JP7310067B2 - 有機発光素子 - Google Patents

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Description

[関連出願の相互参照]
本出願は、２０２０年１月２３日付の韓国特許出願第１０－２０２０－０００９５３７号および２０２１年１月７日付の韓国特許出願第１０－２０２１－０００２０２２号に基づく優先権の利益を主張し、当該韓国特許出願の文献に開示された全ての内容は本明細書の一部として含まれる。
本発明は、駆動電圧、効率および寿命が改善された有機発光素子に関する。
一般的に、有機発光現象とは、有機物質を利用して電気エネルギーを光エネルギーに転換させる現象をいう。有機発光現象を利用する有機発光素子は、広い視野角、優れたコントラスト、速い応答時間を有し、輝度、駆動電圧および応答速度特性に優れて多くの研究が進められている。
有機発光素子は、一般的に正極と負極および前記正極と負極との間に有機物層を含む構造を有する。前記有機物層は、有機発光素子の効率と安全性を高めるために、それぞれ異なる物質から構成された多層の構造からなる場合が多く、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などからなる。このような有機発光素子の構造において、２つの電極の間に電圧をかけると、正極からは正孔が、負極からは電子が有機物層に注入され、注入された正孔と電子が接した時、エキシトン（ｅｘｃｉｔｏｎ）が形成され、このエキシトンが再び基底状態に落ちる時、光が出るようになる。
このような有機発光素子において、駆動電圧、効率および寿命が改善された有機発光素子の開発が要求され続けている。
韓国公開特許第１０－２０００－００５１８２６号公報
本発明は、駆動電圧、効率および寿命が改善された有機発光素子を提供する。
本発明は、下記の有機発光素子を提供する：
正極と、
負極と、
前記正極と負極との間の発光層と、
前記正極と発光層との間の電子抑制層と、
前記電子抑制層と正極との間に正孔輸送層と、を含む、有機発光素子において、
前記正孔輸送層は、下記化学式１で表される化合物を含み、
前記電子抑制層は、下記化学式２で表される化合物を含む、有機発光素子：
［化学式１］
前記化学式１中、
Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立して、置換または非置換の炭素数１～６０のアルキル、または置換または非置換の炭素数６～６０のアリールであり、
Ｒ３～Ｒ６のうちのいずれか一つは下記化学式３に結合し；下記化学式３に結合しないＲ３～Ｒ６はそれぞれ独立して、水素または重水素であり、
［化学式３］
前記化学式３中、
Ｌ１は置換または非置換の炭素数６～６０のアリーレンであり、
Ａｒ１は置換または非置換の炭素数１～６０のアリールであり、
点線は、前記化学式１中のＲ３～Ｒ６のうちのいずれか一つに結合し、
Ｒ７～Ｒ１０はそれぞれ独立して、水素、重水素、または置換または非置換の炭素数６～６０のアリールであり、
［化学式２］
Ｌ２およびＬ３はそれぞれ独立して、単結合、または置換または非置換の炭素数６～６０のアリーレンであり、
Ａｒ２およびＡｒ３はそれぞれ独立して、置換または非置換の炭素数６～６０のアリール、または置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群から選択されるいずれか一つ以上のヘテロ原子を含む炭素数２～６０のヘテロアリールであり、
Ｒ３はそれぞれ独立して、水素または重水素であるか；または隣接する２つが結合してベンゼン環を形成し、
Ｒ４はそれぞれ独立して、水素または重水素であるか；または隣接する２つが結合してベンゼン環を形成し、
ｍは１～８の整数であり、
ｎは１～４の整数であり、
ａおよびｂはそれぞれ独立して、１～３の整数である。
上述した有機発光素子は、駆動電圧、効率および寿命に優れている。
基板１、正極２、電子抑制層３、発光層４、正孔輸送層５および負極６からなる有機発光素子の例を示す図である。 基板１、正極２、正孔注入層７、正孔輸送層８、電子抑制層３、発光層４、正孔抑制層９、正孔輸送層５、電子注入層１０、および負極６からなる有機発光素子の例を示す図である。
以下、本発明の理解を助けるためにより詳しく説明する。
本明細書において、
または
は、他の置換基に連結される結合を意味する。
本明細書において、「置換または非置換の」という用語は、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミノ基；ホスフィンオキシド基；アルコキシ基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アリールチオキシ基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；シリル基；ホウ素基；アルキル基；シクロアルキル基；アルケニル基；アリール基；アラルキル基；アラルケニル基；アルキルアリール基；アルキルアミン基；アラルキルアミン基；ヘテロアリールアミン基；アリールアミン基；アリールホスフィン基；またはＮ、ＯおよびＳ原子のうちの１個以上を含むヘテロ環基からなる群から選択される１個以上の置換基で置換または非置換されるか、前記例示された置換基のうちの２以上の置換基が連結された置換または非置換されることを意味する。例えば、「２以上の置換基が連結された置換基」は、ビフェニル基であってもよい。すなわち、ビフェニル基は、アリール基であってもよく、２個のフェニル基が連結された置換基と解釈されてもよい。
本明細書において、カルボニル基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１～４０であることが好ましい。具体的には、下記のような構造の置換基であってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、エステル基は、エステル基の酸素が炭素数１～２５の直鎖、分枝鎖もしくは環鎖アルキル基、または炭素数６～２５のアリール基で置換されていてもよい。具体的には、下記構造式の置換基であってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、イミド基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１～２５であることが好ましい。具体的には、下記のような構造の置換基であってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、シリル基は、具体的には、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、ホウ素基は、具体的には、トリメチルホウ素基、トリエチルホウ素基、ｔ－ブチルジメチルホウ素基、トリフェニルホウ素基、フェニルホウ素基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、ハロゲン基の例としては、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素がある。
本明細書において、前記アルキル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、１～４０であることが好ましい。一実施形態によれば、前記アルキル基の炭素数は１～２０である。また一つの実施形態によれば、前記アルキル基の炭素数は１～１０である。また一つの実施形態によれば、前記アルキル基の炭素数は１～６である。アルキル基の具体的な例としては、メチル、エチル、プロピル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ブチル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、１－メチル－ブチル、１－エチル－ブチル、ペンチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ－ペンチル、ヘキシル、ｎ－ヘキシル、１－メチルペンチル、２－メチルペンチル、４－メチル－２－ペンチル、３，３－ジメチルブチル、２－エチルブチル、ヘプチル、ｎ－ヘプチル、１－メチルヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、オクチル、ｎ－オクチル、ｔｅｒｔ－オクチル、１－メチルヘプチル、２－エチルヘキシル、２－プロピルペンチル、ｎ－ノニル、２，２－ジメチルヘプチル、１－エチル－プロピル、１，１－ジメチル－プロピル、イソヘキシル、２－メチルペンチル、４－メチルヘキシル、５－メチルヘキシルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、前記アルケニル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、２～４０であることが好ましい。一実施形態によれば、前記アルケニル基の炭素数は２～２０である。また一つの実施形態によれば、前記アルケニル基の炭素数は２～１０である。また一つの実施形態によれば、前記アルケニル基の炭素数は２～６である。具体的な例としては、ビニル、１－プロペニル、イソプロペニル、１－ブテニル、２－ブテニル、３－ブテニル、１－ペンテニル、２－ペンテニル、３－ペンテニル、３－メチル－１－ブテニル、１，３－ブタジエニル、アリル、１－フェニルビニル－１－イル、２－フェニルビニル－１－イル、２，２－ジフェニルビニル－１－イル、２－フェニル－２－（ナフチル－１－イル）ビニル－１－イル、２，２－ビス（ジフェニル－１－イル）ビニル－１－イル、スチルベニル基、スチレニル基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、シクロアルキル基は特に限定されないが、炭素数３～６０であることが好ましく、一実施形態によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３～３０である。また一つの実施形態によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３～２０である。また一つの実施形態によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３～６である。具体的には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、３－メチルシクロペンチル、２，３－ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、３－メチルシクロヘキシル、４－メチルシクロヘキシル、２，３－ジメチルシクロヘキシル、３，４，５－トリメチルシクロヘキシル、４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、アリール基は特に限定されないが、炭素数６～６０であることが好ましく、単環式アリール基または多環式アリール基であってもよい。一実施形態によれば、前記アリール基の炭素数は６～３０である。一実施形態によれば、前記アリール基の炭素数は６～２０である。前記単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基などであってもよいが、これらに限定されるものではない。前記多環式アリール基としては、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、フルオレニル基などであってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、フルオレニル基は置換されていてもよく、置換基２個が互いに結合してスピロ構造を形成してもよい。前記フルオレニル基が置換される場合、
などであってもよい。ただし、これらに限定されるものではない。
本明細書において、ヘテロ環基は、異種元素としてＯ、Ｎ、ＳｉおよびＳのうちの１個以上を含むヘテロ環基であって、炭素数は特に限定されないが、炭素数２～６０であることが好ましい。ヘテロ環基の例としては、チオフェン基、フラニル基、ピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、トリアゾール基、ピリジル基、ビピリジル基、ピリミジル基、トリアジニル基、アクリジニル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、キノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジニル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリル基、インドール基、カルバゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾカルバゾール基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、フェナントロリン基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、フェノチアジニル基、およびジベンゾフラニル基などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
本明細書において、アラルキル基、アラルケニル基、アルキルアリール基、アリールアミン基中のアリール基は、上述したアリール基に関する説明が適用可能である。本明細書において、アラルキル基、アルキルアリール基、アルキルアミン基中のアルキル基は、上述したアルキル基に関する説明が適用可能である。本明細書において、ヘテロアリールアミン中のヘテロアリールは、上述したヘテロ環基に関する説明が適用可能である。本明細書において、アラルケニル基中のアルケニル基は、上述したアルケニル基に関する説明が適用可能である。本明細書において、アリーレンは、２価の基であることを除けば、上述したアリール基に関する説明が適用可能である。本明細書において、ヘテロアリーレンは、２価の基であることを除けば、上述したヘテロ環基に関する説明が適用可能である。本明細書において、炭化水素環は１価の基ではなく、２個の置換基が結合して形成したことを除けば、上述したアリール基またはシクロアルキル基に関する説明が適用可能である。本明細書において、ヘテロ環は１価の基ではなく、２個の置換基が結合して形成したことを除けば、上述したヘテロ環基に関する説明が適用可能である。
以下、前記定義に基づいて、本発明の有機発光素子について説明する。
本発明の有機発光素子は、前記化学式１で表される化合物を正孔輸送層物質として使用し、かつ、前記化学式２で表される化合物を電子抑制層物質として使用する。
具体的には、前記化学式１で表される化合物は、フルオレン系コアの２位にビフェニルフルオレニルで置換されたアミンが結合し、７位にアリールなどの置換基Ａｒ１が結合した構造を有する。
また、前記化学式２で表される化合物は、置換基であるビフェニルとカルバゾールをオルト（ｏｒｔｈｏ）位で連結させるモノアミン（ｍｏｎｏａｍｉｎｅ）構造を有する。
一般に、有機発光素子の発光効率および寿命特性は互いにトレードオフ（Ｔｒａｄｅ－ｏｆｆ）の関係を有することを考慮すると、前記化学式１および化学式２で表される化合物のうちの一つのみを採用するか、または両方とも採用しない有機発光素子に比べて、本発明の有機発光素子は、駆動電圧、発光効率および寿命のすべての側面から優れた特性を示すことができる。
各構成別に本発明の有機発光素子を詳しく説明する。
正極および負極
本発明で使用される正極および負極は、有機発光素子において使用される電極を意味する。
前記正極物質としては、通常有機物層への正孔注入が円滑となるように仕事関数の大きい物質が好ましい。前記正極物質の具体的な例としては、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金などの金属またはこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）などの金属酸化物；ＺｎＯ：ＡｌまたはＳＮＯ２：Ｓｂなどの金属と酸化物との組み合わせ；ポリ（３－メチルチオフェン）、ポリ[３，４－（エチレン－１，２－ジオキシ）チオフェン]（ＰＥＤＯＴ）、ポリピロールおよびポリアニリンなどの導電性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記負極物質としては、通常有機物層への電子注入が容易となるように仕事関数の小さい物質であることが好ましい。前記負極物質の具体的な例としては、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタニウム、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズおよび鉛などの金属、またはこれらの合金；ＬｉＦ／ＡｌまたはＬｉＯ２／Ａｌなどの多層構造物質などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
発光層
本発明で使用される発光層は、正極と負極から伝達された正孔と電子を結合させることにより可視光線領域の光を発し得る層を意味する。一般に、発光層は、ホスト材料およびドーパント材料を含む。
前記ホスト材料は、縮合芳香族環誘導体またはヘテロ環含有化合物などをさらに含み得る。具体的には、縮合芳香族環誘導体としては、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、ナフタレン誘導体、ペンタセン誘導体、フェナントレン化合物、フルオランテン化合物などがあり、ヘテロ環含有化合物としては、カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ラダー型フラン化合物、ピリミジン誘導体などがあるが、これらに限定されない。
前記ドーパント材料としては、有機発光素子に使用される物質であれば特に限定されない。一例として、芳香族アミン誘導体、スチリルアミン化合物、ホウ素錯体、フルオランテン化合物、金属錯体などがある。具体的には、芳香族アミン誘導体としては、置換または非置換のアリールアミノ基を有する縮合芳香族環誘導体であって、アリールアミノ基を有するピレン、アントラセン、クリセン、ペリフランテンなどがあり、スチリルアミン化合物としては、置換または非置換のアリールアミンに少なくとも１個のアリールビニル基が置換されている化合物で、アリール基、シリル基、アルキル基、シクロアルキル基、およびアリールアミノ基からなる群より１または２以上選択される置換基が置換または非置換される。具体的には、スチリルアミン、スチリルジアミン、スチリルトリアミン、スチリルテトラアミンなどがあるが、これらに限定されない。また、金属錯体としては、イリジウム錯体、白金錯体などがあるが、これらに限定されない。
正孔輸送層
本発明に係る有機発光素子は、前記電子抑制層と正極との間に正孔輸送層を含む。
前記正孔輸送層は、正孔注入層から正孔を受け取って発光層まで正孔を輸送する層で、正孔輸送物質としては、正極や正孔注入層から正孔輸送を受けて発光層に移し得る物質で、正孔に対する移動性の大きい物質が好適である。本発明においては前記正孔輸送層を構成する物質として、前記化学式１で表される化合物を使用する。
好ましくは、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立して、メチルまたはフェニルである。
好ましくは、Ｒ４は前記化学式３に結合し；Ｒ３、Ｒ５およびＲ６は全て水素である。
好ましくは、Ｒ９は水素またはフェニルであり；Ｒ７、Ｒ８およびＲ１０は全て水素である。
好ましくは、Ｌ１はフェニレンである。
好ましくは、Ａｒ１はフェニル、ビフェニリル、ターフェニリル、ナフチル、フェナントレニル、またはトリフェニレニルであり；前記Ａｒ１は非置換または一つ以上のフェニル、ナフチル、またはフェナントレニルで置換される。
前記化学式１で表される化合物の代表的な例は次の通りである：
前記化学式１で表される化合物は、下記反応式１－１または反応式１－２のような製造方法で製造することができる。
［反応式１－１］
［反応式１－２］
前記各反応式中、各置換基の定義は上述した通りである。
ただし、前記製造方法は、後述する製造例でさらに具体化される。
電子抑制層
本発明に係る有機発光素子は、前記正極と発光層との間に電子抑制層を含む。好ましくは、前記電子抑制層は、前記発光層の正極側に接して含まれる。
前記電子抑制層は、負極から注入された電子が発光層で再結合せず正極側に伝達されることを抑制して有機発光素子の効率を向上させる役割を果たす。本発明においては前記電子抑制層を構成する物質として、前記化学式２で表される化合物を使用する。
好ましくは、Ｒ４は水素である。
好ましくは、Ｒ３はそれぞれ独立して水素であるか；または隣接する２つが結合してベンゼン環を形成する。
具体的には、前記化学式２は、下記化学式２－１～化学式２－４のうちのいずれか一つで表される。
［化学式２－１］
［化学式２－２］
［化学式２－３］
［化学式２－４］
Ｌ２、Ｌ３、Ａｒ２、Ａｒ３、ａおよびｂの各定義は上述した通りである。
好ましくは、Ｌ２およびＬ３はそれぞれ独立して、単結合、フェニレン、またはナフタレンジイルであり；前記Ｌ２およびＬ３はそれぞれ独立して、非置換または一つ以上のフェニルで置換される。
好ましくは、ａおよびｂはそれぞれ独立して、１～２である。
好ましくは、Ａｒ２およびＡｒ３はそれぞれ独立して、フェニル、ビフェニリル、ターフェニリル、ナフチル、フェナントレニル、ジメチルフルオレニル、ジフェニルフルオレニル、またはトリフェニレニルである。
前記化学式２で表される化合物の代表的な例は次の通りである：
前記化学式２で表される化合物は、下記反応式２のような製造方法で製造することができる。
［反応式２］
前記反応式中、置換基の定義は上述した通りである。
ただし、前記製造方法は、後述する製造例でさらに具体化される。
正孔注入層
本発明に係る有機発光素子は、必要に応じて前記正極と正孔輸送層との間に正孔注入層をさらに含み得る。
前記正孔注入層は電極から正孔を注入する層で、正孔注入物質としては、正孔を輸送する能力を有し、正極からの正孔注入効果、発光層または発光材料に対して優れた正孔注入効果を有し、発光層で生成された励起子の電子注入層または電子注入材料への移動を防止し、また、薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。また、正孔注入物質のＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ ｏｃｃｕｐｉｅｄ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｏｒｂｉｔａｌ）が正極物質の仕事関数と周辺有機物層のＨＯＭＯとの間であることが好ましい。
正孔注入物質の具体的な例としては、金属ポルフィリン（ｐｏｒｐｈｙｒｉｎ）、オリゴチオフェン、アリールアミン系の有機物、ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン系の有機物、キナクリドン（ｑｕｉｎａｃｒｉｄｏｎｅ）系の有機物、ペリレン（ｐｅｒｙｌｅｎｅ）系の有機物、アントラキノンおよびポリアニリンとポリチオフェン系の導電性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
正孔抑制層
本発明に係る有機発光素子は、必要に応じて前記発光層と電子輸送層との間に正孔抑制層を含む。好ましくは、前記正孔抑制層は前記発光層に接する。
前記正孔抑制層は、正極から注入された正孔が発光層で再結合せず負極側に伝達されることを抑制して有機発光素子の効率を向上させる役割を果たす。前記正孔抑制層素材として用いられる物質の具体的な例としては、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、ＢＣＰ、アルミニウム錯体などがあるが、これらに限定されない。
電子輸送層
本発明に係る有機発光素子は、前記発光層と負極との間に電子輸送層を含み得る。
前記電子輸送層は、負極または負極上に形成された電子注入層から電子を受け取って発光層まで電子を輸送し、また、発光層で正孔が伝達されることを抑制する層で、電子輸送物質としては、負極から電子注入をよく受けて発光層に移し得る物質であって、電子に対する移動性の大きい物質が好適である。
前記電子輸送物質の具体的な例としては、８－ヒドロキシキノリンのＡｌ錯体；Ａｌｑ３を含む錯体；有機ラジカル化合物；ヒドロキシフラボン－金属錯体などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。電子輸送層は、従来技術により使用されているような、任意の所望するカソード物質と共に使用可能である。特に、適切なカソード物質の例は、低い仕事関数を有し、アルミニウム層またはシルバー層が後に続く通常の物質である。具体的には、セシウム、バリウム、カルシウム、イッテルビウム、およびサマリウムであり、各場合、アルミニウム層またはシルバー層が後に続く。
電子注入層
本発明に係る有機発光素子は、必要に応じて前記電子輸送層と負極との間に電子注入層をさらに含み得る。
前記電子注入層は電極から電子を注入する層で、電子を輸送する能力を有し、負極からの電子注入効果、発光層または発光材料に対して優れた電子注入効果を有し、発光層で生成された励起子の正孔注入層への移動を防止し、また、薄膜形成能力の優れた化合物を使用することが好ましい。
前記電子注入層として用いられる物質の具体的な例としては、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フルオレニリデンメタン、アントロンなどとそれらの誘導体、金属錯体化合物、および含窒素５員環誘導体などがあるが、これらに限定されない。
前記金属錯体化合物としては、８－ヒドロキシキノリナトリチウム、ビス（８－ヒドロキシキノリナト）亜鉛、ビス（８－ヒドロキシキノリナト）銅、ビス（８－ヒドロキシキノリナト）マンガン、トリス（８－ヒドロキシキノリナト）アルミニウム、トリス（２－メチル－８－ヒドロキシキノリナト）アルミニウム、トリス（８－ヒドロキシキノリナト）ガリウム、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ[ｈ]キノリナト）ベリリウム、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ[ｈ]キノリナト）亜鉛、ビス（２－メチル－８－キノリナト）クロロガリウム、ビス（２－メチル－８－キノリナト）（ｏ－クレゾラート）ガリウム、ビス（２－メチル－８－キノリナト）（１－ナフトラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリナト）（２－ナフトラート）ガリウムなどがあるが、これらに限定されない。
有機発光素子
本発明に係る有機発光素子の構造を図１および図２に示す。図１は、基板１、正極２、電子抑制層３、発光層４、電子輸送層５および負極６からなる有機発光素子の例を示す図である。
また、正孔注入層７、正孔輸送層８、正孔抑制層９、および電子注入層１０をさらに含む場合の有機発光素子の構造を図２に示す。
本発明に係る有機発光素子は、上述した構成を順次積層させて製造することができる。この時、スパッタリング法（ｓｐｕｔｔｅｒｉｎｇ）や電子ビーム蒸発法（ｅ－ｂｅａｍ ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）などのＰＶＤ（ｐｈｙｓｉｃａｌ Ｖａｐｏｒ Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）方法を用いて、基板上に金属または導電性を有する金属酸化物またはこれらの合金を蒸着させて正極を形成し、その上に上述した各層を形成した後、その上に負極として用いられる物質を蒸着させて製造することができる。この方法以外にも、基板上に、負極物質から上述した構成の逆順で正極物質まで順次蒸着させて有機発光素子を作ることができる（国際公開第２００３／０１２８９０号）。また、発光層は、ホストおよびドーパントを真空蒸着法のみならず、溶液塗布法によって形成され得る。ここで、溶液塗布法とは、スピンコーティング、ディップコーティング、ドクターブレーディング、インクジェットプリンティング、スクリーンプリンティング、スプレー法、ロールコーティングなどを意味するが、これらにのみ限定されるものではない。
一方、本発明に係る有機発光素子は、使用される材料によって、前面発光型、後面発光型、または両面発光型であり得る。
以下、本発明の理解を助けるために好ましい実施例を提示する。しかし、下記の実施例は本発明をより容易に理解するために提供されたものに過ぎず、これによって本発明の内容が限定されるものではない。
製造例１：化合物１－１の製造
窒素雰囲気で５００ｍＬ丸底フラスコに、化合物４－（４－ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）－９，９－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－９Ｈ－ｆｌｕｏｒｅｎｅ（７．５６ｇ、１９．２９ｍｍｏｌ）、および化合物９，９－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－Ｎ－ｐｈｅｎｙｌ－９Ｈ－ｆｌｕｏｒｅｎ－２－ａｍｉｎｅをＸｙｌｅｎｅ２２０ｍＬに完全に溶かした後、ＮａＯｔＢｕ（２．２２ｇ、２３．１４ｍｍｏｌ）を添加し、Ｂｉｓ（ｔｒｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．１０ｇ、０．１９ｍｍｏｌ）を入れた後、４時間加熱攪拌した。常温に温度を下げ、ろ過（ｆｉｌｔｅｒ）してｂａｓｅを除去した後、Ｘｙｌｅｎｅを減圧濃縮させ、酢酸エチル１８０ｍＬで再結晶して、化合物１－１（１０．１２ｇ、収率：７８％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７５２
製造例２：化合物１－２の製造
窒素雰囲気で５００ｍｌ丸底フラスコに、化合物４－ｂｒｏｍｏ－９，９－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－９Ｈ－ｆｌｕｏｒｅｎｅ（１０．５０ｇ、２２．０６ｍｍｏｌ）、２－｛Ｎ－（１，１'－ビフェニル）－４－イル－Ｎ－９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル－アミノ｝フェニルボロン酸（１０．２８ｇ、４６．３２ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン２４０ｍｌに完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１２０ｍｌ）を添加し、テトラキス－（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．７６ｇ、０．６６ｍｍｏｌ）を入れた後、４時間加熱攪拌した。常温に温度を下げ、水層を除去して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮させ、酢酸エチル２１０ｍｌで再結晶して、化合物１－２（９．２４ｇ、６２％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７５４
製造例３：化合物１－３の製造
窒素雰囲気で５００ｍＬ丸底フラスコに、化合物４－（４－ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）－９，９－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－９Ｈ－ｆｌｕｏｒｅｎｅ（７．５６ｇ、１９．２９ｍｍｏｌ）、および化合物９，９－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－Ｎ－（４－（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－１－ｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）－９Ｈ－ｆｌｕｏｒｅｎ－２－ａｍｉｎｅをＸｙｌｅｎｅ２２０ｍＬに完全に溶かした後、ＮａＯｔＢｕ（２．２２ｇ、２３．１４ｍｍｏｌ）を添加し、Ｂｉｓ（ｔｒｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．１０ｇ、０．１９ｍｍｏｌ）を入れた後、４時間加熱攪拌した。常温に温度を下げ、ろ過（ｆｉｌｔｅｒ）してｂａｓｅを除去した後、Ｘｙｌｅｎｅを減圧濃縮させ、酢酸エチル１８０ｍＬで再結晶して、化合物１－３（１０．１２ｇ、収率：７８％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８０５
製造例４：化合物２－１の製造
窒素雰囲気で５００ｍｌ丸底フラスコに、化合物Ｎ－（４－ｂｒｏｍｏｐｈｅｎｙｌ）－Ｎ－（４－（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｅｎ－９－ｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ａｍｉｎｅ（１２．３２ｇ、２０．５０ｍｍｏｌ）、（２－（９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌ－９－ｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ（６．４７ｇ、２２．５５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン２４０ｍｌに完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１２０ｍｌ）を添加し、テトラキス－（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．４２ｇ、０．３７ｍｍｏｌ）を入れた後、４時間加熱攪拌した。常温に温度を下げ、水層を除去して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮させ、酢酸エチル３５０ｍｌで再結晶して、化合物２－１（１１．２９ｇ、７２％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７６５
製造例５：化合物２－２の製造
窒素雰囲気で５００ｍｌ丸底フラスコに、化合物Ｎ－（４－ｂｒｏｍｏｐｈｅｎｙｌ）－Ｎ－（４－（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－１－ｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ａｍｉｎｅ（１１．０９ｇ、１９．２５ｍｍｏｌ）、（２－（９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌ－９－ｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ（６．０８ｇ、２１．１８ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン２４０ｍｌに完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１２０ｍｌ）を添加し、テトラキス－（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．６７ｇ、０．５８ｍｍｏｌ）を入れた後、３時間加熱攪拌した。常温に温度を下げ、水層を除去して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮させ、酢酸エチル２５０ｍｌで再結晶して、化合物２－２（８．８８ｇ、６２％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６８９
製造例６：化合物２－３の製造
窒素雰囲気で５００ｍｌ丸底フラスコに、化合物Ｎ－（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－３－ｙｌ）－Ｎ－（４－ｂｒｏｍｏｐｈｅｎｙｌ）－［１，１'：４'，１''－ｔｅｒｐｈｅｎｙｌ］－４－ａｍｉｎｅ（１０．５５ｇ、１９．１１ｍｍｏｌ）、（２－（９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌ－９－ｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ（６．０３ｇ、２１．０２ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン２４０ｍｌに完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１２０ｍｌ）を添加し、テトラキス－（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．６６ｇ、０．５７ｍｍｏｌ）を入れた後、４時間加熱攪拌した。常温に温度を下げ、水層を除去して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮させ、酢酸エチル２８０ｍｌで再結晶して、化合物２－３（９．０７ｇ、６６％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７１５
比較例１
ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）が１、０００Åの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板を洗剤を溶かした蒸留水に入れて超音波洗浄した。この時、洗剤としてはフィッシャー社（Ｆｉｓｃｈｅｒ Ｃｏ．）製品を使用し、蒸留水としてはミリポア社（Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ Ｃｏ．）製品のフィルタ（Ｆｉｌｔｅｒ）で２次ろ過した蒸留水を使用した。ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸留水で２回繰り返し超音波洗浄を１０分間進行した。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールの溶剤で超音波洗浄をし、乾燥させた後、プラズマ洗浄機に輸送させた。また、酸素プラズマを用いて前記基板を５分間洗浄した後、真空蒸着機に基板を輸送させた。
こうして準備されたＩＴＯ透明電極上に、下記化合物ＨＩ－１および下記化合物ＨＩ－２の化合物を９８：２（モル比）の比になるように１００Åの厚さに熱真空蒸着して正孔注入層を形成した。
前記正孔注入層上に、正孔を輸送する物質である 下記化学式ＨＴ－１で表される化合物（１１５０Å）を真空蒸着して正孔輸送層を形成した。
次に、前記正孔輸送層上に、膜厚５０Åに下記化合物ＥＢ－１を真空蒸着して電子抑制層を形成した。
次に、前記電子抑制層上に、膜厚２００Åに下記化学式ＢＨ－１で表される化合物および下記化学式ＢＤ－１で表される化合物を２５：１の重量比で真空蒸着して発光層を形成した。前記発光層上に、膜厚５０Åに下記化合物ＨＢ－１を真空蒸着して正孔抑制層を形成した。
次に、前記正孔抑制層上に、下記化合物ＥＴ－１と下記化合物ＬｉＱ（Ｌｉｔｈｉｕｍ Ｑｕｉｎｏｌａｔｅ）を１：１の重量比で真空蒸着して３００Åの厚さに電子輸送層を形成した。前記電子輸送層上に、１２Åの厚さにフッ化リチウム（ＬｉＦ）と２、０００Åの厚さにアルミニウムを順次蒸着して、それぞれ電子注入層および負極を形成した。
前記過程において、有機物の蒸着速度は０．４～０．７Å／ｓｅｃを維持し、負極のフッ化リチウムは０．３Å／ｓｅｃ、アルミニウムは２Å／ｓｅｃの蒸着速度を維持し、蒸着時の真空度は２×１０－７～５×１０－６ｔｏｒｒを維持して、有機発光素子を製作した。
前記比較例１に使用された化合物は以下の通りである。
実施例１～実施例９および比較例２～比較例１２
前記比較例１において正孔輸送層の化合物ＨＴ－１、電子抑制層の化合物ＥＢ－１の代わりに、下記表１に記載された化合物をそれぞれ使用したことを除いては、前記比較例１と同様の方法で、実施例１～実施例９および比較例２～比較例１２の有機発光素子を製造した。
前記有機発光素子の製造時の使用された化合物は以下の通りである：
実験例
前記実施例および比較例で製造した有機発光素子に２０ｍＡ／ｃｍ２の電流を印加したとき、前記製造した有機発光素子を２０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で駆動電圧、発光効率、色座標を測定し、２０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で初期輝度に対して９５％となる時間（Ｔ９５）を測定した。その結果を下記表１に示す。Ｔ９５は、初期輝度（１６００ｎｉｔ）が９５％に低下するまでの時間を意味する。
Figure 0007310067000048
上記表１に示すように、前記化学式１で表される化合物を正孔輸送層物質として使用し、かつ、前記化学式２で表される化合物を電子抑制層物質として使用した実施例の有機発光素子は、前記化学式１および化学式２で表される化合物のうちの一つのみを採用するか、または両方とも採用しない比較例の有機発光素子に比べて、駆動電圧、発光効率および寿命のすべての側面から優れた特性を示した。
したがって、本発明の化学式１（フルオレン系コアの２位にビフェニルフルオレニルで置換されたアミンが結合し、７位にアリールなどの置換基Ａｒ１が結合した構造）を正孔輸送層材料（ＨＴＬ）として使用し、化学式２（置換基であるビフェニルとカルバゾールをオルト（ｏｒｔｈｏ）位で連結させるモノアミン（ｍｏｎｏａｍｉｎｅ）構造）を電子抑制層材料（ＥＢＬ）として組み合わせて作られる青色有機発光素子の駆動電圧および発光効率、特に寿命特性を改善できることを確認することができた。これは、一般に有機発光素子の発光効率および寿命特性は、互いにトレードオフ（Ｔｒａｄｅ－ｏｆｆ）の関係を有することを考慮すると、本発明の化合物間の組み合わせを採用した有機発光素子は、比較例の素子に比べて顕著に向上した素子特性を示すことが分かった。
１ 基板
２ 正極
３ 電子抑制層
４ 発光層
５ 電子輸送層
６ 負極
７ 正孔注入層
８ 正孔輸送層
９ 正孔抑制層
１０ 電子注入層

Claims (13)

  1. 正極と、
    負極と、
    前記正極と負極との間の発光層と、
    前記正極と発光層との間の電子抑制層と、
    前記電子抑制層と正極との間に正孔輸送層と、を含む、有機発光素子において、
    前記正孔輸送層は、下記化学式１で表される化合物を含み、
    前記電子抑制層は、下記化学式２で表される化合物を含む、有機発光素子：
    ［化学式１］
    前記化学式１中、
    Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立して、置換または非置換の炭素数１～６０のアルキル、または置換または非置換の炭素数６～６０のアリールであり、
    Ｒ３～Ｒ６のうちのいずれか一つは下記化学式３に結合し；下記化学式３に結合しないＲ３～Ｒ６はそれぞれ独立して、水素または重水素であり、
    ［化学式３］
    前記化学式３中、
    Ｌ１は置換または非置換の炭素数６～６０のアリーレンであり、
    Ａｒ １ はフェニル、ビフェニリル、ターフェニリル、ナフチル、フェナントレニル、またはトリフェニレニルであり；
    前記Ａｒ １ は非置換または一つ以上のフェニル、ナフチル、またはフェナントレニルで置換され、
    点線は、前記化学式１中のＲ３～Ｒ６のうちのいずれか一つに結合し、
    Ｒ７～Ｒ１０はそれぞれ独立して、水素、重水素、または置換または非置換の炭素数６～６０のアリールであり、
    ［化学式２］
    Ｌ２およびＬ３はそれぞれ独立して、単結合、または置換または非置換の炭素数６～６０のアリーレンであり、
    Ａｒ２およびＡｒ３はそれぞれ独立して、置換または非置換の炭素数６～６０のアリール、または置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群から選択されるいずれか一つ以上のヘテロ原子を含む炭素数２～６０のヘテロアリールであり、
    Ｒ３はそれぞれ独立して、水素または重水素であるか；または隣接する２つが結合してベンゼン環を形成し、
    Ｒ４はそれぞれ独立して、水素または重水素であるか；または隣接する２つが結合してベンゼン環を形成し、
    ｍは１～８の整数であり、
    ｎは１～４の整数であり、
    ａおよびｂはそれぞれ独立して、１～３の整数である。
  2. Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立して、メチルまたはフェニルである、請求項１に記載の有機発光素子。
  3. Ｒ４は前記化学式３に結合し；
    Ｒ３、Ｒ５およびＲ６は全て水素である、請求項１または２に記載の有機発光素子。
  4. Ｒ９は水素またはフェニルであり；
    Ｒ７、Ｒ８およびＲ１０は全て水素である、請求項１から３のいずれか一項に記載の有機発光素子。
  5. Ｌ１はフェニレンである、請求項１から４のいずれか一項に記載の有機発光素子。
  6. 前記化学式１は、下記化合物で構成される群から選択されるいずれか一つである、請求項１に記載の有機発光素子：
  7. 前記化学式２において、Ｒ４は水素である、請求項１から６のいずれか一項に記載の有機発光素子。
  8. 前記化学式２において、Ｒ３はそれぞれ独立して水素であるか；または隣接する２つが結合してベンゼン環を形成する、請求項１から７のいずれか一項に記載の有機発光素子。
  9. 前記化学式２は、下記化学式２－１～化学式２－４のうちのいずれか一つで表される、請求項１から８のいずれか一項に記載の化合物：
    ［化学式２－１］
    ［化学式２－２］
    ［化学式２－３］
    ［化学式２－４］
    Ｌ２、Ｌ３、Ａｒ２、Ａｒ３、ａおよびｂの各定義は請求項１の通りである。
  10. Ｌ２およびＬ３はそれぞれ独立して、単結合、フェニレン、またはナフタレンジイルであり；
    前記Ｌ２およびＬ３はそれぞれ独立して、非置換または一つ以上のフェニルで置換される、請求項１から９のいずれか一項に記載の有機発光素子。
  11. ａおよびｂはそれぞれ独立して、１～２である、請求項１から１０のいずれか一項に記載の有機発光素子。
  12. Ａｒ２およびＡｒ３はそれぞれ独立して、フェニル、ビフェニリル、ターフェニリル、ナフチル、フェナントレニル、ジメチルフルオレニル、ジフェニルフルオレニル、またはトリフェニレニルである、請求項１から１１のいずれか一項に記載の有機発光素子。
  13. 前記化学式２は、下記化合物で構成される群から選択されるいずれか一つである、請求項１から６のいずれか一項に記載の有機発光素子：
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