CN111527616A - 用于有机光电二极管的化合物、用于有机光电二极管的组合物、有机光电二极管和显示装置 - Google Patents

用于有机光电二极管的化合物、用于有机光电二极管的组合物、有机光电二极管和显示装置 Download PDF

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Abstract

提供了一种用于有机光电二极管的化合物；包含该化合物的用于有机光电二极管的组合物；包括该用于有机光电二极管的组合物作为主体的有机光电二极管；和包括该有机光电二极管的显示装置。

Description

用于有机光电二极管的化合物、用于有机光电二极管的组合 物、有机光电二极管和显示装置
技术领域
本发明涉及一种用于有机光电二极管的化合物、包含该化合物的用于有机光电二极管的组合物、包括该用于有机光电二极管的组合物作为主体的有机光电二极管、以及包括该有机光电二极管的显示装置。
背景技术
有机光电二极管是将电能转换为光能的器件，反之亦然。
根据其驱动原理，可以将有机光电二极管分为以下几类。一种是光电二极管，其中由光能产生激子，分成电子和空穴，然后转移到不同的电极以产生电能，而另一种是发光二极管，其中将电压或电流提供给电极以从电能产生光能。
有机光电二极管的例子可以是有机光电器件、有机发光二极管、有机太阳能电池和有机光导体鼓。
这些之中，由于对平板显示器的需求增加，有机发光二极管(OLED)最近备受关注。有机发光二极管是通过将电流施加到有机发光材料而将电能转换为光的器件，并且具有其中有机层设置在阳极和阴极之间的结构。在本文中，有机层可包括发光层和可选的辅助层，并且该辅助层可以包括从例如空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、电子传输层、电子注入层和空穴阻挡层中选择的至少一层，以提高有机发光二极管的效率和稳定性。
有机发光二极管的性能可能受有机层的特性的影响，其中，主要可能受有机层的有机材料的特性的影响。
特别地，需要开发能够增加空穴和电子迁移率并同时增加电化学稳定性的有机材料，以便可以将有机发光二极管应用于大型平板显示器。
发明内容
【技术问题】
一个实施方式提供了一种用于有机光电二极管的化合物，其能够实现具有低驱动和高效率的有机光电二极管。
另一个实施方式提供了一种用于有机光电二极管的组合物，其包含所述用于有机光电二极管的化合物。
另一个实施方式提供了一种有机光电二极管，其包括所述用于有机光电二极管的组合物。
另一个实施方式提供了一种显示装置，其包括所述有机光电二极管。
【技术方案】
根据一个实施方式，提供了一种由化学式1表示的用于有机光电二极管的化合物。
[化学式1]
Figure BDA0002555810380000021
在化学式1中，
Ar1是被取代或未被取代的C6至C20芳基，
Ar2由化学式2A、化学式3A和化学式4A之一表示，并且
Ar3由化学式2B、化学式3B和化学式4B之一表示，
Figure BDA0002555810380000022
在化学式2A、化学式3A、化学式4A、化学式2B、化学式3B和化学式4B中，
X是O或S，
R1和R2独立地为被取代或未被取代的C6至C20芳基，前提条件是R1和R2未连接形成稠环，
m1至m4独立为0至3的整数，并且m1+m2+m3+m4≠0，并且
*为连接点。
根据另一个实施方式，提供了一种用于有机光电二极管的组合物，其包括所述用于有机光电二极管的化合物。
根据另一个实施方式，提供了一种有机光电二极管，其包括所述用于有机光电二极管的组合物作为主体。
根据另一个实施方式，提供了一种显示装置，其包括所述有机光电二极管。
【有利效果】
可以实现低驱动/高效率的有机光电二极管。
附图说明
图1和图2是示出根据实施方式的有机发光二极管的截面图。
<符号说明>
100,200：有机发光二极管
105：有机层
110：阴极
120：阳极
130：发光层
140：空穴辅助层
具体实施方式
在下文中，详细描述了本发明的实施方式。然而，这些实施方式是示例性的，本发明并不限于此并且本发明由权利要求的范围限定。
在本说明书中，如果没有另外提供定义，“被取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、卤素、羟基、氨基、被取代或未被取代的C1至C30胺基、硝基、被取代或未被取代的C1至C40甲硅烷基、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基、C6至C30芳基甲硅烷基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂芳基、C1至C20烷氧基、C1至C10三氟烷基、氰基或它们的组合替代。
在本发明的一个示例中，“被取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、C1至C10烷基、C6至C20芳基或C2至C20杂环基替代。在本发明的具体示例中，“被取代的”是指至少一个氢被氘、C1至C4烷基、C6至C12芳基或C2至C12杂环基替代。更具体地，|“被取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、C1至C5烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或咔唑基替代。此外，在本发明最具体的示例中，“被取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、对联苯基、间联苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或咔唑基替代。
在本说明书中，如果没有另外提供定义，“杂”是指一个官能团中包括一至三个选自N、O、S、P和Si的杂原子并且其余为碳。
在本说明书中，如果没有另外提供定义，“烷基”是指脂肪族烃基。所述烷基可以是没有任何双键或三键的“饱和烷基”。
烷基可以是C1至C30烷基。更具体地，烷基可以是C1至C20烷基或C1至C10烷基。例如，C1至C4烷基可以在烷基链上具有1至4个碳原子，并且可以选自甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基。
烷基的具体例子可以是甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。
在本说明书中，“芳基”是指包括至少一个烃芳族部分的基团，并且
所述烃芳族部分的所有元素具有形成共轭的p轨道，例如苯基、萘基等，
两个或更多个烃芳族部分可以通过σ键连接，并且可以是例如联苯基、三联苯基、四联苯基等，或
两个或更多个烃芳族部分直接或间接稠合以提供非芳族稠环。例如，可以包括芴基。
芳基可以包括单环、多环或稠环多环(即共享相邻碳原子对的环)官能团。
在本说明书中，“杂环基”是杂芳基的一般概念，并且可以在环状化合物诸如芳基、环烷基、其稠环或它们的组合中替代碳(C)而包括至少一个选自N、O、S、P和Si的杂原子。当杂环基为稠环时，该杂环基的整个环或每个环可包括一个或多个杂原子。
例如，“杂芳基”可以是指代替碳(C)而包括至少一个选自N、O、S、P和Si的杂原子的芳基。两个或多个杂芳基直接通过σ键连接，或当C2至C60杂芳基包含两个或多个环时，该两个或多个环可稠合。当杂芳基为稠环时，每个环可包括1至3个杂原子。
更具体地，所述被取代或未被取代的C6至C30芳基可以是被取代或未被取代的苯基、被取代或未被取代的萘基、被取代或未被取代的蒽基、被取代或未被取代的菲基、被取代或未被取代的四苯基、被取代或未被取代的芘基、被取代或未被取代的联苯基、被取代或未被取代的对三联苯基、被取代或未被取代的间三联苯基、被取代或未被取代的邻三联苯基、被取代或未被取代的屈基、被取代或未被取代的三亚苯基、被取代或未被取代的苝基、被取代或未被取代的芴基、被取代或未被取代的茚基或它们的组合，但不限于此。
更具体地，所述被取代或未被取代的C2至C30杂环基可以是被取代或未被取代的呋喃基、被取代或未被取代的噻吩基、被取代或未被取代的吡咯基、被取代或未被取代的吡唑基、被取代或未被取代的咪唑基、被取代或未被取代的三唑基、被取代或未被取代的恶唑基、被取代或未被取代的噻唑基、被取代或未被取代的恶二唑基、被取代或未被取代的噻二唑基、被取代或未被取代的吡啶基、被取代或未被取代的嘧啶基、被取代或未被取代的吡嗪基、被取代或未被取代的三嗪基、被取代或未被取代的苯并呋喃基、被取代或未被取代的苯并噻吩基、被取代或未被取代的苯并咪唑基、被取代或未被取代的吲哚基、被取代或未被取代的喹啉基、被取代或未被取代的异喹啉基、被取代或未被取代的喹唑啉基、被取代或未被取代的喹喔啉基、被取代或未被取代的萘啶基、被取代或未被取代的苯并恶嗪基、被取代或未被取代的苯并噻嗪基、被取代或未被取代的吖啶基、被取代或未被取代的吩嗪基、被取代或未被取代的吩噻嗪基、被取代或未被取代的吩恶嗪基、被取代或未被取代的咔唑基、被取代或未被取代的二苯并呋喃基或被取代或未被取代的二苯并噻吩基或它们的组合，但不限于此。
在本说明书中，空穴特性是指在施加电场时捐赠电子以形成空穴的能力，以及归因于根据最高占据分子轨道(HOMO)能级的导电特性，可以容易地将在阳极中形成的空穴注入到发光层中，并且可以容易地将在发光层中形成的空穴输送到阳极中并在发光层中输送。
此外，电子特性是指在施加电场时接受电子的能力，以及归因于根据最低未占据分子轨道(LUMO)能级的导电特性，可以容易地将在阴极中形成的电子注入到发光层中，并且可以容易地将在发光层中形成的电子输送到阴极中并在发光层中进行输送。
在下文中，描述了一种用于有机光电二极管的化合物。
所述用于有机光电二极管的化合物由化学式1表示。
[化学式1]
Figure BDA0002555810380000061
在化学式1中，
Ar1是被取代或未被取代的C6至C20芳基，
Ar2由化学式2A、化学式3A和化学式4A之一表示，并且
Ar3由化学式2B、化学式3B和化学式4B之一表示，
Figure BDA0002555810380000062
在化学式2A、化学式3A、化学式4A、化学式2B、化学式3B和化学式4B中，
X为O或S，
R1和R2独立地为被取代或未被取代的C6至C20芳基，前提条件是R1和R2未连接形成稠环，
m1至m4独立为0至3的整数，且m1+m2+m3+m4≠0，并且
*为连接点。
根据本发明的用于有机光电二极管的化合物在中心具有三嗪并且具有两个二苯并呋喃和/或二苯并噻吩环作为取代基，其中这两个二苯并呋喃和/或二苯并噻吩环中的至少一个必须具有芳基作为取代基，并且该芳基不包括稠环的芳基。由于所述化合物以三嗪为中心具有两个二苯并呋喃和/或二苯并噻吩环作为取代基，因此具有改善电子迁移率的效果，可能制造低驱动/高效率的器件。此外，因为这两个二苯并呋喃和/或二苯并噻吩环中的至少一个必须具有芳基作为取代基，并且该芳基不包括稠环芳基，因此通过微调沉积温度和玻璃化转变温度，可以合成基于相同分子量的低沉积温度和高玻璃化转变温度的材料。稠环可以是例如芳基，例如萘基等，为共享碳-碳键的芳基。
例如，Ar2和Ar3可以独立地由化学式2-1、化学式2-2、化学式2-3、化学式3-1、化学式3-2、化学式3-3、化学式4-1或化学式4-2表示，前提条件是Ar2和Ar3不同时由化学式2-3表示，Ar2和Ar3不同时由化学式3-3表示且Ar2和Ar3不同时由化学式4-2表示。
Figure BDA0002555810380000071
在化学式2-1、化学式2-2、化学式2-3、化学式3-1、化学式3-2、化学式3-3、化学式4-1和化学式4-2中，
X为O或S，
R1和R2独立地为被取代或未被取代的C6至C20芳基，前提条件是R1和R2未连接形成稠环，
m1至m4独立为0至3的整数，且m1+m2+m3+m4≠0，并且
*为连接点。
例如，m1和m2可以独立地是0或1的整数。
例如，R1和R2可以独立地为被取代或未被取代的苯基或被取代或未被取代的联苯基。
例如，R1和R2可以独立地选自组I的取代基。
[组I]
Figure BDA0002555810380000081
在组I中，*为连接点。
例如，Ar1可以是被取代或未被取代的苯基、被取代或未被取代的联苯基、被取代或未被取代的三联苯基或被取代或未被取代的萘基。
由化学式1表示的用于有机光电二极管的化合物可以选自组1的化合物，但不限于此。
[组1]
Figure BDA0002555810380000082
Figure BDA0002555810380000091
Figure BDA0002555810380000101
此外，由化学式1表示的用于有机光电二极管的化合物可以单独或以组合物的形式应用于有机光电二极管，或者可以以与另一种用于有机光电二极管的化合物一起构成组合物的形式应用于有机光电二极管。
也就是说，根据另一个实施方式，提供了一种用于有机光电二极管的组合物，其包括由化学式1表示的用于有机光电二极管的化合物。
在下文中，描述了根据另一实施方式的有机光电二极管。
所述有机光电二极管可以是将电能转化为光能的任何元件，反之亦然，而无特别限制，并且可以是例如有机光电二极管、有机发光二极管、有机太阳能电池和有机光导体鼓。
在本文中，参照附图描述作为有机光电二极管的一个示例的有机发光二极管。
图1和2是根据实施方式的有机发光二极管的横截面图。
参见图1，根据一个实施方式的有机光电二极管100包括彼此面对的阳极120和阴极110以及设置在阳极120和阴极110之间的有机层105。
阳极120可以由功函数大的导体制成以帮助空穴注入，并且可以例如由金属、金属氧化物和/或导电聚合物制成。阳极120可以是例如金属，诸如镍、铂、钒、铬、铜、锌、金等或其合金；金属氧化物，诸如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等；金属和氧化物的组合，诸如ZnO和Al或SnO2和Sb；导电聚合物，诸如聚(3-甲基噻吩)、聚(3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩)(PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。
卤素110可以由功函数小的导体制成以帮助电子注入，并且可以例如由金属、金属氧化物和/或导电聚合物制成。阴极110可以是例如金属或其合金，诸如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、铅、铯、钡等；多层结构材料，诸如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca，但不限于此。
有机层105包括发光层130。
图2是示出根据另一实施方式的有机发光二极管的横截面图。
参见图2，有机发光二极管200除了发光层130之外，进一步包括空穴辅助层140。空穴辅助层140可以进一步增加空穴注入和/或空穴迁移率，并在阳极120和发光层130之间阻挡电子。空穴辅助层140可以是例如空穴传输层空穴注入层和/或电子阻挡层，并且可以包括至少一层。
尽管未示出，但图1或2的有机层105可以进一步包括电子注入层、电子传输层、电子传输辅助层、空穴传输层、空穴传输辅助层、空穴注入层或它们的组合。
通过在基材上形成阳极或阴极，使用诸如真空沉积法(蒸发)、溅射、等离子镀和离子镀等干膜形成方法或诸如旋涂、浸涂和流涂等湿涂覆方法形成有机层，和在其上形成阴极或阳极，可以制造有机发光二极管100和200。
根据一个实施方式的有机光电二极管包括彼此面对的阳极和阴极，和
阳极和阴极之间有的机层，其中该有机层包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层中的至少一个并且所述发光层包括用于有机光电二极管的组合物，该用于有机光电二极管的组合物包括由化学式1表示的化合物作为第一主体。
例如，所述发光层可以进一步包括由化学式1表示的第一主体和由化学式6和化学式7的结合表示的化合物(第二主体)。
Figure BDA0002555810380000121
在化学式6至化学式7中，
Y1和Y2独立地为被取代或未被取代的C6至C20芳基、或被取代或未被取代的C2至C30杂环基，
化学式6中两个相邻的*连接至化学式7，
未连接至化学式7的化学式6的*独立地为C-La-Rb，
La、L3和L4独立地是单键、或被取代或未被取代的C6至C20亚芳基，并且
Rb和R5至R8独立地是氢、氘、氰基、被取代或未被取代的C1至C10烷基、被取代或未被取代的C6至C20芳基或被取代或未被取代的C2至C30杂环基。
由化学式6和7的结合表示的化合物可以与吲哚并咔唑组合作为第二主体，从而在空穴和电子之间平衡，并从而实现低驱动/高效率特性。
同时，当附加地与随后将描述的包括二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或其包括N的衍生物基团的磷光掺杂剂组合时，可以确保诸如填料主体和掺杂剂材料的组合的优点、能量转移等。
由化学式6和化学式7的结合表示的化合物可以由化学式6A、化学式6B、化学式6C和化学式6D之一表示。
Figure BDA0002555810380000131
[化学式6D]
Figure BDA0002555810380000132
在化学式6A至化学式6D中，
Y1和Y2独立地为被取代或未被取代的C6至C20芳基或被取代或未被取代的C2至C30杂环基，
La1至La4、L3和L4独立地是单键或被取代或未被取代的C6至C20亚芳基，并且
Rb1至Rb4和R5至R8独立地是氢、氘、氰基、被取代或未被取代的C1至C10烷基、被取代或未被取代的C6至C20芳基或被取代或未被取代的C2至C30杂环基。
例如，Y1和Y2可以独立地为被取代或未被取代的苯基、被取代或未被取代的联苯基、被取代或未被取代的吡啶基、被取代或未被取代的咔唑基、被取代或未被取代的二苯并呋喃基、或被取代或未被取代的二苯并噻吩基，并且Rb1至Rb4和R5至R8可以独立地是氢、氘、氰基、被取代或未被取代的苯基、被取代或未被取代的联苯基、被取代或未被取代的吡啶基、被取代或未被取代的咔唑基、被取代或未被取代的二苯并呋喃基、或被取代或未被取代的二苯并噻吩基。
Y1、Y2、Rb1至Rb4和R5至R8可以选自例如组II的取代基。
[组II]
Figure BDA0002555810380000141
在组II中，*为连接点。
此外，在本发明的一个实施方式中，La1至La4以及L3和L4可以独立地为单键、被取代或未被取代的对亚苯基、被取代或未被取代的间亚苯基、或被取代或未被取代的亚联苯基，并且在具体的实施方式中，La1至La4以及L3和L4可以独立地为单键、被取代或未被取代的对亚苯基、或被取代或未被取代的间亚苯基，并且可取地，La1至La4以及L3和L4可以独立地为单键或对亚苯基。
第二主体可以选自组2的化合物，但并不限于此。
[组2]
Figure BDA0002555810380000142
Figure BDA0002555810380000151
Figure BDA0002555810380000161
Figure BDA0002555810380000171
吲哚并咔唑作为第二主体可以与第一主体材料组合，以平衡具有快速且稳定的电子传输特性的第一主体材料(由化学式1表示的化合物)和具有快速且稳定的空穴传输特性的第二主体材料，并由此确保相对于分子量而言具有高玻璃化转变温度的低驱动/长寿命主体集。
同时，所述主体集可以与将在随后描述的磷光掺杂剂组合以确保主体和掺杂材料的填充、能量传输等的组合/匹配优势，并由此获得驱动电压低、寿命长且效率高的特性。
本发明中的第一主体和第二主体可以与已知的磷光掺杂剂混合或者可以与由化学式401表示的有机金属化合物混合，所述磷光掺杂剂为包括Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或它们的组合之一的有机金属化合物。然而，这些是示例性的，并且通过组合根据本发明的第一主体和第二主体的组合物而表现出优异效果的掺杂剂是由化学式8表示的掺杂剂，其将在后面描述。
<化学式401>
Figure BDA0002555810380000181
在化学式401中，M选自Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb和Tm；X401至X404独立地是氮或碳；A401和A402环独立地选自被取代或未被取代的苯、被取代或未被取代的萘、被取代或未被取代的芴、被取代或未被取代的螺芴、被取代或未被取代的茚、被取代或未被取代的吡咯、被取代或未被取代的噻吩、被取代或未被取代的呋喃、被取代或未被取代的咪唑、被取代或未被取代的吡唑、被取代或未被取代的噻唑、被取代或未被取代的异噻唑、被取代或未被取代的恶唑、被取代或未被取代的异恶唑、被取代或未被取代的吡啶、被取代或未被取代的吡嗪、被取代或未被取代的嘧啶、被取代或未被取代的哒嗪、被取代或未被取代的喹啉、被取代或未被取代的异喹啉、被取代或未被取代的苯并喹啉、被取代或未被取代的喹喔啉、被取代或未被取代的喹唑啉、被取代或未被取代的咔唑、被取代或未被取代的苯并咪唑、被取代或未被取代的苯并呋喃、被取代或未被取代的苯并噻吩、被取代或未被取代的异苯并噻吩、被取代或未被取代的苯并恶唑、被取代或未被取代的异苯并恶唑、被取代或未被取代的三唑、被取代或未被取代的恶二唑、被取代或未被取代的三嗪、被取代或未被取代的二苯并呋喃和被取代或未被取代的二苯并噻吩；其中，“被取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、卤素、羟基、氰基、氨基、被取代或未被取代的C1至C30胺基、硝基、被取代或未被取代的C1至C40甲硅烷基、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基、C6至C30芳基甲硅烷基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂环基、C1至C20烷氧基、C1至C10三氟烷基或它们的组合替代；L401是有机配体；xc1为1、2或3；且xc2为0、1、2或3。
L401可以是任何一价、二价或三价有机配体。例如，L401可以选自卤素配体(例如Cl、F)、二酮配体(例如乙酰丙酮化物、1,3-二苯基-1,3-丙烷二酮酸盐、2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酸酯或六氟丙酮酸盐)、羧酸配体(例如吡啶甲酸盐、二甲基-3-吡唑羧酸盐、苯甲酸酯盐)、一氧化碳配体、异腈配体、氰基配体和磷配体(例如膦、亚磷酸盐)，但不限于此。
当化学式401的A401具有两个或多个取代基时，它们可以与A401的两个或多个取代基结合以形成饱和的或不饱和的环。当化学式401的A402具有两个或多个取代基时，它们可以与A402的两个或多个取代基结合形成饱和的或不饱和的环。
当化学式401的xc1为两个或更多个时，化学式401的多个配体
Figure BDA0002555810380000191
可以相同或不同。当化学式401的xc1为两个或更多个时，A401和A402可以独立地与相信其它配体的A401和A402直接连接或通过连接基团连接(例如C1至C5亚烷基、-N(R')-(其中，R'是C1至C10烷基或C6至C20芳基)、或-C(＝O)-)。
Figure BDA0002555810380000192
换言之，在本发明的示例性实施方式中，使用由化学式8表示的有机金属化合物。
[化学式8]
Figure BDA0002555810380000201
在化学式8中，
Z4至Z11独立地为N、C或CRc，
环C通过C-C键与环B结合，
铱通过Ir-C键与B环结合，
X2为O或S，
Rc和R14至R19独立地是氢、氘、卤素、锗基团、氰基、被取代或未被取代的甲硅烷基、被取代或未被取代的C1至C10烷基、被取代或未被取代的C3至C20环烷基、被取代或未被取代的C1至C10烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的C6至C20芳基、或被取代或未被取代的C2至C30杂环基，并且
n是1到3的整数之一。
包括第一和第二主体的组合物可以与包括二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或包括至少一个N的其衍生基团的磷光掺杂剂组合，确保主体和掺杂材料的填充、能量传输等的组合/匹配优势，并由此获得低驱动、长寿命和高效率的特性。
在本发明的一个示例性实施方式中，在化学式8中，Z4至Z11之一可优选为N，Z4至Z11中的两个、三个或四个可以为N。
磷光掺杂剂可以例如由化学式8-1至化学式8-6之一表示。
Figure BDA0002555810380000202
Figure BDA0002555810380000211
在化学式8-1至化学式8-6中，X2、R14至R17和n与上述相同，并且Rc1、Rc2和Rc3与Rc相同。
在本发明的具体实施方式中，Rc、Rc1、Rc2、Rc3和R14至R17可以独立地是氢、氘、卤素、被取代或未被取代的甲硅烷基、被取代或未被取代的C1至C10烷基、被取代或未被取代的C1至C10烷基甲硅烷基、或被取代或未被取代的C6至C20芳基，例如，Rc、Rc1、Rc2、Rc3和R14至R17可以独立地是氢、氘、卤素、被取代或未被取代的甲硅烷基、被取代或未被取代的C1至C10烷基、被取代或未被取代的C1至C10烷基甲硅烷基、或被取代或未被取代的C6至C12芳基，可取地，Rc、Rc1、Rc2、Rc3以及R14至R17可以独立地是氢、氘、卤素、取代或未取代有氘或卤素的甲硅烷基、取代或未取代有氘或卤素的甲基、取代或未取代有氘或卤素的异丙基、取代或未取代有氘或卤素的叔丁基、或取代或未取代有C1至C4烷基的甲硅烷基。
磷光掺杂剂可以是例如选自组3的化合物，但不限于此。
[组3]
Figure BDA0002555810380000212
Figure BDA0002555810380000221
更具体地，可以以1:9至6:4、2:8至6:4、3:7至6:4的重量比包括第一主体和第二主体，更优选以1:9至5:5、2:8至5:5、3:7至5:5的重量比包括第一主体和第二主体，并且最优选以4:6至5:5的重量比包括第一主体和第二主体。
基于100wt％第一主体和第二主体的组合物，以约0.1wt％至15wt％，优选1wt％至15wt％且更优选5wt％至15wt％的量包括磷光掺杂剂。例如，以3:7的重量比包括第一主体和第二主体，并且基于100wt％第一主体和第二主体的组合物，以5wt％至15wt％的量包括磷光掺杂剂。
所述有机发光二极管可以应用于显示装置，例如有机发光二极管(OLED)显示器。
在下文中，参考实施例更详细地说明了所述实施方式。然而，这些实施例在任何意义上均不应解释为限制本发明的范围。
在下文中，实施例和合成例中使用的起始原料和反应物购自Sigma-AldrichCo.Ltd.或TCI Inc.(只要没有特殊描述)或通过已知方法合成。
通过以下步骤合成作为本发明的一个具体实例的化合物。
(第一主体的制备)
合成例1：合成中间体1
[反应方案]
Figure BDA0002555810380000231
将1-溴-4-氯-2-氟苯(61g,291mmol)、2,6-二甲氧基苯基硼酸(50.4g,277mmol)、K2CO3(60.4g,437mmol)和Pd(PPh3)4(10.1g,8.7mmol)置于圆底烧瓶中，然后将其溶解于500ml THF和200ml蒸馏水中，并且将该溶液在60℃下回流搅拌12小时。当反应完成时，从中除去水层，通过柱层析(己烷:DCM(20％))获得38g(51％)中间体(Int-1)。
合成例2：合成中间体2
[反应方案]
Figure BDA0002555810380000232
将中间体(Int-1)(38g,142mmol)和吡啶盐酸盐(165g,1425mmol)置于圆底烧瓶中，然后在200℃下回流搅拌24小时。当反应完成时，将所得物冷却至室温，然后缓慢倒入到蒸馏水中，将混合物搅拌1小时。从中滤出固体，获得23g(68％)中间体(Int-2)。
合成例3：合成中间体3
[反应方案]
Figure BDA0002555810380000241
将中间体(Int-2)(23g,96mmol)和K2CO3(20g,144mmol)置于圆底烧瓶中，然后溶解于100ml NMP中，并且将该溶液在180℃下回流搅拌12小时。当反应完成时，将混合物倒入到过量的蒸馏水中。过滤出其中的固体，溶解于乙酸乙酯中，用MgSO4干燥，并且减压从中除去有机层。通过柱层析(己烷:乙酸乙酯(30％))获得16g(76％)中间体(Int-3)。
合成例4：合成中间体4
[反应方案]
Figure BDA0002555810380000242
将中间体(Int-3)(16g,73mmol)和吡啶(12ml,146mmol)置于圆底烧瓶中并且溶解于200ml DCM中。将溶液的温度冷却至0℃，以逐滴方式向其中缓慢地加入三氟甲烷磺酸酐(14.7ml,88mmol)。搅拌混合物6小时后，当反应完成时，向其中添加过量的蒸馏水，并且将混合物搅拌30分钟，使用DCM萃取。减压从中除去有机溶剂，将所得物真空干燥，获得22.5g(88％)中间体(Int-4)。
合成例5：合成中间体5
[反应方案]
Figure BDA0002555810380000251
根据与合成例1相同的方法，使用中间体(Int-4)(22.5g,64mmol)、苯基硼酸(7.8g,64mmol)、K2CO3(13.3g,96mmol)和Pd(PPh3)4(3.7g,3.2mmol)合成了14.4g(81％)中间体(Int-5)。
合成例6：合成中间体6
[反应方案]
Figure BDA0002555810380000252
将中间体(Int-5)(22.5g,80mmol)、双(频哪醇合)二硼(24.6g,97mmol)、Pd(dppf)Cl2(2g,2.4mmol)、三环己基膦(3.9g,16mmol)和醋酸钾(16g,161mmol)置于圆底烧瓶中并且溶解于320ml DMF中。在120℃下将混合物回流搅拌10小时。当反应完成时，将所得物倾入到过量的蒸馏水中，并且将得到的混合物搅拌1小时。过滤出其中的固体并且溶解于DCM。在使用MgSO4从中除去水分后，使用硅胶垫从其中过滤出有机溶剂，然后在减压下去除。使用乙酸乙酯和己烷对其中的固体进行重结晶，获得26.9g(90％)中间体(Int-6)。
合成例7：合成中间体7
[反应方案]
Figure BDA0002555810380000253
在氮气条件下将Mg(4.9g,202mmol)置于圆底烧瓶中并且用热风枪加热。适度冷却后，向其中加入碘(0.5g,2mmol)，然后向其中添加30ml THF，并且搅拌获得的混合物。将溶解于100ml THF中的3-溴二苯并呋喃(50g,202mmol)放入滴液漏斗中，然后以逐滴的方式缓慢添加入圆底烧瓶中。当混合溶液开始变得透明和热时将其搅拌直至完全透明。在一个新的圆底烧瓶中，将氰尿酰氯(37.3g,202mmol)溶解于200ml THF中并且放置在冰浴条件下。随后，以逐滴的方式向其中加入事先制备的格氏试剂。额外搅拌混合物1小时后，向其中添加蒸馏水以完成反应。从中分离出有机层，并且在减压下从中除去溶剂。然后，向其中加入少量DCM以将其溶解，将该溶液以逐滴的方式添加到过量的甲醇中，过滤其中沉淀的固体，获得38g(60％)中间体(Int-7)。
合成例8：合成中间体8
[反应方案]
Figure BDA0002555810380000261
在圆底烧瓶中，在氮气条件下，通过合成中间体(Int-7)(19g,60mmol)、4-联苯基硼酸(11.9g,60mmol)、K2CO3(12.5g,90mmol)和Pd(PPh3)4(3.5g,3mmol)，根据与合成例1相同的方法获得15.1g(58％)中间体(Int-8)。
合成例9：合成中间体9
[反应方案]
Figure BDA0002555810380000262
在圆底烧瓶中，在氮气条件下，通过合成中间体(Int-7)(19g,60mmol)、3-联苯基硼酸(11.9g,60mmol)、K2CO3(12.5g,90mmol)和Pd(PPh3)4(3.5g,3mmol)，根据与合成例1相同的方法获得15.9g(61％)中间体(Int-9)。
合成例10：合成化合物12
[反应方案]
Figure BDA0002555810380000271
在圆底烧瓶中，在氮气条件下，通过合成中间体(Int-8)(15g,35mmol)、中间体(Int-6)(12.8g,35mmol)、K2CO3(7.2g,52mmol)和Pd(PPh3)4(2g,1.7mmol)，根据与合成例1相同的方法获得15.5g(70％)化合物12。LC/MS计算为：C45H27N3O2精确质量：641.21，检测为：642.64
合成例11：合成化合物16
[反应方案]
Figure BDA0002555810380000272
在圆底烧瓶中，在氮气条件下，通过合成中间体(Int-9)(15.9g,37mmol)、中间体(Int-6)(15g,40mmol)、K2CO3(7.6g,55mmol)和Pd(PPh3)4(2.1g,1.8mmol)，按照与合成例1相同的方法获得18.8g(80％)化合物16。LC/MS计算为：C45H27N3O2精确质量：641.21，检测为：642.16
合成例12：合成中间体10
[反应方案]
Figure BDA0002555810380000273
将1-氯-3,5-二甲氧基苯(70g,406mmol)和吡啶盐酸盐(468g,4055mmol)置于圆底烧瓶中，然后在200℃下回流搅拌24小时。当反应完成时，将所得物冷却至室温，然后缓慢地倒入到蒸馏水中，并且将混合物搅拌1。过滤出其中的固体，获得51.6g(88％)中间体(Int-10)。
合成例13：合成中间体11
[反应方案]
Figure BDA0002555810380000281
将中间体(Int-10)(51.6g,357mmol)和对甲苯磺酸一水合物(6.8g,36mmol)置于圆底烧瓶中并且溶解于500ml甲醇中。随后，将NBS(63.5g,357mmol)溶解于1L甲醇中，并且在0℃下以逐滴的方式向其中添加该溶液，历经30分钟。在室温下搅拌混合物1小时后，当反应完成时，向其中加入硫代硫酸钠饱和溶液，并且搅拌获得的混合物。向其中加入DCM进行萃取，并在减压下从中除去溶剂。通过快速柱层析分离出其中的产物，获得72g(90％)中间体(Int-11)。
合成例14：合成中间体12
[反应方案]
Figure BDA0002555810380000282
在圆底烧瓶中，在氮气条件下，通过使用2-氟苯基硼酸(45g,322mmol)、中间体(Int-11)(72g,322mmol)、K2CO3(97.8g,708mmol)和Pd(PPh3)4(11.2g,9.7mmol)，按照与合成例1相同的方法获得34.5g(45％)中间体(Int-12)。
合成例15：合成中间体13
[反应方案]
Figure BDA0002555810380000291
通过将中间体(Int-12)(34.5g,145mmol)和K2CO3(26g,188mmol)置于圆底烧瓶中并且将其溶解于450ml NMP中，按照与合成例3相同的方法获得26.9g(85％)中间体(Int-13)。
合成例16：合成中间体14
[反应方案]
Figure BDA0002555810380000292
将中间体(Int-13)(26.9g,123mmol)和吡啶(20ml,246mmol)置于圆底烧瓶中并且溶解于300ml DCM中。冷却至0℃后，以逐滴方式向其中缓慢加入三氟甲烷磺酸酐(24.7ml,148mmol)。将获得的混合物搅拌6小时，当反应完成时，向其中加入过量的蒸馏水，将获得的混合物搅拌30分钟并且用DCM萃取。减压从中除去有机溶剂后，将其中的萃取物真空干燥，获得36.2g(84％)中间体(Int-14)。
合成例17：合成中间体15
[反应方案]
Figure BDA0002555810380000293
通过使用中间体(Int-14)(36.2g,103mmol)、苯基硼酸(12.6g,103mmol)、K2CO3(21.4g,155mmol)和Pd(PPh3)4(5.9g,5mmol)，按照与合成例1相同的方法获得25.9g(90％)中间体(Int-15)。
合成例18：合成中间体16
[反应方案]
Figure BDA0002555810380000301
在圆底烧瓶中通过使用中间体(Int-15)(25.9g,93mmol)、双(频哪醇合)二硼(28.3g,112mmol)、Pd(dppf)Cl2(2.3g,2.8mmol)、三环己基膦(4.5g,18.6mmol)和醋酸钾(18.2g,186mmol)并且将它们溶解于350ml DMF中，按照与合成例6相同的方法获得25.8g(75％)中间体(Int-16)。
合成例19：合成化合物9
[反应方案]
Figure BDA0002555810380000302
在圆底烧瓶中，在氮气条件下，通过使用中间体(Int-8)(12g,28mmol)、中间体(Int-16)(11g,30mmol)、K2CO3(5.7g,41mmol)和Pd(PPh3)4(1.6g,1.4mmol)，按照与合成例1相同的方法获得20.2g(77％)化合物9。LC/MS计算为：C45H27N3O2精确质量：641.21，检测为：642.31
合成例20：合成化合物33
[反应方案]
Figure BDA0002555810380000311
按照与合成例1至合成例4相同的方法，通过使用1-溴-2-氟苯(42g,240mmol)代替1-溴-4-氯-2-氟苯来合成中间体(Int-29至Int-32)，获得27.4g(38％)中间体(Int-32)。
在圆底烧瓶中，在氮气条件下，将中间体(Int-32)(27.4g,86.6mmol)、双(频哪醇合)二硼(26.4g,104mmol)、Pd(dppf)Cl2(2.2g,2.6mmol)和醋酸钾(12.8g,130mmol)溶解于甲苯(350ml)中，并将混合溶液在120℃下回流搅拌15小时。当反应完成时，用硅藻土过滤所得物以从其中除去固体，并且向其中倒入1L热甲苯。减压下去除过滤的溶液，使用乙酸乙酯进行重结晶，获得11.5g(45％)中间体(Int-33)。
[反应方案]
Figure BDA0002555810380000312
按照与合成例7相同的方法，通过使用4-溴联苯(30g,128.7mmol)代替3-溴二苯并呋喃，获得24.5g(63％)中间体(Int-34)。
[反应方案]
Figure BDA0002555810380000313
在圆底烧瓶中，将中间体(Int-34)(16.5g,54.6mmol)、中间体(Int-6)(20.2g,54.6mmol)、K2CO3(11.3g,81.9mmol)和Pd(PPh3)4(3.2g,2.7mmol)溶解于蒸馏水(50ml)和THF(150ml)中，并且在60℃下回流搅拌12小时。当反应完成时，将所得物倒入到过量的甲醇中，并且在室温下将获得的混合物搅拌30分钟。过滤出其中的固体并且使用二氯苯进行重结晶，获得20.9g(75％)中间体(Int-35)。
[反应方案]
Figure BDA0002555810380000321
在圆底烧瓶中，将中间体(Int-35)(19.9g,39mmol)、中间体(Int-33)(11.5g,39mmol)、K2CO3(8.1g,58.5mmol)和Pd(PPh3)4(2.25g,1.95mmol)溶解于蒸馏水(50ml)和THF(150ml)中，并且在60℃下回流搅拌12小时。当反应完成时，将所得物倒入到过量甲醇中，并且将得到的混合物在室温搅拌30分钟。过滤其中的固体，并用二氯苯重结晶，获得13g(52％)化合物33。LC/MS计算为：C45H27N3O2精确质量：641.21，检测为：642.30
比较合成例1：合成化合物X
[反应方案]
Figure BDA0002555810380000322
将2-苯基苯酚(60g,352mmol)和对甲苯磺酸一水合物(6.7g,35mmol)置于圆底烧瓶中并且溶解于400ml甲醇中。另一方面，将NBS(62.7g,352mmol)溶解于1L甲醇中，并且在0℃下以逐滴方式将该溶液缓慢添加到上述溶液中，历经30分钟。将获得的混合物在室温搅拌1小时，当反应完成时，向其中加入硫代硫酸钠饱和溶液，并且搅拌所获得的混合物。向其中加入DCM进行萃取，在减压下从中除去溶剂。通过快速柱层析分离所获得的萃取物，获得74g(84％)中间体(Int-17)。
[反应方案]
Figure BDA0002555810380000323
在圆底烧瓶中，在氮气条件下，将中间体(Int-17)(74g,297mmol)、双(频哪醇合)二硼(90.5g,356mmol)、Pd(dppf)Cl2(7.3g,8.9mmol)和醋酸钾(43.7g,446mmol)溶解于甲苯(1100ml)中，并且在120℃条件下将混合溶液回流搅拌15小时。当反应完成时，用硅藻土过滤所得物以从其中除去固体，并且向其中倒入1L热甲苯。减压除去过滤的溶液，并且使用乙酸乙酯重结晶，获得39.6g(45％)中间体(Int-18)。
[反应方案]
Figure BDA0002555810380000331
在圆底烧瓶中，将中间体(Int-18)(39.6g,134mmol)、1-溴-4-氯-2-氟苯(28g,134mmol)、K2CO3(37g,267mmol)和Pd(PPh3)4(4.6g,4mmol)溶解于180ml蒸馏水和650ml THF中，然后在60℃下回流搅拌12小时。当反应完成时，将所得物倒入到过量甲醇中，并且在室温下将获得的混合物搅拌30分钟。过滤出其中的固体，干燥并且通过柱层析(己烷:DCM(30％))获得26g(65％)中间体(Int-19)。
[反应方案]
Figure BDA0002555810380000332
在圆底烧瓶将中间体(Int-19)(26g,87mmol)、K2CO3(15.6g,113mmol)溶解于290mlNMP中，按照与合成例3相同的方法，获得22g(91％)中间体(Int-20)。
[反应方案]
Figure BDA0002555810380000333
在圆底烧瓶中，将中间体(Int-20)(22g,79mmol)、双(频哪醇合)二硼(24g,95mmol)、Pd(dppf)Cl2(1.9g,2.4mmol)、三环己基膦(3.8g,15.8mmol)和醋酸钾(15.5g,158mmol)溶解于310ml DMF中。在120℃下将混合物回流搅拌12小时。当反应完成时，将所得物倒入到过量的蒸馏水中，并且将所得的混合物搅拌一小时。过滤出其中的固体并且溶解于DCM中。使用MgSO4从中除去水分后，用硅胶垫过滤有机溶剂，然后减压除去。使用乙酸乙酯和己烷对其中的固体进行重结晶，获得23.4g(80％)中间体(Int-21)。
[反应方案]
Figure BDA0002555810380000341
将中间体(Int-21)(13g,35mmol)、中间体(Int-22)(14.7g,35mmol)、K2CO3(9.7g,70mmol)和Pd(PPh3)4(1.2g,1mmol)溶解于50ml of蒸馏水和180ml THF中，然后在60℃下回流搅拌12小时。当反应完成时，将所得物倒入过量的甲醇中，并将所得混合物在室温下搅拌30分钟。过滤其中的固体并真空干燥。固体用一氯苯重结晶，获得12.1g(55％)化合物X。
LC/MS计算为：C45H29N3O精确质量：627.23，检测为：628.11
比较合成例2：合成化合物Y
[反应方案]
Figure BDA0002555810380000342
在圆底烧瓶中，在氮气条件下，将2,4-双(4-联苯基)-6-氯-1,3,5-三嗪(11g,36.4mmol)、3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-二苯并呋喃(23.6g,80.1mmol)、K2CO3(11.1g,80.1mmol)和Pd(PPh3)4(2.1g,1.8mmol)溶解于60ml蒸馏水和190ml THF中，然后在60℃下回流搅拌12小时。当反应完成时，将所得物倒入过量的甲醇中，并将所得混合物在室温下搅拌30分钟。过滤其中的固体并真空干燥。使用一氯苯将固体重结晶，获得14.4g(70％)化合物Y。
LC/MS计算为：C39H23N3O2精确质量：565.18，检测为：566.01
比较合成例3：合成化合物Z
[反应方案]
Figure BDA0002555810380000351
按照与合成例1至合成例6相同的方法，使用1-溴-3-氯-2-氟苯(50g,239mmol)代替1-溴-4-氯-2-氟苯，获得了13.3g(15％)各个中间体(Int-23至Int-28)。
[反应方案]
Figure BDA0002555810380000352
在圆底烧瓶中，在氮气条件下，将中间体(Int-8)(15.6g,36mmol)、中间体(Int-28)(13.3g,36mmol)、K2CO3(7.5g,54mmol)和Pd(PPh3)4(1.3g,1.1mmol)溶解于50ml蒸馏水和200ml THF中，然后在60℃条件下回流搅拌12小时。当反应完成时，将所得物倒入过量的甲醇中，并将所获得的混合物在室温下搅拌30分钟。过滤其中的固体并真空干燥。固体用一氯苯重结晶，获得13.2g(57％)化合物Z。
LC/MS计算为：C45H27N3O2精确质量：641.21，检测为：642.05
(第二主体的制备)
Figure BDA0002555810380000361
合成例21：合成化合物D-1
[反应方案]
Figure BDA0002555810380000362
按照与合成例3相同的方法，使用1当量合成的中间体5,7-二氢吲哚[2,3-b]咔唑(cas：111296-90-3)和2.5当量4-溴-1,1'-联苯(cas:92-66-0)，合成化合物D-1。
LC/MS计算为：C42H28N2精确质量：560.2252，检测为：561.24
合成例22和合成例23：合成化合物D-21和合物D-41
按照与合成例21的合成化合物D-1的方法相同的方法，使用各中间体11,12-二氢吲哚[2,3-a]咔唑(cas：60511-85-5)和5,8-二氢吲哚[2,3-c]咔唑(cas：200339-30-6)，分别合成了化合物D-21和化合物D-41。
(磷光掺杂剂的制备)
合成例24：合成化合物E-24
根据与US2014-0131676中制备化合物II-1的方法相同的反应，不同之处在于将[反应方案]中所述的铟络合物用作原料，合成了作为掺杂剂的化合物E-24。
[反应方案]
Figure BDA0002555810380000371
(有机发光二极管的制造)
实施例1
使用蒸馏水超声波清洗涂覆有
Figure BDA0002555810380000372
厚度薄膜ITO(氧化铟锡)的玻璃基板。用蒸馏水洗涤后，用诸如异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂超声波洗涤玻璃基板，干燥，然后移至等离子清洁器中，使用氧气等离子体清洗10分钟，然后移至真空沉积器中。将该得到的ITO透明电极用作阳极，通过真空沉积化合物A在ITO基板上形成
Figure BDA0002555810380000373
厚度的空穴注入层，并且通过将化合物B沉积至
Figure BDA0002555810380000374
厚度和将化合物C沉积至
Figure BDA0002555810380000375
厚度，以在该注入层上形成空穴传输层。在空穴传输层上，通过真空沉积化合物12作为主体并且掺杂10wt％E-24作为磷光掺杂剂，形成
Figure BDA0002555810380000376
厚度的发光层。在本文中，以4:6的重量比使用化合物12和化合物D-1并且分别描述了以下实施例的比例。随后，在发光层上以1:1的比率同时真空沉积化合物D和Liq以形成
Figure BDA0002555810380000378
厚的电子传输层，并且在电子传输层上通过依次真空沉积Liq至
Figure BDA0002555810380000379
厚和Al至
Figure BDA0002555810380000377
厚以形成阴极，制造有机发光二极管。
所述有机发光二极管具有如下多层有机薄层结构：
结构：ITO/化合物
Figure BDA00025558103800003710
/化合物
Figure BDA00025558103800003711
/化合物
Figure BDA00025558103800003713
Figure BDA00025558103800003714
/EML[化合物12：化合物E-24(10wt％)]
Figure BDA00025558103800003712
/化合物D：Liq
Figure BDA00025558103800003716
Figure BDA00025558103800003715
/Liq
Figure BDA00025558103800003717
/Al
Figure BDA00025558103800003718
化合物A：N4,N4'-二苯基N4,N4'-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)联苯基-4,4'-二胺
化合物B：1,4,5,8,9,11-六氮杂苯并菲-六碳腈(HAT-CN)
化合物C：N-(联苯基-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺
化合物D：8-(4-(4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹诺酮
Figure BDA0002555810380000381
实施例2至实施例11和比较例1至比较例7
根据与实施例1相同的方法分别制造有机发光二极管，不同之处在于如表1所述改变第一主体、第二主体和磷光掺杂剂的组成。
评价1：发光效率和寿命的协同效应
评价了根据实施例1至实施例11以及比较例1至比较例7的有机发光二极管的发光效率和寿命特性。具体的测量方法如下，结果如表1所示。
(1)根据电压变化测量电流密度变化
在将电压从0V增加至10V的同时，使用电流电压表(Keithley 2400)测量所获得的有机发光二极管中关于单位器件中流动的电流值，并且将测得的电流值除以面积，得出结果。
(2)根据电压变化测量亮度变化
在将有机发光二极管的电压从0V增加到10V的同时，使用亮度计(Minolta Cs-1000A)测量亮度。
(3)测量发光效率
使用项目(1)和(2)的亮度，电流密度和电压(V)计算在相同电流密度(10mA/cm2)下的电流效率(cd/A)。
(4)测量寿命
将根据实施例1至实施例11以及比较例1至比较例7的有机发光二极管的T95寿命测量为：在使用5000cd/m2作为初始亮度(cd/m2)发光并且使用Polanonix寿命测量系统测量亮度随时间的降低后，它们的亮度相对于所述初始亮度下降至95％的时间。
(5)测量驱动电压
使用电流电压表(Keithley 2400)在15mA/cm2下测量各二极管的驱动电压。
[表1]
Figure BDA0002555810380000382
Figure BDA0002555810380000391
参见表1，与使用不由化学式1表示的化合物作为单独的第一主体或使用另一种化合物作为第二主体的有机发光二极管相比，使用由化学式1表示的化合物作为主体或者使用由化学式1表示的化合物作为第一主体并使用吲哚并咔唑作为第二主体的有机发光二极管，在驱动和效率方面显示出巨大的优势。此外，与使用不包括二苯并呋喃基团的磷光掺杂剂Ir(ppy)3的有机发光二极管相比，使用包括二苯并呋喃基团的磷光掺杂剂化合物E-24的有机发光二极管在效率方面显示出巨大的优势。特别地，作为第一主体，具有在二苯并呋喃的1号位置(参见图3)取代有芳基的结构的化合物，显示出额外降低驱动电压并增加寿命的效果。
尽管已经结合当前被认为是实用的示例性实施方式描述了本发明，但是应当理解的是，本发明不限于所公开的实施方式，而是相反，其旨在覆盖所附权利要求的精神和范围内所包括的各种修改和等效布置。因此，前述实施方式应被理解为是示例性的，而不以任何方式限制本发明。

Claims (15)

1.一种用于有机光电二极管的化合物，其由化学式1表示：
[化学式1]
Figure FDA0002555810370000011
其中，在化学式1中，
Ar1是被取代或未被取代的C6至C20芳基，
Ar2由化学式2A、化学式3A和化学式4A之一表示，并且
Ar3由化学式2B、化学式3B和化学式4B之一表示，
Figure FDA0002555810370000012
其中，在化学式2A、化学式3A、化学式4A、化学式2B、化学式3B和化学式4B中，
X为O或S，
R1和R2独立地为被取代或未被取代的C6至C20芳基，
m1至m4独立为0至3的整数，且m1+m2+m3+m4≠0，并且
*为连接点。
2.根据权利要求1所述的用于有机光电二极管的化合物，其中Ar2和Ar3独立地由化学式2-1、化学式2-2、化学式2-3、化学式3-1、化学式3-2、化学式3-3、化学式4-1或化学式4-2表示，前提条件是Ar2和Ar3不同时由化学式2-3表示，Ar2和Ar3不同时由化学式3-3表示，并且Ar2和Ar3不同时由化学式4-2表示：
Figure FDA0002555810370000021
其中，在化学式2-1、化学式2-2、化学式2-3、化学式3-1、化学式3-2、化学式3-3、化学式4-1和化学式4-2中，
X为O或S，
R1和R2独立地为被取代或未被取代的C6至C20芳基，前提条件是R1和R2未连接形成稠环，
m1至m4独立为0至3的整数，且m1+m2+m3+m4≠0，并且
*为连接点。
3.根据权利要求1所述的用于有机光电二极管的化合物，其中m1至m4独立为0或1的整数。
4.根据权利要求1所述的用于有机光电二极管的化合物，其中R1和R2独立地为被取代或未被取代的苯基或被取代或未被取代的联苯基。
5.根据权利要求4所述的用于有机光电二极管的化合物，其中R1和R2独立地选自组I的取代基：
[组I]
Figure FDA0002555810370000031
其中，在组Ⅰ中，*为连接点。
6.根据权利要求1所述的用于有机光电二极管的化合物，其中Ar1是被取代或未被取代的苯基、被取代或未被取代的联苯基、被取代或未被取代的三联苯基、或被取代或未被取代的萘基。
7.根据权利要求1所述的用于有机光电二极管的化合物，其中由化学式1表示的用于有机光电二极管的化合物选自组1的化合物：
[组1]
Figure FDA0002555810370000041
Figure FDA0002555810370000051
Figure FDA0002555810370000061
8.一种用于有机光电二极管的组合物，其包含权利要求1所述的化合物。
9.一种有机光电二极管，其包括：
彼此面对的阳极和阴极，和
设置在所述阳极和所述阴极之间的有机层，
其中所述有机层包含空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层中的至少一个，并且
所述发光层包含权利要求8所述的用于有机光电二极管的组合物作为第一主体。
10.根据权利要求9所述的有机光电二极管，其中所述发光层进一步包含由化学式6和化学式7的结合表示的化合物作为第二主体：
Figure FDA0002555810370000071
其中，在化学式6至化学式7中，
Y1和Y2独立地为被取代或未被取代的C6至C20芳基、或被取代或未被取代的C2至C30杂环基，
化学式6的相邻两个*连接至化学式7，
未连接至化学式7的化学式6的*独立地为C-La-Rb，
La、L3和L4独立地是单键、或被取代或未被取代的C6至C20亚芳基，并且
Rb和R5至R8独立地是氢、氘、氰基、被取代或未被取代的C1至C10烷基、被取代或未被取代的C6至C20芳基、或被取代或未被取代的C2至C30杂环基。
11.根据权利要求10所述的有机光电二极管，其中所述由化学式6和化学式7的结合表示的化合物由化学式6A、化学式6B、化学式6C和化学式6D之一表示：
Figure FDA0002555810370000081
其中，在化学式6A至化学式6D中，
Y1和Y2独立地为被取代或未被取代的C6至C20芳基、或被取代或未被取代的C2至C30杂环基，
La1至La4、L3和L4独立地是单键、或被取代或未被取代的C6至C20亚芳基，并且
Rb1至Rb4和R5至R8独立地是氢、氘、氰基、被取代或未被取代的C1至C10烷基、被取代或未被取代的C6至C20芳基、或被取代或未被取代的C2至C30杂环基。
12.根据权利要求11所述的有机光电二极管，其中Y1和Y2独立地为被取代或未被取代的苯基、被取代或未被取代的联苯基、被取代或未被取代的吡啶基、被取代或未被取代的咔唑基、被取代或未被取代的二苯并呋喃基、或被取代或未被取代的二苯并噻吩基，并且
Rb1至Rb4和R5至R8独立地是氢、氘、氰基、被取代或未被取代的苯基、被取代或未被取代的联苯基、被取代或未被取代的吡啶基、被取代或未被取代的咔唑基、被取代或未被取代的二苯并呋喃基、或被取代或未被取代的二苯并噻吩基。
13.根据权利要求9所述的有机光电二极管，其中所述有机光电二极管进一步包括由化学式8表示的磷光掺杂剂：
[化学式8]
Figure FDA0002555810370000091
其中，在化学式8中，
Z4至Z11独立地为N、C或CRc，
环C通过C-C键与环B结合，
铱通过Ir-C键与B环结合，
X2为O或S，
Rc和R14至R19独立地是氢、氘、卤素、锗基团、氰基、被取代或未被取代的甲硅烷基、被取代或未被取代的C1至C10烷基、被取代或未被取代的C3至C20环烷基、被取代或未被取代的C1至C10烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的C6至C20芳基、或被取代或未被取代的C2至C30杂环基，并且
n是1到3的整数之一。
14.根据权利要求13所述的有机光电二极管，其中化学式8由化学式8-1至化学式8-6之一表示：
Figure FDA0002555810370000101
其中，在化学式4-1至化学式4-6中，
X2为O或S，
Rc1、Rc2、Rc3和R14至R19独立地是氢、氘、卤素、锗基团、氰基、被取代或未被取代的甲硅烷基、被取代或未被取代的C1至C10烷基、被取代或未被取代的C3至C20环烷基、被取代或未被取代的C1至C10烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的C6至C20芳基、或被取代或未被取代的C2至C30杂环基，并且
n是1到3的整数之一。
15.一种显示装置，其包括权利要求9所述的有机光电二极管。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114075181A (zh) * 2021-08-31 2022-02-22 陕西莱特迈思光电材料有限公司 含氮化合物及使用其的有机电致发光器件和电子装置
CN114763351A (zh) * 2021-01-15 2022-07-19 三星Sdi株式会社 用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物、有机光电装置和显示装置

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20190114764A (ko) * 2018-03-29 2019-10-10 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102313379B1 (ko) * 2018-11-06 2021-10-15 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR102540832B1 (ko) * 2020-03-09 2023-06-07 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
WO2022025714A1 (ko) * 2020-07-31 2022-02-03 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR20240025997A (ko) * 2022-08-19 2024-02-27 엘티소재주식회사 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및 유기물층용 조성물

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2012087955A1 (en) * 2010-12-20 2012-06-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Compositions for electronic applications
KR20160018433A (ko) * 2014-08-07 2016-02-17 유니버셜 디스플레이 코포레이션 유기 전계발광 물질 및 디바이스
CN106471093A (zh) * 2014-07-21 2017-03-01 三星Sdi株式会社 用于有机光电二极管的组合物、有机光电二极管及显示装置
KR20170089599A (ko) * 2016-01-27 2017-08-04 에스에프씨 주식회사 신규한 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN108368078A (zh) * 2016-07-20 2018-08-03 株式会社Lg化学 新杂环化合物和包含其的有机发光器件
CN111315740A (zh) * 2017-09-15 2020-06-19 喜星素材株式会社 杂环化合物与包含其的有机发光装置

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11818949B2 (en) * 2015-04-06 2023-11-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR101833669B1 (ko) * 2016-03-30 2018-03-02 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 이용하는 유기 발광 소자

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2012087955A1 (en) * 2010-12-20 2012-06-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Compositions for electronic applications
CN106471093A (zh) * 2014-07-21 2017-03-01 三星Sdi株式会社 用于有机光电二极管的组合物、有机光电二极管及显示装置
KR20160018433A (ko) * 2014-08-07 2016-02-17 유니버셜 디스플레이 코포레이션 유기 전계발광 물질 및 디바이스
KR20170089599A (ko) * 2016-01-27 2017-08-04 에스에프씨 주식회사 신규한 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN108368078A (zh) * 2016-07-20 2018-08-03 株式会社Lg化学 新杂环化合物和包含其的有机发光器件
CN111315740A (zh) * 2017-09-15 2020-06-19 喜星素材株式会社 杂环化合物与包含其的有机发光装置

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114763351A (zh) * 2021-01-15 2022-07-19 三星Sdi株式会社 用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物、有机光电装置和显示装置
CN114075181A (zh) * 2021-08-31 2022-02-22 陕西莱特迈思光电材料有限公司 含氮化合物及使用其的有机电致发光器件和电子装置
CN114075181B (zh) * 2021-08-31 2024-02-02 陕西莱特迈思光电材料有限公司 含氮化合物及使用其的有机电致发光器件和电子装置

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