KR102308281B1 - 유기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 애노드; 상기 애노드와 대향하여 구비된 캐소드; 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 구비된 발광층을 포함하는 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자에 있어서, 상기 발광층; 상기 애노드와 상기 발광층 사이에 구비된 유기물층 중 1층 이상; 및 상기 캐소드와 상기 발광층 사이에 구비된 유기물층 중 1층 이상은 각각 sp3 탄소를 중심으로 이루어진 화합물을 1종 이상 포함하고, 상기 발광층은 1종 이상의 안트라센계 화합물을 포함하는 호스트를 포함하며, 상기 유기물층에 포함되는 유기물들 중 도펀트 화합물을 제외한 유기물들의 밴드갭 에너지(Ebg)는 각각 3 eV 이상인 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
Description
본 명세서는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
유기 발광 소자는 2개의 전극 사이에 유기박막을 배치시킨 구조를 가지고 있다. 이와 같은 구조의 유기 발광 소자에 전압이 인가되면, 2개의 전극으로부터 주입된 전자와 전공이 유기 박막에서 결합하여 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 발하게 된다. 상기 유기 박막은 필요에 따라 단층 또는 다층으로 구성될 수 있다.
유기 발광 소자의 적색, 녹색, 청색 각각의 발광층의 EQE(External quantum efficiency)를 향상시키기 위한 노력이 계속적으로 이어져왔다. 그러한 노력의 예로 적색 발광층 및 녹색 발광층은 인광 물질을 포함하고, 특히 Ir 착물을 이용한 인광 물질이 활발히 연구되어 왔으며, 청색 발광층에 인광 물질을 도입하기 위한 노력도 지속되고 있으나, 높은 일중항 및 삼중항 에너지를 요구하는 청색 호스트에 대한 개발은 현재 낮은 수준에 머무르고 있다.
또한 청색 발광층은 적색 발광층 및 녹색 발광층 대비 높은 에너지를 방출함으로써 유기물의 내구성과 발광층 내 발광영역에 따른 기타 유기물층의 손상에 크게 좌우되는 경향을 보이고 있으므로, 안정적이고, 효율, 성능 및 수명이 우수한 유기 발광 소자의 개발이 요구되고 있다.
본 명세서에는 낮은 구동전압, 높은 효율 및 장수명 특성을 갖는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태는 애노드; 상기 애노드와 대향하여 구비된 캐소드; 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 구비된 발광층을 포함하는 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자에 있어서, 상기 발광층; 상기 애노드와 상기 발광층 사이에 구비된 유기물층 중 1층 이상; 및 상기 캐소드와 상기 발광층 사이에 구비된 유기물층 중 1층 이상은 각각 sp3 탄소를 중심으로 이루어진 화합물을 1종 이상 포함하고, 상기 발광층은 1종 이상의 안트라센계 화합물을 포함하는 호스트를 포함하며, 상기 유기물층에 포함되는 유기물들 중 도펀트 화합물을 제외한 유기물들의 밴드갭 에너지(Ebg)는 각각 3 eV 이상인 유기 발광 소자를 제공하고자 한다.
본 발명의 유기 발광 소자는 발광층; 애노드와 발광층 사이에 구비된 유기물층 중 1층 이상; 및 캐소드와 발광층 사이에 구비된 유기물층 중 1층 이상은 각각 sp3 탄소를 중심으로 이루어진 화합물을 1종 이상 포함함으로써, 각 층 간의 캐리어 주입 및 수송이 원활하게 이루어지므로 소자의 캐리어 균형을 맞출 수 있으며, sp3 탄소를 중심으로 이루어진 화합물의 전기 화학적 내구성 향상을 통하여 소자의 수명을 향상시킬 수 있다.
또한, 상기 유기 발광 소자의 유기물층에 도펀트 화합물을 제외한 모든 유기물들의 밴드갭 에너지(Ebg)가 각각 3 eV 이상임에 따라, 유기 발광 소자의 내구성 향상을 통한 수명 증가와 엑시톤의 확장 및 에너지 전이를 지양시켜 소자의 전체 효율이 향상되는 효과를 갖는다.
유기 발광 소자 정합성이 발전되어 옴에 따라, 각 유기물층들에 적용되는 각 화합물들의 조합이 전체 소자의 성능에 큰 차이를 관찰할 수 있었다. 본 발명에서는 소자를 3가지 영역으로 나누어 1) 발광층, 2) 애노드와 발광층 사이에 구비된 유기물층, 및 3) 캐소드와 발광층 사이에 구비된 유기물층 각 영역에 sp3 탄소를 중심으로 이루어진 화합물을 포함하게 함으로써, 각 전극으로부터 주입되는 캐리어를 원할하게 주입 및 수송시키고 발광층 내에서 균형을 이루게 하여 소자의 효율을 극대화 시킨다. 또한 sp3 탄소를 중심으로 이루어진 화합물의 전기 화학적 내구성 향상을 통하여 소자의 수명이 향상시킬 수 있다.
도 1은 기판(1), 애노드(2), 정공주입층(3), 정공수송층(4), 발광층(5), 정공차단층(6), 전자수송층(7), 전자주입층(8) 및 캐소드(9)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판(1), 애노드(2), 정공주입층(3), 정공수송층(4), 전자차단층(10), 발광층(5), 정공차단층(6), 전자수송층(7), 전자주입층(8) 및 캐소드(9)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판(1), 애노드(2), 정공주입층(3), 정공수송층(4), 전자차단층(10), 발광층(5), 정공차단층(6), 전자수송층(7), 전자주입층(8) 및 캐소드(9)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이하 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
본 발명의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 애노드; 상기 애노드와 대향하여 구비된 캐소드; 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 구비된 발광층을 포함하는 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자에 있어서, 상기 발광층; 상기 애노드와 상기 발광층 사이에 구비된 유기물층 중 1층 이상; 및 상기 캐소드와 상기 발광층 사이에 구비된 유기물층 중 1층 이상은 각각 sp3 탄소를 중심으로 이루어진 화합물을 1종 이상 포함하고, 상기 발광층은 1종 이상의 안트라센계 화합물을 포함하는 호스트를 포함하며, 상기 유기물층에 포함되는 유기물들 중 도펀트 화합물을 제외한 유기물들의 밴드갭 에너지(Ebg)는 각각 3 eV 이상이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자의 유기물층에 포함되는 유기물들 중 도펀트를 제외한 유기물들의 밴드갭 에너지(Ebg)는 각각 3 eV 이상이고, 바람직하게 각각 3 eV 이상 4 eV 이하일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 도펀트 화합물은 각 유기물층 내에 소량으로 첨가되는 화합물을 의미하며, 구체적으로 발광층의 발광 도펀트, 정공주입층의 p-도펀트를 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 도펀트는 각 유기물층 내에 0.1 wt% 내지 20 wt%, 바람직하게 0.1 wt% 내지 10 wt%로 포함될 수 있다.
상기 밴드갭 에너지(Ebg)는 분자의 LUMO 에너지 및 HOMO 에너지를 측정하여 구할 수 있다.
분자 내에서 전자의 분포를 파악하고 광학적인 물성을 파악하기 위해서는 결정된 구조가 필요하다. 또한 전자구조는 분자의 전하 상태에 따라 중성, 음이온, 양이온 상태에서 각기 다른 구조를 갖는다. 소자의 구동을 위해서는 중성 상태, 양이온, 음이온 상태의 에너지 레벨이 모두 중요하나, 대표적으로 중성 상태의 HOMO (highest occupied molecular orbital)과 LUMO (lowest unoccupied molecular orbital)이 중요한 물성으로 인식된다.
화학물질의 분자구조를 결정하기 위해 범밀도 함수 방법 (density functional theory)를 사용하여 입력한 구조를 최적화한다. DFT 계산을 위해서 BPW91 계산법 (Becke exchange and Perdew correlation-correlation functional)과 DNP (double numerical basis set including polarization functional) 기저 집합(basis set)을 사용한다. BPW91 계산법은 논문 A. D. Becke, Phys. Rev. A, 38, 3098 (1988) '와 'J. P. Perdew and Y. Wang, Phys. Rev. B, 45, 13244 (1992) '에 게시되어 있고, DNP 기저 집합은 논문 'B. Delley, J. Chem. Phys., 92, 508 (1990)'에 개시되어 있다.
범밀도 함수 방법으로 계산을 수행하기 위해 Biovia사의 ‘DMol3’ package를 사용할 수 있다. 상기 주어진 방법을 이용해서 최적 분자구조를 결정하게 되면 전자가 점유할 수 있는 에너지 레벨을 결과로 얻을 수 있다. HOMO 에너지는 중성 상태의 에너지를 구했을 때 전자가 채워진 분자 오비탈 중 가장 에너지가 높은 준위의 오비탈 에너지를 말하며, LUMO 에너지는 전자가 채워지지 않은 분자 오비탈 중 가장 에너지가 낮은 준위의 오비탈 에너지에 해당한다.
본 발명에 있어서, 'sp3 탄소를 중심으로 이루어진 화합물'이란 화합물의 코어구조가 sp3 탄소를 중심으로 이루어진 화합물을 의미한다.
구체적으로, sp3 탄소를 중심으로 이루어진 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물과 같이, sp3 탄소를 중심으로 하여 코어구조가 형성되는 화합물을 의미하는 것이며, sp3 탄소를 포함하는 치환기가 sp3 탄소를 포함하지 않는 코어구조에 결합된 화합물은 sp3 탄소를 중심으로 이루어진 화합물을 의미하는 것이 아니다.
[화학식 1]
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층; 상기 애노드와 상기 발광층 사이에 구비된 유기물층 중 1층 이상; 및 상기 캐소드와 상기 발광층 사이에 구비된 유기물층 중 1층 이상은 각각 sp3 탄소를 중심으로 이루어진 화합물을 1종 내지 3종 포함한다. 이 경우, 양 전극으로부터 주입되는 캐리어의 균형을 맞춰주고, 발광층 내에도 sp3 탄소를 중심으로 이루어진 화합물을 도입함으로써, 컨쥬게이션과 비편재화된 전자의 연결을 방해하여 높은 색순도 및 효율을 이끌어 낼 수 있다.
상기 애노드와 상기 발광층 사이에 구비된 유기물층은 정공수송층, 정공주입층, 정공수송 및 정공주입을 동시에 하는 층 및 전자차단층으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상일 수 있으며, 상기 유기물층 중 1층 이상에 sp3 탄소를 중심으로 이루어진 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 sp3 탄소를 중심으로 이루어진 화합물을 포함하는 상기 애노드와 상기 발광층 사이에 구비된 유기물층은 정공수송층일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 sp3 탄소를 중심으로 이루어진 화합물을 포함하는 상기 캐소드와 상기 발광층 사이에 구비된 유기물층은 전자수송층일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 캐소드와 상기 발광층 사이에 구비된 유기물층은 전자수송층, 전자주입층, 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층 및 정공차단층으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상일 수 있으며, 상기 유기물층 중 1층 이상에 sp3 탄소를 중심으로 이루어진 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 상기 애노드와 상기 발광층 사이에 구비된 유기물층 중 1층 이상은 치환 또는 비치환된 아민기를 포함하는 sp3 탄소를 중심으로 이루어진 화합물을 1종 이상 포함하고, 상기 캐소드와 상기 발광층 사이에 구비된 유기물층 중 1층 이상은 치환 또는 비치환된 질소 함유 방향족 5원환, 치환 또는 비치환된 질소 함유 방향족 6원환, 또는 치환 또는 비치환된 질소 함유 방향족 다환을 포함하는 sp3 탄소를 중심으로 이루어진 화합물을 1종 이상을 포함한다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 '치환 또는 비치환된 질소 함유 방향족 5원환, 치환 또는 비치환된 질소 함유 방향족 6원환, 또는 치환 또는 비치환된 질소 함유 방향족 다환'은 하기 화학식 B로 표시될 수 있다.
[화학식 B]
상기 화학식 B에 있어서,
L11은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기이고,
Ar11은 하기 화학식 B-1 내지 B-10 중 어느 하나이며,
n은 0 내지 4의 정수이고, n이 2 이상인 경우, 복수 개의 L11은 서로 같거나 상이하며,
[화학식 B-1]
상기 화학식 B-1에 있어서,
G2 내지 G4, S12 및 S13 중 어느 하나는 상기 화학식 B의 L11에 결합되는 부위이며, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 니트로기; 히드록시기; 카르보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
[화학식 B-2]
상기 화학식 B-2에 있어서,
X1은 N 또는 CRa이고, X2는 N 또는 CRb이며, X3는 N 또는 CRc이며,
X1 내지 X3중 적어도 두개는 N이고,
G2 내지 G4 및 Ra 내지 Rc 중 어느 하나는 상기 화학식 B의 L11에 결합되는 부위이며, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 니트로기; 히드록시기; 카르보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
[화학식 B-3]
상기 화학식 B-3에 있어서,
G5 내지 G8 중 어느 하나는 상기 화학식 B의 L11에 결합되는 부위이며, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 니트로기; 히드록시기; 카르보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
[화학식 B-4]
상기 화학식 B-4에 있어서,
G9 내지 G15 중 어느 하나는 상기 화학식 B의 L11에 결합되는 부위이며, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 니트로기; 히드록시기; 카르보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
[화학식 B-5]
상기 화학식 B-5에 있어서,
G16 내지 G21 중 어느 하나는 상기 화학식 B의 L11에 결합되는 부위이며, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 니트로기; 히드록시기; 카르보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
[화학식 B-6]
상기 화학식 B-6에 있어서,
G22 내지 G27 중 어느 하나는 상기 화학식 B의 L1에 결합되는 부위이며, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 니트로기; 히드록시기; 카르보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
[화학식 B-7]
상기 화학식 B-7에 있어서,
X4는 N 또는 CRd이고, X5는 N 또는 CRe이며, X6는 N 또는 CRf이고, X7는 N 또는 CRg이며,
X4 내지 X7 중 적어도 하나는 N이고,
G28 내지 G33 및 Rd 내지 Rg 중 어느 하나는 상기 화학식 B의 L11에 결합되는 부위이며, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 니트로기; 히드록시기; 카르보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
[화학식 B-8]
상기 화학식 B-8에 있어서,
Y2는 O, S, NQ4 또는 CQ5Q6이고,
G43 내지 G47 중 어느 하나는 상기 화학식 B의 L11에 결합되는 부위이며, 나머지 및 Q4 내지 Q6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 니트로기; 히드록시기; 카르보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
[화학식 B-9]
상기 화학식 B-9에 있어서,
Y3는 O, S 또는 NQ7이고,
X8은 N 또는 CRh이며, X9는 N 또는 CRi이고,
G48, G49, Rh 및 Ri 중 어느 하나는 상기 화학식 B의 L11에 결합되는 부위이며, 나머지 및 Q7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 니트로기; 히드록시기; 카르보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
[화학식 B-10]
상기 화학식 B-10에 있어서,
G50 내지 G56 중 어느 하나는 상기 화학식 B의 L11에 결합되는 부위이고, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 니트로기; 히드록시기; 카르보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 B에 있어서, L11은 직접결합; 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 B에 있어서, L11은 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 치환 또는 비치환된 디메틸플루오레닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸렌기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 B에 있어서, L11은 직접결합; 페닐렌기; 바이페닐렌기; 디메틸플루오레닐렌기; 또는 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 B-1에 있어서, G2 내지 G4, S12 및 S13 중 어느 하나는 상기 화학식 B의 L11에 결합되는 부위이며, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 B-1에 있어서, G2 내지 G4, S12 및 S13 중 어느 하나는 상기 화학식 B의 L11에 결합되는 부위이며, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 페닐기; 또는 피리딘기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 B-2에 있어서, G2 내지 G4 및 Ra 내지 Rc 중 어느 하나는 상기 화학식 B의 L11에 결합되는 부위이며, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 B-2에 있어서, G2 내지 G4 및 Ra 내지 Rc 중 어느 하나는 상기 화학식 B의 L11에 결합되는 부위이며, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 시아노기, 아릴기, 알킬기로 치환된 헤테로고리기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 B-2에 있어서, G2 내지 G4 및 Ra 내지 Rc 중 어느 하나는 상기 화학식 B의 L11에 결합되는 부위이며, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 아릴기, 알킬기로 치환된 헤테로고리기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 시아노기 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 터페닐기; 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 알킬기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 트리페닐레닐기; 페난트레닐기; 페날레닐기; 피리딜기; 디벤조퓨라닐기; 또는 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 B-2에 있어서, G2 내지 G4 및 Ra 내지 Rc 중 어느 하나는 상기 화학식 B의 L11에 결합되는 부위이며, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 페닐기, 터페닐기, 카바졸릴기, 퀴놀릴기, 페녹사지닐기, 페노티아지닐기, 트리페닐레닐기, 플루오란테닐기, 피리딜기, 디벤조티오펜기, 디벤조퓨라닐기, 벤조카바졸릴기, 페닐기로 치환된 디하이드로페나지닐기, 또는 메틸기로 치환된 디하이드로아크리딘기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 시아노기; 또는 카바졸릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 터페닐기; 페닐기, 피리딜기 또는 디벤조퓨라닐로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 트리페닐레닐기; 페난트레닐기; 페날레닐기; 피리딜기; 디벤조퓨라닐기; 또는 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 B-3에 있어서, G5 내지 G8 중 어느 하나는 상기 화학식 B의 L11에 결합되는 부위이며, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 B-3에 있어서, G5 내지 G8 중 어느 하나는 상기 화학식 B의 L11에 결합되는 부위이며, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 아릴기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 B-3에 있어서, G5 내지 G8 중 어느 하나는 상기 화학식 B의 L11에 결합되는 부위이며, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 페닐기; 또는 나프틸기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 B-4에 있어서, G9 내지 G15 중 어느 하나는 상기 화학식 B의 L11에 결합되는 부위이며, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 B-4에 있어서, G9 내지 G15 중 어느 하나는 상기 화학식 B의 L11에 결합되는 부위이며, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 아릴기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 B-4에 있어서, G9 내지 G15 중 어느 하나는 상기 화학식 B의 L11에 결합되는 부위이며, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 페닐기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 B-5에 있어서, G16 내지 G21 중 어느 하나는 상기 화학식 B의 L11에 결합되는 부위이며, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 B-5에 있어서, G16 내지 G21 중 어느 하나는 상기 화학식 B의 L11에 결합되는 부위이며, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 아릴기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 B-5에 있어서, G16 내지 G21 중 어느 하나는 상기 화학식 B의 L11에 결합되는 부위이며, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 페닐기; 바이페닐기; 또는 나프틸기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 B-6에 있어서, G22 내지 G27 중 어느 하나는 상기 화학식 B의 L11에 결합되는 부위이며, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 아릴기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 B-6에 있어서, G22 내지 G27 중 어느 하나는 상기 화학식 B의 L11에 결합되는 부위이며, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 페닐기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 B-7에 있어서, G28 내지 G33 및 Rd 내지 Rg 중 어느 하나는 상기 화학식 B의 L11에 결합되는 부위이며, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 B-7은 하기 구조 중 어느 하나로 표시된다.
상기 구조에 있어서, G28 내지 G33 및 Rd 내지 Rg의 정의는 상기 화학식 B-7과 동일하다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 B-8에 있어서, G43 내지 G47 중 어느 하나는 상기 화학식 B의 L11에 결합되는 부위이며, 나머지 및 Q4 내지 Q6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 B-8에 있어서, G43 내지 G47 중 어느 하나는 상기 화학식 B의 L11에 결합되는 부위이며, 나머지 및 Q4 내지 Q6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 알킬기; 또는 아릴기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 B-8에 있어서, G43 내지 G47 중 어느 하나는 상기 화학식 B의 L11에 결합되는 부위이며, 나머지 및 Q4 내지 Q6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 메틸기; 또는 페닐기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 B-8에 있어서, Y2가 NQ4인 경우, 상기 G43 및 Q4는 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 B-8에 있어서, Y2가 NQ4인 경우, 상기 G43 및 Q4는 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 B-8에 있어서, Y2가 NQ4인 경우, 상기 G43 및 Q4는 서로 결합하여, 벤조이소퀴놀 고리를 형성한다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 B-8은 하기 구조 중 어느 하나로 표시된다.
상기 구조에 있어서, G43 내지 G47, G144 내지 G147 및 G244 내지 G247 중 어느 하나는 상기 화학식 B의 L11에 결합되는 부위이며, 나머지 및 Q4 내지 Q6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카르보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 B-9에 있어서, G48, G49, Rh 및 Ri 중 어느 하나는 상기 화학식 B의 L11에 결합되는 부위이며, 나머지 및 Q7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 B-9에 있어서, G48, G49, Rh 및 Ri 중 어느 하나는 상기 화학식 B의 L11에 결합되는 부위이며, 나머지 및 Q7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 시아노기로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 B-9에 있어서, G48, G49, Rh 및 Ri 중 어느 하나는 상기 화학식 B의 L11에 결합되는 부위이며, 나머지 및 Q7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 시아노기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 B-9는 하기 구조 중 어느 하나로 표시된다.
상기 구조에 있어서, G48, G49, Rh, Ri 및 Q7의 정의는 상기 화학식 B-9와 동일하다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 B-9는 하기 구조 중 어느 하나로 표시된다.
상기 구조에 있어서, G48, G49, Rh, Ri 및 Q7의 정의는 상기 화학식 B-9와 동일하다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 B-10에 있어서, G50 내지 G56 중 어느 하나는 상기 화학식 B의 L11에 결합되는 부위이고, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 아릴기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 B-10에 있어서, G50 내지 G56 중 어느 하나는 상기 화학식 B의 L11에 결합되는 부위이고, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 페닐기이다.
상기 치환 또는 비치환된 아민기에서 아민기는 아릴아민기, 헤테로아릴아민기 또는 아릴헤테로아릴아민기일 수 있으며, 상기 애노드와 발광층 사이에 포함되는 치환 또는 비치환된 아민기를 포함하는 sp3 탄소를 중심으로 이루어진 화합물은, 아민기에 결합된 아릴 및/또는 헤테로아릴이 sp3 탄소 원자의 하이퍼컨쥬게이션과 구조적 영향으로 인한 방향족 및 헤테로방향족 내로의 전자 주개 성향을 가짐으로써, 화합물 내의 전자의 분포를 풍부하게 하여 p-타입의 성향을 강하게 만들어 캐리어 중 홀의 주입과 수송이 우수한 특징을 갖는다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 '치환 또는 비치환된 아민기'는 하기 화학식 A로 표시된다.
[화학식 A]
상기 화학식 A에 있어서,
L1 내지 L3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴렌기이고,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 헤테로 고리를 형성하며,
p, r 및 q는 각각 0 내지 4의 정수이고, p, r 및 q가 각각 2 이상인 경우 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하며,
*는 결합되는 위치를 의미한다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 내지 L3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 내지 L3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 치환 또는 비치환된 터페닐렌기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐렌기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐렌기; 치환 또는 비치환된 카바졸릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 피리딜렌기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1은 직접결합; 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합; 또는 페닐렌기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 L2 및 L3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 L2 및 L3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 페닐렌기; 9,9-디메틸플루오렌기, 9,9-디페닐플루오렌기; 스피로플루오렌기; 페난트렌기; 또는 트리페닐렌기이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 18 내지 60의 트리아릴실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 헤테로 고리를 형성한다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 탄소수 1 내지 20의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 트리메틸실릴기, 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 트리페닐메닐기; 메틸기, 프로필기, 부틸기 또는 트리메틸실릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 쿼터페닐기; 9,9-디메틸플루오렌기, 9,9-디페닐플루오렌기; 메틸페닐플루오렌기; 스피로플루오렌기; 나프틸기; 디벤조퓨란기; 나프토벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; N-페닐카바졸기; 카바졸기; 트리페닐실릴기; 페난트렌기; 트리페닐렌기; 또는 페닐스피로아크리딘플루오렌(
)이거나, 서로 결합하여 카바졸기; 페녹사진(
); 디메틸아크리딘(
); 페닐페나진(
); 또는 페노티아진(
)을 형성한다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 캐소드와 상기 발광층 사이에 구비된 유기물층 중 1층 이상은 치환 또는 비치환된 질소 함유 방향족 5원환, 치환 또는 비치환된 질소 함유 방향족 6원환, 또는 치환 또는 비치환된 질소 함유 방향족 다환을 포함하는 sp3 탄소를 중심으로 이루어진 화합물을 1종 이상 포함한다.
또한, 캐소드와 발광층 사이에 포함되는 치환 또는 비치환된 질소 함유 방향족 5원환, 치환 또는 비치환된 질소 함유 방향족 6원환 및 치환 또는 비치환된 질소 함유 방향족 다환은, 애노드와 발광층 사이에 sp3 탄소를 중심으로 이루어진 아민화합물이 위치함으로써, 우수한 홀 특성을 나타내는 유기물에 맞게 캐리어 균형을 맞추어 줄 수 있도록 캐리어 속도 및 주입을 제어할 수 있고, 또한 구조적 특징으로 인하여 발광층에서 인가될 수 있는 홀에 대한 내구성이 우수하여 소자의 성능을 향상시킬 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 sp3 탄소를 중심으로 이루어진 화합물을 1종 이상 포함하는 상기 애노드와 상기 발광층 사이에 구비된 유기물층 및 상기 sp3 탄소를 중심으로 이루어진 화합물을 1종 이상 포함하는 상기 캐소드와 상기 발광층 사이에 구비된 유기물층은 상기 발광층과 접하도록 구비된다. 이 경우, 유기 발광 소자의 캐리어 특성을 향상시켜 소자의 성능 향상 및 수명 증가의 이점이 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 sp3 탄소를 중심으로 이루어진 화합물은 하기 화학식 1로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
C는 sp3 탄소이며,
A1 내지 A4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 발명에서의 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환" 이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 발명에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 히드록시기; 실릴기; 붕소기; 알킬기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 알케닐기; 알키닐기; 시클로알킬기; 아민기; 아릴기; 또는 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
본 발명에 있어서, 상기 헤테로고리 및 헤테로아릴기는 이종원소로 O, S 또는 N을 포함한다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1 내지 A4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 고리를 형성한다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 A1 내지 A4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로고리기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 40의 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1 내지 A4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 에틸기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기; 치환 또는 비치환된 안트라세닐기; 치환 또는 비치환된 크라이세닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기; 치환 또는 비치환된 카바졸릴기; 치환 또는 비치환된 피리딜기; 치환 또는 비치환된 피리미딜기; 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기; 또는 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 40의 고리를 형성한다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 A1 내지 A4 중 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 40의 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 40의 이종원소로 O, S 또는 N을 포함하는 헤테로고리를 형성한다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 내지 7 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
[화학식 7]
상기 화학식 2 내지 7에 있어서,
R101 내지 R104는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 서로 결합하여 지방족 탄화수소고리를 형성하며,
R1 내지 R24는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
m1, m2 및 m5 내지 m20은 각각 0 내지 4의 정수이고,
m3, m4 및 m21 내지 m24는 각각 0 내지 5의 정수이며,
m1 내지 m24가 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R24는 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 탄소수 8 내지 60의 아릴헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 R101 내지 R104는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이거나, 서로 결합하여 탄소수 3 내지 20의 지방족 탄화수소고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R101 내지 R104는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 에틸기; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 펜텐고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R101 내지 R104는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 메틸기; 에틸기; 또는 페닐기이거나, 서로 결합하여 펜텐고리를 형성한다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 m1 내지 m24는 각각 0 내지 2의 정수이고, m1 내지 m24가 각각 2인 경우 2개의 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 8 내지 13 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 8]
[화학식 9]
[화학식 10]
[화학식 11]
[화학식 12]
[화학식 13]
상기 화학식 8 내지 13에 있어서,
R105 내지 R108은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이며,
R25 내지 R50은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
m25 내지 m32, m34 내지 m39, m41 내지 m50는 각각 0 내지 4의 정수이고,
m33은 0 내지 5의 정수이며,
m40은 0 내지 3의 정수이고,
m25 내지 m50이 각각 2 이상의 정수인 경우, 2 이상의 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 R105 내지 R108은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R105 내지 R108은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 메틸기; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R105 내지 R108은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 메틸기; 또는 페닐기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R50은 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기; 상기 화학식 A; 또는 상기 화학식 B이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 탄소수 2 내지 30의 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R50은 수소; 중수소; 시아노기; 트리페닐실릴기; 메틸기; 부틸기; 메톡시기; 시아노기 또는 디페닐포스핀옥사이드기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 시아노기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 시아노기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 시아노기 또는 할로겐기로 치환된 메톡시기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 디페닐포스핀옥사이드기; 상기 화학식 A; 또는 상기 화학식 B이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 벤젠; 치환 또는 비치환된 나프탈렌; 치환 또는 비치환된 벤조티오펜; 치환 또는 비치환된 벤조퓨란; 또는 치환 또는 비치환된 나프토퓨란을 형성한다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 m25 내지 m50은 각각 0 내지 2의 정수이고, m25 내지 m50이 각각 2인 경우 2개의 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 sp3 탄소를 중심으로 이루어진 화합물은 하기 [그룹 A], [그룹 B] 및 [그룹 C]의 구조들 중 어느 하나일 수 있으며, 본 발명의 일 실시상태에 따르면, 하기 [그룹 A]의 구조들 중 어느 하나는 상기 애노드와 상기 발광층 사이에 구비된 유기물층 중 1층 이상에 포함될 수 있으며, 하기 [그룹 B]의 구조들 중 어느 하나는 상기 캐소드와 상기 발광층 사이에 구비된 유기물층 중 1층 이상에 포함될 수 있고, 하기 [그룹 C]의 구조들 중 어느 하나는 상기 발광층에 포함될 수 있다.
[그룹 A]
[그룹 B]
[그룹 C]
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 도펀트를 더 포함하고, 상기 발광층에 포함되는 sp3 탄소를 중심으로 이루어진 화합물은 도펀트이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층의 도펀트가 sp3 탄소를 중심으로 이루어진 화합물이 아닌 경우, 하기 구조들 중 어느 하나일 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층의 호스트는 1종 이상의 안트라센계 화합물을 포함한다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층의 호스트는 1종 이상의 안트라센계 화합물을 포함하고, 상기 안트라센계 화합물은 하기 화학식 2-1 또는 2-2로 표시될 수 있다.
[화학식 2-1]
[화학식 2-2]
상기 화학식 2-1 및 2-2에 있어서,
L201 내지 L205는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이며,
Ar201 내지 Ar205는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
R51 및 R52는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
m51은 0 내지 8의 정수이고, m51이 2 이상인 경우 복수 개의 R51은 서로 같거나 상이하며,
m52는 0 내지 7의 정수이고, m52가 2 이상인 경우 복수 개의 R52는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L201 내지 L205는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴렌기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 L201 내지 L205는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 또는 치환 또는 비치환된 터프닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar201 내지 Ar205는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar201 내지 Ar205는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 시아노기, 탄소수 1 내지 20의 트리알킬실릴기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 중수소, 시아노기, 탄소수 1 내지 20의 트리알킬실릴기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar201 내지 Ar205는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 시아노기, 탄소수 1 내지 20의 트리알킬실릴기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소, 시아노기, 탄소수 1 내지 20의 트리알킬실릴기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 중수소, 시아노기, 탄소수 1 내지 20의 트리알킬실릴기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소, 시아노기, 탄소수 1 내지 20의 트리알킬실릴기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 중수소, 시아노기, 탄소수 1 내지 20의 트리알킬실릴기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 중수소, 시아노기, 탄소수 1 내지 20의 트리알킬실릴기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 스피로플루오레닐기; 중수소, 시아노기, 탄소수 1 내지 20의 트리알킬실릴기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 티오펜기; 중수소, 시아노기, 탄소수 1 내지 20의 트리알킬실릴기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 인돌로카바졸기; 중수소, 시아노기, 탄소수 1 내지 20의 트리알킬실릴기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 중수소, 시아노기, 탄소수 1 내지 20의 트리알킬실릴기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 중수소, 시아노기, 탄소수 1 내지 20의 트리알킬실릴기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 스피로플루오렌잔텐기; 중수소, 시아노기, 탄소수 1 내지 20의 트리알킬실릴기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 스피로플루오렌티오잔텐기; 중수소, 시아노기, 탄소수 1 내지 20의 트리알킬실릴기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 
; 또는 중수소, 시아노기, 탄소수 1 내지 20의 트리알킬실릴기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 
이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2-1 또는 2-2로 표시되는 화합물은 하기 구조들 중 어느 하나일 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층의 호스트는 2종 이상의 화합물을 포함한다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 형광 도펀트를 더 포함하고, 상기 형광 도펀트는 비(非)파이렌계 화합물을 포함한다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 비파이렌계 화합물은 치환 또는 비치환된 아민기를 2개 이상 포함하는 sp3 탄소를 중심으로 이루어진 화합물이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 비파이렌계 화합물은 보론계 화합물이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 파장 400nm 내지 470nm에서 최대 발광 피크를 갖는다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 파장 400nm 내지 470nm에서 최대 발광 피크를 가지고, 발광층의 도펀트로 비파이렌계 화합물을 포함한다.
유기 발광 소자의 발광 스펙트럼은 목적에 따라 높은 색순도를 요구하며, 그에 기반한 효율이 전체 소자의 성능을 크게 좌우한다. 발광층의 도펀트 구조, 호스트와 도펀트의 상관관계에 따라서 발광 스펙트럼의 색순도가 달라질 수 있으며, 발광층의 도펀트로 비파이렌계 화합물인 보론계 화합물을 포함하는 경우, 파이렌계 화합물을 포함하는 경우 대비 소자의 수명이나 높은 색순도를 통한 효율 향상의 이점을 갖는다.
본 발명의 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 발명의 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
상기 유기 발광 소자는 예컨대 하기와 같은 적층 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
(1) 애노드/정공수송층/발광층/전자수송층/캐소드
(2) 애노드/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/캐소드
(3) 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/캐소드
(4) 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/캐소드
(5) 애노드/정공수송층/전자차단층/발광층/전자수송층/캐소드
(6) 애노드/정공수송층/전자차단층/발광층/전자수송층/전자주입층/캐소드
(7) 애노드/정공주입층/정공수송층/전자차단층/발광층/전자수송층/캐소드
(8) 애노드/정공주입층/정공수송층/전자차단층/발광층/전자수송층/전자주입 층/캐소드
(9) 애노드/정공수송층/발광층/정공차단층/전자수송층/캐소드
(10) 애노드/정공수송층/발광층/정공차단층/전자수송층/전자주입층/캐소드
(11) 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/정공차단층/전자수송층/캐소드
(12) 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/정공차단층/전자수송층/전자주입 층/캐소드
(13) 애노드/정공주입층/정공수송층/전자차단층/발광층/정공차단층/전자수송층/전자주입층/캐소드
본 발명의 유기 발광 소자의 구조는 도 1에 나타낸 것과 같은 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
도 1에는 기판(1) 위에 애노드(2), 정공주입층(3), 정공수송층(4), 발광층(5), 정공차단층(6), 전자수송층(7), 전자주입층(8) 및 캐소드(9)가 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다.
도 2에는 기판(1) 위에 애노드(2), 정공주입층(3), 정공수송층(4), 전자차단층(10), 발광층(5), 정공차단층(6), 전자수송층(7), 전자주입층(8) 및 캐소드(9)가 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 스퍼터링(sputtering)이나 전자빔 증발(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 애노드를 형성하고, 그 위에 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자차단층, 전자수송층, 정공수송 및 정공주입을 동시에 하는 층, 정공차단층, 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 1층 이상을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 캐소드로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 캐소드 물질부터 유기물층, 애노드 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다.
또한, 본 발명에 따른 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 정공차단층, 정공주입 및 정공수송을 동시에 하는 층, 전자차단층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 전자주입 및 전자수송을 동시에 하는 층 등을 포함하는 다층 구조일 수도 있으나, 이에 한정되지 않고 단층 구조일 수 있다.
상기 애노드는 정공을 주입하는 전극으로, 애노드 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 애노드 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO, Indium Tin Oxide), 인듐아연 산화물(IZO, Indium Zinc Oxide)과 같은 금속 산화물; ZnO : Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 캐소드는 전자를 주입하는 전극으로, 캐소드 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 캐소드 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 또한, 캐소드는 1층 또는 2층으로 형성될 수 있다.
하기에 예시되어 있는 유기 발광 소자의 유기물층 재료는 각 층이 전술한 sp3 탄소를 중심으로 이루어진 화합물을 포함하지 않는 경우 포함할 수 있는 물질들을 예시한 것이며, 이에 한정되지 않는다.
상기 정공주입층은 애노드로부터 발광층으로 정공의 주입을 원활하게 하는 역할을 하는 층이며, 정공주입 물질로는 낮은 전압에서 애노드로부터 정공을 잘 주입 받을 수 있는 물질로서, 정공주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 애노드 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공수송층은 정공의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 정공수송 물질로는 애노드나 정공주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자차단층을 포함할 수 있으며, 상기 전자차단층은 전자의 애노드 도달을 저지하는 층으로, 그 재료로 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
상기 발광층은 청색을 발광할 수 있으며, 발광층의 재료는 정공수송층과 전자수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질에 해당한다.
상기 전자수송층은 전자의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자 수송 물질로는 캐소드로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다.
상기 전자주입층은 전자의 주입을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자주입 물질로는 전자를 수송하는 능력을 갖고, 캐소드로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 정공차단층은 정공의 캐소드 도달을 저지하는 층으로, 전자수송층과 발광층 사이에 구비될 수 있으며, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하기 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 출원의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 출원의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
하기 실험예에서 사용된 화합물은 하기와 같다.
상기 화합물들에 있어서, PD1은 한국 등록 특허 10-1188391B1, HT1은 일본 등록 특허 5133259B2, HT2는 미국 등록 특허 9917258B2, HT3는 한국 등록 특허 10-0645028B1, HT4는 중국 출원 2015-10845527, EB1은 일본 등록특허 5608095B2, EB2는 한국 등록 특허 10-1605987B1, EB3는 한국 공개 특허 10-2015-0036654A, EB4는 한국 등록 특허 0671862B1 또는 0645052B1, BH1은 한국 공개 특허 10-2016-0089693A, BH2는 일본 등록 특허 4338367B2, BD1은 일본 등록 특허 5202730B2, BD2는 일본 등록 특허 5617398B2, BD3은 한국 공개 특허 10-2018-0004032A, BD4 및 BD5는 한국 공개 특허 10-2015-0130206A, HB1은 미국 등록 특허 6821643B1, HB2는 한국 등록 특허 10-1755986B1, HB3는 한국 등록 특허 10-1737199A, HB4는 한국 등록 특허 10-1737199B1 또는 10-1542714B1, ET1은 일본 등록 특허 5194596, ET2 및 ET3는 한국 등록 특허 10-1832084B1, ET4는 한국 등록 특허 10-1542714B1에 기재된 내용, 합성 과정, 또는 그 합성 과정을 일부 변형하여 합성하였다.
<
실험예
>
실시예
1.
OLED의
제조
애노드로서 ITO/Ag/ITO가 70/1000/70Å 증착된 기판을 50mm x 50mm x 0.5mm크기로 잘라서 분산제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 세제는 피셔사(Fischer Co.)의 제품을 사용하였으며, 증류수는 밀리포어 사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후, 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올 용제 순서로 초음파 세척을 하고 건조시켰다.
이렇게 준비된 애노드 위에 HT2 을 50Å의 두께로 열 진공 증착하되 PD1(2wt%) 를 공증착하여 정공주입층을 형성하고, 그 위에 정공을 수송하는 물질인 HT2을 두께 1150Å로 진공증착하여 정공수송층을 형성하였다. 그 다음에 호스트 BH1 과 도펀트 BD2 (2wt%) 을 360Å의 두께로 진공 증착하여 발광층을 형성하였다. 그 후 HB2 를 50Å 로 정공차단층을 형성하고 ET1 과 Liq 를 5:5로 혼합하여 두께 350Å의 전자수송층을 형성하였다. 순차적으로 50Å 두께의 마그네슘과 리튬 플루오라이드(LiF)을 전자주입층<EIL>으로 성막한 후 캐소드로 마그네슘과 은(1:4)로 200Å 형성시킨 후 CP1을 600 Å 증착하여 소자를 완성하였다. 상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 1 Å/sec를 유지하였다.
실시예 2 내지 28과 비교예 1 내지 20의 소자의 구성 및 각 층을 형성하는 물질을 하기 표 2에 나타내었으며, 실시예 2 내지 28과 비교예 1 내지 20은 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 제조하였다.
본 실험예에서 제시하는 정공 수송 영역, 전자 수송 영역, 발광층에 각 사용된 sp3 탄소를 중심으로 이루어진 화합물 (실시예 적용) 은 하기와 같다.
* 정공 수송 영역
- 정공수송층 : HT2 내지 HT4
- 전자차단층 : EB2 내지 EB4
* 발광층
- 도판트 : BD2 내지 BD5
* 전자 수송 영역
- 정공차단층 : HB2 내지 HB4
- 전자수송층 : ET2 내지 ET4
본 실험예에서 제시하는 정공 수송 영역, 전자 수송 영역, 발광층에 각 사용된 sp3 탄소를 중심으로 이루어지지 않은 화합물 (비교예 적용) 은 하기와 같다
* 정공 수송 영역
- 정공수송층 : HT1
- 전자차단층 : EB1
* 발광층
- 도판트 : BD1
* 전자 수송 영역
- 정공차단층 : HB1
- 전자수송층 : ET1
본 실험예에서 사용된 화합물의 밴드갭 에너지(Ebg)를 하기 표 1에 나타내었다.
| 화합물 | Ebg | |
| 정공수송층 | HT1 | 3.30 |
| HT2 | 3.26 | |
| HT3 | 3.33 | |
| HT4 | 3.36 | |
| 전자차단층 | EB1 | 3.11 |
| EB2 | 3.35 | |
| EB3 | 3.18 | |
| EB4 | 3.36 | |
| 발광층/호스트 | BH1 | 3.13 |
| BH2 | 3.05 | |
| 정공차단층 | HB1 | 3.55 |
| HB2 | 3.52 | |
| HB3 | 3.41 | |
| HB4 | 3.42 | |
| 전자수송층 | ET1 | 3.01 |
| ET2 | 3.12 | |
| ET3 | 3.32 | |
| ET4 | 3.43 | |
상기 제시한 sp3 탄소를 중심으로 이루어진 화합물은 정공 수송 영역, 전자 수송 영역 및 발광층에 각 1종 이상씩 (전체 발광 소자에 3종 이상) 실시한 결과를 실시예 1 내지 28 에 나타내고 또한 상기의 조건에 부합되지 않는 구성으로 이루어진 유기 발광 소자의 비교를 비교예 1 내지 20 에 나타냄으로써 소자의 다양한 구성과 그 결과를 하기 표 2 및 표 3에 나타내었다.
하기 표 3에서 전압(V)과 발광효율(Cd/A)은 20mA/cm2의 전류밀도에서 측정하였으며, 수명(T95)은 20mA/cm2의 전류밀도에서 초기 휘도 대비 95%가 되는 시간을 측정하였다.
| 실험예 | 정공주입층 | 정공수송층 | 전자차단층 | 발광층 /호스트 | 발광층 / 도펀트 | 정공차단층 | 전자수송층 |
| 실시예 1 | HT2 (PD1, 2wt%) | HT2 | - | BH1 | BD2 | HB2 | ET1 |
| 실시예 2 | HT2 (PD1, 2wt%) | HT2 | EB1 | BH1 | BD2 | HB2 | ET1 |
| 실시예 3 | HT2 (PD1, 2wt%) | HT2 | EB1 | BH1 | BD2 | HB1 | ET2 |
| 실시예 4 | HT1 (PD1, 2wt%) | HT1 | EB2 | BH1 | BD2 | HB2 | ET1 |
| 실시예 5 | HT1 (PD1, 2wt%) | HT1 | EB2 | BH1 | BD2 | HB1 | ET2 |
| 실시예 6 | HT2 (PD1, 2wt%) | HT2 | EB1 | BH1 | BD3 | HB2 | ET1 |
| 실시예 7 | HT2 (PD1, 2wt%) | HT2 | EB1 | BH1 | BD4 | HB1 | ET2 |
| 실시예 8 | HT3 (PD1, 2wt%) | HT3 | EB1 | BH1 | BD5 | HB4 | ET1 |
| 실시예 9 | HT3 (PD1, 2wt%) | HT3 | EB1 | BH1 | BD3 | HB1 | ET4 |
| 실시예 10 | HT4 (PD1, 2wt%) | HT4 | EB1 | BH1 | BD2 | HB1 | ET3 |
| 실시예 11 | HT4 (PD1, 2wt%) | HT4 | EB1 | BH1 | BD3 | HB3 | ET1 |
| 실시예 12 | HT1 (PD1, 2wt%) | HT1 | EB3 | BH1 | BD2 | HB1 | ET4 |
| 실시예 13 | HT1 (PD1, 2wt%) | HT1 | EB3 | BH1 | BD5 | HB2 | ET1 |
| 실시예 14 | HT1 (PD1, 2wt%) | HT1 | EB4 | BH1 | BD2 | HB3 | ET1 |
| 실시예 15 | HT2 (PD1, 2wt%) | HT2 | EB4 | BH1 | BD2 | HB2 | ET1 |
| 실시예 16 | HT2 (PD1, 2wt%) | HT2 | EB1 | BH1 | BD2 | HB2 | ET2 |
| 실시예 17 | HT1 (PD1, 2wt%) | HT1 | EB2 | BH1 | BD2 | HB2 | ET4 |
| 실시예 18 | HT3 (PD1, 2wt%) | HT3 | EB2 | BH1 | BD5 | HB4 | ET1 |
| 실시예 19 | HT3 (PD1, 2wt%) | HT3 | EB4 | BH1 | BD3 | HB1 | ET4 |
| 실시예 20 | HT4 (PD1, 2wt%) | HT4 | EB3 | BH1 | BD2 | HB1 | ET3 |
| 실시예 21 | HT4 (PD1, 2wt%) | HT4 | EB1 | BH1 | BD3 | HB3 | ET4 |
| 실시예 22 | HT2 (PD1, 2wt%) | HT2 | EB2 | BH1 | BD2 | HB2 | ET2 |
| 실시예 23 | HT2 (PD1, 2wt%) | HT2 | EB2 | BH1 | BD2 | HB4 | ET3 |
| 실시예 24 | HT2 (PD1, 2wt%) | HT2 | EB3 | BH1 | BD3 | HB2 | ET4 |
| 실시예 25 | HT3 (PD1, 2wt%) | HT3 | EB2 | BH1 | BD2 | HB3 | ET2 |
| 실시예 26 | HT3 (PD1, 2wt%) | HT3 | EB4 | BH1 | BD4 | HB3 | ET3 |
| 실시예 27 | HT4 (PD1, 2wt%) | HT4 | EB2 | BH1 | BD2 | HB3 | ET4 |
| 실시예 28 | HT4 (PD1, 2wt%) | HT4 | EB4 | BH1 | BD5 | HB4 | ET4 |
| 비교예 1 | HT1 (PD1, 2wt%) | HT1 | EB1 | BH1 | BD1 | HB1 | ET1 |
| 비교예 2 | HT2 (PD1, 2wt%) | HT2 | EB1 | BH1 | BD1 | HB1 | ET1 |
| 비교예 3 | HT1 (PD1, 2wt%) | HT1 | EB2 | BH1 | BD1 | HB1 | ET1 |
| 비교예 4 | HT1 (PD1, 2wt%) | HT1 | EB1 | BH1 | BD1 | HB3 | ET1 |
| 비교예 5 | HT1 (PD1, 2wt%) | HT1 | EB1 | BH1 | BD2 | HB1 | ET1 |
| 비교예 6 | HT1 (PD1, 2wt%) | HT1 | EB1 | BH1 | BD1 | HB1 | ET4 |
| 비교예 7 | HT3 (PD1, 2wt%) | HT3 | EB4 | BH1 | BD1 | HB1 | ET1 |
| 비교예 8 | HT1 (PD1, 2wt%) | HT1 | EB1 | BH1 | BD1 | HB2 | ET3 |
| 비교예 9 | HT1 (PD1, 2wt%) | HT1 | EB3 | BH1 | BD1 | HB4 | ET1 |
| 비교예 10 | HT4 (PD1, 2wt%) | HT4 | EB1 | BH1 | BD1 | HB1 | ET2 |
| 비교예 11 | HT2 (PD1, 2wt%) | HT2 | EB1 | BH1 | BD1 | HB3 | ET1 |
| 비교예 12 | HT1 (PD1, 2wt%) | HT1 | EB3 | BH1 | BD1 | HB1 | ET3 |
| 비교예 13 | HT2 (PD1, 2wt%) | HT2 | EB1 | BH1 | BD3 | HB1 | ET1 |
| 비교예 14 | HT1 (PD1, 2wt%) | HT1 | EB4 | BH1 | BD2 | HB1 | ET1 |
| 비교예 15 | HT1 (PD1, 2wt%) | HT1 | EB1 | BH1 | BD4 | HB2 | ET1 |
| 비교예 16 | HT1 (PD1, 2wt%) | HT1 | EB1 | BH1 | BD2 | HB1 | ET4 |
| 비교예 17 | HT4 (PD1, 2wt%) | HT4 | EB1 | BH1 | BD5 | HB1 | ET1 |
| 비교예 18 | HT1 (PD1, 2wt%) | HT1 | EB1 | BH2 | BD1 | HB1 | ET1 |
| 비교예 19 | HT1 (PD1, 2wt%) | HT1 | EB3 | BH2 | BD1 | HB4 | ET1 |
| 비교예 20 | HT3 (PD1, 2wt%) | HT3 | EB1 | BH2 | BD3 | HB1 | ET4 |
|
실험예
20 mA/㎠ |
전압(V)
(@20mA/cm 2 ) |
Cd/A
(@20mA/cm 2 ) |
색좌표
(x,y) |
수명
(T95, h) (@20mA/cm 2 ) |
| 실시예 1 | 3.49 | 6.71 | (0.135, 0.138) | 49.0 |
| 실시예 2 | 3.43 | 6.63 | (0.134, 0.137) | 50.2 |
| 실시예 3 | 3.41 | 6.81 | (0.135, 0.138) | 53.1 |
| 실시예 4 | 3.51 | 6.63 | (0.134, 0.138) | 58.5 |
| 실시예 5 | 3.55 | 6.72 | (0.136, 0.139) | 57.9 |
| 실시예 6 | 3.38 | 6.61 | (0.135, 0.138) | 59.1 |
| 실시예 7 | 3.41 | 6.83 | (0.133, 0.139) | 50.2 |
| 실시예 8 | 3.39 | 6.78 | (0.135, 0.138) | 55.8 |
| 실시예 9 | 3.40 | 6.81 | (0.134, 0.138) | 50.1 |
| 실시예 10 | 3.42 | 6.83 | (0.136, 0.139) | 52.4 |
| 실시예 11 | 3.43 | 6.70 | (0.136, 0.139) | 55.5 |
| 실시예 12 | 3.51 | 6.73 | (0.135, 0.138) | 50.8 |
| 실시예 13 | 3.55 | 6.67 | (0.135, 0.138) | 54.1 |
| 실시예 14 | 3.54 | 6.73 | (0.133, 0.139) | 58.1 |
| 실시예 15 | 3.42 | 6.88 | (0.134, 0.139) | 58.4 |
| 실시예 16 | 3.40 | 6.81 | (0.136, 0.139) | 58.5 |
| 실시예 17 | 3.49 | 6.78 | (0.136, 0.139) | 55.1 |
| 실시예 18 | 3.43 | 6.79 | (0.134, 0.139) | 53.1 |
| 실시예 19 | 3.44 | 6.80 | (0.135, 0.122) | 50.8 |
| 실시예 20 | 3.43 | 6.87 | (0.134, 0.121) | 54.2 |
| 실시예 21 | 3.42 | 6.90 | (0.136, 0.123) | 55.9 |
| 실시예 22 | 3.40 | 7.12 | (0.136, 0.120) | 58.6 |
| 실시예 23 | 3.41 | 7.18 | (0.133, 0.121) | 60.1 |
| 실시예 24 | 3.38 | 7.11 | (0.134, 0.122) | 57.8 |
| 실시예 25 | 3.39 | 7.05 | (0.136, 0.139) | 59.1 |
| 실시예 26 | 3.35 | 7.08 | (0.134, 0.139) | 58.4 |
| 실시예 27 | 3.37 | 7.11 | (0.135, 0.122) | 58.9 |
| 실시예 28 | 3.35 | 7.12 | (0.135, 0.122) | 59.8 |
| 비교예 1 | 4.35 | 5.05 | (0.136, 0.139) | 20.2 |
| 비교예 2 | 4.05 | 5.23 | (0.135, 0.122) | 18.5 |
| 비교예 3 | 4.23 | 5.13 | (0.135, 0.122) | 22.1 |
| 비교예 4 | 4.33 | 5.08 | (0.135, 0.122) | 23.5 |
| 비교예 5 | 4.29 | 5.52 | (0.135, 0.122) | 20.4 |
| 비교예 6 | 4.21 | 5.12 | (0.135, 0.122) | 21.5 |
| 비교예 7 | 4.08 | 5.23 | (0.135, 0.122) | 24.5 |
| 비교예 8 | 4.11 | 5.11 | (0.134, 0.122) | 25.1 |
| 비교예 9 | 4.20 | 5.20 | (0.136, 0.139) | 27.2 |
| 비교예 10 | 4.01 | 5.55 | (0.134, 0.139) | 20.1 |
| 비교예 11 | 4.05 | 5.23 | (0.135, 0.122) | 24.5 |
| 비교예 12 | 4.23 | 5.33 | (0.135, 0.122) | 24.3 |
| 비교예 13 | 4.03 | 5.57 | (0.136, 0.139) | 21.0 |
| 비교예 14 | 4.28 | 5.67 | (0.135, 0.122) | 25.1 |
| 비교예 15 | 4.35 | 5.71 | (0.135, 0.122) | 24.2 |
| 비교예 16 | 4.23 | 5.68 | (0.135, 0.122) | 23.1 |
| 비교예 17 | 4.10 | 5.58 | (0.135, 0.122) | 21.3 |
| 비교예 18 | 4.38 | 4.48 | (0.135, 0.122) | 18.3 |
| 비교예 19 | 4.32 | 4.42 | (0.135, 0.122) | 24.5 |
| 비교예 20 | 4.05 | 4.88 | (0.135, 0.122) | 20.4 |
본 발명에 따른 sp3 탄소를 중심으로 이루어진 화합물이 정공 수송 영역, 전자 수송 영역, 발광층에 각 1종 이상 (전체 3 종 이상) 으로 조합된 유기 발광 소자는 상기 비교예 대비 우수한 소자 성능을 보여준다. 정공 수송 영역과 전자 수송 영역으로의 sp3 탄소를 중심으로 이루어진 화합물의 도입은 상대적으로 빠른 홀과 전자의 캐리어 수송 및 전달 특성을 가지게 되고 양극과 음극 측에서 주입되는 캐리어가 발광층에서 균형을 이루게 된다. 또한 발광층 내부로의 캐리어 주입 및 이동, 에너지 전이 등이 발광영역의 sp3 탄소를 중심으로 이루어진 화합물의 적용을 통하여 효과적인 발광을 보여주게 된다.
실시예 1 내지 실시예 14 는 정공 수송 영역과 전자 수송 영역, 발광층에 각 1 종의 sp3 탄소를 중심으로 이루어진 화합물이 도입된 실시예이다. 정공 수송 영역은 하나 이상의 정공수송층과 하나 이상의 전자차단층, 전자 수송 영역은 하나 이상의 정공차단층과 전자수송층으로 이루어져 있으며 각 층에 상기의 sp3 탄소를 중심으로 이루어진 화합물이 도입된 경우에 따른 소자 결과를 예시하고 있다. 실시예 1, 2의 결과는 sp3 탄소를 중심으로 이루어진 화합물 한 영역에만 사용된 비교예 1, 2, 3, 5 대비 월등한 결과를 나타내고 있으며 실시예 3 의 결과는 각 영역 중에서 정공수송층과 전자수송층으로의 도입이 캐리어의 균형을 효과적으로 조절하여 우수한 효율 및 수명 결과를 나타내고 있다. 또한 비교예 1 대비 비교예 4를 관찰하였을 때 sp3 탄소를 중심으로 이루어진 화합물의 도펀트 적용이 전체 소자의 효율에 큰 영향이 있음을 알 수 있으며 상기 실시예 1 내지 14는 도펀트만 sp3 탄소를 중심으로 이루어진 화합물이 적용된 비교예 4 대비 sp3 탄소를 중심으로 이루어진 화합물 정공 및 전자 수송 영역으로의 적용 결과의 우세함을 확인하였다. 그리고 각 정공 및 전자 수송 영역에서 캐리어의 조절을 담당하는 차단층으로 1종씩 적용되는 경우 혹은 캐리어의 전반적인 수송에 영향을 미치는 수송층으로 1종씩 적용되는 경우, 차단층으로 1종, 수송층으로 1종 적용되는 경우에 대한 결과도 관찰할 수 있는데 전체의 캐리어 균형을 통한 소자 성능 향상을 위해서 같은 역할로 사용되는 층에 적용한 소자 결과가 더 우세함을 나타내었다. 특히 차단층으로 1종씩 적용되는 경우 전반적으로 수명에서, 수송층으로 1종씩 적용되는 경우 효율에서 차이점을 보여주고 있다.
실시예 15 내지 21 은 정공 수송 영역, 전자 수송 영역, 발광층에 각 1종 이상이며 총 4종이 유기 전계 발광 소자에 적용된 경우이며 실시예 22 내지 28은 5종이 적용되어 정공 및 전자 수송 영역에 모두 sp3 탄소를 중심으로 이루어진 화합물이 적용된 경우이다. 전체 유기 전계 발광 소자로의 전반적인 상기 화합물의 도입이 발광영역에서의 발광 최적점을 이끌어 내는 결과가 되는 것을 관찰할 수 있다.
비교예 18 내지 20 은 본 청색 유기 전계 발광 소자의 발광 호스트로서 안트라센 유도체가 아닌 파이렌 유도체를 적용함으로써 보여지는 결과이며 특히 효율면에서 안트라센 유도체의 호스트 적용이 정공 및 전자 수송 영역에서의 캐리어 주입, 수송 향상을 극대화 시킬 수 있음을 확인하였다.
1: 기판
2: 애노드
3: 정공주입층
4: 정공수송층
5: 발광층
6: 정공차단층
7: 전자수송층
8: 전자주입층
9: 캐소드
10: 전자차단층
2: 애노드
3: 정공주입층
4: 정공수송층
5: 발광층
6: 정공차단층
7: 전자수송층
8: 전자주입층
9: 캐소드
10: 전자차단층
Claims (13)
- 애노드; 상기 애노드와 대향하여 구비된 캐소드; 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 구비된 발광층을 포함하는 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자에 있어서,
상기 발광층은 도펀트, 및 1종 이상의 안트라센계 화합물을 포함하는 호스트를 포함하며,
상기 발광층의 도펀트; 상기 애노드와 상기 발광층 사이에 구비된 유기물층 중 1층 이상; 및 상기 캐소드와 상기 발광층 사이에 구비된 유기물층 중 1층 이상은 각각 sp3 탄소를 중심으로 이루어진 화합물을 1종 이상 포함하고,
상기 유기물층에 포함되는 유기물들 중 도펀트 화합물을 제외한 유기물들의 밴드갭 에너지(Ebg)는 각각 3 eV 이상이며,
상기 애노드와 상기 발광층 사이에 구비된 유기물층 중 1층 이상이 포함하는 상기 sp3 탄소를 중심으로 이루어진 1종 이상의 화합물은 각각 하기 화학식 3 내지 9, 11, 12 및 13 중 어느 하나로 표시되고,
상기 캐소드와 상기 발광층 사이에 구비된 유기물층 중 1층 이상이 포함하는 상기 sp3 탄소를 중심으로 이루어진 1종 이상의 화합물은 각각 하기 화학식 2, 4 내지 6 및 8 내지 13 중 어느 하나로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
[화학식 7]
[화학식 8]
[화학식 9]
[화학식 10]
[화학식 11]
[화학식 12]
[화학식 13]
상기 화학식 2 내지 13에 있어서,
R101 및 R102는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이거나, 서로 결합하여 지방족 탄화수소고리를 형성하며,
R103 및 R104는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 서로 결합하여 지방족 탄화수소고리를 형성하며,
R105 내지 R108은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이며,
R1 내지 R50은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
m1, m2, m5 내지 m20, m25 내지 m32, m34 내지 m39 및 m41 내지 m50은 각각 0 내지 4의 정수이고,
m3, m4, m21 내지 m24 및 m33는 각각 0 내지 5의 정수이며,
m40은 0 내지 3의 정수이고,
m1 내지 m50이 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다. - 청구항 1에 있어서,
상기 발광층의 도펀트; 상기 애노드와 상기 발광층 사이에 구비된 유기물층 중 1층 이상; 및 상기 캐소드와 상기 발광층 사이에 구비된 유기물층 중 1층 이상은 각각 sp3 탄소를 중심으로 이루어진 화합물을 1종 내지 3종 포함하는 것인 유기 발광 소자. - 청구항 1에 있어서,
상기 애노드와 상기 발광층 사이에 구비된 유기물층 중 1층 이상은 치환 또는 비치환된 아민기를 포함하는 sp3 탄소를 중심으로 이루어진 화합물을 1종 이상 포함하고,
상기 캐소드와 상기 발광층 사이에 구비된 유기물층 중 1층 이상은 치환 또는 비치환된 질소 함유 방향족 5원환, 치환 또는 비치환된 질소 함유 방향족 6원환, 또는 치환 또는 비치환된 질소 함유 방향족 다환을 포함하는 sp3 탄소를 중심으로 이루어진 화합물을 1종 이상 포함하는 유기 발광 소자. - 청구항 1에 있어서,
상기 sp3 탄소를 중심으로 이루어진 화합물을 1종 이상 포함하는 상기 애노드와 상기 발광층 사이에 구비된 유기물층; 및 상기 sp3 탄소를 중심으로 이루어진 화합물을 1종 이상 포함하는 상기 캐소드와 상기 발광층 사이에 구비된 유기물층은 상기 발광층과 접하도록 구비되는 것인 유기 발광 소자. - 청구항 1에 있어서,
상기 유기 발광 소자는 파장 400 nm 내지 470 nm 에서 최대 발광 피크를 갖는 유기 발광 소자. - 청구항 1에 있어서,
상기 발광층의 도펀트가 포함하는 상기 sp3 탄소를 중심으로 이루어진 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
C는 sp3 탄소이며,
A1 내지 A4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다. - 청구항 6에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 2 내지 7 중 어느 하나로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
[화학식 7]
상기 화학식 2 내지 7에 있어서,
R101 및 R102는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이거나, 서로 결합하여 지방족 탄화수소고리를 형성하며,
R103 및 R104는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 서로 결합하여 지방족 탄화수소고리를 형성하며,
R1 내지 R24는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
m1, m2 및 m5 내지 m20은 각각 0 내지 4의 정수이고,
m3, m4 및 m21 내지 m24는 각각 0 내지 5의 정수이며,
m1 내지 m24가 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다. - 청구항 6에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 8 내지 13 중 어느 하나로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 8]
[화학식 9]
[화학식 10]
[화학식 11]
[화학식 12]
[화학식 13]
상기 화학식 8 내지 13에 있어서,
R105 내지 R108은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이며,
R25 내지 R50은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
m25 내지 m32, m34 내지 m39, m41 내지 m50는 각각 0 내지 4의 정수이고,
m33은 0 내지 5의 정수이며,
m40은 0 내지 3의 정수이고,
m25 내지 m50이 각각 2 이상의 정수인 경우, 2 이상의 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다. - 삭제
- 청구항 1에 있어서,
상기 호스트는 2종 이상의 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자. - 청구항 1에 있어서,
상기 발광층의 도펀트는 형광 도펀트를 포함하고, 상기 형광 도펀트는 비파이렌계 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자. - 청구항 11에 있어서,
상기 비파이렌계 화합물은 치환 또는 비치환된 아민기를 2개 이상 포함하는 sp3 탄소를 중심으로 이루어진 화합물인 것인 유기 발광 소자. - 청구항 11에 있어서, 상기 비파이렌계 화합물은 보론계 화합물인 것인 유기 발광 소자.
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