CN111480243A

CN111480243A - 有机发光二极管

Info

Publication number: CN111480243A
Application number: CN201980006379.8A
Authority: CN
Inventors: 徐尚德; 金性昭; 李东勋; 千民承; 金东宪; 崔地宁; 李禹哲; 金周湖; 金埙埈
Original assignee: LG Chem Ltd
Current assignee: LG Chem Ltd
Priority date: 2018-09-20
Filing date: 2019-09-20
Publication date: 2020-07-31
Anticipated expiration: 2039-09-20
Also published as: KR20200033766A; KR102245926B1; WO2020060283A1; CN111480243B

Abstract

本说明书涉及有机发光器件。

Description

有机发光二极管

技术领域

本发明主张于2018年09月20日向韩国专利局提交的韩国专利第10-2018-0112919号的优先权，其全部内容包含在本说明书中。

本说明书涉及有机发光器件。

背景技术

通常情况下，有机发光现象是指利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有包含阳极和阴极以及位于它们之间的有机物层的结构。在这里，为了提高有机发光器件的效率和稳定性，有机物层大多情况下由分别利用不同的物质构成的多层结构形成，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机发光器件的结构而言，如果在两电极之间施加电压，则空穴从阳极注入至有机物层，电子从阴极注入至有机物层，当所注入的空穴和电子相遇时会形成激子(exciton)，并且当该激子重新跃迁至基态时就会发出光。

持续要求开发用于如上所述的有机发光器件的新的材料。

发明内容

技术课题

本说明书提供有机发光器件。

课题的解决方法

提供一种有机发光器件，其中，包含：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与第二电极之间的2层以上的发光层，上述发光层在ⅰ)小于500nm、ⅱ)500nm至600nm、以及ⅲ)大于600nm的上述各波长区域具有一个峰，

将上述ⅰ)波长区域的最大发光峰的发光强度设为P1，将上述ⅱ)波长区域的最大发光峰的发光强度设为P2，将上述ⅲ)波长区域的最大发光波长的发光强度设为P3时，

满足P1≥P2+P3，

上述发光层中的至少一层以上包含下述化学式1的化合物。

[化学式1]

在上述化学式1中，

X为O或S，

L为直接键合、或者取代或未取代的亚芳基，

Ar为取代或未取代的芳基，

R1至R3彼此相同或不同，各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；取代或未取代的胺基；取代或未取代的烷基；取代或未取代的环烷基；取代或未取代的烯基；取代或未取代的芳基；或者取代或未取代的N、O和S中的至少一个以上的杂芳基，

n为0至3的整数，

m为0至4的整数，

o为0至8的整数，

上述n为复数时，上述R1彼此相同或不同，

上述m为复数时，上述R2彼此相同或不同，

上述o为复数时，上述R3彼此相同或不同。

发明效果

根据本说明书的一实施方式的有机发光器件具有高色彩再现率、长寿命的优点。

本发明通过利用稳定性高的上述化学式1的结构作为蓝色发光层的主体，从而实现了即使多样地调节掺杂剂的浓度也能够显示出长寿命的器件。基于此，调节发光光谱，从而可以实现既显示出高色彩再现率又显示出长寿命的特性的白色有机电致发光器件。

附图说明

图1图示了根据本说明书的一实施方式的有机发光器件。

图2图示了根据本说明书的一实施方式的有机发光器件。

[符号说明]

1：基板

2：第一电极

3：2层以上的发光层

4：第二电极

110：第一电极

120：第二电极

200：第一堆叠体

210：空穴注入层

220：第一空穴传输层

230：第一电子阻挡层

240：第一蓝色发光层

250：第一电子传输层

300：第二堆叠体

310：第二空穴传输层

320：红色发光层

330：绿色发光层

340：第二电子传输层

400：第三堆叠体

410：第三空穴传输层

420：第二电子阻挡层

430：第二蓝色发光层

440：第三电子传输层

450：电子注入层

510a：第一N型电荷生成层

510b：第一P型电荷生成层

520a：第二N型电荷生成层

520b：第二P型电荷生成层

具体实施方式

下面，对本说明书更详细地进行说明。

本说明书提供一种有机发光器件，其中，包含：上述第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与第二电极之间的2层以上的发光层，上述发光层满足特定的发光强度条件。

当有机器件中包含复数层的发光层时，可以调节各发光层的发光强度而得到高色彩再现率的效果。

其可以调节各发光层的发光强度而调节各发光层的色坐标，可以通过各个色坐标而求出色彩面积比，当这个数值变大时，可以实现更多种色彩。

特别是，如本发明所示，使各发光层的发光强度满足P1≥P2+P3的条件时，可以得到更高的色彩再现率。为了满足这个条件，并非必须具有3层以上的发光层，当具有2层发光层时，一层在上述ⅰ)、ⅱ)、ⅲ)中的任意2个以上的波长区域具有最大发光峰。当有机发光器件包含3层以上的发光层时，各层可以在蓝色、绿色、红色区域各自具有最大发光峰，也可以为任一层在2个以上的区域具有最大发光峰。

本说明书中，当指出某一部分“包含”某一构成要素时，只要没有特别相反的记载，则意味着可以进一步包含其它构成要素，而不是将其它构成要素排除。

本说明书中，当指出某一构件位于另一个构件“上”时，其不仅包含某一构件与另一构件接触的情况，还包括两构件之间存在其它构件的情况。

本说明书中，取代基的示例在下文中进行说明，但并不限定于此。

上述“取代”这一用语的意思是指结合于化合物的碳原子上的氢原子被替换成其它取代基，被取代的位置只要是氢原子可以被取代的位置、即取代基可以取代的位置就没有限定，当取代2个以上时，2个以上的取代基可以彼此相同或不同。

本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘、腈基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的芳基、以及取代或未取代的杂环基中的1个或2个以上的取代基取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代，或者不具有任何取代基。例如，“2个以上的取代基连接而成的取代基”可以为被芳基取代的芳基、被杂芳基取代的芳基、被芳基取代的杂环基、被烷基取代的芳基等。

本说明书中，卤素基团可以为氟、氯、溴或碘。

本说明书中，上述烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为1至30。作为具体例子，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基丁基、1-乙基丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不限定于此。

本说明书中，环烷基没有特别限定，但优选为碳原子数3至30的环烷基，更优选为碳原子数3至20的环烷基。具体有环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但并不限定于此。

本说明书中，烯基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为2至30。更具体而言，优选碳原子数为2至20。作为具体例子，有乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯-1-基、2-苯基乙烯-1-基、2,2-二苯基乙烯-1-基、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯-1-基、2,2-双(二苯-1-基)乙烯-1-基、茋基、苯乙烯基等，但并不限定于此。

本说明书中，胺基可以选自-NH₂、烷基胺基、N-烷基芳基胺基、芳基胺基、N-芳基杂芳基胺基、N-烷基杂芳基胺基和杂芳基胺基，碳原子数没有特别限定，但优选为1至30。作为胺基的具体例子，有甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基蒽基胺基、二苯基胺基、N-苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、N-苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、N-苯基联苯基胺基、N-苯基萘基胺基、N-联苯基萘基胺基、N-萘基芴基胺基、N-苯基菲基胺基、N-联苯基菲基胺基、N-苯基芴基胺基、N-苯基三联苯基胺基、N-菲基芴基胺基、N-联苯基芴基胺基等，但并不限定于此。

本说明书中，芳基没有特别限定，但优选为碳原子数6至30的芳基，上述芳基可以为单环或多环。

上述芳基为单环芳基时，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为6至30。具体而言，作为单环芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但并不限定于此。

上述芳基为多环芳基时，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为10至30。具体而言，作为多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、三苯基、芘基、萉基、苝基、

基、芴基等，但并不限定于此。

本说明书中，上述芴基可以被取代，相邻的基团可以彼此结合而形成环。

在上述芴基被取代的情况下，可以为

等。但并不限定于此。

本说明书中，杂芳基包含1个以上非碳原子、即杂原子，具体而言，上述杂原子可以包含1个以上选自O、N、Se和S等中的原子。碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为2至30，上述杂芳基可以为单环或多环。作为杂环基的例子，有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、

唑基、

二唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并

唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基(phenanthroline)、异

唑基、噻二唑基、吩噻嗪基和二苯并呋喃基等，但并不限定于此。

本说明书中，亚芳基除了是2价以外，与芳基的定义相同。

本说明书中，亚杂芳基除了是2价以外，与杂芳基的定义相同。

本说明书中，烃环除了不是1价以外，与芳基或环烷基的定义相同。

本说明书中，上述X为O。

本说明书中，上述X为S。

本说明书中，上述L为直接键合、或者取代或未取代的碳原子数6至30的亚芳基。

本说明书中，上述L为直接键合或碳原子数6至30的亚芳基。

本说明书中，上述L为直接键合、亚苯基或亚萘基。

本说明书中，上述L为直接键合。

本说明书中，上述L为亚苯基。

本说明书中，上述L为亚萘基。

本说明书中，上述Ar为取代或未取代的碳原子数6至30的芳基。

本说明书中，上述Ar为取代或未取代的碳原子数6至30的芳基，上述碳原子数6至30的芳基被氘、腈基、硝基、烷基、芳基或杂芳基取代或未取代。

本说明书中，上述Ar为取代或未取代的碳原子数6至30的芳基，上述碳原子数6至30的芳基被氘、腈基、硝基、碳原子数1至10的烷基、碳原子数6至30的芳基、或者碳原子数3至30的杂芳基取代或未取代。

本说明书中，上述Ar为碳原子数6至30的单环的芳基、或者碳原子数10至30的多环的芳基，上述碳原子数6至30的单环的芳基、或者碳原子数10至30的多环的芳基被氘、腈基、硝基、碳原子数1至10的烷基、碳原子数6至30的芳基、或者碳原子数3至30的杂芳基取代或未取代。

本说明书中，上述Ar为碳原子数6至30的单环的芳基、或者碳原子数10至30的多环的芳基。

本说明书中，上述Ar为苯基、联苯基、萘基、三联苯基、蒽基、三亚苯基、芘基、芴基或菲基。

本说明书中，上述Ar为苯基、联苯基、萘基、三联苯基或菲基。

本说明书中，上述Ar为苯基。

本说明书中，上述Ar为联苯基。

本说明书中，上述Ar为萘基。

本说明书中，上述Ar为三联苯基。

本说明书中，上述Ar为菲基。

本说明书中，上述R1至R3彼此相同或不同，各自独立地为氢；氘；卤素；腈基；硝基；胺基；取代或未取代的碳原子数1至10的烷基；取代或未取代的碳原子数3至10的环烷基；取代或未取代的碳原子数1至10的烯基；取代或未取代的碳原子数6至30的芳基；或者取代或未取代的N、O和S中的任一个或更多个的杂芳基。

本说明书中，上述R1至R3彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、或者被芳基取代或未取代的碳原子数6至30的芳基。

本说明书中，上述R1至R3彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芴基或芘基，

上述苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芴基或芘基被碳原子数6至30的芳基取代或未取代。

上述苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芴基或芘基被氘、苯基、联苯基或萘基取代或未取代。

本说明书中，上述R1至R3彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、苯基、被苯基取代或未取代的萘基、或者联苯基。

本说明书中，上述R1至R3为氢。

本说明书中，上述R1至R3中任一个或更多个为氘。

本说明书中，上述R1至R3中任一个或更多个为苯基。

本说明书中，上述R1至R3中任一个或更多个为被苯基取代的亚萘基。

本说明书中，上述R1至R3中任一个或更多个为亚萘基。

本说明书中，上述R1至R3中任一个或更多个为联苯基。

本说明书中，上述化学式1的化合物可以选自下述的具体例。

本说明书中，上述有机发光器件包含复数层的发光层。

本说明书中，上述有机发光器件包含3层的发光层。

本说明书中，上述有机发光器件包含4层的发光层。

本说明书中，上述有机发光器件包含5层的发光层。

本说明书中，上述有机发光器件包含6层的发光层。

本说明书中，上述有机发光器件包含在ⅰ)波长区域具有最大发光峰的发光层。

本说明书中，上述在ⅰ)波长区域具有最大发光峰的发光层包含上述化学式1的化合物。

将上述化学式1的化合物用于发光层时，与只由烃构成的化合物相比，向发光层的空穴注入特性变大，即使掺杂剂的浓度变高时，也能够降低空穴被圈闭

于掺杂剂中的特性，从而显示出长寿命的特性。

本说明书中，上述有机发光器件包含在ⅱ)波长区域具有最大发光峰的发光层。

本说明书中，上述有机发光器件包含在ⅲ)波长区域具有最大发光峰的发光层。

本说明书中，上述复数层的发光层彼此接触，或者在发光层之间包含追加的有机物层。

本说明书中，上述复数层的发光层之间包含电子传输层、电子注入层、以及空穴传输层中的任一层或更多层。

本说明书中，上述发光层中的任一层或更多层包含蓝色发光层。

本说明书中，上述发光层中包含2层以上的蓝色发光层。

本说明书中，上述发光层中的任一层或更多层包含绿色发光层。

本说明书中，上述发光层中包含2层以上的绿色发光层。

本说明书中，上述发光层中的任一层或更多层包含红色发光层。

本说明书中，上述发光层中包含2层以上的红色发光层。

本说明书中，上述发光层包含绿色发光层和红色发光层，上述绿色发光层与红色发光层彼此接触。

本说明书中，上述发光层包含绿色发光层和蓝色发光层，上述绿色发光层与蓝色发光层彼此接触。

本说明书中，上述发光层包含蓝色发光层和红色发光层，上述蓝色发光层与红色发光层彼此接触。

本说明书中，上述发光层包含蓝色发光层和绿色发光层，上述蓝色发光层与绿色发光层之间包含追加的有机物层。

本说明书中，上述发光层包含蓝色发光层和红色发光层，上述蓝色发光层与红色发光层之间包含追加的有机物层。

本说明书中，在上述发光层与发光层之间被追加的有机物层包含电子传输层、电荷生成层、以及空穴传输层中的一种以上。

本说明书中，上述发光层与发光层之间包含电子阻挡层。

本说明书中，上述发光层中的任一层或更多层使用上述化学式1的化合物作为主体。

本说明书中，上述发光层中的任一层或更多层使用上述化学式1的化合物作为蓝色主体。

本说明书中，上述发光层包含金属配合物或有机化合物作为掺杂剂物质。

本说明书中，上述发光层包含有机化合物作为掺杂剂物质。

本说明书中，上述发光层包含胺系化合物作为掺杂剂物质。

本说明书中，上述发光层包含芘系化合物作为掺杂剂物质。

本说明书中，上述发光层包含含有硼的杂环化合物作为掺杂剂物质。

本说明书中，上述发光层使用下述化合物作为掺杂剂。

本说明书中，上述发光层中的至少任一层包含主体和掺杂剂，上述主体和掺杂剂以99:1至80:20的质量比包含。

本发明的说明书中，上述发光层的厚度为

至

本发明的说明书中，上述有机发光器件进一步包含空穴传输层、空穴注入层、或空穴注入和传输层。

本发明的说明书中，上述有机发光器件进一步包含电子注入层、电子传输层、或电子注入和传输层。

本发明的说明书中，上述有机发光器件进一步包含电子阻挡层或空穴阻挡层。

例如，本发明的有机发光器件的结构可以具有如图1所示的结构，但不仅限于此。

图1例示了在基板1上依次层叠有第一电极2、2层以上的发光层3、以及第二电极4的有机发光器件的结构。

上述图1是例示有机发光器件的图，并不限定于此。

本发明的说明书中，上述有机发光器件包含第一发光层、第二发光层、以及第三发光层作为2层以上的发光层，上述第一发光层、第二发光层、以及第三发光层各自为在ⅰ)波长区域具有最大发光峰的发光层、在ⅱ)波长区域具有最大发光峰的发光层、以及在ⅲ)波长区域具有最大发光峰的发光层。

本说明书中，上述发光层包含在ⅱ)波长区域中具有最大发光峰的发光层和在ⅲ)波长区域具有最大发光峰的发光层，上述在ⅱ)波长区域具有最大发光峰的发光层与在ⅲ)波长区域具有最大发光峰的发光层彼此接触。

本说明书中，上述发光层包含在ⅰ)波长区域具有最大发光峰的发光层和在ⅱ)波长区域具有最大发光峰的发光层，上述在ⅰ)波长区域具有最大发光峰的发光层与在ⅱ)波长区域具有最大发光峰的发光层之间包含追加的有机物层。

本说明书中，上述发光层包含在ⅰ)波长区域具有最大发光峰的发光层和在ⅲ)波长区域具有最大发光峰的发光层，上述在ⅰ)波长区域具有最大发光峰的发光层与在ⅲ)波长区域具有最大发光峰的发光层之间包含追加的有机物层。

本说明书中，上述在ⅰ)波长区域具有最大发光峰的发光层和在ⅱ)波长区域具有最大发光峰的发光层在它们之间包含电子传输层、电荷生成层、以及空穴传输层中的一种以上。

本说明书中，上述在ⅰ)波长区域具有最大发光峰的发光层和在ⅲ)波长区域具有最大发光峰的发光层在它们之间包含电子传输层、电荷生成层、以及空穴传输层中的一种以上。

本说明书中，上述在ⅰ)波长区域具有最大发光峰的发光层和在ⅱ)波长区域具有最大发光峰的发光层在它们之间包含电子阻挡层。

本说明书中，上述在ⅰ)波长区域具有最大发光峰的发光层和在ⅲ)波长区域具有最大发光峰的发光层在它们之间包含电子阻挡层。

本说明书中，上述电荷生成层为N型电荷生成层或P型电荷生成层。

本发明的说明书中，上述有机发光器件包含第四发光层和第五发光层作为2层以上的发光层，上述第四发光层和第五发光层各自为在ⅰ)波长区域具有最大发光峰的发光层、在ⅱ)波长区域具有最大发光峰的发光层、以及在ⅲ)波长区域具有最大发光峰的发光层。

本发明的说明书中，上述第四发光层和第五发光层彼此接触。

本发明的说明书中，在上述第四发光层与第五发光层之间包含追加的有机物层。

图2例示了依次层叠有第一电极110、空穴注入层210、第一空穴传输层220、第一电子阻挡层230、第一蓝色发光层240、第一电子传输层250、第一N型电荷生成层510a、第一P型电荷生成层510b、第二空穴传输层310、红色发光层320、绿色发光层330、第二电子传输层340、第二N型电荷生成层520a、第二P型电荷生成层520b、第三空穴传输层410、第二电子阻挡层420、第二蓝色发光层430、第三电子传输层440、电子注入层450、第二电极120的有机发光器件的结构。

图2中，第一堆叠体200为依次层叠有空穴注入层210、第一空穴传输层220、第一电子阻挡层230、第一蓝色发光层240、以及第一电子传输层250的结构，

第二堆叠体300为依次层叠有第二空穴传输层310、红色发光层320、绿色发光层330、以及第二电子传输层340的结构，

第三堆叠体400为依次层叠有第三空穴传输层410、第二电子阻挡层420、第二蓝色发光层430、第三电子传输层440、以及电子注入层450的结构。

上述图2是例示有机发光器件的图，并不限定于此。

根据本说明书的一实施方式，上述第一电极为阳极，上述第二电极为阴极。

根据本说明书的另一实施方式，上述第一电极为阴极，上述第二电极为阳极。

作为上述阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。作为可以在本发明中使用的阳极物质的具体例，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物；ZnO:Al或者SnO₂:Sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但不仅限于此。

作为上述阴极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。作为阴极物质的具体例，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；LiF/Al或LiO₂/Al、Mg/Ag等多层结构物质等，但不仅限于此。

上述空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，作为空穴注入物质，优选为如下化合物：具备传输空穴的能力，具有来自阳极的空穴注入效果、对于发光层或发光材料的优异的空穴注入效果，防止发光层中所生成的激子向电子注入层或电子注入材料迁移，而且薄膜形成能力优异。优选空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道，highest occupiedmolecular orbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系导电性高分子等，但不仅限于此。

上述空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，作为空穴传输物质，是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将其转移至发光层的物质，对空穴的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不仅限于此。

作为上述发光层的发光物质，是能够从空穴传输层和电子传输层分别接收空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的物质，优选对于荧光或磷光的量子效率高的物质。作为具体示例，有8-羟基喹啉铝配合物(Alq₃)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基(dimerized styryl)化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；苯并

唑、苯并噻唑及苯并咪唑系化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)系高分子；螺环(spiro)化合物；聚芴；红荧烯等，但不仅限于此。

上述发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。作为上述掺杂剂材料，有芳香族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体而言，芳香族胺衍生物是具有取代或未取代的芳基胺基的芳香族稠环衍生物，有具有芳基胺基的芘、蒽、

二茚并芘(Periflanthene)等，苯乙烯基胺化合物是在取代或未取代的芳基胺上取代有至少一个芳基乙烯基的化合物，被选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基胺基中的1个或2个以上的取代基取代或未取代。具体而言，有苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但并不限定于此。此外，作为金属配合物，有铱配合物、铂配合物等，但并不限定于此。

上述电子传输层是从电子注入层接收电子并将电子传输至发光层的层，电子传输物质是能够从阴极良好地接收电子并将其转移至发光层的物质，对电子的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq₃的配合物、有机自由基化合物、羟基黄铜-金属配合物等，但不仅限于此。电子传输层可以如现有技术中所使用的那样与任意期望的阴极物质一同使用。特别是，合适的阴极物质的例子是具有低功函数且伴随有铝层或银层的通常的物质。具体为铯、钡、钙、镱和钐，在各情况下均伴有铝层或银层。

上述电子注入层是注入来自电极的电子的层，优选为如下化合物：具有传输电子的能力，具有来自阴极的电子注入效果、对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果，防止发光层中所生成的激子向空穴注入层迁移，而且薄膜形成能力优异。具体而言，有芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、

唑、

二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、金属配位化合物、以及含氮五元环衍生物等，但并不限定于此。

上述空穴阻挡层是阻止空穴到达阴极的层，通常可以利用与空穴注入层相同的条件形成。具体而言，有

二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝配合物(aluminum complex)等，但并不限定于此。

作为上述金属配位化合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限定于此。

根据所使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。

实施发明的方式

本发明的有机发光器件利用上述的化合物形成一层以上的发光层，除此以外，还可以利用通常的有机发光器件的制造方法和材料进行制造。

上述制造例中，L和Ar与上述化学式1中的定义相同，R、R'、n1、n2分别与上述化学式1的R1、R2、n和m的定义相同。

下述合成例用于帮助本领域技术人员的理解，本发明并不限定于下述内容。如果参考上述制造例的通式和下述合成例而变更取代基和取代位置，则可以制造出全部本发明的化学式1的发明。

[合成例]

合成例1：BH-1的合成

步骤1)化合物1-a的合成

将9-溴蒽(20.0g，77.8mmol)、[1,1'-联苯]-2-基硼酸(16.9g，85.6mmol)溶解于300ml的四氢呋喃(THF)中，向其中，将K₂CO₃(43.0g，311.1mmol)溶解于150ml的H₂O中而加入。向其中加入Pd(PPh₃)₄(3.6g，3.1mmol)，在氩气氛回流条件下搅拌8小时。反应结束时冷却至常温后，将反应液移至分液漏斗，用水和乙酸乙酯进行萃取。将萃取液用MgSO₄干燥后，过滤并浓缩后，将试料用硅胶柱色谱进行纯化，从而获得了19.3g的化合物1-a。(收率75％，MS[M+H]⁺＝330)

步骤2)化合物1-b的合成

加入化合物1-a(15.0g，45.4mmol)、NBS(8.5g，47.7mmol)、300ml的DMF，在氩气氛下，并在常温下搅拌8小时。反应结束后，将反应液移至分液漏斗，用水和乙酸乙酯萃取有机层。将萃取液用MgSO₄干燥，过滤并浓缩后，将试料用硅胶柱色谱进行纯化，从而获得了16.9g的化合物1-b。(收率91％，MS[M+H]⁺＝409)

步骤3)BH-1的合成

将化合物1-b(15.0g，36.6mmol)、二苯并[b,d]呋喃-1-基硼酸(8.5g，40.3mmol)溶解于225ml的四氢呋喃(THF)中，向其中，将K₂CO₃(20.3g，146.6mmol)溶解于113ml的H₂O中而加入。向其中加入Pd(PPh₃)₄(1.7g，1.5mmol)，在氩气氛回流条件下搅拌8小时。反应结束时冷却至常温后，将反应液移至分液漏斗，用水和乙酸乙酯进行萃取。将萃取液用MgSO₄干燥后，过滤并浓缩后，将试料用硅胶柱色谱进行纯化后，通过升华纯化而获得了5.8g的BH-1。(收率32％，MS[M+H]⁺＝496)

合成例2：BH-2的合成

在合成例1中，将[1,1'-联苯]-2-基硼酸变更为苯硼酸，将二苯并[b,d]呋喃-1-基硼酸变更为二苯并[b,d]呋喃-2-基硼酸而使用，除此以外，通过与BH-1的制造方法相同的制造方法制造了BH-2。(MS[M+H]⁺＝496)

<比较例1-1>

将ITO(氧化铟锡，indium tin oxide)以

的厚度被涂布成薄膜的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。这时，洗涤剂使用菲希尔公司(Fischer Co.)制品，蒸馏水使用了利用密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后，输送至等离子体清洗机。此外，利用氧等离子体将上述基板清洗5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。

在这样准备的ITO透明电极上，按照如下所述的顺序将材料进行热真空蒸镀，从而制作了如图2所示的结构的白色有机发光器件。制造各层时使用的化合物和各层的厚度如下所示。括号的前面记载所使用的化合物，括号内记载各层的厚度。

ITO

/HAT-CN

/HTL1

/EBL1

/BH-1:BD(99:1质量比，

)/ETL1

/NCGL1:Li(99:1质量比，

)/HAT-CN

/HTL2

/HTL2:RH:RD(48.5:48.5:3质量比，

)/GH1:GH2:GD(42.5:42.5:15质量比，

)/ETL2

/NCGL2:Li(98:2质量比，

)/HAT-CN

/HTL3

/EBL2

/BH-1:BD(99:1质量比，

)/ETL3

/LiF

/Al

在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持

阴极的氟化锂维持

的蒸镀速度，铝维持

的蒸镀速度，在蒸镀时，真空度维持2×10^-7至5×10^-6托。

<实施例1-1>至<实施例2-3>和<比较例1-2>至<比较例3-4>

在上述比较例1-1中，将第一蓝色发光层和第二蓝色发光层的材料(BH-1、BD)如表1中记载的那样进行变更而使用，除此以外，通过与比较例1-1相同的方法制作了有机发光器件。表示了对这样制作的有机发光器件施加10mA/cm²的电流密度时的器件的特性。P1至P3与权利要求1中的定义相同。色坐标是在向白色光适用各个子像素滤色器时显示的色坐标。BT2020面积比是作为国际广播标准组织的ITU推荐的4K/UHD标准，BT2020标准的面积比的数值的增大表示可以在大面积和高分辨率显示器中实现更多种色彩。此外，T95寿命是在电流密度10mA/cm²下分别测定初始亮度下降至95％时的时间而得到的结果，以比较例3-1的结果为基准相对化而表示。

【表1】

用于计算色彩再现率的色坐标的情况下，在适用各个像素滤色器后进行测定。这时，滤色器在可以过滤的波长区域方面存在局限性，因此为了使过滤效率极大化，需要各波长的光具有窄的半值宽度、或者调节各个区域相对强度的比率而使其它波长区域的影响最小化。在实施例中可知，随着用于蓝色发光层的化合物的改变，不仅蓝色色坐标区域受到影响，绿色色坐标区域也受到影响。在考虑到通过滤色器而阻挡蓝色和红色的光来进行测定的情况时，可以认为这是显著的数值差异。

另外，可知，相对于蓝色发光层的变化，完全没有红色色坐标的变化，与此不同，绿色色坐标与蓝色色坐标的变化相比存在变化。

如由表1看到的那样，可知，在以满足P1≥P2+P3的条件的方式调节相对强度的比率时，BT2020基准的面积比显示出86％以上，显示出高色彩再现率。

在比较例3-1至比较例3-4的情况下，使用不是本发明的化合物的化合物BH-A并改变了掺杂剂化合物的比率。可知P1值和P2+P3根据主体和掺杂剂的比率而不同。

掺杂剂的比率相对低的比较例3-1和比较例3-2无法满足P1≥P2+P3的条件。但是，以与比较例3-2相同的比率包含主体和掺杂剂的实施例2-1满足P1≥P2+P3的条件。

掺杂剂的比率相对高的比较例3-3和比较例3-4满足P1≥P2+P3的条件。但是，与具有相同的主体：掺杂剂比率的实施例2-2和实施例2-3相比，可以确认即使满足各发光区域的发光强度条件，在没有使用化学式1的化合物的比较例3-3和3-4的情况下寿命显著降低。

使各发光层的发光强度满足P1≥P2+P3的条件时，在考虑到可以得到更高的色彩再现率时，确认了使用化学式1的化合物的实施例的器件具有高色彩再现率和长寿命的特性。