CN116491241A - 用于有机光电子装置的组合物、有机光电子装置及显示装置 - Google Patents

Abstract

本发明涉及一种用于有机光电子装置的组合物、以及包含其的有机光电子装置和显示装置，所述组合物包含由化学式1表示的第一化合物和由化学式2表示的第二化合物；或由化学式1表示的第一化合物和由化学式3和化学式4的组合表示的第三化合物。化学式1至化学式4的细节如说明书中所定义。

Description

用于有机光电子装置的组合物、有机光电子装置及显示装置

技术领域

公开了一种用于有机光电子装置的组合物、有机光电子装置及显示装置。

背景技术

有机光电子装置(有机光电子二极管)是能够将电能和光能彼此转换的装置。

根据操作原理，有机光电子装置可以被大致分为两种类型。一种是通过将由光能形成的激子分离成电子和空穴，并将电子和空穴分别转移到不同的电极来产生电能的光电装置，并且另一种是通过将电压或电流提供给电极来从电能中产生光能的发光装置。

有机光电子装置的实例包括有机光电元件、有机发光二极管、有机太阳能电池和有机光导鼓。

其中，有机发光二极管(OLED)近来由于对平板显示器的需求增加而引起关注。有机发光二极管是将电能转换为光的装置，有机发光二极管的性能受到电极之间的有机材料的影响很大。

发明内容

技术问题

一个实施方式提供了用于有机光电子装置的组合物，其能够实现具有高效率和长寿命的有机光电子装置。

另一个实施方式提供了包含用于有机光电子装置的组合物的有机光电子装置。

另一个实施方式提供了包括有机光电子装置的显示装置。

技术方案

根据一个实施方式，用于有机光电子装置的组合物包含由化学式1表示的第一化合物和由化学式2表示的第二化合物；或由化学式1表示的第一化合物和由化学式3和化学式4的组合表示的第三化合物。

[化学式1]

在化学式1中，

L¹至L⁴各自独立地是单键、取代或未取代的C6至C30亚芳基、或者取代或未取代的C2至C30亚杂芳基，

Ar¹至Ar⁴各自独立地是取代或未取代的C6至C30芳基、或者取代或未取代的C2至C30杂环基(heterocyclic group)，

R¹至R⁴各自独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、或者取代或未取代的C2至C30杂环基，并且

R¹至R⁴各自独立地存在，或相邻基团彼此连接以形成取代或未取代的芳族单环、芳族多环、杂芳族单环或杂芳族多环；

[化学式2]

其中，在化学式2中，

L⁵是单键、或者取代或未取代的C6至C30亚芳基，

Ar⁵是取代或未取代的C6至C30芳基、或者取代或未取代的C2至C30杂环基，并且

A是选自组I的环中的任一个，

[组I]

R⁵至R¹³各自独立地是氢、氘、取代或未取代的胺基、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、或者取代或未取代的C2至C30杂环基，并且

R⁵至R¹³中的至少一个是由化学式a表示的基团，

[化学式a]

其中，在化学式a中，

L⁶和L⁷各自独立地是单键、或者取代或未取代的C6至C30亚芳基，

Ar⁶和Ar⁷各自独立地是取代或未取代的C6至C30芳基、或者取代或未取代的C2至C30杂环基，并且

*是连接点，

其中，在化学式3和化学式4中，

化学式3的a1*至a4*中的相邻两个各自独立地是连接至化学式4的*的连接碳(linking carbon)(C)，

在化学式3的a1*至a4*中，未连接至化学式4的另外两个是CR^a，

R^a和R¹⁴至R²¹各自独立地是氢、氘、取代或未取代的胺基、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、或者取代或未取代的C2至C30杂环基，

L⁸和L⁹各自独立地是单键、取代或未取代的C6至C30亚芳基、或者取代或未取代的C2至C30亚杂芳基，

Ar⁸和Ar⁹各自独立地是取代或未取代的C6至C30芳基、或者取代或未取代的C2至C30杂环基，并且

*是连接点。

根据另一个实施方式，有机光电子装置包括彼此面对的阳极和阴极、以及在阳极与阴极之间的至少一个有机层，其中有机层包括发光层，并且发光层包含上述用于有机光电子装置的组合物。

根据另一个实施方式，提供了包括有机光电子装置的显示装置。

有益效果

可以实现高效率和长寿命的有机光电子装置。

附图说明

图1至图4分别是示出根据实施方式的有机发光二极管的截面图。

<附图标记说明>

100、200、300、400：有机发光二极管

105：有机层

110：阴极

120：阳极

130：发光层

140：空穴传输区(hole transport region)

150：电子传输区(electron transport region)

具体实施方式

在下文中，详细地描述本发明的实施方式。然而，这些实施方式是示例性的，本发明不限于此，并且本发明由权利要求的范围限定。

在本说明书中，当没有另外提供定义时，“取代的”是指取代基或化合物中的至少一个氢被氘、卤素、羟基、氨基、取代或未取代的C1至C30胺基、硝基、取代或未取代的C1至C40甲硅烷基(silyl group)、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基、C6至C30芳基甲硅烷基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂芳基、C1至C20烷氧基、C1至C10三氟烷基、氰基或它们的组合替代。

在本发明的一个实例中，“取代的”是指取代基或化合物中的至少一个氢被氘、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基、C6至C30芳基甲硅烷基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂芳基或氰基替代。此外，在本发明的具体实例中，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、C1至C20烷基、C6至C30芳基或氰基替代。此外，在本发明的具体实例中，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、C1至C5烷基、C6至C18芳基或氰基替代。此外，在本发明的具体实例中，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、氰基、甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基替代。

在本说明书中，当没有另外提供定义时，“杂”是指在一个官能团中包括一至三个选自N、O、S、P和Si的杂原子以及剩余的碳的一种。

在本说明书中，“芳基”是指包括至少一个烃芳族部分的基团，并且可以包括其中烃芳族部分的所有元素具有形成共轭的p轨道的基团，例如苯基、萘基等；其中两个或更多个烃芳族部分可以通过σ键连接的基团，例如联苯基、三联苯基、四联苯基等；以及其中两个或更多个烃芳族部分直接或间接稠合以提供非芳族稠环的基团，例如芴基等。

芳基可以包括单环、多环或稠环多环(即，共享相邻碳原子对的环)官能团。

在本说明书中，“杂环基”是杂芳基的上位概念，并且在环状化合物中可以包括选自N、O、S、P和Si的至少一个杂原子代替碳(C)，所述环状化合物如芳基、环烷基、它们的稠环或它们的组合。当杂环基是稠环时，杂环基的整个环或每个环可以包括一个或多个杂原子。

例如，“杂芳基”是指包括选自N、O、S、P和Si的至少一个杂原子的芳基。两个或更多个杂芳基通过σ键直接连接，或当杂芳基包括两个或更多个环时，两个或更多个环可以稠合。当杂芳基是稠环时，每个环可以包括一至三个杂原子。

更具体地，取代或未取代的C6至C30芳基是指取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的稠四苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的对三联苯基、取代或未取代的间三联苯基、取代或未取代的邻三联苯基、取代或未取代的屈基(chrysenyl group)、取代或未取代的联亚三苯基(triphenylene group，三亚苯基)、取代或未取代的苝基(perylenylgroup)、取代或未取代的芴基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的呋喃基或它们的组合，但不限于此。

更具体地，取代或未取代的C2至C30杂环基是指取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的噁唑基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的噻二唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的苯并噁嗪基、取代或未取代的苯并噻嗪基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的吩噁嗪基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基或它们的组合，但不限于此。

在本说明书中，空穴特性是指当施加电场时提供电子以形成空穴的能力，并且根据最高占据分子轨道(HOMO)能级，由于导电特性，在阳极中形成的空穴可以容易地注入到发光层中并在发光层中传输。

此外，电子特性是指当施加电场时接受电子的能力，并且根据最低未占据分子轨道(LUMO)能级，由于导电特性，在阴极中形成的电子可以容易地注入到发光层中并在发光层中传输。

在下文中，描述了根据一个实施方式的用于有机光电子装置的组合物。

根据一个实施方式的用于有机光电子装置的组合物包含由化学式1表示的第一化合物和由化学式2表示的第二化合物；或由化学式1表示的第一化合物和由化学式3和化学式4的组合表示的第三化合物。

[化学式1]

在化学式1中，

L¹至L⁴各自独立地是单键、取代或未取代的C6至C30亚芳基、或者取代或未取代的C2至C30亚杂芳基，

Ar¹至Ar⁴各自独立地是取代或未取代的C6至C30芳基、或者取代或未取代的C2至C30杂环基，

R¹至R⁴各自独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、或者取代或未取代的C2至C30杂环基，并且

R¹至R⁴各自独立地存在，或相邻基团彼此连接以形成取代或未取代的芳族单环、芳族多环、杂芳族单环或杂芳族多环；

[化学式2]

其中，在化学式2中，

L⁵是单键、或者取代或未取代的C6至C30亚芳基，

Ar⁵是取代或未取代的C6至C30芳基、或者取代或未取代的C2至C30杂环基，并且

A是选自组I的环中的任一个，

[组I]

R⁵至R¹³各自独立地是氢、氘、取代或未取代的胺基、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、或者取代或未取代的C2至C30杂环基，并且

R⁵至R¹³中的至少一个是由化学式a表示的基团，

[化学式a]

其中，在化学式a中，

L⁶和L⁷各自独立地是单键、或者取代或未取代的C6至C30亚芳基，

Ar⁶和Ar⁷各自独立地是取代或未取代的C6至C30芳基、或者取代或未取代的C2至C30杂环基，并且

*是连接点，

其中，在化学式3和化学式4中，

化学式3的a1*至a4*中的相邻两个各自独立地是连接至化学式4的*的连接碳(C)，

在化学式3的a1*至a4*中，未连接至化学式4的另外两个是CR^a，

R^a和R¹⁴至R²¹各自独立地是氢、氘、取代或未取代的胺基、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、或者取代或未取代的C2至C30杂环基，

L⁸和L⁹各自独立地是单键、取代或未取代的C6至C30亚芳基、或者取代或未取代的C2至C30亚杂芳基，

Ar⁸和Ar⁹各自独立地是取代或未取代的C6至C30芳基、或者取代或未取代的C2至C30杂环基，并且

*是连接点。

由化学式1表示的第一化合物具有其中三嗪基和胺基通过邻位连接基(ortho-linking group)连接的结构。

具有这种结构的第一化合物通过同时包括具有电子特性的三嗪和具有空穴特性的胺基而具有双极特性，并因此LUMO能级变浅(shallow)。

通过具有浅的LUMO能级，可以在保持低驱动电压的同时增加阈值电压，从而可以改善低灰度现象。

特别地，由于三嗪基和胺基通过邻位连接基连接，与分子量相比，可以保持低的沉积温度，同时可以确保相对高的玻璃化转变温度(Tg)，并且可以使得能够在低温下沉积，并因此可以改善热稳定性。

同时，第二化合物具有其中咔唑或苯并咔唑被胺基取代的结构。

由于具有这种结构的第二化合物具有高玻璃化转变温度并且可以在相对低的温度下沉积，因此它具有优异的热稳定性。

第二化合物具有优异的空穴传输特性，并且与上述第一化合物一起被包括以增加空穴和电子的平衡，从而极大地改善应用第二化合物的装置的效率特性和寿命特性。

此外，第三化合物具有吲哚并咔唑结构。

具有这种结构的第三化合物形成其中吲哚稠合至咔唑的平坦平面结构并具有浅HOMO，并因此与咔唑相比具有相对增强的空穴传输特性，并且与第一化合物一起增加空穴和电子的平衡，以极大地改善应用它们的装置的效率特性和寿命特性。

根据本发明的一个实施方式，根据邻位的连接基团的类型，第一化合物可以由化学式1-1至化学式1-4中的任一个表示。

在化学式1-1至化学式1-4中，Ar¹至Ar⁴和L¹至L⁴与上述相同，并且X¹是O或S。

例如，化学式1中的L¹至L⁴可以各自独立地是单键、取代或未取代的亚苯基、或者取代或未取代的亚萘基。

作为具体实例，化学式1中的L¹和L²可以各自独立地表示单键、或者取代或未取代的亚苯基。

作为具体实例，化学式1中的L³和L⁴可以各自独立地是单键、取代或未取代的亚苯基、或者取代或未取代的亚萘基。

例如，化学式1的Ar¹和Ar²可以各自独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的联亚三苯基、取代或未取代的屈基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或者取代或未取代的二苯并噻咯基(dibenzosilolyl group)。

作为具体实例，化学式1的Ar¹和Ar²可以各自独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、或者取代或未取代的菲基。

例如，化学式1的*-L¹-Ar¹和*-L²-Ar²可以各自独立地选自组II的取代基。

[组II]

在组II中，*是连接点。

例如，化学式1的Ar³和Ar⁴可以各自独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或者取代或未取代的二苯并噻咯基。

作为具体实例，化学式1的Ar³和Ar⁴可以各自独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、或者取代或未取代的二苯并噻咯基。

例如，化学式1的*-L³-Ar³和*-L⁴-Ar⁴可以各自独立地选自组III的取代基。

[组III]

在组III中，*是连接点。

例如，第一化合物可以是选自组1的化合物中的一个，但不限于此。

[组1]

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同时，根据环A的具体结构和胺基的取代方向，第二化合物可以由化学式2A-I至化学式2D-I和化学式2B-II至化学式2D-II中的任一个表示。

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在化学式2A-I至化学式2D-I和化学式2B-II至化学式2D-II中，L⁵至L⁷和Ar⁵至Ar⁷与上述相同，并且

R⁵至R⁸和R¹¹至R¹³各自独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、或者取代或未取代的C2至C30杂环基。

例如，第二化合物可以由化学式2A-I至化学式2D-I中的任一个表示，并且

化学式2A-I至化学式2D-I可以各自由化学式2A-I-1至化学式2A-I-4、化学式2B-I-1至化学式2B-I-6、化学式2C-I-1至化学式2C-I-6和化学式2D-I-1至化学式2D-I-6中的任一个来表示。

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在化学式2A-I-1至化学式2A-I-4、化学式2B-I-1至化学式2B-I-6、化学式2C-I-1至化学式2C-I-6以及化学式2D-I-1至化学式2D-I-6中，L⁵至L⁷、Ar⁵至Ar⁷以及R⁵至R⁸与上述相同。

例如，化学式2的L⁵可以是单键。

例如，化学式2的Ar⁵可以是取代或未取代的苯基、或者取代或未取代的联苯基。

例如，化学式2A-I至化学式2D-I和化学式2B-II至化学式2D-II中的L⁶和L⁷可以各自独立地是单键、或者取代或未取代的C6至C12亚芳基。

作为具体实例，化学式2A-I至化学式2D-I和化学式2B-II至化学式2D-II中的L⁶和L⁷可以各自独立地是单键、或者取代或未取代的亚苯基。

例如，化学式2的Ar⁶和Ar⁷可以各自独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的苯并呋喃芴基(benzofuranfluorenyl group)、或者取代或未取代的苯并噻吩芴基(benzothiophenefluorenyl group)。

作为具体实例，化学式2的Ar⁶和Ar⁷可以各自独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的二苯并噻吩基。

例如，化学式2A-I至化学式2D-I和化学式2B-II至化学式2D-II的*-L⁶-Ar⁶和*-L⁷-Ar⁷可以各自独立地选自组IV的取代基。

[组IV]

例如，化学式2A-I至化学式2D-I中的R⁵至R⁸可以各自独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C10烷基、或者取代或未取代的C6至C12芳基。

作为具体实例，化学式2A-I至化学式2D-I中的R⁵至R⁸可以各自独立地是氢、氘或苯基。

例如，化学式2B-II至化学式2D-II中的R¹¹至R¹³可以各自独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C10烷基、或者取代或未取代的C6至C12芳基。

作为具体实例，化学式2B-II至化学式2D-II中的R¹¹至R¹³可以各自独立地是氢、氘或苯基。

例如，第二化合物可以是选自组2的化合物中的一个，但不限于此。

[组2]

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同时，根据化学式3和化学式4的稠合位置，第三化合物可以由化学式3A至化学式3E中的任一个表示。

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在化学式3A至化学式3E中，

L⁸、L⁹、Ar⁸、Ar⁹、R^a1至R^a4和R¹⁴至R²¹与上述相同。

在一个实施方式中，第三化合物可以由化学式3C表示。

特别地，由化学式3C表示的第三化合物具有浅的HOMO能级，使得可以最大化空穴注入特性。

例如，化学式3和化学式4的L⁸和L⁹可以各自独立地是单键、取代或未取代的亚苯基、或者取代或未取代的亚吡啶基。

例如，化学式3和化学式4的Ar⁸和Ar⁹可以各自独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的联亚三苯基、取代或未取代的屈基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、或者取代或未取代的三嗪基。

作为具体实例，化学式3和化学式4的Ar⁸和Ar⁹可以各自独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、或者取代或未取代的萘基。

例如，化学式3A至化学式3E的R^a1至R^a4和R¹⁴至R²¹可以各自独立地是氢、氘、取代或未取代的C6至C12芳基、或者取代或未取代的C2至C12杂环基。

作为具体实例，化学式3A至化学式3E的R^a1至R^a4和R¹⁴至R²¹可以各自独立地是氢、氘、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的二苯并噻吩基。

例如，化学式3A至化学式3E的R^a1至R^a4和R¹⁴至R²¹可以各自独立地是氢或苯基。

例如，化学式3和化学式4的*-L⁸-Ar⁸和*-L⁹-Ar⁹可以各自独立地选自组V的取代基。

[组V]

在组V中，*是连接点。

例如，第三化合物可以是选自组3的化合物中的一个，但不限于此。

[组3]

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根据本发明的最具体的实施方式的用于有机光电子装置的组合物可以包含由化学式1-1至化学式1-4中的任一个表示的第一化合物和由化学式2B-I-2表示的第二化合物。

可替代地，根据本发明的最具体的实施方式的用于有机光电子装置的组合物可以包含由化学式1-1至化学式1-4中的任一个表示的第一化合物和由化学式3A、化学式3C和化学式3E中的任一个表示的第三化合物。

可以以例如约1:99至约99:1的重量比包括第一化合物和第二化合物，或第一化合物和第三化合物。通过包括在上述范围内，通过匹配适当的重量比，使用第一化合物的电子传输能力和第二化合物或第三化合物的空穴传输能力以实现双极特性，可以改善效率和寿命。在这些范围内，可以以例如约90:10至10:90、约90:10至20:80、约90:10至30:70、约90:10至40:60或约90:10至50:50的重量比包括它们。例如，可以以60:40至50:50、例如50:50的重量比包括它们。

在本发明的一个实施方式中，第一化合物、第二化合物和第三化合物可以各自被包括作为发光层的主体，例如，磷光主体。

在下文中，将描述应用了上述用于有机光电子装置的组合物的有机光电子装置。

有机光电子装置可以是将电能转换成光能并且反之亦然的任何装置，而没有特别限制，并且可以是例如有机光电装置、有机发光二极管、有机太阳能电池和有机光导鼓。

在本文中，参照附图描述作为有机光电子装置的一个实例的有机发光二极管。

图1至图4是示出根据实施方式的有机发光二极管的截面图。

参见图1，根据一个实施方式的有机发光二极管(100)包括彼此面对的阳极(120)和阴极(110)以及设置在阳极(120)与阴极(110)之间的有机层(105)。

阳极(120)可以由具有大功函数的导体制成以帮助空穴注入，并且可以是例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阳极(120)可以是例如金属，如镍、铂、钒、铬、铜、锌、金等或它们的合金；金属氧化物，如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等；金属和氧化物的组合，如ZnO和Al或SnO₂和Sb；导电聚合物，如聚(3-甲基噻吩)、聚(3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩)(PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。

阴极(110)可以由具有小功函数的导体制成以帮助电子注入，并且可以是例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阴极(110)可以是例如金属，如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、铅、铯、钡等或它们的合金；多层结构材料，如LiF/Al、LiO₂/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF₂/Ca，但不限于此。

有机层(105)可以包括上述用于有机光电子装置的组合物。

有机层(105)可以包括发光层(130)，并且发光层(130)可以包括上述用于有机光电子装置的组合物。

发光层(130)可以包括，例如，上述用于有机光电子装置的组合物作为磷光主体。

除了上述主体之外，发光层可以进一步包括一种或多种化合物。

发光层可以进一步包括掺杂剂。掺杂剂可以是例如磷光掺杂剂，例如红色、绿色或蓝色的磷光掺杂剂，并且可以是例如红色磷光掺杂剂。

进一步包含掺杂剂的用于有机光电子装置的组合物可以是，例如，红色发光组合物(red light emitting composition)。

掺杂剂是与用于有机光电子装置的化合物或组合物以少量混合以引起发光的材料，并且通常可以是如通过多重激发为三重态或更多来发光的金属络合物的材料。掺杂剂可以是例如无机、有机或有机-无机化合物，并且可以包括一种或两种或更多种类型。

掺杂剂的实例可以是磷光掺杂剂，并且磷光掺杂剂的实例可以包括有机金属化合物，其包括Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或它们的组合。磷光掺杂剂可以是例如由化学式Z表示的化合物，但不限于此。

[化学式Z]

L¹⁰MX²

在化学式Z中，M是金属，L¹⁰和X²相同或不同，并且是与M形成络合物的配体。

M可以是例如Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或它们的组合，并且L¹⁰和X²可以是例如双齿配体。

除发光层之外，有机层可以进一步包括电荷传输区。

电荷传输区可以是例如空穴传输区(140)。

参考图2，除发光层(130)之外，有机发光二极管(200)进一步包括空穴传输区(140)。空穴传输区(140)可以进一步增加阳极(120)和发光层(130)之间的空穴注入和/或空穴迁移率并且阻挡电子。

具体地，空穴传输区(140)可以包括阳极(120)和发光层(130)之间的空穴传输层以及发光层(130)和空穴传输层之间的空穴传输辅助层，并且组A的化合物中的至少一个可以包括在空穴传输层和空穴传输辅助层的至少一个中。

[组A]

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在空穴传输区中，除所述化合物之外，还可以使用在US5061569A、JP1993-009471A、WO1995-009147A1、JP1995-126615A、JP1998-095973A等中公开的已知化合物以及与其类似的化合物。

此外，电荷传输区可以是例如电子传输区(150)。

参考图3，除发光层(130)之外，有机发光二极管(300)进一步包括电子传输区(150)。电子传输区(150)可以进一步增加阴极(110)与发光层(130)之间的电子注入和/或电子迁移率并且阻挡空穴。

具体地，电子传输区(150)可以包括阴极(110)和发光层(130)之间的电子传输层以及发光层(130)和电子传输层之间的电子传输辅助层，并且组B的化合物中的至少一个可以包括在电子传输层和电子传输辅助层的至少一个中。

[组B]

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/>

本发明的一个实施方式可以提供有机发光二极管，其包括发光层(130)作为有机层(105)，如图1所示。

本发明的另一个实施方式可以提供有机发光二极管，除发光层(130)之外，其还包括空穴传输区(140)作为有机层(105)，如图2所示。

本发明的另一个实施方式可以提供有机发光二极管，除发光层(130)之外，其还包括电子传输区(150)作为有机层(105)，如图3所示。

本发明的另一个实施方式可以提供有机发光二极管，除发光层(130)之外，其还包括空穴传输区(140)和电子传输区(150)作为有机层(105)，如图4所示。

本发明的另一个实施方式可以提供有机发光二极管，除图1至图4的每个中的作为有机层(105)的发光层(130)之外，其进一步包括电子注入层(未示出)、空穴注入层(未示出)等。

有机发光二极管(100、200、300、400)可以通过在基板上形成阳极或阴极，使用如蒸发、溅射、等离子体镀和离子镀的干式涂覆法或溶液工艺形成有机层并在其上形成阴极或阳极来生产。

有机发光二极管可以应用于有机发光显示装置。

实施方式的详细说明

在下文中，参照实施例更详细地说明实施方式。然而，这些实施例是示例性的，并且本发明的范围不限于此。

在下文中，只要没有具体标注，用于实施例和合成例的起始材料和反应物购自Sigma-Aldrich Co.Ltd.、TCI Inc.、Tokyo chemical industry或P&Htech，或通过已知方法合成。

(用于有机光电子装置的化合物的制备)

通过以下步骤合成作为本发明的化合物的更具体的实例呈现的化合物。

第一化合物的合成

合成例1：化合物39的合成

[反应方案1]

a)中间体39-1的合成

将二苯胺(30.0g,177mmol)、1-溴-2-碘苯(50.2g,177mmol)、Pd₂(dba)₃(8.1g,9mmol)和NaO(t-Bu)(25.6g,266mmol)溶解在800mL甲苯中，并以逐滴方式向其中缓慢添加P(t-Bu)₃溶液(5.4g,27mmol)，然后在130℃下搅拌回流12小时。当反应完成时，通过柱色谱法(正己烷:二氯甲烷)处理所得物，获得38.3g(66.7％)的中间体39-1。

b)中间体39-2的合成

将中间体39-1(38.3g,118mmol)和硼酸三异丙酯(26.7g,142mmol)溶解在250mL无水THF中，然后在-78℃下搅拌。30分钟后，以逐滴方式向其中缓慢加入2.5M正丁基锂溶液(56.7mL,142mmol)，然后搅拌12小时。当反应完成时，将所得物用蒸馏水和二氯甲烷萃取两次，并且通过使用旋转蒸发仪浓缩其中有机层的有机溶剂。将浓缩的有机层用正己烷进行浆料搅拌/纯化，获得29.9g(87.6％)的中间体39-2。

c)化合物39的合成

将中间体39-2(10.0g,35mmol)、2-([1,1'-联基]-4-基)-4-氯-6-(4-(萘-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪(16.3g,35mmol)、Pd(PPh₃)₄(2.0g,2mmol)和K₂CO₃(14.3g,104mmol)溶解在200mL的四氢呋喃:蒸馏水＝2:1的混合溶液中，然后在80℃下搅拌回流12小时。当反应完成时，将所得物重结晶并且用二氯甲烷:正己烷的混合溶液纯化，获得16.7g(71.0％)的化合物39。

LC/MS计算：C49H34N4精确质量：678.28，测量值：679.36[M+H]

合成例2：化合物43的合成

[反应方案2]

a)中间体43-1的合成

除了使用N-苯基-[1,1'-联苯]-4-胺和1-溴-2-碘苯作为起始材料之外，以与合成例1的合成/纯化中间体39-1的方法相同的方式合成中间体43-1。

b)中间体43-2的合成

除了使用中间体43-1作为起始材料之外，以与合成例1的合成/纯化中间体39-2的方法相同的方式合成中间体43-2。

c)化合物43的合成

除了使用中间体43-2和2-氯-4-(4-(萘-2-基)苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪作为起始材料之外，以与合成例1的合成/纯化化合物39的方法相同的方式合成化合物43。

LC/MS计算：C49H34N4精确质量：678.28，测量值：679.19[M+H]

合成例3：化合物66的合成

[反应方案3]

a)中间体66-1的合成

除了使用9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺和1-溴-2-碘苯作为起始材料之外，以与合成例1的合成/纯化中间体39-1的方法相同的方式合成中间体66-1。

b)中间体66-2的合成

除了使用中间体66-1作为起始材料之外，以与合成例1的合成/纯化中间体39-2的方法相同的方式合成中间体66-2。

c)化合物66的合成

除了使用中间体66-2和2-氯-4-(4-(萘-2-基)苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪作为起始材料之外，以与合成例1的合成/纯化化合物39的方法相同的方式合成化合物66。

LC/MS计算：C52H38N4精确质量：718.31，测量值：719.43[M+H]

合成例4：化合物67的合成

[反应方案4]

a)中间体67-1的合成

除了使用2-溴-4-氯-1-碘苯和(2-溴苯基)硼酸作为起始材料，然后通过硅胶柱色谱法纯化之外，以与合成例1的合成化合物39的方法相同的方式合成中间体67-1。

b)中间体67-2的合成

将中间体67-1(70.7g,204mmol)溶解在600mL无水THF中，然后在-78℃下搅拌。30分钟后，以逐滴方式向其中缓慢添加1.6M正丁基锂溶液(370.0mL,592mmol)。30分钟后，以逐滴方式向其中缓慢添加二氯二甲基硅烷(92.2g,714mmol)，然后搅拌12小时。当反应完成时，用乙酸乙酯和蒸馏水萃取所得物两次，并且通过硅胶柱色谱法纯化其中的有机层，获得34.1g(68.3％)的中间体67-2。

c)中间体67-3的合成

除了使用中间体67-2和苯胺作为起始材料之外，以与合成例1的合成/纯化中间体39-1相同的合成方法合成中间体67-3。

d)中间体67-4的合成

除了使用中间体67-3和1-溴-2-碘苯作为起始材料之外，以与合成例1的合成/纯化中间体39-1相同的合成方法合成中间体67-4。

e)中间体67-5的合成

除了使用中间体67-4作为起始材料之外，以与合成例1的合成/纯化中间体39-2相同的合成方法合成中间体67-5。

f)化合物67的合成

除了使用中间体67-5和2-氯-4-(4-(萘-2-基)苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪作为起始材料用于合成/纯化之外，以与合成例1的合成/纯化化合物39相同的合成方法合成化合物67。

LC/MS计算：C51H38N4Si精确质量：734.29，测量值：735.19[M+H]

合成例5：化合物76的合成

[反应方案5]

a)中间体76-1的合成

除了使用二苯胺和2,3-二溴萘作为起始材料之外，以与合成例1的合成/纯化中间体39-1相同的合成方法合成中间体76-1。

b)中间体76-2的合成

除了使用中间体76-1作为起始材料之外，以与合成例1的合成/纯化中间体39-2相同的合成方法合成中间体76-2。

c)化合物76的合成

除了使用中间体76-2和2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-氯-6-(菲-1-基)-1,3,5-三嗪作为起始材料之外，以与合成例1的合成/纯化化合物39相同的合成方法合成化合物76。

LC/MS计算：C51H34N4精确质量：702.28，测量值：703.33[M+H]

合成例6：化合物78的合成

[反应方案6]

a)中间体78-1的合成

除了使用1-溴-2,4-二氟苯和2-羟基苯基硼酸作为起始材料之外，以与合成例1的合成/纯化化合物39相同的合成方法合成中间体78-1。

b)中间体78-2的合成

将中间体78-1(20.0g,97mmol)和K₂CO₃(40.2g,291mmol)溶解在100mL的N,N-二甲基甲酰胺中，然后在140℃下搅拌回流12小时。当反应完成时，通过柱色谱法用正己烷:二氯甲烷的混合溶液纯化所得物，获得15.9g(88.2％)的中间体78-2。

c)中间体78-3的合成

将中间体78-2(15.9g,85mmol)溶解在150mL无水THF中，然后在-78℃下搅拌。当充分冷却时，以逐滴方式向其中缓慢添加2.5M正丁基锂溶液(41mL,103mmol)，然后在保持在-78℃下的同时搅拌。1小时后，以逐滴方式向其中缓慢添加硼酸三异丙酯(19.3g,103mmol)，然后搅拌12小时，同时将温度缓慢增加至室温。当反应完成时，用乙酸乙酯和蒸馏水萃取其中的有机层两次并且用旋转蒸发仪浓缩，然后用正己烷进行浆料纯化，获得18.1g(92.3％)的中间体78-3。

d)中间体78-4的合成

除了使用中间体78-3和2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪作为起始材料之外，以与合成例1的合成/纯化化合物39相同的合成方法合成中间体78-4。

e)化合物78的合成

除了使用中间体78-4和二苯胺作为起始材料之外，以与合成例6的合成/纯化中间体78-2相同的合成方法合成化合物78。

LC/MS计算：C45H30N4O精确质量：642.24，测量值：643.66[M+H]

合成例7：化合物79的合成

[反应方案7]

a)中间体79-1的合成

除了使用1-溴-2,4-二氟苯和2-羟基苯基硼酸作为起始材料，然后通过柱色谱法纯化之外，以与合成例1的化合物39相同的合成方法合成中间体79-1。

b)中间体79-2的合成

除了使用中间体79-1和苯胺作为起始材料之外，以与合成例1的合成/纯化中间体39-1相同的合成方法合成中间体79-2。

c)中间体79-3的合成

除了使用中间体79-2和1-溴-2-碘苯作为起始材料之外，以与合成例1的合成/纯化中间体39-1相同的合成方法合成中间体79-3。

d)中间体79-4的合成

除了使用中间体79-3作为起始材料之外，以与合成例1的合成/纯化中间体39-2相同的合成方法合成中间体79-4。

e)化合物79的合成

除了使用中间体79-4和2-氯-4-(4-(萘-2-基)苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪作为起始材料之外，以与合成例1的合成/纯化化合物39相同的合成方法合成化合物79。

LC/MS计算：C53H36N4精确质量：728.29，测量值：729.28[M+H]

合成例8：化合物80的合成

[反应方案8]

a)中间体80-1的合成

除了使用二苯胺和9,10-二溴菲作为起始材料之外，以与合成例1的合成/纯化中间体39-1相同的合成方法合成中间体80-1。

b)中间体80-2的合成

除了使用中间体80-1作为起始材料之外，以与合成例1的合成/纯化中间体39-2相同的合成方法合成中间体80-2。

c)化合物80的合成

除了使用中间体80-2和2-氯-4-(4-(萘-2-基)苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪作为起始材料之外，以与合成例1的合成/纯化化合物39相同的合成方法合成化合物80。

LC/MS计算：C51H34N4精确质量：702.28，测量值：703.34[M+H]

比较合成例1：化合物A1的合成

[反应方案9]

a)化合物A1的合成

除了使用(4-(二苯基氨基)苯基)硼酸和2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-氯-6-(4-(萘-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪作为起始材料之外，以与合成例1的合成/纯化化合物39相同的合成方法合成化合物A1。

LC/MS计算：C49H34N4精确质量：678.28，测量值：679.23[M+H]

比较合成例2：化合物A2的合成

[反应方案10]

a)化合物A2的合成

除了使用(3-(二苯基氨基)苯基)硼酸和2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-氯-6-(4-(萘-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪作为起始材料之外，以与合成例1的合成/纯化化合物39相同的合成方法合成化合物A2。LC/MS计算：C49H34N4精确质量：678.28，测量值：679.37[M+H]

比较合成例3：化合物A3的合成

[反应方案11]

a)中间体A3-1的合成

除了使用2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-氯-6-(4-(萘-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪和2-氟苯基硼酸作为起始材料之外，以与合成例1的合成/纯化化合物39相同的合成方法合成中间体A3-1。

b)化合物A3的合成

将中间体A3-1(10.0g,19mmol)、咔唑(3.2g,19mmol)和K₂CO₃(7.8g,57mmol)溶解在100mL N,N-二甲基甲酰胺中，然后在140℃下搅拌回流12小时。当反应完成时，用甲苯对所得物进行重结晶，获得11.0g(85.9％)的化合物A3。

LC/MS计算：C49H32N4精确质量：676.26，测量值：677.41[M+H]

第二化合物的合成

合成例9：化合物2-2的合成

[反应方案12]

a)化合物2-2的合成

除了使用二([1,1'-联苯]-4-基)胺和2-溴-11-苯基-11H-苯并[a]咔唑作为起始材料之外，以与合成例1的合成/纯化中间体39-1相同的合成方法合成化合物2-2。

合成例10：化合物2-6的合成

[反应方案13]

a)化合物2-6的合成

除了使用N-(4-(萘-2-基)苯基)-[1,1'-联苯]-4-胺和2-溴-11-苯基-11H-苯并[a]咔唑作为起始材料之外，以与合成例1的合成/纯化中间体39-1相同的合成方法合成化合物2-6。

合成例11：化合物2-63的合成

[反应方案14]

a)化合物2-63的合成

除了使用N-(4-(萘-2-基)苯基)二苯并[b,d]呋喃-1-胺和2-溴-11-苯基-11H-苯并[a]咔唑作为起始材料之外，以与合成例1的合成/纯化中间体39-1相同的合成方法合成化合物2-63。

第三化合物的合成

合成例12：化合物3-16的合成

[反应方案15]

除了使用5-苯基-5,7-二氢吲哚并[2,3-b]咔唑和2-(4-溴苯基)萘作为起始材料之外，以与合成例1的合成/纯化中间体39-1相同的合成方法合成化合物3-16。

LC/MS计算：C40H26N2精确质量：534.21，测量值：535.69[M+H]

合成例13：化合物3-59的合成

[反应方案16]

除了使用5-苯基-5,8-二氢吲哚并[2,3-c]咔唑和1-(4-溴苯基)萘作为起始材料之外，以与合成例1的合成/纯化中间体39-1相同的合成方法合成化合物3-59。

LC/MS计算：C40H26N2精确质量：534.21，测量值：535.01[M+H]

合成例14：化合物3-60的合成

[反应方案17]

除了使用5-苯基-5,8-二氢吲哚并[2,3-c]咔唑和2-(4-溴苯基)萘作为起始材料之外，以与合成例1的合成/纯化中间体39-1相同的合成方法合成化合物3-60。

LC/MS计算：C40H26N2精确质量：534.21，测量值：535.12[M+H]

合成例15：化合物3-76的合成

[反应方案18]

除了使用5-([1,1'-联苯]-4-基)-5,8-二氢吲哚并[2,3-c]咔唑和2-溴萘作为起始材料之外，以与合成例1的合成/纯化中间体39-1相同的合成方法合成化合物3-76。

LC/MS计算：C40H26N2精确质量：534.21，测量值：535.44[M+H]

合成例16：化合物3-106的合成

[反应方案19]

a)中间体3-106-1的合成

除了使用4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-咔唑和1,4-二氯-2-硝基苯作为起始材料，然后通过柱色谱法纯化之外，以与合成例1的化合物39相同的合成方法合成中间体3-106-1。

b)中间体3-106-2的合成

将中间体3-106-1(30.0g,93mmol)、2-溴萘(23.1g,112mmol)、碘化铜(3.5g,19mmol)、1,10-菲咯啉(2.0g,11mmol)和K₂CO₃(19.3g,139mmol)溶解在400mL N,N-二甲基甲酰胺中，然后在140℃下搅拌回流12小时。当反应完成时，用甲苯对所得物进行重结晶，获得28.0g(67.2％)的中间体3-106-2。

c)中间体3-106-3的合成

将中间体3-106-2(28.0g,62mmol)、苯基硼酸(9.1g,75mmol)、Pd₂(dba)₃(1.7g,1.9mmol)、三叔丁基膦溶液(1.1g,6mmol)和Cs₂CO₃(40.6g,125mmol)溶解在200mL二氧六环中，然后在110℃下搅拌回流12小时。当反应完成时，用甲苯对所得物进行重结晶，获得27.0g(88.2％)的中间体3-106-3。

d)中间体3-106-4的合成

将中间体3-106-3(27.0g,55mmol)和三苯基膦(43.3g,165mmol)溶解在250mL的1,2-二氯苯中，然后在180℃下搅拌回流12小时。当反应完成时，用甲苯对所得物进行重结晶，获得16.4g(65.0％)的中间体3-106-4。

e)化合物3-106的合成

除了使用中间体3-106-4和溴苯作为起始材料之外，以与合成例1的合成/纯化中间体39-1相同的合成方法合成化合物3-106。

LC/MS计算：C40H26N2精确质量：534.21，测量值：535.27[M+H]

合成例17：化合物3-147的合成

[反应方案20]

除了使用5-([1,1'-联苯]-2-基)-5,12-二氢吲哚并[3,2-a]咔唑和2-(4-溴苯基)萘作为起始材料之外，以与合成例1的合成/纯化中间体39-1相同的合成方法合成化合物3-147。

LC/MS计算：C46H30N2精确质量：610.24，测量值：611.25[M+H]

(有机发光二极管的制造)

实施例1

将涂覆有厚度的ITO(氧化铟锡)的玻璃基板用蒸馏水和超声波洗涤。在用蒸馏水洗涤之后，用溶剂如异丙醇、丙酮、甲醇等超声洗涤玻璃基板并干燥，然后移到等离子体清洁器，使用氧等离子体清洁10分钟，移到真空沉积器。将这种获得的ITO透明电极用作阳极，将掺杂有3％NDP-9(可商购自Novaled)的化合物A真空沉积在ITO基板上以形成厚的空穴注入层，然后将化合物A沉积至/>厚以形成空穴传输层。将化合物B沉积在空穴传输层上以形成/>厚的空穴传输辅助层。在空穴传输辅助层上，通过同时真空沉积合成例1中获得的化合物39和合成例9中获得的化合物2-2作为主体并且掺杂2wt％的[Ir(piq)₂acac]作为掺杂剂来形成/>厚的发光层。以5:5的重量比使用化合物39和化合物2-2。随后，在发光层上，将化合物C沉积至/>的厚度以形成电子传输辅助层，并且通过同时以1:1的重量比真空沉积化合物D和LiQ来形成/>厚的电子传输层。在电子传输层上，LiQ和Al依次真空沉积至/>厚和/>厚，制造具有以下结构的有机发光二极管。

ITO/化合物A(3％ NDP-9掺杂，)/化合物A(/>)/化合物B(/>)/EML[化合物39(50％):化合物2-2(50％):[Ir(piq)₂acac](2wt％)](/>)/化合物C()/化合物D:Liq(/>)/LiQ(/> )/Al(/>)的结构。

化合物A：N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺

化合物B：N,N-二([1,1'-联苯]-4-基)-7,7-二甲基-7H-芴并[4,3-b]苯并呋喃-10-胺

化合物C：2-(3-(3-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)苯基)苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪

化合物D：8-(4-(4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹啉

实施例2至56和比较例1至6

除了如表1和表2中显示的改变主体之外，以与实施例1中相同的方式来制造实施例2至56和比较例1至6的二极管。

评价

评价根据实施例1至56和比较例1至6的有机发光二极管的特性，并将结果显示在表1和表2中。具体的测量方法如下。

(1)根据电压变化测量电流密度变化

在使用电流-电压计(Keithley 2400)将电压从0V增加至10V的同时，测量获得的有机发光二极管中流经单元装置的电流值，并且将测量的电流值除以面积以提供结果。

(2)根据电压变化测量亮度变化

在将有机发光二极管的电压从0V增加至10V的同时，通过使用亮度计(MinoltaCs-1000A)测量亮度。

(3)发光效率的测量

使用从以上(1)和(2)测量的亮度和电流密度，计算相同电流密度(10mA/cm²)的发光效率(cd/A)。

(4)T90寿命的测量

在将亮度(cd/m²)保持在6,000cd/m²时，通过测量电流效率(cd/A)降低到97％的时间获得结果。

(5)驱动电压的测量

使用电流-电压计(Keithley 2400)在15mA/cm²下测量每个二极管的驱动电压和阈值电压，并获得结果。

(6)驱动电压比(％)的计算

表1示出了相对于比较例3的测量驱动电压值的相对比较值。

表2示出了相对于比较例6的测量驱动电压值的相对比较值。

(7)发光效率比(％)的计算

表1中示出了相对于比较例3的发光效率测量值的相对比较值。

表2中示出了相对于比较例6的发光效率测量值的相对比较值。

(8)寿命比(％)的计算

表1中示出了相对于比较例3的T90(h)寿命测量值的相对比较值。

表2中示出了相对于比较例6的T90(h)寿命测量值的相对比较值。

[表1]

参照表1，与比较化合物相比，根据本发明的化合物表现出增加的阈值电压和显著改善的寿命。

[表2]

参照表2，与比较化合物相比，根据本发明的化合物表现出显著改善的驱动电压、发光效率和寿命。

虽然已经结合目前被认为是实用的实施方式描述了本发明，但是应当理解，本发明不限于所公开的实施方式，而是相反，本发明旨在涵盖包括在所附权利要求的精神和范围内的各种修改和等同布置。

Claims (19)

1.一种用于有机光电子装置的组合物，包含

由化学式1表示的第一化合物和由化学式2表示的第二化合物，或

由化学式1表示的第一化合物和由化学式3和化学式4的组合表示的第三化合物：

[化学式1]

其中，在化学式1中，

L¹至L⁴各自独立地是单键、取代或未取代的C6至C30亚芳基、或者取代或未取代的C2至C30亚杂芳基，

Ar¹至Ar⁴各自独立地是取代或未取代的C6至C30芳基、或者取代或未取代的C2至C30杂环基，

R¹至R⁴各自独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、或者取代或未取代的C2至C30杂环基，并且

R¹至R⁴各自独立地存在，或相邻基团彼此连接以形成取代或未取代的芳族单环、芳族多环、杂芳族单环、或杂芳族多环；

[化学式2]

其中，在化学式2中，

L⁵是单键、或者取代或未取代的C6至C30亚芳基，

Ar⁵是取代或未取代的C6至C30芳基、或者取代或未取代的C2至C30杂环基，并且

A是选自组I的环中的任一个，

[组I]

其中，R⁵至R¹³各自独立地是氢、氘、取代或未取代的胺基、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、或者取代或未取代的C2至C30杂环基，并且

R⁵至R¹³中的至少一个是由化学式a表示的基团，

[化学式a]

其中，在化学式a中，

L⁶和L⁷各自独立地是单键、或者取代或未取代的C6至C30亚芳基，

Ar⁶和Ar⁷各自独立地是取代或未取代的C6至C30芳基、或者取代或未取代的C2至C30杂环基，并且

*是连接点；

其中，在化学式3和化学式4中，

化学式3的a1*至a4*中的相邻两个各自独立地是连接至化学式4的*的连接碳(C)，

在化学式3的a1*至a4*中，未连接至化学式4的另外两个是CR^a，

R^a和R¹⁴至R²¹各自独立地是氢、氘、取代或未取代的胺基、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、或者取代或未取代的C2至C30杂环基，

L⁸和L⁹各自独立地是单键、取代或未取代的C6至C30亚芳基、或者取代或未取代的C2至C30亚杂芳基，

Ar⁸和Ar⁹各自独立地是取代或未取代的C6至C30芳基、或者取代或未取代的C2至C30杂环基，并且

*是连接点。

2.根据权利要求1所述的用于有机光电子装置的组合物，其中

所述第一化合物由化学式1-1至化学式1-4中的任一个表示：

其中，在化学式1-1至化学式1-4中，

Ar¹至Ar⁴和L¹至L⁴在权利要求1中限定，并且

X¹是O或S。

3.根据权利要求1所述的用于有机光电子装置的组合物，其中

化学式1的L¹至L⁴各自独立地是单键、取代或未取代的亚苯基、或者取代或未取代的亚萘基。

4.根据权利要求1所述的用于有机光电子装置的组合物，其中

化学式1的Ar¹和Ar²各自独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的联亚三苯基、取代或未取代的屈基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或者取代或未取代的二苯并噻咯基。

5.根据权利要求1所述的用于有机光电子装置的组合物，其中

化学式1的*-L¹-Ar¹和*-L²-Ar²各自独立地选自组II的取代基：

[组II]

其中，在组II中，*是连接点。

6.根据权利要求1所述的用于有机光电子装置的组合物，其中

化学式1的*-L³-Ar³和*-L⁴-Ar⁴各自独立地选自组III的取代基：

[组III]

其中，在组III中，*是连接点。

7.根据权利要求1所述的用于有机光电子装置的组合物，其中所述第一化合物是选自组1的化合物中的一个：

[组1]

8.根据权利要求1所述的用于有机光电子装置的组合物，其中

所述第二化合物由化学式2A-I至化学式2D-I和化学式2B-II至化学式2D-II中的任一个表示：

[化学式2D-II]

其中，在化学式2A-I至化学式2D-I和化学式2B-II至化学式2D-II中，

L⁵至L⁷和Ar⁵至Ar⁷在权利要求1中限定，并且

R⁵至R⁸和R¹¹至R¹³各自独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、或者取代或未取代的C2至C30杂环基。

9.根据权利要求8所述的用于有机光电子装置的组合物，其中

所述第二化合物由化学式2A-I-2、化学式2B-I-2、化学式2C-I-2、以及化学式2D-I-2中的任一个表示：

其中，在化学式2A-I-2、化学式2B-I-2、化学式2C-I-2、化学式2D-I-2、以及化学式2D-I-2中，

L⁵至L⁷、Ar⁵至Ar⁷、以及R⁵至R⁸在权利要求8中限定。

10.根据权利要求1所述的用于有机光电子装置的组合物，其中

化学式a的*-L⁶-Ar⁶和*-L⁷-Ar⁷各自独立地选自组IV的取代基：

[组IV]

其中，在组IV中，*是连接点。

11.根据权利要求1所述的用于有机光电子装置的组合物，其中

所述第二化合物是选自组2的化合物中的一个：

[组2]

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12.根据权利要求1所述的用于有机光电子装置的组合物，其中所述第三化合物由化学式3A至化学式3E中的任一个表示：

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[化学式3E]

其中，在化学式3A至化学式3E中，

L⁸、L⁹、Ar⁸、Ar⁹、R^a1至R^a4、以及R¹⁴至R²¹在权利要求1中限定。

13.根据权利要求12所述的用于有机光电子装置的组合物，其中

所述第三化合物由化学式3A、化学式3C和化学式3E中的任一个表示。

14.根据权利要求1所述的用于有机光电子装置的组合物，其中

在化学式3和化学式4中，L⁸和L⁹各自独立地是单键、取代或未取代的亚苯基、或者取代或未取代的亚吡啶基，并且

Ar⁸和Ar⁹各自独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的联亚三苯基、取代或未取代的屈基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、或者取代或未取代的三嗪基。

15.根据权利要求1所述的用于有机光电子装置的组合物，其中

化学式3和化学式4的*-L⁸-Ar⁸和*-L⁹-Ar⁹各自独立地选自组V的取代基：

[组V]

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其中，在组V中，*是连接点。

16.根据权利要求1所述的用于有机光电子装置的组合物，其中

所述第三化合物是选自组3的化合物中的一个：

[组3]

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17.一种有机光电子装置，包括

彼此面对的阳极和阴极，以及

在所述阳极与所述阴极之间的至少一个有机层，

其中，所述有机层包括发光层，并且

所述发光层包含权利要求1至权利要求16中任一项所述的用于有机光电子装置的组合物。

18.根据权利要求17所述的有机光电子装置，其中

包含所述用于有机光电子装置的组合物作为所述发光层的主体。

19.一种显示装置，包括权利要求17所述的有机光电子装置。