CN117659000A - 用于有机光电器件的化合物、用于有机光电器件的组合物、有机光电器件及显示器件 - Google Patents

用于有机光电器件的化合物、用于有机光电器件的组合物、有机光电器件及显示器件 Download PDF

Info

Publication number
CN117659000A
CN117659000A CN202311674671.1A CN202311674671A CN117659000A CN 117659000 A CN117659000 A CN 117659000A CN 202311674671 A CN202311674671 A CN 202311674671A CN 117659000 A CN117659000 A CN 117659000A
Authority
CN
China
Prior art keywords
group
substituted
unsubstituted
compound
chemical formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN202311674671.1A
Other languages
English (en)
Inventor
徐韩率
李炳官
姜东敏
朴埈模
金珍淑
李美真
李珉秀
张起砲
郑成显
郑镐国
赵荣庆
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Samsung SDI Co Ltd
Original Assignee
Samsung SDI Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from KR1020220011640A external-priority patent/KR20220110111A/ko
Application filed by Samsung SDI Co Ltd filed Critical Samsung SDI Co Ltd
Publication of CN117659000A publication Critical patent/CN117659000A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本发明提供了一种用于有机光电器件的化合物、用于有机光电器件的组合物、有机光电器件及显示器件，所述化合物由化学式1表示，所述组合物包含所述化合物。化学式1的细节如说明书中所定义。

Description

用于有机光电器件的化合物、用于有机光电器件的组合物、有 机光电器件及显示器件
本申请是申请日为2022年01月28日，申请号为202210108934.1，发明名称为“用于有机光电器件的化合物、用于有机光电器件的组合物、有机光电器件及显示器件”的发明专利申请的分案申请。
技术领域
公开了一种用于有机光电器件(organic optoelectronic device，有机光电子器件，有机光电装置，有机光电子装置)的化合物、用于有机光电器件的组合物、有机光电器件及显示器件(display device，显示装置)。
背景技术
有机光电器件(有机光电二极管)是一种能够将电能和光能相互转换的器件。
根据工作原理，有机光电器件可以大致分为两种类型。一种是将通过光能形成的激子分离成电子和空穴并将电子和空穴分别转移到不同电极来产生电能的光电器件，另一种是通过向电极提供电压或电流从电能中产生光能的发光器件。
有机光电器件的实例包括有机光电子器件、有机发光二极管、有机太阳能电池和有机光导鼓。
其中，由于对平板显示器件的需求不断增加，近年来有机发光二极管(OLED)备受关注。有机发光二极管是将电能转化为光的器件，并且有机发光二极管的性能受电极间有机材料的影响很大。
发明内容
一个实施方式提供了一种用于有机光电器件的化合物，其能够实现具有高效率和长寿命的有机光电器件。
另一个实施方式提供了一种用于有机光电器件的组合物，其包含该用于有机光电器件的化合物。
另一个实施方式提供了一种有机光电器件，其包括用于有机光电器件的化合物或用于有机光电器件的组合物。
另一个实施方式提供了一种包括该有机光电器件的显示器件。
根据一个实施方式，提供了一种用于有机光电器件的化合物，所述化合物由化学式1表示：
[化学式1]
在化学式1中，
X1和X2各自独立地为O或S，
L1至L3各自独立地为单键、或取代或未取代的C6至C20亚芳基，
Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的C6至C20芳基，
A和B各自独立地为取代或未取代的苯环或取代或未取代的萘环，
A和B中的至少一个是取代或未取代的萘环，并且
R1和R2各自独立地为氢、氘、卤素、取代或未取代的C1至C10烷基、或取代或未取代的C6至C12芳基。
根据另一个实施方式，用于有机光电器件的组合物包括第一化合物和第二化合物。
第一化合物可以与上述相同，并且第二化合物可以是由化学式2表示的用于有机光电器件的化合物。
[化学式2]
在化学式2中，
X3是O、S、NRa、CRbRc或SiRdRe，
Ra、Rb、Rc、Rd、Re和R7至R10各自独立地为氢、氘、取代或未取代的胺基、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、或取代或未取代的C2至C30杂环基，并且
C是选自组I和组II的环中的任一个，
[组I]
[组II]
在组I和组II中，
*是连接点，
X4是O、S、NRf、CRgRh、或SiRiRj，
Rf、Rg、Rh、Ri、Rj和R11至R18各自独立地为氢、氘、取代或未取代的胺基、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、或取代或未取代的C2至C30杂环基(heterocyclic group)，并且
R7至R18中的至少一个是由化学式a表示的基团，
[化学式a]
其中，在化学式a中，
L4至L6各自独立地为单键、或取代或未取代的C6至C30亚芳基，
Ar3和Ar4各自独立地为取代或未取代的胺基、取代或未取代的C6至C30芳基或取代或未取代的C2至C30杂环基，并且
*是连接点。
根据另一实施方式，有机光电器件包括彼此面对的阳极和阴极、以及位于阳极和阴极之间的至少一个有机层，其中有机层包括用于有机光电器件的化合物或用于有机光电器件的组合物。
根据另一实施方式，提供了一种包括有机光电器件的显示器件。
可以实现具有高效率和长寿命的有机光电器件。
附图说明
图1至图4是各自示出根据实施方式的有机发光二极管的截面图。
<附图标记说明>
100、200、300、400：有机发光二极管
105：有机层
110：阴极
120：阳极
130：发光层
140：空穴传输区(hole transport region)
150：电子传输区(electron transport region)
具体实施方式
下面详细描述本发明的实施方式。然而，这些实施方式是示例性的，本发明不限于此并且本发明由权利要求的范围限定。
在本说明书中，当没有另外提供定义时，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、卤素、羟基、氨基、取代或未取代的C1至C30胺基、硝基、取代或未取代的C1至C40硅基(silyl，甲硅烷基)、C1至C30烷基、C1至C10烷基硅基(alkylsilyl，烷基甲硅烷基)、C6至C30芳基硅基(arylsilyl，芳基甲硅烷基)、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂芳基、C1至C20烷氧基、C1至C10三氟烷基、氰基或其组合替代。
在本发明的一个实例中，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、C1至C30烷基、C1至C10烷基硅基、C6至C30芳基硅基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂芳基或氰基替代。在本发明的具体实例中，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、C1至C20烷基、C6至C30芳基或氰基替代。在本发明的具体实例中，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、C1至C5烷基、C6至C18芳基或氰基替代。在本发明的具体实例中，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、氰基、甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基替代。
在本说明书中，当没有另外提供定义时，“杂”是指在一个官能团中包括选自N、O、S、P和Si的1至3个杂原子并且剩余为碳。
在本说明书中，“芳基”是指包括至少一个烃芳香族部分的基团，烃芳香族部分的所有元素都具有形成共轭的p轨道，例如苯基、萘基等，两个或更多个烃芳香族部分可以通过σ键连接并且可以是例如联苯基、三联苯基、四联苯基等，并且两个或更多个烃芳香族部分直接或间接稠合以提供非芳族稠环，例如芴基。
芳基可以包括单环、多环或稠环多环(即，共享相邻碳原子对的环)官能团。
在本说明书中，“杂环基”是杂芳基的一般概念，并且可以包括至少一种选自N、O、S、P和Si中的杂原子代替环状化合物如芳基、环烷基、它们的稠环或它们的组合中的碳(C)。当杂环基为稠环时，杂环基的整个环或每个环可以包括一个或多个杂原子。
例如，“杂芳基”是指包括选自N、O、S、P和Si中的至少一种杂原子的芳基。两个或更多个杂芳基通过σ键直接连接，或者当杂芳基包括两个或更多个环时，两个或更多个环可以稠合。当杂芳基是稠环时，每个环可以包括1至3个杂原子。
更具体地，取代或未取代的C6至C30芳基可以是取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的并四苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的对三联苯基、取代或未取代的间三联苯基、取代或未取代的邻三联苯基、取代或未取代的基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的三亚苯基(triphenylene group，苯并菲基)、取代或未取代的苝基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的呋喃基、或它们的组合，但不限于此。
更具体地，取代或未取代的C2至C30杂环基可以是取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的噁唑基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的噻二唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的苯并噁嗪基、取代或未取代的苯并噻嗪基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的吩噁嗪基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的苯并呋喃并芴基(benzofuranofluorenyl)、取代或未取代的苯并噻吩并芴基(benzothienofluorenyl)、或它们的组合，但不限于此。
在本说明书中，空穴特性是指当施加电场时提供电子以形成空穴的能力，并且根据最高占据分子轨道(HOMO)水平，由于导电特性在阳极中形成的空穴可以容易地注入发光层并且在发光层中传输。
此外，电子特性是指当施加电场时接受电子的能力，并且根据最低未占据分子轨道(LUMO)水平，由于导电特性在阴极中形成的电子可以容易地注入发光层并且在发光层中传输。
在下文中，描述了根据实施方式的用于有机光电器件的化合物。
根据实施方式的用于有机光电器件的化合物由化学式1表示。
[化学式1]
在化学式1中，
X1和X2各自独立地为O或S，
L1至L3各自独立地为单键、或取代或未取代的C6至C20亚芳基，
Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的C6至C20芳基，
A和B各自独立地为取代或未取代的苯环或取代或未取代的萘环，
A和B中的至少一个是取代或未取代的萘环，并且
R1和R2各自独立地为氢、氘、卤素、取代或未取代的C1至C10烷基、或取代或未取代的C6至C12芳基。
由化学式1表示的化合物可以通过包括在二苯并呋喃(或二苯并噻吩)的1位直接取代的三嗪部分而具有快速电子迁移率，因此可以实现低驱动特性。。
此外，还可以包括二苯并呋喃基(或二苯并噻吩基)作为三嗪的取代基，并且上述两个二苯并呋喃基(或二苯并噻吩基)中的至少一个进一步稠合到苯环上，因此，由于稳定的T1能级，可以实现长寿命特性。
因此，包括由化学式1表示的化合物的有机发光二极管可以实现低驱动、高效率和长寿命。
取决于被三嗪取代的二苯并呋喃基(或二苯并噻吩基)的取代位置，由化学式1表示的化合物可以由化学式1-1至化学式1-4中的任一个表示。
在化学式1-1至化学式1-4中，
X1、X2、L1至L3、Ar1、Ar2、A、B、R1和R2与上述相同。
例如，由化学式1表示的化合物可以由化学式1-1表示。
例如，取决于另外的苯环的稠合位置(fusion position)，化学式1可以由化学式1A至化学式1C中的任一个表示。
在化学式1A至化学式1C中，
X1、X2、L1至L3、Ar1、Ar2、A、B、R1和R2与上述相同，
*是稠合点(fusion point)，并且
R3至R6各自独立地为氢、氘、卤素、取代或未取代的C1至C10烷基、或取代或未取代的C6至C12芳基。
作为具体示例，取决于另外的苯环的具体稠合点，化学式1A可以由化学式1A-1至化学式1A-3中的任一个表示。
此外，化学式1B可以由化学式1B-1至化学式1B-3中的一个表示。
此外，化学式1C可以由化学式1C-1至化学式1C-9中的一个表示。
在化学式1A-1至化学式1A-3、化学式1B-1至化学式1B-3和化学式1C-1至化学式1C-9中，X1、X2、L1至L3、Ar1、Ar2和R1至R6与上述相同。
在一个实施方式中，化学式1可以由化学式1A或化学式1B表示。
在具体实施方式中，化学式1可以由化学式1A-1至化学式1A-3和化学式1B-1中的一个表示。
例如，化学式1可以由化学式1A-1-1、化学式1A-2-1、化学式1A-3-1和化学式1B-1-1中的一个表示。
/>
在化学式1A-1-1、化学式1A-1-2、化学式1A-1-3和化学式1B-1-1中，X1、X2、L1至L3、Ar1、Ar2和R1至R6与上述相同。
例如，L1至L3可以各自独立地为单键、取代或未取代的亚苯基、或取代或未取代的亚联苯基。
作为具体示例，L1至L3可以各自为单键。
例如，R1至R6可以各自独立地为氢、氘、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、或取代或未取代的萘基。
R1可以为氢或不同于氢的取代基，并且在不同于氢的取代基的情况下，该取代基可以存在于R1所在的苯环的一个或两个位置。
R2可以为氢或不同于氢的取代基，并且在不同于氢的取代基的情况下，该取代基可以存在于R2所在的苯环的1至3个位置中的至少一个位置。
R3和R4可以各自独立地为氢或不同于氢的取代基，并且在不同于氢的取代基的情况下，该取代基可以存在于R3和R4所在的苯环的1至4个位置中的至少一个位置。
可替代地，它可以在R3和R4所在的萘环内的1至6个位置中的至少一个位置被取代。
R5和R6可以各自独立地为氢或不同于氢的取代基，并且在不同于氢的取代基的情况下，该取代基可以存在于R5和R6所在的苯环的1至4个位置中的至少一个位置。
可替代地，它可以在R5和R6所在的萘环内的1至6个位置中的至少一个位置被取代。
作为具体实例，R1至R6可以各自独立地为氢或氘。
例如，Ar1和Ar2可以各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的基、或取代或未取代的苯并菲基。
作为具体实例，Ar1和Ar2可以各自独立地为取代或未取代的苯基或取代或未取代的萘基。
由化学式1表示的用于有机光电器件的化合物的更具体的实例可以包括但不限于组1的化合物。
[组1]
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
根据另一实施方式的用于有机光电器件的组合物包括第一化合物和第二化合物，其中第一化合物可以是上述用于有机光电器件的化合物，并且第二化合物可以是由化学式2表示的用于有机光电器件的化合物。
[化学式2]
在化学式2中，
X3是O、S、NRa、CRbRc或SiRdRe，
Ra、Rb、Rc、Rd、Re和R7至R10各自独立地为氢、氘、取代或未取代的胺基、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、或取代或未取代的C2至C30杂环基，并且
C是选自组I和组II的环中的一个，
[组I]
[组II]
在组I和组II中，
*是连接点，
X4是O、S、NRf、CRgRh、或SiRiRj，
Rf、Rg、Rh、Ri、Rj和R11至R18各自独立地为氢、氘、取代或未取代的胺基、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、或取代或未取代的C2至C30杂环基，并且
R7至R18中的至少一个是由化学式a表示的基团，
[化学式a]
其中，在化学式a中，
L4至L6各自独立地为单键、或取代或未取代的C6至C30亚芳基，
Ar3和Ar4各自独立地为取代或未取代的胺基、取代或未取代的C6至C30芳基或取代或未取代的C2至C30杂环基，并且
*是连接点。
第二化合物可以与第一化合物一起用于发光层中以增加电荷的迁移率并提高稳定性，从而提高发光效率和寿命特性。
第二化合物可以具有其中胺取代咔唑/稠合咔唑/稠合二苯并呋喃/稠合二苯并噻吩/稠合二苯并噻咯(dibenzosilole)的结构，并且可以例如取决于另外的苯环的类型和稠合位置，由化学式2-I至化学式2-IX中的任一个表示。
在化学式2-I至化学式2-IX中，X3、X4和R7至R18与上述相同。
此外，取决于胺基的取代方向，第二化合物可以由化学式2-IA至化学式2-IXA、化学式2-IB至化学式2-IXB和化学式2-IIC至化学式2-IVC中的任一个表示。
/>
/>
/>
在化学式2-IA至化学式2-IXA、化学式2-IB至化学式2-IXB和化学式2-IIC至化学式2-IVC中，X3、X4、L4至L6、Ar3和Ar4与上述相同，R7至R18可以各自独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、或取代或未取代的C6至C30芳基。
例如，Ar3和Ar4可以各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的苯并呋喃并芴基、或取代或未取代的苯并噻吩并芴基。
作为具体实例，Ar3和Ar4可以各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、或取代或未取代的萘基。
例如，L4至L6可以各自独立地为单键、取代或未取代的亚苯基、或取代或未取代的亚联苯基。
作为具体实例，L4可以是单键、或取代或未取代的亚苯基，并且L5和L6可以各自独立地为单键、取代或未取代的亚苯基、或取代或未取代的亚联苯基。
例如，L4可以是单键，并且L5和L6可以各自独立地为单键、或取代或未取代的亚苯基。
例如，X3可以是O、S、NRa、CRbRc或SiRdRe。
作为具体实例，X3可以是O、S或NRa。
例如，X4可以是O、S、NRf、CRgRh或SiRiRj。
作为具体实例，X4可以是CRgRh或SiRiRj。
例如，Ra和Rf可以各自独立地为取代或未取代的苯基。
例如，Rb、Rc、Rd、Re、Rg、Rh、Ri和Rj可以各自独立地为取代或未取代的C1至C5烷基或取代或未取代的C6至C12芳基。
作为具体实例，Rb、Rc、Rd、Re、Rg、Rh、Ri和Rj可以各自独立地为取代或未取代的甲基或取代或未取代的苯基。
例如，R11至R18可以各自独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C5烷基、或取代或未取代的C6至C12芳基。
作为具体实例，R11至R18可以各自为氢。
根据实施方式的第二化合物可以由化学式2-IVB或化学式2-VIIIB表示。
例如，化学式2-IVB的X3可以是NRa，其中Ra可以是取代或未取代的苯基。
例如，在化学式2-VIIIB中，X3可以是O或S，X4可以是CRgRh或SiRiRj，其中Rg、Rh、Ri和Rj可以各自独立地为取代或未取代的甲基或取代或未取代的苯基。
根据特定实施方式的第二化合物可以由化学式2-IVB-2或化学式2-VIIIB-2表示。
在化学式2-IVB-2和化学式2-VIIIB-2中，
L4是单键，L5和L6可以各自独立地为单键、或取代或未取代的亚苯基，
Ar3和Ar4各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、或取代或未取代的萘基，
X3是O、S或NRa，
X4是CRgRh或SiRiRj，
Ra、Rg、Rh、Ri和Rj各自独立地为取代或未取代的C1至C5烷基、或取代或未取代的C6至C12芳基，并且
R7至R11、R13和R16各自独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C5烷基、或取代或未取代的C6至C12芳基。
例如，第二化合物可以是选自组2的化合物中的一种，但不限于此。
[组2]
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
第一化合物和第二化合物可以例如以1:99至99:1的重量比包括。在该范围内，可以利用第一化合物的电子传输能力和第二化合物的空穴传输能力来调整期望的重量比，以实现双极特性，从而提高效率和寿命。在该范围内，它们可以例如以10:90至90:10、约20:80至80:20、例如约20:80至约70:30、约20:80至约60:40、以及约30:70至约60:40的重量比包括。作为具体示例，它们可以以40:60、50:50或60:40的重量比包括。
根据实施方式的用于有机光电器件的组合物可以包括上述由化学式1A或化学式1B表示的化合物作为第一化合物，并且可以包括上述由化学式2-IVB或化学式2-VIIIB表示的化合物作为第二化合物。
根据具体实施方式的用于有机光电器件的组合物可以包括上述由化学式1A-1-1至化学式1A-3-1和化学式1B-1-1中的一个表示的化合物作为第一化合物和上述由化学式2-IVB-2或化学式2-VIIIB-2表示的化合物作为第二化合物。
例如，第一化合物可以是由化学式1A-1-1至化学式1A-3-1和化学式1B-1-1中的一个表示的化合物，并且第二化合物可以是由化学式2-IVB-2表示的化合物。
此外，第一化合物可以是由化学式1A-1-1至化学式1A-3-1和化学式1B-1-1中的一个表示的化合物，并且第二化合物可以是由化学式2-VIIIB-2表示的化合物。
除了上述第一化合物和第二化合物之外，还可以包括一种或多种化合物。
上述用于有机光电器件的化合物或用于有机光电器件的组合物还可以包括掺杂剂。
掺杂剂可以是例如磷光掺杂剂并且可以是例如红色、绿色或蓝色磷光掺杂剂，例如红色或绿色磷光掺杂剂。
掺杂剂是以少量与用于有机光电器件的化合物或组合物混合以引起发光的材料，并且通常可以是诸如金属络合物等通过多重激发成三重态或更多态而发光的材料。掺杂剂可以是例如无机、有机或有机-无机化合物，并且可使用其中的一种或多种类型。
掺杂剂的实例可以是磷光掺杂剂，磷光掺杂剂的实例可以是有机金属化合物，包括Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其组合。磷光掺杂剂可以是例如由化学式Z表示的化合物，但不限于此。
[化学式Z]
L7MX5
在化学式Z中，M为金属，并且L7和X5是相同或不同的，并且是与M形成络合物的配体。
M可以是例如Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd、或其组合，并且L7和X5可以是例如双齿配体。
上述用于有机光电器件的化合物或用于有机光电器件的组合物可以通过诸如化学气相沉积(CVD)的干膜形成方法形成膜。
在下文中，描述了包括上述用于有机光电器件的化合物或用于有机光电器件的组合物的有机光电器件。
有机光电器件可以是任何将电能转化为光能，反之亦然的器件，没有特别限制，例如可以是有机光电器件、有机发光二极管、有机太阳能电池和有机光导鼓。
在本文，参照附图描述作为有机光电器件的实例的有机发光二极管。
图1至图4是示出根据实施方式的有机发光二极管的截面图。
参照图1，根据实施方式的有机发光二极管100包括彼此面对的阳极120和阴极110以及设置在阳极120和阴极110之间的有机层105。
阳极120可由具有大功函数的导体制成以帮助空穴注入，并且可以是例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阳极120可以是例如金属，诸如镍、铂、钒、铬、铜、锌、金等或其合金；金属氧化物，诸如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等；金属和氧化物诸如ZnO和Al或SnO2和Sb的组合；导电聚合物诸如聚(3-甲基噻吩)、聚(3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩)(PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。
阴极110可由具有小的功函数的导体制成以帮助电子注入，并且可以是例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阴极110可以是例如，金属诸如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、铅、铯、钡等或其合金；多层结构材料诸如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Ca和BaF2/Ca，但不限于此。
有机层105可以包括上述用于有机光电器件的化合物或用于有机光电器件的组合物。
有机层105可以包括发光层130，并且发光层130可以包括上述用于有机光电器件的化合物或用于有机光电器件的组合物。
还包括掺杂剂的用于有机光电器件的组合物可以是例如发绿光的组合物。
发光层130可以分别包括例如上述用于有机光电器件的化合物或用于有机光电器件的组合物作为磷光主体。
除了发光层之外，有机层还可包括电荷传输区。
电荷传输区可以是例如图2中示出的空穴传输区140。
参照图2，除了发光层130之外，有机发光二极管200还包括空穴传输区140。空穴传输区140可进一步增加阳极120和发光层130之间的空穴注入和/或空穴迁移率并且阻挡电子。具体地，空穴传输区140可以包括在阳极120和发光层130之间的空穴传输层、以及在发光层130和空穴传输层之间的空穴传输辅助层，并且组A中的至少一种化合物可以包括在空穴传输层和空穴传输辅助层中的至少一层中。
[组A]
/>
/>
/>
/>
在空穴传输区中，除了上述化合物之外，还可以使用在US5061569A、JP1993-009471A、WO1995-009147A1、JP1995-126615A、JP1998-095973A等中公开的已知化合物以及与其类似的化合物。
此外，电荷传输区可以是例如图3中示出的电子传输区150。
参照图3，除了发光层130之外，有机发光二极管300还包括电子传输区150。电子传输区150可以进一步增加阴极110和发光层130之间的电子注入和/或电子迁移率并且阻挡空穴。
具体地，电子传输区150可以包括位于阴极110和发光层130之间的电子传输层、以及发光层130和电子传输层之间的电子传输辅助层，并且组B的化合物中的至少一种可以包括在电子传输层和电子传输辅助层中的至少一层中。
[组B]
/>
/>
本发明的实施方式可以是包括发光层130作为有机层105的有机发光二极管，如图1所示。
本发明的另一个实施方式可以是除了作为有机层105的发光层130之外，还包括空穴传输区140的有机发光二极管，如图2所示。
本发明的另一个实施方式可以是除了作为有机层105的发光层130之外，还包括电子传输区150的有机发光二极管，如图3所示。
本发明的另一个实施方式可以是除了作为有机层105的发光层130之外，还包括空穴传输区140和电子传输区150的有机发光二极管，如图4所示。
本发明的另一个实施方式可以是除了图1至图4每一个中作为有机层105的发光层130之外，还进一步包括电子注入层(未示出)、空穴注入层(未示出)等的有机发光二极管。
有机发光二极管100、200、300和400可以通过以下制造：在基板上形成阳极或阴极、使用诸如真空沉积法(蒸发)、溅射、等离子体电镀和离子电镀的干膜形成方法形成有机层，并在其上形成阴极或阳极。
有机发光二极管可以应用于有机发光显示器件。
在下文中，参照实施例更详细地示出了实施方式。然而，这些实例是示例性的，并且本发明的范围不限于此。
下文中，实施例和合成例中使用的起始原料和反应物购自Sigma-AldrichCo.Ltd.、TCI Inc.或Tokyo Chemical Industry，只要没有特别说明或通过已知方法合成。
(用于有机光电器件的化合物的制备)
合成例1：化合物1-1的合成
[反应方案1]
第一步：中间体Int-1的合成
在氮气流下，将30g(119mmol)的7-氯苯并[b]萘并[2,1-d]呋喃悬浮在600ml THF中并冷却至-78℃，向其中一点一点地加入50ml的2.5M正丁基锂溶液，然后缓慢加热至室温并搅拌约4小时。将产物再次冷却至-78℃，并向其中加入31.6g(125mmol)碘，然后缓慢加热至室温并搅拌约2小时。当反应完成时，向其中加入800ml蒸馏水，搅拌约1小时并萃取。萃取后，进行柱层析(己烷:DCM(10体积％))，得到43g(95.7％)中间体Int-1。
第二步：中间体Int-2的合成
在氮气流下，将20g(53mmol)中间体Int-1、7.1g(58mmol)苯基硼酸、18.3g(132mmol)K2CO3和3.7g(3mmol)Pd(PPh3)4悬浮在176ml THF和88ml蒸馏水，然后搅拌回流12小时。当反应完成时，将产物萃取并用甲苯重结晶，得到15g(86.4％)中间体Int-2。
第三步：中间体Int-3的合成
将15g(46mmol)中间体Int-2、11.6g(46mmol)双(频哪醇合)二硼、2.2g(3mmol)Pd(dppf)Cl2、3.1g(11mmol)三环己基膦和13.4g(137mmol)乙酸钾放入圆底烧瓶中并溶解在150ml DMF中。将混合物在回流下在120℃搅拌10小时。当反应完成时，将混合物倒入过量的蒸馏水中，然后搅拌1小时。从中过滤出固体并溶解在DCM中。用MgSO4除去水分后，使用硅胶垫从其中过滤有机溶剂并在减压下从其中除去。将由此获得的固体用乙酸乙酯和己烷重结晶，获得16g(83.4％)中间体Int-3。
第四步：化合物1-1的合成
在氮气流下，将15g(36mmol)中间体Int-3、14.1g(39mmol)2-氯-4-(1-二苯并呋喃基)-6-苯基-1,3,5-三嗪、12.3g(89mmol)K2CO3和2.5g(2mmol)Pd(PPh3)4悬浮在120ml THF和60ml蒸馏水，然后搅拌回流12小时。当反应完成时，用DCM从中萃取固体并用400ml甲苯重结晶，得到18g(81.9％)化合物1-1。
LC-质量(Mass，质谱)(理论值：615.19g/mol，测量值：M+＝616.32g/mol)
合成例2：化合物1-5的合成
[反应方案2]
在氮气流下，将15g(36mmol)中间体Int-3、16.0g(39mmol)2-氯-4-(1-二苯并呋喃基)-6-(1-萘基)-1,3,5-三嗪、12.3g(89mmol)K2CO3和2.5g(2mmol)Pd(PPh3)4悬浮在120mlTHF和60ml蒸馏水中，并搅拌回流12小时。当反应完成时，通过用DCM萃取从中获得固体并用400ml甲苯重结晶，得到21g(88.4％)化合物1-5。
LC-质量(理论值：665.21g/mol，测量值：M+＝666.61g/mol)
合成例3：化合物1-37的合成
[反应方案3]
第一步：中间体Int-4的合成
在氮气流下，将20g(53mmol)中间体Int-1、10g(58mmol)1-萘硼酸、18.3g(132mmol)K2CO3和3.7g(3mmol)Pd(PPh3)4悬浮在176ml THF和88ml蒸馏水，并搅拌回流12小时。当反应完成时，萃取所得物，然后用甲苯重结晶，得到17g(84.9％)中间体Int-4。
第二步：中间体Int-5的合成
将15g(40mmol)中间体Int-4、10.1g(40mmol)双(频哪醇合)二硼、1.9g(2mmol)Pd(dppf)Cl2、2.7g(10mmol)三环己基膦和11.7g(119mmol)乙酸钾放入圆底烧瓶中并溶解在132ml DMF中。将混合物在120℃搅拌回流10小时。当反应完成时，将混合物倒入过量的蒸馏水中，然后搅拌1小时。从中过滤出固体并溶解在DCM中。用MgSO4除去水分后，用硅胶垫过滤有机溶剂并在减压下除去。将其中的固体用乙酸乙酯和己烷重结晶，获得16g(85.9％)中间体Int-5。
第三步：化合物1-37的合成
在氮气流下，将15g(32mmol)中间体Int-5、12.6g(35mmol)2-氯-4-(1-二苯并呋喃基)-6-苯基-1,3,5-三嗪、11.0g(80mmol)K2CO3和2.2g(2mmol)Pd(PPh3)4悬浮在106ml THF和53ml蒸馏水，并搅拌回流12小时。当反应完成时，用DCM萃取产物以获得固体，将固体用400ml甲苯重结晶，得到21g(98.9％)化合物1-37。
LC-质量(理论值：665.21g/mol，测量值：M+＝666.19g/mol)
合成例4：化合物1-69的合成
[反应方案4]
第一步：中间体Int-6的合成
在氮气流下，将100g(493.48mmol)1-氯二苯并呋喃悬浮在1600ml THF中并冷却至-78℃，向其中一点一点地加入237ml的2.5M正丁基锂溶液，然后缓慢加热至室温并搅拌4小时。再次冷却至-78℃后，向其中加入150g(592.18mmol)碘，然后缓慢加热至室温并搅拌2小时。当反应完成时，向其中加入800ml蒸馏水，然后搅拌1小时并萃取。萃取后，通过柱层析(己烷:DCM(10体积％))处理产物，得到144g(89％)中间体Int-6。
第二步：中间体Int-7的合成
在氮气流下，将40g(122mmol)中间体Int-6、16.3g(134mmol)苯基硼酸、42.1g(304mmol)K2CO3和8.4g(7mmol)Pd(PPh3)4悬浮在405ml THF和202ml蒸馏水中，然后搅拌回流12小时。当反应完成时，萃取产物并用甲苯重结晶，得到30g(88.4％)中间体Int-7。
第三步：中间体Int-8的合成
将20g(72mmol)中间体Int-7、18.2g(72mmol)双(频哪醇合)二硼、3.5g(4mmol)Pd(dppf)Cl2、4.8g(17mmol)三环己基膦和21.1g(215mmol)乙酸钾放入圆底烧瓶中并溶解在240ml DMF中。将混合物在120℃搅拌回流10小时。当反应完成时，将混合物倒入过量的蒸馏水中，并搅拌1小时。从中过滤出固体，然后溶解在DCM中。用MgSO4除去水分后，用硅胶垫从其中过滤有机溶剂并在减压下除去。将其中的固体用乙酸乙酯和己烷重结晶，得到22g(82.8％)中间体Int-8。
第四步：化合物1-69的合成
在氮气流下，将20g(54mmol)中间体Int-8、24.2g(59mmol)2-氯-4-苯并[b]萘并[2,1-d]呋喃-7-基-6-苯基-1,3,5-三嗪、18.7g(135mmol)K2CO3和3.8g(3mmol)Pd(PPh3)4悬浮在180ml THF和90ml蒸馏水中，然后搅拌回流12小时。当反应完成时，用DCM从中萃取固体并用400ml甲苯重结晶，得到31g(93.2％)化合物1-69。
LC-质量(理论值：615.19g/mol，测量值：M+＝616.57g/mol)
合成例5：化合物1-93的合成
[反应方案5]
在氮气流下，将20g(54mmol)中间体Int-8、27.2g(59mmol)2-氯-4-苯并[b]萘并[2,1-d]呋喃-7-基-6-(1-萘基)-1,3,5-三嗪、18.7g(135mmol)K2CO3和3.8g(3mmol)Pd(PPh3)4悬浮在180ml THF和90ml蒸馏水中，然后搅拌回流12小时。当反应完成时，用DCM从中萃取固体并用400ml甲苯重结晶，得到30g(83.4％)化合物1-93。
LC-质量(理论值：665.21g/mol，测量值：M+＝666.19g/mol)
合成例6：化合物1-73的合成
[反应方案6]
第一步：中间体Int-9的合成
在氮气流下，将40g(122mmol)中间体Int-6、23.0g(134mmol)1-萘硼酸、42.1g(304mmol)K2CO3和8.4g(7mmol)Pd(PPh3)4悬浮在405ml THF和202ml蒸馏水中，并搅拌回流12小时。当反应完成时，萃取产物并用甲苯重结晶，得到37g(92.4％)中间体Int-9。
第二步：中间体Int-10的合成
将30g(91mmol)中间体Int-9、23.2g(91mmol)双(频哪醇合)二硼、4.5g(5mmol)Pd(dppf)Cl2、6.1g(22mmol)三环己基膦和26.9g(274mmol)乙酸钾放入圆底烧瓶中并溶解在304ml DMF中。将混合物在120℃搅拌回流10小时。当反应完成时，将混合物倒入过量的蒸馏水中，然后搅拌1小时。从中过滤出固体并溶解在DCM中。用MgSO4除去水分后，用硅胶垫从其中过滤有机溶剂并在减压下除去。将其中的固体用乙酸乙酯和己烷重结晶，获得31g(80.8％)中间体Int-10。
第三步：化合物1-73的合成
在氮气流下，将30g(71mmol)中间体Int-10、32.0g(79mmol)2-氯-4-苯并[b]萘并[2,1-d]呋喃-7-基-6-苯基-1,3,5-三嗪、24.7g(178mmol)K2CO3和5.0g(4mmol)Pd(PPh3)4悬浮在238ml THF和119ml蒸馏水中，然后搅拌回流12小时。当反应完成时，通过用DCM萃取从中获得固体并用400ml甲苯重结晶，得到42g(88.4％)化合物1-73。
LC-质量(理论值：665.21g/mol，测量值：M+＝666.12g/mol)
合成例7：化合物1-117的合成
[反应方案7]
第一步：中间体Int-11的合成
在氮气流下，将30g(119mmol)1-氯苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃悬浮在600ml THF中并冷却至-78℃，向其中一点一点地加入50ml的2.5M正丁基锂溶液，然后缓慢加热至室温并搅拌4小时。冷却至-78℃后，向其中加入31.6g(125mmol)碘，然后缓慢加热至室温并搅拌2小时。当反应完成时，将产物添加至800ml的蒸馏水中，然后搅拌1小时并萃取。萃取后，进行柱层析(己烷:DCM(10体积％))，得到41g(91.2％)中间体Int-11。
第二步：中间体Int-12的合成
在氮气流下，将40g(106mmol)中间体Int-11、14.2g(116mmol)苯基硼酸、36.5g(264mmol)K2CO3和7.3g(6mmol)Pd(PPh3)4悬浮在352ml THF和176ml蒸馏水中，然后搅拌回流12小时。当反应完成时，将产物进行萃取并用甲苯重结晶，得到29g(83.5％)中间体Int-12。
第三步：中间体Int-13的合成
将25g(76mmol)中间体Int-12、19.3g(76mmol)双(频哪醇合)二硼、3.7g(5mmol)Pd(dppf)Cl2、5.1g(18mmol)三环己基膦和22.4g(228mmol)乙酸钾放入圆底烧瓶中并溶解在253ml DMF中。将混合物在120℃搅拌回流10小时。当反应完成时，将混合物倒入过量的蒸馏水中，然后搅拌1小时。从中过滤出固体并溶解在DCM中。用MgSO4除去水分后，用硅胶垫从其中过滤有机溶剂并在减压下除去。将其中的固体用乙酸乙酯和己烷重结晶，得到28g(87.6％)中间体Int-13。
第四步：化合物1-117的合成
在氮气流下，将25g(59mmol)中间体Int-13、23.4g(65mmol)2-氯-4-(1-二苯并呋喃基)-6-苯基-1,3,5-三嗪、20.6g(149mmol)K2CO3和4.1g(4mmol)Pd(PPh3)4悬浮在198mlTHF和99ml蒸馏水中，然后搅拌回流12小时。当反应完成时，通过用DCM萃取从中获得固体并用400ml甲苯重结晶，得到32g(87.4％)化合物1-117。
LC-质量(理论值：615.19g/mol，测量值：M+＝616.22g/mol)
合成例8：化合物1-157的合成
[反应方案8]
第一步：中间体Int-14的合成
在氮气流下，将30g(119mmol)11-氯苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃悬浮在60ml THF中并冷却至-78℃，向其中一点一点地加入50ml的2.5M正丁基锂溶液，然后缓慢加热至室温并搅拌4小时。冷却至-78℃后，向其中加入31.6g(125mmol)碘，然后缓慢加热至室温并搅拌2小时。当反应完成时，将混合物添加至800ml的蒸馏水中，然后搅拌1小时并萃取。萃取后，进行柱层析(己烷:DCM(10体积％))，得到39g(86.8％)中间体Int-14。
第二步：中间体Int-15的合成
在氮气流下，将35g(92mmol)中间体Int-14、12.4g(102mmol)苯基硼酸、31.9g(231mmol)K2CO3和6.4g(6mmol)Pd(PPh3)4悬浮在308ml THF和154ml蒸馏水中，然后搅拌回流12小时。当反应完成时，将产物进行萃取并用甲苯重结晶，得到29g(95.4％)中间体Int-15。
第三步：中间体Int-16的合成
将25g(76mmol)中间体Int-15、19.3g(76mmol)双(频哪醇合)二硼、3.7g(5mmol)Pd(dppf)Cl2、5.1g(18mmol)三环己基膦和22.4g(228mmol)乙酸钾放入圆底烧瓶中并溶解在250ml DMF中。将混合物在120℃搅拌回流10小时。当反应完成时，将混合物倒入过量的蒸馏水中，然后搅拌1小时。从中过滤出固体并溶解在DCM中。用MgSO4除去水分后，用硅胶垫从其中过滤有机溶剂并在减压下除去。将其中的固体用乙酸乙酯和己烷重结晶，得到21g(65.7％)中间体Int-16。
第四步：化合物1-157的合成
在氮气流下，将20g(48mmol)中间体Int-16、18.7g(52mmol)2-氯-4-(1-二苯并呋喃基)-6-苯基-1,3,5-三嗪、16.4g(119mmol)K2CO3和3.3g(3mmol)Pd(PPh3)4悬浮在158mlTHF和79ml蒸馏水，并搅拌回流12小时。当反应完成时，通过用DCM萃取从中获得固体并用400ml甲苯重结晶，得到23g(78.5％)化合物1-157。
LC-质量(理论值：615.19g/mol，测量值：M+＝616.37g/mol)
合成例9：化合物1-197的合成
[反应方案9]
第一步：化合物1-197的合成
在氮气流下，将30g(71mmol)中间体Int-3、29.4g(79mmol)2-氯-4-(1-二苯并噻吩基)-6-苯基-1,3,5-三嗪、24.7g(178mmol)K2CO3和5.0g(4mmol)Pd(PPh3)4悬浮在238ml THF和119ml蒸馏水，并搅拌回流12小时。当反应完成时，通过用DCM萃取从中获得固体并用400ml甲苯重结晶，得到41g(90.9％)化合物1-197。
LC-质量(理论值：631.17g/mol，测量值：M+＝632.25g/mol)
合成例10：化合物A-28的合成
[反应方案10]
第一步：Int-17的合成
将20g(79.46mmol)2-氯-11H-苯并[a]咔唑、19.45g(95.35mmol)碘苯、19.09g(198.64mmol)叔丁醇钠和3.22g(15.89mmol)三叔丁基膦溶解在260ml甲苯中，向其中加入3.64g(3.97mmol)Pd(dba)2，然后在氮气气氛下搅拌回流12小时。当反应完成时，用甲苯和蒸馏水萃取产物，用无水硫酸镁干燥其中的有机层并过滤，减压浓缩其中的滤液。其中的产物用正己烷/二氯甲烷(体积比2:1)通过硅胶柱层析纯化，得到23.7g(收率：91％)作为白色固体的目标化合物Int-17。
第二步：化合物A-28的合成
将20g(61.01mmol)Int-17、18.92g(64.06mmol)4-(2-萘基)-N-苯基苯胺、14.66g(152.53mmol)叔丁醇钠和2.47g(12.20mmol)三叔丁基膦溶解在200ml甲苯中，向其中加入2.79g(3.05mmol)Pd(dba)2，然后在氮气气氛下搅拌回流12小时。当反应完成时，用甲苯和蒸馏水萃取产物，用无水硫酸镁干燥其中的有机层并过滤，减压浓缩其中的滤液。其中的产物用正己烷/二氯甲烷(体积比2:1)通过硅胶柱层析纯化，得到31.5g(收率：88％)作为白色固体的化合物A-28。
合成例11：化合物2-92的合成
[反应方案11]
将20g(62.74mmol)10-氯-8,8-二甲基-8H-苯并[b]芴并[4,3-d]呋喃、19.46g(65.87mmol)4-(2-萘基)-N-苯基苯胺、15.07g(156.84mmol)叔丁醇钠和2.54g(12.55mmol)三叔丁基膦溶解在300ml甲苯中，向其中加入2.87g(3.14mmol)Pd(dba)2，然后在氮气气氛下搅拌回流12小时。当反应完成时，用甲苯和蒸馏水萃取产物，用无水硫酸镁干燥其中的有机层并过滤，减压浓缩其中的滤液。其中的产物用正己烷/二氯甲烷(体积比2:1)通过硅胶柱层析纯化，得到31.5g(收率：87％)作为白色固体的化合物2-92。
比较合成例1:化合物主体1的合成
在氮气流下，将20g(54.02mmol)中间体Int-8、6.72g(29.71mmol)2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪、9.33g(67.52mmol)K2CO3和1.87g(1.62mmol)Pd(PPh3)4悬浮在90ml THF和45ml蒸馏水，然后搅拌回流12小时。当反应完成时，通过用DCM萃取从中获得固体并用200ml甲苯重结晶，得到14g(80.8％)化合物主体1。
LC-质量(理论值：641.21g/mol，测量值：M+＝642.68g/mol)
比较合成例2:化合物主体2的合成
在氮气流下，将20g(54.02mmol)中间体Int-8、21.26g(59.42mmol)2-氯-4-(1-二苯并呋喃基)-6-苯基-1,3,5-三嗪、18.66g(135.04mmol)K2CO3和3.75g(3.24mmol)Pd(PPh3)4悬浮在180ml THF和90ml蒸馏水中，然后搅拌回流12小时。当反应完成时，通过用DCM萃取从中获得固体并用200ml甲苯重结晶，得到28g(91.6％)化合物主体2。
LC-质量(理论值：565.18g/mol，实测值：M+＝566.29g/mol)
(有机发光二极管的制造)
实施例1
用蒸馏水清洗涂有厚度的氧化铟锡(ITO)的玻璃基板。用蒸馏水清洗玻璃基板后，用诸如异丙醇、丙酮、甲醇等的溶剂超声清洗并干燥，然后移至等离子体清洗机，使用氧等离子体清洗10分钟，并移动到真空沉积器。将得到的ITO透明电极用作阳极，将掺杂3％ NDP-9(可购自Novaled)的化合物A真空沉积在ITO基板上以形成/>厚的空穴注入层，并将化合物A沉积在空穴注入层上以形成/>厚的空穴传输层。在空穴传输层上，使用化合物B形成/>厚的空穴传输辅助层。在空穴传输辅助层上，使用合成例1的化合物1-1作为主体并掺杂2wt％的[Ir(piq)2acac]作为掺杂剂形成/>厚的发光层。随后，在发光层上沉积化合物C以形成/>厚的电子传输辅助层，将化合物D和LiQ以1:1的比例同时真空沉积以形成/>厚的电子传输层。将/>和/> 依次真空沉积在电子传输层上以形成阴极，从而制造有机发光二极管。
/化合物A(3％的NDP-9掺杂，/>)/化合物/> /化合物/>/EML[主体(化合物1-1):[Ir(piq)2acac]＝98wt％:2wt％]/>/化合物/>/化合物D:/>
化合物A：N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺
化合物B：N,N-二([1,1'-联苯]-4-基)-7,7-二甲基-7H-芴并[4,3-b]苯并呋喃-10-胺
化合物C：2-(3-(3-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)苯基)苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪
化合物D：8-(4-(4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹啉
实施例2至6和比较例1和2
实施例2至6和比较例1和2的二极管以与实施例1相同的方式制造，不同之处在于如表1所示改变了主体。
实施例7
用蒸馏水清洗涂有厚度的氧化铟锡(ITO)的玻璃基板。用蒸馏水清洗玻璃基板后，用诸如异丙醇、丙酮、甲醇等的溶剂超声清洗并干燥，然后移至等离子体清洗机，使用氧等离子体清洗10分钟，并移动到真空沉积器。将得到的ITO透明电极用作阳极，将掺杂3％ NDP-9(可购自Novaled)的化合物A真空沉积在ITO基板上以形成/>厚的空穴注入层，并将化合物A沉积在空穴注入层上以形成/>厚的空穴传输层。在空穴传输层上，使用化合物B形成/>厚的空穴传输辅助层。在空穴传输辅助层上，通过同时真空沉积合成例1的化合物1-1和合成例10的化合物A-28以及2wt％的[Ir(piq)2acac]作为掺杂剂形成厚的发光层。本文中，化合物1-1和化合物A-28以5:5的重量比使用。随后，在发光层上沉积化合物C，以形成/>厚的电子传输辅助层，并且化合物D和LiQ以1:1的重量比同时真空沉积，以形成/>厚的电子传输层。将/>和/>依次真空沉积在电子传输层上以形成阴极，从而制造有机发光二极管。
/化合物A(3％的NDP-9掺杂，/>)/化合物/> /化合物/>/EML[化合物1-1:化合物A-28:Ir(piq)2acac＝49wt％:49wt％:2wt％]/化合物/>/化合物D:/>
实施例8至12和比较例3和4
实施例8至12和比较例3和4的二极管以与实施例1相同的方式制造，不同之处在于如表2所示改变了主体。
评估
评估了根据实施例1至12和比较例1至4的有机发光二极管的驱动电压、发光效率和寿命特性。
具体测量方法如下，结果示于表1和表2。
(1)根据电压变化测量电流密度变化
使用电流-电压计(Keithley 2400)将电压从0V增加到10V的同时，测量获得的有机发光二极管中流经单元器件的电流值，并将测量的电流值除以面积以提供结果。
(2)根据电压变化测量亮度变化
使用亮度计(Minolta Cs-1000A)测量亮度，同时将有机发光二极管的电压从0V增加到10V。
(3)测量发光效率
通过使用来自(1)和(2)项的亮度和电流密度以及电压计算在相同电流密度(10mA/cm2)下的发光效率(cd/A)。
计算基于比较例2的发光效率的相对值并且示于表1。
计算基于比较例4的发光效率的相对值并且示于表2。
(4)测量寿命
测量根据实施例1至6和比较例1和2的有机发光二极管的T95寿命为以下的时间：在以6,000cd/m2作为初始亮度(cd/m2)发光并且根据使用Polanonix寿命测量系统，测得它们的亮度降低之后，它们的亮度相对于初始亮度(cd/m2)降低到95％。
计算基于比较例2的T95寿命的相对值并且示于表1。
计算基于比较例4的T95寿命的相对值并且示于表2。
(表1)
单一主体 T95寿命(％) 发光效率(％)
实施例1 1-1 140 100
实施例2 1-5 136 103
实施例3 1-37 128 102
实施例4 1-69 132 107
实施例5 1-73 121 102
实施例6 1-97 128 101
比较例1 主体1 100 89
比较例2 主体2 100 100
(表2)
参照表1和表2，与使用对比化合物作为主体的有机发光二极管相比，使用根据本发明的化合物作为单一主体的有机发光二极管的效率和寿命得到了改善，特别是，当与第二主体结合时，效率和寿命总体上显著改善。
虽然已经结合目前被认为是实际的实施方式描述了本发明，但是应当理解，本发明不限于所公开的实施方式，相反，本发明旨在覆盖包括在所附权利要求的精神和范围内的各种修改和等同布置。

Claims (11)

1.一种用于有机光电器件的化合物，所述化合物由化学式1A-1和化学式1C-1至1C-3中的一个表示：
在化学式1A-1和化学式1C-1至1C-3中，
X1和X2各自独立地为O或S，
L1至L3各自独立地为单键或者取代或未取代的C6至C20亚芳基，
Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的C6至C20芳基，
R1至R6各自独立地为氢、氘、卤素、取代或未取代的C1至C10烷基或者取代或未取代的C6至C12芳基，并且
“取代的”是指取代基的至少一个氢被氘、C1至C20烷基、C6至C30芳基或氰基替代。
2.根据权利要求1所述的用于有机光电器件的化合物，其中，化学式1A-1由化学式1A-1-1表示：
[化学式1A-1-1]
在化学式1A-1-1中，X1、X2、L1至L3、Ar1、Ar2以及R1至R6与权利要求1中限定的相同。
3.根据权利要求1所述的用于有机光电器件的化合物，其中，所述化合物是组1的化合物中的一个：
[组1]
/>
/>
4.一种用于有机光电器件的组合物，包含
第一化合物和第二化合物，
其中，所述第一化合物是权利要求1所述的用于有机光电器件的化合物，并且
所述第二化合物是由化学式2表示的用于有机光电器件的化合物：
[化学式2]
在化学式2中，
X3是O、S、NRa、CRbRc或SiRdRe，
Ra、Rb、Rc、Rd、Re和R7至R10各自独立地为氢、氘、取代或未取代的胺基、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基或者取代或未取代的C2至C30杂环基，并且C是选自组I和组II的环中的一个，
[组I]
[组II]
在组I和组II中，
*是连接点，
X4是O、S、NRf、CRgRh或SiRiRj，
Rf、Rg、Rh、Ri、Rj和R11至R18各自独立地为氢、氘、取代或未取代的胺基、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基或者取代或未取代的C2至C30杂环基，并且
R7至R18中的至少一个是由化学式a表示的基团，
[化学式a]
在化学式a中，
L4至L6各自独立地为单键或者取代或未取代的C6至C30亚芳基，
Ar3和Ar4各自独立地为取代或未取代的胺基、取代或未取代的C6至C30芳基或者取代或未取代的C2至C30杂环基，并且
*是连接点。
5.根据权利要求4所述的用于有机光电器件的组合物，其中，化学式2由化学式2-I至化学式2-IX中的一个表示：
/>
[化学式2-IX]
在化学式2-I至化学式2-IX中，
X3、X4和R7至R18与权利要求4中限定的相同。
6.根据权利要求4所述的用于有机光电器件的组合物，其中，所述第二化合物由化学式2-IA至化学式2-IXA、化学式2-IB至化学式2-IXB和化学式2-IIC至化学式2-IVC中的一个表示：
/>
[化学式2-IXA]
/>
/>
在化学式2-IA至化学式2-IXA、化学式2-IB至化学式2-IXB和化学式2-IIC至化学式2-IVC中，
X3、X4、L4至L6、Ar3和Ar4与权利要求4中限定的相同，并且
R7至R18各自独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基或者取代或未取代的C6至C30芳基。
7.根据权利要求4所述的用于有机光电器件的组合物，其中，
所述第一化合物由化学式1A-1表示，并且
所述第二化合物由化学式2-IVB或化学式2-VIIIB表示：
[化学式1A-1]
在化学式1A-1中，
X1和X2各自独立地为O或S，
L1至L3各自独立地为单键、取代或未取代的亚苯基或者取代或未取代的亚联苯基，
Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的基或者取代或未取代的苯并菲基，并且
R1至R6各自独立地为氢、氘、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基或者取代或未取代的萘基；
在化学式2-IVB和化学式2-VIIIB中，
X3是O、S、NRa、CRbRc或SiRdRe，
X4是O、S、NRf、CRgRh或SiRiRj，
Ra和Rf各自独立地为取代或未取代的苯基，
Rb、Rc、Rd、Re、Rg、Rh、Ri和Rj各自独立地为取代或未取代的C1至C5烷基或者取代或未取代的C6至C12芳基，
Ar3和Ar4各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的苯并呋喃并芴基或者取代或未取代的苯并噻吩并芴基，/>
R7至R10、R13和R16与权利要求4中限定的相同，并且
L4至L6各自独立地为单键、取代或未取代的亚苯基或者取代或未取代的亚联苯基。
8.根据权利要求7所述的用于有机光电器件的组合物，其中，
所述第一化合物由化学式1A-1-1表示，并且
所述第二化合物由化学式2-IVB-2或化学式2-VIIIB-2表示：
[化学式1A-1-1]
在化学式1A-1-1中，
X1、X2、L1至L3、R1至R6、Ar1和Ar2与权利要求7中限定的相同；
在化学式2-IVB-2或化学式2-VIIIB-2中，
X3、X4、L4至L6、R7至R10、R13、R16、Ar3和Ar4与权利要求7中限定的相同。
9.一种有机光电器件，包括
彼此面对的阳极和阴极，
设置在所述阳极与所述阴极之间的至少一个有机层，
其中，所述有机层包含权利要求1至权利要求3中任一项所述的用于有机光电器件的化合物，或
权利要求4至权利要求8中任一项所述的用于有机光电器件的组合物。
10.根据权利要求9所述的有机光电器件，其中，
所述有机层包括发光层，并且
所述发光层包含所述用于有机光电器件的化合物或所述用于有机光电器件的组合物。
11.一种显示器件，包括权利要求9所述的有机光电器件。
CN202311674671.1A 2021-01-29 2022-01-28 用于有机光电器件的化合物、用于有机光电器件的组合物、有机光电器件及显示器件 Pending CN117659000A (zh)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2021-0013455 2021-01-29
KR20210013455 2021-01-29
KR1020220011640A KR20220110111A (ko) 2021-01-29 2022-01-26 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR10-2022-0011640 2022-01-26
CN202210108934.1A CN114805320A (zh) 2021-01-29 2022-01-28 用于有机光电器件的化合物、用于有机光电器件的组合物、有机光电器件及显示器件

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202210108934.1A Division CN114805320A (zh) 2021-01-29 2022-01-28 用于有机光电器件的化合物、用于有机光电器件的组合物、有机光电器件及显示器件

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN117659000A true CN117659000A (zh) 2024-03-08

Family

ID=82527862

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202311674671.1A Pending CN117659000A (zh) 2021-01-29 2022-01-28 用于有机光电器件的化合物、用于有机光电器件的组合物、有机光电器件及显示器件
CN202210108934.1A Pending CN114805320A (zh) 2021-01-29 2022-01-28 用于有机光电器件的化合物、用于有机光电器件的组合物、有机光电器件及显示器件

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202210108934.1A Pending CN114805320A (zh) 2021-01-29 2022-01-28 用于有机光电器件的化合物、用于有机光电器件的组合物、有机光电器件及显示器件

Country Status (1)

Country Link
CN (2) CN117659000A (zh)

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20200070462A (ko) * 2018-12-07 2020-06-18 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102611159B1 (ko) * 2018-12-26 2023-12-07 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102564848B1 (ko) * 2019-10-22 2023-08-08 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR102334762B1 (ko) * 2019-12-27 2021-12-06 엘티소재주식회사 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물
KR20210146113A (ko) * 2020-05-26 2021-12-03 엘티소재주식회사 유기 발광 소자, 이의 제조방법 및 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물
KR102377867B1 (ko) * 2020-08-14 2022-03-24 엘티소재주식회사 유기 발광 소자 및 유기물층 형성용 조성물

Also Published As

Publication number Publication date
CN114805320A (zh) 2022-07-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN110540536B (zh) 化合物、组合物以及有机光电装置和显示装置
CN109980112B (zh) 组合物、有机光电子装置及显示装置
CN111095586B (zh) 有机光电装置以及显示装置
JP2016088936A (ja) 有機光電子素子用化合物、有機光電子素子用組成物、有機光電子素子および表示装置
CN112079824B (zh) 用于有机光电器件的化合物、有机光电器件及显示器件
TWI759158B (zh) 用於有機光電裝置的化合物、用於有機光電裝置的組成物、有機光電裝置及顯示裝置
CN114641479A (zh) 用于有机光电元件的化合物、用于有机光电元件的组合物、有机光电元件及显示装置
JP2024510490A (ja) 有機光電子素子用組成物、有機光電子素子および表示装置
CN112574210A (zh) 用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物、有机光电装置及显示装置
CN115916760A (zh) 用于有机光电元件的化合物、用于有机光电元件的组成物、有机光电元件及显示装置
KR20210129497A (ko) 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
EP4273148A1 (en) Compound for organic optoelectronic element, composition for organic optoelectronic element, organic optoelectronic element, and display device
CN114957311A (zh) 用于有机光电器件的化合物、用于有机光电器件的组合物、有机光电器件及显示器件
TWI796474B (zh) 用於有機光電裝置的組成物、有機光電裝置及顯示裝置
CN113764603A (zh) 用于有机光电器件的组合物、有机光电器件及显示器件
CN113637012A (zh) 用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物、有机光电装置和显示装置
KR102146791B1 (ko) 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
CN117659000A (zh) 用于有机光电器件的化合物、用于有机光电器件的组合物、有机光电器件及显示器件
CN111247226A (zh) 用于有机光电元件的组合物、有机光电元件和显示装置
CN112694467B (zh) 用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物、有机光电装置和显示装置
KR102586096B1 (ko) 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
CN110832656B (zh) 有机光电二极管用组合物、有机光电二极管和显示器件
CN115745932A (zh) 用于有机光电器件的化合物、有机光电器件及显示器件
CN114763351A (zh) 用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物、有机光电装置和显示装置
CN116491241A (zh) 用于有机光电子装置的组合物、有机光电子装置及显示装置

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination