CN110741064B - 有机光电装置及使用其的显示装置 - Google Patents
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Abstract
本发明公开一种有机光电装置，所述有机光电装置包括面向彼此的阳极与阴极以及设置于阳极与阴极之间的有机层。所述有机层包括空穴注入层、空穴传输层、发光层及电子传输层中的一者。所述发光层包含由化学式1表示的第一主体、由化学式2表示的第二主体及由化学式3表示的磷光掺杂剂。一种包括所述有机光电装置的显示装置。
Description
技术领域
本发明公开一种有机光电装置及使用其的显示装置。
背景技术
有机光电装置(有机光电二极管)为将电能转换成光能且反之亦然的装置。
有机光电装置可根据其驱动原理分类如下。一种为光电式装置，其中由光能产生激子，且激子分离成电子及空穴并转移至不同电极以产生电能。另一种为发光装置，其中将电压或电流供应至电极以由电能产生光能。
有机光电二极管的实例可为有机光电式装置、有机发光二极管、有机太阳电池以及有机感光鼓(organic photoconductor drum)。
其中，有机发光二极管(organic light emitting diode，OLED)近来已由于对平板显示器的需求增加而引起关注。有机发光二极管为通过施加电流至有机发光材料而将电能转换成光的装置，且具有其中在阳极与阴极之间设置有机层的结构。在本文中，有机层可包括发光层及选择性设置的辅助层，且辅助层可为例如选自空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、电子传输层、电子注入层以及空穴阻挡层的至少一个层。
有机发光二极管的效能可受有机层的特性影响，且其中可主要受有机层的有机材料的特性影响。
具体而言，需要开发一种能够增加空穴及电子迁移率且同时增加电化学稳定性的有机材料，以使得有机发光二极管可应用于大尺寸的平板显示器。
发明内容
本发明实施例提供一种具有高效率及长寿命的有机光电装置。
另一实施例提供一种包括所述有机光电装置的显示装置。
根据实施例，一种有机光电装置包括面向彼此的阳极与阴极以及设置于阳极与阴极之间的有机层，其中所述有机层包括空穴注入层、空穴传输层、发光层及电子传输层中的一者，且所述发光层包含由化学式1表示的第一主体、由化学式2表示的第二主体及由化学式3表示的磷光掺杂剂：
在化学式1中，
X1为O或S，
Z1至Z3独立地为N或CRa，
Z1至Z3中的至少两者为N，
L1及L2独立地为单键或者经取代或未经取代的C6至C20亚芳基，
A为经取代或未经取代的咔唑基，
R1为经取代或未经取代的C6至C20芳基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基或者经取代或未经取代的二苯并噻吩基，且
Ra及R2至R4独立地为氢、氘、氰基、经取代或未经取代的C1至C10烷基或者经取代或未经取代的C6至C20芳基；
其中，在化学式2中，
Y1及Y2独立地为经取代或未经取代的C6至C20芳基或者经取代或未经取代的C2至C30杂环基，
L3及L4独立地为单键或者经取代或未经取代的C6至C20亚芳基，
Rb及R5至R8独立地为氢、氘、氰基、经取代或未经取代的C1至C10烷基、经取代或未经取代的C6至C20芳基或者经取代或未经取代的C2至C30杂环基，
m为介于0至2范围内的整数；
其中，在化学式3中，
Z4至Z11独立地为N、C或CRc，
环C通过C-C键结合至环B，
铱通过Ir-C键结合至环B，
X2为O或S，
Rc及R14至R19独立地为氢、氘、卤素、锗基、氰基、经取代或未经取代的硅烷基、经取代或未经取代的C1至C10烷基、经取代或未经取代的C3至C20环烷基、经取代或未经取代的C1至C10烷基硅烷基、经取代或未经取代的C6至C20芳基或者经取代或未经取代的C2至C30杂环基，且
n为介于1至3范围内的整数。
根据另一实施例，提供一种包括所述有机光电装置的显示装置。
可达成一种具有高效率及长寿命的有机光电装置。
附图说明
图1为示出根据实施例的有机发光二极管的剖视图。
图2为示出根据另一实施例的有机发光二极管的剖视图。
符号说明
100、200：有机发光二极管
105：有机层
110：阴极
120：阳极
130：发光层
140：空穴辅助层
具体实施方式
以下，详细阐述本发明的实施例。然而，该些实施例为示范性的，本发明并非仅限于此，且本发明由权利要求的范围界定。
在本说明书中，当不另外提供定义时，“经取代”是指取代基或化合物的至少一个氢经以下者置换：氘、卤素、羟基、胺基、经取代或未经取代的C1至C30胺基、硝基、经取代或未经取代的C1至C40硅烷基、C1至C30烷基、C1至C10烷基硅烷基、C6至C30芳基硅烷基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂芳基、C1至C20烷氧基、C1至C10三氟烷基、氰基、或其组合。
在本发明的一个实例中，“经取代”是指取代基或化合物的至少一个氢经氘、C1至C10烷基、C6至C20芳基或C2至C20杂环基置换。另外，在本发明的具体实例中，“经取代”是指取代基或化合物的至少一个氢经氘、C1至C4烷基、C6至C12芳基或C2至C12杂环基置换。更具体而言，“经取代”是指取代基或化合物的至少一个氢经氘、C1至C5烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或咔唑基置换。另外，在本发明的最具体实例中，“经取代”是指取代基或化合物的至少一个氢经氘、甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、对联苯基、间联苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或咔唑基置换。
在本说明书中，当不另外提供定义时，“杂”是指在一个官能基中包含选自N、O、S、P及Si的1至3个杂原子且其余为碳。
在本说明书中，当不另外提供定义时，“烷基”是指脂肪族烃基。烷基可为无任何双键或三键的“饱和烷基”。
烷基可为C1至C30烷基。更具体而言，烷基可为C1至C20烷基或C1至C10烷基。举例而言，C1至C4烷基可在烷基链中具有1至4个碳原子，且可选自甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、第二丁基及第三丁基。
烷基的具体实例可为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、第三丁基、戊基、己基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。
在本说明书中，“芳基”是指包含至少一个烃芳香族部分的基，且烃芳香族部分的所有元素具有形成共轭的p轨道，例如苯基、萘基等。二或更多个烃芳香族部分可通过σ键连接，且可为例如联苯基、三联苯基、四联苯基等，且二或更多个烃芳香族部分直接或间接稠合以提供非芳香族稠环。举例而言，其可为茀基。
芳基可包含单环、多环或稠环多环(即，共用相邻碳原子对的环)官能基。
在本说明书中，“杂环基”为杂芳基的通用概念，且可包含选自N、O、S、P及Si的至少一个杂原子代替环状化合物(例如芳基、环烷基、其稠环、或其组合)中的碳(C)。当杂环基为稠环时，杂环基的整个环或每个环可包含一或多个杂原子。
举例而言，“杂芳基”可指包含选自N、O、S、P及Si的至少一个杂原子的芳基。二或更多个杂芳基通过σ键直接连接，或当杂芳基包含二或更多个环时，所述二或更多个环可稠合。当杂芳基为稠环时，每个环可包含1至3个杂原子。
杂环基的具体实例可包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基等。
更具体而言，经取代或未经取代的C6至C30芳基和/或经取代或未经取代的C2至C30杂环基可为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的稠四苯基、经取代或未经取代的芘基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的对三联苯基、经取代或未经取代的间三联苯基、经取代或未经取代的邻三联苯基、经取代或未经取代的
基、经取代或未经取代的联三亚苯基、经取代或未经取代的苝基、经取代或未经取代的茀基、经取代或未经取代的茚基、经取代或未经取代的呋喃基、经取代或未经取代的噻吩基、经取代或未经取代的吡咯基、经取代或未经取代的吡唑基、经取代或未经取代的咪唑基、经取代或未经取代的三唑基、经取代或未经取代的恶唑基、经取代或未经取代的噻唑基、经取代或未经取代的恶二唑基、经取代或未经取代的噻二唑基、经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的嘧啶基、经取代或未经取代的吡嗪基、经取代或未经取代的三嗪基、经取代或未经取代的苯并呋喃基、经取代或未经取代的苯并噻吩基、经取代或未经取代的苯并咪唑基、经取代或未经取代的吲哚基、经取代或未经取代的喹啉基、经取代或未经取代的异喹啉基、经取代或未经取代的喹唑啉基、经取代或未经取代的喹恶啉基、经取代或未经取代的萘啶基、经取代或未经取代的苯并恶嗪基、经取代或未经取代的苯并噻嗪基、经取代或未经取代的吖啶基、经取代或未经取代的啡嗪基、经取代或未经取代的啡噻嗪基、经取代或未经取代的啡恶嗪基、经取代或未经取代的咔唑基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基或者经取代或未经取代的二苯并噻吩基、或其组合，但并非仅限于此。
在本说明书中，空穴特性是指当施加电场时施予电子以形成空穴的能力，并且由于依据于最高占用分子轨域(highest occupied molecular orbital，HOMO)能级的传导特性，在阳极中形成的空穴可易于注入发光层中，在发光层中形成的空穴可易于传输至阳极中，且空穴可易于在发光层中传输。
另外，电子特性是指当施加电场时接受电子的能力，并且由于依据于最低未占用分子轨域(lowest unoccupied molecular orbital，LUMO)能级的传导特性，在阴极中形成的电子可易于注入发光层中，在发光层中形成的电子可易于传输至阴极中且电子可易于在发光层中传输。
在下文中，阐述根据实施例的有机光电装置。
所述有机光电装置可为将电能转换成光能并且反之亦然的任何装置，但并无特别限制，并且可为例如有机光电式装置、有机发光二极管、有机太阳能电池及有机感光鼓等。
在本文中，参照附图阐述作为有机光电装置的一个实例的有机发光二极管。
图1为示出根据实施例的有机发光二极管的剖视图。
参照图1，根据实施例的有机发光二极管100包括面向彼此的阳极120与阴极110以及夹置于阳极120与阴极110之间的有机层105。
阳极120可由具有大的功函数的导体制成以帮助空穴注入，且可为例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阳极120可为，举例而言，金属，例如镍、铂、钒、铬、铜、锌、金等或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(indium tin oxide，ITO)、氧化铟锌(indium zinc oxide，IZO)等；金属与氧化物的组合，例如氧化锌(ZnO)与铝(Al)或二氧化锡(SnO2)与锑(Sb)；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene)，PEDOT)、聚吡咯及聚苯胺，但并非仅限于此。
阴极110可由具有小的功函数的导体制成以帮助电子注入，且可为例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阴极110可为，举例而言，金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、铅、铯、钡等、或其合金；多层式(multi-layer)结构材料，例如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al及BaF2/Ca，但并非仅限于此。
有机层105包括发光层130。
图2为示出根据另一实施例的有机发光二极管的剖视图。
参照图2，有机发光二极管200除发光层130之外还包括空穴辅助层140。空穴辅助层140可在阳极120与发光层130之间进一步增加空穴注入和/或空穴迁移率且阻挡电子。空穴辅助层140可为例如空穴传输层、空穴注入层和/或电子阻挡层，且可包括至少一个层。
尽管未示出以下层，但图1或图2所示有机层105可还包括电子注入层、电子传输层、电子传输辅助层、空穴传输层、空穴传输辅助层、空穴注入层、或其组合。
有机发光二极管100及有机发光二极管200可通过以下方式来制造：在基板上形成阳极或阴极；利用例如真空沉积方法(蒸发)、溅镀(sputtering)、等离子体镀敷(plasmaplating)及离子镀敷(ion plating)等干膜形成方法或者例如旋涂(spin coating)、浸渍(dipping)及流涂(flow coating)等湿式涂布方法形成有机层；以及在有机层上形成阴极或阳极。
根据实施例的有机光电装置包括：面向彼此的阳极与阴极，以及设置于所述阳极与所述阴极之间的有机层，其中所述有机层包括空穴注入层、空穴传输层、发光层及电子传输层中的至少一者，且所述发光层包含由化学式1表示的第一主体、由化学式2表示的第二主体及磷光掺杂剂：
在化学式1中，
X1为O或S，
Z1至Z3独立地为N或CRa，
Z1至Z3中的至少两者为N，
L1及L2独立地为单键或者经取代或未经取代的C6至C20亚芳基，
A为经取代或未经取代的咔唑基，
R1为经取代或未经取代的C6至C20芳基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基或者经取代或未经取代的二苯并噻吩基，且
Ra及R2至R4独立地为氢、氘、氰基、经取代或未经取代的C1至C10烷基或者经取代或未经取代的C6至C20芳基；
其中，在化学式2中，
Y1及Y2独立地为经取代或未经取代的C6至C20芳基或者经取代或未经取代的C2至C30杂环基，
L3及L4独立地为单键或者经取代或未经取代的C6至C20亚芳基，
Rb及R5至R8独立地为氢、氘、氰基、经取代或未经取代的C1至C10烷基、经取代或未经取代的C6至C20芳基或者经取代或未经取代的C2至C30杂环基，且
m为介于0至2范围内的整数。
根据本发明的有机光电装置通过以下方式来增加材料稳定性：作为第一主体引入与二苯并呋喃(或二苯并噻吩)连接的三嗪或嘧啶部分且同时引入咔唑部分以获得由双极特性所带来的额外的稳定性。可改善因咔唑部分而引起的相对于分子量的玻璃转变温度，且因此可确保耐热性。
具体而言，对双咔唑进行组合以作为第二主体且因此空穴与电子得到均衡，以达成长寿命、低驱动电压特性。
同时，另外组合磷光掺杂剂，且因此可确保例如主体与掺杂剂材料的堆积、能量转移等组合匹配。
根据二苯并呋喃(或二苯并噻吩)与含氮的六角环通过L2的具体连接位置，由化学式1表示的第一主体可例如由化学式1-1至化学式1-4中的一者表示。
在化学式1-1至化学式1-4中，X1、Z1至Z3、L1、L2、A以及R1至R4与上述相同。
在本发明的示例性实施例中，第一主体可由化学式1-1、化学式1-3或化学式1-4且较佳为化学式1-3或化学式1-4表示。
在本发明的具体示例性实施例中，根据L2，化学式1-1可例如由化学式1-1a、化学式1-1b及化学式1-1c中的一者表示。
在本发明的具体示例性实施例中，根据L2，化学式1-2可例如由化学式1-2a、化学式1-2b及化学式1-2c中的一者表示。
在本发明的具体示例性实施例中，根据L2，化学式1-3可例如由化学式1-3a、化学式1-3b及化学式1-3c中的一者表示。
在本发明的具体示例性实施例中，根据L2，化学式1-4可例如由化学式1-4a、化学式1-4b及化学式1-4c中的一者表示。
在化学式1-1a至化学式1-1c、化学式1-2a至化学式1-2c、化学式1-3a至化学式1-3c以及化学式1-4a至化学式1-4c中，X1、Z1至Z3、L1、A及R1至R4与上述相同。
在本发明的具体示例性实施例中，第一主体可由化学式1-1a、化学式1-3a及化学式1-4b中的一者、例如化学式1-3a、化学式1-4a及化学式1-4b中的一者以及例如化学式1-3a表示，其中二苯并呋喃(或二苯并噻吩)的第3号位置直接连接至含氮的六角环。
第一主体通过包括其中如化学式1-3a所示3-二苯并呋喃(或3-二苯并噻吩)与三嗪或嘧啶部分直接连接的结构，经由LUMO扩张及ET部分(例如三嗪、嘧啶等)的平面性扩张来提高空穴及电子注入速率，且第一主体通过引入咔唑部分来施加双极特性，从而确保额外的稳定性并改善相对于分子量的玻璃转变温度且因此确保耐热性。
另外，可将作为第二主体的双咔唑与第一主体材料进行组合以平衡具有快速且稳定的电子传输特性的第一主体材料与具有快速且稳定的空穴传输特性的第二主体材料，且因此确保具有相对于分子量的高玻璃转变温度的低驱动电压/长寿命主体组。
同时，可将主体组与磷光掺杂剂进行组合以确保主体与掺杂剂材料的堆积、能量传输等组合/匹配优点，且藉此获得低驱动电压、长寿命及高效率特性。
在本发明的示例性实施例中，取代基A为经取代或未经取代的咔唑基，且根据具体取代点，可由化学式A-1至化学式A-5中的一者表示。
在化学式A-1至化学式A-5中，R9至R13独立地为氢、氘、氰基、经取代或未经取代的C1至C10烷基或者经取代或未经取代的C6至C20芳基，且*为L1的连接点。
在具体示例性实施例中，R9至R13可独立地为氢或者经取代或未经取代的C6至C20芳基，且更具体而言，R9至R13可独立地为氢或苯基，举例而言，当A由化学式A-1表示时，R9至R12可全部为氢，或者R9至R12中的一者或二者可为苯基。
另外，当A由化学式A-2至化学式A-5中的一者表示时，R13可为苯基，且R10至R12全部为氢或者R11及R12中的至少一者可为苯基。
具体而言，根据取代基A的具体结构，化学式1-3a可例如由化学式1-3a-I、化学式1-3a-II、化学式1-3a-III、化学式1-3a-IV及化学式1-3a-V中的一者表示，
根据取代基A的具体结构，化学式1-4a可例如由化学式1-4a-I、化学式1-4a-II、化学式1-4a-III、化学式1-4a-IV及化学式1-4a-V中的一者表示，且
根据取代基A的具体结构，化学式1-4b可例如由化学式1-4b-I、化学式1-4b-II、化学式1-4b-III、化学式1-4b-IV及化学式1-4b-V中的一者表示。
在化学式1-3a-I至化学式1-3a-V、化学式1-4a-I至化学式1-4a-V以及化学式1-4b-I至化学式1-4b-V中，X1、Z1至Z3、L1、R1至R4及R9至R13与上述相同。
第一主体较佳地可由化学式1-3a-I、化学式1-3a-II、化学式1-3a-III、化学式1-4a-I、化学式1-4b-I及化学式1-4b-II中的一者表示，且更佳地可由化学式1-3a-I、化学式1-3a-II及化学式1-3a-III中的一者表示。
另一方面，在本发明的示例性实施例中，由Z1至Z3组成的六角环可为嘧啶或三嗪，在具体示例性实施例中为其中Z1及Z2为N的嘧啶、其中Z1及Z3为N的嘧啶、其中Z2及Z3为N的嘧啶或其中Z1至Z3为N的三嗪，且较佳为其中Z1至Z3为N的三嗪。
在本发明的示例性实施例中，R1可为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基或者经取代或未经取代的二苯并噻吩基，且更具体而言，R1可为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基或者经取代或未经取代的二苯并噻吩基，且可例如选自群组I的取代基。
[群组I]
在群组Ⅰ中，*为含氮的六角环的连接点。
R1较佳地可为苯基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基。
在本发明的示例性实施例中，Ra及R2至R4可独立地为氢、氘、氰基或者经取代或未经取代的C6至C12芳基，更具体而言，Ra及R2至R4可独立地为氢、氘或氰基，且较佳地，Ra及R2至R4可全部为氢。
另外，在本发明的示例性实施例中，L1及L2可独立地为单键或者经取代或未经取代的C6至C12亚芳基，且更具体而言，L1及L2可独立地为单键、间亚苯基或对亚苯基。
另外，在本发明的示例性实施例中，R9至R11可独立地为氢、氘、氰基或者经取代或未经取代的C6至C12芳基，更具体而言，R9至R11可独立地为氢、氘、氰基或苯基，且较佳地R9至R11全部为氢，或者R9至R11中的至少一者可为苯基。更佳地，R9至R11可全部为氢，或者R9至R11中的一者可为苯基。
第一主体可例如选自群组1的化合物，但并非仅限于此。
[群组1]
在本发明的示例性实施例中，关于第二主体，化学式2的Y1及Y2可独立地为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的联三亚苯基、经取代或未经取代的咔唑基、经取代或未经取代的二苯并噻吩基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、经取代或未经取代的茀基或者经取代或未经取代的吡啶基，L3及L4独立地为单键、经取代或未经取代的亚苯基或者经取代或未经取代的亚联苯基，R5至R8独立地为氢、氘或者经取代或未经取代的C6至C12芳基，且m可为0或1。
化学式2的“经取代”是指至少一个氢经氘、C1至C4烷基、C6至C18芳基或C2至C30基置换。
在本发明的具体示例性实施例中，化学式2可为群组II的结构中的一者，且*-L3-Y1及*-L4-Y2可为群组III的取代基中的一者。
[群组II]
[群组III]
在群组II及群组III中，*为连接点。
在本发明的具体示例性实施例中，化学式2可由群组II的化学式c-8或化学式c-17表示，且*-L3-Y1及*-L4-Y2可选自群组III。
较佳地，化学式2的Y1及Y2可独立地为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的咔唑基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基或者经取代或未经取代的二苯并噻吩基，且更佳地，*-L3-Y1及*-L4-Y2可选自群组III的B-1、B-2、B-3、B-11、B-16及B-17。
第二主体可例如选自群组2的化合物，但并非仅限于此。
[群组2]
第一主体与第二主体可以组成物的形式施加。
磷光掺杂剂可为红色磷光掺杂剂或绿色磷光掺杂剂，且在本发明的示例性实施例中，磷光掺杂剂可为由化学式3表示的有机金属化合物：
[化学式3]
在化学式3中，
Z4至Z11独立地为N、C或CRc，
环C通过C-C键结合至环B，
铱通过Ir-C键结合至环B，
X2为O或S，
Rc及R14至R19独立地为氢、氘、卤素、锗基、氰基、经取代或未经取代的硅烷基、经取代或未经取代的C1至C10烷基、经取代或未经取代的C3至C20环烷基、经取代或未经取代的C1至C10烷基硅烷基、经取代或未经取代的C6至C20芳基或者经取代或未经取代的C2至C30杂环基，且
n为介于1至3范围内的整数。
包含第一主体及第二主体的组成物可与包含以下基团的磷光掺杂剂组合以确保主体与掺杂剂材料的堆积、能量传输等组合/匹配优点且因此获得低驱动电压、长寿命及高效率特性：二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或在二苯并呋喃基及二苯并噻吩基的六角环中包含至少一个N的二苯并呋喃基及二苯并噻吩基的衍生物。
在本发明的示例性实施例中，化学式3的Z4至Z11中的一者可较佳为N，且两者、三者或四者可为N。
磷光掺杂剂可例如由化学式3-1至化学式3-6中的一者表示。
在化学式3-1至化学式3-6中，X2、R14至R19及n与上述相同，且Rc1、Rc2及Rc3相同于Rc。
在本发明的具体示例性实施例中，Rc、Rc1、Rc2、Rc3及R14至R19可独立地为氢、氘、卤素、经取代或未经取代的硅烷基、经取代或未经取代的C1至C10烷基、经取代或未经取代的C1至C10烷基硅烷基或者经取代或未经取代的C6至C20芳基，举例而言，Rc、Rc1、Rc2、Rc3及R14至R19可独立地为氢、氘、卤素、经取代或未经取代的硅烷基、经取代或未经取代的C1至C10烷基、经取代或未经取代的C1至C10烷基硅烷基或者经取代或未经取代的C6至C12芳基，较佳地，Rc、Rc1、Rc2、Rc3及R14至R19可独立地为氢、氘、卤素、经取代或未经氘或卤素取代的硅烷基、经取代或未经氘或卤素取代的甲基、经取代或未经氘或卤素取代的异丙基、经取代或未经氘或卤素取代的第三丁基或者经取代或未经C1至C4烷基取代的硅烷基。
磷光掺杂剂可例如选自群组3的化合物，但并非仅限于此。
[群组3]
在本发明的更佳示例性实施例中，可对发光层施加包含由化学式1-3表示的第一主体、由化学式2A表示的第二主体及由化学式3-1表示的磷光掺杂剂的组成物，且化学式1-3可例如为化学式1-3a。
化学式1-3a的Z1至Z3可全部为N，R1可为经取代或未经取代的C6至C20芳基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基或者经取代或未经取代的二苯并噻吩基，且L1可为单键或间亚苯基。化学式2A的Y1及Y2可独立地为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的间联苯基、经取代或未经取代的对联苯基、经取代或未经取代的咔唑基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基或者经取代或未经取代的二苯并噻吩基，且L3及L4独立地为单键或者经取代或未经取代的C6至C20亚芳基。且，化学式3-1的Rc1、Rc2、Rc3及R14至R19可独立地为氢、氘、卤素、经取代或未经取代的硅烷基、经取代或未经取代的C1至C10烷基、经取代或未经取代的C1至C10烷基硅烷基或者经取代或未经取代的C6至C12芳基。
更具体而言，可包含重量比为1:9至6:4、2:8至6:4、3:7至6:4的第一主体与第二主体，更佳地，可包含重量比为1:9至5:5、2:8至5:5、3:7至5:5的第一主体与第二主体，且最佳地，可包含重量比为3:7至5:5的第一主体与第二主体。
以第一主体与第二主体的组成物的100重量％计，可包含约0.1重量％至15重量％、较佳为1重量％至15重量％且更佳为5重量％至15重量％的量的磷光掺杂剂。举例而言，可包含重量比为3:7的第一主体与第二主体，且以第一主体与第二主体的组成物的100重量％计，可包含5重量％至15重量％的量的磷光掺杂剂。
根据本发明的第一主体与第二主体的组成物除上述磷光掺杂剂以外亦可包含已知的磷光掺杂剂。
已知的磷光掺杂剂可为包含Ir、Pt、Os、Ti、Or、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd中的一者、或其组合的混合有机金属化合物。
然而，该些磷光掺杂剂是用于举例说明，且通过对根据本发明的第一主体与第二主体的组成物进行组合而表现出优异效果的掺杂剂是由化学式3表示的磷光掺杂剂。
以下，已知的磷光掺杂剂的一个实例可为由化学式401表示的有机金属化合物。
<化学式401>
在化学式401中，M选自Ir、Pt、Os、Ti、Or、Hf、Eu、Tb及Tm；X401至X404独立地为氮或碳；A401环及A402环独立地选自经取代或未经取代的苯、经取代或未经取代的萘、经取代或未经取代的茀、经取代或未经取代的螺环茀、经取代或未经取代的茚、经取代或未经取代的吡咯、经取代或未经取代的噻吩、经取代或未经取代的呋喃、经取代或未经取代的咪唑、经取代或未经取代的吡唑、经取代或未经取代的噻唑、经取代或未经取代的异噻唑、经取代或未经取代的恶唑、经取代或未经取代的异恶唑、经取代或未经取代的吡啶、经取代或未经取代的吡嗪、经取代或未经取代的嘧啶、经取代或未经取代的哒嗪、经取代或未经取代的喹啉、经取代或未经取代的异喹啉、经取代或未经取代的苯并喹啉、经取代或未经取代的喹恶啉、经取代或未经取代的喹唑啉、经取代或未经取代的咔唑、经取代或未经取代的苯并咪唑、经取代或未经取代的苯并呋喃、经取代或未经取代的苯并噻吩、经取代或未经取代的异苯并噻吩、经取代或未经取代的苯并恶唑、经取代或未经取代的异苯并恶唑、经取代或未经取代的三唑、经取代或未经取代的恶二唑、经取代或未经取代的三嗪、经取代或未经取代的二苯并呋喃及经取代或未经取代的二苯并噻吩；其中“经取代”是指取代基或化合物的至少一个氢经氘、卤素、羟基、氰基、胺基、经取代或未经取代的C1至C30胺基、硝基、经取代或未经取代的C1至C40硅烷基、C1至C30烷基、C1至C10烷基硅烷基、C6至C30芳基硅烷基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂环基、C1至C20烷氧基、C1至C10三氟烷基、或其组合置换；L401为有机配位体；xc1为1、2或3；且xc2为0、1、2或3。
L401可为任何单价、二价或三价有机配位体。举例而言，L401可选自卤素配位体(例如，Cl、F)、二酮配位体(例如，乙酰丙酮酸盐、1,3-二苯基-1,3-丙二酮酸盐、2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮酸盐或六氟丙酮酸盐)、羧酸配位体(例如，吡啶甲酸盐(picolinate)、二甲基-3-吡唑羧酸盐、苯甲酸盐)、一氧化碳配位体、异腈配位体、氰基位配体及磷配位体(例如，膦、亚磷酸盐)，但并非仅限于此。
Q401至Q407、Q411至Q417以及Q421至Q427可独立地选自氢、C1至C60烷基、C2至C60烯基、C6至C60芳基及C2至C60杂芳基。
当化学式401的A401具有二或更多个取代基时，其可与A401的二或更多个取代基组合以形成饱和或不饱和环。
当化学式401的A402具有二或更多个取代基时，其可与A402的二或更多个取代基组合以形成饱和或不饱和环。
当化学式401的xc1为二或更多个时，化学式401的多个配位体
可相同或不同。当化学式401的xc1为二或更多个时，A401及A402可独立地与相邻的其他配位体的A401及A402直接或通过连接基(例如，C1至C5亚烷基、-N(R')-(其中，R'为C1至C10烷基或C6至C20芳基)或-C(＝O)-)连接。
举例而言，已知的磷光掺杂剂可选自化合物PD1至化合物PD75，但并非仅限于此：
有机发光二极管可应用于有机发光二极管(OLED)显示器。
在下文中参照实例更详细地说明实施例。然而，该些实例在任何情况下均不应被解释为限制本发明的范围。
以下，在实例及合成例中使用的起始材料及反应物只要不存在特别注释，则购自西格玛-奥德里奇有限公司(Sigma-Aldrich Co.Ltd.)或梯希爱有限公司(TCI Inc.)，或者是通过已知方法而合成。
通过以下步骤合成了作为本发明一个具体实例的化合物。
(制备第一主体)
合成例1：化合物B-1的合成
[反应流程1]
a)中间物B-1-1的合成
将30.0克(64.2毫摩尔)2,4-双(3-溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪添加至500毫升圆底烧瓶中的100毫升四氢呋喃、100毫升甲苯及100毫升蒸馏水中，且向其中添加了1.0当量的二苯并呋喃-4-硼酸、0.03当量的四-三苯基膦钯(tetrakistriphenylphosphinepalladium)及2当量的碳酸钾，并且在氮气气氛下对所述混合物进行了加热及回流。在6小时后，冷却了反应溶液，自其移除了水层，且在减压下对其中的有机层进行了干燥。利用水及己烷对所获得的固体进行了洗涤，利用300毫升甲苯对此固体进行了再结晶以获得21.4克(产率为60％)中间物B-1-1。
b)中间物B-1-2的合成
将15克(46.55毫摩尔)4-溴-9-苯基咔唑(化学文摘社(chemical abstractsservice，cas)：1097884-37-1)添加至500毫升圆底烧瓶中的200毫升甲苯中，向其中添加了0.05当量的二氯二苯基膦基二茂铁钯(dichlorodiphenylphosphinoferrocenepalladium)、1.2当量的双(频哪醇根基)二硼及2当量的乙酸钾，且在氮气气氛下将此混合物加热并回流了18小时。将反应溶液冷却并滴加至1升水中。将自其获得的固体溶解于沸腾的甲苯中以对活性碳进行处理并接着利用硅凝胶进行了过滤，且对自其获得的滤液进行了浓缩。将浓缩的固体与少量己烷搅拌于一起并进行了过滤，以获得产率为80％的中间物B-1-2。
c)化合物B-1的合成
将20克(36.1毫摩尔)中间物B-1-1添加至500毫升圆底烧瓶中的100毫升四氢呋喃及50毫升蒸馏水中，向其中添加了1.1当量的中间物B-1-2、0.03当量的四-三苯基膦钯及2当量的碳酸钾，且在氮气气氛下对此混合物进行了加热及回流。在18小时之后，对反应溶液进行了冷却，且对其中沉淀的固体进行了过滤并利用500毫升水进行了洗涤。利用500毫升单氯苯(monochlorobenzene)对此固体进行了再结晶以获得24克化合物B-1。
液相层析(liquid chromatography，LC)/质谱分析(mass spectrum，MS)计算得到：C51H32N4O精确质量：716.2576，实验值：717.26[M+H]
合成例2：化合物B-13的合成
[反应流程2]
将1当量的中间物B-1-1、1当量的咔唑、2当量的第三丁醇钠及0.05当量的Pd2(dba)3在二甲苯中悬浮为0.2M，向其中添加了0.15当量的三-第三丁基膦，且将此混合物回流并搅拌了18小时。向其中添加了为溶剂的1.5倍的甲醇，对此混合物进行了搅拌，且对自其获得的固体进行了过滤并利用300毫升水进行了洗涤。使用单氯苯对此固体进行了再结晶以获得产率为85％的化合物B-13。
LC/MS计算得到：C45H28N4O精确质量：640.2263，实验值：641.23[M+H]
合成例3：化合物B-17的合成
[反应流程3]
a)中间物B-17-1的合成
将15克(46.4毫摩尔)4-(3-溴苯基)-二苯并呋喃(cas：887944-90-3)添加至500毫升圆底烧瓶中的200毫升甲苯中，向其中添加了0.05当量的二氯二苯基膦基二茂铁钯、1.2当量的双(频哪醇根基)二硼及2当量的乙酸钾，且在氮气气氛下将此混合物加热并回流了18小时。利用水通过萃取对溶液进行了洗涤，利用活性碳对自其获得的有机层进行了处理并利用硅凝胶进行了过滤，且对滤液进行了浓缩。将浓缩的固体与一定量的己烷搅拌于一起并进行了过滤，以获得产率为85％的中间物B-17-1。
b)中间物B-17-2的合成
将9.04克(40毫摩尔)2,4-二氯-6-苯基三嗪添加至500毫升圆底烧瓶中的60毫升四氢呋喃、60毫升甲苯及60毫升蒸馏水中，且向其中添加了0.9当量的中间物B-17-1、0.03当量的四-三苯基膦钯及2当量的碳酸钾，并且在氮气气氛下对此混合物进行了加热及回流。在6小时后，冷却了反应溶液，且在自其移除水层之后，在减压下对其中的有机层进行了干燥。利用水及己烷对自其获得的固体进行了洗涤，并接着利用300毫升甲苯进行了再结晶以获得产率为40％的中间物B-17-2。
c)化合物B-17的合成
将1当量的中间物B-17-2、1.1当量的咔唑、2当量的第三丁醇钠及0.05当量的Pd2(dba)3在二甲苯中悬浮为0.2M，向其中添加了0.15当量的三-第三丁基膦，且将此混合物回流并搅拌了18小时。向其中添加了为溶剂的1.5倍的甲醇，且对其中的固体进行了过滤并利用300毫升水进行了洗涤。使用单氯苯对此固体进行了再结晶以获得产率为80％的化合物B-17。
LC/MS计算得到：C39H24N4O精确质量：564.1950，实验值：565.21[M+H]
合成例4：化合物C-1的合成
[反应流程4]
a)中间物C-1-1的合成
将22.6克(100毫摩尔)2,4-二氯-6-苯基三嗪添加至500毫升圆底烧瓶中的100毫升四氢呋喃、100毫升甲苯及100毫升蒸馏水中，且向其中添加了0.9当量的二苯并呋喃-3-硼酸、0.03当量的四-三苯基膦钯及2当量的碳酸钾，并且在氮气气氛下对此混合物进行了加热及回流。在6小时后，冷却了反应溶液，且在自其移除水层之后，在减压下对其中的有机层进行了干燥。利用水及己烷对所获得的固体进行了洗涤，并利用200毫升甲苯进行了再结晶以获得21.4克产率为60％的中间物C-1-1。
b)中间物C-1-2的合成
将15克(46.55毫摩尔)4-溴-9-苯基咔唑(cas：1097884-37-1)添加至500毫升圆底烧瓶中的140毫升四氢呋喃及70毫升蒸馏水中，向其中添加了1.1当量的3-氯苯基硼酸、0.03当量的四-三苯基膦钯及2当量的碳酸钾，且在氮气气氛下对此混合物进行了加热及回流。在12小时后，对反应溶液进行了冷却，在减压下对对有机层进行了萃取以移除溶剂。通过二氧化硅管柱层析法对自其浓缩的化合物进行了处理以获得产率为85％的中间物C-1-2。
c)中间物C-1-3的合成
将12克(33.9毫摩尔)中间物C-1-2添加至500毫升圆底烧瓶中的150毫升二甲苯中，向其中添加了0.05当量的二氯二苯基膦基二茂铁钯、1.2当量的双(频哪醇根基)二硼及2当量的乙酸钾，且在氮气气氛下将此混合物加热并回流了18小时。对反应溶液进行了冷却并接着利用水通过萃取进行了洗涤，利用活性碳对自其获得的有机层进行了处理并利用硅凝胶进行了过滤，且对自其获得的滤液进行了浓缩。将自其浓缩的固体与少量己烷搅拌于一起并进行了过滤，以获得产率为75％的中间物C-1-3。
d)化合物C-1的合成
将8克(22.4毫摩尔)中间物C-1-1添加至500毫升圆底烧瓶中的80毫升四氢呋喃及40毫升蒸馏水中，向其中添加了1.0当量的中间物C-1-3、0.03当量的四-三苯基膦钯及2当量的碳酸钾，且在氮气气氛下对此混合物进行了加热及回流。在18小时之后，对反应溶液进行了冷却，且对其中沉淀的固体进行了过滤并利用500毫升水进行了洗涤。利用500毫升单氯苯对此固体进行了再结晶以获得12克化合物C-1。
LC/MS计算得到：C45H28N4O精确质量：640.2263，实验值：641.24
合成例5：化合物C-2的合成
[反应流程5]
a)中间物C-2-1的合成
将15克(46.4毫摩尔)3-(3-溴苯基)-9-苯基咔唑(cas：854952-59-3)添加至500毫升圆底烧瓶中的200毫升甲苯中，向其中添加了0.05当量的二氯二苯基膦基二茂铁钯、1.2当量的双(频哪醇根基)二硼及2当量的乙酸钾，且在氮气气氛下将此混合物加热并回流了18小时。将反应溶液冷却并滴加至1升水中以收集固体。将此固体溶解于沸腾的甲苯中以对活性碳进行处理并利用硅凝胶进行了过滤，且对自其获得的滤液进行了浓缩。将浓缩的固体与少量己烷搅拌于一起并进行了过滤，以获得产率为85％的中间物C-2-1。
b)化合物C-2的合成
将8克(22.4毫摩尔)根据合成例4的中间物C-1-1添加至500毫升圆底烧瓶中的80毫升四氢呋喃及40毫升蒸馏水中，向其中添加了1.0当量的中间物C-2-1、0.03当量的四-三苯基膦钯及2当量的碳酸钾，且在氮气气氛下对此混合物进行了加热及回流。在18小时之后，对反应溶液进行了冷却，且利用500毫升水对其中沉淀的固体进行了洗涤。利用500毫升单氯苯对此固体进行了再结晶以获得13克化合物C-2。
LC/MS计算得到：C45H28N4O精确质量：640.2263，实验值：641.24
合成例6：化合物C-12的合成
[反应流程6]
将8克(22.4毫摩尔)根据合成例4的中间物C-1-1添加至500毫升圆底烧瓶中的80毫升四氢呋喃及40毫升蒸馏水中，向其中添加了1.0当量的9-苯基-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环烷硼烷-2-基)-咔唑(cas：1246669-45-3)、0.03当量的四-三苯基膦钯及2当量的碳酸钾，且在氮气气氛下对此混合物进行了加热及回流。在18小时之后，对反应溶液进行了冷却，且对其中沉淀的固体进行了过滤并利用500毫升水进行了洗涤。利用500毫升单氯苯对此固体进行了再结晶以获得11克化合物C-12。
LC/MS计算得到：C39H24N4O精确质量：564.1950，实验值：565.20
合成例7：化合物C-16的合成
[反应流程7]
a)中间物C-16-1的合成
在氮气环境中将镁(7.86克，323毫摩尔)及碘(1.64克，6.46毫摩尔)添加至0.1升四氢呋喃(tetrahydrofuran，THF)中，将此混合物搅拌了30分钟，且在0℃下历时30分钟向其中缓慢滴加了溶解于0.3升THF中的3-溴二苯并呋喃(80克，323毫摩尔)。在0℃下历时30分钟将此混合溶液缓慢滴加至溶解于0.5升THF中的29.5克(160毫摩尔)三聚氯化氰中。在将反应加热至室温之后，将此混合物搅拌了1小时并在回流条件下又搅拌了12小时。在将反应冷却之后，向其中缓慢添加了水以完成反应，且在减压下对自其获得的有机溶剂进行了浓缩以获得固体。将此固体与200毫升丙酮搅拌于一起并进行了过滤，以获得产率为40％的中间物C-16-1。
b)化合物C-16的合成
根据与合成例2相同的方法使用中间物C-16-1合成了化合物C-16。
LC/MS计算得到：C39H22N4O2精确质量：578.1743，实验值为579.20
合成例8：化合物C-17的合成
[反应流程8]
根据与合成例2相同的方法使用分别为1当量的中间物C-1-1及3-苯基-9H-咔唑合成了化合物C-17。
LC/MS计算得到：C39H24N4O精确质量：564.1950，实验值：565.20
合成例9：化合物C-21的合成
[反应流程9]
根据与合成例6相同的方法使用分别为1.0当量的中间物C-1-1及9-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-苯基)-咔唑(Cas：785051-54-9)合成了化合物C-21。
LC/MS计算得到：C39H24N4O精确质量：564.1950，实验值：565.20
合成例10：化合物C-22的合成
[反应流程10]
根据与合成例6相同的方法使用分别为1.0当量的中间物C-1-1及9-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-苯基)-咔唑(cas：870119-58-7)合成了化合物C-22。
LC/MS计算得到：C39H24N4O精确质量：564.1950，实验值：565.20
合成例11：化合物C-25的合成
[反应流程11]
a)中间物C-25-1的合成
根据与合成例2相同的方法使用1当量的3-苯基-9H-咔唑及1.2当量的3-氯-1-溴苯合成了中间物C-25-1。
b)中间物C-25-2的合成
根据与合成例5的a)相同的方法使用中间物C-25-1合成了中间物C-25-2。
c)化合物C-25的合成
根据与合成例6的a)相同的方法使用分别为1.0当量的中间物C-25-2及中间物C-1-1合成了化合物C-25。
LC/MS计算得到：C45H28N4O精确质量：640.2263，实验值：641.23
合成例12：化合物B-14的合成
[反应流程12]
a)中间物B-14-1的合成
根据与合成例4的a)相同的方法使用1当量的2,4-二氯-6-苯基三嗪及0.9当量的二苯并呋喃-4-硼酸合成了中间物B-14-1。
b)化合物B-14的合成
根据与合成例6相同的方法使用分别为1.0当量的中间物B-14-1及9-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-苯基)-咔唑(cas：870119-58-7)合成了化合物B-14。
LC/MS计算得到：C39H24N4O精确质量：564.1950，实验值：565.20
合成例13：化合物B-22的合成
[反应流程13]
a)中间物B-22-1的合成
根据与合成例4的a)相同的方法使用1当量的2,4-二氯-6-苯基三嗪及0.9当量的二苯并呋喃-2-硼酸合成了中间物B-22-1。
b)化合物B-22的合成
根据与合成例6相同的方法使用分别为1.0当量的中间物B-22-1及9-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-苯基)-咔唑(cas：870119-58-7)合成了化合物B-22。
LC/MS计算得到：C39H24N4O精确质量：564.1950，实验值：565.21
合成例14：化合物B-25的合成
[反应流程14]
a)中间物B-25-1的合成
根据与合成例4的a)相同的方法使用1当量的2,4-二氯-6-苯基三嗪及0.9当量的二苯并呋喃-1-硼酸合成了中间物B-25-1。
b)化合物B-25的合成
根据与合成例6相同的方法使用分别为1.0当量的中间物B-25-1及9-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-苯基)-咔唑(cas：870119-58-7)合成了化合物B-25。
LC/MS计算得到：C39H24N4O精确质量：564.1950，实验值：565.20
(制备第二主体)
合成例15：化合物D-129的合成
[反应流程15]
在配备有搅拌器的500毫升圆底烧瓶中在氮气气氛下，将20.00克(42.16毫摩尔)3-溴-6-苯基-N-间联苯基咔唑、17.12克(46.38毫摩尔)N-苯基咔唑-3-硼酸酯添加至175毫升四氢呋喃:甲苯(1:1)以及75毫升2M碳酸钾水溶液中，向其中添加了1.46克(1.26毫摩尔)四-三苯基膦钯(0)，且在氮气流下将此混合物加热并回流了12小时。在反应完成后，将反应物倾倒至甲醇中，对其中的固体进行了过滤、利用水及甲醇进行了充分洗涤并进行了干燥。对自其获得的所得材料进行了加热并溶解于700毫升氯苯中，对此溶液进行了硅凝胶过滤以完全移除溶剂，且对自其获得的固体进行了加热并溶解于400毫升氯苯中，并且进行了再结晶以获得18.52克化合物D-129(产率为69％)。
LC/MS计算得到：C42H32N2精确质量：636.2565，实验值：636.27
合成例16：化合物D-137的合成
[反应流程16]
在250毫升圆形烧瓶中的100毫升二甲苯中对6.3克(15.4毫摩尔)N-苯基-3,3-联咔唑、5.0克(15.4毫摩尔)4-(4-溴苯基)二苯并[b,d]呋喃、3.0克(30.7毫摩尔)第三丁醇钠、0.9克(1.5毫摩尔)三(二苯亚甲基丙酮)二钯及1.2毫升三第三丁基膦(在甲苯中为50％)进行了混合，且在氮气流下将此混合物加热并回流了15小时。向所获得的混合物中添加了300毫升甲醇以对固体进行结晶，对此固体进行了过滤、溶解于二氯苯中、利用硅凝胶/硅藻土(Celite)进行了过滤，并在移除适量的有机溶剂之后利用甲醇进行了再结晶以获得化合物D-137(7.3克，产率为73％)。
LC/MS计算得到：C48H30N2O精确质量：650.2358，实验值：650.24
合成例17：化合物D-40的合成
[反应流程17]
在250毫升圆形烧瓶中对1当量的N-苯基-3,3-联咔唑及1当量的3-溴-9-苯基咔唑连同1.5当量的第三丁醇钠、0.03当量的三(二苯亚甲基丙酮)二钯及0.06当量的三第三丁基膦与二甲苯(0.3M)进行了混合，且在氮气流下将此混合物加热并回流了15小时。将所获得的混合物添加至300毫升甲醇中以对固体进行结晶，且利用硅凝胶/硅藻土对此固体进行了过滤、溶解于二氯苯中，并在移除适量的有机溶剂之后利用甲醇进行了再结晶以获得产率为60％的化合物D-40。
LC/MS计算得到：C48H31N3精确质量：649.2518，实验值：649.25
(制备磷光掺杂剂)
合成例18：化合物E-24的合成
除了使用在制备US2014-0131676的化合物II-1的方法中作为起始材料的在反应流程16中所述的铱错合物以外，通过与以上相同的反应制备了掺杂剂化合物E-24。
[反应流程18]
(制造有机发光二极管)
实例1：
利用蒸馏水对涂布有成为1500埃厚的薄膜的氧化铟锡(ITO)的玻璃基板进行了洗涤。在利用蒸馏水洗涤之后，利用例如异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂对玻璃基板进行了超音波洗涤并进行了干燥，然后移至等离子体清洁器，使用氧等离子体清洁了10分钟，并移至真空沉积器。使用所获得的此种ITO透明电极作为阳极，将化合物A真空沉积于ITO基板上以形成700埃厚的空穴注入层，将化合物B在所述注入层上沉积至50埃厚，且将化合物C沉积至1020埃厚以形成空穴传输层。在所述空穴传输层上，通过真空沉积作为第一主体的化合物C-1及作为第二主体的化合物D-99以及10重量％的作为磷光掺杂剂的化合物E-24而形成了400埃厚的发光层。在本文中，化合物C-1及化合物D-99是以3：7的重量比使用，但在以下实例中单独提供其比率。随后，在所述发光层上，通过以1：1的比率同时真空沉积化合物D及8-羟基喹啉-锂(Liq)而形成了300埃厚的电子传输层，且在所述电子传输层上，依序真空沉积Liq及Al至15埃厚及1200埃厚，从而制造有机发光二极管。
有机发光二极管具有五层式有机薄层，且具体而言为以下结构：ITO/化合物A(700埃)/化合物B(50埃)/化合物C(1020埃)/EML[化合物C-1:化合物D-99:化合物E-24(10重量％)](400埃)/化合物D:Liq(300埃)/Liq(15埃)/Al(1200埃)。
化合物A：N4,N4'-二苯基-N4,N4'-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)联苯基-4,4'-二胺。
化合物B：1,4,5,8,9,11-六氮杂三亚苯基-六甲腈(HAT-CN)。
化合物C：N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-茀-2-胺。
化合物D：8-(4-(4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹啉。
实例2至实例23以及比较例1至比较例6
除了将第一主体、第二主体及磷光掺杂剂的组成物变为表1所示各组成物以外，根据与实例1相同的方法制造了各有机发光二极管。
评价1：发光效率及寿命增加效果
对根据实例1至实例23及比较例1至比较例6的有机发光二极管的发光效率及寿命特性进行了评价。测量具体按以下方法进行，且结果示于表1中。
(1)测量随着电压变化而变化的电流密度变化
关于流入单位装置的电流值，使用电流-电压计(吉时利(Keithley)2400)在电压自0伏特增加至10伏特时对所获得的有机发光二极管进行了测量，且所测量的电流值除以面积而得到结果。
(2)测量随着电压变化而变化的亮度变化
使用亮度计(美能达(Minolta)Cs-1000A)在有机发光二极管的电压自0伏特增加至10伏特时对亮度进行了测量。
(3)测量发光效率
通过使用来自项目(1)及项目(2)的亮度、电流密度以及电压(伏特)计算相同电流密度(10毫安/平方厘米)下的电流效率(坎德拉/安)。
(4)测量寿命
将根据实例1至实例24以及比较例1至比较例6的有机发光二极管的T90寿命测量为在以5000坎德拉/平方厘米作为初始亮度(坎德拉/平方厘米)发出光且使用博兰诺克(Polanonix)寿命测量系统测量其亮度随着时间而降低之后，当其亮度相对于初始亮度(坎德拉/平方厘米)降低至90％时的时间。
(5)测量驱动电压
在15毫安/平方厘米下使用电流-电压计(吉时利2400)对各二极管的驱动电压进行了测量。
[表1]
参照表1，相较于仅使用第一主体的情况或使用CBP作为第二主体的情况而言，当使用包含DBX及咔唑的材料作为第一主体且使用双咔唑作为第二主体时，在驱动电压及寿命方面获得了优势。另外，相较于使用不包含DBX骨的作为磷光掺杂剂的Ir(ppy)3的情况而言，当使用包含DBX骨的作为磷光掺杂剂的化合物E-24时，大大增加了寿命及效率。具体而言，当使用将二苯并呋喃的第3号位置与三嗪直接连接的结构作为第一主体时，获得了额外降低驱动电压但另外增加寿命的效果。
尽管本发明已结合目前视为实用的示例性实施例加以阐述，然而应理解本发明并非仅限于所揭示的实施例，而是相反地旨在涵盖包含在权利要求的精神及范围内的各种润饰及等效配置。因此，应理解上述实施例为示范性的，而不以任何方式限制本发明。
Claims (14)
1.一种有机光电装置，包括：
面向彼此的阳极与阴极；以及
有机层，设置于所述阳极与所述阴极之间，
其中所述有机层包括发光层，且
所述发光层包括由化学式1表示的第一主体、由化学式2表示的第二主体及由化学式3表示的磷光掺杂剂：
其中，在化学式1中，
X1为O或S，
Z1至Z3独立地为N或CRa，
Z1至Z3中的至少两者为N，
L1及L2独立地为单键或者经取代或未经取代的C6至C20亚芳基，
A为经取代或未经取代的咔唑基，
R1为经取代或未经取代的C6至C20芳基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基或者经取代或未经取代的二苯并噻吩基，且
Ra及R2至R4独立地为氢、氘、氰基、经取代或未经取代的C1至C10烷基或者经取代或未经取代的C6至C20芳基；
其中，在化学式2中，
Y1及Y2独立地为经取代或未经取代的C6至C20芳基或者经取代或未经取代的C2至C30杂环基，
L3及L4独立地为单键或者经取代或未经取代的C6至C20亚芳基，
Rb及R5至R8独立地为氢、氘、氰基、经取代或未经取代的C1至C10烷基、经取代或未经取代的C6至C20芳基或者经取代或未经取代的C2至C30杂环基，且
m为介于0至2范围内的整数；
其中，在化学式3中，
Z4至Z11独立地为N、C或CRc，
环C通过C-C键结合至环B，
铱通过Ir-C键结合至所述环B，且
X2为O或S，
Rc及R14至R19独立地为氢、氘、卤素、锗基、氰基、经取代或未经取代的硅烷基、经取代或未经取代的C1至C10烷基、经取代或未经取代的C3至C20环烷基、经取代或未经取代的C1至C10烷基硅烷基、经取代或未经取代的C6至C20芳基或者经取代或未经取代的C2至C30杂环基，且
n为介于1至3范围内的整数。
2.根据权利要求1所述的有机光电装置，其中所述第一主体由化学式1-3或化学式1-4表示：
其中，在化学式1-3及化学式1-4中，
X1为O或S，
Z1至Z3独立地为N或CRa，
Z1至Z3中的至少两者为N，
L1及L2独立地为单键或者经取代或未经取代的C6至C20亚芳基，
A为经取代或未经取代的咔唑基，
R1为经取代或未经取代的C6至C20芳基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基或者经取代或未经取代的二苯并噻吩基，且
Ra及R2至R4独立地为氢、氘、氰基、经取代或未经取代的C1至C10烷基或者经取代或未经取代的C6至C20芳基。
3.根据权利要求1所述的有机光电装置，其中所述第一主体由化学式1-3a、化学式1-4a及化学式1-4b中的一者表示：
其中，在化学式1-3a、化学式1-4a及化学式1-4b中，
X1为O或S，
Z1至Z3独立地为N或CRa，
Z1至Z3中的至少两者为N，
L1为单键或者经取代或未经取代的C6至C20亚芳基，
A为经取代或未经取代的咔唑基，
R1为经取代或未经取代的C6至C20芳基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基或者经取代或未经取代的二苯并噻吩基，且
Ra、R2至R4独立地为氢、氘、氰基、经取代或未经取代的C1至C10烷基或者经取代或未经取代的C6至C20芳基。
4.根据权利要求3所述的有机光电装置，其中所述第一主体由化学式1-3a-I、化学式1-3a-II、化学式1-3a-III、化学式1-4a-I、化学式1-4b-I及化学式1-4b-II中的一者表示：
其中，在化学式1-3a-I、化学式1-3a-II、化学式1-3a-III、化学式1-4a-I、化学式1-4b-I及化学式1-4b-II中，
X1为O或S，
Z1至Z3独立地为N或CRa，
Z1至Z3中的至少两者为N，
L1为单键或者经取代或未经取代的C6至C20亚芳基，
R1为经取代或未经取代的C6至C20芳基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基或者经取代或未经取代的二苯并噻吩基，且
Ra、R2至R4及R9至R13独立地为氢、氘、氰基、经取代或未经取代的C1至C10烷基或者经取代或未经取代的C6至C20芳基。
5.根据权利要求1所述的有机光电装置，其中化学式1的Z1至Z3为N。
6.根据权利要求1所述的有机光电装置，其中化学式1的R1选自群组I的取代基：
[群组I]
其中，在群组I中，*为连接点。
7.根据权利要求1所述的有机光电装置，其中化学式2是群组II的结构中的一者，且*-L3-Y1及*-L4-Y2是群组III的取代基中的一者：
[群组II]
[群组III]
其中，在群组II及群组III中，*为连接点。
8.根据权利要求7所述的有机光电装置，其中化学式2由群组II的化学式c-8或化学式c-17表示，且
*-L3-Y1及*-L4-Y2选自群组III。
9.根据权利要求7所述的有机光电装置，其中化学式2由群组II的化学式c-8或化学式c-17表示，且
*-L3-Y1及*-L4-Y2为群组III的B-1、B-2、B-3、B-11、B-16及B-17。
10.根据权利要求1所述的有机光电装置，其中化学式3由化学式3-1至化学式3-6中的一者表示：
其中，在化学式3-1至化学式3-6中，
X2为O或S，
Rc1、Rc2、Rc3及R14至R19独立地为氢、氘、卤素、锗基、氰基、经取代或未经取代的硅烷基、经取代或未经取代的C1至C10烷基、经取代或未经取代的C3至C20环烷基、经取代或未经取代的C1至C10烷基硅烷基、经取代或未经取代的C6至C20芳基或者经取代或未经取代的C2至C30杂环基，且
n为介于1至3范围内的整数。
11.根据权利要求1所述的有机光电装置，其中所述第一主体由化学式1-3表示：
所述第二主体由化学式2A表示：
其中，在化学式1-3及化学式2A中，
X1为O或S，
Z1至Z3独立地为N或CRa，
Z1至Z3中的至少两者为N，
A为经取代或未经取代的咔唑基，
R1为经取代或未经取代的C6至C20芳基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基或者经取代或未经取代的二苯并噻吩基，
L1至L4独立地为单键或者经取代或未经取代的C6至C20亚芳基，
Ra及R2至R8独立地为氢、氘、氰基、经取代或未经取代的C1至C10烷基或者经取代或未经取代的C6至C20芳基，且
Y1及Y2独立地为经取代或未经取代的C6至C20芳基或者经取代或未经取代的C2至C30杂环基。
12.根据权利要求11所述的有机光电装置，其中所述第一主体由化学式1-3a表示：
[化学式1-3a]
其中，在化学式1-3a中，
X1为O或S，
Z1至Z3独立地为N，
L1为单键或间亚苯基，
A为经取代或未经取代的咔唑基，
R1为经取代或未经取代的C6至C20芳基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基或者经取代或未经取代的二苯并噻吩基，且
R2至R4独立地为氢、氘、氰基、经取代或未经取代的C1至C10烷基或者经取代或未经取代的C6至C20芳基。
13.根据权利要求11所述的有机光电装置，其中化学式3由化学式3-1表示：
[化学式3-1]
其中，在化学式3-1中，
X2为O或S，
Rc1、Rc2、Rc3及R14至R19独立地为氢、氘、卤素、经取代或未经取代的硅烷基、经取代或未经取代的C1至C10烷基、经取代或未经取代的C1至C10烷基硅烷基或者经取代或未经取代的C6至C20芳基，
n为介于1至3范围内的整数，且
“经取代”是指取代基或化合物的至少一个氢经氘、卤素、C1至C4烷基或C6至C12芳基置换。
14.一种显示装置，包括如权利要求1至13中任一项所述的有机光电装置。
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|---|---|---|---|---|
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| EP3689867B1 (en) * | 2019-01-30 | 2021-12-15 | Novaled GmbH | Composition, organic semiconductor layer and electronic device |
| KR102495274B1 (ko) * | 2019-10-01 | 2023-02-01 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
| KR20210047817A (ko) * | 2019-10-22 | 2021-04-30 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 |
| KR102506584B1 (ko) * | 2019-10-24 | 2023-03-03 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| KR102492462B1 (ko) * | 2020-09-28 | 2023-01-30 | 엘티소재주식회사 | 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 및 유기물층용 조성물 |
| WO2022177401A1 (ko) * | 2021-02-22 | 2022-08-25 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 |
| WO2022177399A1 (ko) * | 2021-02-22 | 2022-08-25 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106029831A (zh) * | 2014-02-21 | 2016-10-12 | 三星Sdi株式会社 | 有机光电装置和显示设备 |
| CN106575663A (zh) * | 2014-07-18 | 2017-04-19 | 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 | 有机电致发光装置 |
Family Cites Families (76)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS525473A (en) | 1975-07-01 | 1977-01-17 | Siemens Ag | Control switch for high pressure gas breaker or the like |
| JPS59471A (ja) | 1982-06-21 | 1984-01-05 | 新明和工業株式会社 | 循環移動式駐車設備 |
| JPH0195973A (ja) | 1987-10-09 | 1989-04-14 | Isuzu Motors Ltd | 舵角比制御装置 |
| US5061569A (en) | 1990-07-26 | 1991-10-29 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with organic electroluminescent medium |
| JP3065125B2 (ja) | 1991-07-03 | 2000-07-12 | 三井化学株式会社 | 有機電界発光素子 |
| JP3065130B2 (ja) | 1991-07-22 | 2000-07-12 | 三井化学株式会社 | 有機電界発光素子 |
| EP0721935B1 (en) | 1993-09-29 | 2003-01-22 | Idemitsu Kosan Company Limited | Organic electroluminescent element and arylenediamine derivative |
| JP3194657B2 (ja) | 1993-11-01 | 2001-07-30 | 松下電器産業株式会社 | 電界発光素子 |
| JPH1095973A (ja) | 1996-07-24 | 1998-04-14 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | 走行制御用発光性化合物及び該化合物を用いた走行制御方法 |
| US6939624B2 (en) * | 2000-08-11 | 2005-09-06 | Universal Display Corporation | Organometallic compounds and emission-shifting organic electrophosphorescence |
| TW545080B (en) * | 2000-12-28 | 2003-08-01 | Semiconductor Energy Lab | Light emitting device and method of manufacturing the same |
| JP2003133075A (ja) * | 2001-07-25 | 2003-05-09 | Toray Ind Inc | 発光素子 |
| JP2006510212A (ja) | 2002-12-13 | 2006-03-23 | コーニンクレッカ フィリップス エレクトロニクス エヌ ヴィ | 三重項エミッタ錯体を有する有機エレクトロルミネッセント構成体 |
| US7449831B2 (en) * | 2004-08-02 | 2008-11-11 | Lg Display Co., Ltd. | OLEDs having inorganic material containing anode capping layer |
| US20060088728A1 (en) * | 2004-10-22 | 2006-04-27 | Raymond Kwong | Arylcarbazoles as hosts in PHOLEDs |
| US20070252516A1 (en) * | 2006-04-27 | 2007-11-01 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent devices including organic EIL layer |
| JP5338184B2 (ja) | 2008-08-06 | 2013-11-13 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置 |
| JP5707665B2 (ja) | 2008-12-03 | 2015-04-30 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、該素子を備えた照明装置及び表示装置 |
| KR101212670B1 (ko) * | 2009-11-03 | 2012-12-14 | 제일모직주식회사 | 유기광전소자용 조성물, 이를 이용한 유기광전소자 및 이를 포함하는 표시장치 |
| WO2012070234A1 (en) | 2010-11-22 | 2012-05-31 | Idemitsu Kosan Co.,Ltd. | Organic electroluminescence device |
| US9601708B2 (en) | 2011-02-11 | 2017-03-21 | Universal Display Corporation | Organic light emitting device and materials for use in same |
| TWI557116B (zh) | 2011-04-07 | 2016-11-11 | 三菱化學股份有限公司 | 有機化合物，電荷輸送材料，含有該化合物之組成物，有機電致發光元件，顯示裝置及照明裝置 |
| KR102261235B1 (ko) * | 2011-11-22 | 2021-06-04 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 방향족 복소 고리 유도체, 유기 일렉트로루미네선스 소자용 재료 및 유기 일렉트로루미네선스 소자 |
| CN107501244B (zh) | 2011-11-22 | 2022-05-03 | 出光兴产株式会社 | 芳香族杂环衍生物、有机电致发光元件用材料以及有机电致发光元件 |
| KR20130074765A (ko) | 2011-12-26 | 2013-07-04 | 제일모직주식회사 | 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치 |
| US9773985B2 (en) | 2012-05-21 | 2017-09-26 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| KR101423067B1 (ko) * | 2012-10-04 | 2014-07-29 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| KR20140144550A (ko) | 2013-06-11 | 2014-12-19 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| TW201425527A (zh) | 2012-10-04 | 2014-07-01 | 羅門哈斯電子材料韓國公司 | 有機電場發光化合物及包含該化合物之有機電場發光裝置 |
| US9685617B2 (en) * | 2012-11-09 | 2017-06-20 | Universal Display Corporation | Organic electronuminescent materials and devices |
| US8946697B1 (en) | 2012-11-09 | 2015-02-03 | Universal Display Corporation | Iridium complexes with aza-benzo fused ligands |
| KR102191019B1 (ko) | 2012-12-26 | 2020-12-14 | 에스에프씨 주식회사 | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
| JP6317544B2 (ja) * | 2013-02-15 | 2018-04-25 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器 |
| WO2014147006A1 (en) * | 2013-03-20 | 2014-09-25 | Basf Se | White organic light-emitting device |
| CN103435597A (zh) * | 2013-09-04 | 2013-12-11 | 中国科学院理化技术研究所 | 1,3,5-三嗪衍生物及其在白光有机电致发光二极管中的应用 |
| KR101618409B1 (ko) | 2013-10-10 | 2016-05-04 | 주식회사 두산 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| US10985329B2 (en) | 2013-12-17 | 2021-04-20 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Condensed cyclic compound and organic light-emitting device including the same |
| KR102140018B1 (ko) * | 2013-12-17 | 2020-07-31 | 삼성전자주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| KR20150071624A (ko) | 2013-12-18 | 2015-06-26 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| KR102177213B1 (ko) * | 2014-01-20 | 2020-11-11 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
| KR101754715B1 (ko) | 2014-04-08 | 2017-07-10 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 복수종의 호스트 재료와 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| KR102491209B1 (ko) * | 2014-04-29 | 2023-01-26 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 복수종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| KR20160001103A (ko) * | 2014-06-26 | 2016-01-06 | 주식회사 우남케미코 | 우레탄계 약액주입패커를 이용한 연약지반 보강공법 |
| KR20160010333A (ko) | 2014-07-17 | 2016-01-27 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 전자전달재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| KR101835502B1 (ko) | 2014-07-21 | 2018-03-07 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기광전자소자용 조성물, 유기광전자소자 및 표시 장치 |
| KR102357467B1 (ko) | 2014-07-22 | 2022-02-04 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 유기 전계 발광 소자 |
| US20160049597A1 (en) | 2014-08-07 | 2016-02-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| TWI543205B (zh) | 2014-09-19 | 2016-07-21 | 台虹科技股份有限公司 | 訊號傳輸線之絕緣膜及包含該絕緣膜的訊號傳輸線 |
| US10749113B2 (en) * | 2014-09-29 | 2020-08-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| KR101560102B1 (ko) | 2014-11-20 | 2015-10-13 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
| WO2016080791A1 (en) * | 2014-11-20 | 2016-05-26 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | A plurality of host materials and an organic electroluminescent device comprising the same |
| KR102466672B1 (ko) * | 2014-11-28 | 2022-11-15 | 삼성전자주식회사 | 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| KR101818579B1 (ko) | 2014-12-09 | 2018-01-15 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
| WO2016208873A1 (en) * | 2015-06-26 | 2016-12-29 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Multi-component host material and organic electroluminescent device comprising the same |
| US11302872B2 (en) | 2015-09-09 | 2022-04-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| KR101948709B1 (ko) | 2015-09-25 | 2019-02-15 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
| TWI582081B (zh) | 2016-03-25 | 2017-05-11 | 昱鐳光電科技股份有限公司 | 用於有機電激發光元件之化合物及使用該化合物之有機電激發光元件 |
| KR102005012B1 (ko) | 2016-03-28 | 2019-07-30 | 주식회사 엘지화학 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| KR102044942B1 (ko) | 2016-05-02 | 2019-11-14 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
| KR20180007617A (ko) | 2016-07-13 | 2018-01-23 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
| KR102064298B1 (ko) | 2016-07-22 | 2020-01-09 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
| KR102054277B1 (ko) | 2016-07-29 | 2019-12-10 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
| KR20180022189A (ko) | 2016-08-23 | 2018-03-06 | 주식회사 두산 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| KR101744248B1 (ko) | 2016-09-06 | 2017-06-07 | 주식회사 엘지화학 | 유기발광 소자 |
| KR20180069475A (ko) | 2016-12-15 | 2018-06-25 | 주식회사 두산 | 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
| KR102084990B1 (ko) | 2017-04-17 | 2020-03-05 | 두산솔루스 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 |
| KR102098447B1 (ko) | 2017-06-20 | 2020-04-07 | 주식회사 엘지화학 | 고분자 전해질막, 이를 포함하는 전기화학 전지 및 흐름 전지, 고분자 전해질막용 조성물, 및 고분자 전해질막의 제조방법 |
| US20190198772A1 (en) * | 2017-06-22 | 2019-06-27 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Compound for organic optoelectronic device, composition for organic optoelectronic device and organic optoelectronic device and display deivce |
| KR102008897B1 (ko) | 2017-06-22 | 2019-10-23 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
| KR101947747B1 (ko) * | 2018-05-04 | 2019-02-13 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
| KR102487503B1 (ko) | 2017-07-04 | 2023-01-12 | 솔루스첨단소재 주식회사 | 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
| KR102162402B1 (ko) | 2017-07-21 | 2020-10-06 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
| KR102530155B1 (ko) | 2017-10-23 | 2023-05-10 | 솔루스첨단소재 주식회사 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| KR20190058748A (ko) | 2017-11-21 | 2019-05-30 | 주식회사 두산 | 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
| KR102044943B1 (ko) | 2018-05-28 | 2019-11-14 | 삼성에스디아이 주식회사 | 화합물, 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
| EP3689867B1 (en) * | 2019-01-30 | 2021-12-15 | Novaled GmbH | Composition, organic semiconductor layer and electronic device |
-
2017
- 2017-06-22 KR KR1020170079209A patent/KR102008897B1/ko active IP Right Grant
-
2018
- 2018-06-15 WO PCT/KR2018/006794 patent/WO2018236093A1/ko unknown
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- 2018-06-15 EP EP18821423.3A patent/EP3643762B1/en active Active
- 2018-06-22 TW TW107121399A patent/TWI679787B/zh active
-
2019
- 2019-02-26 US US16/285,617 patent/US11223019B2/en active Active
- 2019-12-20 US US16/722,853 patent/US11696498B2/en active Active
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106029831A (zh) * | 2014-02-21 | 2016-10-12 | 三星Sdi株式会社 | 有机光电装置和显示设备 |
| CN106575663A (zh) * | 2014-07-18 | 2017-04-19 | 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 | 有机电致发光装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20190000185A (ko) | 2019-01-02 |
| WO2018236093A1 (ko) | 2018-12-27 |
| CN110741064A (zh) | 2020-01-31 |
| US20190198771A1 (en) | 2019-06-27 |
| KR102008897B1 (ko) | 2019-10-23 |
| TW201906210A (zh) | 2019-02-01 |
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| US20200127213A1 (en) | 2020-04-23 |
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