CN112689910A - 有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
本说明书提供了有机发光器件,所述有机发光器件包括:阳极;设置成面向阳极的阴极;设置在阳极与阴极之间的包括发光层的有机材料层,其中发光层、设置在阳极与发光层之间的有机材料层中的一个或更多个层、以及设置在阴极与发光层之间的有机材料层中的一个或更多个层各自包含一种或更多种各自以sp3碳为中心而构成的化合物,发光层包含含有一种或更多种基于蒽的化合物的主体,以及在有机材料层中包含的有机材料中,除掺杂剂化合物之外的有机材料中的每一者的带隙能量(Ebg)为3eV或更大。
Description
技术领域
本发明要求于2018年11月6日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2018-0135200号的优先权和权益,其全部内容通过引用并入本文。
本说明书涉及有机发光器件。
背景技术
有机发光器件具有其中在两个电极之间布置有有机薄膜的结构。当向具有这样的结构的有机发光器件施加电压时,从两个电极注入的电子和空穴在有机薄膜中彼此结合以形成一对,然后成对的电子和空穴在湮灭的同时发射光。如有必要,有机薄膜可以由单层或多层组成。
不断地进行努力以提高有机发光器件的红色发光层、绿色发光层和蓝色发光层中的每一者的外量子效率(EQE)。作为这样的努力的实例,红色发光层和绿色发光层各自包含磷光材料,并且特别地,已经积极地研究了使用Ir配合物的磷光材料,并且也在继续用于将磷光材料引入蓝色发光层中的努力,但是要求高单线态能量和三线态能量的蓝色主体的开发目前处于低水平。
此外,由于蓝色发光层发射比红色发光层和绿色发光层的能量更高的能量,这显示出极大地受有机材料的耐久性和根据发光层中的发光区对其他有机材料的损坏的影响的趋势,因此需要开发稳定且在效率、性能和使用寿命方面优异的有机发光器件。
发明内容
技术问题
本说明书提供了具有低驱动电压、高效率和长使用寿命特性的有机发光器件。
技术方案
本说明书的一个示例性实施方案致力于提供有机发光器件,所述有机发光器件包括:阳极;设置成面向阳极的阴极;设置在阳极与阴极之间的包括发光层的有机材料层,其中发光层、设置在阳极与发光层之间的有机材料层中的一个或更多个层、以及设置在阴极与发光层之间的有机材料层中的一个或更多个层各自包含一种或更多种各自以sp3碳为中心而构成的化合物,发光层包含含有一种或更多种基于蒽的化合物的主体,以及在有机材料层中包含的有机材料中,除掺杂剂化合物之外的有机材料中的每一者的带隙能量(Ebg)为3eV或更大。
有益效果
由于本发明的有机发光器件通过在发光层、设置在阳极与发光层之间的有机材料层中的一个或更多个层、以及设置在阴极与发光层之间的有机材料层中的一个或更多个层中的每一者中包含一种或更多种各自以sp3碳为中心而构成的化合物而在各层之间顺利地注入和传输载流子,因此可以实现器件载流子的平衡并且可以通过改善以sp3碳为中心而构成的化合物的电化学耐久性来改善器件的使用寿命。
此外,由于有机发光器件的有机材料层中的除掺杂剂化合物之外的有机材料中的每一者的带隙能量(Ebg)为3eV或更大,因此有机发光器件具有以下效果:通过改善有机发光器件的耐久性来提高使用寿命以及通过避免激子的扩散和能量转移来改善器件的整体效率。
随着有机发光器件的一致性得到发展,可以观察到应用于各有机材料层的各化合物的组合可以在器件的整体性能上产生大的差异。本发明通过将器件划分为三个区域并且在1)发光层、2)设置在阳极与发光层之间的有机材料层、以及3)设置在阴极与发光层之间的有机材料层的区域中的每一者中包含以sp3碳为中心而构成的化合物而顺利地注入和传输从每个电极注入的载流子并在发光层中实现平衡,从而使器件的效率最大化。此外,可以通过改善以sp3碳为中心而构成的化合物的电化学耐久性来改善器件的使用寿命。
附图说明
图1示出了由基底1、阳极2、空穴注入层3、空穴传输层4、发光层5、空穴阻挡层6、电子传输层7、电子注入层8和阴极9组成的有机发光器件的一个实例。
图2示出了由基底1、阳极2、空穴注入层3、空穴传输层4、电子阻挡层10、发光层5、空穴阻挡层6、电子传输层7、电子注入层8和阴极9组成的有机发光器件的一个实例。
[附图标记和符号说明]
1:基底
2:阳极
3:空穴注入层
4:空穴传输层
5:发光层
6:空穴阻挡层
7:电子传输层
8:电子注入层
9:阴极
10:电子阻挡层
具体实施方式
在下文中,将更详细地描述本说明书。
根据本发明的一个示例性实施方案的有机发光器件包括:阳极;设置成面向阳极的阴极;设置在阳极与阴极之间的包括发光层的有机材料层,其中发光层、设置在阳极与发光层之间的有机材料层中的一个或更多个层、以及设置在阴极与发光层之间的有机材料层中的一个或更多个层各自包含一种或更多种各自以sp3碳为中心而构成的化合物,发光层包含含有一种或更多种基于蒽的化合物的主体,以及在有机材料层中包含的有机材料中,除掺杂剂化合物之外的有机材料中的每一者的带隙能量(Ebg)为3eV或更大。
在本说明书的一个示例性实施方案中,在有机发光器件的有机材料层中包含的有机材料中,除掺杂剂之外的有机材料中的每一者的带隙能量(Ebg)可以各自为3eV或更大,并且优选各自为3eV或更大且4eV或更小。
在本说明书的一个示例性实施方案中,掺杂剂化合物意指以少量添加在各有机材料层中的化合物,并且其具体实例包括发光层的发光掺杂剂和空穴注入层的p掺杂剂,但不限于此。掺杂剂化合物可以以0.1重量%至20重量%,优选0.1重量%至10重量%的量包含在各有机材料层中。
带隙能量(Ebg)可以通过测量分子的LUMO能量和HOMO能量来获得。
为了理解分子中的电子分布和光学特性,需要确定的结构。此外,取决于分子的电荷状态,电子结构在中性状态、阴离子状态和阳离子状态下具有不同的结构。为了驱动器件,在中性状态、阳离子状态和阴离子状态下的所有能级都是重要的,并且在中性状态下的最高占据分子轨道(HOMO)和最低未占分子轨道(LUMO)代表性地被认为是重要特性。
为了确定化学材料的分子结构,使用密度泛函理论对输入的结构进行优化。为了计算DFT,使用BPW91计算方法(Becke交换和Perdew相关-相关函数)和包括极化函数的双数值基组(DNP)基组。BPW91计算方法在论文“A.D.Becke,Phys.Rev.A,38,3098(1988)”和“J.P.Perdew和Y.Wang,Phys.Rev.B,45,13244(1992)”中公布,以及DNP基组在论文“B.Delley,J.Chem.Phys.,92,508(1990)”中公开。
为了通过密度泛函理论进行计算,可以使用由BIOVIA Dassault Systèmes制造的“DMol3”软件包。当使用给定的方法确定最佳的分子结构时,结果,可以获得可以被电子占据的能级。HOMO能量是指当获得在中性状态下的能量时在填充有电子的分子轨道中处于最高能级的轨道能量,LUMO能量是指在未填充有电子的分子轨道中处于最低能级的轨道能量。
在本发明中,“以sp3碳为中心而构成的化合物”意指其核结构以sp3碳为中心而构成的化合物。
具体地,以sp3碳为中心而构成的化合物意指如在由下式1表示的化合物中其核结构以sp3碳为中心而形成的化合物,并且其中包含sp3碳的取代基与不包含sp3碳的核结构键合的化合物不意指以sp3碳为中心而构成的化合物。
[式1]
在本发明的一个示例性实施方案中,发光层、设置在阳极与发光层之间的有机材料层中的一个或更多个层、以及设置在阴极与发光层之间的有机材料层中的一个或更多个层各自包含一种至三种各自以sp3碳为中心而构成的化合物。在这种情况下,通过使从两个电极注入的载流子平衡并将以sp3碳为中心而构成的化合物引入到甚至发光层中,可以阻碍共轭电子和离域电子的连接以引起高的色纯度和效率。
设置在阳极与发光层之间的有机材料层可以为选自以下中的一者或更多者:空穴传输层、空穴注入层、同时传输和注入空穴的层、以及电子阻挡层,并且有机材料层中的一个或更多个层可以各自包含以sp3碳为中心而构成的化合物。
根据本发明的一个示例性实施方案,包含以sp3碳为中心而构成的化合物并且设置在阳极与发光层之间的有机材料层可以为空穴传输层,但不限于此。
根据本发明的一个示例性实施方案,包含以sp3碳为中心而构成的化合物并且设置在阴极与发光层之间的有机材料层可以为电子传输层,但不限于此。
设置在阴极与发光层之间的有机材料层可以为选自以下中的一者或更多者:电子传输层、电子注入层、同时传输和注入电子的层、以及空穴阻挡层,并且有机材料层中的一个或更多个层可以各自包含以sp3碳为中心而构成的化合物。
根据本发明的一个示例性实施方案,在有机发光器件中,设置在阳极与发光层之间的有机材料层中的一个或更多个层各自包含一种或更多种各自以sp3碳为中心而构成的化合物,所述以sp3碳为中心而构成的化合物包含经取代或未经取代的胺基,以及设置在阴极与发光层之间的有机材料层中的一个或更多个层各自包含一种或更多种各自以sp3碳为中心而构成的化合物,所述以sp3碳为中心而构成的化合物包含经取代或未经取代的含氮芳族5元环、经取代或未经取代的含氮芳族6元环、或者经取代或未经取代的含氮芳族多环。
设置在阴极与发光层之间的有机材料层中的一个或更多个层各自包含一种或更多种这样的化合物,其中经取代或未经取代的含氮芳族5元环、经取代或未经取代的含氮芳族6元环、或者经取代或未经取代的含氮芳族多环被以sp3碳为中心而构成的核结构取代。
根据本发明的一个示例性实施方案,“经取代或未经取代的含氮芳族5元环、经取代或未经取代的含氮芳族6元环、或者经取代或未经取代的含氮芳族多环”可以由下式B表示。具体地,下式B可以被由式1表示的核结构取代。
[式B]
*-(L11)n-Ar11
在式B中,
*意指待键合的位置,
L11为直接键、或者经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的亚芳基,
Ar11为下式B-1至B-10中的任一者,
n为0至4的整数,并且当n为2或更大时,复数个L11彼此相同或不同,
[式B-1]
在式B-1中,
G2至G4、S12和S13中的任一者为与式B的L11键合的部分,并且其余者彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、氘、氰基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、酰胺基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基硫基、经取代或未经取代的芳基硫基、经取代或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的芳基膦基、经取代或未经取代的氧化膦基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂芳基,
[式B-2]
在式B-2中,
X1为N或CRa,X2为N或CRb,以及X3为N或CRc,
X1至X3中的至少两者为N,
G2至G4和Ra至Rc中的任一者为与式B的L11键合的部分,并且其余者彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、氘、氰基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、酰胺基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基硫基、经取代或未经取代的芳基硫基、经取代或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的芳基膦基、经取代或未经取代的氧化膦基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂芳基,
[式B-3]
在式B-3中,
G5至G8中的任一者为与式B的L11键合的部分,并且其余者彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、氘、氰基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、酰胺基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基硫基、经取代或未经取代的芳基硫基、经取代或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的芳基膦基、经取代或未经取代的氧化膦基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂芳基,
[式B-4]
在式B-4中,
G9至G15中的任一者为与式B的L11键合的部分,并且其余者彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、氘、氰基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、酰胺基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基硫基、经取代或未经取代的芳基硫基、经取代或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的芳基膦基、经取代或未经取代的氧化膦基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂芳基,
[式B-5]
在式B-5中,
G16至G21中的任一者为与式B的L11键合的部分,并且其余者彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、氘、氰基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、酰胺基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基硫基、经取代或未经取代的芳基硫基、经取代或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的芳基膦基、经取代或未经取代的氧化膦基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂芳基,
[式B-6]
在式B-6中,
G22至G27中的任一者为与式B的L11键合的部分,并且其余者彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、氘、氰基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、酰胺基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基硫基、经取代或未经取代的芳基硫基、经取代或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的芳基膦基、经取代或未经取代的氧化膦基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂芳基,
[式B-7]
在式B-7中,
X4为N或CRd,X5为N或CRe,X6为N或CRf,以及X7为N或CRg,
X4至X7中的至少一者为N,
G28至G33和Rd至Rg中的任一者为与式B的L11键合的部分,并且其余者彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、氘、氰基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、酰胺基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基硫基、经取代或未经取代的芳基硫基、经取代或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的芳基膦基、经取代或未经取代的氧化膦基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂芳基,
[式B-8]
在式B-8中,
Y2为O、S、NQ4或CQ5Q6,
G43至G47中的任一者为与式B的L11键合的部分,并且其余者和Q4至Q6彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、氘、氰基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、酰胺基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基硫基、经取代或未经取代的芳基硫基、经取代或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的芳基膦基、经取代或未经取代的氧化膦基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂芳基,或者相邻基团彼此键合以形成经取代或未经取代的环,
[式B-9]
在式B-9中,
Y3为O、S或NQ7,
X8为N或CRh,以及X9为N或CRi,
G48、G49、Rh和Ri中的任一者为与式B的L11键合的部分,并且其余者和Q7彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、氘、氰基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、酰胺基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基硫基、经取代或未经取代的芳基硫基、经取代或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的芳基膦基、经取代或未经取代的氧化膦基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂芳基,
[式B-10]
在式B-10中,
G50至G56中的任一者为与式B的L11键合的部分,并且其余者彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、氘、氰基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、酰胺基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基硫基、经取代或未经取代的芳基硫基、经取代或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的芳基膦基、经取代或未经取代的氧化膦基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,在式B中,L11为直接键、或者未经取代或经具有1至20个碳原子的烷基取代的具有6至60个碳原子的亚芳基。
根据另一个示例性实施方案,在式B中,L11为直接键、经取代或未经取代的亚苯基、经取代或未经取代的亚联苯基、经取代或未经取代的二甲基亚芴基、或者经取代或未经取代的亚萘基。
根据又一个示例性实施方案,在式B中,L11为直接键、亚苯基、亚联苯基、二甲基亚芴基、或亚萘基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,在式B-1中,G2至G4、S12和S13中的任一者为与式B的L11键合的部分,并且其余者彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基、或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂芳基。
根据本说明书的另一个示例性实施方案,在式B-1中,G2至G4、S12和S13中的任一者为与式B的L11键合的部分,并且其余者彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、苯基、或吡啶基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,在式B-2中,G2至G4和Ra至Rc中的任一者为与式B的L11键合的部分,并且其余者彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂芳基。
根据本说明书的另一个示例性实施方案,在式B-2中,G2至G4和Ra至Rc中的任一者为与式B的L11键合的部分,并且其余者彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;未经取代或经以下取代的芳基:氰基、芳基、经烷基取代的杂环基、或者未经取代或经芳基取代的杂环基;或者杂芳基。
根据本说明书的又一个示例性实施方案,在式B-2中,G2至G4和Ra至Rc中的任一者为与式B的L11键合的部分,并且其余者彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;未经取代或经以下取代的苯基:芳基、经烷基取代的杂环基、或者未经取代或经芳基取代的杂环基;未经取代或经氰基或杂环基取代的联苯基;三联苯基;未经取代或经芳基或杂芳基取代的萘基;未经取代或经烷基取代的芴基;三亚苯基;菲基;非那烯基;吡啶基;二苯并呋喃基;或者二苯并噻吩基。
根据本说明书的又一个示例性实施方案,在式B-2中,G2至G4和Ra至Rc中的任一者为与式B的L11键合的部分,并且其余者彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;未经取代或经以下取代的苯基:苯基、三联苯基、咔唑基、喹啉基、吩嗪基、吩噻嗪基、三亚苯基、荧蒽基、吡啶基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、苯并咔唑基、经苯基取代的二氢吩嗪基、或经甲基取代的二氢吖啶基;未经取代或经氰基或咔唑基取代的联苯基;三联苯基;未经取代或经苯基、吡啶基或二苯并呋喃基取代的萘基;未经取代或经甲基取代的芴基;三亚苯基;菲基;非那烯基;吡啶基;二苯并呋喃基;或者二苯并噻吩基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,在式B-3中,G5至G8中的任一者为与式B的L11键合的部分,并且其余者彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、或者经取代或未经取代的芳基。
根据本说明书的另一个示例性实施方案,在式B-3中,G5至G8中的任一者为与式B的L11键合的部分,并且其余者彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、或芳基。
根据本说明书的又一个示例性实施方案,在式B-3中,G5至G8中的任一者为与式B的L11键合的部分,并且其余者彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、苯基、或萘基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,在式B-4中,G9至G15中的任一者为与式B的L11键合的部分,并且其余者彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、或者经取代或未经取代的芳基。
根据本说明书的另一个示例性实施方案,在式B-4中,G9至G15中的任一者为与式B的L11键合的部分,并且其余者彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、或芳基。
根据本说明书的又一个示例性实施方案,在式B-4中,G9至G15中的任一者为与式B的L11键合的部分,并且其余者彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、或苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,在式B-5中,G16至G21中的任一者为与式B的L11键合的部分,并且其余者彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、或者经取代或未经取代的芳基。
根据本说明书的另一个示例性实施方案,在式B-5中,G16至G21中的任一者为与式B的L11键合的部分,并且其余者彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、或芳基。
根据本说明书的又一个示例性实施方案,在式B-5中,G16至G21中的任一者为与式B的L11键合的部分,并且其余者彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、苯基、联苯基、或萘基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,在式B-6中,G22至G27中的任一者为与式B的L11键合的部分,并且其余者彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、或芳基。
根据本说明书的另一个示例性实施方案,在式B-6中,G22至G27中的任一者为与式B的L11键合的部分,并且其余者彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、或苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,在式B-7中,G28至G33和Rd至Rg中的任一者为与式B的L11键合的部分,并且其余者彼此相同或不同,并且各自独立地为氢。
根据本说明书的另一个示例性实施方案,式B-7由以下结构中的任一者表示。
在所述结构中,G28至G33和Rd至Rg的限定与式B-7中的限定相同。
根据本说明书的一个示例性实施方案,在式B-8中,G43至G47中的任一者为与式B的L11键合的部分,并且其余者和Q4至Q6彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、经取代或未经取代的烷基、或者经取代或未经取代的芳基。
根据本说明书的另一个示例性实施方案,在式B-8中,G43至G47中的任一者为与式B的L11键合的部分,并且其余者和Q4至Q6彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、烷基、或芳基。
根据本说明书的又一个示例性实施方案,在式B-8中,G43至G47中的任一者为与式B的L11键合的部分,并且其余者和Q4至Q6彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、甲基、或苯基。
根据本说明书的又一个示例性实施方案,在式B-8中,当Y2为NQ4时,G43和Q4彼此键合以形成经取代或未经取代的环。
根据本说明书的再一个示例性实施方案,在式B-8中,当Y2为NQ4时,G43和Q4彼此键合以形成经取代或未经取代的杂环。
根据本说明书的再一个示例性实施方案,在式B-8中,当Y2为NQ4时,G43和Q4彼此键合以形成苯并异喹啉环。
根据本说明书的再一个示例性实施方案,式B-8由以下结构中的任一者表示。
在所述结构中,G43至G47、G144至G147和G244至G247中的任一者为与式B的L11键合的部分,并且其余者和Q4至Q6彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、氘、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、酰胺基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基硫基、经取代或未经取代的芳基硫基、经取代或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的芳基膦基、经取代或未经取代的氧化膦基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂芳基,或者相邻基团彼此键合以形成经取代或未经取代的环。
根据本说明书的一个示例性实施方案,在式B-9中,G48、G49、Rh和Ri中的任一者为与式B的L11键合的部分,并且其余者和Q7彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、或者经取代或未经取代的芳基。
根据本说明书的另一个示例性实施方案,在式B-9中,G48、G49、Rh和Ri中的任一者为与式B的L11键合的部分,并且其余者和Q7彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、或者未经取代或经氰基取代的芳基。
根据本说明书的又一个示例性实施方案,在式B-9中,G48、G49、Rh和Ri中的任一者为与式B的L11键合的部分,并且其余者和Q7彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、或者未经取代或经氰基取代的苯基。
根据本说明书的又一个示例性实施方案,式B-9由以下结构中的任一者表示。
在所述结构中,G48、G49、Rh、Ri和Q7的限定与式B-9中的限定相同。
根据本说明书的再一个示例性实施方案,式B-9由以下结构中的任一者表示。
在所述结构中,G48、G49、Rh、Ri和Q7的限定与式B-9中的限定相同。
根据本说明书的一个示例性实施方案,在式B-10中,G50至G56中的任一者为与式B的L11键合的部分,并且其余者彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、或芳基。
根据本说明书的另一个示例性实施方案,在式B-10中,G50至G56中的任一者为与式B的L11键合的部分,并且其余者彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、或苯基。
在经取代或未经取代的胺基中,胺基可以为芳基胺基、杂芳基胺基、或芳基杂芳基胺基,并且包含在阳极与发光层之间的包含经取代或未经取代的胺基的以sp3碳为中心而构成的化合物具有这样的特征:因为与胺基键合的芳基和/或杂芳基由于因sp3碳原子的结构效应与超共轭而在芳族化合物和杂芳族化合物中具有电子供体倾向从而使电子在化合物中的分布富集而使得p型倾向强,因此载流子中的空穴的注入和传输优异。
根据本发明的一个示例性实施方案,“经取代或未经取代的胺基”由下式A表示。
[式A]
在式A中,
L1至L3彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键、经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的亚芳基、或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的亚杂芳基,
Ar1和Ar2彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基、或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的杂芳基,或者彼此键合以形成经取代或未经取代的杂环,
p、r和q各自为0至4的整数,并且当p、r和q各自为2或更大时,括号中的取代基彼此相同或不同,以及
*意指待键合的位置。
在本发明的一个示例性实施方案中,L1至L3彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的亚芳基、或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的二价杂芳基。
根据本发明的一个示例性实施方案,L1至L3彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键、经取代或未经取代的亚苯基、经取代或未经取代的亚联苯基、经取代或未经取代的亚萘基、经取代或未经取代的亚三联苯基、经取代或未经取代的亚二苯并呋喃基、经取代或未经取代的亚二苯并噻吩基、经取代或未经取代的亚咔唑基、或者经取代或未经取代的亚吡啶基。
根据本发明的一个示例性实施方案,L1为直接键、或具有6至30个碳原子的亚芳基。
在本发明的一个示例性实施方案中,L1为直接键、或亚苯基。
根据本发明的一个示例性实施方案,L2和L3彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键;或者未经取代或经以下取代的具有6至60个碳原子的亚芳基:具有1至20个碳原子的烷基或具有6至30个碳原子的芳基。
根据另一个示例性实施方案,L2和L3彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键、亚苯基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、螺芴基、菲基、或三亚苯基。
在本发明的一个示例性实施方案中,Ar1和Ar2彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基、经取代或未经取代的具有18至60个碳原子的三芳基甲硅烷基、经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基、或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的杂芳基,或者彼此键合以形成经取代或未经取代的杂环。
在本发明的一个示例性实施方案中,Ar1和Ar2彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;未经取代或经以下取代的具有1至20个碳原子的烷基:具有1至20个碳原子的烷基或具有6至30个碳原子的芳基;经取代或未经取代的具有18至30个碳原子的三芳基甲硅烷基;未经取代或经以下取代的具有6至60个碳原子的芳基:具有1至20个碳原子的烷基、三甲基甲硅烷基、或具有6至30个碳原子的芳基;或者未经取代或经以下取代的具有2至60个碳原子的杂芳基:具有1至20个碳原子的烷基或具有6至30个碳原子的芳基,或者彼此键合以形成经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环。
根据另一个示例性实施方案,Ar1和Ar2彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;三苯基甲基;未经取代或经以下取代的苯基:甲基、丙基、丁基、或三甲基甲硅烷基;联苯基;三联苯基;四联苯基;9,9-二甲基芴基;9,9-二苯基芴基;甲基苯基芴基;螺芴基;萘基;二苯并呋喃基;萘并苯并呋喃基;二苯并噻吩基;N-苯基咔唑基;咔唑基;三苯基甲硅烷基;菲基;三亚苯基;或苯基螺吖啶芴或者彼此键合以形成咔唑基、吩嗪二甲基吖啶苯基吩嗪或吩噻嗪
根据本发明的一个示例性实施方案,设置在阴极与发光层之间的有机材料层中的一个或更多个层各自包含一种或更多种各自以sp3碳为中心而构成的化合物,所述以sp3碳为中心而构成的化合物各自包含经取代或未经取代的含氮芳族5元环、经取代或未经取代的含氮芳族6元环、或者经取代或未经取代的含氮芳族多环。
此外,由于以sp3碳为中心而构成的胺化合物可以定位在阳极与发光层之间以控制载流子的速度和注入使得可以使载流子的平衡适合于表现出优异的空穴特性的有机材料,并且由于结构特征而对于可以应用于发光层中的空穴具有优异的耐久性,因此包含在阴极与发光层之间的经取代或未经取代的含氮芳族5元环、经取代或未经取代的含氮芳族6元环和经取代或未经取代的含氮芳族多环可以改善器件的性能。
在本发明的一个示例性实施方案中,包含一种或更多种各自以sp3碳为中心而构成的化合物并且设置在阳极与发光层之间的有机材料层以及包含一种或更多种各自以sp3碳为中心而构成的化合物并且设置在阴极与发光层之间的有机材料层被设置成与发光层接触。在这种情况下,具有如下优点:通过改善有机发光器件的载流子特性,器件的性能得到改善并且其使用寿命增加。
根据本发明的一个示例性实施方案,以sp3碳为中心而构成的化合物可以由下式1表示,但不限于此。
[式1]
在式1中,
C为sp3碳,以及
A1至A4彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基,或者相邻基团彼此键合以形成经取代或未经取代的环。
下面将描述本发明中的取代基的实例,但不限于此。
术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变为另外的取代基,并且待取代的位置没有限制,只要该位置为氢原子被取代的位置(即,取代基可以取代的位置)即可,并且当两个或更多个被取代时,两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
在本发明中,术语“经取代或未经取代的”意指经选自以下的一个或两个或更多个取代基取代:氢、氘、卤素基团、氰基、硝基、羟基、甲硅烷基、硼基、烷基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、烯基、炔基、环烷基、胺基、芳基、或杂环基,经所例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代,或者不具有取代基。
在本发明中,杂环和杂芳基包含O、S或N作为杂原子。
根据本发明的一个示例性实施方案,A1至A4彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的具有1至40个碳原子的烷基、经取代或未经取代的具有3至60个碳原子的环烷基、经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基、或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的杂环基,或者相邻基团彼此键合以形成经取代或未经取代的具有3至60个碳原子的环。
在本发明的一个示例性实施方案中,A1至A4彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基、经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的环烷基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基、或者经取代或未经取代的具有2至40个碳原子的杂环基,或者相邻基团彼此键合以形成经取代或未经取代的具有3至40个碳原子的环。
根据另一个示例性实施方案,A1至A4彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的甲基、经取代或未经取代的乙基、经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的三亚苯基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、经取代或未经取代的二苯并噻吩基、经取代或未经取代的咔唑基、经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的嘧啶基、经取代或未经取代的喹啉基、或者经取代或未经取代的喹唑啉基,或者相邻基团彼此键合以形成经取代或未经取代的具有3至40个碳原子的环。
在本发明的一个示例性实施方案中,A1至A4的相邻基团彼此键合以形成经取代或未经取代的具有3至40个碳原子的烃环;或者经取代或未经取代的包含O、S或N作为杂原子的具有3至40个碳原子的杂环。
根据本发明的一个示例性实施方案,式1由下式2至7中的任一者表示。
[式2]
[式3]
[式4]
[式5]
[式6]
[式7]
在式2至7中,
R101至R104彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、经取代或未经取代的烷基、或者经取代或未经取代的芳基,或者彼此键合以形成脂族烃环,
R1至R24彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、硝基、羟基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的氧化膦基、经取代或未经取代的烷基硫基、经取代或未经取代的芳基硫基、经取代或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的炔基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基,或者相邻基团彼此键合以形成经取代或未经取代的环,
m1、m2和m5至m20各自为0至4的整数,
m3、m4和m21至m24各自为0至5的整数,并且
当m1至m24各自为2或更大时,两个或更多个括号中的取代基彼此相同或不同。
根据本发明的一个示例性实施方案,R1至R24为氢、氘、卤素基团、氰基、硝基、羟基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取代或未经取代的具有1至40个碳原子的烷基、经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷氧基、经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳氧基、经取代或未经取代的具有1至40个碳原子的烷基硫基、经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基硫基、经取代或未经取代的具有1至40个碳原子的烷基磺酰基、经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基磺酰基、经取代或未经取代的具有2至40个碳原子的烯基、经取代或未经取代的具有2至40个碳原子的炔基、经取代或未经取代的具有3至60个碳原子的环烷基、经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基胺基、经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的杂芳基胺基、经取代或未经取代的具有8至60个碳原子的芳基杂芳基胺基、经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基、或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的杂环基,或者相邻基团彼此键合以形成经取代或未经取代的环。
在本发明的一个示例性实施方案中,R101至R104彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基、或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基,或者彼此键合以形成具有3至20个碳原子的脂族烃环。
根据另一个示例性实施方案,R101至R104彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、经取代或未经取代的甲基、经取代或未经取代的乙基、或者经取代或未经取代的苯基,或者彼此键合以形成经取代或未经取代的戊烯环。
在又一个示例性实施方案中,R101至R104彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、甲基、乙基、或苯基,或者彼此键合以形成戊烯环。
根据本发明的一个示例性实施方案,m1至m24各自为0至2的整数,并且当m1至m24各自为2时,两个括号中的取代基彼此相同或不同。
根据本发明的一个示例性实施方案,式1由下式8至13中的任一者表示。
[式8]
[式9]
[式10]
[式11]
[式12]
[式13]
在式8至13中,
R105至R108彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、经取代或未经取代的烷基、或者经取代或未经取代的芳基,
R25至R50彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、硝基、羟基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的氧化膦基、经取代或未经取代的烷基硫基、经取代或未经取代的芳基硫基、经取代或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的炔基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基,或者相邻基团彼此键合以形成经取代或未经取代的环,
m25至m32、m34至m39和m41至m50各自为0至4的整数,
m33为0至5的整数,
m40为0至3的整数,并且
当m25至m50各自为2或更大的整数时,两个或更多个括号中的取代基彼此相同或不同。
在本发明的一个示例性实施方案中,R105至R108彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基、或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基。
根据另一个示例性实施方案,R105至R108彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、经取代或未经取代的甲基、或者经取代或未经取代的苯基。
在又一个示例性实施方案中,R105至R108彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、甲基、或苯基。
根据本发明的一个示例性实施方案,R1至R50为氢、氘、氰基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基、经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷氧基、经取代或未经取代的氧化膦基、经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基、经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的杂环基、式A、或式B,或者彼此键合以形成经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的芳族环。
在另一个示例性实施方案中,R1至R50为氢、氘、氰基、三苯基甲硅烷基、甲基、丁基、甲氧基、未经取代或经氰基或二苯基氧化膦基取代的苯基、未经取代或经氰基取代的萘基、未经取代或经氰基取代的联苯基、未经取代或经氰基或取代有卤素基团的甲氧基取代的三联苯基、二苯基氧化膦基、式A、或式B,或者彼此键合以形成经取代或未经取代的苯、经取代或未经取代的萘、经取代或未经取代的苯并噻吩、经取代或未经取代的苯并呋喃、或者经取代或未经取代的萘并呋喃。
根据本发明的一个示例性实施方案,m25至m50各自为0至2的整数,并且当m25至m50各自为2时,两个括号中的取代基彼此相同或不同。
在本发明的一个示例性实施方案中,以sp3碳为中心而构成的化合物可以为以下[组A]、[组B]和[组C]的结构中的任一者,并且根据本发明的一个示例性实施方案,以下[组A]的结构中的任一者可以包含在设置在阳极与发光层之间的有机材料层中的一个或更多个层中,以下[组B]的结构中的任一者可以包含在设置在阴极与发光层之间的有机材料层中的一个或更多个层中,以及以下[组C]的结构中的任一者可以包含在发光层中。
[组A]
[组B]
[组C]
根据本发明的一个示例性实施方案,发光层还包含掺杂剂,并且包含在发光层中的以sp3碳为中心而构成的化合物为掺杂剂。
根据另一个示例性实施方案,当发光层的掺杂剂不是以sp3碳为中心而构成的化合物时,掺杂剂可以为以下结构中的任一者。
在本发明的一个示例性实施方案中,发光层的主体包含一种或更多种基于蒽的化合物。
根据本发明的一个示例性实施方案,发光层的主体包含一种或更多种基于蒽的化合物,并且基于蒽的化合物可以由下式2-1或2-2表示。
[式2-1]
[式2-2]
在式2-1和2-2中,
L201至L205彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键、经取代或未经取代的亚芳基、或者经取代或未经取代的亚杂芳基,
Ar201至Ar205彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂芳基,
R51和R52彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、氘、氰基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂芳基,
m51为0至8的整数,并且当m51为2或更大时,复数个R51彼此相同或不同,以及
m52为0至7的整数,并且当m52为2或更大时,复数个R52彼此相同或不同。
根据本说明书的一个示例性实施方案,L201至L205彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键、经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的亚芳基、或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的亚杂芳基。
根据另一个示例性实施方案,L201至L205彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键、经取代或未经取代的亚苯基、经取代或未经取代的亚联苯基、经取代或未经取代的亚萘基、或者经取代或未经取代的亚三联苯基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,Ar201至Ar205彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基、或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的杂芳基。
根据另一个示例性实施方案,Ar201至Ar205彼此相同或不同,并且各自独立地为未经取代或者经以下取代的具有6至60个碳原子的芳基:氘、氰基、具有1至20个碳原子的三烷基甲硅烷基、具有1至20个碳原子的烷基、或具有6至30个碳原子的芳基;或者未经取代或者经以下取代的具有2至60个碳原子的杂芳基:氘、氰基、具有1至20个碳原子的三烷基甲硅烷基、具有1至20个碳原子的烷基、或具有6至30个碳原子的芳基。
根据又一个示例性实施方案,Ar201至Ar205彼此相同或不同,并且各自独立地为未经取代或经以下取代的苯基:氘、氰基、具有1至20个碳原子的三烷基甲硅烷基、具有1至20个碳原子的烷基、或具有6至30个碳原子的芳基;未经取代或经以下取代的联苯基:氘、氰基、具有1至20个碳原子的三烷基甲硅烷基、具有1至20个碳原子的烷基、或具有6至30个碳原子的芳基;未经取代或经以下取代的萘基:氘、氰基、具有1至20个碳原子的三烷基甲硅烷基、具有1至20个碳原子的烷基、或具有6至30个碳原子的芳基;未经取代或经以下取代的三联苯基:氘、氰基、具有1至20个碳原子的三烷基甲硅烷基、具有1至20个碳原子的烷基、或具有6至30个碳原子的芳基;未经取代或经以下取代的芴基:氘、氰基、具有1至20个碳原子的三烷基甲硅烷基、具有1至20个碳原子的烷基、或具有6至30个碳原子的芳基;未经取代或经以下取代的螺芴基:氘、氰基、具有1至20个碳原子的三烷基甲硅烷基、具有1至20个碳原子的烷基、或具有6至30个碳原子的芳基;未经取代或经以下取代的噻吩基:氘、氰基、具有1至20个碳原子的三烷基甲硅烷基、具有1至20个碳原子的烷基、或具有6至30个碳原子的芳基;未经取代或经以下取代的吲哚并咔唑基:氘、氰基、具有1至20个碳原子的三烷基甲硅烷基、具有1至20个碳原子的烷基、或具有6至30个碳原子的芳基;未经取代或经以下取代的二苯并呋喃基:氘、氰基、具有1至20个碳原子的三烷基甲硅烷基、具有1至20个碳原子的烷基、或具有6至30个碳原子的芳基;未经取代或经以下取代的二苯并噻吩基:氘、氰基、具有1至20个碳原子的三烷基甲硅烷基、具有1至20个碳原子的烷基、或具有6至30个碳原子的芳基;未经取代或经以下取代的螺芴呫吨基:氘、氰基、具有1至20个碳原子的三烷基甲硅烷基、具有1至20个碳原子的烷基、或具有6至30个碳原子的芳基;未经取代或经以下取代的螺芴噻吨基:氘、氰基、具有1至20个碳原子的三烷基甲硅烷基、具有1至20个碳原子的烷基、或具有6至30个碳原子的芳基;未经取代或经以下取代的氘、氰基、具有1至20个碳原子的三烷基甲硅烷基、具有1至20个碳原子的烷基、或具有6至30个碳原子的芳基;或者未经取代或经以下取代的氘、氰基、具有1至20个碳原子的三烷基甲硅烷基、具有1至20个碳原子的烷基、或具有6至30个碳原子的芳基。
在本发明的一个示例性实施方案中,由式2-1或2-2表示的化合物可以为以下结构中的任一者。
根据本发明的一个示例性实施方案,发光层的主体包含两种或更多种化合物。
在本发明的一个示例性实施方案中,发光层还包含荧光掺杂剂,并且所述荧光掺杂剂包含非基于芘的化合物。
根据本发明的一个示例性实施方案,非基于芘的化合物为以sp3碳为中心而构成的化合物,所述以sp3碳为中心而构成的化合物包含两个或更多个经取代或未经取代的胺基。
在本发明的一个示例性实施方案中,非基于芘的化合物为基于硼的化合物。
在本发明的一个示例性实施方案中,有机发光器件在400nm至470nm的波长处具有最大发射峰。
根据另一个示例性实施方案,有机发光器件在400nm至470nm的波长处具有最大发射峰,并且包含非基于芘的化合物作为发光层的掺杂剂。
有机发光器件的发射光谱根据目的需要高的色纯度,并且基于其的效率显著影响器件的整体性能。取决于发光层的掺杂剂结构和主体与掺杂剂之间的相关性,发射光谱的色纯度可以变化,并且与包含基于芘的化合物作为发光层的掺杂剂的情况相比,包含基于硼的化合物(其为非基于芘的化合物)作为发光层的掺杂剂的情况具有通过器件的使用寿命或高色纯度改善效率的优点。
当本发明的一个构件布置在另一个构件“上”时,这不仅包括一个构件与另一个构件接触的情况,而且还包括在两个构件之间存在又一个构件的情况。
当本发明的一个部分“包括”一个构成要素时,除非另外具体描述,否则这并不意指排除另外的构成要素,而是意指还可以包括另外的构成要素。
有机发光器件可以具有例如下述的堆叠结构,但堆叠结构不限于此。
(1)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(2)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(3)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(4)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(5)阳极/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/阴极
(6)阳极/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(7)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/阴极
(8)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(9)阳极/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/阴极
(10)阳极/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极
(11)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/阴极
(12)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极
(13)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极
本发明的有机发光器件的结构可以具有图1中所示的结构,但不限于此。
图1例示了其中阳极2、空穴注入层3、空穴传输层4、发光层5、空穴阻挡层6、电子传输层7、电子注入层8和阴极9顺序地堆叠在基底1上的有机发光器件的结构。
图2例示了其中阳极2、空穴注入层3、空穴传输层4、电子阻挡层10、发光层5、空穴阻挡层6、电子传输层7、电子注入层8和阴极9顺序地堆叠在基底1上的有机发光器件的结构。
根据本发明的有机发光器件可以通过以下来制造:通过使用物理气相沉积(PVD)法(例如溅射或电子束蒸镀)在基底上沉积金属或具有导电性的金属氧化物、或其合金以形成阳极,在阳极上形成具有选自以下的一个或更多个层的有机材料层:空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子阻挡层、同时传输和注入空穴的层、空穴阻挡层、同时传输和注入电子的层、电子传输层、和电子注入层,然后在有机材料层上沉积可以用作阴极的材料。除了上述方法之外,有机发光器件还可以通过在基底上顺序地沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造。
此外,当制造根据本发明的有机发光器件时,化合物不仅可以通过真空沉积法而且还可以通过溶液施加法形成为有机材料层。在此,溶液施加法意指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷涂法、辊涂等,但不限于此。
有机材料层还可以具有包括以下的多层结构:空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、同时注入和传输空穴的层、电子阻挡层、发光层、电子传输层、电子注入层、同时注入和传输电子的层等,但不限于此,并且可以具有单层结构。
阳极为注入空穴的电极,并且作为阳极材料,通常优选具有高功函数的材料以促进空穴注入到有机材料层中。可以用于本发明中的阳极材料的具体实例包括:金属,例如钒、铬、铜、锌和金,或其合金;金属氧化物,例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO);金属和氧化物的组合,例如ZnO:Al或SnO2:Sb;导电聚合物,例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺;等等,但不限于此。
阴极为注入电子的电极,并且作为阴极材料,通常优选具有低功函数的材料以促进电子注入到有机材料层中。阴极材料的具体实例包括:金属,例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅,或其合金;多层结构材料,例如LiF/Al或LiO2/Al;等等,但不限于此。此外,阴极可以形成为一层或两层。
下面例示的用于有机发光器件的有机材料层的材料例示了当各层不包含上述以sp3碳为中心而构成的化合物时可以包含的材料,并且不限于此。
空穴注入层为用于促进来自阳极的空穴注入至发光层的层,并且空穴注入材料为可以在低电压下熟练地接受来自阳极的空穴的材料,并且空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)优选为在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间的值。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于的有机材料、蒽醌、基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等,但不限于此。
空穴传输层可以用于顺利地传输空穴。空穴传输材料合适地为具有高空穴迁移率的材料,其可以接受来自阳极或空穴注入层的空穴并将空穴转移至发光层。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时具有共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等,但不限于此。
在本发明的有机发光器件中,有机材料层可以包括电子阻挡层,电子阻挡层为阻挡电子到达阳极的层,并且作为其材料,可以使用本领域中已知的材料。
发光层可以发射蓝色,并且用于发光层的材料为可以接受分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使空穴和电子结合以发射可见光线区域内的光的材料,并且对应于对荧光或磷光具有高量子效率的材料。
电子传输层可以用于顺利地传输电子。电子传输材料合适地为具有高电子迁移率的材料,其可以熟练地接受来自阴极的电子并将电子转移至发光层。
电子注入层可以用于顺利地注入电子。电子注入材料优选为这样的化合物:其具有传输电子的能力、注入来自阴极的电子的效应、以及优异的将电子注入到发光层或发光材料中的效应,防止由发光层产生的激子移动至空穴注入层,并且形成薄膜的能力也优异。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物,金属配合物化合物,含氮5元环衍生物等,但不限于此。
金属配合物化合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等,但不限于此。
空穴阻挡层为阻挡空穴到达阴极的层,可以设置在电子传输层与发光层之间,并且通常可以在与空穴注入层的条件相同的条件下形成。其具体实例包括二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝配合物等,但不限于此。
根据待使用的材料,根据本发明的有机发光器件可以为顶部发射型、底部发射型、或双发射型。
发明实施方式
在下文中,将参照用于具体描述本说明书的实施例详细地描述本说明书。然而,根据本说明书的实施例可以以各种形式进行修改,并且不应解释为本申请的范围限于下面详细描述的实施例。提供本申请的实施例以向本领域普通技术人员更完整地说明本说明书。
以下实验例中使用的化合物如下。
在所述化合物中,PD1通过使用韩国专利第10-1188391B1号中所述的内容和合成方法或者部分地修改合成方法来合成,HT1通过使用日本专利第5133259B2号中所述的内容和合成方法或者部分地修改合成方法来合成,HT2通过使用美国专利第9917258B2号中所述的内容和合成方法或者部分地修改合成方法来合成,HT3通过使用韩国专利第10-0645028B1号中所述的内容和合成方法或者部分地修改合成方法来合成,HT4通过使用中国专利申请第2015-10845527号中所述的内容和合成方法或者部分地修改合成方法来合成,EB1通过使用日本专利第5608095B2号中所述的内容和合成方法或者部分地修改合成方法来合成,EB2通过使用韩国专利第10-1605987B1号中所述的内容和合成方法或者部分地修改合成方法来合成,EB3通过使用韩国专利申请特许公开第10-2015-0036654A号中所述的内容和合成方法或者部分地修改合成方法来合成,EB4通过使用韩国专利第0671862B1号或第0645052B1号中所述的内容和合成方法或者部分地修改合成方法来合成,BH1通过使用韩国专利申请特许公开第10-2016-0089693A号中所述的内容和合成方法或者部分地修改合成方法来合成,BH2通过使用日本专利第4338367B2号中所述的内容和合成方法或者部分地修改合成方法来合成,BD1通过使用日本专利第5202730B2号中所述的内容和合成方法或者部分地修改合成方法来合成,BD2通过使用日本专利第5617398B2号中所述的内容和合成方法或者部分地修改合成方法来合成,BD3通过使用韩国专利申请特许公开第10-2018-0004032A号中所述的内容和合成方法或者部分地修改合成方法来合成,BD4和BD5通过使用韩国专利申请特许公开第10-2015-0130206A号中所述的内容和合成方法或者部分地修改合成方法来合成,HB1通过使用美国专利第6821643B1号中所述的内容和合成方法或者部分地修改合成方法来合成,HB2通过使用韩国专利第10-1755986B1号中所述的内容和合成方法或者部分地修改合成方法来合成,HB3通过使用韩国专利第10-1737199A号中所述的内容和合成方法或者部分地修改合成方法来合成,HB4通过使用韩国专利第10-1737199B1号或第10-1542714B1号中所述的内容和合成方法或者部分地修改合成方法来合成,ET1通过使用日本专利第5194596号中所述的内容和合成方法或者部分地修改合成方法来合成,ET2和ET3通过使用韩国专利第10-1832084B1号中所述的内容和合成方法或者部分地修改合成方法来合成,以及ET4通过使用韩国专利第10-1542714B1号中所述的内容和合成方法或者部分地修改合成方法来合成。
<实验例>
实施例1.OLED的制造
作为阳极,将其上沉积有ITO/Ag/ITO至厚度分别为的基底切割成50mm×50mm×0.5mm的尺寸,放入其中溶解有分散剂的蒸馏水中,并用超声波洗涤。使用由Fischer Co.制造的产品作为清洁剂,并使用利用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。在将ITO洗涤30分钟之后,使用蒸馏水重复进行两次超声洗涤10分钟。在使用蒸馏水的洗涤完成之后,使用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂按此顺序进行超声洗涤,然后进行干燥。
在由此准备的阳极上热真空沉积HT2以具有的厚度,并且共沉积PD1(2重量%),从而形成空穴注入层,并在空穴注入层上真空沉积作为传输空穴的材料的HT2以具有的厚度,从而形成空穴传输层。接着,真空沉积主体BH1和掺杂剂BD2(2重量%)以具有的厚度,从而形成发光层。此后,沉积HB2以具有的厚度,从而形成空穴阻挡层,并将ET1和Liq以5:5混合,从而形成厚度为的电子传输层。随后,沉积镁和氟化锂(LiF)以具有的厚度以形成作为电子注入层<EIL>的膜,使用镁和银(1:4)以形成厚度为的阴极,然后沉积CP1以具有的厚度,从而完成了器件。在前述步骤中,将有机材料的沉积速率各自保持在
下表2中示出了实施例2至28和比较例1至20中的器件的配置以及形成各层的材料,并且通过与实施例1中相同的方法制造实施例2至28和比较例1至20的有机发光器件。
在由本实验例提出的空穴传输区、电子传输区和发光层中的每一者中使用的各自以sp3碳为中心而构成的化合物(应用于实施例)如下。
*空穴传输区
-空穴传输层:HT2至HT4
-电子阻挡层:EB2至EB4
*发光层
-掺杂剂:BD2至BD5
*电子传输区
-空穴阻挡层:HB2至HB4
-电子传输层:ET2至ET4
在由本实验例提出的空穴传输区、电子传输区和发光层中的每一者中使用的不是以sp3碳为中心而构成的化合物(应用于比较例)如下。
*空穴传输区
-空穴传输层:HT1
-电子阻挡层:EB1
*发光层
-掺杂剂:BD1
*电子传输区
-空穴阻挡层:HB1
-电子传输层:ET1
下表1中示出了本实验例中使用的各化合物的带隙能量(Ebg)。
[表1]
实施例1至28中示出了其中在空穴传输区、电子传输区和发光层中实施一种或更多种类型(对于全部发光器件三种或更多种化合物)的所提出的各自以sp3碳为中心而构成的化合物的结果,以及比较例1至20中示出了由与前述条件不匹配的配置组成的有机发光器件的比较,并因此下表2和3中示出了器件的各种配置和结果。在下表3中,在20mA/cm2的电流密度下测量电压(V)和发光效率(Cd/A),并且对于使用寿命(T95),在20mA/cm2的电流密度下测量亮度与初始亮度相比变为95%所花费的时间。
[表2]
[表3]
与比较例相比,其中在空穴传输区、电子传输区和发光层中组合根据本发明的一种或更多种(总计三种或更多种)各自以sp3碳为中心而构成的化合物的有机发光器件表现出优异的器件性能。将以sp3碳为中心而构成的化合物引入空穴传输区和电子传输区中允许器件具有相对快的空穴和电子的载流子传输和递送特性,并且允许从正电极侧和负电极侧注入的载流子在发光层中保持平衡。此外,通过将以sp3碳为中心而构成的化合物应用于发光区,载流子向发光层中的注入和移动、能量转移等表现出有效的发光。
实施例1至实施例14为其中将一种以sp3碳为中心而构成的化合物引入空穴传输区、电子传输区和发光层中的实施例。空穴传输区由一个或更多个空穴传输层和一个或更多个电子阻挡层组成,电子传输区由一个或更多个空穴阻挡层和电子传输层组成,并且例示了根据将前述以sp3碳为中心而构成的化合物引入各层中的情况的器件的结果。与其中仅在一个区域中使用以sp3碳为中心而构成的化合物的比较例1、2、3和5相比,实施例1和2的结果表现出好得多的结果,并且实施例3的结果表现出优异的效率和使用寿命结果,因为在每个区域中向空穴传输层和电子传输层中的引入有效地调节了载流子的平衡。此外,可以看出,当与比较例1相比观察比较例4时,将以sp3碳为中心而构成的化合物应用于掺杂剂显著影响器件的整体效率,并且确定与其中将以sp3碳为中心而构成的化合物仅应用于掺杂剂的比较例4相比,在实施例1至14中,将以sp3碳为中心而构成的化合物应用于空穴传输区和电子传输区的结果优异。此外,可以观察到当将一种以sp3碳为中心而构成的化合物应用于负责调节空穴传输区和电子传输区中的每一者中的载流子的阻挡层时或者当将一种以sp3碳为中心而构成的化合物应用于影响载流子的整体传输的传输层时,以及当将一种以sp3碳为中心而构成的化合物应用于阻挡层并且将一种以sp3碳为中心而构成的化合物应用于传输层时的结果,并且应用于用作相同作用的层以便通过载流子的整体平衡来改善器件性能的器件的结果更好。特别地,将一种以sp3碳为中心而构成的化合物应用于阻挡层的情况和将一种以sp3碳为中心而构成的化合物应用于传输层的情况作为整体分别在使用寿命和效率方面表现出差异。
实施例15至21为向空穴传输区、电子传输区和发光层中各自应用一种并且将总计四种应用于有机电致发光器件的情况,以及实施例22至28为应用五种并因此将以sp3碳为中心而构成的化合物应用于空穴传输区和电子传输区二者的情况。可以观察到,将化合物整体引入整个有机电致发光器件中导致在发光区中引起发光最佳点。
比较例18至20为通过应用芘衍生物代替蒽衍生物作为本发明蓝色有机电致发光器件的发光主体而显示的结果,并且确定,特别是在效率方面,应用蒽衍生物作为主体可以使空穴传输区和电子传输区中载流子的注入和传输的改善最大化。
Claims (13)
1.一种有机发光器件,包括:阳极;设置成面向所述阳极的阴极;设置在所述阳极与所述阴极之间的包括发光层的有机材料层,
其中所述发光层、设置在所述阳极与所述发光层之间的所述有机材料层中的一个或更多个层、以及设置在所述阴极与所述发光层之间的所述有机材料层中的一个或更多个层各自包含一种或更多种各自以sp3碳为中心而构成的化合物,
所述发光层包含含有一种或更多种基于蒽的化合物的主体,以及
在所述有机材料层中包含的有机材料中,除掺杂剂化合物之外的有机材料中的每一者的带隙能量(Ebg)为3eV或更大。
2.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中所述发光层、设置在所述阳极与所述发光层之间的所述有机材料层中的一个或更多个层、以及设置在所述阴极与所述发光层之间的所述有机材料层中的一个或更多个层各自包含一种至三种各自以sp3碳为中心而构成的化合物。
3.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中设置在所述阳极与所述发光层之间的所述有机材料层中的一个或更多个层各自包含一种或更多种各自以sp3碳为中心而构成的化合物,所述以sp3碳为中心而构成的化合物包含经取代或未经取代的胺基,以及
设置在所述阴极与所述发光层之间的所述有机材料层中的一个或更多个层各自包含一种或更多种各自以sp3碳为中心而构成的化合物,所述以sp3碳为中心而构成的化合物包含经取代或未经取代的含氮芳族5元环、经取代或未经取代的含氮芳族6元环、或者经取代或未经取代的含氮芳族多环。
4.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中包含一种或更多种各自以sp3碳为中心而构成的化合物并且设置在所述阳极与所述发光层之间的所述有机材料层以及包含一种或更多种各自以sp3碳为中心而构成的化合物并且设置在所述阴极与所述发光层之间的所述有机材料层被设置成与所述发光层接触。
5.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中所述有机发光器件在400nm至470nm的波长处具有最大发射峰。
7.根据权利要求6所述的有机发光器件,其中式1由下式2至7中的任一者表示:
[式2]
[式3]
[式4]
[式5]
[式6]
[式7]
在式2至7中,
R101至R104彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、经取代或未经取代的烷基、或者经取代或未经取代的芳基,或者彼此键合以形成脂族烃环,
R1至R24彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、硝基、羟基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的氧化膦基、经取代或未经取代的烷基硫基、经取代或未经取代的芳基硫基、经取代或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的炔基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基,或者相邻基团彼此键合以形成经取代或未经取代的环,
m1、m2和m5至m20各自为0至4的整数,
m3、m4和m21至m24各自为0至5的整数,并且
当m1至m24各自为2或更大时,两个或更多个括号中的取代基彼此相同或不同。
8.根据权利要求6所述的有机发光器件,其中式1由下式8至13中的任一者表示:
[式8]
[式9]
[式10]
[式11]
[式12]
[式13]
在式8至13中,
R105至R108彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、经取代或未经取代的烷基、或者经取代或未经取代的芳基,
R25至R50彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、硝基、羟基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的氧化膦基、经取代或未经取代的烷基硫基、经取代或未经取代的芳基硫基、经取代或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的炔基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基,或者相邻基团彼此键合以形成经取代或未经取代的环,
m25至m32、m34至m39和m41至m50各自为0至4的整数,
m33为0至5的整数,
m40为0至3的整数,并且
当m25至m50各自为2或更大的整数时,两个或更多个括号中的取代基彼此相同或不同。
9.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中所述发光层还包含掺杂剂,以及包含在所述发光层中的所述以sp3碳为中心而构成的化合物为掺杂剂。
10.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中所述主体包含两种或更多种化合物。
11.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中所述发光层还包含荧光掺杂剂,并且所述荧光掺杂剂包含非基于芘的化合物。
12.根据权利要求11所述的有机发光器件,其中所述非基于芘的化合物为以sp3碳为中心而构成的化合物,所述以sp3碳为中心而构成的化合物包含两个或更多个经取代或未经取代的胺基。
13.根据权利要求11所述的有机发光器件,其中所述非基于芘的化合物为基于硼的化合物。
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