CN117120420A - 用于有机光电子装置的组合物、有机光电子装置及显示装置 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及用于有机光电子装置的组合物,该组合物包含由化学式1表示的第一化合物以及由化学式2和化学式3的组合表示的第二化合物;以及包含其的有机光电子装置和显示装置。化学式1至化学式3的细节如说明书中所定义。
Description
技术领域
公开了用于有机光电子装置的组合物、有机光电子装置及显示装置。
背景技术
有机光电子装置(有机光电子二极管)是能够将电能与光能彼此转化的装置。
根据工作原理,有机光电子装置大致可以分成两类。一类是通过将由光能形成的激子分离成电子和空穴并将电子和空穴分别转移至不同电极来产生电能的光电装置,另一类是通过向电极提供电压或电流来从电能产生光能的发光装置。
有机光电子装置的实例包括有机光电装置、有机发光二极管、有机太阳能电池和有机感光鼓。
其中,由于对平板显示装置的需求增加,有机发光二极管(OLED)近年来吸引了很多注意。有机发光二极管是将电能转化成光的装置,并且有机发光二极管的性能受电极之间的有机材料的影响很大。
发明内容
技术问题
一个实施方式提供了用于有机光电子装置的组合物,其能够实现具有高效率和长寿命的有机光电子装置。
另一个实施方式提供了包含用于有机光电子装置的组合物的有机光电子装置。
另一个实施方式提供了包括有机光电子装置的显示装置。
技术方案
根据一个实施方式,提供了用于有机光电子装置的组合物,其包含由化学式1表示的第一化合物以及由化学式2和化学式3的组合表示的第二化合物。
[化学式1]
在化学式1中,
L1至L4各自独立地是单键、取代或未取代的C6至C30亚芳基或者取代或未取代的C2至C30亚杂芳基,
Ar1至Ar4各自独立地是取代或未取代的C6至C30芳基或者取代或未取代的C2至C30杂环基(heterocyclic group),
R1至R4各自独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基或者取代或未取代的C2至C30杂环基,并且
R1至R4各自独立地存在或其相邻基团连接以形成取代或未取代的芳族单环(aromatic monocyclic ring,芳香族单环)、芳族多环、杂芳族单环或杂芳族多环;
其中,在化学式2和化学式3中,
X是O或S,
Y是CRaRb或SiRcRd,
Ra、Rb、Rc和Rd各自独立地是取代或未取代的C1至C30烷基或者取代或未取代的C6至C30芳基,
化学式2中的a1*至a4*各自独立地是连接碳(linking carbon)(C)或CRe,
化学式2中的a1*至a4*中相邻的两个各自连接至化学式3,
Re和R5至R12各自独立地是氢、氘、取代或未取代的胺基、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基或者取代或未取代的C2至C30杂环基,并且
R5至R12中的至少一个是由化学式a表示的基团,
[化学式a]
其中,在化学式a中,
L5和L6各自独立地是单键或者取代或未取代的C6至C30亚芳基,
Ar5和Ar6各自独立地是取代或未取代的C6至C30芳基或者取代或未取代的C2至C30杂环基,并且
*是连接点。
根据另一个实施方式,有机光电子装置包括彼此面对的阳极和阴极以及在阳极和阴极之间的至少一个有机层,其中,有机层包含上述用于有机光电子装置的组合物。
根据另一个实施方式,提供了包括有机光电子装置的显示装置。
有益效果
可以实现具有高效率和长寿命的有机光电子装置。
附图说明
图1是示出根据一个实施方式的有机发光二极管的截面图。
<附图标记说明>
100:有机发光二极管
105:有机层
110:阴极
120:阳极
130:发光层
140:空穴辅助层
具体实施方式
在下文中,详细地描述了本发明的实施方式。然而,这些实施方式是示例性的,本发明不限于此,并且本发明由权利要求的范围限定。
在本说明书中,当未另外提供定义时,“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、卤素、羟基、氨基、取代或未取代的C1至C30胺基、硝基、取代或未取代的C1至C40甲硅烷基、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基、C6至C30芳基甲硅烷基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂芳基、C1至C20烷氧基、C1至C10三氟烷基、氰基或它们的组合替换。
在本发明的一个实例中,“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基、C6至C30芳基甲硅烷基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂芳基或氰基替换。在本发明的具体实例中,“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、C1至C20烷基、C6至C30芳基或氰基替换。在本发明的具体实例中,“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、C1至C5烷基、C6至C18芳基或氰基替换。在本发明的具体实例中,“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、氰基、甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基替换。
在本说明书中,当未另外提供定义时,“杂”是指在一个官能团中包含一至三个选自N、O、S、P和Si的杂原子和剩余的碳。
在本说明书中,“芳基”是指包括至少一个烃芳香族部分的基团,并且烃芳香族部分的所有元素具有形成共轭的p-轨道,例如,苯基、萘基等;两个或更多个烃芳香族部分可以通过σ键连接并且可以是例如联苯基、三联苯基、四联苯基等;以及两个或更多个烃芳香族部分直接或间接稠合以提供非芳香族稠环,例如,芴基。
芳基可以包括单环、多环或稠环多环(即,共享相邻碳原子对的环)官能团。
在本说明书中,“杂环基”是杂芳基的上位概念,并且可以在环状化合物中包括至少一个选自N、O、S、P和Si的杂原子代替碳(C),所述环状化合物诸如芳基、环烷基、它们的稠环或它们的组合。当杂环基是稠环时,杂环基的整个环或每个环可以包括一个或多个杂原子。
例如,“杂芳基”是指包括至少一个选自N、O、S、P和Si的杂原子的芳基。两个或更多个杂芳基通过σ键直接连接,或者当杂芳基包括两个或更多个环时,两个或更多个环可以稠合。当杂芳基是稠环时,每个环可以包括一至三个杂原子。
更具体地,取代或未取代的C6至C30芳基可以是取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的稠四苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的对三联苯基、取代或未取代的间三联苯基、取代或未取代的邻三联苯基、取代或未取代的屈基、取代或未取代的联亚三苯基(triphenylene group,三亚苯基)、取代或未取代的苝基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的呋喃基或它们的组合,但不限于此。
更具体地,取代或未取代的C2至C30杂环基可以是取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的噁唑基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的噻二唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的苯并噁嗪基、取代或未取代的苯并噻嗪基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的吩噁嗪基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基或者取代或未取代的二苯并噻吩基或它们的组合,但不限于此。
在本说明书中,“氢取代(-H)”可以包括“氘取代(-D)”或“氚取代(-T)”。
在本说明书中,空穴特性是指当施加电场时提供电子以形成空穴的能力,并且由于根据最高占据分子轨道(HOMO)能级的导电特性,在阳极中形成的空穴可以容易地注入到发光层中并且在发光层中传输。
此外,电子特性是指当施加电场时接受电子的能力,并且由于根据最低未占据分子轨道(LUMO)能级的导电特性,在阴极中形成的电子可以容易地注入到发光层中并在发光层中传输。
在下文中,描述了根据一个实施方式的用于有机光电子装置的组合物。
根据一个实施方式的用于有机光电子装置的组合物包含由化学式1表示的第一化合物和由化学式2和化学式3的组合表示的第二化合物。
[化学式1]
在化学式1中,
L1至L4各自独立地是单键、取代或未取代的C6至C30亚芳基或者取代或未取代的C2至C30亚杂芳基,
Ar1至Ar4各自独立地是取代或未取代的C6至C30芳基或者取代或未取代的C2至C30杂环基,
R1至R4各自独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基或者取代或未取代的C2至C30杂环基,并且
R1至R4各自独立地存在或其相邻基团连接以形成取代或未取代的芳族单环、芳族多环、杂芳族单环或杂芳族多环;
其中,在化学式2和化学式3中,
X是O或S,
Y是CRaRb或SiRcRd,
Ra、Rb、Rc和Rd各自独立地是取代或未取代的C1至C30烷基或者取代或未取代的C6至C30芳基,
化学式2中的a1*至a4*各自独立地是连接碳(C)或CRe,
化学式2中的a1*至a4*中相邻的两个各自连接至化学式3,
Re和R5至R12各自独立地是氢、氘、取代或未取代的胺基、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基或者取代或未取代的C2至C30杂环基,并且
R5至R12中的至少一个是由化学式a表示的基团,
[化学式a]
其中,在化学式a中,
L5和L6各自独立地是单键或者取代或未取代的C6至C30亚芳基,
Ar5和Ar6各自独立地是取代或未取代的C6至C30芳基或者取代或未取代的C2至C30杂环基,并且
*是连接点。
由化学式1表示的第一化合物具有其中三嗪和胺基通过邻位-连接基团(ortho-linking group)连接的结构。
具有这种结构的第一化合物通过同时包含具有电子特性的三嗪和具有空穴特性的胺基而具有双极特性,因此LUMO能级变浅(shallow)。
通过具有浅LUMO能级,可以在保持低驱动电压的同时增加阈值电压,从而改善低灰度现象(low grayscale phenomenon)。
特别地,由于三嗪和胺基通过邻位-连接基团连接,可以保持相对于分子量的低沉积温度,同时确保相对高的玻璃化转变温度(Tg),由于改善的热稳定性,使得能够在低温下沉积。
同时,第二化合物具有其中稠合芴环(或稠合二苯并噻咯环)被胺取代的结构。
第二化合物具有优异的空穴传输特性,并且与上述第一化合物一起被包括以增加空穴与电子之间的平衡,从而极大地改善包括其的装置的效率和寿命特性。
根据本发明的一个实施方式,根据在邻位连接的连接基团的类型,第一化合物可以由化学式1-1至1-11中的任一个表示。
在化学式1-1至化学式1-11中,L1至L4、Ar1至Ar4、R1至R4与上述相同。
在一个示例性实施方式中,第一化合物可以由化学式1-1至化学式1-3以及化学式1-5至化学式1-7中的一个表示。
例如,L1至L4可以各自独立地是单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基或者取代或未取代的亚萘基。
例如,Ar1和Ar2可以各自独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的联亚三苯基、取代或未取代的屈基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基或者取代或未取代的二苯并噻咯基。
作为一个具体实例,化学式1中的Ar1和Ar2可以各自独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基或者取代或未取代的菲基。
例如,化学式1中的*-L1-Ar1和*-L2-Ar2可以各自独立地选自组I中列出的取代基。
[组I]
在组I中,*是连接点。
例如,化学式1中的Ar3和Ar4可以各自独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的联亚三苯基、取代或未取代的屈基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基或者取代或未取代的二苯并噻咯基。
作为一个具体实例,化学式1中的Ar3和Ar4可以各自独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基或者取代或未取代的二苯并噻咯基。
例如,化学式1中的*-L3-Ar3和*-L4-Ar4可以各自独立地选自组II中列出的取代基。
[组II]
在组II中,*是连接点。
例如,第一化合物可以是选自组1中列出的化合物中的一种,但不限于此。
[组1]
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同时,根据化学式2和3的稠合位置以及胺基的取代方向,第二化合物可以由化学式2A-I至化学式2F-I和化学式2A-II至化学式2F-II中的任一个表示。
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在化学式2A-I至2F-I和化学式2A-II至2F-II中,
X、Y、L5、L6、Ar5和Ar6如上所述,并且
Re1至Re4和R5至R12各自独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基或者取代或未取代的C2至C30杂环基。
在一个实施方式中,根据胺基的特定取代位置,化学式2A-I至化学式2F-I例如可以由化学式2A-I-1至化学式2A-I-4、化学式2B-I-1至化学式2B-I-4、化学式2C-I-1至化学式2C-I-4、化学式2D-I-1至化学式2D-I-4、化学式2E-I-1至化学式2E-I-4以及化学式2F-I-1至化学式2F-I-4中的一个表示。
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在化学式2A-I-1至化学式2A-I-4、化学式2B-I-1至化学式2B-I-4、化学式2C-I-1至化学式2C-I-4、化学式2D-I-1至化学式2D-I-4、化学式2E-I-1至化学式2E-I-4以及化学式2F-I-1至化学式2F-I-4中,X、Y、L5、L6、Ar5、Ar6、Re1至Re4以及R5至R8与上述相同。
在另一个实施方式中,根据胺基的具体取代位置,化学式2A-II至化学式2F-II可以例如由以下中的一个表示:化学式2A-II-1至化学式2A-II-4、化学式2B-II-1至化学式2B-II-4、化学式2C-II-1至化学式2C-II-4、化学式2D-II-1至化学式2D-II-4、化学式2E-II-1至化学式2E-II-4以及化学式2F-II-1至化学式2F-II-4。
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在化学式2A-II-1至化学式2A-II-4、化学式2B-II-1至化学式2B-II-4、化学式2C-II-1至化学式2C-II-4、化学式2D-II-1至化学式2D-II-4、化学式2E-II-1至化学式2E-II-4以及化学式2F-II-1至化学式2F-II-4中,X、Y、L5、L6、Ar5、Ar6、Re1至Re4以及R9至R12与上述相同。
在一个具体的实施方式中,它可以由化学式2A-I至化学式2F-I表示。在这种情况下,由于其中胺基取代在稠环的芴部分(或稠环的二苯并噻咯部分)的方向上的结构,可以获得适当的T1能量,使得可以预期额外的长寿命。
例如,第二化合物可以由以下中的一个表示:化学式2A-I-1至化学式2A-I-4、化学式2B-I-1至化学式2B-I-4、化学式2C-I-1至化学式2C-I-4、化学式2D-I-1至化学式2D-I-4、化学式2E-I-1至化学式2E-I-4以及化学式2F-I-1至化学式2F-I-4。
在一个更具体的实施方式中,第二化合物可以由化学式2C-I-1至化学式2C-I-4和化学式2E-I-1至化学式2E-I-4中的任一个表示。
例如,第二化合物可以由化学式2C-I-2、化学式2C-I-3、化学式2E-I-2和化学式2E-I-3中的任一个表示。
作为一个最具体的实例,第二化合物可以由化学式2C-I-2或化学式2E-I-2表示。
例如,L5和L6可以各自独立地表示单键、取代或未取代的亚苯基或者取代或未取代的亚联苯基。
例如,Ar5和Ar6可以各自独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并呋喃芴基(苯并呋喃并芴基)、取代或未取代的苯并噻吩芴基(苯并噻吩并芴基)、取代或未取代的芴并苯并呋喃基或者取代或未取代的芴并苯并噻吩基。
作为一个具体的实例,L5和L6可以各自独立地是单键、取代或未取代的亚苯基或者取代或未取代的亚联苯基,并且L5和L6中的至少一个可以是取代或未取代的亚苯基。
作为一个具体的实例,Ar5和Ar6可以各自独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基或者取代或未取代的萘基。
例如,R5至R12和Re1至Re4可以各自独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C10烷基或者取代或未取代的C6至C12芳基。
作为一个具体的实例,R5至R12和Re1至Re4可以各自独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C5烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基或者取代或未取代的联苯基。
例如,R5至R12和Re1至Re4中的每一个可以是氢。
例如,Ra、Rb、Rc和Rd可以各自独立地是取代或未取代的C1至C10烷基或者取代或未取代的C6至C12芳基。
作为一个具体的实例,Ra、Rb、Rc和Rd可以各自独立地是取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的正丙基、取代或未取代的异丙基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基或者取代或未取代的萘基。
例如,第二化合物可以是选自组2中列出的化合物中的一种,但不限于此。
[组2]
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根据本发明的最具体的实施方式的用于有机光电子装置的组合物可以包含由化学式1-1、化学式1-2、化学式1-3、化学式1-5、化学式1-6以及化学式1-7中的任一个表示的第一化合物;以及由化学式2C-I-2、化学式2C-I-3、化学式2E-I-2以及化学式2E-I-3中的任一个表示的第二化合物。
例如,可以以1:99至99:1的重量比包含第一化合物和第二化合物。在此范围内,可以使用第一化合物的电子传输能力和第二化合物的空穴传输能力调节期望的重量比以实现双极特性并且因此改善效率和寿命。在此范围内,可以例如以约90:10至10:90、约90:10至20:80、约90:10至30:70、约90:10至40:60或约90:10至50:50的重量比包括它们。例如,可以以60:40至50:50(例如,50:50)的重量比包括它们。
在本发明的一个实施方式中,可以包括第一化合物和第二化合物中的每一种作为发光层的主体,例如,磷光主体。
上述用于有机光电子装置的组合物可以通过干膜形成方法如化学气相沉积(CVD)形成膜。
在下文中,描述了包含上述用于有机光电子装置的组合物的有机光电子装置。
有机光电子装置可以是将电能转化为光能的任何装置,反之亦然,而没有特别的限制,并且可以是例如有机光电装置、有机发光二极管、有机太阳能电池和有机感光鼓。
在本文中,参照附图描述了作为有机光电子装置的一个实例的有机发光二极管。
图1是示出根据一个实施方式的有机发光二极管的截面图。
参照图1,根据一个实施方式的有机发光二极管(100)包括彼此面对的阳极(120)和阴极(110)以及设置在阳极(120)和阴极(110)之间的有机层(105)。
阳极(120)可以由具有大功函数的导体制成以帮助空穴注入,并且可以是例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阳极(120)可以是例如金属,诸如镍、铂、钒、铬、铜、锌、金等或它们的合金;金属氧化物,诸如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等;金属和氧化物的组合,诸如ZnO和Al或SnO2和Sb;导电聚合物,诸如聚(3-甲基噻吩)、聚(3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩)(PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺,但不限于此。
阴极(110)可以由具有小功函数的导体制成以帮助电子注入,并且可以是例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阴极(110)可以是例如金属,诸如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、铅、铯、钡等或它们的合金;多层结构材料,诸如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca,但不限于此。
有机层(105)可以包含上述用于有机光电子装置的组合物。
有机层(105)可以包括发光层(130),并且发光层(130)可以包含上述用于有机光电子装置的组合物。
发光层(130)可以包含例如上述用于有机光电子装置的组合物作为磷光主体。
除了上述主体之外,发光层还可以包含一种或多种化合物。
发光层还可以包含掺杂剂。掺杂剂可以是例如磷光掺杂剂,诸如红色、绿色或蓝色的磷光掺杂剂,并且可以是例如红色磷光掺杂剂。
还包含掺杂剂的用于有机光电子装置的组合物可以是例如发红光的组合物(red-light emitting composition)。
掺杂剂是以少量与用于有机光电子装置的化合物或组合物混合以引起发光的材料,并且通常可以是通过多次激发成三重态或更多态而发光的诸如金属络合物的材料。掺杂剂可以是例如无机、有机或有机-无机化合物,并且可以使用其一种或多种类型。
掺杂剂的实例可以是磷光掺杂剂,并且磷光掺杂剂的实例可以是有机金属化合物,包括Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或它们的组合。磷光掺杂剂可以是例如由化学式Z表示的化合物,但不限于此。
[化学式Z]
L8MX1
在化学式Z中,M是金属,并且L8和X1相同或不同,并且是与M形成络合物的配体。
M可以是例如Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或它们的组合,并且L8和X1可以是例如双齿配体。
除了发光层之外,有机层还可以包括电荷传输区。
电荷传输区可以是例如空穴传输区(140)。
空穴传输区(140)可以进一步增加阳极(120)与发光层(130)之间的空穴注入和/或空穴迁移率并且阻挡电子。
具体地,空穴传输区(140)可以包括在阳极(120)与发光层(130)之间的空穴传输层以及在发光层(130)与空穴传输层之间的空穴传输辅助层,并且组A的化合物中的至少一种可以包括在空穴传输层和空穴传输辅助层中的至少一个中。
[组A]
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在空穴传输区(140)中,除了上述化合物之外,还可以使用在US5061569A、JP1993-009471A、WO1995-009147A1、JP1995-126615A、JP1998-095973A等中公开的已知化合物以及与其类似的化合物。
此外,电荷传输区可以是例如电子传输区(150)。
电子传输区(150)可以进一步增加阴极(110)和发光层(130)之间的电子注入和/或电子迁移率并且阻挡空穴。
具体地,电子传输区(150)可以包括在阴极(110)和发光层(130)之间的电子传输层和在发光层(130)和电子传输层之间的电子传输辅助层,并且组B的化合物中的至少一种可以包括在电子传输层和电子传输辅助层中的至少一个中。
[组B]
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一个实施方式可以提供包括发光层作为有机层的有机发光二极管。
另一个实施方式可以提供包括发光层和空穴传输区作为有机层的有机发光二极管。
另一个实施方式可以提供包括发光层和电子传输区作为有机层的有机发光二极管。
如图1所示,除了发光层(130)之外,根据本发明的一个实施方式的有机发光二极管还可以包括空穴传输区(140)和电子传输区(150)作为有机层(105)。
另一方面,除了发光层之外,有机发光二极管还可以包括电子注入层(未示出)、空穴注入层(未示出)等作为上述有机层。
可以通过在基板上形成阳极或阴极,使用干膜形成法(诸如真空沉积法(蒸发)、溅射、等离子体电镀和离子电镀)形成有机层,并且在其上形成阴极或阳极,以生产有机发光二极管(100)。
有机发光二极管可以应用于有机发光显示装置。
实施方式的详细描述
在下文中,参照实施例更详细地说明实施方式。然而,这些实施例是示例性的,并且权利要求的范围不限于此。
在下文中,在实施例和合成例中使用的起始材料和反应物只要没有特别说明则购自Sigma-Aldrich Co.Ltd.、TCI Inc.、Tokyo Chemical Industry或者P&H tech或通过已知方法合成。
(用于有机光电子装置的化合物的制备)
通过以下步骤合成作为本发明的化合物的更具体的实例提供的化合物。
第1化合物的合成
合成例1:化合物39的合成
[反应式1]
a)中间体39-1的合成
将二苯胺(30.0g,177mmol)、1-溴-2-碘苯(50.2g,177mmol)、Pd2(dba)3(8.1g,9mmol)和NaO(t-Bu)(25.6g,266mmol)溶解于800mL甲苯中,并以逐滴方式向其中缓慢添加P(t-Bu)3溶液(5.4g,27mmol),然后在130℃下搅拌回流(stirred under reflux,在回流下搅拌)12小时。当反应完成时,利用柱色谱纯化方法通过使用正己烷和二氯甲烷的混合溶剂获得38.3g(66.7%)的中间体39-1。
b)中间体39-2的合成
将中间体39-1(38.3g,118mmol)和硼酸三异丙酯(26.7g,142mmol)溶解在250mL无水THF中,然后在-78℃下搅拌。30分钟后,以逐滴方式向其中缓慢添加2.5M正丁基锂溶液(56.7mL,142mmol),然后搅拌12小时。当反应完成时,通过用蒸馏水和二氯甲烷的混合溶剂进行两次萃取来分离有机层,并且通过使用旋转蒸发器浓缩有机层的有机溶剂。将浓缩的有机层用正己烷进行浆料搅拌/纯化,获得29.9g(87.6%)的中间体39-2。
c)化合物39的合成
将中间体39-2(10.0g,35mmol)、2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-氯-6-(4-(萘-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪(16.3g,35mmol)、Pd(PPh3)4(2.0g,2mmol)和K2CO3(14.3g,104mmol)溶解在200mL的四氢呋喃:蒸馏水=2:1的混合溶剂中,然后在80℃下搅拌回流12小时。当反应完成时,通过用二氯甲烷和正己烷的混合溶剂的重结晶/纯化获得16.7g(71.0%)的化合物39。针对C49H34N4计算的LC/MS精确质量为:678.28,测量值为:679.36[M+H]。
合成例2:化合物43的合成
[反应式2]
a)中间体43-1的合成
除了使用N-苯基-[1,1'-联苯基]-4-胺和1-溴-2-碘苯作为起始材料之外,以与合成例1的中间体39-1的合成方法相同的方式合成中间体43-1。
b)中间体43-2的合成
除了使用中间体43-1作为起始材料之外,以与合成例1的中间体39-2的合成方法相同的方式合成中间体43-2。
c)化合物43的合成
除了使用中间体43-2和2-氯-4-(4-(萘-2-基)苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪作为起始材料进行合成/纯化之外,以与合成例1的化合物39的合成方法相同的方式合成化合物43。针对C49H34N4计算的LC/MS精确质量为:678.28,测量值为:679.19[M+H]
合成例3:化合物66的合成
[反应式3]
a)中间体66-1的合成
除了使用9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺和1-溴-2-碘苯作为起始材料之外,以与合成例1的中间体39-1的合成方法相同的方式合成中间体66-1。
b)中间体66-2的合成
除了使用中间体66-1作为起始材料来合成/纯化之外,以与合成例1的中间体39-2的合成方法相同的方式合成中间体66-2。
c)化合物66的合成
除了使用中间体66-2和2-氯-4-(4-(萘-2-基)苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪作为起始材料来合成/纯化之外,以与合成例1的化合物39的合成方法相同的方式合成化合物66。针对C52H38N4计算的LC/MS精确质量为:718.31,测量值为:719.43[M+H]。
合成例4:化合物67的合成
[反应式4]
a)中间体67-1的合成
除了使用2-溴-4-氯-1-碘苯和(2-溴苯基)硼酸作为起始材料之外,以与合成例1的化合物39的合成方法相同的方式合成中间体67-1,然后,通过硅胶柱色谱法纯化。
b)中间体67-2的合成
将中间体67-1(70.7g,204mmol)溶解于600mL无水THF中,然后在-78℃下搅拌。30分钟后,以逐滴方式向其中缓慢添加1.6M正丁基锂溶液(370.0mL,592mmol)。30分钟后,以逐滴方式向其中缓慢添加二氯二甲基硅烷(92.2g,714mmol),然后搅拌12小时。当反应完成时,通过用乙酸乙酯和蒸馏水的混合溶剂进行两次萃取来分离有机层,然后通过硅胶柱色谱法纯化,获得34.1g(68.3%)的中间体67-2。
c)中间体67-3的合成
除了使用中间体67-2和苯胺作为起始材料来合成/纯化之外,以与合成例1的中间体39-1的合成方法相同的方式合成中间体67-3。
d)中间体67-4的合成
除了使用中间体67-3和1-溴-2-碘苯作为起始材料来合成/纯化之外,以与合成例1的中间体39-1的合成方法相同的方式合成中间体67-4。
e)中间体67-5的合成
除了使用中间体67-4作为起始材料来合成/纯化之外,以与合成例1的中间体39-2的合成方法相同的方式合成中间体67-5。
f)化合物67的合成
除了使用中间体67-5和2-氯-4-(4-(萘-2-基)苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪作为起始材料来合成/纯化之外,以与合成例1的化合物39的合成方法相同的方式合成化合物67。针对C51H38N4Si计算的LC/MS精确质量为:734.29,测量值为:735.19[M+H]
合成例5:化合物76的合成
[反应式5]
a)中间体76-1的合成
除了使用二苯胺和2,3-二溴萘作为起始材料来合成/纯化之外,以与合成例1的中间体39-1的合成方法相同的方式合成中间体76-1。
b)中间体76-2的合成
除了使用中间体76-1作为起始材料来合成/纯化之外,以与合成例1的中间体39-2的合成方法相同的方式合成中间体76-2。
c)化合物76的合成
除了使用中间体76-2和2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-氯-6-(菲-1-基)-1,3,5-三嗪作为起始材料来合成/纯化之外,以与合成例1的化合物39的合成方法相同的方式合成化合物76。针对C51H34N4计算的LC/MS精确质量为:702.28,测量值为:703.33[M+H]。
合成例6:化合物78的合成
[反应式6]
a)中间体78-1的合成
除了使用1-溴-2,4-二氟苯和2-羟基苯基硼酸作为起始材料之外,以与合成例1的化合物39的合成方法相同的方式合成中间体78-1,然后通过柱色谱法纯化。
b)中间体78-2的合成
将中间体78-1(20.0g,97mmol)和K2CO3(40.2g,291mmol)溶解在100mL的N,N-二甲基甲酰胺中,然后在140℃下搅拌回流12小时。当反应完成时,通过柱色谱法利用正己烷和二氯甲烷的混合溶剂纯化获得15.9g(88.2%)的中间体78-2。
c)中间体78-3的合成
将中间体78-2(15.9g,85mmol)溶解在150mL无水THF中,然后在-78℃下搅拌。当充分冷却时,以逐滴方式向其中缓慢添加2.5M正丁基锂溶液(41mL,103mmol),并且然后,搅拌,同时保持在-78℃下。1小时后,以逐滴方式向其中缓慢添加硼酸三异丙酯(19.3g,103mmol),并且然后搅拌12小时,同时将温度缓慢升高至室温。当反应完成时,通过用乙酸乙酯和蒸馏水的混合溶剂进行两次萃取来分离有机层,并且然后通过使用旋转蒸发器浓缩并用正己烷进行浆料纯化,从而获得18.1g(92.3%)的中间体78-3。
d)中间体78-4的合成
除了使用中间体78-3和2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪作为起始材料来合成/纯化之外,以与合成例1的化合物39的合成方法相同的方式合成中间体78-4。
e)化合物78的合成
除了使用中间体78-4和二苯胺作为起始材料来合成/纯化之外,以与合成例6的中间体78-1的合成方法相同的方式合成化合物78。针对C45H30N4O计算的LC/MS精确质量为:642.24,测量值为:643.66[M+H]。
合成例7:化合物79的合成
[反应式7]
a)中间体79-1的合成
除了使用1,4-二溴萘和苯基硼酸作为起始材料之外,以与合成例1的化合物39的合成方法相同的方式来合成中间体79-1,然后通过柱色谱法纯化。
b)中间体79-2的合成
除了使用中间体79-1和苯胺作为起始材料来合成/纯化之外,以与合成例1的中间体39-1的合成方法相同的方式合成中间体79-2。
c)中间体79-3的合成
除了使用中间体79-2和1-溴-2-碘苯作为起始材料来合成/纯化之外,以与合成例1的中间体39-1的合成方法相同的方式合成中间体79-3。
d)中间体79-4的合成
除了使用中间体79-3作为起始材料来合成/纯化之外,以与合成例1的中间体39-2的合成方法相同的方式合成中间体79-4。
e)化合物79的合成
除了使用中间体79-4和2-氯-4-(4-(萘-2-基)苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪作为起始材料来合成/纯化之外,以与合成例1的化合物39的合成方法相同的方式合成化合物79。针对C53H36N4计算的LC/MS精确质量为:728.29,测量值为:729.28[M+H]
合成例8:化合物80的合成
[反应式8]
a)中间体80-1的合成
除了使用二苯胺和9,10-二溴菲作为起始材料来合成/纯化之外,以与合成例1的中间体39-1的合成方法相同的方式合成中间体80-1。
b)中间体80-2的合成
除了使用中间体80-1作为起始材料来合成/纯化之外,以与合成例1的中间体39-2的合成方法相同的方式来合成中间体80-2。
c)化合物80的合成
除了使用中间体80-2和2-氯-4-(4-(萘-2-基)苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪作为起始材料来合成/纯化之外,以与合成例1的化合物39的合成方法相同的方式合成化合物80。针对C51H34N4计算的LC/MS精确质量为:702.28,测量值为:703.34[M+H]
比较合成例1:化合物A1的合成
[反应式9]
a)化合物A1的合成
除了使用(4-(二苯基氨基)苯基)硼酸和2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-氯-6-(4-(萘-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪作为起始材料来合成/纯化之外,以与合成例1的化合物39的合成方法相同的方式合成化合物A1。针对C49H34N4计算的LC/MS精确质量为:678.28,测量值为:679.23[M+H]。
比较合成例2:化合物A2的合成
[反应式10]
a)化合物A2的合成
除了使用(3-(二苯基氨基)苯基)硼酸和2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-氯-6-(4-(萘-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪作为起始材料来合成/纯化之外,以与合成例1的化合物39的合成方法相同的方式合成化合物A2。针对C49H34N4计算的LC/MS精确质量为:678.28,测量值为:679.37[M+H]。
比较合成例3:化合物A3的合成
[反应式11]
a)中间体A3-1的合成
除了使用2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-氯-6-(4-(萘-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪和2-氟苯基硼酸作为起始材料来合成/纯化之外,以与合成例1的化合物39的合成方法相同的方式合成中间体A3-1。
b)化合物A3的合成
将中间体A3-1(10.0g,19mmol)、咔唑(3.2g,19mmol)以及K2CO3(7.8g,57mmol)溶解在100mL的N,N-二甲基甲酰胺中,然后,在140℃下搅拌回流12小时。当反应完成时,通过用甲苯重结晶获得11.0g(85.9%)的化合物A3。针对C49H32N4计算的LC/MS精确质量为:676.26,测量值为:677.41[M+H]
合成例9:化合物2-87的合成
[反应式12]
a)化合物2-87的合成
除了使用4-(萘-2-基)-N-苯基苯胺和9-氯-7,7-二甲基-7H-芴并[4,3-b]苯并呋喃作为起始材料来合成/纯化之外,以与合成例1的中间体39-1的合成方法相同的方式合成化合物2-87。针对C43H31NO计算的LC/MS精确质量为:577.24,测量值为:578.23[M+H]。
合成例10:化合物2-88的合成
[反应式13]
a)化合物2-88的合成
除了使用4-(萘-2-基)-N-苯基苯胺和9-氯-7,7-二甲基-7H-苯并[b]芴并[3,4-d]噻吩作为起始材料来合成/纯化之外,以与合成例1的中间体39-1的合成方法相同的方式合成化合物2-88。针对C43H31NS计算的LC/MS精确质量为:593.22,测量值为:594.33[M+H]
合成例11:化合物2-163的合成
[反应式14]
a)中间体2-163-1的合成
除了使用4-二苯并呋喃基硼酸和2-溴-4-氯-1-碘苯作为起始材料之外,以与合成例1的化合物39的合成方法相同的方式合成中间体2-163-1,然后通过柱色谱法纯化。
b)中间体2-163-2的合成
除了使用中间体2-163-1作为起始材料和氯二甲基硅烷代替二氯二甲基硅烷来合成/纯化之外,以与合成例4的中间体67-2的合成方法相同的方式合成中间体2-163-2。
c)中间体2-163-3的合成
将中间体2-163-2(12.4g,37mmol)和三(三苯基膦)氯化铑(I)(0.7g,0.7mmol)溶解在140mL的1,4-二噁烷中,然后在110℃下搅拌回流12小时。当反应完成时,通过柱色谱法用二氯甲烷:正己烷的混合溶液纯化获得4.28g(35.0%)的中间体2-163-3。
d)化合物2-163的合成
除了使用中间体2-163-3和4-(萘-2-基)-N-苯基苯胺作为起始材料来合成/纯化之外,以与合成例1的中间体39-1相同的方法合成化合物2-163。针对C42H31NOSi计算的LC/MS精确质量为:593.22,测量值为:594.41[M+H]。
合成例12:化合物2-202的合成
[反应式15]
a)中间体2-202-1的合成
除了使用4-二苯并呋喃基硼酸和1-溴-4-氯-2-碘苯作为起始材料之外,以与合成例1的化合物39相同的方法合成中间体2-202-1,然后通过柱色谱法纯化。
b)中间体2-202-2的合成
除了使用中间体2-202-1作为起始材料和氯二甲基硅烷代替二氯二甲基硅烷来合成/纯化之外,以与合成例4的中间体67-2相同的方法合成中间体2-202-2。
c)中间体2-202-3的合成
除了使用中间体2-202-2作为起始材料之外,以与合成例11的中间体2-163-3相同的方法合成中间体2-202-3,然后通过柱色谱法来纯化。
d)化合物2-202的合成
除了使用中间体2-202-3和N-(4-(萘-2-基)苯基)-[1,1'-联苯基]-2-胺作为起始材料来合成/纯化之外,以与合成例1的中间体39-1相同的方法合成化合物2-202。针对C48H35NOSi计算的LC/MS精确质量为:669.25,测量值为670.64[M+H]。
合成例13:化合物2-203的合成
[反应式16]
a)中间体2-203-1的合成
除了使用1-二苯并呋喃基硼酸和2-溴-4-氯-1-碘苯作为起始材料之外,以与合成例1的化合物39相同的方法合成中间体2-203-1,然后通过柱色谱法纯化。
b)中间体2-203-2的合成
除了使用中间体2-203-1作为起始材料和氯二甲基硅烷代替二氯二甲基硅烷来合成/纯化之外,以与合成例4的中间体67-2相同的方法合成中间体2-203-2。
c)中间体2-203-3的合成
除了使用中间体2-202-2作为起始材料之外,以与合成例11的中间体2-163-3相同的方法合成中间体2-203-3,然后通过柱色谱法来纯化。
d)化合物2-203的合成
除了使用中间体2-203-3和4-(萘-2-基)-N-苯基苯胺作为起始材料来合成/纯化之外,以与合成例1的中间体39-1相同的方法合成化合物2-203。针对C42H31NOSi计算的LC/MS精确质量为:593.22,测量值为:670.64[M+H]。
(有机发光二极管的制造)
实施例1
用蒸馏水洗涤涂覆有ITO(氧化铟锡)(厚度为)的玻璃基板。在用蒸馏水洗涤之后,用溶剂如异丙醇、丙酮、甲醇等超声洗涤玻璃基板并干燥,然后移到等离子体清洗器,通过使用氧等离子体清洗10分钟,并移到真空沉积器。将该获得的ITO透明电极用作阳极,在ITO基板上真空沉积掺杂有3%NDP-9(从Novaled可获得)的化合物A以形成/>厚的空穴注入层,并且在空穴注入层上沉积化合物A以形成/>厚的空穴传输层。在空穴传输层上,通过沉积化合物B形成/>厚的空穴传输辅助层,并且在空穴传输辅助层上,通过同时真空沉积在合成例1中获得的化合物39和在合成例9中获得的化合物2-87作为主体并且掺杂2wt%的[Ir(piq)2acac]作为掺杂剂形成/>厚的发光层。在此,以5:5的重量比使用化合物39和化合物2-87。随后,在发光层上沉积化合物C以形成/> 厚的电子传输辅助层,并且同时以1:1的重量比真空沉积化合物D和LiQ以形成/>厚的电子传输层。将LiQ/>和Al/>顺序地真空沉积在电子传输层上以形成阴极,从而制造有机发光二极管。
ITO/化合物A(3%NDP-9掺杂,)/化合物A/>/化合物B/>/EML[98wt%主体(化合物39:化合物2-87=5:5),2wt%掺杂剂(Ir(piq)2acac)]/>/化合物C/>/化合物D:LiQ/>/LiQ/>/Al/>
化合物A:N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺
化合物B:N,N-二([1,1'-联苯]-4-基)-7,7-二甲基-7H-芴并[4,3-b]苯并呋喃-10-胺
化合物C:2-(3-(3-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)苯基)苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪
化合物D:8-(4-(4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹啉
实施例2至24和比较例1至3
除了如表1所示改变主体之外,以与实施例1中相同的方式制造实施例2至24和比较例1至3的二极管。
评价
评价了根据实施例1至24和比较例1至3的有机发光二极管的特性,并且将结果示于表1中。具体的测量方法如下。
(1)测量根据电压变化的电流密度变化
在将电压从0V增加至10V的同时,使用电流-电压计(Keithley 2400)测量所获得的有机发光二极管中流经单元装置的电流值,并且将测量的电流值除以面积以提供结果。
(2)测量根据电压变化的亮度变化
在将有机发光二极管的电压从0V增加到10V的同时,使用亮度计(Minolta Cs-1000A)测量亮度。
(3)测量发光效率
通过使用来自以上(1)和(2)的亮度和电流密度,计算在相同电流密度(10mA/cm2)下的发光效率(cd/A)。
相对于比较例3的发光效率测量值的相对比较值示于表1中。
(4)测量T90寿命
在保持亮度(cd/m2)为6,000cd/m2的同时,通过测量电流效率(cd/A)降低到90%时的时间获得结果。
相对于比较例3的T90(h)寿命测量值的相对比较值示于表1中。
(5)测量驱动电压
使用电流-电压计(Keithley 2400)测量每个二极管在15mA/cm2下的驱动电压以获得结果。
相对于比较例3的驱动电压测量值的相对比较值示于表1中。
[表1]
参照表1,与比较组合物相比,根据本发明的组合物表现出显著改善的驱动电压、发光效率和寿命。尽管已经结合目前被视为实用的实施方式描述了本发明,然而,应当理解的是,本发明并不局限于所公开的实施方式,而是相反,本发明旨在涵盖包括在所附权利要求的精神和范围内的各种修改和等同布置。
Claims (16)
1.一种用于有机光电子装置的组合物,包含
由化学式1表示的第一化合物,以及
由化学式2和化学式3的组合表示的第二化合物:
[化学式1]
其中,在化学式1中,
L1至L4各自独立地是单键、取代或未取代的C6至C30亚芳基或者取代或未取代的C2至C30亚杂芳基,
Ar1至Ar4各自独立地是取代或未取代的C6至C30芳基或者取代或未取代的C2至C30杂环基,
R1至R4各自独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基或者取代或未取代的C2至C30杂环基,并且
R1至R4各自独立地存在或其相邻基团连接以形成取代或未取代的芳族单环、取代或未取代的芳族多环、取代或未取代的杂芳族单环或者取代或未取代的杂芳族多环;
其中,在化学式2和化学式3中,
X是O或S,
Y是CRaRb或SiRcRd,
Ra、Rb、Rc和Rd各自独立地是取代或未取代的C1至C30烷基或者取代或未取代的C6至C30芳基,
化学式2中的a1*至a4*各自独立地是连接碳(C)或CRe,化学式2中的a1*至a4*中相邻的两个各自连接至化学式3,
Re和R5至R12各自独立地是氢、氘、取代或未取代的胺基、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基或者取代或未取代的C2至C30杂环基,并且
R5至R12中的至少一个是由化学式a表示的基团,
[化学式a]
其中,在化学式a中,
L5和L6各自独立地是单键或者取代或未取代的C6至C30亚芳基,
Ar5和Ar6各自独立地是取代或未取代的C6至C30芳基或者取代或未取代的C2至C30杂环基,并且
*是连接点。
2.根据权利要求1所述的用于有机光电子装置的组合物,其中,
所述第一化合物由化学式1-1至化学式1-11中的任一个表示:
[化学式1-11]
其中,在化学式1-1至化学式1-11中,L1至L4、Ar1至Ar4、R1至R4与权利要求1中限定的相同。
3.根据权利要求2所述的用于有机光电子装置的组合物,其中,
所述第一化合物由化学式1-1至化学式1-3以及化学式1-5至化学式1-7中的一个表示。
4.根据权利要求1所述的用于有机光电子装置的组合物,其中,
化学式1中的Ar1和Ar2各自独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的联亚三苯基、取代或未取代的屈基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基或者取代或未取代的二苯并噻咯基。
5.根据权利要求1所述的用于有机光电子装置的组合物,其中,
化学式1中的*-L1-Ar1和*-L2-Ar2各自独立地选自组I中列出的取代基:
[组I]
其中,在组I中,*是连接点。
6.根据权利要求1所述的用于有机光电子装置的组合物,其中,
化学式1中的Ar3和Ar4各自独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基或者取代或未取代的二苯并噻咯基。
7.根据权利要求1所述的用于有机光电子装置的组合物,其中,
化学式1中的*-L3-Ar3和*-L4-Ar4各自独立地选自组II中列出的取代基:
[组II]
其中,在组II中,*是连接点。
8.根据权利要求1所述的用于有机光电子装置的组合物,其中,
所述第一化合物是选自组1中列出的化合物中的一种:
[组1]
9.根据权利要求1所述的用于有机光电子装置的组合物,其中,
所述第二化合物由化学式2A-I至化学式2F-I和化学式2A-II至化学式2F-II中的任一个表示:
其中,在化学式2A-I至化学式2F-I和化学式2A-II至化学式2F-II中,
X、Y、L5、L6、Ar5和Ar6与权利要求1中限定的相同,并且
Re1至Re4和R5至R12各自独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基或者取代或未取代的C2至C30杂环基。
10.根据权利要求9所述的用于有机光电子装置的组合物,其中,
所述第二化合物由化学式2C-I-1至化学式2C-I-4和化学式2E-I-1至化学式2E-I-4中的任一个表示:
其中,在化学式2C-I-1至化学式2C-I-4以及化学式2E-I-1至化学式2E-I-4中,
X、Y、L5、L6、Ar5、Ar6、Re1至Re4以及R5至R8与权利要求9中限定的相同。
11.根据权利要求1所述的用于有机光电子装置的组合物,其中,
化学式a中的Ar5和Ar6各自独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并呋喃芴基、取代或未取代的苯并噻吩芴基、取代或未取代的芴并苯并呋喃基或者取代或未取代的芴并苯并噻吩基。
12.根据权利要求1所述的用于有机光电子装置的组合物,其中,
所述第二化合物是选自组2中列出的化合物中的一种:
[组2]
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
13.根据权利要求1所述的用于有机光电子装置的组合物,其中,
所述第一化合物由化学式1-1、化学式1-2、化学式1-3、化学式1-5、化学式1-6以及化学式1-7中的任一种表示,并且
所述第二化合物由化学式2C-I-2、化学式2C-I-3、化学式2E-I-2以及化学式2E-I-3中的任一种表示:
其中,在化学式1-1、化学式1-2、化学式1-3、化学式1-5、化学式1-6以及化学式1-7中,
L1至L4各自独立地是单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基或者取代或未取代的亚萘基,
Ar1和Ar2各自独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基或者取代或未取代的菲基,
R1至R4各自独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基或者取代或未取代的C2至C30杂环基,并且
Ar3和Ar4各自独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基或者取代或未取代的二苯并噻咯基;
其中,在化学式2C-I-2、化学式2C-I-3、化学式2E-I-2和化学式2E-I-3中,
X是O或S,
Y是CRaRb或SiRcRd,
Ra、Rb、Rc和Rd各自独立地是取代或未取代的C1至C10烷基或者取代或未取代的C6至C12芳基,
R5至R12和Re1至Re4各自独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C5烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基或者取代或未取代的联苯基,
L5和L6各自独立地是单键、取代或未取代的亚苯基或者取代或未取代的亚联苯基,
Ar5和Ar6各自独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基或者取代或未取代的萘基,并且
*是连接点。
14.一种有机光电子装置,包括
彼此面对的阳极和阴极,以及
设置在所述阳极和所述阴极之间的至少一个有机层,
其中,所述有机层包括发光层,并且
所述发光层包含权利要求1至权利要求13中任一项所述的用于有机光电子装置的组合物。
15.根据权利要求14所述的有机光电子装置,其中,
包括所述用于有机光电子装置的组合物作为所述发光层的主体。
16.一种显示装置,包括权利要求13所述的有机光电子装置。
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