JP2024501664A - 有機発光素子 - Google Patents

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Abstract

本発明は、有機発光素子を提供する。

Description

[関連出願の相互参照]
本出願は、２０２１年２月２６日付の韓国特許出願第１０－２０２１－００２６７９６号および２０２２年２月２２日付の韓国特許出願第１０－２０２２－００２３０７０号に基づく優先権の利益を主張し、当該韓国特許出願の文献に開示された全ての内容は本明細書の一部として含まれる。
本発明は、有機発光素子に関する。
一般的に、有機発光現象とは、有機物質を利用して電気エネルギーを光エネルギーに転換させる現象をいう。有機発光現象を利用する有機発光素子は、広い視野角、優れたコントラスト、速い応答時間を有し、輝度、駆動電圧および応答速度特性に優れて多くの研究が進められている。
有機発光素子は、一般的に正極と負極および前記正極と負極との間に有機物層を含む構造を有する。前記有機物層は、有機発光素子の効率と安全性を高めるために、それぞれ異なる物質から構成された多層の構造からなる場合が多く、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などからなる。このような有機発光素子の構造において、２つの電極の間に電圧をかけると、正極からは正孔が、負極からは電子が有機物層に注入され、注入された正孔と電子が接した時、エキシトン（ｅｘｃｉｔｏｎ）が形成され、このエキシトンが再び基底状態に落ちる時、光が出るようになる。
このような有機発光素子に使用される有機物に対して新たな材料の開発が要求され続けている。
韓国特許公開第１０－２０００－００５１８２６号
本発明は、有機発光素子を提供することである。
本発明は、
正極と、
前記正極に対向して備えられた負極と、
前記正極と負極との間に備えられた発光層と、を含み、
前記発光層は、下記化学式１で表される第１化合物および下記化学式２で表される第２化合物を含む、有機発光素子：
［化学式１］
前記化学式１中、
Ａは置換または非置換のカルバゾリルであり、
Ｌ１は単結合、または置換または非置換の炭素数６～６０のアリーレンであり、
Ｘ１、Ｘ２およびＸ３はそれぞれ独立して、ＮまたはＣＨであり、但し、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３からなる群より選択される１つ以上はＮであり、
Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ独立して、置換または非置換の炭素数６～６０のアリール、またはＮ、ＯおよびＳで構成される群より選択される１つ以上のヘテロ原子を含む置換または非置換の炭素数２～６０のヘテロアリールであり、
［化学式２］
前記化学式２中、
Ｂは隣り合う２つの５員環と縮合したベンゼン環であり、
Ｌ'１およびＬ'２はそれぞれ独立して、単結合、または置換または非置換の炭素数６～６０のアリーレンであり、
Ａｒ'１およびＡｒ'２はそれぞれ独立して、置換または非置換の炭素数６～６０のアリール、またはＮ、ＯおよびＳで構成される群より選択される１つ以上のヘテロ原子を含む置換または非置換の炭素数２～６０のヘテロアリールであり、
Ｒ'１、Ｒ'２およびＲ'３はそれぞれ独立して、水素、重水素、置換または非置換の炭素数６～６０のアリール、またはＮ、ＯおよびＳで構成される群より選択される１つ以上のヘテロ原子を含む置換または非置換の炭素数２～６０のヘテロアリールであり、
ａは０～４の整数であり、
ｂは０～２の整数であり、
ｃは０～４の整数である。
上述した有機発光素子は、発光層に２種のホスト化合物を含み、有機発光素子で効率、駆動電圧および／または寿命特性を向上させることができる。
基板１、正極２、発光層３、および負極４からなる有機発光素子の例を示す図である。 基板１、正極２、正孔注入層５、正孔輸送層６、発光層３、電子輸送層７、電子注入層８および負極４からなる有機発光素子の例を示す図である。
以下、本発明の理解を助けるためにより詳しく説明する。
本明細書において、
または
は、他の置換基に連結される結合を意味し、Ｄは重水素を意味し、Ｐｈはフェニル基を意味する。
本明細書において、「置換または非置換の」という用語は、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミノ基；ホスフィンオキシド基；アルコキシ基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アリールチオキシ基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；シリル基；ホウ素基；アルキル基；シクロアルキル基；アルケニル基；アリール基；アラルキル基；アラルケニル基；アルキルアリール基；アルキルアミン基；アラルキルアミン基；ヘテロアリールアミン基；アリールアミン基；アリールホスフィン基；またはＮ、ＯおよびＳ原子のうちの１個以上を含むヘテロ環基からなる群より選択される１個以上の置換基で置換または非置換されるか、前記例示された置換基のうちの２以上の置換基が連結された置換または非置換されることを意味する。例えば、「２以上の置換基が連結された置換基」は、ビフェニル基であってもよい。すなわち、ビフェニル基は、アリール基であってもよく、２個のフェニル基が連結された置換基と解釈されてもよい。
本明細書において、カルボニル基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１～４０であることが好ましい。具体的には、下記のような構造の化合物であってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、エステル基は、エステル基の酸素が炭素数１～２５の直鎖、分枝鎖もしくは環鎖アルキル基、または炭素数６～２５のアリール基で置換されていてもよい。具体的には、下記構造式の化合物であってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、イミド基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１～２５であることが好ましい。具体的には、下記のような構造の化合物であってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、シリル基は、具体的には、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、ホウ素基は、具体的には、トリメチルホウ素基、トリエチルホウ素基、ｔ－ブチルジメチルホウ素基、トリフェニルホウ素基、フェニルホウ素基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、ハロゲン基の例としては、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素がある。
本明細書において、前記アルキル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、１～４０であることが好ましい。一実施形態によれば、前記アルキル基の炭素数は１～２０である。さらに一つの実施形態によれば、前記アルキル基の炭素数は１～１０である。さらに一つの実施形態によれば、前記アルキル基の炭素数は１～６である。アルキル基の具体的な例としては、メチル、エチル、プロピル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ブチル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、１－メチル－ブチル、１－エチル－ブチル、ペンチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ－ペンチル、ヘキシル、ｎ－ヘキシル、１－メチルペンチル、２－メチルペンチル、４－メチル－２－ペンチル、３，３－ジメチルブチル、２－エチルブチル、ヘプチル、ｎ－ヘプチル、１－メチルヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、オクチル、ｎ－オクチル、ｔｅｒｔ－オクチル、１－メチルヘプチル、２－エチルヘキシル、２－プロピルペンチル、ｎ－ノニル、２，２－ジメチルヘプチル、１－エチル－プロピル、１，１－ジメチル－プロピル、イソヘキシル、２－メチルペンチル、４－メチルヘキシル、５－メチルヘキシルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、前記アルケニル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、２～４０であることが好ましい。一実施形態によれば、前記アルケニル基の炭素数は２～２０である。さらに一つの実施形態によれば、前記アルケニル基の炭素数は２～１０である。さらに一つの実施形態によれば、前記アルケニル基の炭素数は２～６である。具体的な例としては、ビニル、１－プロペニル、イソプロペニル、１－ブテニル、２－ブテニル、３－ブテニル、１－ペンテニル、２－ペンテニル、３－ペンテニル、３－メチル－１－ブテニル、１，３－ブタジエニル、アリル、１－フェニルビニル－１－イル、２－フェニルビニル－１－イル、２，２－ジフェニルビニル－１－イル、２－フェニル－２－（ナフチル－１－イル）ビニル－１－イル、２，２－ビス（ジフェニル－１－イル）ビニル－１－イル、スチルベニル基、スチレニル基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、シクロアルキル基は特に限定されないが、炭素数３～６０であることが好ましく、一実施形態によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３～３０である。さらに一つの実施形態によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３～２０である。さらに一つの実施形態によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３～６である。具体的には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、３－メチルシクロペンチル、２，３－ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、３－メチルシクロヘキシル、４－メチルシクロヘキシル、２，３－ジメチルシクロヘキシル、３，４，５－トリメチルシクロヘキシル、４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、アダマンチル（ａｄａｍａｎｔｙｌ）などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、アリール基は特に限定されないが、炭素数６～６０であることが好ましく、単環式アリール基または多環式アリール基であってもよい。一実施形態によれば、前記アリール基の炭素数は６～３０である。一実施形態によれば、前記アリール基の炭素数は６～２０である。前記単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基などであってもよいが、これらに限定されるものではない。前記多環式アリール基としては、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、フルオレニル基などであってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、フルオレニル基は置換されていてもよく、置換基２個が互いに結合してスピロ構造を形成してもよい。前記フルオレニル基が置換される場合、
などであってもよい。但し、これらに限定されるものではない。
本明細書において、ヘテロアリールは、異種元素としてＯ、Ｎ、ＳｉおよびＳのうちの１個以上のヘテロ原子を含むヘテロ環基であって、炭素数は特に限定されないが、炭素数２～６０であることが好ましい。ヘテロアリール基の例としては、チオフェン基、フラニル基、ピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、トリアゾール基、ピリジル基、ビピリジル基、ピリミジル基、トリアジニル基、アクリジニル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、キノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジニル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリル基、インドール基、カルバゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾカルバゾール基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、フェナントロリン基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、フェノチアジニル基、およびジベンゾフラニル基などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
本明細書において、アラルキル基、アラルケニル基、アルキルアリール基、アリールアミン基、アリールシリル基中のアリール基は、上述したアリール基に関する説明が適用可能である。本明細書において、アラルキル基、アルキルアリール基、アルキルアミン基中のアルキル基は、上述したアルキル基に関する説明が適用可能である。本明細書において、ヘテロアリールアミン中のヘテロアリールは、上述したヘテロアリールに関する説明が適用可能である。本明細書において、アラルケニル基中のアルケニル基は、上述したアルケニル基に関する説明が適用可能である。本明細書において、アリーレンは、２価の基であることを除けば、上述したアリール基に関する説明が適用可能である。本明細書において、ヘテロアリーレンは、２価の基であることを除けば、上述したヘテロアリールに関する説明が適用可能である。本明細書において、炭化水素環は１価の基ではなく、２個の置換基が結合して形成したことを除けば、上述したアリール基またはシクロアルキル基に関する説明が適用可能である。本明細書において、ヘテロ環は１価の基ではなく、２個の置換基が結合して形成したことを除けば、上述したヘテロアリールに関する説明が適用可能である。
本明細書において、用語「重水素化されたまたは重水素で置換された」とは、各化学式において少なくとも１個の利用可能な水素が重水素（Ｄ）で置換されたことを意味する。具体的には、各化学式または置換基の定義において重水素で置換されるとは、分子内水素結合ができる位置のうちの少なくとも１つ以上が重水素で置換されることを意味し、より具体的には、利用可能な水素の少なくとも１０％が重水素によって置換されることを意味する。一例として、各化学式において少なくとも２０％、少なくとも３０％、少なくとも４０％、少なくとも５０％、少なくとも６０％、少なくとも７０％、少なくとも８０％、少なくとも９０％、または１００％重水素化される。
一方、一実施形態による有機発光素子は、正極と、前記正極に対向して備えられた負極と、前記正極と負極との間に備えられた発光層と、を含み、前記発光層は、前記化学式１で表される第１化合物および前記化学式２で表される第２化合物を含み、前記化学式１で表される第１化合物および前記化学式２で表される第２化合物を、前記発光層のホスト物質として含む。
本発明に係る有機発光素子は、発光層に特定構造を有する２種の化合物をホスト物質として同時に含み、有機発光素子において効率、駆動電圧および／または寿命特性を向上させることができる。
以下、各構成別に本発明を詳しく説明する。
正極および負極
前記正極物質としては、通常有機物層への正孔注入が円滑となるように仕事関数の大きい物質が好ましい。前記正極物質の具体的な例としては、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金などの金属またはこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）などの金属酸化物；ＺｎＯ：ＡｌまたはＳＮＯ２：Ｓｂなどの金属と酸化物との組み合わせ；ポリ（３－メチルチオフェン）、ポリ[３，４－（エチレン－１，２－ジオキシ）チオフェン]（ＰＥＤＯＴ）、ポリピロールおよびポリアニリンなどの導電性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記負極物質としては、通常有機物層への電子注入が容易となるように仕事関数の小さい物質であることが好ましい。前記負極物質の具体的な例としては、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタニウム、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズおよび鉛などの金属、またはこれらの合金；ＬｉＦ／ＡｌまたはＬｉＯ２／Ａｌなどの多層構造物質などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
正孔注入層
本発明に係る有機発光素子は、必要に応じて正極と後述する正孔輸送層との間に正孔注入層を含み得る。
前記正孔注入層は、前記正極上に位置し、正極から正孔を注入する層で、正孔注入物質を含む。このような正孔注入物質としては、正孔を輸送する能力を有し、正極からの正孔注入効果、発光層または発光材料に対して優れた正孔注入効果を有し、発光層で生成された励起子の電子注入層または電子注入材料への移動を防止し、また、薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。特に、正孔注入物質のＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ ｏｃｃｕｐｉｅｄ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｏｒｂｉｔａｌ）が正極物質の仕事関数と周辺有機物層のＨＯＭＯとの間であることが好ましい。
前記正孔注入物質の具体的な例としては、金属ポルフィリン（ｐｏｒｐｈｙｒｉｎ）、オリゴチオフェン、アリールアミン系の有機物、ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン系の有機物、キナクリドン（ｑｕｉｎａｃｒｉｄｏｎｅ）系の有機物、ペリレン（ｐｅｒｙｌｅｎｅ）系の有機物、アントラキノンおよびポリアニリンとポリチオフェン系の導電性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
正孔輸送層
本発明に係る有機発光素子は、正極と発光層との間に正孔輸送層を含み得る。前記正孔輸送層は、正極または正極上に形成された正孔注入層から正孔を受け取って発光層まで正孔を輸送する層で、正孔輸送物質を含む。前記正孔輸送物質としては、正極や正孔注入層から正孔輸送を受けて発光層に移し得る物質で、正孔に対する移動性の大きい物質が好適である。具体的な例としては、アリールアミン系の有機物、導電性高分子、および共役部分と非共役部分が共に存在するブロック共重合体などがあるが、これらに限定されるものではない。
電子阻止層
本発明に係る有機発光素子は、必要に応じて正孔輸送層と発光層との間に電子阻止層を含み得る。前記電子阻止層は、前記正孔輸送層上に形成され、好ましくは、発光層に接して備えられ、正孔移動度を調節し、電子の過剰な移動を防止して正孔－電子間結合確率を高めることによって有機発光素子の効率を改善する役割を果たす層を意味する。前記電子阻止層は電子阻止物質を含み、このような電子阻止物質の例としてはアリールアミン系の有機物などを使用することができるが、これに限定されるものではない。
発光層
本発明に係る有機発光素子は、正極と負極との間に発光層を含み、前記発光層は、前記第１化合物および前記第２化合物をホスト化合物として含む。具体的には、前記第１化合物および前記第２化合物を組み合わせて使用することによって、発光層内の正孔と電子の比率を適切に維持し得る。特に、前記第１化合物および前記第２化合物を同時に使用する場合、ドーパントに正孔と電子の伝達が円滑に伝達され、素子の効率および寿命が向上し、これにより、第１化合物または第２化合物のうちの単一化合物のみを使用する場合、または他の化合物との組み合わせを採用した素子に比べて低電圧および長寿命の素子特性を示すことができる。
以下、前記第１化合物および前記第２化合物を順次説明する。
（第１化合物）
前記第１化合物は、下記化学式１で表される。具体的には、前記第１化合物は、トリフェニレニルにカルバゾリルとトリアジン系（ピリジン、ピリミジン）置換基を含む化合物であって、前記化合物はホスト物質として電子を輸送する能力に優れ、後述する第２化合物と組み合わせて使用して発光層内での正孔と電子の再結合確率を高めることができる。
［化学式１］
前記化学式１中、
Ａは置換または非置換のカルバゾリルであり、
Ｌ１は単結合、または置換または非置換の炭素数６～６０のアリーレンであり、
Ｘ１、Ｘ２およびＸ３はそれぞれ独立して、ＮまたはＣＨであり、但し、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３からなる群より選択される１つ以上はＮであり、
Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ独立して、置換または非置換の炭素数６～６０のアリール、またはＮ、ＯおよびＳで構成される群より選択される１つ以上のヘテロ原子を含む置換または非置換の炭素数２～６０のヘテロアリールである。
一方、前記化学式１中、＊で表される炭素は水素だけが置換されたもので、当該炭素に追加の置換基を含まないことを意味する。
前記第２化合物は、Ａの置換位置によって下記化学式１－１または化学式１－２で表される：
［化学式１－１］
［化学式１－２］
前記化学式１－１または化学式１－２中、
Ｌ１、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ａｒ１、およびＡｒ２は上記で定義した通りであり、
Ｒ１はそれぞれ独立して、水素、重水素、置換または非置換の炭素数１～６０のアルキル、置換または非置換の炭素数６～６０のアリール、またはＮ、ＯおよびＳで構成される群より選択される１つ以上のヘテロ原子を含む置換または非置換の炭素数２～６０のヘテロアリールであり、
Ｒ２は置換または非置換の炭素数１～６０のアルキル、または置換または非置換の炭素数６～６０のアリールであり、
Ｒ３はそれぞれ独立して、水素、重水素、置換または非置換の炭素数１～６０のアルキル、置換または非置換の炭素数６～６０のアリール、またはＮ、ＯおよびＳで構成される群より選択される１つ以上のヘテロ原子を含む置換または非置換の炭素数５～６０のヘテロアリールであり、
ｍは０～８の整数であり、
ｎは０～７の整数である。
この時、Ｒ１の個数を意味するｍは０、１、２、３、４、５、６、７または８であり、Ｒ３の個数を意味するｎは０、１、２、３、４、５、６または７である。
好ましくは、Ｌ１は単結合、フェニレンまたはビフェニリレンであり、前記フェニレンおよびビフェニリレンはそれぞれ独立して、１つ以上の重水素で置換または非置換され得る。
好ましくは、Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ独立して、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、ジメチルフルオレニル、ナフチル、フェナントレニル、トリフェニレニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、カルバゾール－９－イル、９－フェニル－９Ｈ－カルバゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、２－フェニルベンゾオキサゾリルまたは２－フェニルベンゾチアゾリルであり、これらはそれぞれ独立して、１つ以上の重水素で置換または非置換され得る。
好ましくは、Ｒ１はそれぞれ独立して、水素、重水素、フェニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、またはカルバゾリルであり、前記フェニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、およびカルバゾリルはそれぞれ独立して、１つ以上の重水素で置換または非置換され得る。
好ましくは、Ｒ２はそれぞれ独立して、１つ以上の重水素で置換または非置換のフェニルであり得る。
好ましくは、Ｒ３はそれぞれ独立して、水素、重水素、フェニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、またはカルバゾリルであり、前記フェニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、およびカルバゾリルは１つ以上の重水素で置換または非置換され得る。
前記化学式１で表される第１化合物の代表的な例は以下の通りである：
。
一方、前記第１化合物は、一例として、下記反応式１のような製造方法で製造することができる。
［反応式１－Ａ］
［反応式１－Ｂ］
前記反応式１－Ａおよび１－Ｂ中、Ｘはそれぞれ独立して、ハロゲンであり、好ましくは、臭素または塩素であり、他の置換基に対する定義は上述した通りである。
具体的には、前記化学式１で表される化合物は鈴木カップリング反応とアミン置換反応により製造され、これら反応はそれぞれパラジウム触媒と塩基の存在下で行うことが好ましい。また、前記反応のための反応基は適切に変更することができ、化学式１で表される化合物の製造方法は、後述する製造例でさらに具体化される。
（第２化合物） 前記第２化合物は、下記化学式２で表される。具体的には、前記第２化合物はインドロカルバゾール化合物で、前記化合物はホスト化合物として、ドーパント物質として正孔を輸送する能力に優れ、上述した第１化合物と組み合わせて使用して発光層内での正孔と電子の再結合確率を高めることができる。
［化学式２］
前記化学式２中、
Ｂは隣り合う２つの５員環と縮合したベンゼン環であり、
Ｌ'１およびＬ'２はそれぞれ独立して、単結合、または置換または非置換の炭素数６～６０のアリーレンであり、
Ａｒ'１およびＡｒ'２はそれぞれ独立して、置換または非置換の炭素数６～６０のアリール、またはＮ、ＯおよびＳで構成される群より選択される１つ以上のヘテロ原子を含む置換または非置換の炭素数２～６０のヘテロアリールであり、
Ｒ'１、Ｒ'２およびＲ'３はそれぞれ独立して、水素、重水素、置換または非置換の炭素数６～６０のアリール、またはＮ、ＯおよびＳで構成される群より選択される１つ以上のヘテロ原子を含む置換または非置換の炭素数２～６０のヘテロアリールであり、
ａは０～４の整数であり、
ｂは０～２の整数であり、
ｃは０～４の整数である。
前記第２化合物は、Ｂの縮合位置によって下記化学式２－１～２－５のうちのいずれか１つで表される：
［化学式２－１］
［化学式２－２］
［化学式２－３］
［化学式２－４］
［化学式２－５］
前記化学式２－１～２－５中、
Ｌ'１、Ｌ'２、Ａｒ'１、Ａｒ'２、Ｒ'１、Ｒ'２、Ｒ'３、ａ、ｂおよびｃは上記で定義した通りである。
好ましくは、Ｌ'１およびＬ'２はそれぞれ独立して、単結合、フェニレンまたはビフェニリレンであり、前記フェニレンまたはビフェニリレンはそれぞれ独立して、１つ以上の重水素で置換または非置換され得る。
好ましくは、Ａｒ'１およびＡｒ'２はそれぞれ独立して、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、ナフチル、フェナントレニル、トリフェニレニル、フルオレニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、カルバゾール－９－イル、または９－フェニル－９Ｈ－カルバゾリルであり、前記Ａｒ'１およびＡｒ'２はそれぞれ独立して、重水素、炭素数１～１０のアルキルおよび炭素数６～２０のアリールで構成される群より選択される１つ以上の置換基で置換または非置換され得る。
好ましくは、Ｒ'１、Ｒ'２およびＲ'３はそれぞれ独立して、水素、重水素、フェニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、カルバゾール－９－イル、または９－フェニル－９Ｈ－カルバゾリルであり、前記フェニル、ジベンゾフラニル、カルバゾール－９－イル、および９－フェニル－９Ｈ－カルバゾリルはそれぞれ独立して、１つ以上の重水素で置換または非置換され得る。
この時、Ｒ'１の個数を意味するａは０、１、２、３または４であり、Ｒ'２の個数を意味するｂは０、１または２であり、Ｒ'３の個数を意味するｃは０、１、２、３または４である。
前記化学式２で表される第２化合物の代表的な例は以下の通りである：
。
一方、前記第２化合物は、一例として、下記反応式２のような製造方法で製造することができる。
［反応式２］
前記反応式２中、Ｘはそれぞれ独立して、ハロゲンであり、好ましくは、臭素または塩素であり、他の置換基に対する定義は上述した通りである。
具体的には、前記化学式２で表される化合物は、アミン置換反応により出発物質ＳＭ'１およびＳＭ'２が結合して製造される。このようなアミン置換反応はそれぞれパラジウム触媒と塩基の存在下で行うことが好ましい。また、前記アミン置換反応のための反応基は適切に変更することができ、化学式２で表される化合物の製造方法は、後述する製造例でさらに具体化される。
前記発光層内に前記第１化合物および前記第２化合物は１：９～９：１の重量比で含まれるが、前記発光層内に前記第２化合物が前記第１化合物に比べて過度に少なく含まれる場合、発光層内の電子伝達が円滑に行われず、素子全般的に正孔と電子の均衡が取れず、製作された素子の電圧、効率および寿命に問題があり、過度に多く含まれる場合、寿命が低くなる問題がある。例えば、前記発光層内に前記第１化合物および前記第２化合物の重量比は２：８～８：２、３：７～７：３、４：６～６：４または４：６～５：５であり得る。
一方、前記発光層は、前記２種のホスト物質以外にドーパントをさらに含み得る。このようなドーパント材料としては、芳香族アミン誘導体、スチリルアミン化合物、ホウ素錯体、フルオランテン化合物、金属錯体などがある。具体的には、芳香族アミン誘導体としては、置換または非置換のアリールアミノ基を有する縮合芳香族環誘導体であって、アリールアミノ基を有するピレン、アントラセン、クリセン、ペリフランテンなどがあり、スチリルアミン化合物としては、置換または非置換のアリールアミンに少なくとも１個のアリールビニル基が置換されている化合物で、アリール基、シリル基、アルキル基、シクロアルキル基、およびアリールアミノ基からなる群より１または２以上選択される置換基が置換または非置換される。具体的には、スチリルアミン、スチリルジアミン、スチリルトリアミン、スチリルテトラアミンなどがあるが、これらに限定されない。また、金属錯体としては、イリジウム錯体、白金錯体などがあるが、これらに限定されない。
この時、ドーパント物質は、前記発光層内に前記ホスト物質と前記ドーパント物質の総重量の和を基準として１～２５重量％で含まれる。
正孔阻止層
本発明に係る有機発光素子は、必要に応じて発光層と後述する電子輸送層との間に正孔阻止層を含み得る。前記正孔阻止層は発光層上に形成され、好ましくは、発光層に接して備えられ、電子移動度を調節し、正孔の過剰な移動を防止して正孔－電子間結合確率を高めることによって有機発光素子の効率を改善する役割を果たす層を意味する。前記正孔阻止層は正孔阻止物質を含み、このような正孔阻止物質の例としては、トリアジンを含むアジン類誘導体；トリアゾール誘導体；オキサジアゾール誘導体；フェナントロリン誘導体；ホスフィンオキシド誘導体などの電子吸引基が導入された化合物を使用することができるが、これらに限定されるものではない。
電子輸送層
前記電子輸送層は、前記発光層と負極との間に形成され、電子注入層から電子を受け取って発光層まで電子を輸送する役割を果たす。前記電子輸送層は電子輸送物質を含み、このような電子輸送物質としては、負極から電子注入をよく受けて発光層に移し得る物質であって、電子に対する移動性の大きい物質が好適である。
具体的な電子注入および輸送物質の例としては、８－ヒドロキシキノリンのＡｌ錯体；Ａｌｑ３を含む錯体；有機ラジカル化合物；ヒドロキシフラボン－金属錯体；トリアジン誘導体などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。または、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フルオレニリデンメタン、アントロンなどとそれらの誘導体、金属錯体化合物、または含窒素５員環誘導体などと一緒に使用することもできるが、これらに限定されるものではない。
電子注入層
本発明に係る有機発光素子は、必要に応じて電子輸送層と負極との間に電子注入層を含み得る。
前記電子注入層は、前記電子輸送層と負極との間に位置し、負極から電子を注入する役割を果たす。前記電子注入層は電子注入物質を含み、このような電子注入物質としては電子を輸送する能力を有し、かつ、発光層または発光材料に対して優れた電子注入効果を有し、薄膜形成能力に優れた物質が好適である。
前記電子注入物質の具体的な例としては、ＬｉＦ、ＮａＣｌ、ＣｓＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＯ、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フルオレニリデンメタン、アントロンなどとそれらの誘導体、金属錯体化合物、および含窒素５員環誘導体などがあるが、これらに限定されるものではない。
前記金属錯体化合物としては、８－ヒドロキシキノリナトリチウム、ビス（８－ヒドロキシキノリナト）亜鉛、ビス（８－ヒドロキシキノリナト）銅、ビス（８－ヒドロキシキノリナト）マンガン、トリス（８－ヒドロキシキノリナト）アルミニウム、トリス（２－メチル－８－ヒドロキシキノリナト）アルミニウム、トリス（８－ヒドロキシキノリナト）ガリウム、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ[ｈ]キノリナト）ベリリウム、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ[ｈ]キノリナト）亜鉛、ビス（２－メチル－８－キノリナト）クロロガリウム、ビス（２－メチル－８－キノリナト）（ｏ－クレゾラート）ガリウム、ビス（２－メチル－８－キノリナト）（１－ナフトラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリナト）（２－ナフトラート）ガリウムなどがあるが、これらに限定されるものではない。
有機発光素子
本発明に係る有機発光素子の構造を図１および図２に示す。図１は、基板１、正極２、発光層３、および負極４からなる有機発光素子の例を示す図である。この構造において、前記第１化合物および前記第２化合物は前記発光層に含まれ得る。
図２は、基板１、正極２、正孔注入層５、正孔輸送層６、電子阻止層７、発光層３、正孔阻止層８、電子輸送および注入層９、および負極４からなる有機発光素子の例を示す図である。この構造において、前記第１化合物および前記第２化合物は前記発光層に含まれ得る。
本発明に係る有機発光素子は、上述した構成を順次積層させて製造することができる。この時、スパッタリング法（ｓｐｕｔｔｅｒｉｎｇ）や電子ビーム蒸発法（ｅ－ｂｅａｍ ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）などのＰＶＤ（ｐｈｙｓｉｃａｌ Ｖａｐｏｒ Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）方法を用いて、基板上に金属または導電性を有する金属酸化物またはこれらの合金を蒸着させて正極を形成し、その上に上述した各層を形成した後、その上に負極として用いられる物質を蒸着させて製造することができる。この方法以外にも、基板上に、負極物質から有機物層、正極物質を順に蒸着させて有機発光素子を作ることができる。また、発光層は、ホストおよびドーパントを真空蒸着法のみならず、溶液塗布法によって形成され得る。ここで、溶液塗布法とは、スピンコーティング、ディップコーティング、ドクターブレーディング、インクジェットプリンティング、スクリーンプリンティング、スプレー法、ロールコーティングなどを意味するが、これらにのみ限定されるものではない。
この方法以外にも、基板上に、負極物質から有機物層、正極物質を順に蒸着させて有機発光素子を製造することができる（国際公開第２００３／０１２８９０号）。但し、製造方法はこれに限定されるものではない。
一方、本発明に係る有機発光素子は、使用される材料によって、前面発光型、後面発光型、または両面発光型であり得る。
以下、前記化学式１で表される化合物および前記化学式２で表される化合物を含む有機発光素子の製造について実施例で具体的に説明する。しかし、下記の実施例は本発明を例示したものに過ぎず、本発明の範囲がこれらによって限定されるものではない。
［合成例］
合成例１：化合物１－１の合成
段階１）化合物１－１－ａの合成
窒素雰囲気で４－ブロモ－クロロ－２－ヨードアニリン（５０ｇ、１５０．４ｍｍｏｌ）と［１，１'－ビフェニル］－２－イルボロン酸（２９．８ｇ、１５０．４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン１０００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、炭酸ナトリウム（４７．８ｇ、４５１．３ｍｍｏｌ）を水４８ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、テトラキストリフェニル－ホスフィノパラジウム（５．２ｇ、４．５ｍｍｏｌ）を投入した。２時間反応後、常温に冷却した後、有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これを再びクロロホルム２０倍１０７９ｍＬに投入して溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をクロロホルムとヘキサンで再結晶により茶色の固体化合物１－１－ａ（４３．２ｇ、８０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３５９．７）を製造した。
段階２）化合物１－１－ｂの合成
化合物１－１－ａ（４０ｇ、１１１．５ｍｍｏｌ）を塩酸（２Ｍ、７００ｍＬ）に投入した後、０℃で約１５分間攪拌した後、亜硝酸ナトリウム（８．５ｇ、１２２．６ｍｍｏｌ）をゆっくり投入した。１時間後、６０℃で３時間加熱し、常温に冷却した後、有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これを再びクロロホルム２０倍８００ｍＬに投入して溶かし、炭酸水素ナトリウム水溶液で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をクロロホルムとヘキサンで再結晶により濃い茶色の固体化合物１－１－ｂ（２７．４ｇ、７２％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３４２．０）を製造した。
段階３）化合物１－１－ｃの合成
窒素雰囲気で１－１－ｂ（２５ｇ、７３．３ｍｍｏｌ）とビス（ピナコルラト）ジボロン（１８．６ｇ、７３．３ｍｍｏｌ）を１，４－ジオキサン５００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、第３リン酸カリウム（４６．７ｇ、２１９．９ｍｍｏｌ）を投入して十分に攪拌した後、パラジウムジベンジリデンアセトンパラジウム（１．３ｇ、２．２ｍｍｏｌ）およびトリシクロヘキシルホスフィン（１．２ｇ、４．４ｍｍｏｌ）を投入した。３時間反応後、常温に冷却した後、有機層をろ過処理して塩を除去した後、ろ過された有機層を蒸留した。これを再びクロロホルム１０倍２８５ｍＬに投入して溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をクロロホルムとエタノールで再結晶により茶色の固体化合物１－１－ｃ（２２．８ｇ、８０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３８９．７）を製造した。
段階４）化合物１－１－ｄの合成
窒素雰囲気で１－１－ｃ（２０ｇ、５１．５ｍｍｏｌ）と２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（１３．８ｇ、５１．５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン４００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、炭酸ナトリウム（１６．４ｇ、１５４．４ｍｍｏｌ）を水１６ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、テトラキストリフェニル－ホスフィノパラジウム（１．８ｇ、１．５ｍｍｏｌ）を投入した。１時間反応後、常温に冷却した後、有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これを再びクロロホルム２０倍５５４ｍＬに投入して溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をクロロホルムと酢酸エチルで再結晶により黄色の固体化合物１－１－ｄ（１９．１ｇ、６９％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４９４．８）を製造した。
段階５）化合物１－１の合成
窒素雰囲気で１－１－ｄ（３０ｇ、５５．７ｍｍｏｌ）と９Ｈ－カルバゾール－（９．３ｇ、５５．７ｍｍｏｌ）をキシレン６００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（１６．１ｇ、１６７．１ｍｍｏｌ）を投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０．９ｇ、１．７ｍｍｏｌ）を投入した。４時間反応後、常温に冷却した後、有機層をろ過処理して塩を除去した後、ろ過された有機層を蒸留した。これを再びクロロホルム１０倍３５１ｍＬに投入して溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をクロロホルムと酢酸エチルを用いてシリカカラムにより精製して黄色の固体化合物１－１（１９ｇ、５４％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２５．７）を製造した。
合成例２：化合物１－２の合成
合成例１で、９Ｈ－カルバゾールを９Ｈ－カルバゾール－１，３，４，５，６，８－ｄ６に変更して使用したことを除いては、化合物１－１の製造方法と同様の製造方法で化合物１－２（ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６３１．８）を製造した。
合成例３：化合物１－３の合成
合成例１で、２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンおよび９Ｈ－カルバゾールをそれぞれ２－クロロ－４，６－ビス（フェニル－ｄ５－１，３，５－トリアジンおよび９Ｈ－カルバゾール－１，２，３，４，５，６，７，８－ｄ８に変更して使用したことを除いては、化合物１－１の製造方法と同様の製造方法で化合物１－３（ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６４３．８）を製造した。
合成例４：化合物１－４の合成
合成例１で、２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンを２－（３－ブロモフェニル）－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンに変更して使用したことを除いては、化合物１－１の製造方法と同様の製造方法で化合物１－４（ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７０１．８）を製造した。
合成例５：化合物１－５の合成
合成例１で、２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンおよび９Ｈ－カルバゾールを、それぞれ２－クロロ－４－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン－４－イル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジンおよび９Ｈ－カルバゾール－１，３，４，５，６，８－ｄ６に変更して使用したことを除いては、化合物１－１の製造方法と同様の製造方法で化合物１－５（ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６６３．２）を製造した。
合成例６：化合物１－６の合成
合成例１で、９Ｈ－カルバゾールを４－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン－４－イル）－９Ｈ－カルバゾールに変更して使用したことを除いては、化合物１－１の製造方法と同様の製造方法で化合物１－６（ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８０７．８）を製造した。
合成例７：化合物１－７の合成
合成例１で、２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンを２－クロロ－４，６－ジフェニルピリミジンに変更して使用したことを除いては、化合物１－１の製造方法と同様の製造方法で化合物１－７（ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２４．７）を製造した。
合成例８：化合物１－８の合成
窒素雰囲気で１－１－ｄ（３０ｇ、６０．７ｍｍｏｌ）と（９－（フェニル－ｄ５）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル－１，２，４，５，６，７，８－ｄ７）ボロン酸（１８．２ｇ、６０．７ｍｍｏｌ）を１，４－ジオキサン６００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、リン酸三カリウム（３８．７ｇ、１８２．２ｍｍｏｌ）を水３９ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、ジベンジリデンアセトンパラジウム（１ｇ、１．８ｍｍｏｌ）およびトリシクロヘキシルホスフィン（１ｇ、３．６ｍｍｏｌ）を投入した。９時間反応後、常温に冷却した後、生成された固体をろ過した。固体をクロロホルム３０倍１２９９ｍＬに投入して溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をクロロホルムと酢酸エチルで再結晶により黄色の固体化合物１－８（２８．１ｇ、６５％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７１３．９）を製造した。
合成例９：化合物１－９の合成
合成例１および８で、２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンを２－クロロ－４－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－１－イル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジンに変更して使用したことを除いては、化合物１－１および１－８の製造方法と同様の方法で化合物１－９（ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８０４．２）を製造した。
合成例１０：化合物１－１０の合成
合成例１で、９Ｈ－カルバゾールを４－（フェニル－ｄ５）－９Ｈ－カルバゾール－１，２，３，５，６，７，８－ｄ７に変更して使用したことを除いては、化合物１－１の製造方法と同様の方法で化合物１－１０（ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７１３．９）を製造した。
合成例１１：化合物２－１の合成
段階１）化合物２－１－ａの合成
窒素雰囲気で５，８－ジヒドロインドロ［２，３－ｃ］カルバゾール（３０ｇ、１１７ｍｍｏｌ）と４－ブロモ－１，１'－ビフェニル（２７．３ｇ、１１７ｍｍｏｌ）をキシレン６００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（３３．８ｇ、３５１．１ｍｍｏｌ）を投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（１．８ｇ、３．５ｍｍｏｌ）を投入した。２時間反応後、常温に冷却した後、有機層をろ過処理して塩を除去した後、ろ過された有機層を蒸留した。これを再びトルエン１０倍４７８ｍＬに投入して溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をトルエンと酢酸エチルを用いてシリカカラムにより精製して白色の固体化合物２－１－ａ（３１．６ｇ、６６％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０９．５）を製造した。
段階２）化合物２－１の合成
窒素雰囲気で２－１－ａ（３０ｇ、７３．４ｍｍｏｌ）と３－ブロモ－１，１'－ビフェニル（１７．１ｇ、７３．４ｍｍｏｌ）をキシレン６００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（２１．２ｇ、２２０．３ｍｍｏｌ）を投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（１．１ｇ、２．２ｍｍｏｌ）を投入した。４時間反応後、常温に冷却した後、有機層をろ過処理して塩を除去した後、ろ過された有機層を蒸留した。これを再びトルエン１０倍４１２ｍＬに投入して溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をトルエンと酢酸エチルを用いてシリカカラムにより精製して白色の固体化合物２－１（３１．３ｇ、７６％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５６１．７）を製造した。
合成例１２：化合物２－２の合成
合成例１１で、５，８－ジヒドロインドロ［２，３－ｃ］カルバゾール、４－ブロモ－１，１'－ビフェニルおよび３－ブロモ－１，１'－ビフェニルをそれぞれ５，８－ジヒドロインドロ［２，３－ｃ］カルバゾール－１，２，３，４，６，７，９，１０，１１，１２－ｄ１０、４－ブロモ－１，１'－ビフェニル－２，３'，４'－ｄ３および３－ブロモ－１，１'－ビフェニル－２，４'，６－ｄ３に変更して使用したことを除いては、化合物２－１の製造方法と同様の方法で化合物２－２（ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５７７．８）を製造した。
合成例１３：化合物２－３の合成
合成例１１で、３－ブロモ－１，１'－ビフェニルを３－ブロモ－１，１'－ビフェニル－２，２'，３'，４'，５，５'，６，６'－ｄ８に変更して使用したことを除いては、化合物２－１の製造方法と同様の方法で化合物２－３（ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５８２．８）を製造した。
合成例１４：化合物２－４の合成
合成例１１で、３－ブロモ－１，１'－ビフェニルを４－ブロモ－１，１'－ビフェニルに変更して使用したことを除いては、化合物２－１の製造方法と同様の方法で化合物２－４（ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５６１．７）を製造した。
合成例１５：化合物２－５の合成
合成例１１で、５，８－ジヒドロインドロ［２，３－ｃ］カルバゾール、４－ブロモ－１，１'－ビフェニルおよび３－ブロモ－１，１'－ビフェニルをそれぞれ５，８－ジヒドロインドロ［２，３－ｃ］カルバゾール－１，２，４，６，７，９，１１，１２－ｄ８および４－ブロモ－１，１'－ビフェニル－２'，３，４'，５，６'－ｄ５に変更して使用したことを除いては、化合物２－１の製造方法と同様の方法で化合物２－５（ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５７９．８）を製造した。
合成例１６：化合物２－６の合成
合成例１１で、５，８－ジヒドロインドロ［２，３－ｃ］カルバゾール、４－ブロモ－１，１'－ビフェニルおよび３－ブロモ－１，１'－ビフェニルをそれぞれ５，８－ジヒドロインドロ［２，３－ｃ］カルバゾール－１，２，３，４，６，７，９，１０，１１，１２－ｄ１０、３－ブロモ－１，１'－ビフェニル－４'，６－ｄ２および３－ブロモ－１，１'－ビフェニル－２'，４，４'，６，６'－ｄ５に変更して使用したことを除いては、化合物２－１の製造方法と同様の方法で化合物２－６（ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５７８．８）を製造した。
合成例１７：化合物２－７の合成
合成例１１で、５，８－ジヒドロインドロ［２，３－ｃ］カルバゾールおよび３－ブロモ－１，１'－ビフェニルをそれぞれ５，８－ジヒドロインドロ［２，３－ｃ］カルバゾール－１，２，３，４，６，７，９，１０，１１，１２－ｄ１０、および５'－ブロモ－１，１'：３'，１''－テルフェニルに変更して使用したことを除いては、化合物２－１の製造方法と同様の方法で化合物２－７（ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６４７．８）を製造した。
合成例１８：化合物２－８の合成
合成例１１で、５，８－ジヒドロインドロ［２，３－ｃ］カルバゾール、４－ブロモ－１，１'－ビフェニルおよび３－ブロモ－１，１'－ビフェニルをそれぞれ５，７－ジヒドロインドロ［２，３－ｂ］カルバゾール、ブロモベンゼンおよび４－ブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェンに変更して使用したことを除いては、化合物２－１の製造方法と同様の方法で化合物２－８（ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５１５．６）を製造した。
合成例１９：化合物２－９の合成
合成例１１で、５，８－ジヒドロインドロ［２，３－ｃ］カルバゾール、４－ブロモ－１，１'－ビフェニルおよび３－ブロモ－１，１'－ビフェニルをそれぞれ５，７－ジヒドロインドロ［２，３－ｂ］カルバゾール、ブロモベンゼンおよび４－ブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］フランに変更して使用したことを除いては、化合物２－１の製造方法と同様の方法で化合物２－９（ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝４９９．６）を製造した。
合成例２０：化合物２－１０の合成
合成例１１で、５，８－ジヒドロインドロ［２，３－ｃ］カルバゾール、４－ブロモ－１，１'－ビフェニルおよび３－ブロモ－１，１'－ビフェニルをそれぞれ５，１２－ジヒドロインドロ［３，２－ａ］カルバゾールおよび４－ブロモ－１，１'－ビフェニルに変更して使用したことを除いては、化合物２－１の製造方法と同様の方法で化合物２－１０（ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５６１．７）を製造した。
［実施例］
実施例１
ＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）が１，４００Åの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板を洗剤を溶かした蒸留水に入れて超音波洗浄した。この時、洗剤としてはフィッシャー社（Ｆｉｓｃｈｅｒ Ｃｏ．）製品を使用し、蒸留水としてはミリポア社（Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ Ｃｏ．）製品のフィルタ（Ｆｉｌｔｅｒ）で２次ろ過した蒸留水を使用した。ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸留水で２回繰り返し超音波洗浄を１０分間進行した。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールの溶剤で超音波洗浄をし、乾燥させた後、プラズマ洗浄機に輸送させた。また、酸素プラズマを用いて前記基板を５分間洗浄した後、真空蒸着機に基板を輸送させた。
こうして準備されたＩＴＯ透明電極上に、下記ＨＴ－Ａ化合物と下記ＰＤ化合物を９５：５の重量比で１００Åの厚さに熱真空蒸着して正孔注入層を形成し、次いで下記ＨＴ－Ａ化合物のみを１１５０Åの厚さに蒸着して正孔輸送層を形成した。前記正孔輸送層上に、下記ＨＴ－Ｂ化合物を４５０Åの厚さに熱真空蒸着して電子阻止層（電子抑制層）を形成した。
前記電子阻止層上に、ホスト化合物として上記で製造した化合物１－１および化合物２－１とドーパント化合物として下記ＧＤ化合物を８５：１５の重量比で４００Åの厚さに真空蒸着して発光層を形成した。この時、前記化合物１－１および化合物２－１の重量比は１：１であった。
前記発光層上に、下記ＥＴ－Ａ化合物を５０Åの厚さに真空蒸着して正孔阻止層を形成した。前記正孔阻止層上に、下記ＥＴ－Ｂ化合物と下記Ｌｉｑ化合物を２：１の重量比で２５０Åの厚さに熱真空蒸着し、次いでＬｉＦとマグネシウムを１：１の重量比で３０Åの厚さに真空蒸着して電子輸送および注入層を形成した。前記電子輸送および注入層上に、マグネシウムと銀を１：４の重量比で１６０Åの厚さに蒸着して負極を形成して、有機発光素子を製造した。
上記の過程で、有機物の蒸着速度は０．４～０．７Å／ｓｅｃを維持し、負極のフッ化リチウムは０．３Å／ｓｅｃ、銀とマグネシウムは２Å／ｓｅｃの蒸着速度を維持し、蒸着時の真空度は２×１０－７～５×１０－６ｔｏｒｒを維持して、有機発光素子を製作した。
実施例２～１０
前記実施例１で化合物１－１および化合物２－１の代わりに下記表１に記載された化合物を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法で有機発光素子を製造した。
この時、実施例で使用された第１化合物および第２化合物の構造を整理すると、以下の通りである。
比較例１～９
前記実施例１で化合物１－１および化合物２－１の代わりに下記表１に記載された化合物を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法で有機発光素子を製造した。
この時、下記表１において、化合物Ｈ－２およびＣ１～Ｃ３はそれぞれ以下の通りである。
実験例
前記実施例および比較例で製造した有機発光素子に電流を印加して電圧、効率、寿命（Ｔ９５）を測定し、その結果を下記表１に示す。この時、電圧および効率は１０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度を印加して測定した。また、下記表１中のＴ９５は、電流密度２０ｍＡ／ｃｍ２で初期輝度が９５％に低下するまでの時間を意味する。
上記表１に示すように、本発明の第１化合物および第２化合物を全てホストとして使用した実施例の有機発光素子は、前記第１化合物のみを使用した比較例１～３の有機発光素子および、前記第１化合物および前記第２化合物を両方とも使用しない比較例４および７の有機発光素子に比べて効率および寿命の面において優れた特性を示すことが分かった。
また、前記実施例の有機発光素子は２種のホストを使用したが、前記第１化合物および第２化合物の組み合わせの代わりに他のホストの組み合わせを採用した比較例８および９の有機発光素子に比べても高い効率および優れた寿命を示すことが分かった。
これは、一般に有機発光素子の発光効率および寿命特性は、互いにトレード－オフ（Ｔｒａｄｅ－ｏｆｆ）の関係を有することを考慮すると、本発明の化合物を採用した有機発光素子は、比較例の素子に比べて顕著に向上した素子特性を示すことを意味する。
１ 基板
２ 正極
３ 発光層
４ 負極
５ 正孔注入層
６ 正孔輸送層
７ 電子阻止層
８ 正孔阻止層
９ 電子輸送および電子注入層

Claims (13)

  1. 正極と、
    前記正極に対向して備えられた負極と、
    前記正極と負極との間に備えられた発光層と、を含み、
    前記発光層は、下記化学式１で表される第１化合物および下記化学式２で表される第２化合物を含む、有機発光素子：
    ［化学式１］
    前記化学式１中、
    Ａは置換または非置換のカルバゾリルであり、
    Ｌ１は単結合、または置換または非置換の炭素数６～６０のアリーレンであり、
    Ｘ１、Ｘ２およびＸ３はそれぞれ独立して、ＮまたはＣＨであり、但し、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３からなる群より選択される１つ以上はＮであり、
    Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ独立して、置換または非置換の炭素数６～６０のアリール、またはＮ、ＯおよびＳで構成される群より選択される１つ以上のヘテロ原子を含む置換または非置換の炭素数２～６０のヘテロアリールであり、
    ［化学式２］
    前記化学式２中、
    Ｂは隣り合う２つの５員環と縮合したベンゼン環であり、
    Ｌ'１およびＬ'２はそれぞれ独立して、単結合、または置換または非置換の炭素数６～６０のアリーレンであり、
    Ａｒ'１およびＡｒ'２はそれぞれ独立して、置換または非置換の炭素数６～６０のアリール、またはＮ、ＯおよびＳで構成される群より選択される１つ以上のヘテロ原子を含む置換または非置換の炭素数２～６０のヘテロアリールであり、
    Ｒ'１、Ｒ'２およびＲ'３はそれぞれ独立して、水素、重水素、置換または非置換の炭素数６～６０のアリール、またはＮ、ＯおよびＳで構成される群より選択される１つ以上のヘテロ原子を含む置換または非置換の炭素数２～６０のヘテロアリールであり、
    ａは０～４の整数であり、
    ｂは０～２の整数であり、
    ｃは０～４の整数である。
  2. 前記第１化合物は、下記化学式１－１または化学式１－２で表される、請求項１に記載の有機発光素子：
    ［化学式１－１］
    ［化学式１－２］
    前記化学式１－１または化学式１－２中、
    Ｌ１、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ａｒ１、およびＡｒ２は請求項１で定義した通りであり、
    Ｒ１はそれぞれ独立して、水素、重水素、置換または非置換の炭素数１～６０のアルキル、置換または非置換の炭素数６～６０のアリール、またはＮ、ＯおよびＳで構成される群より選択される１つ以上のヘテロ原子を含む置換または非置換の炭素数２～６０のヘテロアリールであり、
    Ｒ２は置換または非置換の炭素数１～６０のアルキル、または置換または非置換の炭素数６～６０のアリールであり、
    Ｒ３はそれぞれ独立して、水素、重水素、置換または非置換の炭素数１～６０のアルキル、置換または非置換の炭素数６～６０のアリール、またはＮ、ＯおよびＳで構成される群より選択される１つ以上のヘテロ原子を含む置換または非置換の炭素数５～６０のヘテロアリールであり、
    ｍは０～８の整数であり、
    ｎは０～７の整数である。
  3. Ｌ１は単結合、フェニレンまたはビフェニリレンであり、
    前記フェニレンおよびビフェニリレンはそれぞれ独立して、１つ以上の重水素で置換または非置換される、請求項１または２に記載の有機発光素子。
  4. Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ独立して、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、ジメチルフルオレニル、ナフチル、フェナントレニル、トリフェニレニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、カルバゾール－９－イル、９－フェニル－９Ｈ－カルバゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、２－フェニルベンゾオキサゾリルまたは２－フェニルベンゾチアゾリルであり、
    これらはそれぞれ独立して、１つ以上の重水素で置換または非置換される、請求項１から３のいずれか一項に記載の有機発光素子。
  5. Ｒ１はそれぞれ独立して、水素、重水素、フェニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、またはカルバゾリルであり、
    前記フェニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、およびカルバゾリルはそれぞれ独立して、１つ以上の重水素で置換または非置換される、請求項２に記載の有機発光素子。
  6. Ｒ２は、１つ以上の重水素で置換または非置換のフェニルである、請求項２に記載の有機発光素子。
  7. Ｒ３はそれぞれ独立して、水素、重水素、フェニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、またはカルバゾリルであり、
    前記フェニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、およびカルバゾリルはそれぞれ独立して、１つ以上の重水素で置換または非置換される、請求項２または６に記載の有機発光素子。
  8. 前記第１化合物は、下記で構成される群より選択されるいずれか１つである、請求項１に記載の有機発光素子：
    。
  9. 前記第２化合物は、下記化学式２－１～２－５のうちのいずれか１つで表される、請求項１に記載の有機発光素子：
    ［化学式２－１］
    ［化学式２－２］
    ［化学式２－３］
    ［化学式２－４］
    ［化学式２－５］
    前記化学式２－１～２－５中、
    Ｌ'１、Ｌ'２、Ａｒ'１、Ａｒ'２、Ｒ'１、Ｒ'２、Ｒ'３、ａ、ｂおよびｃは請求項１で定義した通りである。
  10. Ｌ'１およびＬ'２はそれぞれ独立して、単結合、フェニレンまたはビフェニリレンであり、
    前記フェニレンまたはビフェニリレンはそれぞれ独立して、１つ以上の重水素で置換または非置換される、請求項１から９のいずれか一項に記載の有機発光素子。
  11. Ａｒ'１およびＡｒ'２はそれぞれ独立して、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、ナフチル、フェナントレニル、トリフェニレニル、フルオレニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、カルバゾール－９－イル、または９－フェニル－９Ｈ－カルバゾリルであり、
    前記Ａｒ'１およびＡｒ'２はそれぞれ独立して、重水素、炭素数１～１０のアルキルおよび炭素数６～２０のアリールで構成される群より選択される１つ以上の置換基で置換または非置換される、請求項１から１０のいずれか一項に記載の有機発光素子。
  12. Ｒ'１、Ｒ'２およびＲ'３はそれぞれ独立して、水素、重水素、フェニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、カルバゾール－９－イル、または９－フェニル－９Ｈ－カルバゾリルであり、
    前記フェニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、カルバゾール－９－イル、または９－フェニル－９Ｈ－カルバゾリルはそれぞれ独立して、１つ以上の重水素で置換または非置換される、請求項１から１１のいずれか一項に記載の有機発光素子。
  13. 前記第２化合物は、下記で構成される群より選択されるいずれか１つである、請求項１に記載の有機発光素子：
    。
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