CN111094297B - 有机化合物、组成物、有机光电装置以及显示装置 - Google Patents

有机化合物、组成物、有机光电装置以及显示装置 Download PDF

Info

Publication number
CN111094297B
CN111094297B CN201880054169.1A CN201880054169A CN111094297B CN 111094297 B CN111094297 B CN 111094297B CN 201880054169 A CN201880054169 A CN 201880054169A CN 111094297 B CN111094297 B CN 111094297B
Authority
CN
China
Prior art keywords
substituted
unsubstituted
group
aryl
chemical formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201880054169.1A
Other languages
English (en)
Other versions
CN111094297A (zh
Inventor
金炳求
姜基煜
李韩壹
张起砲
郑成显
徐民锡
申智勋
李炫揆
张眞硕
郑镐国
许达灏
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Samsung Electronics Co Ltd
Samsung SDI Co Ltd
Original Assignee
Samsung Electronics Co Ltd
Samsung SDI Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Samsung Electronics Co Ltd, Samsung SDI Co Ltd filed Critical Samsung Electronics Co Ltd
Publication of CN111094297A publication Critical patent/CN111094297A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN111094297B publication Critical patent/CN111094297B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • C07D491/044—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
    • C07D491/048—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring the oxygen-containing ring being five-membered
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/90—Multiple hosts in the emissive layer
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明公开一种由化学式1表示的有机化合物、一种包含所述有机化合物的组成物、一种有机光电装置以及一种显示装置。

Description

有机化合物、组成物、有机光电装置以及显示装置
技术领域
本发明公开一种有机化合物、一种组成物、一种有机光电装置以及一种显示装置。
背景技术
有机光电装置(有机光电二极管)为将电能转换成光能且反之亦然的装置。
有机光电装置可根据其驱动原理分类如下。一种为光电式装置，其中由光能产生激子(excitons)，激子分离成电子及空穴且转移至不同电极以产生电能，且另一种为发光装置，其中将电压或电流供应至电极以由电能产生光能。
有机光电装置的实例可为有机光电式装置(organic photoelectric device)、有机发光二极管、有机太阳电池以及有机感光鼓(organic photo conductor drum)。
其中，有机发光二极管(organic light emitting diode，OLED)近来已由于对平板显示器的需求增加而引起关注。有机发光二极管通过向有机发光材料施加电流而将电能转换成光，且有机发光二极管的效能可受设置于各电极之间的有机材料影响。
发明内容
[技术问题]
本发明一实施例提供一种能够达成具有高效率及长寿命的有机光电装置的有机化合物。
另一实施例提供一种能够达成具有高效率及长寿命的有机光电装置的组成物。
再一实施例提供一种包含所述有机化合物或所述组成物的有机光电装置。
又一实施例提供一种包括所述有机光电装置的显示装置。
[技术方案]
根据一实施例，提供一种由化学式1表示的有机化合物。
[化学式1]
在化学式1中，
X1为O或S，
Ar1及Ar2独立地为经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的咔唑基或其组合，
L1及L2独立地为单键、经取代或未经取代的C1至C20亚烷基、经取代或未经取代的C6至C30亚芳基或其组合，
L3为经取代或未经取代的C1至C20亚烷基、经取代或未经取代的C6至C30亚芳基或其组合，
R1及R2独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C3至C30杂环基、氰基或其组合，
CBZ为经取代或未经取代的咔唑基(经咔唑基取代的咔唑基除外)，且
n为0至3的整数，其限制条件是当n为0时，Ar1及Ar2中的至少一者为经取代或未经取代的咔唑基。
根据另一实施例，一种组成物包含第一有机化合物及第二有机化合物，所述第二有机化合物包含由化学式4表示的咔唑部分。
[化学式4]
在化学式4中，
Y1为单键、经取代或未经取代的C6至C30亚芳基或者二价经取代或未经取代的C2至C30杂环基，
A1为经取代或未经取代的C6至C30芳基或者经取代或未经取代的C2至C30杂环基，
R9至R14独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基或者经取代或未经取代的C2至C30杂环基，
R9及R10独立地存在或彼此稠合以形成环，且
R11至R14独立地存在或R11至R14的相邻基团彼此连接以形成环。
根据另一实施例，一种有机光电装置包括面向彼此的阳极与阴极以及至少一有机层，所述至少一有机层设置于所述阳极与所述阴极之间，其中所述有机层包含所述有机化合物或所述组成物。
根据又一实施例，一种显示装置包括所述有机光电装置。
[发明效果]
可达成一种具有低驱动电压、高效率及长寿命的有机光电装置。
附图说明
图1及图2为示出根据实施例的有机发光二极管的剖视图。
具体实施方式
在下文中详细阐述本发明的实施例。然而，该些实施例为示范性的，本发明并非仅限于此，且本发明由权利要求界定。
在本说明书中，当不另外提供定义时，“经取代”是指取代基或化合物的至少一个氢经以下者置换：氘、卤素、羟基、胺基、经取代或未经取代的C1至C30胺基、硝基、经取代或未经取代的C1至C40硅烷基(silyl group)、C1至C30烷基、C1至C10烷基硅烷基、C6至C30芳基硅烷基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂芳基、C1至C20烷氧基、C1至C10三氟烷基、氰基或其组合。
在本发明的一实例中，“经取代”是指取代基或化合物的至少一个氢经氘、C1至C30烷基、C1至C10烷基硅烷基、C6至C30芳基硅烷基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基或C2至C30杂芳基置换。另外，在本发明的具体实例中，“经取代”是指取代基或化合物的至少一个氢经氘、C1至C20烷基、C6至C30芳基或C2至C30杂芳基置换。另外，在本发明的具体实例中，“经取代”是指取代基或化合物的至少一个氢经氘、C1至C5烷基、C6至C18芳基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或咔唑基置换。另外，在本发明的具体实例中，“经取代”是指取代基或化合物的至少一个氢经氘、C1至C5烷基、C6至C18芳基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基置换。另外，在本发明的具体实例中，“经取代”是指取代基或化合物的至少一个氢经氘、甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、三苯基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基置换。
在本说明书中，当不另外提供定义时，“杂”是指在一官能基中包含选自N、O、S、P及Si的一至三个杂原子且其余为碳。
在本说明书中，“芳基”是指包含至少一个烃芳香族部分的基团，且烃芳香族部分的所有元素具有形成共轭的p轨域，例如苯基、萘基等，二个或更多个烃芳香族部分可通过σ键连接，且可为例如联苯基、三联苯基、四联苯基等，且二个或更多个烃芳香族部分直接或间接稠合以提供非芳香族稠环(例如，茀基)。
芳基可包括单环、多环或稠环多环(fused ring polycyclic)(即，共用相邻碳原子对的环)官能基。
在本说明书中，“杂环基”为一般概念的杂芳基，且可在例如芳基、环烷基、其稠环或其组合的环状化合物中包含选自N、O、S、P及Si的至少一个杂原子来代替碳(C)。当杂环基为稠环时，杂环基的整个环或每个环可包含一或多个杂原子。
举例而言，“杂芳基”可指包含选自N、O、S、P及Si的至少一个杂原子来代替碳(C)的芳基。二个或更多个杂芳基通过σ键直接连接，或当C2至C60杂芳基包含二个或更多个环时，所述二个或更多个环可稠合。当杂芳基为稠环时，每个环可包含1至3个杂原子。
杂环基的具体实例可为吡啶基(pyridinyl group)、嘧啶基(pyrimidinylgroup)、吡嗪基(pyrazinyl group)、哒嗪基(pyridazinyl group)、三嗪基(triazinylgroup)、喹啉基(quinolinyl group)、异喹啉基(isoquinolinyl group)等。
更具体而言，经取代或未经取代的C6至C30芳基和/或经取代或未经取代的C2至C30杂环基可为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的稠四苯基(naphthacenyl group)、经取代或未经取代的芘基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的对三联苯基、经取代或未经取代的间三联苯基、经取代或未经取代的邻三联苯基、经取代或未经取代的基(chrysenyl group)、经取代或未经取代的联三亚苯基、经取代或未经取代的苝基(perylenyl group)、经取代或未经取代的茀基(fluorenyl group)、经取代或未经取代的茚基(indenyl group)、经取代或未经取代的呋喃基、经取代或未经取代的噻吩基、经取代或未经取代的吡咯基、经取代或未经取代的吡唑基、经取代或未经取代的咪唑基、经取代或未经取代的三唑基、经取代或未经取代的恶唑基、经取代或未经取代的噻唑基、经取代或未经取代的恶二唑基、经取代或未经取代的噻二唑基、经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的嘧啶基、经取代或未经取代的吡嗪基、经取代或未经取代的三嗪基、经取代或未经取代的苯并呋喃基、经取代或未经取代的苯并噻吩基、经取代或未经取代的苯并咪唑基、经取代或未经取代的吲哚基、经取代或未经取代的喹啉基、经取代或未经取代的异喹啉基、经取代或未经取代的喹唑啉基、经取代或未经取代的喹恶啉基、经取代或未经取代的萘啶基、经取代或未经取代的苯并恶嗪基、经取代或未经取代的苯并噻嗪基、经取代或未经取代的吖啶基(acridinyl group)、经取代或未经取代的啡嗪基(phenazinyl group)、经取代或未经取代的啡噻嗪基、经取代或未经取代的啡恶嗪基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基或者经取代或未经取代的二苯并噻吩基或其组合，但并非仅限于此。
在本说明书中，空穴特征是指当施加电场时施予(donate)电子以形成空穴的能力，并且由于依据于最高占用分子轨域(highest occupied molecular orbital，HOMO)能阶的传导特征，在阳极中形成的空穴可易于注入发光层中且在发光层中形成的空穴可易于传输至阳极中并在发光层中传输。
另外，电子特征是指当施加电场时接受电子的能力，并且由于依据于最低未占用分子轨域(lowest unoccupied molecular orbital，LUMO)能阶的传导特征，在阴极中形成的电子可易于注入发光层中且在发光层中形成的电子可易于传输至阴极中并在发光层中传输。
在下文中，阐述根据一实施例的一种有机化合物。
根据一实施例的有机化合物由化学式1表示。
[化学式1]
在化学式1中，
X1为O或S，
Ar1及Ar2独立地为经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的咔唑基或其组合，
L1及L2独立地为单键、经取代或未经取代的C1至C20亚烷基、经取代或未经取代的C6至C30亚芳基或其组合，
L3为经取代或未经取代的C1至C20亚烷基、经取代或未经取代的C6至C30亚芳基或其组合，
R1及R2独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C3至C30杂环基、氰基或其组合，
CBZ为经取代或未经取代的咔唑基(经咔唑基取代的咔唑基除外)，且
n为0至3的整数，其限制条件是当n为0时，Ar1及Ar2中的至少一者为经取代或未经取代的咔唑基。
在本发明的一实例中，“经取代”可指至少一个氢经C1至C5烷基、C6至C18芳基或氰基置换。
由化学式1表示的有机化合物包括其中经取代的嘧啶环与苯并呋喃或苯并噻吩进行组合且因此表现出快速电子传输特性的稠环，并且另外由于经取代或未经取代的咔唑基与稠环的苯并呋喃或苯并噻吩键结而使电子传输特性变得更快。于是，当将有机化合物应用于装置时，所述装置可具有低驱动电压及高效率。
另外，当由化学式1表示的有机化合物具有相对高的玻璃转化温度且因此应用于装置时，所述装置的热稳定性可增加，，且所述装置的寿命可通过减少或防止有机化合物在制程或操作期间降解而改善。举例而言，有机化合物可具有约50℃至300℃的玻璃转化温度。
举例而言，化学式1的Ar1及Ar2可独立地为经取代或未经取代的C6至C30芳基，例如为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的蒽基或者经取代或未经取代的联三亚苯基。此处“经取代”可指至少一个氢经氘、C1至C20烷基、C6至C12芳基或氰基置换。
举例而言，化学式1的L1及L2可独立地为单键或者经取代或未经取代的C6至C30亚芳基。举例而言，L1及L2独立地为单键、经取代或未经取代的亚苯基、经取代或未经取代的亚联苯基、经取代或未经取代的亚三联苯基、经取代或未经取代的亚萘基、经取代或未经取代的亚菲基或者经取代或未经取代的亚蒽基。举例而言，L1及L2可独立地为单键、经取代或未经取代的间亚苯基、经取代或未经取代的对亚苯基、经取代或未经取代的间亚联苯基、经取代或未经取代的对亚联苯基或者经取代或未经取代的亚萘基。此处“经取代”可指至少一个氢经氘、C1至C20烷基、C6至C12芳基或氰基置换。
举例而言，化学式1的L3可为经取代或未经取代的C6至C30亚芳基。举例而言，L3可为经取代或未经取代的亚苯基、经取代或未经取代的亚联苯基、经取代或未经取代的亚三联苯基、经取代或未经取代的亚萘基、经取代或未经取代的亚菲基或者经取代或未经取代的亚蒽基。举例而言，L3可为经取代或未经取代的间亚苯基、经取代或未经取代的对亚苯基、经取代或未经取代的间亚联苯基、经取代或未经取代的对亚联苯基或者经取代或未经取代的亚萘基。此处“经取代”可指至少一个氢经氘、C1至C20烷基、C6至C12芳基或氰基置换。
举例而言，化学式1的R1及R2可独立地为氢、氘、经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的茀基、经取代或未经取代的联三亚苯基、经取代或未经取代的二苯并噻吩基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、氰基或其组合。
举例而言，化学式1的CBZ可为咔唑基或经芳基取代的咔唑基，例如为咔唑基或经苯基取代的咔唑基。
举例而言，化学式1的n可为1、2或3。
举例而言，化学式1的n可为1或2。
举例而言，化学式1的n可为0，且Ar1及Ar2中的一者可为经取代或未经取代的咔唑基。
举例而言，化学式1的n可为1或2，且Ar1及Ar2可独立地为C6至C30芳基。
有机化合物可例如由化学式2或化学式3表示。
在化学式2或化学式3中，
X1为O或S，
Ar1及Ar2独立地为经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的咔唑基或其组合，
L1及L2独立地为单键、经取代或未经取代的C1至C20亚烷基、经取代或未经取代的C6至C30亚芳基或其组合，
L3为经取代或未经取代的C1至C20亚烷基、经取代或未经取代的C6至C30亚芳基或其组合，
L4为单键、经取代或未经取代的C1至C20亚烷基、经取代或未经取代的C6至C30亚芳基、二价经取代或未经取代的C2至C30杂环基(亚咔唑基除外)或其组合，
R1至R6以及Ra独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C3至C30杂环基(咔唑基除外)、氰基或其组合，且
n为0至3的整数，其限制条件是当n为0时，Ar1及Ar2中的至少一者为经取代或未经取代的咔唑基。
举例而言，化学式2或化学式3的Ar1及Ar2可独立地为经取代或未经取代的C6至C30芳基，例如为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的蒽基或者经取代或未经取代的联三亚苯基。此处“经取代”可指至少一个氢经氘、C1至C20烷基、C6至C12芳基或氰基置换。
举例而言，化学式2或化学式3的L1、L2及L4可独立地为单键或者经取代或未经取代的C6至C30亚芳基。举例而言，L1、L2及L4可独立地为单键、经取代或未经取代的亚苯基、经取代或未经取代的亚联苯基、经取代或未经取代的亚三联苯基、经取代或未经取代的亚萘基、经取代或未经取代的亚菲基或者经取代或未经取代的亚蒽基。举例而言，L1、L2及L4可独立地为单键、经取代或未经取代的间亚苯基、经取代或未经取代的对亚苯基、经取代或未经取代的间亚联苯基、经取代或未经取代的对亚联苯基或者经取代或未经取代的亚萘基。此处“经取代”可指至少一个氢经氘、C1至C20烷基、C6至C12芳基或氰基置换。
举例而言，化学式2或化学式3的L3可为经取代或未经取代的C6至C30亚芳基。举例而言，化学式2或化学式3的L3可为经取代或未经取代的亚苯基、经取代或未经取代的亚联苯基、经取代或未经取代的亚三联苯基、经取代或未经取代的亚萘基或者经取代或未经取代的亚蒽基。举例而言，化学式2或化学式3的L3可为经取代或未经取代的间亚苯基、经取代或未经取代的对亚苯基、经取代或未经取代的间亚联苯基、经取代或未经取代的对亚联苯基或者经取代或未经取代的亚萘基。此处“经取代”可指至少一个氢经氘、C1至C20烷基、C6至C12芳基或氰基置换。
举例而言，化学式2或化学式3的R1至R6可独立地为氢、氘、经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的茀基、经取代或未经取代的联三亚苯基、经取代或未经取代的二苯并噻吩基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、氰基或其组合。
举例而言，化学式3的Ra可为氢、氘、经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的茀基、经取代或未经取代的联三亚苯基、经取代或未经取代的二苯并噻吩基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、氰基或其组合。举例而言，Ra可为氢或者经取代或未经取代的苯基。
举例而言，由化学式2表示的有机化合物可例如取决于键结位置而由化学式2a至化学式2d表示。
在化学式2a至化学式2d中，X1、Ar1、Ar2、L1至L3、R1至R6及n与以上所述的相同。
举例而言，由化学式3表示的有机化合物可例如取决于键结位置而由化学式3a至化学式3d表示。
在化学式3a至化学式3d中，X1、Ar1、Ar2、L1至L4、R1至R6、Ra及n与以上所述的相同。
举例而言，由化学式3a表示的有机化合物可例如取决于键结位置而由化学式3a-I至化学式3a-IV表示。
举例而言，由化学式3b表示的有机化合物可例如取决于键结位置而由化学式3b-I至化学式3b-IV表示。
举例而言，由化学式3c表示的有机化合物可例如取决于键结位置而由化学式3c-I至化学式3c-IV表示。
举例而言，由化学式3d表示的有机化合物可例如取决于键结位置而由化学式3d-I至化学式3d-IV表示。
/>
在化学式3a-I至化学式3a-IV、化学式3b-I至化学式3b-IV、化学式3c-I至化学式3c-IV及化学式3d-I至化学式3d-IV中，X1、Ar1、Ar2、L1至L4、R1至R6、Ra及n与以上所述的相同。
有机化合物可例如选自群组1的化合物，但并非仅限于此。
[群组1]
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
所述有机化合物可单独地或与另一有机化合物一起应用于有机光电装置。当所述有机化合物与另一有机化合物一起使用时，其可以组成物的形式应用。
以下，阐述根据另一实施例的一种组成物。
根据一实施例的组成物可包含所述有机化合物(以下，被称为“第一有机化合物”)及具有空穴特征的有机化合物(以下，被称为“第二有机化合物”)。
第二有机化合物可包含例如咔唑部分，例如经取代或未经取代的咔唑化合物、经取代或未经取代的双咔唑化合物或者经取代或未经取代的吲哚并咔唑(indolocarbazole)化合物，但并非仅限于此。
举例而言，第二有机化合物可包含例如由化学式4表示的咔唑部分。
[化学式4]
在化学式4中，
Y1为单键、经取代或未经取代的C6至C30亚芳基或者二价经取代或未经取代的C2至C30杂环基，
A1为经取代或未经取代的C6至C30芳基或者经取代或未经取代的C2至C30杂环基，
R9至R14独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基或者经取代或未经取代的C2至C30杂环基，
R9及R10独立地存在或彼此稠合以形成环，且
R11至R14独立地存在或R11至R14中的相邻基团彼此连接以形成环。
举例而言，在化学式4的定义中，经取代可指至少一个氢经氘、C1至C10烷基、C6至C12芳基或C2至C10杂芳基置换，例如至少一个氢经氘、苯基、邻联苯基、间联苯基、对联苯基、三联苯基、萘基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基置换。
举例而言，第二有机化合物可为由化学式4A表示的化合物。
[化学式4A]
在化学式4A中，
Y1及Y2独立地为单键、经取代或未经取代的C6至C30亚芳基、二价经取代或未经取代的C2至C30杂环基或其组合，
A1及A2独立地为经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂环基或其组合，
R9至R11及R15至R17独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂环基或其组合，且
m为0至2的整数。
举例而言，化学式4A的Y1及Y2可独立地为单键、经取代或未经取代的亚苯基或者经取代或未经取代的亚联苯基，例如为单键、间亚苯基、对亚苯基、间亚联苯基或对亚联苯基。
举例而言，化学式4A的A1及A2可独立地为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的蒽基或者经取代或未经取代的联三亚苯基、经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的二苯并噻吩基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、经取代或未经取代的咔唑基、经取代或未经取代的茀基或其组合。举例而言，化学式4A的A1及A2可独立地为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的二苯并噻吩基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基或者经取代或未经取代的咔唑基。
举例而言，化学式4A的R9至R11及R15至R17可为氢、经取代或未经取代的C6至C30芳基或者经取代或未经取代的C2至C30杂环基，且可例如全部为氢。
举例而言，化学式4A的m可为0或1，且m可例如为0。
举例而言，在化学式4A中，两个咔唑基的键可为2,3-键、3,3-键或2,2-键，且可为例如3,3-键。
举例而言，由化学式4A表示的化合物可由化学式4A-1表示。
[化学式4A-1]
在化学式4A-1中，Y1、Y2、A1、A2、R9至R11及R15至R17与以上所述的相同。
举例而言，由化学式4A表示的化合物可为通过组合群组2中列出的咔唑核心中的一者与群组3中列出的取代基(*-Y1-A1及*-Y2-A2)而形成的化合物，但并非仅限于此。
[群组2]
[群组3]
在群组2及群组3中，*是连接点。
举例而言，由化学式4A表示的化合物可为例如群组4的化合物中的一者，但并非仅限于此。
[群组4]
/>
/>
/>
/>
/>
举例而言，第二有机化合物可为由化学式4B-1与化学式4B-2的组合表示的吲哚并咔唑化合物。
在化学式4B-1及化学式4B-2中，
Y1及Y3独立地为单键、经取代或未经取代的C6至C30亚芳基、二价经取代或未经取代的C2至C30杂环基或其组合，
A1及A3独立地为经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂环基或其组合，
化学式4B-1的相邻的两个*与化学式4B-2的两个*键结，
化学式4B-1的剩余的两个*独立地为CR11，其中R11为相同的或不同的，且
R9至R11、R18及R19独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂环基或其组合。
举例而言，化学式4B-1及化学式4B-2的Y1及Y3可独立地为单键、经取代或未经取代的亚苯基或者经取代或未经取代的亚联苯基。
举例而言，化学式4B-1及化学式4B-2的A1及A3可独立地为经取代或未经取代的C6至C30芳基，且举例而言，芳基可为苯基、联苯基、萘基、三联苯基、蒽基或菲基，且更佳为联苯基、萘基、三联苯基或苯基。举例而言，化学式4B-1及化学式4B-2的A1及A3可独立地为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的联三亚苯基、经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的二苯并噻吩基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、经取代或未经取代的咔唑基、经取代或未经取代的茀基或其组合。
举例而言，由化学式4B-1与化学式4B-2的组合表示的吲哚并咔唑化合物可由化学式4B-a至化学式4B-e中的一者表示。
/>
在化学式4B-a至化学式4B-e中，Y1、Y3、A1、A3、R9至R11、R18及R19与以上所述的相同。
举例而言，由化学式4B-1与化学式4B-2的组合表示的吲哚并咔唑化合物可由化学式4B-c或化学式4B-d表示。
举例而言，由化学式4B-1与化学式4B-2的组合表示的吲哚并咔唑化合物可由化学式4B-c表示。
举例而言，由化学式4B-1与化学式4B-2的组合表示的吲哚并咔唑化合物可为例如群组5的化合物中的一者，但并非仅限于此。
[群组5]
/>
/>
/>
/>
第一有机化合物与第二有机化合物可以各种方式加以组合以制备各种组成物。所述组成物可包含重量比为约1:99至99:1、例如约10:90至90:10、约20:80至80:20、约30:70至70:30、约40:60至60:40或约50:50的第一有机化合物及第二有机化合物。
所述组成物除第一有机化合物及第二有机化合物之外可还包含至少一种有机化合物。
所述组成物可还包含掺杂剂(dopant)。掺杂剂可为红色掺杂剂、绿色掺杂剂或蓝色掺杂剂。掺杂剂以少量混合以引起发光，且通常可为通过多次激发至三重态或多于三重态而发光的材料，例如金属错合物。掺杂剂可为例如无机化合物、有机化合物或有机/无机化合物，且可使用其一或多个种类。以所述组成物的总量计，可包含约0.1重量％至20重量％的量的掺杂剂。
掺杂剂的实例可为磷光掺杂剂，且磷光掺杂剂的实例可为包含Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其组合的有机金属化合物。磷光掺杂剂可为例如由化学式Z表示的化合物，但并非仅限于此。
[化学式Z]
L2MX
在化学式Z中，M为金属，且L与X为相同或不同的，且为与M形成错合化合物的配位体(ligand)。
M可为例如Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其组合，且L及X可为例如二齿配位体(bidentate ligand)。
在下文中，阐述包含所述有机化合物或所述组成物的有机光电装置。
有机光电装置可为例如有机发光二极管、有机光电式装置或有机太阳电池。有机光电装置的实例可为有机发光二极管。
有机光电装置包括面向彼此的阳极与阴极以及有机层，所述有机层设置于所述阳极与所述阴极之间，其中所述有机层包含所述有机化合物或所述组成物。
有机层可包括例如发光层或光吸收层的主动层，且在所述主动层中可包含所述有机化合物或所述组成物。
有机层可包括位于阳极与主动层之间和/或阴极与主动层之间的辅助层，且在所述辅助层中可包含所述有机化合物或所述组成物。
图1是示出作为有机光电装置的一实例的有机发光二极管的实施例的剖视图。
参照图1，根据实施例的有机发光二极管100包括面向彼此的阳极110与阴极120以及位于阳极110与阴极120之间的有机层105。
阳极110可由具有大的功函数的导体制成以帮助空穴注入，且可为例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阳极110可为例如金属镍、铂、钒、铬、铜、锌、金等或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(indium tin oxide，ITO)、氧化铟锌(indium zincoxide，IZO)等；金属与氧化物的组合，例如ZnO与Al或SnO2与Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚(3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩)(poly(3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene)，PEDT)、聚吡咯及聚苯胺，但并并非仅限于此。
阴极120可由具有小的功函数的导体制成以帮助电子注入，且可为例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阴极120可为，举例而言，金属或其合金，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、铅、铯、钡等；多层式(multi-layer)结构材料，例如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al及BaF2/Ca，但并非仅限于此。
有机层105可包含所述有机化合物或所述组成物。
有机层105可包括发光层130。
发光层130可包含所述有机化合物或所述组成物作为主体(host)。发光层130可还包含另一有机化合物。发光层130可还包含掺杂剂，且掺杂剂可为例如磷光掺杂剂。
有机层105可还包括位于阳极110与发光层130之间和/或阴极120与发光层130之间的辅助层(图中未示出)。辅助层可为空穴注入层(hole injection layer，HIL)、空穴传输层(hole transport layer，HTL)、电子阻挡层(electron blocking layer)、电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层或其组合。辅助层可包含所述有机化合物或所述组成物。
图2为根据另一实施例的有机发光二极管的剖视图。
参照图2，根据一实施例的有机发光二极管200包括面向彼此的阳极110与阴极120以及设置于阳极110与阴极120之间的有机层105。
有机层105包括位于发光层230与阴极120之间的电子辅助层140。电子辅助层140可为例如电子注入层、电子传输层和/或空穴阻挡层，且可帮助在阴极120与发光层230之间的电子的注入及传输。
举例而言，可在发光层230中包含所述有机化合物或所述组成物。发光层230可还包含另一有机化合物作为主体。发光层230可还包含掺杂剂，且掺杂剂可为例如磷光掺杂剂。
举例而言，可在电子辅助层140中包含所述有机化合物。电子辅助层140可包含单独的有机化合物、至少两种有机化合物的混合物或有机化合物与另一有机化合物的混合物。
在图2中，可在阳极110与发光层230之间进一步包括至少一个空穴辅助层(图中未示出)作为有机层105。
有机发光二极管可应用于有机发光显示装置。
[发明的实施方式]
以下，参照实例更详细地说明实施例。然而，该些实例为示范性的，且本发明范围并非仅限于此。
在下文中，实例及合成例中所使用的起始材料及反应材料可购自西格玛-奥德里奇有限公司(Sigma-Aldrich Co.Ltd.)或梯希爱公司(TCI Inc.)，或者通过已知方法来合成。
(用于有机光电装置的化合物的制备)
通过以下步骤合成了作为本发明一个具体实例的化合物。
(用于有机光电装置的第一化合物)
合成例1：中间物A的合成
[反应流程1]
中间物A-1的合成
将4-氯-2-氟苯甲腈(4-chloro-2-fluorobenzonitrile)(100克，0.64摩尔)、甲基巯基乙酸酯(methyl thioglycolate)(70.0毫升，0.77摩尔)及1.2升N,N-二甲基甲酰胺(N,N-dimethylformamide)放入3升圆形烧瓶中，且将其内部温度降至-5℃。向其中缓慢添加第三丁醇钠(sodium tert-butoxide)(93.67克，0.96摩尔)，且在此将内部温度控制为0℃或低于0℃。将所得混合物在室温下搅拌2小时，且将反应物缓慢滴加至冷水中。将其中生成的固体在室温下进行搅拌、过滤及干燥以获得中间物A-1(142.9克，92％)。
中间物A-2的合成
将中间物A-1(140.0克，0.58摩尔)及脲(urea)(173.9克，2.90摩尔)的混合物在200℃下于2升圆形烧瓶中搅拌2小时。将高温下的反应混合物冷却至室温并倾入氢氧化钠溶液中，过滤并移除了其中的杂质，对反应物进行酸化(HCl，2N)以获得沈淀物，且对沈淀物进行干燥以获得中间物A-2(114.17克，78％)。
中间物A的合成
将中间物A-2(114克，0.45摩尔)及氧氯化磷(phosphorus oxychloride)(1000毫升)的混合物在2000毫升圆形烧瓶中搅拌并回流8小时。将反应混合物冷却至室温，且通过在强烈搅拌的同时向其中倾入冰/水而生成了沈淀物。对自其获得的反应物进行了过滤以获得中间物A(白色固体，122.8克，94％)。中间物A的元素分析结果如下。
计算的C10H3Cl3N2S：C,41.48；H,1.04；Cl,36.73；N,9.67；S,11.07；实验值：C,41.48；H,1.04；Cl,36.73；N,9.67；S,11.07
合成例2：中间物B、中间物C及中间物D的合成
[反应流程2]
中间物B、中间物C及中间物D的合成
除了如反应流程2所示来改变起始材料以外，根据与合成例1相同的方法合成中间物B、中间物C及中间物D。
合成例3：中间物E的合成
[反应流程3]
中间物E-1的合成
将4-氯-2-羟基苯甲腈(4-chloro-2-hydroxybenzonitrile)(100克，0.65摩尔)、溴乙酸乙酯(130.5克，0.78摩尔)及1.3升N,N-二甲基甲酰胺放入3升圆形烧瓶中，且将其内部温度降至-5℃。向其中缓慢添加第三丁醇钠(93.88克，0.98摩尔)，且将所得混合物控制为不高于0℃。将所得混合物在室温下搅拌了2小时，且向其中缓慢滴加反应物。对其中生成的固体在室温下进行搅拌、过滤及干燥以获得中间物E-1(132.2克，90％)。
中间物E-2及中间物E的合成
根据与根据合成例1的中间物A-2及中间物A相同的方法合成中间物E。
合成例4：中间物F、中间物G及中间物H的合成
[反应流程4]
中间物F、中间物G及中间物H的合成
除了如反应流程4所示来改变起始材料以外，根据与合成例3相同的方法合成中间物F、中间物G及中间物H。
合成例5：化合物2的合成
[反应流程5]
中间物1-1的合成
将中间物A(10.0克，34.1毫摩尔)、3-联苯基硼酸(7.83克，34.53毫摩尔)、碳酸钾(11.93克，86.33毫摩尔)、四(三苯基膦)钯(0)(tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0))(1.2克，1.04毫摩尔)、80毫升1,4-二恶烷及40毫升水放入250毫升烧瓶中，并接着在氮气流下在65℃下加热12小时。自其分离了有机层并添加至240毫升甲醇中，且将其中结晶的固体溶解于一氯苯(monochlorobenzene)中，经由硅凝胶/硅藻土进行过滤，并接着在移除适量有机溶剂之后用一氯苯进行再结晶以获得中间物1-1(10.83克，产率为77％)。
中间物1-2的合成
将中间物1-1(10.5克，25.78毫摩尔)、苯基硼酸(3.14克，25.78毫摩尔)、碳酸钾(8.91克，64.45毫摩尔)以及四(三苯基膦)钯(0)(0.89克，0.77毫摩尔)添加至250毫升烧瓶中的70毫升1,4-二恶烷及35毫升水中，且将混合物在氮气流下在70℃下加热12小时。自其分离有机层并添加至210毫升甲醇中，且将其中结晶的固体溶解于一氯苯中，经由硅凝胶/硅藻土进行过滤，并在移除适量有机溶剂之后用一氯苯进行再结晶以获得中间物1-2(8.44克，产率为79％)。
化合物2的合成
在250毫升圆形烧瓶中对8.00克(17.83毫摩尔)中间物1-2、6.58克(17.83毫摩尔)9-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)-9H-咔唑(9-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborane-2-yl)phenyl)-9H-carbazole)、3.43克(35.65毫摩尔)第三丁醇钠、1.03克(1.78毫摩尔)三(二苯亚甲基丙酮)二钯(tris(dibenzylideneacetone)dipalladium)及3.57毫升三第三丁基膦(tri t-butylphosphine)(在甲苯中为50％)与120毫升二甲苯进行混合，且将此混合物在氮气流下加热并回流12小时。将所获得的混合物添加至500毫升甲醇中，对其中结晶的固体进行过滤、溶解于二氯苯中、经由硅凝胶/硅藻土进行过滤，并在移除适量有机溶剂之后用甲醇进行再结晶以获得化合物2(8.5克，产率为73％)。
计算的C46H29N3S：C,84.25；H,4.46；N,6.41；S,4.89；实验值：C,84.25；H,4.46；N,6.41；S,4.89
合成例6至合成例36
除了分别使用表1所示化合物作为起始材料以外，根据与合成例5相同的方法合成了各最终化合物。
(表1)
/>
/>
/>
(用于有机光电装置的第二化合物)
合成例37：中间物I的合成
[反应流程6]
中间物I-1的合成
将200.0克(0.8摩尔)中间物4-溴-9H-咔唑、248.7克(1.2摩尔)碘苯、168.5克(1.2摩尔)碳酸钾、31.0克(0.2摩尔)碘化铜(CuI)及29.3克(0.2摩尔)1,10-啡啉(1,10-phenanthroline)添加至5升烧瓶中的2.5升N,N-二甲基甲酰胺中，且将此混合物在氮气流下回流24小时。将所获得的混合物添加至4升蒸馏水中，且对其中结晶的固体进行过滤并用水、甲醇以及己烷进行洗涤。在移除使用硫酸镁自通过用水及二氯甲烷对固体进行萃取而来自有机层的水分之后，对有机层进行浓缩并经由管柱层析法进行纯化以获得白色固体中间物I-1(216.2克，产率为83％)。
计算的C27H18ClN3：C,67.10；H,3.75；Br,24.80；N,4.35；实验值：C,67.12；H,3.77；Br,24.78；N,4.33
中间物I-2的合成
将中间物I-1(216.0克，0.7摩尔)、4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-二(1,3,2-二氧杂环戊硼烷)(4,4,4',4',5,5,5',5'-octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane))(212.8克，0.8摩尔)、乙酸钾(KOAc，197.4克，2.0摩尔)、1,1'-双(二苯膦基)二茂铁-二氯化钯(II)(1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene-palladium(II)dichloride)(21.9克，0.03摩尔)以及三环己基膦(45.1克，0.2摩尔)添加至5升烧瓶中的3升N,N-二甲基甲酰胺中，且将此混合物在130℃下搅拌12小时。当反应完成后，在使用硫酸镁移除通过用水及乙酸乙酯(ethyl acetate，EA)对反应溶液进行萃取而获得的有机层的水分之后，对所述有机层进行浓缩，并接着经由管柱层析法进行纯化以获得白色固体中间物I-2(205.5克，产率为83％)。
计算的C26H25BN2O2：C,78.06；H,6.55；B,2.93；N,3.79；O,8.67；实验值：C,78.08；H,6.57；B,2.91；N,3.77；O,8.67
中间物I-3的合成
将150.0克(0.4摩尔)中间物I-2、164.1克(0.8摩尔)中间物1-溴-2-硝基苯、278.1克(2.01摩尔)碳酸钾以及23.5克(0.02摩尔)四(三苯基膦)钯(0)添加至5升烧瓶中的2升1,4-二恶烷及1升水中，并接着在氮气流下在90℃下加热了16小时。在自其移除反应溶剂之后，将其剩余物溶解于二氯甲烷中，经由硅凝胶/硅藻土进行过滤，并在移除适量有机溶剂之后用甲醇进行再结晶以获得黄色固体中间物I-3(86.3克，产率为58％)。
计算的C18H12N2O2：C,79.11；H,4.43；N,7.69；O,8.78；实验值：C,79.13；H,4.45；N,7.67；O,8.76
中间物I的合成
对中间物I-3(86.0克，0.23摩尔)及三苯基膦(309.5克，1.18摩尔)与1000毫升烧瓶中的600毫升二氯苯进行混合，且在经氮气置换之后，将此混合物在160℃下搅拌12小时。当反应完成后，在自其移除溶剂之后，经由管柱层析法用己烷对所得物进行纯化，以获得黄色固体中间物I(57.3克，产率为73％)。
计算的C18H12N2：C,86.72；H,4.85；N,8.43；实验值：C,86.70；H,4.83；N,8.47
合成例38至合成例50
除了使用表2所示化合物作为起始材料以外，根据与合成例37相同的方法合成了各最终化合物。
(表2)
/>
/>
有机发光二极管I的制造
实例1
将设置有ITO电极的玻璃基板切割成50毫米×50毫米×0.5毫米的大小，并接着用丙酮异丙醇及纯水分别超音波清洗15分钟以及紫外线臭氧清洗30分钟。
在ITO电极上，以1埃/秒对m-MTDATA进行真空沉积以形成600埃厚的空穴注入层，且在空穴注入层上，以1埃/秒的沉积速率对α-NPB进行真空沉积以形成300埃厚的空穴传输层。随后，在空穴传输层上，分别以0.1埃/秒及1埃/秒的沉积速率对Ir(ppy)3(掺杂剂1)及化合物2进行共沉积，以形成400埃厚的发光层。在发光层上，以1埃/秒的沉积速率对BAlq进行真空沉积以形成空穴阻挡层，且在空穴阻挡层上，对Alq3进行真空沉积以形成电子传输层。在电子传输层上，依序真空沉积LiF 10埃(电子注入层(electron injectionlayer，EIL))及Al 2000埃(阴极)以制造有机发光二极管。
实例2至实例25
除了分别使用表1所示化合物代替化合物2作为主体来形成发光层以外，根据与实例1相同的方法制造了各有机发光二极管。
比较例1至比较例6
除了分别使用比较化合物A至比较化合物F代替化合物2作为主体来形成发光层以外，根据与实例1相同的方法制造了各有机发光二极管。
评价例I
通过自电流电压计(吉时利(Keithley)SMU 236)供应电力使用亮度计PR650光谱扫描源测量单元(Spectroscan Source Measurement Unit)(由光研究公司(PhotoResearch Inc.)制作)，对根据实例1至实例25以及比较例1至比较例6的有机发光二极管的驱动电压、效率及亮度进行了测量。
结果示于表3中。
具体测量方法如下。
(1)测量取决于电压变化的电流密度变化
关于在单位装置中流动的电流值，使用电流-电压计(吉时利2400)在电压自0伏特增加至10伏特时对有机发光二极管进行测量，且所测量的电流值除以面积而得到结果。
(2)测量取决于电压变化的亮度变化
使用亮度计(美能达(Minolta)Cs-1000A)在有机发光二极管的电压自0伏特(V)增加至10伏特时对亮度进行测量。
(3)测量发光效率
通过使用来自项目(1)及项目(2)的亮度、电流密度以及电压(伏特(V))计算相同电流密度(10毫安培/平方厘米(mA/cm2))下的电流效率(坎德拉/安培(cd/A))。
(4)测量寿命
将T95寿命评价为直至获得相对于100％的初始亮度为95％的亮度所花费的时间(小时(hr))。
(表3)
参照表3，相较于根据比较例1至比较例6的有机发光二极管而言，根据实例1至实例25的有机发光二极管表现出低驱动电压、高效率和/或长寿命。整体来说，在根据实例1至实例25的有机发光二极管的发光层中使用的主体作为磷光主体材料而具有优异的电荷传输特性，以及同时具有与掺杂剂的吸收光谱重叠的发光波长区，并因此提高效能(例如增加效率以及降低等效的或优异的驱动电压)，且因此作为OLED材料而显示出最大化的能力。重要的是，结果证明驱动电压及寿命得到极大的改善。
反之，在根据比较例1至比较例6的有机发光二极管中用作主体的比较化合物具有极弱的电子传输能力，且因此难以达成空穴传输与电子传输之间的平衡或者具有在稠环中与吡啶、嘧啶及喹恶啉的N相邻的碳未经取代的结构，即具有CH的结构，且因此当应用于有机发光二极管时可削弱有机发光二极管的发光层的热稳定性及电稳定性，因而结果证明使用所述比较化合物作为发光层的主体的根据比较例的有机发光二极管的驱动电压及寿命特性会大幅降低。
有机发光二极管II的制造
实例26至实例52以及比较例7至比较例10
除了使用表4所示第一主体及第二主体作为发光层的主体以外，根据与实例1相同的方法制造了各有机发光二极管。此处，掺杂剂:第一主体:第二主体是以10:45:45的重量比进行共沉积。
评价例II
通过自电流电压计(吉时利SMU 236)供应电力使用亮度计PR650光谱扫描源测量单元(由光研究公司制作)，对根据实例26至实例51以及比较例7至比较例10的有机发光二极管的驱动电压、效率、亮度及寿命进行了测量。
结果示于表4中。
(表4)
/>
参照表4，相较于根据比较例7至比较例10的有机发光二极管而言，根据实例26至实例51的有机发光二极管显示出在等效的或低驱动电压的改善的效率以及优异的长寿命。
有机发光二极管III的制造
实例52
使用在合成例9中获得的化合物11作为主体且使用(piq)2Ir(acac)(掺杂剂2)作为掺杂剂而制造了有机发光二极管。
关于阳极，使用1000埃厚的ITO，且关于阴极，使用1000埃厚的铝。具体而言，说明一种制造有机发光二极管的方法，通过以下方式制造出阳极：将薄片电阻为15欧姆/平方厘米(Ω/cm2)的ITO玻璃基板切割成50毫米×50毫米×0.7毫米的大小，分别将其在丙酮、异丙醇及纯水每一者中超音波清洗15分钟，且将其紫外线臭氧清洗30分钟。
在基板上，通过在650×10-7帕(Pa)的真空度下以0.1纳米/秒至0.3纳米/秒的沉积速率对N4,N4'-二(萘-1-基)-N4,N4'-二苯基联苯基-4,4'-二胺(N4,N4’-di(naphthalene-1-yl)-N4,N4’-diphenylbiphenyl-4,4’-diamine，NPB)(80纳米)进行沉积而形成800埃厚的空穴传输层。随后，在相同的真空沉积条件下使用合成例9的化合物11形成300埃厚的发光层，且同时沉积磷光掺杂剂(piq)2Ir(acac)(掺杂剂2)。此处，基于100重量％的发光层的总重量通过对沉积速率进行调整而将磷光掺杂剂沉积为3重量％。
在发光层上，通过在相同的真空沉积条件下对双(2-甲基-8-羟基喹啉)-4-(苯基苯酚)铝(bis(2-methyl-8-quinolinolate)-4-(phenylphenolato)aluminium，BAlq)进行沉积而形成50埃厚的空穴阻挡层。随后，通过在相同的真空沉积条件下对Alq3进行沉积而形成200埃厚的电子传输层。在电子传输层上，通过依序沉积LiF及Al而形成阴极，以制造有机发光二极管。
有机发光二极管的结构为ITO/NPB(80纳米)/EML(化合物11(97重量％)+(piq)2Ir(acac)(3重量％)，30纳米)/Balq(5纳米)/Alq3(20纳米)/LiF(1纳米)/Al(100纳米)。
实例53至实例57
除了分别使用化合物16、化合物45、化合物110、化合物204及化合物304代替化合物11作为发光层的主体以外，根据与实例52相同的方法制造了各有机发光二极管。
比较例11及比较例12
除了分别使用比较化合物G及比较化合物C代替化合物11作为发光层的主体以外，根据与实例52相同的方法制造了各有机发光二极管。
评价例III
对根据实例52至实例57以及比较例11及比较例12的有机发光二极管的发光效率及寿命特性进行了评价。
具体测量方法如下，且结果示于表5中。
(1)测量取决于电压变化的电流密度变化
关于在单位装置中流动的电流值，使用电流-电压计(吉时利2400)在电压自0伏特增加至10伏特时对所获得的有机发光二极管进行测量，且所测量的电流值除以面积，从而得到结果。
(2)测量取决于电压变化的亮度变化
使用亮度计(美能达Cs-1000A)在有机发光二极管的电压自0伏特增加至10伏特时对亮度进行测量。
(3)测量发光效率
通过使用来自项目(1)及项目(2)的亮度、电流密度以及电压(伏特)计算相同电流密度(10毫安培/平方厘米)下的电流效率(坎德拉/安培)。
(4)测量寿命
通过在亮度(坎德拉/平方米(cd/m2))维持在5000坎德拉/平方米时，测量当电流效率(坎德拉/安培)降低至90％时的时间来获得结果。
(5)衰减(Roll-off)
根据(最大测量值-作为5000坎德拉/平方米的测量值/最大测量值)自(3)的特征测量值计算出效率下降。
(表5)
参照表5，相较于根据比较例11及比较例12的有机发光二极管而言，根据实例52至实例57的有机发光二极管显示出等效的或低驱动电压、高效率及长寿命。
整体来说，在根据实例52至实例57的有机发光二极管的发光层中作为磷光主体材料而使用的主体具有优异的电荷传输特性，以及同时具有与掺杂剂的吸收光谱重叠的发光波长区，因而结果证明会提高效能(例如增加效率以及降低驱动电压，以及尤其是具有长寿命)，且因此作为OLED材料而具有最大化的能力。
有机发光二极管IV的制造
实例58至实例73以及比较例13至比较例16
除了使用表7所示第一主体及第二主体作为发光层的主体以外，根据与实例52相同的方法制造了有机发光二极管。此处，掺杂剂:第一主体:第二主体是以3:48.5:48.5的重量比进行共沉积。
评价例IV
通过自电流电压计(吉时利SMU 236)供应电力使用亮度计PR650光谱扫描源测量单元(由光研究公司制作)，对根据实例58至实例72以及比较例13至比较例16的有机发光二极管的驱动电压、效率、亮度及寿命进行了测量。
结果示于表6中。
(表6)
参照表6，相较于根据比较例13至比较例16的有机发光二极管而言，根据实例58至实例73的各有机发光二极管显示出等效的或低驱动电压、等效的或高效率及长寿命。
尽管本发明已结合目前视为实用的示例性实施例加以阐述，然而应理解本发明不限于所公开的实施例，而是相反地旨在涵盖包含在权利要求的精神及范围内的各种润饰及等效配置。

Claims (13)

1.一种有机化合物，由化学式1表示：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
X1为O或S，
Ar1及Ar2独立地为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的蒽基或者经取代或未经取代的联三亚苯基，其中所述“经取代”是指至少一个氢经氘、C1至C20烷基、C6至C12芳基或氰基置换，
L1及L2独立地为单键、经取代或未经取代的C1至C20亚烷基、经取代或未经取代的C6至C30亚芳基或其组合，其中所述“经取代”是指至少一个氢经C1至C30烷基、C6至C30芳基或氰基置换，
L3为经取代或未经取代的C1至C20亚烷基、经取代或未经取代的C6至C30亚芳基或其组合，其中所述“经取代”是指至少一个氢经C1至C30烷基、C6至C30芳基或氰基置换，
R1及R2独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C3至C30杂环基、氰基或其组合，其中所述“经取代”是指至少一个氢经氘、C1至C30烷基、C6至C30芳基或氰基置换，
CBZ为咔唑基或经苯基取代的咔唑基，且
n为1至3的整数。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其中所述有机化合物是由化学式2或化学式3表示：
其中，在化学式2或化学式3中，
X1为O或S，
Ar1及Ar2独立地为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的蒽基或者经取代或未经取代的联三亚苯基，其中所述“经取代”是指至少一个氢经氘、C1至C20烷基、C6至C12芳基或氰基置换，
L1及L2独立地为单键、经取代或未经取代的C1至C20亚烷基、经取代或未经取代的C6至C30亚芳基或其组合，其中所述“经取代”是指至少一个氢经C1至C30烷基、C6至C30芳基或氰基置换，
L3为经取代或未经取代的C1至C20亚烷基、经取代或未经取代的C6至C30亚芳基或其组合，其中所述“经取代”是指至少一个氢经C1至C30烷基、C6至C30芳基或氰基置换，
L4为单键、经取代或未经取代的C1至C20亚烷基、经取代或未经取代的C6至C30亚芳基、二价经取代或未经取代的C2至C30杂环基或其组合，其中亚咔唑基除外，其中所述“经取代”是指至少一个氢经C1至C30烷基、C6至C30芳基或氰基置换，
R1至R6以及Ra独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C3至C30杂环基、氰基或其组合，其中咔唑基除外，其中所述“经取代”是指至少一个氢经氘、C1至C30烷基、C6至C30芳基或氰基置换，且
n为1至3的整数。
3.根据权利要求2所述的有机化合物，其中所述由化学式2表示的有机化合物是由化学式2a至化学式2d中的一者表示：
其中，在化学式2a至化学式2d中，
X1为O或S，
Ar1及Ar2独立地为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的蒽基或者经取代或未经取代的联三亚苯基，其中所述“经取代”是指至少一个氢经氘、C1至C20烷基、C6至C12芳基或氰基置换，
L1及L2独立地为单键、经取代或未经取代的C1至C20亚烷基、经取代或未经取代的C6至C30亚芳基或其组合，其中所述“经取代”是指至少一个氢经C1至C30烷基、C6至C30芳基或氰基置换，
L3为经取代或未经取代的C1至C20亚烷基、经取代或未经取代的C6至C30亚芳基或其组合，其中所述“经取代”是指至少一个氢经C1至C30烷基、C6至C30芳基或氰基置换，
R1至R6独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C3至C30杂环基、氰基或其组合，其中咔唑基除外，其中所述“经取代”是指至少一个氢经氘、C1至C30烷基、C6至C30芳基或氰基置换，且
n为1至3的整数。
4.根据权利要求2所述的有机化合物，其中所述由化学式3表示的有机化合物是由化学式3a至化学式3d中的一者表示：
其中，在化学式3a至化学式3d中，
X1为O或S，
Ar1及Ar2独立地为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的蒽基或者经取代或未经取代的联三亚苯基，其中所述“经取代”是指至少一个氢经氘、C1至C20烷基、C6至C12芳基或氰基置换，
L1及L2独立地为单键、经取代或未经取代的C1至C20亚烷基、经取代或未经取代的C6至C30亚芳基或其组合，其中所述“经取代”是指至少一个氢经C1至C30烷基、C6至C30芳基或氰基置换，
L3为经取代或未经取代的C1至C20亚烷基、经取代或未经取代的C6至C30亚芳基或其组合，其中所述“经取代”是指至少一个氢经C1至C30烷基、C6至C30芳基或氰基置换，
L4为单键、经取代或未经取代的C1至C20亚烷基、经取代或未经取代的C6至C30亚芳基、二价经取代或未经取代的C2至C30杂环基或其组合，其中亚咔唑基除外，其中所述“经取代”是指至少一个氢经C1至C30烷基、C6至C30芳基或氰基置换，
R1至R6以及Ra独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C3至C30杂环基、氰基或其组合，其中咔唑基除外，其中所述“经取代”是指至少一个氢经氘、C1至C30烷基、C6至C30芳基或氰基置换，且
n为1至3的整数。
5.根据权利要求2或4中任一项所述的有机化合物，其中R1至R6以及Ra独立地为氢、氘、经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的茀基、经取代或未经取代的联三亚苯基、经取代或未经取代的二苯并噻吩基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基或其组合，其中所述“经取代”是指至少一个氢经氘、C1至C30烷基、C6至C30芳基或氰基置换。
6.根据权利要求1所述的有机化合物，其中所述有机化合物为群组1中列出的化合物中的一者：
[群组1]
/>
/>
/>
/>
/>
/>
7.一种组成物，包含：
第一有机化合物，所述第一有机化合物是如权利要求1所述的有机化合物，以及
第二有机化合物，包含由化学式4表示的咔唑部分，
[化学式4]
其中，在化学式4中，
Y1为单键、经取代或未经取代的C6至C30亚芳基或者二价经取代或未经取代的C2至C30杂环基，
A1为经取代或未经取代的C6至C30芳基或者经取代或未经取代的C2至C30杂环基，
R9至R14独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基或者经取代或未经取代的C2至C30杂环基，且
R11至R14独立地存在，
在化学式4的定义中，所述经取代是指至少一个氢经氘、C1至C30烷基、C6至C30芳基或C2至C10杂芳基置换。
8.根据权利要求7所述的组成物，其中所述第二有机化合物是由化学式4A或化学式4B-1与化学式4B-2的组合表示：
其中，在化学式4A、化学式4B-1或化学式4B-2中，
Y1至Y3独立地为单键、经取代或未经取代的C6至C30亚芳基、二价经取代或未经取代的C2至C30杂环基或其组合，
A1至A3独立地为经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂环基或其组合，
化学式4B-1的相邻的两个*与化学式4B-2的两个*键结，
化学式4B-1的剩余的两个*独立地为CR11，其中R11为相同的或不同的，
R9至R11及R15至R19独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂环基或其组合，且
m为0至2的整数，
在化学式4A、化学式4B-1及化学式4B-2的定义中，所述经取代是指至少一个氢经氘、C1至C30烷基、C6至C30芳基或C2至C10杂芳基置换。
9.根据权利要求8所述的组成物，其中化学式4A、化学式4B-1及化学式4B-2的A1至A3独立地为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的联三亚苯基、经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的二苯并噻吩基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、经取代或未经取代的咔唑基、经取代或未经取代的茀基或其组合，所述经取代是指至少一个氢经氘、C1至C30烷基、C6至C30芳基或C2至C10杂芳基置换。
10.根据权利要求8所述的组成物，其中所述第二有机化合物是由化学式4A-1或化学式4B-c表示：
其中，在化学式4A-1及化学式4B-c中，
Y1至Y3独立地为单键、经取代或未经取代的C6至C30亚芳基、二价经取代或未经取代的C2至C30杂环基或其组合，
A1至A3独立地为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的联三亚苯基、经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的二苯并噻吩基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、经取代或未经取代的咔唑基、经取代或未经取代的茀基或其组合，且
R9至R11及R15至R19独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂环基或其组合，
在化学式4A-1及化学式4B-c的定义中，所述经取代是指至少一个氢经氘、C1至C30烷基、C6至C30芳基或C2至C10杂芳基置换。
11.一种有机光电装置，包括
面向彼此的阳极与阴极，以及
有机层，设置于所述阳极与所述阴极之间，
其中所述有机层包括发光层，且包含如权利要求1所述的有机化合物或如权利要求7所述的组成物作为所述发光层的主体。
12.根据权利要求11所述的有机光电装置，其中所述有机层还包括
电子辅助层，设置于所述阴极与所述发光层之间。
13.一种显示装置，包括如权利要求11所述的有机光电装置。
CN201880054169.1A 2017-09-26 2018-09-04 有机化合物、组成物、有机光电装置以及显示装置 Active CN111094297B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2017-0124370 2017-09-26
KR1020170124370A KR102226070B1 (ko) 2017-09-26 2017-09-26 유기 화합물, 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
PCT/KR2018/010304 WO2019066282A1 (ko) 2017-09-26 2018-09-04 유기 화합물，조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN111094297A CN111094297A (zh) 2020-05-01
CN111094297B true CN111094297B (zh) 2023-07-18

Family

ID=65900909

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201880054169.1A Active CN111094297B (zh) 2017-09-26 2018-09-04 有机化合物、组成物、有机光电装置以及显示装置

Country Status (5)

Country Link
US (1) US20200161564A1 (zh)
KR (1) KR102226070B1 (zh)
CN (1) CN111094297B (zh)
TW (1) TWI721318B (zh)
WO (1) WO2019066282A1 (zh)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI766884B (zh) 2016-09-30 2022-06-11 德商麥克專利有限公司 具有二氮雜二苯并呋喃或二氮雜二苯并噻吩結構的化合物、其製法及其用途
WO2019229583A1 (ja) * 2018-05-31 2019-12-05 株式会社半導体エネルギー研究所 有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
EP3696167A4 (en) 2018-07-27 2021-03-24 Idemitsu Kosan Co.,Ltd. COMPOUND, MATERIAL FOR AN ORGANIC ELECTROLUMINESC ELEMENT, ORGANIC ELECTROLUMINESC ELEMENT, AND ELECTRONIC DEVICE
TW202231838A (zh) 2020-10-27 2022-08-16 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置
KR20230162073A (ko) 2021-03-30 2023-11-28 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스
CN117322167A (zh) * 2022-04-20 2023-12-29 京东方科技集团股份有限公司 用于有机发光器件的发光材料、发光器件和显示装置
WO2024121133A1 (de) 2022-12-08 2024-06-13 Merck Patent Gmbh Organische elektronische vorrichtung und spezielle materialien für organische elektronische vorrichtungen
WO2024132993A1 (de) 2022-12-19 2024-06-27 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6507534B2 (ja) * 2013-09-11 2019-05-08 東ソー株式会社 ベンゾチエノピリミジン化合物、その製造方法、及びそれを含有する有機電界発光素子
US9502656B2 (en) * 2014-02-24 2016-11-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102287345B1 (ko) * 2014-05-21 2021-08-06 삼성전자주식회사 카바졸계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102208859B1 (ko) * 2014-05-21 2021-01-28 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102287012B1 (ko) * 2014-05-28 2021-08-09 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102413062B1 (ko) * 2014-08-28 2022-06-24 에스에프씨주식회사 신규한 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102429870B1 (ko) * 2014-10-17 2022-08-05 삼성전자주식회사 유기 발광 소자
KR101555680B1 (ko) * 2015-03-03 2015-09-25 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
WO2016153283A1 (ko) * 2015-03-24 2016-09-29 주식회사 엠비케이 유기 발광 화합물, 잉크 조성물, 유기 발광 소자 및 전자 기기
US10693082B2 (en) * 2015-04-06 2020-06-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102516573B1 (ko) * 2015-12-04 2023-03-31 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
WO2017109637A1 (en) * 2015-12-25 2017-06-29 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Compound, light-emitting element, display device, electronic device, and lighting device
KR102496411B1 (ko) * 2016-01-06 2023-02-06 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102543683B1 (ko) * 2016-03-03 2023-06-15 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
US20170271610A1 (en) * 2016-03-18 2017-09-21 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, display device, electronic device, and lighting device
TWI766884B (zh) * 2016-09-30 2022-06-11 德商麥克專利有限公司 具有二氮雜二苯并呋喃或二氮雜二苯并噻吩結構的化合物、其製法及其用途
CN109790173B (zh) * 2016-09-30 2022-09-06 默克专利有限公司 具有二氮杂二苯并呋喃或二氮杂二苯并噻吩结构的咔唑
CN106565433B (zh) * 2016-10-26 2020-01-10 北京绿人科技有限责任公司 一种有机化合物及其在电致发光器件中的应用

Also Published As

Publication number Publication date
KR102226070B1 (ko) 2021-03-10
CN111094297A (zh) 2020-05-01
TWI721318B (zh) 2021-03-11
WO2019066282A8 (ko) 2020-01-23
US20200161564A1 (en) 2020-05-21
KR20190035308A (ko) 2019-04-03
TW201920191A (zh) 2019-06-01
WO2019066282A1 (ko) 2019-04-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN109970724B (zh) 有机化合物、组合物、有机光电子装置和显示装置
CN111094297B (zh) 有机化合物、组成物、有机光电装置以及显示装置
CN109476988B (zh) 用于有机光电装置的组成物、有机光电装置以及显示装置
JP6633793B2 (ja) 有機光電子素子用化合物、有機光電子素子用組成物、有機光電子素子および表示装置
KR101779110B1 (ko) 유기 광전자 소자 및 표시 장치
CN109415625B (zh) 化合物及其组成物、有机光电装置及显示装置
CN110741064B (zh) 有机光电装置及使用其的显示装置
KR102171533B1 (ko) 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
CN109196075B (zh) 用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物、有机光电装置及显示设备
CN109415624B (zh) 化合物、组合物、有机光电装置及显示装置
CN107109211B (zh) 有机光电二极管和显示装置
CN110540536A (zh) 化合物、组合物以及有机光电装置和显示装置
CN111108108A (zh) 有机化合物、组合物、有机光电装置和显示装置
CN111095586B (zh) 有机光电装置以及显示装置
CN112789740A (zh) 用于有机光电子元件的组合物、有机光电子元件及显示装置
KR102171534B1 (ko) 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
CN116322103A (zh) 有机光电装置与显示装置
KR102464924B1 (ko) 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102586097B1 (ko) 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
CN107880045B (zh) 用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物及有机光电装置及显示装置
JP7182648B2 (ja) 有機光電子素子用化合物、有機光電子素子用組成物、有機光電子素子および表示装置
CN107868035B (zh) 用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物及有机光电装置及显示装置
KR102008894B1 (ko) 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
CN116264876A (zh) 用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物、有机光电装置及显示装置
KR102262471B1 (ko) 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant