TWI721318B - 有機化合物、組成物、有機光電裝置以及顯示裝置 - Google Patents

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Abstract

本發明揭露一種由化學式1表示的有機化合物、一種包含所述有機化合物的組成物、一種有機光電裝置以及一種顯示裝置。 [化學式1]
Figure 107133233-A0101-11-0001-1
在化學式1中，X1 、Ar1 、Ar2 、L1 至L3 、R1 、R2 、CBZ及n與在說明書中所述的相同。

Description

有機化合物、組成物、有機光電裝置以及顯示裝置
本發明揭露一種有機化合物、一種組成物、一種有機光電裝置以及一種顯示裝置。
有機光電裝置(有機光電二極體)為將電能轉換成光能且反之亦然的裝置。
有機光電裝置可根據其驅動原理分類如下。一種為光電式裝置，其中由光能產生激子(excitons)，激子分離成電子及電洞且轉移至不同電極以產生電能，且另一種為發光裝置，其中將電壓或電流供應至電極以由電能產生光能。
有機光電裝置的實例可為有機光電式裝置(organic photoelectric device)、有機發光二極體、有機太陽電池以及有機感光鼓(organic photo conductor drum)。
其中，有機發光二極體(organic light emitting diode，OLED)近來已由於對平板顯示器的需求增加而引起關注。有機發 光二極體藉由向有機發光材料施加電流而將電能轉換成光，且有機發光二極體的效能可受設置於各電極之間的有機材料影響。
本發明一實施例提供一種能夠達成具有高效率及長壽命的有機光電裝置的有機化合物。
另一實施例提供一種能夠達成具有高效率及長壽命的有機光電裝置的組成物。
再一實施例提供一種包含所述有機化合物或所述組成物的有機光電裝置。
又一實施例提供一種包括所述有機光電裝置的顯示裝置。
根據一實施例，提供一種由化學式1表示的有機化合物。
Figure 107133233-A0305-02-0004-1
在化學式1中，X1為O或S， Ar1及Ar2獨立地為經取代或未經取代的C1至C20烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的咔唑基或其組合，L1及L2獨立地為單鍵、經取代或未經取代的C1至C20伸烷基、經取代或未經取代的C6至C30伸芳基或其組合，L3為經取代或未經取代的C1至C20伸烷基、經取代或未經取代的C6至C30伸芳基或其組合，R1及R2獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C20烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C3至C30雜環基、氰基或其組合，CBZ為經取代或未經取代的咔唑基(經咔唑基取代的咔唑基除外)，且n為0至3的整數，其限制條件是當n為0時，Ar1及Ar2中的至少一者為經取代或未經取代的咔唑基。
根據另一實施例，一種組成物包含第一有機化合物及第二有機化合物，所述第二有機化合物包含由化學式4表示的咔唑部分。
Figure 107133233-A0305-02-0005-2
在化學式4中，Y1為單鍵、經取代或未經取代的C6至C30伸芳基或者二價經取代或未經取代的C2至C30雜環基，A1為經取代或未經取代的C6至C30芳基或者經取代或未經取代的C2至C30雜環基，R9至R14獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C20烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基或者經取代或未經取代的C2至C30雜環基，R9及R10獨立地存在或彼此稠合以形成環，且R11至R14獨立地存在或R11至R14的相鄰基團彼此連接以形成環。
根據另一實施例，一種有機光電裝置包括面向彼此的陽極與陰極以及至少一有機層，所述至少一有機層設置於所述陽極與所述陰極之間，其中所述有機層包含所述有機化合物或所述組成物。
根據又一實施例，一種顯示裝置包括所述有機光電裝置。
可達成一種具有低驅動電壓、高效率及長壽命的有機光電裝置。
100、200:有機發光二極體
105:有機層
110:陽極
120:陰極
130、230:發光層
140:電子輔助層
圖1及圖2為示出根據實施例的有機發光二極體的剖視圖。
在下文中詳細闡述本發明的實施例。然而，該些實施例為示範性的，本發明並非僅限於此，且本發明由申請專利範圍的範圍界定。
在本說明書中，當不另外提供定義時，「經取代」是指取代基或化合物的至少一個氫經以下者置換：氘、鹵素、羥基、胺基、經取代或未經取代的C1至C30胺基、硝基、經取代或未經取代的C1至C40矽烷基(silyl group)、C1至C30烷基、C1至C10烷基矽烷基、C6至C30芳基矽烷基、C3至C30環烷基、C3至C30雜環烷基、C6至C30芳基、C2至C30雜芳基、C1至C20烷氧基、C1至C10三氟烷基、氰基或其組合。
在本發明的一實例中，「經取代」是指取代基或化合物的至少一個氫經氘、C1至C30烷基、C1至C10烷基矽烷基、C6至C30芳基矽烷基、C3至C30環烷基、C3至C30雜環烷基、C6至C30芳基或C2至C30雜芳基置換。另外，在本發明的具體實例中，「經取代」是指取代基或化合物的至少一個氫經氘、C1至C20烷基、C6至C30芳基或C2至C30雜芳基置換。另外，在本發明的具體實例中，「經取代」是指取代基或化合物的至少一個氫經氘、C1至C5烷基、C6至C18芳基、吡啶基、喹啉基、異喹啉基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基或咔唑基置換。另外，在本發明的具 體實例中，「經取代」是指取代基或化合物的至少一個氫經氘、C1至C5烷基、C6至C18芳基、二苯並呋喃基或二苯並噻吩基置換。另外，在本發明的具體實例中，「經取代」是指取代基或化合物的至少一個氫經氘、甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、三苯基、二苯並呋喃基或二苯並噻吩基置換。
在本說明書中，當不另外提供定義時，「雜」是指在一官能基中包含選自N、O、S、P及Si的一至三個雜原子且其餘為碳。
在本說明書中，「芳基」是指包含至少一個烴芳香族部分的基團，且烴芳香族部分的所有元素具有形成共軛的p軌域，例如苯基、萘基等，二個或更多個烴芳香族部分可藉由σ鍵連接，且可為例如聯苯基、三聯苯基、四聯苯基等，且二個或更多個烴芳香族部分直接或間接稠合以提供非芳香族稠環(例如，茀基)。
芳基可包括單環、多環或稠環多環(fused ring polycyclic)(即，共用相鄰碳原子對的環)官能基。
在本說明書中，「雜環基」為一般概念的雜芳基，且可在例如芳基、環烷基、其稠環或其組合的環狀化合物中包含選自N、O、S、P及Si的至少一個雜原子來代替碳(C)。當雜環基為稠環時，雜環基的整個環或每個環可包含一或多個雜原子。
舉例而言，「雜芳基」可指包含選自N、O、S、P及Si的至少一個雜原子來代替碳(C)的芳基。二個或更多個雜芳基藉由σ鍵直接連接，或當C2至C60雜芳基包含二個或更多個環時，所述二個或更多個環可稠合。當雜芳基為稠環時，每個環可包含1 至3個雜原子。
雜環基的具體實例可為吡啶基(pyridinyl group)、嘧啶基(pyrimidinyl group)、吡嗪基(pyrazinyl group)、噠嗪基(pyridazinyl group)、三嗪基(triazinyl group)、喹啉基(quinolinyl group)、異喹啉基(isoquinolinyl group)等。
更具體而言，經取代或未經取代的C6至C30芳基及/或經取代或未經取代的C2至C30雜環基可為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的稠四苯基(naphthacenyl group)、經取代或未經取代的芘基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的對三聯苯基、經取代或未經取代的間三聯苯基、經取代或未經取代的鄰三聯苯基、經取代或未經取代的
Figure 107133233-A0305-02-0009-93
基(chrysenyl group)、經取代或未經取代的聯三伸苯基、經取代或未經取代的苝基(perylenyl group)、經取代或未經取代的茀基(fluorenyl group)、經取代或未經取代的茚基(indenyl group)、經取代或未經取代的呋喃基、經取代或未經取代的噻吩基、經取代或未經取代的吡咯基、經取代或未經取代的吡唑基、經取代或未經取代的咪唑基、經取代或未經取代的三唑基、經取代或未經取代的噁唑基、經取代或未經取代的噻唑基、經取代或未經取代的噁二唑基、經取代或未經取代的噻二唑基、經取代或未經取代的吡啶基、經取代或未經取代的嘧啶基、經取代或未經取代的吡嗪基、經取代或未經取代的三嗪基、經取代或 未經取代的苯並呋喃基、經取代或未經取代的苯並噻吩基、經取代或未經取代的苯並咪唑基、經取代或未經取代的吲哚基、經取代或未經取代的喹啉基、經取代或未經取代的異喹啉基、經取代或未經取代的喹唑啉基、經取代或未經取代的喹噁啉基、經取代或未經取代的萘啶基、經取代或未經取代的苯並噁嗪基、經取代或未經取代的苯並噻嗪基、經取代或未經取代的吖啶基(acridinyl group)、經取代或未經取代的啡嗪基(phenazinyl group)、經取代或未經取代的啡噻嗪基、經取代或未經取代的啡噁嗪基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基或者經取代或未經取代的二苯並噻吩基或其組合，但並非僅限於此。
在本說明書中，電洞特徵是指當施加電場時施予(donate)電子以形成電洞的能力，並且由於依據於最高佔用分子軌域(highest occupied molecular orbital，HOMO)能階的傳導特徵，在陽極中形成的電洞可易於注入發光層中且在發光層中形成的電洞可易於傳輸至陽極中並在發光層中傳輸。
另外，電子特徵是指當施加電場時接受電子的能力，並且由於依據於最低未佔用分子軌域(lowest unoccupied molecular orbital，LUMO)能階的傳導特徵，在陰極中形成的電子可易於注入發光層中且在發光層中形成的電子可易於傳輸至陰極中並在發光層中傳輸。
在下文中，闡述根據一實施例的一種有機化合物。
根據一實施例的有機化合物由化學式1表示。
Figure 107133233-A0305-02-0011-3
在化學式1中，X1為O或S，Ar1及Ar2獨立地為經取代或未經取代的C1至C20烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的咔唑基或其組合，L1及L2獨立地為單鍵、經取代或未經取代的C1至C20伸烷基、經取代或未經取代的C6至C30伸芳基或其組合，L3為經取代或未經取代的C1至C20伸烷基、經取代或未經取代的C6至C30伸芳基或其組合，R1及R2獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C20烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C3至C30雜環基、氰基或其組合，CBZ為經取代或未經取代的咔唑基(經咔唑基取代的咔唑基除外)，且n為0至3的整數，其限制條件是當n為0時，Ar1及Ar2中 的至少一者為經取代或未經取代的咔唑基。
在本發明的一實例中，「經取代」可指至少一個氫經C1至C5烷基、C6至C18芳基或氰基置換。
由化學式1表示的有機化合物包括其中經取代的嘧啶環與苯並呋喃或苯並噻吩進行組合且因此表現出快速電子傳輸特性的稠環，並且另外由於經取代或未經取代的咔唑基與稠環的苯並呋喃或苯並噻吩鍵結而使電子傳輸特性變得更快。於是，當將有機化合物應用於裝置時，所述裝置可具有低驅動電壓及高效率。
另外，當由化學式1表示的有機化合物具有相對高的玻璃轉化溫度且因此應用於裝置時，所述裝置的熱穩定性可增加，，且所述裝置的壽命可藉由減少或防止有機化合物在製程或操作期間降解而改善。舉例而言，有機化合物可具有約50℃至300℃的玻璃轉化溫度。
舉例而言，化學式1的Ar1及Ar2可獨立地為經取代或未經取代的C6至C30芳基，例如為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的三聯苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的蒽基或者經取代或未經取代的聯三伸苯基。此處「經取代」可指至少一個氫經氘、C1至C20烷基、C6至C12芳基或氰基置換。
舉例而言，化學式1的L1及L2可獨立地為單鍵或者經取代或未經取代的C6至C30伸芳基。舉例而言，L1及L2獨立地為 單鍵、經取代或未經取代的伸苯基、經取代或未經取代的伸聯苯基、經取代或未經取代的伸三聯苯基、經取代或未經取代的伸萘基、經取代或未經取代的伸菲基或者經取代或未經取代的伸蒽基。舉例而言，L1及L2可獨立地為單鍵、經取代或未經取代的間伸苯基、經取代或未經取代的對伸苯基、經取代或未經取代的間伸聯苯基、經取代或未經取代的對伸聯苯基或者經取代或未經取代的伸萘基。此處「經取代」可指至少一個氫經氘、C1至C20烷基、C6至C12芳基或氰基置換。
舉例而言，化學式1的L3可為經取代或未經取代的C6至C30伸芳基。舉例而言，L3可為經取代或未經取代的伸苯基、經取代或未經取代的伸聯苯基、經取代或未經取代的伸三聯苯基、經取代或未經取代的伸萘基、經取代或未經取代的伸菲基或者經取代或未經取代的伸蒽基。舉例而言，L3可為經取代或未經取代的間伸苯基、經取代或未經取代的對伸苯基、經取代或未經取代的間伸聯苯基、經取代或未經取代的對伸聯苯基或者經取代或未經取代的伸萘基。此處「經取代」可指至少一個氫經氘、C1至C20烷基、C6至C12芳基或氰基置換。
舉例而言，化學式1的R1及R2可獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的三聯苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的茀基、經取代或未經取代的聯三伸苯基、經取代或未經取代的二苯並噻 吩基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基、氰基或其組合。
舉例而言，化學式1的CBZ可為咔唑基或經芳基取代的咔唑基，例如為咔唑基或經苯基取代的咔唑基。
舉例而言，化學式1的n可為1、2或3。
舉例而言，化學式1的n可為1或2。
舉例而言，化學式1的n可為0，且Ar1及Ar2中的一者可為經取代或未經取代的咔唑基。
舉例而言，化學式1的n可為1或2，且Ar1及Ar2可獨立地為C6至C30芳基。
有機化合物可例如由化學式2或化學式3表示。
Figure 107133233-A0305-02-0014-4
在化學式2或化學式3中，X1為O或S，Ar1及Ar2獨立地為經取代或未經取代的C1至C20烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的咔唑基或其組合，L1及L2獨立地為單鍵、經取代或未經取代的C1至C20伸烷 基、經取代或未經取代的C6至C30伸芳基或其組合，L3為經取代或未經取代的C1至C20伸烷基、經取代或未經取代的C6至C30伸芳基或其組合，L4為單鍵、經取代或未經取代的C1至C20伸烷基、經取代或未經取代的C6至C30伸芳基、二價經取代或未經取代的C2至C30雜環基(伸咔唑基除外)或其組合，R1至R6以及Ra獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C20烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C3至C30雜環基(咔唑基除外)、氰基或其組合，且n為0至3的整數，其限制條件是當n為0時，Ar1及Ar2中的至少一者為經取代或未經取代的咔唑基。
舉例而言，化學式2或化學式3的Ar1及Ar2可獨立地為經取代或未經取代的C6至C30芳基，例如為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的三聯苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的蒽基或者經取代或未經取代的聯三伸苯基。此處「經取代」可指至少一個氫經氘、C1至C20烷基、C6至C12芳基或氰基置換。
舉例而言，化學式2或化學式3的L1、L2及L4可獨立地為單鍵或者經取代或未經取代的C6至C30伸芳基。舉例而言，L1、L2及L4可獨立地為單鍵、經取代或未經取代的伸苯基、經取代或未經取代的伸聯苯基、經取代或未經取代的伸三聯苯基、經 取代或未經取代的伸萘基、經取代或未經取代的伸菲基或者經取代或未經取代的伸蒽基。舉例而言，L1、L2及L4可獨立地為單鍵、經取代或未經取代的間伸苯基、經取代或未經取代的對伸苯基、經取代或未經取代的間伸聯苯基、經取代或未經取代的對伸聯苯基或者經取代或未經取代的伸萘基。此處「經取代」可指至少一個氫經氘、C1至C20烷基、C6至C12芳基或氰基置換。
舉例而言，化學式2或化學式3的L3可為經取代或未經取代的C6至C30伸芳基。舉例而言，化學式2或化學式3的L3可為經取代或未經取代的伸苯基、經取代或未經取代的伸聯苯基、經取代或未經取代的伸三聯苯基、經取代或未經取代的伸萘基或者經取代或未經取代的伸蒽基。舉例而言，化學式2或化學式3的L3可為經取代或未經取代的間伸苯基、經取代或未經取代的對伸苯基、經取代或未經取代的間伸聯苯基、經取代或未經取代的對伸聯苯基或者經取代或未經取代的伸萘基。此處「經取代」可指至少一個氫經氘、C1至C20烷基、C6至C12芳基或氰基置換。
舉例而言，化學式2或化學式3的R1至R6可獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的三聯苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的茀基、經取代或未經取代的聯三伸苯基、經取代或未經取代的二苯並噻吩基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基、氰基或 其組合。
舉例而言，化學式3的Ra可為氫、氘、經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的三聯苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的茀基、經取代或未經取代的聯三伸苯基、經取代或未經取代的二苯並噻吩基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基、氰基或其組合。舉例而言，Ra可為氫或者經取代或未經取代的苯基。
舉例而言，由化學式2表示的有機化合物可例如取決於鍵結位置而由化學式2a至化學式2d表示。
Figure 107133233-A0305-02-0017-5
在化學式2a至化學式2d中，X1、Ar1、Ar2、L1至L3、R1至R6及n與以上所述的相同。
舉例而言，由化學式3表示的有機化合物可例如取決於鍵結位置而由化學式3a至化學式3d表示。
Figure 107133233-A0305-02-0018-6
在化學式3a至化學式3d中，X1、Ar1、Ar2、L1至L4、R1至R6、Ra及n與以上所述的相同。
舉例而言，由化學式3a表示的有機化合物可例如取決於鍵結位置而由化學式3a-I至化學式3a-IV表示。
[化學式3a-I] [化學式3a-II]
Figure 107133233-A0305-02-0019-7
舉例而言，由化學式3b表示的有機化合物可例如取決於鍵結位置而由化學式3b-I至化學式3b-IV表示。
Figure 107133233-A0305-02-0019-8
[化學式3b-III] [化學式3b-IV]
Figure 107133233-A0305-02-0020-9
舉例而言，由化學式3c表示的有機化合物可例如取決於鍵結位置而由化學式3c-I至化學式3c-IV表示。
Figure 107133233-A0305-02-0020-10
舉例而言，由化學式3d表示的有機化合物可例如取決於鍵結位置而由化學式3d-I至化學式3d-IV表示。
Figure 107133233-A0305-02-0021-11
在化學式3a-I至化學式3a-IV、化學式3b-I至化學式3b-IV、化學式3c-I至化學式3c-IV及化學式3d-I至化學式3d-IV中，X1、Ar1、Ar2、L1至L4、R1至R6、Ra及n與以上所述的相同。
有機化合物可例如選自群組1的化合物，但並非僅限於 此。
Figure 107133233-A0305-02-0022-12
Figure 107133233-A0305-02-0023-13
Figure 107133233-A0305-02-0024-14
Figure 107133233-A0305-02-0025-15
Figure 107133233-A0305-02-0026-16
Figure 107133233-A0305-02-0027-17
Figure 107133233-A0305-02-0028-18
Figure 107133233-A0305-02-0029-19
Figure 107133233-A0305-02-0030-20
Figure 107133233-A0305-02-0031-21
Figure 107133233-A0305-02-0032-22
Figure 107133233-A0305-02-0033-23
Figure 107133233-A0305-02-0034-24
所述有機化合物可單獨地或與另一有機化合物一起應用於有機光電裝置。當所述有機化合物與另一有機化合物一起使用時，其可以組成物的形式應用。
以下，闡述根據另一實施例的一種組成物。
根據一實施例的組成物可包含所述有機化合物(以下，被稱為「第一有機化合物」)及具有電洞特徵的有機化合物(以下，被稱為「第二有機化合物」)。
第二有機化合物可包含例如咔唑部分，例如經取代或未經取代的咔唑化合物、經取代或未經取代的雙咔唑化合物或者經取代或未經取代的吲哚並咔唑(indolocarbazole)化合物，但並非僅限於此。
舉例而言，第二有機化合物可包含例如由化學式4表示的咔唑部分。
Figure 107133233-A0305-02-0035-25
在化學式4中，Y1為單鍵、經取代或未經取代的C6至C30伸芳基或者二價經取代或未經取代的C2至C30雜環基，A1為經取代或未經取代的C6至C30芳基或者經取代或未經 取代的C2至C30雜環基，R9至R14獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C20烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基或者經取代或未經取代的C2至C30雜環基，R9及R10獨立地存在或彼此稠合以形成環，且R11至R14獨立地存在或R11至R14中的相鄰基團彼此連接以形成環。
舉例而言，在化學式4的定義中，經取代可指至少一個氫經氘、C1至C10烷基、C6至C12芳基或C2至C10雜芳基置換，例如至少一個氫經氘、苯基、鄰聯苯基、間聯苯基、對聯苯基、三聯苯基、萘基、二苯並呋喃基或二苯並噻吩基置換。
舉例而言，第二有機化合物可為由化學式4A表示的化合物。
Figure 107133233-A0305-02-0036-26
在化學式4A中，Y1及Y2獨立地為單鍵、經取代或未經取代的C6至C30伸芳基、二價經取代或未經取代的C2至C30雜環基或其組合， A1及A2獨立地為經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基或其組合，R9至R11及R15至R17獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C20烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基或其組合，且m為0至2的整數。
舉例而言，化學式4A的Y1及Y2可獨立地為單鍵、經取代或未經取代的伸苯基或者經取代或未經取代的伸聯苯基，例如為單鍵、間伸苯基、對伸苯基、間伸聯苯基或對伸聯苯基。
舉例而言，化學式4A的A1及A2可獨立地為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的三聯苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的蒽基或者經取代或未經取代的聯三伸苯基、經取代或未經取代的吡啶基、經取代或未經取代的二苯並噻吩基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基、經取代或未經取代的咔唑基、經取代或未經取代的茀基或其組合。舉例而言，化學式4A的A1及A2可獨立地為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的二苯並噻吩基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基或者經取代或未經取代的咔唑基。
舉例而言，化學式4A的R9至R11及R15至R17可為氫、經取代或未經取代的C6至C30芳基或者經取代或未經取代的C2至C30雜環基，且可例如全部為氫。
舉例而言，化學式4A的m可為0或1，且m可例如為0。
舉例而言，在化學式4A中，兩個咔唑基的鍵可為2,3-鍵、3,3-鍵或2,2-鍵，且可為例如3,3-鍵。
舉例而言，由化學式4A表示的化合物可由化學式4A-1表示。
Figure 107133233-A0305-02-0038-27
在化學式4A-1中，Y1、Y2、A1、A2、R9至R11及R15至R17與以上所述的相同。
舉例而言，由化學式4A表示的化合物可為藉由組合群組2中列出的咔唑核心中的一者與群組3中列出的取代基(*-Y1-A1及*-Y2-A2)而形成的化合物，但並非僅限於此。
[群組2]
Figure 107133233-A0305-02-0039-28
Figure 107133233-A0305-02-0039-29
 在群組2及群組3中，*是連接點。
舉例而言，由化學式4A表示的化合物可為例如群組4的化合物中的一者，但並非僅限於此。
[群組4]
Figure 107133233-A0305-02-0040-30
Figure 107133233-A0305-02-0041-31
Figure 107133233-A0305-02-0042-32
Figure 107133233-A0305-02-0043-33
Figure 107133233-A0305-02-0044-34
Figure 107133233-A0305-02-0045-35
舉例而言，第二有機化合物可為由化學式4B-1與化學式 4B-2的組合表示的吲哚並咔唑化合物。
Figure 107133233-A0305-02-0046-51
在化學式4B-1及化學式4B-2中，Y1及Y3獨立地為單鍵、經取代或未經取代的C6至C30伸芳基、二價經取代或未經取代的C2至C30雜環基或其組合，A1及A3獨立地為經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基或其組合，化學式4B-1的相鄰的兩個*與化學式4B-2的兩個*鍵結，化學式4B-1的剩餘的兩個*獨立地為CR11，其中R11為相同的或不同的，且R9至R11、R18及R19獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C20烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基或其組合。
舉例而言，化學式4B-1及化學式4B-2的Y1及Y3可獨立地為單鍵、經取代或未經取代的伸苯基或者經取代或未經取代的伸聯苯基。
舉例而言，化學式4B-1及化學式4B-2的A1及A3可獨立地為經取代或未經取代的C6至C30芳基，且舉例而言，芳基可 為苯基、聯苯基、萘基、三聯苯基、蒽基或菲基，且更佳為聯苯基、萘基、三聯苯基或苯基。舉例而言，化學式4B-1及化學式4B-2的A1及A3可獨立地為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的三聯苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的聯三伸苯基、經取代或未經取代的吡啶基、經取代或未經取代的二苯並噻吩基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基、經取代或未經取代的咔唑基、經取代或未經取代的茀基或其組合。
舉例而言，由化學式4B-1與化學式4B-2的組合表示的吲哚並咔唑化合物可由化學式4B-a至化學式4B-e中的一者表示。
Figure 107133233-A0305-02-0047-53
在化學式4B-a至化學式4B-e中，Y1、Y3、A1、A3、R9至R11、R18及R19與以上所述的相同。
舉例而言，由化學式4B-1與化學式4B-2的組合表示的吲哚並咔唑化合物可由化學式4B-c或化學式4B-d表示。
舉例而言，由化學式4B-1與化學式4B-2的組合表示的吲哚並咔唑化合物可由化學式4B-c表示。
舉例而言，由化學式4B-1與化學式4B-2的組合表示的吲哚並咔唑化合物可為例如群組5的化合物中的一者，但並非僅限於此。
Figure 107133233-A0305-02-0048-36
Figure 107133233-A0305-02-0049-37
Figure 107133233-A0305-02-0050-38
Figure 107133233-A0305-02-0051-39
Figure 107133233-A0305-02-0052-40
Figure 107133233-A0305-02-0053-41
第一有機化合物與第二有機化合物可以各種方式加以組合以製備各種組成物。所述組成物可包含重量比為約1：99至99：1、例如約10：90至90：10、約20：80至80：20、約30：70至70：30、約40：60至60：40或約50：50的第一有機化合物及第二有機化合物。
所述組成物除第一有機化合物及第二有機化合物之外可更包含至少一種有機化合物。
所述組成物可更包含摻雜劑(dopant)。摻雜劑可為紅色摻雜劑、綠色摻雜劑或藍色摻雜劑。摻雜劑以少量混合以引起發光，且通常可為藉由多次激發至三重態或多於三重態而發光的材料，例如金屬錯合物。摻雜劑可為例如無機化合物、有機化合物或有機/無機化合物，且可使用其一或多個種類。以所述組成物的 總量計，可包含約0.1重量%至20重量%的量的摻雜劑。
摻雜劑的實例可為磷光摻雜劑，且磷光摻雜劑的實例可為包含Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其組合的有機金屬化合物。磷光摻雜劑可為例如由化學式Z表示的化合物，但並非僅限於此。
[化學式Z]L2MX
在化學式Z中，M為金屬，且L與X為相同或不同的，且為與M形成錯合化合物的配位體(ligand)。
M可為例如Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其組合，且L及X可為例如二齒配位體(bidentate ligand)。
在下文中，闡述包含所述有機化合物或所述組成物的有機光電裝置。
有機光電裝置可為例如有機發光二極體、有機光電式裝置或有機太陽電池。有機光電裝置的實例可為有機發光二極體。
有機光電裝置包括面向彼此的陽極與陰極以及有機層，所述有機層設置於所述陽極與所述陰極之間，其中所述有機層包含所述有機化合物或所述組成物。
有機層可包括例如發光層或光吸收層的主動層，且在所述主動層中可包含所述有機化合物或所述組成物。
有機層可包括位於陽極與主動層之間及/或陰極與主動層之間的輔助層，且在所述輔助層中可包含所述有機化合物或所述組成物。
圖1是示出作為有機光電裝置的一實例的有機發光二極體的實施例的剖視圖。
參照圖1，根據實施例的有機發光二極體100包括面向彼此的陽極110與陰極120以及位於陽極110與陰極120之間的有機層105。
陽極110可由具有大的功函數的導體製成以幫助電洞注入，且可為例如金屬、金屬氧化物及/或導電聚合物。陽極110可為例如金屬鎳、鉑、釩、鉻、銅、鋅、金等或其合金；金屬氧化物，例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(indium tin oxide，ITO)、氧化銦鋅(indium zinc oxide，IZO)等；金屬與氧化物的組合，例如ZnO與Al或SnO2與Sb；導電聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚(3,4-(伸乙基-1,2-二氧)噻吩)(poly(3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene)，PEDT)、聚吡咯及聚苯胺，但並並非僅限於此。
陰極120可由具有小的功函數的導體製成以幫助電子注入，且可為例如金屬、金屬氧化物及/或導電聚合物。陰極120可為，舉例而言，金屬或其合金，例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫、鉛、銫、鋇等；多層式(multi-layer)結構材料，例如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al及BaF2/Ca，但 並非僅限於此。
有機層105可包含所述有機化合物或所述組成物。
有機層105可包括發光層130。
發光層130可包含所述有機化合物或所述組成物作為主體(host)。發光層130可更包含另一有機化合物。發光層130可更包含摻雜劑，且摻雜劑可為例如磷光摻雜劑。
有機層105可更包括位於陽極110與發光層130之間及/或陰極120與發光層130之間的輔助層(圖中未示出)。輔助層可為電洞注入層(hole injection layer，HIL)、電洞傳輸層(hole transport layer，HTL)、電子阻擋層(electron blocking layer)、電子注入層、電子傳輸層、電洞阻擋層或其組合。輔助層可包含所述有機化合物或所述組成物。
圖2為根據另一實施例的有機發光二極體的剖視圖。
參照圖2，根據一實施例的有機發光二極體200包括面向彼此的陽極110與陰極120以及設置於陽極110與陰極120之間的有機層105。
有機層105包括位於發光層230與陰極120之間的電子輔助層140。電子輔助層140可為例如電子注入層、電子傳輸層及/或電洞阻擋層，且可幫助在陰極120與發光層230之間的電子的注入及傳輸。
舉例而言，可在發光層230中包含所述有機化合物或所述組成物。發光層230可更包含另一有機化合物作為主體。發光 層230可更包含摻雜劑，且摻雜劑可為例如磷光摻雜劑。
舉例而言，可在電子輔助層140中包含所述有機化合物。電子輔助層140可包含單獨的有機化合物、至少兩種有機化合物的混合物或有機化合物與另一有機化合物的混合物。
在圖2中，可在陽極110與發光層230之間進一步包括至少一個電洞輔助層(圖中未示出)作為有機層105。
有機發光二極體可應用於有機發光顯示裝置。
以下，參照實例更詳細地說明實施例。然而，該些實例為示範性的，且本發明範圍並非僅限於此。
在下文中，實例及合成例中所使用的起始材料及反應材料可購自西格瑪-奧德里奇有限公司(Sigma-Aldrich Co.Ltd.)或梯希愛公司(TCI Inc.)，或者藉由已知方法來合成。
(用於有機光電裝置的化合物的製備)
藉由以下步驟合成了作為本發明一個具體實例的化合物。
(用於有機光電裝置的第一化合物)
合成例1：中間物A的合成
[反應流程1]
Figure 107133233-A0305-02-0058-54
中間物A-1的合成
將4-氯-2-氟苯甲腈(4-chloro-2-fluorobenzonitrile)(100克，0.64莫耳)、甲基驗基乙酸酯(methyl thioglycolate)(70.0毫升，0.77莫耳)及1.2升N,N-二甲基甲醯胺(N,N-dimethylformamide)放入3升圓形燒瓶中，且將其內部溫度降至-5℃。向其中緩慢添加第三丁醇鈉(sodium tert-butoxide)(93.67克，0.96莫耳)，且在此將內部溫度控制為0℃或低於0℃。將所得混合物在室溫下攪拌2小時，且將反應物緩慢滴加至冷水中。將其中生成的固體在室溫下進行攪拌、過濾及乾燥以獲得中間物A-1(142.9克，92%)。
中間物A-2的合成
將中間物A-1(140.0克，0.58莫耳)及脲(urea)(173.9克，2.90莫耳)的混合物在200℃下於2升圓形燒瓶中攪拌2小時。將高溫下的反應混合物冷卻至室溫並傾入氫氧化鈉溶液中，過濾並移除了其中的雜質，對反應物進行酸化(HCl，2N)以獲得沈澱 物，且對沈澱物進行乾燥以獲得中間物A-2(114.17克，78%)。
中間物A的合成
將中間物A-2(114克，0.45莫耳)及氧氯化磷(phosphorus oxychloride)(1000毫升)的混合物在2000毫升圓形燒瓶中攪拌並回流8小時。將反應混合物冷卻至室溫，且藉由在強烈攪拌的同時向其中傾入冰/水而生成了沈澱物。對自其獲得的反應物進行了過濾以獲得中間物A(白色固體，122.8克，94%)。中間物A的元素分析結果如下。
計算的C10H3Cl3N2S：C,41.48；H,1.04；Cl,36.73；N,9.67；S,11.07；實驗值：C,41.48；H,1.04；Cl,36.73；N,9.67；S,11.07
合成例2：中間物B、中間物C及中間物D的合成
Figure 107133233-A0305-02-0059-55
中間物B、中間物C及中間物D的合成
除了如反應流程2所示來改變起始材料以外，根據與合成例1相同的方法合成中間物B、中間物C及中間物D。
合成例3：中間物E的合成
Figure 107133233-A0305-02-0060-56
中間物E-1的合成
將4-氯-2-羥基苯甲腈(4-chloro-2-hydroxybenzonitrile)(100克，0.65莫耳)、溴乙酸乙酯(130.5克，0.78莫耳)及1.3升N,N-二甲基甲醯胺放入3升圓形燒瓶中，且將其內部溫度降至-5℃。向其中緩慢添加第三丁醇鈉(93.88克，0.98莫耳)，且將所得混合物控制為不高於0℃。將所得混合物在室溫下攪拌了2小時，且向其中緩慢滴加反應物。對其中生成的固體在室溫下進行攪拌、過濾及乾燥以獲得中間物E-1(132.2克，90%)。
中間物E-2及中間物E的合成
根據與根據合成例1的中間物A-2及中間物A相同的方法合成中間物E。
合成例4：中間物F、中間物G及中間物H的合成
[反應流程4]
Figure 107133233-A0305-02-0061-57
中間物F、中間物G及中間物H的合成
除了如反應流程4所示來改變起始材料以外，根據與合成例3相同的方法合成中間物F、中間物G及中間物H。
合成例5：化合物2的合成
Figure 107133233-A0305-02-0061-58
中間物1-1的合成
將中間物A(10.0克，34.1毫莫耳)、3-聯苯基硼酸(7.83 克，34.53毫莫耳)、碳酸鉀(11.93克，86.33毫莫耳)、四(三苯基膦)鈀(0)(tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0))(1.2克，1.04毫莫耳)、80毫升1,4-二噁烷及40毫升水放入250毫升燒瓶中，並接著在氮氣流下在65℃下加熱12小時。自其分離了有機層並添加至240毫升甲醇中，且將其中結晶的固體溶解於一氯苯(monochlorobenzene)中，經由矽凝膠/矽藻土進行過濾，並接著在移除適量有機溶劑之後用一氯苯進行再結晶以獲得中間物1-1(10.83克，產率為77%)。
中間物1-2的合成
將中間物1-1(10.5克，25.78毫莫耳)、苯基硼酸(3.14克，25.78毫莫耳)、碳酸鉀(8.91克，64.45毫莫耳)以及四(三苯基膦)鈀(0)(0.89克，0.77毫莫耳)添加至250毫升燒瓶中的70毫升1,4-二噁烷及35毫升水中，且將混合物在氮氣流下在70℃下加熱12小時。自其分離有機層並添加至210毫升甲醇中，且將其中結晶的固體溶解於一氯苯中，經由矽凝膠/矽藻土進行過濾，並在移除適量有機溶劑之後用一氯苯進行再結晶以獲得中間物1-2(8.44克，產率為79%)。
化合物2的合成
在250毫升圓形燒瓶中對8.00克(17.83毫莫耳)中間物1-2、6.58克(17.83毫莫耳)9-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)苯基)-9H-咔唑(9-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborane-2-yl)phenyl)-9H-carb azole)、3.43克(35.65毫莫耳)第三丁醇鈉、1.03克(1.78毫莫耳)三(二苯亞甲基丙酮)二鈀(tris(dibenzylideneacetone)dipalladium)及3.57毫升三第三丁基膦(tri t-butylphosphine)(在甲苯中為50%)與120毫升二甲苯進行混合，且將此混合物在氮氣流下加熱並回流12小時。將所獲得的混合物添加至500毫升甲醇中，對其中結晶的固體進行過濾、溶解於二氯苯中、經由矽凝膠/矽藻土進行過濾，並在移除適量有機溶劑之後用甲醇進行再結晶以獲得化合物2(8.5克，產率為73%)。
計算的C46H29N3S：C,84.25；H,4.46；N,6.41；S,4.89；實驗值：C,84.25；H,4.46；N,6.41；S,4.89
合成例6至合成例36
除了分別使用表1所示化合物作為起始材料以外，根據與合成例5相同的方法合成了各最終化合物。
Figure 107133233-A0305-02-0063-59
Figure 107133233-A0305-02-0064-60
Figure 107133233-A0305-02-0065-61
Figure 107133233-A0305-02-0066-62
(用於有機光電裝置的第二化合物)
合成例37：中間物I的合成
[反應流程6]
Figure 107133233-A0305-02-0067-73
中間物I-1的合成
將200.0克(0.8莫耳)中間物4-溴-9H-咔唑、248.7克(1.2莫耳)碘苯、168.5克(1.2莫耳)碳酸鉀、31.0克(0.2莫耳)碘化銅(CuI)及29.3克(0.2莫耳)1,10-啡啉(1,10-phenanthroline)添加至5升燒瓶中的2.5升N,N-二甲基甲醯胺中，且將此混合物在氮氣流下回流24小時。將所獲得的混合物添加至4升蒸餾水中，且對其中結晶的固體進行過濾並用水、甲醇以及己烷進行洗滌。在移除使用硫酸鎂自藉由用水及二氯甲烷對固體進行萃取而來自有機層的水分之後，對有機層進行濃縮並經由管柱層析法進行純化以獲得白色固體中間物I-1(216.2克，產率為83%)。
計算的C27H18ClN3：C,67.10；H,3.75；Br,24.80；N,4.35；實驗值：C,67.12；H,3.77；Br,24.78；N,4.33
中間物I-2的合成
將中間物I-1(216.0克，0.7莫耳)、4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-二(1,3,2-二氧雜環戊硼烷) (4,4,4',4',5,5,5',5'-octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane))(212.8克，0.8莫耳)、乙酸鉀(KOAc，197.4克，2.0莫耳)、1,1'-雙(二苯膦基)二茂鐵-二氯化鈀(II)(1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene-palladium(II)dichloride)(21.9克，0.03莫耳)以及三環己基膦(45.1克，0.2莫耳)添加至5升燒瓶中的3升N,N-二甲基甲醯胺中，且將此混合物在130℃下攪拌12小時。當反應完成後，在使用硫酸鎂移除藉由用水及乙酸乙酯(ethyl acetate，EA)對反應溶液進行萃取而獲得的有機層的水分之後，對所述有機層進行濃縮，並接著經由管柱層析法進行純化以獲得白色固體中間物I-2(205.5克，產率為83%)。
計算的C26H25BN2O2：C,78.06；H,6.55；B,2.93；N,3.79；O,8.67；實驗值：C,78.08；H,6.57；B,2.91；N,3.77；O,8.67
中間物I-3的合成
將150.0克(0.4莫耳)中間物I-2、164.1克(0.8莫耳)中間物1-溴-2-硝基苯、278.1克(2.01莫耳)碳酸鉀以及23.5克(0.02莫耳)四(三苯基膦)鈀(0)添加至5升燒瓶中的2升1,4-二噁烷及1升水中，並接著在氮氣流下在90℃下加熱了16小時。在自其移除反應溶劑之後，將其剩餘物溶解於二氯甲烷中，經由矽凝膠/矽藻土進行過濾，並在移除適量有機溶劑之後用甲醇進行再結晶以獲得黃色固體中間物I-3(86.3克，產率為58%)。
計算的C18H12N202：C,79.11；H,4.43；N,7.69；O,8.78；實驗值：C,79.13；H,4.45；N,7.67；O,8.76
中間物I的合成
對中間物I-3(86.0克，0.23莫耳)及三苯基膦(309.5克，1.18莫耳)與1000毫升燒瓶中的600毫升二氯苯進行混合，且在經氮氣置換之後，將此混合物在160℃下攪拌12小時。當反應完成後，在自其移除溶劑之後，經由管柱層析法用己烷對所得物進行純化，以獲得黃色固體中間物I(57.3克，產率為73%)。
計算的C18H12N2：C,86.72；H,4.85；N,8.43；實驗值：C,86.70；H,4.83；N,8.47
合成例38至合成例50
除了使用表2所示化合物作為起始材料以外，根據與合成例37相同的方法合成了各最終化合物。
Figure 107133233-A0305-02-0069-64
Figure 107133233-A0305-02-0070-65
有機發光二極體I的製造
實例1
將設置有ITO電極的玻璃基板切割成50毫米×50毫米 ×0.5毫米的大小，並接著用丙酮異丙醇及純水分別超音波清洗15分鐘以及紫外線臭氧清洗30分鐘。
在ITO電極上，以1埃/秒(Å/sec)對m-MTDATA進行真空沈積以形成600埃厚的電洞注入層，且在電洞注入層上，以1埃/秒的沈積速率對α-NPB進行真空沈積以形成300埃厚的電洞傳輸層。隨後，在電洞傳輸層上，分別以0.1埃/秒及1埃/秒的沈積速率對Ir(ppy)3(摻雜劑1)及化合物2進行共沈積，以形成400埃厚的發光層。在發光層上，以1埃/秒的沈積速率對BAlq進行真空沈積以形成電洞阻擋層，且在電洞阻擋層上，對Alq3進行真空沈積以形成電子傳輸層。在電子傳輸層上，依序真空沈積LiF 10埃(電子注入層(electron injection layer，EIL))及Al 2000埃(陰極)以製造有機發光二極體。
實例2至實例25
除了分別使用表1所示化合物代替化合物2作為主體來形成發光層以外，根據與實例1相同的方法製造了各有機發光二極體。
比較例1至比較例6
除了分別使用比較化合物A至比較化合物F代替化合物2作為主體來形成發光層以外，根據與實例1相同的方法製造了各有機發光二極體。
Figure 107133233-A0305-02-0072-74
評價例I
藉由自電流電壓計(吉時利(Keithley)SMU 236)供應電力使用亮度計PR650光譜掃描源量測單元(Spectroscan Source Measurement Unit)(由光研究公司(PhotoResearch Inc.)製作)，對根據實例1至實例25以及比較例1至比較例6的有機發光二極體的驅動電壓、效率及亮度進行了量測。
結果示於表3中。
具體量測方法如下。
(1)量測取決於電壓變化的電流密度變化
關於在單位裝置中流動的電流值，使用電流-電壓計(吉時利2400)在電壓自0伏特增加至10伏特時對有機發光二極體進行量測，且所量測的電流值除以面積而得到結果。
(2)量測取決於電壓變化的亮度變化
使用亮度計(美能達(Minolta)Cs-1000A)在有機發光二極體的電壓自0伏特(V)增加至10伏特時對亮度進行量測。
(3)量測發光效率
藉由使用來自項目(1)及項目(2)的亮度、電流密度以及電壓(伏特(V))計算相同電流密度(10毫安培/平方公分(mA/cm2))下的電流效率(坎德拉/安培(cd/A))。
(4)量測壽命
將T95壽命評價為直至獲得相對於100%的初始亮度為95%的亮度所花費的時間(小時(hr))。
Figure 107133233-A0305-02-0073-66
Figure 107133233-A0305-02-0074-67
參照表3，相較於根據比較例1至比較例6的有機發光二極體而言，根據實例1至實例25的有機發光二極體表現出低驅動電壓、高效率及/或長壽命。整體來說，在根據實例1至實例25的有機發光二極體的發光層中使用的主體作為磷光主體材料而具有優異的電荷傳輸特性，以及同時具有與摻雜劑的吸收光譜重疊的發光波長區，並因此提高效能(例如增加效率以及降低等效的或優異的驅動電壓)，且因此作為OLED材料而顯示出最大化的能力。重要的是，結果證明驅動電壓及壽命得到極大的改善。
反之，在根據比較例1至比較例6的有機發光二極體中用作主體的比較化合物具有極弱的電子傳輸能力，且因此難以達成電洞傳輸與電子傳輸之間的平衡或者具有在稠環中與吡啶、嘧啶及喹噁啉的N相鄰的碳未經取代的結構，即具有CH的結構， 且因此當應用於有機發光二極體時可削弱有機發光二極體的發光層的熱穩定性及電穩定性，因而結果證明使用所述比較化合物作為發光層的主體的根據比較例的有機發光二極體的驅動電壓及壽命特性會大幅降低。
有機發光二極體II的製造
實例26至實例52以及比較例7至比較例10
除了使用表4所示第一主體及第二主體作為發光層的主體以外，根據與實例1相同的方法製造了各有機發光二極體。此處，摻雜劑：第一主體：第二主體是以10：45：45的重量比進行共沈積。
評價例II
藉由自電流電壓計(吉時利SMU 236)供應電力使用亮度計PR650光譜掃描源量測單元(由光研究公司製作)，對根據實例26至實例51以及比較例7至比較例10的有機發光二極體的驅動電壓、效率、亮度及壽命進行了量測。
結果示於表4中。
Figure 107133233-A0305-02-0075-68
Figure 107133233-A0305-02-0076-69
參照表4，相較於根據比較例7至比較例10的有機發光二極體而言，根據實例26至實例51的有機發光二極體顯示出在等效的或低驅動電壓的改善的效率以及優異的長壽命。
有機發光二極體III的製造
實例52
使用在合成例9中獲得的化合物11作為主體且使用(piq)2Ir(acac)(摻雜劑2)作為摻雜劑而製造了有機發光二極體。
關於陽極，使用1000埃厚的ITO，且關於陰極，使用1000埃厚的鋁。具體而言，說明一種製造有機發光二極體的方法，藉由以下方式製造出陽極：將薄片電阻為15歐姆/平方公分(Ω/cm2) 的ITO玻璃基板切割成50毫米×50毫米×0.7毫米的大小，分別將其在丙酮、異丙醇及純水每一者中超音波清洗15分鐘，且將其紫外線臭氧清洗30分鐘。
在基板上，藉由在650×10-7帕(Pa)的真空度下以0.1奈米/秒至0.3奈米/秒的沈積速率對N4,N4'-二(萘-1-基)-N4,N4'-二苯基聯苯基-4,4'-二胺(N4,N4’-di(naphthalene-1-yl)-N4,N4’-diphenylbiphenyl-4,4’-diamine，NPB)(80奈米)進行沈積而形成800埃厚的電洞傳輸層。隨後，在相同的真空沈積條件下使用合成例9的化合物11形成300埃厚的發光層，且同時沈積磷光摻雜劑(piq)2Ir(acac)(摻雜劑2)。此處，基於100重量%的發光層的總重量藉由對沈積速率進行調整而將磷光摻雜劑沈積為3重量%。
在發光層上，藉由在相同的真空沈積條件下對雙(2-甲基-8-羥基喹啉)-4-(苯基苯酚)鋁(bis(2-methyl-8-quinolinolate)-4-(phenylphenolato)aluminium，BAlq)進行沈積而形成50埃厚的電洞阻擋層。隨後，藉由在相同的真空沈積條件下對Alq3進行沈積而形成200埃厚的電子傳輸層。在電子傳輸層上，藉由依序沈積LiF及Al而形成陰極，以製造有機發光二極體。
有機發光二極體的結構為ITO/NPB(80奈米)/EML(化合物11(97重量%)+(piq)2Ir(acac)(3重量%)，30奈米)/Balq(5奈米)/Alq3(20奈米)/LiF(1奈米)/Al(100奈米)。
實例53至實例57
除了分別使用化合物16、化合物45、化合物110、化合物204及化合物304代替化合物11作為發光層的主體以外，根據與實例52相同的方法製造了各有機發光二極體。
比較例11及比較例12
除了分別使用比較化合物G及比較化合物C代替化合物11作為發光層的主體以外，根據與實例52相同的方法製造了各有機發光二極體。
Figure 107133233-A0305-02-0078-75
評價例III
對根據實例52至實例57以及比較例11及比較例12的有機發光二極體的發光效率及壽命特性進行了評價。
具體量測方法如下，且結果示於表5中。
(1)量測取決於電壓變化的電流密度變化
關於在單位裝置中流動的電流值，使用電流-電壓計(吉時利2400)在電壓自0伏特增加至10伏特時對所獲得的有機發光二極體進行量測，且所量測的電流值除以面積，從而得到結果。
(2)量測取決於電壓變化的亮度變化
使用亮度計(美能達Cs-1000A)在有機發光二極體的電壓自0伏特增加至10伏特時對亮度進行量測。
(3)量測發光效率
藉由使用來自項目(1)及項目(2)的亮度、電流密度以及電壓(伏特)計算相同電流密度(10毫安培/平方公分)下的電流效率(坎德拉/安培)。
(4)量測壽命
藉由在亮度(坎德拉/平方公尺(cd/m2))維持在5000坎德拉/平方公尺時，量測當電流效率(坎德拉/安培)降低至90%時的時間來獲得結果。
(5)衰減(Roll-off)
根據(最大量測值-作為5000坎德拉/平方公尺的量測值/最大量測值)自(3)的特徵量測值計算出效率下降。
Figure 107133233-A0305-02-0079-70
參照表5，相較於根據比較例11及比較例12的有機發光二極體而言，根據實例52至實例57的有機發光二極體顯示出等 效的或低驅動電壓、高效率及長壽命。
整體來說，在根據實例52至實例57的有機發光二極體的發光層中作為磷光主體材料而使用的主體具有優異的電荷傳輸特性，以及同時具有與摻雜劑的吸收光譜重疊的發光波長區，因而結果證明會提高效能(例如增加效率以及降低驅動電壓，以及尤其是具有長壽命)，且因此作為OLED材料而具有最大化的能力。
有機發光二極體IV的製造
實例58至實例73以及比較例13至比較例16
除了使用表7所示第一主體及第二主體作為發光層的主體以外，根據與實例52相同的方法製造了有機發光二極體。此處，摻雜劑：第一主體：第二主體是以3：48.5：48.5的重量比進行共沈積。
評價例IV
藉由自電流電壓計(吉時利SMU 236)供應電力使用亮度計PR650光譜掃描源量測單元(由光研究公司製作)，對根據實例58至實例72以及比較例13至比較例16的有機發光二極體的驅動電壓、效率、亮度及壽命進行了量測。
結果示於表6中。
Figure 107133233-A0305-02-0080-71
Figure 107133233-A0305-02-0081-72
參照表6，相較於根據比較例13至比較例16的有機發光二極體而言，根據實例58至實例73的各有機發光二極體顯示出等效的或低驅動電壓、等效的或高效率及長壽命。
儘管本發明已結合目前視為實用的示例性實施例加以闡述，然而應理解本發明不限於所揭露的實施例，而是相反地旨在涵蓋包含在隨附申請專利範圍的精神及範圍內的各種潤飾及等效配置。
Figure 107133233-A0101-11-0002-3
100‧‧‧有機發光二極體
105‧‧‧有機層
110‧‧‧陽極
120‧‧‧陰極
130‧‧‧發光層

Claims (14)

  1. 一種有機化合物，由化學式2或化學式3表示：
    Figure 107133233-A0305-02-0083-42
     其中，在化學式2或化學式3中，X1為O或S，Ar1及Ar2獨立地為經取代或未經取代的C1至C20烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基或其組合，L1及L2獨立地為單鍵、經取代或未經取代的C1至C20伸烷基、經取代或未經取代的C6至C30伸芳基或其組合，L3為經取代或未經取代的C1至C20伸烷基、經取代或未經取代的C6至C30伸芳基或其組合，L4為單鍵、經取代或未經取代的C1至C20伸烷基、經取代或未經取代的C6至C30伸芳基、二價經取代或未經取代的C2至C30雜環基(伸咔唑基除外)或其組合，R1至R6以及Ra獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C20烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C3至C30雜環基(伸咔唑基除外)、氰基或其組合，n為1至3的整數， 其中在化學式2中，當X1為O，化學式2是由化學式2a或化學式2d表示：
    Figure 107133233-A0305-02-0084-43
     其中，在化學式2a及化學式2d中，X1為O，且Ar1、Ar2、L1至L3、R1至R6及n與在化學式2中定義的相同，以及其中在化學式3中，當X1為O，化學式3是由化學式3a、化學式3c或化學式3d表示：
    Figure 107133233-A0305-02-0084-44
     [化學式3d]
    Figure 107133233-A0305-02-0085-45
     其中，在化學式3a、化學式3c及化學式3d中，X1為O，且Ar1、Ar2、L1至L3、R1至R6及n與在化學式3中定義的相同。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的有機化合物，其中在化學式2中，當X1為S，化學式2是由化學式2a至化學式2d中的任一者表示：
    Figure 107133233-A0305-02-0085-46
     [化學式2c] [化學式2d]
    Figure 107133233-A0305-02-0086-77
     其中，在化學式2a至化學式2d中，X1為S，且Ar1、Ar2、L1至L3、R1至R6及n與在化學式2中定義的相同。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的有機化合物，其中在化學式3中，當X1為S，化學式3是由化學式3a至化學式3d中的任一者表示：
    Figure 107133233-A0305-02-0086-47
     [化學式3c] [化學式3d]
    Figure 107133233-A0305-02-0087-79
     其中，在化學式3a至化學式3d中，X1為S，且Ar1、Ar2、L1至L4、R1至R6、Ra及n與在化學式3中定義的相同。
  4. 如申請專利範圍第1項至第3項中任一項所述的有機化合物，其中Ar1及Ar2獨立地為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的三聯苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的蒽基或者經取代或未經取代的聯三伸苯基，其中所述「經取代」是指至少一個氫經氘、C1至C20烷基、C6至C12芳基或氰基置換。
  5. 如申請專利範圍第1項至第3項中任一項所述的有機化合物，其中R1至R6以及Ra獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的三聯苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的茀基、經取代或未 經取代的聯三伸苯基、經取代或未經取代的二苯並噻吩基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基或其組合。
  6. 如申請專利範圍第1項所述的有機化合物，其中所述有機化合物為群組1中列出的化合物中的一者：
    Figure 107133233-A0305-02-0088-80
    Figure 107133233-A0305-02-0089-81
    Figure 107133233-A0305-02-0090-82
    Figure 107133233-A0305-02-0091-84
    Figure 107133233-A0305-02-0092-85
    Figure 107133233-A0305-02-0093-86
    Figure 107133233-A0305-02-0094-88
    Figure 107133233-A0305-02-0095-89
    Figure 107133233-A0305-02-0096-91
    Figure 107133233-A0305-02-0097-92
  7. 一種組成物，包含：第一有機化合物，所述第一有機化合物是如申請專利範圍第1項所述的有機化合物，以及第二有機化合物，包含由化學式4表示的咔唑部分，[化學式4]
    Figure 107133233-A0305-02-0098-48
     其中，在化學式4中，Y1為單鍵、經取代或未經取代的C6至C30伸芳基或者二價經取代或未經取代的C2至C30雜環基，A1為經取代或未經取代的C6至C30芳基或者經取代或未經取代的C2至C30雜環基，R9至R14獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C20烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基或者經取代或未經取代的C2至C30雜環基，且R11至R14獨立地存在或R11至R14的相鄰基團彼此連接以形成環。
  8. 如申請專利範圍第7項所述的組成物，其中所述第二有機化合物是由化學式4A或化學式4B-1與化學式4B-2的組合表示：
    Figure 107133233-A0305-02-0098-49
     其中，在化學式4A、化學式4B-1或化學式4B-2中，Y1至Y3獨立地為單鍵、經取代或未經取代的C6至C30伸芳基、二價經取代或未經取代的C2至C30雜環基或其組合，A1至A3獨立地為經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基或其組合，化學式4B-1的相鄰的兩個*與化學式4B-2的兩個*鍵結，化學式4B-1的剩餘的兩個*獨立地為CR11，其中R11為相同的或不同的，R9至R11及R15至R19獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C20烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基或其組合，且m為0至2的整數。
  9. 如申請專利範圍第8項所述的組成物，其中化學式4A、化學式4B-1及化學式4B-2的A1至A3獨立地為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的三聯苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的聯三伸苯基、經取代或未經取代的吡啶基、經取代或未經取代的二苯並噻吩基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基、經取代或未經取代的咔唑基、經取代或未經取代的茀基或其組合。
  10. 如申請專利範圍第8項所述的組成物，其中所述第二 有機化合物是由化學式4A-1或化學式4B-c表示：
    Figure 107133233-A0305-02-0100-50
     其中，在化學式4A-1及化學式4B-c中，Y1至Y3獨立地為單鍵、經取代或未經取代的C6至C30伸芳基、二價經取代或未經取代的C2至C30雜環基或其組合，A1至A3獨立地為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的三聯苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的聯三伸苯基、經取代或未經取代的吡啶基、經取代或未經取代的二苯並噻吩基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基、經取代或未經取代的咔唑基、經取代或未經取代的茀基或其組合，且R9至R11及R15至R19獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C20烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基或其組合。
  11. 一種有機光電裝置，包括 面向彼此的陽極與陰極，以及有機層，設置於所述陽極與所述陰極之間，其中所述有機層包含如申請專利範圍第1項所述的有機化合物或如申請專利範圍第7項所述的組成物。
  12. 如申請專利範圍第11項所述的有機光電裝置，其中所述有機層包括發光層，且包含所述有機化合物或所述組成物作為所述發光層的主體。
  13. 如申請專利範圍第11項所述的有機光電裝置，其中所述有機層包括發光層，以及電子輔助層，設置於所述陰極與所述發光層之間，其中所述電子輔助層包含如申請專利範圍第1項所述的有機化合物。
  14. 一種顯示裝置，包括如申請專利範圍第11項所述的有機光電裝置。
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Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI766884B (zh) 2016-09-30 2022-06-11 德商麥克專利有限公司 具有二氮雜二苯并呋喃或二氮雜二苯并噻吩結構的化合物、其製法及其用途
KR20210015825A (ko) * 2018-05-31 2021-02-10 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 유기 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
KR20210038406A (ko) 2018-07-27 2021-04-07 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 화합물, 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료, 유기 일렉트로루미네센스 소자, 및 전자 기기
TW202231838A (zh) 2020-10-27 2022-08-16 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置
WO2022207678A1 (de) 2021-03-30 2022-10-06 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszierende vorrichtung
CN117322167A (zh) * 2022-04-20 2023-12-29 京东方科技集团股份有限公司 用于有机发光器件的发光材料、发光器件和显示装置

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2017109637A1 (en) * 2015-12-25 2017-06-29 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Compound, light-emitting element, display device, electronic device, and lighting device

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6507534B2 (ja) * 2013-09-11 2019-05-08 東ソー株式会社 ベンゾチエノピリミジン化合物、その製造方法、及びそれを含有する有機電界発光素子
US9502656B2 (en) * 2014-02-24 2016-11-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102287345B1 (ko) * 2014-05-21 2021-08-06 삼성전자주식회사 카바졸계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102208859B1 (ko) * 2014-05-21 2021-01-28 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102287012B1 (ko) * 2014-05-28 2021-08-09 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102413062B1 (ko) * 2014-08-28 2022-06-24 에스에프씨주식회사 신규한 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102429870B1 (ko) * 2014-10-17 2022-08-05 삼성전자주식회사 유기 발광 소자
KR101555680B1 (ko) * 2015-03-03 2015-09-25 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
WO2016153283A1 (ko) * 2015-03-24 2016-09-29 주식회사 엠비케이 유기 발광 화합물, 잉크 조성물, 유기 발광 소자 및 전자 기기
US10693082B2 (en) * 2015-04-06 2020-06-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102516573B1 (ko) * 2015-12-04 2023-03-31 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102496411B1 (ko) * 2016-01-06 2023-02-06 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102543683B1 (ko) * 2016-03-03 2023-06-15 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
US20170271610A1 (en) * 2016-03-18 2017-09-21 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, display device, electronic device, and lighting device
WO2018060218A1 (de) * 2016-09-30 2018-04-05 Merck Patent Gmbh Carbazole mit diazadibenzofuran- oder diazadibenzothiophen-strukturen
TWI766884B (zh) * 2016-09-30 2022-06-11 德商麥克專利有限公司 具有二氮雜二苯并呋喃或二氮雜二苯并噻吩結構的化合物、其製法及其用途
CN106565433B (zh) * 2016-10-26 2020-01-10 北京绿人科技有限责任公司 一种有机化合物及其在电致发光器件中的应用

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2017109637A1 (en) * 2015-12-25 2017-06-29 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Compound, light-emitting element, display device, electronic device, and lighting device

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