CN107635983A - 螺环型化合物和包含其的有机发光二极管 - Google Patents

螺环型化合物和包含其的有机发光二极管 Download PDF

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Abstract

本说明书涉及螺环型化合物和包含其的有机发光二极管。

Description

螺环型化合物和包含其的有机发光二极管
技术领域
本申请要求分别于2015年10月6日和2016年6月8日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2015-0140436号和第10-2016-0071269号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
本说明书涉及螺环结构化合物和包含其的有机发光器件。
背景技术
通常，有机发光现象是指使用有机材料将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有这样的结构，其包括正电极、负电极和介于其间的有机材料层。在此，有机材料层可以具有由不同材料构成的多层结构以便在许多情况下提高有机发光器件的效率和稳定性，例如，其可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等构成。在有机发光器件的结构中，如果在两个电极之间施加电压，则空穴从正电极注入有机材料层并且电子从负电极注入有机材料层，当注入的空穴和电子彼此相遇时形成激子，并且当激子再返回基态时发光。
持续需要开发用于上述有机发光器件的新材料。
[专利文献]
国际公开第2003-012890号
发明内容
技术问题
本说明书提供了螺环结构化合物和包含其的有机发光器件。
技术方案
本说明书的一个示例性实施方案提供了由以下化学式1表示的螺环结构化合物。
[化学式1]
在化学式1中，
X1为O或S，
R1至R4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；酰胺基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基团；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
L1至L3彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基，
Ar1至Ar6彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，或者Ar1和Ar2；Ar3和Ar4以及Ar5和Ar6中的一者或更多者彼此结合以形成经取代或未经取代的环，
r1、r2、r3和r4各自为1至4的整数，
m、n和p各自为0至3的整数，
m+n+p≥2，以及
当r1、r2、r3、r4、m、n和p各自为2或更大的整数时，两个或更多个括号中结构彼此相同或不同。
此外，本说明书的一个示例性实施方案提供了有机发光器件，其包括：第一电极；设置成面向第一电极的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层的一个或更多个层包含由化学式1表示的螺环结构化合物。
有益效果
根据本说明书的一个示例性实施方案的螺环结构化合物可以用作用于有机发光器件的有机材料层的材料，并且可以提高使用其的有机发光器件的效率，实现低驱动电压和/或改善寿命特征。
附图说明
图1示出了根据本说明书的一个示例性实施方案的有机发光器件10。
图2示出了根据本说明书的另一个示例性实施方案的有机发光器件11。
具体实施方式
在下文中，将更详细地描述本说明书。
本说明书提供了由化学式1表示的螺环结构化合物。
在本说明书中，当一个部分“包括”一个构成要素时，除非另外具体描述，否则这不意指排除另一个构成要素，而是意指还可以包括另一个构成要素。
在本说明书中，当一个构件设置在另一个构件“上”时，这不仅包括一个构件与另一个构件接触的情况，而且包括两个构件之间存在又一个构件的情况。
在本说明书中，以下将描述取代基的实例，但是本说明书不限于此。
术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子被改变为另一个取代基，并且取代的位置不受限制，只要该位置是氢原子被取代的位置(即取代基可以取代的位置)即可，并且当两个或更多个取代时，两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中，术语“经取代或未经取代的”意指被选自以下的一个或两个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；腈基；硝基；酰亚胺基；酰胺基；羰基；酯基；羟基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基团；经取代或未经取代的芳基；和经取代或未经取代的杂环基，或者被上述所例示的取代基中的两个或更多个取代基连接的取代基取代，或者不具有取代基。例如，“两个或更多个取代基连接的取代基”可以是联苯基。即，联苯基也可以是芳基，并且可以被解释为两个苯基连接的取代基。
在本说明书中，意指与另一个取代基或结合部分键合的部分。
在本说明书中，卤素基团可以是氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。具体地，酰亚胺基可以是具有以下结构的化合物，但不限于此。
在本说明书中，对于酰胺基，酰胺基的氮可以被氢，具有1至30个碳原子的直链、支链或环状烷基，或者具有6至30个碳原子的芳基取代。具体地，酰胺基可以是具有以下结构式的化合物，但不限于此。
在本说明书中，羰基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。具体地，羰基可以是具有以下结构的化合物，但不限于此。
在本说明书中，对于酯基，酯基的氧可以被具有1至25个碳原子的直链、支链或环状烷基，或者具有6至30个碳原子的芳基取代。具体地，酯基可以是具有以下结构式的化合物，但不限于此。
在本说明书中，烷基可以是直链或支链的，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。其具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限制，但优选具有3至30个碳原子，并且其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，烷氧基可以是直链、支链或环状的。烷氧基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。其具体实例包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基(isopropoxy)、异丙基氧基(i-propyloxy)、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但不限于此。
在本说明书中，胺基可以选自-NH2；烷基胺基；N-烷基芳基胺基；芳基胺基；N-芳基杂芳基胺基；N-烷基杂芳基胺基；和杂芳基胺基，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。胺基的具体实例包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、N-苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、N-苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、N-苯基联苯基胺基；N-苯基萘基胺基；N-联苯基萘基胺基；N-萘基芴基胺基；N-苯基菲基胺基；N-联苯基菲基胺基；N-苯基芴基胺基；N-苯基三联苯基胺基；N-菲基芴基胺基；N-联苯基芴基胺基等，但不限于此。
在本说明书中，N-烷基芳基胺基意指其中胺基的N取代有烷基和芳基的胺基。
在本说明书中，N-芳基杂芳基胺基意指其中胺基的N取代有芳基和杂芳基的胺基。
在本说明书中，N-烷基杂芳基胺基意指其中胺基的N取代有烷基和杂芳基胺基的胺基。
在本说明书中，烷基胺基、N-芳基烷基胺基、烷基硫基、烷基磺酰基和N-烷基杂芳基胺基中的烷基与上述的烷基的实例相同。具体地，烷基硫基的实例包括甲基硫基、乙基硫基、叔丁基硫基、己基硫基、辛基硫基等，烷基磺酰基的实例包括甲磺酰基、乙磺酰基、丙磺酰基、丁磺酰基等，但不限于此。
在本说明书中，烯基可以是直链或支链的，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为2至30。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本说明书中，甲硅烷基的具体实例包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本说明书中，硼基可以是-BR100R101，R100和R101彼此相同或不同，并且可以各自独立地选自氢；氘；卤素；腈基；经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的单环或多环环烷基；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的直链或支链烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；和经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基。
在本说明书中，氧化膦基团的具体实例包括二苯基氧化膦基团、二萘基氧化膦基团等，但不限于此。
在本说明书中，芳基没有特别限制，但优选具有6至50个碳原子，并且芳基可以是单环或多环的。
当芳基是单环芳基时，其碳原子数没有特别限制，但优选为6至50。单环芳基的具体实例包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。
当芳基是多环芳基时，其碳原子数没有特别限制，但优选为10至50。多环芳基的具体实例包括萘基、蒽基、菲基、三苯基、芘基、基、基、芴基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可以被取代，并且相邻取代基可以彼此结合以形成环。
当芴基被取代时，芴基可以是和等。然而，芴基不限于此。
以及组成部分存在的情况。
在本说明书中，“相邻”基团可以意指取代与相应取代基取代的原子直接连接的原子的取代基、与相应取代基空间上最接近的取代基、或者取代相应取代基取代的原子的另一个取代基。例如，苯环中邻位(ortho)取代的两个取代基和取代脂族环中同一碳的两个取代基可以被解释为彼此“相邻”的基团。
在本说明书中，芳氧基、芳基硫基、芳基磺酰基、N-芳基烷基胺基、N-芳基杂芳基胺基和芳基膦基中的芳基与上述的芳基的实例相同。具体地，芳氧基的实例包括苯氧基、对甲苯氧基、间甲苯氧基、3,5-二甲基-苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、对叔丁基苯氧基、3-联苯氧基、4-联苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基、9-菲氧基等，芳基硫基的实例包括苯基硫基、2-甲基苯基硫基、4-叔丁基苯基硫基等，芳基磺酰基的实例包括苯磺酰基、对甲苯磺酰基等，但实例不限于此。
在本说明书中，芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单芳基胺基、经取代或未经取代的二芳基胺基、或者经取代或未经取代的三芳基胺基。芳基胺基中的芳基可以是单环芳基或多环芳基。包含两个或更多个芳基的芳基胺基可以包含单环芳基、多环芳基、或单环芳基和多环芳基二者。例如，芳基胺基中的芳基可以选自上述的芳基的实例。
在本说明书中，杂芳基包含除碳之外的一个或更多个原子，即杂原子，并且具体地，杂原子可以包括选自O、N、Se和S等的一个或更多个原子。其碳原子数没有特别限制，但优选为2至50，并且杂芳基可以是单环或多环的。杂环基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基(菲咯啉)、噻唑基、异唑基、二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本说明书中，杂芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单杂芳基胺基、经取代或未经取代的二杂芳基胺基、或者经取代或未经取代的三杂芳基胺基。包含两个或更多个杂芳基的杂芳基胺基可以包括单环杂芳基、多环杂芳基、或单环杂芳基和多环杂芳基二者。例如，杂芳基胺基中的杂芳基可以选自上述的杂芳基的实例。
在本说明书中，N-芳基杂芳基胺基和N-烷基杂芳基胺基中的杂芳基的实例与上述的杂芳基的实例相同。
在本说明书中，亚芳基意指芳基中存在两个键合位置，即二价基团。可以应用芳基的上述描述，不同之处在于亚芳基各自为二价基团。
在本说明书中，亚杂芳基意指杂芳基中存在两个键合位置，即二价基团。可以应用杂芳基的上述描述，不同之处在于亚杂芳基各自为二价基团。
在本说明书中，在通过相邻基团结合而形成的经取代或未经取代的环中，“环”意指经取代或未经取代的烃环；或者经取代或未经取代的杂环。
在本说明书中，环意指经取代或未经取代的烃环；或者经取代或未经取代的杂环。
在本说明书中，烃环可以是芳族环、脂族环、或芳族环和脂族环的稠环，并且可以选自环烷基或芳基的实例，不同之处在于烃环不是单价的。
在本说明书中，芳族环可以是单环或多环的，并且可以选自芳基的实例，不同之处在于芳族环不是单价的。
在本说明书中，杂环包含除碳之外的一个或更多个原子，即杂原子，并且具体地，杂原子可以包括选自O、N、Se和S等的一个或更多个原子。杂环可以是单环或多环的，可以是芳族环、脂族环、或芳族环和脂族环的稠环，并且可以选自杂芳基的实例，不同之处在于杂环不是单价的。
根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1由以下化学式1-1或1-2表示。
[化学式1-1]
[化学式1-2]
在化学式1-1和1-2中，
X1、R1至R4、L1至L3、Ar1至Ar6、r1至r4、m、n和p的定义与化学式1中的那些相同。
根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1由以下化学式1-3至1-6中的任一者表示。
[化学式1-3]
[化学式1-4]
[化学式1-5]
[化学式1-6]
在化学式1-3至1-6中，
R1至R4、L1至L3、Ar1至Ar6、r1至r4、m、n和p的定义与化学式1中的那些相同。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，R1至R4为氢。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，L1至L3彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或者经取代或未经取代的亚芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，L1至L3彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键或亚芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，L1至L3彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键或亚苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，Ar1至Ar6彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，Ar1至Ar6彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至50个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至50个碳原子的杂芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，Ar1至Ar6彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或者经烷基、芳基或杂芳基取代的芳基；或者杂芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，Ar1至Ar6彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的菲基；经取代或未经取代的芴基；经取代或未经取代的螺二芴基；经取代或未经取代的咔唑基；经取代或未经取代的二苯并呋喃基；或者经取代或未经取代的二苯并噻吩基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，Ar1至Ar6彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经芳基或杂芳基取代的苯基；联苯基；萘基；菲基；未经取代或经烷基或芳基取代的芴基；螺二芴基；咔唑基；二苯并呋喃基；或者二苯并噻吩基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，Ar1至Ar6彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经苯基或咔唑基取代的苯基；联苯基；萘基；菲基；经甲基或苯基取代的芴基；螺二芴基；咔唑基；二苯并呋喃基；或者二苯并噻吩基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，Ar1和Ar2；Ar3和Ar4以及Ar5和Ar6中的一者或更多者彼此结合以形成经取代或未经取代的环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，Ar1和Ar2；Ar3和Ar4以及Ar5和Ar6中的一者或更多者彼此结合以形成经取代或未经取代的杂环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，Ar1和Ar2；Ar3和Ar4以及Ar5和Ar6中的一者或更多者彼此结合以形成由以下化学式A的结构表示的环。
[化学式A]
在化学式A中，
X2为CRR'、NR"、O或S，
R、R'、R"、R201和R202彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基，
r201和r202各自为1至4的整数，
当r201和r202各自为2或更大时，两个或更多个括号中结构彼此相同或不同，以及
为化学式A的与L1、L2或L3键合的部分。
根据本说明书的另一个示例性实施方案，在化学式A中，R和R'彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的烷基。
根据本说明书的又一个示例性实施方案，在化学式A中，R和R'彼此相同或不同，并且各自独立地为烷基。
根据本说明书的又一个示例性实施方案，在化学式A中，R和R'为甲基。
根据本说明书的再一个示例性实施方案，在化学式A中，R"为经取代或未经取代的芳基。
根据本说明书的另一个示例性实施方案，在化学式A中，R"为芳基。
根据本说明书的又一个示例性实施方案，在化学式A中，R"为苯基。
根据本说明书的再一个示例性实施方案，在化学式A中，R201和R202彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；或者经取代或未经取代的芳基。
根据本说明书的另一个示例性实施方案，在化学式A中，R201和R202彼此相同或不同，并且各自独立地为氢或芳基。
根据本说明书的又一个示例性实施方案，在化学式A中，R201和R202彼此相同或不同，并且各自独立地为氢或苯基。
根据本说明书的再一个示例性实施方案，化学式A由以下结构中的任一者表示。
根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1选自以下化合物。
本说明书的一个示例性实施方案提供了有机发光器件，其包括：第一电极；设置成面向第一电极的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层的一个或更多个层包含上述螺环结构化合物。
根据本说明书的一个示例性实施方案，本说明书的有机发光器件的有机材料层可以由单层结构构成，但也可以由其中堆叠有两个或更多个有机材料层的多层结构构成。例如，本发明的有机发光器件可以具有这样的结构，其包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且可以包括更少或更多的有机层。
例如，本说明书的有机发光器件的结构可以具有如图1和图2所示的结构，但不限于此。
图1例示了有机发光器件10的结构，其中第一电极30、发光层40和第二电极50依次堆叠在基底20上。图1是根据本说明书的一个示例性实施方案的有机发光器件的示例性结构，并且还可以包括另外的有机材料层。
图2例示了有机发光器件的结构，其中第一电极30、空穴注入层60、空穴传输层70、发光层40、电子传输层80、电子注入层90和第二电极50依次堆叠在基底20上。图2是根据本说明书的示例性实施方案的示例性结构，并且还可以包括另外的有机材料层。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括空穴注入层，并且空穴注入层包含由化学式1表示的螺环结构化合物。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括空穴传输层，并且空穴传输层包含由化学式1表示的螺环结构化合物。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括空穴控制层，并且空穴控制层包含由化学式1表示的螺环结构化合物。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由化学式1表示的螺环结构化合物。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由化学式1表示的螺环结构化合物作为发光层的掺杂剂。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由以下化学式1-A表示的化合物。
[化学式1-A]
在化学式1-A中，
n1为1或更大的整数，
Ar7为经取代或未经取代的单价或更高价苯并芴基；经取代或未经取代的单价或更高价荧蒽基；经取代或未经取代的单价或更高价芘基；或者经取代或未经取代的单价或更高价基，
L4为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基，
Ar8和Ar9彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基烷基；或者经取代或未经取代的杂芳基，或者可以彼此结合以形成经取代或未经取代的环，以及
当n1为2或更大时，两个或更多个括号中结构彼此相同或不同。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由化学式1-A表示的化合物作为发光层的掺杂剂。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L4为直接键。
根据本说明书的一个示例性实施方案，n1为2。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar7为未经取代或者经氘、甲基、乙基、异丙基或叔丁基取代的二价芘基；或者未经取代或者经氘、甲基、乙基或叔丁基取代的二价基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar8和Ar9彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar8和Ar9彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或者经被甲基、乙基、异丙基、叔丁基、腈基或烷基取代的甲硅烷基取代的芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar8和Ar9彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经被烷基取代的甲硅烷基取代的芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar8和Ar9彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经三甲基甲硅烷基取代的芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar8和Ar9彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；或者经取代或未经取代的三联苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar8和Ar9彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或者经甲基、乙基、异丙基、叔丁基、腈基或三甲基甲硅烷基取代的苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar8和Ar9彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或者经甲基、乙基、叔丁基、腈基或三甲基甲硅烷基取代的联苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar8和Ar9彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或者经甲基、乙基、叔丁基、腈基或三甲基甲硅烷基取代的三联苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar8和Ar9彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的杂芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar8和Ar9彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或者经甲基、乙基、叔丁基、腈基、被烷基取代的甲硅烷基、或苯基取代的杂芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar8和Ar9彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或者经甲基、乙基、叔丁基、腈基、三甲基甲硅烷基或苯基取代的二苯并呋喃基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1-A选自以下化合物。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由以下化学式2-A表示的化合物。
[化学式2-A]
在化学式2-A中，
Ar11和Ar12彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的单环芳基；或者经取代或未经取代的多环芳基，以及
G1至G8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的单环芳基；或者经取代或未经取代的多环芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由化学式2-A表示的化合物作为发光层的主体。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar11和Ar12彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的多环芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar11和Ar12彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有10至30个碳原子的多环芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar11和Ar12彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的萘基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar11和Ar12彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的1-萘基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar11和Ar12为1-萘基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，G1至G8为氢。
根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式2-A选自以下化合物。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由化学式1-A表示的化合物作为发光层的掺杂剂，并且包含由化学式2-A表示的化合物作为发光层的主体。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层还可以包括选自以下的一个或更多个层：空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层。
本说明书的有机发光器件可以通过本领域已知的材料和方法来制造，不同之处在于有机材料层的一个或更多个层包含本说明书的螺环结构化合物，即，由化学式1表示的螺环结构化合物。
当有机发光器件包括多个有机材料层时，有机材料层可以由相同材料或不同材料形成。
例如，本说明书的有机发光器件可以通过在基底上依次堆叠第一电极、有机材料层和第二电极来制造。在这种情况下，有机发光器件可以通过如下过程来制造：通过使用物理气相沉积(PVD)法(例如溅射或电子束蒸发)，在基底上沉积金属或具有导电性的金属氧化物或其合金以形成第一电极，在其上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在其上沉积可以用作第二电极的材料。除上述方法之外，有机发光器件可以通过在基底上依次沉积第二电极材料、有机材料层和第一电极材料来制备。此外，当制造有机发光器件时，由化学式1表示的螺环结构化合物不仅可以通过真空沉积法而且可以通过溶液涂布法形成为有机材料层。此处，溶液涂布法意指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷涂法、辊涂等，但不限于此。
根据本说明书的一个示例性实施方案，第一电极是正电极，并且第二电极是负电极。
根据本说明书的另一个示例性实施方案，第一电极是负电极，并且第二电极是正电极。
作为正电极材料，具有大功函数的材料通常是优选的，以顺利地将空穴注入有机材料层。在本发明中可以使用的正电极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺；等等，但不限于此。
作为负电极材料，具有小功函数的材料通常是优选的，以顺利地将电子注入有机材料层。负电极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al和Mg/Ag；等等，但不限于此。
空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，并且空穴注入材料优选为这样的化合物：其具有传输空穴的能力，并因此具有注入正电极处的空穴的效应和为发光层或发光材料注入空穴的优异效应，防止发光层产生的激子迁移至电子注入层或电子注入材料，并且还具有优异的薄膜形成能力。优选地，空穴注入材料的最高占据分子轨道(highestoccupied molecular orbital，HOMO)在正电极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖酮的有机材料、基于的有机材料、蒽醌、基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输到发光层的层，并且空穴传输材料适当地为可以接收来自正电极或空穴注入层的空穴以将空穴转移到发光层并且具有大空穴迁移率的材料。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、共轭部分和非共轭部分一起存在的嵌段共聚物等，但不限于此。
空穴控制层用于有效地接收从空穴传输层转移的空穴并调节空穴迁移率，并且因此用于调节转移到发光层的空穴的量。此外，空穴控制层可以同时用作电子屏障，其使从发光层供应的电子无法转移到空穴传输层。这可以通过使发光层中的空穴和电子之间的平衡最大化来提高发光效率，并且通过空穴控制层的电子稳定性来改善器件的寿命，并且可以使用本领域已知的材料。
用于发光层的发光材料是可以分别接收来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使空穴和电子结合以发出可见光区域的光的材料，并且优选为对荧光或磷光具有良好量子效率的材料。其具体实例包括：8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并唑、基于苯并噻唑和基于苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺环化合物；聚芴；红荧烯等，但不限于此。
发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料的实例包括稠合芳族环衍生物或含杂环化合物等。具体地，稠合芳族环衍生物的实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，并且含杂环化合物的实例包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但其实例不限于此。
掺杂剂材料的实例包括芳族胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体地，芳族胺衍生物是具有经取代或未经取代的芳基胺基的稠合芳族环衍生物，并且其实例包括具有芳基胺基的芘、蒽、二茚并芘等，苯乙烯胺化合物是其中经取代或未经取代的芳基胺经至少一个芳基乙烯基取代的化合物，并且选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基胺基中的一个或两个或更多个取代基是经取代或未经取代的。其具体实例包括苯乙烯胺、苯乙烯二胺、苯乙烯三胺、苯乙烯四胺等，但不限于此。此外，金属配合物的实例包括铱配合物、铂配合物等，但不限于此。
电子传输层是接收来自电子注入层的电子并将电子传输到发光层的层，并且电子传输材料适当地为可以很好地接收来自负电极的电子并将电子转移到发光层并且具有大电子迁移率的材料。其具体实例包括：8-羟基喹啉的Al配合物；包含Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物等，但不限于此。电子传输层可以与根据现有技术使用的任何期望的阴极材料一起使用。特别地，阴极材料的适当实例是具有低功函数的典型材料，随后是铝层或银层。其具体实例包括铯、钡、钙、镱和钐，在每种情况下随后是铝层或银层。
电子注入层是注入来自电极的电子的层，并且优选为这样的化合物：其具有传输电子的能力，具有注入来自负电极的电子的效应和将电子注入发光层或发光材料的优异效应，防止发光层产生的激子迁移至空穴注入层，并且还具有优异的薄膜形成能力。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物，金属配合物化合物，含氮5-元环衍生物等，但不限于此。
金属配合物化合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲苯酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
根据使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以是顶部发光型、底部发光型或双侧发光型。
根据本说明书的一个示例性实施方案，除有机发光器件之外，由化学式1表示的螺环结构化合物可以包含在有机太阳能电池或有机晶体管中。
在下文中，为了具体说明本说明书，将参照实施例详细描述本说明书。然而，根据本说明书的实施例可以以各种形式修改，并且不被解释为本说明书的范围限于以下详细描述的实施例。提供了本说明书的实施例以向本领域普通技术人员更全面地说明本说明书。
制备例
制备例A-1.化合物A-1的制备
将苯并呋喃-2-硼酸(20g，123.4mmol)和1-溴-3-氯-6-碘苯(39.36g，124.6mmol)添加到二烷(300ml)中之后，向其中添加2M碳酸钾水溶液(100ml)，向其中放入四三苯基-膦钯(2.85g，2mol％)，然后将所得混合物加热并搅拌4小时。将温度降至常温，终止反应，然后除去碳酸钾溶液以将层分离。除去溶剂之后，残余物用己烷过柱以制备化合物A-1(33.97g，产率90％)。
MS[M+H]+＝306.94
制备例A-2.化合物A-2的制备
化合物A-2通过以与制备例A-1中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于使用1-溴-4-氯-2-碘苯代替1-溴-3-氯-6-碘苯。
MS[M+H]+＝306.94
制备例A-3.化合物A-3的制备
化合物A-3通过以与制备例A-2中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于使用苯并呋喃-3-硼酸代替苯并呋喃-2-硼酸。
MS[M+H]+＝306.94
制备例A-4.化合物A-4的制备
化合物A-4通过以与制备例A-1中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于使用1-溴-3-氯-2-碘苯代替1-溴-3-氯-6-碘苯。
MS[M+H]+＝306.94
制备例A-5.化合物A-5的制备
化合物A-5通过以与制备例A-1中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于使用苯并噻吩-2-硼酸代替苯并呋喃-2-硼酸。
MS[M+H]+＝323.92
制备例A-6.化合物A-6的制备
化合物A-6通过以与制备例A-1中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于使用苯并噻吩-3-硼酸代替苯并呋喃-2-硼酸。
MS[M+H]+＝323.92
制备例B-1.化合物B-1的制备
将化合物A-1(20g，65.37mmol)溶解在四氢呋喃(250ml)中之后，将温度降至-78℃，然后向其中滴加2.5M n-BuLi(34ml)，30分钟之后向其中放入2-溴-9H-芴-9-酮，将温度升至室温，然后将所得混合物搅拌1小时。向其中放入1N HCl(200ml)并将所得混合物搅拌30分钟之后，将层分离以除去溶剂，然后将残余物用乙酸乙酯重结晶以制备化合物B-1(28.5g，90％)。
MS[M+H]+＝487.00
制备例B-2.化合物B-2的制备
化合物B-2通过以与制备例B-1中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于使用4-溴-9H-芴-9-酮代替2-溴-9H-芴-9-酮。
MS[M+H]+＝487.00
制备例B-3.化合物B-3的制备
化合物B-3通过以与制备例B-1中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于使用化合物A-2代替化合物A-1。
MS[M+H]+＝487.00
制备例B-4.化合物B-4的制备
化合物B-4通过以与制备例B-3中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于使用化合物A-3代替化合物A-1。
MS[M+H]+＝487.00
制备例B-5.化合物B-5的制备
化合物B-5通过以与制备例B-1中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于使用化合物A-4代替化合物A-1。
MS[M+H]+＝487.00
制备例B-6.化合物B-6的制备
化合物B-6通过以与制备例B-1中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于使用化合物A-5代替化合物A-1。
MS[M+H]+＝502.98
制备例B-7.化合物B-7的制备
化合物B-7通过以与制备例B-1中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于使用化合物A-6代替化合物A-1。
MS[M+H]+＝502.98
制备例C-1.化合物C-1的制备
将化合物B-1(20g，41.15mmol)放入乙酸(250ml)中之后，向其中滴加10ml三氟乙酸，将所得混合物搅拌并回流。将温度降至常温，将所得产物用水中和，然后将过滤的固体用乙酸乙酯重结晶以制备化合物C-1(16.37g，85％)。
MS[M+H]+＝468.99
制备例C-2.化合物C-2的制备
化合物C-2通过以与制备例C-1中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于使用化合物B-2代替化合物B-1。
MS[M+H]+＝468.99
制备例C-3.化合物C-3的制备
化合物C-3通过以与制备例C-1中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于使用化合物B-3代替化合物B-1。
MS[M+H]+＝468.99
制备例C-4.化合物C-4的制备
化合物C-4通过以与制备例C-1中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于使用化合物B-4代替化合物B-1。
MS[M+H]+＝468.99
制备例C-5.化合物C-5的制备
化合物C-5通过以与制备例C-1中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于使用化合物B-5代替化合物B-1。
MS[M+H]+＝468.99
制备例C-6.化合物C-6的制备
化合物C-6通过以与制备例C-1中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于使用化合物B-6代替化合物B-1。
MS[M+H]+＝484.97
制备例C-7.化合物C-7的制备
化合物C-7通过以与制备例C-1中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于使用化合物B-7代替化合物B-1。
MS[M+H]+＝484.97
制备例1.化合物1的制备
将化合物C-1(15g，32.05mmol)、二苯胺(10.94g，64.74mmol)和叔丁醇钠(8.6g，89.74mmol)放入二甲苯中，加热并搅拌，然后使所得混合物回流，向其中放入[双(三叔丁基膦)]钯(330mg，2mmol％)。将温度降至常温，终止反应，然后通过使用四氢呋喃和乙酸乙酯将所得产物重结晶以制备化合物1。
MS[M+H]+＝691.27
制备例2.化合物2的制备
1)化合物D-1的制备
将化合物C-2(15g，32.05mmol)、二苯胺(5.47g，32.37mmol)和叔丁醇钠(4.3g，44.87mmol)放入甲苯中，加热并搅拌，然后使所得混合物回流，向其中放入[双(三叔丁基膦)]钯(165mg，2mmol％)。将温度降至常温，终止反应，然后通过使用四氢呋喃和乙酸乙酯将所得产物重结晶以制备化合物D-1。
MS[M+H]+＝558.15
2)化合物2的制备
化合物2通过以与制备例1中相同的方式进行相同的合成来制备，不同之处在于使用化合物D-1代替化合物C-1，并且使用N-苯基萘-1-胺代替二苯胺。
MS[M+H]+＝741.28
制备例3.化合物3的制备
1)化合物D-2的制备
化合物D-2通过以与制备例2中的1)化合物D-1的制备中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于使用化合物C-3代替化合物C-2。
MS[M+H]+＝558.15
2)化合物3的制备
化合物3通过以与制备例1中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于使用化合物D-2代替化合物C-1，并且使用N-([1,1'-联苯基]-4-基)-[1,1”-联苯基]-3-胺代替二苯胺。
MS[M+H]+＝843.33
制备例4.化合物4的制备
1)化合物D-3的制备
化合物D-3通过以与制备例2中的1)化合物D-1的制备中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于使用化合物C-4代替化合物C-2。
MS[M+H]+＝558.15
2)化合物4的制备
化合物4通过以与制备例1中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于使用化合物D-3代替化合物C-1，并且使用二([1,1'-联苯基]-4-基)胺代替二苯胺。
MS[M+H]+＝843.33
制备例5.化合物5的制备
1)化合物D-4的制备
化合物D-4通过以与制备例2中的1)化合物D-1的制备中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于使用化合物C-4代替化合物C-2。
MS[M+H]+＝558.15
2)化合物5的制备
化合物5通过以与制备例1中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于使用化合物D-4代替化合物C-1，并且使用N-([1,1'-联苯基]-2-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺代替二苯胺。
MS[M+H]+＝883.36
制备例6.化合物6的制备
1)化合物D-5的制备
化合物D-5通过以与制备例2中的1)化合物D-1的制备中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于使用化合物C-5代替化合物C-2，并且使用N-苯基-[1,1'-联苯基]-3-胺代替二苯胺。
MS[M+H]+＝634.19
2)化合物6的合成
化合物6通过以与制备例1中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于使用化合物D-5代替化合物C-1。
MS[M+H]+＝767.30
制备例7.化合物7的制备
1)化合物D-6的制备
化合物D-6通过以与制备例2中的1)化合物D-1的制备中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于使用化合物C-6代替化合物C-2，并且使用9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺代替二苯胺。
MS[M+H]+＝690.19
2)化合物7的制备
化合物7通过以与制备例1中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于使用化合物D-6代替化合物C-1。
MS[M+H]+＝823.31
制备例8.化合物8的制备
1)化合物D-7的制备
将化合物C-7(15g，30.99mmol)和(4-(9H-咔唑基-9-基)苯基)硼酸(9.08g，31.61mmol)添加到四氢呋喃(300ml)中之后，向其中添加2M碳酸钾水溶液(100ml)，向其中放入四三苯基-膦钯(1.07g，2.5mol)，然后将所得混合物加热并搅拌4小时。将温度降至常温，终止反应，然后除去碳酸钾溶液以将层分离。除去溶剂之后，将残余物用乙酸乙酯重结晶以制备化合物D-7(13.04g，产率65％)。
MS[M+H]+＝648.15
2)化合物8的合成
化合物8通过以与制备例1中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于使用化合物D-7代替化合物C-1。
MS[M+H]+＝782.26
实施例1-1
将薄薄地涂覆有厚度为的氧化铟锡(ITO)的玻璃基底(Corning 7059玻璃)放入溶解有分散剂的蒸馏水中，并进行超声清洗。使用由Fischer Co.制造的产品作为清洁剂，并使用经使用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。将ITO清洗30分钟之后，使用蒸馏水重复进行两次超声清洗10分钟。使用蒸馏水的清洗完成之后，依次使用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂进行超声清洗，然后进行干燥。
使六腈六氮杂苯并菲热真空沉积在由此制备的透明ITO电极上至的厚度，由此形成空穴注入层。使用于传输空穴的材料化合物1 真空沉积在其上，然后使HT2按顺序真空沉积在空穴传输层上至 的膜厚度，由此形成空穴控制层。使主体H1和掺杂剂D1(25:1)的混合物真空沉积至的厚度作为发光层。然后，热真空沉积E1化合物作为电子注入和传输层。负电极通过在电子注入和传输层上依次沉积氟化锂(LiF)和铝分别至和的厚度而形成，由此制造有机发光器件。
在前述过程中，使有机材料、氟化锂和铝的沉积速率分别保持在 和至
实施例1-2
以与实施例1-1中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物2代替化合物1作为空穴传输层。
实施例1-3
以与实施例1-1中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物4代替化合物1作为空穴传输层。
实施例1-4
以与实施例1-1中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物5代替化合物1作为空穴传输层。
实施例1-5
以与实施例1-1中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物7代替化合物1作为空穴传输层。
实施例1-6
以与实施例1-1中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物8代替化合物1作为空穴传输层。
比较例1-1
以与实施例1-1中相同的方式进行实验，不同之处在于使用以下HT1代替化合物1作为空穴传输层。
实施例1-1至1-6和比较例1-1中的有机发光器件的器件评估结果示于下表1中。
[表1]
50mA/cm2 空穴传输层材料 电压(V) 电流效率(cd/A)
比较例1-1 HT1 4.11 5.32
实施例1-1 化合物1 3.70 5.61
实施例1-2 化合物2 3.46 5.75
实施例1-3 化合物4 3.59 5.88
实施例1-4 化合物5 3.66 5.91
实施例1-5 化合物7 3.71 5.55
实施例1-6 化合物8 3.55 5.89
如表1所示，可以看出，与联苯胺型材料的比较例1-1相比，通过使用根据本说明书的一个示例性实施方案的螺环结构化合物制造的实施例1-1至1-6中的有机发光器件表现出低电压和高效率特征。
实施例2-1
将薄薄地涂覆有厚度为的氧化铟锡(ITO)的玻璃基底(Corning 7059玻璃)放入溶解有分散剂的蒸馏水中，并进行超声清洗。使用由Fischer Co.制造的产品作为清洁剂，并使用经使用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。将ITO清洗30分钟之后，使用蒸馏水重复进行两次超声清洗10分钟。使用蒸馏水的清洗完成之后，依次使用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂进行超声清洗，然后进行干燥。
使六腈六氮杂苯并菲热真空沉积在由此制备的透明ITO电极上至的厚度，由此形成空穴注入层。使用于传输空穴的材料HT1真空沉积在其上，然后使化合物2真空沉积在空穴传输层上至的膜厚度，由此形成空穴控制层。使主体H1和掺杂剂D1(25:1)的混合物真空沉积至的厚度作为发光层。然后，热真空沉积E1作为电子注入和传输层。负电极通过在电子注入和传输层上依次沉积氟化锂(LiF)和铝分别至和的厚度而形成，由此制造有机发光器件。
在前述过程中，使有机材料、氟化锂和铝的沉积速率分别保持在 和至
实施例2-2
以与实施例2-1中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物3代替化合物2作为空穴控制层。
实施例2-3
以与实施例2-1中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物6代替化合物2作为空穴控制层。
比较例2-1
以与实施例2-1中相同的方式进行实验，不同之处在于使用HT2代替化合物2作为空穴控制层。
实施例2-1至2-3和比较例2-1中的有机发光器件的器件评估结果示于下表2中。
[表2]
50mA/cm2 空穴控制层材料 电压(V) 电流效率(cd/A)
比较例2-1 HT2 4.02 5.11
实施例2-1 化合物2 4.03 5.30
实施例2-2 化合物3 3.93 5.44
实施例2-3 化合物6 3.75 5.68
如表2所示，可以看出，与使用咔唑型材料HT2的比较例2-1中的有机发光器件相比，通过使用根据本说明书的一个示例性实施方案的由化学式1表示的螺环结构化合物制造的实施例2-1至2-3中的有机发光器件表现出低电压和高效率特征。
特别地，当如化合物6中在根据本说明书的一个示例性实施方案的由化学式1表示的螺环结构化合物的分子结构中形成氧基团元素时，存在这样的效果：因为化合物6在用作空穴控制层时具有高的三重态能量，所以器件的性能改善。
根据本说明书的一个示例性实施方案的由化学式1表示的螺环结构化合物可以用于在有机电子器件(包括有机发光器件)中传输空穴并调节空穴，并且根据本说明书的有机发光器件在效率、驱动电压和稳定性方面表现出优异的特征。
[附图标记]
10、11：有机发光器件
20：基底
30：第一电极
40：发光层
50：第二电极
60：空穴注入层
70：空穴传输层
80：电子传输层
90：电子注入层

Claims (18)

1.一种由以下化学式1表示的螺环结构化合物：
[化学式1]
在化学式1中，
X1为O或S，
R1至R4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；酰胺基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基团；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
L1至L3彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基，
Ar1至Ar6彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，或者Ar1和Ar2、Ar3和Ar4以及Ar5和Ar6中的一者或更多者彼此结合以形成经取代或未经取代的环，
r1、r2、r3和r4各自为1至4的整数，
m、n和p各自为0至3的整数，
m+n+p≥2，以及
当r1、r2、r3、r4、m、n和p各自为2或更大的整数时，两个或更多个括号中结构彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的螺环结构化合物，其中化学式1由以下化学式1-1或1-2表示：
[化学式1-1]
[化学式1-2]
在化学式1-1和1-2中，
X1、R1至R4、L1至L3、Ar1至Ar6、r1至r4、m、n和p的定义与化学式1中的那些相同。
3.根据权利要求1所述的螺环结构化合物，其中化学式1由以下化学式1-3至1-6中的任一者表示：
[化学式1-3]
[化学式1-4]
[化学式1-5]
[化学式1-6]
在化学式1-3至1-6中，
R1至R4、L1至L3、Ar1至Ar6、r1至r4、m、n和p的定义与化学式1中的那些相同。
4.根据权利要求1所述的螺环结构化合物，其中L1至L3彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或亚芳基。
5.根据权利要求1所述的螺环结构化合物，其中Ar1至Ar6彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至50个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至50个碳原子的杂芳基。
6.根据权利要求1所述的螺环结构化合物，其中Ar1至Ar6彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的菲基；经取代或未经取代的芴基；经取代或未经取代的螺二芴基；经取代或未经取代的咔唑基；经取代或未经取代的二苯并呋喃基；或者经取代或未经取代的二苯并噻吩基。
7.根据权利要求1所述的螺环结构化合物，其中化学式1选自以下化合物：
8.一种有机发光器件，包括：
第一电极；
设置成面向所述第一电极的第二电极；以及
设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层，
其中所述有机材料层的一个或更多个层包含权利要求1至7中任一项所述的螺环结构化合物。
9.根据权利要求8所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括空穴注入层，并且所述空穴注入层包含所述螺环结构化合物。
10.根据权利要求8所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括空穴传输层，并且所述空穴传输层包含所述螺环结构化合物。
11.根据权利要求8所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括空穴控制层，并且所述空穴控制层包含所述螺环结构化合物。
12.根据权利要求8所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含所述螺环结构化合物。
13.根据权利要求8所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含所述螺环结构化合物作为所述发光层的掺杂剂。
14.根据权利要求8所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含由以下化学式1-A表示的化合物：
[化学式1-A]
在化学式1-A中，
n1为1或更大的整数，
Ar7为经取代或未经取代的单价或更高价苯并芴基；经取代或未经取代的单价或更高价荧蒽基；经取代或未经取代的单价或更高价芘基；或者经取代或未经取代的单价或更高价基，
L4为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基，
Ar8和Ar9彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基烷基；或者经取代或未经取代的杂芳基，或者任选地彼此结合以形成经取代或未经取代的环，以及
当n1为2或更大时，两个或更多个括号中结构彼此相同或不同。
15.根据权利要求14所述的有机发光器件，其中L4为直接键，Ar7为二价芘基，Ar8和Ar9彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经被烷基取代的甲硅烷基取代的芳基，以及n1为2。
16.根据权利要求8所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含由以下化学式2-A表示的化合物：
[化学式2-A]
在化学式2-A中，
Ar11和Ar12彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的单环芳基；或者经取代或未经取代的多环芳基，以及
G1至G8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的单环芳基；或者经取代或未经取代的多环芳基。
17.根据权利要求16所述的有机发光器件，其中Ar11和Ar12为1-萘基，并且G1至G8为氢。
18.根据权利要求14所述的有机发光器件，其中所述发光层包含由以下化学式2-A表示的化合物：
[化学式2-A]
在化学式2-A中，
Ar11和Ar12彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的单环芳基；或者经取代或未经取代的多环芳基，以及
G1至G8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的单环芳基；或者经取代或未经取代的多环芳基。
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