TWI819501B - 新穎化合物以及包括其之有機發光元件 - Google Patents
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Abstract
本揭露是有關於一種由化學式1表示的新穎化合物以及一
種包括所述新穎化合物的有機發光元件。在化學式1中,各取代基的定義與實施方式中所定義的相同。
Description
[相關申請案的交叉參考]
本申請案主張於2021年2月22日在韓國智慧財產局提出申請的韓國專利申請案第10-2021-0023632號及於2022年2月21日在韓國智慧財產局提出申請的韓國專利申請案第10-2022-0022273號的權益,所述韓國專利申請案的揭露內容全文併入本案供參考。
本揭露是有關於一種新穎化合物以及一種包括所述新穎化合物的有機發光元件。
一般而言,有機發光現象是指使用有機材料將電能轉換成光能的現象。利用有機發光現象的有機發光元件具有例如視角寬、對比度優異、響應時間快、亮度、驅動電壓及響應速度優異等特性,且因此已進行了諸多研究。
有機發光元件一般具有包括陽極、陰極以及夾置於所述陽極與所述陰極之間的有機材料層的結構。有機材料層常常具有包含不同材料的多層式結構,以增強有機發光元件的效率及穩定
性,且舉例而言,有機材料層可由電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層及類似物形成。在有機發光元件的結構中,若在兩個電極之間施加電壓,則電洞會自陽極注入至有機材料層中且電子會自陰極注入至有機材料層中,且當所注入的電洞與電子彼此相遇時,會形成激子(exciton),並且當所述激子再次落至基態(ground state)時會發出光。
持續需要開發用於上述有機發光元件中所使用的有機材料的新材料。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
(專利文獻0001)韓國未經審查專利公開案第10-2000-0051826號
本揭露是有關於一種新穎化合物以及一種包括所述新穎化合物的有機發光元件。
在化學式1中,Y是O或S,D是氘,L是單鍵;經取代或未經取代的C6-60伸芳基;或者經取代或未經取代的含有選自由N、O及S組成的群組的至少一個雜原子的C2-60伸雜芳基,L1及L2各自獨立地為單鍵;或者經取代或未經取代的C6-60伸芳基,Ar1及Ar2各自獨立地為經取代或未經取代的C6-60芳基;含有O的C4-60雜芳基;含有S的C4-60雜芳基;經取代或未經取代的含有N的C2-60雜芳基;或者經取代或未經取代的含有選自由N、O及S組成的群組的至少兩個雜原子的C2-60雜芳基,且R是氫;或者未經取代或經氘取代的C6-60芳基。
另外,亦提供一種有機發光元件,所述有機發光元件包括:第一電極;第二電極,被設置成與第一電極相對;以及一或多
個有機材料層,設置於第一電極與第二電極之間,其中所述一或多個有機材料層中的至少一個層包含由化學式1表示的化合物。
由化學式1表示的化合物可用作用於有機發光元件的有機材料層的材料,且可改善所述有機發光元件的效率、低驅動電壓及/或壽命。
1:基板
2:陽極
3:發光層
4:陰極
5:電洞注入層
6:電洞傳輸層
7:電子阻擋層
8:電子傳輸層
9:電子注入層
圖1示出包括基板1、陽極2、發光層3及陰極4的有機發光元件的實例。
圖2示出包括基板1、陽極2、電洞注入層5、電洞傳輸層6、電子阻擋層7、發光層3、電子傳輸層8、電子注入層9及陰極4的有機發光元件的實例。
在下文中,將更詳細地闡述本揭露的實施例,以有利於理解本發明。
(用語的定義)
本文中所使用的用語「經取代或未經取代的」意指未經
取代或經選自由以下組成的群組的一或多個取代基取代:氘;鹵素基;氰基;硝基;羥基;羰基;酯基;醯亞胺基;胺基;氧化膦基;烷氧基;芳氧基;烷基硫氧基;芳基硫氧基;烷基磺酸氧基;芳基磺酸氧基;矽烷基;硼基;烷基;環烷基;烯基;芳基;芳烷基;芳烯基;烷基芳基;烷基胺基;芳烷基胺基;雜芳基胺基;芳基胺基;芳基膦基;以及含有N原子、O原子及S原子中的至少一者的雜芳基,抑或未經取代或經其中連接有以上所例示取代基中的二或更多個取代基的取代基取代。舉例而言,「其中連接有二或更多個取代基的取代基」可為聯苯基。即,聯苯基可為芳基,或者其亦可被解釋為其中連接有兩個苯基的取代基。舉例而言,用語「經取代或未經取代的」可被理解為意指「未經取代或經選自由氘、鹵素、C1-10烷基、C1-10烷氧基及C6-20芳基組成的群組的至少一個取代基(例如,1至5個取代基)取代」。此外,在本揭露中,用語「經至少一個取代基取代」可被理解為「經1至5個取代基取代」;或者「經1或2個取代基取代」。
在本揭露中,羰基的碳數不受特別限制,但較佳為1至40。具體而言,羰基可為具有以下結構式的取代基,但並非僅限於此。
在本揭露中,酯基可具有其中酯基的氧經具有1至25個碳原子的直鏈、支鏈或環狀的烷基或者具有6至25個碳原子的芳基取代的結構。具體而言,酯基可為具有以下結構式的取代基,但並非僅限於此。
在本揭露中,醯亞胺基的碳數不受特別限制,但較佳為1至25。具體而言,醯亞胺基可為具有以下結構式的取代基,但並非僅限於此。
在本揭露中,矽烷基具體而言包括三甲基矽烷基、三乙
基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基及類似物,但並非僅限於此。
在本揭露中,硼基具體而言包括三甲基硼基、三乙基硼基、第三丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基及類似物,但並非僅限於此。
在本揭露中,鹵素基的實例包括氟、氯、溴或碘。
在本揭露中,烷基可為直鏈的或支鏈的,且其碳數不受特別限制,但較佳為1至40。根據一個實施例,烷基的碳數為1至20。根據另一實施例,烷基的碳數為1至10。烷基的具體實例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基丙基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、異己基、1-甲基己基、2-甲基己基、3-甲基己基、4-甲基己基、5-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2,4,4-三甲基-1-戊基、2,4,4-三甲基-2-戊基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基及類似物,但並非僅限於此。
在本揭露中,烯基可為直鏈的或支鏈的,且其碳數不受特別限制,但較佳為2至40。根據一個實施例,烯基的碳數為2至20。根據另一實施例,烯基的碳數為2至10。根據另一實施例,
烯基的碳數為2至6。其具體實例包括乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、二苯乙烯基、苯乙烯基及類似物,但並非僅限於此。
在本揭露中,環烷基不受特別限制,但其碳數較佳為3至60。根據一個實施例,環烷基的碳數為3至30。根據另一實施例,環烷基的碳數為3至20。根據另一實施例,環烷基的碳數為3至6。其具體實例包括環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基及類似物,但並非僅限於此。
在本揭露中,芳基不受特別限制,但其碳數較佳為6至60,且其可為具有芳族性(aromaticity)的單環芳基或多環芳基。根據一個實施例,芳基的碳數為6至30。根據一個實施例,芳基的碳數為6至20。所述單環芳基包括苯基、聯苯基、三聯苯基及類似物,但並非僅限於此。所述多環芳基包括萘基、蒽基、菲基、聯三伸苯基、芘基、苝基、基或類似物,但並非僅限於此。
在本揭露中,雜芳基為含有O、N、Si及S中的至少一個雜原子作為異質元素的雜芳基,且其碳數不受特別限制,但較佳為2至60。雜芳基的實例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、
噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、聯吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、噠嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹噁啉基、酞嗪基、吡啶並嘧啶基、吡啶並吡嗪基、吡嗪並吡嗪基、異喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯並噁唑基、苯並咪唑基、苯並噻唑基、苯並咔唑基、苯並噻吩基、二苯並噻吩基、苯並呋喃基、啡啉基、異噁唑基、噻二唑基、啡噻嗪基、二苯並呋喃基及類似物,但並非僅限於此。
在本揭露中,芳烷基、芳烯基、烷基芳基、芳基胺基及芳基矽烷基中的芳基與芳基的前述實例相同。在本揭露中,芳烷基、烷基芳基及烷基胺基中的烷基與烷基的前述實例相同。在本揭露中,雜芳基胺中的雜芳基可應用對雜芳基的前述說明。在本揭露中,芳烯基中的烯基與烯基的前述實例相同。在本揭露中,除伸芳基為二價基以外,可應用對芳基的前述說明。在本揭露中,除伸雜芳基為二價基以外,可應用對雜芳基的前述說明。在本揭露中,除烴環並非單價基而是藉由對兩個取代基進行組合而形成以外,可應用對芳基或環烷基的前述說明。在本揭露中,除雜環並非單價基而是藉由對兩個取代基進行組合而形成以外,可應用對雜芳基的前述說明。
(化合物)
同時,本揭露提供一種由化學式1表示的化合物。
具體而言,由化學式1表示的化合物具有擁有二苯並呋喃/二苯並噻吩核(dibenzofuran/dibenzothiophene core)的以下結
構:在所述結構中,經五個氘取代的苯基(苯基-D5)在所述核的6位被取代,且三嗪基進一步在所述核的1位被取代。另外,所述化合物可具有其中二苯並呋喃/二苯並噻吩的8位碳未經取代或經被氘取代的芳基取代的結構。
具體而言,具有其中三嗪基在二苯並呋喃/二苯並噻吩核的1位被取代且經5個氘取代的苯基在二苯並呋喃/二苯並噻吩核的6位被取代的結構的化合物具有C-D鍵的鍵能(bond energy)大於C-H鍵的鍵能的性質。因此,相較於不具有經氘取代的苯基的化合物而言,其在分子中具有更強的鍵能,藉此表現出改善的材料穩定性。另外,由於在二苯並呋喃/二苯並噻吩核中氘不被直接取代,因此以上化合物可表現出較在核中氘被直接取代的化合物更高的電子穩定性。
因此,採用以上化合物的有機發光元件可具有顯著改善的壽命。
同時,在以上化合物中,作為三嗪基的取代基的Ar1及Ar2是選自由以下組成的群組的任意一種取代基:i)經取代或未經取代的C6-60芳基;ii)未經取代的含有O的C4-60雜芳基;iii)未經取代的含有S的C4-60雜芳基;iv)經取代或未經取代的含有N的C2-60雜芳基;以及v)經取代或未經取代的含有選自由N、O及S組成的群組的至少兩個雜原子的C2-60雜芳基。
在本文中,「含有O的C4-60雜芳基」是指在含有作為雜原子的至少一個O原子的同時具有4至60個碳原子的單價雜環基,且其實例包括噻吩基、二苯並呋喃基、苯並萘並呋喃基及二萘並呋喃基。
另外,「含有S的C4-60雜芳基」是指在含有作為雜原子的至少一個S原子的同時具有4至60個碳原子的單價雜環基,且其實例包括噻吩基、苯並噻吩基、二苯並噻吩基、苯並萘並噻吩基及二萘並噻吩基。
另外,「含有N的C2-60雜芳基」是指在含有作為雜原子的至少一個N原子的同時具有2至60個碳原子的單價雜環基,且其實例包括咪唑基、吡咯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吡嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基、吲哚基、咔唑基及苯並咔唑基。
另外,「含有選自由N、O及S組成的群組的至少兩個雜原子的C2-60雜芳基」是指在含有作為雜原子的N、O及S原子中的至少兩者的同時具有2至60個碳原子的雜環基,且其實例包括噻唑基、噁唑基、苯並噁唑基、異噁唑基、啡噻嗪基及噻二唑基。
換言之,在化學式1中,Ar1及Ar2不包括經取代基取代的含有O的C4-60雜芳基及經取代基取代的含有S的C4-60雜芳基。此乃因當用作發光層的主體材料時,所述化合物相較於其中Ar1及/或Ar2是經例如苯基等取代基取代的含有O或S的雜芳基的化合物而言可表現出更高的電子穩定性。
具體而言,Ar1及Ar2可各自獨立地為未經取代或經選
自由氘、甲基及苯基組成的群組的至少一個取代基取代的C6-20芳基;未經取代的二苯並呋喃基;未經取代的二苯並噻吩基;或者未經取代或經選自由氘、甲基及苯基組成的群組的至少一個取代基取代的含有N的C2-20雜芳基。
更具體而言,Ar1及Ar2可各自獨立地為苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、菲基、芴基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基或咔唑基,且苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、菲基、芴基及咔唑基可各自獨立地未經取代或經選自由氘、甲基及苯基組成的群組的至少一個取代基(較佳為一至五個取代基)取代。
在本文中,Ar1與Ar2可彼此相同。作為另外一種選擇,Ar1與Ar2可彼此不同。
在一個實施例中,Ar1及Ar2中的至少一者可為未經取代或經氘取代的C6-12芳基。
在一個實施例中,L、L1及L2可為單鍵,或者為未經取代或經氘取代的C6-20伸芳基。
具體而言,L可為單鍵。
另外,L1及L2可各自獨立地為單鍵或伸苯基。換言之,L1及L2可各自獨立地為單鍵、1,2-伸苯基、1,3-伸苯基或1,4-伸苯基。
舉例而言,L1與L2二者均為單鍵;或者L1及L2中的一者是單鍵,且另一者是1,2-伸苯基、1,3-伸苯基或1,4-伸苯基。
在本文中,L1與L2可彼此相同。作為另外一種選擇,L1與L2可彼此不同。
在一個實施例中,R可為氫;或者未經取代或經氘取代的C6-20芳基。
更具體而言,R可為氫;未經取代或經氘取代的苯基;未經取代或經氘取代的聯苯基;或者未經取代或經氘取代的萘基。
在一個實施例中,當R不是氫時,即當R是未經取代或經氘取代的C6-60芳基時,R可與Ar1或Ar2相同。
在化學式1-1至化學式1-5中,Y、L1、L2、Ar1及Ar2如化學式1中所定義。
同時,由化學式1表示的化合物可藉由例如以下反應方案1中所示製備方法來製備。
在反應方案1中,X是鹵素、較佳為溴或氯,且其他取代基的定義與上述者相同。
具體而言,由化學式1表示的化合物可藉由反應物A1與A2的鈴木偶合反應(Suzuki-coupling reaction)來製備。鈴木偶合反應較佳在存在鈀觸媒及鹼的情況下實行,且用於鈴木偶合反應的反應性基團可被適當地改變。下面闡述的製備例中可更具體地闡述所述製備方法。
(有機發光元件)
同時,根據本揭露的另一態樣,提供一種包括由化學式1表示的上述化合物的有機發光元件。作為實例,提供一種有機發光元件,所述有機發光元件包括:第一電極;第二電極,被設置成與第一電極相對;以及一或多個有機材料層,設置於第一電極與第二電極之間,其中所述一或多個有機材料層中的至少一個層包含由化學式1表示的化合物。
本揭露的有機發光元件的有機材料層可具有單層結構,或者其可具有其中堆疊有二或更多個有機材料層的多層式結構。舉例而言,本揭露的有機發光元件可具有包括電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層及類似物作為有機材料層的結構。然而,有機發光元件的結構並非僅限於此,且其可包括更小數目的有機層。
在一個實施例中,有機材料層可包括發光層,其中包含以上化合物的有機材料層可為發光層。
在另一實施例中,有機材料層可包括電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層及電子注入層,其中包含以上化合物的有機材料層可為發光層或電子傳輸層。
在另一實施例中,有機材料層可包括電洞注入層、電洞傳輸層、電子阻擋層、發光層、電子傳輸層及電子注入層,其中包含以上化合物的有機材料層可為發光層或電子傳輸層。
在另一實施例中,有機材料層可包括電洞注入層、電洞傳輸層、電子阻擋層、發光層、電洞阻擋層、電子傳輸層及電子注入層,其中包含以上化合物的有機材料層可為發光層或電子傳輸層。
本揭露的有機發光元件的有機材料層可具有單層結構,或者其可具有其中堆疊有二或更多個有機材料層的多層式結構。舉例而言,除發光層以外,本揭露的有機發光元件亦可具有更包括設置於第一電極與發光層之間的電洞注入層及電洞傳輸層以及設置於發光層與第二電極之間的電子傳輸層及電子注入層的結構。然而,有機發光元件的結構並非僅限於此,且其可包括更小數目的有機層或更大數目的有機層。
此外,根據本揭露的有機發光元件可為普通型有機發光元件(normal type organic light emitting device),在所述普通型有機發光元件中,當第一電極是陽極且第二電極是陰極時,陽極、一或多個有機材料層以及陰極依序堆疊於基板上。此外,根據本揭露的有機發光元件可為倒置型有機發光元件(inverted type organic
light emitting device),在所述倒置型有機發光元件中,當第一電極是陰極且第二電極是陽極時,陰極、一或多個有機材料層以及陽極依序堆疊於基板上。舉例而言,根據本揭露實施例的有機發光元件的結構示出於圖1及圖2中。
圖1示出包括基板1、陽極2、發光層3及陰極4的有機發光元件的實例。在此種結構中,由化學式1表示的化合物可包含於發光層中。
圖1示出包括基板1、陽極2、電洞注入層5、電洞傳輸層6、電子阻擋層7、發光層3、電子傳輸層8、電子注入層9及陰極4的有機發光元件的實例。在此種結構中,由化學式1表示的化合物可包含於發光層中。
除有機材料層的至少一個層包含由化學式1表示的化合物以外,根據本揭露的有機發光元件可使用此項技術中已知的材料及方法來製造。此外,當有機發光元件包括多個有機材料層時,所述有機材料層可由相同的材料或不同的材料形成。
舉例而言,可藉由在基板上依序堆疊第一電極、有機材料層及第二電極來製造根據本揭露的有機發光元件。在此種情形中,可藉由以下方式來製造所述有機發光元件:使用例如濺鍍(sputtering)方法或電子束蒸鍍(e-beam evaporation)方法等物理氣相沈積(physical vapor deposition,PVD)方法在基板上沈積金屬、具有導電性的金屬氧化物或者其合金以形成陽極,在其上形成包括電洞注入層、電洞傳輸層、發光層及電子傳輸層的有機材料
層,且然後在其上沈積可用作陰極的材料。除此種方法以外,亦可藉由在基板上依序沈積陰極材料、有機材料層及陽極材料來製造所述有機發光元件。
此外,在製造有機發光元件時,由化學式1表示的化合物可藉由溶液塗佈方法以及真空沈積方法而形成為有機層。在本文中,溶液塗佈方法意指旋塗(spin coating)、浸塗(dip coating)、刮刀成型(doctor blading)、噴墨印刷(inkjet printing)、網版印刷(screen printing)、噴塗方法(spray method)、輥塗(roll coating)或類似方法,但並非僅限於此。
除此種方法以外,亦可藉由在基板上依序沈積陰極材料、有機材料層及陽極材料來製造所述有機發光元件(國際公開案WO2003/012890)。然而,製造方法並非僅限於此。
舉例而言,第一電極是陽極且第二電極是陰極,或者作為另外一種選擇,第一電極是陰極且第二電極是陽極。
作為陽極材料,一般而言,較佳地使用具有大的功函數的材料以使得可將電洞平穩地注入至有機材料層中。陽極材料的具體實例包括:金屬,例如釩、鉻、銅、鋅及金,或其合金;金屬氧化物,例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(indium tin oxide,ITO)及氧化銦鋅(indium zinc oxide,IZO);金屬與氧化物的組合,例如ZnO:Al或SnO2:Sb;導電聚合物,例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧)噻吩](poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene],PEDOT)、聚吡咯及聚苯胺以及類似物,但並非僅限於此。
作為陰極材料,一般而言,較佳地使用具有小的功函數的材料以使得可將電子輕易地注入至有機材料層中。陰極材料的具體實例包括:金屬,例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫及鉛,或其合金;多層式結構材料,例如LiF/Al或LiO2/Al以及類似物,但並非僅限於此。
另外,電洞注入層是用於將電洞自電極注入的層,且電洞注入材料較佳為具有對電洞進行傳輸的能力的化合物,因此在陽極中具有電洞注入效應,並且對發光層或發光材料具有優異的電洞注入效應,防止在發光層中產生的激子移動至電子注入層或電子注入材料,並且形成薄膜的能力優異。較佳地,電洞注入材料的最高佔用分子軌域(highest occupied molecular orbital,HOMO)在陽極材料的功函數與周邊有機材料層的HOMO之間。電洞注入材料的具體實例包括金屬卟啉(porphyrine)、寡聚噻吩(oligothiophene)、芳基胺系有機材料、六腈六氮雜苯並菲(hexanitrilehexaazatriphenylene)系有機材料、喹吖啶酮(quinacridone)系有機材料、苝(perylene)系有機材料、蒽醌、聚苯胺及聚噻吩系導電聚合物以及類似物,但並非僅限於此。
另外,電洞傳輸層是自電洞注入層接收電洞並將電洞傳輸至發光層的層。所述電洞傳輸材料合適地為具有大的電洞遷移率的材料,其可自陽極或電洞注入層接收電洞並將所述電洞轉移至發光層。其具體實例包括芳基胺系有機材料、導電聚合物、共軛部分與非共軛部分一起存在的嵌段共聚物(block copolymer)及類
似物,但並非僅限於此。
另外,電子阻擋層是形成於電洞傳輸層上的層,較佳地被設置成與發光層接觸,且因此用於控制電洞遷移率,防止電子過度移動,並增加電洞-電子結合的機率,藉此改善有機發光元件的效率。所述電子阻擋層包含電子阻擋材料,並且可將芳基胺系有機材料用作所述電子阻擋材料,但並非僅限於此。
另外,所述發光層可包含主體材料及摻雜劑材料。作為主體材料,可使用由化學式1表示的化合物。另外,除由化學式1表示的化合物以外,主體材料可更包括稠合芳環衍生物或含雜環化合物。稠合芳環衍生物的具體實例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、稠五苯衍生物、菲化合物、螢蒽化合物及類似物。含雜環化合物的實例包括咔唑衍生物、二苯並呋喃衍生物、梯型呋喃化合物(ladder-type furan compound)、嘧啶衍生物及類似物,但並非僅限於此。
在化學式2中,Ar'1及Ar'2各自獨立地為經取代或未經取代的C6-60芳基;或者經取代或未經取代的含有選自由N、O及S組成的群組的至少一個雜原子的C2-60雜芳基,且R'1及R'2各自獨立地為氫;氘;C1-60烷基;C6-60芳基;或者含有選自由N、O及S組成的群組的至少一個雜原子的C2-60雜芳基;並且r及s各自獨立地為0至7的整數。
當所述有機發光元件更包含由化學式2表示的能夠高效地將電洞轉移至摻雜劑材料的化合物作為發光層的主體材料時,所述發光層以及由化學式1表示的化合物中電洞-電子重組的機率可增加,藉此改善所述有機發光元件的效率及壽命。
在化學式2'中,Ar'1、Ar'2、R'1、R'2、r及s如化學式2中所定義。
另外,在化學式2中,Ar'1及Ar'2可各自獨立地為C6-20芳基;或者含有選自由N、O及S組成的群組的至少一個雜原子的C2-20雜芳基,其中Ar'1可為未經取代或經選自由氘及C6-20芳基組成的群組的至少一個取代基取代。
舉例而言,Ar'1及Ar'2可各自獨立地為苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、二苯並呋喃基或二苯並噻吩基,其中Ar'1可為未經取代或經選自由氘及C6-20芳基組成的群組的至少一個取代基取代。
在本文中,Ar'1及Ar'2中的至少一者可為苯基或聯苯基。
另外,在化學式2中,R'1及R'2可各自獨立地為氫、氘或C6-20芳基。
舉例而言,R'1及R'2可各自獨立地為氫、氘或苯基,但並非僅限於此。
另外,r及s各自表示R'1及R'2的數目,可獨立地為0、1、2、3、4、5、6或7。
更具體而言,r及s可各自獨立地為0、1或7。
舉例而言,r+s可為0或1。
所述兩種主體材料,由化學式1表示的化合物與由化學式2表示的化合物可以10:90至90:10(例如50:50)的重量比(weight ratio)包含於發光層中。
摻雜劑材料包括芳族胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼錯合物、螢蒽化合物、金屬錯合物及類似物。具體而言,芳族胺衍生物是具有芳基胺基的經取代或未經取代的稠合芳環衍生物,且其實例包括具有芳基胺基的芘、蒽、、二茚並芘(periflanthene)及類似物。苯乙烯胺化合物是在經取代或未經取代的芳基胺中至少一個芳基乙烯基被取代的化合物,其中選自由芳基、矽烷基、烷
基、環烷基及芳基胺基組成的群組的一個或者二或更多個取代基經取代或未經取代。其具體實例包括苯乙烯胺、苯乙烯二胺、苯乙烯三胺、苯乙烯四胺及類似物,但並非僅限於此。此外,金屬錯合物包括銥錯合物、鉑錯合物及類似物,但並非僅限於此。
另外,電洞阻擋層意指形成於發光層上的層,較佳地被設置成與發光層接觸,且因此用於控制電子遷移率,防止電洞過度移動,並增加電洞-電子結合的機率,藉此改善有機發光元件的效率。電洞阻擋層包含電洞阻擋材料,並且作為此種電洞阻擋材料的實例,可使用引入有吸電子基團的化合物,例如包含三嗪的吖嗪系衍生物;三唑衍生物;噁二唑衍生物;啡啉衍生物;氧化膦衍生物,但並非僅限於此。
另外,電子傳輸層是自電子注入層接收電子並將電子傳輸至發光層的層,且形成於發光層或電洞阻擋層上。電子傳輸層包含電子傳輸材料,且具有大的電子遷移率的材料是合適的。其具體實例包括:8-羥基喹啉的Al錯合物;包含Alq3的錯合物;有機自由基化合物;羥基黃酮金屬錯合物;三嗪衍生物及類似物,但並非僅限於此。作為另外一種選擇,其可與芴酮、蒽醌二甲烷、聯苯醌、噻喃二氧化物、噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、伸芴基甲烷、蒽酮或其衍生物、金屬錯合化合物、含氮的5員環衍生物或類似物一起使用,但並非僅限於此。
另外,電子注入層是將電子自電極注入的層,且形成於電子傳輸層上。包含於電子注入層中的電子注入材料的具體實例
可包括LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO、芴酮、蒽醌二甲烷、聯苯醌、噻喃二氧化物、噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、伸芴基甲烷、蒽酮及其衍生物、金屬錯合化合物、含氮的5員環衍生物及類似物,但並非僅限於此。
金屬錯合化合物的實例包括8-羥基喹啉鋰、雙(8-羥基喹啉)鋅、雙(8-羥基喹啉)銅、雙(8-羥基喹啉)錳、三(8-羥基喹啉)鋁、三(2-甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(8-羥基喹啉)鎵、雙(10-羥基苯並[h]喹啉)鈹、雙(10-羥基苯並[h]喹啉)鋅、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)氯鎵、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(鄰甲酚)鎵、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(1-萘酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2-萘酚)鎵及類似物,但並非僅限於此。
根據本揭露的有機發光元件可為底部發射元件(bottom emission device)、頂部發射元件(top emission device)或雙側發射元件(double-sided emission device),且具體而言,可為需要相對高的發光效率的底部發射元件。
另外,除有機發光元件以外,由化學式1表示的化合物亦可包含於有機太陽能電池或有機電晶體中。
將在以下實例中詳細闡述由化學式1表示的化合物及包括所述化合物的有機發光元件的製備。然而,提出該些實例僅用於說明目的,而不旨在限制本揭露的範圍。
製備例1:化合物A-4的製備
1)化合物A-1的製備
在氮氣氛下將2-溴-6-碘苯酚(2-bromo-6-iodophenol)(100克,336.1毫莫耳)及(2-氯-6-氟苯基)硼酸((2-chloro-6-fluorophenyl)boronic acid)(58.5克,336.1毫莫耳)添加至2000毫升的四氫呋喃,並對混合物進行了攪拌及迴流。然後,將碳酸鉀(139.4克,1008.4毫莫耳)溶解於139毫升的水中,且然後添加至所述混合物。此後,充分對其進行了攪拌,隨後添加了四(三苯基膦基)鈀(11.6克,10.1毫莫耳)。在反應2小時後,將其冷卻至室溫,並對所得固體進行了過濾。然後,將所得固體溶解於5041毫升的氯仿中,並利用水洗滌了兩次。此後,對有機層進行了分離,利用無水硫酸鎂進行了處理、攪拌,然後進行了過濾,並在減壓下對濾液進行了蒸餾。使用氯仿及乙酸乙酯對濃縮的化合物進行了再結晶,以製備白色固體形式的化合物A-1(59.5克,59%,質譜(mass spectrometry,MS):[M+H]+=300.9)。
2)化合物A-2的製備
將A-1(50克,166.7毫莫耳)添加至250毫升的二甲
基甲醯胺中,然後添加碳酸鉀。然後,對混合物進行了攪拌並加熱至140℃。在反應3小時後,將其冷卻至室溫,且然後向其添加了水。並且,對所得固體進行了過濾。然後,將所得固體再次溶解於497毫升的氯仿中,並利用水洗滌了兩次。此後,對有機層進行了分離,利用無水硫酸鎂進行了處理、攪拌,然後進行了過濾,並在減壓下對濾液進行了蒸餾。藉由二氧化矽管柱(silica column)、使用氯仿及乙酸乙酯對經濃縮的化合物進行了純化,以製備白色固體形式的化合物A-2(29.3克,59%,MS:[M+H]+=298.9)。
3)化合物A-3的製備
在氮氣氛下將A-2(50克,178.6毫莫耳)及苯基硼酸-D5(22.7克,178.6毫莫耳)添加至1000毫升的四氫呋喃,並對混合物進行了攪拌及迴流。然後,將碳酸鉀(74.1克,535.8毫莫耳)溶解於74毫升的水中,且然後添加至所述混合物。此後,充分對其進行了攪拌,隨後添加了四(三苯基膦基)鈀(6.2克,5.4毫莫耳)。在反應3小時後,實行了冷卻以達到室溫。然後,將有機層自水層分離,且然後對有機層進行了蒸餾。然後,將此再次溶解於1011毫升的氯仿中,並利用水洗滌了兩次。此後,對有機層進行了分離,利用無水硫酸鎂進行了處理、攪拌,然後進行了過濾,
並在減壓下對濾液進行了蒸餾。使用氯仿及乙酸乙酯對濃縮的化合物進行了再結晶,以製備黃色固體形式的化合物A-3(26.3克,52%,MS:[M+H]+=284.1)。
4)化合物A-4的製備
在氮氣氛下將A-3(50克,139.2毫莫耳)及雙(頻哪醇合)二硼(38.9克,153.2毫莫耳)添加至1000毫升的1,4-二噁烷,並對混合物進行了攪拌及迴流。然後,向其添加了乙酸鉀(40.1克,417.7毫莫耳)並充分進行了攪拌,隨後添加了二亞苄基丙酮鈀(2.4克,4.2毫莫耳)及三環己基膦(2.3克,8.4毫莫耳)。在反應3小時後,實行了冷卻以達到室溫。此後,對有機層進行了過濾以移除鹽,且然後對經過濾的有機層進行了蒸餾。然後,將此再次溶解於628毫升的氯仿中,並利用水洗滌了兩次。此後,對有機層進行了分離,利用無水硫酸鎂進行了處理、攪拌,然後進行了過濾,並在減壓下對濾液進行了蒸餾。使用氯仿及乙醇對濃縮的化合物進行了再結晶,以製備灰色固體形式的化合物A-4(52.8克,84%,MS:[M+H]+=452.2)。
製備例2:化合物B-4的製備
1)化合物B-2的製備
在氮氣氛下將A-1(50克,166.7毫莫耳)及苯基硼酸-D5(21.2克,166.7毫莫耳)添加至1000毫升的四氫呋喃,並對混合物進行了攪拌及迴流。然後,將碳酸鉀(69.1克,500.1毫莫耳)溶解於69毫升的水中,且然後添加至所述混合物。此後,充分對其進行了攪拌,隨後添加了四(三苯基膦基)鈀(5.8克,5毫莫耳)。在反應3小時後,實行了冷卻以達到室溫。然後,使有機層自水層分離,且然後對有機層進行了蒸餾。然後,將此再次溶解於1011毫升的氯仿中,並利用水洗滌了兩次。此後,對有機層進行了分離,利用無水硫酸鎂進行了處理、攪拌,然後進行了過濾,並在減壓下對濾液進行了蒸餾。使用氯仿及乙酸乙酯對濃縮的化合物進行了再結晶,以製備黃色固體形式的化合物B-2(26.8克,53%,MS:[M+H]+=304.1)。
2)化合物B-3的製備
在氮氣氛下將B-2(50克,165毫莫耳)及N-溴琥珀醯
亞胺(N-Bromosuccinimide)(32.3克,181.5毫莫耳)添加至250毫升的二甲基甲醯胺中,反應3小時,且然後在添加水的同時在冰浴(ice bath)中進行了冷卻。然後,對所得固體進行了過濾。然後,將此再次溶解於596毫升的氯仿中,並利用水洗滌了兩次。此後,對有機層進行了分離,利用無水硫酸鎂進行了處理、攪拌,然後進行了過濾,並在減壓下對濾液進行了蒸餾。藉由二氧化矽管柱、使用氯仿及乙酸乙酯對濃縮的化合物進行了純化,以製備白色固體形式的化合物B-3(37.5克,63%,MS:[M+H]+=362)。
2)化合物B-4的製備
將B-3(50克,131.2毫莫耳)添加至250毫升的二甲基甲醯胺中,隨後添加了碳酸鉀。然後,對混合物進行了攪拌並加熱至140℃。在反應4小時後,將其冷卻至室溫,且然後向其添加了水。並且,對所得固體進行了過濾。然後,將此再次溶解於474毫升的氯仿中,並利用水洗滌了兩次。此後,對有機層進行了分離,利用無水硫酸鎂進行了處理、攪拌,然後進行了過濾,並在減壓下對濾液進行了蒸餾。藉由二氧化矽管柱、使用氯仿及乙酸乙酯對濃縮的化合物進行了純化,以製備白色固體形式的化合物B-4(33.2
克,70%,MS:[M+H]+=362)。
製備例3:化合物C-1的製備
1)化合物C-1的製備
在氮氣氛下將B-4(50克,138.5毫莫耳)及苯基硼酸(16.9克,138.5毫莫耳)添加至1000毫升的四氫呋喃,並對混合物進行了攪拌及迴流。然後,將碳酸鉀(57.4克,415.5毫莫耳)溶解於57毫升的水中,且然後添加至所述混合物。此後,充分對其進行了攪拌,隨後添加了四(三苯基膦基)鈀(4.8克,4.2毫莫耳)。在反應1小時後,實行了冷卻以達到室溫。然後,將有機層自水層分離,且然後對有機層進行了蒸餾。然後,將此再次溶解於995毫升的氯仿中,並利用水洗滌了兩次。此後,對有機層進行了分離,利用無水硫酸鎂進行了處理、攪拌,然後進行了過濾,並在減壓下對濾液進行了蒸餾。使用氯仿及乙酸乙酯對濃縮的化合物進行了再結晶,以製備白色固體形式的化合物C-1(30.8克,62%,MS:[M+H]+=360.1)。
2)化合物C-2的製備
在氮氣氛下將C-1(50克,139.2毫莫耳)及雙(頻哪醇合)二硼(38.9克,153.2毫莫耳)添加至1000毫升的1,4-二噁烷,並對混合物進行了攪拌及迴流。然後,向其添加了乙酸鉀(40.1克,417.7毫莫耳)並充分進行了攪拌,隨後添加了二亞苄基丙酮鈀(2.4克,4.2毫莫耳)及三環己基膦(2.3克,8.4毫莫耳)。在反應7小時後,實行了冷卻以達到室溫。此後,對有機層進行了過濾以移除鹽,且然後對經過濾的有機層進行了蒸餾。然後,將此再次溶解於628毫升的氯仿中,並利用水洗滌了兩次。此後,對有機層進行了分離,利用無水硫酸鎂進行了處理、攪拌,然後進行了過濾,並在減壓下對濾液進行了蒸餾。使用氯仿及乙醇對濃縮的化合物進行了再結晶,以製備灰色固體形式的化合物C-2(50.9克,81%,MS:[M+H]+=452.2)。
製備例4:化合物D-1的製備
1)化合物D-1的製備
在氮氣氛下將B-4(50克,138.5毫莫耳)及苯基硼酸-D5(17.6克,138.5毫莫耳)添加至1000毫升的四氫呋喃,並對混合物進行了攪拌及迴流。然後,將碳酸鉀(57.4克,415.5毫莫耳)溶解於57毫升的水中,且然後添加至所述混合物。此後,充分對其進行了攪拌,隨後添加了四(三苯基膦基)鈀(4.8克,4.2毫莫耳)。在反應1小時後,實行了冷卻以達到室溫。然後,將有機層自水層分離,且然後對有機層進行了蒸餾。然後,將此再次溶解於1009毫升的氯仿中,並利用水洗滌了兩次。此後,對有機層進行了分離,利用無水硫酸鎂進行了處理、攪拌,然後進行了過濾,並在減壓下對濾液進行了蒸餾。使用氯仿及乙酸乙酯對濃縮的化合物進行了再結晶,以製備黃色固體形式的化合物D-1(29.3克,58%,MS:[M+H]+=365.1)。
2)化合物D-2的製備
在氮氣氛下將D-1(50克,139.2毫莫耳)及雙(頻哪醇合)二硼(38.9克,153.2毫莫耳)添加至1000毫升的1,4-二噁烷,並對混合物進行了攪拌及迴流。然後,向其添加了乙酸鉀(40.1克,417.7毫莫耳)並充分進行了攪拌,隨後添加了二亞苄基丙酮鈀(2.4克,4.2毫莫耳)及三環己基膦(2.3克,8.4毫莫耳)。在反應7小時後,實行了冷卻以達到室溫。此後,對有機層進行了過濾以移除鹽,且然後對經過濾的有機層進行了蒸餾。然後,將此再次溶解於635毫升的氯仿中,並利用水洗滌了兩次。此後,對有機層進行了分離,利用無水硫酸鎂進行了處理、攪拌,然後進行了過濾,並在減壓下對濾液進行了蒸餾。使用氯仿及乙醇對濃縮的化合物進行了再結晶,以製備灰色固體形式的化合物D-2(50.8克,80%,MS:[M+H]+=457.2)。
製備例5:化合物E-1的製備
1)化合物E-1的製備
在氮氣氛下將B-4(50克,114.9毫莫耳)及雙(頻哪醇合)二硼(32.1克,126.4毫莫耳)添加至1000毫升的1,4-二噁烷,並對混合物進行了攪拌及迴流。然後,向其添加了乙酸鉀(33.1克,344.7毫莫耳)並充分進行了攪拌,隨後添加了二亞苄基丙酮鈀(2
克,3.4毫莫耳)及三環己基膦(1.9克,6.9毫莫耳)。在反應4小時後,實行了冷卻以達到室溫。此後,對有機層進行了過濾以移除鹽,且然後對經過濾的有機層進行了蒸餾。然後,將此再次溶解於500毫升的氯仿中,並利用水洗滌了兩次。此後,對有機層進行了分離,利用無水硫酸鎂進行了處理、攪拌,然後進行了過濾,並在減壓下對濾液進行了蒸餾。使用氯仿及乙醇對濃縮的化合物進行了再結晶,以製備灰色固體形式的化合物E-1(25.5克,51%,MS:[M+H]+=436.1)。
2)化合物E-2的製備
在氮氣氛下將E-1(50克,114.9毫莫耳)及雙(頻哪醇合)二硼(32.1克,126.4毫莫耳)添加至1000毫升的1,4-二噁烷,並對混合物進行了攪拌及迴流。然後,向其添加了乙酸鉀(33.1克,344.7毫莫耳)並充分進行了攪拌,隨後添加了二亞苄基丙酮鈀(2克,3.4毫莫耳)及三環己基膦(1.9克,6.9毫莫耳)。在反應3小時後,實行了冷卻以達到室溫。此後,對有機層進行了過濾以移除鹽,且然後對經過濾的有機層進行了蒸餾。然後,將此再次溶解於606毫升的氯仿中,並利用水洗滌了兩次。此後,對有機層進行了
分離,利用無水硫酸鎂進行了處理、攪拌,然後進行了過濾,並在減壓下對濾液進行了蒸餾。使用氯仿及乙醇對濃縮的化合物進行了再結晶,以製備灰色固體形式的化合物E-2(41.8克,69%,MS:[M+H]+=528.3)。
製備例6:化合物F-1的製備
1)化合物F-1的製備
在氮氣氛下將B-4(50克,138.5毫莫耳)及萘-2-基硼酸(23.8克,138.5毫莫耳)添加至1000毫升的四氫呋喃,並對混合物進行了攪拌及迴流。然後,將碳酸鉀(57.4克,415.5毫莫耳)溶解於57毫升的水中,且然後添加至所述混合物。此後,充分對其進行了攪拌,隨後添加了四(三苯基膦基)鈀(4.8克,4.2毫莫耳)。在反應2小時後,實行了冷卻以達到室溫。然後,將有機層自水層分離,且然後對有機層進行了蒸餾。然後,將此再次溶解於1133毫升的氯仿中,並利用水洗滌了兩次。此後,對有機層進行了分離,利用無水硫酸鎂進行了處理、攪拌,然後進行了過濾,並在減壓下對濾液進行了蒸餾。使用氯仿及乙酸乙酯對濃縮的化合物進行了再結晶,以製備白色固體形式的化合物F-1(40.2克,71%,MS:[M+H]+=410.1)。
2)化合物F-2的製備
在氮氣氛下將F-1(50克,122.2毫莫耳)及雙(頻哪醇合)二硼(34.2克,134.4毫莫耳)添加至1000毫升的1,4-二噁烷,並對混合物進行了攪拌及迴流。然後,向其添加了乙酸鉀(35.2克,366.6毫莫耳)並充分進行了攪拌,隨後添加了二亞苄基丙酮鈀(2.1克,3.7毫莫耳)及三環己基膦(2.1克,7.3毫莫耳)。在反應5小時後,實行了冷卻以達到室溫。此後,對有機層進行了過濾以移除鹽,且然後對經過濾的有機層進行了蒸餾。然後,將此再次溶解於613毫升的氯仿中,並利用水洗滌了兩次。此後,對有機層進行了分離,利用無水硫酸鎂進行了處理、攪拌,然後進行了過濾,並在減壓下對濾液進行了蒸餾。使用氯仿及乙醇對濃縮的化合物進行了再結晶,以製備灰色固體形式的化合物F-2(47.2克,77%,MS:[M+H]+=502.3)。
製備例7:化合物G-2的製備
1)化合物G-1的製備
在氮氣氛下將1-氯-6-碘二苯並[b,d]噻吩(50克,145.4毫莫耳)及苯基硼酸-D5(18.5克,145.4毫莫耳)添加至1000毫升的四氫呋喃,並對混合物進行了攪拌及迴流。然後,將碳酸鉀(60.3克,436.2毫莫耳)溶解於60毫升的水中,且然後添加至所述混合物。此後,充分對其進行了攪拌,隨後添加了四(三苯基膦基)鈀(5克,4.4毫莫耳)。在反應2小時後,實行了冷卻以達到室溫。然後,將有機層自水層分離,且然後對有機層進行了蒸餾。然後,將此再次溶解於861毫升的氯仿中,並利用水洗滌了兩次。此後,對有機層進行了分離,利用無水硫酸鎂進行了處理、攪拌,然後進行了過濾,並在減壓下對濾液進行了蒸餾。使用氯仿及乙酸乙酯對濃縮的化合物進行了再結晶,以製備白色固體形式的化合物G-1(31克,72%,MS:[M+H]+=297.1)。
2)化合物G-2的製備
在氮氣氛下將G-1(50克,168.9毫莫耳)及雙(頻哪醇合)二硼(47.2克,185.8毫莫耳)添加至1000毫升的1,4-二噁烷,並對混合物進行了攪拌及迴流。然後,向其添加了乙酸鉀(48.7克,506.7毫莫耳)並充分進行了攪拌,隨後添加了鈀二亞苄基丙酮鈀(2.9克,5.1毫莫耳)及三環己基膦(2.8克,10.1毫莫耳)。在反應6小時後,實行了冷卻以達到室溫。此後,對有機層進行了過濾以移除鹽,且然後對經過濾的有機層進行了蒸餾。然後,將此再次溶解於661毫升的氯仿中,並利用水洗滌了兩次。此後,對有機層進行了分離,利用無水硫酸鎂進行了處理、攪拌,然後進行了過濾,並在減壓下對濾液進行了蒸餾。使用氯仿及乙醇對濃縮的化合物進行了再結晶,以製備灰色固體形式的化合物G-2(34.4克,52%,MS:[M+H]+=392.2)。
合成例1:化合物1的製備
在氮氣氛下將A-4(20克,53.3毫莫耳)及2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)(14.2克,53.3毫莫耳)添加至400毫升的四氫呋喃,並對混合物進行了攪拌及迴流。然後,將碳酸鉀(22.1克,159.9毫莫耳)溶解於22毫
升的水中,且然後添加至所述混合物。此後,充分對其進行了攪拌,隨後添加了四(三苯基膦基)鈀(1.8克,1.6毫莫耳)。在反應2小時後,將其冷卻至室溫,並對所得固體進行了過濾。然後,將所得固體溶解於1280毫升的氯仿中,並利用水洗滌了兩次。此後,對有機層進行了分離,利用無水硫酸鎂進行了處理、攪拌,然後進行了過濾,並在減壓下對濾液進行了蒸餾。使用氯仿及乙酸乙酯對濃縮的化合物進行了再結晶,以製備白色固體形式的化合物1(16.4克,64%,MS:[M+H]+=481.2)。
合成例2:化合物2的製備
在氮氣氛下將A-4(20克,53.3毫莫耳)及2-([1,1'-聯苯基]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine)(18.3克,53.3毫莫耳)添加至400毫升的四氫呋喃,並對混合物進行了攪拌及迴流。然後,將碳酸鉀(22.1克,159.9毫莫耳)溶解於22毫升的水中,且然後添加至所述混合物。此後,充分對其進行了攪拌,隨後添加了四(三苯基膦基)鈀(1.8克,1.6毫莫耳)。在反應3小時後,將其冷卻至室溫,並對所得固體進行了過濾。然後,將所得固體溶解於1482毫升的氯仿中,並利用水洗滌了兩次。此後,對有機層進行了分離,
利用無水硫酸鎂進行了處理、攪拌,然後進行了過濾,並在減壓下對濾液進行了蒸餾。使用氯仿及乙酸乙酯對濃縮的化合物進行了再結晶,以製備白色固體形式的化合物2(17.5克,59%,MS:[M+H]+=557.2)。
合成例3:化合物3的製備
在氮氣氛下將A-4(20克,53.3毫莫耳)及2-([1,1'-聯苯基]-4-基)-3-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine)(18.3克,53.3毫莫耳)添加至400毫升的四氫呋喃,並對混合物進行了攪拌及迴流。然後,將碳酸鉀(22.1克,159.9毫莫耳)溶解於22毫升的水中,且然後添加至所述混合物。此後,充分對其進行了攪拌,隨後添加了四(三苯基膦基)鈀(1.8克,1.6毫莫耳)。在反應3小時後,將其冷卻至室溫,並對所得固體進行了過濾。然後,將所得固體溶解於1482毫升的氯仿中,並利用水洗滌了兩次。此後,對有機層進行了分離,利用無水硫酸鎂進行了處理、攪拌,然後進行了過濾,並在減壓下對濾液進行了蒸餾。使用氯仿及乙酸乙酯對濃縮的化合物進行了再結晶,以製備白色固體形式的化合物3(21.1克,71%,MS:
[M+H]+=557.2)。
合成例4:化合物4的製備
在氮氣氛下將A-4(20克,53.3毫莫耳)及2-氯-4-(二苯並[b,d]呋喃-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine)(19克,53.3毫莫耳)添加至400毫升的四氫呋喃,並對混合物進行了攪拌及迴流。然後,將碳酸鉀(22.1克,159.9毫莫耳)溶解於22毫升的水中,且然後添加至所述混合物。此後,充分對其進行了攪拌,隨後添加了四(三苯基膦基)鈀(1.8克,1.6毫莫耳)。在反應1小時後,將其冷卻至室溫,並對所得固體進行了過濾。然後,將所得固體溶解於1520毫升的氯仿中,並利用水洗滌了兩次。此後,對有機層進行了分離,利用無水硫酸鎂進行了處理、攪拌,然後進行了過濾,並在減壓下對濾液進行了蒸餾。使用氯仿及乙酸乙酯對濃縮的化合物進行了再結晶,以製備白色固體形式的化合物4(17.3克,57%,MS:[M+H]+=571.2)。
合成例5:化合物5的製備
在氮氣氛下將A-4(20克,53.3毫莫耳)2-氯-4-(二苯並[b,d]噻吩-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4-(dibenzo[b,d]thiophen-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine)(19.9克,53.3毫莫耳)添加至400毫升的四氫呋喃,並對混合物進行了攪拌及迴流。然後,將碳酸鉀(22.1克,159.9毫莫耳)溶解於22毫升的水中,且然後添加至所述混合物。此後,充分對其進行了攪拌,隨後添加了四(三苯基膦基)鈀(1.8克,1.6毫莫耳)。在反應2小時後,將其冷卻至室溫,並對所得固體進行了過濾。然後,將所得固體溶解於1562毫升的氯仿中,並利用水洗滌了兩次。此後,對有機層進行了分離,利用無水硫酸鎂進行了處理、攪拌,然後進行了過濾,並在減壓下對濾液進行了蒸餾。使用氯仿及乙酸乙酯對濃縮的化合物進行了再結晶,以製備白色固體形式的化合物5(22.8克,73%,MS:[M+H]+=587.2)。
合成例6:化合物6的製備
在氮氣氛下將A-4(20克,53.3毫莫耳)及2-氯-4-(萘-2-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4-(naphthalen-2-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine)(16.9克,53.3毫莫耳)添加至400毫升的四氫呋喃,並對混合物進行了攪拌及迴流。然後,將碳酸鉀(22.1克,159.9毫莫耳)溶解於22毫升的水中,且然後添加至所述混合物。此後,充分對其進行了攪拌,隨後添加了四(三苯基膦基)鈀(1.8克,1.6毫莫耳)。在反應1小時後,將其冷卻至室溫,並對所得固體進行了過濾。然後,將所得固體溶解於1413毫升的氯仿中,並利用水洗滌了兩次。此後,對有機層進行了分離,利用無水硫酸鎂進行了處理、攪拌,然後進行了過濾,並在減壓下對濾液進行了蒸餾。使用氯仿及乙酸乙酯對濃縮的化合物進行了再結晶,以製備白色固體形式的化合物6(18.1克,64%,MS:[M+H]+=531.2)。
合成例7:化合物7的製備
在氮氣氛下將A-4(20克,53.3毫莫耳)及2-氯-4-(4-(萘-1-基)苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine)(21克,53.3毫莫耳)添加至400毫升的四氫呋喃,並對混合物進行了攪拌及迴流。然後,將碳酸鉀(22.1克,159.9毫莫耳)溶解於22毫升的水中,且然後添加至所述混合物。此後,充分對其進行了攪拌,隨後添加了四(三苯基膦基)鈀(1.8克,1.6毫莫耳)。在反應1小時後,將其冷卻至室溫,並對所得固體進行了過濾。然後,將所得固體溶解於1616毫升的氯仿中,並利用水洗滌了兩次。此後,對有機層進行了分離,利用無水硫酸鎂進行了處理、攪拌,然後進行了過濾,並在減壓下對濾液進行了蒸餾。使用氯仿及乙酸乙酯對濃縮的化合物進行了再結晶,以製備白色固體形式的化合物7(24.6克,76%,MS:[M+H]+=607.3)。
合成例8:化合物8的製備
在氮氣氛下將A-4(20克,53.3毫莫耳)及2-氯-3-(二苯並[b,d]呋喃-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-3-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine)(19克,53.3毫莫
耳)添加至400毫升的四氫呋喃,並對混合物進行了攪拌及迴流。然後,將碳酸鉀(22.1克,159.9毫莫耳)溶解於22毫升的水中,且然後添加至所述混合物。此後,充分對其進行了攪拌,隨後添加了四(三苯基膦基)鈀(1.8克,1.6毫莫耳)。在反應2小時後,將其冷卻至室溫,並對所得固體進行了過濾。然後,將所得固體溶解於1520毫升的氯仿中,並利用水洗滌了兩次。此後,對有機層進行了分離,利用無水硫酸鎂進行了處理、攪拌,然後進行了過濾,並在減壓下對濾液進行了蒸餾。使用氯仿及乙酸乙酯對濃縮的化合物進行了再結晶,以製備白色固體形式的化合物8(21.6克,71%,MS:[M+H]+=571.2)。
合成例9:化合物9的製備
在氮氣氛下將C-2(20克,44.3毫莫耳)及2-([1,1'-聯苯基]-3-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(2-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine)(15.2克,44.3毫莫耳)添加至400毫升的四氫呋喃,並對混合物進行了攪拌及迴流。然後,將碳酸鉀(18.4克,133毫莫耳)溶解於18毫升的水中,且然後添加至所述混合物。此後,充分對其進行了攪拌,隨後添加了四(三苯基膦
基)鈀(1.5克,1.3毫莫耳)。在反應2小時後,將其冷卻至室溫,並對所得固體進行了過濾。然後,將所得固體溶解於1401毫升的氯仿中,並利用水洗滌了兩次。此後,對有機層進行了分離,利用無水硫酸鎂進行了處理、攪拌,然後進行了過濾,並在減壓下對濾液進行了蒸餾。使用氯仿及乙酸乙酯對濃縮的化合物進行了再結晶,以製備白色固體形式的化合物9(21克,75%,MS:[M+H]+=633.3)。
合成例10:化合物10的製備
在氮氣氛下將D-2(20克,43.8毫莫耳)及2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)(17.2克,43.8毫莫耳)添加至400毫升的四氫呋喃,並對混合物進行了攪拌及迴流。然後,將碳酸鉀(18.2克,131.5毫莫耳)溶解於18毫升的水中,且然後添加至所述混合物。此後,充分對其進行了攪拌,隨後添加了四(三苯基膦基)鈀(1.5克,1.3毫莫耳)。在反應2小時後,將其冷卻至室溫,並對所得固體進行了過濾。然後,將所得固體溶解於1329毫升的氯仿中,並利用水洗滌了兩次。此後,對有機層進行了分離,利用無水硫酸鎂進行了處理、攪拌,然後進行
了過濾,並在減壓下對濾液進行了蒸餾。使用氯仿及乙酸乙酯對濃縮的化合物進行了再結晶,以製備白色固體形式的化合物10(15.9克,60%,MS:[M+H]+=607.3)。
合成例11:化合物11的製備
在氮氣氛下將A-4(20克,53.3毫莫耳)及2-([1,1'-聯苯基]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine)(18.3克,53.3毫莫耳)添加至400毫升的四氫呋喃,並對混合物進行了攪拌及迴流。然後,將碳酸鉀(22.1克,159.9毫莫耳)溶解於22毫升的水中,且然後添加至所述混合物。此後,充分對其進行了攪拌,隨後添加了四(三苯基膦基)鈀(1.8克,1.6毫莫耳)。在反應3小時後,將其冷卻至室溫,並對所得固體進行了過濾。然後,將所得固體溶解於1698毫升的氯仿中,並利用水洗滌了兩次。此後,對有機層進行了分離,利用無水硫酸鎂進行了處理、攪拌,然後進行了過濾,並在減壓下對濾液進行了蒸餾。使用氯仿及乙酸乙酯對濃縮的化合物進行了再結晶,以製備白色固體形式的化合物11(26.8克,79%,MS:[M+H]+=638.3)。
合成例12:化合物12的製備
在氮氣氛下將A-4(20克,53.3毫莫耳)及2-([1,1'-聯苯基]-4-基)-3-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine)(18.3克,53.3毫莫耳)添加至400毫升的四氫呋喃,並對混合物進行了攪拌及迴流。然後,將碳酸鉀(22.1克,159.9毫莫耳)溶解於22毫升的水中,且然後添加至所述混合物。此後,充分對其進行了攪拌,隨後添加了四(三苯基膦基)鈀(1.8克,1.6毫莫耳)。在反應1小時後,將其冷卻至室溫,並對所得固體進行了過濾。然後,將所得固體溶解於1698毫升的氯仿中,並利用水洗滌了兩次。此後,對有機層進行了分離,利用無水硫酸鎂進行了處理、攪拌,然後進行了過濾,並在減壓下對濾液進行了蒸餾。使用氯仿及乙酸乙酯對濃縮的化合物進行了再結晶,以製備白色固體形式的化合物12(21.7克,64%,MS:[M+H]+=638.3)。
合成例13:化合物13的製備
在氮氣氛下將A-4(20克,53.3毫莫耳)及2-([1,1'-聯苯基]-4-基)-3-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine)(18.3克,53.3毫莫耳)添加至400毫升的四氫呋喃,並對混合物進行了攪拌及迴流。然後,將碳酸鉀(22.1克,159.9毫莫耳)溶解於22毫升的水中,且然後添加至所述混合物。此後,充分對其進行了攪拌,隨後添加了四(三苯基膦基)鈀(1.8克,1.6毫莫耳)。在反應3小時後,將其冷卻至室溫,並對所得固體進行了過濾。然後,將所得固體溶解於1736毫升的氯仿中,並利用水洗滌了兩次。此後,對有機層進行了分離,利用無水硫酸鎂進行了處理、攪拌,然後進行了過濾,並在減壓下對濾液進行了蒸餾。使用氯仿及乙酸乙酯對濃縮的化合物進行了再結晶,以製備白色固體形式的化合物12(20.8克,60%,MS:[M+H]+=652.3)。
合成例14:化合物14的製備
在氮氣氛下將A-4(20克,53.3毫莫耳)及2-氯-4-(二苯並[b,d]呋喃-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine)(19克,53.3毫莫耳)添加至400毫升的四氫呋喃,並對混合物進行了攪拌及迴流。然後,將碳酸鉀(22.1克,159.9毫莫耳)溶解於22毫升的水中,且然後添加至所述混合物。此後,充分對其進行了攪拌,隨後添加了四(三苯基膦基)鈀(1.8克,1.6毫莫耳)。在反應2小時後,將其冷卻至室溫,並對所得固體進行了過濾。然後,將所得固體溶解於1778毫升的氯仿中,並利用水洗滌了兩次。此後,對有機層進行了分離,利用無水硫酸鎂進行了處理、攪拌,然後進行了過濾,並在減壓下對濾液進行了蒸餾。使用氯仿及乙酸乙酯對濃縮的化合物進行了再結晶,以製備白色固體形式的化合物13(24.9克,70%,MS:[M+H]+=668.3)。
合成例15:化合物15的製備
在氮氣氛下將D-2(20克,43.8毫莫耳)及2-氯-4-(萘-2-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4-(naphthalen-2-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine)(13.9克,43.8毫莫耳)添加至400毫升的四氫呋喃,並對混合物進行了攪拌及迴流。然後,將碳酸鉀(18.2克,131.5毫莫耳)溶解於18毫升的水中,且然後添加至所述混合物。此後,充分對其進行了攪拌,隨後添加了四(三苯基膦基)鈀(1.5克,1.3毫莫耳)。在反應1小時後,將其冷卻至室溫,並對所得固體進行了過濾。然後,將所得固體溶解於1340毫升的氯仿中,並利用水洗滌了兩次。此後,對有機層進行了分離,利用無水硫酸鎂進行了處理、攪拌,然後進行了過濾,並在減壓下對濾液進行了蒸餾。使用氯仿及乙酸乙酯對濃縮的化合物進行了再結晶,以製備白色固體形式的化合物15(19.6克,73%,MS:[M+H]+=612.3)。
合成例16:化合物16的製備
在氮氣氛下將D-2(20克,43.8毫莫耳)及2-氯-4-(4-(萘-1-基)苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine)(17.2克,43.8毫莫耳)添加至400毫升的四氫呋喃,並對混合物進行了攪拌及迴流。然後,將碳酸鉀(18.2克,131.5毫莫耳)溶解於18毫升的水中,且然後添加至所述混合物。此後,充分對其進行了攪拌,隨後添加了四(三苯基膦基)鈀(1.5克,1.3毫莫耳)。在反應3小時後,將其冷卻至室溫,並對所得固體進行了過濾。然後,將所得固體溶解於1507毫升的氯仿中,並利用水洗滌了兩次。此後,對有機層進行了分離,利用無水硫酸鎂進行了處理、攪拌,然後進行了過濾,並在減壓下對濾液進行了蒸餾。使用氯仿及乙酸乙酯對濃縮的化合物進行了再結晶,以製備白色固體形式的化合物16(20.5克,68%,MS:[M+H]+=688.7)。
合成例17:化合物17的製備
在氮氣氛下將D-2(20克,43.8毫莫耳)及2-氯-4-(二苯並[b,d]呋喃-3-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine)(15.7克,43.8毫莫耳)添加至400毫升的四氫呋喃,並對混合物進行了攪拌及迴流。然後,將碳酸鉀(18.2克,131.5毫莫耳)溶解於18毫升的水中,且然後添加至所述混合物。此後,充分對其進行了攪拌,隨後添加了四(三苯基膦基)鈀(1.5克,1.3毫莫耳)。在反應2小時後,將其冷卻至室溫,並對所得固體進行了過濾。然後,將所得固體溶解於1427毫升的氯仿中,並利用水洗滌了兩次。此後,對有機層進行了分離,利用無水硫酸鎂進行了處理、攪拌,然後進行了過濾,並在減壓下對濾液進行了蒸餾。使用氯仿及乙酸乙酯對濃縮的化合物進行了再結晶,以製備白色固體形式的化合物17(20克,70%,MS:[M+H]+=652.3)。
合成例18:化合物18的製備
在氮氣氛下將E-2(20克,37.9毫莫耳)及2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)(10.1克,37.9毫莫耳)添加至400毫升的四氫呋喃,並對混合物進行了攪拌及迴流。然後,將碳酸鉀(15.7克,113.8毫莫耳)溶解於16毫升的水中,且然後添加至所述混合物。此後,充分對其進行了攪拌,隨後添加了四(三苯基膦基)鈀(1.3克,1.1毫莫耳)。在反應1小時後,將其冷卻至室溫,並對所得固體進行了過濾。然後,將所得固體溶解於1199毫升的氯仿中,並利用水洗滌了兩次。此後,對有機層進行了分離,利用無水硫酸鎂進行了處理、攪拌,然後進行了過濾,並在減壓下對濾液進行了蒸餾。使用氯仿及乙酸乙酯對濃縮的化合物進行了再結晶,以製備白色固體形式的化合物18(15.8克,66%,MS:[M+H]+=633.3)。
合成例19:化合物19的製備
在氮氣氛下將F-2(20克,39.9毫莫耳)及2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)(10.7克,39.9毫莫耳)添加至400毫升的四氫呋喃,並對混合物進行了攪拌及迴流。然後,將碳酸鉀(16.5克,119.7毫莫耳)溶解於17毫升的水中,且然後添加至所述混合物。此後,充分對其進行了攪拌,隨後添加了四(三苯基膦基)鈀(1.4克,1.2毫莫耳)。在反應3小時後,將其冷卻至室溫,並對所得固體進行了過濾。然後,將所得固體溶解於1209毫升的氯仿中,並利用水洗滌了兩次。此後,對有機層進行了分離,利用無水硫酸鎂進行了處理、攪拌,然後進行了過濾,並在減壓下對濾液進行了蒸餾。使用氯仿及乙酸乙酯對濃縮的化合物進行了再結晶,以製備白色固體形式的化合物19(18.6克,77%,MS:[M+H]+=607.3)。
合成例20:化合物20的製備
在氮氣氛下將G-2(20克,51.1毫莫耳)及2-氯-4-(二苯並[b,d]噻吩-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4-(dibenzo[b,d]thiophen-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine)(19.1克,51.1毫莫耳)添加至400毫升的四氫呋喃,並對混合物進行了攪拌及
迴流。然後,將碳酸鉀(21.2克,153.4毫莫耳)溶解於21毫升的水中,且然後添加至所述混合物。此後,充分對其進行了攪拌,隨後添加了四(三苯基膦基)鈀(1.8克,1.5毫莫耳)。在反應2小時後,將其冷卻至室溫,並對所得固體進行了過濾。然後,將所得固體溶解於1539毫升的氯仿中,並利用水洗滌了兩次。此後,對有機層進行了分離,利用無水硫酸鎂進行了處理、攪拌,然後進行了過濾,並在減壓下對濾液進行了蒸餾。使用氯仿及乙酸乙酯對濃縮的化合物進行了再結晶,以製備白色固體形式的化合物20(23.7克,77%,MS:[M+H]+=603.2)。
實例1:有機發光元件的製備
將上面氧化銦錫(ITO)被塗佈成厚度為1,300埃的薄膜的玻璃基板放入溶解有洗滌劑的蒸餾水中,並進行超音波清潔。此時,將費希爾公司(Fischer Co.)製造的產品用作所述洗滌劑,且將使用密理博公司(Millipore Co.)製造的過濾器過濾兩次的蒸餾水用作所述蒸餾水。在將ITO清潔30分鐘後,使用蒸餾水將超音波清潔重複兩次達10分鐘。在利用蒸餾水的清潔完成之後,利用異丙醇、丙酮、及甲醇的溶劑對基板進行了超音波清潔,乾燥,且然後轉移至電漿清潔器。另外,使用氧電漿將基板清潔了5分鐘,且然後將所述基板轉移至真空沈積器。
在所製備的ITO透明電極上將以下化合物HI-1熱真空沈積至50埃的厚度以形成電洞注入層。然後,在其上將以下化合物HT-1熱真空沈積至250埃的厚度以形成電洞傳輸層。在其上將
以下化合物HT-2真空沈積至50埃的厚度以形成電子阻擋層。
將合成例1中製備的化合物1、以下化合物YGH-1及磷光摻雜劑YGD-1以44:44:12的重量比共沈積於HT-2沈積膜上,以形成厚度為400埃的發光層。
在發光層上將以下化合物ET-1真空沈積至250埃的厚度以形成電子傳輸層,並將以下化合物ET-2與LiF以98:2的重量比真空沈積於電子傳輸層上以形成厚度為100埃的電子注入層。藉由在電子注入層上將鋁沈積至1000埃的厚度而形成了陰極。
在以上製程中,有機材料的沈積速率維持在0.4埃/秒(Å/sec)至0.7埃/秒,鋁的沈積速率維持在2埃/秒,且沈積期間的真空度維持在1×10-7托(torr)至5×10-8托。
實例2至實例20
除使用表1中所示化合物代替合成例1的化合物1作為實例1中發光層的主體材料中的一者以外,以與實例1中相同的方式製造出了有機發光元件。
此時,實例1至實例20中所使用的化合物的結構如下。
比較例1至比較例5
除使用表1中所示化合物代替合成例1的化合物1作為實例1中發光層的主體材料中的一者以外,以與實例1中相同的方式製造出了有機發光元件。此時,下表1中所示化合物CE1至CE5如下。
實驗例1:元件特性的評價
對於實例及比較例中所製備的有機發光元件,藉由施加10毫安/平方公分(mA/cm2)的電流密度而量測了電壓及效率,並藉由施加50毫安/平方公分的電流密度而量測了壽命。然後,將結果示出於下表1中。在本文中,LT95意指直至初始亮度降低至95%為止所耗費的時間。
如表1中所示,證實了相較於使用具有不同結構的化合物的比較例的有機發光元件而言,使用由化學式1表示的化合物作為發光層的主體材料的實例的有機發光元件在效率並無降低的情況下具有顯著改善的壽命。因此,慮及有機發光元件的發光效率與壽命一般具有折衷關係(trade-off relationship),可證實,相較於比較例的化合物而言,本揭露的化合物可改善有機發光元件的特性。
1:基板
2:陽極
3:發光層
4:陰極
Claims (14)
- 如請求項1所述的化合物,其中L是單鍵。
- 如請求項1所述的化合物,其中L1及L2各自獨立地為單鍵或伸苯基。
- 如請求項1所述的化合物,其中Ar1及Ar2各自獨立地為苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、菲基、芴基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基或咔唑基,且所述苯基、所述聯苯基、所述三聯苯基、所述萘基、所述菲基、所述芴基及所述咔唑基各自獨立地未經取代或經選自由氘、甲基及苯基組成的群組的至少一個取代基取代。
- 如請求項1所述的化合物,其中Ar1及Ar2各自獨立地為未經取代或經氘取代的C6-12芳基。
- 如請求項1所述的化合物,其中R是氫;未經取代或經氘取代的苯基;未經取代或經氘取代的聯苯基;或者未經取代或經氘取代的萘基。
- 一種有機發光元件,包括:第一電極;第二電極,被設置成與所述第一電極相對;以及一或多個有機材料層,設置於所述第一電極與所述第二電極之間,其中所述一或多個有機材料層中的至少一個層包含如請求項1至請求項10中任一項所述的化合物。
- 如請求項11所述的有機發光元件,其中包含所述化合物的所述有機材料層是發光層。
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