CN114763351A - 用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物、有机光电装置和显示装置 - Google Patents

用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物、有机光电装置和显示装置 Download PDF

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Abstract

本发明涉及用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物、有机光电装置和显示装置。具体地，本发明提供了由化学式1表示的用于有机光电装置的化合物、包含其的用于有机光电装置的组合物、有机光电装置以及显示装置。化学式1的细节如说明书中所定义。

Description

用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物、有 机光电装置和显示装置
相关申请的引证
本申请要求于2021年1月15日提交给韩国知识产权局的韩国专利申请第10-2021-0006214号的优先权和权益，以及于2022年1月10日提交给韩国知识产权局的韩国专利申请第10-2022-000339号的优先权和权益，将其全部内容通过引用的方式并入本文。
技术领域
公开了用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物、有机光电装置和显示装置。
背景技术
有机光电装置(有机光电二极管)是能够将电能和光能彼此转换的装置。
根据操作原理，有机光电装置可以大致分为两种类型。一种是光电装置，其通过将由光能形成的激子分离成电子和空穴，并将电子和空穴分别转移到不同的电极来产生电能，另一种是发光装置，其通过向电极供应电压或电流而从电能产生光能。
有机光电装置(organic optoelectronic device)的实例包括有机光电装置(organic photoelectric device)、有机发光二极管、有机太阳能电池和有机感光鼓。
其中，由于对平板显示装置的需求日益增加，有机发光二极管(OLED)近年来备受关注。有机发光二极管是一种将电能转化为光的装置，并且有机发光二极管的性能受到电极之间有机材料的极大影响。
发明内容
示例性实施方式提供了用于有机光电装置的化合物，该装置具有高效率和长寿命。
另一个示例性实施方式提供了用于有机光电装置的组合物，包含用于有机光电装置的化合物。
另一个示例性实施方式提供了包含用于有机光电装置的化合物或用于有机光电装置的组合物的有机光电装置。
另一个示例性实施方式提供了包括有机光电装置的显示装置。
根据一个实施方式，提供了一种由化学式1表示的用于有机光电装置的化合物。
[化学式1]
Figure BDA0003471717970000021
在化学式1中，
X1和X2各自独立地是O或S，
L1至L3各自独立地是单键或者取代或未取代的C6至C20亚芳基，
Ar1和Ar2各自独立地是取代或未取代的C6至C20芳基，
Ar1和Ar2中的至少一个是取代或未取代的C10至C20稠合芳基，并且
R1至R6各自独立地是氢、氘、卤素、取代或未取代的C1至C10烷基、或取代或未取代的C6至C12芳基。
根据另一个实施方式，用于有机光电装置的组合物包含第一化合物和第二化合物。
第一化合物可以与上述相同，并且第二化合物可以是由化学式2表示的用于有机光电装置的化合物。
[化学式2]
Figure BDA0003471717970000031
在化学式2中，
X3是O、S、NRa、CRbRc或SiRdRe，
Ra、Rb、Rc、Rd、Re和R7至R10各自独立地是氢、氘、取代或未取代的胺基、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基或取代或未取代的C2至C30杂环基，并且
A是选自第Ⅱ组和第Ⅲ组的环中的任一种，
[第Ⅱ组]
Figure BDA0003471717970000032
[第Ⅲ组]
Figure BDA0003471717970000033
其中，在第Ⅱ组和第Ⅲ组中，
*是连接点，
X4是O、S、NRf、CRgRh或SiRiRj，
Rf、Rg、Rh、Ri、Rj和R11至R18各自独立地是氢、氘、取代或未取代的胺基、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基或取代或未取代的C2至C30杂环基，并且
R7至R18中的至少一个是由化学式a表示的基团，
[化学式a]
Figure BDA0003471717970000041
其中，在化学式a中，
L4至L6各自独立地是单键、或取代或未取代的C6至C30亚芳基，
Ar3和Ar4各自独立地是取代或未取代的胺基、取代或未取代的C6至C30芳基或取代或未取代的C2至C30杂环基，并且
*是连接点。
根据另一个实施方式，有机光电装置包括彼此面对的阳极和阴极，以及在阳极和阴极之间的至少一个有机层，其中，该有机层包含用于有机光电装置的化合物或用于有机光电装置的组合物。
根据另一个实施方式，提供了包括有机光电装置的显示装置。
可以实现具有高效率和长寿命的有机光电装置。
附图说明
图1至图4是各自示出根据实施方式的有机发光二极管的截面图。
具体实施方式
在下文中，详细地描述本发明的实施方式。然而，这些实施方式是示例性的，本发明不限于此，并且本发明由权利要求的范围限定。
在本说明书中，当没有另外提供定义时，“取代”是指取代基或化合物的至少一个氢被以下项替代：氘、卤素、羟基、氨基、取代或未取代的C1至C30胺基、硝基、取代或未取代的C1至C40甲硅烷基、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基、C6至C30芳基甲硅烷基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂芳基、C1至C20烷氧基、C1至C10三氟烷基、氰基或它们的组合。
在本发明的一个实施例中，“取代”是指取代基或化合物的至少一个氢被以下项替代：氘、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基、C6至C30芳基甲硅烷基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂芳基或氰基。在本发明的特定实施例中，“取代”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、C1至C20烷基、C6至C30芳基或氰基替代。在本发明的特定实施例中，“取代”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、C1至C5烷基、C6至C18芳基或氰基替代。在本发明的具体实施例中，“取代”是指取代基或化合物中的至少一个氢被氘、氰基、甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基替代。
在本说明书中，当没有另外提供定义时，“杂”是指在一个官能团中包括一至三个选自N、O、S、P和Si的杂原子以及剩余的碳。
在本说明书中，“芳基基团”是指包括至少一个烃芳族部分的基团，并且烃芳族部分的所有元素具有形成共轭的p轨道，例如苯基、萘基等，两个或更多个烃芳族部分可以通过σ键连接并且可以是例如联苯基、三联苯基、四联苯基等，并且两个或更多个烃芳族部分直接或间接稠合以提供非芳族稠环，例如芴基。
芳基可以包括单环、多环或稠环多环(即，共享相邻碳原子对的环)官能团。
在本说明书中，“杂环基团”是杂芳基的一般概念，并且可以在环状化合物诸如芳基、环烷基、其稠环、或它们的组合中包含选自N、O、S、P、和Si的至少一个杂原子而不是碳(C)。当杂环基为稠环时，杂环基的整个环或每个环可包含一个或多个杂原子。
例如，“杂芳基基团”是指包含选自N、O、S、P、和Si的至少一个杂原子的芳基。两个或更多个杂芳基通过σ键直接连接，或当杂芳基包括两个或更多个环时，两个或更多个环可以是稠合的。当杂芳基是稠环时，每个环可以包括一至三个杂原子。
更具体地，取代或未取代的C6至C30芳基可以是取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的并四苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的对三联苯基、取代或未取代的间三联苯基、取代或未取代的邻三联苯基、取代或未取代的屈基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的呋喃基或它们的组合，但不限于此。
更具体地，取代或未取代的C2至C30杂环基可以是取代或未取代的苯硫基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的噁唑基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的噻二唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的苯并噁嗪基、取代或未取代的苯并噻嗪基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的吩噁嗪基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或取代或未取代的二苯并噻吩基或它们的组合，但不限于此。
在本说明书中，空穴特性是指当施加电场时贡献电子以形成空穴的能力，并且由于根据最高占据分子轨道(HOMO)水平的导电性特性，在阳极中形成的空穴可以容易地注入发光层并在发光层中传输。
此外，电子特性是指当施加电场时接受电子的能力，并且由于根据最低未占分子轨道(LUMO)水平的导电特性，在阴极中形成的电子可以容易地注入发光层中并在发光层中传输。
在下文中，描述了根据示例性实施方式的用于有机光电装置的化合物。
根据示例性实施方式的用于有机光电装置的化合物由化学式1表示。
[化学式1]
Figure BDA0003471717970000061
在化学式1中，
X1和X2各自独立地是O或S，
L1至L3各自独立地是单键或者取代或未取代的C6至C20亚芳基，
Ar1和Ar2各自独立地是取代或未取代的C6至C20芳基，
Ar1和Ar2中的至少一个是取代或未取代的C10至C20稠合芳基，并且
R1至R6各自独立地是氢、氘、卤素、取代或未取代的C1至C10烷基、或取代或未取代的C6至C12芳基。
由化学式1表示的化合物可通过在二苯并呋喃(或二苯并噻吩)的1-位包含直接取代的三嗪部分而具有快速电子迁移率，因而可以实现低驱动特性。
此外，由于Ar1和Ar2中的至少一个是稠合芳基，因此该化合物具有稳定的T1能级，从而实现长寿命特性。
此外，通过包含二苯并呋喃基(或二苯并噻吩基)作为三嗪的取代基，电子被稳定和有效地传输以提高电流效率和实现装置的长寿命特性。
因此，包含由化学式1表示的化合物的有机发光二极管可以实现低驱动和高效率、以及长寿命。
取决于二苯并呋喃基(或二苯并噻吩基)相对于三嗪的取代位置，由化学式1表示的化合物可以由化学式1A至化学式1D中的任何一个表示。
Figure BDA0003471717970000071
Figure BDA0003471717970000081
在化学式1A至化学式1D中，
X1、X2、L1至L3、Ar1、Ar2和R1至R6与上述相同。
例如，由化学式1表示的化合物可以由化学式1A表示。
例如，Ar1和Ar2中的至少一个可以是取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的并四苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的屈基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的苯并菲基、或取代或未取代的苝基。
作为具体实施例，Ar1和Ar2中的至少一个可以是取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的屈基或取代或未取代的苯并菲基。
例如，Ar1和Ar2中的至少一个可以是取代或未取代的C10至C20稠合芳基，并且取代或未取代的C10至C20稠合芳基可以选自组Ⅰ的取代基。
[第Ⅰ组]
Figure BDA0003471717970000091
在第Ⅰ组中，
D是氘，
n1是从0至7的整数中的一个，
n2是从0至9的整数中的一个，
n3是从0至11的整数中的一个，并且
*是连接点。
在示例性实施方式中，Ar1和Ar2可以各自独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的屈基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的苯并菲基、或取代或未取代的苝基，并且
Ar1和Ar2中的至少一个可以是取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的屈基或取代或未取代的苯并菲基。
例如，L1至L3可以各自独立地是单键、取代或未取代的亚苯基或者取代或未取代的亚联苯基。
作为具体实施例，L1至L3可以各自是单键。
例如，R1至R6可以各自独立地是氢、氘、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基或取代或未取代的萘基。
R1可以是氢或除氢以外的取代基，并且在除氢以外的取代基的情况下，取代基可存在于其中R1所处的苯环的一个或两个位置。
R2和R3可以各自独立地是氢或除氢以外的取代基，并且在除氢以外的取代基的情况下，取代基可存在于其中R2和R3所处的苯环的1至4个位置中的至少一个处。
R4可以是氢或除氢以外的取代基，并且在除氢以外的取代基的情况下，取代基可存在于其中R4所处的苯环的1至3个位置中的至少一个。
R5和R6可以各自独立地是氢或除氢以外的取代基，并且在除氢以外的取代基的情况下，取代基可存在于其中R5和R6所处的苯环的1至4个位置中的至少一个处。
作为具体实施例，R1至R6可以各自独立地是氢或氘。
由化学式1表示的用于有机光电装置的化合物的更具体的实例可包括第1组的化合物，但不限于此。
[第1组]
Figure BDA0003471717970000101
Figure BDA0003471717970000111
Figure BDA0003471717970000121
Figure BDA0003471717970000131
Figure BDA0003471717970000141
Figure BDA0003471717970000151
Figure BDA0003471717970000161
Figure BDA0003471717970000171
Figure BDA0003471717970000181
Figure BDA0003471717970000191
Figure BDA0003471717970000201
Figure BDA0003471717970000211
Figure BDA0003471717970000221
Figure BDA0003471717970000231
Figure BDA0003471717970000241
Figure BDA0003471717970000251
Figure BDA0003471717970000261
根据另一个实施方式的用于有机光电装置的组合物包含第一化合物和第二化合物，其中，第一化合物可以是上述用于有机光电装置的化合物，并且第二化合物可以是由化学式2表示的用于有机光电装置的化合物。
[化学式2]
Figure BDA0003471717970000271
在化学式2中，
X3是O、S、NRa、CRbRc或SiRdRe，
Ra、Rb、Rc、Rd、Re和R7至R10各自独立地是氢、氘、取代或未取代的胺基、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基或取代或未取代的C2至C30杂环基，并且
A是选自第Ⅱ组和第Ⅲ组的环中的一种，
[第Ⅱ组]
Figure BDA0003471717970000272
[第Ⅲ组]
Figure BDA0003471717970000274
在第Ⅱ组和第Ⅲ组中，
*是连接点，
X4是O、S、NRf、CRgRh或SiRiRj，
Rf、Rg、Rh、Ri、Rj和R11至R18各自独立地是氢、氘、取代或未取代的胺基、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基或取代或未取代的C2至C30杂环基，并且
R7至R18中的至少一个是由化学式a表示的基团，
[化学式a]
Figure BDA0003471717970000281
其中，在化学式a中，
L4至L6各自独立地是单键、或取代或未取代的C6至C30亚芳基，
Ar3和Ar4各自独立地是取代或未取代的胺基、取代或未取代的C6至C30芳基或取代或未取代的C2至C30杂环基，并且
*是连接点。
第二化合物可以与第一化合物一起用于发光层以增加电荷的移动性并且改善稳定性，从而改善发光效率和寿命特性。
取决于另外的苯环的类型和稠合位置，第二化合物可以具有以下结构：其中胺取代咔唑/稠合咔唑/稠合二苯并呋喃/稠合二苯并噻吩/稠合二苯并噻咯，可以由化学式2-Ⅰ至化学式2-Ⅸ中的一种表示。
Figure BDA0003471717970000282
Figure BDA0003471717970000291
在化学式2-Ⅰ至化学式2-Ⅸ中，X3、X4、R7至R18与上述相同。
此外，取决于胺基的取代方向，第二化合物可以由化学式2-ⅠA至化学式2-ⅨA、化学式2-ⅠB至化学式2-ⅨB以及化学式2-ⅠC至化学式2-ⅢC中的任一种表示。
Figure BDA0003471717970000292
Figure BDA0003471717970000301
Figure BDA0003471717970000311
Figure BDA0003471717970000321
在化学式2-ⅠA至化学式2-ⅨA、化学式2-ⅠB至化学式2-ⅨB、以及化学式2-ⅠC至化学式2-ⅢC中，X3、X4、L4至L6、Ar3、Ar4与上述相同，并且R7至R18各自独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、或取代或未取代的C6至C30芳基。
根据实施方式的第二化合物可以由化学式2-ⅣB或化学式2-ⅧB表示。
例如，在化学式2-ⅣB中，X3可以是NRa，其中，Ra可以是取代或未取代的C6至C12芳基。
例如，在化学式2-ⅧB中，X3可以是O或S，X4可以是CRgRh或SiRiRj，其中，Rg、Rh、Ri和Rj可以各自独立地是取代或未取代的C1至C10烷基或取代或未取代的C6至C12芳基。
根据具体实例实施方式的第二化合物可以由化学式2-ⅣB-2或化学式2-ⅧB-2表示。
[化学式2-ⅣB-2]
Figure BDA0003471717970000331
[化学式2-ⅧB-2]
Figure BDA0003471717970000332
在化学式2-ⅣB-2和化学式2-ⅧB-2中，
L4至L6各自独立地是单键或者取代或未取代的亚苯基，
Ar3和Ar4各自独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、或者取代或未取代的萘基，
X3是NRa、O或S，
X4是CRgRh，
Ra、Rg和Rh各自独立地是取代或未取代的C1至C10烷基、或取代或未取代的C6至C12芳基，
R7至R10、R13和R16各自独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C10烷基、取代或未取代的C6至C12芳基、或取代或未取代的C2至C12杂环基。
例如，第二化合物可以是选自第2组的化合物中的一种，但不限于此。
[第2组]
Figure BDA0003471717970000341
Figure BDA0003471717970000351
Figure BDA0003471717970000361
Figure BDA0003471717970000371
Figure BDA0003471717970000381
Figure BDA0003471717970000391
Figure BDA0003471717970000401
Figure BDA0003471717970000411
Figure BDA0003471717970000421
Figure BDA0003471717970000431
Figure BDA0003471717970000441
Figure BDA0003471717970000451
Figure BDA0003471717970000461
Figure BDA0003471717970000471
例如，可以以1:99至99:1的重量比包含第一化合物和第二化合物。在此范围内，可以使用第一化合物的电子传输能力和第二化合物的空穴传输能力调节期望的重量比以实现双极特性并且因此改善效率和寿命。在此范围内，它们可以例如以约10:90至90:10、约20:80至80:20，例如约20:80至约70:30、约20:80至约60:40、以及约30:70至约60:40的重量比被包含。作为具体实施例，它们可以以40:60、50:50、或60:40的重量比被包含。
除了上述第一化合物和第二化合物之外，还可以包含一种或多种化合物。
上述用于有机光电装置的化合物或用于有机光电装置的组合物可以进一步包含掺杂剂。
掺杂剂可以是例如磷光掺杂剂，例如红色、绿色或蓝色磷光掺杂剂，例如红色或绿色磷光掺杂剂。
掺杂剂是少量与用于有机光电装置的化合物或组合物混合以引起发光的材料，并且通常可以是诸如通过多次激发成三重态或更多而发光的金属络合物的材料。掺杂剂可以是例如无机、有机或有机-无机化合物，并且可以使用其一种或多种类型。
掺杂剂的实例可以是磷光掺杂剂，并且磷光掺杂剂的实例可以是包含Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或它们的组合的有机金属化合物。磷光掺杂剂可以是例如由化学式Z表示的化合物，但不限于此。
[化学式Z]
L7MX5
在化学式Z中，M是金属，并且L7和X5相同或不同，并且是与M形成配位化合物的配体。
M可以是例如Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或它们的组合，并且L7和X5可以是例如二齿配位体。
上述用于有机光电装置的化合物或用于有机光电装置的组合物可以通过干膜形成方法诸如化学气相沉积(CVD)形成膜。
在下文中，描述了包含上述用于有机光电装置的化合物或用于有机光电装置的组合物的有机光电装置。
有机光电装置可以是任何将电能转换成光能的装置，反之亦然，而没有特别限制，并且可以是例如有机光电装置、有机发光二极管、有机太阳能电池、和有机感光鼓。
在本文中，参照附图描述了作为有机光电装置的一个实例的有机发光二极管。
图1至图4是示出根据实施方式的有机发光二极管的截面图。
参照图1，根据一种实施方式的有机发光二极管100包括面向彼此的阳极120和阴极110以及设置在阳极120和阴极110之间的有机层105。
阳极120可以由具有大功函数的导体制成以帮助空穴注入，并且可以是例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阳极120可以是例如诸如镍、铂、钒、铬、铜、锌、金等金属或其合金；诸如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物；金属和氧化物诸如ZnO和Al或SnO2和Sb的组合；导电聚合物诸如聚(3-甲基噻吩)、聚(3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩)(PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。
阴极110可以由具有小功函数的导体制成以帮助电子注入，并且可以是例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阴极110可以是例如诸如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、铅、铯、钡等金属或其合金；诸如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca的多层结构材料，但不限于此。
有机层105可以包含上述用于有机光电装置的化合物或用于有机光电装置的组合物。
有机层105可以包括发光层130，并且发光层130可以包含上述用于有机光电装置的化合物或用于有机光电装置的组合物。
例如，进一步包含掺杂剂的用于有机光电装置的组合物可以是发绿光的组合物。
例如，发光层130可以分别包括上述用于有机光电装置的化合物或用于有机光电装置的组合物作为磷光主体。
除了发光层之外，有机层还可以包括电荷传输区。
电荷传输区可以是例如空穴传输区140。
参照图2，有机发光二极管200除了发光层130之外还包括空穴传输区140。空穴传输区140可以进一步增加空穴注入和/或空穴迁移率，并且阻挡阳极120与发光层130之间的电子。具体地，空穴传输区140可以包括在阳极120与发光层130之间的空穴传输层、以及在发光层130与空穴传输层之间的空穴传输辅助层，并且第A组的化合物中的至少一种可以包括在空穴传输层和空穴传输辅助层中的至少一种中。
[第A组]
Figure BDA0003471717970000501
Figure BDA0003471717970000511
Figure BDA0003471717970000521
Figure BDA0003471717970000531
在空穴传输区中，除了上述化合物之外，可以使用在US5061569A、JP1993-009471A、WO1995-009147A1、JP1995-126615A、JP1998-095973A等中公开的已知化合物以及与其类似的化合物。
而且，电荷传输区可以是例如电子传输区150。
参照图3，有机发光二极管300除了发光层130之外还包括电子传输区150。电子传输区150可以进一步增加电子注入和/或电子迁移率并且阻挡阴极110和发光层130之间的空穴。
具体地，电子传输区150可以包括在阴极110和发光层130之间的电子传输层和在发光层130和电子传输层之间的电子传输辅助层，并且第B组的化合物中的至少一种可以包含在电子传输层和电子传输辅助层中的至少一种中。
[第B组]
Figure BDA0003471717970000541
Figure BDA0003471717970000551
Figure BDA0003471717970000561
本发明的示例性实施方式可以是有机发光二极管，其包括发光层130作为有机层105，如图1所示。
本发明的另一个实施方式可以是有机发光二极管，其包括除了发光层130之外的空穴传输区140作为有机层105，如图2所示。
本发明的另一个实施方式可以是有机发光二极管，其包括除了发光层130之外的电子传输区150作为有机层105，如图3所示。
本发明的另一个实施方式可以是有机发光二极管，其包括除了发光层130之外的空穴传输区140和电子传输区150作为有机层105，如图4所示。
本发明的另一个实施方式可以是有机发光二极管，其进一步包括除了发光层130之外的电子注入层(未示出)、空穴注入层(未示出)等作为图1至图4的每一个中的有机层105。
有机发光二极管100、200、300和400可以通过在基板上形成阳极或阴极、使用诸如真空沉积法(蒸发)、溅射、等离子体电镀和离子电镀的干膜形成方法形成有机层、以及在其上形成阴极或阳极来制造。
有机发光二极管可以应用于有机发光显示装置。
在下文中，参考实施例更详细地说明实施方式。然而，这些实施例是示例性的，并且本范围不限于此。
在下文中，在实施例和合成实施例中使用的起始材料和反应物购自Sigma-Aldrich Co.或TCI Inc.，东京化学工业，只要没有具体评论或通过已知方法合成。
(用于有机光电装置的化合物的制备)
合成实施例1：化合物1-1的合成
[反应方案1]
Figure BDA0003471717970000571
第一步：中间体Int-1的合成
在氮气流下，将100g(493.48mmol)的1-氯二苯并呋喃悬浮在1600ml的THF中，将温度降低至-78℃，逐渐地添加237ml的2.5M N-丁基锂溶液，将温度缓慢升高至室温，并搅拌所得物约4小时。在再次将温度降低至-78℃之后，添加150g(592.18mmol)碘，将温度缓慢升高至室温，并搅拌所得物约2小时。反应完成后，添加800ml蒸馏水，搅拌所得物约1小时，并且进行萃取。在萃取之后，使用柱色谱法(己烷：DCM(10vol％))获得144g(89％)的中间体Int-1。
第二步：中间体Int-2的合成
在氮气流下，将30g(91.31mmol)中间体Int-1、17.28g(100.45mmol)1-萘基硼酸、31.55g(228.29mmol)K2CO3和6.33g(5.48mmol)Pd(PPh3)4悬浮在304ml THF和152ml蒸馏水中，并将混合物在回流下搅拌12小时。反应完成后，进行萃取，并且用甲苯进行重结晶以获得27g(89.9％)的中间体Int-2。
第三步：中间体Int-3的合成
将25g(76.04mmol)中间体Int-2、23.17g(91.24mmol)双(频哪醇合)二硼、3.73g(4.56mmol)Pd(dppf)Cl2、5.12g(18.25mmol)三环己基膦和31.53g(228.11mmol)乙酸钾置于圆底烧瓶中并用253ml DMF溶解。将该混合物在回流下在120℃下搅拌10小时。当反应完成时，将混合物倒入过量的蒸馏水中并搅拌1小时。将固体过滤并且将其溶解在DCM中。用MgSO4除去水分后，用硅胶垫过滤有机溶剂，然后在减压下除去。将固体从乙酸乙酯和己烷中重结晶，以获得30g(93.9％)的中间体Int-3。
第4步：化合物1-1的合成
在氮气流下，将30g(59.48mmol)中间体Int-3、28.03g(78.51mmol)2-氯-4-(1-二苯并呋喃基)-6-苯基-1,3,5-三嗪、24.66g(178.44mmol)K2CO3和4.95g(4.28mmol)Pd(PPh3)4悬浮在237ml THF和119ml蒸馏水中，并将混合物在回流下搅拌12小时。反应完成后，用DCM进行萃取以获得固体，并且用400ml甲苯进行重结晶以获得37g(84.2％)化合物1-1。
LC-质量(理论值：615.19g/mol，测量值：M+＝616.68g/mol)
合成实施例2：化合物1-17的合成
[反应方案2]
Figure BDA0003471717970000581
第一步：中间体Int-4的合成
在氮气流下，将30g(91.31mmol)中间体Int-1、17.28g(100.45mmol)2-萘基硼酸、31.55g(228.29mmol)K2CO3和6.33g(5.48mmol)Pd(PPh3)4悬浮在304ml THF和152ml蒸馏水中，并将混合物在回流下搅拌12小时。反应完成后，进行萃取，并且用甲苯进行重结晶以获得25g(83.3％)的中间体Int-4。
第二步：中间体Int-5的合成
将25g(76.04mmol)中间体Int-4、23.17g(91.24mmol)双(频哪醇合)二硼、3.73g(4.56mmol)Pd(dppf)Cl2、5.12g(18.25mmol)三环己基膦和31.53g(228.11mmol)乙酸钾置于圆底烧瓶中并用253ml DMF溶解。将该混合物在回流下在120℃下搅拌10小时。当反应完成时，将混合物倒入过量的蒸馏水中并搅拌1小时。将固体过滤并且将其溶解在DCM中。用MgSO4除去水分后，用硅胶垫过滤有机溶剂，然后在减压下除去。将固体从乙酸乙酯和己烷中重结晶，以获得31g(97.0％)的中间体Int-5。
第三步：化合物1-17的合成
在氮气流下将31g(73.76mmol)中间体Int-5、28.97g(81.13mmol)2-氯-4-(1-二苯并呋喃基)-6-苯基-1,3,5-三嗪、25.48g(184.39mmol)K2CO3和5.11g(4.43mmol)Pd(PPh3)4悬浮在246ml THF和123ml蒸馏水中,并在回流下搅拌12小时。反应完成后，用DCM进行萃取以获得固体，并且用400ml甲苯进行重结晶以获得37g(81.5％)化合物1-17。
LC-质量(理论值：615.19g/mol，测量值：M+＝616.24g/mol)
合成实施例3：化合物1-33的合成
[反应方案3]
Figure BDA0003471717970000591
第一步：中间体Int-6的合成
在氮气流下，将20g(60.88mmol)中间体Int-1、8.17g(66.96mmol)苯基硼酸、21.03g(152.19mmol)K2CO3和4.22g(3.65mmol)Pd(PPh3)4悬浮在203ml THF和101ml蒸馏水中，将该混合物在回流下搅拌12小时。反应完成后，进行萃取，并且用甲苯进行重结晶以获得13g(76.6％)的中间体Int-6。
第二步：中间体Int-7的合成
将13g(46.64mmol)中间体Int-6、14.21g(55.97mmol)双(频哪醇合)二硼、2.29g(2.80mmol)Pd(dppf)Cl2、3.14g(11.19mmol)三环己基膦和19.34g(139.92mmol)乙酸钾置于圆底烧瓶中并用155ml DMF溶解。将该混合物在回流下在120℃下搅拌10小时。当反应完成时，将混合物倒入过量的蒸馏水中并搅拌1小时。将固体过滤并且将其溶解在DCM中。用MgSO4除去水分后，用硅胶垫过滤有机溶剂，然后在减压下除去。将固体从乙酸乙酯和己烷中重结晶，以获得15g(86.9％)的中间体Int-7。
第三步：化合物1-33的合成
在氮气流下，将15g(40.51mmol)中间体Int-7、18.18g(44.56mmol)2-氯-4-(1-二苯并呋喃基)-6-(1-萘基)-1,3,5-三嗪、14.00g(101.28mmol)K2CO3和2.81g(2.43mmol)Pd(PPh3)4悬浮在135ml THF和67ml蒸馏水中，并在回流下搅拌12小时。反应完成后，用DCM进行萃取以获得固体，并且用200ml甲苯进行重结晶以获得21g(84.2％)化合物1-33。
LC-质量(理论值：615.19g/mol，测量值：M+＝616.32g/mol)
合成实施例4：化合物1-65的合成
[反应方案4]
Figure BDA0003471717970000601
第一步：化合物1-65的合成
在氮气流下，将20g(47.58mmol)中间体Int-3、21.35g(52.34mmol)2-氯-4-(1-二苯并呋喃基)-6-(1-萘基)-1,3,5-三嗪、16.44g(118.96mmol)K2CO3和3.30g(2.86mmol)Pd(PPh3)4悬浮在158ml THF和79ml蒸馏水中，并将混合物在回流下搅拌12小时。反应完成后，用DCM进行萃取以获得固体，并且用400ml甲苯进行重结晶以获得27g(85.2％)化合物1-65。
LC-质量(理论值：665.21g/mol，测量值：M+＝666.24g/mol)
合成实施例5：化合物1-129的合成
[反应方案5]
Figure BDA0003471717970000611
第一步：化合物1-129的合成
在氮气流下，将20g(47.58mmol)中间体Int-3、23.97g(52.34mmol)2-氯-4-(1-二苯并呋喃基)-6-(1-菲基)-1,3,5-三嗪、16.44g(118.96mmol)K2CO3和3.30g(2.86mmol)Pd(PPh3)4悬浮在158ml THF和79ml蒸馏水中，并将混合物在回流下搅拌12小时。反应完成后，用DCM进行萃取以获得固体，并且用400ml甲苯进行重结晶以获得28g(82.2％)化合物1-129。
LC-质量(理论值：665.21g/mol，测量值：M+＝666.24g/mol)
合成实施例6：化合物A-28的合成
[反应方案6]
Figure BDA0003471717970000612
第一步：Int-8的合成
将20g(79.46mmol)2-氯-11H-苯并[a]咔唑、19.45g(95.35mmol)碘苯、19.09g(198.64mmol)叔丁醇钠和3.22g(15.89mmol)三-叔丁基膦溶解在260ml甲苯中，向其中加入3.64g(3.97mmol)Pd(dba)2，在氮气氛下在回流下搅拌12小时。反应完成后，用甲苯和蒸馏水进行萃取，将有机层用无水硫酸镁干燥并过滤，并且将滤液在减压下浓缩。通过硅胶柱色谱法用正己烷/二氯甲烷(体积比2:1)纯化该产物，以获得23.7g(产率91％)呈白色固体的目标化合物，化合物Int-8。
第二步：合成化合物A-28
将20g(61.01mmol)Int-8、18.92g(64.06mmol)4-(2-萘基)-N-苯基苯胺、14.66g(152.53mmol)叔丁醇钠和2.47g(12.20mmol)三-叔丁基膦溶解在200ml甲苯中，并向其中加入2.79g(3.05mmol)Pd(dba)2，并将所得物在氮气氛下在回流下搅拌12小时。反应完成后，用甲苯和蒸馏水进行萃取，将有机层用无水硫酸镁干燥并过滤，并且将滤液在减压下浓缩。通过硅胶柱色谱法用正己烷/二氯甲烷(2:1的体积比)纯化该产物，以获得31.5g(产率88％)的目标化合物A-28。
合成实施例7：化合物2-92的合成
[反应方案7]
Figure BDA0003471717970000621
第一步：化合物2-92的合成
将20g(62.74mmol)10-氯-8,8-二甲基-8H-苯并[b]芴并[4,3-d]呋喃、19.46g(65.87mmol)4-(2-萘基)-N-苯基苯胺、15.07g(156.84mmol)叔丁醇钠和2.54g(12.55mmol)三-叔丁基膦溶解于300ml甲苯中，向其中加入2.87g(3.14mmol)Pd(dba)2，然后在氮气氛下在回流下将混合物搅拌12小时。反应完成后，用甲苯和蒸馏水进行萃取，将有机层用无水硫酸镁干燥并过滤，并且将滤液在减压下浓缩。通过硅胶柱色谱法用正己烷/二氯甲烷(体积比2:1)纯化该产物，以获得31.5g(产率87％)的呈白色固体的目标化合物2-92。
比较合成实施例1：化合物主体-1的合成
[反应方案8]
Figure BDA0003471717970000622
第一步：主体-1的合成
在氮气流下，将20g(47.58mmol)中间体Int-5、14.01g(52.34mmol)2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、16.44g(118.96mmol)K2CO3、和3.30g(2.86mmol)Pd(PPh3)4悬浮在158ml的THF和79ml的蒸馏水中，并将混合物在回流下搅拌12小时。反应完成后，用DCM进行萃取以获得固体，并且用400ml甲苯进行重结晶以获得22g(88.0％)主体-1。
LC-质量(理论值：525.18g/mol，测量值：M+＝526.08g/mol)
比较合成实施例2：化合物主体-2的合成
[反应方案9]
Figure BDA0003471717970000631
第一步：化合物主体-2的合成
在氮气流下，将20g(54.02mmol)中间体Int-7、6.72g(29.71mmol)K2CO3、9.33g(67.52mmol)2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪和1.87g(1.62mmol)Pd(PPh3)4悬浮在90ml THF和45ml蒸馏水中，并将混合物在回流下搅拌12小时。反应完成后，用DCM进行萃取以获得固体，并且用200ml甲苯进行重结晶以获得14g(80.8％)化合物主体-2。
LC-质量(理论值：641.21g/mol，测量值：M+＝642.68g/mol)
比较合成实施例3：化合物主体-3的合成
[反应方案10]
Figure BDA0003471717970000632
第一步：化合物主体-3的合成
在氮气流下，将10g(47.17mmol)4-二苯并呋喃基硼酸，21.16g(51.88mmol)2-氯-4-(1-二苯并呋喃基)-6-(1-萘基)-1,3,5-三嗪，16.30g(117.92mmol)K2CO3，和3.27g(2.83mmol)Pd(PPh3)4悬浮在157ml THF和78ml蒸馏水中，并将混合物在回流下搅拌12小时。反应完成后，用DCM进行萃取以获得固体，并且用400ml甲苯进行重结晶以获得23g(90.2％)化合物主体-3。
LC-质量(理论值：539.16g/mol，测量值：M+＝540.37g/mol)
(有机发光二极管的制造)
实施例1
用蒸馏水和超声波洗涤涂覆有ITO(氧化铟锡)的玻璃基板。在用蒸馏水洗涤之后，用溶剂如异丙醇、丙酮、甲醇等超声洗涤玻璃基板并干燥，然后移到等离子体清洁器，通过使用氧等离子体清洁10分钟，并移到真空沉积器。将获得的ITO透明电极用作阳极，在ITO基板上真空沉积掺杂有3％NDP-9的化合物A(可获自Novalde)以形成
Figure BDA0003471717970000641
厚的空穴注入层，并且在空穴传输层上沉积化合物A以形成
Figure BDA0003471717970000642
厚的空穴传输层。将化合物B沉积在空穴传输层上以形成
Figure BDA0003471717970000643
厚的空穴传输辅助层。在空穴传输辅助层上，通过使用合成实施例1的化合物1-1作为主体并掺杂2wt％的[Ir(piq)2acac]作为掺杂剂形成
Figure BDA0003471717970000644
厚的发光层。随后，在发光层上沉积化合物C以形成
Figure BDA0003471717970000645
厚的电子传输辅助层，并且同时以1:1的重量比真空沉积化合物D和LiQ以形成
Figure BDA0003471717970000646
厚的电子传输层。将LiQ
Figure BDA0003471717970000647
和Al
Figure BDA0003471717970000648
顺序地真空沉积在电子传输层上以形成阴极，从而制造有机发光二极管。
ITO/化合物A(3％NDP-9掺杂，
Figure BDA0003471717970000649
)/化合物A
Figure BDA00034717179700006410
/化合物B
Figure BDA00034717179700006411
/EML[主体98wt％(化合物1-1)、2wt％(Ir(piq)2acac)]
Figure BDA00034717179700006412
/化合物C
Figure BDA00034717179700006413
/化合物D：LiQ
Figure BDA00034717179700006414
/LiQ
Figure BDA00034717179700006415
/Al
Figure BDA00034717179700006416
化合物A：N-(联苯基-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺
化合物B：N,N-二([1,1’-二苯基]-4-基)-7,7-二甲基-7H-芴并[4,3-b]苯并呋喃-10-胺
化合物C：2-(3-(3-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)苯基)苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪
化合物D：8-(4-(4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹啉
实施例2至5、比较例1至3
除了如表1所示改变主体之外，以与实施例1中相同的方式制造实施例2至5和比较例1至3的二极管。
实施例6
用蒸馏水和超声波洗涤涂覆有ITO(氧化铟锡)的玻璃基板。在用蒸馏水洗涤之后，用溶剂如异丙醇、丙酮、甲醇等超声洗涤玻璃基板并干燥，然后移到等离子体清洁器，通过使用氧等离子体清洁10分钟，并移到真空沉积器。将获得的ITO透明电极用作阳极，在ITO基板上真空沉积掺杂有3％NDP-9的化合物A(可获自Novalde)以形成
Figure BDA0003471717970000651
厚的空穴注入层，并且在空穴注入层上沉积化合物A以形成
Figure BDA0003471717970000652
厚的空穴传输层。将化合物B沉积在空穴传输层上以形成
Figure BDA0003471717970000653
厚的空穴传输辅助层。在空穴传输辅助层上，通过同时使用合成实施例1的化合物1-1和合成实施例6的化合物A-28作为主体并掺杂2wt％的[Ir(piq)2acac]作为掺杂剂，形成
Figure BDA0003471717970000654
厚的发光层。在本文中，以5:5的重量比使用化合物1-1和化合物A-28。随后，在发光层上沉积化合物C以形成
Figure BDA0003471717970000655
厚的电子传输辅助层，并且同时以1:1的重量比真空沉积化合物D和LiQ以形成
Figure BDA0003471717970000656
厚的电子传输层。将LiQ
Figure BDA0003471717970000657
和Al
Figure BDA0003471717970000658
顺序地真空沉积在电子传输层上以形成阴极，从而制造有机发光二极管。
ITO/化合物A(3％NDP-9掺杂，
Figure BDA0003471717970000659
)/化合物A
Figure BDA00034717179700006510
/化合物B
Figure BDA00034717179700006511
/EML[化合物1-1：A-28＝5:5，(Ir(piq)2acac)2wt％]
Figure BDA00034717179700006512
/化合物C
Figure BDA00034717179700006513
/化合物D：LiQ
Figure BDA00034717179700006514
/LiQ
Figure BDA00034717179700006515
/Al
Figure BDA00034717179700006516
实施例7至13、比较例4至6
以与实施例6中相同的方式来制造实施例7至13和比较例4至6的二极管，不同之处在于，如表2所示改变主体。
评价
评价了根据实施例1至13和比较例1至6的有机发光二极管的发光效率和寿命特性。
具体的测量方法如下，结果示于表1和表2中。
(1)根据电压变化的电流密度变化的测量
在使用电流-电压计(Keithley 2400)将电压从0V增加至10V的同时，测量获得的有机发光二极管关于在单元装置中流动的电流值，并且将测量的电流值除以面积以提供结果。
(2)根据电压变化的亮度变化的测量
在有机发光二极管的电压从0V增加至10V的同时，通过使用亮度计(Minolta Cs-1000A)来测量亮度。
(3)发光效率的测量
通过使用来自项目(1)和(2)的亮度和电流密度以及电压，计算相同电流密度(10mA/cm2)下的发光效率(cd/A)。
计算基于比较例1的发光效率的相对值并将其示于表1中。
计算基于比较例4的发光效率的相对值并将其示于表2中。
(4)寿命的测量
将根据实施例1至8和比较例1至3的有机发光二极管的T95寿命测量为在以6000cd/m2作为初始亮度(cd/m2)发光并用Polanonix寿命测量系统测量它们的亮度根据时间降低之后，它们的亮度相对于初始亮度(cd/m2)降低至95％的时间。
计算基于比较例1的T95寿命的相对值并将其示于表1中。
计算基于比较例4的T95寿命的相对值并将其示于表2中。
(表1)
主体 T95寿命(％) 发光效率(％)
实施例1 1-1 115 100
实施例2 1-17 120 101
实施例3 1-33 117 105
实施例4 1-65 121 104
实施例5 1-133 123 102
比较例1 主体-1 100 100
比较例2 主体-2 88 93
比较例3 主体-3 95 92
(表2)
Figure BDA0003471717970000661
Figure BDA0003471717970000671
参照表1和表2，根据本发明的化合物与对比化合物相比表现出极大改善的总发光效率，特别是寿命。
尽管已经结合目前被视为实际示例性实施方式的实施方式描述了本发明，然而，应当理解的是，本发明并不局限于所公开的实施方式，而是相反，本发明旨在覆盖包括在所附权利要求的精神和范围内的各种变形和等同布置。
<附图标记的说明>
100、200、300、400：有机发光二极管
105：有机层
110：阴极
120：阳极
130：发光层
140：空穴传输区
150：电子传输区。

Claims (11)

1.一种用于有机光电装置的化合物，由化学式1表示：
[化学式1]
Figure FDA0003471717960000011
其中，在化学式1中，
X1和X2各自独立地是O或S，
L1至L3各自独立地是单键或者取代或未取代的C6至C20亚芳基，
Ar1和Ar2各自独立地是取代或未取代的C6至C20芳基，
Ar1和Ar2中的至少一个是取代或未取代的C10至C20稠合芳基，并且
R1至R6各自独立地是氢、氘、卤素、取代或未取代的C1至C10烷基、或取代或未取代的C6至C12芳基。
2.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的化合物，其中，化学式1由化学式1A至化学式1D中的一种表示：
Figure FDA0003471717960000012
Figure FDA0003471717960000021
其中，在化学式1A至化学式1D中，
X1、X2、L1至L3、Ar1、Ar2以及R1至R6与权利要求1中定义的相同。
3.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的化合物，其中，Ar1和Ar2中的至少一个是取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的并四苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的屈基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的苯并菲基、或取代或未取代的苝基。
4.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的化合物，其中，
Ar1和Ar2中的至少一个是取代或未取代的C10至C20稠合芳基，并且
所述取代或未取代的C10至C20稠合芳基选自第Ⅰ组的取代基：
[第Ⅰ组]
Figure FDA0003471717960000031
其中，在第Ⅰ组中，
D是氘，
n1是从0至7的整数中的一个，
n2是从0至9的整数中的一个，
n3是从0至11的整数中的一个，并且
*是连接点。
5.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的化合物，其中，所述化合物是第1组的化合物中的一种：
[第1组]
Figure FDA0003471717960000041
Figure FDA0003471717960000051
Figure FDA0003471717960000061
Figure FDA0003471717960000071
Figure FDA0003471717960000081
Figure FDA0003471717960000091
Figure FDA0003471717960000101
Figure FDA0003471717960000111
Figure FDA0003471717960000121
Figure FDA0003471717960000131
Figure FDA0003471717960000141
Figure FDA0003471717960000151
Figure FDA0003471717960000161
Figure FDA0003471717960000171
Figure FDA0003471717960000181
Figure FDA0003471717960000191
Figure FDA0003471717960000201
Figure FDA0003471717960000211
Figure FDA0003471717960000221
Figure FDA0003471717960000231
6.一种用于有机光电装置的组合物，包含
第一化合物和第二化合物，
其中，所述第一化合物是权利要求1所述的用于有机光电装置的化合物，
所述第二化合物是由化学式2表示的化合物：
[化学式2]
Figure FDA0003471717960000232
其中，在化学式2中，
X3是O、S、NRa、CRbRc、或SiRdRe，
Ra、Rb、Rc、Rd、Re和R7至R10各自独立地是氢、氘、取代或未取代的胺基、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基或取代或未取代的C2至C30杂环基，并且
A是选自第Ⅱ组和第Ⅲ组的环中的任一种，
[第Ⅱ组]
Figure FDA0003471717960000241
[第Ⅲ组]
Figure FDA0003471717960000242
其中，在第Ⅱ组和第Ⅲ组中，
*是连接点，
X4是O、S、NRf、CRgRh、或SiRiRj，
Rf、Rg、Rh、Ri、Rj和R11至R18各自独立地是氢、氘、取代或未取代的胺基、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基或取代或未取代的C2至C30杂环基，并且
R7至R18中的至少一个是由化学式a表示的基团，
[化学式a]
Figure FDA0003471717960000243
其中，在化学式a中，
L4至L6各自独立地是单键、或取代或未取代的C6至C30亚芳基，
Ar3和Ar4各自独立地是取代或未取代的胺基、取代或未取代的C6至C30芳基、或取代或未取代的C2至C30杂环基，并且
*是连接点。
7.根据权利要求6所述的用于有机光电装置的组合物，其中，化学式2由化学式2-Ⅰ至化学式2-Ⅸ中的一种表示：
Figure FDA0003471717960000251
Figure FDA0003471717960000261
其中，在化学式2-Ⅰ至化学式2-Ⅸ中，
X3、X4和R7至R18与权利要求6中定义的相同。
8.根据权利要求6所述的用于有机光电装置的组合物，其中，所述第二化合物由化学式2-ⅠA至化学式2-ⅨA、化学式2-ⅠB至化学式2-ⅨB以及化学式2-ⅠC至化学式2-ⅢC中的一种表示：
Figure FDA0003471717960000262
Figure FDA0003471717960000271
Figure FDA0003471717960000281
Figure FDA0003471717960000291
其中，在化学式2-ⅠA至化学式2-ⅨA、化学式2-ⅠB至化学式2-ⅨB以及化学式2-ⅠC至化学式2-ⅢC中，
X3、X4、L4至L6、Ar3和Ar4与权利要求6中定义的相同，并且
R7至R18各自独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、或取代或未取代的C6至C30芳基。
9.一种有机光电装置，包括
彼此面对的阳极和阴极，以及
至少一个有机层，设置在所述阳极和所述阴极之间，
其中，所述有机层包含权利要求1至权利要求5中任一项所述的用于有机光电装置的化合物；或
权利要求6至权利要求8中任一项所述的用于有机光电装置的组合物。
10.根据权利要求9所述的有机光电装置，其中，
所述有机层包括发光层，并且
所述发光层包含所述用于有机光电装置的化合物或所述用于有机光电装置的组合物。
11.一种显示装置，包括权利要求9所述的有机光电装置。
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