JP2023534166A - 有機発光素子 - Google Patents

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ジン ハン、ス
ホワン、スンヒュン
フーン リー、ドン
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Abstract

本発明は、駆動電圧、効率および寿命が改善された有機発光素子を提供する。

Description

[関連出願の相互参照]
本出願は、２０２０年７月１５日付の韓国特許出願第１０－２０２０－００８７７４０号および２０２１年７月１５日付の韓国特許出願第１０－２０２１－００９２６６５号に基づく優先権の利益を主張し、当該韓国特許出願の文献に開示された全ての内容は本明細書の一部として含まれる。
本発明は、駆動電圧、効率および寿命が改善された有機発光素子に関する。
一般的に、有機発光現象とは、有機物質を利用して電気エネルギーを光エネルギーに転換させる現象をいう。有機発光現象を利用する有機発光素子は、広い視野角、優れたコントラスト、速い応答時間を有し、輝度、駆動電圧および応答速度特性に優れて多くの研究が進められている。
有機発光素子は、一般的に正極と負極および前記正極と負極との間に有機物層を含む構造を有する。前記有機物層は、有機発光素子の効率と安全性を高めるために、それぞれ異なる物質から構成された多層の構造からなる場合が多く、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などからなる。このような有機発光素子の構造において、２つの電極の間に電圧をかけると、正極からは正孔が、負極からは電子が有機物層に注入され、注入された正孔と電子が接した時、エキシトン（ｅｘｃｉｔｏｎ）が形成され、このエキシトンが再び基底状態に落ちる時、光が出るようになる。
このような有機発光素子において駆動電圧、効率および寿命が改善された有機発光素子の開発が要求され続けている。
韓国公開特許第１０－２０００－００５１８２６号
本発明は、駆動電圧、効率および寿命が改善された有機発光素子を提供する。
本発明は、以下の有機発光素子を提供する：
正極と、
負極と、
前記正極と負極との間の発光層と、
前記正極と発光層との間の電子抑制層と、
前記電子抑制層と正極との間に正孔輸送層と、を含む、有機発光素子において、
前記発光層は、下記化学式１で表される化合物、下記化学式２で表される化合物、および下記化学式３で表される化合物を含む、有機発光素子：
［化学式１］
Figure 2023534166000002
 前記化学式１中、
Ｙ１は、ＯまたはＳであり、
Ｘ１はそれぞれ独立して、ＣＨまたはＮであり、但し、Ｘ１のうちの少なくとも１つはＮであり、
Ｌ１は直接結合、置換または非置換の炭素数６～６０のアリーレン、または置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群より選択されるいずれか１つ以上を含む炭素数２～６０のヘテロアリーレンであり、
Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ独立して、置換または非置換の炭素数６～６０のアリール、または置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群より選択されるいずれか１つ以上を含む炭素数２～６０のヘテロアリールであり、
Ｒ１は水素、重水素、置換または非置換の炭素数６～６０のアルキル、置換または非置換の炭素数６～６０のアリール、または置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群より選択されるいずれか１つ以上を含む炭素数２～６０のヘテロアリールであり、
ａは１～７の整数であり、
［化学式２］
Figure 2023534166000003
 前記化学式２中、
Ａｒ３およびＡｒ４はそれぞれ独立して、置換または非置換の炭素数６～６０のアリール、または置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群より選択されるいずれか１つ以上を含む炭素数２～６０のヘテロアリールであり、
Ｒ３およびＲ４はそれぞれ独立して、水素、重水素、置換または非置換の炭素数６～６０のアリール、または置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群より選択されるいずれか１つ以上を含む炭素数２～６０のヘテロアリールであり、
ｂおよびｃはそれぞれ独立して、１～７の整数であり、
［化学式３］
Figure 2023534166000004
 前記化学式３中、
Ｂは、隣接した２つの５員環に縮合したベンゼン環であり、
Ｘ２はそれぞれ独立して、ＣＨまたはＮであり、但し、Ｘ２のうちの少なくとも１つはＮであり、
Ｌ２は直接結合、置換または非置換の炭素数６～６０のアリーレン、または置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群より選択されるいずれか１つ以上を含む炭素数２～６０のヘテロアリーレンであり、
Ａｒ５およびＡｒ６はそれぞれ独立して、置換または非置換の炭素数６～６０のアリール、または置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群より選択されるいずれか１つ以上を含む炭素数２～６０のヘテロアリールであり、
Ｃは、下記化学式４－１または４－２であり、
［化学式４－１］
Figure 2023534166000005
 ［化学式４－２］
Figure 2023534166000006
 前記化学式４－１および４－２中、
点線は、前記Ｂに縮合する結合であり、
Ｙ２はＣＲＲ'、Ｏ、Ｓ、またはＮ（Ａｒ７）であり、
ここで、ＲおよびＲ'はそれぞれ独立して、置換または非置換の炭素数６～６０のアルキル、または置換または非置換の炭素数６～６０のアリールであり、
Ａｒ７は置換または非置換の炭素数６～６０のアリール、または置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群より選択されるいずれか１つ以上を含む炭素数２～６０のヘテロアリールであり、
Ｒ４は水素、重水素、置換または非置換の炭素数６～６０のアリール、または置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群より選択されるいずれか１つ以上を含む炭素数２～６０のヘテロアリールであり、
ｄは、１～１０の整数である。
上述した有機発光素子は、駆動電圧、効率および寿命に優れている。
基板１、正極２、電子抑制層３、発光層４、および負極５からなる有機発光素子の例を示す図である。 基板１、正極２、正孔輸送層６、電子抑制層３、発光層４、電子輸送層７および負極５からなる有機発光素子の例を示す図である。
以下、本発明の理解を助けるためにより詳しく説明する。
本明細書において、
Figure 2023534166000007
 または
Figure 2023534166000008
 は、他の置換基に連結される結合を意味する。
本明細書において、「置換または非置換の」という用語は、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミノ基；ホスフィンオキシド基；アルコキシ基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アリールチオキシ基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；シリル基；ホウ素基；アルキル基；シクロアルキル基；アルケニル基；アリール基；アラルキル基；アラルケニル基；アルキルアリール基；アルキルアミン基；アラルキルアミン基；ヘテロアリールアミン基；アリールアミン基；アリールホスフィン基；またはＮ、ＯおよびＳ原子のうちの１個以上を含むヘテロ環基からなる群より選択される１個以上の置換基で置換または非置換されるか、前記例示された置換基のうちの２以上の置換基が連結された置換または非置換されることを意味する。例えば、「２以上の置換基が連結された置換基」は、ビフェニル基であってもよい。すなわち、ビフェニル基は、アリール基であってもよく、２個のフェニル基が連結された置換基と解釈されてもよい。
本明細書において、カルボニル基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１～４０であることが好ましい。具体的には、下記のような構造の化合物であってもよいが、これらに限定されるものではない。
Figure 2023534166000009
本明細書において、エステル基は、エステル基の酸素が炭素数１～２５の直鎖、分枝鎖もしくは環鎖アルキル基、または炭素数６～２５のアリール基で置換されていてもよい。具体的には、下記構造式の化合物であってもよいが、これらに限定されるものではない。
Figure 2023534166000010
本明細書において、イミド基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１～２５であることが好ましい。具体的には、下記のような構造の化合物であってもよいが、これらに限定されるものではない。
Figure 2023534166000011
本明細書において、シリル基は、具体的には、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、ホウ素基は、具体的には、トリメチルホウ素基、トリエチルホウ素基、ｔ－ブチルジメチルホウ素基、トリフェニルホウ素基、フェニルホウ素基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、ハロゲン基の例としては、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素がある。
本明細書において、前記アルキル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、１～４０であることが好ましい。一実施形態によれば、前記アルキル基の炭素数は１～２０である。また一つの実施形態によれば、前記アルキル基の炭素数は１～１０である。また一つの実施形態によれば、前記アルキル基の炭素数は１～６である。アルキル基の具体的な例としては、メチル、エチル、プロピル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ブチル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、１－メチル－ブチル、１－エチル－ブチル、ペンチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ－ペンチル、ヘキシル、ｎ－ヘキシル、１－メチルペンチル、２－メチルペンチル、４－メチル－２－ペンチル、３，３－ジメチルブチル、２－エチルブチル、ヘプチル、ｎ－ヘプチル、１－メチルヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、オクチル、ｎ－オクチル、ｔｅｒｔ－オクチル、１－メチルヘプチル、２－エチルヘキシル、２－プロピルペンチル、ｎ－ノニル、２，２－ジメチルヘプチル、１－エチル－プロピル、１，１－ジメチル－プロピル、イソヘキシル、２－メチルペンチル、４－メチルヘキシル、５－メチルヘキシルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、前記アルケニル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、２～４０であることが好ましい。一実施形態によれば、前記アルケニル基の炭素数は２～２０である。また一つの実施形態によれば、前記アルケニル基の炭素数は２～１０である。また一つの実施形態によれば、前記アルケニル基の炭素数は２～６である。具体的な例としては、ビニル、１－プロペニル、イソプロペニル、１－ブテニル、２－ブテニル、３－ブテニル、１－ペンテニル、２－ペンテニル、３－ペンテニル、３－メチル－１－ブテニル、１，３－ブタジエニル、アリル、１－フェニルビニル－１－イル、２－フェニルビニル－１－イル、２，２－ジフェニルビニル－１－イル、２－フェニル－２－（ナフチル－１－イル）ビニル－１－イル、２，２－ビス（ジフェニル－１－イル）ビニル－１－イル、スチルベニル基、スチレニル基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、シクロアルキル基は特に限定されないが、炭素数３～６０であることが好ましく、一実施形態によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３～３０である。また一つの実施形態によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３～２０である。また一つの実施形態によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３～６である。具体的には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、３－メチルシクロペンチル、２，３－ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、３－メチルシクロヘキシル、４－メチルシクロヘキシル、２，３－ジメチルシクロヘキシル、３，４，５－トリメチルシクロヘキシル、４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、アリール基は特に限定されないが、炭素数６～６０であることが好ましく、単環式アリール基または多環式アリール基であってもよい。一実施形態によれば、前記アリール基の炭素数は６～３０である。一実施形態によれば、前記アリール基の炭素数は６～２０である。前記単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基などであってもよいが、これらに限定されるものではない。前記多環式アリール基としては、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、フルオレニル基などであってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、フルオレニル基は置換されていてもよく、置換基２個が互いに結合してスピロ構造を形成してもよい。前記フルオレニル基が置換される場合、
Figure 2023534166000012
 などであってもよい。但し、これらに限定されるものではない。
本明細書において、ヘテロ環基は、異種元素としてＯ、Ｎ、ＳｉおよびＳのうちの１個以上を含むヘテロ環基であって、炭素数は特に限定されないが、炭素数２～６０であることが好ましい。ヘテロ環基の例としては、チオフェン基、フラニル基、ピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、トリアゾル基、ピリジル基、ビピリジル基、ピリミジル基、トリアジニル基、トリアゾール基、アクリジニル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、キノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジニル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリル基、インドール基、カルバゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾカルバゾール基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、フェナントロリン基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、フェノチアジニル基、およびジベンゾフラニル基などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
本明細書において、アラルキル基、アラルケニル基、アルキルアリール基、アリールアミン基中のアリール基は、上述したアリール基に関する説明が適用可能である。本明細書において、アラルキル基、アルキルアリール基、アルキルアミン基中のアルキル基は、上述したアルキル基に関する説明が適用可能である。本明細書において、ヘテロアリールアミン中のヘテロアリールは、上述したヘテロ環基に関する説明が適用可能である。本明細書において、アラルケニル基中のアルケニル基は、上述したアルケニル基に関する説明が適用可能である。本明細書において、アリーレンは、２価の基であることを除けば、上述したアリール基に関する説明が適用可能である。本明細書において、ヘテロアリーレンは、２価の基であることを除けば、上述したヘテロ環基に関する説明が適用可能である。本明細書において、炭化水素環は１価の基ではなく、２個の置換基が結合して形成したことを除けば、上述したアリール基またはシクロアルキル基に関する説明が適用可能である。本明細書において、ヘテロ環は１価の基ではなく、２個の置換基が結合して形成したことを除けば、上述したヘテロ環基に関する説明が適用可能である。
以下、各構成別に本発明を詳しく説明する。
正極および負極
本発明で使用される正極および負極は、有機発光素子において使用される電極を意味する。
前記正極物質としては、通常有機物層への正孔注入が円滑となるように仕事関数の大きい物質が好ましい。前記正極物質の具体的な例としては、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金などの金属またはこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）などの金属酸化物；ＺｎＯ：ＡｌまたはＳＮＯ２：Ｓｂなどの金属と酸化物との組み合わせ；ポリ（３－メチルチオフェン）、ポリ[３，４－（エチレン－１，２－ジオキシ）チオフェン]（ＰＥＤＯＴ）、ポリピロールおよびポリアニリンなどの導電性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記負極物質としては、通常有機物層への電子注入が容易となるように仕事関数の小さい物質であることが好ましい。前記負極物質の具体的な例としては、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタニウム、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズおよび鉛などの金属、またはこれらの合金；ＬｉＦ／ＡｌまたはＬｉＯ２／Ａｌなどの多層構造物質などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
発光層
本発明で使用される発光層は、正極と負極から伝達された正孔と電子を結合させることにより可視光線領域の光を発し得る層を意味する。一般に、発光層は、ホスト材料およびドーパント材料を含む。
前記ホスト材料は、縮合芳香環誘導体またはヘテロ環含有化合物などをさらに含むことができる。本発明においては、前記ホスト材料として下記化学式１で表される化合物、下記化学式２で表される化合物、および下記化学式３で表される化合物を混合して使用する。
具体的には、ピリジン、ピリミジン、またはトリアジンがリンカーを介してジベンゾフランまたはジベンゾチオフェンと結合した化学式１；ビスカルバゾール系化学式２；および、インドロカルバゾール系化学式３を含むホスト材料は、発光層のＧｒｅｅｎ Ｈｏｓｔとして適用可能である。
さらに、前記３種の化合物を発光層のホスト材料として適用した有機発光素子は、前記３種とは全く異なる３種の化合物を混合してホスト材料として使用する場合（ホスト３種適用）はもちろん、前記３種の化合物のうちのいずれか１つまたは２つの化合物を他の化合物に変更した場合（ホスト３種適用）、前記３種の化合物のうちのいずれか１つまたは２つの化合物のみを発光層のホスト材料として使用する場合（ホスト１種または２種適用）などに比べて、駆動電圧が改善され（低電圧）、高効率および長寿命の特性を発現することができる。
以下、前記３種の化合物を詳しく説明する。
前記化学式１は、下記化学式１－１～１－４のうちのいずれか１つであり得る：
［化学式１－１］
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 ［化学式１－２］
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 ［化学式１－３］
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 ［化学式１－４］
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 前記化学式１－１～１－４中、Ｙ１、Ｘ１、Ｌ１、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１、およびａの定義は上述した通りである。
Ｙ１は、ＯまたはＳである。
Ｘ１はそれぞれ独立して、ＣＨまたはＮであり、但し、Ｘ１のうちの少なくとも１つはＮである。例えば、Ｘ１のうちの２つがＮであり、残りはＣＨであるか；Ｘ１が全てＮであり得る。
前記Ｌ１は直接結合、置換または非置換の炭素数６～３０のアリーレン、または置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群より選択されるいずれか１つ以上を含む炭素数２～３０のヘテロアリーレンであり得る。例えば、Ｌ１は直接結合であり得る。
Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ独立して、置換または非置換の炭素数６～３０のアリール、または置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群より選択されるいずれか１つ以上を含む炭素数２～３０のヘテロアリールであり得る。例えば、Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ独立して、フェニル、ビフェニリル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、カルバゾール－９－イル、または（フェニル）カルバゾール－９－イルであり；前記Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ独立して、非置換であるか、少なくとも１つ以上の重水素で置換されたものであり得る。
Ｒ１は水素、重水素、置換または非置換の炭素数６～３０のアルキル、置換または非置換の炭素数６～３０のアリール、または置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群より選択されるいずれか１つ以上を含む炭素数２～３０のヘテロアリールであり得る。例えば、Ｒ１はフェニル、ビフェニリル、（フェニル）ビフェニリル、ターフェニリル、ナフチル、フェナントレニル、トリフェニレニル、ジメチルフルオレニル、スピロビフルオレニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、カルバゾール－９－イル、（フェニル）カルバゾール－９－イル、（ジフェニル）カルバゾール－９－イル、９－フェニル－９Ｈ－カルバゾリル、１２－フェニル－１１，１２－ジヒドロインドロ［２，３－ａ］カルバゾール－１１－イル、または１，１－ジメチル－１，３－ジヒドロインデノ［２，１－ｂ］カルバゾール－３－イルであり；前記Ｒ１は非置換であるか、少なくとも１つ以上の重水素で置換されたものであり得る。
ａは１～７の整数であり、例えば１である。
前記化学式１で表される化合物の代表的な例は以下の通りである：
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Figure 2023534166000304
Figure 2023534166000305
Figure 2023534166000306
Figure 2023534166000307
Figure 2023534166000308
Figure 2023534166000309
Figure 2023534166000310
Figure 2023534166000311
Figure 2023534166000312
Figure 2023534166000313
また、本発明は、下記反応式１のような前記化学式１で表される化合物の製造方法を提供する。
［反応式１］
Figure 2023534166000314
 前記反応式１中、Ｘ'を除いた残りの定義は先に定義した通りであり、Ｘ'はハロゲンであり、より好ましくは、フッ素、塩素、または臭素である。
前記反応は鈴木カップリング反応であって、パラジウム触媒と塩基の存在下で行うことが好ましく、鈴木カップリング反応のための反応基は当業界で公知のものによって変更可能である。前記製造方法は、後述する製造例でさらに具体化される。
また、前記化学式２は、下記化学式２－１であり得る。
［化学式２－１］
Figure 2023534166000315
 前記化学式２－１中、Ａｒ３、Ａｒ４、Ｒ３、Ｒ４、ｂおよびｃは請求項１で定義した通りである。
Ａｒ３およびＡｒ４はそれぞれ独立して、置換または非置換の炭素数６～３０のアリール、または置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群より選択されるいずれか１つ以上を含む炭素数２～３０のヘテロアリールであり得る。具体的には、Ａｒ３およびＡｒ４はそれぞれ独立して、フェニル、ビフェニリル、ターフェニリル、ナフチル、ジメチルフルオレニル、ジベンゾフラニル、またはジベンゾチオフェニルであり得る。
Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立して、水素、重水素、置換または非置換の炭素数６～３０のアリール、または置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群より選択されるいずれか１つ以上を含む炭素数２～３０のヘテロアリールであり得る。具体的には、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立して、水素またはフェニルであり得る。例えば、Ｒ２およびＲ３のうちのいずれか１つはフェニルであり、残りの１つは水素であるか、Ｒ２およびＲ３が全て水素であり得る。
ｂおよびｃはそれぞれ独立して、１～７の整数であり、例えば、それぞれ１である。
前記化学式２で表される化合物の代表的な例は以下の通りである：
Figure 2023534166000316
Figure 2023534166000317
Figure 2023534166000318
Figure 2023534166000319
Figure 2023534166000320
Figure 2023534166000321
Figure 2023534166000322
Figure 2023534166000323
Figure 2023534166000324
Figure 2023534166000325
Figure 2023534166000326
また、本発明は、下記反応式２のような前記化学式２で表される化合物の製造方法を提供する。
［反応式２］
Figure 2023534166000327
 前記反応式２中、Ｘ'を除いた残りの定義は先に定義した通りであり、Ｘ'はハロゲンであり、より好ましくは、フッ素、塩素、または臭素である。
前記反応は鈴木カップリング反応であって、パラジウム触媒と塩基の存在下で行うことが好ましく、鈴木カップリング反応のための反応基は当業界で公知のものによって変更可能である。前記製造方法は、後述する製造例でさらに具体化される。
前記化学式３中、Ｂは隣接した２つの５員環に縮合したベンゼン環であり、Ｃは下記化学式４－１または４－２である：
［化学式４－１］
Figure 2023534166000328
 ［化学式４－２］
Figure 2023534166000329
 前記化学式４－１および４－２中、点線は、前記Ｂと縮合したものである。
ＢおよびＣの縮合形態に応じて、前記化学式３は、下記化学式３－１～３－６のうちのいずれか１つの構造であり得る：
［化学式３－１］
Figure 2023534166000330
 ［化学式３－２］
Figure 2023534166000331
 ［化学式３－３］
Figure 2023534166000332
 ［化学式３－４］
Figure 2023534166000333
 ［化学式３－５］
Figure 2023534166000334
 ［化学式３－６］
Figure 2023534166000335
 前記化学式３－１～３－６中、Ｘ２、Ｌ２、Ａｒ５、Ａｒ６、Ｒ４、Ｙ２、およびｄの定義は上述した通りである。
Ｘ１～Ｘ３はそれぞれ独立して、ＣＨまたはＮであり、但し、Ｘ１～Ｘ３のうちの少なくとも１つはＮである。
Ｌ２は直接結合、置換または非置換の炭素数６～３０のアリーレン、または置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群より選択されるいずれか１つ以上を含む炭素数２～３０のヘテロアリーレンであり得る。具体的には、Ｌ２は直接結合またはフェニレンであり；前記Ｌ２がフェニレンの場合、非置換であるか、１つ以上の重水素で置換されたものであり得る。
Ａｒ５およびＡｒ６はそれぞれ独立して、置換または非置換の炭素数６～３０のアリール、または置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群より選択されるいずれか１つ以上を含む炭素数２～３０のヘテロアリールであり得る。具体的には、Ａｒ５およびＡｒ６はそれぞれ独立して、フェニル、ビフェニリル、（フェニル）ビフェニリル、トリフェニレニル、ジメチルフルオレニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、カルバゾール－９－イル、または９－フェニル－９Ｈ－カルバゾリルであり；前記Ａｒ５およびＡｒ６はそれぞれ独立して、非置換であるか、少なくとも１つ以上の重水素で置換されたものであり得る。
Ｙ２はＣ（ＣＨ３）２、Ｃ（Ｃ６Ｃ５）２、Ｏ、Ｓ、またはＮ（Ａｒ７）であり、ここで、Ａｒ７は、置換または非置換の炭素数６～３０のアリール、または置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群より選択されるいずれか１つ以上を含む炭素数２～３０のヘテロアリールであり得る。具体的には、Ａｒ７はジベンゾフラニル、またはジベンゾチオフェニルであり；前記Ａｒ７は非置換であるか、少なくとも１つ以上の重水素で置換されたものであり得る。
Ｒ４は水素、重水素、置換または非置換の炭素数６～３０のアリール、または置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群より選択されるいずれか１つ以上を含む炭素数２～３０のヘテロアリールであり得る。具体的には、Ｒ４は水素または重水素であり得る。
ｄは１～１０の整数である。
前記化学式３で表される化合物の代表的な例は以下の通りである：
Figure 2023534166000336
Figure 2023534166000337
Figure 2023534166000338
Figure 2023534166000339
Figure 2023534166000340
Figure 2023534166000341
Figure 2023534166000342
Figure 2023534166000343
Figure 2023534166000344
Figure 2023534166000345
Figure 2023534166000346
Figure 2023534166000347
Figure 2023534166000348
Figure 2023534166000349
Figure 2023534166000350
Figure 2023534166000351
Figure 2023534166000352
Figure 2023534166000353
Figure 2023534166000354
Figure 2023534166000355
Figure 2023534166000356
Figure 2023534166000357
Figure 2023534166000358
Figure 2023534166000359
Figure 2023534166000360
Figure 2023534166000361
Figure 2023534166000362
Figure 2023534166000363
Figure 2023534166000364
Figure 2023534166000365
Figure 2023534166000366
Figure 2023534166000367
Figure 2023534166000368
Figure 2023534166000369
Figure 2023534166000370
Figure 2023534166000371
Figure 2023534166000372
Figure 2023534166000373
Figure 2023534166000374
Figure 2023534166000375
Figure 2023534166000376
Figure 2023534166000377
Figure 2023534166000378
また、本発明は、下記反応式３のような前記化学式３で表される化合物の製造方法を提供する。
［反応式３］
Figure 2023534166000379
 前記反応式３中、Ｘ'を除いた残りの定義は先に定義した通りであり、Ｘ'はハロゲンであり、より好ましくは、フッ素、塩素、または臭素である。
前記反応はアミン置換反応であって、パラジウム触媒と塩基の存在下で行うことが好ましく、アミン置換反応のための反応基は当業界で公知のものによって変更可能である。前記製造方法は、後述する製造例でさらに具体化される。
一方、前記ドーパント材料としては、有機発光素子に使用される物質であれば特に限定されない。一例として、芳香族アミン誘導体、スチリルアミン化合物、ホウ素錯体、フルオランテン化合物、金属錯体などがある。具体的には、芳香族アミン誘導体としては、置換または非置換のアリールアミノ基を有する縮合芳香族環誘導体であって、アリールアミノ基を有するピレン、アントラセン、クリセン、ペリフランテンなどがあり、スチリルアミン化合物としては、置換または非置換のアリールアミンに少なくとも１個のアリールビニル基が置換されている化合物で、アリール基、シリル基、アルキル基、シクロアルキル基、およびアリールアミノ基からなる群より１または２以上選択される置換基が置換または非置換される。具体的には、スチリルアミン、スチリルジアミン、スチリルトリアミン、スチリルテトラアミンなどがあるが、これらに限定されない。また、金属錯体としては、イリジウム錯体、白金錯体などがあるが、これらに限定されない。
正孔輸送層
本発明に係る有機発光素子は、前記電子抑制層と正極との間に正孔輸送層を含む。
前記正孔輸送層は、正孔注入層から正孔を受け取って発光層まで正孔を輸送する層で、正孔輸送物質としては、正極や正孔注入層から正孔輸送を受けて発光層に移し得る物質で、正孔に対する移動性の大きい物質が好適である。
前記正孔輸送物質としては、アリールアミン系の有機物、導電性高分子、および共役部分と非共役部分が共に存在するブロック共重合体などが用いられるが、これらにのみ限定されるものではない。
電子抑制層
本発明に係る有機発光素子は、前記正極と発光層との間に電子抑制層を含む。好ましくは、前記電子抑制層は、前記発光層の正極側に接して含まれる。
前記電子抑制層は、負極から注入された電子が発光層で再結合せず正極側に伝達されることを抑制して有機発光素子の効率を向上させる役割を果たす。
前記電子抑制層は電子阻止物質を含み、このような電子阻止物質の例としてアリールアミン系の有機物などを使用することができるが、これに限定されるものではない。
正孔注入層
本発明に係る有機発光素子は、必要に応じて前記正極と正孔輸送層との間に正孔注入層をさらに含む。
前記正孔注入層は電極から正孔を注入する層で、正孔注入物質としては、正孔を輸送する能力を有し、正極からの正孔注入効果、発光層または発光材料に対して優れた正孔注入効果を有し、発光層で生成された励起子の電子注入層または電子注入材料への移動を防止し、また、薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。また、正孔注入物質のＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ ｏｃｃｕｐｉｅｄ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｏｒｂｉｔａｌ）が正極物質の仕事関数と周辺有機物層のＨＯＭＯとの間であることが好ましい。
正孔注入物質の具体的な例としては、金属ポルフィリン（ｐｏｒｐｈｙｒｉｎ）、オリゴチオフェン、アリールアミン系の有機物、ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン系の有機物、キナクリドン（ｑｕｉｎａｃｒｉｄｏｎｅ）系の有機物、ペリレン（ｐｅｒｙｌｅｎｅ）系の有機物、アントラキノンおよびポリアニリンとポリチオフェン系の導電性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
電子輸送層
本発明に係る有機発光素子は、前記発光層と負極との間に電子輸送層を含む。
前記電子輸送層は、負極または負極上に形成された電子注入層から電子を受け取って発光層まで電子を輸送し、また、発光層で正孔が伝達されることを抑制するする層で、電子輸送物質としては、負極から電子注入をよく受けて発光層に移し得る物質であって、電子に対する移動性の大きい物質が好適である。
前記電子輸送物質の具体的な例としては、８－ヒドロキシキノリンのＡｌ錯体；Ａｌｑ３を含む錯体；有機ラジカル化合物；ヒドロキシフラボン－金属錯体などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。電子輸送層は、従来技術により使用されているような、任意の所望するカソード物質と共に使用可能である。特に、適切なカソード物質の例は、低い仕事関数を有し、アルミニウム層またはシルバー層が後に続く通常の物質である。具体的には、セシウム、バリウム、カルシウム、イッテルビウム、およびサマリウムであり、各場合、アルミニウム層またはシルバー層が後に続く。
電子注入層
本発明に係る有機発光素子は、必要に応じて、前記電子輸送層と負極との間に電子注入層をさらに含む。
前記電子注入層は電極から電子を注入する層で、電子を輸送する能力を有し、負極からの電子注入効果、発光層または発光材料に対して優れた電子注入効果を有し、発光層で生成された励起子の正孔注入層への移動を防止し、また、薄膜形成能力の優れた化合物を使用することが好ましい。
前記電子注入層に用いられる物質の具体的な例としては、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フルオレニリデンメタン、アントロンなどとそれらの誘導体、金属錯体化合物、および含窒素５員環誘導体などがあるが、これらに限定されない。
前記金属錯体化合物としては、８－ヒドロキシキノリナトリチウム、ビス（８－ヒドロキシキノリナト）亜鉛、ビス（８－ヒドロキシキノリナト）銅、ビス（８－ヒドロキシキノリナト）マンガン、トリス（８－ヒドロキシキノリナト）アルミニウム、トリス（２－メチル－８－ヒドロキシキノリナト）アルミニウム、トリス（８－ヒドロキシキノリナト）ガリウム、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ[ｈ]キノリナト）ベリリウム、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ[ｈ]キノリナト）亜鉛、ビス（２－メチル－８－キノリナト）クロロガリウム、ビス（２－メチル－８－キノリナト）（ｏ－クレゾラート）ガリウム、ビス（２－メチル－８－キノリナト）（１－ナフトラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリナト）（２－ナフトラート）ガリウムなどがあるが、これらに限定されない。
有機発光素子
本発明に係る有機発光素子の構造を図１に示す。図１は、基板１、正極２、電子抑制層３、発光層４、および負極５からなる有機発光素子の例を示す図である。また、正孔輸送層６および電子輸送層７を含む場合の有機発光素子の構造を図２に示す。
本発明に係る有機発光素子は、上述した構成を順次積層させて製造することができる。この時、スパッタリング法（ｓｐｕｔｔｅｒｉｎｇ）や電子ビーム蒸発法（ｅ－ｂｅａｍ ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）などのＰＶＤ（ｐｈｙｓｉｃａｌ Ｖａｐｏｒ Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）方法を用いて、基板上に金属または導電性を有する金属酸化物またはこれらの合金を蒸着させて正極を形成し、その上に上述した各層を形成した後、その上に負極として用いられる物質を蒸着させて製造することができる。この方法以外にも、基板上に、負極物質から上述した構成の逆順で正極物質まで順次蒸着させて有機発光素子を作ることができる（国際公開第２００３／０１２８９０号）。また、発光層は、ホストおよびドーパントを真空蒸着法のみならず、溶液塗布法によって形成され得る。ここで、溶液塗布法とは、スピンコーティング、ディップコーティング、ドクターブレーディング、インクジェットプリンティング、スクリーンプリンティング、スプレー法、ロールコーティングなどを意味するが、これらにのみ限定されるものではない。
一方、本発明に係る有機発光素子は、使用される材料によって、前面発光型、後面発光型、または両面発光型であり得る。
以下、本発明に係る有機発光素子の製造を実施例により具体的に説明する。但し、下記の実施例は本発明を例示したものに過ぎず、本発明の範囲がこれらによって限定されるものではない。
［製造例１］
製造例１－１：化合物１－１の製造
Figure 2023534166000380
 段階１）化合物１－１－Ａの製造
窒素雰囲気で２－ブロモ－７－クロロジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン（２０ｇ、７１ｍｍｏｌ）と９Ｈ－カルバゾール（１１．９ｇ、７１ｍｍｏｌ）をキシレン（４００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、Ｋ３ＰＯ４（２０．５ｇ、２１３．１ｍｍｏｌ）を投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（１．１ｇ、２．１ｍｍｏｌ）を投入した。３時間反応後、常温に冷却した後、有機層をろ過して塩を除去した後、ろ過された有機層を蒸留した。これを再びクロロホルム（２６１ｍｌ）に投入して溶かし、水で２回洗浄後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をクロロホルムとエタノールを用いた再結晶によってベージュ色の固体化合物１－１－Ａ（１７．８ｇ、収率６８％）を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３６８．８
段階２）化合物１－１－Ｂの製造
窒素雰囲気で化合物１－１－Ａ（３０ｇ、８１．６ｍｍｏｌ）とビス（ピナコラート）ジボロン（２０．７ｇ、８１．６ｍｍｏｌ）をジオキサン（６００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、酢酸カリウム（２４ｇ、２４４．７ｍｍｏｌ）を投入して十分に攪拌した後、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）（１．４ｇ、２．４ｍｍｏｌ）およびトリシクロヘキシルホスフィン（１．４ｇ、４．９ｍｍｏｌ）を投入した。５時間反応後、常温に冷却した後、有機層をろ過して塩を除去した後、ろ過された有機層を蒸留した。これを再びクロロホルム（３７５ｍｌ）に投入して溶かし、水で２回洗浄後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をクロロホルムとエタノールを用いた再結晶によって白色の固体化合物１－１－Ｂ（１９．５ｇ、収率５２％）を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４６０．４
段階３）化合物１－１の製造
窒素雰囲気で化合物１－１－Ｂ（２０ｇ、４３．５ｍｍｏｌ）と２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（１１．７ｇ、４３．５ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（４００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（１８．１ｇ、１３０．６ｍｍｏｌ）を水（５４ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．７ｇ、１．３ｍｍｏｌ）を投入した。５時間反応後、常温に冷却した後、有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルム（１２２９ｍｌ）に投入して溶かし、水で２回洗浄後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をクロロホルムと酢酸エチルを用いた再結晶過程で蛍光色の固体化合物１－１（１７．５ｇ、収率７１％）を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５６５．７
製造例１－２：化合物１－２の製造
Figure 2023534166000381
 ２－ブロモ－７－クロロジベンゾ［ｂ，ｄ］フランの代わりに３－ブロモ－７－クロロジベンゾ［ｂ，ｄ］フランを使用したことを除いて、化合物１－１の製造方法と同様の方法で化合物１－２（１６．７ｇ、収率６８％）を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５６５．７
製造例１－３：化合物１－３の製造
Figure 2023534166000382
２－ブロモ－７－クロロジベンゾ［ｂ，ｄ］フランの代わりに１－ブロモ－７－クロロジベンゾ［ｂ，ｄ］フランを使用したことを除いて、化合物１－１の製造方法と同様の方法で化合物１－３（１２．８ｇ、収率５２％）を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５６５．７
製造例１－４：化合物１－４の製造
Figure 2023534166000383
 ２－ブロモ－７－クロロジベンゾ［ｂ，ｄ］フランの代わりに１－ブロモ－６－クロロジベンゾ［ｂ，ｄ］フランを使用したことを除いて、化合物１－１の製造方法と同様の方法で化合物１－４（１７．９ｇ、収率７３％）を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５６５．７
製造例１－５：化合物１－５の製造
Figure 2023534166000384
 ２－ブロモ－７－クロロジベンゾ［ｂ，ｄ］フランの代わりに３－ブロモ－６－クロロジベンゾ［ｂ，ｄ］フランを使用したことを除いて、化合物１－１の製造方法と同様の方法で化合物１－５（１３．８ｇ、収率５６％）を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５６５．７
製造例１－６：化合物１－６の製造
Figure 2023534166000385
 ２－ブロモ－７－クロロジベンゾ［ｂ，ｄ］フランの代わりに６－ブロモ－３－クロロジベンゾ［ｂ，ｄ］フランを使用したことを除いて、化合物１－１の製造方法と同様の方法で化合物１－６（１５．７ｇ、収率６４％）を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５６５．７
製造例１－７：化合物１－７の製造
Figure 2023534166000386
 ９Ｈ－カルバゾールの代わりに９Ｈ－カルバゾール－１，３，４，５，６，８－ｄ６を使用したことを除いて、化合物１－１の製造方法と同様の方法で化合物１－７（１６．４ｇ、収率６６％）を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５７１．７
製造例１－８：化合物１－８の製造
Figure 2023534166000387
 化合物１－１の製造過程の段階１で２－ブロモ－７－クロロジベンゾ［ｂ，ｄ］フランの代わりに２－ブロモ－６－クロロジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－１，３，４，８，９－ｄ５を使用し、段階３で２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンの代わりに２－（［１，１'－ビフェニル］－３－イル）－４－クロロ－６－フェニル－１，３，５－トリアジンを使用したことを除いて、化合物１－１の製造方法と同様の方法で化合物１－８（１６．９ｇ、収率６０％）を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６４６．８
製造例１－９：化合物１－９の製造
Figure 2023534166000388
 化合物１－１の製造過程の段階１で２－ブロモ－７－クロロジベンゾ［ｂ，ｄ］フランの代わりに１－ブロモ－６－クロロジベンゾ［ｂ，ｄ］フランを使用し、９Ｈ－カルバゾールの代わりに９Ｈ－カルバゾール－１，３，６，８－ｄ４を使用したことを除いて、化合物１－１の製造方法と同様の方法で化合物１－９（１９．３ｇ、収率７８％）を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５６９．７
製造例１－１０：化合物１－１０の製造
Figure 2023534166000389
 化合物１－１の製造過程の段階１で２－ブロモ－７－クロロジベンゾ［ｂ，ｄ］フランの代わりに３－ブロモ－６－クロロジベンゾ［ｂ，ｄ］フランを使用し、段階３で２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンの代わりに２－クロロ－４－フェニル－６－（フェニル－ｄ５）－１，３，５－トリアジンを使用したことを除いて、化合物１－１の製造方法と同様の方法で化合物１－１０（１８．６ｇ、収率７５％）を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５７０．７
製造例１－１１：化合物１－１１の製造
Figure 2023534166000390
 段階１）化合物１－１１－Ａの製造
窒素雰囲気で２－ブロモ－７－クロロジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン（２０ｇ、７１ｍｍｏｌ）とジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－４－イルボロン酸（１５．１ｇ、７１ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（４００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（２９．５ｇ、２１３．１ｍｍｏｌ）を水（８８ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１．１ｇ、２．１ｍｍｏｌ）を投入した。４時間反応後、常温に冷却した後、有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルム（１３１０ｍｌ）に投入して溶かし、水で２回洗浄後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をクロロホルムとエタノールを用いた再結晶によって白色の固体化合物１－１１－Ａ（１４．１ｇ、収率５４％）を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３６９．８
段階２）化合物１－１１－Ｂの製造
窒素雰囲気で化合物１－１１－Ａ（３０ｇ、８１．３ｍｍｏｌ）とビス（ピナコラート）ジボロン（２０．７ｇ、８１．３ｍｍｏｌ）をジオキサン（６００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、酢酸カリウム（２４ｇ、２４４ｍｍｏｌ）を投入して十分に攪拌した後、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）（１．４ｇ、２．４ｍｍｏｌ）およびトリシクロヘキシルホスフィン（１．４ｇ、４．９ｍｍｏｌ）を投入した。８時間反応後、常温に冷却した後、有機層をろ過して塩を除去した後、ろ過された有機層を蒸留した。これを再びクロロホルム（３７４ｍｌ）に投入して溶かし、水で２回洗浄後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をクロロホルムとエタノールを用いた再結晶によってベージュ色の固体化合物１－１１－Ｂ（２６．６ｇ、収率７１％）を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４６１．３
段階３）化合物１－１１の製造
窒素雰囲気で化合物１－１１－Ｂ（２０ｇ、４３．４ｍｍｏｌ）と２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（１１．６ｇ、４３．４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（４００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（１８ｇ、１３０．３ｍｍｏｌ）を水（５４ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．７ｇ、１．３ｍｍｏｌ）を投入した。５時間反応後、常温に冷却した後、有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルム（１２２９ｍｌ）に投入して溶かし、水で２回洗浄後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をクロロホルムと酢酸エチルを用いた再結晶過程で白色の固体化合物１－１１（１７ｇ、収率６９％）を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５６６．６
製造例１－１２：化合物１－１２の製造
Figure 2023534166000391
 化合物１－１１の製造過程の段階１で２－ブロモ－７－クロロジベンゾ［ｂ，ｄ］フランの代わりに８－ブロモ－１－クロロジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェンを使用したことを除いて、化合物１－１１の製造方法と同様の方法で化合物１－１２（１６．９ｇ、収率６７％）を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５８２．７
製造例１－１３：化合物１－１３の製造
Figure 2023534166000392
 化合物１－１１の製造過程の段階１で２－ブロモ－７－クロロジベンゾ［ｂ，ｄ］フランの代わりに８－ブロモ－１－クロロジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェンを使用し、ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－４－イルボロン酸の代わりに［１，１'－ビフェニル］－４－イルボロン酸を使用したことを除いて、化合物１－１１の製造方法と同様の方法で化合物１－１３（１２．９ｇ、収率５４％）を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５５２．７
［製造例２］
製造例２－１：化合物２－１の製造
Figure 2023534166000393
 窒素雰囲気で（９－（［１，１'－ビフェニル］－４－イル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）ボロン酸（１５ｇ、４１．３ｍｍｏｌ）と３－ブロモ－９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール（１３．３ｇ、４１．３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（１７．１ｇ、１２３．９ｍｍｏｌ）を水（５１ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０．６ｇ、１．２ｍｍｏｌ）を投入した。３時間反応後、常温に冷却した後、有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルム（１１５８ｍｌ）に投入して溶かし、水で２回洗浄後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をクロロホルムと酢酸エチルを用いた再結晶過程で白色の固体化合物２－１（１６．２ｇ、収率７０％）を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５６１．７
製造例２－２：化合物２－２の製造
Figure 2023534166000394
 窒素雰囲気で（９－（［１，１'－ビフェニル］－３－イル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）ボロン酸（１５ｇ、４１．３ｍｍｏｌ）と３－ブロモ－９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール（１３．３ｇ、４１．３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（１７．１ｇ、１２３．９ｍｍｏｌ）を水（５１ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０．６ｇ、１．２ｍｍｏｌ）を投入した。３時間反応後、常温に冷却した後、有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルム（１１５８ｍｌ）に投入して溶かし、水で２回洗浄後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をクロロホルムと酢酸エチルを用いた再結晶過程で白色の固体化合物２－２（１８．１ｇ、収率７８％）を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５６１．７
製造例２－３：化合物２－３の製造
Figure 2023534166000395
 窒素雰囲気で（９－（［１，１'－ビフェニル］－２－イル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）ボロン酸（１５ｇ、４１．３ｍｍｏｌ）と９－（［１，１'－ビフェニル］－２－イル）－３－ブロモ－９Ｈ－カルバゾール（１６．４ｇ、４１．３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（１７．１ｇ、１２３．９ｍｍｏｌ）を水（５１ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０．６ｇ、１．２ｍｍｏｌ）を投入した。４時間反応後、常温に冷却した後、有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルム（１３１５ｍｌ）に投入して溶かし、水で２回洗浄後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をクロロホルムと酢酸エチルを用いた再結晶過程で白色の固体化合物２－３（１５．３ｇ、収率５８％）を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６３７．８
製造例２－４：化合物２－４の製造
Figure 2023534166000396
 （９－（［１，１'－ビフェニル］－４－イル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）ボロン酸の代わりに（９－（［１，１'－ビフェニル］－３－イル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）ボロン酸を使用し、３－ブロモ－９－フェニル－９Ｈ－カルバゾールの代わりに９－（［１，１'－ビフェニル］－２－イル）－３－ブロモ－９Ｈ－カルバゾールを使用したことを除いて、化合物２－１の製造方法と同様の方法で白色の固体化合物２－４（１７．１ｇ、収率６５％）を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６３７．８
製造例２－５：化合物２－５の製造
Figure 2023534166000397
 ３－ブロモ－９－フェニル－９Ｈ－カルバゾールの代わりに９－（［１，１'－ビフェニル］－２－イル）－３－ブロモ－９Ｈ－カルバゾールを使用したことを除いて、化合物２－１の製造方法と同様の方法で白色の固体化合物２－５（１６ｇ、収率６１％）を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６３７．８
製造例２－６：化合物２－６の製造
Figure 2023534166000398
 （９－（［１，１'－ビフェニル］－４－イル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）ボロン酸の代わりに（９－（［１，１'－ビフェニル］－３－イル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）ボロン酸を使用し、３－ブロモ－９－フェニル－９Ｈ－カルバゾールの代わりに９－（［１，１'－ビフェニル］－３－イル）－３－ブロモ－９Ｈ－カルバゾールを使用したことを除いて、化合物２－１の製造方法と同様の方法で白色の固体化合物２－６（１５．３ｇ、収率５８％）を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６３７．８
製造例２－７：化合物２－７の製造
Figure 2023534166000399
 ３－ブロモ－９－フェニル－９Ｈ－カルバゾールの代わりに９－（［１，１'－ビフェニル］－３－イル）－３－ブロモ－９Ｈ－カルバゾールを使用したことを除いて、化合物２－１の製造方法と同様の方法で白色の固体化合物２－７（１７．５ｇ、収率５０％）を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６３７．８
製造例２－８：化合物２－８の製造
Figure 2023534166000400
 ３－ブロモ－９－フェニル－９Ｈ－カルバゾールの代わりに９－（［１，１'－ビフェニル］－４－イル）－３－ブロモ－９Ｈ－カルバゾールを使用したことを除いて、化合物２－１の製造方法と同様の方法で白色の固体化合物２－８（２４．２ｇ、収率６９％）を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６３７．８
製造例２－９：化合物２－９の製造
Figure 2023534166000401
 窒素雰囲気で化合物２－１（２０ｇ、３１．４１ｍｍｏｌ）をベンゼン－Ｄ６（２００ｍｌ）に入れて攪拌した。その後、トリフリック酸（３．４ｇ、２２．６５ｍｍｏｌ）を入れて加温および攪拌した。４時間反応後、常温に冷却した後、エタノールを入れて生成された固体をろ過した。固体をクロロホルム（８８６ｍｌ）に投入して溶かし、水で２回洗浄後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をクロロホルムと酢酸エチルを用いてシリカカラムで精製して白色の固体化合物２－９（１３．２ｇ、収率６４％）を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５７８．８
製造例２－１０：化合物２－１０の製造
Figure 2023534166000402
 化合物２－１の代わりに化合物２－６を使用したことを除いては、化合物２－９の製造方法と同様の方法で化合物２－１０（１２．６ｇ、収率６１％）を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６５５．９
製造例２－１１：化合物２－１１の製造
Figure 2023534166000403
 窒素雰囲気で９－（［１，１'－ビフェニル］－３－イル）－９'－（４－クロロフェニル）－９Ｈ、９'Ｈ－３，３'－ビカルバゾール（１５ｇ、２５．２ｍｍｏｌ）と（フェニル－ｄ５）ボロン酸（３．２ｇ、２５．２ｍｍｏｌ）をジオキサン（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、Ｋ３ＰＯ４（１６．１ｇ、７５．６ｍｍｏｌ）を水（１６ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）（０．４ｇ、０．８ｍｍｏｌ）およびトリシクロヘキシルホスフィン（０．４ｇ、１．５ｍｍｏｌ）を投入した。９時間反応後、常温に冷却した後、生成された固体をろ過した。固体をジクロロベンゼン（４８５ｍｌ）に投入して溶かし、水で２回洗浄後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をジクロロベンゼンと酢酸エチルを用いた再結晶によって白色の固体化合物２－１１（９．９ｇ、収率６１％）を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６４２．８
［製造例３］
製造例３－１：化合物３－１の製造
Figure 2023534166000404
 窒素雰囲気で１１－フェニル－１１，１２－ジヒドロインドロ［２，３－ａ］カルバゾール（２０ｇ、６０．２ｍｍｏｌ）と２－（［１，１'－ビフェニル］－４－イル）－４－クロロ－６－フェニル－１，３，５－トリアジン（２０．７ｇ、６０．２ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（４００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（１７．４ｇ、１８０．５ｍｍｏｌ）を投入し、加温および攪拌した。３時間反応後、常温に冷却した後、生成された固体をろ過した。固体をクロロホルム（１１５５ｍｌ）に投入して溶かし、水で２回洗浄後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をクロロホルムと酢酸エチルを用いてシリカカラムで精製して黄色の固体化合物３－１（２３．１ｇ、収率６０％）を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６４０．８
製造例３－２：化合物３－２の製造
Figure 2023534166000405
 １１－フェニル－１１，１２－ジヒドロインドロ［２，３－ａ］カルバゾールの代わりに１１－（［１，１'－ビフェニル］－３－イル）－１１，１２－ジヒドロインドロ［２，３－ａ］カルバゾールを使用し、２－（［１，１'－ビフェニル］－４－イル）－４－クロロ－６－フェニル－１，３，５－トリアジンの代わりに２－（［１，１'－ビフェニル］－３－イル）－４－クロロ－６－フェニル－１，３，５－トリアジンを使用したことを除いて、化合物３－１の製造方法と同様の方法で化合物３－２（１９．３ｇ、収率５５％）を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７１６．９
製造例３－３：化合物３－３の製造
Figure 2023534166000406
 ２－（［１，１'－ビフェニル］－４－イル）－４－クロロ－６－フェニル－１，３，５－トリアジンの代わりに２，４－ジ（［１，１'－ビフェニル］－４－イル）－６－クロロ－１，３，５－トリアジンを使用したことを除いて、化合物３－１の製造方法と同様の方法で化合物３－３（２２．４ｇ、収率５２％）を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７１６．９
製造例３－４：化合物３－４の製造
Figure 2023534166000407
 ２－（［１，１'－ビフェニル］－４－イル）－４－クロロ－６－フェニル－１，３，５－トリアジンの代わりに２－（［１，１'：３'，１''－テルフェニル］－５'－イル）－４－クロロ－６－フェニル－１，３，５－トリアジンを使用したことを除いて、化合物３－１の製造方法と同様の方法で化合物３－４（２８．４ｇ、収率６６％）を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７１６．９
製造例３－５：化合物３－５の製造
Figure 2023534166000408
 ２－（［１，１'－ビフェニル］－４－イル）－４－クロロ－６－フェニル－１，３，５－トリアジンの代わりに２－クロロ－４－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－３－イル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジンを使用したことを除いて、化合物３－１の製造方法と同様の方法で化合物３－５（２４．４ｇ、収率６２％）を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６５４．８
製造例３－６：化合物３－６の製造
Figure 2023534166000409
 ２－（［１，１'－ビフェニル］－４－イル）－４－クロロ－６－フェニル－１，３，５－トリアジンの代わりに２－クロロ－４－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－３－イル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジンを使用したことを除いて、化合物３－１の製造方法と同様の方法で化合物３－６（２３．２ｇ、収率５９％）を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６５４．８
製造例３－７：化合物３－７の製造
Figure 2023534166000410
 ２－（［１，１'－ビフェニル］－４－イル）－４－クロロ－６－フェニル－１，３，５－トリアジンの代わりに２－クロロ－４－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン－２－イル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジンを使用したことを除いて、化合物３－１の製造方法と同様の方法で化合物３－７（２５ｇ、収率６２％）を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６７０．８
製造例３－８：化合物３－８の製造
Figure 2023534166000411
 ２－（［１，１'－ビフェニル］－４－イル）－４－クロロ－６－フェニル－１，３，５－トリアジンの代わりに２－クロロ－４－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン－４－イル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジンを使用したことを除いて、化合物３－１の製造方法と同様の方法で化合物３－８（２２．６ｇ、収率５６％）を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６７０．８
製造例３－９：化合物３－９の製造
Figure 2023534166000412
 １１－フェニル－１１，１２－ジヒドロインドロ［２，３－ａ］カルバゾールの代わりに５－フェニル－５，８－ジヒドロインドロ［２，３－ｃ］カルバゾールを使用し、２－（［１，１'－ビフェニル］－４－イル）－４－クロロ－６－フェニル－１，３，５－トリアジンの代わりに２－（［１，１'－ビフェニル］－３－イル）－４－クロロ－６－フェニル－１，３，５－トリアジンを使用したことを除いて、化合物３－１の製造方法と同様の方法で化合物３－９（２８．５ｇ、収率７４％）を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６４０．８
製造例３－１０：化合物３－１０の製造
Figure 2023534166000413
 １１－フェニル－１１，１２－ジヒドロインドロ［２，３－ａ］カルバゾールの代わりに５－フェニル－５，７－ジヒドロインドロ［２，３－ｂ］カルバゾールを使用し、２－（［１，１'－ビフェニル］－４－イル）－４－クロロ－６－フェニル－１，３，５－トリアジンの代わりに２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンを使用したことを除いて、化合物３－１の製造方法と同様の方法で化合物３－１０（２０ｇ、収率５９％）を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５６４．７
製造例３－１１：化合物３－１１の製造
Figure 2023534166000414
 １１－フェニル－１１，１２－ジヒドロインドロ［２，３－ａ］カルバゾールの代わりに５－（［１，１'－ビフェニル］－３－イル）－５，１１－ジヒドロインドロ［３，２－ｂ］カルバゾールを使用し、２－（［１，１'－ビフェニル］－４－イル）－４－クロロ－６－フェニル－１，３，５－トリアジンの代わりに２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンを使用したことを除いて、化合物３－１の製造方法と同様の方法で化合物３－１１（２３．５ｇ、収率６１％）を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６４０．８
製造例３－１２：化合物３－１２の製造
Figure 2023534166000415
 段階１）化合物３－１２－Ａの製造
窒素雰囲気で１１－フェニル－１１，１２－ジヒドロインドロ［２，３－ａ］カルバゾール（２０ｇ、６０．２ｍｍｏｌ）と２－クロロ－４－（３－クロロフェニル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジン（１８．２ｇ、６０．２ｍｍｏｌ）をジメチルアセトアミド（２００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、Ｋ３ＰＯ４（３８．３ｇ、１８０．５ｍｍｏｌ）を投入し、加温および攪拌した。３時間反応後、常温に冷却した後、生成された固体をろ過した。固体をクロロホルム（１０８０ｍｌ）に投入して溶かし、水で２回洗浄後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をクロロホルムと酢酸エチルを用いてシリカカラムで精製して黄色の固体化合物３－１２－Ａ（２１．２ｇ、収率５９％）を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５９９．１
段階２）化合物３－１２の製造
窒素雰囲気で化合物２０－Ａ（１５ｇ、２５．１ｍｍｏｌ）と（フェニル－ｄ５）ボロン酸（３．２ｇ、２５．１ｍｍｏｌ）をジオキサン（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、Ｋ３ＰＯ４（１６ｇ、７５．２ｍｍｏｌ）を水（１６ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）（０．４ｇ、０．８ｍｍｏｌ）およびトリシクロヘキシルホスフィン（０．４ｇ、１．５ｍｍｏｌ）を投入した。６時間反応後、常温に冷却した後、生成された固体をろ過した。固体をジクロロベンゼン（４８５ｍｌ）に投入して溶かし、水で２回洗浄後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をジクロロベンゼンと酢酸エチルを用いて再結晶して黄色の固体化合物３－１２（１０．５ｇ、収率６５％）を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６４５．８
製造例３－１３：化合物３－１３の製造
Figure 2023534166000416
 ２－（［１，１'－ビフェニル］－４－イル）－４－クロロ－６－フェニル－１，３，５－トリアジンの代わりに２－（［１，１'－ビフェニル］－４－イル）－４－クロロ－６－（フェニル－ｄ５）－１，３，５－トリアジンを使用したことを除いて、化合物３－１の製造方法と同様の方法で化合物３－１３（９．５ｇ、収率５９％）を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６４５．８
製造例３－１４：化合物３－１４の製造
Figure 2023534166000417
 段階１）化合物３－１４－Ａの製造
窒素雰囲気で１１，１２－ジヒドロインドロ［２，３－ａ］カルバゾール（２０ｇ、７８ｍｍｏｌ）と３－ブロモ－１，１'：３'，１''－テルフェニル（２４．１ｇ、７８ｍｍｏｌ）をキシレン（４００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、Ｋ３ＰＯ４（２２．５ｇ、２３４．１ｍｍｏｌ）を投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（１．２ｇ、２．３ｍｍｏｌ）を投入した。３時間反応後、常温に冷却した後、有機層をろ過して塩を除去した後、ろ過された有機層を蒸留した。これを再びクロロホルム（３７８ｍｌ）に投入して溶かし、水で２回洗浄後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をクロロホルムとエタノールを用いて結晶化してベージュ色の固体化合物３－１４－Ａ（２５．３ｇ、収率６７％）を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４８５．６
段階２）化合物３－１４の製造
窒素雰囲気で化合物３－１４－Ａ（２０ｇ、４１．３ｍｍｏｌ）と２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（１１ｇ、４１．３ｍｍｏｌ）をジメチルアセトアミド（２００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、Ｋ３ＰＯ４（２６．３ｇ、１２３．８ｍｍｏｌ）を投入し、加温および攪拌した。１時間反応後、常温に冷却した後、生成された固体をろ過した。固体をクロロホルム（８８６ｍｌ）に投入して溶かし、水で２回洗浄後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をクロロホルムと酢酸エチルを用いてシリカカラムで精製して黄色の固体化合物３－１４（１５．１ｇ、収率５１％）を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７１６．９
製造例３－１５：化合物３－１５の製造
Figure 2023534166000418
 段階１）化合物３－１５－Ａの製造
１１，１２－ジヒドロインドロ［２，３－ａ］カルバゾールの代わりに１１，１２－ジヒドロインドロ［２，３－ａ］カルバゾール－１，３，５，６，８，１０－ｄ６を使用し、３－ブロモ－１，１'：３'，１''－テルフェニルの代わりに３－ブロモ－１，１'－ビフェニルを使用したことを除いて、化合物３－１５の段階１の製造方法と同様の方法で化合物３－１５－Ａ（２０．２ｇ、収率６４％）を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４１５．５
段階２）化合物３－１５の製造
１１－フェニル－１１，１２－ジヒドロインドロ［２，３－ａ］カルバゾールの代わりに１１－（［１，１'－ビフェニル］－３－イル）－１１，１２－ジヒドロインドロ［２，３－ａ］カルバゾール－１，３，５，６，８，１０－ｄ６を使用し、２－（［１，１'－ビフェニル］－４－イル）－４－クロロ－６－フェニル－１，３，５－トリアジンの代わりに２－（［１，１'－ビフェニル］－３－イル）－４－クロロ－６－フェニル－１，３，５－トリアジンを使用したことを除いて、化合物３－１の製造方法と同様の方法で化合物３－１５（２９．７ｇ、収率５４％）を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７２２．９
製造例３－１６：化合物３－１６の製造
Figure 2023534166000419
 段階１）化合物３－１６－Ａの製造
１１，１２－ジヒドロインドロ［２，３－ａ］カルバゾールの代わりに１１，１２－ジヒドロインドロ［２，３－ａ］カルバゾール－１，３，５，６，８，１０－ｄ６を使用し、３－ブロモ－１，１'：３'，１''－テルフェニルの代わりにブロモベンゼンを使用したことを除いて、化合物３－１４の段階１と同様の方法で化合物３－１６－Ａ（１４ｇ、収率５４％）を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３４０．５
段階２）化合物３－１６の製造
１１－フェニル－１１，１２－ジヒドロインドロ［２，３－ａ］カルバゾールの代わりに１１－フェニル－１１，１２－ジヒドロインドロ［２，３－ａ］カルバゾール－１，３，５，６，７，８，１０－ｄ７を使用し、２－（［１，１'－ビフェニル］－４－イル）－４－クロロ－６－フェニル－１，３，５－トリアジンの代わりに２－クロロ－４－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－３－イル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジンを使用したことを除いて、化合物３－１の製造方法と同様の方法で化合物３－１６（１４．９ｇ、収率５９％）を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６６１．８
［実施例］
実施例１：有機発光素子の製造
ＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）が１，４００Åの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板を洗剤を溶かした蒸留水に入れて超音波洗浄した。この時、洗剤としてはフィッシャー社（Ｆｉｓｃｈｅｒ Ｃｏ．）製品を使用し、蒸留水としてはミリポア社（Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ Ｃｏ．）製品のフィルタ（Ｆｉｌｔｅｒ）で２次ろ過した蒸留水を使用した。ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸留水で２回繰り返し超音波洗浄を１０分間進行した。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールの溶剤で超音波洗浄をし、乾燥させた後、プラズマ洗浄機に輸送させた。また、酸素プラズマを用いて前記基板を５分間洗浄した後、真空蒸着機に基板を輸送させた。
こうして準備されたＩＴＯ透明電極上に、下記化合物ＨＴ－Ａと下記化合物ＰＤを９５：５の重量比で１００Åの厚さに熱真空蒸着して正孔注入層を形成し、次いで、下記化合物ＨＴ－Ａのみを１１５０Åの厚さに蒸着して正孔輸送層を形成した。前記正孔輸送層上に、下記ＨＴ－Ｂ化合物を４５０Åの厚さに熱真空蒸着して電子阻止層を形成した。前記電子阻止層上に、第１ホストとして上記で製造した化合物１－１、第２ホストとして上記で製造した化合物２－１、および第３ホストとして上記で製造した化合物３－１を３０：３５：３５の重量比で混合した９２重量％のホストと、８重量％の下記ＧＤ化合物を３５０Åの厚さに真空蒸着して発光層を形成した。前記発光層上に、下記ＥＴ－Ａ化合物を５０Åの厚さに真空蒸着して正孔阻止層を形成した。前記正孔阻止層上に、下記ＥＴ－Ｂ化合物と下記Ｌｉｑ化合物を１：１の重量比で３００Åの厚さに熱真空蒸着して電子輸送層を形成し、前記電子輸送層上にＹｂ（ｙｔｔｅｒｂｉｕｍ）を１０Åの厚さに真空蒸着して電子注入層を形成した。前記電子注入層上に、マグネシウムと銀を１：４の重量比で１５０Åの厚さに蒸着して負極を形成して有機発光素子を製造した。
Figure 2023534166000420
上記の過程で、有機物の蒸着速度は０．４～０．７Å／ｓｅｃを維持し、イッテルビウム、マグネシウム、および銀の蒸着速度は２Å／ｓｅｃを維持し、蒸着時の真空度は２×１０－７～５×１０－６ｔｏｒｒを維持して、有機発光素子を製作した。
実施例２～１８、および比較例１～１０
ホスト物質を下記表１の通り変更したことを除いては、前記実施例１と同様の方法で有機発光素子を製造した。この時、比率は、第１ホスト、第２ホストおよび第３ホストの重量比を意味する。また、下記表１に記載されたＣＥ１、ＣＥ２、ＣＥ３化合物は以下の通りである。
Figure 2023534166000421
前記実施例および比較例で製造した有機発光素子を１２０℃のオーブンで３０分間熱処理した後取り出して、電流を印加して電圧、効率、寿命（Ｔ９５）を測定し、その結果を下記表１に示す。この時、駆動電圧および発光効率は、１０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度を印加して測定し、寿命（Ｔ９５）は、電流密度２０ｍＡ／ｃｍ２で初期輝度が９５％に低下するまでの時間（ｈｒ）を意味する。
上記表１に示すように、実施例１～１８の有機発光素子は、比較例１～１０の有機発光素子に比べて、駆動電圧が低く、効率および寿命が改善されることを確認することができた。
本発明に係る化学式２で表される化合物は正孔輸送能力に優れて、ｐ型ホストの役割を果たし、本発明に係る化学式１で表される化合物および化学式３で表される化合物はｎ型ホストの役割を果たす。一般に、ｐ型ホストとｎ型ホストを混合して発光層のホストとして適用すると、ｅｘｃｉｐｌｅｘを形成するので、ｐ型ホストとｎ型ホストのうちのいずれか１つのみを適用する場合に比べて、素子の特性が改善された。前記表１に示すように、ｐ型ホストとｎ型ホストを混合して発光層のホストとして適用した実施例１～１８は、ｐ型ホストとｎ型ホストのうちのいずれか１つのみを適用した比較例１、２、３および６に比べて、素子の駆動電圧が顕著に低くなり、効率および寿命は顕著に改善された。
特に、本発明に係る化学式２のｐ型ホストを、本発明に係る化学式１および化学式３のｎ型ホストと混合して使用する場合（化学式１＋化学式２＋化学式３）、ｎ型ホスト１種のみを混合して使用する場合（化学式２＋化学式１；または化学式２＋化学式３）に比べて、素子の特性が改善された。上記表１に示すように、実施例１～１８の有機発光素子は、ｎ型ホスト１種のみを混合して使用した比較例４、５、７、９および１０に比べて、電圧、効率、および寿命特性が改善された。
１ 基板
２ 正極
３ 電子抑制層
４ 発光層
５ 負極
６ 正孔輸送層
７ 電子輸送層

Claims (18)

  1. 正極と、
    負極と、
    前記正極と負極との間の発光層と、
    前記正極と発光層との間の電子抑制層と、
    前記電子抑制層と正極との間に正孔輸送層と、を含む、有機発光素子において、
    前記発光層は、下記化学式１で表される化合物、下記化学式２で表される化合物、および下記化学式３で表される化合物を含む、有機発光素子：
    ［化学式１］
    Figure 2023534166000423
     前記化学式１中、
    Ｙ１は、ＯまたはＳであり、
    Ｘ１はそれぞれ独立して、ＣＨまたはＮであり、但し、Ｘ１のうちの少なくとも１つはＮであり、
    Ｌ１は直接結合、置換または非置換の炭素数６～６０のアリーレン、または置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群より選択されるいずれか１つ以上を含む炭素数２～６０のヘテロアリーレンであり、
    Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ独立して、置換または非置換の炭素数６～６０のアリール、または置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群より選択されるいずれか１つ以上を含む炭素数２～６０のヘテロアリールであり、
    Ｒ１は水素、重水素、置換または非置換の炭素数６～６０のアルキル、置換または非置換の炭素数６～６０のアリール、または置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群より選択されるいずれか１つ以上を含む炭素数２～６０のヘテロアリールであり、
    ａは１～７の整数であり、
    ［化学式２］
    Figure 2023534166000424
     前記化学式２中、
    Ａｒ３およびＡｒ４はそれぞれ独立して、置換または非置換の炭素数６～６０のアリール、または置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群より選択されるいずれか１つ以上を含む炭素数２～６０のヘテロアリールであり、
    Ｒ３およびＲ４はそれぞれ独立して、水素、重水素、置換または非置換の炭素数６～６０のアリール、または置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群より選択されるいずれか１つ以上を含む炭素数２～６０のヘテロアリールであり、
    ｂおよびｃはそれぞれ独立して、１～７の整数であり、
    ［化学式３］
    Figure 2023534166000425
     前記化学式３中、
    Ｂは、隣接した２つの５員環に縮合したベンゼン環であり、
    Ｘ２はそれぞれ独立して、ＣＨまたはＮであり、但し、Ｘ２のうちの少なくとも１つはＮであり、
    Ｌ２は直接結合、置換または非置換の炭素数６～６０のアリーレン、または置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群より選択されるいずれか１つ以上を含む炭素数２～６０のヘテロアリーレンであり、
    Ａｒ５およびＡｒ６はそれぞれ独立して、置換または非置換の炭素数６～６０のアリール、または置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群より選択されるいずれか１つ以上を含む炭素数２～６０のヘテロアリールであり、
    Ｃは、下記化学式４－１または４－２であり、
    ［化学式４－１］
    Figure 2023534166000426
     ［化学式４－２］
    Figure 2023534166000427
     前記化学式４－１および４－２中、
    点線は、前記Ｂに縮合する結合であり、
    Ｙ２はＣＲＲ'、Ｏ、Ｓ、またはＮ（Ａｒ７）であり、
    ここで、ＲおよびＲ'はそれぞれ独立して、置換または非置換の炭素数６～６０のアルキル、または置換または非置換の炭素数６～６０のアリールであり、
    Ａｒ７は置換または非置換の炭素数６～６０のアリール、または置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群より選択されるいずれか１つ以上を含む炭素数２～６０のヘテロアリールであり、
    Ｒ４は水素、重水素、置換または非置換の炭素数６～６０のアリール、または置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群より選択されるいずれか１つ以上を含む炭素数２～６０のヘテロアリールであり、
    ｄは、１～１０の整数である。
  2. 前記化学式１は、下記化学式１－１～１－４のうちのいずれか１つで表される、請求項１に記載の有機発光素子：
    ［化学式１－１］
    Figure 2023534166000428
     ［化学式１－２］
    Figure 2023534166000429
     ［化学式１－３］
    Figure 2023534166000430
     ［化学式１－４］
    Figure 2023534166000431
     前記化学式１－１～１－４中、
    Ｙ１、Ｘ１、Ｌ１、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１およびａは請求項１で定義した通りである。
  3. Ｘ１のうちの２つまたは３つはＮである、請求項１に記載の有機発光素子。
  4. Ｌ１は直接結合である、請求項１に記載の有機発光素子。
  5. Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ独立して、フェニル、ビフェニリル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、カルバゾール－９－イル、または（フェニル）カルバゾール－９－イルであり、
    前記Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ独立して、非置換であるか、少なくとも１つ以上の重水素で置換される、請求項１に記載の有機発光素子。
  6. Ｒ１はフェニル、ビフェニリル、（フェニル）ビフェニリル、ターフェニリル、ナフチル、フェナントレニル、トリフェニレニル、ジメチルフルオレニル、スピロビフルオレニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、カルバゾール－９－イル、（フェニル）カルバゾール－９－イル、（ジフェニル）カルバゾール－９－イル、９－フェニル－９Ｈ－カルバゾリル、１２－フェニル－１１，１２－ジヒドロインドロ［２，３－ａ］カルバゾール－１１－イル、または１，１－ジメチル－１，３－ジヒドロインデノ［２，１－ｂ］カルバゾール－３－イルであり、
    前記Ｒ１は、非置換であるか、少なくとも１つ以上の重水素で置換される、請求項１に記載の有機発光素子。
  7. 前記化学式１で表される化合物は、下記化合物で構成される群より選択されるいずれか１つである、請求項１に記載の有機発光素子：
    Figure 2023534166000432
    Figure 2023534166000433
    Figure 2023534166000434
    Figure 2023534166000435
    Figure 2023534166000436
    Figure 2023534166000437
    Figure 2023534166000438
    Figure 2023534166000439
    Figure 2023534166000440
    Figure 2023534166000441
    Figure 2023534166000442
    Figure 2023534166000443
    Figure 2023534166000444
    Figure 2023534166000445
    Figure 2023534166000446
    Figure 2023534166000447
    Figure 2023534166000448
    Figure 2023534166000449
    Figure 2023534166000450
    Figure 2023534166000451
    Figure 2023534166000452
    Figure 2023534166000453
    Figure 2023534166000454
    Figure 2023534166000455
    Figure 2023534166000456
    Figure 2023534166000457
    Figure 2023534166000458
    Figure 2023534166000459
    Figure 2023534166000460
    Figure 2023534166000461
    Figure 2023534166000462
    Figure 2023534166000463
    Figure 2023534166000464
    Figure 2023534166000465
    Figure 2023534166000466
    Figure 2023534166000467
    Figure 2023534166000468
    Figure 2023534166000469
    Figure 2023534166000470
    Figure 2023534166000471
    Figure 2023534166000472
    Figure 2023534166000473
    Figure 2023534166000474
    Figure 2023534166000475
    Figure 2023534166000476
    Figure 2023534166000477
    Figure 2023534166000478
    Figure 2023534166000479
    Figure 2023534166000480
    Figure 2023534166000481
    Figure 2023534166000482
    Figure 2023534166000483
    Figure 2023534166000484
    Figure 2023534166000485
    Figure 2023534166000486
    Figure 2023534166000487
    Figure 2023534166000488
    Figure 2023534166000489
    Figure 2023534166000490
    Figure 2023534166000491
    Figure 2023534166000492
    Figure 2023534166000493
    Figure 2023534166000494
    Figure 2023534166000495
    Figure 2023534166000496
    Figure 2023534166000497
    Figure 2023534166000498
    Figure 2023534166000499
    Figure 2023534166000500
    Figure 2023534166000501
    Figure 2023534166000502
    Figure 2023534166000503
    Figure 2023534166000504
    Figure 2023534166000505
    Figure 2023534166000506
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    Figure 2023534166000508
    Figure 2023534166000509
    Figure 2023534166000510
    Figure 2023534166000511
    Figure 2023534166000512
    Figure 2023534166000513
    Figure 2023534166000514
    Figure 2023534166000515
    Figure 2023534166000516
    Figure 2023534166000517
    Figure 2023534166000518
    Figure 2023534166000519
    Figure 2023534166000520
    Figure 2023534166000521
    Figure 2023534166000522
    Figure 2023534166000523
    Figure 2023534166000524
    Figure 2023534166000525
    Figure 2023534166000526
    Figure 2023534166000527
    Figure 2023534166000528
    Figure 2023534166000529
    Figure 2023534166000530
    Figure 2023534166000531
    Figure 2023534166000532
    Figure 2023534166000533
    Figure 2023534166000534
    Figure 2023534166000535
    Figure 2023534166000536
    Figure 2023534166000537
    Figure 2023534166000538
    Figure 2023534166000539
    Figure 2023534166000540
    Figure 2023534166000541
    Figure 2023534166000542
    Figure 2023534166000543
    Figure 2023534166000544
    Figure 2023534166000545
    Figure 2023534166000546
    Figure 2023534166000547
    Figure 2023534166000548
    Figure 2023534166000549
    Figure 2023534166000550
    Figure 2023534166000551
    Figure 2023534166000552
    Figure 2023534166000553
    Figure 2023534166000554
    Figure 2023534166000555
    Figure 2023534166000556
    Figure 2023534166000557
    Figure 2023534166000558
    Figure 2023534166000559
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    Figure 2023534166000568
    Figure 2023534166000569
    Figure 2023534166000570
    Figure 2023534166000571
    Figure 2023534166000572
    Figure 2023534166000573
    Figure 2023534166000574
    Figure 2023534166000575
    Figure 2023534166000576
    Figure 2023534166000577
    Figure 2023534166000578
    Figure 2023534166000579
    Figure 2023534166000580
    Figure 2023534166000581
    Figure 2023534166000582
    Figure 2023534166000583
    Figure 2023534166000584
    Figure 2023534166000585
    Figure 2023534166000586
    Figure 2023534166000587
    Figure 2023534166000588
    Figure 2023534166000589
    Figure 2023534166000590
    Figure 2023534166000591
    Figure 2023534166000592
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  8. 前記化学式２は、下記化学式２－１で表される、請求項１に記載の有機発光素子：
    ［化学式２－１］
    Figure 2023534166000729
     前記化学式２－１中、
    Ａｒ３、Ａｒ４、Ｒ３、Ｒ４、ｂおよびｃは請求項１で定義した通りである。
  9. Ａｒ３およびＡｒ４はそれぞれ独立して、フェニル、ビフェニリル、ターフェニリル、ナフチル、ジメチルフルオレニル、ジベンゾフラニル、またはジベンゾチオフェニルである、請求項１に記載の有機発光素子。
  10. Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立して、水素またはフェニルである、請求項１に記載の有機発光素子。
  11. Ｒ２およびＲ３のうちのいずれか１つはフェニルであり、残りの１つは水素であるか、またはＲ２およびＲ３が全て水素である、請求項１０に記載の有機発光素子。
  12. 前記化学式２で表される化合物は、下記化合物で構成される群より選択されるいずれか１つである、請求項１に記載の有機発光素子：
    Figure 2023534166000730
    Figure 2023534166000731
    Figure 2023534166000732
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    Figure 2023534166000739
    Figure 2023534166000740
  13. 前記化学式３は、下記化学式３－１～３－６のうちのいずれか１つで表される、請求項１に記載の有機発光素子：
    ［化学式３－１］
    Figure 2023534166000741
     ［化学式３－２］
    Figure 2023534166000742
     ［化学式３－３］
    Figure 2023534166000743
     ［化学式３－４］
    Figure 2023534166000744
     ［化学式３－５］
    Figure 2023534166000745
     ［化学式３－６］
    Figure 2023534166000746
     前記化学式３－１～３－６中、Ｘ２、Ｌ２、Ａｒ５、Ａｒ６、Ｒ４、Ｙ２、およびｄは請求項１で定義した通りである。
  14. Ｌ２は、直接結合またはフェニレンであり、
    前記Ｌ２がフェニレンである場合、非置換であるか、１つ以上の重水素で置換される、請求項１に記載の有機発光素子。
  15. Ａｒ５およびＡｒ６はそれぞれ独立して、フェニル、ビフェニリル、（フェニル）ビフェニリル、トリフェニレニル、ジメチルフルオレニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、カルバゾール－９－イル、または９－フェニル－９Ｈ－カルバゾリルであり、
    前記Ａｒ５およびＡｒ６はそれぞれ独立して、非置換であるか、少なくとも１つ以上の重水素で置換される、請求項１に記載の有機発光素子。
  16. Ｙ２はＣ（ＣＨ３）２、Ｃ（Ｃ６Ｃ５）２、Ｏ、Ｓ、またはＮ（Ａｒ７）であり、
    ここで、Ａｒ７はフェニル、ビフェニリル、ターフェニリル、ジベンゾフラニル、またはジベンゾチオフェニルであり、前記Ａｒ７は非置換であるか、少なくとも１つ以上の重水素で置換される、請求項１に記載の有機発光素子。
  17. Ｒ４は、水素または重水素である、請求項１に記載の有機発光素子。
  18. 前記化学式３で表される化合物は、下記化合物で構成される群より選択されるいずれか１つである、請求項１に記載の有機発光素子：
    Figure 2023534166000747
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