CN117322167A - 用于有机发光器件的发光材料、发光器件和显示装置 - Google Patents
用于有机发光器件的发光材料、发光器件和显示装置 Download PDFInfo
- Publication number
- CN117322167A CN117322167A CN202280000816.7A CN202280000816A CN117322167A CN 117322167 A CN117322167 A CN 117322167A CN 202280000816 A CN202280000816 A CN 202280000816A CN 117322167 A CN117322167 A CN 117322167A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- substituted
- group
- unsubstituted
- compound
- light
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 234
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 137
- -1 dimethylfluorenylene Chemical group 0.000 claims description 123
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 54
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 claims description 53
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 47
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 41
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 30
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 claims description 29
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 claims description 26
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims description 25
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 24
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims description 24
- 125000004988 dibenzothienyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 claims description 22
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 238000000103 photoluminescence spectrum Methods 0.000 claims description 17
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 15
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 claims description 12
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 claims description 12
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000006832 (C1-C10) alkylene group Chemical group 0.000 claims description 9
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 claims description 9
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims description 9
- 125000005567 fluorenylene group Chemical group 0.000 claims description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 9
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 9
- 238000012546 transfer Methods 0.000 claims description 9
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 claims description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 claims description 5
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 claims description 2
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical group C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 claims 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 36
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 36
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 22
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 16
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 13
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 13
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 11
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 description 9
- ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[1-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]cyclohexyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C1(CCCCC1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 8
- 230000008569 process Effects 0.000 description 8
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 5
- DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N dipyrazino[2,3-f:2',3'-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile Chemical compound C12=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=C1N=C(C#N)C(C#N)=N2 DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- NDBCGHNTWCYIIU-UHFFFAOYSA-N iridium(3+);1-phenylisoquinoline Chemical compound [Ir+3].[C-]1=CC=CC=C1C1=NC=CC2=CC=CC=C12.[C-]1=CC=CC=C1C1=NC=CC2=CC=CC=C12.[C-]1=CC=CC=C1C1=NC=CC2=CC=CC=C12 NDBCGHNTWCYIIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 4
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SNTWKPAKVQFCCF-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1h-triazole Chemical compound N1NC=CN1 SNTWKPAKVQFCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 3
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CN=C21 DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 2
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 238000005238 degreasing Methods 0.000 description 2
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 2
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- XTLNYNMNUCLWEZ-UHFFFAOYSA-N ethanol;propan-2-one Chemical compound CCO.CC(C)=O XTLNYNMNUCLWEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMWRITDGCCNYAT-UHFFFAOYSA-L hydroxy(oxo)manganese;manganese Chemical compound [Mn].O[Mn]=O.O[Mn]=O AMWRITDGCCNYAT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- SKEDXQSRJSUMRP-UHFFFAOYSA-N lithium;quinolin-8-ol Chemical compound [Li].C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 SKEDXQSRJSUMRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 2
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 2
- NDVLTYZPCACLMA-UHFFFAOYSA-N silver oxide Chemical compound [O-2].[Ag+].[Ag+] NDVLTYZPCACLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- GKEUODMJRFDLJY-UHFFFAOYSA-N 1-Methylfluorene Chemical compound C12=CC=CC=C2CC2=C1C=CC=C2C GKEUODMJRFDLJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQJQNLKWTRGIEB-UHFFFAOYSA-N 2-(4-tert-butylphenyl)-5-[3-[5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]phenyl]-1,3,4-oxadiazole Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1=NN=C(C=2C=C(C=CC=2)C=2OC(=NN=2)C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)O1 FQJQNLKWTRGIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NEWKHUASLBMWRE-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-6-(phenylethynyl)pyridine Chemical compound CC1=CC=CC(C#CC=2C=CC=CC=2)=N1 NEWKHUASLBMWRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVFQEOPUXVPSLB-UHFFFAOYSA-N 3-(4-tert-butylphenyl)-4-phenyl-5-(4-phenylphenyl)-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C(N1C=2C=CC=CC=2)=NN=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 ZVFQEOPUXVPSLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004860 4-ethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YWKKLBATUCJUHI-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-(4-methylphenyl)-n-phenylaniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=CC=C1 YWKKLBATUCJUHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001111 Fine metal Inorganic materials 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N Trioxochromium Chemical compound O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 description 1
- XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940058303 antinematodal benzimidazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 229940027991 antiseptic and disinfectant quinoline derivative Drugs 0.000 description 1
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical class N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- XZCJVWCMJYNSQO-UHFFFAOYSA-N butyl pbd Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1=NN=C(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)O1 XZCJVWCMJYNSQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000423 chromium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 229910000449 hafnium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- WIHZLLGSGQNAGK-UHFFFAOYSA-N hafnium(4+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[Hf+4] WIHZLLGSGQNAGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000004857 imidazopyridinyl group Chemical class N1C(=NC2=C1C=CC=N2)* 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052809 inorganic oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940079865 intestinal antiinfectives imidazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002537 isoquinolines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 229910000476 molybdenum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N naphthalene-acid Natural products C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N nonaoxidotritungsten Chemical compound O=[W]1(=O)O[W](=O)(=O)O[W](=O)(=O)O1 QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004893 oxazines Chemical class 0.000 description 1
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical group [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N oxomolybdenum Chemical compound [Mo]=O PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYIZHKNUQPHNJY-UHFFFAOYSA-N oxorhenium Chemical compound [Re]=O DYIZHKNUQPHNJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPUBBGLMJRNUCC-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);tantalum(5+) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Ta+5].[Ta+5] BPUBBGLMJRNUCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);zirconium(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[Zr+4] RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 150000005041 phenanthrolines Chemical class 0.000 description 1
- 230000001443 photoexcitation Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 229940083082 pyrimidine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 description 1
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 229910003449 rhenium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001925 ruthenium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- WOCIAKWEIIZHES-UHFFFAOYSA-N ruthenium(iv) oxide Chemical compound O=[Ru]=O WOCIAKWEIIZHES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 229910001923 silver oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 229910001936 tantalum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 229910001930 tungsten oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001935 vanadium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N ytterbium Chemical compound [Yb] NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001928 zirconium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/30—Highest occupied molecular orbital [HOMO], lowest unoccupied molecular orbital [LUMO] or Fermi energy values
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Abstract
一种用于有机发光器件的发光材料、发光器件和显示装置,所述发光材料包括主体材料,所述主体材料包括第一化合物,所述第一化合物的结构通式为式I;其中,各个基团和取代基的含义与说明书中相同。
Description
本公开实施例涉及但不限于显示技术领域,尤其涉及一种用于有机发光器件的发光材料、发光器件和显示装置。
有机发光二极管(Organic Light Emitting Diode,简称OLED)为主动发光显示器件,具有自发光、发光亮度与效率高、分辨率高、色域与视角宽、响应速度快、低能耗以及可柔性化等特点,成为目前市场上炙手可热的主流显示产品。
当今量产的OLED器件,红光器件一般为磷光器件。红光主体(Host)材料为预混(Premix)材料,包括空穴型主体(P型)材料和电子型主体(N型)材料,P型主体材料和N型主体材料可以形成激基复合物。红光主体材料中的掺杂材料(又叫客体(Dopant)材料)为磷光掺杂材料。光致激发或者电致激发下,在主体材料上形成激子,通过能量传递,激子从主体材料传递到客体材料上,然后再通过材料辐射跃迁发光。
发明内容
以下是对本文详细描述的主题的概述。本概述并非是为了限制本申请的保护范围。
本公开实施例提供一种用于有机发光器件的发光材料,包括主体材料,所述主体材料包括第一化合物,所述第一化合物的结构通式为:
其中,L
1至L
3各自独立地包括单键、亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚芴基、亚二甲基芴基、C1至C10的亚烷基中的任意一种;
Ar
1至Ar
3各自独立地包括取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的9-氢芴基、取代或未取代的9,9-二甲基芴基、取代或未取代的9,9二苯基芴基、取代或未取代的螺芴基、取代或未取代的式II所示的基团、取代或未取代的式III所示的基团中的任意一种;这里,取代的苯基、取代的联苯基、取代的萘基、取代的蒽基、取代的菲基、取代的咔唑基、取代的二苯并呋喃基、取代的二苯并噻吩基、取代的9-氢芴基、取代的9,9-二甲基芴基、取代的9,9-二苯基芴基、取代的螺芴基、取代的式II所示的基团、取代的式III所示的基团是指被一个或多个如下基团所取代:苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、9-氢芴基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、螺芴基、C1至C10的烷基、式II所示的基团、式III所示的基团;
X
1包括O、S、NR
1和CR
2R
3中的任意一种;
R
1至R
3各自独立的包括氢、C1至C10的烷基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、螺芴基中的任意一种。
在示例性实施例中,L
1至L
3可以各自独立地包括单键、亚苯基中的任意一种;
Ar
1至Ar
3可以各自独立地包括苯基、苯取代的苯基、联苯取代的苯基、菲取代的苯基、咔唑取代的苯基、联苯基、菲基、咔唑基、二甲基芴基、式II所示的基团、式III所示的基团中的任意一种,并且在式II所示的基团、式III所示的基团中,X
1为O。
在示例性实施例中,所述第一化合物可以包括如下化合物中的任意一种:
在示例性实施例中,所述发光材料还可以包括客体材料,并且所述主体材料和所述客体材料可以满足:
0.1eV≤T1(H)-T1(D)≤0.5eV;
2.1eV≤T1(H)≤2.7eV;
2.0eV≤T1(D)≤2.2eV;
其中,T1(H)为所述主体材料的最低三重态能量;T1(D)为所述客体材料的最低三重态能量。
在示例性实施例中,所述主体材料还可以包括第二化合物,所述第一化合物和所述第二化合物可以满足:
2.2eV≤T1(P)≤2.8eV;
2.2eV≤T1(N)≤2.8eV;
其中,T1(P)为所述第一化合物的最低三重态能量;T1(N)为所述第二化合物的最低三重态能量。
在示例性实施例中,所述第一化合物、所述第二化合物和所述客体材料可以满足:
0.1eV≤|HOMO(P)-HOMO(D)|≤0.4eV;
0.1eV≤|LUMO(N)-LUMO(D)|≤0.5eV;
其中,HOMO(P)为所述第一化合物的最高占据分子轨道能级;LUMO(N)为所述第二化合物的最低未占分子轨道能级;HOMO(D)为所述客体 材料的最高占据分子轨道能级;LUMO(D)为所述客体材料的最低未占分子轨道能级。
在示例性实施例中,所述主体材料的光致发光光谱与所述客体材料的金属到配体的电荷转移吸收光谱的重叠积分面积可以不低于所述主体材料的光致发光光谱的光谱积分面积的20%。
在示例性实施例中,所述第二化合物的通式可以为:
其中,L
4至L
6各自独立地包括单键、亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚芴基、亚二甲基芴基、C1至C10的亚烷基中的任意一种;
Ar
4至Ar
6各自独立地包括取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的9-氢芴基、取代或未取代的9,9-二甲基芴基、取代或未取代的9,9二苯基芴基、取代或未取代的螺芴基、取代或未取代的式V所示的基团、取代或未取代的式VI所示的基团中的任意一种;这里,取代的苯基、取代的联苯基、取代的萘基、取代的蒽基、取代的菲基、取代的咔唑基、取代的二苯并呋喃基、取代的二苯并噻吩基、取代的9-氢芴基、取代的9,9-二甲基芴基、取代的9,9-二苯基芴基、取代的螺芴基、取代的式V所示的基团、取代的式VI所示的基团是指被一个或多个如下基团所取代:苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、9-氢芴基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、螺芴基、C1至C10的烷基、式V所示的基团、式VI所示的基团;
X
2和X
3中至少有一个为N,另一个为N和-CH中的任意一种;X
4为N;
X
5和X
6各自独立地包括N、C或CH中的任意一种,并且当X
5和X
6均为C时,X
5和X
6成环,成环后形成式V-1或式V-2所示的基团;
X
7至X
9各自独立的包括O、S、NR
4和CR
5R
6中的任意一种;
R
4至R
6各自独立的包括氢、C1至C10的烷基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、螺芴基中的任意一种。
在示例性实施例中,L
4至L
6可以各自独立地包括单键、亚萘基中的任意一种;
Ar
4至Ar
6各自独立地包括苯基、萘基、咔唑基、咔唑取代的萘基、
中的任意一种。
在示例性实施例中,所述第二化合物可以包括如下化合物中的任意一种:
在示例性实施例中,
所述第一化合物可以为P1,所述第二化合物可以为N1;或者,
所述第一化合物可以为P3,所述第二化合物可以为N2;或者,
所述第一化合物可以为P5,所述第二化合物可以为N3。
在示例性实施例中,所述第一化合物和所述第二化合物可以满足:
80℃≤Tg(P)≤140℃;
80℃≤Tg(N)≤140℃;
|Tg(P)-Tg(N)|≤20℃;
其中,Tg(P)为所述第一化合物的玻璃化转变温度,Tg(N)为所述第二化合物的玻璃化转变温度。
在示例性实施例中,在所述主体材料中,所述第一化合物与所述第二化合物的摩尔比可以为3:7至7:3。
本公开实施例还提供一种发光器件,包括发光层,所述发光层的材料包括如上所述的用于有机发光器件的发光材料。
在示例性实施例中,所述发光器件还可以包括设置在所述发光层一侧的辅助发光层,所述辅助发光层的材料与所述第一化合物可以满足:
1/100≤空穴迁移率(F)/空穴迁移率(P)≤1;
其中,空穴迁移率(F)为所述辅助发光层的材料的空穴迁移率,空穴迁移率(P)为所述第一化合物的空穴迁移率。
在示例性实施例中,所述辅助发光层的材料与所述第一化合物还可以满足:
0.1eV≤|HOMO(F)-HOMO(P)|≤0.5eV;
|HOMO(F)|>|HOMO(P)|;
其中,HOMO(F)为所述辅助发光层的材料的最高占据分子轨道能级。
在示例性实施例中,所述辅助发光层的材料与所述第一化合物还可以满足:
0eV≤T1(F)-T1(P)≤0.4eV;
其中,T1(F)为所述辅助发光层的材料的最低三重态能量。
在示例性实施例中,所述辅助发光层的材料的通式可以为:
L
7至L
9各自独立地包括单键、亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚芴基、亚二甲基芴基、C1至C10的亚烷基中的任意一种;
Ar
7至Ar
9各自独立地包括取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的9-氢芴基、取代或未取代的9,9-二甲基芴基、取代或未取代的9,9二苯基芴基、取代或未取代的螺芴基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的式VIII所示的基团;这里,取代的苯基、取代的联苯基、取代的萘基、取代的二苯并呋喃基、取代的二苯并噻吩基、取代的9-氢芴基、取代的9,9-二甲基芴基、取代的9,9-二苯基芴基、取代的螺芴基、取代的金刚烷基、取代的式VIII所示的基团是指被一个或多个如下基团所取代:苯基、联苯基、萘基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、9-氢芴基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、螺芴基、C1至C10的烷基、金刚烷基、式VIII所示的基团;
R
7至R
9各自独立的包括氢、C1至C10的烷基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、螺芴基中的任意一种。
在示例性实施例中,L
7至L
9可以各自独立地包括单键、亚苯基、亚联苯基、亚二甲基芴基中的任意一种;
Ar
7至Ar
9各自独立地包括金刚烷取代的苯基、金刚烷取代的联苯基、金刚烷基、二苯并呋喃基、二甲基芴基、螺芴基、苯取代的二甲基芴基、式VIII所示的基团中的任意一种。
在示例性实施例中,所述辅助发光层的材料可以包括如下化合物中的任意一种:
在示例性实施例中,
所述第一化合物可以为P2,所述辅助发光层的材料可以为F1;或者
所述第一化合物可以为P4,所述辅助发光层的材料可以为F2;或者
所述第一化合物可以为P6,所述辅助发光层的材料可以为F3。
本公开实施例还提供一种显示装置,包括如上所述的发光器件。
在阅读并理解了附图和详细描述后,可以明白其他方面。
附图用来提供对本公开技术方案的理解,并且构成说明书的一部分,与本公开的实施例一起用于解释本公开的技术方案,并不构成对本公开技术方 案的限制。
图1为最高占据分子轨道能级陷阱和最低未占分子轨道能级陷阱的形成示意图;
图2为本公开示例性实施例的器件通过调节空穴迁移率和能级搭配提高器件开启电压的示意图;
图3为本公开示例性实施例的发光器件的结构示意图;
图4为本公开示例性实施例和对比例的器件的发光层主体材料(RH)的光致发光光谱(PL)与客体材料的MLCT3吸收光谱;
图5为本公开示例性实施例的发光器件与目前的发光器件的效率随电流密度的变化曲线。
附图中的标记符号的含义为:
10-最高占据分子轨道能级陷阱;20-最低未占分子轨道能级陷阱;100-阳极;200-空穴注入层;300-空穴传输层;400-辅助发光层;500-发光层;600-空穴阻挡层;700-电子传输层;800-电子注入层;900-阴极。
本文中的实施方式可以以多个不同形式来实施。所属技术领域的普通技术人员可以很容易地理解一个事实,就是实现方式和内容可以在不脱离本公开的宗旨及其范围的条件下被变换为各种各样的形式。因此,本公开不应该被解释为仅限定在下面的实施方式所记载的内容中。在不冲突的情况下,本公开中的实施例及实施例中的特征可以相互任意组合。
在附图中,有时为了明确起见,可能夸大表示了构成要素的大小、层的厚度或区域。因此,本公开的任意一个实现方式并不一定限定于图中所示尺寸,附图中部件的形状和大小不反映真实比例。此外,附图示意性地示出了理想的例子,本公开的任意一个实现方式不局限于附图所示的形状或数值等。
在本公开的描述中,“第一”、“第二”等序数词是为了避免构成要素的混同而设置,而不是为了在数量方面上进行限定的。
在本说明书中,“膜”和“层”可以相互调换。例如,有时可以将“发光层” 换成为“发光膜”。
本公开实施例提供一种用于有机发光器件的发光材料,所述发光材料包括主体材料,所述主体材料包括第一化合物,所述第一化合物的结构通式为:
其中,L
1至L
3各自独立地包括单键、亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚芴基、亚二甲基芴基、C1至C10的亚烷基中的任意一种;
Ar
1至Ar
3各自独立地包括取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的9-氢芴基、取代或未取代的9,9-二甲基芴基、取代或未取代的9,9二苯基芴基、取代或未取代的螺芴基、取代或未取代的式II所示的基团、取代或未取代的式III所示的基团中的任意一种;这里,取代的苯基、取代的联苯基、取代的萘基、取代的蒽基、取代的菲基、取代的咔唑基、取代的二苯并呋喃基、取代的二苯并噻吩基、取代的9-氢芴基、取代的9,9-二甲基芴基、取代的9,9-二苯基芴基、取代的螺芴基、取代的式II所示的基团、取代的式III所示的基团是指被一个或多个如下基团所取代:苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、9-氢芴基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、螺芴基、C1至C10的烷基、式II所示的基团、式III所示的基团;
X
1包括O、S、NR
1和CR
2R
3中的任意一种;
R
1至R
3各自独立的包括氢、C1至C10的烷基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、螺芴基中的任意一种。
在示例性实施例中,L
1至L
3可以各自独立地包括单键、亚苯基中的任意一种;
Ar
1至Ar
3可以各自独立地包括苯基、苯取代的苯基、联苯取代的苯基、菲取代的苯基、咔唑取代的苯基、联苯基、菲基、咔唑基、二甲基芴基、式II所示的基团、式III所示的基团中的任意一种,并且在式II所示的基团、式III所示的基团中,X
1为O。
在示例性实施例中,所述第一化合物可以包括如下化合物中的任意一种:
在示例性实施例中,所述发光材料还可以包括客体材料,并且所述主体材料和所述客体材料可以满足:
0.1eV≤T1(H)-T1(D)≤0.5eV;
2.1eV≤T1(H)≤2.7eV;
2.0eV≤T1(D)≤2.2eV;
其中,T1(H)为所述主体材料的最低三重态能量;T1(D)为所述客体材料的最低三重态能量。
以往认为红光主体材料(RH)的T1比红光客体材料(RD)的T1越高越好,这样可以防止客体材料上的三线态激子逆向传递到主体材料上。但是我们发现红光主体材料(RH)的T1和红光客体材料(RD)的T1差值过大时,会导致激子从红光主体材料(RH)向红光客体材料(RD)传递时的三 线态能量损失过大,进而导致高电流密度下效率滚降(roll off)过大。当所述主体材料和所述客体材料满足0.1eV≤T1(H)-T1(D)≤0.5eV、2.1eV≤T1(H)≤2.7eV、2.0eV≤T1(D)≤2.2eV时,不但可以防止客体材料上的三线态激子逆向传递到主体材料上,而且可以避免激子从红光主体材料(RH)向红光客体材料(RD)传递时的三线态能量损失过大,降低高电流密度下的效率滚降。
在示例性实施例中,所述主体材料还可以包括第二化合物,所述第一化合物和所述第二化合物可以满足:
2.2eV≤T1(P)≤2.8eV;
2.2eV≤T1(N)≤2.8eV;
其中,T1(P)为所述第一化合物的最低三重态能量;T1(N)为所述第二化合物的最低三重态能量。
当所述第一化合物和所述第二化合物满足2.2eV≤T1(P)≤2.8eV、2.2eV≤T1(N)≤2.8eV时,可以使得2.1eV≤T1(H)≤2.7eV。
在示例性实施例中,所述第一化合物、所述第二化合物和所述客体材料可以满足:
0.1eV≤|HOMO(P)-HOMO(D)|≤0.4eV;
0.1eV≤|LUMO(N)-LUMO(D)|≤0.5eV;
其中,HOMO(P)为所述第一化合物的最高占据分子轨道能级;LUMO(N)为所述第二化合物的最低未占分子轨道能级;HOMO(D)为所述客体材料的最高占据分子轨道能级;LUMO(D)为所述客体材料的最低未占分子轨道能级。
掺杂到红光主体材料(RH)中的红光客体材料(RD)会与P型主体材料形成最高占据分子轨道能级陷阱(Highest Occupied Molecular Orbit trap,HOMO trap)10,与N型主体材料形成最低未占分子轨道能级陷阱(Lowest Unoccupied Molecular Orbital trap,LUMO trap)20。图1为最高占据分子轨道能级陷阱和最低未占分子轨道能级陷阱的形成示意图。所以红光客体材料(RD)捕获电荷后会形成极化子,而且红光客体材料(RD)上还有从红光 主体材料(RH)上传递过来的三线态激子,因此在大电流密度下容易产生三线态激子-极化子湮灭(Triplet Exciton-Polaron Quenching,TPQ),导致效率滚降。当所述第一化合物、所述第二化合物和所述客体材料满足0.1eV≤|HOMO(P)-HOMO(D)|≤0.4eV、0.1eV≤|LUMO(N)-LUMO(D)|≤0.5eV时,可以降低客体材料对于空穴和电子的陷阱效应,进而降低大电流密度下的三线态激子-极化子湮灭,降低效率滚降。
在示例性实施例中,所述主体材料的光致发光光谱与所述客体材料的金属到配体的电荷转移(Metal-to-Ligand Charge Transfer,MLCT3)吸收光谱的重叠积分面积可以不低于所述主体材料的光致发光光谱的光谱积分面积的20%。例如,所述主体材料的光致发光光谱与所述客体材料的MLCT3吸收光谱的重叠积分面积可以约为所述主体材料的光致发光光谱的光谱积分面积的20%、25%、30%、35%、40%、45%、50%、55%、60%。
当所述主体材料的光致发光光谱与所述客体材料的MLCT3吸收光谱的重叠积分面积可以不低于所述主体材料的光致发光光谱的光谱积分面积的20%时,可以实现主体材料(例如RH)向客体材料(例如RD)的良好能量传递。
在示例性实施例中,所述客体材料可以包括铱金属配合物类、铂金属配合物类客体发光材料中的任意一种或多种,例如,可以包括三[1-苯基异喹啉-C2,N]铱(III)(Ir(piq)
3)、Ir(piq)
2(acac)、(MPEP)2lr(acac)、(PEQ)2Ir(acac)、(CzPPiQ)Pt(acac)、(CzPPiQ)Pt(dpm)和(DPQ)Pt(acac)中的任意一种或多种。
在示例性实施例中,所述发光材料中的客体材料的掺杂比例可以为1%至20%,例如可以为1%、2%、5%、8%、10%、12%、15%、18%、20%。在该掺杂比例范围内,一方面发光材料中的主体材料可将激子能量有效转移给发光材料中的客体材料来激发客体材料发光,另一方面发光材料中的主体材料对发光材料中的客体材料进行了“稀释”,有效改善了客体材料分子间相互碰撞、以及能量间相互碰撞引起的荧光淬灭,提高了发光效率和器件寿命。在示例性实施例中,掺杂比例是指客体材料的质量与发光材料的质量之比,即质量百分比。
在示例性实施例中,所述第二化合物的通式可以为:
其中,L
4至L
6各自独立地包括单键、亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚芴基、亚二甲基芴基、C1至C10的亚烷基中的任意一种;
Ar
4至Ar
6各自独立地包括取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的9-氢芴基、取代或未取代的9,9-二甲基芴基、取代或未取代的9,9二苯基芴基、取代或未取代的螺芴基、取代或未取代的式V所示的基团、取代或未取代的式VI所示的基团中的任意一种;这里,取代的苯基、取代的联苯基、取代的萘基、取代的蒽基、取代的菲基、取代的咔唑基、取代的二苯并呋喃基、取代的二苯并噻吩基、取代的9-氢芴基、取代的9,9-二甲基芴基、取代的9,9-二苯基芴基、取代的螺芴基、取代的式V所示的基团、取代的式VI所示的基团是指被一个或多个如下基团所取代:苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、9-氢芴基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、螺芴基、C1至C10的烷基、式V所示的基团、式VI所示的基团;
X
2和X
3中至少有一个为N,另一个为N和-CH中的任意一种;X
4为N;
X
5和X
6各自独立地包括N、C或CH中的任意一种,并且当X
5和X
6均为C时,X
5和X
6成环,成环后形成式V-1或式V-2所示的基团;
X
7至X
9各自独立的包括O、S、NR
4和CR
5R
6中的任意一种;
R
4至R
6各自独立的包括氢、C1至C10的烷基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、螺芴基中的任意一种。
在示例性实施例中,L
4至L
6可以各自独立地包括单键、亚萘基中的任意一种;
Ar
4至Ar
6可以各自独立地包括苯基、萘基、咔唑基、咔唑取代的萘基、
中的任意一种。
在示例性实施例中,所述第二化合物可以包括如下化合物中的任意一种:
在示例性实施例中,
所述第一化合物可以为P1,所述第二化合物可以为N1;或者,
所述第一化合物可以为P3,所述第二化合物可以为N2;或者,
所述第一化合物可以为P5,所述第二化合物可以为N3。
当所述第一化合物和所述第二化合物选择上述组合时,所述第一化合物和所述第二化合物所述可以同时满足:2.1eV≤T1(H)≤2.7eV;2.2eV≤T1(P)≤2.8eV;2.2eV≤T1(N)≤2.8eV;有利于降低高电流密度下的效率滚降。
在示例性实施例中,所述第一化合物和所述第二化合物可以满足:
80℃≤Tg(P)≤140℃;
80℃≤Tg(N)≤140℃;
|Tg(P)-Tg(N)|≤20℃;
其中,Tg(P)为所述第一化合物的玻璃化转变温度,Tg(N)为所述第二化合物的玻璃化转变温度。
当所述第一化合物和所述第二化合物满足80℃≤Tg(P)≤140℃、80℃≤Tg(N)≤140℃、|Tg(P)-Tg(N)|≤20℃时,一方面可以保证所述第一化合物和所述第二化合物具有良好的热稳定性,从而保证在长时间蒸镀所述第一化合物和所述第二化合物过程中它们不容易发生裂解;另一方面,在蒸镀所述第一化合物和所述第二化合物时通常是将它们共混在一起,使用同一个加热源进行蒸镀的,当所述第一化合物和所述第二化合物满足80℃≤Tg(P)≤140℃、80℃≤Tg(N)≤140℃、|Tg(P)-Tg(N)|≤20℃时,可以保证长时间蒸镀过程中两种材料的比例保持不变。
在示例性实施例中,在所述主体材料中,所述第一化合物与所述第二化合物的摩尔比可以为3:7至7:3,例如,所述第一化合物与所述第二化合物的摩尔比可以为3:7、3:8、3:9、3:10、3:20、3:30、3:3、4:3、5:3、6:3、7:3。
在示例性实施例中,所述第一化合物可以作为所述主体材料中的P型主体材料,所述第二化合物可以作为所述主体材料中的N型主体材料。
本公开实施例还提供一种发光器件,所述发光器件包括发光层,所述发光层的材料可以包括如上所述的用于有机发光器件的发光材料。
当采用本公开实施例提供的用于有机发光器件的发光材料制备发光器件的发光层时,可以明显降低发光器件在大电流密度下的效率滚降。
在示例性实施例中,所述发光器件还可以包括设置在所述发光层一侧的辅助发光层,所述辅助发光层的材料与所述第一化合物可以满足:
1/100≤空穴迁移率(F)/空穴迁移率(P)≤1;
其中,空穴迁移率(F)为所述辅助发光层的材料的空穴迁移率,空穴迁移率(P)为所述第一化合物的空穴迁移率。
目前器件的空穴注入层一般是P型掺杂结构,P型掺杂后会降低空穴注入层的横向电阻,导致空穴横向漂移。又由于红光相比绿光以及蓝光的能量小,且红光器件的开启电压相比绿光器件和蓝光器件的开启电压小,因此横 向漂移的电荷很容易导致不期望点亮的红色像素被点亮,导致串扰现象。
目前量产的OLED器件中,红色辅助发光层的厚度是绿色辅助发光层以及蓝色辅助发光层的2至8倍左右。所以红色辅助发光层的迁移率和红光器件的开启电压关联很大。本公开示例性实施例的发光器件使所述辅助发光层的材料与所述第一化合物满足1/100≤空穴迁移率(F)/空穴迁移率(P)≤1,有利于降低空穴向发光层的注入,延缓空穴和电子的复合,有利于器件开启电压提高。
在示例性实施例中,所述辅助发光层的材料与所述第一化合物还可以满足:
0.1eV≤|HOMO(F)-HOMO(P)|≤0.5eV;
|HOMO(F)|>|HOMO(P)|;
其中,HOMO(F)为所述辅助发光层的材料的最高占据分子轨道能级。
红色辅助发光层材料和红色P型主体材料的最高占据分子轨道能级能隙(HOMO gap)也会影响空穴从红色辅助发光层材料向发光层的注入。当所述辅助发光层的材料与所述第一化合物满足0.1eV≤|HOMO(F)-HOMO(P)|≤0.5eV、|HOMO(F)|>|HOMO(P)|时,有利于降低空穴向发光层的注入,延缓空穴和电子的复合,有利于器件开启电压提高。
图2为本公开示例性实施例的器件通过调节空穴迁移率和能级搭配提高器件开启电压的示意图,上图表示目前的红光器件,下图表示本公开示例性实施例的红光器件,RF表示辅助发光层材料,RH-P表示发光层的P型主体材料,RH-N表示发光层的N型主体材料,RD表示发光层的客体材料。
在示例性实施例中,所述辅助发光层的材料与所述第一化合物还可以满足:
0eV≤T1(F)-T1(P)≤0.4eV;
其中,T1(F)为所述辅助发光层的材料的最低三重态能量。
当所述辅助发光层的材料与所述第一化合物满足0eV≤T1(F)-T1(P)≤0.4eV时,可以防止三线态激子外泄到辅助发光层,充分发挥所述辅助发光层的阻挡三线态激子作用。
在示例性实施例中,所述辅助发光层的材料的通式可以为:
L
7至L
9各自独立地包括单键、亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚芴基、亚二甲基芴基、C1至C10的亚烷基中的任意一种;
Ar
7至Ar
9各自独立地包括取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的9-氢芴基、取代或未取代的9,9-二甲基芴基、取代或未取代的9,9二苯基芴基、取代或未取代的螺芴基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的式VIII所示的基团;这里,取代的苯基、取代的联苯基、取代的萘基、取代的二苯并呋喃基、取代的二苯并噻吩基、取代的9-氢芴基、取代的9,9-二甲基芴基、取代的9,9-二苯基芴基、取代的螺芴基、取代的金刚烷基、取代的式VIII所示的基团是指被一个或多个如下基团所取代:苯基、联苯基、萘基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、9-氢芴基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、螺芴基、C1至C10的烷基、金刚烷基、式VIII所示的基团;
R
7至R
9各自独立的包括氢、C1至C10的烷基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、螺芴基中的任意一种。
在示例性实施例中,L
7至L
9可以各自独立地包括单键、亚苯基、亚联苯基、亚二甲基芴基中的任意一种;
Ar
7至Ar
9可以各自独立地包括金刚烷取代的苯基、金刚烷取代的联苯基、金刚烷基、二苯并呋喃基、二甲基芴基、螺芴基、苯取代的二甲基芴基、式VIII所示的基团中的任意一种。
在示例性实施例中,所述辅助发光层的材料可以包括如下化合物中的任意一种:
在示例性实施例中,
所述第一化合物可以为P2,所述辅助发光层的材料可以为F1;或者
所述第一化合物可以为P4,所述辅助发光层的材料可以为F2;或者
所述第一化合物可以为P6,所述辅助发光层的材料可以为F3。
当所述第一化合物和所述辅助发光层的材料选择上述组合时,所述辅助发光层的材料与所述第一化合物可以同时满足:1/100≤空穴迁移率(F)/空穴迁移率(P)≤1、0.1eV≤|HOMO(F)-HOMO(P)|≤0.5eV、|HOMO(F)|>|HOMO(P)|,因此可以降低空穴向发光层的注入,延缓空穴和电子的复合,提高器件的开启电压。
在示例性实施例中,所述发光器件可以包括阳极、阴极和设置在所述阳极和所述阴极之间的有机发光层,所述有机发光层包括发光层(Emitting Layer,EML)。
在示例性实施例中,所述有机发光层还可以包括如下任意一层或多层:空穴注入层(Hole Injection Layer,HIL)、空穴传输层(Hole Transport Layer,HTL)、电子阻挡层(Electron Block Layer,EBL)、辅助发光层、发光层(Emitting Layer,EML)、空穴阻挡层(Hole Block Layer,HBL)、电子传输层(Electron Transport Layer,ETL)、电子注入层(Electron Injection Layer,EIL)。在示例性实施例中,所有子像素的空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层中的一层或多层可以是连接在一起的共通层,相邻子像素的发光层可以有少量的交叠,或者可以是隔离的。
图3为本公开示例性实施例的发光器件的结构示意图。如图3所示,所述电致发光器件可以包括:阳极100、空穴注入层200、空穴传输层300、辅助发光层400、发光层500、空穴阻挡层600、电子传输层700、电子注入层800和阴极900。所述空穴注入层200设置在所述阳极100一侧的表面上,所述空穴传输层300设置在所述空穴注入层200的远离所述阳极100一侧的表面上,所述辅助发光层400设置在所述空穴传输层300的远离所述阳极100一侧的表面上,所述发光层500设置在所述辅助发光层400的远离所述阳极100一侧的表面上,所述空穴阻挡层600设置在所述发光层500的远离所述阳极100一侧的表面上,所述电子传输层700设置在所述空穴阻挡层600的远离所述阳极100一侧的表面上,所述电子注入层800设置在所述电子传输层700的远离所述阳极100一侧的表面上,所述阴极900设置在所述电子注入层800的远离所述阳极100一侧的表面上。
在示例性实施例中,可以采用如下制备方法制备所述有机发光层。首先,采用开放式掩膜版(Open Mask,简称OPM)的蒸镀工艺或者采用喷墨打印工艺依次形成空穴注入层、空穴传输层和电子阻挡层,在显示基板上形成空穴注入层、空穴传输层和电子阻挡层的共通层。随后,采用精细金属掩模版(Fine Metal Mask,简称FMM)的蒸镀工艺或者采用喷墨打印工艺,在相应子像素中分别形成红色发光层、绿色发光层和蓝色发光层。相邻子像素的发光层可以有少量的交叠(例如,交叠部分占各自发光层图案的面积小于10%),或者可以是隔离的。随后,采用开放式掩膜版的蒸镀工艺或者采用喷墨打印工艺依次形成空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层,在显示基板上形成空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层的共通层。
在示例性实施例中,所述有机发光层还可以包括微腔调节层,使得阴极和阳极之间有机发光层的厚度满足微腔长度的设计。在示例性实施例中,可以采用空穴传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层或电子传输层作为微腔调节层,本公开在此不做限定。
在示例性实施例中,可以通过多源蒸镀工艺共同蒸镀发光层的主体材料和客体材料,使主体材料和客体材料均匀分散在发光层中,可以在蒸镀过程中通过控制客体材料的蒸镀速率来调控掺杂比例,或者通过控制主体材料和客体材料的蒸镀速率比来调控掺杂比例。在示例性实施例中,发光层的厚度可以约为10nm至50nm。
在示例性实施例中,空穴注入层可以采用无机的氧化物,如钼氧化物、钛氧化物、钒氧化物、铼氧化物、钌氧化物、铬氧化物、锆氧化物、铪氧化物、钽氧化物、银氧化物、钨氧化物或锰氧化物,或者可以采用强吸电子体系的p型掺杂剂和空穴传输材料的掺杂物,例如,4,4’-环己基二[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)与2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲(HAT-CN)的掺杂物。在示例性实施例中,空穴注入层的厚度可以约为5nm至20nm。
在示例性实施例中,在示例性实施例中,空穴传输层可以采用空穴迁移率较高的材料,如芳胺类化合物,其取代基团可以是咔唑、甲基芴、螺芴、二苯并噻吩或呋喃等,例如TAPC等。在示例性实施例中,空穴传输层的厚 度可以约为40nm至150nm。
在示例性实施例中,空穴阻挡层和电子传输层可以采用芳族杂环化合物,例如苯并咪唑衍生物、咪唑并吡啶衍生物、苯并咪唑并菲啶衍生物等咪唑衍生物;嘧啶衍生物、三嗪衍生物等嗪衍生物;喹啉衍生物、异喹啉衍生物、菲咯啉衍生物等包含含氮六元环结构的化合物(也包括在杂环上具有氧化膦系的取代基的化合物)等。再例如,所述空穴阻挡层材料和所述电子传输层材料可以包括2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(PBD)、1,3-双[5-(对叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-基]苯(OXD-7)、3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(TAZ)、3-(4-叔丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-联苯基)-1,2,4-三唑(p-EtTAZ)、红菲咯啉(BPhen)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲啰啉(BCP)、4,4’-双(5-甲基苯并噁唑-2-基)芪(BzOs)中的任意一种或多种。另外,所述电子传输层的材料还可以包括8-羟基喹啉-锂(Liq)等。
在示例性实施例中,空穴阻挡层的厚度可以约为5nm至15nm,电子传输层的厚度可以约为20nm至50nm。
在示例性实施例中,电子注入层可以采用碱金属或者金属,例如氟化锂(LiF)、镱(Yb)、镁(Mg)或钙(Ca)等材料,或者这些碱金属或者金属的化合物等。在示例性实施例中,电子注入层的厚度可以约为0.5nm至2nm。
在示例性实施例中,阴极可以采用镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铜(Cu)和锂(Li)中的任意一种或多种,或采用上述金属中任意一种或多种制成的合金。
在示例性实施例中,所述发光器件可以为红光器件,例如红光OLED器件。
本公开实施例还提供了一种显示装置,所述显示装置可以包括如上所述的发光器件。
所述显示装置可以为手机、平板电脑、电视机、显示器、笔记本电脑、数码相框、导航仪、车载显示器、智能手表、智能手环等任何具有显示功能的产品或部件。
下面以红光器件为例说明本公开的一些示例性实施例的发光器件在降低效率降滚方面优势。
所涉及材料的物理性能如表1所示。
表1
实施例1
将带有ITO(氧化铟锡,Indium Tin Oxide)的玻璃板在清洗剂中超声处理,再用去离子水冲洗,在丙酮-乙醇混合溶剂中超声除油,在洁净环境中在100℃下烘干至完全除去水分;
将上述清洗并烘干后的ITO玻璃置于真空蒸镀设备中,依次蒸镀形成空穴注入层、空穴传输层、辅助发光层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、阴极。
其中,空穴注入层的材料为TAPC:HAT-CN(4%质量比掺杂到TAPC中),蒸镀厚度为10nm;空穴传输层的材料为TAPC,蒸镀厚度为100nm;辅助发 光层的材料为NPB,蒸镀厚度为80nm;发光层的材料为P1:N1(4:6):Ir(piq)
3(2%质量比掺杂到P1:N1中),蒸镀厚度为40nm;空穴阻挡层的材料为BCP,蒸镀厚度为5nm;电子传输层的材料为TAZ:Liq(1:1),蒸镀厚度为30nm;电子注入层的材料为Liq,蒸镀厚度为1nm。
其中,发光层P型主体材料为P1,N型主体材料为N1。
实施例2
发光层P型主体材料为P3,N型主体材料为N2,其他与实施例1相同。
实施例3
发光层P型主体材料为P5,N型主体材料为N3,其他与实施例1相同。
实施例4
发光层P型主体材料为P1,N型主体材料为N1,P型主体材料和N型主体材料的摩尔比为5:5,其他与实施例1相同。
实施例5
发光层P型主体材料为P1,N型主体材料为N1,P型主体材料和N型主体材料的摩尔比为6:4,其他与实施例1相同。
对比例1
发光层P型主体材料为P7,N型主体材料为N4,其他与实施例1相同。
图4为本公开示例性实施例和对比例的器件的发光层主体材料的光致发光光谱(RH-PL)与客体材料的MLCT3吸收光谱(RD-MLCT3)。从图4和表2可以看出,本公开示例实施例器件的发光层主体材料的光致发光光谱与客体材料的MLCT3吸收光谱的重叠积分面积不低于主体材料的光致发光光谱积分面积的20%。
采用IVL(电流-电压-亮度和寿命)设备测试上述实施例和对比例的器件的性能;其中,电压(V)、效率、色坐标(CIE x、CIE y)是在室温、15mA/cm
2 条件下测试的;效率滚降是比较的0.01mA/cm
2和15mA/cm
2效率下降百分比;器件寿命是在25℃、0.6mA条件下测试的。
测试结果如表2所示。
表2
注:器件的性能是以对比例1的数据作为参比,设定其电压、效率和寿命数据为100%;重叠积分面积占比表示发光层主体材料的光致发光光谱与客体材料的MLCT3吸收光谱的重叠积分面积在发光层主体材料的光致发光光谱积分面积中的占比。
可以看出,本公开示例性实施例的器件的寿命和效率滚降明显低于对比例的器件。
图5为本公开示例性实施例的发光器件与目前已有发光器件的效率随电流密度的变化曲线。可以看出,本公开示例性实施例的发光器件在大电流密度下的效率滚降明显更低。
下面以红光器件为例说明本公开的一些示例性实施例的发光器件在降低器件开启电压方面优势。
所涉及材料的物理性能如表3所示。
表3
实施例6
将带有ITO的玻璃板在清洗剂中超声处理,再用去离子水冲洗,在丙酮-乙醇混合溶剂中超声除油,在洁净环境中在100℃下烘干至完全除去水分;
将上述清洗并烘干后的ITO玻璃置于真空蒸镀设备中,依次蒸镀形成空穴注入层、空穴传输层、辅助发光层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、阴极。
其中,空穴注入层的材料为TAPC:HAT-CN(4%质量比掺杂到TAPC中),蒸镀厚度为10nm;空穴传输层的材料为TAPC,蒸镀厚度为100nm;辅助发光层的材料为F1,蒸镀厚度为80nm;发光层的材料为P2:N1(4:6):Ir(piq)
3(2%质量比掺杂到P2:N1中),蒸镀厚度为40nm;空穴阻挡层的材料为BCP,蒸镀厚度为5nm;电子传输层的材料为TAZ:Liq(1:1),蒸镀厚度为30nm;电子注入层的材料为Liq,蒸镀厚度为1nm。
其中,辅助发光层材料RF为F1,P型主体材料为P2。
实施例7
辅助发光层材料RF为F2,P型主体材料为P4,其他与实施例6相同。
实施例8
辅助发光层材料RF为F3,P型主体材料为P6,其他与实施例6相同。
对比例2
辅助发光层材料RF为F4,P型主体材料为P7,其他与实施例6相同。
采用IVL(电流-电压-亮度和寿命)设备测试上述实施例和对比例的器件的性能;其中,电压(V)、开启电压、色坐标(CIE x、CIE y)是在室温、15mA/cm
2条件下测试的;器件寿命是在25℃、0.6mA条件下测试的。
测试结果如表4所示。
表4
注:器件的性能是以对比例2的数据作为参比,设定其电压、开启电压和寿命数据为100%。
可以看出,本公开示例性实施例的器件选择的辅助发光层材料和发光材料中的P型主体材料,可以一定程度上提高器件的开启电压,进而更好得与蓝光器件和绿光器件的开启电压进行匹配,改善串扰现象。
虽然本公开所揭露的实施方式如上,但所述的内容仅为便于理解本公开而采用的实施方式,并非用以限定本公开。任何所属领域内的技术人员,在不脱离本公开所揭露的精神和范围的前提下,可以在实施的形式及细节上进行任何的修改与变化,但本申请的保护范围,仍须以所附的权利要求书所界定的范围为准。
Claims (22)
- 一种用于有机发光器件的发光材料,包括主体材料,所述主体材料包括第一化合物,所述第一化合物的结构通式为:其中,L 1至L 3各自独立地包括单键、亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚芴基、亚二甲基芴基、C1至C10的亚烷基中的任意一种;Ar 1至Ar 3各自独立地包括取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的9-氢芴基、取代或未取代的9,9-二甲基芴基、取代或未取代的9,9二苯基芴基、取代或未取代的螺芴基、取代或未取代的式II所示的基团、取代或未取代的式III所示的基团中的任意一种;这里,取代的苯基、取代的联苯基、取代的萘基、取代的蒽基、取代的菲基、取代的咔唑基、取代的二苯并呋喃基、取代的二苯并噻吩基、取代的9-氢芴基、取代的9,9-二甲基芴基、取代的9,9-二苯基芴基、取代的螺芴基、取代的式II所示的基团、取代的式III所示的基团是指被一个或多个如下基团所取代:苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、9-氢芴基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、螺芴基、C1至C10的烷基、式II所示的基团、式III所示的基团;X 1包括O、S、NR 1和CR 2R 3中的任意一种;R 1至R 3各自独立的包括氢、C1至C10的烷基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、螺芴基中的任意一种。
- 根据权利要求1所述的用于有机发光器件的发光材料,其中,L 1至L 3各自独立地包括单键、亚苯基中的任意一种;Ar 1至Ar 3各自独立地包括苯基、苯取代的苯基、联苯取代的苯基、菲取代的苯基、咔唑取代的苯基、联苯基、菲基、咔唑基、二甲基芴基、式II所示的基团、式III所示的基团中的任意一种,并且在式II所示的基团、式III所示的基团中,X 1为O。
- 根据权利要求1所述的用于有机发光器件的发光材料,其中,所述第一化合物包括如下化合物中的任意一种:
- 根据权利要求1至3中任一项所述的用于有机发光器件的发光材料,还包括客体材料,并且所述主体材料和所述客体材料满足:0.1eV≤T1(H)-T1(D)≤0.5eV;2.1eV≤T1(H)≤2.7eV;2.0eV≤T1(D)≤2.2eV;其中,T1(H)为所述主体材料的最低三重态能量;T1(D)为所述客体材料的最低三重态能量。
- 根据权利要求4所述的用于有机发光器件的发光材料,其中,所述主体材料还包括第二化合物,所述第一化合物和所述第二化合物满足:2.2eV≤T1(P)≤2.8eV;2.2eV≤T1(N)≤2.8eV;其中,T1(P)为所述第一化合物的最低三重态能量;T1(N)为所述第二化合物的最低三重态能量。
- 根据权利要求5所述的用于有机发光器件的发光材料,其中,所述第一化合物、所述第二化合物和所述客体材料满足:0.1eV≤|HOMO(P)-HOMO(D)|≤0.4eV;0.1eV≤|LUMO(N)-LUMO(D)|≤0.5eV;其中,HOMO(P)为所述第一化合物的最高占据分子轨道能级;LUMO(N)为所述第二化合物的最低未占分子轨道能级;HOMO(D)为所述客体材料的最高占据分子轨道能级;LUMO(D)为所述客体材料的最低未占分子轨道能级。
- 根据权利要求4至6中任一项所述的用于有机发光器件的发光材料,其中,所述主体材料的光致发光光谱与所述客体材料的金属到配体的电荷转移吸收光谱的重叠积分面积不低于所述主体材料的光致发光光谱的光谱积分面积的20%。
- 根据权利要求5或6所述的用于有机发光器件的发光材料,其中,所述第二化合物的通式为:其中,L 4至L 6各自独立地包括单键、亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚芴基、亚二甲基芴基、C1至C10的亚烷基中的任意一种;Ar 4至Ar 6各自独立地包括取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻 吩基、取代或未取代的9-氢芴基、取代或未取代的9,9-二甲基芴基、取代或未取代的9,9二苯基芴基、取代或未取代的螺芴基、取代或未取代的式V所示的基团、取代或未取代的式VI所示的基团中的任意一种;这里,取代的苯基、取代的联苯基、取代的萘基、取代的蒽基、取代的菲基、取代的咔唑基、取代的二苯并呋喃基、取代的二苯并噻吩基、取代的9-氢芴基、取代的9,9-二甲基芴基、取代的9,9-二苯基芴基、取代的螺芴基、取代的式V所示的基团、取代的式VI所示的基团是指被一个或多个如下基团所取代:苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、9-氢芴基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、螺芴基、C1至C10的烷基、式V所示的基团、式VI所示的基团;X 2和X 3中至少有一个为N,另一个为N和-CH中的任意一种;X 4为N;X 5和X 6各自独立地包括N、C或CH中的任意一种,并且当X 5和X 6均为C时,X 5和X 6成环,成环后形成式V-1或式V-2所示的基团;X 7至X 9各自独立的包括O、S、NR 4和CR 5R 6中的任意一种;R 4至R 6各自独立的包括氢、C1至C10的烷基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、螺芴基中的任意一种。
- 根据权利要求8所述的用于有机发光器件的发光材料,其中,L 4至 L 6各自独立地包括单键、亚萘基中的任意一种;Ar 4至Ar 6各自独立地包括苯基、萘基、咔唑基、咔唑取代的萘基、 中的任意一种。
- 根据权利要求8所述的用于有机发光器件的发光材料,其中,所述第二化合物包括如下化合物中的任意一种:
- 根据权利要求5、6、8或9所述的用于有机发光器件的发光材料, 其中,所述第一化合物为P1,所述第二化合物为N1;或者,所述第一化合物为P3,所述第二化合物为N2;或者,所述第一化合物为P5,所述第二化合物为N3。
- 根据权利要求5、6、8或9所述的用于有机发光器件的发光材料,其中,所述第一化合物和所述第二化合物满足:80℃≤Tg(P)≤140℃;80℃≤Tg(N)≤140℃;|Tg(P)-Tg(N)|≤20℃;其中,Tg(P)为所述第一化合物的玻璃化转变温度,Tg(N)为所述第二化合物的玻璃化转变温度。
- 根据权利要求5、6、8或9所述的用于有机发光器件的发光材料,其中,在所述主体材料中,所述第一化合物与所述第二化合物的摩尔比为3:7至7:3。
- 一种发光器件,包括发光层,所述发光层的材料包括根据权利要求1至13中任一项所述的用于有机发光器件的发光材料。
- 根据权利要求14所述的发光器件,还包括设置在所述发光层一侧的辅助发光层,所述辅助发光层的材料与所述第一化合物满足:1/100≤空穴迁移率(F)/空穴迁移率(P)≤1;其中,空穴迁移率(F)为所述辅助发光层的材料的空穴迁移率,空穴迁移率(P)为所述第一化合物的空穴迁移率。
- 根据权利要求15所述的发光器件,其中,所述辅助发光层的材料与所述第一化合物还满足:0.1eV≤|HOMO(F)-HOMO(P)|≤0.5eV;|HOMO(F)|>|HOMO(P)|;其中,HOMO(F)为所述辅助发光层的材料的最高占据分子轨道能级。
- 根据权利要求15或16所述的发光器件,其中,所述辅助发光层的 材料与所述第一化合物还满足:0eV≤T1(F)-T1(P)≤0.4eV;其中,T1(F)为所述辅助发光层的材料的最低三重态能量。
- 根据权利要求15至17中任一项所述的发光器件,其中,所述辅助发光层的材料的通式为:L 7至L 9各自独立地包括单键、亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚芴基、亚二甲基芴基、C1至C10的亚烷基中的任意一种;Ar 7至Ar 9各自独立地包括取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的9-氢芴基、取代或未取代的9,9-二甲基芴基、取代或未取代的9,9二苯基芴基、取代或未取代的螺芴基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的式VIII所示的基团;这里,取代的苯基、取代的联苯基、取代的萘基、取代的二苯并呋喃基、取代的二苯并噻吩基、取代的9-氢芴基、取代的9,9-二甲基芴基、取代的9,9-二苯基芴基、取代的螺芴基、取代的金刚烷基、取代的式VIII所示的基团是指被一个或多个如下基团所取代:苯基、联苯基、萘基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、9-氢芴基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、螺芴基、C1至C10的烷基、金刚烷基、式VIII所示的基团;R 7至R 9各自独立的包括氢、C1至C10的烷基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、螺芴基中的任意一种。
- 根据权利要求18所述的发光器件,其中,L 7至L 9各自独立地包括单键、亚苯基、亚联苯基、亚二甲基芴基中的任意一种;Ar 7至Ar 9各自独立地包括金刚烷取代的苯基、金刚烷取代的联苯基、金刚烷基、二苯并呋喃基、二甲基芴基、螺芴基、苯取代的二甲基芴基、式VIII所示的基团中的任意一种。
- 根据权利要求18或19所述的发光器件,其中,所述辅助发光层的材料包括如下化合物中的任意一种:
- 根据权利要求20所述的发光器件,其中,所述第一化合物为P2,所述辅助发光层的材料为F1;或者所述第一化合物为P4,所述辅助发光层的材料为F2;或者所述第一化合物为P6,所述辅助发光层的材料为F3。
- 一种显示装置,包括根据权利要求14至21中任一项所述的发光器件。
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PCT/CN2022/088010 WO2023201590A1 (zh) | 2022-04-20 | 2022-04-20 | 用于有机发光器件的发光材料、发光器件和显示装置 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN117322167A true CN117322167A (zh) | 2023-12-29 |
Family
ID=88418693
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202280000816.7A Pending CN117322167A (zh) | 2022-04-20 | 2022-04-20 | 用于有机发光器件的发光材料、发光器件和显示装置 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20240298526A1 (zh) |
CN (1) | CN117322167A (zh) |
WO (1) | WO2023201590A1 (zh) |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008147425A (ja) * | 2006-12-11 | 2008-06-26 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2016127178A (ja) * | 2015-01-06 | 2016-07-11 | 三星ディスプレイ株式會社Samsung Display Co.,Ltd. | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
KR102226070B1 (ko) * | 2017-09-26 | 2021-03-10 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 화합물, 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
CN111341920B (zh) * | 2018-12-18 | 2024-01-30 | 固安鼎材科技有限公司 | 一种有机电致发光器件 |
KR102469107B1 (ko) * | 2019-11-11 | 2022-11-22 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
CN111883680B (zh) * | 2020-08-06 | 2023-08-01 | 京东方科技集团股份有限公司 | 有机电致发光器件和显示装置 |
CN111933818A (zh) * | 2020-08-12 | 2020-11-13 | 长春海谱润斯科技有限公司 | 一种有机发光器件 |
-
2022
- 2022-04-20 US US18/023,000 patent/US20240298526A1/en active Pending
- 2022-04-20 WO PCT/CN2022/088010 patent/WO2023201590A1/zh active Application Filing
- 2022-04-20 CN CN202280000816.7A patent/CN117322167A/zh active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2023201590A1 (zh) | 2023-10-26 |
US20240298526A1 (en) | 2024-09-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN107925014B (zh) | 用作有机发光二极管(oled)的hil的金属氨基化物 | |
EP2976795B1 (en) | White organic light-emitting device | |
EP2097938B1 (en) | Long lifetime phosphorescent organic light emitting device (oled) structures | |
KR102044720B1 (ko) | 발광 소자 | |
KR101402526B1 (ko) | 수명이 향상된 유기발광소자 및 그 제조방법 | |
KR100924145B1 (ko) | 유기전계발광소자 및 이의 제조방법 | |
CN111864095B (zh) | 有机发光二极管结构、显示装置 | |
JP2003077674A (ja) | 有機電界発光素子 | |
KR20080028212A (ko) | 유기발광소자 및 그 제조방법 | |
CN111525039A (zh) | 有机电致发光器件 | |
CN113728453A (zh) | 电子器件 | |
JP7513022B2 (ja) | 有機電界発光素子及び表示装置 | |
US9379348B2 (en) | Organic electroluminescent element, display apparatus, and manufacturing method of organic electroluminescent element | |
CN112689910A (zh) | 有机发光器件 | |
CN111032620A (zh) | 化合物、使用了该化合物的发光元件、显示装置及照明装置 | |
CN112689912A (zh) | 有机发光器件 | |
WO2011033978A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
CN108281557B (zh) | 有机发光器件及其制备方法及显示装置 | |
EP3767698B1 (en) | Organic electroluminescent element | |
CN113969168A (zh) | 红光有机电致发光组合物、红光有机电致发光器件及包含其的显示装置 | |
WO2023201590A1 (zh) | 用于有机发光器件的发光材料、发光器件和显示装置 | |
CN111320639B (zh) | 有机化合物、有机发光二极管和有机发光显示装置 | |
JP5456282B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
CN113555508B (zh) | 一种荧光发光器件及其制备方法、显示面板、显示装置 | |
WO2022104627A1 (zh) | 有机发光二极管和显示面板 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination |