TWI759158B - 用於有機光電裝置的化合物、用於有機光電裝置的組成物、有機光電裝置及顯示裝置 - Google Patents
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Abstract
揭露一種由化學式1表示的用於有機光電裝置的化合物、一種用於包含其的有機光電裝置的組成物、一種有機光電裝置以及一種顯示裝置。
化學式1的細節如在說明書中所定義。
Description
本發明揭露一種用於有機光電裝置的化合物、一種用於有機光電裝置的組成物、一種有機光電裝置以及一種顯示裝置。
有機光電裝置(有機光電二極體)為能夠將電能與光能相互轉換的裝置。
根據操作原理，有機光電裝置可大致分為兩種類型。一種類型為藉由將由光能形成的激子分離成電子及電洞、並將電子及電洞分別轉移至不同的電極來產生電能的光電式裝置，且另一種類型為藉由向電極供應電壓或電流而自電能產生光能的發光裝置。
有機光電裝置的實例包括有機光電式裝置、有機發光二極體、有機太陽能電池及有機光導鼓。
在該些裝置中，由於對平板顯示器(flat panel display)
的需求增加，有機發光二極體(organic light emitting diode，OLED)最近已受到關注。有機發光二極體為一種將電能轉化為光的裝置，並且電極之間的有機材料對有機發光二極體的效能有很大影響。
實施例提供一種用於有機光電裝置的化合物，所述化合物能夠實施高效率及長壽命的有機光電裝置。
另一實施例提供一種用於包含所述化合物的有機光電裝置的組成物。
另一實施例提供一種包含所述化合物的有機光電裝置。
另一實施例提供一種包括所述有機光電裝置的顯示裝置。
根據實施例，提供一種由化學式1表示的用於有機光電裝置的化合物。
[化學式1]
在化學式1中，X為O或S，L1至L3獨立地為單鍵、經取代或未經取代的C6至C30伸芳基、或經取代或未經取代的C2至C30雜環基，R1及R2獨立地為經取代或未經取代的C1至C30烷基、或經取代或未經取代的C6至C30芳基，R3及R4獨立地為經取代或未經取代的C6至C30芳基、或經取代或未經取代的C2至C30雜環基，且R5至R8獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C30烷基、或經取代或未經取代的C6至C30芳基。
根據另一實施例，一種用於有機光電裝置的組成物包含用於有機光電裝置的第一化合物、以及用於有機光電裝置的第二化合物。
所述用於有機光電裝置的第一化合物為上述用於有機光
電裝置的化合物，且所述用於有機光電裝置的第二化合物可由化學式2表示。
在化學式2中，Y1為O、S、N-La-Ra、CRbRc、或SiRdRe，La為單鍵、或經取代或未經取代的C6至C12伸芳基，Ra為經取代或未經取代的C6至C20芳基、或經取代或未經取代的C2至C30雜環基，Rb、Rc、Rd及Re獨立地為經取代或未經取代的C1至C30烷基、或經取代或未經取代的C6至C30芳基，R9及R10獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C6至C20芳基、或經取代或未經取代的C2至C30雜環基，且A為選自群組I的環中的任一者，[群組I]
其中，在群組I中，*為連接點，Y2為O或S，R11至R22獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C6至C20芳基、或經取代或未經取代的C2至C30雜環基，並且Ra及R9至R22中的至少一者為由化學式a表示的基團，[化學式a]
其中，在化學式a中，Z1至Z3獨立地為N或CRf，Rf為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C30烷基、或經取代或未經取代的C6至C30芳基，Z1至Z3中的至少兩者為N，L4至L6獨立地為單鍵、經取代或未經取代的C6至C20伸芳基、或經取代或未經取代的C2至C20雜環基，R23及R24獨立地為經取代或未經取代的C6至C30芳基、或經取代或未經取代的C2至C30雜環基，且*為連接點。
根據另一實施例，有機光電裝置包括面向彼此的陽極及陰極、以及在所述陽極與所述陰極之間的至少一個有機層，其中所述有機層包含所述用於有機光電裝置的化合物。
根據另一實施例，提供一種包括所述有機光電裝置的顯示裝置。
可實施高效率及長壽命的有機光電裝置。
100、200:有機發光二極體
105:有機層
110:陰極
120:陽極
130:發光層
140:電洞輔助層
圖1及圖2為各自示出根據實施例的有機發光二極體的剖視圖。
在下文中詳細闡述本發明的實施例。然而，該些實施例為示範性的，本發明並非僅限於此，且本發明由申請專利範圍的範圍界定。
如在本文中所使用，當不另外提供定義時，「經取代」是指取代基或化合物的至少一個氫經以下者置換：氘、鹵素、羥基、胺基、經取代或未經取代的C1至C30胺基、硝基、經取代或未經取代的C1至C40矽烷基、C1至C30烷基、C1至C10烷基矽烷基、C6至C30芳基矽烷基、C3至C30環烷基、C3至C30雜環烷基、C6至C30芳基、C2至C30雜芳基、C1至C20烷氧基、C1至C10三氟烷基、氰基、或其組合。
在本發明的一個實例中，「經取代」是指取代基或化合物的至少一個氫經氘、C1至C30烷基、C1至C10烷基矽烷基、C6至C30芳基矽烷基、C3至C30環烷基、C3至C30雜環烷基、C6至C30芳基、C2至C30雜芳基或氰基置換。另外，在本發明的具體實例中，「經取代」是指取代基或化合物的至少一個氫經氘、C1至C20烷基、C6至C30芳基、或氰基置換。另外，在本發明的具體實例中，「經取代」是指取代基或化合物的至少一個氫經氘、C1
至C5烷基、C6至C18芳基、或氰基置換。另外，在本發明的具體實例中，「經取代」是指取代基或化合物的至少一個氫經氘、氰基、甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、聯苯基、三聯苯基或萘基置換。
如在本文中所使用，當不另外提供定義時，「雜」是指在一個官能基中包含選自N、O、S、P及Si的1至3個雜原子且其餘為碳的基團。
在本文中所使用的「芳基」是指包含至少一個烴芳香族部分的基團，並且可包括其中烴芳香族部分的所有元素具有形成共軛的p軌道的基團(例如，苯基、萘基及類似物)、其中二或更多個烴芳香族部分可藉由σ鍵連接的基團(例如，聯苯基、三聯苯基、四聯苯基及類似物)、以及其中二或更多個烴芳香族部分直接或間接稠合以提供非芳香族稠環的基團(例如，芴基)及類似物。
芳基可包含單環、多環或稠環多環(亦即，共用相鄰碳原子對的環)官能基。
在本文中所使用的「雜環基」為雜芳基的通用概念，且可包含至少一個選自N、O、S、P及Si的雜原子代替環狀化合物(例如芳基、環烷基、其稠環、或其組合)中的碳(C)。當雜環基為稠環時，雜環基的整個環或每個環可包含一或多個雜原子。
舉例而言，「雜芳基」是指包含至少一個選自N、O、S、P及Si的雜原子的芳基。二或更多個雜芳基藉由σ鍵直接連接，
或當雜芳基包含二或更多個環時，所述二或更多個環可稠合。當雜芳基為稠環時，每個環可包含1至3個雜原子。
更具體而言，經取代或未經取代的C6至C30芳基可為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的稠四苯基、經取代或未經取代的芘基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的對三聯苯基、經取代或未經取代的間三聯苯基、經取代或未經取代的鄰三聯苯基、經取代或未經取代的
基、經取代或未經取代的聯三伸苯基、經取代或未經取代的苝基、經取代或未經取代的芴基、經取代或未經取代的茚基、經取代或未經取代的呋喃基或其組合，但並非僅限於此。
更具體而言，經取代或未經取代的C2至C30雜環基可為經取代或未經取代的噻吩基、經取代或未經取代的吡咯基、經取代或未經取代的吡唑基、經取代或未經取代的咪唑基、經取代或未經取代的三唑基、經取代或未經取代的噁唑基、經取代或未經取代的三唑基、經取代或未經取代的噁二唑基、經取代或未經取代的噻二唑基、經取代或未經取代的吡啶基、經取代或未經取代的嘧啶基、經取代或未經取代的吡嗪基、經取代或未經取代的三嗪基、經取代或未經取代的苯并呋喃基、經取代或未經取代的苯并噻吩基、經取代或未經取代的苯并咪唑基、經取代或未經取代的吲哚基、經取代或未經取代的喹啉基、經取代或未經取代的異喹啉基、經取代或未經取代的喹唑啉基、經取代或未經取代的喹
噁啉基(quinoxalinyl group)、經取代或未經取代的萘啶基、經取代或未經取代的苯并噁嗪基、經取代或未經取代的苯并噻嗪基、經取代或未經取代的吖啶基、經取代或未經取代的啡嗪基(phenazinyl)、經取代或未經取代的吩噻嗪基、經取代或未經取代的啡噁嗪基、經取代或未經取代的咔唑基、經取代或未經取代的二苯并呋喃基、或經取代或未經取代的二苯并噻吩基或其組合，但並非僅限於此。
在本說明書中，電洞特性是指當施加電場時貢獻出電子以形成電洞的能力，且在陽極中形成的電洞可由於根據最高佔用分子軌域(highest occupied molecular orbital，HOMO)能階的傳導特性而易於注入發光層中且在發光層中傳輸。
此外，電子特性是指當施加電場時接受電子的能力，且在陰極中形成的電子可由於根據最低未佔用分子軌域(lowest unoccupied molecular orbital，LUMO)能階的傳導特性而易於注入發光層且在發光層中傳輸。
在下文中，闡述根據實施例的一種用於有機光電裝置的化合物。
根據實施例的用於有機光電裝置的化合物由化學式1表示。
[化學式1]
在化學式1中，X為O或S，L1至L3獨立地為單鍵、經取代或未經取代的C6至C30伸芳基、或經取代或未經取代的C2至C30雜環基，R1及R2獨立地為經取代或未經取代的C1至C30烷基、或經取代或未經取代的C6至C30芳基，R3及R4獨立地為經取代或未經取代的C6至C30芳基、或經取代或未經取代的C2至C30雜環基，且R5至R8獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C30烷基、或經取代或未經取代的C6至C30芳基。
由化學式1表示的化合物具有以下結構，在所述結構中，苯并呋喃(或苯并噻吩)進一步與核中的二苯并噻咯(dibenzosilole)稠合，並且所述核被至少一個經取代或未經取代的胺基取代。
二苯并噻咯具有快速的電洞傳輸特性，但由於HOMO能階深，因此不可能確保電洞傳輸能力以達成電荷平衡。然而，在本發明中，苯并呋喃(或苯并噻吩)被進一步稠合，且因此所述化合物具有淺的HOMO能階。因此，可確保最佳化的電洞傳輸能力，並且藉由用胺基對其進行取代，其可具有適合作為主體應用的T1能量，且因此，可達成包含其的裝置的低驅動及高效率的特性。
具體而言，當二苯并噻咯在3及4位置稠合時，電洞遷移率增加以加速驅動電壓，電洞與電子的平衡可進行調節，並且玻璃轉變溫度可增加以在裝置製造期間實施優異的膜特性。
當胺基在其中苯并呋喃(或苯并噻吩)進一步稠合至二苯并噻咯的核中的二苯并噻咯的苯基部分的方向上被取代時，玻璃轉變溫度可增加，藉此進一步提高熱穩定性，並且可改善膜特性，藉此顯示出優異的裝置效能。
依據經取代或未經取代的胺基的取代位置，化學式1可由例如化學式1-1至化學式1-4中的任一者表示。
[化學式1-1] [化學式1-2]
在化學式1-1至化學式1-4中，X、L1至L3以及R1至R8與以上所述相同。
根據實施例，化學式1可由化學式1-2表示。
舉例而言，化學式1的L1可為單鍵，且L2及L3可獨立地為單鍵、經取代或未經取代的伸苯基、或經取代或未經取代的伸聯苯基。
作為具體的實例，L2及L3可獨立地為單鍵、經取代或未經取代的對伸苯基、或經取代或未經取代的間伸苯基。
舉例而言，R1及R2可獨立地為未經取代的甲基、未經取代的乙基、經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的萘基、或經取代或未經取代的聯苯基。
舉例而言，R3及R4可獨立地為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的
基、經取代或未經取代的芴基、經取代或未經取代的咔唑基、經取代或未經取代的二苯并呋喃基、經取代或未經取代的二苯并噻吩基、經取代或未經取代的二苯并甲矽烷基、經取代或未經取代的苯并萘并呋喃基、經取代或未經取代的苯并萘并噻吩基、或經取代或未經取代的苯并噁唑基。
作為具體實例，R3及R4可獨立地為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的二苯并呋喃基、經取代或未經取代的二苯并噻吩基、經取代或未經取代的苯并萘并呋喃基、或經取代或未經取代的苯并萘并噻吩基。
舉例而言，R5至R8可獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C10烷基、或經取代或未經取代的C6至C12芳基。
作為具體實例，R5至R8可獨立地為氫、氘或苯基。
舉例而言，由化學式1表示的用於有機光電裝置的化合
物可為選自群組1的化合物中的一種化合物，但並非僅限於此。
根據另一實施例的用於有機光電裝置的組成物包括用於有機光電裝置的第一化合物及用於有機光電裝置的第二化合物，其中用於有機光電裝置的第一化合物可為前述用於有機光電裝置的化合物，並且用於有機光電裝置的第二化合物可由化學式2表示。
[化學式2]
在化學式2中，Y1為O、S、N-La-Ra、CRbRc、或SiRdRe，La為單鍵、或經取代或未經取代的C6至C12伸芳基，Ra為經取代或未經取代的C6至C20芳基、或經取代或未經取代的C2至C30雜環基，Rb、Rc、Rd及Re獨立地為經取代或未經取代的C1至C30烷基、或經取代或未經取代的C6至C30芳基，R9及R10獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C6至C20芳基、或經取代或未經取代的C2至C30雜環基，且A為選自群組I的環中的任一者，[群組I]
其中，在群組I中，*為連接點，Y2為O或S，R11至R22獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C6至C20芳基、或經取代或未經取代的C2至C30雜環基，並且Ra及R9至R22中的至少一者為由化學式a表示的基團，
其中，在化學式a中，Z1至Z3獨立地為N或CRf，Rf為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C30烷基、或經取代或未經取代的C6至C30芳基，Z1至Z3中的至少兩者為N，L4至L6獨立地為單鍵、經取代或未經取代的C6至C20伸芳基、或經取代或未經取代的C2至C20雜環基，R23及R24獨立地為經取代或未經取代的C6至C30芳基、或經取代或未經取代的C2至C30雜環基，且*為連接點。
用於有機光電裝置的第二化合物可與用於有機光電裝置的第一化合物一起用於發光層中，以增加電荷遷移率及穩定性，藉此提高發光效率及壽命特性。
舉例而言，化學式2可由化學式2-I至化學式2-X中的一者表示。
[化學式2-I] [化學式2-II]
[化學式2-V] [化學式2-Ⅵ]
[化學式IX] [化學式X]
在化學式2-I至化學式2-X中，Y1、Y2、R9至R18、R20至R24、L4至L6及Z1至Z3與上述相同。
作為具體的實例，化學式2-I可由化學式2-Ia或化學式2-Ib表示。
[化學式2-Ia] [化學式2-Ib]
作為具體的實例，化學式2-III可由化學式2-IIIa表示。
作為具體的實例，化學式2-IV可由化學式2-IVa表示。
作為具體的實例，化學式2-V可由化學式2-Va表示。
[化學式2-Va]
作為具體的實例，化學式2-VI可由化學式2-VIa或化學式2-VIb表示。
作為具體的實例，化學式2-VII可由化學式2-VIIa表示。
[化學式2-VIIa]
作為具體的實例，化學式2-VIII可由化學式2-VIIIa或化學式2-VIIIb表示。
在以上化學式中，每個取代基如上所述。
作為更具體的實例，用於有機光電裝置的第二化合物可
由化學式2-I、化學式2-III及化學式2-VI中的一者表示。
舉例而言，用於有機光電裝置的第二化合物可由化學式2-Ia、化學式2-IIIa、化學式2-VIa及化學式2-VIb中的一者表示。
在示例性實施例中，在化學式2-Ia、化學式2-IIIa、化學式2-VIa及化學式2-VIb中，Y1可為O或S，R9至R15可獨立地為氫、氘或經取代或未經取代的C6至C12芳基，L4至L6可獨立地為單鍵、或經取代或未經取代的C6至C12伸芳基，且R23及R24可獨立地為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基或經取代或未經取代的萘基。
舉例而言，用於有機光電裝置的第二化合物可為選自群組2所列的化合物中的一種化合物，但並非僅限於此。
[群組2]
作為更具體的實例，根據本發明的用於有機光電裝置的化合物可由化學式1-2表示，並且在化學式1-2中，X可為O或S，L1可為單鍵，L2及L3可獨立地為單鍵、經取代或未經取代的伸苯基，R1及R2可獨立地為甲基，R3及R4可獨立地為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的二苯并呋喃基、經取代或未經取代的二苯并噻吩基、經取代或未經取代的苯并萘并呋喃基、或經取代或未經取代的苯并萘并噻吩
基，且R5至R8可獨立地為氫。
除了上述用於有機光電裝置的化合物之外，還可包括一或多種化合物。
舉例而言，其可為包括用於有機光電裝置的前述第一化合物及用於第二有機光電裝置的化合物的組成物。
可以1：99至99：1的重量比包含用於有機光電裝置的第一化合物及用於第二有機光電裝置的化合物。在上述範圍內，可藉由使用用於有機光電裝置的第一化合物的電洞傳輸能力及用於有機光電裝置的第二化合物的電子傳輸能力來調節適當的重量比而實施雙極特性，且因此可提高效率及壽命。在上述範圍內，例如，可以約10：90至90：10、約20：80至80：20(例如，約20：80至約70：30、約20：80至約60：40及約20：80至約50：50)的重量比包含所述化合物。作為具體的實例，可以30：70、40：60或50：50的重量比包含所述化合物。
舉例而言，可更包含摻雜劑。
摻雜劑可為例如磷光摻雜劑，例如紅色、綠色或藍色磷光摻雜劑，並且可為例如紅色磷光摻雜劑。
摻雜劑是以少量與用於有機光電裝置的化合物或組成物混合以引起發光的材料，且可一般為藉由多次激發至三重態或多於三重態而發光的材料，例如金屬錯合物。摻雜劑可為例如無機化合物、有機化合物、或有機-無機化合物，且可使用其一或多個類型。
摻雜劑的實例可為磷光摻雜劑，且磷光摻雜劑的實例可為包含Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其組合的有機金屬化合物。磷光摻雜劑可為例如由化學式Z表示的化合物，但並非僅限於此。
[化學式Z]L7MX1
在化學式Z中，M為金屬，L7與X1彼此相同或不同，並且為與M形成錯合化合物的配位體。
M可為例如Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其組合，且L7及X1可為例如雙牙配位體。
前述用於有機光電裝置的化合物及用於有機光電裝置的組成物可藉由例如化學氣相沈積(chemical vapor deposition，CVD)等乾膜形成方法形成。
以下，闡述一種包含上述用於有機光電裝置的化合物的有機光電裝置。
有機光電裝置可為將電能轉換成光能或將光能轉換成電能的任何裝置而無特別限制，且可為例如有機光電式裝置、有機發光二極體、有機太陽電池以及有機光導鼓。
在本文中，參照圖式闡述作為有機光電裝置的一個實例的有機發光二極體。
圖1及圖2為示出根據實施例的有機發光二極體的剖視圖。
參照圖1，根據實施例的有機發光二極體100包括面向彼此的陽極120及陰極110、以及位於陽極120與陰極110之間的有機層105。
陽極120可由具有大功函數的導體製成以幫助電洞注入，且可為例如金屬、金屬氧化物及/或導電聚合物。舉例而言，陽極120可為金屬，例如鎳、鉑、釩、鉻、銅、鋅、金及類似物或其合金；金屬氧化物，例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(indium tin oxide，ITO)、氧化銦鋅(indium zinc oxide，IZO)及類似物；金屬與氧化物的組合，例如ZnO與Al或SnO2與Sb；導電聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚(3,4-(伸乙基-1,2-二氧)噻吩)(poly(3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene)，PEDOT)、聚吡咯、及聚苯胺，但並非僅限於此。
陰極110可由具有小功函數的導體製成以幫助電子注入，且可為例如金屬、金屬氧化物及/或導電聚合物。陰極110可為例如金屬，例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫、鉛、銫、鋇、及類似物、或其合金；多層式(multi-layer)結構材料，例如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al、及BaF2/Ca，但並非僅限於此。
有機層105可包含前述用於有機光電裝置的化合物。
有機層105可包括發光層130，並且發光層130可包含前述用於有機光電裝置的化合物。
進一步包含摻雜劑的用於有機光電裝置的組成物可為例
如紅色發光組成物。
發光層130可包含例如前述用於有機光電裝置的化合物。
有機層除了發光層之外可更包括輔助層。
輔助層可為例如電洞輔助層140。
參照圖2，有機發光二極體200除了發光層130之外更包括電洞輔助層140。電洞輔助層140在陽極120與發光層130之間進一步增加電洞注入及/或電洞遷移率且阻擋電子。
電洞輔助層140可包含例如群組E的至少一種化合物。
具體而言，電洞輔助層140可包括位於陽極120與發光層130之間的電洞傳輸層、及位於發光層130與電洞傳輸層之間的電洞傳輸輔助層，並且在電洞傳輸輔助層中可包含群組E的至少一種化合物。
[群組E]
在電洞傳輸輔助層中，除了上述化合物之外，還可使用在US5061569A、JP1993-009471A、WO1995-009147A1、JP1995-126615A、JP1998-095973A及類似專利中揭露的已知化合物及與其類似的化合物。
在實施例中，在圖1或圖2中，有機發光二極體可更包括電子傳輸層、電子注入層或電洞注入層作為有機層105。
有機發光二極體100及有機發光二極體200可藉由以下方式來製造：在基板上形成陽極或陰極；利用例如真空沈積方法(蒸鍍)、濺鍍(sputtering)、電漿鍍覆(plasma plating)及離子鍍覆(ion plating)等乾膜形成方法形成有機層；以及在有機層上形成陰極或陽極。
有機發光二極體可應用於有機發光顯示裝置。
以下，參照實例更詳細地說明實施例。然而，該些實例為示範性的，且本發明範圍並非僅限於此。
以下，在實例及合成例中使用的起始材料及反應物只要不存在特別註釋，則購自西格瑪-奧德裡奇有限公司(Sigma-Aldrich Co.Ltd.)、銻希愛有限公司(TCI Inc.)、東京化學工業公司(Tokyo chemical industry)或P&H技術公司(P&H tech)，或者是藉由已知方法而合成。
(製備用於有機光電裝置的化合物)
作為本發明的化合物的更具體實例呈現的化合物藉由以下步驟合成。
合成例1：合成化合物A-1
[反應流程1]
第一步：合成中間物3(Int-3)
將中間物2(100克，275.33毫莫耳)溶解在了1.0升四氫呋喃(tetrahydrofuran，THF)中，並向其中添加了中間物1(62.79克，275.33毫莫耳)及四(三苯基膦)鈀(9.54克，8.26毫莫耳)，且然後進行了攪拌。隨後，向其中添加在500毫升水中飽和的碳酸鉀(95.13克，688.34毫莫耳)，且然後在80℃下加熱並回流了12小時。當反應完成時，向反應溶液中添加水，並用乙酸乙酯(ethyl acetate，EA)對混合物進行了萃取，用無水硫酸鎂進行了處理以移除水分，並在減壓下進行了過濾及濃縮。藉由快速管柱層析術對所獲得的殘餘物進行了分離及純化，以獲得71.88克(73%)中間物3。
第二步：合成中間物4
將中間物3(71.88克，192.35毫莫耳)溶解在了670毫升四氫呋喃(THF)中，且然後將其內部溫度降至-78℃。向其中緩慢滴加了正丁基鋰(n-BuLi)(104.5克，261.24毫莫耳)，同時將內部溫度保持在-78℃，且然後在所述溫度下攪拌了1小時。
隨後，在-78℃下向其中添加了氯二甲基矽烷(30.64毫
升，281.39毫莫耳)，且然後在室溫下攪拌了12小時。當反應完成時，向反應溶液中添加了水，並且用乙酸乙酯(EA)對混合物進行了萃取，用無水硫酸鎂進行了處理以移除水分，在減壓下進行了過濾並濃縮。藉由快速管柱層析術對所獲得的殘餘物進行了分離及純化，以獲得33.86克(50%)中間物4。
第三步：合成中間物5
將中間物4(33.80克，100.33毫莫耳)溶解在了300毫升三氟甲基苯中，並向其中緩慢滴加了二第三丁基過氧化物(56.42克，300.99毫莫耳)。在120℃的內部溫度下將混合物加熱並回流了48小時。當反應完成時，將反應溶液冷卻至室溫，並向其中添加了200毫升水，且然後攪拌了1小時。用乙酸乙酯(EA)對所得物進行了萃取，用無水硫酸鎂進行了處理以自其移除水分，在減壓下進行了過濾並濃縮。藉由快速管柱層析術對所獲得的殘餘物進行了分離及純化，以獲得20.16克(60%)中間物5。
第四步：合成化合物A-1
將2.82克(8.42毫莫耳)中間物5、2.62克(8.42毫莫耳)中間物6、2.42克(25.26毫莫耳)第三丁醇鈉及0.34克(0.84毫莫耳)三第三丁基膦溶解在了50毫升二甲苯中，並向其中添加了0.38克(0.42毫莫耳)Pd2(dba)3，且然後在氮氣氣氛下回流並攪拌了12小時。當反應完成時，用二甲苯及蒸餾水進行萃取後，用無水硫酸鎂對其中的有機層進行了乾燥並過濾，且在減壓下對由此獲得的濾液進行了濃縮。用正己烷/二氯甲烷(體積比為2：1)
藉由矽膠管柱層析術對由此獲得的產物進行了純化以獲得3.7克(產率：74%)化合物A-1。
計算值C42H31NOSi：C，84.95；H，5.26；N，2.36；O，2.69；Si，4.73測得：C，84.95；H，5.26；N，2.36；O，2.69；Si，4.73
合成例2：合成化合物B-1
除如反應流程2所示使用中間物7代替中間物1之外，根據與合成例1相同的方法合成了化合物B-1。
計算值C42H31NSSi：C，82.72；H，5.12；N，2.30；S，5.26；Si，4.61；測得：C，82.71；H，5.12；N，2.30；S，5.26；Si，4.61
合成例3至合成例19
除了使用表1的中間物A代替合成例1或合成例2的中間物5、且使用表1的中間物B代替中間物6之外，根據與合成例1或合成例2相同的方法合成了各化合物。
比較合成例1：製備比較化合物1
將5.0克(15.68毫莫耳)中間物M-3、5.04克(15.68毫莫耳)中間物A、4.52克(47.95毫莫耳)第三丁醇鈉及0.1克(0.47毫莫耳)三第三丁基膦溶解在了200毫升甲苯中，並向其中添加了0.27克(0.47毫莫耳)Pd(dba)2，且然後在氮氣氣氛下回流並攪拌了12小時。當反應完成時，用甲苯及蒸餾水進行萃取後，用無水硫酸鎂對其中的有機層進行了乾燥並過濾，且在減壓下對由此獲得的濾液進行了濃縮。用正己烷/二氯甲烷(體積比為
2：1)藉由矽膠管柱層析術對由此獲得的產物進行了純化，以獲得作為白色固體的7.8克(產率：82.3%)比較化合物1。
計算值C45H33NO：C，89.52；H，5.51；N，2.32；O，2.65；測得：C，89.53；H，5.50；N，2.32；O，2.65
比較合成例2：製備比較化合物2
將5.0克(15.68毫莫耳)中間物M-3、4.63克(15.68毫莫耳)中間物B、4.52克(47.95毫莫耳)第三丁醇鈉及0.1克(0.47毫莫耳)三第三丁基膦溶解在200毫升甲苯中，向其中添加了0.27克(0.47毫莫耳)Pd(dba)2，且然後在氮氣氣氛下回流並攪拌了12小時。當反應完成時，用甲苯及蒸餾水進行萃取後，用無水硫酸鎂對其中的有機層進行了乾燥並過濾，且在減壓下對由此獲得的濾液進行了濃縮。用正己烷/二氯甲烷(體積比為2：1)藉由矽膠管柱層析術對由此獲得的產物進行了純化，以獲得作為白色固體的7.3克(產率：80.5%)比較化合物2。
計算值C43H31NO：C，89.40；H，5.41；N，2.42；O，2.77；
測得：C，89.40；H，5.41；N，2.42；O，2.77
合成例20：合成化合物C-3
第一步：合成中間物22
在圓底燒瓶中，將22.6克(100毫莫耳)2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪添加至200毫升四氫呋喃及100毫升蒸餾水以及0.9當量的二苯并呋喃-3-硼酸(化學文摘社(Chemical Abstracts Service，CAS)第395087-89-5號)，向其中添加了0.03當量的四三苯基膦鈀及2當量的碳酸鉀，且然後在氮氣氣氛下進行了加熱及回流。在6小時後，冷卻反應溶液，在移除水性層後，在減壓
下對其中的有機層進行了乾燥。用水及己烷對所獲得的固體進行了洗滌，且用200毫升甲苯對其中的固體進行了重結晶，以獲得21.4克(產率：60%)中間物22。
第二步：合成中間物23
在圓底燒瓶中，將50.0克(261.16毫莫耳)1-溴-4-氯苯、44.9克(261.16毫莫耳)2-萘硼酸、9.1克(7.83毫莫耳)四三苯基膦鈀及71.2克(522.33毫莫耳)碳酸鉀溶解在1000毫升四氫呋喃及500毫升蒸餾水中，且然後在氮氣氣氛下進行了加熱及回流。在6小時後，冷卻反應溶液，在移除水性層後，在減壓下對其中的有機層進行了乾燥。用水及己烷對所獲得的固體進行了洗滌，且然後用200毫升甲苯進行了重結晶，以獲得55.0克(產率：88%)中間物23。
第三步：合成中間物24
在圓底燒瓶中，將100.0克(418.92毫莫耳)中間物23溶解在1000毫升的DMF中，並向其中添加了17.1克(20.95毫莫耳)二氯二苯基膦二茂鐵鈀、127.7克(502.70毫莫耳)雙聯頻哪醇基二硼及123.3克(1256.76毫莫耳)乙酸鉀，且然後在氮氣氣氛下加熱及回流了12小時。將反應溶液冷卻，且然後滴加至2升水中以回收固體。將所獲得的固體溶解在沸騰的甲苯中，且藉由矽膠進行了過濾，並濃縮了由此獲得的濾液。用少量己烷對濃縮的固體進行了攪拌，且對其中的固體進行了過濾以獲得28.5克(產率：70%)中間物24。
第四步：合成化合物C-3
在圓底燒瓶中，將10.0克(27.95毫莫耳)中間物24、11.1克(33.54毫莫耳)中間物22、1.0克(0.84毫莫耳)四苯基膦鈀及7.7克(55.90毫莫耳)碳酸鉀溶解在150毫升四氫呋喃及75毫升蒸餾水中，且然後在氮氣氣氛下進行了加熱及回流。在12小時後，冷卻反應溶液，在移除水性層後，在減壓下對其中的有機層進行了乾燥。用水及甲醇對所獲得的固體進行了洗滌，然後用200毫升甲苯進行了重結晶，以獲得13.4克(產率：91%)化合物C-3。
計算值C37H23N3O：C，84.55；H，4.41；N，7.99；O，3.04；測得：C，84.55；H，4.41；N，8.00；O，3.03
合成例21：合成化合物C-71
第一步：合成中間物25
使用量各自為1.0當量的2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪及1-苯基-7-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧雜環戊硼烷-2-基)-二苯并呋喃、根據與合成例20的中間物22的方法相同的方法合成了中間物25。
第二步：合成化合物C-71
除使用量各自為1.0當量的中間物25及中間物24之外，根據與合成例20的第四步相同的方法合成了化合物C-71。
計算值C43H27N3O：C，85.83；H，4.52；N，6.98；O，2.66；測得：C，85.83；H，4.52；N，6.98；O，2.66
合成例22：合成化合物C-61
第一步：合成中間物26
在圓底燒瓶中，在室溫下將21.95克(135.53毫莫耳)2-苯并呋喃基硼酸、26.77克(121.98毫莫耳)2-溴-5-氯苯甲醛、
2.74克(12.20毫莫耳)Pd(OAc)2及25.86克(243.96毫莫耳)Na2CO3懸浮在200毫升丙酮/220毫升蒸餾水中12小時。當反應完成時，對所得物進行了濃縮，且對藉由用二氯甲烷萃取而由此獲得的有機層進行了矽膠管柱層析，以獲得21.4克(產率：68%)中間物26。
第二步：合成中間物27
將20.4克(79.47毫莫耳)中間物26及29.97克(87.42毫莫耳)氯化(甲氧基甲基)三苯基鏻懸浮在400毫升THF中，並向其中添加了10.70克(95.37毫莫耳)第三丁醇鉀，且然後在室溫下攪拌了12小時。當反應完成時，向其中添加400毫升蒸餾水進行萃取，對其中的有機層進行了濃縮並用二氯甲烷進行了再萃取，向其中添加了硫酸鎂且接著攪拌了30分鐘，並對由此獲得的濾液進行了濃縮。然後，再次向濃縮的濾液中添加了100毫升二氯甲烷，並向其中添加了10毫升甲磺酸，且然後攪拌了1小時。
當反應完成時，對由此產生的固體進行了過濾並用蒸餾水及甲醇進行了乾燥，以獲得21.4克(產率：65%)中間物27。
第三步：合成中間物28
將12.55克(49.66毫莫耳)中間物27、2.43克(2.98毫莫耳)Pd(dppf)Cl2、15.13克(59.60毫莫耳)雙聯(頻哪醇基)二硼、14.62克(148.99毫莫耳)KOAc及3.34克(11.92毫莫耳)P(Cy)3懸浮在200毫升DMF中，且然後回流並攪拌了12小時。當反應完成時，向其中添加了200毫升蒸餾水，且對其中產生的
固體進行了過濾，並用己烷：EA=4：1(v/v)對用二氯甲烷萃取的有機層進行了管柱層析，以獲得13克(產率：76%)中間物28。
第四步：合成化合物C-61
使用量各自為1.0當量的中間物28及中間物29、根據與合成例20的第四步相同的方法合成了化合物C-61。
計算值C37H23N3O：C，84.55；H，4.41；N，7.99；O，3.04；測得：C，84.55；H，4.41；N，7.99；O，3.04
合成例23：合成化合物C-17
使用量各自為1.0當量的中間物30及中間物31、根據與合成例20的第四步相同的方法合成了化合物C-17。
計算值C41H25N3O：C，85.54；H，4.38；N，7.30；O，2.78；測得：C，85.53；H，4.38；N，7.30；O，2.77
合成例24：合成化合物C-37
[反應流程9]
使用量各自為1.0當量的中間物30及中間物29、根據與合成例20的第四步相同的方法合成了化合物C-37。
計算值C37H23N3O：C，84.55；H，4.41；N，7.99；O，3.04；測得：C，84.57；H，4.40；N，7.99；O，3.03
合成例25至合成例27
除了使用表2的中間物C代替合成例22的中間物28、並且使用表2的中間物D代替中間物29之外，根據與合成例20的第四步相同的方法合成了各化合物。
(製造有機發光二極體：單一主體)
實例1
用蒸餾水及超音波洗滌了塗佈有氧化銦錫(ITO)的玻璃基板。在用蒸餾水洗滌之後，用例如異丙醇、丙酮、甲醇及類似物等溶劑以超音波方式對玻璃基板進行了洗滌並進行了乾燥，且接著將所述玻璃基板移至電漿清潔器，使用氧電漿清潔了10分鐘，並移至真空沈積器。使用獲得的此種ITO透明電極作為陽極，將摻雜有1% NDP-9(可自諾瓦萊德(Novaled)獲得)的化合物A真空沈積在了ITO基板上以形成1400埃厚的電洞傳輸層，並將化合物B在所述電洞傳輸層上沈積至600埃厚以形成電洞傳輸輔助層。在電洞傳輸輔助層上，使用在合成例1中獲得的化合物A-1作為主體及2重量%的[Ir(piq)2acac]作為摻雜劑藉由真空沈積形成了400埃厚的發光層。隨後，以50埃的厚度在發光層上沈積化合物C以形成電子傳輸輔助層，並且以1：1的重量比同時真空沈積化合物D及LiQ以形成300埃厚的電子傳輸層。在電子傳輸層上，Liq及Al被依序真空沈積至15埃厚及1200埃厚，藉此製造有機發光二極體。
ITO/化合物A(1% NDP-9摻雜，1400埃)/化合物B(600埃)/EML[化合物A-1：[Ir(piq)2acac](2重量%)(400埃)/化合物C(50埃)/化合物D：Liq(300埃)/LiQ(15埃)/Al(1200埃)。
化合物A：N-(聯苯基-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺
化合物B：N,N-二([1,1'-聯苯基]-4-基)-7,7-二甲基-7H-芴[4,3-b]苯并呋喃-10-胺
化合物C：2-(3-(3-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)苯基)苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪
化合物D：8-(4-(4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹啉
實例2至實例19、比較例1及比較例2
除了如表3所示改變主體之外，根據與實例1相同的方法分別製造了實例2至實例19及比較例1及比較例2的二極體。
(製造有機發光二極體：混合主體)
實例20
用蒸餾水及超音波洗滌了塗佈有氧化銦錫(ITO)的玻璃基板。在用蒸餾水洗滌之後，用例如異丙醇、丙酮、甲醇及類似物等溶劑以超音波方式對玻璃基板進行了洗滌並進行了乾燥，且接著將所述玻璃基板移至電漿清潔器，使用氧電漿清潔了10分鐘，並移至真空沈積器。使用獲得的此種ITO透明電極作為陽極，將摻雜有1% NDP-9(可自諾瓦萊德獲得)的化合物A真空沈積在了ITO基板上以形成1400埃厚的電洞傳輸層，並將化合物B在所
述電洞傳輸層上沈積至600埃厚以形成電洞傳輸輔助層。在電洞傳輸輔助層上，同時使用在合成例1中獲得的化合物A-1及在合成例23中獲得的化合物C-17作為主體及2重量%的[Ir(piq)2acac]作為摻雜劑藉由真空沈積形成了400埃厚的發光層。在本文中，以5：5的重量比使用化合物A-1及化合物C-17。隨後，以50埃的厚度在發光層上沈積化合物C以形成電子傳輸輔助層，並且以1：1的重量比同時真空沈積化合物D及LiQ以形成300埃厚的電子傳輸層。在電子傳輸層上，Liq及Al被依序真空沈積至15埃厚及1200埃厚，藉此製造有機發光二極體。
ITO/化合物A(1% NDP-9摻雜，1400埃)/化合物B(600埃)/EML[98重量%的混合物化合物A-1與化合物C-17以5：5的重量比混合、以及2重量%的[Ir(piq)2acac](400埃)/化合物C(50埃)/化合物D：Liq(300埃)/LiQ(15埃)/Al(1200埃)。
化合物A：N-(聯苯基-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺
化合物B：N,N-二([1,1'-聯苯基]-4-基)-7,7-二甲基-7H-芴[4,3-b]苯并呋喃-10-胺
化合物C：2-(3-(3-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)苯基)苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪
化合物D：8-(4-(4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹啉
實例21至實例42、比較例3及比較例4
除了如表4所示改變主體之外，根據與實例1相同的方
法分別製造了實例21至實例42、比較例3及比較例4的二極體。
評估：增加壽命的效果
(1)量測依據電壓變化的電流密度變化
在使用電流-電壓表(吉時利(Keithley)2400)將電壓自0伏特增加至10伏特的同時，量測所獲得的有機發光二極體在單元裝置中流動的電流值，並將量測的電流值除以面積以提供結果。
(2)量測依據電壓變化的亮度變化
在將有機發光二極體的電壓自0伏特增加至10伏特的同時，使用亮度計(美能達Cs-1000A)量測亮度。
(3)量測發光效率
使用自(1)及(2)量測的亮度及電流密度計算相同電流密度(10毫安/平方公分)的發光效率(坎德拉/安培(cd/A))。
(4)量測壽命
在將亮度(坎德拉/平方米)保持在5,000坎德拉/平方米的同時，藉由量測電流效率(cd/A)降低至90%的時間而獲得結果。
(5)量測驅動電壓
使用電流-電壓表(吉時利2400)以15毫安/平方公分量測每個二極體的驅動電壓。
(6)計算T90壽命比(%)
使用表3的比較例2或表4的比較例4的T90(h)作
為參考值，計算了每個T90(h)值的相對比較值，並示於表3及表4中。
(7)計算驅動電壓比(%)
使用表3的比較例2或表4的比較例4的驅動電壓作為參考值，計算了每個驅動電壓的相對比較值，並示於表3及表4中。
(8)計算發光效率比(%)
使用表3的比較例2或表4的比較例4的發光效率(cd/A)作為參考值，計算了每個發光效率(cd/A)的相對比較值，並示於表3及表4中。
參照表3及表4，相較於比較化合物，根據本發明的化合物表現出顯著改善的驅動電壓、效率及壽命。
儘管已結合目前被視為實用的實施例描述了本發明，但
應理解，本發明不限於所揭露的實施例，而是相反，旨在覆蓋包括在所附申請專利範圍的精神及範圍內的各種修改及等效佈置。
100:有機發光二極體
105:有機層
110:陰極
120:陽極
130:發光層
Claims (13)
- 一種用於有機光電裝置的化合物，由化學式1表示：
- 如請求項1所述的化合物，其中化學式1由化學式1-1至化學式1-4中的一者表示：
- 如請求項1所述的化合物，其中L2及L3獨立地為單鍵、經取代或未經取代的伸苯基、或經取代或未經取代的伸聯苯基。
- 如請求項1所述的化合物，其中R1及R2獨立地為未經取代的甲基、未經取代的乙基、或經取代或未經取代的苯基。
- 如請求項1所述的化合物，其中R3及R4獨立地為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的基、經取代或未經取代的芴基、經取代或未經取代的咔唑基、經取代或未經取代的二苯并呋喃基、經取代或未經取代的二苯并噻吩基、經取代或未經取代的二苯并甲矽烷基、經取代或未經取代的苯并萘并呋喃基、經取代或未經取代的苯并萘并噻吩基、或經取代或未經取代的苯并噁唑基。
- 如請求項5所述的化合物，其中R3及R4獨立地為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的二苯并呋喃基、經取代或未經取代的二苯并噻吩基、經取代或未經取代的苯并萘并呋喃基、或經取代或未經取代的苯并萘并噻吩基。
- 如請求項1所述的化合物，其為群組1的化合物中的一者：[群組1]
- 一種用於有機光電裝置的組成物，包含用於有機光電裝置的第一化合物及用於有機光電裝置的第二化合物，其中所述用於有機光電裝置的第一化合物為如請求項1所述的用於有機光電裝置的化合物，並且所述用於有機光電裝置的第二化合物由化學式2表示：[化學式2]
- 如請求項8所述的組成物，其中所述用於有機光電裝置的第二化合物由化學式2-I、化學式2-III及化學式2-VI中的一者表示：
- 如請求項8所述的組成物，其中所述用於有機光電裝置的第二化合物由化學式2-Ia、化學式2-IIIa、化學式2-VIa及化學式2-VIb中的一者表示：[化學式2-Ia] [化學式2-IIIa]
- 一種有機光電裝置，包括彼此面對的陽極及陰極；以及 至少一個有機層，位於所述陽極與所述陰極之間，其中所述有機層包含如請求項1至請求項7中任一項所述的用於有機光電裝置的化合物；或者如請求項8至請求項10任一項所述的用於有機光電裝置的組成物。
- 如請求項11所述的有機光電裝置，其中所述有機層包括發光層，且所述發光層包含所述用於有機光電裝置的化合物或所述用於有機光電裝置的組成物。
- 一種顯示裝置，包括如請求項11所述的有機光電裝置。
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