CN115916760A - 用于有机光电元件的化合物、用于有机光电元件的组成物、有机光电元件及显示装置 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种由化学式1表示的用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组成物、包含所述化合物的组成物、有机光电装置及显示装置。化学式1的具体细节如在说明书中所定义。

Description

用于有机光电元件的化合物、用于有机光电元件的组成物、有 机光电元件及显示装置
技术领域
揭示一种用于有机光电装置的化合物、一种用于有机光电装置的组成物、一种有机光电装置及一种显示装置。
背景技术
有机光电装置(有机光电二极管)是能够使电能与光能彼此转换的装置。
根据操作原理，有机光电装置可大体划分成两种类型。一种是通过将由光能形成的激子分离成电子与空穴且将电子及空穴分别转移至不同的电极来产生电能的光电装置，且另一种是通过向电极提供电压或电流而自电能产生光能的发光装置。
有机光电装置的实施例包括有机光电装置、有机发光二极管(organic lightemitting diode，OLED)、有机太阳能电池及有机光导鼓。
在其之中，由于对平板显示装置的日益增加的需求，有机发光二极管(OLED)近年来备受关注。有机发光二极管是将电能转换成光的装置，且电极之间的有机材料对有机发光二极管的效能影响很大。
发明内容
技术问题
一个实施例提供一种能够实施具有高效率及长寿命的有机光电装置的用于有机光电装置的化合物。
另一实施例提供一种包含所述化合物的用于有机光电装置的组成物。
另一实施例提供一种包含所述化合物的有机光电装置。
另一实施例提供一种包括所述有机光电装置的显示装置。
解决问题的手段
根据一个实施例，提供一种由化学式1表示的用于有机光电装置的化合物。
[化学式1]
Figure BDA0003980722130000021
在化学式1中，
L1至L3各自独立地是经取代或未经取代的C6至C30亚芳基，
Ar1及Ar2各自独立地是经取代或未经取代的C6至C30芳基或者经取代或未经取代的C2至C30杂环基，且
R1至R10各自独立地是氢、氘、经取代或未经取代的C1至C20烷基或者经取代或未经取代的C6至C20芳基。
根据另一实施例，用于有机光电装置的组成物包含第一化合物及第二化合物。
第一化合物可为前述用于有机光电装置的化合物，且第二化合物可由化学式2表示。
[化学式2]
Figure BDA0003980722130000022
在化学式2中，
X1是O、S、NRa、CRbRc或SiRdRe，
Ra、Rb、Rc、Rd、Re及R11至R14各自独立地是氢、氘、经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的C1至C30烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基或者经取代或未经取代的C2至C30杂环基，
A是选自组II及组III的环的任一者，
[组II]
Figure BDA0003980722130000023
[组III]
Figure BDA0003980722130000031
在组II及组III中，
*是连结点(linking point)，
X2是O、S、NRf、CRgRh或SiRiRj，
Rf、Rg、Rh、Ri、Rj及R15至R21各自独立地是氢、氘、经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的C1至C30烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基或者经取代或未经取代的C2至C30杂环基，且
R11至R14及R15至R21中的至少一者是由化学式a表示的基团，
[化学式a]
Figure BDA0003980722130000032
其中，在化学式a中，
L4至L6各自独立地是单键或者经取代或未经取代的C6至C30亚芳基，
Ar3及Ar4各自独立地是经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的C6至C30芳基或者经取代或未经取代的C2至C30杂环基，且
*是连结点。
根据另一实施例，一种有机光电装置包括：阳极与阴极，彼此面对；以及至少一个有机层，位于阳极与阴极之间，其中有机层包含所述用于有机光电装置的化合物或所述用于有机光电装置的组成物。
根据另一实施例，提供一种包括所述有机光电装置的显示装置。
发明效果
可达成一种具有高效率及长寿命的有机光电装置。
附图说明
图1至图4是各自示出根据实施例的有机发光二极管的剖视图。
符号说明
100、200、300、400:有机发光二极管
105:有机层
110:阴极
120:阳极
130:发光层
140:空穴输送区
150:电子输送区
具体实施方式
在下文中，详细阐述本发明的实施例。然而，该些实施例是示例性的，本发明不限于此且本发明是由权利要求书的范围界定。
在本说明书中，当未另外提供定义时，“经取代”指代取代基或化合物的至少一个氢被氘、卤素、羟基、胺基、经取代或未经取代的C1至C30胺基、硝基、经取代或未经取代的C1至C40甲硅烷基、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基、C6至C30芳基甲硅烷基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂芳基、C1至C20烷氧基、C1至C10三氟烷基、氰基或其组合替换。
在本发明的一个实施例中，“经取代”指代取代基或化合物的至少一个氢被氘、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基、C6至C30芳基甲硅烷基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂芳基或氰基替换。在本发明的具体实施例中，“经取代”指代取代基或化合物的至少一个氢被氘、C1至C20烷基、C6至C30芳基或氰基替换。在本发明的具体实施例中，“经取代”指代取代基或化合物的至少一个氢被氘、C1至C5烷基、C6至C18芳基或氰基替换。在本发明的具体实施例中，“经取代”指代取代基或化合物的至少一个氢被氘、氰基、甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基替换。
在本说明书中，当未另外提供定义时，“杂”指代在一个官能基中包括选自N、O、S、P及Si的一至三个杂原子且其余是碳者。
在本说明书中，“芳基”指代包括至少一个烃芳香族部分(hydrocarbon aromaticmoiety)的基团，且烃芳香族部分的所有元素具有形成共轭的p轨域(例如苯基、萘基及类似物)，二或更多个烃芳香族部分可通过σ键连结且可为例如联苯基、三联苯基、四联苯基及类似物，且二或更多个烃芳香族部分直接或间接稠合以提供非芳香族稠环，例如芴基。
芳基可包括单环、多环或稠环多环(即，共用相邻碳原子对的环)官能基。
在本说明书中，“杂环基”是杂芳基的一般概念，且可在例如芳基、环烷基、其稠环或其组合等环状化合物中包含选自N、O、S、P及Si的至少一个杂原子来代替碳(C)。当杂环基是稠环时，杂环基的整个环或每一环可包括一或多个杂原子。
举例而言，“杂芳基”可指代包括选自N、O、S、P及Si的至少一个杂原子的芳基。二或更多个杂芳基通过σ键直接连结，或者当杂芳基包括二或更多个环时，所述二或更多个环可稠合。当杂芳基是稠环时，每一环可包括一至三个杂原子。
更具体而言，经取代或未经取代的C6至C30芳基可为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的芘基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的对三联苯基、经取代或未经取代的间三联苯基、经取代或未经取代的邻三联苯基、经取代或未经取代的
Figure BDA0003980722130000041
基、经取代或未经取代的三亚苯基、经取代或未经取代的苝基、经取代或未经取代的芴基、经取代或未经取代的茚基、经取代或未经取代的呋喃基或其组合，但不限于此。
更具体而言，经取代或未经取代的C2至C30杂环基可为经取代或未经取代的噻吩基、经取代或未经取代的吡咯基、经取代或未经取代的吡唑基、经取代或未经取代的咪唑基、经取代或未经取代的三唑基、经取代或未经取代的恶唑基、经取代或未经取代的噻唑基、经取代或未经取代的恶二唑基、经取代或未经取代的噻二唑基、经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的嘧啶基，经取代或未经取代的吡嗪基、经取代或未经取代的三嗪基、经取代或未经取代的苯并呋喃基、经取代或未经取代的苯并噻吩基、经取代或未经取代的苯并咪唑基、经取代或未经取代的吲哚基、经取代或未经取代的喹啉基、经取代或未经取代的异喹啉基、经取代或未经取代的喹唑啉基、经取代或未经取代的喹恶啉基、经取代或未经取代的萘啶基、经取代或未经取代的苯并恶嗪基、经取代或未经取代的苯并噻嗪基、经取代或未经取代的吖啶基、经取代或未经取代的啡嗪基、经取代或未经取代的啡噻嗪基、经取代或未经取代的啡恶嗪基、经取代或未经取代的咔唑基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、或经取代或未经取代的二苯并噻吩基或者其组合，但不限于此。
在本说明书中，空穴特性指代当施加电场时捐献电子以形成空穴的能力，且根据最高占用分子轨域(highest occupied molecular orbital，HOMO)水准，由于存在导电特性，形成于阳极中的空穴可容易地注入至发光层中且在发光层中输送。
另外，电子特性指代当施加电场时接受电子的能力，且根据最低未占用分子轨域(lowest unoccupied molecular orbital，LUMO)水准，由于存在导电特性，形成于阴极中的电子可容易地注入至发光层中且在发光层中输送。
在下文中，阐述根据一个实施例的一种用于有机光电装置的化合物。
根据一个实施例的一种用于有机光电装置的化合物由化学式1表示。
[化学式1]
Figure BDA0003980722130000051
在化学式1中，
L1至L3各自独立地是单键或者经取代或未经取代的C6至C30亚芳基，
Ar1及Ar2各自独立地是经取代或未经取代的C6至C30芳基或者经取代或未经取代的C2至C30杂环基，且
R1至R10各自独立地是氢、氘、经取代或未经取代的C1至C20烷基或者经取代或未经取代的C6至C20芳基。
由化学式1表示的化合物具有其中
Figure BDA0003980722130000052
在末端处被三嗪取代的结构。
由于
Figure BDA0003980722130000053
在末端处被三嗪取代，因此分子因共轭长度相较于连结至中心的情形而言变得更长而变得稳定，且因此分子可具有长寿命效应。另外，通过透过对芳香环的稠合来增强环的稳定性，可使寿命进一步最大化。
端视三嗪的具体取代点而定，化学式1可由化学式1-1至化学式1-4中的任一者表示。
[化学式1-1]
Figure BDA0003980722130000061
[化学式1-2]
Figure BDA0003980722130000062
[化学式1-3]
Figure BDA0003980722130000063
[化学式1-4]
Figure BDA0003980722130000071
在化学式1-1至化学式1-4中，
L1至L3、Ar1及Ar2以及R1至R10与上述者相同。
根据一个实施例的用于有机光电装置的化合物可由化学式1-1、化学式1-2及化学式1-4中的任一者表示。
在本发明的实施例中，Ar1及Ar2中的至少一者可为经取代或未经取代的C10至C30芳基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基或者经取代或未经取代的二苯并噻吩基。
在本发明的更具体实施例中，Ar1及Ar2中的至少一者可为经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基或者经取代或未经取代的二苯并噻吩基。
在本发明的示例性实施例中，L1至L3可各自独立地是单键或者经取代或未经取代的亚苯基。
举例而言，L1可为单键，Ar1及Ar2可各自独立地是经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基或者经取代或未经取代的二苯并噻吩基，且Ar1及Ar2中的至少一者可为经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基或者经取代或未经取代的二苯并噻吩基。
举例而言，L1可为经取代或未经取代的亚苯基，且Ar1及Ar2可各自独立地是经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基或者经取代或未经取代的二苯并噻吩基。
作为更具体的实施例，*-L2-Ar1及*-L3-Ar2中的每一者可独立地选自组I的取代基。
[组I]
Figure BDA0003980722130000081
在组I中，*是连结点。
举例而言，由化学式1表示的用于有机光电装置的化合物可为选自组1的化合物者，但不限于此。
[组1]
Figure BDA0003980722130000082
Figure BDA0003980722130000091
Figure BDA0003980722130000101
Figure BDA0003980722130000111
Figure BDA0003980722130000121
根据另一实施例的用于有机光电装置的组成物包含第一化合物及第二化合物，其中第一化合物可为前述用于有机光电装置的化合物，且第二化合物可由化学式2表示。
[化学式2]
Figure BDA0003980722130000122
在化学式2中，
X1是O、S、NRa、CRbRc或SiRdRe，
Ra、Rb、Rc、Rd、Re及R11至R14各自独立地是氢、氘、经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的C1至C30烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基或者经取代或未经取代的C2至C30杂环基，且
A是选自组II及组III的环的任一者，
[组II]
Figure BDA0003980722130000131
[组III]
Figure BDA0003980722130000132
其中，在组II及组III中，
*是连结点，
X2是O、S、NRf、CRgRh或SiRiRj，
Rf、Rg、Rh、Ri、Rj及R15至R21各自独立地是氢、氘、经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的C1至C30烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基或者经取代或未经取代的C2至C30杂环基，且
R11至R14及R15至R21中的至少一者是由化学式a表示的基团，
[化学式a]
Figure BDA0003980722130000133
其中，在化学式a中，
L4至L6各自独立地是单键或者经取代或未经取代的C6至C30亚芳基，
Ar3及Ar4各自独立地是经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的C6至C30芳基或者经取代或未经取代的C2至C30杂环基，且
*是连结点。
第二化合物可具有其中咔唑/稠合咔唑/稠合二苯并呋喃/稠合二苯并噻吩/稠合二苯并硅氧烷被胺取代的结构，且端视附加苯环的类型及稠合位置而定，可例如由化学式2-I至化学式2-IX中的任一者表示。
Figure BDA0003980722130000134
Figure BDA0003980722130000141
在化学式2-I至化学式2-IX中，X1、X2及R11至R21与上述者相同。
另外，端视胺基的取代方向而定，第二化合物可由化学式2-IA至化学式2-IXA、化学式2-IB至化学式2-IXB及化学式2-IC至化学式2-IIIC中的一者表示。
Figure BDA0003980722130000151
Figure BDA0003980722130000161
Figure BDA0003980722130000171
在化学式2-IA至化学式2-IXA、化学式2-IB至化学式2-IXB及化学式2-IC至化学式2-IIIC中，X1、X2、L2至L4、Ar3及Ar4与上述者相同，且
R11至R21各自独立地是氢、氘、经取代或未经取代的C1至C30烷基或者经取代或未经取代的C6至C30芳基。
根据实施例的第二化合物可由化学式2-VIIIA、化学式2-IVB及化学式2-VIIIB中的一者表示。
举例而言，在化学式2-VIIIA中，X1可为O或S，且X2可为CRgRh或SiRiRj。
举例而言，在化学式2-VIIIB中，X1可为O或S，且X2可为CRgRh或SiRiRj。
举例而言，在化学式2-VIIIA中，X1可为CRgRh或SiRiRj，且X2可为O或S。
举例而言，在化学式2-VIIIB中，X1可为CRgRh或SiRiRj，且X2可为O或S。
此处，Rg、Rh、Ri及Rj可各自独立地表示经取代或未经取代的C1至C10烷基或者经取代或未经取代的C6至C20芳基。
根据特定实施例的第二化合物可由化学式2-VIIIA-2、化学式2-IVB-2及化学式2-VIIIB-2中的任一者表示。
Figure BDA0003980722130000172
Figure BDA0003980722130000181
在化学式2-VIIIA-2、化学式2-IVB-2及化学式2-VIIIB-2中，
L4至L6各自独立地是单键或者经取代或未经取代的亚苯基，
Ar3及Ar4各自独立地是经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基或者经取代或未经取代的萘基，
X1是NRa、O、S、CRbRc或SiRdRe，
X2是O、S、CRgRh或SiRiRj，
Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rg、Rh、Ri及Rj各自独立地是经取代或未经取代的C1至C30烷基或者经取代或未经取代的C6至C30芳基，且
R11至R15及R19至R21各自独立地是氢、氘、经取代或未经取代的C1至C30烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基或者经取代或未经取代的C2至C30杂环基。
举例而言，L5及L6可各自独立地是单键、经取代或未经取代的亚苯基或者经取代或未经取代的亚联苯基。
举例而言，Ar3及Ar4可各自独立地是经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的联三亚苯基、经取代或未经取代的芴基、经取代或未经取代的咔唑基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、经取代或未经取代的二苯并噻吩基、经取代或未经取代的苯并呋喃芴基或者经取代或未经取代的苯并噻吩芴基。
举例而言，第二化合物可为选自组2的化合物者，但不限于此。
[组2]
Figure BDA0003980722130000191
Figure BDA0003980722130000201
Figure BDA0003980722130000211
Figure BDA0003980722130000221
Figure BDA0003980722130000231
Figure BDA0003980722130000241
Figure BDA0003980722130000251
Figure BDA0003980722130000261
Figure BDA0003980722130000271
Figure BDA0003980722130000281
Figure BDA0003980722130000291
Figure BDA0003980722130000301
Figure BDA0003980722130000311
Figure BDA0003980722130000321
第一化合物及第二化合物可例如以1:99至99:1的重量比率(weight ratio)被包含。在所述范围内，可使用第一化合物的电子输送能力及第二化合物的空穴输送能力来调节所期望的重量比率，以达成双极特性且因此改善效率及寿命。在所述范围内，其可例如以约10:90至90:10、约20:80至80:20，例如约20:80至约70:30、约20:80至约60:40或约30:70至约60:40的重量比率被包含。举例而言，其可以40:60、50:50或60:40的重量比率被包含。
除前述第一化合物及第二化合物以外，可还包含一或多种化合物。
前述用于有机光电装置的化合物或用于有机光电装置的组成物可为进一步包含掺杂剂的组成物。
掺杂剂可为例如磷光掺杂剂(例如红色、绿色或蓝色磷光掺杂剂)，例如红色或绿色磷光掺杂剂。
掺杂剂是与用于有机光电装置的化合物或组成物以痕量混合以引起发光的材料，且可一般为通过多次激发(excitation)成三重态(triplet)或更多态来发射光的材料(例如金属错合物)。掺杂剂可为例如无机、有机或有机-无机化合物，且可使用其中的一或多种类型。
掺杂剂的实施例可为磷光掺杂剂，且磷光掺杂剂的实施例可为包括Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其组合在内的有机金属化合物。磷光掺杂剂可为例如由化学式Z表示的化合物，但不限于此。
[化学式Z]
L5MX
在化学式Z中，M是金属，且L5与X相同或不同，且是与M形成错合化合物的配位子。
M可为例如Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其组合，且L5及X可为例如双牙配位子(bidentate ligand)。
在下文中，阐述一种包含前述用于有机光电装置的化合物或用于有机光电装置的组成物的有机光电装置。
所述有机光电装置可为将电能转换成光能且反之亦然的任何装置，而无特别限制，且可为例如有机光电装置、有机发光二极管、有机太阳能电池及有机光导鼓。
在本文中，参照附图阐述作为有机光电装置的一个实施例的有机发光二极管。
图1至图4是示出根据实施例的有机发光二极管的剖视图。
参照图1，根据实施例的有机发光二极管(100)包括彼此面对的阳极(120)与阴极(110)以及设置于阳极(120)与阴极(110)之间的有机层(105)。
阳极(120)可由具有大功函数的导体制成，以帮助空穴注入，且可为例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阳极(120)可为例如：金属，例如镍、铂、钒、铬、铜、锌、金、及类似物或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(indium tin oxide，ITO)、氧化铟锌(indium zinc oxide，IZO)及类似物；金属与氧化物的组合，例如ZnO与Al或者SnO2与Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚(3,4-(乙烯-1,2-二氧)噻吩)(poly(3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene)，PEDOT)、聚吡咯及聚苯胺，但不限于此。
阴极(110)可由具有小功函数的导体制成，以帮助电子注入，且可为例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阴极(110)可为例如：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、铅、铯、钡、及类似物或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al及BaF2/Ca，但不限于此。
有机层(105)可包含前述用于有机光电装置的化合物或用于有机光电装置的组成物。
有机层(105)可包括发光层(130)，且发光层(130)可包含前述用于有机光电装置的化合物或用于有机光电装置的组成物。
还包含掺杂剂的用于有机光电装置的组成物可为例如红色发光组成物。
发光层(130)可包含例如前述用于有机光电装置的第一化合物及用于有机光电装置的第二化合物来分别作为磷光主体。
除发光层以外，有机层可还包括电荷输送区。
辅助层可为例如空穴辅助层(空穴输送区)(140)。
参照图2，除发光层(130)以外，有机发光二极管(200)还包括空穴输送区(140)。空穴输送区(140)可进一步增加阳极(120)与发光层(130)之间的空穴注入和/或空穴迁移率，且阻挡电子。具体而言，空穴输送区(140)可包括位于阳极(120)与发光层(130)之间的空穴输送层以及位于发光层(130)与空穴输送层之间的空穴输送辅助层，且组E的化合物中的至少一者可包含于空穴输送层及空穴输送辅助层中的至少一者中。
[组E]
Figure BDA0003980722130000341
Figure BDA0003980722130000351
Figure BDA0003980722130000361
Figure BDA0003980722130000371
Figure BDA0003980722130000381
在空穴输送区中，除上述化合物以外，亦可使用在US5061569A、JP1993-009471A、WO1995-009147A1、JP1995-126615A、JP1998-095973A等中揭示的已知化合物以及具有相似结构的化合物。
此外，电荷输送区可为例如电子输送区(150)。
参照图3，除发光层(130)以外，有机发光二极管(300)还包括电子输送区(150)。电子输送区(150)可进一步增加阴极(110)与发光层(130)之间的电子注入和/或电子迁移率，且阻挡空穴。
具体而言，电子输送区(150)可包括位于阴极(110)与发光层(130)之间的电子输送层以及位于发光层(130)与电子输送层之间的电子输送辅助层，且组F的化合物中的至少一者可包含于电子输送层及电子输送辅助层中的至少一者中。
[组F]
Figure BDA0003980722130000391
Figure BDA0003980722130000401
Figure BDA0003980722130000411
如图1中所示，本发明的一个实施例可提供一种包括发光层(130)作为有机层(105)的有机发光二极管。
如图2中所示，本发明的另一实施例可提供一种除发光层(130)以外亦包括空穴输送区(140)作为有机层(105)的有机发光二极管。
如图3中所示，本发明的另一实施例可提供一种除发光层(130)以外亦包括电子输送区(150)作为有机层(105)的有机发光二极管。
如图4中所示，本发明的另一实施例可提供一种除发光层(130)以外亦包括空穴输送区(140)及电子输送区(150)作为有机层(105)的有机发光二极管。
在本发明的另一实施例中，一种有机发光二极管可除发光层(130)以外还包括电子注入层(未示出)、空穴注入层(未示出)等作为图1至图4中的每一者中的有机层(105)。
有机发光二极管(100)、(200)、(300)及(400)可通过以下方式来制造：在基板上形成阳极或阴极，且然后通过例如真空沉积、溅镀、等离子体镀覆及离子镀覆等干膜方法形成有机层，且在其上形成阴极或阳极。
所述有机发光二极管可应用于有机发光显示装置。
在下文中，参照实施例更详细地示出实施例。然而，该些实施例是示例性的，且权利要求书的范围不限于此。
在下文中，只要不存在特别的注解，实施例及合成实施例中所使用的起始材料及反应物便是自西格玛-欧德利奇有限公司(Sigma-Aldrich Co.Ltd.)、TCI公司(TCI Inc.)、东京化学工业(Tokyo chemical industry)或P&H技术(P&H tech)购得，或者是通过已知方法合成。
(制备用于有机光电装置的化合物)
通过以下步骤合成了被呈现为本发明的化合物的更具体实施例的化合物。
合成实施例1：合成int 1
[反应方案1]
Figure BDA0003980722130000421
a)合成int 1-1
将2-溴-5-氯苯甲醛(20.0克，91.1毫摩尔)、2-萘硼酸(17.2克，100.2毫摩尔)、Pd(PPh3)4(5.3克，4.6毫摩尔)及K2CO3(37.8克，273.4毫摩尔)溶解于体积比＝2:1的四氢呋喃:蒸馏水的450毫升混合溶液中且然后，在80℃回流下搅拌了12小时。当反应完成时，通过管柱层析法(column chromatography)(二氯甲烷:正己烷)对所得物进行了纯化，获得17.6克(72.6％)int 1-1。
b)合成int 1-2
将int 1-1(17.6克，66毫摩尔)及(甲氧基甲基)三苯基氯化鏻(24.9克，73毫摩尔)溶解于130毫升四氢呋喃中，且向其缓慢添加第三丁醇钾(8.9克，79毫摩尔)且在0℃下进行了搅拌。当反应完成时，使用旋转蒸发器移除了所有溶剂。随后，对通过利用二氯甲烷及蒸馏水萃取两次而自其获得的有机层进行了干燥。在不进行单独的附加纯化的条件下，将经干燥的有机层溶解于130毫升二氯甲烷中，且向其缓慢添加甲磺酸(12.7克，132毫摩尔)且然后，在0℃下进行了搅拌。当反应完成时，对通过向反应溶液添加甲醇而沈淀的固体进行初步过滤且然后，溶解于甲苯中且进行了硅胶过滤/纯化，获得8.9克(51.4％)int 1-2。
c)合成int 1
将int 1-2(8.9克，34毫摩尔)、双(频哪醇)二硼(11.2克，44毫摩尔)、乙酸钾(10.0克，102毫摩尔)、三环己基膦(1.9克，7毫摩尔)及[1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁]-二氯钯(II)(1.4克，2毫摩尔)添加至170毫升N,N-二甲基甲酰胺且然后，在150℃回流下搅拌了12小时。当反应完成时，将反应溶液添加至过量的DIW，从而形成沈淀物。对沈淀物进行过滤且然后，煮沸并溶解于甲苯中且进行了硅胶过滤。使经过滤的溶液原样再结晶，获得7.1克(63.1％)int 1。
合成实施例2：合成int 2
[反应方案2]
Figure BDA0003980722130000422
a)合成int 2
除使用2-溴-6-氯苯甲醛代替2-溴-5-氯苯甲醛以外，根据与根据合成实施例1的int 1的合成方法的第三步骤相同的方法合成了int 2。
合成实施例3：合成int 3
[反应方案3]
Figure BDA0003980722130000431
a)合成int 3
除使用2-溴-3-氯苯甲醛代替2-溴-5-氯苯甲醛以外，根据与根据合成实施例1的int 1的合成方法的第三步骤相同的方法合成了int 3。
合成合成实施例4至合成实施例10
使用表1中所示通过与int 1-1的合成方法相同的铃木反应(Suzuki reaction)合成的中间体A及中间体B合成了根据合成实施例4至合成实施例10的每一化合物。
(表1)
Figure BDA0003980722130000432
比较合成实施例1：合成化合物B-1
[反应方案4]
Figure BDA0003980722130000433
a)合成中间体B-1-1
除使用6,12-二溴
Figure BDA0003980722130000434
及苯基硼酸作为起始材料且然后利用甲苯进行再结晶以外，根据与根据合成实施例1的int 1的合成方法相同的方法合成了中间体B-1-1。
b)合成中间体B-1-2
除使用中间体B-1-1作为起始材料1且然后利用甲苯进行再结晶以外，根据与根据合成实施例1的int 1的合成方法相同的方法合成了中间体B-1-2。
c)合成化合物B-1
除使用中间体B-1-2及2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪作为起始材料1且然后利用一氯苯进行再结晶以外，根据与根据合成实施例1的int 1-1的合成方法相同的方法合成了化合物B-1。
比较合成实施例2：合成化合物B-2
[反应方案5]
Figure BDA0003980722130000441
a)合成中间体B-2-1
除使用3-甲氧基-2-溴萘及2-甲酰基苯基硼酸作为起始材料1且然后利用甲苯进行再结晶以外，根据与根据合成实施例1的int 1-1的合成方法相同的方法合成了中间体B-2-1。
b)合成中间体B-2-2
除使用中间体B-2-1作为起始材料1且然后利用一氯苯进行再结晶以外，根据与根据合成实施例1的int 1-2的合成方法相同的方法合成了中间体B-2-2。
c)合成中间体B-2-3
除使用中间体B-2-2作为起始材料1且使用甲苯来进行再结晶以外，根据与在《四面体快报(Tetrahedron Letters)》，47(27)，4581-4584；2006中阐述的2-甲氧基萘溴化相同的方法合成了中间体B-2-3。
d)合成中间体B-2-4
除使用中间体B-2-3及1-萘硼酸作为起始材料1且然后利用一氯苯进行再结晶以外，根据与根据合成实施例1的int 1-1的合成方法相同的方法合成了中间体B-2-4。
e)合成中间体B-2-5
将中间体B-2-4(22.0克，57毫摩尔)及盐酸吡啶(66克，572毫摩尔)进行混合且然后，在200℃回流下搅拌了12小时。当反应完成时，将所得物冷却至预定温度且然后，通过向其添加蒸馏水而完全冷却至室温。利用乙酸乙酯及蒸馏水对所得物萃取两次且然后进行了硅胶过滤，获得16.9克(79.7％)中间体B-2-5。
f)合成中间体B-2-6
将中间体B-2-5(16克，43毫摩尔)及三乙胺(6.6克，65毫摩尔)溶解于85毫升二氯甲烷中，且在0℃下向其缓慢添加三氟甲磺酸酐(14.0克，50毫摩尔)。当添加完成时，将混合物加热至室温且然后，搅拌了12小时。当反应完成时，向其添加冰水且然后，利用二氯甲烷萃取两次，且自其硅胶过滤出自其获得的有机层。向其添加甲醇以产生沈淀物，且对沈淀物进行了过滤，获得20.1克(92.6％)中间体B-2-6。
g)合成中间体B-2-7
除使用中间体B-2-6作为起始材料且且单独将溶剂改变成二恶烷且然后利用甲苯进行再结晶以外，根据与合成实施例1的int 1的合成方法相同的方法合成了中间体B-2-7。
h)合成化合物B-2
除使用中间体B-2-7及2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪作为起始材料且然后利用一氯苯进行再结晶以外，根据与合成实施例1的int 1-1的合成方法相同的方法合成了化合物B-2。
比较合成实施例3：合成化合物B-3
[反应方案6]
Figure BDA0003980722130000451
a)合成中间体B-3-1
除使用中间体B-2-2作为起始材料以外，根据与比较合成实施例2的中间体B-2-5的合成方法相同的方法合成/纯化了中间体B-3-1。
b)合成中间体B-3-2
除使用中间体B-3-1作为起始材料以外，根据与比较合成实施例2的中间体B-2-6的合成方法相同的方法合成/纯化了中间体B-3-2。
c)合成化合物B-3
除使用中间体B-3-2及2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪作为起始材料且然后利用一氯苯进行再结晶以外，根据与合成实施例1的int 1-1的合成方法相同的方法合成/纯化了化合物B-3。
合成第二化合物
合成实施例11：合成化合物A-84
[反应方案7]
Figure BDA0003980722130000452
a)合成中间体2-1a
将苯肼盐酸盐(70.0克，484.1毫摩尔)及7-溴-3,4-二氢-2H-萘-1-酮(108.9克，484.1毫摩尔)放入圆底烧瓶中且然后，溶解于乙醇(1200毫升)中。在室温下，以滴加方式向其缓慢添加60毫升盐酸且然后，在90℃下搅拌了12小时。当反应完成时，在减压下移除溶剂之后，使用过量的丙烯酸乙酯(ethyl acrylate，EA)进行了萃取。在减压下移除有机溶剂之后，在少量甲醇中搅拌残留物且然后进行了过滤，获得95.2克(66％)中间体2-1a。
b)合成中间体2-1b
将中间体2-1a(95.2克，319.3毫摩尔)及2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(108.7克，478.9毫摩尔)放入圆底烧瓶中且然后，溶解于600毫升甲苯中。将溶液在80℃下搅拌了12小时。当反应完成时，在移除反应溶剂之后，通过管柱层析法对残留物进行了处置，获得41.3克(44％)中间体2-1b。
c)合成中间体2-1c
将中间体2-1b(41.3克，139.0毫摩尔)、碘苯(199.2克，976.0毫摩尔)、CuI(5.31克，28.0毫摩尔)、K2CO3(28.9克，209.0毫摩尔)及1,10-菲咯啉(5.03克，28.0毫摩尔)放入圆底烧瓶中且溶解于500毫升二甲基甲酰胺(dimethyl formamide，DMF)中。将溶液在180℃下搅拌了12小时。当反应完成时，在减压下移除反应溶剂之后，将残留物溶解于二氯甲烷中且然后，进行了硅胶过滤。在浓缩二氯甲烷之后，利用己烷对所得物进行了再结晶，获得39.0克(75％)中间体2-1c。
d)合成化合物A-84
将5.0克(13.46毫摩尔)中间体2-1c、4.41克(13.46毫摩尔)胺中间体2-1d、1.94克(20.19毫摩尔)第三丁醇钠及0.54克(1.35毫摩尔)三叔丁基膦溶解于100毫升甲苯中，且向其添加0.37克(0.4毫摩尔)Pd(dba)2且然后，在氮气氛下在回流下搅拌了12小时。当反应完成时，利用无水硫酸镁对通过利用甲苯及蒸馏水萃取而获得的有机层进行了干燥且进行了过滤，且在减压下对自其获得的滤液进行了浓缩。利用正己烷/二氯甲烷(体积比为2:1)通过硅胶管柱层析法对自其获得的产物进行了纯化，获得6.4克(产率：82.0％)化合物A-84。
合成实施例12：合成化合物2-92
[反应方案8]
Figure BDA0003980722130000461
a)合成中间体2-92a
其是参照KR10-1423173B1而合成。
b)合成化合物2-92
将5.0克(16.93毫摩尔)中间体2-92a、5.4克(16.93毫摩尔)胺中间体2-92b、2.44克(25.39毫摩尔)第三丁醇钠及0.68克(1.69毫摩尔)三叔丁基膦溶解于100毫升甲苯中，且向其添加0.47克(0.51毫摩尔)Pd(dba)2且然后，在氮气氛下在回流下搅拌了12小时。当反应完成时，例用无水硫酸镁对利用甲苯及蒸馏水萃取的有机层进行了干燥且进行了过滤，且在减压下对自其获得的滤液进行了浓缩。利用正己烷/二氯甲烷(体积比为2:1)通过硅胶管柱层析法对自其获得的产物进行了纯化，获得8.2克(产率：84.0％)化合物2-92。
(制造有机发光二极管)
实施例1
利用蒸馏水及超声波对涂布有氧化铟锡(ITO)的玻璃基板进行了清洗。在利用蒸馏水清洗之后，利用溶剂(例如异丙醇、丙酮、甲醇及类似物)超声清洗玻璃基板并进行干燥且然后，移动至等离子体清洁器，使用氧等离子体清洁了10分钟，且移动至真空沉积器。将此种所获得的ITO透明电极用作阳极，将掺杂有1％ NDP-9(可自诺瓦莱德股份有限公司(Novaled GmbH)获得)的化合物A真空沉积于ITO基板上以形成1400埃
Figure BDA0003980722130000471
厚的空穴输送层，且将化合物B沉积于空穴输送层上以形成350埃厚的空穴输送辅助层。在空穴输送辅助层上，通过使用合成实施例4的化合物1且通过真空沉积掺杂2重量％(wt％)的[Ir(piq)2acac]作为掺杂剂来形成400埃厚的发光层。随后，将化合物C沉积于发光层上以形成50埃厚的电子输送辅助层，且化合物D与Liq以1:1的重量比率同时真空沉积以形成300埃厚的电子输送层。将LiQ(15埃)及Al(1200埃)依序真空沉积于电子输送层上以形成阴极，由此制造有机发光二极管。
有机发光二极管具有五层式有机薄层，且特别是以下结构。
ITO/化合物A(1％ NDP-9掺杂，1400埃)/化合物B(350埃)/EML[化合物1:[Ir(piq)2acac](2重量％)](400埃)/化合物C(50埃)/化合物D:Liq(300埃)/LiQ(15埃)/Al(1200埃)。
化合物A：N-(联苯基-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺
化合物B：N,N-二([1,1'-联苯基]-4-基)-7,7-二甲基-7H-芴酮[4,3-B]苯并呋喃-10-胺
化合物C：2-(3-(3-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)苯基)苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪
化合物D：8-(4-(4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹啉
实施例2以及比较实施例1及比较实施例2
除如表2中所示改变主体以外，以与实施例1中相同的方式制造了实施例2、比较实施例1及比较实施例2的二极管。
实施例3至实施例12以及比较实施例3至比较实施例5
除如表3中所示改变主体且将第一主体与第二主体以5:5的重量比率混合以外，以与实施例1中相同的方式制造了实施例3至实施例12以及比较实施例3至比较实施例5的二极管。
评价
评价了根据实施例1至实施例12、比较实施例1至比较实施例5的有机发光二极管的发光效率及寿命特性。具体测量方法如下，且结果示出于表2及表3中。
(1)依据电压变化测量电流密度变化
在使用电流-电压计(吉时利2400(Keithley 2400))将电压自0伏增加至10伏的同时，就在单位装置中流动的电流值对所获得的有机发光二极管进行了测量，且所测量的电流值被除以面积以提供结果。
(2)依据电压变化测量亮度变化
通过使用亮度计(美能达Cs-1000A(Minolta Cs-1000A))测量了亮度，同时将有机发光二极管的电压自0伏增加至10伏。
(3)测量发光效率
通过使用来自项(1)及(2)的亮度、电流密度及电压，计算出了相同电流密度(10毫安/平方公分(mA/cm2))下的发光效率(cd/A)。
相对于比较实施例1及比较实施例3的发光效率评价的相对值示出于表2及表3中。
(4)测量寿命
根据实施例1至实施例12以及比较实施例1至比较实施例5的有机发光二极管的T95寿命被测量为在以6,000坎德拉/平方米(cd/m2)作为初始亮度(坎德拉/平方米)发光且依据时间利用伯兰诺克(Polanonix)寿命测量系统测量其亮度降低之后，其亮度相对于初始亮度(坎德拉/平方米)降低至95％的时间。
相对于比较实施例1及比较实施例3的T95寿命而评价的相对值示出于表2及表3中。
(表2)
单一主体 T95寿命(％) 效率(％)
实施例1 化合物1 160 115
实施例2 化合物88 220 110
比较实施例1 B-1 100 100
比较实施例2 B-3 55 102
(表3)
Figure BDA0003980722130000481
参照表2及表3，相较于比较化合物而言，根据本发明的作为单一主体的化合物表现出改善的效率及寿命，且特别是，当与第二主体混合时，表现出总体上大幅改善的驱动电压、效率及寿命。
尽管已结合目前被视为实际实施例者阐述了本发明，然而应理解，本发明不限于所揭示的实施例，而是相反，本发明旨在涵盖包括于随附权利要求书的精神及范围内的各种修改及等效布置。

Claims (15)

1.一种用于有机光电装置的化合物，由化学式1表示：
[化学式1]
Figure FDA0003980722120000011
其中，在所述化学式1中，
L1至L3各自独立地是单键或者经取代或未经取代的C6至C30亚芳基，
Ar1及Ar2各自独立地是经取代或未经取代的C6至C30芳基或者经取代或未经取代的C2至C30杂环基，且
R1至R10各自独立地是氢、氘、经取代或未经取代的C1至C20烷基或者经取代或未经取代的C6至C20芳基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中所述化学式1由化学式1-1至化学式1-4中的任一者表示：
[化学式1-1]
Figure FDA0003980722120000012
[化学式1-2]
Figure FDA0003980722120000021
[化学式1-3]
Figure FDA0003980722120000022
[化学式1-4]
Figure FDA0003980722120000023
其中，在所述化学式1-1至所述化学式1-4中，
L1至L3、Ar1及Ar2以及R1至R10与权利要求1中相同。
3.根据权利要求2所述的化合物，所述化合物由所述化学式1-1、所述化学式1-2及所述化学式1-4中的任一者表示。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中Ar1及Ar2中的至少一者是经取代或未经取代的C10至C30芳基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基或者经取代或未经取代的二苯并噻吩基。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中
L1是单键，
Ar1及Ar2各自独立地是经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基或者经取代或未经取代的二苯并噻吩基，且
Ar1及Ar2中的至少一者是经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基或者经取代或未经取代的二苯并噻吩基。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中
L1是经取代或未经取代的亚苯基，且
Ar1及Ar2各自独立地是经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基或者经取代或未经取代的二苯并噻吩基。
7.根据权利要求1所述的化合物，其中*-L2-Ar1及*-L3-Ar2各自独立地选自组I的取代基：
[组I]
Figure FDA0003980722120000031
其中，在组I中，*是连结点。
8.根据权利要求1所述的化合物，所述化合物是组1的化合物中的一者：
[组1]
Figure FDA0003980722120000032
Figure FDA0003980722120000041
Figure FDA0003980722120000051
Figure FDA0003980722120000061
Figure FDA0003980722120000071
Figure FDA0003980722120000081
9.一种用于有机光电装置的组成物，包含
第一化合物及第二化合物，
其中所述第一化合物是如权利要求1所述的用于有机光电装置的化合物，且
所述第二化合物由化学式2表示：
[化学式2]
Figure FDA0003980722120000082
其中，在所述化学式2中，
X1是O、S、NRa、CRbRc或SiRdRe，
Ra、Rb、Rc、Rd、Re及R11至R14各自独立地是氢、氘、经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的C1至C30烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基或者经取代或未经取代的C2至C30杂环基，且
A是选自组II及组III的环的任一者，
[组II]
Figure FDA0003980722120000083
[组III]
Figure FDA0003980722120000091
其中，在组II及组III中，
*是连结点，
X2是O、S、NRf、CRgRh或SiRiRj，
Rf、Rg、Rh、Ri、Rj及R15至R21各自独立地是氢、氘、经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的C1至C30烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基或者经取代或未经取代的C2至C30杂环基，且
R11至R14及R15至R21中的至少一者是由化学式a表示的基团，
[化学式a]
Figure FDA0003980722120000092
其中，在所述化学式a中，
L4至L6各自独立地是单键或者经取代或未经取代的C6至C30亚芳基，
Ar3及Ar4各自独立地是经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的C6至C30芳基或者经取代或未经取代的C2至C30杂环基，且
*是连结点。
10.根据权利要求9所述的组成物，其中所述化学式2由化学式2-I至化学式2-IX中的任一者表示：
Figure FDA0003980722120000093
Figure FDA0003980722120000101
其中，在所述化学式2-I至所述化学式2-IX中，
X1、X2及R11至R21与权利要求9中相同。
11.根据权利要求9所述的组成物，其中所述第二化合物由化学式2-IA至化学式2-IXA、化学式2-IB至化学式2-IXB及化学式2-IC至化学式2-IIIC中的任一者表示：
Figure FDA0003980722120000102
Figure FDA0003980722120000111
Figure FDA0003980722120000121
Figure FDA0003980722120000131
其中，在所述化学式2-IA至所述化学式2-IXA、所述化学式2-IB至所述化学式2-IXB及所述化学式2-IC至所述化学式2-IIIC中，
X1、X2、L4至L6、Ar3及Ar4与权利要求8中相同，且
R11至R21各自独立地是氢、氘、经取代或未经取代的C1至C30烷基或者经取代或未经取代的C6至C30芳基。
12.根据权利要求9所述的组成物，其中所述第二化合物由化学式2-VIIIA-2、化学式2-IVB-2及化学式2-VIIIB-2中的任一者表示：
Figure FDA0003980722120000132
Figure FDA0003980722120000141
其中，在所述化学式2-VIIIA-2、所述化学式2-IVB-2及所述化学式2-VIIIB-2中，
L4至L6各自独立地是单键或者经取代或未经取代的亚苯基，
Ar3及Ar4各自独立地是经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基或者经取代或未经取代的萘基，
X1是NRa、O、S、CRbRc或SiRdRe，
X2是O、S、CRgRh或SiRiRj，
Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rg、Rh、Ri及Rj各自独立地是经取代或未经取代的C1至C30烷基或者经取代或未经取代的C6至C30芳基，且
R11至R14及R19至R21各自独立地是氢、氘、经取代或未经取代的C1至C30烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基或者经取代或未经取代的C2至C30杂环基。
13.一种有机光电装置，包括
阳极与阴极，彼此面对，以及
至少一个有机层，位于所述阳极与所述阴极之间，
其中所述有机层包括发光层，且
所述发光层包括如权利要求1至权利要求8中任一项所述的用于有机光电装置的化合物；或者如权利要求9至权利要求12中任一项所述的用于有机光电装置的组成物。
14.根据权利要求13所述的有机光电装置，其中用于所述有机光电装置的所述化合物或用于所述有机光电装置的所述组成物作为主体包含于所述发光层中。
15.一种包括根据权利要求13所述的有机光电装置的显示装置。
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