CN101575259A - 新颖的有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光器件 - Google Patents

新颖的有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光器件 Download PDF

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CN101575259A CNA2008101863385A CN200810186338A CN101575259A CN 101575259 A CN101575259 A CN 101575259A CN A2008101863385 A CNA2008101863385 A CN A2008101863385A CN 200810186338 A CN200810186338 A CN 200810186338A CN 101575259 A CN101575259 A CN 101575259A
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Abstract

本发明涉及新颖的有机电致发光化合物，包含该化合物的有机电致发光器件。具体而言，本发明的有机电致发光化合物可由化学式(1)表示，其中，R3－Ar3－
Figure 200810186338.5_AB_0
和R4－ Ar4－
Figure 200810186338.5_AB_1
中的碳总数为21－60。本发明的电致发光化合物是绿色电致发光化合物，其发光效率和器件寿命实现了最大化。

Description

新颖的有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及新颖的有机电致发光化合物，以及在电致发光层中使用该化合物的有机电致发光器件。具体而言，本发明的有机电致发光化合物的特征在于所述化合物是由以下化学式(1)表示的化合物：
化学式1
式中：在
Figure A20081018633800092
和
Figure A20081018633800093
中的碳的总数为21-60。
背景技术
在开发高效和长寿命的OLED中最重要的事项是研制高性能的电致发光材料。考虑到目前电致发光材料的研制状况，绿色电致发光材料相比于红色或蓝色电致发光材料显示优良的电致发光性质。但是，常规的绿色电致发光材料在实现以低功耗制造大尺寸的平板时仍存在许多问题。鉴于实际的效率和寿命，迄今为止已经报道了多种用于绿色的材料。尽管与红色或蓝色电致发光材料相比，绿色电致发光材料显示2-5倍的电致发光的性质，但是绿色电致发光材料的发展受到红色或蓝色电致发光材料改进的性质的挑战。同时，绿色材料的器件寿命的增加仍不够，因此迫切需要能提供长寿命的绿色电致发光材料。
作为绿色荧光材料，已知有香豆素衍生物(化合物D)、喹吖啶酮(quinacrydone)衍生物(化合物E)、DPT(化合物F)等。化合物D为C545T结构，是目前最广泛使用的香豆素衍生物。一般而言，这些材料通过使用Alq作为主体进行掺杂，掺杂浓度为几个百分点至几十个百分点，以形成电致发光器件。
Figure A20081018633800101
化合物D                      化合物E                    化合物F
日本专利公开第2001-131541号揭示由以下化合物G表示的二(2，6-二芳基氨基)-9，10-二苯基蒽衍生物，其中，二芳基氨基分别在蒽的2-位和6-位直接取代。
化合物G                               化合物H
日本专利公报第2003-146951号(公开了用于空穴输运层的化合物)没有提到其中二芳基氨基分别在2-位和6-位直接取代的化合物，只描述了在蒽的9-位和10-位有苯基取代基的化合物。考虑到日本专利公报第2003-146951号指出的化合物(H)(其中，二芳基氨基分别在蒽环的2-位和6-位直接取代)具有发光效率较低的问题，日本专利公报第2003-146951号的发明并未认识到除了在蒽的9-位和10-位有苯基取代基的化合物外的其他化合物。
同时，日本专利公报第2004-91334号提议由化合物(J)表示的有机电致发光化合物，通过用二芳基氨基进一步取代二芳基氨基中的芳基，即使该二芳基氨基直接取代在蒽基上，该化合物克服了常规化合物的发光效率低的问题，但是显示低的电离势和良好的空穴输运性。
化合物J
但是，由日本专利公报第15 2004-91334号提出的化合物(用作空穴输运层)显示作为空穴输运层缩短了操作寿命的问题，原因是有太多的胺官能团，即使它们显示因许多的胺官能团而降低了电离势并克服了空穴输运性增加的问题。
发明内容
根据本发明，在蒽的9-位和10-位可以结合烷基、烯基、炔基、环烷基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、金刚烷基(adamantyl)、二环烷基、杂芳基或芳基(如氢、甲基、叔丁基、苯基乙烯基、苯基乙炔基、环己基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、金刚烷基、4-戊基二环[2.2.2]辛基、苯并噻唑基、苯基、萘基、芴基、菲基和联苯基)，同时二芳基氨基直接取代在2-位和6-位。取代在氨基上的两个芳基之一包括亚芳基和亚芳基的取代基，碳总数为21-60。本发明确定上述化合物显著提高了发光性质，并完成了本发明。
本发明人惊奇地发现，在蒽的9-位和10-位结合有烷基、烯基、炔基、环烷基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、金刚烷基、二环烷基、杂芳基或芳基(如氢、甲基、叔丁基、苯基乙烯基、苯基乙炔基、环己基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、金刚烷基、4-戊基二环[2.2.2]辛基、苯并噻唑基、苯基、萘基、芴基、菲基和联苯基)的化合物，该化合物同时具有直接取代在2-位和6-位的二芳基氨基，取代在氨基上的两个芳基之一包括亚芳基和亚芳基的取代基，碳总数为21-60，该化合物能够克服常规空穴输运材料的问题，包括发光效率低、操作寿命短和高电离势。因此，所述化合物加入可用作EL材料的结构中，并完成了本发明。本发明人还发现颜色再现性因提高了色纯度而提高，并在使用一种或多种选自特定蒽衍生物和苯并[a]蒽衍生物的化合物作为EL区中发光主体(host)，并一起使用本发明的一种或多种有机电致发光化合物时，显著提高了发光效率和器件寿命。
本发明的目的是提供新颖的有机电致发光化合物，其中，氢、烷基、烯基、炔基、环烷基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、金刚烷基、二环烷基、杂芳基或芳基结合在蒽的9-位和10-位，同时二芳基氨基直接取代在2-位和6-位，取代在氨基上的两个芳基之一包括亚芳基和在亚芳基上的取代基，碳的总数为21-60。
本发明的另一个目的是提供有机电致发光器件，该器件包括电致发光区，该电致发光区使用一种或多种上述有机电致发光化合物以及一种或多种作为电致发光主体的选自特定蒽衍生物和苯并[a]蒽衍生物的化合物。本发明另一个目的是提供具有优良色纯度、高发光效率和显著提高器件寿命的有机电致发光化合物，并提供包含上述新颖的有机电致发光化合物的有机电致发光器件。
本发明涉及新颖的有机电致发光化合物和包含该化合物的有机电致发光器件。具体地，本发明的有机电致发光化合物的特征在于所述化合物是由以下化学式(1)表示的化合物：
化学式1
Figure A20081018633800121
式中，R1和R2独立地表示氢、氘、(C1-C60)烷基、(C2-C20)烯基、(C2-C20)炔基、(C3-C15)环烷基、三(C1-C20)烷基甲硅烷基、二(C1-C20)烷基(C6-C20)芳基甲硅烷基、三(C6-C20)芳基甲硅烷基、(C7-C15)三环烷基；(C4-C15)二环烷基、(C6-C60)芳基或(C3-C60)杂芳基，且R1和R2的烷基、烯基、炔基、环烷基、三烷基甲硅烷基、二烷基芳基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基、三环烷基、二环烷基、芳基或杂芳基可进一步被一个或多个选自以下的取代基取代：氘、(C1-C60)烷基、(C1-C20)烯基、(C1-C20)炔基、卤素、氰基、苯基、联苯基、芴基、萘基和蒽基；和
Ar1和Ar2独立地表示(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、吗啉基或硫代吗啉基，且Ar1和Ar2的芳基或杂芳基可以进一步被选自以下的一个或多个取代基取代：氘、有卤素取代基或没有卤素取代基的(C1-C60)烷基、(C1-C20)烷氧基、(C3-C15)环烷基、卤素、氰基、三(C1-C20)烷基甲硅烷基、二(C1-C20)烷基(C6-C20)芳基甲硅烷基、三(C6-C20)芳基甲硅烷基、苯基、联苯基、芴基、萘基和蒽基；
Ar3和Ar4独立地表示有(C1-C20)烷基取代基或没有(C1-C20)烷基取代基的(C6-C20)亚芳基；
R3和R4独立地表示(C1-C20)烷基或(C6-C20)芳基，R3和R4的芳基可以进一步被氘或(C1-C20)烷基取代；
前提是，
Figure A20081018633800122
和
Figure A20081018633800123
中的碳总数为21-60。
附图简述
图1是OLED的截面图。
发明的详细说明
参见附图，图1图示说明OLED的截面图，该OLED包括玻璃1，透明电极2，空穴注入层3，空穴输运层4，电致发光层5，电子输运层6，电子注入层和Al阴极层8。
本文所述的术语“烷基”，“烷氧基”以及包含“烷基”部分的任何取代基包括直链和支链类型。
本文所述的术语“芳基”表示由芳烃通过去除一个氢原子衍生的有机基团。各环包括包含4-7，优选5-6个环原子的单环或稠环体系。具体例子包括：苯基、萘基、联苯基、蒽基、茚基、芴基、菲基、苯并菲基(triphenylenyl)、芘基、苝基、
Figure A20081018633800131
基、并四苯基和荧蒽基，但不限于这些例子。
本文所述的术语“杂芳基”表示含1-4个选自N、O和S的杂原子作为芳环骨架原子，碳原子为其余芳环骨架原子的芳基。杂芳基可以是5-元或6-元单环杂芳基或者多环杂芳基，它们可以与一个或多个苯环稠合，并且可以是部分饱和的。杂芳基可包含二价芳基，其杂原子可以被氧化或季铵化，形成N-氧化物和季铵盐。具体例子包括单环杂芳基，如呋喃基、噻吩基(thiophenyl)、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋咱基(furazanyl)、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基；多环杂芳基，如苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、咔唑基、菲啶基和苯并间二氧杂环戊烯基(benzodioxolyl)；以及相应的N-氧化物(例如，吡啶基N-氧化物，喹啉基N-氧化物)和其季铵盐；但是不限于这些例子。
本文所述的术语“饱和的5-元或6-元杂环氨基”表示含作为5-元或6-元环的环原子的氮的化合物，所述环由饱和键组成，还包含一个或多个选自N、O和S的杂原子。
化学式(1)的有机电致发光化合物的特征是其新颖理念的结构，该结构使由这些化合物得到的绿色电致发光器件的发光效率和其器件寿命最大，这是普通发明未预期到的。
根据本发明化学式(1)的有机电致发光化合物采用了能显示在主体和掺杂剂之间有效的能量转移机理的结构，在改进电子密度分布的基础上能够实现具有可靠高效率的电致发光性质。本发明的新颖化合物的结构能够提供一种骨架，该骨架不仅能对绿色电致发光，而且还能够调整在蓝色至红色范围内的高效电致发光性质。超出使用具有高电子传导率的主体材料如Alq的理念之外，本发明应用了适当均衡了空穴传导率和电子传导率的主体，因而克服了常规材料的问题，包括低的初始效率和短的寿命，并保证对每种颜色都具有高效和长寿命的高性能的电致发光性质。
化学式(1)的萘基可以是1-萘基或2-萘基；蒽基可以是1-蒽基、2-蒽基或9-蒽基；芴基可以是1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基或9-芴基。
本文所述的包含“(C1-C60)烷基”部分的取代基可包含1-60个碳原子，1-20个碳原子，或1-10个碳原子。包含“(C6-C60)芳基”部分的取代基可包含6-60个碳原子，6-20个碳原子，或6-12个碳原子。包含“(C3-C60)杂芳基”部分的取代基可包含3-60个碳原子，4-20个碳原子，或4-12个碳原子。
化学式(1)中，R1和R2独立的选自以下：氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、正壬基、癸基、十二烷基、十六烷基、三氟甲基、全氟乙基、三氟乙基、全氟丙基、全氟丁基、苄基、三苯甲基、乙烯基、苯基乙烯基、乙炔基、苯基乙炔基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三(叔丁基)甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、二甲基苯基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二环[1.1.0]丁基、二环[1.1.1]戊基、二环[2.1.0]戊基、二环[2.1.1]己基、二环[3.2.0]己基、二环[3.2.0]庚基、二环[3.1.1]庚基、二环[4.1.0]庚基、二环[2.2.1]庚基、八氢并环戊二烯基、二环[2.2.2]辛基、二环[4.2.0]辛基、二环[4.1.1]辛基、二环[3.2.1]辛基、八氢-1H-茚基、二环[5.2.0]壬基、二环[4.2.1]壬基、二环[3.3.1]壬基、二环[3.3.2]癸基、二环[4.3.1]癸基、二环[4.2.2]癸基、十氢化萘基、二环[3.3.3]十一烷基、二环[4.3.2]十一烷基、二环[4.3.3]十二烷基、4-戊基二环[2.2.2]辛基、三环[2.2.1.0]庚基、三环[5.2.1.02，6]癸基、三环[5.3.1.1]十二烷基、三环[5.4.0.02，9]十一烷基、金刚烷基、三环[5.3.2.04，9]十二烷基、三环[4.4.1.11，5)十二烷基、三环[5.5.1.03，11]十三烷基、苯基、萘基、联苯基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure A20081018633800141
基、并四苯基(naphthacenyl)、苝基、吡啶基、吡咯基、呋喃基(furanyl)、噻吩基、咪唑基、苯并咪唑基、吡嗪基、嘧啶基；喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吡唑基、吲哚基、咔唑基、噻唑基、噁唑基、苯并噻唑基或苯并噁唑基；和
苯基、萘基、联苯基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苝基、吡啶基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、苯并咪唑基、吡嗪基、嘧啶基、喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吡唑基、吲哚基、咔唑基、噻唑基、噁唑基、苯并噻唑基或苯并噁唑基可以进一步被选自以下的一个或多个取代基取代：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、正壬基、癸基、十二烷基、十六烷基、三氟甲基、全氟乙基、三氟乙基、全氟丙基、全氟丁基、甲氧基、乙氧基、丁氧基、己氧基、环丙基、环戊基、环己基、氟、氰基、苯基、萘基、蒽基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三(叔丁基)甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、二甲基苯基甲硅烷基和三苯基甲硅烷基。
化学式(1)中，AR1和AR2独立地表示苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、芘基、苝基、荧蒽基，吡啶基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、苯并咪唑基、吡嗪基、嘧啶基、喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吡唑基、吲哚基、咔唑基、噻唑基、噁唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、吗啉基或硫代吗啉基；和
苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、芘基、苝基、荧蒽基、吡啶基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、苯并咪唑基、吡嗪基、嘧啶基、喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吡唑基、吲哚基、咔唑基、噻唑基、噁唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、吗啉基或硫代吗啉基可以进一步被选自下组的一个或多个取代基取代：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、正壬基、癸基、十二烷基、十六烷基、三氟甲基、全氟乙基、三氟乙基、全氟丙基、全氟丁基、甲氧基、乙氧基、丁氧基、己氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、氟、氰基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三(叔丁基)甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、二甲基苯基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、苯基、联苯基、芴基、萘基和蒽基。
基团
Figure A20081018633800151
和
Figure A20081018633800152
的总碳数为21-60，这些基团可以独立地选自以下结构式，但不限于这些结构式：
Figure A20081018633800153
Figure A20081018633800161
Figure A20081018633800171
式中，R11至R16独立地表示(C1-C20)烷基或(C6-C20)芳基；
R21至R26独立地表示氢、(C1-C20)烷基或(C6-C20)芳基；R11至R16以及R21至R26的芳基可以进一步被氘或(C1-C20)烷基取代；
m是0-4的整数；
n是0-3的整数；
x是1-5的整数；和
y是0-5的整数。
本发明的有机电致发光化合物的具体例子如下，但不限于这些例子：
Figure A20081018633800172
Figure A20081018633800181
Figure A20081018633800191
Figure A20081018633800201
Figure A20081018633800221
Figure A20081018633800231
Figure A20081018633800241
Figure A20081018633800251
式中，R1和R2独立地表示氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、正壬基、癸基、十二烷基、十六烷基、三氟甲基、全氟乙基、三氟乙基、全氟丙基、全氟丁基、苄基、三苯甲基、乙烯基、苯基乙烯基、乙炔基、苯基乙炔基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三(叔丁基)甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、二甲基苯基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二环[1.1.0]丁基、二环[1.1.1]戊基、二环[2.1.0]戊基、二环[2.1.1]己基、二环[3.2.0]己基、二环[3.2.0]庚基、二环[3.1.1]庚基、二环[4.1.0]庚基、二环[2.2.1]庚基、八氢并环戊二烯基、二环[2.2.2]辛基、二环[4.2.0]辛基、二环[4.1.1]辛基、二环[3.2.1]辛基、八氢-1H-茚基、二环[5.2.0]壬基、二环[4.2.1]壬基、二环[3.3.1]壬基、二环[3.3.2]癸基、二环[4.3.1]癸基、二环[4.2.2]癸基、十氢化萘基、二环[3.3.3]十一烷基、二环[4.3.2]十一烷基、二环[4.3.3]十二烷基、4-戊基二环[2.2.2]辛基、三环(2.2.1.0]庚基、三环[5.2.1.02 6]癸基、三环[5.3.1.1]十二烷基、三环[5.4.0.02.9]十一烷基、金刚烷基、三环[5.3.2.04.9]十二烷基、三环[4.4.1.11.5]十二烷基、三环[5.5.1.03.11]十三烷基、苯基、萘基、联苯基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基，苝基、吡啶基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、苯并咪唑基、吡嗪基、嘧啶基、喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吡唑基、吲哚基、咔唑基、噻唑基、噁唑基、苯并噻唑基或苯并噁唑基；和
R1和R2的苯基、萘基、联苯基、芴基、菲基、蒽基，荧蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure A20081018633800262
基、并四苯基、苝基、吡啶基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、苯并咪唑基、吡嗪基、嘧啶基、喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吡唑基、吲哚基、咔唑基、噻唑基、噁唑基、苯并噻唑基或苯并噁唑基可以进一步被选自以下的一个或多个取代基取代：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、正壬基、癸基、十二烷基、十六烷基、三氟甲基、全氟乙基、三氟乙基、全氟丙基、全氟丁基、甲氧基、乙氧基、丁氧基、己氧基、环丙基、环戊基、环己基、氟、氰基、苯基、萘基、蒽基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三(叔丁基)甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、二甲基苯基甲硅烷基和三苯基甲硅烷基；
Ar1和Ar2独立地表示苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、芘基、苝基、荧蒽基、吡啶基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、苯并咪唑基、吡嗪基、嘧啶基，喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吡唑基、吲哚基、咔唑基、噻唑基、噁唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、吗啉基或硫代吗啉基；和
Ar1至Ar3的苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、芘基、苝基、荧蒽基、吡啶基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、苯并咪唑基、吡嗪基、嘧啶基、喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吡唑基、吲哚基、咔唑基、噻唑基、噁唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、吗啉基或硫代吗啉基可以进一步被选自下组的一个或多个取代基取代：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、正壬基、癸基、十二烷基、十六烷基、三氟甲基、全氟乙基、三氟乙基、全氟丙基、全氟丁基、甲氧基、乙氧基、丁氧基、己氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、氟、氰基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三(叔丁基)甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、二甲基苯基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、苯基、联苯基、芴基、萘基和蒽基；
R11至R16独立地表示甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、正壬基、癸基、十二烷基、十六烷基、苯基、萘基、联苯基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基或苝基；
R21至R24独立地表示氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、正壬基、癸基、十二烷基、十六烷基、苯基、萘基、联苯基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure A20081018633800272
基、并四苯基或苝基；
R11至R16以及R21至R24中的苯基、萘基、联苯基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基或苝基可以进一步被选自以下的一个或多个取代基取代：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、正壬基、癸基、十二烷基和十六烷基；
m是0-4的整数；
n是0-3的整数；
x是1-5的整数；和
y是0-5的整数。
本发明的有机电致发光化合物可以按照以下反应过程(1)所示的方法制备：
反应过程1
Figure A20081018633800274
式中，R1、R2、R3、R4、AR1、AR2、Ar3和Ar4都按照化学式(1)中定义。
本发明还提供有机太阳能电池，该电池包含由化学式(1)表示的一种或多种有机电致发光化合物。
本发明还提供一种有机电致发光器件，该器件包括第一电极；第二电极；和插入第一电极和第二电极之间的至少一层有机层；其中，有机层包含由化学式(1)表示的一种或多种电致发光化合物。
本发明的有机电致发光器件的特征在于有机层包含电致发光层，该电致发光层包含由化学式(1)表示的一种或多种有机电致发光化合物作为电致发光掺杂剂，以及一种或多种主体。对应用于本发明的有机电致发光器件的主体没有特别的限制，但是优先选自由化学式(2)和(3)中之一表示的化合物：
化学式2
(Ar11)b-L1-(Ar12)c
化学式3
(Ar13)d-L2-(Ar14)e
式中，L1表示(C6-C60)亚芳基或(C4-C60)杂亚芳基；
L2表示亚蒽基(anthracenylene)；
Ar11至Ar14独立的选自以下：氢、(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、卤素、(C4-C60)杂芳基、(C5-C60)环烷基和(C6-C60)芳基；且AR11至AR14的环烷基、芳基或杂芳基可以进一步被选自下组的一个或多个取代基取代：(C6-C60)芳基或(C4-C60)杂芳基，所述芳基或杂芳基具有或不具有一个或多个选自下组的取代基：氘、具有卤素取代基或没有卤素取代基的(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C3-C60)环烷基、卤素、氰基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基和三(C6-C60)芳基甲硅烷基；具有卤素取代基或没有卤素取代基的(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C3-C60)环烷基、卤素、氰基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基和三(C6-C60)芳基甲硅烷基；和
b、c、d和e独立地表示0-4的整数。
由化学式(2)或(3)表示的主体的例子可列举有化学式(4)至(7)之一表示的蒽衍生物或苯并[a]蒽衍生物。
化学式4
Figure A20081018633800281
化学式5
Figure A20081018633800291
化学式6
Figure A20081018633800292
在化学式(4)至(6)中，
R101和R102独立地表示氢、氘、(C1-C60)烷基、卤素、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基，或者(C3-C60)环烷基，R101和R102的芳基或杂芳基进一步被选自下组的一个或多个取代基取代：氘、(C1-C60)烷基、卤代(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C3-C60)环烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、卤素、氰基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基和三(C6-C60)芳基甲硅烷基；
R103至R106独立地表示：氢、氘、(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、卤素、(C4-C60)杂芳基、(C5-C60)环烷基或(C6-C60)芳基，R103至R106的杂芳基、环烷基或芳基可以进一步被选自下组的一个或多个取代基取代：氘、有卤素取代基或没有卤素取代基的(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C3-C60)环烷基、卤素、氰基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基和三(C6-C60)芳基甲硅烷基；
Z1和Z2独立地表示化学键，或具有或不具有一个或多个取代基的(C6-C60)亚芳基，所述取代基选自以下：(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基和卤素；
Ar21和Ar22表示选自以下结构式的芳基或(C4-C60)杂芳基：
Ar21和Ar22的芳基或杂芳基可以被选自以下的一个或多个取代基取代：氘、(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C6-C60)芳基和(C4-C60)杂芳基；
L11表示(C6-C60)亚芳基、(C4-C60)杂亚芳基或由以下结构式表示的化合物：
Figure A20081018633800302
L11的亚芳基或杂亚芳基可以被选自以下的一个或多个取代基取代：氘、(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基和卤素；
R111、R112、R113和R114独立地表示氢、(C1-C60)烷基或(C6-C60)芳基，或者上述各基团可以通过具有一个稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基(alkenylene)与相邻取代基连接，形成脂环族环，或单环或多环芳环；
R121、R122、R123和R124独立地表示氢、(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基或卤素，或者上述各基团可以通过具有一个稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻取代基连接，形成脂环族环，或单环或多环芳环。
化学式7
Figure A20081018633800311
在化学式7中，
L21和L22独立地表示化学键、(C6-C60)亚芳基或(C3-C60)杂亚芳基，L21和L22的亚芳基或杂亚芳基可以进一步被选自以下的一个或多个取代基取代：氘、(C1-C60)烷基、卤素、氰基、(C1-C60)烷氧基、(C3-C60)环烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基和三(C6-C30)芳基甲硅烷基；
R201至R219独立地表示：氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基，或者R201至R219中各基团可以通过具有一个稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻取代基连接，形成脂环族环，或单环或多环芳环；
Ar31表示(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基，或者选自以下结构式的取代基：
Figure A20081018633800312
式中，R220至R232独立地表示氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基；
E1和E2独立地表示化学键、-(CR233R234)g-、-N(R235)-、-S-、-O-、-Si(R236)(R237)-、-P(R238)-、-C(＝O)-、-B(R239)-、-In(R240)-、-Se-、-Ge(R241)(R242)-、-Sn(R243)(R244)-、-Ga(R245)-或-(R246)C＝C(R247)-；
R233至R247独立地表示氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基，或者R233至R247中的各基团可以通过具有一个稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻取代基连接，形成脂环族环，或单环或多环芳环；
Ar31的芳基、杂芳基、杂环烷基、金刚烷基或二环烷基，或者R201至R232的烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、芳基甲硅烷基、烷基甲硅烷基、烷基氨基或芳基氨基可以进一步被选自以下的一个或多个取代基取代：氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基和羟基；
f是1-4的整数；和
g是0-4的整数。
电致发光层表示产生电致发光的层，电致发光层可以是单层或者包含层叠的两层或更多层的多层。按照本发明的结构使用主体-掺杂剂混合物时，可以确定显著提高了发光效率。这可以通过0.5-10重量％的掺杂浓度来实现。与其它常规主体材料相比，本发明的主体具有高的空穴传导率和电子传导率，良好的材料稳定性，并能提供提高的器件寿命和发光效率。
因此，可以说使用由化学式(4)至(7)中之一的化学式表示的化合物作为电致发光主体弥补了本发明的化学式(1)的有机电致发光化合物的电子缺陷。
由化学式(4)至(7)中之一的化学式表示的主体化合物可列举的例子如下，但是该主体化合物不限于这些例子。
Figure A20081018633800331
Figure A20081018633800341
Figure A20081018633800351
Figure A20081018633800361
Figure A20081018633800371
Figure A20081018633800381
Figure A20081018633800391
Figure A20081018633800401
Figure A20081018633800411
Figure A20081018633800421
Figure A20081018633800431
Figure A20081018633800441
Figure A20081018633800461
本发明的有机电致发光器件还包含一种或多种选自芳基胺化合物和苯乙烯基芳基胺化合物的化合物，以及由化学式(1)表示的有机电致发光化合物。芳基胺或苯乙烯基芳基胺化合物的例子包括由化学式(8)表示的化合物，但不限于这种化合物：
化学式8
Figure A20081018633800462
式中，Ar41和Ar42独立地表示(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、(C6-C60)芳基氨基、(C1-C60)烷基氨基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基或(C3-C60)环烷基，或者Ar41和Ar42可以通过具有一个稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基连接，形成脂环族环，或单环或多环芳环；
当h为1时，Ar43表示(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基，或由以下结构式之一表示的取代基：
Figure A20081018633800463
当h为2时，Ar43表示(C6-C60)亚芳基、(C4-C60)杂亚芳基，或由以下结构式之一表示的亚芳基：
Figure A20081018633800471
式中，Ar44和Ar45独立地表示(C6-C60)亚芳基或(C4-C60)杂亚芳基；
R301、R302和R303独立地表示氢、(C1-C60)烷基或(C6-C60)芳基；
i是1-4的整数，j是0或1的整数；和
Ar41和Ar42的烷基、芳基、杂芳基、芳基氨基、烷基氨基、环烷基或杂环烷基，或Ar43的芳基、杂芳基、亚芳基或杂亚芳基，或Ar44和Ar45的亚芳基或杂亚芳基，或R301至R303的烷基或芳基可以进一步被选自下组的一个或多个取代基取代：氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C1-C60)烷氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基和羟基。
芳基胺化合物或苯乙烯基芳基胺化合物的具体例子有以下化合物，但不限于这些化合物。
Figure A20081018633800481
在本发明的有机电致发光器件中，有机层还可以包含选自第1族、第2族的有机金属、第4周期和第5周期过渡金属、镧系金属和d-过渡元素的一种或多种金属，以及化学式(1)表示的有机电致发光化合物。除了电致发光层外，有机层可包含电荷产生层。
本发明可以实现具有独立发光模式的像素结构的电致发光器件，包括包含同时并行图案化的化学式(1)的化合物作为子像素，以及一个或多个包含一种或多种金属化合物的子像素的有机电致发光器件，所述金属化合物选自下组：Ir、Pt、Pd、Rh、Re、Os、Tl、Pb、Bi、In、Sn、Sb、Te、Au和Ag。
此外，有机电致发光器件是有机显示器，其中，有机层除了本发明的有机电致发光化合物外同时还包含一种或多种选自在不大于500纳米波长具有电致发光峰的化合物或在不小于560纳米波长具有电致发光峰的化合物的化合物。在不大于500纳米波长具有电致发光峰的化合物或在不小于560纳米波长具有电致发光峰的化合物的例子有化学式(9)至(15)中之一的化学式表示的化合物，但不限于这些化合物。
化学式9
M1L101L102L103
在化学式(9)中，M1选自周期表中第7、8、9、10、11、13、14、15和16族的金属，配体L101、L102和L103独立的选自以下结构式：
Figure A20081018633800491
Figure A20081018633800501
式中，R401至R403独立地表示：氢、有卤素取代基或没有卤素取代基的(C1-C60)烷基、具有(C1-C60)烷基取代基或没有该取代基的(C6-C60)芳基、或卤素；
R404至R419独立地表示：氢、(C1-C60)烷基、(C1-C30)烷氧基、(C3-C60)环烷基、(C2-C30)烯基、(C6-C60)芳基、一或二(C1-C30)烷基氨基、一或二(C6-30)芳基氨基、SF5、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、三(C6-C30)芳基甲硅烷基、氰基或卤素，R404至R419中的烷基、环烷基、烯基或芳基可以进一步被选自(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基和卤素的一个或多个取代基取代；
R420至R423独立地表示：氢、具有卤素取代基或没有卤素取代基的(C1-C60)烷基、具有(C1-C60)烷基取代基或没有该取代基的(C6-C60)芳基；
R424andR425独立地表示：氢、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基或卤素，或者R424和R425可以通过具有稠环或没有稠环的(C3-C12)亚烷基或(C3-C12)亚烯基连接，形成脂环族环，或单环或多环芳环；R424和R425的烷基或芳基，或者由R424和R425通过具有稠环或没有稠环的(C3-C12)亚烷基或(C3-C12)亚烯基形成的脂环族环，或单环或多环芳环可以进一步被选自以下的一个或多个取代基取代：有卤素取代基或没有卤素取代基的(C1-C60)烷基、(C1-C30)烷氧基、卤素、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、三(C6-C30)芳基甲硅烷基和(C6-C60)芳基；
R426表示(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基或含一个或多个选自N、O和S的杂原子的(C5-C60)杂芳基，或卤素；
R427至R429独立地表示：氢、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基或卤素，R427至R429的烷基或芳基可以进一步被卤素或(C1-C60)烷基取代；
Q表示
Figure A20081018633800511
或
Figure A20081018633800512
R431至R442独立地表示：氢、有卤素取代基或没有卤素取代基的(C1-C60)烷基、(C1-C30)烷氧基、卤素、(C6-C60)芳基、氰基、(C5-C60)环烷基，或者R431至R442中的各基团可以通过亚烷基或亚烯基与相邻取代基相连，形成(C5-C7)螺环或(C5-C9)稠环，或者它们各自与R407或R408相连形成(C5-C7)稠环。
化学式10
Figure A20081018633800513
在化学式(10)中，R501至R504独立地表示(C1-C60)烷基或(C6-C60)芳基，或者它们各自通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻取代基连接形成脂环族环，或单环或多环芳环；R501至R504的烷基或芳基，或者R501至R504中各基团通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻取代基连接形成的脂环族环，或单环或多环芳环可以进一步被选自以下的一个或多个取代基取代：具有卤素取代基或没有卤素取代基的(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、卤素、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基和(C6-C60)芳基。
化学式11
Figure A20081018633800514
化学式12
Figure A20081018633800521
化学式13
L201L202M2(T)k
在化学式(13)中，配体L201和L202独立的选自以下结构式：
Figure A20081018633800522
M2是二价或三价金属；
当M2是二价金属时k为0，而当M2是三价金属时k为1；
T表示(C6-C60)芳氧基或三(C6-C60)芳基甲硅烷基，T的芳氧基和三芳基甲硅烷基可以进一步被(C1-C60)烷基或(C6-C60)芳基取代；
G表示O、S或Se；
环C表示噁唑、噻唑、咪唑、噁二唑、噻二唑、苯并噁唑、苯并噻唑、苯并咪唑、吡啶或喹啉；
环D表示吡啶或喹啉，环D可以进一步被(C1-C60)烷基、或有(C1-C60)烷基取代基或没有该取代基的苯基或萘基取代；
R601至R604独立地表示：氢、(C1-C60)烷基、卤素、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基或(C6-C60)芳基，或者它们各自通过(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻取代基连接，形成稠环，吡啶或喹啉可与R601形成化学键，形成稠环；
环C以及R601至R604的芳基可以进一步被(C1-C60)烷基、卤素、具有卤素取代基的(C1-C60)烷基、苯基、萘基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基或氨基取代。
化学式14
化学式(14)中，Ar51和Ar52独立地表示：氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基，(C6-C60)芳基氨基、(C1-C60)烷基氨基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基，或(C3-C60)环烷基，或Ar51和Ar52可以通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基相连，形成脂环族环，或单环或多环的芳环；
当p为1时，Ar53表示(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基，或由以下结构式之一表示的取代基：
Figure A20081018633800532
当p为2时，Ar53表示(C6-C60)亚芳基、(C4-C60)杂亚芳基，或由以下结构式之一表示的取代基：
Figure A20081018633800533
其中，Ar54和Ar55独立地表示：(C6-60)亚芳基或(C4-C60)杂亚芳基；
R611至R613独立地表示：氢、氘、(C1-C60)烷基或(C6-C60)芳基；
q是1-4的整数，r是0或1的整数；
和
Ar51和Ar52中的烷基、芳基、杂芳基、芳基氨基、烷基氨基、环烷基或杂环烷基，或Ar53的芳基、杂芳基、亚芳基或杂亚芳基，或Ar54和Ar55的亚芳基或杂亚芳基，或者R611至R613的烷基或芳基可以进一步被选自下组的一个或多个取代基取代：卤素、氘、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C1-C60)烷氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基和羟基。
化学式15
Figure A20081018633800541
化学式(15)中，R701至R704独立地表示：氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的(C4-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基，或者R701至R704中的各基团通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻取代基相连，形成脂环族环，或单环或多环芳环；
R701至R704中的烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、芳基甲硅烷基、烷基甲硅烷基、烷基氨基或芳基氨基，或R701至R704中的各基团通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻取代基相连形成的脂环族环，或单环或多环芳环可以进一步被选自以下的一个或多个取代基取代：氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的(C4-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-060)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基和羟基。
用于电致发光层，在不大于500纳米波长具有电致发光峰的化合物或在不小于560纳米波长具有电致发光峰的化合物的例子如下，但不限于这些例子。
Figure A20081018633800551
Figure A20081018633800561
Figure A20081018633800571
Figure A20081018633800581
Figure A20081018633800591
Figure A20081018633800601
Figure A20081018633800611
Figure A20081018633800631
在本发明的有机电致发光器件中，优选在成对电极的至少一侧的内表面上，设置选自硫属元素化物层(chalcogenide layer)、金属卤化物层和金属氧化物层的一层或多层(下面称作“表面层”)。具体地，优选在EL介质层侧的阳极表面上设置硅和铝金属(包括氧化物)的硫属元素化物层，在电致发光(EL)介质层侧的阴极表面上设置金属卤化物层或金属氧化物层。结果，实现操作稳定性。
硫属元素化物的例子优选包括SiOx(1≤X≤2)、AlOx(1≤X≤1.5)、SiON、SiAlON等。金属卤化物的例子优选包括LiF、MgF2、CaF2、稀土金属的氟化物等。金属氧化物的例子优选包括Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaO等。
在本发明的有机电致发光器件中，还优选在制造的成对电极的至少一个表面上设置电子输运化合物和还原掺杂剂的混合区域，或者空穴输运化合物与氧化掺杂剂的混合区域。因此，将电子输运化合物还原为阴离子，能实施将电子从混合区域注入并输运到EL介质。此外，由于空穴输运化合物被氧化形成阳离子，能实施将空穴从混合区域注入并输运到EL介质。优选的氧化掺杂剂包括各种路易斯酸和受体化合物。优选的还原掺杂剂包括碱金属、碱金属化合物、碱土金属、稀土金属，以及它们的混合物。
由于本发明的有机电致发光化合物显示高的发光效率，并能提供由该化合物制成的器件优良的寿命性质，因此能够制造具有优良操作寿命的OLED。
最佳方式
按照本发明的化合物及其制备方法，引用本发明的代表性化合物制造的器件的电致发光性质进一步描述本发明，提供上述内容只是为了说明实施方式，而不以任何方式构成对本发明范围的限制。
制备例
[制备例1]化合物(32)的制备
Figure A20081018633800661
化合物(A)的制备
在氮气氛中，在完全纯化的乙醚(300毫升)中溶解2，6-二溴蒽-9，10-二酮(10.0克，27.3毫摩尔)。于0℃，向该溶液中缓慢滴加叔丁基锂(1.7M的戊烷溶液)(80.35毫升，136.6毫摩尔)。将温度缓慢升高至室温，在同一温度下搅拌该反应混合物1天。通过加入蒸馏水(200毫升)将反应猝灭，用乙酸乙酯(300毫升)萃取该混合物，萃取物减压条件下干燥。从乙酸乙酯(50毫升)和正己烷(150毫升)中重结晶，获得化合物(A)(7.0克，14.51毫摩尔)。
化合物(B)的制备
将化合物A(7.0克，14.51毫摩尔)、碘化钾(KI)(9.64克，58.06毫摩尔)和一水合磷酸钠(NaH2PO2·H2O)(9.24克，87.12毫摩尔)溶解在乙酸(150毫升)中，回流条件下搅拌该溶液14小时。然后，将反应混合物冷却至25℃，加入氢氧化钠溶液(200毫升)进行中和，用水(400毫升)清洗。然后，用二氯甲烷溶剂(300毫升)萃取该混合物，萃取物用硫酸镁干燥，过滤。减压条件下除去溶剂后，获得的化合物通过柱色谱(二氯甲烷/己烷＝1/100)进行纯化，获得化合物(B)(4.49克，10.0毫摩尔)。
化合物(C)的制备
在氮气氛下，将2-溴-9，9-二甲基-9H-芴(100.0克，366.0毫摩尔)、苯基硼酸(49.0克，402.6毫摩尔)和二氯二(三苯基膦)钯(II)(Pd(PPh3)2Cl2)(15.0克，21.96毫摩尔)溶解在甲苯(2升)、乙醇(1升)和季铵氯化物336(14毫升)中。然后，在该溶液中加入2M碳酸钠水溶液(730毫升)，形成的反应混合物在120℃的回流下搅拌5小时。冷却至25℃后，通过加入蒸馏水(1升)使该反应猝灭。反应混合物用乙酸乙酯(600毫升)萃取，萃取物用硫酸镁干燥，并通过硅胶和硅藻土过滤器过滤。减压下干燥，并从乙酸乙酯(300毫升)和甲醇(600毫升)中重结晶，获得化合物(C)(70.0克，258.90毫摩尔)。
化合物(D)的制备
在氮气氛下，将化合物(C)(70.0克，258.90毫摩尔)和N-溴琥珀酰亚胺(50.69克，284.79毫摩尔)溶解在二氯甲烷(2升)中，于25℃搅拌该溶液10小时。然后，用蒸馏水(700毫升)对该反应混合物彻底清洗以猝灭反应，用二氯甲烷(500毫升)萃取。萃取物减压条件下干燥，残余物从四氢呋喃(200毫升)和甲醇(400毫升)中重结晶，获得化合物(D)(67.8克，75％，194.17毫摩尔)。
化合物(E)的制备
将苯胺(20.0克，93.85毫摩尔)、化合物(D)(42.83克，122.62毫摩尔)、乙酸钯(Pd(OAc)2)(1.05克，4.69毫摩尔)、三环己基膦(P(Cy)3)(2.63克，9.39毫摩尔)和碳酸铯(Cs2CO3)(45.87克，140.78毫摩尔)加入一反应器中，在其中加入甲苯(500毫升)。于110℃回流下搅拌该混合物6小时。反应完成时，将反应混合物冷却至室温(25℃)，用水(300毫升)清洗，用二氯甲烷(600毫升)萃取。萃取物用硫酸镁干燥，并在减压条件下干燥。获得的固体化合物从乙酸乙酯(200毫升)和甲醇(500毫升)中重结晶，获得化合物(E)(22.73克，62.88毫摩尔)。
化合物(32)的制备
氮气氛下，将化合物(B)(5.0克，11.15毫摩尔)、化合物(E)(12.09克，33.46毫摩尔)、乙酸钯(Pd(OAc))(0.25克，1.12毫摩尔)和碳酸铯(Cs2CO3)(16.35克，33.45毫摩尔)加入到甲苯溶剂(100毫升)中，搅拌该混合物。随即加入三(叔丁基)膦(P(t-Bu)3)(0.5毫升，2.23毫摩尔)，在120℃回流下搅拌形成的混合物6小时。冷却后，在其中加入甲醇(200毫升)，搅拌该混合物1小时。对该反应器中产生的固体过滤。将获得的固体溶解在氯仿溶剂(2升)中，通过硅胶和硅藻土过滤。减压下蒸发溶剂，将获得的固体依次用甲醇(300毫升)、乙酸乙酯(100毫升)和四氢呋喃(50毫升)清洗，获得为浅绿色固体的标题化合物(32)(5.18克，47％，5.13毫摩尔)。
按照于制备例1相同的方式，制备表1中的有机电致发光化合物(化合物1至化合物4960)，这些化合物1H NMR和MS/FAB的数据列于表2中。
表1
Figure A20081018633800691
Figure A20081018633800711
Figure A20081018633800721
Figure A20081018633800741
Figure A20081018633800751
Figure A20081018633800761
Figure A20081018633800771
Figure A20081018633800781
Figure A20081018633800791
Figure A20081018633800801
Figure A20081018633800811
Figure A20081018633800821
Figure A20081018633800831
Figure A20081018633800841
Figure A20081018633800851
Figure A20081018633800871
Figure A20081018633800881
Figure A20081018633800891
Figure A20081018633800901
Figure A20081018633800911
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表2
Figure A20081018633804481
Figure A20081018633804501
Figure A20081018633804521
Figure A20081018633804531
Figure A20081018633804541
[实施例1]使用本发明的有机EL化合物制造OLED
使用本发明的EL材料制造OLED器件。
首先，对由玻璃制备的用于OLED(由三星康宁(Samsung Corning)生产)(1)的透明电极ITO的薄膜(15Ω/□)(2)用以下物质按次序进行超声清洗：三氯乙烯、丙酮、乙醇和蒸馏水，使用之前储存在异丙醇中。
然后，将ITO基片安装在真空气相沉积设备的基片折叠机中，并将4，4’，4”-三(N，N-(2-萘基)-苯基氨基)三苯基胺(2-TNATA)放入该真空气相沉积设备的室内，然后对该室通风使室内真空最高至10-6托。在该室施加电流以蒸发2-TNATA，因而提供在ITO基片上60纳米厚的气相沉积的空穴注入层(3)。
Figure A20081018633804542
然后，在该真空气相沉积设备的另一个室内加入N，N’-二(α-萘基)-N，N’-联苯基-4，4’-二胺(NPB)，在该室上施加电流，以蒸发NPB，因而在空穴注入层上气相沉积形成20纳米厚度的空穴输运层(4)。
Figure A20081018633804551
形成空穴注入层和空穴输运层后，如下在其上面气相沉积EL层。向上述真空气相沉积设备的一个室内加入主体(H-6)(具有以下所示的化学结构)，并在另一个室内加入本发明的化合物(1025)作为掺杂剂。两种材料以不同的速率蒸发，以按主体为基准的2-5摩尔％的浓度进行掺杂，在空穴输运层上气相沉积30纳米厚度的电致发光层(5)。
Figure A20081018633804552
然后，气相沉积20纳米厚度的三(8-羟基喹啉)铝(III)(Alq)(下面示出其结构)作为电子输运层(6)，并气相沉积1-2纳米厚度的羟基喹啉锂(1ithium quinolate)(Liq)(下面示出其结构)作为电子注入层(7)。然后，使用另一个真空气相沉积设备，气相沉积150纳米厚度的Al阴极(8)，制造OLED。
Figure A20081018633804553
各化合物在10-6托下通过真空升华进行纯化后，用作OLED的EL材料。
[比较例1]使用常规EL材料制造OLED
如实施例1所述形成空穴注入层和空穴输运层后，在真空沉积设备的另一个室内加入三(8-羟基喹啉)铝(III)(Alq)作为电致发光主体材料，在又一个室内加入香豆素545T(C545T)(具有下面所示的结构)。两种物质通过不同的速率蒸发进行掺杂，在空穴输运层上气相沉积30纳米厚度的电致发光层。以Alq为基准计优选的掺杂浓度为1-3摩尔％。
然后，按照实施例1所示的相同方式气相沉积电子输运层和电子注入层，并使用另一个真空气相沉积设备气相沉积150纳米厚度的Al阴极，制造OLED。
[比较例2]使用常规EL材料制造OLED
如实施例1所述形成空穴注入层和空穴输运层后，在真空沉积设备的另一个室内加入H-5作为电致发光主体材料，在又一个室内加入化合物D-1。两种物质通过不同的速率蒸发进行掺杂(以H-5为基准计，掺杂浓度为2-5％)，在空穴输运层上气相沉积30纳米厚度的电致发光层。
然后，按照实施例1所述的相同方式，气相沉积电子输运层和电子注入层，并使用另一个真空气相沉积设备气相沉积150纳米厚度的Al阴极，制造OLED。
[实施例2]制造的OLED的EL性质
单独在5,000cd/m2和20,000cd/m2，对由分别包含本发明的有机EL化合物和常规电致发光化合物的实施例1和比较例1-2制造的OLED的发光效率进行测定，测定结果示于表3。由于在高发光区的电致发光性质非常重要，特别在是绿色电致发光材料的情况，以高亮度(约20,000cd/m2)下的数据来反映这些性质。
表3
Figure A20081018633804571
Figure A20081018633804581
Figure A20081018633804591
Figure A20081018633804601
由表3可知道，当在绿色电致发光器件中使用本发明的有机EL化合物时，器件显示显著提高了的发光效率，同时保持至少能与比较例1可比的色纯度。
特别是，即使在高亮度(20,000cd/m2)条件下，本发明的高性能电致发光材料的效率下降在1-2cd/A范围之内的事实表明，作为EL材料不仅在低亮度，而且在高亮度下都具有良好的性质。这表明在无源和有源OLED中都能够有利地使用所述化合物。
这特性与具有良好电子传导率的常规EL材料不同，结果显示本发明的EL材料的最显著的优点。

Claims (9)

1.一种化学式(1)表示的有机电致发光化合物：
化学式1
Figure A2008101863380002C1
式中，R1和R2独立地表示氢、氘、(C1-C60)烷基、(C2-C20)烯基、(C2-C20)炔基、(C3-C15)环烷基、三(C1-C20)烷基甲硅烷基、二(C1-C20)烷基(C6-C20)芳基甲硅烷基、三(C6-C20)芳基甲硅烷基、(C7-C15)三环烷基、(C4-C15)二环烷基、(C6-C60)芳基或(C3-C60)杂芳基，R1和R2的烷基、烯基、炔基、环烷基、三烷基甲硅烷基、二烷基芳基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基、三环烷基、二环烷基、芳基或杂芳基可以进一步被选自以下的一个或多个取代基取代：氘、(C1-C60)烷基、(C1-C20)烯基、(C1-C20)炔基、卤素、氰基、苯基、联苯基、芴基、萘基和蒽基；和
AR1和AR2独立地表示：(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、吗啉基或硫代吗啉基，AR1和AR2的芳基或杂芳基可以进一步被选自下组的一个或多个取代基取代：氘、有卤素取代基或没有卤素取代基的(C1-C60)烷基、(C1-C20)烷氧基、(C3-C15)环烷基、卤素、氰基、三(C1-C20)烷基甲硅烷基、二(C1-C20)烷基(C6-C20)芳基甲硅烷基、三(C6-C20)芳基甲硅烷基、苯基、联苯基、芴基、萘基和蒽基；
Ar3和Ar4独立地表示有(C1-C20)烷基取代基或没有该取代基的(C6-C20)亚芳基；
R3和R4独立地表示(C1-C20)烷基或(C6-C20)芳基，R3和R4的芳基可以进一步被氘或(C1-C20)烷基取代；
前提是，
Figure A2008101863380002C2
和
Figure A2008101863380002C3
中的碳总数为21-60。
2.如权利要求1所述的有机电致发光化合物，其特征在于，
Figure A2008101863380002C4
和
Figure A2008101863380002C5
独立地选自以下结构式：
Figure A2008101863380004C1
式中，R11至R16独立地表示(C1-C20)烷基或(C6-C20)芳基；
R21至R26独立地表示氢、(C1-C20)烷基或(C6-C20)芳基；R11至R16以及R21至R26的芳基可以进一步被氘或(C1-C20)烷基取代；
m是0-4的整数；
n是0-3的整数；
x是1-5的整数；和
y是0-5的整数。
3.一种有机电致发光器件，该器件包含化学式(1)表示的有机电致发光化合物：
化学式1
Figure A2008101863380005C1
式中，R1和R2独立地表示：氢、氘、(C1-C60)烷基、(C2-C20)烯基、(C2-C20)炔基、(C3-C15)环烷基、三(C1-C20)烷基甲硅烷基、二(C1-C20)烷基(C6-C20)芳基甲硅烷基、三(C6-C20)芳基甲硅烷基、(C7-C15)三环烷基、(C4-C15)二环烷基、(C6-C60)芳基或(C3-C60)杂芳基，R1和R2的烷基、烯基、炔基、环烷基、三烷基甲硅烷基、二烷基芳基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基、三环烷基、二环烷基、芳基或杂芳基可以进一步被选自以下的一个或多个取代基取代：氘、(C1-C60)烷基、(C1-C20)烯基、(C1-C20)炔基、卤素、氰基、苯基、联苯基、芴基、萘基和蒽基；和
AR1和AR2独立地表示：(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、吗啉基或硫代吗啉基，AR1和AR2的芳基或杂芳基可以进一步被选自下组的一个或多个取代基取代：氘、有卤素取代基或没有卤素取代基的(C1-C60)烷基、(C1-C20)烷氧基、(C3-C15)环烷基、卤素、氰基、三(C1-C20)烷基甲硅烷基、二(C1-C20)烷基(C6-C20)芳基甲硅烷基、三(C6-C20)芳基甲硅烷基、苯基、联苯基、芴基、萘基和蒽基；
Ar3和Ar4独立地表示具有(C1-C20)烷基取代基或没有该取代基的(C6-C20)亚芳基；
R3和R4独立地表示(C1-C20)烷基或(C6-C20)芳基，R3和R4的芳基可以进一步被氘或(C1-C20)烷基取代；
前提是，
Figure A2008101863380005C2
和
Figure A2008101863380005C3
中的碳总数为21-60，
其中，使用所述有机电致发光化合物作为电致发光层的掺杂剂材料。
4.一种有机电致发光器件，该器件包括第一电极；第二电极；以及插入第一电极和第二电极之间的至少一层有机层；其中，所述有机层包含化学式(1)表示的有机电致发光化合物，以及一种或多种选自由化学式(2)或(3)表示的化合物的主体，
化学式1
Figure A2008101863380006C1
式中，R1和R2独立地表示：氢、氘、(C1-C60)烷基、(C2-C20)烯基、(C2-C20)炔基、(C3-C15)环烷基、三(C1-C20)烷基甲硅烷基、二(C1-C20)烷基(C6-C20)芳基甲硅烷基、三(C6-C20)芳基甲硅烷基、(C7-C15)三环烷基、(C4-C15)二环烷基、(C6-C60)芳基或(C3-C60)杂芳基，R1和R2的烷基、烯基、炔基、环烷基、三烷基甲硅烷基、二烷基芳基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基、三环烷基、二环烷基、芳基或杂芳基可以进一步被选自以下的一个或多个取代基取代：氘、(C1-C60)烷基、(C1-C20)烯基、(C1-C20)炔基、卤素、氰基、苯基、联苯基、芴基、萘基和蒽基；和
Ar1和Ar2独立地表示：(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、吗啉基或硫代吗啉基，Ar1和Ar2的芳基或杂芳基可以进一步被选自下组的一个或多个取代基取代：氘、有卤素取代基或没有卤素取代基的(C1-C60)烷基、(C1-C20)烷氧基、(C3-C15)环烷基、卤素、氰基、三(C1-C20)烷基甲硅烷基、二(C1-C20)烷基(C6-C20)芳基甲硅烷基、三(C6-C20)芳基甲硅烷基、苯基、联苯基、芴基、萘基和蒽基；
Ar3和Ar4独立地表示具有(C1-C20)烷基取代基或没有该取代基的(C6-C20)亚芳基；
R3和R4独立地表示(C1-C20)烷基或(C6-C20)芳基，R3和R4的芳基可以进一步被氘或(C1-C20)烷基取代；
前提是，
Figure A2008101863380006C2
和
Figure A2008101863380006C3
中的碳总数为21-60；
化学式2
(Ar11)b-L1-(Ar12)c
化学式3
(Ar13)d-L2-(Ar14)e
式中，L1表示(C6-C60)亚芳基或(C4-C60)杂亚芳基；
L2表示亚蒽基；
Ar11至Ar14独立的选自以下：氢、(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、卤素、(C4-C60)杂芳基、(C5-C60)环烷基和(C6-C60)芳基；AR11至AR14的环烷基、芳基或杂芳基可以进一步被选自下组的一个或多个取代基取代：具有一个或多个取代基或没有取代基的(C6-C60)芳基或(C4-C60)杂芳基，所述取代基选自氘、有卤素取代基或没有卤素取代基的(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C3-C60)环烷基、卤素、氰基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基和三(C6-C60)芳基甲硅烷基；具有卤素取代基或没有卤素取代基的(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C3-C60)环烷基、卤素、氰基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基和三(C6-C60)芳基甲硅烷基；和
b、c、d和e独立地表示0-4的整数。
5.如权利要求4所述的有机电致发光器件，其特征在于，有机层包含一种或多种选自芳基胺化合物和苯乙烯基芳基胺化合物的化合物。
6.如权利要求4所述的有机电致发光器件，其特征在于，有机层包含一种或多种选自以下的金属：第1族、第2族的有机金属、第4周期和第5周期的过渡金属，镧系金属和d-过渡元素。
7.如权利要求4所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述器件是有机显示器，该显示器同时包含在不大于500纳米的波长具有电致发光峰的有机电致发光化合物和在不小于560纳米的波长具有电致发光峰的有机电致发光化合物。
8.如权利要求4所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机层包括电致发光层和电荷产生层。
9.如权利要求4所述的有机电致发光器件，其特征在于，在成对电极的一个或两个电极的内表面设置还原掺杂剂和有机物的混合区域，或氧化掺杂剂和有机物的混合区域。
Figure A2008101863380007C1
一种有机太阳能电池，该电池包含由化学式(1)表示的有机电致发光化合物：
化学式1
式中，R1和R2独立地表示：氢、氘、(C1-C60)烷基、(C2-C20)烯基、(C2-C20)炔基、(C3-C15)环烷基、三(C1-C20)烷基甲硅烷基、二(C1-C20)烷基(C6-C20)芳基甲硅烷基、三(C6-C20)芳基甲硅烷基、(C7-C15)三环烷基、(C4-C15)二环烷基、(C6-C60)芳基或(C3-C60)杂芳基，R1和R2的烷基、烯基、炔基、环烷基、三烷基甲硅烷基、二烷基芳基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基、三环烷基、二环烷基、芳基或杂芳基可以进一步被选自以下的一个或多个的取代基取代：氘、(C1-C60)烷基、(C1-C20)烯基、(C1-C20)炔基、卤素、氰基、苯基、联苯基、芴基、萘基和蒽基；和
Ar1和Ar2独立地表示：(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、吗啉基或硫代吗啉基，Ar1和Ar2的芳基或杂芳基可以进一步被选自下组的一个或多个取代基取代：氘、有卤素取代基或没有卤素取代基的(C1-C60)烷基、(C1-C20)烷氧基、(C3-C15)环烷基、卤素、氰基、三(C1-C20)烷基甲硅烷基、二(C1-C20)烷基(C6-C20)芳基甲硅烷基、三(C6-C20)芳基甲硅烷基、苯基、联苯基、芴基、萘基和蒽基；
Ar3和Ar4独立地表示有(C1-C20)烷基取代基或没有该取代基的(C6-C20)亚芳基；
R3和R4独立地表示(C1-C20)烷基或(C6-C20)芳基，R3和R4的芳基可以进一步被氘或(C1-C20)烷基取代；
前提是，
Figure A2008101863380008C1
和
Figure A2008101863380008C2
中的碳总数为21-60。
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