CN111655697A - 化合物及包含其的有机发光二极管 - Google Patents

化合物及包含其的有机发光二极管 Download PDF

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Abstract

本说明书提供由化学式1表示的化合物及包含其的有机发光器件。

Description

化合物及包含其的有机发光二极管
技术领域
本发明提供由化学式1表示的化合物及包含其的有机发光器件。
本申请主张于2018年5月21日向韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2018-0057812号的优先权，其全部内容包含在本说明书中。
背景技术
通常情况下，有机发光现象是指利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有包括阳极和阴极以及位于它们之间的有机物层的结构。在这里，为了提高有机发光器件的效率和稳定性，有机物层由分别利用不同的物质构成的多层结构形成，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机发光器件的结构而言，如果在两电极之间施加电压，则空穴从阳极注入至有机物层，电子从阴极注入至有机物层，当所注入的空穴和电子相遇时会形成激子(exciton)，并且当该激子重新跃迁至基态时就会发出光。
持续要求开发用于如上所述的有机发光器件的新的材料。
<现有技术文献>韩国公开专利公报第10-2013-0028673号
发明内容
技术课题
本说明书通过包含由化学式1表示的化合物，从而提供驱动电压低、或发光效率高、或寿命特性优异、或色纯度高的有机发光器件。
课题的解决方法
本说明书的一实施方式提供由下述化学式1表示的化合物。
[化学式1]
Figure BDA0002607483050000021
在上述化学式1中，
X为O、S或Si(R1)(R2)，
R1和R2彼此相同或不同，各自独立地为氢、烷基或芳基，
Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
上述“取代或未取代”中的取代基为氘、卤素基团、被氘取代或未取代的链状烷基、被氘取代或未取代的环烷基、卤代烷基、被烷基或芳基取代或未取代的甲硅烷基、被氘取代或未取代的芳基、或者被氘取代或未取代的杂芳基，
m为0或1。
本说明书的一实施方式提供一种有机发光器件，其中，包括：第一电极、第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层包含由上述化学式1表示的化合物。
发明效果
本说明书中记载的化合物可以用作有机发光器件的有机物层的材料。在一实施方式中，本说明书中记载的化合物可以用作空穴注入、空穴传输、空穴注入和空穴传输、或发光的材料。
在一些实施方式中，包含本发明的化合物的有机发光器件可以提高效率。
在一些实施方式中，包含本发明的化合物的有机发光器件可以降低驱动电压。
在一些实施方式中，包含本发明的化合物的有机发光器件可以提高寿命特性。
附图说明
图1图示了由基板1、阳极2、有机物层3和阴极4构成的有机发光器件的例子。
图2图示了由基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、空穴调节层7、发光层8、电子传输层9、电子注入层10和阴极4构成的有机发光器件的例子。
图3图示了由基板1、阳极2、空穴注入层5、第一空穴传输层6a、第二空穴传输层6b、发光层8、电子注入和传输层11、以及阴极4构成的有机发光器件的例子。
<符号说明>
1：基板
2：阳极
3：有机物层
4：阴极
5：空穴注入层
6：空穴传输层
6a：第一空穴传输层
6b：第二空穴传输层
7：空穴调节层
8：发光层
9：电子传输层
10：电子注入层
11：电子注入和传输层
具体实施方式
下面，对本发明更详细地进行说明。
上述取代基的示例在下文中进行说明，但并不限定于此。
在本说明书中，
Figure BDA0002607483050000041
表示与其它取代基或结合部进行结合的部位。
上述“取代”这一用语的意思是指结合于化合物的碳原子上的氢原子被替换成其它取代基。上述取代基被取代的位置只要是氢原子可以被取代的位置、即取代基可以取代的位置就没有限定。当上述取代基为2个以上时，2个以上的取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘、卤素基团、腈基、硝基、烷基、被烷基或芳基取代或未取代的甲硅烷基、被烷基或芳基取代或未取代的氧化膦基、芳基、以及杂芳基中的1个以上的取代基取代或未取代，或者被上述例示的取代基中的2个取代基连接而成的基团取代或未取代。
在本说明书中，被A或B取代是指包括如下情况：被1个或2个以上的A取代；或者被1个或2个以上的B取代；或者被1个或2个以上的A以及1个或2个以上的B同时取代。
在本说明书中，作为卤素基团的例子，有氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，甲硅烷基为-SiH3，上述甲硅烷基可以被烷基或芳基取代或未取代。上述被烷基或芳基取代或未取代的甲硅烷基具体有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但并不限定于此。
在本说明书中，烷基甲硅烷基是指被烷基取代的甲硅烷基，芳基甲硅烷基是指被芳基取代的甲硅烷基。
在本说明书中，烷基甲硅烷基中的烷基可以适用下述关于烷基的说明。
在本说明书中，芳基甲硅烷基中的芳基可以适用下述关于芳基的说明。
在本说明书中，烷基是指直链或支链的饱和烃。根据一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至20。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至10。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至6。上述烷基可以为链状或环状。
作为上述链状烷基的具体例子，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基丁基、1-乙基丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、正庚基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、异己基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不限定于此。
上述环状烷基(环烷基)的碳原子数没有特别限定，但根据一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至14。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至8。作为上述环烷基的具体例，有环丙基、环丁基、环戊基、环庚基、环辛基等，但并不限定于此。
在本说明书中，芳基是指全部或部分不饱和的取代或未取代的单环或多环。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至30。上述芳基可以为单环芳基或多环芳基。作为上述单环芳基，有苯基、联苯基、三联苯基等，但并不限定于此。作为上述多环芳基，有萘基、蒽基、菲基、苝基、荧蒽基、三亚苯基、萉基、芘基、并四苯基、
Figure BDA0002607483050000052
基、并五苯基、芴基、茚基、苊基、苯并芴基、螺二芴基等，但并不限定于此。
在本说明书中，芴基可以被取代，2个取代基可以彼此结合而形成螺结构。
作为上述取代的芴基，
有
Figure BDA0002607483050000051
等，但并不限定于此。
在本说明书中，杂芳基是包含N、O和S中的1个以上作为杂原子的环，碳原子数没有特别限定，但碳原子数为2至40。根据另一实施方式，上述杂芳基的碳原子数为2至30。作为杂芳基的例子，有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
Figure BDA0002607483050000053
唑基、
Figure BDA0002607483050000054
二唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、咔啉基、苊并喹喔啉基、茚并喹唑啉基、茚并异喹啉基、茚并喹啉基、吡啶并吲哚基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
Figure BDA0002607483050000061
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、菲咯啉基(phenanthrolinyl)、异
Figure BDA0002607483050000062
唑基、噻二唑基、吩
Figure BDA0002607483050000063
嗪基、吩噻嗪基等，但不仅限于此。
本说明书的一实施方式提供由上述化学式1表示的化合物。
本发明的化合物作为核结构具有在萘并[2,3-b]苯并呋喃的苯环上稠合有苯并呋喃、苯并噻吩、苯并噻咯、萘并呋喃、萘并噻吩或萘并噻咯的结构。由于上述核结构，化合物的LUMO能级降低，因此将本发明的化合物作为发光层的掺杂剂物质使用时，容易进行从发光层的主体物质到本发明化合物的能量转移(energy transfer)。
另外，由于本发明化合物的核结构而增加HOMO能级与LUMO能级的重叠(overlap)，增加辐射传输概率(Oscillator strength，振子强度)，从而可以提高器件的发光效率。
化学式1的化合物包含2个胺基，与不包含胺基或包含1个胺基的结构相比，辐射传输概率(Oscillator strength，振子强度)增加，从而器件的发光效率高。
在本说明书的一实施方式中，上述R1和R2彼此相同或不同，各自独立地为氢、碳原子数1至10的烷基、或碳原子数6至24的芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述R1和R2彼此相同或不同，各自独立地为氢、碳原子数1至6的烷基、或碳原子数6至18的芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述R1和R2彼此相同或不同，各自独立地为氢、碳原子数1至4的烷基、或碳原子数6至12的芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述R1和R2彼此相同或不同，各自独立地为氢、甲基或苯基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar2中的至少任一个为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar2中的至少任一个为取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar3和Ar4中的至少任一个为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar3和Ar4中的至少任一个为取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地为被1个或2个以上的取代基取代或未取代的环烷基、被1个或2个以上的取代基取代或未取代的芳基、或者被1个或2个以上的取代基取代或未取代的杂芳基，上述“取代或未取代”中的取代基为氘、卤素基团、被氘取代或未取代的链状烷基、被氘取代或未取代的环烷基、卤代烷基、被烷基或芳基取代或未取代的甲硅烷基、被氘取代或未取代的芳基、或者被氘取代或未取代的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数3至8的环烷基、取代或未取代的碳原子数6至25的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至24的杂芳基，上述“取代或未取代”中的取代基为氘、卤素基团、被氘取代或未取代的链状烷基、被氘取代或未取代的环烷基、卤代烷基、被烷基或芳基取代或未取代的甲硅烷基、被氘取代或未取代的芳基、或者被氘取代或未取代的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数3至6的环烷基、取代或未取代的碳原子数6至20的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至20的杂芳基，上述“取代或未取代”中的取代基为氘、卤素基团、被氘取代或未取代的链状烷基、被氘取代或未取代的环烷基、卤代烷基、被烷基或芳基取代或未取代的甲硅烷基、被氘取代或未取代的芳基、或者被氘取代或未取代的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数3至6的环烷基、取代或未取代的碳原子数6至15的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至16的杂芳基，上述“取代或未取代”中的取代基为氘、卤素基团、被氘取代或未取代的链状烷基、被氘取代或未取代的环烷基、卤代烷基、被烷基或芳基取代或未取代的甲硅烷基、被氘取代或未取代的芳基、或者被氘取代或未取代的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的环烷基、取代或未取代的1环至4环的芳基、或者取代或未取代的1环至5环的杂芳基，上述“取代或未取代”中的取代基为氘、卤素基团、被氘取代或未取代的链状烷基、被氘取代或未取代的环烷基、卤代烷基、被烷基或芳基取代或未取代的甲硅烷基、被氘取代或未取代的芳基、或者被氘取代或未取代的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的环烷基、取代或未取代的1环至3环的芳基、或者取代或未取代的1环至4环的杂芳基，上述“取代或未取代”中的取代基为氘、卤素基团、被氘取代或未取代的链状烷基、被氘取代或未取代的环烷基、卤代烷基、被烷基或芳基取代或未取代的甲硅烷基、被氘取代或未取代的芳基、或者被氘取代或未取代的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的环己基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的萘并苯并呋喃基、取代或未取代的萘并苯并噻吩基、取代或未取代的吡啶基、或者取代或未取代的喹啉基，上述“取代或未取代”中的取代基为氘、卤素基团、被氘取代或未取代的链状烷基、被氘取代或未取代的环烷基、卤代烷基、被烷基或芳基取代或未取代的甲硅烷基、被氘取代或未取代的芳基、或者被氘取代或未取代的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，上述“取代或未取代”中的取代基为氘、卤素基团、被氘取代或未取代的碳原子数1至6的链状烷基、被氘取代或未取代的碳原子数3至8的环烷基、碳原子数1至6的卤代烷基、被碳原子数1至6的烷基或碳原子数6至15的芳基取代或未取代的甲硅烷基、被氘取代或未取代的碳原子数6至25的芳基、或者被氘取代或未取代的碳原子数2至24的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，上述“取代或未取代”中的取代基为氘、卤素基团、被氘取代或未取代的碳原子数1至6的链状烷基、被氘取代或未取代的碳原子数3至6的环烷基、碳原子数1至4的卤代烷基、被碳原子数1至4的烷基或碳原子数6至13的芳基取代或未取代的甲硅烷基、被氘取代或未取代的碳原子数6至13的芳基、或者被氘取代或未取代的碳原子数2至12的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，上述“取代或未取代”中的取代基为氘、氟基、被氘取代或未取代的甲基、叔丁基、三氟甲基、三甲基甲硅烷基、被氘取代或未取代的苯基、或萘基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地为环己基；被氘、氟基、由氘取代或未取代的甲基、叔丁基、三氟甲基、三甲基甲硅烷基、苯基或萘基取代或未取代的苯基；联苯基；萘基；9,9-二甲基芴基；菲基；被苯基取代或未取代的噻吩基；被叔丁基取代或未取代的二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；被甲基、苯基、或由氘取代或未取代的苯基取代或未取代的咔唑基；萘并苯并呋喃基；萘并苯并噻吩基；吡啶基；或喹啉基。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式1由下述化学式1-1至化学式1-3中的任一个表示。
[化学式1-1]
Figure BDA0002607483050000091
[化学式1-2]
Figure BDA0002607483050000092
[化学式1-3]
Figure BDA0002607483050000101
在上述化学式1-1至化学式1-3中，
X1和X2中的任一个为直接键合，其余一个为X，
X、Ar1至Ar4和m的定义与化学式1中的定义相同。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式1由下述化学式2-1至化学式2-4中的任一个表示。
[化学式2-1]
Figure BDA0002607483050000102
[化学式2-2]
Figure BDA0002607483050000103
[化学式2-3]
Figure BDA0002607483050000104
[化学式2-4]
Figure BDA0002607483050000105
在上述化学式2-1至化学式2-4中，
X和Ar1至Ar4的定义与化学式1中的定义相同。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式1由下述化学式3-1至化学式3-4中的任一个表示。
[化学式3-1]
Figure BDA0002607483050000111
[化学式3-2]
Figure BDA0002607483050000112
[化学式3-3]
Figure BDA0002607483050000113
[化学式3-4]
Figure BDA0002607483050000114
在上述化学式3-1至化学式3-4中，
X、Ar1至Ar4和m的定义与化学式1中的定义相同。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式1由下述化学式4-1至化学式4-6中的任一个表示。
[化学式4-1]
Figure BDA0002607483050000121
[化学式4-2]
Figure BDA0002607483050000122
[化学式4-3]
Figure BDA0002607483050000123
[化学式4-4]
Figure BDA0002607483050000124
[化学式4-5]
Figure BDA0002607483050000131
[化学式4-6]
Figure BDA0002607483050000132
在上述化学式4-1至化学式4-6中，
X、Ar1至Ar4和m的定义与化学式1中的定义相同。
在本说明书的一实施方式中，由上述化学式1表示的化合物为选自下述化合物中的任一个。
Figure BDA0002607483050000141
Figure BDA0002607483050000151
Figure BDA0002607483050000161
Figure BDA0002607483050000171
Figure BDA0002607483050000181
Figure BDA0002607483050000191
根据本说明书的由化学式1表示的化合物可以通过下述通式1的方法进行制造。
[通式1]
Figure BDA0002607483050000201
在上述通式1中，X、Ar1至Ar4和m的定义与化学式1中的定义相同，R为有机基团。
上述通式1作为形成由化学式1表示的化合物的方法的一个示例，由化学式1表示的化合物的合成方法并不限定于上述通式1，可以基于该技术领域中已知的方法。
本说明书提供包含由上述化学式1表示的化合物的有机发光器件。
本说明书的一实施方式提供一种有机发光器件，其中，包括：第一电极、第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的一层以上的有机物层，上述有机物层包含由上述化学式1表示的化合物。
本说明书的一实施方式提供一种有机发光器件，其中，包括：第一电极、第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的一层以上的有机物层，上述有机物层中的一层以上包含由上述化学式1表示的化合物。
本说明书的一实施方式提供一种有机发光器件，其中，包括：第一电极、第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的一层以上的有机物层，上述一层以上的有机物层中的任意一层包含由上述化学式1表示的化合物。
本说明书的有机发光器件的有机物层可以由单层结构形成，也可以由层叠有两层以上的有机物层的多层结构形成。例如，本发明的有机发光器件可以包括空穴注入层、空穴传输层、同时进行空穴传输和注入的层、空穴调节层、发光层、电子调节层、电子传输层、电子注入层、同时进行电子注入和传输的层等作为有机物层。
在本说明书的一实施方式中，上述有机物层包括空穴传输层、空穴注入层、同时进行空穴注入和传输的层、或空穴调节层，上述空穴传输层、空穴注入层、同时进行空穴注入和传输的层、或空穴调节层包含由上述化学式1表示的化合物。这表示空穴传输层、空穴注入层、同时进行空穴注入和传输的层、以及空穴调节层中的一层以上包含由上述化学式1表示的化合物。
在本说明书中，电子注入和传输层是同时进行电子注入和传输的层，空穴注入和传输层是同时进行空穴注入和传输的层。
在本说明书的一实施方式中，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含由上述化学式1表示的化合物。
在本说明书的一实施方式中，上述有机发光器件可以包括2层以上的发光层，其中任意一层的发光层可以包含由上述化学式1表示的化合物。
在本说明书的一实施方式中，上述有机发光器件可以包括2层以上的发光层，其中2层以上的层各自独立地可以包含由上述化学式1表示的化合物。
在本说明书的一实施方式中，2层以上的发光层可以以垂直或水平具备。
在本说明书的一实施方式中，假设由上述化学式1表示的化合物包含在多个有机物层中时，各个有机物层中所包含的由化学式1表示的化合物可以彼此相同或不同。
在本说明书的一实施方式中，上述有机发光器件可以包括复数个发光层，各个发光层可以显示出相同的颜色或彼此不同的颜色。
在本说明书的一实施方式中，包含由上述化学式1表示的化合物的发光层为蓝色发光层。
在本说明书的一实施方式中，上述有机发光器件是包括1层发光层的蓝色的有机发光器件，上述发光层包含由上述化学式1表示的化合物。
在本说明书的一实施方式中，上述有机发光器件除了包含由上述化学式1表示的化合物的蓝色的发光层以外，还可以包括显示出红色或绿色的复数个发光层，这时还可以实现白色的有机发光器件。
在本说明书的一实施方式中，发光层中包含由上述化学式1表示的化合物作为掺杂剂。
在本说明书的一实施方式中，上述发光层包含由上述化合物1表示的化合物，上述发光层进一步包含由下述化学式H表示的化合物。
[化学式H]
Figure BDA0002607483050000221
在上述化学式H中，
L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基，
Ar5和Ar6彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
R3为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、取代或未取代的链状烷基、取代或未取代的环烷基、被烷基或芳基取代或未取代的甲硅烷基、被烷基或芳基取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
a为0至8的整数，a为2以上时，复数个R3彼此相同或不同。
在本说明书的一实施方式中，上述发光层包含由上述化学式1表示的化合物以及由上述化学式H表示的化合物中的1种或2种以上。
在本说明书的一实施方式中，假设上述发光层包含2种以上的由上述化学式H表示的化合物时，由上述化学式H表示的复数个化合物可以彼此相同或不同。
在本说明书的一实施方式中，上述L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、或碳原子数6至16的亚芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、或碳原子数6至12的亚芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、或1环至3环的亚芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、或者1环或2环的亚芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、亚苯基、或亚萘基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar5和Ar6彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至24的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至26的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar5和Ar6彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至20的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至22的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar5和Ar6彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至16的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至18的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar5和Ar6彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳基；或者取代或未取代的包含N、O或S的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar5和Ar6彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳基；或者包含吡咯、呋喃、噻吩和吡啶中的1个以上的取代或未取代的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar5和Ar6彼此相同或不同，各自独立地为被氘、链状烷基、环烷基、烷基甲硅烷基、卤素基团、腈基或芳基取代或未取代的芳基；或者被芳基取代或未取代的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar5和Ar6彼此相同或不同，各自独立地为被氘、三甲基甲硅烷基、甲基、环己基、氟基、腈基、苯基或萘基取代或未取代的芳基；或者被苯基取代或未取代的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar5和Ar6彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的萘并苯并呋喃基、取代或未取代的萘并苯并噻吩基、取代或未取代的吲哚并咔唑基、或者取代或未取代的
Figure BDA0002607483050000231
X11和X12各自独立地为O或S。
在本说明书的一实施方式中，上述a为0。
在本说明书的一实施方式中，上述R3为氢。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式H由下述化学式H-1或化学式H-2表示。
[化学式H-1]
Figure BDA0002607483050000241
[化学式H-2]
Figure BDA0002607483050000242
在上述化学式H-1和化学式H-2中，
L1、L2、R3和a的定义与化学式H中的定义相同，
Ar7至Ar9彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳基，
HAr7为取代或未取代的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar7至Ar9彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至24的芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar7至Ar9彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至20的芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar7至Ar9彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至16的芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar7至Ar9彼此相同或不同，各自独立地为被氘、链状烷基、环烷基、烷基甲硅烷基、卤素基团、腈基或芳基取代或未取代的芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar7至Ar9彼此相同或不同，各自独立地为被氘、三甲基甲硅烷基、甲基、环己基、氟基、腈基、苯基或萘基取代或未取代的芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar7至Ar9彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、或者取代或未取代的菲基。
在本说明书的一实施方式中，上述HAr7为取代或未取代的碳原子数2至26的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述HAr7为取代或未取代的碳原子数2至22的杂芳基。
本说明书的一实施方式中，上述HAr7为取代或未取代的碳原子数2至18的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述HAr7为取代或未取代的包含N、O或S的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述HAr7为包含吡咯、呋喃、噻吩和吡啶中的1个以上的取代或未取代的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述HAr7为被芳基取代或未取代的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述HAr7为被苯基取代或未取代的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述HAr7为取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的萘并苯并呋喃基、取代或未取代的萘并苯并噻吩基、取代或未取代的吲哚并咔唑基、或者取代或未取代的
Figure BDA0002607483050000251
X11和X12各自独立地为O或S。
在本说明书的一实施方式中，上述HAr7为呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、吲哚并咔唑基、或
Figure BDA0002607483050000261
X11和X12各自独立地为O或S。
在本说明书的一实施方式中，上述发光层包含由化学式1表示的化合物，上述发光层进一步包含1种或2种以上的由上述化学式H-1表示的化合物。
在本说明书的一实施方式中，上述发光层包含由化学式1表示的化合物、以及2种由上述化学式H-1表示的化合物。包含在上述发光层中的由上述化学式H-1表示的2种化合物可以彼此相同或不同。
在本说明书的一实施方式中，上述发光层包含由化学式1表示的化合物、以及1种或2种以上的由上述化学式H-2表示的化合物。
在本说明书的一实施方式中，上述发光层包含由化学式1表示的化合物、以及2种由上述化学式H-2表示的化合物。包含在上述发光层中的由上述化学式H-2表示的2种化合物可以彼此相同或不同。
在本说明书的一实施方式中，上述发光层包含由上述化学式1表示的化合物、1种以上的由上述化学式H-1表示的化合物、以及1种以上的由上述化学式H-2表示的化合物。
在本说明书的一实施方式中，上述发光层包含由上述化学式1表示的化合物、由上述化学式H-1表示的化合物、以及由上述化学式H-2表示的化合物。
在本说明书的一实施方式中，由上述化学式H表示的化合物为选自下述化合物中的任一个。
Figure BDA0002607483050000271
Figure BDA0002607483050000281
Figure BDA0002607483050000291
在本说明书的一实施方式中，上述发光层包含由化学式1表示的化合物，相对于上述发光层总100重量份，由上述化学式1表示的化合物的含量为0.1重量份以上且15重量份以下。
在本说明书的一实施方式中，上述发光层包含由化学式1表示的化合物，相对于上述发光层总100重量份，由上述化学式1表示的化合物的含量为0.1重量份以上且10重量份以下。
在本说明书的一实施方式中，上述发光层包含由上述化学式1表示的化合物0.1至15重量份、以及由上述化学式H表示的化合物85重量份至99.9重量份。
在本说明书的一实施方式中，有机发光器件可以为在基板上依次层叠有阳极、一层以上的有机物层和阴极的标准型结构(normal type)的有机发光器件。
在本说明书的一实施方式中，有机发光器件可以为在基板上依次层叠有阴极、一层以上的有机物层和阳极的逆向结构(倒置型(inverted type))的有机发光器件。
在本说明书的一实施方式中，上述第一电极为阳极，上述第二电极为阴极。
在另一实施方式中，上述第一电极为阴极，上述第二电极为阳极。
根据本说明书的一实施方式的有机发光器件的结构示例于图1至3中。
根据本发明的一实施方式的有机发光器件如图1所示，可以由基板1、阳极2、有机物层3和阴极4构成。在一实施方式中，由上述化学式1表示的化合物包含在上述有机物层3中。
根据本发明的一实施方式的有机发光器件如图2所示，可以由基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、空穴调节层7、发光层8、电子传输层9、电子注入层10和阴极4构成。在一实施方式中，由上述化学式1表示的化合物包含在上述发光层8中。在另一实施方式中，由上述化学式1表示的化合物包含在上述空穴传输层5、空穴传输层6和空穴调节层7中的任一层中。
图3图示了由基板1、阳极2、空穴注入层5、第一空穴传输层6a、第二空穴传输层6b、发光层8、电子注入和传输层11、以及阴极4构成的有机发光器件的例子。在一实施方式中，由上述化学式1表示的化合物包含在上述发光层8中。
但是，根据本说明书的一实施方式的有机发光器件的结构并不限定于图1至图3，可以为下述结构中的任一种。
(1)阳极/空穴传输层/发光层/阴极
(2)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/阴极
(3)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(4)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(5)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(6)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(7)阳极/空穴传输层/空穴调节层/发光层/电子传输层/阴极
(8)阳极/空穴传输层/空穴调节层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(9)阳极/空穴注入层/空穴传输层/空穴调节层/发光层/电子传输层/阴极
(10)阳极/空穴注入层/空穴传输层/空穴调节层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(11)阳极/空穴传输层/发光层/电子调节层/电子传输层/阴极
(12)阳极/空穴传输层/发光层/电子调节层/电子传输层/电子注入层/阴极
(13)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子调节层/电子传输层/阴极
(14)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子调节层/电子传输层/电子注入层/阴极
当上述有机发光器件包含复数个有机物层时，上述有机物层可以由彼此相同的物质或不同的物质形成。
例如，本说明书的有机发光器件可以通过在基板上依次层叠第一电极、有机物层和第二电极而制造。这时，可以如下制造：利用溅射法(sputtering)或电子束蒸发法(e-beam evaporation)之类的物理蒸镀方法(PVD：physical Vapor Deposition，物理气相沉积)，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，然后在该阳极上形成包含空穴注入层、空穴传输层、发光层、以及电子传输层的有机物层，之后在该有机物层上蒸镀可用作阴极的物质而制造。
另外，由上述化学式1表示的化合物在制造有机发光器件时不仅可以利用真空蒸镀法，还可以利用溶液涂布法来形成有机物层。在这里，溶液涂布法是指旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但不仅限于此。
除了这些方法以外，还可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件(国际专利申请公开第2003/012890号)。但是，制造方法并不限定于此。
作为上述阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。作为本发明中可以使用的阳极物质的具体例，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物；ZnO:Al或SnO2:Sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但不仅限于此。
作为上述阴极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。作为阴极物质的具体例，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；LiF/Al或LiO2/Al之类的多层结构物质等，但不仅限于此。
上述空穴注入层是将从电极接收的空穴注入到发光层或具备在发光层侧的相邻层的层，作为上述空穴注入物质，优选使用如下化合物：具有传输空穴的能力，具有注入来自阳极的空穴的效果，具有对于发光层或发光材料的优异的空穴注入效果，防止发光层中生成的激子向电子注入层或电子注入材料迁移，而且薄膜形成能力优异的化合物。优选上述空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道，highest occupied molecular orbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系导电性高分子等，但不仅限于此。
上述空穴传输层是接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，上述空穴传输物质是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将其转移至发光层的物质，对空穴的迁移率大的物质是合适的。作为上述空穴传输物质的具体例，有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不仅限于此。
上述空穴调节层是防止电子从发光层流入阳极，对流入发光层的空穴的流动进行调节，从而对器件整体的性能进行调节的层。作为上述空穴调节物质，优选为具有防止电子从发光层流入阳极并对注入发光层或发光材料的空穴的流动进行调节的能力的化合物。在一实施方式中，空穴调节层中可以使用芳基胺系有机物，但并不限定于此。
在本说明书的一实施方式中，上述有机发光器件可以包括1层或2层以上发光层。在上述1层或2层以上的发光层中，作为上述发光物质，可以将上述由化学式1表示的化合物用于1层或2层以上的发光层中。不包含上述由化学式1表示的化合物的发光层可以包含除了化学式1的化合物以外的发光物质。
上述发光物质是能够分别接收来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的物质，优选对于荧光或磷光的量子效率高的物质。作为上述发光物质的具体例，有8-羟基喹啉铝配合物(Alq3)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基(dimerized styryl)化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；苯并
Figure BDA0002607483050000332
唑、苯并噻唑及苯并咪唑系化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)系高分子；螺环(spiro)化合物；聚芴、红荧烯等，但不仅限于此。
在一实施方式中，作为上述发光层的发光物质，可以使用主体/掺杂剂系。在本发明的一实施方式中，包含由上述化学式1表示的化合物作为掺杂剂的发光层可以将由上述化学式H表示的化合物作为主体物质包含在上述发光层中。在本说明书的一实施方式中，除了包含由上述化学式1表示的化合物的发光层以外的发光层可以包含下述的主体和掺杂剂材料。
上述发光层的主体材料有芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言，作为芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化生物、荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，有咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物
Figure BDA0002607483050000331
嘧啶衍生物等，但并不限定于此。
作为上述发光层的掺杂剂材料，有芳香族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。上述芳香族胺衍生物是具有取代或未取代的芳基胺基的芳香族稠环衍生物，可以使用具有芳基胺基的芘、蒽、
Figure BDA0002607483050000333
二茚并芘等。作为上述苯乙烯基胺化合物，可以使用在取代或未取代的芳基胺上取代有至少一个芳基乙烯基的化合物。作为上述苯乙烯基胺化合物的例子，有苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但并不限定于此。作为金属配合物，可以使用铱配合物、铂配合物等，但并不限定于此。
上述电子调节层是阻断空穴从发光层流入阴极，并且对流入发光层的电子进行调节，从而对器件整体的性能进行调节的层。作为电子调节物质，优选为具有防止空穴从发光层流入阴极并对注入发光层或发光材料的电子进行调节的能力的化合物。作为电子调节物质，可以根据器件内所使用的有机物层的构成而使用适当的物质。上述电子调节层位于发光层与阴极之间，优选直接与发光层相接而具备。
上述电子传输层是从电子注入层接收电子并将电子传输至发光层的层。上述电子传输物质是能够从阴极或电子注入层良好地注入电子并将其转移至发光层的物质，对于电子的迁移率大的物质是合适的。作为上述电子传输物质的例子，有8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但不仅限于此。上述电子传输层可以如现有技术中所使用的那样与任意期望的阴极物质一同使用。在一实施方式中，作为上述阴极物质，可以使用具有低功函数的物质、以及铝层或银层。作为上述具有低功函数的物质的例子，有铯、钡、钙、镱和钐等，可以在用上述物质形成层后，将铝层或银层形成在上述层上。
上述电子注入层是将从电极接收的电子注入至发光层的层。作为上述电子注入物质，优选使用如下化合物：具有传输电子的能力，具有注入来自阴极的电子的效果，具有对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果，防止发光层中生成的激子向空穴注入层迁移，而且薄膜形成能力优异的化合物。具体而言，有芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
Figure BDA0002607483050000341
唑、
Figure BDA0002607483050000342
二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、金属配位化合物、以及含氮五元环衍生物等，但并不限定于此。
作为上述金属配位化合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限定于此。
根据所使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
实施发明的方式
下面，通过根据本发明的实施例和不根据本发明的比较例对本发明更详细地进行说明，但本发明的范围并不限定于下面提出的实施例。
合成例1.化合物1的合成
中间体1的合成
Figure BDA0002607483050000351
在氮气氛下，加入18g的化合物A-1、20g的化合物B-1、28g的碳酸钾(potassiumcarbonate)、400mL的二
Figure BDA0002607483050000354
烷和100mL的水后，添加2.3g的四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4)后，在120℃加热并搅拌8小时。反应结束后，将反应液冷却至室温，加入水和乙酸乙酯分液后，用MgSO4(无水(anhydrous))处理并过滤。将过滤的溶液在减压下蒸馏去除，通过重结晶(乙酸乙酯/己烷(ethylacetate/hexane))进行纯化，从而获得了20g的中间体1。(收率74％，质量[M+]＝407)
中间体2的合成
Figure BDA0002607483050000352
在氮气氛下，在20g的中间体1中加入500mL的氯仿后，在0℃缓慢滴加14mL的三溴化硼并搅拌6小时。反应结束后，加入水而与氯仿分液后，用MgSO4(无水)处理并过滤。将过滤的溶液在减压下蒸馏去除，在低温下通过重结晶(乙酸乙酯/己烷)进行纯化，从而获得了15g的化合物中间体2。(收率81％，质量[M+]＝379)
中间体4的合成
Figure BDA0002607483050000353
在氮气氛下，将15g的中间体2和27g的碳酸钾加入到400mL的N-二甲基甲酰胺(N-dimethylformamide)中，在160℃搅拌2小时而合成了中间体3。反应结束后，将反应液冷却至室温，立即添加18mL的全氟丁烷磺酰氟(perfluorobutanesulfonyl floride)并搅拌1小时。反应结束后，加入水和乙酸乙酯分液后，用MgSO4(无水)处理并过滤。将过滤的溶液在减压下蒸馏去除，通过重结晶(甲苯/己烷)进行纯化，从而获得了14g的中间体4。(收率55％，质量[M+]＝641)
化合物1的合成
Figure BDA0002607483050000361
在氮气氛下，在5g的中间体4、7.7g的化合物a-1和10g的磷酸钾(potassiumphosphate)中加入200mL的二甲苯，将0.19g的双(二亚苄基丙酮)钯(0)(Bis(dibenzylideneacetone)palladium(0))和0.32g的2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯(Xphos)溶解于二甲苯后缓慢滴加到反应液中。反应液在150℃加热并搅拌24小时。反应结束后，将反应液冷却至室温，加入水和NaCl溶液分液后，用MgSO4(无水)处理并过滤。将过滤的溶液在减压下蒸馏去除，通过重结晶(甲苯/己烷(toluene/hexane))进行纯化，从而获得了7.6g的化合物1。(收率65％，质量[M+]＝705)
合成例2.化合物2的合成
Figure BDA0002607483050000362
利用2.6g的化合物a-2代替化合物a-1，除此以外，通过与化合物1的合成法相同的方法获得了2.1g的化合物2。(收率54％，质量[M+]＝900)
合成例3.化合物3的合成
中间体5的合成
Figure BDA0002607483050000371
在中间体1的合成中，使用10g的化合物B-2代替化合物B-1，除此以外，通过与中间体1的合成法相同的方法获得了8.6g的中间体5。(收率66％，质量[M+]＝457)
中间体6的合成
Figure BDA0002607483050000372
在中间体2的合成中，使用8g的中间体5代替中间体1，除此以外，通过与中间体2的合成法相同的方法获得了5.6g的中间体6。(收率75％，质量[M+]＝429)
中间体8的合成
Figure BDA0002607483050000373
在中间体4的合成中，使用5.5g的中间体6代替中间体2，除此以外，通过与中间体4的合成法相同的方法获得了5.1g的中间体8。(收率58％，质量[M+]＝691)
化合物3的合成
Figure BDA0002607483050000381
在化合物1的合成中，使用3.g的中间体8代替中间体4，使用2.9g的化合物a-3代替化合物a-1，除此以外，通过与化合物1的合成法相同的方法获得了2.7g的化合物3。(收率60％，质量[M+]＝1030)
合成例4.化合物4的合成
Figure BDA0002607483050000382
在化合物1的合成中，使用2g的中间体8代替中间体4，使用1.9g的化合物a-4代替化合物a-1，除此以外，通过与化合物1的合成法相同的方法获得了1.6g的化合物4。(收率54％，质量[M+]＝1018)
合成例5.化合物5的合成
中间体9的合成
Figure BDA0002607483050000383
在中间体1的合成中，使用8g的化合物A-2代替化合物A-1，使用10g的化合物B-3代替化合物B-1，除此以外，通过与中间体1的合成法相同的方法获得了9.1g的中间体9。(收率70％，质量[M+]＝457)
中间体10的合成
Figure BDA0002607483050000391
在中间体2的合成中，使用9g的中间体9代替中间体1，除此以外，通过与中间体2的合成法相同的方法获得了6.2g的中间体10。(收率73％，质量[M+]＝429)
中间体12的合成
Figure BDA0002607483050000392
在中间体4的合成中，使用6g的中间体10代替中间体2，除此以外，通过与中间体4的合成法相同的方法获得了5.3g的中间体12。(收率55％，质量[M+]＝691)
化合物5的合成
Figure BDA0002607483050000393
在化合物1的合成中，使用3g的中间体12代替中间体4，使用2.9g的化合物a-5代替化合物a-1，除此以外，通过与化合物1的合成法相同的方法获得了2.9g的化合物5。(收率66％，质量[M+]＝1018)
合成例6.化合物6的合成
Figure BDA0002607483050000401
在化合物1的合成中，使用2.8g的中间体12代替中间体4，使用1.8g的化合物a-6代替化合物a-1，除此以外，通过与化合物1的合成法相同的方法获得了1.8g的化合物6。(收率67％，质量[M+]＝808)
合成例7.化合物7的合成
中间体13的合成
Figure BDA0002607483050000402
在中间体1的合成中，使用8g的化合物A-3代替化合物A-1，使用10g的化合物B-4代替化合物B-1，除此以外，通过与中间体1的合成法相同的方法获得了8.4g的中间体13。(收率64％，质量[M+]＝457)
中间体14的合成
Figure BDA0002607483050000403
在中间体2的合成中，使用8g的中间体13代替中间体1，除此以外，通过与中间体2的合成法相同的方法获得了5.2g的中间体14。(收率69％，质量[M+]＝429)
中间体16的合成
Figure BDA0002607483050000411
在中间体4的合成中，使用5g的中间体14代替中间体2，除此以外，通过与中间体4的合成法相同的方法获得了4.8g的中间体16。(收率60％，质量[M+]＝691)
化合物7的合成
Figure BDA0002607483050000412
在化合物1的合成中，使用2.4g的中间体16代替中间体4，使用1.9g的化合物a-7代替化合物a-1，除此以外，通过与化合物1的合成法相同的方法获得了1.9g的化合物7。(收率58％，质量[M+]＝900)
合成例8.化合物8的合成
Figure BDA0002607483050000413
在化合物1的合成中，使用2.4g的中间体16代替聚合物4，利用2.2g的化合物a-8代替化合物a-1，通过与化合物1的合成法相同的方法获得了1.9g的化合物8。(收率56％，质量[M+]＝986)
合成例9.化合物9的合成
中间体17的合成
Figure BDA0002607483050000421
在中间体1的合成中，使用8g的化合物A-4代替化合物A-1，使用10g的化合物B-5代替化合物B-1，除此以外，通过与中间体1的合成法相同的方法获得了8.4g的中间体17。(收率64％，质量[M+]＝457)
中间体18的合成
Figure BDA0002607483050000422
在中间体2的合成中，使用8g的中间体17代替中间体1，除此以外，通过与中间体2的合成法相同的方法获得了5.7g的中间体18。(收率76％，质量[M+]＝429)
中间体20的合成
Figure BDA0002607483050000423
在中间体4的合成中，使用5g的中间体18代替中间体2，除此以外，通过与中间体4的合成法相同的方法获得了4.6g的中间体20。(收率57％，质量[M+]＝691)
化合物9的合成
Figure BDA0002607483050000431
在化合物1的合成中，使用2.5g的中间体20代替中间体4，使用1.8g的化合物a-9代替化合物a-1，除此以外，通过与化合物1的合成法相同的方法获得了1.6g的化合物9。(收率52％，质量[M+]＝858)
合成例10.化合物10的合成
Figure BDA0002607483050000432
在化合物1的合成中，使用2g的中间体20代替聚合物4，使用1.2g的化合物a-10代替化合物a-1，除此以外，通过与化合物1的合成法相同的方法获得了1.4g的化合物10。(收率62％，质量[M+]＝777)
合成例11.化合物11的合成
中间体21的合成
Figure BDA0002607483050000441
在中间体1的合成中，使用10g的化合物B-6代替化合物B-1，除此以外，通过与中间体1的合成法相同的方法获得了7.5g的中间体21。(收率55％，质量[M+]＝407)
中间体22的合成
Figure BDA0002607483050000442
在中间体2的合成中，使用7g的中间体21代替中间体1，除此以外，通过与中间体2的合成法相同的方法获得了4.8g的中间体22。(收率74％，质量[M+]＝379)
中间体24的合成
Figure BDA0002607483050000443
在中间体4的合成中，使用4.5g的中间体22代替中间体2，除此以外，通过与中间体4的合成法相同的方法获得了4.3g的中间体24。(收率56％，质量[M+]＝641)
化合物11的合成
Figure BDA0002607483050000451
在化合物1的合成中，使用2.3的中间体24代替中间体4，使用1.4g的化合物a-11代替化合物a-1，除此以外，通过与化合物1的合成法相同的方法获得了1.8g的化合物11。(收率76％，质量[M+]＝681)
合成例12.化合物12的合成
Figure BDA0002607483050000452
在化合物1的合成中，使用2g的中间体24代替中间体4，使用1.1g的化合物a-12代替化合物a-1，除此以外，通过与化合物1的合成法相同的方法获得了1.4g的化合物12。(收率68％，质量[M+]＝663)
合成例13.化合物13的合成
中间体25的合成
Figure BDA0002607483050000461
在中间体1的合成中，使用8g的化合物A-2代替化合物A-1，使用10g的化合物B-7代替化合物B-1，除此以外，通过与中间体1的合成法相同的方法获得了6.5g的中间体25。(收率50％，质量[M+]＝457)
中间体26的合成
Figure BDA0002607483050000462
在中间体2的合成中，使用6g的中间体25代替中间体1，除此以外，通过与中间体2的合成法相同的方法获得了4.2g的中间体26。(收率75％，质量[M+]＝429)
中间体28的合成
Figure BDA0002607483050000463
在中间体4的合成中，使用4g的中间体26代替中间体2，除此以外，通过与中间体4的合成法相同的方法获得了3.8g的中间体28。(收率59％，质量[M+]＝691)
化合物13的合成
Figure BDA0002607483050000471
在化合物1的合成中，使用2g的中间体28代替中间体4，使用2g的化合物a-13代替化合物a-1，除此以外，通过与化合物1的合成法相同的方法获得了1.6g的化合物13。(收率53％，质量[M+]＝1046)
合成例14.化合物14的合成
Figure BDA0002607483050000472
在化合物1的合成中，使用1.8g的中间体28代替中间体4，使用1.8g的化合物a-14代替化合物a-1，除此以外，通过与化合物1的合成法相同的方法获得了1.4g的化合物14。(收率51％，质量[M+]＝1046)
合成例15.化合物15的合成
中间体29的合成
Figure BDA0002607483050000473
在中间体1的合成中，使用8g的化合物A-4代替化合物A-1，使用10g的化合物B-8代替化合物B-1，除此以外，通过与中间体1的合成法相同的方法获得了7.1g的中间体29。(收率54％，质量[M+]＝457)
中间体30的合成
Figure BDA0002607483050000481
在中间体2的合成中，使用6.5g的中间体29代替中间体1，除此以外，通过与中间体2的合成法相同的方法获得了4.2g的中间体30。(收率69％，质量[M+]＝429)
中间体32的合成
Figure BDA0002607483050000482
在中间体4的合成中，使用4g的中间体30代替中间体2，除此以外，通过与中间体4的合成法相同的方法获得了4g的中间体32。(收率62％，质量[M+]＝691)
化合物15的合成
Figure BDA0002607483050000483
在化合物1的合成中，使用3g的中间体32代替中间体4，使用2g的化合物a-15代替化合物a-1，除此以外，通过与化合物1的合成法相同的方法获得了2g的化合物15。(收率56％，质量[M+]＝818)
合成例16.化合物16的合成
Figure BDA0002607483050000491
在化合物1的合成中，使用1.8g的中间体32代替中间体4，利用1.2g的化合物a-16代替化合物a-1，通过与化合物1的合成法相同的方法获得了0.8g的化合物16。(收率69％，质量[M+]＝806)
合成例17.化合物17的合成
中间体33的合成
Figure BDA0002607483050000492
在中间体1的合成中，使用9.3g的化合物A-4代替化合物A-1，使用10g的化合物B-9代替化合物B-1，除此以外，通过与中间体1的合成法相同的方法获得了6.6g的中间体33。(收率49％，质量[M+]＝407)
中间体34的合成
Figure BDA0002607483050000493
在中间体2的合成中，使用6g的中间体33代替中间体1，除此以外，通过与中间体2的合成法相同的方法获得了4.2g的中间体34。(收率75％，质量[M+]＝379)
中间体36的合成
Figure BDA0002607483050000501
在中间体4的合成中，使用4g的中间体34代替中间体2，除此以外，通过与中间体4的合成法相同的方法获得了3.8g的中间体36。(收率56％，质量[M+]＝641)
化合物17的合成
Figure BDA0002607483050000502
在化合物1的合成中，使用3g的中间体36代替中间体4，使用3.2g的化合物a-17代替化合物a-1，除此以外，通过与化合物1的合成法相同的方法获得了2.6g的化合物17。(收率56％，质量[M+]＝988)
合成例18.化合物18的合成
Figure BDA0002607483050000503
在化合物1的合成中，使用0.8g的中间体36代替中间体4，利用0.6g的化合物a-18代替化合物a-1，通过与化合物1的合成法相同的方法制造，从而获得了0.6g的化合物18。(收率68％，质量[M+]＝812)
合成例19.化合物19的合成
中间体37的合成
Figure BDA0002607483050000511
在中间体1的合成中，使用8g的化合物A-2代替化合物A-1，使用10g的化合物B-10代替化合物B-1，除此以外，通过与中间体1的合成法相同的方法获得了7.5g的中间体37。(收率57％，质量[M+]＝407)
中间体38的合成
Figure BDA0002607483050000512
在中间体2的合成中，使用7g的中间体37代替中间体1，除此以外，通过与中间体2的合成法相同的方法获得了4.6g的中间体38。(收率70％，质量[M+]＝379)
中间体40的合成
Figure BDA0002607483050000513
在中间体4的合成中，使用4g的中间体38代替中间体2，除此以外，通过与中间体4的合成法相同的方法获得了3.6g的中间体40。(收率56％，质量[M+]＝641)
化合物19的合成
Figure BDA0002607483050000521
在化合物1的合成中，使用2g的中间体40代替中间体4，使用1.3g的化合物a-19代替化合物a-1，除此以外，通过与化合物1的合成法相同的方法获得了1.4g的化合物19。(收率61％，质量[M+]＝795)
合成例20.化合物20的合成
Figure BDA0002607483050000522
在化合物1的合成中，使用1.7g的中间体40代替中间体4，利用1.5g的化合物a-20代替化合物a-1，通过与化合物1的合成法相同的方法获得了1.5g的化合物20。(收率66％，质量[M+]＝982)
合成例21.化合物21的合成
中间体41的合成
Figure BDA0002607483050000523
在中间体1的合成中，使用3.8g的化合物A-5代替化合物A-1，使用5g的化合物B-11代替化合物B-1，除此以外，通过与中间体1的合成法相同的方法获得了4.2g的中间体41。(收率65％，质量[M+]＝473)
中间体42的合成
Figure BDA0002607483050000531
在中间体2的合成中，使用4g的中间体41代替中间体1，除此以外，通过与中间体2的合成法相同的方法获得了2.8g的中间体42。(收率74％，质量[M+]＝445)
中间体44的合成
Figure BDA0002607483050000532
在中间体4的合成中，使用2.5g的中间体42代替中间体2，除此以外，通过与中间体4的合成法相同的方法获得了2.4g的中间体44。(收率60％，质量[M+]＝707)
化合物21的合成
Figure BDA0002607483050000533
在化合物1的合成中，使用1.2g的中间体44代替中间体4，使用1.3g的化合物a-21代替化合物a-1，除此以外，通过与化合物1的合成法相同的方法获得了1g的化合物21。(收率52％，质量[M+]＝1142)
合成例22.化合物22的合成
Figure BDA0002607483050000541
在化合物1的合成中，使用1.2g的中间体44代替中间体4，使用化合物a-22代替化合物a-1，除此以外，通过与化合物1的合成法相同的方法获得了1.1g的化合物22。(收率62％，质量[M+]＝457)
合成例23.化合物23的合成
中间体45的合成
Figure BDA0002607483050000542
在中间体1的合成中，使用5g的化合物B-12代替化合物B-1，除此以外，通过与中间体1的合成法相同的方法获得了3.8g的中间体45。(收率59％，质量[M+]＝473)
中间体46的合成
Figure BDA0002607483050000543
在中间体2的合成中，使用3.5g的中间体45代替中间体1，除此以外，通过与中间体2的合成法相同的方法获得了2.6g的中间体46。(收率79％，质量[M+]＝445)
中间体48的合成
Figure BDA0002607483050000551
在中间体4的合成中，使用2.5g的中间体46代替中间体2，除此以外，通过与中间体4的合成法相同的方法获得了2.1g的中间体48。(收率53％，质量[M+]＝707)
化合物23的合成
Figure BDA0002607483050000552
在化合物1的合成中，使用1.1g的中间体48代替中间体4，使用0.9g的化合物a-23代替化合物a-1，除此以外，通过与化合物1的合成法相同的方法获得了0.8g的化合物23。(收率57％，质量[M+]＝901)
合成例24.化合物24的合成
Figure BDA0002607483050000553
在化合物1的合成中，使用1.1g的中间体48代替中间体4，利用0.6g的化合物a-24代替化合物a-1，通过与化合物1的合成法相同的方法获得了0.7g的化合物24。(收率64％，质量[M+]＝778)
合成例25.化合物25的合成
中间体49的合成
Figure BDA0002607483050000561
在中间体1的合成中，使用2.4g的化合物A-2代替化合物A-1，使用3g的化合物B-13代替化合物B-1，除此以外，通过与中间体1的合成法相同的方法获得了2.6g的中间体49。(收率66％，质量[M+]＝449)
中间体50的合成
Figure BDA0002607483050000562
在中间体2的合成中，使用2.5g的中间体49代替中间体1，除此以外，通过与中间体2的合成法相同的方法获得了1.7g的中间体50。(收率73％，质量[M+]＝421)
中间体52的合成
Figure BDA0002607483050000563
在中间体4的合成中，使用1.5g的中间体50代替中间体2，除此以外，通过与中间体4的合成法相同的方法获得了1.4g的中间体52。(收率58％，质量[M+]＝684)
化合物25的合成
Figure BDA0002607483050000571
在化合物1的合成中，使用1.4g的中间体52代替中间体4，使用1g的化合物a-25代替化合物a-1，除此以外，通过与化合物1的合成法相同的方法获得了1.1g的化合物25。(收率64％，质量[M+]＝834)
合成例26.化合物26的合成
中间体53的合成
Figure BDA0002607483050000572
在中间体1的合成中，使用1.8g的化合物A-2代替化合物A-1，使用3g的化合物B-14代替化合物B-1，除此以外，通过与中间体1的合成法相同的方法获得了2.7g的中间体53。(收率73％，质量[M+]＝562)
中间体54的合成
Figure BDA0002607483050000573
在中间体2的合成中，使用2.5g的中间体53代替中间体1，除此以外，通过与中间体2的合成法相同的方法获得了1.9g的中间体54。(收率80％，质量[M+]＝534)
中间体56的合成
Figure BDA0002607483050000581
在中间体4的合成中，使用1.5g的中间体54代替中间体2，除此以外，通过与中间体4的合成法相同的方法获得了1.2g的中间体56。(收率54％，质量[M+]＝796)
化合物26的合成
Figure BDA0002607483050000582
在化合物1的合成中，使用1.2g的中间体56代替中间体4，使用0.8g的化合物a-26代替化合物a-1，除此以外，通过与化合物1的合成法相同的方法获得了1g的化合物26。(收率66％，质量[M+]＝1010)
<实施例1>
将ITO以100nm的厚度被涂布成薄膜的玻璃基板(康宁7059玻璃)放入溶解有分散剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。洗涤剂使用菲希尔公司(Fischer Co.)制品，蒸馏水使用了利用密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂顺序进行超声波洗涤并干燥。
在这样准备的ITO透明电极上，将下述化合物HAT-CN以5nm的厚度进行热真空蒸镀而形成空穴注入层。在上述空穴注入层上，将下述化合物HT-A进行真空蒸镀而形成100nm厚度的第一空穴传输层，接着，将下述化合物HT-B进行真空蒸镀而形成10nm厚度的第二空穴传输层。在上述第二空穴传输层上，以98:2的重量比将主体化合物BH-1和化合物1进行真空蒸镀而形成20nm厚度的发光层。
然后，以1:1的重量比将下述化合物ET-A和化合物Liq进行蒸镀而形成30nm的电子注入和传输层。在上述电子注入和传输层上，以9:1的重量比将银(Ag)和镁(Mg)以15nm厚度进行蒸镀，将铝以100nm厚度进行蒸镀而形成阴极，从而制造了有机发光器件。
在上述的过程中，有机物的蒸镀速度维持0.1nm/sec，银和镁的蒸镀速度维持0.02nm/sec，铝的蒸镀速度维持0.3nm/sec至0.7nm/sec的蒸镀速度。
Figure BDA0002607483050000591
<实施例2至28>
在上述实施例1中，使用下述表1的化合物代替化合物1，除此以外，通过与实施例1相同的方法制作了实施例2至26的有机发光器件。
关于实施例27的有机发光器件，在上述实施例1的发光层中，使用化合物BH-2代替化合物BH-1，使用化合物17代替化合物1，除此以外，通过与实施例1相同的方法进行制作。
关于实施例28的有机发光器件，在上述实施例1的发光层中，以1：1的重量比使用化合物BH-1和化合物BH-2代替化合物BH-1，使用化合物11代替化合物1，除此以外，通过与实施例1相同的方法进行制作。
Figure BDA0002607483050000601
Figure BDA0002607483050000611
<比较例1至7>
在上述实施例1中，使用下述表1的化合物代替化合物1，除此以外，通过与实施例1相同的方法制作了有机发光器件。
Figure BDA0002607483050000612
对上述实施例和比较例的有机发光器件测定施加10mA/cm2的电流密度时的电压、效率、发光色(CIE色坐标)、以及在施加20mA/cm2的电流密度时的寿命(T95)，将其结果示于下述表1。这时，T95表示将电流密度20mA/cm2下的初始亮度设为100％时亮度减少至95％所需的时间。
[表1]
Figure BDA0002607483050000621
Figure BDA0002607483050000631
Figure BDA0002607483050000641
如上述表1中记载的那样，根据本发明的由化学式1表示的化合物可以用于有机发光器件的蓝色发光层，将其作为发光层的掺杂剂包含的实施例1至28的有机发光器件与在本说明书的化学式1的核中包含烷基和/或芳基的比较例5和6的有机发光器件、以及化学式1的胺取代基位置不同的比较例3和4的有机发光器件相比，可以确认驱动电压低，效率优异，具有长寿命的性能。

Claims (14)

1.一种由下述化学式1表示的化合物：
化学式1
Figure FDA0002607483040000011
在所述化学式1中，
X为O、S或Si(R1)(R2)，
R1和R2彼此相同或不同，各自独立地为氢、烷基或芳基，
Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
所述“取代或未取代”中的取代基为氘、卤素基团、被氘取代或未取代的链状烷基、被氘取代或未取代的环烷基、卤代烷基、被烷基或芳基取代或未取代的甲硅烷基、被氘取代或未取代的芳基、或者被氘取代或未取代的杂芳基，
m为0或1。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的环己基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的萘并苯并呋喃基、取代或未取代的萘并苯并噻吩基、取代或未取代的吡啶基、或者取代或未取代的喹啉基，
所述“取代或未取代”中的取代基为氘、卤素基团、被氘取代或未取代的链状烷基、被氘取代或未取代的环烷基、卤代烷基、被烷基或芳基取代或未取代的甲硅烷基、被氘取代或未取代的芳基、或者被氘取代或未取代的杂芳基。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1由下述化学式1-1至化学式1-3中的任一个表示：
化学式1-1
Figure FDA0002607483040000021
化学式1-2
Figure FDA0002607483040000022
化学式1-3
Figure FDA0002607483040000023
在所述化学式1-1至化学式1-3中，
X1和X2中的任一个为直接键合，其余一个为X，
X、Ar1至Ar4和m的定义与化学式1中的定义相同。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1由下述化学式2-1至化学式2-4中的任一个表示：
化学式2-1
Figure FDA0002607483040000024
化学式2-2
Figure FDA0002607483040000031
化学式2-3
Figure FDA0002607483040000032
化学式2-4
Figure FDA0002607483040000033
在所述化学式2-1至化学式2-4中，
X和Ar1至Ar4的定义与化学式1中的定义相同。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1由下述化学式3-1至化学式3-4中的任一个表示：
化学式3-1
Figure FDA0002607483040000034
化学式3-2
Figure FDA0002607483040000035
化学式3-3
Figure FDA0002607483040000041
化学式3-4
Figure FDA0002607483040000042
在所述化学式3-1至化学式3-4中，
X、Ar1至Ar4和m的定义与化学式1中的定义相同。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1由下述化学式4-1至化学式4-6中的任一个表示：
化学式4-1
Figure FDA0002607483040000043
化学式4-2
Figure FDA0002607483040000044
化学式4-3
Figure FDA0002607483040000051
化学式4-4
Figure FDA0002607483040000052
化学式4-5
Figure FDA0002607483040000053
化学式4-6
Figure FDA0002607483040000054
在所述化学式4-1至化学式4-6中，
X、Ar1至Ar4和m的定义与化学式1中的定义相同。
7.根据权利要求1所述的化合物，其中，由所述化学式1表示的化合物为选自下述化合物中的任一个：
Figure FDA0002607483040000061
Figure FDA0002607483040000071
Figure FDA0002607483040000081
Figure FDA0002607483040000091
Figure FDA0002607483040000101
Figure FDA0002607483040000111
8.一种有机发光器件，其中，包括：第一电极、第二电极、以及具备在所述第一电极与所述第二电极之间的一层以上的有机物层，所述有机物层包含权利要求1至7中任一项所述的由化学式1表示的化合物。
9.根据权利要求8所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包括发光层，所述发光层包含由所述化学式1表示的化合物。
10.根据权利要求9所述的有机发光器件，其中，所述发光层为蓝色发光层。
11.根据权利要求9所述的有机发光器件，其中，所述发光层进一步包含由下述化学式H表示的化合物：
化学式H
Figure FDA0002607483040000121
在所述化学式H中，
L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基，
Ar5和Ar6彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
R3为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、取代或未取代的链状烷基、取代或未取代的环烷基、被烷基或芳基取代或未取代的甲硅烷基、被烷基或芳基取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
a为0至8的整数，a为2以上时复数个R3彼此相同或不同。
12.根据权利要求11所述的有机发光器件，其中，所述化学式H由下述化学式H-1或化学式H-2表示：
化学式H-1
Figure FDA0002607483040000122
化学式H-2
Figure FDA0002607483040000131
在所述化学式H-1和化学式H-2中，
L1、L2、R3和a的定义与化学式H中的定义相同，
Ar7至Ar9彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳基，
HAr7为取代或未取代的杂芳基。
13.根据权利要求11所述的化合物，其中，由所述化学式H表示的化合物为选自下述化合物中的任一个：
Figure FDA0002607483040000141
Figure FDA0002607483040000151
Figure FDA0002607483040000161
14.根据权利要求8所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、同时进行空穴注入和传输的层、或空穴调节层，所述空穴注入层、空穴传输层、同时进行空穴注入和传输的层、或空穴调节层包含由所述化学式1表示的化合物。
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113121556A (zh) * 2020-01-15 2021-07-16 三星显示有限公司 有机电致发光装置及用于有机电致发光装置的胺化合物
CN114621171A (zh) * 2020-12-09 2022-06-14 江苏三月科技股份有限公司 一种以萘蒽衍生物为核心的有机化合物及其应用
CN114957311A (zh) * 2021-02-25 2022-08-30 三星Sdi株式会社 用于有机光电器件的化合物、用于有机光电器件的组合物、有机光电器件及显示器件

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102649289B1 (ko) * 2019-05-27 2024-03-19 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102399037B1 (ko) * 2020-01-06 2022-05-17 성균관대학교산학협력단 아민화된 아진의 신규한 제조방법
KR20210094487A (ko) * 2020-01-21 2021-07-29 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102652389B1 (ko) * 2020-04-07 2024-03-29 엘티소재주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20230150805A (ko) * 2021-02-26 2023-10-31 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전기발광 소자, 및 전자 기기
KR20230092095A (ko) * 2021-12-16 2023-06-26 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2015194791A2 (ko) * 2014-06-18 2015-12-23 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
US20160079546A1 (en) * 2014-09-05 2016-03-17 Samsung Display Co., Ltd. Condensed cyclic compound and organic light-emitting device including the same
CN106206999A (zh) * 2015-05-27 2016-12-07 三星显示有限公司 有机发光器件
CN106938992A (zh) * 2016-01-05 2017-07-11 三星显示有限公司 稠环化合物及包含所述稠环化合物的有机发光装置
CN107667098A (zh) * 2015-05-27 2018-02-06 德山新勒克斯有限公司 有机电气元件用化合物、利用其的有机电气元件及其电子装置
WO2018038544A1 (ko) * 2016-08-24 2018-03-01 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102006031990A1 (de) * 2006-07-11 2008-01-17 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
US20140231774A1 (en) 2011-09-09 2014-08-21 Lg Chem, Ltd. Material for organic light-emitting device, and organic light-emitting device using same
JP5896863B2 (ja) * 2012-08-27 2016-03-30 富士フイルム株式会社 有機薄膜トランジスタ、有機半導体薄膜および有機半導体材料
JPWO2014136817A1 (ja) * 2013-03-06 2017-02-16 株式会社ミクニ 車両用加温システム
KR102630643B1 (ko) * 2015-05-27 2024-01-31 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2015194791A2 (ko) * 2014-06-18 2015-12-23 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
US20160079546A1 (en) * 2014-09-05 2016-03-17 Samsung Display Co., Ltd. Condensed cyclic compound and organic light-emitting device including the same
CN106206999A (zh) * 2015-05-27 2016-12-07 三星显示有限公司 有机发光器件
CN107667098A (zh) * 2015-05-27 2018-02-06 德山新勒克斯有限公司 有机电气元件用化合物、利用其的有机电气元件及其电子装置
CN106938992A (zh) * 2016-01-05 2017-07-11 三星显示有限公司 稠环化合物及包含所述稠环化合物的有机发光装置
WO2018038544A1 (ko) * 2016-08-24 2018-03-01 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113121556A (zh) * 2020-01-15 2021-07-16 三星显示有限公司 有机电致发光装置及用于有机电致发光装置的胺化合物
CN113121556B (zh) * 2020-01-15 2024-02-20 三星显示有限公司 有机电致发光装置及用于有机电致发光装置的胺化合物
CN114621171A (zh) * 2020-12-09 2022-06-14 江苏三月科技股份有限公司 一种以萘蒽衍生物为核心的有机化合物及其应用
CN114957311A (zh) * 2021-02-25 2022-08-30 三星Sdi株式会社 用于有机光电器件的化合物、用于有机光电器件的组合物、有机光电器件及显示器件

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