CN101317282A - 有机电致发光元件 - Google Patents

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Abstract

一种有机电致发光元件，其在阳极和阴极之间依次至少含有空穴传输层、发光层和电子传输层，通过通电使其发光时，发光光谱具有多个发光峰，并且在发光峰中，最大发光峰强度(ID)、和在比显示最大发光峰的波长更短波长处的其他的发光峰强度(IO)满足下式(A)的关系，IO/ID＜1/50(A)。

Description

有机电致发光元件
技术领域
本发明涉及有机电致发光(EL)元件，更详细而言，涉及寿命长、得到高发光效率发光的有机EL元件。
背景技术
有机EL元件是通过施加电场利用以下原理的自发光元件，所述原理为：通过由阳极注入的空穴和由阴极注入的电子的再结合能，荧光物质进行发光。
自从由伊斯曼柯达公司的C.W.Tang等研究的根据层叠型元件的低电压驱动有机EL元件的报道(C.W.Tang，S.A.Vanslyke，ァプラィドフィジクッスレタ一ズ(Applied Physics Letters)，51卷，913页，1987年等)发表以来，关于以有机材料作为构成材料的有机EL元件的研究积极开展起来。
Tang等采用在发光层中使用有三(8-羟基喹啉)铝、在空穴传输层中使用有三苯基二胺衍生物的层叠结构。作为层叠结构的优点，可以列举：可以提高向发光层中的空穴的注入效率；可以阻挡注入到阴极中的电子，提高通过再结合生成的激子的生成效率；可以将发光层内生成的激子封闭等。如该例所示，作为有机EL元件的元件结构，熟知有：空穴传输(注入)层、电子传输发光层的2层型、或者空穴传输(注入)层、发光层、电子传输(注入)层的3层型结构等。为了提高在这样的层叠型结构元件中注入的空穴和电子的再结合效率，在元件结构或形成方法上正在进行各种努力。
专利文献1中公开了在发光层中使用有二氰基蒽衍生物和茚并苝衍生物、在电子传输层中使用有金属络合物的元件。但是，由于CIE色度为(0.63，0.37)，因此，发光色不是纯红色，而是橙红色。在该元件中透过发光层的空穴被注入到电子传输层中，其结果在电子传输层中电子与空穴再结合，作为电子传输层的金属络合物微小发光，存在由此引起的色度的变差。另外，空穴耐久性低的电子传输层变差，由此寿命显著变短。
专利文献2中公开了在发光层中使用有并四苯衍生物和茚并苝衍生物、在电子传输层中使用有并四苯衍生物的红色元件。该元件的色纯度高，也具有实用的寿命。但是，该元件为了实现色纯度提高和长寿命化，在发光层和阴极之间需要将功能分离的2层有机层(电子传输层和电子注入层)，元件结构复杂。
专利文献3中，为了抑制电子传输层的发光，提出了具有比发光层和电子传输层的带隙(band gap)更大的带隙的发光防止层。但是，该发光元件的发光效率不充分，约为1cd/A。
专利文献1：日本特开2001-307885号公报
专利文献2：日本特开2003-338377号公报
专利文献3：日本特开2005-235564号公报
本发明的目的在于得到色纯度高、具有实用的寿命的有机EL元件。
发明内容
本发明人为了解决上述课题，进行了深入的研究，结果发现，在从阳极注入的空穴到达发光层和电子传输层的界面的元件中，将发光层(掺杂物)以外的层、特别是电子传输层发出的光与从掺杂物发出的光相比，减少至非常低的水平，在这样的元件中，由于可以抑制空穴向电子传输层中的注入，因此，寿命显著提高，另外发光效率高，从而完成了本发明。
根据本发明，提供以下的有机EL元件。
1.一种有机电致发光元件，其特征在于，在阳极和阴极之间依次至少含有空穴传输层、发光层和电子传输层，通过通电使其发光时，发光光谱具有多个发光峰，在所述发光峰中，最大发光峰强度(ID)、和在比显示最大发光峰的波长更短波长处的其他的发光峰强度(IO)满足下式(A)的关系，
IO/ID＜1/50…(A)。
2.根据1所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述最大发光峰强度(ID)和所述其他的发光峰强度(IO)满足下式(B)的关系，
IO/ID＜1/100…(B)。
3.根据1所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述最大发光峰强度(ID)和所述其他的发光峰强度(IO)满足下式(C)的关系，
IO/ID＜1/500…(C)。
4.根据1至3中任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述空穴传输层与发光层的电离电位之差(/ΔIp)为0.25eV以下。
5.根据1至4中任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述其他的发光峰来自所述电子传输层的发光。
6.根据1至5中任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述发光层含有由下式(1)表示的茚并苝衍生物，
Figure A20068004448400071
[式中，A1～A16分别表示氢、卤素、烷基、烷氧基、烷硫基、链烯基、链链烯氧基、烯硫基、含芳环的烷基、含芳环的烷氧基、含芳环的烷硫基、芳环基、芳环氧基、芳环硫基、芳环链烯基、链烯基芳环基、氨基、氰基、羟基、-COOR1(在此R1表示氢、烷基、链烯基、含芳环的烷基或芳环基)、-COR2(在此R2表示氢、烷基、链烯基、含芳环的烷基、芳环基或氨基)、或-OCOR3(在此R3表示烷基、链烯基、含芳环的烷基或芳环基)，A1～A16中相邻接的基团可以互相结合，与取代的碳原子一起形成环]。
7.根据6中所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述茚并苝衍生物为二苯并四苯基periflanthene衍生物。
8.根据1至6中任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述发光层含有由下式(2)表示的化合物，
X-(Y)n    (2)
(在此，X是碳环为2个以上的稠合芳族环基，Y为选自取代或未取代的芳基、取代或未取代的二芳基氨基、取代或未取代的芳烷基以及取代或未取代的烷基中的基团，n为1～6的整数，n为2以上时，Y可以相同，也可以不同)。
9.根据8所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述式(2)的X含有并四苯、芘、苯并蒽、并五苯、二苯并蒽、苯并芘、苯并芴、荧蒽、苯并荧蒽、萘并荧蒽、二苯并芴、二苯并芘、二苯并荧蒽、苊荧蒽骨架中的1种以上。
10.根据8所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述式(2)为选自并四苯衍生物、二氨基蒽衍生物、萘并荧蒽衍生物、二氨基芘衍生物、二氨基苝衍生物、二联苯胺衍生物、氨基蒽衍生物、氨基芘衍生物以及二苯并
Figure A20068004448400081
衍生物中的1种以上的化合物。
11.根据1至10中任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述电子传输层含有由下式(3)表示的化合物，
A-B    (3)
(式中，A是碳环为3个以上的芳香族烃残基，B为可被取代的杂环基)。
12.根据11所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述式(3)表示的化合物为在分子中具有选自蒽、菲、并四苯、芘、、苯并蒽、并五苯、二苯并蒽、苯并芘、芴、苯并芴、荧蒽、苯并荧蒽、萘并荧蒽、二苯并芴、二苯并芘以及二苯并荧蒽中的1个以上的骨架的化合物。
13.根据11所述的有机电致发光元件，其特征在于，由所述式(3)表示的化合物为含氮杂环化合物。
14.根据13所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述含氮杂环化合物为分子中具有选自吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪、三嗪、喹啉、喹喔啉、吖啶、咪唑并吡啶、咪唑并嘧啶以及菲咯啉中的1个以上的骨架的含氮杂环化合物。
15.根据13所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述含氮杂环化合物为由下式(4)或(5)表示的苯并咪唑衍生物，
Figure A20068004448400091
(式中，R为氢原子、可具有取代基的碳原子数为6～60的芳基、可具有取代基的吡啶基、可具有取代基的喹啉基、可具有取代基的碳原子数为1～20的烷基、或可具有取代基的碳原子数为1～20的烷氧基，m为0～4的整数，R4为可具有取代基的碳原子数为6～60的芳基、可具有取代基的吡啶基、可具有取代基的喹啉基、可具有取代基的碳原子数为1～20的烷基或碳原子数为1～20的烷氧基，R5为氢原子、可具有取代基的碳原子数为6～60的芳基、可具有取代基的吡啶基、可具有取代基的喹啉基、可具有取代基的碳原子数为1～20的烷基或可具有取代基的碳原子数为1～20的烷氧基，L为可具有取代基的碳原子数为6～60的亚芳基、可具有取代基的亚吡啶基、可具有取代基的亚喹啉基、或可具有取代基的亚芴基，Ar为可具有取代基的碳原子数为6～60的芳基、可具有取代基的吡啶基或可具有取代基的喹啉基)。
根据本发明，可以提供色纯度高、并且长寿命的有机EL元件。
附图说明
图1是本发明的有机EL元件的一个实施方式的示意图。
具体实施方式
本发明的有机EL元件在阳极和阴极之间至少包括空穴传输层、发光层和电子传输层。
图1是表示本发明的有机EL元件的一个例子的截面图。
有机EL元件1具有在基板10上依次层叠有阳极20、空穴注入层30、空穴传输层40、发光层50、电子传输层60、电子注入层70和阴极80的结构。此外，有机EL元件可以采用各种结构。
本发明的元件，在电流密度为0.1～1000mA/cm2的任意条件下使其发光时，发光光谱具有多个发光峰，在发光峰中，最大发光峰强度(ID)、与在比最大发光峰更短波长侧的其他的发光峰强度(IO)满足下式(A)的关系。
IO/ID＜1/50…(A)
通过满足该要素，可以得到发光效率高、并且长寿命的元件。优选为IO/ID＜1/100(式(B))，特别优选为IO/ID＜1/500(式(C))。
另外，发光峰由以下顺序确定。首先，通过在电流密度为0.1～1000mA/cm2的范围内的至少一个值的DC定电流下驱动所得到的有机EL元件，使其发光，使用分光放射亮度计测定该发光的光谱。以1nm间隔对波长380～780nm进行测定。
在所得到的光谱中，将显示最大发光强度的峰的强度设为(ID)，另外，将比显示最大发光峰的波长更短波长处的其他的发光峰的强度设为(IO)。
其他的发光峰优选为来自电子传输层的发光的峰。通过使电子传输层的发光降低，特别可以改善元件的寿命。
本发明的有机EL元件的结构，对于存在越过发光层并到达电子传输层的空穴的元件是有效的。例如，在空穴传输层和发光层的电离电位之差(ΔIp)为0.25eV以下的EL元件中，空穴到达电子传输层。
另外，电离电位的测定方法在后述的实施例中进行说明。
本发明的有机EL元件，可以通过选择用于空穴传输层、发光层及电子传输层的材料使其满足上述条件来制造。特别是对于形成发光层和电子传输层的材料，优选使用以下说明的材料。
[发光层]
有机EL元件的发光层是兼具有以下功能的层。即具有：
(i)注入功能：可以在施加电场时由阳极或空穴注入·传输层注入空穴、并且可以由阴极或电子注入·传输层注入电子的功能；
(ii)传输功能：通过电场的力使注入的电荷(电子和空穴)移动的功能；
(iii)发光功能：提供电子和空穴再结合的场所、并可以将其与发光联系的功能。
其中，在空穴的注入容易性和电子的注入容易性上可以不同，另外，由空穴和电子的移动度表示的传输功能也可以存在差别，但优选移动任意一方的电荷。
作为形成该发光层的方法，可以应用例如蒸镀法、旋涂法、LB法等公知的方法。发光层特别优选分子堆积膜。
在此，分子堆积膜是由气相状态的材料化合物沉积而形成的薄膜、或由溶液状态或液相状态的材料化合物固化而形成的膜。通常该分子堆积膜，可以根据凝聚结构、高次结构的不同、或由此引起的功能上的不同，与通过LB法形成的薄膜(分子累积膜)进行区分。
另外，如日本特开昭57-51781号公报中所公开的，将树脂等粘合剂和材料化合物溶解于溶剂中形成溶液后，根据旋涂法等将其薄膜化，由此也可以形成发光层。
发光层主要由主体材料和掺杂物材料构成。发光层含有的掺杂物材料的掺入浓度，优选为0.1～10％，更优选为0.5～2％。因此，在本发明中，发光层的电离电位是指主体材料的值。
本发明中掺杂物材料，可以优选使用由下式(1)表示的茚并苝衍生物。
Figure A20068004448400111
[式中，A1～A16分别表示氢、卤素、烷基、烷氧基、烷硫基、链烯基、链烯氧基、烯硫基、含芳环的烷基、含芳环的烷氧基、含芳环的烷硫基、芳环基、芳环氧基、芳环硫基、芳环链烯基、链烯基芳环基、氨基、氰基、羟基、-COOR1(在此，R1表示氢、烷基、链烯基、含芳环的烷基或芳环基)、-COR2(在此，R2表示氢、烷基、链烯基、含芳环的烷基、芳环基或氨基)、或-OCOR3(在此，R3表示烷基、链烯基、含芳环的烷基或芳环基)，A1～A16中相邻接的基团可以互相结合，与取代的碳原子一起形成环]。
茚并苝衍生物特别优选为二苯并四苯基periflanthene衍生物
本发明中主体材料可以优选使用由下式(2)表示的化合物。
X-(Y)n    (2)
(在此，X为2个以上碳环的稠合芳环基，Y为选自取代或未取代的芳基、取代或未取代的二芳基氨基、取代或未取代的芳烷基以及取代或未取代的烷基中的基团，n为1～6的整数，n为2以上时，Y可以相同，也可以不同)。
式(2)中，X优选为含有选自并四苯、芘、蒽、苝、、苯并蒽、并五苯、二苯并蒽、苯并芘、苯并芴、荧蒽、苯并荧蒽、萘并荧蒽、二苯并芴、二苯并芘、二苯并荧蒽、苊荧蒽中的1种以上的骨架的基团。更优选含有并四苯骨架或蒽骨架。Y优选为碳原子数12～60的芳基、二芳基氨基，更优选为碳原子数12～20的芳基或碳原子数12～40的二芳基氨基。n优选为2。
作为式(2)的具体例子，优选为选自并四苯衍生物、二氨基蒽衍生物、萘并荧蒽衍生物、二氨基芘衍生物、二氨基苝衍生物、二联苯胺衍生物、氨基蒽衍生物、氨基芘衍生物以及二苯并
Figure A20068004448400122
衍生物中的1种以上的化合物。
[电子传输层]
作为形成电子传输层的材料，优选为由下式(3)表示的化合物。
A-B  …(3)
(式中，A为3个以上碳环的芳香族烃残基，B为可被取代的杂环基)。
式(3)的化合物优选含有在分子中具有选自蒽、菲、并四苯、芘、
Figure A20068004448400123
、苯并蒽、并五苯、二苯并蒽、苯并芘、芴、苯并芴、荧蒽、苯并荧蒽、萘并荧蒽、二苯并芴、二苯并芘以及二苯并荧蒽中的1种以上骨架的杂环化合物1种以上。更优选为含氮杂环化合物。
含氮杂环化合物进一步优选含有在分子中具有选自吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪、三嗪、喹啉、喹喔啉、吖啶、咪唑并吡啶、咪唑并嘧啶以及菲咯啉中的1个以上骨架的含氮杂环化合物的1种以上。作为含氮杂环化合物，可以例示由下式(4)或(5)表示的苯并咪唑衍生物。
(式中，R为氢原子、可具有取代基的碳原子数为6～60的芳基、可具有取代基的吡啶基、可具有取代基的喹啉基、可具有取代基的碳原子数为1～20的烷基、或可具有取代基的碳原子数为1～20的烷氧基，
m为0～4的整数，
R4为可具有取代基的碳原子数为6～60的芳基、可具有取代基的吡啶基、可具有取代基的喹啉基、可具有取代基的碳原子数为1～20的烷基或碳原子数为1～20的烷氧基，
R5为氢原子、可具有取代基的碳原子数为6～60的芳基、可具有取代基的吡啶基、可具有取代基的喹啉基、可具有取代基的碳原子数为1～20的烷基或可具有取代基的碳原子数为1～20的烷氧基，
L为可具有取代基的碳原子数为6～60的亚芳基、可具有取代基的亚吡啶基、可具有取代基的亚喹啉基、或可具有取代基的亚芴基，
Ar为可具有取代基的碳原子数为6～60的芳基、可具有取代基的吡啶基或可具有取代基的喹啉基)。
由式(4)、(5)表示的苯并咪唑衍生物优选为：m为0，R4、R5为芳基，L为碳原子数6～30(更优选碳原子数6～20)的亚芳基，以及Ar为碳原子数6～30的芳基。
选择上述的空穴传输层、发光层和电子传输层，以满足上述条件，除此之外，本发明的有机EL元件可以采用以往公知的结构。以下进行说明。
[有机EL元件的结构]
示出本发明中使用的有机EL元件的代表结构例子。但本发明并不限定于此。可以列举：
(1)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(2)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(3)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(4)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(5)阳极/绝缘层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(6)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/绝缘层/阴极
(7)阳极/绝缘层/空穴传输层/发光层/电子传输层/绝缘层/阴极
(8)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/绝缘层/阴极
(9)阳极/绝缘层/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(10)阳极/绝缘层/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/绝缘层/阴极
等的结构。
它们之中通常优选使用(1)(2)(3)(4)(7)(8)(10)的结构。
另外，本发明中，如上述结构(3)(4)(9)和(10)所示，可以分别形成电子传输层和电子注入层，但如其他的结构所示，仅形成电子传输层的情况下，与以往的元件相比也可以提高寿命。
[透光性基板]
本发明的有机EL元件在基板上制成。通过基板取出发光时，使用透光性基板。在此所谓的透光性基板是支撑有机EL元件的基板，优选为400～700nm可见光区域的光的透光率为50％以上且平滑的基板。
具体可以列举：玻璃板、聚合物板等。作为玻璃板，特别可以列举：钠钙玻璃、含钡·锶玻璃、铅玻璃、铝硅酸玻璃、硼硅酸玻璃、钡硼硅酸玻璃、石英等。另外，作为聚合物板，可以列举聚碳酸酯、丙烯酸、聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚醚硫化物、聚砜等。
[阳极]
有机薄膜EL元件的阳极，起到将空穴注入到空穴传输层或发光层中的作用，具有4.5eV以上的功函数是有效的。作为本发明中使用的阳极材料的具体例子，可以应用氧化铟锡合金(ITO)、氧化锡(NESA)、氧化铟锌合金(IZO)、金、银、铂、铜等。
可以单独使用这些材料，也可以适宜选择添加有这些材料之间的合金、或其他元素的材料来使用。
阳极可以通过用蒸镀法或溅射法等方法使这些电极物质形成薄膜来制成。
从阳极取出来自发光层的发光时，阳极对于发光的透光率优选为大于10％。另外，阳极的表面电阻(sheet resistance)优选为数百Ω/□以下。阳极的膜厚也根据材料而不同，但通常在10nm～1μm、优选在10～200nm的范围内选择。
[空穴注入、传输层]
空穴传输层是有助于向发光层中的空穴注入、并传输至发光区域的层，空穴移动度大，离子化能量小，通常为5.5eV以下。作为这样的空穴注入、传输层，优选为以更低的电场强度来传输空穴至发光层的材料，另外，如果空穴的移动度在例如104～106V/cm的电场施加时至少为10-4cm2/V·秒，则优选。
作为形成空穴传输层的材料，只要是具有上述优选的性质的材料，则没有特别限制。可以从以往在光传导材料中作为空穴的电荷传输材料惯用的材料、或用于EL元件的空穴注入层的公知材料中选择任意的材料来使用。
作为具体例子，可以列举例如：三唑衍生物(参照美国专利3112197号说明书等)、噁二唑衍生物(参照美国专利3189447号说明书等)、咪唑衍生物(参照日本特公昭37-16096号公报等)、聚芳基链烷衍生物(参照美国专利3615402号说明书、美国专利第3820989号说明书、美国专利第3542544号说明书、日本特公昭45-555号公报、日本特公昭51-10983号公报、日本特开昭51-93224号公报、日本特开昭55-17105号公报、日本特开昭56-4148号公报、日本特开昭55-108667号公报、日本特开昭55-156953号公报、日本特开昭56-36656号公报等)、吡唑啉衍生物及吡唑啉酮衍生物(参照美国专利第3180729号说明书、美国专利第4278746号说明书、日本特开昭55-88064号公报、日本特开昭55-88065号公报、日本特开昭49-105537号公报、日本特开昭55-51086号公报、日本特开昭56-80051号公报、日本特开昭56-88141号公报、日本特开昭57-45545号公报、日本特开昭54-112637号公报、日本特开昭55-74546号公报等)、苯二胺衍生物(参照美国专利第3615404号说明书、日本特公昭51-10105号公报、日本特公昭46-3712号公报、日本特公昭47-25336号公报、日本特开昭54-53435号公报、日本特开昭54-110536号公报、日本特开昭54-119925号公报等)、芳胺衍生物(参照美国专利第3567450号说明书、美国专利第3180703号说明书、美国专利第3240597号说明书、美国专利第3658520号说明书、美国专利第4232103号说明书、美国专利第4175961号说明书、美国专利第4012376号说明书、日本特公昭49-35702号公报、日本特公昭39-27577号公报、日本特开昭55-144250号公报、日本特开昭56-119132号公报、日本特开昭56-22437号公报、西德专利第1110518号说明书等)、氨基取代查耳酮衍生物(参照美国专利第3526501号说明书)、噁唑衍生物(美国专利第3257203号说明书等中公开的化合物)、苯乙烯基蒽衍生物(参照日本特开昭56-46234号公报等)、芴酮衍生物(参照日本特开昭54-110837号公报等)、腙衍生物(参照美国专利第3717462号说明书、日本特开昭54-59143号公报、日本特开昭55-52063号公报、日本特开昭55-52064号公报、日本特开昭55-46760号公报、日本特开昭55-85495号公报、日本特开昭57-11350号公报、日本特开昭57-148749号公报、日本特开平2-311591号公报等)、茋衍生物(参照日本特开昭61-210363号公报、日本特开昭61-228451号公报、日本特开昭61-14642号公报、日本特开昭61-72255号公报、日本特开昭62-47646号公报、日本特开昭62-36674号公报、日本特开昭62-10652号公报、日本特开昭62-30255号公报、日本特开昭60-93455号公报、日本特开昭60-94462号公报、日本特开昭60-174749号公报、日本特开昭60-175052号公报等)、硅氮烷衍生物(美国专利第4950950号说明书)、聚硅烷类(日本特开平2-204996号公报)、苯胺类共聚物(日本特开平2-282263号公报)、日本特开平1-211399号公报中公开的导电性高分子低聚物(特别是噻吩低聚物)等。
优选使用由以下式(6)表示的材料。
Q1-G-Q2(6)
(式中，Q1和Q2是具有至少一个叔胺的部位，G为连接基团)。
进一步优选为由以下式(7)表示的胺衍生物。
Figure A20068004448400171
[式中，Ar1～Ar4为取代或未取代的核碳原子数为6～50的芳环、或者取代或未取代的核原子数为5～50的杂芳环。R6、R7为取代基，s、t分别为0～4的整数。
Ar1和Ar2、Ar3和Ar4可以各自连接形成环状结构。
R6和R7也可以各自连接形成环状结构]。
Ar1～Ar4的取代基、以及R6、R7为取代或未取代的核碳原子数为6～50的芳环、取代或未取代的核原子数为5～50的杂芳环、碳原子数为1～50的烷基、碳原子数为1～50的烷氧基、碳原子数为1～50的烷基芳基、碳原子数为1～50的芳烷基、苯乙烯基、用核碳原子数为6～50的芳环或核原子数为5～50的杂芳环取代的氨基、用核碳原子数为6～50的芳环或核原子数为5～50的杂芳环取代后的氨基来取代的核碳原子数为6～50的芳环或核原子数为5～50的杂芳环。
空穴传输层为了进一步协助空穴的注入，也可以设置另外的空穴注入层。作为空穴注入层的材料，可以使用与空穴传输层同样的材料，优选为卟啉化合物(日本特开昭63-2956965号公报等中公开的化合物)、芳香族叔胺化合物和苯乙烯基胺化合物(参照美国专利第4127412号说明书、日本特开昭53-27033号公报、日本特开昭54-58445号公报、日本特开昭54-149634号公报、日本特开昭54-64299号公报、日本特开昭55-79450号公报、日本特开昭55-144250号公报、日本特开昭56-119132号公报、日本特开昭61-295558号公报、日本特开昭61-98353号公报、日本特开昭63-295695号公报等)，特别优选使用芳香族叔胺化合物。
另外，可以列举美国专利第5061569号中记载的在分子内具有2个稠合芳环的，例如4，4’-双(N-(1-萘)-N-苯氨基)二苯(以下简略记为NPD)；或日本特开平4-308688号公报中记载的三苯胺单元连接成3个星型的4，4’，4”-三(N-(3-甲基苯)-N-苯氨基)三苯胺(以下简略记为MTDATA)等。
特别优选为式(6)或(7)表示的材料。
另外，除了芳香族dimethylidine类化合物之外，也可以使用p型Si、p型SiC等无机化合物作为空穴注入层的材料。
空穴注入、传输层，可以通过根据例如真空蒸镀法、旋涂法、流延法、LB法等公知的方法进行薄膜化来形成。作为空穴注入、传输层的膜厚没有特别的限制，通常为5nm～5μm。该空穴注入、传输层可以通过由上述材料的一种或二种以上构成的一层来构成，或者所述空穴注入、传输层也可以是层叠有由其他种类的化合物构成的空穴注入、传输层的层。
另外，有机半导体层也是空穴传输层的一部分，其为有助于向发光层的空穴注入或电子注入的层，优选为具有10-10S/cm以上的导电率的层。作为这样的有机半导体层的材料，可以使用含噻吩低聚物或日本特开平8-193191号公报中公开的含芳胺低聚物等的导电性低聚物、含芳胺树枝状高分子等的导电性树枝状高分子等。
[电子注入层]
电子注入层是有助于向发光层中的电子注入的层，电子移动度大，另外附着改善层是在该电子注入层中特别由可以与阴极附着的材料构成的层。
本发明的优选的形式中，具有在传输电子的区域或阴极与有机层的界面区域上含有还原性掺杂物的元件。在此，还原性掺杂物定义为可以还原电子传输性化合物的物质。因此，只要是具有一定还原性的物质，则可以使用各种物质，例如，可以适宜使用选自碱金属、碱土类金属、稀土类金属、碱金属的氧化物、碱金属的卤化物、碱土类金属的氧化物、碱土类金属的卤化物、稀土类金属的氧化物或稀土类金属的卤化物、碱金属的有机络合物、碱土类金属的有机络合物、稀土类金属的有机络合物中的至少一种物质。
另外，更具体而言，作为优选的还原性掺杂物，可以列举：选自Na(功函数：2.36eV)、K(功函数：2.28eV)、Rb(功函数：2.16eV)和Cs(功函数：1.95eV)中的至少一种碱金属，或选自Ca(功函数：2.9eV)、Sr(功函数：2.0～2.5eV)和Ba(功函数：2.52eV)中的至少一种碱土类金属，特别优选功函数为2.9eV以下的物质。它们之中，更优选的还原性掺杂物为选自K、Rb和Cs中的至少一种碱金属，进一步优选为Rb和Cs，最优选为Cs。这些碱金属，还原能力特别高，通过向电子注入域中添加较少量，就可以实现在有机EL元件中的发光亮度的提高和长寿命化。另外，作为功函数为2.9eV以下的还原性掺杂物，也优选它们2种以上的碱金属的组合，特别优选含有Cs的组合，例如Cs和Na、Cs和K、Cs和Rb、或Cs和Na和K的组合。通过组合含有Cs，可以有效发挥还原能力，通过向电子注入域中的添加，实现在有机EL元件中的发光亮度的提高和长寿命化。
本发明中，阴极与有机层之间可以进一步设置由绝缘体或半导体构成的电子注入层。此时，可以有效防止电流的泄漏，使电子注入性提高。作为这样的绝缘体，优选使用选自碱金属硫属化合物(calcogenides)、碱土类金属硫属化合物、碱金属的卤化物和碱土类金属的卤化物中的至少一种金属化合物。电子注入层如果由这些碱金属硫属化合物等构成，则在可以进一步使电子注入性提高的方面优选。具体而言，作为优选的碱金属硫属化合物，可以列举例如：Li2O、LiO、Na2S、Na2Se和NaO。作为优选的碱土类金属硫属化合物，可以列举例如：CaO、BaO、SrO、BeO、BaS和CaSe。另外，作为优选的碱金属的卤化物，可以列举例如：LiF、NaF、KF、LiCl、KCl和NaCl等。另外，作为优选的碱土类金属的卤化物，可以列举例如：CaF2、BaF2、SrF2、MgF2和BeF2等氟化物、或氟化物以外的卤化物。
另外，作为构成电子注入层的半导体，可以列举含有Ba、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、Sb和Zn中的至少一种元素的氧化物、氮化物或氧氮化物等的单独一种或二种以上的组合。另外，构成电子注入层的无机化合物，优选为微晶或非晶质的绝缘性薄膜。电子注入层如果由这些绝缘性薄膜构成，则由于形成更匀质的薄膜，因此可以使暗斑等像素缺陷减少。另外，作为这样的无机化合物，可以列举：上述的碱金属硫属化合物、碱土类金属硫属化合物、碱金属的卤化物和碱土类金属的卤化物等。
[阴极]
作为阴极，可以使用将功函数小(4eV以下)的金属、合金、电传导性化合物及它们的混合物作为电极物质的阴极。作为这样的电极物质的具体例子，可以列举：钠、钠-钾合金、镁、锂、镁·银合金、铝/氧化铝、铝·锂合金、铟、稀土类金属等。
该阴极，可以根据蒸镀或溅射等方法使这些电极物质形成薄膜，由此来制成。
在此，从阴极取出来自发光层的发光时，阴极对于发光的透光率优选为大于10％。
另外，作为阴极的表面电阻优选为数百Ω/□以下，膜厚通常为10nm～1μm、优选为50～200nm。
[绝缘层]
由于有机EL在超薄膜上施加电场，因此容易产生因泄漏或短路引起的像素缺陷。为了防止该问题，优选在一对电极间插入绝缘性的薄膜层。
作为用于绝缘层的材料，可以列举例如：氧化铝、氟化锂、氧化锂、氟化铯、氧化铯、氧化镁、氟化镁、氧化钙、氟化钙、氟化铯、碳酸铯、氮化铝、氧化钛、氧化硅、氧化锗、氮化硅、氮化硼、氧化钼、氧化钌、氧化钒等。
也可以使用它们的混合物或层叠物。
[有机EL元件的制造例]
根据以上例示的材料和方法，形成阳极、空穴传输层、发光层、电子传输层、必要时的空穴注入层和必要时的电子注入层，再形成阴极，由此可以制作有机EL元件。另外，也可以按照从阴极到阳极、与上述相反的顺序来制造有机EL元件。
以下，记载了在透光性基板上依次设置有阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极的结构的有机EL元件的制造例。
首先，通过蒸镀或溅射等方法，在适宜的透光性基板上以成为1μm以下、优选10～200nm范围的膜厚的方式形成由阳极材料构成的薄膜，由此来制造阳极。之后在该阳极上设置空穴传输层。空穴传输层的形成，可以通过如上所述的真空蒸镀法、旋涂法、流延法、LB法等方法来进行，但从容易得到匀质的膜、且难以产生针孔等方面考虑，优选通过真空蒸镀法来形成。通过真空蒸镀法形成空穴传输层的情况下，该蒸镀条件根据使用的化合物(空穴传输层的材料)、作为目标的空穴传输层的结晶结构或再结合结构等而不同，通常优选在蒸镀源温度50～450℃、真空度10-7～10-3torr、蒸镀速度0.01～50nm/秒、基板温度-50～300℃、膜厚5nm～5μm的范围内适宜选择。
然后，在空穴传输层上设置发光层的发光层的形成也可以如下进行，即，使用所期望的有机发光材料通过真空蒸镀法、溅射法、旋涂法、流延法等方法将有机发光材料薄膜化来形成，但从容易得到匀质的膜、且难以产生针孔等方面考虑，优选通过真空蒸镀法来形成。通过真空蒸镀法形成发光层的情况下，该蒸镀条件根据使用的化合物而不同，通常可以从与空穴传输层相同的条件范围中进行选择。
然后，在该发光层上设置电子传输层。与空穴传输层、发光层同样，从需要得到匀质的膜考虑，优选通过真空蒸镀法来形成。蒸镀条件可以从与空穴传输层、发光层同样的条件范围中进行选择。
最后，可以层叠阴极来得到有机EL元件。
阴极是由金属构成的，可以使用蒸镀法、溅射法。但是，为了保护底层的有机物层免受制膜时的损伤，优选真空蒸镀法。
至此记载的有机EL元件的制造，优选通过一次抽真空而连续进行，从阳极到阴极来制造。
本发明的有机EL元件的各层的形成方法没有特别的限定，可以使用通过以往公知的真空蒸镀法、分子射线蒸镀法、旋涂法、浸渍法、流延法、棒涂法、辊涂法等形成方法。
本发明的有机EL元件的各有机层的膜厚没有特别的限制，但通常膜厚过薄时，容易产生针孔等缺陷，相反过厚时，需要高施加电压，效率变差，因此，通常优选数nm至1μm的范围。
实施例
实施例1
在25mm×75mm×0.7mm的玻璃基板上设置由膜厚120nm的铟锡氧化物构成的透明电极。将该玻璃基板在异丙醇中进行超声波清洗5分钟，之后，进行UV臭氧清洗30分钟，在真空蒸镀装置中设置该基板。
在该基板上首先蒸镀N’，N”-二[4-(二苯基氨基)苯]-N’，N”-二苯基联苯-4，4’-二胺成为60nm的厚度作为空穴注入层，之后，在其上蒸镀N，N’-二[4’-{N-(萘-1-基)-N-苯基}氨基苯基-4-基]-N-苯胺成为10nm的厚度作为空穴传输层。
另外，空穴传输层的电离电位为5.5eV。
在此，电离电位是用循环伏安法或光电子分光法进行测定得到的值。发光层的主体材料也同样进行测定。
之后，作为发光层，以重量比40∶0.4同时蒸镀作为并四苯衍生物的下述化合物(A-1)和作为茚并苝衍生物的下述化合物(B)，蒸镀为40nm的膜厚。
Figure A20068004448400221
电离电位：5.5eV
Figure A20068004448400222
之后，作为电子传输层，蒸镀下述化合物(C-1)成为30nm的厚度。
Figure A20068004448400231
然后，蒸镀氟化锂为0.3nm的厚度，接着蒸镀铝为150nm的厚度。该铝/氟化锂作为阴极发挥作用。由此制作了有机EL元件。
在所得到的元件上进行通电试验，结果以电流密度10mA/cm2得到驱动电压4.1V、发光亮度1135cd/m2的红色发光，色度坐标为(0.67，0.33)，效率为11.35cd/A。此时，来自掺杂物以外的材料的峰强度是来自掺杂物的峰强度的1/522。另外，进行在初期亮度为5000cd/m2下的直流的连续通电试验，结果达到初期亮度80％时的驱动时间为2041小时。
在实施例1及以下的实施例、比较例中制造的元件用分光放射亮度计测定得到的发光光谱中，最大峰波长和短波长侧的第2大峰波长以及相对强度示于表1中。
另外，将使用材料、IO与ID之比(IO/ID)等、以及元件的评价结果示于表2中。
表1
Figure A20068004448400232
表2
  主体材料   电子传输层的材料   空穴传输层与发光层的ΔIp(eV) IO/ID   驱动电压(V)   发光效率(cd/A)   色度(x，y)   80％寿命(h)
  实施例1   A-1   C-1   0   1/522   4.1   11.35   (0.67，0.33)   2041
  实施例2   A-1   C-2   0   1/59   4.5   7.16   (0.65，0.33)   1190
  比较例1   A-1   Alq3   0   1/22   4.9   7.03   (0.65，0.35)   360
  实施例3   A-3   C-1   0   1/184   4.1   9.78   (0.67，0.33)   1544
  比较例2   A-3   Alq3   0   1/20   5.3   6.22   (0.65，0.35)   310
  比较例3   Alq3   Alq3   0.2   1/9   9.4   1.40   (0.58，0.38)   20
IO/ID：最大发光峰强度(ID)与在比显示最大发光峰的波长更短波长处的其他的发光峰强度(IO)之比
Ip：电离电位
实施例2
在实施例1中形成电子传输层时，使用下述化合物(C-2)代替化合物(C-1)，除此以外同样操作，制造有机EL元件。
Figure A20068004448400241
在所得到的元件上进行通电试验，结果以电流密度10mA/cm2得到驱动电压4.5V、发光亮度716cd/m2的红色发光，色度坐标为(0.65，0.33)，效率为7.16cd/A。此时，来自掺杂物以外的材料的峰强度是来自掺杂物的峰强度的1/59。另外，进行在初期亮度为5000cd/m2下的直流的连续通电试验，结果达到初期亮度80％时的驱动时间为1190小时。
比较例1
在实施例1中形成电子传输层时，使用三(8-羟基喹啉)铝(以下为Alq3)代替化合物(C-1)，除此以外同样操作，制造有机EL元件。
电离电位：5.7eV
在所得到的元件上进行通电试验，结果以电流密度10mA/cm2得到驱动电压4.9V、发光亮度703cd/m2的红色发光，色度坐标为(0.65，0.35)，效率为7.03cd/A。此时，来自掺杂物以外的材料的峰强度是来自掺杂物的峰强度的1/22。另外，进行在初期亮度为5000cd/m2下的直流的连续通电试验，结果达到初期亮度80％时的驱动时间为360小时。
实施例3
在实施例1中形成发光层时，使用作为二氨基蒽衍生物的下述化合物(A-3)代替化合物(A-1)，除此以外同样操作，制造有机EL元件。
Figure A20068004448400252
电离电位：5.5eV
在所得到的元件上进行通电试验，结果以电流密度10mA/cm2得到驱动电压4.1V、发光亮度978cd/m2的红色发光，色度坐标为(0.67，0.33)，效率为9.78cd/A。此时，来自掺杂物以外的材料的峰强度是来自掺杂物的峰强度的1/184。另外，进行在初期亮度为5000cd/m2下的直流的连续通电试验，结果达到初期亮度80％时的驱动时间为1544小时。
比较例2
在实施例3中形成电子传输层时，使用Alq3代替化合物(C-1)，除此以外同样操作，制造有机EL元件。
在所得到的元件上进行通电试验，结果以电流密度10mA/cm2得到驱动电压5.3V、发光亮度622cd/m2的红色发光，色度坐标为(0.65，0.35)，效率为6.22cd/A。此时，来自掺杂物以外的材料的峰强度是来自掺杂物的峰强度的1/20。另外，进行在初期亮度为5000cd/m2下的直流的连续通电试验，结果达到初期亮度80％时的驱动时间为310小时。
比较例3
在比较例1中形成发光层时，使用Alq3代替化合物(A-1)，除此以外同样操作，制造有机EL元件。
在所得到的元件上进行通电试验，结果以电流密度10mA/cm2得到驱动电压9.4V、发光亮度140cd/m2的红色发光，色度坐标为(0.58，0.38)，效率为1.40cd/A。此时，来自掺杂物以外的材料的峰强度是来自掺杂物的峰强度的1/9。另外，进行在初期亮度为5000cd/m2下的直流的连续通电试验，结果达到初期亮度80％时的驱动时间为20小时。
产业上利用的可能性
本发明的有机EL元件可以应用于各种显示装置、显示器、背灯、照明光源、标识、看板、室内等领域，特别适合作为彩色显示器的显示元件。

Claims (15)

1.一种有机电致发光元件，其特征在于，
在阳极和阴极之间依次至少含有空穴输送层、发光层和电子输送层，
通过通电使其发光时，发光光谱具有多个发光峰，
在所述发光峰中，最大发光峰强度(ID)和比显示最大发光峰的波长更短波长处的其他的发光峰强度(IO)满足下式(A)的关系，
IO/ID＜1/50…(A)。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述最大发光峰强度(ID)和所述其他的发光峰强度(IO)满足下式(B)的关系，
IO/ID＜1/100…(B)。
3.根据权利要求1所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述最大发光峰强度(ID)和所述其他的发光峰强度(IO)满足下式(C)的关系，
IO/ID＜1/500…(C)。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述空穴输送层与发光层的电离电位之差(ΔIp)为0.25eV以下。
5.根据权利要求1至4中任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述其他的发光峰来自所述电子输送层的发光。
6.根据权利要求1至5中任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述发光层含有由下式(1)表示的茚并苝衍生物，
Figure A2006800444840002C1
式中，A1～A16分别表示氢、卤素、烷基、烷氧基、烷硫基、链烯基、链链烯氧基、烯硫基、含芳环的烷基、含芳环的烷氧基、含芳环的烷硫基、芳环基、芳环氧基、芳环硫基、芳环链烯基、链烯基芳环基、氨基、氰基、羟基、-COOR1、-COR2或-OCOR3，在此，-COOR1中的R1表示氢、烷基、链烯基、含芳环的烷基或芳环基，-COR2中的R2表示氢、烷基、链烯基、含芳环的烷基、芳环基或氨基，-OCOR3中的R3表示烷基、链烯基、含芳环的烷基或芳环基，A1～A16中相邻接的基团可以互相结合，与取代的碳原子一起形成环。
7.根据权利要求6中所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述茚并苝衍生物为二苯并四苯基periflanthene衍生物。
8.根据权利要求1至6中任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述发光层含有下式(2)所示的化合物，
X-(Y)n    (2)
其中，X是碳环为2个以上的稠合芳族环基，Y为选自取代或未取代的芳基、取代或未取代的二芳基氨基、取代或未取代的芳烷基以及取代或未取代的烷基中的基团，n为1～6的整数，n为2以上时Y可以相同也可以不同。
9.根据权利要求8所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述式(2)的X含有并四苯、芘、苯并蒽、并五苯、二苯并蒽、苯并芘、苯并芴、荧蒽、苯并荧蒽、萘并荧蒽、二苯并芴、二苯并芘、二苯并荧蒽、苊荧蒽骨架中的1种以上。
10.根据权利要求8所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述式(2)为选自并四苯衍生物、二氨基蒽衍生物、萘并荧蒽衍生物、二氨基芘衍生物、二氨基苝衍生物、二联苯胺衍生物、氨基蒽衍生物、氨基芘衍生物以及二苯并
Figure A2006800444840003C1
衍生物中的1种以上的化合物。
11.根据权利要求1至10中任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述电子输送层含有下式(3)所示的化合物，
A-B    (3)
式中，A是碳环为3个以上的芳香族烃残基，B为可被取代的杂环基。
12.根据权利要求11所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述式(3)所示的化合物为在分子中具有选自蒽、菲、并四苯、芘、、苯并蒽、并五苯、二苯并蒽、苯并芘、芴、苯并芴、荧蒽、苯并荧蒽、萘并荧蒽、二苯并芴、二苯并芘以及二苯并荧蒽中的1个以上的骨架的化合物。
13.根据权利要求11所述的有机电致发光元件，其特征在于，由所述式(3)所示的化合物为含氮杂环化合物。
14.根据权利要求13所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述含氮杂环化合物为分子中具有选自吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪、三嗪、喹啉、喹喔啉、吖啶、咪唑并吡啶、咪唑并嘧啶以及菲咯啉的1个以上的骨架的含氮杂环化合物。
15.根据权利要求13所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述含氮杂环化合物为下式(4)或(5)所示的苯并咪唑衍生物，
Figure A2006800444840004C1
式中，R为氢原子、可具有取代基的碳数6～60的芳基、可具有取代基的吡啶基、可具有取代基的喹啉基、可具有取代基的碳数1～20的烷基或者可具有取代基的碳数1～20的烷氧基，m为0～4的整数，R4为可具有取代基的碳数6～60的芳基、可具有取代基的吡啶基、可具有取代基的喹啉基、可具有取代基的碳数1～20的烷基或碳数1～20的烷氧基，R5为氢原子、可具有取代基的碳数6～60的芳基、可具有取代基的吡啶基、可具有取代基的喹啉基、可具有取代基的碳数1～20的烷基或可具有取代基的碳数1～20的烷氧基，L为可具有取代基的碳数6～60的亚芳基、可具有取代基的亚吡啶基、可具有取代基的亚喹啉基或可具有取代基的亚芴基，Ar为可具有取代基的碳数6～60的芳基、可具有取代基的吡啶基或可具有取代基的喹啉基。
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