치환기는 중수소; 할로겐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 사슬형 알킬기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 6의 사이클로알킬기; 탄소수 1 내지 4의 할로알킬기; 탄소수 1 내지 4의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 13의 아릴기로 치환 또는 비치환된 실릴기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 13의 아릴기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 12의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 내지 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며, 상기 '치환 또는 비치환'에서의 치환기는 중수소; 플루오로기; 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기; t-부틸기; 트리플루오로메틸기; 트리메틸실릴기; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 내지 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 시클로헥실기; 중수소, 플루오로기, 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기, t-부틸기, 트리플루오로메틸기, 트리메틸실릴기, 페닐기 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 나프틸기; 9,9-디메틸플루오레닐기; 페난트레닐기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 티오페닐기; t-부틸기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 디벤조티오페닐기; 메틸기, 페닐기, 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸릴기; 나프토벤조퓨라닐기; 나프토벤조티오페닐기; 피리디닐기; 또는 퀴놀리닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-3 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
상기 화학식 1-1 내지 화학식 1-3에 있어서,
X1 및 X2 중 어느 하나는 직접결합이고, 나머지 하나는 X이며,
X, Ar1 내지 Ar4 및 m의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2-1 내지 화학식 2-4 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 2-1]
[화학식 2-2]
[화학식 2-3]
[화학식 2-4]
상기 화학식 2-1 내지 화학식 2-4에 있어서,
X 및 Ar1 내지 Ar4의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 3-1 내지 화학식 3-4 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 3-1]
[화학식 3-2]
[화학식 3-3]
[화학식 3-4]
상기 화학식 3-1 내지 화학식 3-4에 있어서,
X, Ar1 내지 Ar4 및 m의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 4-1 내지 화학식 4-6 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 4-1]
[화학식 4-2]
[화학식 4-3]
[화학식 4-4]
[화학식 4-5]
[화학식 4-6]
상기 화학식 4-1 내지 화학식 4-6에 있어서,
X, Ar1 내지 Ar4 및 m의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물들 중에서 선택된 어느 하나이다.
본 명세서에 따른 화학식 1으로 표시되는 화합물은 하기 일반식 1의 방법에 따라 제조될 수 있다.
[일반식 1]
상기 일반식 1에 있어서, X, Ar1 내지 Ar4 및 m의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고, R은 유기기이다.
상기 일반식 1은 화학식 1로 표시되는 화합물을 형성하는 방법의 하나의 예시로서, 화학식 1로 표시되는 화합물의 합성 방법은 상기 일반식 1에 한정되지 않으며, 당 기술분야에 알려져 있는 방법에 의할 수 있다.
본 명세서는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태는, 제1 전극, 제2 전극 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태는, 제1 전극, 제2 전극 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태는, 제1 전극, 제2 전극 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 1층 이상의 유기물층 중 어느 하나의 층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 수송과 주입을 동시에 하는 층, 정공 조절층, 발광층, 전자 조절층, 전자 수송층, 전자 주입층, 전자 주입과 수송을 동시에 하는 층 등을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공 수송층, 정공 주입층, 정공 주입과 수송을 동시에 하는 층 또는 정공 조절층을 포함하고, 상기 정공 수송층, 정공 주입층, 정공 주입과 수송을 동시에 하는 층 또는 정공 조절층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 이는 정공 수송층, 정공 주입층, 정공 주입과 수송을 동시에 하는 층 및 정공 조절층 중 1층 이상이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 전자 주입 및 수송층은 전자 주입과 수송을 동시에 하는 층이며, 정공 주입 및 수송층은 정공 주입과 수송을 동시에 하는 층이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 2층 이상의 발광층을 포함할 수 있고, 그 중 어느 하나의 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 2층 이상의 발광층을 포함할 수 있고, 그 중 2층 이상의 층은 각각 독립적으로 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 2층 이상의 발광층은 수직으로 또는 수평으로 구비될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 여러 유기물층에 포함된다고 할 때, 각각의 유기물층에 포함되는 화학식 1로 표시되는 화합물은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 복수의 발광층을 포함할 수 있고, 각각의 발광층은 동일한 색을 띠거나 서로 상이한 색을 띨 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 발광층은 청색 발광층이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 1층의 발광층을 포함하는 청색의 유기 발광 소자이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 청색의 발광층 이외에도 적색 또는 녹색을 띠는 복수의 발광층을 더 포함할 수 있으며, 이 경우 백색의 유기 발광 소자 또한 구현될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광층에 도판트로서 포함된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 발광층은 하기 화학식 H로 표시되는 화합물을 더 포함한다.
[화학식 H]
상기 화학식 H에 있어서,
L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이며,
Ar5 및 Ar6는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
R3는 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 치환 또는 비치환된 사슬형 알킬기; 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 실릴기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
a는 0 내지 8의 정수이고, a가 2 이상인 경우 복수의 R3는 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물; 및 상기 화학식 H로 표시되는 화합물의 1종 또는 2종 이상을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층이 2종 이상의 상기 화학식 H로 표시되는 화합물을 포함한다고 할 때, 상기 화학식 H로 표시되는 복수의 화합물은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 탄소수 6 내지 16의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 탄소수 6 내지 12의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 1환 내지 3환의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 1환 또는 2환의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 페닐렌기; 또는 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar5 및 Ar6는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 26의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar5 및 Ar6는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 22의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar5 및 Ar6는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 16의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 18의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar5 및 Ar6는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환되고 N, O 또는 S를 포함하는 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar5 및 Ar6는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 피롤, 퓨란, 티오펜 및 피리딘 중 1 이상을 포함하고 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar5 및 Ar6는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 사슬형 알킬기, 사이클로알킬기, 알킬실릴기, 할로겐기, 니트릴기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar5 및 Ar6는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 트리메틸실릴기, 메틸기, 사이클로헥실기, 플루오로기, 니트릴기, 페닐기 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar5 및 Ar6는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기; 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오페닐기; 치환 또는 비치환된 인돌로카바졸릴기; 또는 치환 또는 비치환된 
이며, X11 및 X12는 각각 독립적으로 O 또는 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 a는 0이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 H는 하기 화학식 H-1 또는 화학식 H-2로 표시된다.
[화학식 H-1]
[화학식 H-2]
상기 화학식 H-1 및 화학식 H-2에 있어서,
L1, L2, R3 및 a의 정의는 화학식 H에서 정의한 바와 동일하고,
Ar7 내지 Ar9는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이며,
HAr7는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar7 내지 Ar9는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar7 내지 Ar9는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar7 내지 Ar9는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 16의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar7 내지 Ar9는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 사슬형 알킬기, 사이클로알킬기, 알킬실릴기, 할로겐기, 니트릴기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar7 내지 Ar9는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 트리메틸실릴기, 메틸기, 사이클로헥실기, 플루오로기, 니트릴기, 페닐기 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar7 내지 Ar9는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 치환 또는 비치환된 페난트레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 HAr7은 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 26의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 HAr7은 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 22의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 HAr7은 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 18의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 HAr7은 치환 또는 비치환되고 N, O 또는 S를 포함하는 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 HAr7은 피롤, 퓨란, 티오펜 및 피리딘 중 1 이상을 포함하고 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 HAr7은 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 HAr7은 페닐기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 HAr7은 치환 또는 비치환된 퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기; 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오페닐기; 치환 또는 비치환된 인돌로카바졸릴기; 또는 치환 또는 비치환된 
이며, X11 및 X12는 각각 독립적으로 O 또는 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 HAr7은 퓨라닐기; 디벤조퓨라닐기; 디벤조티오페닐기; 나프토벤조퓨라닐기; 나프토벤조티오페닐기; 인돌로카바졸릴기 또는 
이며, X11 및 X12는 각각 독립적으로 O 또는 S이다
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 H-1로 표시되는 화합물 1종 또는 2종 이상을 더 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 화학식 1로 표시되는 화합물; 및 상기 화학식 H-1로 표시되는 화합물 2종을 포함한다. 상기 발광층에 포함되는 상기 화학식 H-1로 표시되는 2종의 화합물은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 화학식 1로 표시되는 화합물; 및 상기 화학식 H-2로 표시되는 화합물 1종 또는 2종 이상을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 화학식 1로 표시되는 화합물; 및 상기 화학식 H-2로 표시되는 화합물 2종을 포함한다. 상기 발광층에 포함되는 상기 화학식 H-2로 표시되는 2종의 화합물은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물; 상기 화학식 H-1로 표시되는 화합물 1종 이상; 및 상기 화학식 H-2로 표시되는 화합물 1종 이상을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물; 상기 화학식 H-1로 표시되는 화합물; 및 상기 화학식 H-2로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 H로 표시되는 화합물은 하기 화합물들 중에서 선택된 어느 하나이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 함량은 상기 발광층 총 100 중량부 대비 0.1 중량부 이상 15 중량부 이하이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 함량은 상기 발광층 총 100 중량부 대비 0.1 중량부 이상 10 중량부 이하이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 0.1 내지 15 중량부; 및 상기 화학식 H로 표시되는 화합물 85 중량부 내지 99.9 중량부를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 노말 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 음극, 1층 이상의 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 음극이고, 상기 제2 전극은 양극이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1 내지 3에 예시되어 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따른 유기 발광소자는 도 1에 도시한 바와 같이, 기판(1), 양극(2), 유기물층(3) 및 음극(4)으로 이루어질 수 있다. 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 유기물층(3)에 포함된다.
본 발명의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 도 2에 도시된 바와 같이 기판(1), 양극(2), 정공 주입층(5), 정공 수송층(6), 정공 조절층(7), 발광층(8), 전자 수송층(9), 전자 주입층(10) 및 음극(4)으로 이루어질 수 있다. 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 발광층(8)에 포함된다. 다른 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 정공 수송층(5), 정공 수송층(6) 및 정공 조절층(7) 중 어느 하나의 층에 포함된다.
도 3은 기판(1), 양극(2), 정공 주입층(5), 제1 정공 수송층(6a), 제2 정공 수송층(6b), 발광층(8), 전자 주입 및 수송층(11) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 발광층(8)에 포함된다.
그러나, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1 내지 도 3에 한정되지 않고, 하기의 구조 중 어느 하나일 수 있다.
(1) 양극/정공수송층/발광층/음극
(2) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/음극
(3) 양극/정공수송층/발광층/전자수송층/음극
(4) 양극/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(5) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/음극
(6) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(7) 양극/정공수송층/정공조절층/발광층/전자수송층/음극
(8) 양극/정공수송층/정공조절층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(9) 양극/정공주입층/정공수송층/정공조절층/발광층/전자수송층/음극
(10) 양극/정공주입층/정공수송층/정공조절층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(11) 양극/정공수송층/발광층/전자조절층/전자수송층/음극
(12) 양극/정공수송층/발광층/전자조절층/전자수송층/전자주입층/음극
(13) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자조절층/전자수송층/음극
(14) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자조절층/전자수송층/전자주입층/음극
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 서로 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 물리적 증착 방법(PVD, physical Vapor Deposition)을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다 (국제 특허 출원 공개 제 2003/012890호). 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입층은 전극으로부터 수취받은 정공을 발광층 또는 발광층쪽으로 구비된 인접한 층에 주입하는 층이다. 상기 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 엑시톤의 전자 주입층 또는 전자 주입 재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물을 사용하는 것이 바람직하다. 상기 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)는 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 상기 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송층은 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층이다. 상기 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 상기 정공 수송 물질의 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 조절층은 발광층으로주터 전자가 양극으로 유입되는 것을 방지하고 발광층으로 유입되는 정공의 흐름을 조절하여 소자 전체의 성능을 조절하는 층이다. 상기 정공 조절 물질로는 발광층으로부터 양극으로의 전자의 유입을 방지하고, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 주입되는 정공의 흐름을 조절하는 능력을 갖는 화합물이 바람직하다. 일 실시상태에 있어서, 정공 조절층에는 아릴아민 계열의 유기물이 사용될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 1층 또는 2층 이상의 발광층을 포함할 수 있다. 상기 1층 또는 2층 이상의 발광층에 있어서, 상기 발광 물질로 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 1층 또는 2층 이상의 발광층에 사용할 수 있다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하지 않는 발광층은 화학식 1의 화합물 이외의 발광 물질을 포함할 수 있다.
상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 상기 발광 물질의 구체적인 예로는 8-하이드록시퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-하이드록시벤조퀴놀린-금속 화합물; 벤즈옥사졸, 벤조티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
일 실시상태에 있어서, 상기 발광층의 발광 물질로서 호스트/도판트계를 사용할 수 있다. 본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 도판트로 포함하는 발광층은 상기 화학식 H로 표시되는 화합물을 호스트 물질로 상기 발광층에 포함할 수 있다. 본 명세서의 일 실시상태에 있어서 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 포함되는 발광층 이외의 발광층은 하기의 호스트 재료 또는 도판트 재료를 포함할 수 있다.
상기 발광층의 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 파이렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 발광층의 도판트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스티릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 상기 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아민기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아민기를 갖는 파이렌, 안트라센, 크라이센, 페리플란텐 등을 사용할 수 있다. 상기 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환된 화합물을 사용할 수 있다. 상기 스티릴아민 화합물의 예로는 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 상기 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 전자 조절층은 발광층으로부터 정공이 음극으로 유입되는 것을 차단하고 발광층으로 유입되는 전자를 조절하여 소자 전체의 성능을 조절하는 층이다. 전자 조절 물질로는 발광층으로부터 음극으로의 정공의 유입을 방지하고, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 주입되는 전자를 조절하는 능력을 갖는 화합물이 바람직하다. 전자 조절 물질로는 소자 내 사용되는 유기물층의 구성에 따라 적절한 물질을 사용할 수 있다. 상기 전자 조절층은 발광층과 음극 사이에 위치하며, 바람직하게는 발광층에 직접 접하여 구비된다.
상기 전자 수송층은 전자 주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층이다. 상기 전자 수송 물질로는 음극이나 전자 주입층으로부터 전자를 잘 주입받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 상기 전자 수송 물질의 예로는 8-하이드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 하이드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 상기 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 음극 물질과 함께 사용할 수 있다. 일 실시상태에 있어서, 상기 음극 물질로는 낮은 일함수를 가지는 물질; 및 알루미늄층 또는 실버층을 사용할 수 있다. 상기 낮은 일함수를 가지는 물질의 예로는 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨 등이 있으며, 상기 물질로 층을 형성한 후 알루미늄층 또는 실버층을 상기 층 위에 형성할 수 있다.
상기 전자 주입층은 전극으로부터 수취받은 전자를 발광층에 주입하는 층이다. 상기 전자 주입 물질로는 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자 주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자 주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 엑시톤의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물을 사용하는 것이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
이하, 본 발명에 따르는 실시예 및 본 발명에 따르지 않는 비교예를 통하여 본 발명을 보다 상세히 설명하나, 본 발명의 범위가 하기 제시된 실시예에 의해 제한되는 것은 아니다.
합성예 1. 화합물 1의 합성
중간체 1의 합성
질소 분위기하에서 화합물 A-1 18 g, 화합물 B-1 20 g, 탄산 칼륨(potassium carbonate) 28 g, 디옥산 400 mL 및 물 100 mL를 넣은 후 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)(Pd(PPh3)4) 2.3 g을 첨가한 후, 120 ℃에서 가열하고 8시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 반응액을 실온까지 냉각시키고, 물과 에틸 아세테이트를 가하여 분액한 후 MgSO4(anhydrous) 처리하여 여과하였다. 여과한 용액을 감압하에서 증류제거하고 재결정(ethylacetate/hexane)으로 정제하여 중간체 1 20 g을 수득하였다. (수율 74%, Mass [M+]=407)
중간체 2의 합성
질소 분위기하에서 중간체 1 20 g에 클로로포름 500 mL를 넣은 후, 0 ℃에서 보론 트리브로마이드 14 mL를 천천히 적가 후 6시간동안 교반하였다. 반응 종료 후 물을 가하여 클로로포름과 분액한 후, MgSO4(anhydrous) 처리하여 여과하였다. 여과한 용액을 감압하에서 증류제거하고 저온에서 재결정(Ethylacetate/hexane)으로 정제하여 화합물 중간체 2 15 g을 수득하였다. (수율 81%, Mass [M+]=379)
중간체 4의 합성
질소 분위기하에서 중간체 2 15 g과 탄산칼륨 27 g을 N-디메틸포름아마이드(N-dimethylformamide) 400 mL에 넣고 160 ℃에서 2시간동안 교반하여 중간체 3을 합성하였다. 반응 종료 후 반응액을 실온까지 냉각시키고, 바로 퍼플루오로부탄설포닐 플루오라이드(perfluorobutanesulfonyl floride) 18 mL를 첨가하여 1시간동안 교반하였다. 반응이 완료한 후, 물과 에틸아세테이트를 가하여 분액한 후 MgSO4(anhydrous) 처리하여 여과하였다. 여과한 용액을 감압 하에서 증류제거하고 재결정 (톨루엔/헥산)으로 정제하여 중간체 4 14 g을 수득하였다. (수율 55%, Mass [M+]=641)
화합물 1의 합성
질소 분위기하에서 중간체 4 5 g, 화합물 a-1 7.7 g 및 인산 칼륨(potassium phosphate) 10 g에 자일렌 200 mL를 넣고, 비스(디벤질리덴아세톤)팔라듐(0)(Bis(dibenzylideneacetone)palladium(0)) 0.19 g과 Xphos 0.32 g을 자일렌에 녹여 반응액에 천천히 적가한다. 반응액은 150 ℃에서 가열하고 24시간동안 교반하였다. 반응 종료 후 반응액을 실온까지 냉각시키고, 물 및 NaCl 용액을 가하여 분액한 후 MgSO4(anhydrous) 처리하여 여과하였다. 여과한 용액을 감압하에서 증류제거하고 재결정(toluene/hexane)으로 정제하여 화합물 1 7.6 g을 수득하였다. (수율 65%, Mass [M+]=705)
합성예 2. 화합물 2의 합성
화합물 a-1 대신 화합물 a-2 2.6 g을 이용한 것을 제외하고는 화합물 1의 합성법과 동일한 방법으로 화합물 2 2.1 g을 수득하였다. (수율 54%, Mass [M+]=900)
합성예 3. 화합물 3의 합성
중간체 5의 합성
중간체 1의 합성에서 화합물 B-1 대신 화합물 B-2 10 g을 사용한 것을 제외하고 중간체 1의 합성법과 동일한 방법으로 중간체 5 8.6 g을 수득하였다. (수율 66 %, Mass [M+]=457)
중간체 6의 합성
중간체 2의 합성에서 중간체 1 대신 중간체 5 8 g을 사용한 것을 제외하고 중간체 2의 합성법과 동일한 방법으로 중간체 6 5.6 g을 수득하였다. (수율 75%, Mass [M+]=429)
중간체 8의 합성
중간체 4의 합성에서 중간체 2 대신 중간체 6 5.5 g을 사용한 것을 제외하고 중간체 4의 합성법과 동일한 방법으로 중간체 8 5.1 g을 수득하였다. (수율 58 %, Mass [M+]=691)
화합물 3의 합성
화합물 1의 합성에서 중간체 4 대신 중간체 8 3.g을 사용하고, 화합물 a-1 대신 화합물 a-3 2.9 g을 사용한 것을 제외하고 화합물 1의 합성법과 동일한 방법으로 화합물 3 2.7 g을 수득하였다. (수율 60 %, Mass [M+]=1030)
합성예 4. 화합물 4의 합성
화합물 1의 합성에서 중간체 4 대신 중간체 8 2 g을 사용하고, 화합물 a-1 대신 화합물 a-4 1.9 g을 사용한 것을 제외하고는 화합물 1의 합성법과 동일한 방법으로 화합물 4 1.6 g을 수득하였다. (수율 54 %, Mass [M+]=1018)
합성예 5. 화합물 5의 합성
중간체 9의 합성
중간체 1의 합성에서 화합물 A-1 대신 화합물 A-2 8 g을 사용하고, 화합물 B-1 대신 화합물 B-3 10 g을 사용한 것을 제외하고 중간체 1의 합성법과 동일한 방법으로 중간체 9 9.1 g을 수득하였다. (수율 70 %, Mass [M+]=457)
중간체 10의 합성
중간체 2의 합성에서 중간체 1 대신 중간체 9 9 g을 사용한 것을 제외하고 중간체 2의 합성법과 동일한 방법으로 중간체 10 6.2 g을 수득하였다. (수율 73 %, Mass [M+]=429)
중간체 12의 합성
중간체 4의 합성에서 중간체 2 대신 중간체 10 6 g을 사용한 것을 제외하고 중간체 4의 합성법과 동일한 방법으로 중간체 12 5.3 g을 수득하였다. (수율 55 %, Mass [M+]=691)
화합물 5의 합성
화합물 1의 합성에서 중간체 4 대신 중간체 12 3 g을 사용하고, 화합물 a-1 대신 화합물 a-5 2.9 g을 사용한 것을 제외하고 화합물 1의 합성법과 동일한 방법으로 화합물 5 2.9 g을 수득하였다. (수율 66 %, Mass [M+]=1018)
합성예 6. 화합물 6의 합성
화합물 1의 합성에서 중간체 4 대신 중간체 12 2.8 g을 사용하고, 화합물 a-1 대신 화합물 a-6 1.8 g을 사용한 것을 제외하고 화합물 1의 합성법과 동일한 방법으로 화합물 6 1.8 g을 수득하였다. (수율 67%, Mass [M+]=808)
합성예 7. 화합물 7의 합성
중간체 13의 합성
중간체 1의 합성에서 화합물 A-1 대신 화합물 A-3 8 g을 사용하고, 화합물 B-1 대신 화합물 B-4 10 g을 사용한 것을 제외하고 중간체 1의 합성법과 동일한 방법으로 중간체 13 8.4 g을 수득하였다. (수율 64 %, Mass [M+]=457)
중간체 14의 합성
중간체 2의 합성에서 중간체 1 대신 중간체 13 8 g을 사용한 것을 제외하고 중간체 2의 합성법과 동일한 방법으로 중간체 14 5.2 g을 수득하였다. (수율 69 %, Mass [M+]=429)
중간체 16의 합성
중간체 4의 합성에서 중간체 2 대신 중간체 14 5 g을 사용한 것을 제외하고 중간체 4의 합성법과 동일한 방법으로 중간체 16 4.8 g을 수득하였다. (수율 60 %, Mass [M+]=691)
화합물 7의 합성
화합물 1의 합성에서 중간체 4 대신 중간체 16 2.4 g을 사용하고, 화합물 a-1 대신 화합물 a-7 1.9 g 을 사용한 것을 제외하고 화합물 1의 합성법과 동일한 방법으로 화합물 7 1.9 g을 수득하였다. (수율 58 %, Mass [M+]=900)
합성예 8. 화합물 8의 합성
화합물 1의 합성에서 중합체 4 대신 중간체 16 2.4 g을 사용하고, 화합물 a-1 대신 화합물 a-8 2.2 g을 이용하여 화합물 1의 합성법과 동일한 방법으로 화합물 8 1.9 g을 수득하였다. (수율 56 %, Mass [M+]=986)
합성예 9. 화합물 9의 합성
중간체 17의 합성
중간체 1의 합성에서 화합물 A-1 대신 화합물 A-4 8 g을 사용하고, 화합물 B-1 대신 화합물 B-5 10 g을 사용한 것을 제외하고 중간체 1의 합성법과 동일한 방법으로 중간체 17 8.4 g을 수득하였다. (수율 64 %, Mass [M+]=457)
중간체 18의 합성
중간체 2의 합성에서 중간체 1 대신 중간체 17 8 g을 사용한 것을 제외하고 중간체 2의 합성법과 동일한 방법으로 중간체 18 5.7 g을 수득하였다. (수율 76 %, Mass [M+]=429)
중간체 20의 합성
중간체 4의 합성에서 중간체 2 대신 중간체 18 5 g을 사용한 것을 제외하고 중간체 4의 합성법과 동일한 방법으로 중간체 20 4.6g을 수득하였다. (수율 57 %, Mass [M+]=691)
화합물 9의 합성
화합물 1의 합성에서 중간체 4 대신 중간체 20 2.5g을 사용하고, 화합물 a-1 대신 화합물 a-9 1.8 g을 사용한 것을 제외하고 화합물 1의 합성법과 동일한 방법으로 화합물 9 1.6 g을 수득하였다. (수율 52 %, Mass [M+]=858)
합성예 10. 화합물 10의 합성
화합물 1의 합성에서 중합체 4 대신 중간체 20 2 g을 사용하고, 화합물 a-1 대신 화합물 a-10 1.2 g을 사용한 것을 제외하고 화합물 1의 합성법과 동일한 방법으로 화합물 10 1.4 g을 수득하였다. (수율 62 %, Mass [M+]=777)
합성예 11. 화합물 11의 합성
중간체 21의 합성
중간체 1의 합성에서 화합물 B-1 대신 화합물 B-6 10 g을 사용한 것을 제외하고 중간체 1의 합성법과 동일한 방법으로 중간체 21 7.5 g을 수득하였다. (수율 55 %, Mass [M+]=407)
중간체 22의 합성
중간체 2의 합성에서 중간체 1 대신 중간체 21 7 g을 사용한 것을 제외하고 중간체 2의 합성법과 동일한 방법으로 중간체 22 4.8 g을 수득하였다. (수율 74 %, Mass [M+]=379)
중간체 24의 합성
중간체 4의 합성에서 중간체 2 대신 중간체 22 4.5 g을 사용한 것을 제외하고 중간체 4의 합성법과 동일한 방법으로 중간체 24 4.3 g을 수득하였다. (수율 56 %, Mass [M+]=641)
화합물 11의 합성
화합물 1의 합성에서 중간체 4 대신 중간체 24 2.3을 사용하고, 화합물 a-1 대신 화합물 a-11 1.4 g을 사용한 것을 제외하고 화합물 1의 합성법과 동일한 방법으로 화합물 11 1.8 g을 수득하였다. (수율 76 %, Mass [M+]=681)
합성예 12. 화합물 12의 합성
화합물 1의 합성에서 중간체 4 대신 중간체 24 2 g을 사용하고, 화합물 a-1 대신 화합물 a-12 1.1 g을 사용한 것을 제외하고, 화합물 1의 합성법과 동일한 방법으로 화합물 12 1.4g을 수득하였다. (수율 68 %, Mass [M+]=663)
합성예 13. 화합물 13의 합성
중간체 25의 합성
중간체 1의 합성에서 화합물 A-1 대신 화합물 A-2 8 g을 사용하고, 화합물 B-1 대신 화합물 B-7 10 g을 사용한 것을 제외하고 중간체 1의 합성법과 동일한 방법으로 중간체 25 6.5 g을 수득하였다. (수율 50 %, Mass [M+]=457)
중간체 26의 합성
중간체 2의 합성에서 중간체 1 대신 중간체 25 6 g을 사용한 것을 제외하고 중간체 2의 합성법과 동일한 방법으로 중간체 26 4.2 g을 수득하였다. (수율 75 %, Mass [M+]=429)
중간체 28의 합성
중간체 4의 합성에서 중간체 2 대신 중간체 26 4 g을 사용한 것을 제외하고 중간체 4의 합성법과 동일한 방법으로 중간체 28 3.8 g을 수득하였다. (수율 59 %, Mass [M+]=691)
화합물 13의 합성
화합물 1의 합성에서 중간체 4 대신 중간체 28 2 g을 사용하고, 화합물 a-1 대신 화합물 a-13 2 g을 사용한 것을 제외하고 화합물 1의 합성법과 동일한 방법으로 화합물 13 1.6 g을 수득하였다. (수율 53 %, Mass [M+]=1046)
합성예 14. 화합물 14의 합성
화합물 1의 합성에서 중간체 4 대신 중간체 28 1.8 g을 사용하고, 화합물 a-1 대신 화합물 a-14 1.8 g을 사용한 것을 제외하고 화합물 1의 합성법과 동일한 방법으로 화합물 14 1.4 g을 수득하였다. (수율 51 %, Mass [M+]=1046)
합성예 15. 화합물 15의 합성
중간체 29의 합성
중간체 1의 합성에서 화합물 A-1 대신 화합물 A-8 g을 사용하고, 화합물 B-1 대신 화합물 B-8 10 g을 사용한 것을 제외하고 중간체 1의 합성법과 동일한 방법으로 중간체 29 7.1 g을 수득하였다. (수율 54 %, Mass [M+]=457)
중간체 30의 합성
중간체 2의 합성에서 중간체 1 대신 중간체 29 6.5 g을 사용한 것을 제외하고 중간체 2의 합성법과 동일한 방법으로 중간체 30 4.2 g을 수득하였다. (수율 69 %, Mass [M+]=429)
중간체 32의 합성
중간체 4의 합성에서 중간체 2 대신 중간체 30 4 g을 사용한 것을 제외하고 중간체 4의 합성법과 동일한 방법으로 중간체 32 4 g을 수득하였다. (수율 62 %, Mass [M+]=691)
화합물 15의 합성
화합물 1의 합성에서 중간체 4 대신 중간체 32 3 g을 사용하고, 화합물 a-1 대신 화합물 a-15 2 g을 사용한 것을 제외하고 화합물 1의 합성법과 동일한 방법으로 화합물 15 2 g을 수득하였다. (수율 56 %, Mass [M+]=818)
합성예 16. 화합물 16의 합성
화합물 1의 합성에서 중간체 4 대신 중간체 32 1.8 g을 사용하고, 화합물 a-1 대신 화합물 a-16 1.2 g을 이용하여 화합물 1의 합성법과 동일한 방법으로 화합물 16 0.8 g을 수득하였다. (수율 69 %, Mass [M+]=806)
합성예 17. 화합물 17의 합성
중간체 33의 합성
중간체 1의 합성에서 화합물 A-1 대신 화합물 A-4 9.3 g을 사용하고, 화합물 B-1 대신 화합물 B-9 10 g을 사용한 것을 제외하고 중간체 1의 합성법과 동일한 방법으로 중간체 33 6.6 g을 수득하였다. (수율 49 %, Mass [M+]=407)
중간체 34의 합성
중간체 2의 합성에서 중간체 1 대신 중간체 33 6 g을 사용한 것을 제외하고 중간체 2의 합성법과 동일한 방법으로 중간체 34 4.2 g을 수득하였다. (수율 75 %, Mass [M+]=379)
중간체 36의 합성
중간체 4의 합성에서 중간체 2 대신 중간체 34 4 g을 사용한 것을 제외하고 중간체 4의 합성법과 동일한 방법으로 중간체 36 3.8 g을 수득하였다. (수율 56 %, Mass [M+]=641)
화합물 17의 합성
화합물 1의 합성에서 중간체 4 대신 중간체 36 3 g을 사용하고, 화합물 a-1 대신 화합물 a-17 3.2 g을 사용한 것을 제외하고 화합물 1의 합성법과 동일한 방법으로 화합물 17 2.6 g을 수득하였다. (수율 56 %, Mass [M+]=988)
합성예 18. 화합물 18의 합성
화합물 1의 합성에서 중간체 4 대신 중간체 36 0.8 g을 사용하고, 화합물 a-1 대신 화합물 a-18 0.6 g을 이용하여 화합물 1의 합성법과 동일하게 제조하여 화합물 18 0.6 g을 수득하였다. (수율 68%, Mass [M+]=812)
합성예 19. 화합물 19의 합성
중간체 37의 합성
중간체 1의 합성에서 화합물 A-1 대신 화합물 A-2 8 g을 사용하고, 화합물 B-1 대신 화합물 B-10 10 g을 사용한 것을 제외하고 중간체 1의 합성법과 동일한 방법으로 중간체 37 7.5 g을 수득하였다. (수율 57 %, Mass [M+]=407)
중간체 38의 합성
중간체 2의 합성에서 중간체 1 대신 중간체 37 7 g을 사용한 것을 제외하고 중간체 2의 합성법과 동일한 방법으로 중간체 38 4.6 g을 수득하였다. (수율 70 %, Mass [M+]=379)
중간체 40의 합성
중간체 4의 합성에서 중간체 2 대신 중간체 38 4 g을 사용한 것을 제외하고 중간체 4의 합성법과 동일한 방법으로 중간체 40 3.6 g을 수득하였다. (수율 56 %, Mass [M+]=641)
화합물 19의 합성
화합물 1의 합성에서 중간체 4 대신 중간체 40 2 g을 사용하고, 화합물 a-1 대신 화합물 a-19 1.3 g을 사용한 것을 제외하고 화합물 1의 합성법과 동일한 방법으로 화합물 19 1.4 g을 수득하였다. (수율 61 %, Mass [M+]=795)
합성예 20. 화합물 20의 합성
화합물 1의 합성에서 중간체 4 대신 중간체 40 1.7 g을 사용하고, 화합물 a-1 대신 화합물 a-20 1.5 g을 이용하여 화합물 1의 합성법과 동일한 방법으로 화합물 20 1.5 g을 수득하였다. (수율 66 %, Mass [M+]=982)
합성예 21. 화합물 21의 합성
중간체 41의 합성
중간체 1의 합성에서 화합물 A-1 대신 화합물 A-5 3.8 g을 사용하고, 화합물 B-1 대신 화합물 B-11 5 g을 사용한 것을 제외하고 중간체 1의 합성법과 동일한 방법으로 중간체 41 4.2 g을 수득하였다. (수율 65 %, Mass [M+]=473)
중간체 42의 합성
중간체 2의 합성에서 중간체 1 대신 중간체 41 4 g을 사용한 것을 제외하고 중간체 2의 합성법과 동일한 방법으로 중간체 42 2.8 g을 수득하였다. (수율 74 %, Mass [M+]=445)
중간체 44의 합성
중간체 4의 합성에서 중간체 2 대신 중간체 42 2.5 g을 사용한 것을 제외하고 중간체 4의 합성법과 동일한 방법으로 중간체 44 2.4 g을 수득하였다. (수율 60 %, Mass [M+]=707)
화합물 21의 합성
화합물 1의 합성에서 중간체 4 대신 중간체 44 1.2g을 사용하고, 화합물 a-1 대신 화합물 a-21 1.3 g을 사용한 것을 제외하고 화합물 1의 합성법과 동일한 방법으로 화합물 21 1 g을 수득하였다. (수율 52 %, Mass [M+]=1142)
합성예 22. 화합물 22의 합성
화합물 1의 합성에서 중간체 4 대신 중간체 44 1.2 g을 사용하고, 화합물 a-1 대신 화합물 a-22를 사용한 것을 제외하고 화합물 1의 합성법과 동일한 방법으로 화합물 22 1.1 g을 수득하였다. (수율 62 %, Mass [M+]=457)
합성예 23. 화합물 23의 합성
중간체 45의 합성
중간체 1의 합성에서 화합물 B-1 대신 화합물 B-12 5 g을 사용한 것을 제외하고 중간체 1의 합성법과 동일한 방법으로 중간체 45 3.8 g을 수득하였다. (수율 59 %, Mass [M+]=473)
중간체 46의 합성
중간체 2의 합성에서 중간체 1 대신 중간체 45 3.5 g을 사용한 것을 제외하고 중간체 2의 합성법과 동일한 방법으로 중간체 46 2.6 g을 수득하였다. (수율 79 %, Mass [M+]=445)
중간체 48의 합성
중간체 4의 합성에서 중간체 2 대신 중간체 46 2.5 g을 사용한 것을 제외하고 중간체 4의 합성법과 동일한 방법으로 중간체 48 2.1 g을 수득하였다. (수율 53 %, Mass [M+]=707)
화합물 23의 합성
화합물 1의 합성에서 중간체 4 대신 중간체 48 1.1 g을 사용하고, 화합물 a-1 대신 화합물 a-23 0.9 g을 사용한 것을 제외하고 화합물 1의 합성법과 동일한 방법으로 화합물 23 0.8 g을 수득하였다. (수율 57 %, Mass [M+]=901)
합성예 24. 화합물 24의 합성
화합물 1의 합성에서 중간체 4 대신 중간체 48 1.1 g을 사용하고, 화합물 a-1 대신 화합물 a-24 0.6 g을 이용하여 화합물 1의 합성법과 동일한 방법으로 화합물 24 0.7 g을 수득하였다. (수율 64 %, Mass [M+]=778)
합성예 25. 화합물 25의 합성
중간체 49의 합성
중간체 1의 합성에서 화합물 A-1 대신 화합물 A-2 2.4 g을 사용하고, 화합물 B-1 대신 화합물 B-13 3 g을 사용한 것을 제외하고 중간체 1의 합성법과 동일한 방법으로 중간체 49 2.6 g을 수득하였다. (수율 66 %, Mass [M+]=449)
중간체 50의 합성
중간체 2의 합성에서 중간체 1 대신 중간체 49 2.5 g을 사용한 것을 제외하고 중간체 2의 합성법과 동일한 방법으로 중간체 50 1.7 g을 수득하였다. (수율 73%, Mass [M+]=421)
중간체 52의 합성
중간체 4의 합성에서 중간체 2 대신 중간체 50 1.5 g을 사용한 것을 제외하고 중간체 4의 합성법과 동일한 방법으로 중간체 52 1.4 g을 수득하였다. (수율 58 %, Mass [M+]=684)
화합물 25의 합성
화합물 1의 합성에서 중간체 4 대신 중간체 52 1.4 g을 사용하고, 화합물 a-1 대신 화합물 a-25 1 g을 사용한 것을 제외하고 화합물 1의 합성법과 동일한 방법으로 화합물 25 1.1 g을 수득하였다. (수율 64 %, Mass [M+]=834)
합성예 26. 화합물 26의 합성
중간체 53의 합성
중간체 1의 합성에서 화합물 A-1 대신 화합물 A-2 1.8g을 사용하고, 화합물 B-1 대신 화합물 B-14 3 g을 사용한 것을 제외하고 중간체 1의 합성법과 동일한 방법으로 중간체 53 2.7 g을 수득하였다. (수율 73 %, Mass [M+]=562)
중간체 54의 합성
중간체 2의 합성에서 중간체 1 대신 중간체 53 2.5 g을 사용한 것을 제외하고 중간체 2의 합성법과 동일한 방법으로 중간체 54 1.9 g을 수득하였다. (수율 80 %, Mass [M+]=534)
중간체 56의 합성
중간체 4의 합성에서 중간체 2 대신 중간체 54 1.5 g을 사용한 것을 제외하고 중간체 4의 합성법과 동일한 방법으로 중간체 56 1.2 g을 수득하였다. (수율 54 %, Mass [M+]=796)
화합물 26의 합성
화합물 1의 합성에서 중간체 4 대신 중간체 56 1.2 g을 사용하고, 화합물 a-1 대신 화합물 a-26 0.8 g을 사용한 것을 제외하고 화합물 1의 합성법과 동일한 방법으로 화합물 26 1 g을 수득하였다. (수율 66 %, Mass [M+]=1010)
<실시예 1>
ITO가 100 nm 두께로 박막 코팅된 유리 기판(corning 7059 glass)을, 분산제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 세제는 Fischer Co.의 제품을 사용하였으며, 증류수는 Millipore Co. 제품의 필터(Filter)로 2차 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후, 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올 용제 순서로 초음파 세척을 하고 건조시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 화합물 HAT-CN을 5 nm의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다. 그 위에 하기 화합물 HT-A을 진공 증착하여 100 nm 두께의 제1 정공수송층을 형성하고, 연이어 하기 화합물 HT-B을 진공 증착하여 10 nm 두께의 제2 정공수송층을 형성하였다. 상기 제2 정공수송층 위에 호스트 화합물 BH-1와 화합물 1을 98:2의 중량비로 진공 증착하여 20 nm 두께의 발광층을 형성하였다.
그 다음에 하기 화합물 ET-A와 화합물 Liq를 1:1 중량비로 증착하여 30 nm의 전자 주입 및 수송층을 형성하였다. 이 위에 은(Ag)과 마그네슘(Mg)을 9:1의 중량비로 15 nm 두께로 증착하고, 알루미늄을 100 nm 두께로 증착하여 음극을 형성하여, 유기 발광 소자를 제조하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.1 nm/sec를 유지하였고, 은과 마그네슘의 증착속도는 0.02 nm/sec, 알루미늄의 증착속도는 0.3 nm/sec 내지 0.7 nm/sec의 증착속도를 유지하였다.
<실시예 2 내지 28>
상기 실시예 1에서 화합물 1 대신 하기 표 1의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 실시예 2 내지 26의 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 27의 유기 발광 소자는 상기 실시예 1에서 발광층에 화합물 BH-1 대신 화합물 BH-2를 사용하고, 화합물 1 대신 화합물 17을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 제작하였다.
실시예 28의 유기 발광 소자는 상기 실시예 1에서 발광층에 화합물 BH-1 대신 화합물 BH-1과 화합물 BH-2를 1:1의 중량비로 사용하고, 화합물 1 대신 화합물 11을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 제작하였다.
<비교예 1 내지 7>
상기 실시예 1에서 화합물 1 대신 하기 표 1의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
상기 실시예 및 비교예의 유기 발광 소자에 10 mA/cm2의 전류 밀도를 인가할 때의 전압, 효율, 발광색(CIE 색좌표) 및 20 mA/cm2의 전류 밀도를 인가할 때의 수명(T95)을 측정하고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다. 이 때, T95는 전류 밀도 20 mA/cm2에서의 초기 휘도를 100%로 하였을 때 휘도가 95%로 감소되는데 소요되는 시간을 의미한다.
| 구분 | 호스트 | 도판트 화합물 | 구동전압 (V) |
효율 (cd/A) |
색좌표 CIE(y) |
T95(hr) |
| 실시예 1 | BH-1 | 1 | 4.22 | 7.36 | 0.11 | 130 |
| 실시예 2 | BH-1 | 2 | 4.20 | 7.37 | 0.11 | 115 |
| 실시예 3 | BH-1 | 3 | 4.30 | 7.34 | 0.11 | 125 |
| 실시예 4 | BH-1 | 4 | 4.32 | 7.33 | 0.12 | 135 |
| 실시예 5 | BH-1 | 5 | 4.23 | 7.33 | 0.10 | 105 |
| 실시예 6 | BH-1 | 6 | 4.25 | 7.31 | 0.10 | 120 |
| 실시예 7 | BH-1 | 7 | 4.34 | 7.30 | 0.11 | 124 |
| 실시예 8 | BH-1 | 8 | 4.40 | 7.43 | 0.10 | 133 |
| 실시예 9 | BH-1 | 9 | 4.31 | 7.35 | 0.11 | 105 |
| 실시예 10 | BH-1 | 10 | 4.32 | 7.30 | 0.10 | 126 |
| 실시예 11 | BH-1 | 11 | 4.32 | 7.42 | 0.12 | 138 |
| 실시예 12 | BH-1 | 12 | 4.35 | 7.36 | 0.12 | 145 |
| 실시예 13 | BH-1 | 13 | 4.33 | 7.37 | 0.12 | 120 |
| 실시예 14 | BH-1 | 14 | 4.33 | 7.34 | 0.12 | 115 |
| 실시예 15 | BH-1 | 15 | 4.28 | 7.33 | 0.12 | 105 |
| 실시예 16 | BH-1 | 16 | 4.26 | 7.28 | 0.12 | 120 |
| 실시예 17 | BH-1 | 17 | 4.23 | 7.54 | 0.11 | 125 |
| 실시예 18 | BH-1 | 18 | 4.23 | 7.48 | 0.11 | 125 |
| 실시예 19 | BH-1 | 19 | 4.36 | 6.84 | 0.13 | 112 |
| 실시예 20 | BH-1 | 20 | 4.32 | 6.23 | 0.11 | 108 |
| 실시예 21 | BH-1 | 21 | 4.38 | 5.85 | 0.10 | 118 |
| 실시예 22 | BH-1 | 22 | 4.36 | 5.80 | 0.11 | 108 |
| 실시예 23 | BH-1 | 23 | 4.36 | 5.65 | 0.09 | 108 |
| 실시예 24 | BH-1 | 24 | 4.30 | 5.31 | 0.10 | 112 |
| 실시예 25 | BH-1 | 25 | 4.38 | 5.35 | 0.11 | 103 |
| 실시예 26 | BH-1 | 26 | 4.35 | 5.36 | 0.10 | 105 |
| 실시예27 | BH-2 | 17 | 4.25 | 6.86 | 0.11 | 128 |
| 실시예28 | BH1+BH-2 | 11 | 4.31 | 6.60 | 0.11 | 130 |
| 비교예 1 | BH-1 | D1 | 4.40 | 3.11 | 0.18 | 85 |
| 비교예 2 | BH-1 | D2 | 4.38 | 2.45 | 0.25 | 73 |
| 비교예 3 | BH-1 | D3 | 4.41 | 2.22 | 0.23 | 72 |
| 비교예 4 | BH-1 | D4 | 4.41 | 3.35 | 0.16 | 82 |
| 비교예 5 | BH-1 | D5 | 4.52 | 2.28 | 0.21 | 65 |
| 비교예 6 | BH-1 | D6 | 4.40 | 2.20 | 0.16 | 70 |
| 비교예 7 | BH-1 | D7 | 4.40 | 2.35 | 0.23 | 84 |
상기 표 1에 기재된 바와 같이, 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자의 청색 발광층에 사용될 수 있으며, 이를 발광층의 도판트로서 포함하는 실시예 1 내지 28의 유기발광 소자는 본 명세서의 화학식 1 의 코어에 알킬기 및/또는 아릴기를 포함하는 비교예 5 및 6의 유기발광 소자와 화학식 1의 아민 치환기 위치가 상이한 비교예 3 및 4의 유기발광 소자보다 구동전압이 낮고, 효율이 우수하며 장수명의 성능을 가지는 것을 확인할 수 있었다.
1: 기판
2: 양극
3: 유기물층
4: 음극
5: 정공 주입층
6: 정공 수송층
6a: 제1 정공 수송층
6b: 제2 정공 수송층
7: 정공 조절층
8: 발광층
9: 전자 수송층
10: 전자 주입층
11: 전자 주입 및 수송층
2: 양극
3: 유기물층
4: 음극
5: 정공 주입층
6: 정공 수송층
6a: 제1 정공 수송층
6b: 제2 정공 수송층
7: 정공 조절층
8: 발광층
9: 전자 수송층
10: 전자 주입층
11: 전자 주입 및 수송층
Claims (14)
- 하기 화학식 1로 표시되는 것인 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
X는 O, S 또는 Si(R1)(R2)이고,
R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 알킬기 또는 아릴기이며,
Ar1 내지 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
상기 '치환 또는 비치환'에서의 치환기는 중수소; 할로겐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 사슬형 알킬기; 중수소로 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 할로알킬기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 실릴기; 중수소로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
m은 0 또는 1이다. - 청구항 1에 있어서, 상기 Ar1 내지 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 사이클로헥실기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 티오페닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기; 치환 또는 비치환된 카바졸릴기; 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오페닐기; 치환 또는 비치환된 피리디닐기; 또는 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기이며,
상기 '치환 또는 비치환'에서의 치환기는 중수소; 할로겐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 사슬형 알킬기; 중수소로 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 할로알킬기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 실릴기; 중수소로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기인 것인 화합물. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-3 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
상기 화학식 1-1 내지 화학식 1-3에 있어서,
X1 및 X2 중 어느 하나는 직접결합이고, 나머지는 하나는 X이며,
X, Ar1 내지 Ar4 및 m의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2-1 내지 화학식 2-4 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:
[화학식 2-1]
[화학식 2-2]
[화학식 2-3]
[화학식 2-4]
상기 화학식 2-1 내지 화학식 2-4에 있어서,
X 및 Ar1 내지 Ar4의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 3-1 내지 화학식 3-4 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:
[화학식 3-1]
[화학식 3-2]
[화학식 3-3]
[화학식 3-4]
상기 화학식 3-1 내지 화학식 3-4에 있어서,
X, Ar1 내지 Ar4 및 m의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 4-1 내지 화학식 4-6 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:
[화학식 4-1]
[화학식 4-2]
[화학식 4-3]
[화학식 4-4]
[화학식 4-5]
[화학식 4-6]
상기 화학식 4-1 내지 화학식 4-6에 있어서,
X, Ar1 내지 Ar4 및 m의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물들 중에서 선택된 어느 하나인 것인 화합물:
.
- 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자에 있어서, 상기 유기물층은 청구항 1 내지 7 중 어느 하나의 항에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 8에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 9에 있어서, 상기 발광층은 청색 발광층인 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 9에 있어서, 상기 발광층은 하기 화학식 H로 표시되는 화합물을 더 포함하는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 H]
상기 화학식 H에 있어서,
L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이며,
Ar5 및 Ar6는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
R3는 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 치환 또는 비치환된 사슬형 알킬기; 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 실릴기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
a는 0 내지 8의 정수이고, a가 2 이상인 경우 복수의 R3는 서로 동일하거나 상이하다. - 청구항 11에 있어서, 상기 화학식 H는 하기 화학식 H-1 또는 화학식 H-2로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 H-1]
[화학식 H-2]
상기 화학식 H-1 및 화학식 H-2에 있어서,
L1, L2, R3 및 a의 정의는 화학식 H에서 정의한 바와 동일하고,
Ar7 내지 Ar9는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이며,
HAr7는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다. - 청구항 11에 있어서, 상기 화학식 H로 표시되는 화합물은 하기 화합물들 중에서 선택된 어느 하나인 것인 화합물:
.
- 청구항 8에 있어서, 상기 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입과 수송을 동시에 하는 층 또는 정공 조절층을 포함하고, 상기 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입과 수송을 동시에 하는 층 또는 정공 조절층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
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