CN112079824B - 用于有机光电器件的化合物、有机光电器件及显示器件 - Google Patents

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Abstract

公开了一种用于有机光电器件的化合物、有机光电器件及显示器件，所述用于有机光电器件的化合物由化学式1和化学式2的组合表示，所述有机光电器件包括所述化合物。化学式1和化学式2的细节如说明书中所定义。

Description

用于有机光电器件的化合物、有机光电器件及显示器件
相关申请的引证
本申请要求2019年6月12日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请号10-2019-0069474的优先权和权益，其全部内容通过引证结合于此。
技术领域
公开了一种用于有机光电器件(optoelectronic device，光电子器件，光电装置，光电子装置)的化合物、有机光电器件及显示器件。
背景技术
有机光电器件是将电能转换为光能的器件，反之亦然。
有机光电器件可根据其驱动原理分类如下。一种是光电子器件，其中激子由光能产生，分成电子和空穴，并被转移到不同的电极以产生电能，且另一种是发光器件，其中电压或电流被提供给电极以从电能产生光能。
有机光电器件的实例可以是有机光电子器件、有机发光二极管、有机太阳能电池和有机光导鼓。
其中，由于对平板显示器的需求增加，最近有机发光二极管(OLED)引起了关注。有机发光二极管通过向有机发光材料施加电流将电能转换为光，并且有机发光二极管的性能可以受到设置在电极之间的有机材料的影响。
发明内容
一个实施方式提供了一种能够实现具有高效率和长寿命的有机光电器件的用于有机光电器件的化合物。
另一个实施方式提供了一种有机光电器件，其包括用于有机光电器件的化合物。
又一个实施方式提供了一种包括有机光电器件的显示器件。
根据一个实施方式，提供了由化学式1和化学式2的组合表示的用于有机光电器件的化合物。
在化学式1和化学式2中，
X是O或S，
Z为氢、氘、C1至C10烷基或苯基，
L1至L3独立地为单键、或取代或未取代的C6至C20亚芳基，
化学式1中的a*或b*与化学式2中的c*连接，并且
化学式1的不与化学式2的c*连接的a*或b*，以及R1至R10独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C10烷基、或取代或未取代的C6至C20芳基。
根据另一个实施方式，有机光电器件包括彼此面对的阳极和阴极，以及设置在阳极和阴极之间的至少一个有机层，其中有机层包括用于有机光电器件的化合物。
根据另一个实施方式，提供了一种包括有机光电器件的显示器件。
可以实现具有高效率和长寿命的有机光电器件。
附图说明
图1和图2是显示根据实施方式的有机发光二极管的截面图。
<符号说明>
100、200：有机发光二极管
105：有机层
110：阴极
120：阳极
130：发光层
140：空穴辅助层
具体实施方式
在下文，详细描述本发明的实施方式。然而，这些实施方式是示例性的，本发明不限于此，并且本发明由权利要求的范围限定。
在本说明书中，当未另外提供定义时，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、卤素、羟基、氨基、取代或未取代的C1至C30胺基、硝基、取代或未取代的C1至C40甲硅烷基(silyl，硅烷基)、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基(alkylsilyl，烷基硅烷基)、C6至C30芳基甲硅烷基(arylsilyl，芳基硅烷基)、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂芳基、C1至C20烷氧基、C1至C10三氟烷基、氰基或其组合替代。
在本发明的一个实例中，“取代的”是指取代基或化合物中的至少一个氢被氘、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基、C6至C30芳基甲硅烷基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂芳基或氰基替代。此外，在本发明的具体实例中，“取代的”是指取代基或化合物中的至少一个氢被氘、C1至C20烷基、C6至C30芳基或氰基替代。此外，在本发明的具体实例中，“取代的”是指取代基或化合物中的至少一个氢被氘、C1至C5烷基、C6至C18芳基、氰基替代。此外，在本发明的具体实例中，“取代的”是指取代基或化合物中的至少一个氢被氘、甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基替代。
在本说明书中，当未另外提供定义时，“杂”是指一个官能团中包含一至三个选自N、O、S、P和Si的杂原子且剩余是碳的基团。
在本说明书中，“芳基”是指包含至少一个烃芳族部分的基团，并且烃芳族部分的所有元素具有形成共轭的p-轨道，例如苯基、萘基等，两个或更多个烃芳族部分可以通过σ键连接，并且可以是例如联苯基、三联苯基、四联苯基(quarterphenyl)等，并且两个或更多个烃芳族部分直接或间接稠合以提供非芳族稠环，例如芴基。
芳基可包括单环、多环或稠环多环(即，共享相邻碳原子对的环)官能团。
在本说明书中，“杂环基”是杂芳基的一般概念，并且可包括至少一个选自N、O、S、P和Si中的杂原子代替环状化合物中的碳(C)，所述环状化合物例如芳基、环烷基、其稠环或其组合。当杂环基是稠环时，杂环基的整个环或每个环可以包括一个或多个杂原子。
例如，“杂芳基”可以指包括至少一个选自N、O、S、P和Si的杂原子的芳基。两个或更多个杂芳基通过σ键直接连接，或当杂芳基包括两个或更多个环时，两个或更多个环可以稠合。当杂芳基是稠环时，各个环可包含一至三个杂原子。
更具体地，取代或未取代的C6至C30芳基可以是取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的并四苯基(naphthacenyl)、取代或未取代的芘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的对三联苯基、取代或未取代的间三联苯基、取代或未取代的邻三联苯基、取代或未取代的基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的茚基、或其组合，但不限于此。
更具体地，取代或未取代的C2至C30杂环基可以是取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的噁唑基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的噻二唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的苯并噁嗪基、取代或未取代的苯并噻嗪基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的吩噁嗪基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或取代或未取代的二苯并噻吩基、或其组合，但不限于此。
在本说明书中，空穴特性是指当施加电场时提供电子以形成空穴的能力，并且在阳极中形成的空穴可以容易地注入到发光层中并且由于根据最高占据分子轨道(HOMO)水平的导电特性在发光层中传输。
此外，电子特性是指当施加电场时接受电子的能力，并且阴极中形成的电子可以容易地注入到发光层中并且由于根据最低未占据分子轨道(LUMO)水平的导电特性而在发光层中传输。
根据一个实施方式的用于有机光电器件的化合物由化学式1和化学式2的组合表示。
在化学式1和化学式2中，
X是O或S，
Z为氢、氘、C1至C10烷基或苯基，
L1至L3独立地为单键、或取代或未取代的C6至C20亚芳基，
化学式1中的a*或b*与化学式2中的c*连接，并且
化学式1的不与化学式2的c*连接的a*或b*，以及R1至R10独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C10烷基、或取代或未取代的C6至C20芳基。
由化学式1和2的组合表示的化合物包括与二苯并呋喃(或二苯并噻吩)连接的三嗪部分，以增加材料的稳定性，同时，包括咔唑部分，以通过双极性质提供额外的稳定性。与分子量相比，咔唑部分具有改善玻璃化转变温度的作用，从而可以确保耐热性。
特别地，可以确认通过同时引入在9位上取代的两个咔唑部分，增强了不足的空穴性质。由于这些空穴性质而不是其中引入一种咔唑的结构，因此两个咔唑部分可以提供材料的稳定性、改善的空穴性质以及具有良好性质的器件性质。
此外，苯基在二苯并呋喃(或二苯并噻吩)的1-位被取代，使得由于通过改善电子迁移率而改善沉积膜，因此可以实现低驱动、高效率和长寿命的器件性能。
根据化学式1和2的具体连接点，由化学式1和2的组合表示的化合物可以由例如，化学式1A或化学式1B表示。
在化学式1A和化学式1B中，X、Z、L1至L3、Ra、Rb和R1至R10与上述相同。
根据通过L1的三嗪与二苯并呋喃(或二苯并噻吩)的特定连接位置，由化学式1和2的组合表示的化合物可以例如由化学式1A-1至化学式1A-4和化学式1B-1至化学式1B-3之一表示。
在化学式1A-1至化学式1A-4和化学式1B-1至化学式1B-3中，X、Z、L1至L3、Ra、Rb和R1至R10与上述相同。
在本发明的实施方式中，由化学式1和2的组合表示的用于有机光电器件的化合物可以由化学式1A-3或化学式1B-2表示。
具体地，取决于R1或R2的特定取代位置，化学式1A-3可以由化学式1A-3a至1A-3c之一表示。
在化学式1A-3aaa至化学式1A-3c中，X、Z、L1至L3和R1至R10与上述相同。
具体地，取决于R1或R2的具体取代位置，化学式1B-2可以由化学式1B-2a至化学式1B-2c之一表示。
在化学式1B-2a至化学式1B-2c中，X、Z、L1至L2和R1至R10与上述相同。
例如，X可以是O。
例如，Z可以是氢、C1至C5烷基或苯基。
例如，L1至L3可以独立地为单键或取代或未取代的亚苯基，特别是单键或取代或未取代的间亚苯基。
在一个具体的实施方式中，化学式1可由化学式1-I至化学式1-IV之一表示。
在化学式1-I至化学式1-IV中，
X是O或S，
Z为氢、氘、C1至C10烷基或苯基，
Ra、Rb、Rc、Rd、Re和R1至R10独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C10烷基、或取代或未取代的C6至C20芳基，
n1至n3独立地为整数0或1，并且
n1至n3中的至少一个是整数1。
例如，Ra、Rb、Rc、Rd和Re可以独立地为氢、氘、C1至C5烷基或C6至C12芳基。
在一个具体的实施方式中，Ra、Rb、Rc、Rd和Re可以全部是氢，但不限于此。
例如，R1至R10可以独立地为氢或取代或未取代的C6至C20芳基。
具体地，R1和R10可以独立地为氢或苯基。
更具体地，R1和R2均为氢，并且R3至R10可以独立地为氢或苯基。
在一个示例性实施方式中，化学式1可以由化学式1-I或化学式1-III表示。
根据二苯并呋喃(或二苯并噻吩)与三嗪的特定连接点，化学式1-I可以例如，由化学式1-Ia、化学式1-Ib、化学式1-Ic和化学式1-Id之一表示。
此外，取决于二苯并呋喃(或二苯并噻吩)与三嗪的具体连接点，化学式1-III可以由化学式1-IIIa、化学式1-IIIb和化学式1-IIIc之一表示。
在化学式1-Ia至化学式1-Id和化学式1-IIIa至化学式1-IIIc中，X、Z、Ra、Rb和R1至R10与上述相同。
在一个具体的实施方式中，化学式1可由化学式1-Ic或化学式1-IIIb表示。
例如，由化学式1和化学式2的组合表示的用于有机光电器件的化合物可以是选自组1的化合物中的一种，但不限于此。
[组1]
用于有机光电器件的化合物可以组合物的形式施加。
例如，上述用于有机光电器件的化合物可以是主体。
用于有机光电器件的化合物还可包含掺杂剂。掺杂剂可以是例如，磷光掺杂剂，例如红色、绿色或蓝色磷光掺杂剂，例如红色或绿色磷光掺杂剂。
掺杂剂是以少量与上述用于有机光电器件的化合物混合以引起发光的材料，并且通常是通过多次激发为三重态或更多重态而发光的诸如金属络合物的材料。掺杂剂可以是例如无机、有机或有机/无机化合物，并且可以使用其一种或多种类型。
掺杂剂的实例可以是磷光掺杂剂，且磷光掺杂剂的实例可以是包括Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其组合的有机金属化合物。磷光掺杂剂可以是例如，由化学式Z表示的化合物，但不限于此。
[化学式Z]
L4MXA
在化学式Z中，M是金属，L4和XA相同或不同，并且是与M形成配位化合物的配体。
M可以是例如，Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其组合，并且L4和X可以是例如，双齿配体。
用于有机光电器件的化合物或用于有机光电器件的组合物可以通过干膜形成方法例如化学气相沉积(CVD)形成。
在下文中，描述了包括上述用于有机光电器件的化合物的有机光电器件。
有机光电器件可以是将电能转换成光能且反之亦然的任何器件，而没有特别限制，并且可以是例如有机光电子器件、有机发光二极管、有机太阳能电池和有机光导鼓。
在本文，参考附图描述作为有机光电器件的一个实例的有机发光二极管。
图1和图2是显示根据实施方式的有机发光二极管的截面图。
参考图1，根据一个实施方式的有机发光二极管100包括彼此面对的阳极120和阴极110以及设置在阳极120和阴极110之间的有机层105。
阳极120可由具有大功函数的导体制成以帮助空穴注入，并且可以是例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阳极120可以是例如诸如镍、铂、钒、铬、铜、锌、金等的金属或其合金；诸如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等的金属氧化物；金属和氧化物的组合如ZnO和Al或SnO2和Sb；导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚(3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩)(PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。
阴极110可由具有小功函数的导体制成以帮助电子注入，并且可以是例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阴极110可以是例如，金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、铅、铯、钡等或其合金；多层结构材料如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca，但不限于此。
有机层105可包括发光层130，发光层130包括上述用于有机光电器件的化合物。
发光层130可以包括例如，上述用于有机光电器件的化合物。
参考图2，除了发光层130之外，有机发光二极管200还包括空穴辅助层140。空穴辅助层140进一步增加空穴注入和/或空穴迁移率，并且阻挡阳极120和发光层130之间的电子。空穴辅助层140可以是例如，空穴传输层、空穴注入层和/或电子阻挡层，并且可以包括至少一个层。
空穴辅助层140可包括例如，组A的化合物中的至少一种。
更具体地，空穴辅助层140可以包括在阳极120和发光层130之间的空穴传输层和在发光层130和空穴传输层之间的空穴传输辅助层，并且组A的化合物中的至少一种可以包括在空穴传输辅助层中。
[组A]
除了上述化合物之外，在US 5061569 A、JP 1993-009471 A、WO 1995-009147 A1、JP 1995-126615 A、JP 1998-095972 A中描述的公知化合物以及具有与其类似结构的化合物可以用作空穴传输辅助层。
另外，在本发明的实施方式中，有机发光二极管可以进一步包括电子传输层、电子注入层和空穴注入层作为图1或图2中的有机层105。
有机发光二极管100和200可以通过在基板上形成阳极或阴极，使用诸如真空沉积方法(蒸发)、溅射、等离子体电镀和离子电镀的干膜形成方法形成有机层，并在其上形成阴极或阳极来制造。
有机发光二极管可以应用于有机发光显示器件。
在下文，参考实施例更详细地说明实施方式。然而，这些实施例是示例性的，并且本发明的范围不限于此。
在下文中，只要没有特别说明，实施例和合成实施例中使用的起始原料和反应物购自Sigma-Aldrich Co.Ltd.、TCI Inc.、Tokyo Chemical Industry或P&H Tech，或通过已知方法合成。
(用于有机光电器件的化合物的制备)
通过以下步骤合成作为本发明的一个具体实例的化合物。
(第一化合物的制备)
合成实施例1：核1(Int-6)的合成
[反应方案1]
步骤1：中间体Int-1的合成
将1-溴-4-氯-2-氟苯(61g,291mmol)、2,6-二甲氧基苯基硼酸(50.4g,277mmol)、K2CO3(60.4g,437mmol)和Pd(PPh3)4(10.1g,8.7mmol)放入在圆底烧瓶中，并溶解在500ml的THF和200ml的蒸馏水中，然后在60℃下回流并搅拌12小时。在反应完成时，从其中除去水层后，使用柱色谱法(己烷:DCM(20％))获得38g(51％)的中间体Int-1。
步骤2：中间体Int-2的合成
将中间体Int-1(38g,142mmol)和吡啶盐酸盐(165g,1425mmol)放入圆底烧瓶中，然后在200℃下回流并搅拌24小时。在反应完成时，将所得物冷却至室温，缓慢倒入蒸馏水中，然后搅拌1小时。从中过滤固体以获得23g(68％)的中间体Int-2。
步骤3：中间体Int-3的合成
将中间体Int-2(23g,96mmol)和K2CO3(20g,144mmol)放入圆底烧瓶中，溶于100ml的NMP中，然后在180℃下回流并搅拌12小时。在反应完成时，将混合物倒入过量的蒸馏水中。从中过滤固体，溶解在乙酸乙酯中，用MgSO4干燥，并在减压下从中除去有机层。使用柱色谱法(己烷:乙酸乙酯(30％))获得16g(76％)的中间体Int-3。
步骤4：中间体Int-4的合成
将中间体Int-3(16g,73mmol)和吡啶(12ml,146mmol)放入圆底烧瓶中，并溶于200ml的DCM中。在将温度降低至0℃之后，以滴加方式向其中缓慢加入三氟甲烷磺酸酐(14.7ml,88mmol)。将获得的混合物搅拌6小时，并且当反应完成时，向其中添加过量的蒸馏水，然后搅拌并用DCM萃取。减压除去有机溶剂后，将残留物真空干燥，得到22.5g(88％)的中间体Int-4。
步骤5：中间体Int-5的合成
根据与合成实施例1的步骤1相同的方法使用中间体Int-4(22.5g,64mmol)、苯基硼酸(7.8g,64mmol)、K2CO3(13.3g,96mmol)和Pd(PPh3)4(3.7g,3.2mmol)，得到14.4g(81％)的中间体Int-5。
步骤6：中间体Int-6的合成
将中间体Int-5(22.5g,80mmol)、双(频哪醇合)二硼(24.6g,97mmol)、Pd(dppf)Cl2(2g,2.4mmol)、三环己基膦(3.9g,16mmol)和乙酸钾(16g,161mmol)放入圆底烧瓶中，并溶于320ml的DMF中。将混合物在120℃下回流并搅拌10小时。在反应完成时，将混合物倒入过量的蒸馏水中，然后搅拌1小时。从中过滤出固体，然后溶解在DCM中。用MgSO4除去其中的水分后，使用硅胶垫过滤有机溶剂，并在减压下除去。将固体用乙酸乙酯和己烷重结晶，得到26.9g(90％)的中间体Int-6。
合成实施例2：核2(Int-13)的合成
[反应方案2]
步骤1：中间体Int-7的合成
将1-氯-3,5-二甲氧基苯(70g,406mmol)和吡啶盐酸盐(468g,4,055mmol)放入圆底烧瓶中，然后在200℃下回流并搅拌24小时。在反应完成时，将所得物冷却至室温，缓慢倒入蒸馏水中，然后搅拌1小时。过滤固体以获得51.6g(88％)的中间体Int-7。
步骤2：中间体Int-8的合成
将中间体Int-7(51.6g，357mmol)和对甲苯磺酸一水合物(6.8g，36mmol)放入圆底烧瓶中，然后溶于500ml的甲醇中。在0℃下以滴加方式向其中缓慢加入通过将NBS(63.5g,357mmol)溶解在1L的甲醇中制备的溶液，时间为30分钟。将获得的混合物在室温搅拌1小时，并且当反应完成时，将硫代硫酸钠饱和溶液倒入其中，然后搅拌。向其中加入DCM进行萃取，并在减压下除去溶剂。通过快速柱色谱分离产物，得到72g(90％)的中间体Int-8。
步骤3：中间体Int-9的合成
根据与合成实施例1的步骤1相同的方法使用2-氟苯基硼酸(45g,322mmol)、中间体Int-8(72g,322mmol)、K2CO3(97.8g,708mmol)和Pd(PPh3)4(11.2g,9.7mmol)，得到34.5g(45％)的中间体Int-9。
步骤4：中间体Int-10的合成
将中间体Int-9(34.5g,145mmol)和K2CO3(26g,188mmol)放入圆底烧瓶中，溶于450ml的NMP中，然后根据与合成实施例1的步骤3相同的方法使用，合成26.9g(85％)的中间体Int-10。
步骤5：中间体Int-11的合成
将中间体Int-10(26.9g,123mmol)和吡啶(20ml,246mmol)放入圆底烧瓶中，并溶于300ml的DCM中。在将温度降低至0℃之后，以滴加方式向其中缓慢加入三氟甲烷磺酸酐(24.7ml,148mmol)。将混合物搅拌6小时后，在反应完成时，向其中加入过量的蒸馏水，然后搅拌30分钟，并用DCM萃取。减压除去有机溶剂后，将残留物真空干燥，得到36.2g(84％)的中间体Int-11。
步骤6：中间体Int-12的合成
根据与合成实施例1的步骤1相同的方法使用中间体Int-11(36.2g,103mmol)、苯基硼酸(12.6g,103mmol)、K2CO3(21.4g,155mmol)和Pd(PPh3)4(5.9g,5mmol)，合成25.9g(90％)的中间体Int-12。
步骤7：中间体Int-13的合成
将中间体Int-12(25.9g，93mmol)、双(频哪醇合)二硼(28.3g，112mmol)、Pd(dppf)Cl2(2.3g,2.8mmol)、三环己基膦(4.5g,18.6mmol)和乙酸钾(18.2g，186mmol)放入圆底烧瓶中，溶于350ml的DMF中，然后根据与合成实施例1的步骤6相同的方法使用，得到25.8g(75％)的中间体Int-13。
合成实施例3：中间体Int-14的合成
[反应方案3]
将三聚氯氰(20g,108.45mmol)、咔唑(18.13g,108.45mmol)和叔丁醇钠(10.42g,108.45mmol)放入圆底烧瓶中，然后在室温下与400ml的THF一起搅拌12小时。过滤其中产生的固体，然后与水层一起搅拌30分钟。过滤并干燥后，获得15.8g(46％)的中间体Int-14。
合成实施例4：中间体Int-15的合成
[反应方案4]
将中间体Int-14(20g,63.46mmol)、咔唑(10.61g,63.46mmol)和叔丁醇钠(6.10g,63.46mmol)放入圆底烧瓶中，然后在室温下与200ml的THF一起搅拌12小时。过滤其中产生的固体，然后与水层一起搅拌30分钟。过滤并干燥后，获得13.6g(48％)的中间体Int-15。
合成实施例5：中间体Int-16的合成
[反应方案5]
将中间体Int-14(17g,53.94mmol)、3-(咔唑-9H)苯基)频哪醇酯(14.71g,51.24mmol)、K2CO3(11.18g,80.91mmol)和Pd(PPh3)4(3.12g,2.7mmol)放入在圆底烧瓶中，然后溶解在100ml的THF和30ml的蒸馏水中，然后在60℃下回流并搅拌12小时。在反应完成时，除去水层后，使用柱色谱法(己烷:DCM(30％))获得18.3g(65％)的中间体Int-16。
合成实施例6：化合物A-1的合成
[反应方案6]
将中间体Int-15(11g,24.67mmol)、中间体Int-6(9.59g,25.90mmol)、K2CO3(8.52g,61.67mmol)和Pd(PPh3)4(1.43g,1.23mmol)放入在圆底烧瓶中，并溶解在100ml的THF和40ml的蒸馏水中，然后在70℃下回流并搅拌12小时。当反应完成时，将混合物加入到500mL的甲醇中，将结晶的固体过滤，溶解在一氯苯中，用硅胶/硅藻土(Celite)过滤，并在除去适量的有机溶剂后，用甲醇重结晶，得到10.0g(62％)的化合物A-1。
合成实施例7：化合物A-9的合成
[反应方案7]
除了使用中间体Int-16代替中间体Int-15以外，根据与合成实施例6相同的方法得到化合物A-9(15.3g，产率76％)。
合成实施例8：化合物A-16的合成
[反应方案8]
除了使用中间体Int-13代替中间体Int-6以外，根据与合成实施例6相同的方法得到化合物A-16(14.2g，产率71％)。
合成实施例9：化合物A-24的合成
[反应方案9]
除了使用中间体Int-16代替中间体Int-15，使用中间体Int-13代替中间体Int-6以外，根据与合成实施例6相同的方法得到化合物A-24(11.4g，产率为73％)。
比较合成实施例1：化合物H-1的合成
使用已知方法合成化合物H-1。
比较合成实施例2：化合物H-2的合成
使用已知方法合成化合物H-2。
(有机发光二极管的制造)
实施例1
用蒸馏水洗涤涂有ITO(氧化铟锡)作为厚的薄膜的玻璃基板。用蒸馏水洗涤后，用诸如异丙醇、丙酮、甲醇等的溶剂对玻璃基板进行超声波洗涤，干燥，然后移至等离子体清洗器中，通过使用氧等离子体清洗10分钟，并移至真空沉积室。将得到的ITO透明电极用作阳极，将化合物A真空沉积在ITO基板上以形成厚的空穴注入层，将化合物B在注入层上沉积为厚，并将化合物C沉积至厚以形成空穴传输层。在空穴传输层上，使用合成实施例20中获得的化合物A-1作为主体，并通过真空沉积掺杂7wt％的PhGD以形成厚的发光层。随后，将化合物D和Liq以1:1的比例同时真空沉积在发光层上，以形成厚的电子传输层，并通过在电子传输层上依次真空沉积Liq达到 厚和Al达到厚形成阴极，从而制造有机发光二极管。
有机发光二极管具有五层有机薄层结构，如下：
ITO/化合物A/化合物B/化合物C/EML[化合物A-1:PhGD(7wt％)]/化合物D:Liq/Liq/Al的结构。
化合物A：N4,N4'-二苯基-N4,N4'-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)联苯基-4,4'-二胺
化合物B：1,4,5,8,9,11-六氮杂三亚苯-六腈(1,4,5,8,9,11-hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile)(HAT-CN)，
化合物C：N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺
化合物D：8-(4-(4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹啉
实施例2至4和比较例1至2
除了使用表1中的组合物以外，根据与实施例1相同的方法分别制造有机发光二极管。
评价
评估根据实施例1至4和比较例1和2的有机发光二极管的驱动电压、发光效率和寿命特征。
具体测量方法如下，且结果如表1所示。
(1)根据电压变化测量电流密度变化
关于在单元器件中流动的电流值测量所获得的有机发光二极管，同时使用电流-电压计(Keithley 2400)将电压从0V增加到10V，并且将测量的电流值除以面积以提供结果。
(2)取决于电压变化的亮度变化的测量
通过使用亮度计(Minolta Cs-1000A)测量亮度，同时有机发光二极管的电压从0V增加到10V。
(3)功率效率的测量
通过使用来自项目(1)和(2)的亮度、电流密度和电压(V)计算相同电流密度(10mA/cm2)下的功率效率(cd/A)。
(4)寿命测量
通过测量当电流效率(cd/A)降低至95％，同时亮度(cd/m2)保持为24000cd/m2时的时间来获得结果。
(5)驱动电压的测量
使用电流-电压计(Keithley 2400)以15mA/cm2测量每个二极管的驱动电压以获得结果。
(6)T95寿命比(％)的计算
显示了T95(h)的相对比较值。
T95寿命比(％)＝{[实施例或比较例的T95(h)/[参考数据(比较例1的T95(h))]}×100
(7)驱动电压比(％)的计算
显示了驱动电压的相对比较值。
驱动电压比(％)＝{[实施例或比较例的驱动电压(V)]/[参考数据(比较例1的驱动电压(V))]}×100
(8)功率效率比(％)的计算
显示了功率效率的相对比较值。
功率效率比(％)＝{[实施例或比较例的功率效率(cd/A)]/[比较例1的参考数据(功率效率(cd/A))]}×100
[表1]
参照表1，比较例1和2中使用的结构被咔唑、二苯并呋喃和二苯并噻吩取代，这与本发明的结构相似，但是其中芳基在二苯并呋喃和二苯并噻吩的1-位上被取代的本发明的材料极大地改变了分子性能和稳定性，因此极大地延长寿命。另外，参考比较例1和2的结果，与用嘧啶取代的结构相比，根据本发明的具有三嗪的结构表现出大大改善的电荷稳定性和电子传输特性，因此极大地改善了驱动电压，并且另外，极大地提高了寿命特性。
最后，通过引入至少两个咔唑来改善本发明的材料的空穴性能，因此，获得了长寿命和低驱动电压的有利器件数据。
尽管以上已经详细描述了本发明的优选实施例，但是本发明的权利范围不限于此，并且应当清楚地理解，使用在所附权利要求中限定的本发明的基本概念，本领域技术人员可以进行许多变型和修改，其也将属于本发明的权利范围。

Claims (10)

1.一种用于有机光电器件的化合物，所述化合物由化学式1和化学式2的组合表示：
其中，在化学式1和化学式2中，
X是O或S，
Z为氢、氘、C1至C10烷基或苯基，
L1为单键，
L2和L3独立地为单键、或者取代或未取代的C6至C20亚芳基，化学式1中的a*或b*与化学式2中的c*连接，
化学式1的不与化学式2的c*连接的a*或b*，以及R1至R10独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C10烷基、或苯基，并且其中，“取代的”是指取代基中的至少一个氢被氘、C1至C5烷基、C6至C18芳基或氰基替代。
2.根据权利要求1所述的用于有机光电器件的化合物，所述化合物由化学式1A-1至化学式1A-4和化学式1B-1至化学式1B-3中的一种表示：
其中，在化学式1A-1至化学式1A-4和化学式1B-1至化学式1B-3中，
X是O或S，
Z为氢、氘、C1至C10烷基或苯基，
L1为单键，
L2和L3独立地为单键、或者取代或未取代的C6至C20亚芳基，并且
Ra、Rb和R1至R10独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C10烷基、或苯基。
3.根据权利要求2所述的用于有机光电器件的化合物，所述化合物由化学式1A-3或化学式1B-2表示。
4.根据权利要求1所述的用于有机光电器件的化合物，其中，L1为单键，并且L2和L3独立地为单键或者取代或未取代的亚苯基。
5.根据权利要求4所述的用于有机光电器件的化合物，所述化合物由化学式1-I至化学式1-IV中的一种表示：
其中，在化学式1-I至化学式1-IV中，
X是O或S，
Z为氢、氘、C1至C10烷基或苯基，
Ra、Rb、Rc、Rd、Re和R1至R10独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C10烷基、或苯基，
n1为0，
n2和n3独立地为整数0或1，并且
n2和n3中的至少一个为整数1。
6.根据权利要求5所述的用于有机光电器件的化合物，所述化合物由化学式1-Ic或化学式1-IIIb中的一种表示：
其中，在化学式1-Ic和化学式1-IIIb中，
X是O或S，
Z为氢、氘、C1至C10烷基或苯基，并且
Ra、Rb和R1至R10独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C10烷基、或苯基。
7.根据权利要求1所述的用于有机光电器件的化合物，所述化合物选自组1的化合物：
[组1]
8.一种有机光电器件，包括
彼此面对的阳极和阴极，
设置在所述阳极和所述阴极之间的至少一个有机层，
其中，所述有机层包含权利要求1至权利要求7中任一项所述的用于有机光电器件的化合物。
9.根据权利要求8所述的有机光电器件，其中
所述有机层包括发光层，并且
所述发光层包含所述用于有机光电器件的化合物。
10.一种显示器件，包括权利要求8所述的有机光电器件。
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