TWI795221B - 有機發光元件 - Google Patents
有機發光元件 Download PDFInfo
- Publication number
- TWI795221B TWI795221B TW111106838A TW111106838A TWI795221B TW I795221 B TWI795221 B TW I795221B TW 111106838 A TW111106838 A TW 111106838A TW 111106838 A TW111106838 A TW 111106838A TW I795221 B TWI795221 B TW I795221B
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- substituted
- group
- unsubstituted
- chemical formula
- compound
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 140
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 53
- -1 dimethylfluorenyl Chemical group 0.000 claims description 70
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 37
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 36
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 34
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 22
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 16
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 125000004988 dibenzothienyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 claims description 15
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 14
- 125000004987 dibenzofuryl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 claims description 13
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 13
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 13
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 13
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 125000006819 (C2-60) heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 claims description 8
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 8
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 6
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims description 6
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000004556 carbazol-9-yl group Chemical group C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3N(C12)* 0.000 claims description 5
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims description 5
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 claims description 5
- 125000006836 terphenylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 3
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 3
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004618 benzofuryl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 120
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 63
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 63
- 239000000463 material Substances 0.000 description 39
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 29
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 29
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 22
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 22
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 19
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 230000032258 transport Effects 0.000 description 17
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 15
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 14
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 13
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 12
- PKJBWOWQJHHAHG-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-phenylbenzene Chemical group C1=CC(Br)=CC=C1C1=CC=CC=C1 PKJBWOWQJHHAHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- ABRVLXLNVJHDRQ-UHFFFAOYSA-N [2-pyridin-3-yl-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound FC(C1=CC(=CC(=N1)C=1C=NC=CC=1)CN)(F)F ABRVLXLNVJHDRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- USYQKCQEVBFJRP-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3-phenylbenzene Chemical group BrC1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 USYQKCQEVBFJRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 description 10
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 10
- QXLFTMGRUGFOAB-UHFFFAOYSA-N 9,14-diazapentacyclo[11.7.0.02,10.03,8.015,20]icosa-1(13),2(10),3,5,7,11,15,17,19-nonaene Chemical compound C1=CC=C2C3=C4C5=CC=CC=C5NC4=CC=C3NC2=C1 QXLFTMGRUGFOAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 8
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 8
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 8
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 8
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 7
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 7
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 7
- DDGPPAMADXTGTN-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine Chemical compound N=1C(Cl)=NC(C=2C=CC=CC=2)=NC=1C1=CC=CC=C1 DDGPPAMADXTGTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 6
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 6
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 5
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 5
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical group 0.000 description 4
- QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N bromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1 QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 4
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 4
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QXLFTMGRUGFOAB-LHNTUAQVSA-N [2H]C1=C(C2=C(C3=C([2H])C([2H])=C([2H])C([2H])=C3N3)C3=C([2H])C([2H])=C2N2)C2=C([2H])C([2H])=C1[2H] Chemical compound [2H]C1=C(C2=C(C3=C([2H])C([2H])=C([2H])C([2H])=C3N3)C3=C([2H])C([2H])=C2N2)C2=C([2H])C([2H])=C1[2H] QXLFTMGRUGFOAB-LHNTUAQVSA-N 0.000 description 3
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 3
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 3
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 3
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- MXQOYLRVSVOCQT-UHFFFAOYSA-N palladium;tritert-butylphosphane Chemical compound [Pd].CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C.CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C MXQOYLRVSVOCQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 3
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 3
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N (e)-2-phenylethenamine Chemical class N\C=C\C1=CC=CC=C1 UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 2
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KVGZZAHHUNAVKZ-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxin Chemical compound O1C=COC=C1 KVGZZAHHUNAVKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WTAPZWXVSZMMDG-UHFFFAOYSA-N 1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].C=1C=CC=CC=1C=CC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WTAPZWXVSZMMDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 2
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSNKEJIFARPOSQ-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-(1-benzothiophen-2-ylmethyl)benzamide Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C(=O)NCC2=CC3=C(S2)C=CC=C3)C=CC=1 WSNKEJIFARPOSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GDSLUYKCPYECNN-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-[(4-fluorophenyl)methyl]benzamide Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C(=O)NCC2=CC=C(C=C2)F)C=CC=1 GDSLUYKCPYECNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZSAMHOCTRNOIZ-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-phenylaniline Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(NC2=CC=CC=C2)C=CC=1 MZSAMHOCTRNOIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HAEQAUJYNHQVHV-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-phenylbenzamide Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C(=O)NC2=CC=CC=C2)C=CC=1 HAEQAUJYNHQVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 4-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one Chemical compound C1=CC(=O)C=CC1=C1C=CC(=O)C=C1 DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- REAYFGLASQTHKB-UHFFFAOYSA-N [2-[3-(1H-pyrazol-4-yl)phenoxy]-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound N1N=CC(=C1)C=1C=C(OC2=NC(=CC(=C2)CN)C(F)(F)F)C=CC=1 REAYFGLASQTHKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SAHIZENKTPRYSN-UHFFFAOYSA-N [2-[3-(phenoxymethyl)phenoxy]-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound O(C1=CC=CC=C1)CC=1C=C(OC2=NC(=CC(=C2)CN)C(F)(F)F)C=CC=1 SAHIZENKTPRYSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-JNKCJCODSA-N [2H]C1=CC(=C2C(=C1[2H])C3=C(C(=CC(=C3N2)[2H])[2H])[2H])[2H] Chemical compound [2H]C1=CC(=C2C(=C1[2H])C3=C(C(=CC(=C3N2)[2H])[2H])[2H])[2H] UJOBWOGCFQCDNV-JNKCJCODSA-N 0.000 description 2
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical group C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HAQFCILFQVZOJC-UHFFFAOYSA-N anthracene-9,10-dione;methane Chemical compound C.C.C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1 HAQFCILFQVZOJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N anthrone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3CC2=C1 RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005264 aryl amine group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 2
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 2
- YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N fluoren-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 2
- 125000005241 heteroarylamino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000005462 imide group Chemical group 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-cresol Chemical compound CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 2
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 2
- FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid Chemical compound C=12C3=CC=C(C(O)=O)C2=C(C(O)=O)C=CC=1C1=CC=C(C(O)=O)C2=C1C3=CC=C2C(=O)O FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 2
- 238000005240 physical vapour deposition Methods 0.000 description 2
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 2
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 2
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 2
- 230000004044 response Effects 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N thiopyran Chemical compound S1C=CC=C=C1 IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N tricyclohexylphosphine Chemical compound C1CCCCC1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910000404 tripotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019798 tripotassium phosphate Nutrition 0.000 description 2
- 238000004506 ultrasonic cleaning Methods 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- HYCYKHYFIWHGEX-UHFFFAOYSA-N (2-phenylphenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 HYCYKHYFIWHGEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJOBWOGCFQCDNV-PGRXLJNUSA-N 1,2,3,4,5,6,7,8-octadeuterio-9h-carbazole Chemical compound [2H]C1=C([2H])C([2H])=C2C3=C([2H])C([2H])=C([2H])C([2H])=C3NC2=C1[2H] UJOBWOGCFQCDNV-PGRXLJNUSA-N 0.000 description 1
- FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydrotriazine Chemical compound C1NNNC=C1 FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZVFJWYZMQAEBMO-UHFFFAOYSA-N 1h-benzo[h]quinolin-10-one Chemical compound C1=CNC2=C3C(=O)C=CC=C3C=CC2=C1 ZVFJWYZMQAEBMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZLQHXCRRMUGQJ-UHFFFAOYSA-N 2'-Hydroxyflavone Natural products OC1=CC=CC=C1C1=CC(=O)C2=CC=CC=C2O1 ZZLQHXCRRMUGQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKAARCAIXKXVOU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-aminophenyl)ethene-1,1,2-triamine Chemical compound C(=C(C=1C(=CC=CC=1)N)N)(N)N DKAARCAIXKXVOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- QNGVEVOZKYHNGL-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4,6-diphenylpyrimidine Chemical compound N=1C(Cl)=NC(C=2C=CC=CC=2)=CC=1C1=CC=CC=C1 QNGVEVOZKYHNGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SKNADSBKOSKSNG-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-dibenzothiophen-4-yl-6-phenyl-1,3,5-triazine Chemical compound ClC1=NC(=NC(=N1)C1=CC=CC2=C1SC1=C2C=CC=C1)C1=CC=CC=C1 SKNADSBKOSKSNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- UWRZIZXBOLBCON-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethenamine Chemical compound NC=CC1=CC=CC=C1 UWRZIZXBOLBCON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKXZJMSMWLJLLW-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethene-1,1,2-triamine Chemical compound NC(N)=C(N)C1=CC=CC=C1 VKXZJMSMWLJLLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWSGAAWLBMDNPV-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethene-1,1-diamine Chemical compound NC(N)=CC1=CC=CC=C1 LWSGAAWLBMDNPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- DMEVMYSQZPJFOK-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6,9,10-hexazatetracyclo[12.4.0.02,7.08,13]octadeca-1(18),2(7),3,5,8(13),9,11,14,16-nonaene Chemical group N1=NN=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=NN=C3C2=N1 DMEVMYSQZPJFOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJZDHLHTTJRNQJ-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-[2-(tetrazol-1-yl)ethyl]benzamide Chemical compound N1(N=NN=C1)CCNC(C1=CC(=CC=C1)OC1=NC(=CC(=C1)CN)C(F)(F)F)=O AJZDHLHTTJRNQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- 125000006027 3-methyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- OJCSOCCIYDUJBA-UHFFFAOYSA-N 4-dibenzothiophen-4-yl-9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C(C=2SC3=C(C21)C=CC=C3)C3=CC=CC=2NC1=CC=CC=C1C32 OJCSOCCIYDUJBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004920 4-methyl-2-pentyl group Chemical group CC(CC(C)*)C 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical group N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALFVNUAAYMOJID-UHFFFAOYSA-N BrC1=CC(C(N)C=C1)(I)Cl Chemical compound BrC1=CC(C(N)C=C1)(I)Cl ALFVNUAAYMOJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N Li2O Inorganic materials [Li+].[Li+].[O-2] FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006069 Suzuki reaction reaction Methods 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEEBGORNQSEQBE-UHFFFAOYSA-N [2-(3-phenylphenoxy)-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound C1(=CC(=CC=C1)OC1=NC(=CC(=C1)CN)C(F)(F)F)C1=CC=CC=C1 ZEEBGORNQSEQBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USYQKCQEVBFJRP-KXYCOLAZSA-N [2H]C(C=C1)=CC=C1C1=C([2H])C=CC(Br)=C1[2H] Chemical compound [2H]C(C=C1)=CC=C1C1=C([2H])C=CC(Br)=C1[2H] USYQKCQEVBFJRP-KXYCOLAZSA-N 0.000 description 1
- MHYZYLQHHQNSPV-AQZSQYOVSA-N [2H]C1=C(C(C(C2=C([2H])C([2H])=C([2H])C([2H])=C2[2H])=C([2H])C([2H])=C2[2H])=C2N2)C2=C([2H])C([2H])=C1[2H] Chemical compound [2H]C1=C(C(C(C2=C([2H])C([2H])=C([2H])C([2H])=C2[2H])=C([2H])C([2H])=C2[2H])=C2N2)C2=C([2H])C([2H])=C1[2H] MHYZYLQHHQNSPV-AQZSQYOVSA-N 0.000 description 1
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 125000005018 aryl alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001691 aryl alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005104 aryl silyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003609 aryl vinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003943 azolyl group Chemical group 0.000 description 1
- QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N barium oxide Inorganic materials [Ba]=O QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- IHZHBWRUTRZTGM-UHFFFAOYSA-N benzo[h]quinolin-10-ol zinc Chemical compound [Zn].Oc1cccc2ccc3cccnc3c12.Oc1cccc2ccc3cccnc3c12 IHZHBWRUTRZTGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 description 1
- ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N beryllium atom Chemical compound [Be] ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950011260 betanaphthol Drugs 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 150000001638 boron Chemical class 0.000 description 1
- 125000000707 boryl group Chemical group B* 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Inorganic materials [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- PJVZQNVOUCOJGE-CALCHBBNSA-N chembl289853 Chemical compound N1([C@H]2CC[C@H](O2)N2[C]3C=CC=CC3=C3C2=C11)C2=CC=C[CH]C2=C1C1=C3C(=O)N(C)C1=O PJVZQNVOUCOJGE-CALCHBBNSA-N 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- IURRXCRWRKQLGC-UHFFFAOYSA-N copper;quinolin-8-ol Chemical compound [Cu].C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 IURRXCRWRKQLGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIFHTIHFPPIGBL-UHFFFAOYSA-N ctk2i0750 Chemical compound C12=C3C4=CC=CC3=CC=C2C=CC=C1C1=C4CC2=CC=CC=C21 SIFHTIHFPPIGBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- ZOCHARZZJNPSEU-UHFFFAOYSA-N diboron Chemical compound B#B ZOCHARZZJNPSEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKMIWBZIQAAZBD-UHFFFAOYSA-N diindenoperylene Chemical compound C12=C3C4=CC=C2C2=CC=CC=C2C1=CC=C3C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=C4C1=C32 BKMIWBZIQAAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUCJHNOBJLKZNU-UHFFFAOYSA-M dilithium;hydroxide Chemical compound [Li+].[Li+].[OH-] XUCJHNOBJLKZNU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 238000007606 doctor blade method Methods 0.000 description 1
- 238000005566 electron beam evaporation Methods 0.000 description 1
- 125000006575 electron-withdrawing group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 1
- HVQAJTFOCKOKIN-UHFFFAOYSA-N flavonol Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C(=O)C(O)=C1C1=CC=CC=C1 HVQAJTFOCKOKIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003914 fluoranthenyl group Chemical class C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC=C4C1=C23)* 0.000 description 1
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPWPDUACHOATKO-UHFFFAOYSA-K gallium trichloride Chemical compound Cl[Ga](Cl)Cl UPWPDUACHOATKO-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002503 iridium Chemical class 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- COLNWNFTWHPORY-UHFFFAOYSA-M lithium;8-hydroxyquinoline-2-carboxylate Chemical compound [Li+].C1=C(C([O-])=O)N=C2C(O)=CC=CC2=C1 COLNWNFTWHPORY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- AMTZBMRZYODPHS-UHFFFAOYSA-N manganese;quinolin-8-ol Chemical compound [Mn].C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 AMTZBMRZYODPHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001092 metal group alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical class [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005041 phenanthrolines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003004 phosphinoxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 150000003057 platinum Chemical class 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- JFLKFZNIIQFQBS-FNCQTZNRSA-N trans,trans-1,4-Diphenyl-1,3-butadiene Chemical group C=1C=CC=CC=1\C=C\C=C\C1=CC=CC=C1 JFLKFZNIIQFQBS-FNCQTZNRSA-N 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/05—Isotopically modified compounds, e.g. labelled
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/90—Multiple hosts in the emissive layer
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Led Devices (AREA)
Abstract
本揭露提供一種有機發光元件。所述有機發光元件,包
括:陽極;陰極,與所述陽極相對設置;以及發光層,設置於所述陽極與所述陰極之間,其中所述發光層包含由化學式1表示的第一化合物及由化學式2表示的第二化合物。在化學式1及化學式2中,各取代基的定義與實施方式中所定義的相同。
Description
本申請案主張於2021年2月26日在韓國智慧財產局提出申請的韓國專利申請案第10-2021-0026796號及於2022年2月22日在韓國智慧財產局提出申請的韓國專利申請案第10-2022-0023070號的權益,所述韓國專利申請案的揭露內容全文併入本案供參考。
本揭露是有關於一種有機發光元件。
一般而言,有機發光現象是指使用有機材料將電能轉換成光能的現象。利用有機發光現象的有機發光元件具有例如視角寬、對比度優異、響應時間快、亮度、驅動電壓及響應速度優異等特性,且因此已進行了諸多研究。
有機發光元件一般具有包括陽極、陰極以及夾置於所述陽極與所述陰極之間的有機材料層的結構。有機材料層常常具有包含不同材料的多層式結構,以增強有機發光元件的效率及穩定性,且舉例而言,有機材料層可由電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層等形成。在有機發光元件的結構中,
若在兩個電極之間施加電壓,則電洞會自陽極注入至有機材料層中且電子會自陰極注入至有機材料層中,且當所注入的電洞與電子彼此相遇時,會形成激子(exciton),並且當所述激子再次落至基態時會發出光。
持續需要開發用於上述有機發光元件中所使用的有機材料的新材料。
(專利文獻0001)韓國未經審查專利公開案第10-2000-0051826號
本揭露是有關於一種有機發光元件。
提供了一種有機發光元件,所述有機發光元件包括:陽極;陰極,與所述陽極相對設置;以及發光層,設置於所述陽極與所述陰極之間,其中所述發光層包含由以下化學式1表示的第一化合物及由以下化學式2表示的第二化合物:[化學式1]
在所述化學式1中,A為經取代或未經取代的咔唑基,L1為單鍵、或者經取代或未經取代的C6-60伸芳基,X1、X2及X3各自獨立地為N或CH,條件是X1、X2及X3中的至少一者是N,且Ar1及Ar2各自獨立地為經取代或未經取代的C6-60芳基、或者含有選自由N、O及S組成的群組中的至少一個雜原子的經取代或未經取代的C2-60雜芳基,
在所述化學式2中,B為與兩個相鄰的五邊形環稠合的苯環,L'1及L'2各自獨立地為單鍵、或者經取代或未經取代的C6-60伸芳基,
Ar'1及Ar'2各自獨立地為經取代或未經取代的C6-60芳基、或者含有選自由N、O及S組成的群組中的至少一個雜原子的經取代或未經取代的C2-60雜芳基,R'1、R'2及R'3各自獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C6-60芳基、或者含有選自由N、O及S組成的群組中的至少一個雜原子的經取代或未經取代的C2-60雜芳基,a為0至4的整數,b為0至2的整數,並且c為0至4的整數。
藉由在發光層中包含兩種主體化合物,上述有機發光元件可表現出經改善的效率、驅動電壓及/或壽命。
1:基板
2:陽極
3:發光層
4:陰極
5:電洞注入層
6:電洞傳輸層
7:電子阻擋層
8:電洞阻擋層
9:電子傳輸及注入層
圖1示出包括基板1、陽極2、發光層3及陰極4的有機發光元件的實例。
圖2示出包括基板1、陽極2、電洞注入層5、電洞傳輸層6、電子阻擋層7、發光層3、電洞阻擋層8、電子傳輸及注入層9及陰極4的有機發光元件的實例。
在下文中,將更詳細地闡述本揭露的實施例,以有利於理解本發明。
本文中所使用的用語「經取代或未經取代的」意指未經取代或經選自由以下組成的群組中的一或多個取代基取代:氘;鹵素基;腈基;硝基;羥基;羰基;酯基;醯亞胺基;胺基;氧化膦基;烷氧基;芳氧基;烷基硫氧基;芳基硫氧基;烷基磺酸氧基;芳基磺酸氧基;矽烷基;硼基;烷基;環烷基;烯基;芳基;芳烷基;芳烯基;烷基芳基;烷基胺基;芳烷基胺基;雜芳基胺基;芳基胺基;芳基膦基;以及含有N原子、O原子及S原子中的至少一者的雜環基,抑或未經取代或經其中連接有以上所例示取代基中的二或更多個取代基的取代基取代。舉例而言,「其中連接有二或更多個取代基的取代基」可為聯苯基。亦即,聯苯基可為芳基,或者其亦可被解釋為連接有兩個苯基的取代基。
在本揭露中,羰基的碳數不受特別限制,但較佳為1至40。具體而言,羰基可為具有以下結構式的化合物,但並非僅限於此。
在本揭露中,酯基可具有其中酯基的氧經具有1至25個碳原子的直鏈、支鏈或環狀的烷基或者具有6至25個碳原子的芳基取代的結構。具體而言,酯基可為具有以下結構式的化合物,但並非僅限於此。
在本揭露中,醯亞胺基的碳數不受特別限制,但較佳為1至25。具體而言,醯亞胺基可為具有以下結構式的化合物,但並非僅限於此。
在本揭露中,矽烷基具體而言包括三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基等,但並非僅限於此。
在本揭露中,硼基具體而言包括三甲基硼基、三乙基硼基、第三丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等,但並非僅限於此。
在本揭露中,鹵素基的實例包括氟、氯、溴或碘。
在本揭露中,烷基可為直鏈的或支鏈的,且其碳數不受特別限制,但較佳為1至40。根據一個實施例,烷基的碳數為1至20。根據另一實施例,烷基的碳數為1至10。根據另一實施例,烷基的碳數為1至6。烷基的具體實例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等,但並非僅限於此。
在本揭露中,烯基可為直鏈的或支鏈的,且其碳數不受特別限制,但較佳為2至40。根據一個實施例,烯基的碳數為2至20。根據另一實施例,烯基的碳數為2至10。根據另一實施例,
烯基的碳數為2至6。其具體實例包括乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、二苯乙烯基、苯乙烯基等,但並非僅限於此。
在本揭露中,環烷基不受特別限制,但其碳數較佳為3至60。根據一個實施例,環烷基的碳數為3至30。根據另一實施例,環烷基的碳數為3至20。根據另一實施例,環烷基的碳數為3至6。其具體實例包括環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基、金剛烷基等,但並非僅限於此。
在本揭露中,芳基不受特別限制,但其碳數較佳為6至60,且其可為單環芳基或多環芳基。根據一個實施例,芳基的碳數為6至30。根據一個實施例,芳基的碳數為6至20。所述單環芳基包括苯基、聯苯基、三聯苯基等,但並非僅限於此。所述多環芳基包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基、芴基等,但並非僅限於此。
在本揭露中,雜芳基為含有O、N、Si及S中的至少一個雜原子作為異質元素的雜環基,且其碳數不受特別限制,但較佳為2至60。雜芳基的實例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、聯吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、噠嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹噁啉基、酞嗪基、吡啶並嘧啶基、吡啶並吡嗪基、吡嗪並吡嗪基、異喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯並噁唑基、苯並咪唑基、苯並噻唑基、苯並咔唑基、苯並噻吩基、二苯並噻吩基、苯並呋喃基、啡啉基、異噁唑基、噻二唑基、啡噻嗪基、二苯並呋喃基等,但並非僅限於此。
在本揭露中,在芳烷基、芳烯基、烷基芳基、芳基胺基及芳基矽烷基中的芳基與芳基的上述實例相同。在本揭露中,在芳烷基、烷基芳基及烷基胺基中的烷基與烷基的上述實例相同。在本揭露中,雜芳基胺中的雜芳基可應用對雜芳基的上述說明。在本揭露中,芳烯基中的烯基與烯基的上述實例相同。在本揭露中,除伸芳基為二價基以外,可應用對芳基的上述說明。在本揭露中,除伸雜芳基為二價基以外,可應用對雜芳基的上述說明。在本揭露中,除烴環並非單價基而是藉由對兩個取代基進行組合而形成以外,可應用對芳基或環烷基的上述說明。在本揭露中,除雜環並非單價基
而是藉由對兩個取代基進行組合而形成以外,可應用對雜芳基的上述說明。
本文中所使用的用語「氘化或經氘取代」意指每一化學式中的至少一個可用氫經氘(D)取代。具體而言,在對每一化學式或取代基的定義中,「經氘取代」意指分子中可結合氫的至少一個位置經氘取代。更具體而言,其意指至少10%的可用氫經氘取代。舉例而言,在每一化學式中,至少20%、至少30%、至少40%、至少50%、至少60%、至少70%、至少80%、至少90%或100%被氘化。
同時,根據實施例的有機發光元件包括:陽極;陰極,與所述陽極相對設置;以及發光層,設置於所述陽極與所述陰極之間,其中所述發光層包含由化學式1表示的第一化合物及由化學式2表示的第二化合物作為所述發光層的主體材料。
根據本揭露的有機發光元件同時包含具有特定結構的兩種類型的化合物作為所述發光層中的主體材料,藉此改善所述有機發光元件的效率、驅動電壓及/或壽命。
在下文中,將針對每一配置詳細闡述本發明。
作為陽極材料,一般而言,較佳地使用具有大的功函數的材料以使得可將電洞平穩地注入至有機材料層中。陽極材料的具體實例包括:金屬,例如釩、鉻、銅、鋅及金,或其合金;金屬氧化物,例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(indium tin oxide,ITO)
及氧化銦鋅(indium zinc oxide,IZO);金屬與氧化物的組合,例如ZnO:Al或SnO2:Sb;導電聚合物,例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧)噻吩](poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene],PEDOT)、聚吡咯及聚苯胺等,但並非僅限於此。
作為陰極材料,一般而言,較佳地使用具有小的功函數的材料,以使得可將電子輕易地注入至有機材料層中。陰極材料的具體實例包括:金屬,例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫及鉛,或其合金;多層式結構材料,例如LiF/Al或LiO2/Al等,但並非僅限於此。
必要時,根據本揭露的有機發光元件可包括位於陽極與稍後將闡述的電洞傳輸層之間的電洞注入層。
位於陽極上的電洞注入層是用於自陽極注入電洞的層,並且包含電洞注入材料。所述電洞注入材料較佳地為能夠傳輸電洞的化合物,因此在陽極中具有電洞注入效應,並且對發光層或發光材料具有優異的電洞注入效應,防止在發光層中產生的激子移動至電子注入層或電子注入材料,並且形成薄膜的能力優異。較佳地,電洞注入材料的最高佔用分子軌域(highest occupied molecular orbital,HOMO)在陽極材料的功函數與周邊有機材料層的HOMO之間。
電洞注入材料的具體實例包括金屬卟啉(porphyrine)、寡聚噻吩(oligothiophene)、芳基胺系有機材料、六腈六氮雜苯並菲
(hexanitrilehexaazatriphenylene)系有機材料、喹吖啶酮(quinacridone)系有機材料、苝(perylene)系有機材料、蒽醌、聚苯胺及聚噻吩系導電聚合物等,但並非僅限於此。
根據本揭露的有機發光元件可包括位於陽極與發光層之間的電洞傳輸層。所述電洞傳輸層是自陽極或形成於所述陽極上的電洞注入層接收電洞並將所述電洞傳輸至發光層的層,並且包含電洞傳輸材料。所述電洞傳輸材料合適地為具有大的電洞遷移率的材料,其可自陽極或電洞注入層接收電洞並將所述電洞轉移至發光層。其具體實例包括芳基胺系有機材料、導電聚合物、共軛部分與非共軛部分一起存在的嵌段共聚物等,但並非僅限於此。
必要時,根據本揭露的有機發光元件可包括位於電洞傳輸層與發光層之間的電子阻擋層。所述電子阻擋層是形成於電洞傳輸層上的層,較佳地被設置成與發光層接觸,且因此用於控制電洞遷移率,防止電子過度移動,並增加電洞-電子結合的概率,藉此提高有機發光元件的效率。所述電子阻擋層包含電子阻擋材料,並且可將芳基胺系有機材料用作所述電子阻擋材料,但並非僅限於此。
根據本揭露的有機發光元件可包括位於陽極與陰極之間的發光層,且所述發光層包含第一化合物及第二化合物作為主體
材料。具體而言,組合使用第一化合物與第二化合物,藉此保持發光層中電洞對電子的比率。具體而言,當同時使用第一化合物與第二化合物時,電洞及電子被平穩地轉移至摻雜劑,藉此提高元件的效率及壽命。因此,相較於僅使用第一化合物及第二化合物中的單一化合物或者包括其他化合物的組合的元件,上述元件可表現出低電壓及長壽命。
在下文中,將闡述第一化合物及第二化合物。
(第一化合物)
第一化合物由以下化學式1表示。具體而言,第一化合物是在聯三伸苯基上具有咔唑基及三嗪系(吡啶、嘧啶)取代基的化合物,可有效地將電子轉移至主體材料,且因此可與稍後闡述的第二化合物一起增加發光層中電洞-電子複合的概率。
在化學式1中,A為經取代或未經取代的咔唑基,L1為單鍵、或者經取代或未經取代的C6-60伸芳基,X1、X2及X3各自獨立地為N或CH,條件是X1、X2及X3中
的至少一者為N,且Ar1及Ar2各自獨立地為經取代或未經取代的C6-60芳基、或者含有選自由N、O及S組成的群組中的至少一個雜原子的經取代或未經取代的C2-60雜芳基。
同時,在化學式1中,帶有*的碳意指僅氫被取代,並且不包括額外的取代基。
在化學式1-1或化學式1-2中,L1、X1、X2、X3、Ar1及Ar2如以上所定義,R1各自獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1-60烷基、經取代或未經取代的C6-60芳基、或者含有選自由N、O及S組成的群組中的至少一個雜原子的經取代或未經取代的C2-60雜芳基,R2為經取代或未經取代的C1-60烷基、或者經取代或未經取代的C6-60芳基,R3各自獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1-60烷基、經取代或未經取代的C6-60芳基、或者含有選自由N、O及S組成的群組中的至少一個雜原子的經取代或未經取代的C5-60雜芳基,m為0至8的整數,並且n為0至7的整數。
在本文中,代表R1的數目的m為0、1、2、3、4、5、6、7或8,且代表R3的數目的n為0、1、2、3、4、5、6或7。
較佳地,L1為單鍵、伸苯基或伸聯苯基,並且所述伸苯基及伸聯苯基可各自獨立地未經取代或經至少一個氘取代。
較佳地,Ar1及Ar2各自獨立地為苯基、聯苯基、三聯苯基、二甲基芴基、萘基、菲基、聯三伸苯基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、咔唑基-9-基、9-苯基-9H-咔唑基、苯並噁唑基、苯並噻唑基、2-苯基苯並噁唑基或2-苯基苯並噻唑基,並且其可各自獨立地未經取代或經至少一個氘取代。
較佳地,R1各自獨立地為氫、氘、苯基、二苯並呋喃基、
二苯並噻吩基或咔唑基,並且苯基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基及咔唑基可各自獨立地未經取代或經至少一個氘取代。
較佳地,R2可各自獨立地為未經取代或經至少一個氘取代的苯基。
較佳地,R3各自獨立地為氫、氘、苯基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基或咔唑基,並且所述苯基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基及咔唑基可各自獨立地未經取代或經至少一個氘取代。
同時,第一化合物可例如藉由如在以下反應方案1中所示的製備方法進行製備。
在反應方案1-A及反應方案1-B中,每個X獨立地為鹵素,較佳地為溴或氯,並且對其他取代基的定義與上述相同。
具體而言,由化學式1表示的化合物藉由鈴木偶合反應及胺取代反應進行製備,並且該些反應較佳地在存在鈀觸媒及鹼的情況下執行。此外,可適當地改變該些反應的反應基團,並且可在以下闡述的製備例中更具體地闡述用於製備由化學式1表示的化合物的方法。
(第二化合物)
第二化合物由以下化學式2表示。具體而言,第二化合
物為吲哚並咔唑化合物,可有效地將電洞轉移至摻雜劑材料,且因此可與上述第一化合物一起增加發光層中電洞-電子複合的概率。
在化學式2中,B為與兩個相鄰的五邊形環稠合的苯環,L'1及L'2各自獨立地為單鍵、或者經取代或未經取代的C6-60伸芳基,Ar'1及Ar'2各自獨立地為經取代或未經取代的C6-60芳基、或者含有選自由N、O及S組成的群組中的至少一個雜原子的經取代或未經取代的C2-60雜芳基,R'1、R'2及R'3各自獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C6-60芳基、或者含有選自由N、O及S組成的群組中的至少一個雜原子的經取代或未經取代的C2-60雜芳基,a為0至4的整數,b為0至2的整數,並且c為0至4的整數。
在化學式2-1至化學式2-5中,L'1、L'2、Ar'1、Ar'2、R'1、R'2、R'3、a、b及c如上所述。
較佳地,L'1及L'2各自獨立地為單鍵、伸苯基或伸聯苯基,並且所述伸苯基或伸聯苯基可各自獨立地未經取代或經至少一個氘取代。
較佳地,Ar'1及Ar'2各自獨立地為苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、菲基、聯三伸苯基、芴基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、咔唑-9-基或9-苯基-9H-咔唑基,並且Ar'1及Ar'2可各自獨立
地未經取代或經選自由氘、C1-10烷基及C6-20芳基組成的群組中的至少一個取代基取代。
較佳地,R'1、R'2及R'3各自獨立地為氫、氘、苯基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、咔唑-9-基或9-苯基-9H-咔唑基,並且所述苯基、二苯並呋喃基、咔唑-9-基及9-苯基-9H-咔唑基可各自獨立地未經取代或經至少一個氘取代。
在本文中,代表R'1的數目的a為0、1、2、3或4,代表R'2的數目的b為0、1或2,並且代表R'3的數目的c為0、1、2、3或4。
同時,第二化合物可例如藉由如在以下反應方案2中所
示的製備方法進行製備。
在反應方案2中,每一X獨立地為鹵素,較佳地為溴或氯,且其他取代基的定義與上述相同。
具體而言,由化學式2表示的化合物是藉由胺取代反應將起始原料SM'1與SM'2相結合而製備的。此種胺取代反應較佳地在存在鈀觸媒及鹼的情況下執行。此外,用於胺取代反應的反應基團可適當地改變,並且可在以下闡述的製備例中更具體地闡述用於製備由化學式2表示的化合物的方法。
第一化合物與第二化合物可以1:9至9:1的重量比包含在發光層中。當發光層中的第二化合物的含量相較於第一化合物過小時,發光層中的電子傳輸不順暢,且因此電洞與電子在整個元件中不平衡,此可導致所製造元件的電壓、效率及壽命方面的問題。當其含量過大時,可能存在壽命縮短的問題。舉例而言,發光層中第一化合物與第二化合物的重量比可為2:8至8:2、3:7至7:3、4:6至6:4或4:6至5:5。
同時,所述發光層可更包含除了所述兩種主體材料之外的摻雜劑材料。所述摻雜劑材料的實例包括芳族胺衍生物、苯乙烯
胺化合物、硼錯合物、螢蒽化合物、金屬錯合物等。具體而言,芳族胺衍生物是具有芳基胺基的經取代或未經取代的稠合芳族環衍生物,且其實例包括具有芳基胺基的芘、蒽、、二茚並芘(periflanthene)等。苯乙烯胺化合物是在經取代或未經取代的芳基胺中至少一個芳基乙烯基被取代的化合物,其中選自由芳基、矽烷基、烷基、環烷基及芳基胺基組成的群組中的一或二或更多個取代基經取代或未經取代。其具體實例包括苯乙烯胺、苯乙烯二胺、苯乙烯三胺、苯乙烯四胺等,但並非僅限於此。此外,金屬錯合物包括銥錯合物、鉑錯合物等,但並非僅限於此。
在本文中,以主體材料及摻雜劑材料的總重量計,摻雜劑材料可以1重量%至25重量%的量包含在發光層中。
必要時,根據本揭露的有機發光元件可包括位於發光層與稍後將闡述的電子傳輸層之間的電洞阻擋層。電洞阻擋層意指形成於發光層上的層,較佳地被設置成與發光層接觸,且因此用於控制電子遷移率,防止電洞過度移動,並增加電洞-電子結合的概率,藉此提高有機發光元件的效率。電洞阻擋層包含電洞阻擋材料,並且作為此種電洞阻擋材料的實例,可使用具有吸電子基團的化合物,例如包含三嗪的吖嗪系衍生物;三唑衍生物;噁二唑衍生物;啡啉衍生物;氧化膦衍生物,但並非僅限於此。
電子傳輸層形成於發光層與陰極之間,以自電子注入層
接收電子並將所述電子傳輸至發光層。所述電子傳輸層包含電子傳輸材料,並且所述電子傳輸材料合適地為能夠很好地自陰極接收電子並將所述電子轉移至發光層的材料,並且具有大的電子遷移率。
電子注入及傳輸材料的具體實例包括:8-羥基喹啉的Al錯合物;包含Alq3的錯合物;有機自由基化合物;羥基黃酮金屬錯合物;三嗪衍生物等,但並非僅限於此。作為另一選擇,其可與芴酮、蒽醌二甲烷、聯苯醌、噻喃二氧化物、噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、伸芴基甲烷、蒽酮或其衍生物、金屬錯合化合物、含氮的5元環衍生物等一起使用,但並非僅限於此。
必要時,根據本揭露的有機發光元件可包括位於電子傳輸層與陰極之間的電子注入層。
所述電子注入層位於電子傳輸層與陰極之間,並自陰極注入電子。所述電子注入層包含電洞傳輸材料,並且能夠傳輸電子、具有向發光層或發光材料注入電子的優異效果並且在形成薄膜方面優異的材料是合適的。
電洞傳輸材料的具體實例包括LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO、芴酮、蒽醌二甲烷、聯苯醌、噻喃二氧化物、噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、伸芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物、金屬錯合化合物、含氮的5員環衍生物等,但並非僅限於此。
金屬錯合化合物的實例包括8-羥基喹啉鋰、雙(8-羥基喹
啉)鋅、雙(8-羥基喹啉)銅、雙(8-羥基喹啉)錳、三(8-羥基喹啉)鋁、三(2-甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(8-羥基喹啉)鎵、雙(10-羥基苯並[h]喹啉)鈹、雙(10-羥基苯並[h]喹啉)鋅、雙(2-甲基-8-喹啉)氯鎵、雙(2-甲基-8-喹啉)(鄰甲酚)鎵、雙(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)鋁、雙(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)鎵等,但並非僅限於此。
圖1示出根據本揭露的有機發光元件的結構。圖1示出包括基板1、陽極2、發光層3及陰極4的有機發光元件的實例。在此種結構中,第一化合物及第二化合物可包含在發光層中。
圖2示出包括基板1、陽極2、電洞注入層5、電洞傳輸層6、電子阻擋層7、發光層3、電洞阻擋層8、電子傳輸及注入層9及陰極4的有機發光元件的實例。在此種結構中,第一化合物及第二化合物可包含在發光層中。
可藉由依序層疊上述組件來製造根據本揭露的有機發光元件。在此種情形中,可藉由以下方式來製造所述有機發光元件:利用例如濺鍍法或電子束蒸鍍法等物理氣相沈積(physical vapor deposition,PVD)方法在基板上沈積金屬、具有導電性的金屬氧化物或其合金以形成陽極,在所述陽極上形成上述各層,且接著在其上沈積可用作陰極的材料。除此種方法外,還可藉由在基板上依序沈積陰極材料、有機材料層及陽極材料來製造所述有機發光元件。此外,可藉由溶液塗佈方法以及真空沈積方法使用主體及摻雜劑來形成發光層。在本文中,溶液塗佈方法意指旋塗、浸塗、刮刀
塗佈、噴墨印刷、網版印刷、噴射方法、輥塗等,但並非僅限於此。
除此種方法外,還可藉由在基板上依序沈積陰極材料、有機材料層及陽極材料來製造所述有機發光元件(國際公開案WO2003/012890)。然而,所述製造方法並非僅限於此。
同時,根據本揭露的有機發光元件可根據所使用的材料而為前側發射型、後側發射型或雙側發射型。
將在以下實例中詳細地闡述包含由化學式1表示的化合物及由化學式2表示的化合物的有機發光元件的製備。然而,提出該些實例僅用於說明目的,而不旨在限制本揭露的範圍。
合成例1:化合物1-1的合成
步驟1)化合物1-1-a的合成
在氮氣氣氛下將4-溴-氯-2-碘苯胺(50克,150.4毫莫耳)及[1,1'-聯苯]-2-基硼酸(29.8克,150.4毫莫耳)添加至1000毫升四氫呋喃中,並對所述混合物進行了攪拌及回流。然後,將碳酸鈉(47.8克,451.3毫莫耳)溶解在了48毫升水中,且接著將其添
加至所述混合物中。此後,對所述混合物進行了充分攪拌,隨後添加了四三苯基-膦鈀(tetrakistriphenyl-phosphinopalladium)(5.2克,4.5毫莫耳)。在反應2小時後,冷卻至室溫。然後,使有機層與水層分離,且接著對有機層進行了蒸餾。然後,將此再次溶解在了對應於20倍的1079毫升的氯仿中,並使用水洗滌了兩次。此後,對有機層進行了分離,使用無水硫酸鎂進行了處理、攪拌,然後進行了過濾,並在減壓下對濾液進行了蒸餾。使用氯仿及己烷對濃縮的化合物進行了再結晶,以製備棕色固體形式的化合物1-1-a(43.2克,80%,MS:[M+H]+=359.7)。
步驟2)化合物1-1-b的合成
將化合物1-1-a(40克,111.5毫莫耳)添加至鹽酸(2莫耳/升(M),700毫升)中,在0℃下攪拌了約15分鐘,且然後向其中緩慢添加了亞硝酸鈉(8.5克,122.6毫莫耳)。在1小時後,將混合物在60℃下加熱了3小時,且冷卻至室溫。然後,使有機層與水層分離,且接著對有機層進行了蒸餾。然後,將此再次溶解在了對應於20倍的800毫升的氯仿中,並用碳酸氫鈉水溶液洗滌了兩次。此後,對有機層進行了分離,使用無水硫酸鎂進行了處理、攪拌,然後進行了過濾,並在減壓下對濾液進行了蒸餾。使用氯仿及己烷對濃縮的化合物進行了再結晶,以製備棕色固體形式的化合物1-1-b(27.4克,72%,MS:[M+H]+=342.0)。
步驟3)化合物1-1-c的合成
在氮氣氣氛下將1-1-b(25克,73.3毫莫耳)及雙聯(頻
哪醇基)二硼(18.6克,73.3毫莫耳)添加至500毫升1,4-二噁英中,並對所述混合物進行了攪拌及回流。此後,向其中添加了磷酸三鉀(46.7克,219.9毫莫耳),並進行了充分攪拌,隨後添加了二亞苄基丙酮鈀(1.3克,2.2毫莫耳)及三環己基膦(1.2克,4.4毫莫耳)。在反應3小時後,冷卻至室溫。此後,對有機層進行了過濾以移除鹽,且然後對經過濾的有機層進行了蒸餾。然後,將此再次溶解在了對應於10倍的285毫升的氯仿中,並使用水洗滌了兩次。此後,對有機層進行了分離,使用無水硫酸鎂進行了處理、攪拌,然後進行了過濾,並在減壓下對濾液進行了蒸餾。使用氯仿及乙醇對濃縮的化合物進行了再結晶,以製備棕色固體形式的化合物1-1-c(22.8克,80%,MS:[M+H]+=389.7)。
步驟4)化合物1-1-d的合成
在氮氣氣氛下將1-1-c(20克,51.5毫莫耳)及2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(13.8克,51.5毫莫耳)添加至400毫升四氫呋喃中,並對所述混合物進行了攪拌及回流。然後,將碳酸鈉(16.4克,154.4毫莫耳)溶解在了16毫升水中,且接著將其添加至所述混合物中。此後,對所述混合物進行了充分攪拌,隨後添加了四三苯基-膦鈀(1.8克,1.5毫莫耳)。在反應1小時後,冷卻至室溫。然後,使有機層與水層分離,且接著對有機層進行了蒸餾。然後,將此再次溶解在了對應於20倍的554毫升的氯仿中,並使用水洗滌了兩次。此後,對有機層進行了分離,使用無水硫酸鎂進行了處理、攪拌,然後進行了過濾,並在減壓下對濾液進行了蒸餾。
使用氯仿及醋酸乙酯對濃縮的化合物進行了再結晶,以製備黃色固體形式的化合物1-1-d(19.1克,69%,MS:[M+H]+=494.8)。
步驟5)化合物1-1的合成
在氮氣氣氛下將1-1-d(30克,55.7毫莫耳)及9H-咔唑(9.3克,55.7毫莫耳)添加至600毫升二甲苯中,並對所述混合物進行了攪拌及回流。此後,向其中添加了第三丁醇鈉(16.1克,167.1毫莫耳),並進行了充分攪拌,隨後添加了雙(三第三丁基膦)鈀(0.9克,1.7毫莫耳)。在反應4小時後,冷卻至室溫。此後,對有機層進行了過濾以移除鹽,且然後對經過濾的有機層進行了蒸餾。然後,將此再次溶解在了對應於10倍的351毫升的氯仿中,並使用水洗滌了兩次。此後,對有機層進行了分離,使用無水硫酸鎂進行了處理、攪拌,然後進行了過濾,並在減壓下對濾液進行了蒸餾。使用氯仿及醋酸乙酯對濃縮的化合物進行了再結晶,以製備黃色固體形式的化合物1-1(19克,54%,MS:[M+H]+=625.7)。
合成例2:化合物1-2的合成
除了將合成例1中的9H-咔唑改變為9H-咔唑-1,3,4,5,6,8-d6之外,以與化合物1-1的製備方法相同的方式製備了化合物1-
2(MS:[M+H]+=631.8)。
合成例3:化合物1-3的合成
除了將合成例1中的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪及9H-咔唑分別改變為2-氯-4,6-雙(苯基-d5)-1,3,5-三嗪及9H-咔唑-1,2,3,4,5,6,7,8-d8之外,以與化合物1-1的製備方法相同的方式製備了化合物1-3(MS[M+H]+=643.8)。
合成例4:化合物1-4的合成
除了將合成例1中的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪改變為2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外,以與化合物1-1的製備方法相同的方式製備了化合物1-4(MS[M+H]+=701.8)。
合成例5:化合物1-5的合成
除了將合成例1中的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪及9H-咔唑分別改變為2-氯-4-(二苯並[b,d]噻吩-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪及9H-咔唑-1,3,4,5,6,8-d6之外,以與化合物1-1的製備方法相同的方式製備了化合物1-5(MS[M+H]+=663.2)。
合成例6:化合物1-6的合成
除了將合成例1中的9H-咔唑改變為4-(二苯並[b,d]噻吩-4-基)-9H-咔唑之外,以與化合物1-1的製備方法相同的方式製備了化合物1-6(MS[M+H]+=807.8)。
合成例7:化合物1-7的合成
除了將合成例1中的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪改變為2-氯-4,6-二苯基嘧啶之外,以與化合物1-1的製備方法相同的方式製備了化合物1-7(MS[M+H]+=624.7)。
合成例8:化合物1-8的合成
在氮氣氣氛下將1-1-d(30克,60.7毫莫耳)及(9-(苯基-d5)-9H-咔唑-3-基-1,2,4,5,6,7,8-d7)硼酸(18.2克,60.7毫莫耳)添加至600毫升1,4-二噁英中,並對所述混合物進行了攪拌及回流。此後,將磷酸三鉀(38.7克,182.2毫莫耳)溶解在了39毫升水中,且接著將其添加至所述混合物中。此後,對所述混合物進行了充分攪拌,隨後添加了二亞苄基丙酮鈀(1克,1.8毫莫耳)及三環己基膦(1克,3.6毫莫耳)。在反應9小時後,將其冷卻至室溫,並對所得固體進行了過濾。然後,將所得固體溶解在了對應於30倍的1299毫升的氯仿中,並使用水洗滌了兩次。此後,對有機層進行了分離,使用無水硫酸鎂進行了處理、攪拌,然後進行了過濾,並在減壓下對濾液進行了蒸餾。使用氯仿及醋酸乙酯對濃縮的化合物進行了再結晶,以製備黃色固體形式的化合物1-8(28.1
克,65%,MS:[M+H]+=713.9)。
合成例9:化合物1-9的合成
除了將合成例1及合成例8中的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪改變為2-氯-4-(二苯並[b,d]呋喃-1-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪之外,以與化合物1-1及化合物1-8的製備方法相同的方式製備了化合物1-9(MS[M+H]+=804.2)。
合成例10:化合物1-10的合成
除了將合成例1中的9H-咔唑改變為4-(苯基-d5)-9H-咔唑-1,2,3,5,6,7,8-d7之外,以與化合物1-1的製備方法相同的方式製備了化合物1-10(MS[M+H]+=713.9)。
合成例11:化合物2-1的合成
步驟1)化合物2-1-a的合成
在氮氣氣氛下將5,8-二氫吲哚並[2,3-c]咔唑(30克,117毫莫耳)及4-溴-1,1'-聯苯(27.3克,117毫莫耳)添加至600毫升二甲苯中,並對所述混合物進行了攪拌及回流。此後,向其中添加了第三丁醇鈉(33.8克,351.1毫莫耳),並進行了充分攪拌,隨後添加了雙(三第三丁基膦)鈀(1.8克,3.5毫莫耳)。在反應2小時後,冷卻至室溫。此後,對有機層進行了過濾以移除鹽,且然後對經過濾的有機層進行了蒸餾。然後,將此再次溶解在了對應於10倍的478毫升的甲苯中,並使用水洗滌了兩次。此後,對有機層進行了分離,使用無水硫酸鎂進行了處理、攪拌,然後進行了過濾,並在減壓下對濾液進行了蒸餾。使用甲苯及醋酸乙酯藉由氧化矽管柱對濃縮的化合物進行了純化,以製備白色固體形式的化合物2-1-a(31.6克,66%,MS:[M+H]+=409.5)。
步驟2)化合物2-1的合成
在氮氣氣氛下將2-1-a(30克,73.4毫莫耳)及3-溴-1,1'-聯苯(17.1克,73.4毫莫耳)添加至600毫升二甲苯中,並對所述混合物進行了攪拌及回流。此後,向其中添加了第三丁醇鈉(21.2克,220.3毫莫耳),並進行了充分攪拌,隨後添加了雙(三第三丁
基膦)鈀(1.1克,2.2毫莫耳)。在反應4小時後,冷卻至室溫。此後,對有機層進行了過濾以移除鹽,且然後對經過濾的有機層進行了蒸餾。然後,將此再次溶解在了對應於10倍的412毫升的甲苯中,並使用水洗滌了兩次。此後,對有機層進行了分離,使用無水硫酸鎂進行了處理、攪拌,然後進行了過濾,並在減壓下對濾液進行了蒸餾。使用甲苯及醋酸乙酯藉由氧化矽管柱對濃縮的化合物進行了純化,以製備白色固體形式的化合物2-1(31.3克,76%,MS:[M+H]+=561.7)。
合成例12:化合物2-2的合成
除了將合成例11中的5,8-二氫吲哚並[2,3-c]咔唑、4-溴-1,1'-聯苯及3-溴-1,1'-聯苯分別改變為5,8-二氫吲哚並[2,3-c]咔唑-1,2,3,4,6,7,9,10,11,12-d10、4-溴-1,1'-聯苯-2,3',4'-d3及3-溴-1,1'-聯苯-2,4',6-d3之外,以與化合物2-1的製備方法相同的方式製備了化合物2-2(MS[M+H]+=577.8)。
合成例13:化合物2-3的合成
除了將合成例11中的3-溴-1,1'-聯苯改變為3-溴-1,1'-聯苯-2,2',3',4',5,5',6,6'-d8之外,以與化合物2-1的製備方法相同的方式製備了化合物2-3(MS[M+H]+=582.8)。
合成例14:化合物2-4的合成
除了將合成例11中的3-溴-1,1'-聯苯改變為4-溴-1,1'-聯苯之外,以與化合物2-1的製備方法相同的方式製備了化合物2-4(MS[M+H]+=561.7)。
合成例15:化合物1-15的合成
除了將合成例11中的5,8-二氫吲哚並[2,3-c]咔唑、4-溴-1,1'-聯苯及3-溴-1,1'-聯苯分別改變為5,8-二氫[2,3-c]咔唑-1,2,4,6,7,9,11,12-d8及4-溴-1,1'-聯苯-2',3,4',5,6'-d5之外,以與化合物2-1的製備方法相同的方式製備了化合物2-5(MS[M+H]+=579.8)。
合成例16:化合物2-6的合成
除了將實例11中的5,8-二氫吲哚並[2,3-c]咔唑、4-溴-1,1'-聯苯及3-溴-1,1'-聯苯分別改變為5,8-二氫吲哚並[2,3-c]咔唑-1,2,3,4,6,7,9,10,11,12-d10、3-溴-1,1'-聯苯-4',6-d2及3-溴-1,1'-聯苯-2',4,4',6,6'-d5之外,以與化合物2-1的製備方法相同的方式製備了化合物2-6(MS[M+H]+=578.8)。
合成例17:化合物2-7的合成
除了將實例11中的5,8-二氫吲哚並[2,3-c]咔唑及3-溴-1,1'-聯苯分別改變為5,8-二氫吲哚並[2,3-c]咔唑-1,2,3,4,6,7,9,10,11,12-d10及5'-溴-1,1':3',1"-三聯苯之外,以與化合物2-1的製備方法相同的方式製備了化合物2-7(MS[M+H]+=647.8)。
合成例18:化合物2-8的合成
除了將合成例11中的5,8-二氫吲哚並[2,3-c]咔唑、4-溴-1,1'-聯苯及3-溴-1,1'-聯苯分別改變為5,7-二氫[2,3-b]咔唑、溴苯及4-溴二苯[b,d]噻吩之外,以與化合物2-1的製備方法相同的方式製備了化合物2-8(MS[M+H]+=515.6)。
合成例19:化合物2-9的合成
除了將合成例11中的5,8-二氫吲哚並[2,3-c]咔唑、4-溴
-1,1'-聯苯及3-溴-1,1'-聯苯分別改變為5,7-二氫[2,3-b]咔唑、溴苯及4-溴二苯[b,d]呋喃之外,以與化合物2-1的製備方法相同的方式製備了化合物2-9(MS[M+H]+=499.6)。
合成例20:化合物2-10的合成
除了將合成例11中的5,8-二氫吲哚並[2,3-c]咔唑、4-溴-1,1'-聯苯及3-溴-1,1'-聯苯分別改變為5,12-二氫[3,2-a]咔唑及4-溴-1,1'-聯苯之外,以與化合物2-1的製備方法相同的方式製備了化合物2-10(MS[M+H]+=561.7)。
實例1
將上面氧化銦錫(ITO)被塗佈成厚度為1,400埃的薄膜的玻璃基板放入溶解有洗滌劑的蒸餾水中,並進行超音波清洗。此時,將由費希爾公司(Fischer Co.)製造的產品用作所述洗滌劑,且將使用由密理博公司(Millipore Co.)製造的過濾器過濾兩次的蒸餾水用作所述蒸餾水。在將ITO清洗30分鐘後,使用蒸餾水將超音波清洗重複兩次達10分鐘。在利用蒸餾水的清洗完成之後,利用異丙醇、丙酮、及甲醇的溶劑對基板進行了超音波清洗,乾燥,
且然後轉移至電漿清洗器。另外,使用氧電漿將基板清洗了5分鐘,且然後將所述基板轉移至真空沈積器。
藉由在所製備的ITO透明電極上以95:5的重量比將以下化合物HT-A及以下化合物PD熱真空沈積至100埃的厚度而形成了電洞注入層。然後,僅將以下化合物HT-A沈積至1150埃的厚度以形成電洞傳輸層。在其上將以下化合物HT-B熱真空沈積至450埃的厚度以形成電子阻擋層。
在所述電子阻擋層上,以85:15的重量比將以上製備的作為主體化合物的化合物1-1及化合物2-1以及作為摻雜劑化合物的以下化合物GD真空沈積至400埃的厚度,以形成發光層。在本文中,化合物1-1與化合物2-1的重量比為1:1。
在所述發光層上,將以下化合物ET-A真空沈積至50埃的厚度以形成電洞阻擋層。在所述電洞阻擋層上,以2:1的重量比將以下化合物ET-B及Liq熱真空沈積至250埃的厚度,並以1:1的重量比將LiF及鎂真空沈積至30埃的厚度,以形成電子傳輸及注入層。在所述電子傳輸及注入層上,以1:4的重量比將鎂及銀沈積至160埃的厚度,以形成陰極,藉此製造有機發光元件。
在上述製程中,有機材料的沈積速率保持在0.4埃/秒至0.7埃/秒,陰極的氟化鋰的沈積速率保持在0.3埃/秒,且銀及鋁的沈積速率保持在2埃/秒。此外,沈積期間的真空度保持在2×10-7托至5×10-6托,藉此製造有機發光元件。
實例2至實例10
除了使用表1所示的化合物代替實例1中的化合物1之外,以與實例1中相同的方式製造了有機發光元件。
此時,在實例中使用的化合物2的結構概括如下。
比較例1至比較例9
除了使用表1所示的化合物代替實例1中的化合物1之外,以與實例1中相同的方式製造了有機發光元件。
此時,列於表1中的化合物H-2及C1至C3如下。
對於在實例及比較例中製備的有機發光元件,藉由施加電流而量測了電壓、效率及壽命(T95),且結果示於下表1中。在本文中,藉由施加10毫安/平方公分(mA/cm2)的電流密度而量測了電壓及效率。此外,表1中的T95意指在20毫安/平方公分的電流密度下直至初始亮度降低至95%所用的時間。
如表1所示,證實了相較於僅使用第一化合物的比較例1至比較例3的有機發光元件以及其中既未使用第一化合物亦未使用第二化合物的比較例4及比較例7的有機發光元件,使用本揭露的第一化合物及第二化合物兩者作為主體的實例的有機發光元件在效率及壽命方面表現出優越的特性。
此外,相較於使用兩種主體但採用其他主體的組合來代替第一化合物及第二化合物的組合的比較例8及比較例9的有機發光元件,實例的有機發光元件表現出更高的效率及優越的壽命。
此意指慮及有機發光元件的發光效率與壽命通常具有
折衷關係,相較於比較例的元件,採用本揭露的化合物的有機發光元件表現出顯著改善的元件特性。
1:基板
2:陽極
3:發光層
4:陰極
Claims (13)
- 一種有機發光元件,包括: 陽極; 陰極,與所述陽極相對設置;以及 發光層,設置於所述陽極與所述陰極之間, 其中所述發光層包含由以下化學式1表示的第一化合物及由以下化學式2表示的第二化合物: [化學式1] 在所述化學式1中, A為經取代或未經取代的咔唑基, L 1為單鍵、或者經取代或未經取代的C 6-60伸芳基, X 1、X 2及X 3各自獨立地為N或CH,條件是X 1、X 2及X 3中的至少一者是N,且 Ar 1及Ar 2各自獨立地為經取代或未經取代的C 6-60芳基、或者含有選自由N、O及S組成的群組中的至少一個雜原子的經取代或未經取代的C 2-60雜芳基, [化學式2] 在所述化學式2中, B為與兩個相鄰的五邊形環稠合的苯環, L' 1及L' 2各自獨立地為單鍵、或者經取代或未經取代的C 6-60伸芳基, Ar' 1及Ar' 2各自獨立地為經取代或未經取代的C 6-60芳基、或者含有選自由N、O及S組成的群組中的至少一個雜原子的經取代或未經取代的C 2-60雜芳基, R' 1、R' 2及R' 3各自獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C 6-60芳基、或者含有選自由N、O及S組成的群組中的至少一個雜原子的經取代或未經取代的C 2-60雜芳基, a為0至4的整數, b為0至2的整數,並且 c為0至4的整數。
- 如請求項1所述的有機發光元件, 其中所述第一化合物由以下化學式1-1或化學式1-2表示: [化學式1-1] [化學式1-2] 在所述化學式1-1或化學式1-2中, L 1、X 1、X 2、X 3、Ar 1及Ar 2如在請求項1中所定義, R 1各自獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C 1-60烷基、經取代或未經取代的C 6-60芳基、或者含有選自由N、O及S組成的群組中的至少一個雜原子的經取代或未經取代的C 2-60雜芳基, R 2為經取代或未經取代的C 1-60烷基、或者經取代或未經取代的C 6-60芳基, R 3各自獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C 1-60烷基、經取代或未經取代的C 6-60芳基、或者含有選自由N、O及S組成的群組中的至少一個雜原子的經取代或未經取代的C 5-60雜芳基, m為0至8的整數,並且 n為0至7的整數。
- 如請求項1所述的有機發光元件, 其中L 1為單鍵、伸苯基或伸聯苯基,且 所述伸苯基及伸聯苯基各自獨立地未經取代或經至少一個氘取代。
- 如請求項1所述的有機發光元件, 其中Ar 1及Ar 2各自獨立地為苯基、聯苯基、三聯苯基、二甲基芴基、萘基、菲基、聯三伸苯基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、咔唑-9-基、9-苯基-9H-咔唑基、苯並噁唑基、苯並噻唑基、2-苯基苯並噁唑基或2-苯基苯並噻唑基,且 其各自獨立地未經取代或經至少一個氘取代。
- 如請求項2所述的有機發光元件, 其中R 1各自獨立地為氫、氘、苯基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基或咔唑基,且 所述苯基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基及咔唑基各自獨立地未經取代或經至少一個氘取代。
- 如請求項2所述的有機發光元件, 其中R 2各自獨立地為未經取代或經至少一個氘取代的苯基。
- 如請求項2所述的有機發光元件, 其中R 3各自獨立地為氫、氘、苯基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基或咔唑基,且 所述苯基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基及咔唑基各自獨立地未經取代或經至少一個氘取代。
- 如請求項1所述的有機發光元件, 其中L' 1及L' 2各自獨立地為單鍵、伸苯基或伸聯苯基,且 所述伸苯基或伸聯苯基各自獨立地未經取代或經至少一個氘取代。
- 如請求項1所述的有機發光元件, 其中Ar' 1及Ar' 2各自獨立地為苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、菲基、聯三伸苯基、芴基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、咔唑-9-基或9-苯基-9H-咔唑基,且 Ar' 1及Ar' 2各自獨立地未經取代或經選自由氘、C 1-10烷基及C 6-20芳基組成的群組中的至少一個取代基取代。
- 如請求項1所述的有機發光元件, 其中R' 1、R' 2及R' 3各自獨立地為氫、氘、苯基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、咔唑-9-基或9-苯基-9H-咔唑基,且 所述苯基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基或咔唑基各自獨立地未經取代或經至少一個氘取代。
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR20210026796 | 2021-02-26 | ||
KR10-2021-0026796 | 2021-02-26 | ||
KR10-2022-0023070 | 2022-02-22 | ||
KR1020220023070A KR20220122512A (ko) | 2021-02-26 | 2022-02-22 | 유기 발광 소자 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
TW202246240A TW202246240A (zh) | 2022-12-01 |
TWI795221B true TWI795221B (zh) | 2023-03-01 |
Family
ID=83049477
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
TW111106838A TWI795221B (zh) | 2021-02-26 | 2022-02-24 | 有機發光元件 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20240114770A1 (zh) |
EP (1) | EP4266390A4 (zh) |
JP (1) | JP2024501664A (zh) |
TW (1) | TWI795221B (zh) |
WO (1) | WO2022182124A1 (zh) |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN106554771A (zh) * | 2015-09-25 | 2017-04-05 | 三星Sdi株式会社 | 用于有机光电子器件的组合物、包含其的有机光电子器件及显示设备 |
TW202039469A (zh) * | 2019-03-14 | 2020-11-01 | 南韓商Lg化學股份有限公司 | 新穎化合物以及包含其之有機發光裝置 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR100430549B1 (ko) | 1999-01-27 | 2004-05-10 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 착물 및 그의 제조 방법과 이를 이용한 유기 발광 소자 및 그의 제조 방법 |
DE10135513B4 (de) | 2001-07-20 | 2005-02-24 | Novaled Gmbh | Lichtemittierendes Bauelement mit organischen Schichten |
KR101082258B1 (ko) * | 2005-12-01 | 2011-11-09 | 신닛테츠가가쿠 가부시키가이샤 | 유기 전계 발광소자용 화합물 및 유기 전계 발광소자 |
WO2008056746A1 (fr) * | 2006-11-09 | 2008-05-15 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | Composé pour un dispositif électroluminescent organique et dispositif électroluminescent organique |
KR101773363B1 (ko) * | 2014-04-09 | 2017-08-31 | 제일모직 주식회사 | 유기 화합물, 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
KR102693420B1 (ko) * | 2016-05-27 | 2024-08-09 | 삼성전자주식회사 | 유기 발광 소자 |
TWI756292B (zh) * | 2016-11-14 | 2022-03-01 | 德商麥克專利有限公司 | 具有受體基團與供體基團之化合物 |
KR102171076B1 (ko) * | 2018-03-21 | 2020-10-28 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
WO2020185038A1 (ko) * | 2019-03-14 | 2020-09-17 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 |
-
2022
- 2022-02-23 WO PCT/KR2022/002645 patent/WO2022182124A1/ko active Application Filing
- 2022-02-23 JP JP2023538781A patent/JP2024501664A/ja active Pending
- 2022-02-23 EP EP22760040.0A patent/EP4266390A4/en active Pending
- 2022-02-23 US US18/272,041 patent/US20240114770A1/en active Pending
- 2022-02-24 TW TW111106838A patent/TWI795221B/zh active
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN106554771A (zh) * | 2015-09-25 | 2017-04-05 | 三星Sdi株式会社 | 用于有机光电子器件的组合物、包含其的有机光电子器件及显示设备 |
TW202039469A (zh) * | 2019-03-14 | 2020-11-01 | 南韓商Lg化學股份有限公司 | 新穎化合物以及包含其之有機發光裝置 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP4266390A4 (en) | 2024-07-17 |
EP4266390A1 (en) | 2023-10-25 |
JP2024501664A (ja) | 2024-01-15 |
TW202246240A (zh) | 2022-12-01 |
WO2022182124A1 (ko) | 2022-09-01 |
US20240114770A1 (en) | 2024-04-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR20200063053A (ko) | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자 | |
KR102446400B1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
KR102447008B1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
KR102080286B1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 | |
KR102136381B1 (ko) | 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 | |
KR102225488B1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 | |
KR20210048856A (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 | |
KR20200065952A (ko) | 유기 발광 소자 | |
CN112888683A (zh) | 新的化合物和包含其的有机发光器件 | |
KR102461122B1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
KR102600010B1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
KR20200129993A (ko) | 유기 발광 소자 | |
KR102600009B1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
KR20210019949A (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 | |
KR20200055665A (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 | |
KR102592082B1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자 | |
KR20210058691A (ko) | 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 | |
KR20200052236A (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 | |
KR102175713B1 (ko) | 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 | |
KR20200086233A (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 | |
JP2024501230A (ja) | 有機発光素子 | |
KR20220126236A (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 | |
KR102034196B1 (ko) | 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 | |
TWI795221B (zh) | 有機發光元件 | |
KR20220040762A (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 |