CN114957311A - 用于有机光电器件的化合物、用于有机光电器件的组合物、有机光电器件及显示器件 - Google Patents

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Abstract

提供了一种用于有机光电器件的化合物、用于有机光电器件的组合物、有机光电器件及显示器件，所述化合物由化学式1表示，所述组合物包括所述化合物。化学式1的细节如说明书中所定义。

Description

用于有机光电器件的化合物、用于有机光电器件的组合物、有 机光电器件及显示器件
技术领域
公开了一种用于有机光电器件(organic optoelectronic device，有机光电子器件，有机光电装置，有机光电子装置)的化合物、用于有机光电器件的组合物、有机光电器件及显示器件(display device，显示装置)。
背景技术
有机光电器件(有机光电二极管)是能够将电能和光能相互转换的器件。
有机光电器件可以根据工作原理大致分为两类。一种是光电器件，其通过将由光能形成的激子分成电子和空穴，并且将电子和空穴分别转移到不同电极来产生电能，而另一种是通过向电极施加电压或电流来从电能产生光能的发光器件。
有机光电器件的例子包括有机光电子器件、有机发光二极管、有机太阳能电池和有机光导体鼓。
它们之中，由于对平板显示器件的需求增加，有机发光二极管(OLED)近年来备受关注。有机发光二极管是将电能转换成光的器件，并且有机发光二极管的性能极大地受电极之间的有机材料的影响。
发明内容
一个实施方式提供了一种用于有机光电器件的化合物，其能够实现效率高且寿命长的有机光电器件。
另一实施方式提供了一种包括所述化合物的用于有机光电器件的组合物。
另一实施方式提供了一种包括所述化合物的有机光电器件。
另一实施方式提供了一种包括有机光电器件的显示器件。
根据一个实施方式，提供了一种由化学式1表示的用于有机光电器件的化合物。
[化学式1]
Figure BDA0003518010360000021
在化学式1中，
X1为O或S，
Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的C6至C30芳基或者取代或未取代的C2至C30杂环基团(heterocyclic group)，
L1和L2各自独立地为单键、取代或未取代的C6至C30亚芳基、或取代或未取代的C2至C30杂亚芳基，
R1至R6各自独立地为氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的胺基、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、或者取代或未取代的C2至C30杂环基团，并且
Ra和Rb各自独立地为取代或未取代的C1至C30烷基、或取代或未取代的C6至C30芳基。
根据另一实施方式，一种用于有机光电器件的组合物包括第一化合物和第二化合物。
第一化合物可以是前述用于有机光电器件的化合物，并且第二化合物可以由化学式2表示。
[化学式2]
Figure BDA0003518010360000022
在化学式2中，
X2为O、S、N-La-Rc、CRdRe或SiRfRg，
La为单键或者取代或未取代的C6至C12亚芳基，
Rc为取代或未取代的C6至C20芳基或者取代或未取代的C2至C30杂环基团，
Rd、Re、Rf和Rg各自独立地为取代或未取代的C1至C30烷基、或取代或未取代的C6至C30芳基，
R7和R8各自独立地为氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、或取代或未取代的C2至C30杂环基团，并且
A为从组II的环中选择的任一种，
[组II]
Figure BDA0003518010360000031
其中，在组II中，
*是连接点，
X3为O或S，
R10至R20各自独立地为氢、氘、取代或未取代的C6至C20芳基、或取代或未取代的C2至C30杂环基团，并且
Rc和R7至R20中的至少一个是由化学式a表示的基团，
[化学式a]
Figure BDA0003518010360000032
其中，在化学式a中，
Z1至Z3各自独立地为N或CRh，
Z1至Z3中的至少两个为N，
Rh为氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、或取代或未取代的C6至C30芳基，
L3至L5各自独立地为单键、或取代或未取代的C6至C30亚芳基，
Ar3和Ar4各自独立地为取代或未取代的C6至C30芳基、或取代或未取代的C2至C30杂芳基，并且
*是连接点。
根据另一实施方式，有机光电器件包括彼此面对的阳极和阴极以及在阳极和阴极之间的至少一个有机层，其中有机层包括用于有机光电器件的化合物或用于有机光电器件的组合物。
根据另一实施方式，提供了一种包括有机光电器件的显示器件。
可以实现具有高效率和长寿命的有机光电器件。
附图说明
图1至图4为各自示出根据实施方式的有机发光二极管的截面视图。
<附图标记说明>
100、200、300、400：有机发光二极管
105：有机层
110：阴极
120：阳极
130：发光层
140：空穴传输区(hole transport region)
150：电子传输区(electron transport region)
具体实施方式
在下文中，详细描述了本发明的实施方式。然而，这些实施方式是示例性的，本发明不限于此，并且本发明由权利要求的范围限定。
在本说明书中，当没有另外提供定义时，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被替换为氘、卤素、羟基、氨基、取代或未取代的C1至C30胺基、硝基、取代或未取代的C1至C40硅基(silyl，甲硅烷基)、C1至C30烷基、C1至C10烷基硅基(alkylsilyl，烷基甲硅烷基)、C6至C30芳基硅基(arylsilyl，芳基甲硅烷基)、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂芳基、C1至C20烷氧基、C1至C10三氟烷基、氰基或它们的组合。
在本发明的一个示例中，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被替换为氘、C1至C30烷基、C1至C10烷基硅基、C6至C30芳基硅基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂芳基、或氰基。在本发明的具体示例中，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被替换为氘、C1至C20烷基、C6至C30芳基、或氰基。在本发明的具体示例中，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被替换为氘、C1至C5烷基、C6至C18芳基、或氰基。在本发明的具体示例中，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被替换为氘、氰基、甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基。
在本说明书中，当没有另外提供定义时，“杂”是指在一个官能团中包括选自N、O、S、P和Si中的1至3个杂原子且剩余为碳原子。
在本说明书中，“芳基”是指包括至少一个烃芳族部分的基团，并且烃芳族部分的所有元素都具有形成共轭的p轨道，例如苯基、萘基等，两个或更多个烃芳族部分可以通过σ键连接并且可以是例如联苯基、三联苯基、四联苯基等，并且两个或更多个烃芳族部分直接或间接稠合以提供非芳族稠环，例如芴基。
芳基可包括单环、多环或稠环多环(即共享相邻碳原子对的环)官能团。
在本说明书中，“杂环基团”是杂芳基的一般概念，并且可以在环状化合物诸如芳基、环烷基、其稠环或它们的组合中代替碳(C)而包括选自N、O、S、P和Si中的至少一个杂原子。当杂环基团为稠环时，该杂环基团的整个环或每个环可包括一个或多个杂原子。
例如，“杂芳基”是指包括选自N、O、S、P和Si中的至少一个杂原子的芳基。两个或更多个杂芳基通过σ键直接连接，或者当杂芳基包括两个或更多个环时，该两个或更多个环可以稠合。当杂芳基为稠环时，每个环可包括一至三个杂原子。
更具体地，取代或未取代的C6至C30芳基可以是取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的并四苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的对三联苯基、取代或未取代的间三联苯基、取代或未取代的邻三联苯基、取代或未取代的
Figure BDA0003518010360000061
基、取代或未取代的三亚苯基(triphenylene group，苯并菲基)、取代或未取代的苝基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的呋喃基、或它们的组合，但不限于此。
更具体地，取代或未取代的C2至C30杂环基团可以是取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的噁唑基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的噻二唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的苯并噁嗪基、取代或未取代的苯并噻嗪基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的吩噁嗪基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或取代或未取代的二苯并噻吩基、或它们的组合，但不限于此。
在本说明书中，空穴特性是指在施加电场时提供电子以形成空穴的能力，并且由于根据最高占据分子轨道(HOMO)能级的导电特性，在阳极中形成的空穴可以很容易地注入到发光层中并且在发光层中传输。
此外，电子特性是指在施加电场时接受电子的能力，并且由于根据最低未占据分子轨道(LUMO)能级的导电特性，在阴极中形成的电子可以很容易地注入到发光层中并且在发光层中传输。
在下文中，描述了根据一个实施方式的用于有机光电器件的化合物。
根据一个实施方式的用于有机光电器件的化合物由化学式1表示。
[化学式1]
Figure BDA0003518010360000062
在化学式1中，
X1为O或S，
Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的C6至C30芳基、或取代或未取代的C2至C30杂环基团，
L1和L2各自独立地为单键、取代或未取代的C6至C30亚芳基、或取代或未取代的C2至C30杂亚芳基，
R1至R6各自独立地为氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的胺基、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、或取代或未取代的C2至C30杂环基团，并且
Ra和Rb各自独立地为取代或未取代的C1至C30烷基、或取代或未取代的C6至C30芳基。
由化学式1表示的用于有机光电器件的化合物包括其中二苯并噻咯和苯并呋喃(或苯并噻吩)稠合的骨架，并且胺基在稠合骨架的二苯并噻咯部分的方向上直接被取代。
如此，通过包括其中稠合二苯并噻咯和苯并呋喃(或苯并噻吩)的骨架，空穴注入更快速，这对于包括所述化合物的有机发光二极管的驱动电压是有利的。特别地，由于胺基被直接取代而没有连接基团，因此可以促进注入空穴并且可以提高驱动电压。由于被直接取代，化合物的分子量降低，因此可以提高耐热稳定性。
取决于胺基的连接位置，化学式1可以由化学式1-1至化学式1-4之一表示。
Figure BDA0003518010360000071
Figure BDA0003518010360000081
在化学式1-1至化学式1-4中，
X1、Ar1、Ar2、L1、L2、R1至R6、Ra和Rb与上述相同。
例如，Ar1和Ar2可以各自独立地为取代或未取代的C6至C20芳基、或取代或未取代的C2至C20杂环基团。
作为具体示例，Ar1和Ar2可以各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的
Figure BDA0003518010360000082
基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并噻咯基(dibenzosilolyl)、取代或未取代的苯并萘并呋喃基(benzonaphthofuranyl)、取代或未取代的苯并萘并噻吩基、或取代或未取代的苯并噁唑基。
在一个实施方式中，Ar1和Ar2可以各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并噻咯基、取代或未取代的苯并萘并呋喃基、或取代或未取代的苯并萘并噻吩基，并且Ar1和Ar2中的至少一个可以是取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并噻咯基、取代或未取代的苯并萘并呋喃基、或取代或未取代的苯并萘并噻吩基。
例如，L1和L2可以各自独立地为单键、或取代或未取代的C6至C12亚芳基。
作为具体的例子，L1和L2可以各自独立地为单键、或取代或未取代的亚苯基。
例如，*-L1-Ar1和*-L2-Ar2可以各自独立地选自组I的取代基。
[组I]
Figure BDA0003518010360000091
在组I中，Ri和Rj可以各自独立地为取代或未取代的C1至C10烷基、或取代或未取代的C6至C12芳基。
例如，R1至R6可以各自独立地为氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的C1至C10烷基、或取代或未取代的C6至C20芳基。
作为具体的例子，R1至R6可以各自独立地为氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的苯基、或取代或未取代的联苯基。
例如，R1至R6可以各自为氢。
例如，Ra和Rb可以各自独立地为取代或未取代的C1至C10烷基、或取代或未取代的C6至C12芳基。
作为具体示例，Ra和Rb可以各自独立地为未取代的甲基、未取代的乙基、未取代的丙基、异丙基、取代或未取代的苯基、或取代或未取代的联苯基。
由化学式1表示的用于有机光电器件的化合物的更具体的示例可以包括组1的化合物，但不限于此。
[组1]
Figure BDA0003518010360000101
Figure BDA0003518010360000111
Figure BDA0003518010360000121
Figure BDA0003518010360000131
Figure BDA0003518010360000141
Figure BDA0003518010360000151
Figure BDA0003518010360000161
Figure BDA0003518010360000171
Figure BDA0003518010360000181
根据另一实施方式的用于有机光电器件的组合物包括第一化合物和第二化合物，其中第一化合物可以是前述用于有机光电器件的化合物，并且第二化合物可以是由化学式2表示的化合物。
[化学式2]
Figure BDA0003518010360000191
在化学式2中，
X2为O、S、N-La-Rc、CRdRe或SiRfRg，
La为单键、或取代或未取代的C6至C12亚芳基，
Rc为取代或未取代的C6至C20芳基、或取代或未取代的C2至C30杂环基团，
Rd、Re、Rf和Rg各自独立地为取代或未取代的C1至C30烷基、或取代或未取代的C6至C30芳基，
R7和R8各自独立地为氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、或取代或未取代的C2至C30杂环基团，并且
A为选自组II的环中的一个，
[组II]
Figure BDA0003518010360000192
在组II中，
*是连接点，
X3为O或S，
R9至R20各自独立地为氢、氘、取代或未取代的C6至C20芳基、或取代或未取代的C2至C30杂环基团，并且
Rc和R7至R20中的至少一个是由化学式a表示的基团，
[化学式a]
Figure BDA0003518010360000201
其中，在化学式a中，
Z1至Z3各自独立地为N或CRh，
Z1至Z3中的至少两个为N，
Rh为氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、或取代或未取代的C6至C30芳基，
L3至L5各自独立地为单键、或取代或未取代的C6至C30亚芳基，
Ar3和Ar4各自独立地为取代或未取代的C6至C30芳基、或取代或未取代的C2至C30杂芳基，并且
*是连接点。
由于第二化合物通过被含氮6元环取代而有效地扩展了LUMO能带，当与上述第一化合物一起用于发光层时，可以增加空穴和电子的平衡，从而提高包含它的器件的发光效率和寿命特性，并降低驱动电压。
同时，化学式2的A可以选自组II的环，并且可以例如由化学式2A至化学式2J中任一个表示。
Figure BDA0003518010360000202
Figure BDA0003518010360000211
在化学式2A至化学式2J中，
X2、X3、Z1至Z3、R7至R16、R18至R20、L3至L5、Ar3和Ar4与上述相同。
根据一个实施方式，化学式2可以由化学式2A-3、化学式2C-1、化学式2F-1和化学式2F-3之一表示。
Figure BDA0003518010360000221
在化学式2A-3、化学式2C-1、化学式2F-1和化学式2F-3中，X2、Z1至Z3、R7至R13、L3至L5、Ar3和Ar4与上述相同。
例如，Ar3和Ar4可以各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或取代或未取代的二苯并噻咯基。
作为具体示例，Ar3和Ar4可以各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、或取代或未取代的萘基。
例如，L3至L5可以各自独立地为单键、取代或未取代的亚苯基、或取代或未取代的亚萘基。
例如，*-L3-Ar3和*-L4-Ar4可以选自组I的取代基。
例如，R7至R20可以各自独立地为氢、氘、氰基、取代或未取代的C1至C10烷基、取代或未取代的C6至C12芳基、或取代或未取代的C2至C18杂环基团。
作为具体示例，R7至R20可以各自独立地为氢、氘、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、或化学式a表示的基团，并且R7至R20中的至少一个可以是由化学式a表示的基团。
例如，X2可以是O、S、CRdRe或SiRfRg，其中Rd、Re、Rf和Rg可以各自独立地为取代或未取代的C1至C10烷基、或取代或未取代的C6至C20芳基。
作为具体示例，Rd、Re、Rf和Rg可以各自独立地为未取代的甲基、取代或未取代的苯基、或取代或未取代的联苯基。
例如，第二化合物可以是从组2的化合物中选择的一种，但不限于此。
[组2]
Figure BDA0003518010360000231
Figure BDA0003518010360000241
Figure BDA0003518010360000251
Figure BDA0003518010360000261
根据本发明更特定实施方式的用于有机光电器件的组合物可以包括由化学式1-2表示的第一化合物以及由化学式2A-3a、化学式2C-1a和化学式2F-1a中任一种表示的第二化合物。
化学式1-2的Ar1和Ar2可以各自独立地为由C6至C12芳基取代或未取代的苯基、由C6至C12芳基取代或未取代的联苯基、由C6至C12芳基取代或未取代的萘基、由C6至C12芳基取代或未取代的咔唑基、由C6至C12芳基取代或未取代的二苯并呋喃基、由C6至C12芳基取代或未取代的二苯并噻吩基、由C6至C12芳基取代或未取代的二苯并噻咯基、由C6至C12芳基取代或未取代的苯并萘并呋喃基、或由C6至C12芳基取代或未取代的苯并萘并噻吩基，L1和L2可以各自独立地为单键、或取代或未取代的亚苯基，R1至R6可以各自独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C10烷基、或取代或未取代的C6至C12芳基，并且Ra和Rb可以各自独立地为取代或未取代的C1至C10烷基、或取代或未取代的C6至C12芳基。
化学式2A-3a、化学式2C-1a和化学式2F-1a可以表示如下。
Figure BDA0003518010360000271
在化学式2A-3a、化学式2C-1a和化学式2F-1a中，
X2为O、S、CRdRe或SiRfRg，
Z1至Z3各自为N，
Rd、Re、Rf和Rg各自独立地为取代或未取代的C1至C10烷基、或取代或未取代的C6至C12芳基，
R9为氢、氘或苯基，
L3至L5各自独立地为单键、或取代或未取代的亚苯基，并且
Ar3和Ar4各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、或取代或未取代的萘基。
根据本发明更特定实施方式的用于有机光电器件的组合物可以包括从组1-1中选择的第一化合物和从组2-1中选择的第二化合物。
[组1-1]
Figure BDA0003518010360000281
[组2-1]
Figure BDA0003518010360000282
例如，可以以1:99至99:1的重量比包括第一化合物和第二化合物。在该范围内，可以利用第一化合物的电子传输能力和第二化合物的空穴传输能力来调整所需的重量比以实现双极特性，并从而提高效率和寿命。在该范围内，例如，它们被包括的重量比可以为约10:90至90:10，约10:90至80:20，例如约10:90至约70:30，约10:90至约60:40和约10:90至约50:50。作为具体示例，它们被包括的重量比可以为20:80、30:70、40:60或50:50。
还可以包括除了前述第一化合物和第二化合物的一种或多种化合物。
前述用于有机光电器件的化合物或用于有机光电器件的组合物可以进一步包括掺杂剂。
例如，掺杂剂可以是磷光掺杂剂，例如红色、绿色或蓝色磷光掺杂剂，例如红色或绿色磷光掺杂剂。
掺杂剂是一种以少量与用于有机光电器件的化合物或组合物混合以促使发光的材料，并且通常可以是通过多重激发成三重态或多重态而发光的材料，诸如金属络合物。掺杂剂可以是例如无机、有机或有机-无机化合物，并且可以使用其一种或多种类型。
掺杂剂的例子可以是磷光掺杂剂，并且磷光掺杂剂的例子可以是包括Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或它们的组合的有机金属化合物。磷光掺杂剂可以是例如由化学式Z表示的化合物，但不限于此。
[化学式Z]
L6MX4
在化学式Z中，M为金属，并且L6和X4相同或不同且是与M形成络合物的配体。
M可以是例如Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或它们的组合，并且L6和X4可以是例如双齿配体。
可以通过诸如化学气相沉积(CVD)等干膜形成方法将前述用于有机光电器件的化合物或用于有机光电器件的组合物形成为膜。
在下文中，描述了一种包括用于有机光电器件的化合物或用于有机光电器件的组合物的有机光电器件。
有机光电器件可以是将电能转换为光能和反之亦然的任何器件，没有特别限制，并且可以是例如有机光电子器件、有机发光二极管、有机太阳能电池和有机光导体鼓。
在本文中，参考附图描述了作为有机光电器件的一个示例的有机发光二极管。
图1至图4是示出根据实施方式的有机发光二极管的截面图。
参考图1，根据一个实施方式的有机发光二极管100包括彼此面对的阳极120和阴极110以及设置在阳极120和阴极110之间的有机层105。
阳极120可以由具有大功函数的导体制成以协助空穴注入，并且例如可以是金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阳极120例如可以是金属，诸如镍、铂、钒、铬、铜、锌、金等或其合金；金属氧化物，诸如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等；金属和氧化物的组合，诸如ZnO和Al或者SnO2和Sb；导电聚合物，诸如聚(3-甲基噻吩)、聚(3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩)(PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。
阴极110可以由具有小功函数的导体制成以协助电子注入，并且例如可以是金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阴极110例如可以是金属，诸如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、铅、铯、钡等或其合金；多层结构材料，诸如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Ca和BaF2/Ca，但不限于此。
有机层105可以包括前述用于有机光电器件的化合物或用于有机光电器件的组合物。
有机层105可以包括发光层130，并且发光层130可以包括前述用于有机光电器件的化合物或用于有机光电器件的组合物。
进一步包括掺杂剂的用于有机光电器件的组合物可以是例如发红光的组合物。
发光层130可以包括例如前述第一化合物和第二化合物分别作为磷光主体。
除了发光层之外，有机层可以进一步包括电荷传输区。
电荷传输区可以是例如图2中示出的空穴传输区140。
参考图2，有机发光二极管200进一步包括除了发光层130之外的空穴传输区140。空穴传输区140可以进一步增加阳极120和发光层130之间的空穴注入和/或空穴迁移率并阻挡电子。具体地，空穴传输区140可以包括在阳极120与发光层130之间的空穴传输层以及在发光层130和空穴传输层之间的空穴传输辅助层，并且在空穴传输层和空穴传输辅助层中的至少一层中可以包括组E的化合物的至少一种。
[组E]
Figure BDA0003518010360000311
Figure BDA0003518010360000321
Figure BDA0003518010360000331
Figure BDA0003518010360000341
在空穴传输区中，除了前述化合物之外，还可以使用US5061569A、JP1993-009471A、WO1995-009147A1、JP1995-126615A、JP1998-095973A等中公开的已知化合物以及与其类似的化合物。
此外，电荷传输区可以是例如图3中示出的电子传输区150。
参考图3，除了发光层130之外，有机发光二极管300进一步包括电子传输区150。电子传输区150可以进一步增加阴极110和发光层130之间的电子注入和/或电子迁移率并阻挡空穴。
具体地，电子传输区150可以包括在阴极110与发光层130之间的电子传输层以及在发光层130与电子传输层之间的电子传输辅助层，并且在电子传输层和电子传输辅助层中的至少一层中可以包括组F的化合物的至少一种。
[组F]
Figure BDA0003518010360000351
Figure BDA0003518010360000361
Figure BDA0003518010360000371
本发明的一个实施方式可以是如图1所示的有机发光二极管，包括发光层130作为有机层105。
本发明的另一实施方式可以是如图2所示的有机发光二极管，除了作为有机层105的发光层130之外，还包括空穴传输区140。
本发明的另一实施方式可以是如图3所示的有机发光二极管，除了作为有机层105的发光层130之外，还包括电子传输区150。
本发明的另一实施方式可以是如图4所示的有机发光二极管，除了作为有机层105的发光层130之外，还包括空穴传输区140和电子传输区150。
本发明的另一实施方式可以是有机发光二极管，除了在图1至图4的每一个中作为有机层105的发光层130之外，进一步包括电子注入层(未示出)、空穴注入层(未示出)等。
可以通过在基板上形成阳极或阴极，使用诸如真空沉积法(蒸发)、溅射、等离子镀和离子镀等干膜形成方法形成有机层，并且在其上形成阴极或阳极来制造有机发光二极管100、200、300和400。
有机发光二极管可以应用至有机发光显示器件。
在下文中，参考实施例更详细地示出了实施方式。然而，这些实施例是示例性的，并且本发明的范围不限于此。
在下文中，只要没有特别注释，实施例和合成例中使用的原料和反应物购自Sigma-Aldrich Co.Ltd.、TCI Inc.、Tokyo chemical industry或P&Htech或通过已知方法合成。
(制备用于有机光电器件的化合物)
通过以下步骤合成了作为本发明化合物的更具体实例呈现的化合物。
合成例1：合成化合物B-1
[反应方案1]
Figure BDA0003518010360000381
第1步：合成Int-3
将Int-2(2-溴-4-氯-1-碘苯：208.74g，657.75mmol)溶解于2.0L四氢呋喃(THF)和1.0L蒸馏水中，并且向其中加入Int-1(二苯并呋喃-1-硼酸：150.00g，657.75mmol)和四(三苯基膦)钯(22.8g，19.73mmol)，然后搅拌。随后，向其中加入在1000ml水中饱和的碳酸钾(227.27g，1644.38mmol)，然后在80℃下加热回流12小时。当反应完成时，向反应溶液中加入水，然后用乙酸乙酯(EA)萃取并且用无水硫酸镁处理以去除水分，过滤并减压浓缩。得到的残余物通过快速柱色谱分离和纯化，获得178.78g(76％)Int-3。
第2步：合成Int-4
将Int-3(178.00g，497.72mmol)溶解于3000mL四氢呋喃(THF)，并且将其内部温度降低至-78℃。随后，以逐滴方式向其中加入n-BuLi(238.9ml，597.29mmol)，同时保持-78℃的内部温度，然后在该温度下搅拌1小时。
在-78℃下以逐滴方式缓慢添加氯二甲基硅烷(71.31ml，622.15mmol)后，将所获得的混合物在室温下搅拌12小时。当反应完成时，向反应溶液中加入水，然后用乙酸乙酯(EA)萃取，用无水硫酸镁处理以去除水分，过滤并且减压浓缩。将该获得的残余物通过快速柱色谱分离和纯化，获得92.22g(55％)Int-4。
第3步：合成Int-5
将Int-4(92.2g，273.68mmol)溶解于1000mL三氟甲基苯，并且以逐滴方式向其中缓慢加入二叔丁基过氧化物(153.14ml，821.04mmol)。在120℃的内部温度下将所得混合物加热回流48小时。当反应完成时，使反应溶液冷却至室温，并且向其中添加1000ml水，然后搅拌1小时。用乙酸乙酯(EA)萃取所得物，用无水硫酸镁处理以去除水分，过滤并减压浓缩。得到的残余物通过快速柱色谱分离和纯化，获得68.74g(75％)Int-5。
第4步：合成化合物B-1
将Int-5 3.38g(10.1mmol)、Int-6 3.15g(10.1mmol)、叔丁醇钠2.42g(25.26mmol)和0.41g(1.01mmol)三叔丁基膦溶解于100ml二甲苯，并且向其中添加0.46g(0.51mmol)Pd2(dba)3，然后在氮气气氛下搅拌回流12小时。当反应完成时，在使用二甲苯和蒸馏水进行萃取之后，用无水硫酸镁干燥由此获得的有机层，过滤，并且减压浓缩由此获得的滤液。使用正己烷/二氯甲烷(体积比2:1)通过硅胶柱色谱纯化由此获得的产物，获得4.6g(收率：77％)化合物B-1。
计算的C42H31NOSi：C,84.95；H,5.26；N,2.36；O,2.69；Si,4.73；测量值：C,84.95；H,5.26；N,2.36；O,2.69；Si,4.73。
合成例2：合成化合物C-1
[反应方案2]
Figure BDA0003518010360000391
除了如反应方案2所示使用Int-7(二苯并噻吩-1-硼酸)代替Int-1之外，按照与合成例1相同的方法合成了化合物C-1。
计算的C42H31NSSi：C,82.72；H,5.12；N,2.30；S,5.26；Si,4.61；测量值：C,82.71；H,5.12；N,2.30；S,5.26；Si,4.61。
合成例3至24的合成
除了使用表1的Int A代替合成例1的Int-5，以及使用表1的Int B代替Int-6之外，按照与合成例1或合成例2相同的方法合成了各化合物。
(表1)
Figure BDA0003518010360000401
Figure BDA0003518010360000411
[Int A]
Figure BDA0003518010360000421
[Int B]
Figure BDA0003518010360000422
合成例25：合成化合物A-3[反应方案3]
Figure BDA0003518010360000431
第1步：合成Int-29
在圆底烧瓶中，将22.6g(100mmol)2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪添加到200mL四氢呋喃和100mL蒸馏水中，向其中加入0.9当量的Int-28(二苯并呋喃-3-硼酸，CAS号：395087-89-5)、0.03当量的四三苯基膦钯和2当量的碳酸钾，然后，在氮气气氛下加热回流。6小时后，使反应液冷却，除去水层后，在减压下干燥由此获得的有机层。用水和己烷洗涤得到的固体，然后使用200mL甲苯重结晶，获得21.4g(收率：60％)Int-29。
第2步：合成Int-30
在圆底烧瓶中，50.0g(261.16mmol)1-溴-4-氯苯、44.9g(261.16mmol)2-萘硼酸、9.1g(7.83mmol)四三苯基膦钯和71.2g(522.33mmol)碳酸钾溶解于1000mL四氢呋喃和500mL蒸馏水中，然后在氮气气氛下加热回流。6小时后，使反应溶液冷却，从其中除去水层后，在减压下干燥由其获得的有机层。用水和己烷洗涤获得的固体，用200mL甲苯重结晶，获得55.0g(收率：88％)Int-30。
第3步：合成Int-31
在圆底烧瓶中，将100.0g(418.92mmol)合成的Int-30添加到1000mL DMF中，并且向其中加入17.1g(20.95mmol)二氯二苯膦基二茂铁钯(dichlorodiphenylphosphinoferrocene palladium)、127.7g(502.70mmol)双频哪醇合二硼和123.3g(1256.76mmol)乙酸钾，然后在氮气气氛下加热回流12小时。使反应溶液冷却并滴加到2L水中，捕获固体。将固体溶解于沸腾甲苯中，然后，通过硅胶过滤，浓缩滤液。将浓缩的固体与少量己烷搅拌后，从中过滤出固体，得到28.5g(收率：70％)Int-31。
第4步：合成化合物A-3
在圆底烧瓶中，将10.0g(27.95mmol)Int-31、11.1g(33.54mmol)Int-29、1.0g(0.84mmol)四三苯基膦钯和7.7g(55.90mmol)碳酸钾溶解于150mL四氢呋喃和75mL蒸馏水中，然后，在氮气气氛下加热回流。12小时后，使反应溶液冷却，除去水层后，在减压下干燥由此获得的有机层。用水和甲醇洗涤得到的固体，并且使用200mL甲苯重结晶，获得13.4g(收率：91％)化合物A-3。
计算的C37H23N3O：C,84.55；H,4.41；N,7.99；O,3.04；测量值：C,84.55；H,4.41；N,8.00；O,3.03。
合成例26：合成化合物A-71
[反应方案4]
Figure BDA0003518010360000441
第1步：合成Int-32
除了分别使用1.0当量的2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪和1-苯基-7-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧杂环戊硼烷-2-基)-二苯并呋喃之外，按照与合成例25的Int-29相同的方法合成了Int-32。
第2步：合成化合物A-71
除了分别使用1.0当量的Int-32和Int-31之外，按照与合成例25的第4步相同的方法合成了化合物A-71。
计算的C43H27N3O：C,85.83；H,4.52；N,6.98；O,2.66；测量值：C,85.83；H,4.52；N,6.98；O,2.66。
合成例27：合成化合物A-61
[反应方案5]
Figure BDA0003518010360000451
第1步：合成Int-33
在圆底烧瓶中，将21.95g(135.53mmol)2-苯并呋喃硼酸、26.77g(121.98mmol)2-溴-5-氯苯甲醛、2.74g(12.20mmol)Pd(OAc)2和25.86g(243.96mmol)Na2CO3悬浮于200ml丙酮/220ml蒸馏水中，然后在室温下搅拌12小时。当反应完成时，将所得物浓缩，然后用二氯甲烷萃取，使由此获得的有机层通过硅胶柱，获得21.4g(收率：68％)Int-33。
第2步：合成Int-34
将20.4g(79.47mmol)Int-33和29.97g(87.42mmol)(甲氧基甲基)三苯基氯化鏻悬浮于400ml THF，并且向其中加入10.70g(95.37mmol)叔丁醇钾，然后在室温下搅拌12小时。当反应完成时，向其中加入400ml蒸馏水，然后萃取，浓缩由此得到的有机层，用二氯甲烷再萃取，向有机层中加入硫酸镁，然后搅拌30分钟，过滤，然后浓缩滤液。再次向浓缩滤液中加入100ml二氯甲烷，向其中加入10ml甲磺酸，然后搅拌1小时。
当反应完成时，过滤其中产生的固体，然后用蒸馏水和甲醇洗涤，获得21.4g(收率：65％)Int-34。
第3步：合成Int-35
将12.55g(49.66mmol)Int-34、2.43g(2.98mmol)Pd(dppf)Cl2、15.13g(59.60mmol)双(频哪醇合)二硼、14.62g(148.99mmol)KOAc和3.34g(11.92mmol)P(Cy)3悬浮于200ml DMF中，然后回流搅拌12小时。当反应完成时，向其中添加200ml蒸馏水，过滤其中产生的固体，然后用二氯甲烷萃取，使用己烷:EA＝4:1(v/v)使有机层过柱，得到13g(收率：76％)Int-35。
第4步：合成化合物A-61
除了分别使用1.0当量的Int-35和Int-36之外，按照与合成例25第4步相同的方法合成了化合物A-61。
计算的C37H23N3O：C,84.55；H,4.41；N,7.99；O,3.04；测量值：C,84.55；H,4.41；N,7.99；O,3.04。
合成例28：合成化合物A-17
[反应方案6]
Figure BDA0003518010360000461
除了分别使用1.0当量的Int-37和Int-38之外，按照与合成例25第4步相同的方法合成了化合物A-17。
计算的C41H25N3O：C,85.54；H,4.38；N,7.30；O,2.78；测量值：C,85.53；H,4.38；N,7.30；O,2.77。
合成例29：合成化合物A-37
[反应方案7]
Figure BDA0003518010360000462
除了分别使用1.0当量的Int-37和Int-36之外，按照与合成例25第4步相同的方法合成了化合物A-37。
计算的C37H23N3O：C,84.55；H,4.41；N,7.99；O,3.04；测量值：C,84.57；H,4.40；N,7.99；O,3.03。
合成例30至32的合成
除了使用表2的Int C代替Int-31和使用表2的Int D代替Int-29之外，按照与合成例25第4步相同的方法合成了各化合物。
(表2)
Figure BDA0003518010360000463
Figure BDA0003518010360000471
[Int C]
Figure BDA0003518010360000472
[Int D]
Figure BDA0003518010360000473
比较合成例1：合成比较化合物1
[反应方案8]
Figure BDA0003518010360000474
第1步：合成Int-45
将Int-2(100g，315.11mmol)溶解于1.0L四氢呋喃(THF)，并且向其中加入Int-44(63.28g，315.11mmol)和四(三苯基膦)钯(10.92g，9.45mmol)，然后搅拌。随后，在80℃下将在500ml水中饱和的碳酸钾(108.88g，787.77mmol)加热回流12小时。当反应完成时，向反应溶液中加入水，然后使用乙酸乙酯(EA)萃取，使用无水硫酸镁处理以去除水分，过滤并且减压浓缩。将该获得的残余物通过快速柱色谱分离和纯化，获得86.24g(79％)Int-45。
第2步：合成Int-46
将Int-45(86.24g，248.92mmol)溶解于600mL四氢呋喃(THF)，并且将内部温度降低至-78℃。随后，以逐滴方式向其中缓慢地加入n-BuLi(288.75ml，721.88mmol)，同时保持内部温度-78℃，然后在该温度下搅拌1小时。
在保持-78℃的同时以逐滴方式向其中缓慢添加二氯二甲基硅烷(104.31ml，871.24mmol)，在室温下将所得混合物搅拌12小时。当反应完成时，向反应溶液中加入水，用乙酸乙酯(EA)萃取，用无水硫酸镁处理以去除水分，过滤并且减压浓缩。得到的残余物通过快速柱色谱分离和纯化，获得43.12g(71％)Int-46。
第3步：合成比较化合物1
除了使用Int-46代替Int-5之外，按照与合成例1相同的方法合成了比较化合物1(5.69g，72％)。
计算的C36H29NSi：C,85.84；H,5.80；N,2.78；Si,5.58；测量值：C,85.84；H,5.80；N,2.78；Si,5.58。
比较合成例2：合成比较化合物2
[反应方案9]
Figure BDA0003518010360000481
除了使用Int-50代替Int-5之外，按照与合成例1相同的方法合成了比较化合物2(4.86g，76％)。
计算的C40H31NSi：C,86.76；H,5.64；N,2.53；Si,5.07；测量值：C,86.77；H,5.64；N,2.53；Si,5.06。
比较合成例3：合成比较化合物3
[反应方案10]
Figure BDA0003518010360000491
第1至第3步：合成Int-55
按照与合成例1的Int-5相同的方法合成了Int-55(8.20g，56％)。
第4步：合成比较化合物3
在圆底烧瓶中，将8.67g(17.19mmol)Int-55、9.28g(17.19mmol)Int-56、22.41g(34.39mmol)碳酸铯和0.31g(1.55mmol)三叔丁基膦溶解于170ml 1,4-二氧六环中，并且向其中加入0.47g(0.52mmol)Pd2(dba)3，并且在氮气气氛下加热回流。12小时后，使反应溶液冷却，并且在减压下干燥有机层。使用水和甲醇洗涤由此获得的固体并且使用70mL甲苯重结晶，获得比较化合物3(8.34g，59％)。
计算的C60H41NOSi：C,87.88；H,5.04；N,1.71；O,1.95；Si,3.42；测量值：C,87.89；H,5.04；N,1.71；O,1.94；Si,3.42。
(制造有机发光二极管)-单一主体
实施例1
用蒸馏水和超声波洗涤涂覆有ITO(氧化铟锡)的玻璃基板。用蒸馏水洗涤后，用诸如异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂超声洗涤玻璃基板并干燥，然后移至等离子体清洗机，使用氧等离子体清洗10分钟，移至真空沉积器。将这一获得的ITO透明电极用作阳极，在ITO基板上真空沉积掺杂有1％NDP-9(可从Novaled获得)的化合物A以形成
Figure BDA0003518010360000492
厚的空穴注入层，并且在该空穴注入层上沉积化合物A以形成
Figure BDA0003518010360000493
厚的空穴传输层。在该空穴传输层上沉积化合物B，以形成
Figure BDA0003518010360000494
厚的空穴传输辅助层。在空穴传输辅助层上，通过使用合成例1的化合物B-1作为主体并掺杂10wt％[Ir(piq)2acac]作为掺杂剂形成
Figure BDA0003518010360000495
厚的发光层。随后，将化合物C沉积在发光层上以形成
Figure BDA0003518010360000496
厚的电子传输辅助层，并且以1:1的重量比同时真空沉积化合物D和LiQ以形成
Figure BDA0003518010360000497
厚的电子传输层。在电子传输层上依次真空沉积LiQ
Figure BDA0003518010360000501
和Al
Figure BDA0003518010360000502
以形成阴极，由此制造有机发光二极管。
ITO/化合物A(1％NDP-9掺杂,
Figure BDA0003518010360000503
)/化合物A
Figure BDA0003518010360000504
/化合物B
Figure BDA0003518010360000505
/EML[化合物B-1(98wt％)：[Ir(piq)2acac](2wt％)]
Figure BDA0003518010360000506
/化合物C
Figure BDA0003518010360000507
/化合物D:
Figure BDA0003518010360000508
化合物A：N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺
化合物B：N,N-二([1,1'-二苯基]-4-基)-7,7-二甲基-7H-芴并[4,3-b]苯并呋喃-10-胺
化合物C：2-(3-(3-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)苯基)苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪
化合物D：8-(4-(4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹诺酮
实施例2至24和比较例1至3
除了如表3所示改变主体之外，以与实施例1相同的方式制造实施例2至24和比较例1至3的二极管。
(制造有机发光二极管)-双主体
实施例25
用蒸馏水和超声波洗涤涂覆有ITO(氧化铟锡)的玻璃基板。用蒸馏水洗涤后，用诸如异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂超声洗涤玻璃基板并干燥，然后移至等离子体清洗机，使用氧等离子体清洗10分钟，移至真空沉积器。将这一获得的ITO透明电极用作阳极，在ITO基板上真空沉积掺杂有1％NDP-9(可从Novaled获得)的化合物A以形成
Figure BDA0003518010360000509
厚的空穴注入层，并且在该空穴注入层上沉积化合物A以形成
Figure BDA00035180103600005010
厚的空穴传输层。在空穴传输层上沉积化合物B以形成
Figure BDA00035180103600005011
厚的空穴传输辅助层。在空穴传输辅助层上，通过使用合成例1的化合物B-1和合成例25的化合物A-3同时作为主体并且掺杂2wt％[Ir(piq)2acac]作为掺杂剂，形成
Figure BDA00035180103600005012
厚的发光层。在本文中，以5:5的重量比使用化合物B-1和化合物A-3。随后，在发光层上沉积化合物C以形成
Figure BDA00035180103600005013
厚的电子传输辅助层，并且以1:1的重量比同时真空沉积化合物D和LiQ以形成
Figure BDA00035180103600005014
厚的电子传输层。在电子传输层上依次真空沉积LiQ
Figure BDA00035180103600005015
和Al
Figure BDA00035180103600005016
以形成阴极，由此制造有机发光二极管。
ITO/化合物A(1％NDP-9掺杂,
Figure BDA00035180103600005017
)/化合物A
Figure BDA00035180103600005018
/化合物B
Figure BDA00035180103600005019
/EML[98wt％主体(化合物B-1：化合物A-3＝5:5),2wt％掺杂剂(Ir(piq)2acac)]
Figure BDA0003518010360000511
/化合物C
Figure BDA0003518010360000512
/化合物D:
Figure BDA0003518010360000513
Figure BDA0003518010360000514
化合物A：N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺
化合物B：N,N-二([1,1'-二苯基]-4-基)-7,7-二甲基-7H-芴并[4,3-b]苯并呋喃-10-胺
化合物C：2-(3-(3-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)苯基)苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪
化合物D：8-(4-(4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹诺酮
实施例26至43和比较例4至6
除了如表4所示改变主体之外，以与实施例25相同的方式制造实施例26至43和比较例4至6的二极管。
评价
评价了根据实施例1至43和比较例1至6的有机发光二极管的驱动电压、发光效率和寿命特性。具体的测量方法如下。
(1)根据电压变化测量电流密度变化
在将电压从0V增加至10V的同时，使用电流-电压计(Keithley 2400)测量所获得的有机发光二极管中流经单元器件的电流值，并且将测得的电流值除以面积，得出结果。
(2)根据电压变化测量亮度变化
在将有机发光二极管的电压从0V增加到10V的同时，使用亮度计(Minolta Cs-1000 A)测量亮度。
(3)测量发光效率
通过使用来自第(1)和(2)项中的亮度和电流密度，计算了在相同电流密度(10mA/cm2)下的发光效率(cd/A)。
(4)测量寿命
将亮度(cd/m2)保持在5,000cd/m2，测量当电流效率(cd/A)降至90％时的时间，获得结果。
(5)测量驱动电压
使用电流-电压计(Keithley 2400)在15mA/cm2下测量各二极管的驱动电压，获得结果。
(6)计算T90寿命比(％)
使用表3比较例2的T90(h)以及表4比较例5的T90(h)作为各参考值，计算各T90(h)值的相对比较值并且示于表3和表4中。
(7)计算驱动电压比(％)
使用表3比较例2的驱动电压以及表4比较例5的驱动电压作为各参考值，计算各驱动电压的相对比较值并示于表3和表4中。
(8)计算发光效率比(％)
使用表3比较例2和表4比较例5的发光效率(cd/A)作为各参考值，计算各发光效率(cd/A)的相对比较值并且示于表3和表4中。
(表3)
第一主体 驱动电压(V) 发光效率(cd/A) 寿命T90(h)
实施例1 B-1 95％ 107％ 118％
实施例2 B-2 92％ 107％ 127％
实施例3 B-3 93％ 109％ 128％
实施例4 B-4 93％ 106％ 125％
实施例5 B-5 94％ 110％ 116％
实施例6 B-10 92％ 109％ 128％
实施例7 B-18 94％ 111％ 124％
实施例8 B-25 91％ 109％ 126％
实施例9 B-29 94％ 110％ 121％
实施例10 B-41 94％ 108％ 120％
实施例11 B-42 91％ 106％ 124％
实施例12 B-49 95％ 105％ 113％
实施例13 B-69 93％ 108％ 124％
实施例14 B-73 93％ 107％ 127％
实施例15 B-85 95％ 106％ 111％
实施例16 B-89 95％ 107％ 114％
实施例17 B-93 96％ 110％ 110％
实施例18 B-107 92％ 111％ 117％
实施例19 C-1 95％ 108％ 118％
实施例20 C-4 94％ 106％ 125％
实施例21 C-5 95％ 109％ 115％
实施例22 C-29 93％ 109％ 121％
实施例23 C-69 94％ 108％ 120％
实施例24 C-73 94％ 106％ 125％
比较例1 比较化合物1 109％ 92％ 92％
比较例2 比较化合物2 100％ 100％ 100％
比较例3 比较化合物3 107％ 94％ 93％
(表4)
Figure BDA0003518010360000531
参见表3和表4，与比较化合物相比，根据本发明的化合物显著地表现出改善的驱动电压、效率和寿命。
虽然已结合目前认为是实际的实施方式描述了本发明，但应理解本发明不限于所公开的实施方式，相反，本发明旨在涵盖包括在所附权利要求精神和范围内的各种修改和等效布置。

Claims (17)

1.一种用于有机光电器件的化合物，所述化合物由化学式1表示：
[化学式1]
Figure FDA0003518010350000011
其中，在化学式1中，
X1为O或S，
Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的C6至C30芳基、或者取代或未取代的C2至C30杂环基团，
L1和L2各自独立地为单键、取代或未取代的C6至C30亚芳基、或者取代或未取代的C2至C30杂亚芳基，
R1至R6各自独立地为氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的胺基、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、或者取代或未取代的C2至C30杂环基团，并且
Ra和Rb各自独立地为取代或未取代的C1至C30烷基、或者取代或未取代的C6至C30芳基。
2.根据权利要求1所述的用于有机光电器件的化合物，其中，化学式1由化学式1-1至化学式1-4中的一种表示：
Figure FDA0003518010350000012
Figure FDA0003518010350000021
其中，在化学式1-1至化学式1-4中，
X1、Ar1、Ar2、L1、L2、R1至R6、Ra和Rb与权利要求1中限定的相同。
3.根据权利要求1所述的用于有机光电器件的化合物，其中，Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的
Figure FDA0003518010350000022
基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并噻咯基、取代或未取代的苯并萘并呋喃基、取代或未取代的苯并萘并噻吩基、或者取代或未取代的苯并噁唑基。
4.根据权利要求1所述的用于有机光电器件的化合物，其中，*-L1-Ar1和*-L2-Ar2各自独立地选自组I的取代基：
[组I]
Figure FDA0003518010350000031
其中，在组I中，
Ri和Rj独立地为取代或未取代的C1至C10烷基、或者取代或未取代的C6至C12芳基，并且
*是连接点。
5.根据权利要求1所述的用于有机光电器件的化合物，其中，
Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并噻咯基、取代或未取代的苯并萘并呋喃基、或者取代或未取代的苯并萘并噻吩基，并且
Ar1和Ar2中的至少一个为取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并噻咯基、取代或未取代的苯并萘并呋喃基、或者取代或未取代的苯并萘并噻吩基。
6.根据权利要求1所述的用于有机光电器件的化合物，其中，Ra和Rb各自独立地为未取代的甲基、未取代的乙基、未取代的丙基、异丙基、取代或未取代的苯基、或者取代或未取代的联苯基。
7.根据权利要求1所述的用于有机光电器件的化合物，其中，所述化合物为组1的化合物中的一种：
[组1]
Figure FDA0003518010350000041
Figure FDA0003518010350000051
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Figure FDA0003518010350000081
Figure FDA0003518010350000091
Figure FDA0003518010350000101
Figure FDA0003518010350000111
Figure FDA0003518010350000121
Figure FDA0003518010350000131
8.一种用于有机光电器件的组合物，包括
第一化合物和第二化合物，
其中，所述第一化合物为权利要求1所述的用于有机光电器件的化合物，
所述第二化合物由化学式2表示：
[化学式2]
Figure FDA0003518010350000132
其中，在化学式2中，
X2为O、S、N-La-Rc、CRdRe或SiRfRg，
La为单键、或者取代或未取代的C6至C12亚芳基，
Rc为取代或未取代的C6至C20芳基、或者取代或未取代的C2至C30杂环基团，
Rd、Re、Rf和Rg各自独立地为取代或未取代的C1至C30烷基、或者取代或未取代的C6至C30芳基，
R7和R8各自独立地为氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、或者取代或未取代的C2至C30杂环基团，并且
A为选自组II的环中的一种，
[组II]
Figure FDA0003518010350000141
其中，在组II中，
*是连接点，
X3为O或S，
R9至R20各自独立地为氢、氘、取代或未取代的C6至C20芳基、或者取代或未取代的C2至C30杂环基团，并且
Rc和R7至R20中的至少一个为由化学式a表示的基团，
[化学式a]
Figure FDA0003518010350000142
其中，在化学式a中，
Z1至Z3各自独立地为N或CRh，
Z1至Z3中的至少两个为N，
Rh为氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、或者取代或未取代的C6至C30芳基，
L3至L5各自独立地为单键、或者取代或未取代的C6至C30亚芳基，
Ar3和Ar4各自独立地为取代或未取代的C6至C30芳基、或者取代或未取代的C2至C30杂芳基，并且
*是连接点。
9.根据权利要求8所述的用于有机光电器件的组合物，其中，所述第二化合物由化学式2A至化学式2J中的一种表示：
Figure FDA0003518010350000151
Figure FDA0003518010350000161
其中，在化学式2A至化学式2J中，
X2、X3、Z1至Z3、R7至R16、R18至R20、L3至L5、Ar3和Ar4与权利要求8中限定的相同。
10.根据权利要求9所述的用于有机光电器件的组合物，其中，所述第二化合物由化学式2A、化学式2C和化学式2F中的一种表示。
11.根据权利要求8所述的用于有机光电器件的组合物，其中，所述第二化合物由化学式2A-3、化学式2C-1、化学式2F-1和化学式2F-3中的一种表示：
Figure FDA0003518010350000171
其中，在化学式2A-3、化学式2C-1、化学式2F-1和化学式2F-3中，
X2、Z1至Z3、R7至R13、L3至L5、Ar3和Ar4与权利要求8中限定的相同。
12.根据权利要求8所述的用于有机光电器件的组合物，其中，Ar3和Ar4各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或者取代或未取代的二苯并噻咯基。
13.根据权利要求8所述的用于有机光电器件的组合物，其中，所述第二化合物为组2的化合物中的一种：
[组2]
Figure FDA0003518010350000181
Figure FDA0003518010350000191
Figure FDA0003518010350000201
Figure FDA0003518010350000211
14.根据权利要求8所述的用于有机光电器件的组合物，其中
所述第一化合物由化学式1-2表示，并且
所述第二化合物由化学式2A-3a、化学式2C-1a和化学式2F-1a中的一种表示：
[化学式1-2]
Figure FDA0003518010350000221
其中，在化学式1-2中，
X1为O或S，
Ar1和Ar2各自独立地为由C6至C12芳基取代或未取代的苯基、由C6至C12芳基取代或未取代的联苯基、由C6至C12芳基取代或未取代的萘基、由C6至C12芳基取代或未取代的咔唑基、由C6至C12芳基取代或未取代的二苯并呋喃基、由C6至C12芳基取代或未取代的二苯并噻吩基、由C6至C12芳基取代或未取代的二苯并噻咯基、由C6至C12芳基取代或未取代的苯并萘并呋喃基、或由C6至C12芳基取代或未取代的苯并萘并噻吩基，
L1和L2各自独立地为单键、或者取代或未取代的亚苯基，
R1至R6各自独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C10烷基、或者取代或未取代的C6至C12芳基，并且
Ra和Rb各自独立地为取代或未取代的C1至C10烷基、或者取代或未取代的C6至C12芳基；
Figure FDA0003518010350000222
Figure FDA0003518010350000231
[化学式2F-1a]
Figure FDA0003518010350000232
其中，在化学式2A-3a、化学式2C-1a和化学式2F-1a中，
X2为O、S、CRdRe或SiRfRg，
Z1至Z3各自为N，
Rd、Re、Rf和Rg各自独立地为取代或未取代的C1至C10烷基、或者取代或未取代的C6至C12芳基，
R9为氢、氘或苯基，
L3至L5各自独立地为单键、或者取代或未取代的亚苯基，并且
Ar3和Ar4各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、或者取代或未取代的萘基。
15.一种有机光电器件，包括：
彼此面对的阳极和阴极，和
设置在所述阳极和所述阴极之间的至少一个有机层，
其中，所述有机层包含权利要求1至权利要求7中任一项所述的用于有机光电器件的化合物或权利要求8至权利要求14中任一项所述的用于有机光电器件的组合物。
16.根据权利要求15所述的有机光电器件，其中
所述有机层包括发光层，并且
所述发光层包含权利要求1至权利要求7中任一项所述的用于有机光电器件的化合物或权利要求8至权利要求14中任一项所述的用于有机光电器件的组合物。
17.一种显示器件，包括权利要求15所述的有机光电器件。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102129508B1 (ko) * 2017-07-14 2020-07-02 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치

Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20170056425A (ko) * 2015-11-13 2017-05-23 에스에프씨 주식회사 방향족 아민기를 포함하는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20170082459A (ko) * 2016-01-06 2017-07-14 (주)피엔에이치테크 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
CN107004776A (zh) * 2014-12-31 2017-08-01 Sfc株式会社 具有高效率和长寿命的有机发光元件
CN109564972A (zh) * 2017-03-09 2019-04-02 株式会社Lg化学 有机发光元件
CN109791981A (zh) * 2016-10-07 2019-05-21 三星Sdi株式会社 用于有机光电子元件的组合物、有机光电子元件及显示器件
KR20190088248A (ko) * 2018-01-18 2019-07-26 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
CN110294703A (zh) * 2018-03-21 2019-10-01 三星Sdi株式会社 用于有机光电器件的组合物、有机光电器件及显示器件
KR20190132261A (ko) * 2018-05-17 2019-11-27 주식회사 엘지화학 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2020175867A1 (ko) * 2019-02-28 2020-09-03 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
CN111655697A (zh) * 2018-05-21 2020-09-11 株式会社Lg化学 化合物及包含其的有机发光二极管
CN114213376A (zh) * 2021-12-31 2022-03-22 上海钥熠电子科技有限公司 一种含稠并芴衍生物片段的化合物及其在有机电致发光器件中的应用

Patent Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107004776A (zh) * 2014-12-31 2017-08-01 Sfc株式会社 具有高效率和长寿命的有机发光元件
KR20170056425A (ko) * 2015-11-13 2017-05-23 에스에프씨 주식회사 방향족 아민기를 포함하는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20170082459A (ko) * 2016-01-06 2017-07-14 (주)피엔에이치테크 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
CN109791981A (zh) * 2016-10-07 2019-05-21 三星Sdi株式会社 用于有机光电子元件的组合物、有机光电子元件及显示器件
CN109564972A (zh) * 2017-03-09 2019-04-02 株式会社Lg化学 有机发光元件
KR20190088248A (ko) * 2018-01-18 2019-07-26 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
CN110294703A (zh) * 2018-03-21 2019-10-01 三星Sdi株式会社 用于有机光电器件的组合物、有机光电器件及显示器件
KR20190132261A (ko) * 2018-05-17 2019-11-27 주식회사 엘지화학 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN111655697A (zh) * 2018-05-21 2020-09-11 株式会社Lg化学 化合物及包含其的有机发光二极管
WO2020175867A1 (ko) * 2019-02-28 2020-09-03 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
CN114213376A (zh) * 2021-12-31 2022-03-22 上海钥熠电子科技有限公司 一种含稠并芴衍生物片段的化合物及其在有机电致发光器件中的应用

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