CN115443281A - 有机光电元件化合物、有机光电元件组合物、有机光电元件及显示装置 - Google Patents

有机光电元件化合物、有机光电元件组合物、有机光电元件及显示装置 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种由化学式1表示的有机光电元件化合物、包含该化合物的有机光电元件组合物、有机光电元件及显示装置。化学式1的详细说明如在说明书中所定义的。

Description

有机光电元件化合物、有机光电元件组合物、有机光电元件及 显示装置
技术领域
公开了一种用于有机光电装置(organic optoelectronic device，有机光电子装置，有机光电器件，有机光电子器件)的化合物、用于有机光电装置的组合物、有机光电装置及显示装置(display device，显示器件)。
背景技术
有机光电装置(有机光电二极管)为能够将电能与光能相互转换的装置。
根据操作原理，有机光电装置可大致分为两种类型。一种类型为通过将由光能形成的激子分离成电子和空穴并将电子和空穴分别转移至不同的电极来产生电能的光电子装置，另一种类型为通过向电极供应电压或电流而由电能产生光能的发光装置。
有机光电装置的实例包括有机光电子装置、有机发光二极管、有机太阳能电池及有机光导鼓。
其中，由于对平板显示器的需求增加，有机发光二极管(OLED)最近已受到关注。有机发光二极管为一种将电能转化为光的装置，并且电极之间的有机材料对有机发光二极管的性能有很大影响。
发明内容
技术问题
一个实施方式提供一种用于有机光电装置的化合物，所述化合物能够实现高效率和长寿命的有机光电装置。
另一实施方式提供一种包含所述化合物的用于有机光电装置的组合物。
另一实施方式提供一种包含所述化合物的有机光电装置。
另一实施方式提供一种包括所述有机光电装置的显示装置。
技术方案
根据一个实施方式，提供一种由化学式1表示的用于有机光电装置的化合物。
[化学式1]
Figure BDA0003900524580000021
在化学式1中，
X为O或S，
L1至L3独立地为单键、取代或未取代的C6至C30亚芳基、或取代或未取代的C2至C30杂环基(heterocyclic group)，
R1和R2独立地为取代或未取代的C1至C30烷基、或取代或未取代的C6至C30芳基，
R3和R4独立地为取代或未取代的C6至C30芳基、或取代或未取代的C2至C30杂环基，并且
R5至R8独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、或取代或未取代的C6至C30芳基。
根据另一实施方式，一种用于有机光电装置的组合物包含用于有机光电装置的第一化合物、以及用于有机光电装置的第二化合物。
用于有机光电装置的第一化合物为上述用于有机光电装置的化合物，并且用于有机光电装置的第二化合物可由化学式2表示。
[化学式2]
Figure BDA0003900524580000031
在化学式2中，
Y1为O、S、N-La-Ra、CRbRc、或SiRdRe，
La为单键、或取代或未取代的C6至C12亚芳基，
Ra为取代或未取代的C6至C20芳基、或取代或未取代的C2至C30杂环基，
Rb、Rc、Rd及Re独立地为取代或未取代的C1至C30烷基、或取代或未取代的C6至C30芳基，
R9及R10独立地为氢、氘、取代或未取代的C6至C20芳基、或取代或未取代的C2至C30杂环基，并且
A为选自组I的环中的任一种，
[组I]
Figure BDA0003900524580000032
其中，在组I中，
*为连接点，
Y2为O或S，
R11至R22独立地为氢、氘、取代或未取代的C6至C20芳基、或取代或未取代的C2至C30杂环基，并且
Ra及R9至R22中的至少一个为由化学式a表示的基团，
[化学式a]
Figure BDA0003900524580000041
其中，在化学式a中，
Z1至Z3独立地为N或CRf，
Rf为氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、或取代或未取代的C6至C30芳基，
Z1至Z3中的至少两个为N，
L4至L6独立地为单键、取代或未取代的C6至C20亚芳基、或取代或未取代的C2至C20杂环基，
R23及R24独立地为取代或未取代的C6至C30芳基、或取代或未取代的C2至C30杂环基，且
*为连接点。
根据另一实施方式，有机光电装置包括彼此面对的阳极和阴极、以及在阳极与阴极之间的至少一个有机层，其中有机层包含用于有机光电装置的化合物。
根据另一实施方式，提供包括有机光电装置的显示装置。
有益效果
可实现高效率及长寿命的有机光电装置。
附图说明
图1和图2为各自示出根据实施方式的有机发光二极管的截面图。
<符号说明>
100、200：有机发光二极管
105：有机层
110：阴极
120：阳极
130：发光层
140：空穴辅助层
具体实施方式
最佳模式
在下文中，详细阐述本发明的实施方式。然而，这些实施方式为示例性的，本发明并非仅限于此，且本发明由权利要求的范围限定。
如在本文中所使用，当不另外提供定义时，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被以下替代：氘、卤素、羟基、氨基、取代或未取代的C1至C30胺基、硝基、取代或未取代的C1至C40硅烷基(silyl，硅基，甲硅烷基)、C1至C30烷基、C1至C10烷基硅烷基、C6至C30芳基硅烷基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂芳基、C1至C20烷氧基、C1至C10三氟烷基、氰基、或其组合。
在本发明的一个实例中，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、C1至C30烷基、C1至C10烷基硅烷基、C6至C30芳基硅烷基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂芳基或氰基替代。另外，在本发明的具体实例中，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、C1至C20烷基、C6至C30芳基、或氰基替代。另外，在本发明的具体实例中，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、C1至C5烷基、C6至C18芳基、或氰基替代。另外，在本发明的具体实例中，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、氰基、甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基替代。
如在本文中所使用，当不另外提供定义时，“杂”是指在一个官能团中包含选自N、O、S、P及Si的1至3个杂原子且其余为碳。
在本文中所使用的“芳基”是指包含至少一个烃芳香族部分的基团，并且可包括其中烃芳香族部分的所有元素具有形成共轭的p轨道的基团(例如，苯基、萘基等)，其中两个或更多个烃芳香族部分可通过σ键连接的基团(例如，联苯基、三联苯基、四联苯基等)，以及其中两个或更多个烃芳香族部分直接或间接稠合以提供非芳香族稠环的基团(例如，芴基等)。
芳基可包含单环、多环或稠环多环(即，共享相邻碳原子对的环)官能团。
在本文中所使用的“杂环基”为杂芳基的通用概念，且可包含至少一个选自N、O、S、P及Si的杂原子代替环状化合物(例如芳基、环烷基、其稠环、或其组合)中的碳(C)。当杂环基为稠环时，杂环基的整个环或每个环可包含一个或多个杂原子。
例如，“杂芳基”是指包含至少一个选自N、O、S、P及Si的杂原子的芳基。两个或更多个杂芳基通过σ键直接连接，或当杂芳基包含两个或更多个环时，两个或更多个环可稠合。当杂芳基为稠环时，每个环可包含1至3个杂原子。
更具体而言，取代或未取代的C6至C30芳基可为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的并四苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的对三联苯基、取代或未取代的间三联苯基、取代或未取代的邻三联苯基、取代或未取代的
Figure BDA0003900524580000061
基、取代或未取代的三亚苯基(triphenylene group)、取代或未取代的苝基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的呋喃基或其组合，但并非仅限于此。
更具体而言，取代或未取代的C2至C30杂环基可为取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的噁唑基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的噻二唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的苯并噁嗪基、取代或未取代的苯并噻嗪基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的吩噁嗪基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或取代或未取代的二苯并噻吩基或其组合，但并非仅限于此。
在本说明书中，空穴特性是指当施加电场时贡献出电子以形成空穴的能力，且在阳极中形成的空穴可由于根据最高占据分子轨道(HOMO)能级的导电特性而易于注入发光层中且在发光层中传输。
此外，电子特性是指当施加电场时接受电子的能力，且在阴极中形成的电子可由于根据最低未占据分子轨道(LUMO)能级的导电特性而易于注入发光层且在发光层中传输。
在下文中，阐述根据实施方式的一种用于有机光电装置的化合物。
根据实施方式的用于有机光电装置的化合物由化学式1表示。
[化学式1]
Figure BDA0003900524580000071
在化学式1中，
X为O或S，
L1至L3独立地为单键、取代或未取代的C6至C30亚芳基、或取代或未取代的C2至C30杂环基，
R1及R2独立地为取代或未取代的C1至C30烷基、或取代或未取代的C6至C30芳基，
R3及R4独立地为取代或未取代的C6至C30芳基、或取代或未取代的C2至C30杂环基，且
R5至R8独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、或取代或未取代的C6至C30芳基。
由化学式1表示的化合物具有以下结构，在所述结构中，苯并呋喃(或苯并噻吩)进一步与核中的二苯并噻咯(dibenzosilole)稠合，并且所述核被至少一个取代或未取代的胺基取代。
二苯并噻咯具有快速的空穴传输特性，但由于HOMO能级深，因此不可能确保空穴传输能力以达成电荷平衡。然而，在本发明中，苯并呋喃(或苯并噻吩)被进一步稠合，且因此所述化合物具有浅的HOMO能级。因此，可确保优化的空穴传输能力，并且通过用胺基对其进行取代，其可具有适合作为主体应用的T1能量，且因此，可实现包含其的装置的低驱动及高效率的特性。
具体而言，当二苯并噻咯在3及4位置稠合时，空穴迁移率增加以加速驱动电压，空穴与电子的平衡可进行调节，并且玻璃化转变温度可增加以在装置制造期间实现优异的膜特性。
当胺基取代在其中苯并呋喃(或苯并噻吩)进一步稠合至二苯并噻咯的核中的二苯并噻咯的苯基部分的方向上时，玻璃化转变温度可增加，由此进一步提高热稳定性，并且可改善膜特性，由此显示出优异的装置性能。
依据取代或未取代的胺基的取代位置，化学式1可由例如化学式1-1至化学式1-4中的任一种表示。
Figure BDA0003900524580000081
Figure BDA0003900524580000091
在化学式1-1至化学式1-4中，
X、L1至L3以及R1至R8与以上所述相同。
根据实施方式，化学式1可由化学式1-2表示。
例如，化学式1的L1可为单键，且L2及L3可独立地为单键、取代或未取代的亚苯基、或取代或未取代的亚联苯基。
作为具体的实例，L2及L3可独立地为单键、取代或未取代的对亚苯基、或取代或未取代的间亚苯基。
例如，R1及R2可独立地为未取代的甲基、未取代的乙基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、或取代或未取代的联苯基。
例如，R3及R4可独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的
Figure BDA0003900524580000092
基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并噻咯基(dibenzosilolyl)、取代或未取代的苯并萘并呋喃基、取代或未取代的苯并萘并噻吩基、或取代或未取代的苯并噁唑基。
作为具体实例，R3及R4可独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的苯并萘并呋喃基、或取代或未取代的苯并萘并噻吩基。
例如，R5至R8可独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C10烷基、或取代或未取代的C6至C12芳基。
作为具体实例，R5至R8可独立地为氢、氘或苯基。
例如，由化学式1表示的用于有机光电装置的化合物可为选自组1的化合物中的一种，但并非仅限于此。
[组1]
Figure BDA0003900524580000101
Figure BDA0003900524580000111
Figure BDA0003900524580000121
Figure BDA0003900524580000131
Figure BDA0003900524580000141
Figure BDA0003900524580000151
Figure BDA0003900524580000161
Figure BDA0003900524580000171
Figure BDA0003900524580000181
Figure BDA0003900524580000191
Figure BDA0003900524580000201
根据另一实施方式的用于有机光电装置的组合物包括用于有机光电装置的第一化合物及用于有机光电装置的第二化合物，其中用于有机光电装置的第一化合物可为上述用于有机光电装置的化合物，并且用于有机光电装置的第二化合物可由化学式2表示。
[化学式2]
Figure BDA0003900524580000202
在化学式2中，
Y1为O、S、N-La-Ra、CRbRc、或SiRdRe，
La为单键、或取代或未取代的C6至C12亚芳基，
Ra为取代或未取代的C6至C20芳基、或取代或未取代的C2至C30杂环基，
Rb、Rc、Rd及Re独立地为取代或未取代的C1至C30烷基、或取代或未取代的C6至C30芳基，
R9及R10独立地为氢、氘、取代或未取代的C6至C20芳基、或取代或未取代的C2至C30杂环基，且
A为选自组I的环中的任一个，
[组I]
Figure BDA0003900524580000211
其中，在组I中，
*为连接点，
Y2为O或S，
R11至R22独立地为氢、氘、取代或未取代的C6至C20芳基、或取代或未取代的C2至C30杂环基，并且
Ra及R9至R22中的至少一个为由化学式a表示的基团，
[化学式a]
Figure BDA0003900524580000212
其中，在化学式a中，
Z1至Z3独立地为N或CRf，
Rf为氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、或取代或未取代的C6至C30芳基，
Z1至Z3中的至少两个为N，
L4至L6独立地为单键、取代或未取代的C6至C20亚芳基、或取代或未取代的C2至C20杂环基，
R23及R24独立地为取代或未取代的C6至C30芳基、或取代或未取代的C2至C30杂环基，且
*为连接点。
用于有机光电装置的第二化合物可与用于有机光电装置的第一化合物一起用于发光层中，以增加电荷迁移率及稳定性，由此提高发光效率及寿命特性。
例如，化学式2可由化学式2-I至化学式2-X中的一个表示。
Figure BDA0003900524580000221
Figure BDA0003900524580000231
Figure BDA0003900524580000241
在化学式2-I至化学式2-X中，
Y1、Y2、R9至R18、R20至R24、L4至L6及Z1至Z3与上述相同。
作为具体的实例，化学式2-I可由化学式2-Ia或化学式2-Ib表示。
Figure BDA0003900524580000242
作为具体的实例，化学式2-III可由化学式2-IIIa表示。
[化学式2-IIIa]
Figure BDA0003900524580000251
作为具体的实例，化学式2-IV可由化学式2-IVa表示。
[化学式2-IVa]
Figure BDA0003900524580000252
作为具体的实例，化学式2-V可由化学式2-Va表示。
[化学式2-Va]
Figure BDA0003900524580000261
作为具体的实例，化学式2-VI可由化学式2-VIa或化学式2-VIb表示。
Figure BDA0003900524580000262
作为具体的实例，化学式2-VII可由化学式2-VIIa表示。
[化学式2-VIIa]
Figure BDA0003900524580000271
作为具体的实例，化学式2-VIII可由化学式2-VIIIa或化学式2-VIIIb表示。
Figure BDA0003900524580000272
在以上化学式中，每个取代基如上所述。
作为更具体的实例，用于有机光电装置的第二化合物可由化学式2-I、化学式2-III及化学式2-VI中的一个表示。
例如，用于有机光电装置的第二化合物可由化学式2-Ia、化学式2-IIIa、化学式2-VIa及化学式2-VIb中的一个表示。
在示例性实施方式中，在化学式2-Ia、化学式2-IIIa、化学式2-VIa及化学式2-VIb中，Y1可为O或S，R9至R15可独立地为氢、氘或取代或未取代的C6至C12芳基，L4至L6可独立地为单键、或取代或未取代的C6至C12亚芳基，且R23及R24可独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基或取代或未取代的萘基。
例如，用于有机光电装置的第二化合物可为选自组2所列的化合物中的一种化合物，但并非仅限于此。
[组2]
Figure BDA0003900524580000281
Figure BDA0003900524580000291
Figure BDA0003900524580000301
Figure BDA0003900524580000311
Figure BDA0003900524580000321
Figure BDA0003900524580000331
作为更具体的实例，根据本发明的用于有机光电装置的化合物可由化学式1-2表示，并且
在化学式1-2中，X可为O或S，L1可为单键，L2及L3可独立地为单键、取代或未取代的亚苯基，R1及R2可独立地为甲基，R3及R4可独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的苯并萘并呋喃基、或取代或未取代的苯并萘并噻吩基，且R5至R8可独立地为氢。
除了上述用于有机光电装置的化合物之外，还可包括一种或多种化合物。
例如，其可为包括前述用于有机光电装置的第一化合物及用于有机光电装置的第二化合物的组合物。
可以1:99至99:1的重量比包含用于有机光电装置的第一化合物及用于有机光电装置的第二化合物。在上述范围内，可通过使用用于有机光电装置的第一化合物的空穴传输能力及用于有机光电装置的第二化合物的电子传输能力来调节适当的重量比而实现双极特性，且因此可提高效率及寿命。在上述范围内，例如，可以约10:90至90:10、约20:80至80:20(例如，约20:80至约70:30、约20:80至约60:40及约20:80至约50:50)的重量比包含所述化合物。作为具体的实例，可以30:70、40:60或50:50的重量比包含所述化合物。
例如，可进一步包含掺杂剂。
掺杂剂可为例如磷光掺杂剂，例如红色、绿色或蓝色磷光掺杂剂，并且可为例如红色磷光掺杂剂。
掺杂剂是以少量与用于有机光电装置的化合物或组合物混合以引起发光的材料，且可一般为通过多次激发至三重态或更多而发光的材料，例如金属络合物。掺杂剂可为例如无机化合物、有机化合物、或有机-无机化合物，且可使用其一种或多种类型。
掺杂剂的实例可为磷光掺杂剂，且磷光掺杂剂的实例可为包含Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其组合的有机金属化合物。磷光掺杂剂可为例如由化学式Z表示的化合物，但并非仅限于此。
[化学式Z]
L7MX1
在化学式Z中，M为金属，L7与X1彼此相同或不同，并且为与M形成络合物的配体。
M可为例如Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其组合，且L7及X1可为例如双齿配体。
前述用于有机光电装置的化合物及用于有机光电装置的组合物可通过例如化学气相沉积等干膜形成方法形成。
以下，阐述一种包含上述用于有机光电装置的化合物的有机光电装置。
有机光电装置可为将电能转换成光能或将光能转换成电能的任何装置而无特别限制，且可为例如有机光电子装置、有机发光二极管、有机太阳能电池以及有机光导鼓。
在本文中，参照图阐述作为有机光电装置的一个实例的有机发光二极管。
图1及图2为示出根据实施方式的有机发光二极管的截面图。
参照图1，根据实施方式的有机发光二极管(100)包括彼此面对的阳极(120)及阴极(110)、以及位于阳极(120)与阴极(110)之间的有机层(105)。
阳极(120)可由具有大功函数的导体制成以帮助空穴注入，且可为例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。例如，阳极(120)可为金属，例如镍、铂、钒、铬、铜、锌、金等或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等；金属与氧化物的组合，例如ZnO与Al或SnO2与Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚(3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩)(PEDOT)、聚吡咯、以及聚苯胺，但并非仅限于此。
阴极(110)可由具有小功函数的导体制成以帮助电子注入，且可为例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阴极(110)可为例如金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、铅、铯、钡等、或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al、及BaF2/Ca，但并非仅限于此。
有机层(105)可包含前述用于有机光电装置的化合物。
有机层(105)可包括发光层(130)，并且发光层(130)可包含前述用于有机光电装置的化合物。
进一步包含掺杂剂的用于有机光电装置的组合物可为例如红色发光组合物(redlight emitting composition，发射红光的组合物)。
发光层(130)可包含例如前述用于有机光电装置的化合物。
有机层除了发光层之外可进一步包括辅助层。
辅助层可为例如空穴辅助层(140)。
参照图2，有机发光二极管(200)除了发光层(130)之外进一步包括空穴辅助层(140)。空穴辅助层(140)在阳极(120)与发光层(130)之间进一步增加空穴注入和/或空穴迁移率且阻挡电子。
空穴辅助层(140)可包含例如组E的至少一种化合物。
具体而言，空穴辅助层(140)可包括位于阳极(120)与发光层(130)之间的空穴传输层、及位于发光层(130)与空穴传输层之间的空穴传输辅助层，并且在空穴传输辅助层中可包含组E的至少一种化合物。
[组E]
Figure BDA0003900524580000361
Figure BDA0003900524580000371
Figure BDA0003900524580000381
在空穴传输辅助层中，除了上述化合物之外，还可使用在US5061569A、JP1993-009471A、WO1995-009147A1、JP1995-126615A、JP1998-095973A等中公开的已知化合物及与其类似的化合物。
在实施方式中，在图1或图2中，有机发光二极管可进一步包括电子传输层、电子注入层或空穴注入层作为有机层(105)。
有机发光二极管(100)及有机发光二极管(200)可通过以下方式来制造：在基板上形成阳极或阴极；利用例如真空沉积方法(蒸发)、溅射、等离子体镀覆(plasma plating)及离子镀覆(ion plating)等干膜形成方法形成有机层；以及在有机层上形成阴极或阳极。
有机发光二极管可应用于有机发光显示装置。
发明模式
以下，参照实例更详细地说明实施方式。然而，该些实例为示例性的，且本发明范围并非仅限于此。
以下，在实施例及合成例中使用的起始材料及反应物只要不存在特别注释，则购自Sigma-Aldrich Co.Ltd.、TCI Inc.、Tokyo chemical industry或P&H tech，或者是通过已知方法合成的。
(制备用于有机光电装置的化合物)
作为本发明的化合物的更具体实例呈现的化合物通过以下步骤合成。
合成例1：合成化合物A-1
[反应方案1]
Figure BDA0003900524580000391
第1步：合成Int-3
将Int-2(100g，275.33mmol)溶解在1.0L四氢呋喃(THF)中，并向其中添加了Int-1(62.79g，275.33mmol)及四(三苯基膦)钯(9.54g，8.26mmol)，且然后进行了搅拌。随后，向其中添加在500ml水中饱和的碳酸钾(95.13g，688.34mmol)，且然后在80℃下加热回流12小时。当反应完成时，向反应溶液中添加水，并用乙酸乙酯(EA)对混合物进行萃取，用无水硫酸镁进行处理以移除水分，并在减压下进行过滤及浓缩。通过快速柱色谱对所获得的残余物进行分离及纯化，以获得71.88g(73％)的Int-3。
第2步：合成Int-4
将Int-3(71.88g，192.35mmol)溶解在670mL四氢呋喃(THF)中，且然后将其内部温度降至-78℃。向其中缓慢滴加n-BuLi(104.5g，261.24mmol)，同时将内部温度保持在-78℃，且然后在所述温度下搅拌1小时。
随后，在-78℃下向其中添加氯二甲基硅烷(30.64ml，281.39mmol)，且然后在室温下搅拌12小时。当反应完成时，向反应溶液中添加水，并且用乙酸乙酯(EA)对混合物进行萃取，用无水硫酸镁进行处理以移除水分，在减压下进行过滤并浓缩。通过快速柱色谱对所获得的残余物进行分离及纯化，以获得33.86g(50％)Int-4。
第3步：合成Int-5
将Int-4(33.80g，100.33mmol)溶解在300mL三氟甲苯中，并向其中缓慢滴加二叔丁基过氧化物(56.42g，300.99mmol)。在120℃的内部温度下将混合物加热回流48小时。当反应完成时，将反应溶液冷却至室温，并向其中添加200ml水，且然后搅拌1小时。用乙酸乙酯(EA)对所得物进行萃取，用无水硫酸镁进行处理以自其移除水分，在减压下进行过滤并浓缩。通过快速柱色谱对所获得的残余物进行分离及纯化，以获得20.16g(60％)Int-5。
第4步：合成化合物A-1
将2.82g(8.42mmol)Int-5、2.62g(8.42mmol)Int-6、2.42g(25.26mmol)叔丁醇钠及0.34g(0.84mmol)三叔丁基膦溶解在50ml二甲苯中，并向其中添加0.38g(0.42mmol)Pd2(dba)3，且然后在氮气气氛下回流搅拌12小时。当反应完成时，用二甲苯及蒸馏水进行萃取后，用无水硫酸镁对其中的有机层进行干燥并过滤，且在减压下对由此获得的滤液进行浓缩。用正己烷/二氯甲烷(体积比为2:1)通过硅胶柱色谱对由此获得的产物进行纯化以获得3.7g(产率：74％)化合物A-1。
计算的C42H31NOSi：C，84.95；H，5.26；N，2.36；O，2.69；Si，4.73测得：C，84.95；H，5.26；N，2.36；O，2.69；Si，4.73
合成例2：合成化合物B-1
[反应方案2]
Figure BDA0003900524580000401
除如反应方案2所示使用Int-7代替Int-1之外，根据与合成例1相同的方法合成化合物B-1。
计算的C42H31NSSi：C，82.72；H，5.12；N，2.30；S，5.26；Si，4.61；测得：C，82.71；H，5.12；N，2.30；S，5.26；Si，4.61
合成例3至19
除了使用表1的Int A代替合成例1或合成例2的Int-5且使用表1的Int B代替Int-6之外，根据与合成例1或合成例2相同的方法合成了各化合物。
[表1]
Figure BDA0003900524580000411
Figure BDA0003900524580000421
Figure BDA0003900524580000431
比较合成例1：制备比较化合物1
[反应方案3]
Figure BDA0003900524580000432
将5.0g(15.68mmol)中间体M-3、5.04g(15.68mmol)中间体A、4.52g(47.95mmol)叔丁醇钠及0.1g(0.47mmol)三叔丁基膦溶解在200ml甲苯中，并向其中添加0.27g(0.47mmol)Pd(dba)2，且然后在氮气气氛下回流搅拌12小时。当反应完成时，用甲苯及蒸馏水进行萃取后，用无水硫酸镁对其中的有机层进行干燥并过滤，且在减压下对由此获得的滤液进行浓缩。用正己烷/二氯甲烷(体积比为2:1)通过硅胶柱色谱对由此获得的产物进行纯化，以获得作为白色固体的7.8g(产率：82.3％)比较化合物1。
计算的C45H33NO：C，89.52；H，5.51；N，2.32；O，2.65；测得：C，89.53；H，5.50；N，2.32；O，2.65
比较合成例2：制备比较化合物2
[反应方案4]
Figure BDA0003900524580000441
将5.0g(15.68mmol)中间体M-3、4.63g(15.68mmol)中间体B、4.52g(47.95mmol)叔丁醇钠及0.1g(0.47mmol)三叔丁基膦溶解在200ml甲苯中，向其中添加0.27g(0.47mmol)Pd(dba)2，且然后在氮气气氛下回流搅拌12小时。当反应完成时，用甲苯及蒸馏水进行萃取后，用无水硫酸镁对其中的有机层进行干燥并过滤，且在减压下对由此获得的滤液进行浓缩。用正己烷/二氯甲烷(体积比为2:1)通过硅胶柱色谱对由此获得的产物进行纯化，以获得作为白色固体的7.3g(产率：80.5％)比较化合物2。
计算的C43H31NO：C，89.40；H，5.41；N，2.42；O，2.77；测得：C，89.40；H，5.41；N，2.42；O，2.77
合成例20：合成化合物C-3
[反应方案5]
Figure BDA0003900524580000442
Figure BDA0003900524580000451
第1步：合成Int-22
在圆底烧瓶中，将22.6g(100mmol)2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪添加至200mL四氢呋喃及100mL蒸馏水以及0.9当量的二苯并呋喃-3-硼酸(CAS号：395087-89-5)，向其中添加0.03当量的四三苯基膦钯及2当量的碳酸钾，且然后在氮气气氛下进行加热回流。在6小时后，冷却反应溶液，在移除含水层后，在减压下对其中的有机层进行干燥。用水及己烷对所获得的固体进行洗涤，且用200mL甲苯对其中的固体进行重结晶，以获得21.4g(产率：60％)Int-22。
第2步：合成Int-23
在圆底烧瓶中，将50.0g(261.16mmol)1-溴-4-氯苯、44.9g(261.16mmol)2-萘硼酸、9.1g(7.83mmol)四三苯基膦钯及71.2g(522.33mmol)碳酸钾溶解在1000mL四氢呋喃及500mL蒸馏水中，且然后在氮气气氛下进行加热回流。在6小时后，冷却反应溶液，在移除含水层后，在减压下对其中的有机层进行干燥。用水及己烷对所获得的固体进行洗涤，且然后用200mL甲苯进行重结晶，以获得55.0g(产率：88％)Int-23。
第3步：合成Int-24
在圆底烧瓶中，将100.0g(418.92mmol)Int-23溶解在1000mL的DMF中，并向其中添加17.1g(20.95mmol)二氯二苯基膦二茂铁钯、127.7g(502.70mmol)双频哪醇合二硼及123.3g(1256.76mmol)乙酸钾，且然后在氮气气氛下加热回流12小时。将反应溶液冷却，且然后滴加至2L水中以回收固体。将所获得的固体溶解在沸腾的甲苯中，且通过硅胶进行过滤，并浓缩由此获得的滤液。用少量己烷对浓缩的固体进行搅拌，且对其中的固体进行过滤以获得28.5g(产率：70％)Int-24。
第4步：合成化合物C-3
在圆底烧瓶中，将10.0g(27.95mmol)中间体24、11.1g(33.54mmol)中间体22、1.0g(0.84mmol)四三苯基膦钯及7.7g(55.90mmol)碳酸钾溶解在150mL四氢呋喃及75mL蒸馏水中，且然后在氮气气氛下进行加热回流。在12小时后，冷却反应溶液，在移除含水层后，在减压下对其中的有机层进行干燥。用水及甲醇对所获得的固体进行洗涤，然后用200mL甲苯进行重结晶，以获得13.4g(产率：91％)化合物C-3。
计算的C37H23N3O：C，84.55；H，4.41；N，7.99；O，3.04；测得：C，84.55；H，4.41；N，8.00；O，3.03
合成例21：合成化合物C-71
[反应方案6]
Figure BDA0003900524580000461
第1步：合成Int-25
使用量各自为1.0当量的2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪及1-苯基-7-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧杂环戊硼烷-2-基)-二苯并呋喃，根据与合成例20的Int-22的方法相同的方法合成了Int-25。
第2步：合成化合物C-71
除使用量各自为1.0当量的Int-25及Int-24之外，根据与合成例20的第四步相同的方法合成了化合物C-71。
计算的C43H27N3O：C，85.83；H，4.52；N，6.98；O，2.66；测得：C，85.83；H，4.52；N，6.98；O，2.66
合成例22：合成化合物C-61
[反应方案7]
Figure BDA0003900524580000471
第1步：合成Int-26
在圆底烧瓶中，在室温下将21.95g(135.53mmol)2-苯并呋喃基硼酸、26.77g(121.98mmol)2-溴-5-氯苯甲醛、2.74g(12.20mmol)Pd(OAc)2及25.86g(243.96mmol)Na2CO3悬浮在200ml丙酮/220ml蒸馏水中12小时。当反应完成时，对所得物进行浓缩，且对通过用二氯甲烷萃取而由此获得的有机层进行硅胶柱色谱法，以获得21.4g(产率：68％)Int-26。
第2步：合成Int-27
将20.4g(79.47mmol)Int-26及29.97g(87.42mmol)(甲氧基甲基)三苯基氯化鏻悬浮在400ml THF中，并向其中添加10.70g(95.37mmol)叔丁醇钾，且然后在室温下搅拌12小时。当反应完成时，向其中添加400ml蒸馏水进行萃取，对其中的有机层进行浓缩并用二氯甲烷进行再萃取，向其中添加硫酸镁且接着搅拌30分钟，并对由此获得的滤液进行浓缩。然后，再次向浓缩的滤液中添加100ml二氯甲烷，并向其中添加10ml甲磺酸，且然后搅拌1小时。
当反应完成时，对由此产生的固体进行过滤并用蒸馏水及甲醇进行干燥，以获得21.4g(产率：65％)Int-27。
第3步：合成Int-28
将12.55g(49.66mmol)Int-27、2.43g(2.98mmol)Pd(dppf)Cl2、15.13g(59.60mmol)双(频哪醇合)二硼、14.62g(148.99mmol)KOAc及3.34g(11.92mmol)P(Cy)3悬浮在200ml DMF中，且然后回流搅拌12小时。当反应完成时，向其中添加200ml蒸馏水，且对其中产生的固体进行过滤，并用己烷:EA＝4:1(v/v)对用二氯甲烷萃取的有机层进行柱色谱法，以获得13g(产率：76％)Int-28。
第4步：合成化合物C-61
使用量各自为1.0当量的Int-28及Int-29，根据与合成例20的第四步相同的方法合成了化合物C-61。
计算的C37H23N3O：C，84.55；H，4.41；N，7.99；O，3.04；测得：C，84.55；H，4.41；N，7.99；O，3.04
合成例23：合成化合物C-17
[反应方案8]
Figure BDA0003900524580000481
使用量各自为1.0当量的Int-30及Int-31，根据与合成例20的第四步相同的方法合成了化合物C-17。
计算的C41H25N3O：C，85.54；H，4.38；N，7.30；O，2.78；测得：C，85.53；H，4.38；N，7.30；O，2.77
合成例24：合成化合物C-37
[反应方案9]
Figure BDA0003900524580000482
使用量各自为1.0当量的Int-30及Int-29，根据与合成例20的第四步相同的方法合成了化合物C-37。
计算的C37H23N3O：C，84.55；H，4.41；N，7.99；O，3.04；测得：C，84.57；H，4.40；N，7.99；O，3.03
合成例25至27
除了使用表2的Int C代替合成例22的Int-28并且使用表2的Int D代替Int-29之外，根据与合成例20的第四步相同的方法合成了各化合物。
[表2]
Figure BDA0003900524580000491
(制造有机发光二极管：单一主体)
实施例1
用蒸馏水及超声波洗涤涂布有ITO(氧化铟锡)的玻璃基板。在用蒸馏水洗涤之后，用例如异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂以超声波方式对玻璃基板进行洗涤并进行干燥，且接着将玻璃基板移至等离子体清洁器，使用氧等离子体清洁10分钟，并移至真空沉积器。使用获得的此种ITO透明电极作为阳极，将掺杂有1％ NDP-9(可获得自Novaled)的化合物A真空沉积在ITO基板上以形成1400埃厚的空穴传输层，并将化合物B在空穴传输层上沉积至600埃厚以形成空穴传输辅助层。在空穴传输辅助层上，使用在合成例1中获得的化合物A-1作为主体及2wt％的[Ir(piq)2acac]作为掺杂剂通过真空沉积形成了400埃厚的发光层。随后，以50埃的厚度在发光层上沉积化合物C以形成电子传输辅助层，并且以1:1的重量比同时真空沉积化合物D及LiQ以形成300埃厚的电子传输层。在电子传输层上，Liq及Al被依次真空沉积至15埃厚及1200埃厚，由此制造有机发光二极管。
ITO/化合物A(1％ NDP-9掺杂，1400埃)/化合物B(600埃)/EML[化合物A-1:[Ir(piq)2acac](2wt％)(400埃)/化合物C(50埃)/化合物D:Liq(300埃)/LiQ(15埃)/Al(1200埃)。
化合物A：N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺
化合物B：N,N-二([1,1'-联苯]-4-基)-7,7-二甲基-7H-芴[4,3-b]苯并呋喃-10-胺
化合物C：2-(3-(3-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)苯基)苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪
化合物D：8-(4-(4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹啉
实施例2至19、比较例1及2
除了如表3所示改变主体之外，根据与实施例1相同的方法分别制造了实施例2至19及比较例1及2的二极管。
(制造有机发光二极管：混合主体)
实施例20
用蒸馏水及超声波洗涤涂布有ITO(氧化铟锡)的玻璃基板。在用蒸馏水洗涤之后，用例如异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂以超声波方式对玻璃基板进行洗涤并进行干燥，且接着将玻璃基板移至等离子体清洁器，使用氧等离子体清洁10分钟，并移至真空沉积器。使用获得的此种ITO透明电极作为阳极，将掺杂有1％ NDP-9(可获得自Novaled)的化合物A真空沉积在ITO基板上以形成1400埃厚的空穴传输层，并将化合物B在空穴传输层上沉积至600埃厚以形成空穴传输辅助层。在空穴传输辅助层上，同时使用在合成例1中获得的化合物A-1及在合成例23中获得的化合物C-17作为主体及2wt％的[Ir(piq)2acac]作为掺杂剂通过真空沉积形成400埃厚的发光层。在本文中，以5:5的重量比使用化合物A-1及化合物C-17。随后，以50埃的厚度在发光层上沉积化合物C以形成电子传输辅助层，并且以1:1的重量比同时真空沉积化合物D及LiQ以形成300埃厚的电子传输层。在电子传输层上，Liq及Al被依次真空沉积至15埃厚及1200埃厚，由此制造有机发光二极管。
ITO/化合物A(1％ NDP-9掺杂，1400埃)/化合物B(600埃)/EML[98重量％的混合物化合物A-1与化合物C-17以5:5的重量比混合、以及2重量％的[Ir(piq)2acac](400埃)/化合物C(50埃)/化合物D:Liq(300埃)/LiQ(15埃)/Al(1200埃)。
化合物A：N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺
化合物B：N,N-二([1,1'-联苯]-4-基)-7,7-二甲基-7H-芴[4,3-b]苯并呋喃-10-胺
化合物C：2-(3-(3-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)苯基)苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪
化合物D：8-(4-(4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹啉
实施例21至42、比较例3及4
除了如表4所示改变主体之外，根据与实施例1相同的方法分别制造实施例21至42、比较例3及4的二极管。
评估：增加寿命的效果
(1)测量根据电压变化的电流密度变化
在使用电流-电压计(Keithley 2400)将电压自0V增加至10V的同时，测量所获得的有机发光二极管中的单元装置中流动的电流值，并将测量的电流值除以面积以提供结果。
(2)测量根据电压变化的亮度变化
在将有机发光二极管的电压自0V增加至10V的同时，使用亮度计(Minolta Cs-1000A)测量亮度。
(3)测量发光效率
使用自(1)及(2)测量的亮度及电流密度计算相同电流密度(10mA/cm2)的发光效率(cd/A)。
(4)测量寿命
在将亮度(cd/m2)保持在5,000cd/m2的同时，通过测量电流效率(cd/A)降低至90％时的时间而获得结果。
(5)测量驱动电压
使用电流-电压计(Keithley 2400)以15mA/cm2测量每个二极管的驱动电压。
(6)计算T90寿命比(％)
使用表3的比较例2或表4的比较例4的T90(h)作为参考值，计算每个T90(h)值的相对比较值，并示于表3及表4中。
(7)计算驱动电压比(％)
使用表3的比较例2或表4的比较例4的驱动电压作为参考值，计算每个驱动电压的相对比较值，并示于表3及表4中。
(8)计算发光效率比(％)
使用表3的比较例2或表4的比较例4的发光效率(cd/A)作为参考值，计算了每个发光效率(cd/A)的相对比较值，并示于表3及表4中。
[表3]
Figure BDA0003900524580000521
Figure BDA0003900524580000531
[表4]
Figure BDA0003900524580000532
参照表3及表4，相较于比较化合物，根据本发明的化合物表现出显著改善的驱动电压、效率及寿命。
尽管已结合目前被视为实用的实施方式描述了本发明，但应理解，本发明不限于所公开的实施方式，而是相反，旨在覆盖包括在所附权利要求的精神及范围内的各种修改及等效布置。

Claims (13)

1.一种用于有机光电装置的化合物，所述化合物由化学式1表示：
[化学式1]
Figure FDA0003900524570000011
其中，在化学式1中，
X为O或S，
L1至L3独立地为单键、取代或未取代的C6至C30亚芳基、或者取代或未取代的C2至C30杂环基，
R1和R2独立地为取代或未取代的C1至C30烷基、或者取代或未取代的C6至C30芳基，
R3和R4独立地为取代或未取代的C6至C30芳基、或者取代或未取代的C2至C30杂环基，并且
R5至R8独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、或者取代或未取代的C6至C30芳基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，化学式1由化学式1-1至化学式1-4中的一种表示：
Figure FDA0003900524570000012
Figure FDA0003900524570000021
其中，在化学式1-2至化学式1-4中，
X、L1至L3以及R1至R8的限定与权利要求1中限定的相同。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中
L1为单键，并且
L2和L3独立地为单键、取代或未取代的亚苯基、或者取代或未取代的亚联苯基。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中，R1和R2独立地为未取代的甲基、未取代的乙基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、或者取代或未取代的联苯基。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中，R3和R4独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的
Figure FDA0003900524570000031
基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并噻咯基、取代或未取代的苯并萘并呋喃基、取代或未取代的苯并萘并噻吩基、或者取代或未取代的苯并噁唑基。
6.根据权利要求5所述的化合物，其中，R3和R4独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的苯并萘并呋喃基、或者取代或未取代的苯并萘并噻吩基。
7.根据权利要求1所述的化合物，所述化合物为组1的化合物中的一种：
[组1]
Figure FDA0003900524570000032
Figure FDA0003900524570000041
Figure FDA0003900524570000051
Figure FDA0003900524570000061
Figure FDA0003900524570000071
Figure FDA0003900524570000081
Figure FDA0003900524570000091
Figure FDA0003900524570000101
Figure FDA0003900524570000111
Figure FDA0003900524570000121
8.一种用于有机光电装置的组合物，包含
用于有机光电装置的第一化合物以及用于有机光电装置的第二化合物，
其中，所述用于有机光电装置的第一化合物为权利要求1所述的用于有机光电装置的化合物，并且
所述用于有机光电装置的第二化合物由化学式2表示：
[化学式2]
Figure FDA0003900524570000131
其中，在化学式2中，
Y1为O、S、N-La-Ra、CRbRc、或SiRdRe，
La为单键、或者取代或未取代的C6至C12亚芳基，
Ra为取代或未取代的C6至C20芳基、或者取代或未取代的C2至C30杂环基，
Rb、Rc、Rd以及Re独立地为取代或未取代的C1至C30烷基、或者取代或未取代的C6至C30芳基，
R9和R10独立地为氢、氘、取代或未取代的C6至C20芳基、或者取代或未取代的C2至C30杂环基，并且
A为选自组I的环中的任一种，
[组I]
Figure FDA0003900524570000141
其中，在组I中，
*为连接点，
Y2为O或S，
R11至R22独立地为氢、氘、取代或未取代的C6至C20芳基、或者取代或未取代的C2至C30杂环基，并且
Ra以及R9至R22中的至少一个为由化学式a表示的基团，
[化学式a]
Figure FDA0003900524570000142
其中，在化学式a中，
Z1至Z3独立地为N或CRf，
Rf为氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、或者取代或未取代的C6至C30芳基，
Z1至Z3中的至少两个为N，
L4至L6独立地为单键、取代或未取代的C6至C20亚芳基、或者取代或未取代的C2至C20杂环基，
R23和R24独立地为取代或未取代的C6至C30芳基、或者取代或未取代的C2至C30杂环基，并且
*为连接点。
9.根据权利要求8所述的组合物，其中，所述用于有机光电装置的第二化合物由化学式2-I、化学式2-III以及化学式2-VI中的一种表示：
Figure FDA0003900524570000151
Figure FDA0003900524570000161
其中，在化学式2-I、化学式2-III以及化学式2-VI中，
Y1、R9至R15、R23、R24、L4至L6以及Z1至Z3在权利要求8中限定。
10.根据权利要求8所述的组合物，其中，所述用于有机光电装置的第二化合物由化学式2-Ia、化学式2-IIIa、化学式2-VIa以及化学式2-VIb中的一种表示：
Figure FDA0003900524570000162
Figure FDA0003900524570000171
其中，在化学式2-Ia、化学式2-IIIa、化学式2-VIa以及化学式2-VIb中，
Y1、R9至R15、L4至L6、R23以及R24在权利要求8中限定。
11.一种有机光电装置，包括
彼此面对的阳极和阴极；以及
在所述阳极与所述阴极之间的至少一个有机层，
其中，所述有机层包含权利要求1至权利要求7中任一项所述的用于有机光电装置的化合物或权利要求8至权利要求10中任一项所述的用于有机光电装置的组合物。
12.根据权利要求11所述的有机光电装置，其中
所述有机层包括发光层，并且
所述发光层包含所述用于有机光电装置的化合物或所述用于有机光电装置的组合物。
13.一种显示装置，包括权利要求11所述的有机光电装置。
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