JP6729858B2 - スピロ型化合物およびこれを含む有機発光素子 - Google Patents
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Description
[化学式1]
X1は、OまたはSであり、
R1〜R4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;エステル基;イミド基;アミド基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
L1〜L3は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合;置換もしくは非置換のアリーレン基;または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
Ar1〜Ar6は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であるか、Ar1とAr2;Ar3とAr4;およびAr5とAr6のうちの1以上は互いに結合して、置換もしくは非置換の環を形成し、
r1、r2、r3およびr4はそれぞれ、1〜4の整数であり、
m、nおよびpはそれぞれ、0〜3の整数であり、
m+n+p≧2であり、
r1、r2、r3、r4、m、nおよびpがそれぞれ2以上の整数の場合、2以上の括弧内の構造は、互いに同一または異なる。
[化学式1−1]
X1、R1〜R4、L1〜L3、Ar1〜Ar6、r1〜r4、m、nおよびpの定義は、前記化学式1と同じである。
[化学式1−3]
R1〜R4、L1〜L3、Ar1〜Ar6、r1〜r4、m、nおよびpの定義は、前記化学式1と同じである。
[化学式A]
X2は、CRR'、NR"、O、またはSであり、
R、R'、R"、R201およびR202は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;置換もしくは非置換のアルキル基;または置換もしくは非置換のアリール基であり、
r201およびr202はそれぞれ、1〜4の整数であり、
前記r201およびr202がそれぞれ2以上の場合、2以上の括弧内の構造は、互いに同一または異なり、
[化学式1−A]
n1は、1以上の整数であり、
Ar7は、置換もしくは非置換の1価以上のベンゾフルオレン基;置換もしくは非置換の1価以上のフルオランテン基;置換もしくは非置換の1価以上のピレン基;または置換もしくは非置換の1価以上のクリセン基であり、
L4は、直接結合;置換もしくは非置換のアリーレン基;または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
Ar8およびAr9は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアリールアルキル基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよいし、
n1が2以上の場合、2以上の括弧内の構造は、互いに同一または異なる。
[化学式2−A]
Ar11およびAr12は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の単環のアリール基;または置換もしくは非置換の多環のアリール基であり、
G1〜G8は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;置換もしくは非置換の単環のアリール基;または置換もしくは非置換の多環のアリール基である。
ベンゾフラン−2−ボロン酸(20g、123.4mmol)と1−ブロモ−3−クロロ−6−ヨードベンゼン(39.36g、124.6mmol)をジオキサン(300ml)に添加した後、2Mポタシウムカーボネート水溶液(100ml)を添加し、テトラキストリフェニル−ホスフィノパラジウム(2.85g、2mol%)を入れた後、4時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて反応を終結した後、ポタシウムカーボネート溶液を除去して層分離した。溶媒除去後、ヘキサンでカラムして、前記化合物A−1(33.97g、収率90%)を製造した。
MS[M+H]+=306.94
前記製造例A−1において、1−ブロモ−3−クロロ−6−ヨードベンゼンの代わりに1−ブロモ−4−クロロ−2−ヨードベンゼンを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物A−2を製造した。
MS[M+H]+=306.94
前記製造例A−2において、ベンゾフラン−2−ボロン酸の代わりにベンゾフラン−3−ボロン酸を用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物A−3を製造した。
MS[M+H]+=306.94
前記製造例A−1において、1−ブロモ−3−クロロ−6−ヨードベンゼンの代わりに1−ブロモ−3−クロロ−2−ヨードベンゼンを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物A−4を製造した。
MS[M+H]+=306.94
前記製造例A−1において、ベンゾフラン−2−ボロン酸の代わりにベンゾチオフェン−2−ボロン酸を用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物A−5を製造した。
MS[M+H]+=323.92
前記製造例A−1において、ベンゾフラン−2−ボロン酸の代わりにベンゾチオフェン−3−ボロン酸を用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物A−6を製造した。
MS[M+H]+=323.92
化合物A−1(20g、65.37mmol)をテトラヒドロフラン(250ml)に溶解した後、温度を−78℃に下げた後、2.5M n−BuLi(34ml)を滴加し、30分後に2−ブロモ−9H−フルオレン−9−オンを入れてRTに上げた後、1時間撹拌した。1N HCl(200ml)を入れて30分間撹拌した後、層分離し、溶媒除去後、エチルアセテートで再結晶して、化合物B−1(28.5g、90%)を製造した。
MS[M+H]+=487.00
前記製造例B−1において、2−ブロモ−9H−フルオレン−9−オンの代わりに4−ブロモ−9H−フルオレン−9−オンを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物B−2を製造した。
MS[M+H]+=487.00
前記製造例B−1において、化合物A−1の代わりに化合物A−2を用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物B−3を製造した。
MS[M+H]+=487.00
前記製造例B−3の合成において、化合物A−1の代わりに化合物A−3を用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物B−4を製造した。
MS[M+H]+=487.00
前記製造例B−1において、化合物A−1の代わりに化合物A−4を用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物B−5を製造した。
MS[M+H]+=487.00
前記製造例B−1において、化合物A−1の代わりに化合物A−5を用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物B−6を製造した。
MS[M+H]+=502.98
前記製造例B−1において、化合物A−1の代わりに化合物A−6を用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物B−7を製造した。
MS[M+H]+=502.98
化合物B−1(20g、41.15mmol)を酢酸(250ml)に入れた後、トリフルオロ酢酸10mlを滴加して撹拌還流した。常温に温度を下げて水で中和した後、濾過した固体をエチルアセテートで再結晶して、化合物C−1(16.37g、85%)を製造した。
MS[M+H]+=468.99
前記製造例C−1において、化合物B−1の代わりに化合物B−2を用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物C−2を製造した。
MS[M+H]+=468.99
前記製造例C−1において、化合物B−1の代わりに化合物B−3を用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物C−3を製造した。
MS[M+H]+=468.99
前記製造例C−1において、化合物B−1の代わりに化合物B−4を用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物C−4を製造した。
MS[M+H]+=468.99
前記製造例C−1において、化合物B−1の代わりに化合物B−5を用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物C−5を製造した。
MS[M+H]+=468.99
前記製造例C−1において、化合物B−1の代わりに化合物B−6を用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物C−6を製造した。
MS[M+H]+=484.97
前記製造例C−1において、化合物B−1の代わりに化合物B−7を用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物C−7を製造した。
MS[M+H]+=484.97
MS[M+H]+=691.27
化合物C−2(15g、32.05mmol)と、ジフェニルアミン(5.47g、32.37mmol)、ソジウム−t−ブトキシド(4.3g、44.87mmol)をトルエンに入れて加熱撹拌した後、還流させ、[ビス(トリ−t−ブチルホスフィン)]パラジウム(165mg、2mmol%)を入れる。常温に温度を下げて反応を終結した後、テトラヒドロフランとエチルアセテートを用いて再結晶して、化合物D−1を製造した。
MS[M+H]+=558.15
前記製造例1において、化合物C−1の代わりにD−1を用い、ジフェニルアミンの代わりにN−フェニルナフタレン−1−アミンを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物2を製造した。
MS[M+H]+=741.28
前記製造例2の1)化合物D−1の製造において、化合物C−2の代わりにC−3を用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物D−2を製造した。
MS[M+H]+=558.15
前記製造例1において、化合物C−1の代わりにD−2を用い、ジフェニルアミンの代わりにN−([1,1'−ビフェニル]−4−イル)−[1,1''−ビフェニル]−3−アミンを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物3を製造した。
MS[M+H]+=843.33
前記製造例2の1)化合物D−1の製造において、化合物C−2の代わりにC−4を用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物D−3を製造した。
MS[M+H]+=558.15
前記製造例1において、化合物C−1の代わりにD−3を用い、ジフェニルアミンの代わりにジ([1,1'−ビフェニル]−4−イル)アミンを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物4を製造した。
MS[M+H]+=843.33
前記製造例2の1)化合物D−1の製造において、化合物C−2の代わりにC−4を用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物D−4を製造した。
MS[M+H]+=558.15
前記製造例1において、化合物C−1の代わりにD−4を用い、ジフェニルアミンの代わりにN−([1,1'−ビフェニル]−2−イル)−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−アミンを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物5を製造した。
MS[M+H]+=883.36
前記製造例2の1)化合物D−1の製造において、化合物C−2の代わりにC−5を用い、ジフェニルアミンの代わりにN−フェニル−[1,1'−ビフェニル]−3−アミンを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物D−5を製造した。
MS[M+H]+=634.19
前記製造例1において、化合物C−1の代わりにD−5を用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物6を製造した。
MS[M+H]+=767.30
前記製造例2の1)化合物D−1の製造において、化合物C−2の代わりにC−6を用い、ジフェニルアミンの代わりに9,9−ジメチル−N−フェニル−9H−フルオレン−2−アミンを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物D−6を製造した。
MS[M+H]+=690.19
前記製造例1において、化合物C−1の代わりにD−6を用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物7を製造した。
MS[M+H]+=823.31
化合物C−7(15g、30.99mmol)と(4−(9H−カルバゾール−9−イル)フェニル)ボロン酸(9.08g、31.61mmol)をテトラヒドロフラン(300ml)に添加した後、2Mポタシウムカーボネート水溶液(100ml)を添加し、テトラキストリフェニル−ホスフィノパラジウム(1.07g、2.5mol%)を入れた後、4時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて反応を終結した後、ポタシウムカーボネート溶液を除去して層分離した。溶媒除去後、エチルアセテートで再結晶して、前記化合物D−7(13.04g、収率65%)を製造した。
MS[M+H]+=648.15
前記製造例1において、化合物C−1の代わりにD−7を用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物8を製造した。
MS[M+H]+=782.26
ITO(インジウムスズ酸化物)が1,000Åの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板(corning 7059 glass)を、分散剤を溶かした蒸留水に入れて超音波洗浄した。洗剤はFischer Co.の製品を使用し、蒸留水はMillipore Co.製品のフィルタ(Filter)で2回濾過した蒸留水を使用した。ITOを30分間洗浄した後、蒸留水で2回繰り返し超音波洗浄を10分間進行させた。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノール溶剤の順に超音波洗浄をし乾燥させた。
前記実施例1−1において、正孔輸送層として化合物1の代わりに化合物2を用いたことを除けば、同様に実験した。
前記実施例1−1において、正孔輸送層として化合物1の代わりに化合物4を用いたことを除けば、同様に実験した。
前記実施例1−1において、正孔輸送層として化合物1の代わりに化合物5を用いたことを除けば、同様に実験した。
前記実施例1−1において、正孔輸送層として化合物1の代わりに化合物7を用いたことを除けば、同様に実験した。
前記実施例1−1において、正孔輸送層として化合物1の代わりに化合物8を用いたことを除けば、同様に実験した。
前記実施例1−1において、正孔輸送層として化合物1の代わりに下記のHT1を用いたことを除けば、同様に実験した。
ITO(インジウムスズ酸化物)が1,000Åの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板(corning 7059 glass)を、分散剤を溶かした蒸留水に入れて超音波洗浄した。洗剤はFischer Co.の製品を使用し、蒸留水はMillipore Co.製品のフィルタ(Filter)で2回濾過した蒸留水を使用した。ITOを30分間洗浄した後、蒸留水で2回繰り返し超音波洗浄を10分間進行させた。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノール溶剤の順に超音波洗浄をし乾燥させた。
前記実施例2−1において、正孔調節層として化合物2の代わりに化合物3を用いたことを除けば、同様に実験した。
前記実施例2−1において、正孔調節層として化合物2の代わりに化合物6を用いたことを除けば、同様に実験した。
前記実施例2−1において、正孔調節層として化合物2の代わりにHT2を用いたことを除けば、同様に実験した。
20:基板
30:第1電極
40:発光層
50:第2電極
60:正孔注入層
70:正孔輸送層
80:電子輸送層
90:電子注入層
Claims (16)
- 下記化学式1で表されるスピロ型化合物:
[化学式1]
X1は、OまたはSであり、
R1〜R4は、互いに同一または異なり、
それぞれ独立に、水素;又は重水素であり、
L1〜L3は、互いに同一または異なり、
それぞれ独立に、直接結合;または非置換のアリーレン基であり、
Ar1〜Ar6は、互いに同一または異なり、
それぞれ独立に、非置換のアリール基;またはAr1とAr2;Ar3とAr4;およびAr5とAr6のうちの1以上は互いに結合して、非置換の環を形成し、
r1、r2、r3およびr4はそれぞれ、1〜4の整数であり、
mおよびpはそれぞれ、0〜1の整数であり、
nは、0〜2の整数であり、
m+n+p=2であり、
mが1のとき、nが0であり、
mが0のとき、nは1又は2であり、
r1、r2、r3、r4、m、nおよびpがそれぞれ2以上の整数の場合、2以上の括弧内の構造は、互いに同一または異なる。 - 前記化学式1は、下記化学式1−1または1−2で表されるものである、
請求項1に記載のスピロ型化合物:
[化学式1−1]
X1、R1〜R4、L1〜L3、Ar1〜Ar6、r1〜r4、m、nおよびpの定義は、
前記化学式1と同じである。 - 前記化学式1は、下記化学式1−3〜1−6のうちのいずれか1つで表されるものである、
請求項1に記載のスピロ型化合物:
[化学式1−3]
R1〜R4、L1〜L3、Ar1〜Ar6、r1〜r4、m、nおよびpの定義は、
前記化学式1と同じである。 - 前記Ar1〜Ar6は、互いに同一または異なり、
それぞれ独立に、非置換のフェニル基;非置換のビフェニル基;非置換のナフチル基;非置換のフェナントレニル基;非置換のフルオレニル基;又は非置換のスピロビフルオレニル基である、
請求項1から3のいずれか1項に記載のスピロ型化合物。 - 前記化学式1は、下記化合物の中から選択されるものである、
請求項1に記載のスピロ型化合物:
- 第1電極と、
前記第1電極に対向して備えられた第2電極と、
前記第1電極と前記第2電極との間に備えられた1層以上の有機物層と
を含む有機発光素子であって、
前記有機物層のうちの1層以上は、
請求項1から5のいずれか1項に記載のスピロ型化合物を含むものである有機発光素子。 - 前記有機物層は、正孔注入層を含み、
前記正孔注入層は、前記スピロ型化合物を含むものである、
請求項6に記載の有機発光素子。 - 前記有機物層は、正孔輸送層を含み、
前記正孔輸送層は、前記スピロ型化合物を含むものである、
請求項6または7に記載の有機発光素子。 - 前記有機物層は、正孔調節層を含み、
前記正孔調節層は、前記スピロ型化合物を含むものである、
請求項6から8のいずれか1項に記載の有機発光素子。 - 前記有機物層は、発光層を含み、
前記発光層は、前記スピロ型化合物を含むものである、
請求項6から9のいずれか1項に記載の有機発光素子。 - 前記有機物層は、発光層を含み、
前記発光層は、前記スピロ型化合物を発光層のドーパントとして含むものである、
請求項6から10のいずれか1項に記載の有機発光素子。 - 前記有機物層は、発光層を含み、
前記発光層は、下記化学式1−Aで表される化合物を含むものである、
請求項6から11のいずれか1項に記載の有機発光素子:
[化学式1−A]
n1は、1以上の整数であり、
Ar7は、置換もしくは非置換の1価以上のベンゾフルオレン基;置換もしくは非置換の1価以上のフルオランテン基;置換もしくは非置換の1価以上のピレン基;または置換もしくは非置換の1価以上のクリセン基であり、
L4は、直接結合;置換もしくは非置換のアリーレン基;または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
Ar8およびAr9は、互いに同一または異なり、
それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアリールアルキル基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよいし、
n1が2以上の場合、2以上の括弧内の構造は、互いに同一または異なる。 - 前記L4は、直接結合であり、
前記Ar7は、2価のピレン基であり、
前記Ar8および前記Ar9は、互いに同一または異なり、
それぞれ独立に、アルキル基で置換されたシリル基で置換もしくは非置換のアリール基であり、
n1は、2である、
請求項12に記載の有機発光素子。 - 前記有機物層は、発光層を含み、
前記発光層は、下記化学式2−Aで表される化合物を含むものである、
請求項6から11のいずれか1項に記載の有機発光素子:
[化学式2−A]
Ar11およびAr12は、互いに同一または異なり、
それぞれ独立に、置換もしくは非置換の単環のアリール基;または置換もしくは非置換の多環のアリール基であり、
G1〜G8は、互いに同一または異なり、
それぞれ独立に、水素;置換もしくは非置換の単環のアリール基;または置換もしくは非置換の多環のアリール基である。 - 前記Ar11および前記Ar12は、1−ナフチル基であり、
前記G1〜G8は、水素である、
請求項14に記載の有機発光素子。 - 前記発光層は、下記化学式2−Aで表される化合物を含むものである、
請求項12に記載の有機発光素子:
[化学式2−A]
Ar11およびAr12は、互いに同一または異なり、
それぞれ独立に、置換もしくは非置換の単環のアリール基;または置換もしくは非置換の多環のアリール基であり、
G1〜G8は、互いに同一または異なり、
それぞれ独立に、水素;置換もしくは非置換の単環のアリール基;または置換もしくは非置換の多環のアリール基である。
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