KR20090058063A - 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기 전기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광층에 채용하는 유기 전기 발광 소자에 관한 것으로, 상세하게는 본 발명에 따른 유기 발광 화합물은 하기 화학식 1의 화합물인 것을 특징으로 한다.
[화학식 1]
[상기 화학식 1에서, 
및 
의 탄소수의 합이 21 내지 60개이다.]
본 발명에 따른 발광 화합물은 녹색의 발광화합물로서 발광 효율 및 소자 수명이 극대화된 장점이 있다.
유기 발광화합물, 녹색 발광화합물, 유기 전기 발광 소자
Description
본 발명은 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광층에 채용하는 유기 전기 발광 소자에 관한 것으로, 상세하게는 본 발명에 따른 유기 발광 화합물은 하기 화학식 1의 화합물인 것을 특징으로 한다.
[화학식 1]
[상기 화학식 1에서, 
및 
의 탄소수의 합이 21 내지 60개이다.]
고효율, 장수명 유기 EL 소자의 개발에 있어서 가장 중요한 요소는 고성능의 발광 재료의 개발이라고 하겠다. 현재 발광 재료 개발 측면에서 볼 때, 녹색 발광 재료는 적색, 청색 발광 재료에 비해, 월등한 발광 특성을 나타내고 있다. 그러나, 종래의 녹색 발광 재료로는, 패널의 대형화 및 저소비전력을 달성하는 데에는 아직도 많은 문제점을 안고 있다. 실제, 효율 및 수명 측면에서 녹색의 경우, 현재까지 다양한 종류의 재료들이 보고되고 있는데, 이들은 적색이나, 청색 발광 재료에 비하여 2 내지 5 배 이상의 특성을 나타내기는 하지만, 적색이나 청색 발광 재료의 특성 개선에 따른 녹색 발광 재료의 부담이 증대되고 있는 한편, 수명의 개선이 여전히 크게 이루어지지 않고 있어 보다 장수명 녹색 발광 재료에 대한 요구는 심각한 상황에 이르고 있다.
녹색 형광 재료로는 쿠마린 유도체(화합물 D), 퀴나크리돈 유도체(화합물 E), DPT(화합물식 F) 등이 알려져 있다. 화합물 D는 쿠마린 유도체 중 현재 가장 널리 쓰이는 C545T의 구조이다. 대체로 이들 재료는 Alq를 호스트로서 수 내지 수십 % 정도의 농도로 도핑을 하여 발광 소자를 구성한다.
한편 일본공개특허공보 2001-131541호에는 하기의 화합물 G로 대표되는 안트라센의 2번과 6번 위치 각각에 디아릴아미노기가 직접 치환된 비스(2,6-디아릴아미 노)-9,10-디페닐안트라센 유도체가 공지되어 있다.
정공수송층을 위한 화합물들을 공지하고 있는 일본공개특허공보 2003-146951호에서는 안트라센의 9번과 10번 위치에 페닐기가 치환된 경우 이외에는 2번과 6번 위치에 디아릴아미노 기가 직접 치환된 것을 개시하고 있지 아니할 뿐만 아니라, 일본공개특허공보 2003-146951호에서 안트라센 고리의 2번과 6번 위치에 각각 디아릴아미노기가 직접 치환되어 있는 화합물인 화합물 H의 경우 발광효율이 저하되는 문제점을 지적한 점을 본다면 상기 일본공개특허공보 2003-146951호 발명이 안트라센의 9번과 10번 위치에 페닐기가 치환된 범위 이외의 화합물을 인식하고 있지 아니하다는 것을 알 수 있다.
한편 일본공개특허공보 제2004-91334호에서는 안트라센에 디아릴아미노기가 직접 치환되어 있음에도 상기 디아릴아미노기의 아릴기가 디아릴아미노기로 더 치환되도록 함으로서 종래의 발광효율의 저하를 극복하고 이온화 포텐셜이 낮고 정공 수송성이 우수한 특성을 갖는 하기의 화합물 J로 대표되는 유기발광화합물을 제안 한바 있다.
그러나 상기 일본공개특허공보 제2004-91334호에서 제안된 화합물들은 정공수송층으로서 적용한 것으로서 아민 작용기가 많아 이온화 포텐셜을 낮추고 정공수송성을 증대시키는 점을 극복하기는 하였으나, 아민 작용기의 과다로 인하여 정공 수송층으로서의 구동수명이 단축되는 문제를 갖고 있다.
본 발명에서는 안트라센의 9번과 10번 위치에 수소, 메틸, t-부틸, 페닐에테닐, 페닐에티닐, 시클로헥실, 트리메틸실릴, 트리페닐실릴, 아다만틸, 4-펜틸바이시클로[2.2.2]옥틸, 벤조티아졸릴, 페닐, 나프틸, 플루오레닐, 페난트릴, 비페닐 등의 알킬, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬, 알킬실릴, 아릴실릴, 아다만틸, 바이시클로알킬, 헤테로아릴, 아릴 등을 도입시킴과 동시에 2번과 6번 위치에 각각 디아릴아미노기가 직접 치환되고, 상기 아미노기에 치환되는 2개의 아릴 중에 하나는 아릴렌과 아릴렌에 치환되는 치환체로 이루어져 있으며, 이들의 탄소수 합이 21 내지 60개인 경우 발광 특성을 월등히 개선시킨다는 것을 확인하고, 본 발명을 완성하기 에 이르렀다.
본 발명의 발명자들은 놀랍게도 단지 안트라센의 9번과 10번 위치에 수소, 메틸, t-부틸, 페닐에테닐, 페닐에티닐, 시클로헥실, 트리메틸실릴, 트리페닐실릴, 아다만틸, 4-펜틸바이시클로[2.2.2]옥틸, 벤조티아졸릴, 페닐, 나프틸, 플루오레닐, 페난트릴, 비페닐 등의 알킬, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬, 알킬실릴, 아릴실릴, 아다만틸, 바이시클로알킬, 헤테로아릴, 아릴 등을 도입시킴과 동시에 2번과 6번 위치에 각각 디아릴아미노기가 직접 치환되고, 상기 아미노기에 치환되는 2개의 아릴 중에 하나는 아릴렌과 아릴렌에 치환되는 치환체로 이루어져 있으며, 이들의 탄소수 합이 21 내지 60개인 경우에 종래의 정공 수송물질의 문제점 즉, 발광효율의 저하, 소자의 구동수명의 단축, 이온화 포텐셜의 상승 등의 문제점을 극복할 수 있음을 발견하고 이를 발광 재료로 적용할 수 있는 구조를 도입함으로써 본 발명을 완성하기에 이르렀다. 또한 본 발명은 본 발명에 따른 유기 발광 화합물 하나 이상과 함께 안트라센 유도체 및 벤즈[a]안트라센 유도체로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 발광 호스트로 발광영역에 함께 사용하는 경우, 색순도의 개선을 통한 색재현율의 증가 및 발광효율의 현저한 증가와 동시에 소자 수명이 증가됨을 발견하였다.
본 발명의 목적은 안트라센의 9번과 10번 위치에 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬, 알킬실릴, 아릴실릴, 아다만틸, 바이시클로알킬, 헤테로아릴, 아릴 등을 도입시킴과 동시에 2번과 6번 위치에 각각 디아릴아미노기가 직접 치환되 고, 상기 아미노기에 치환되는 2개의 아릴 중에 하나는 아릴렌과 아릴렌에 치환되는 치환체로 이루어져 있으며, 이들의 탄소수 총합이 21 내지 60개인 신규한 유기 발광 화합물을 제공하는 것이며, 본 발명의 또 다른 목적은 상기의 유기 발광 화합물 하나 이상과 함께 안트라센 유도체 및 벤즈[a]안트라센 유도체로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 발광 호스트로 사용하는 발광영역을 가진 유기 전기 발광 소자를 제공하는 것이다. 또한 본 발명의 목적은 색순도가 뛰어나고 발광효율이 좋으며 소자의 수명이 매우 양호한 유기 발광 화합물을 제공하는 것이며, 상기의 신규한 유기 발광화합물을 함유한 유기 전기 발광 소자를 제공하는 것이다.
본 발명은 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광층에 채용하는 유기 전기 발광 소자에 관한 것으로, 상세하게는 본 발명에 따른 유기 발광 화합물은 하기 화학식 1의 화합물인 것을 특징으로 한다.
[화학식 1]
[상기 화학식 1에서,
R1 및 R2는 서로 독립적으로 수소, 직쇄 또는 분쇄의 (C1-C60)알킬, (C2-C20)알케닐, (C2-C20)알키닐, (C3-C15)시클로알킬, 트리(C1-C20)알킬실릴, 디(C1- C20)알킬(C6-C20)아릴실릴, 트리(C6-C20)아릴실릴, (C7-C15)트리시클로알킬, (C4-C15)바이시클로알킬, (C6-C60)아릴 또는 (C3-C60)헤테로아릴이며, 상기 R1 및 R2의 알킬, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬, 트리알킬실릴, 디알킬아릴실릴, 트리아릴실릴, 트리시클로알킬, 바이시클로알킬, 아릴 및 헤테로아릴은 직쇄 또는 분쇄의 (C1-C60)알킬, (C1-C20)알케닐, (C1-C20)알키닐, 할로겐, 시아노, 페닐, 비페닐, 플루오레닐, 나프틸 또는 안트릴로부터 선택된 하나 이상이 더 치환될 수 있고;
Ar1 및 Ar2는 서로 독립적으로 (C6-C60)아릴, (C3-C60)헤테로아릴, 모폴리노 또는 티오모폴리노이며, 상기 Ar1 및 Ar2의 아릴 또는 헤테로아릴은 할로겐이 치환되거나 치환되지 않은 직쇄 또는 분쇄의 (C1-C60)알킬, (C1-C20)알콕시, (C3-C15)시클로알킬, 할로겐, 시아노, 트리(C1-C20)알킬실릴, 디(C1-C20)알킬(C6-C20)아릴실릴, 트리(C6-C20)아릴실릴, 페닐, 비페닐, 플루오레닐, 나프틸 또는 안트릴로 이루어지는 군에서 선택되는 하나 이상의 치환기가 더 치환될 수 있으며;
Ar3 및 Ar4는 서로 독립적으로 직쇄 또는 분쇄의 (C1-C20)알킬이 치환되거나 치환되지 않은 (C6-C20)아릴렌이고;
R3 및 R4는 서로 독립적으로 직쇄 또는 분쇄의 (C1-C20)알킬 또는 (C6-C20)아릴이고, 상기 R3 및 R4의 아릴은 직쇄 또는 분쇄의 (C1-C20)알킬이 더 치환될 수 있으며;
단, 
및 
의 탄소수의 총합이 21 내지 60개이다.]
본 발명에 따른 화학식 1의 유기 발광 화합물은 종래의 발명에서 예측하지 못한 녹색 발광 소자의 발광 효율 및 소자 수명을 극대화시킨 새로운 개념의 구조를 갖는 화합물인 것에 특징이 있다. 본 발명에 따른 화학식 1의 유기 발광 화합물은 효율적인 호스트-도판트 간의 에너지 전달 메커니즘을 보이는 구조를 선택한 것으로서, 전자 밀도 분포의 개선 효과를 바탕으로 확실한 고효율의 발광 특성을 발현할 수 있는 구조이다. 본 발명에 따른 신규한 화합물의 구조는 단순히 녹색 발광 뿐만 아니라, 청색에서 적색에 이르는 영역에서 고효율의 발광 특성을 튜닝할 수 있는 골격을 제공할 수 있으며, 또한 Alq와 같은 전자전도성이 큰 호스트 재료를 사용하는 개념에서부터 탈피하여, 정공전도성과 전자전도성이 적절히 균형을 갖는 호스트를 적용함으로써, 기존의 재료가 갖고 있던 초기 효율 저하 특성 및 저수명 특성 등을 극복, 각 컬러에서 고효율 및 장수명을 갖는 고성능의 발광 특성을 확보할 수 있다.
상기 나프틸은 1-나프틸 및 2-나프틸을 포함하며, 안트릴은 1-안트릴, 2-안트릴 및 9-안트릴을 포함하며, 플루오레닐은 1-플루오레닐, 2-플루오레닐, 3-플루오레닐, 4-플루오레닐 및 9-플루오레닐을 모두 포함한다.
상기 화학식 1에서 R1 및 R2는 서로 독립적으로 수소, 메틸, 에틸, n-프로 필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, t-부틸, n-펜틸, i-펜틸, n-헥실, n-헵틸, n-옥틸, 2-에틸헥실, n-노닐, 데실, 도데실, 헥사데실, 트리플루오르메틸, 퍼플루오르에틸, 트리플루오르에틸, 퍼플루오르프로필, 퍼플루오르부틸, 벤질, 트리틸(trityl), 에테닐, 페닐에테닐, 에티닐, 페닐에티닐, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 트리메틸실릴, 트리에틸실릴, 트리프로필실릴, 트리(t-부틸)실릴, t-부틸디메틸실릴, 디메틸페닐실릴, 트리페닐실릴, 바이시클로[1.1.0]부틸, 바이시클로[1.1.1]펜틸, 바이시클로[2.1.0]펜틸, 바이시클로[2.1.1]헥실, 바이시클로[3.2.0]헥실, 바이시클로[3.2.0]헵틸, 바이시클로[3.1.1]헵틸, 바이시클로[4.1.0]헵틸, 바이시클로[2.2.1]헵틸, 옥타하이드로펜타레닐, 바이시클로[2.2.2]옥틸, 바이시클로[4.2.0]옥틸, 바이시클로[4.1.1]옥틸, 바이시클로[3.2.1]옥틸, 옥타하이드로-1H-인데닐, 바이시클로[5.2.0]노닐, 바이시클로[4.2.1]노닐, 바이시클로[3.3.1]노닐, 바이시클로[3.3.2]데실, 바이시클로[4.3.1]데실, 바이시클로[4.2.2]데실, 데카하이드로나프타레닐, 바이시클로[3.3.3]운데실, 바이시클로[4.3.2]운데실, 바이시클로[4.3.3]도데실, 4-펜틸바이시클로[2.2.2]옥틸, 트리시클로[2.2.1.0]헵틸, 트리시클로[5.2.1.02,6]데실, 트리시클로[5.3.1.1]도데실, 트리시클로[5.4.0.02,9]운데실, 아다만틸, 트리시클로[5.3.2.04,9]도데실, 트리시클로[4.4.1.11,5]도데실, 트리시클로[5.5.1.03,11]트리데실, 페닐, 나프틸, 비페닐, 플루오레닐, 페난트릴, 안트릴, 플루오란텐일, 트리페닐렌일, 피렌일, 크라이세닐, 나프타세닐, 페릴렌일, 피리딜, 피롤릴, 퓨란일, 티오펜일, 이미다졸릴, 벤조이미 다졸릴, 피라지닐, 피리미딜, 퀴놀릴, 벤조퓨란일, 벤조티오펜일, 피라졸릴, 인돌릴, 카바졸릴, 티아졸릴, 옥사졸릴, 벤조티아졸릴 또는 벤조옥사졸릴이고,
상기 페닐, 나프틸, 비페닐, 플루오레닐, 페난트릴, 안트릴, 플루오란텐일, 트리페닐렌일, 피렌일, 크라이세닐, 나프타세닐, 페릴렌일, 피리딜, 피롤릴, 퓨란일, 티오펜일, 이미다졸릴, 벤조이미다졸릴, 피라지닐, 피리미딜, 퀴놀릴, 벤조퓨란일, 벤조티오펜일, 피라졸릴, 인돌릴, 카바졸릴, 티아졸릴, 옥사졸릴, 벤조티아졸릴 또는 벤조옥사졸릴은 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, t-부틸, n-펜틸, i-펜틸, n-헥실, n-헵틸, n-옥틸, 2-에틸헥실, n-노닐, 데실, 도데실, 헥사데실, 트리플루오르메틸, 퍼플루오르에틸, 트리플루오르에틸, 퍼플루오르프로필, 퍼플루오르부틸, 메톡시, 에톡시, 부톡시, 헥실옥시, 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실, 플루오르, 시아노, 페닐, 나프틸, 안트릴, 트리메틸실릴, 트리에틸실릴, 트리프로필실릴, 트리(t-부틸)실릴, t-부틸디메틸실릴, 디메틸페닐실릴 또는 트리페닐실릴로부터 선택되는 하나 이상이 더 치환될 수 있는 것을 특징으로 한다.
상기 화학식 1에서 Ar1 및 Ar2는 서로 독립적으로 페닐, 나프틸, 플루오레닐, 안트릴, 페난트릴, 피렌일, 페릴렌일, 플루오란텐일, 피리딜, 피롤릴, 퓨란일, 티오펜일, 이미다졸릴, 벤조이미다졸릴, 피라지닐, 피리미딜, 퀴놀릴, 벤조퓨란일, 벤조티오펜일, 피라졸릴, 인돌릴, 카바졸릴, 티아졸릴, 옥사졸릴, 벤조티아졸릴, 벤조옥사졸릴, 모폴리노 또는 티오모폴리노이고,
상기 페닐, 나프틸, 플루오레닐, 안트릴, 페난트릴, 피렌일, 페릴렌일, 플루오란텐일, 피리딜, 피롤릴, 퓨란일, 티오펜일, 이미다졸릴, 벤조이미다졸릴, 피라지닐, 피리미딜, 퀴놀릴, 벤조퓨란일, 벤조티오펜일, 피라졸릴, 인돌릴, 카바졸릴, 티아졸릴, 옥사졸릴, 벤조티아졸릴, 벤조옥사졸릴, 모폴리노 또는 티오모폴리노는 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, t-부틸, n-펜틸, i-펜틸, n-헥실, n-헵틸, n-옥틸, 2-에틸헥실, n-노닐, 데실, 도데실, 헥사데실, 트리플루오르메틸, 퍼플루오르에틸, 트리플루오르에틸, 퍼플루오르프로필, 퍼플루오르부틸, 메톡시, 에톡시, 부톡시, 헥실옥시, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 플루오르, 시아노, 트리메틸실릴, 트리에틸실릴, 트리프로필실릴, 트리(t-부틸)실릴, t-부틸디메틸실릴, 디메틸페닐실릴, 트리페닐실릴, 페닐, 비페닐, 플루오레닐, 나프틸 또는 안트릴로 이루어지는 군에서 선택되는 하나 이상의 치환기가 더 치환될 수 있다.
상기 
및 
는 서로 독립적으로 탄소수의 총합이 21 내지 60개인 것을 특징으로 하며, 서로 독립적으로 하기 구조에서 선택되어지나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[R11 내지 R16은 서로 독립적으로 직쇄 또는 분쇄의 (C1-C20)알킬 또는(C6-C20)아릴이고;
R21 내지 R24는 서로 독립적으로 수소, 직쇄 또는 분쇄의 (C1-C20)알킬 또는(C6-C20)아릴이고; 상기 R11 내지 R16 및 R21 내지 R24의 아릴은 직쇄 또는 분쇄의 (C1-C20)알킬로 더 치환될 수 있으며;
m은 0 내지 4의 정수이고;
n은 0 내지 3의 정수이고;
x는 1 내지 5의 정수이고;
y는 0 내지 5의 정수이다.]
본 발명에 따른 유기 발광 화합물은 구체적으로 하기의 화합물로서 예시될 수 있으나, 하기 화합물이 본 발명을 한정하는 것은 아니다.
[R1 및 R2는 서로 독립적으로 수소, 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, t-부틸, n-펜틸, i-펜틸, n-헥실, n-헵틸, n-옥틸, 2-에틸헥실, n-노닐, 데실, 도데실, 헥사데실, 트리플루오르메틸, 퍼플루오르에틸, 트리플루오르에틸, 퍼플루오르프로필, 퍼플루오르부틸, 벤질, 트리틸(trityl), 에테닐, 페닐에테닐, 에티닐, 페닐에티닐, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 트리메틸실릴, 트리에틸실릴, 트리프로필실릴, 트리(t-부틸)실릴, t-부틸디메틸실릴, 디메틸페닐실릴, 트리페닐실릴, 바이시클로[1.1.0]부틸, 바이시클로[1.1.1]펜틸, 바이시클로[2.1.0]펜틸, 바이시클로[2.1.1]헥실, 바이시클로[3.2.0]헥실, 바이시클로[3.2.0]헵틸, 바이시클로[3.1.1]헵틸, 바이시클로[4.1.0]헵틸, 바이시클로[2.2.1]헵틸, 옥타하이드로펜타레닐, 바이시클로[2.2.2]옥틸, 바이시클로[4.2.0]옥틸, 바이시클로[4.1.1]옥틸, 바이시클로[3.2.1]옥틸, 옥타하이드로-1H-인데닐, 바이시클로[5.2.0]노닐, 바이시클로[4.2.1]노닐, 바이시클로[3.3.1]노닐, 바이시클로[3.3.2]데실, 바이시클로[4.3.1]데실, 바이시클로[4.2.2]데실, 데카하이드로나프타레닐, 바이시클로[3.3.3]운데실, 바이시클로[4.3.2]운데실, 바이시클로[4.3.3]도데실, 4-펜틸바이시클로[2.2.2]옥틸, 트리시클로[2.2.1.0]헵틸, 트리시클로[5.2.1.02,6]데실, 트리시클로[5.3.1.1]도데실, 트리시클로[5.4.0.02,9]운데실, 아다만틸, 트리시클로[5.3.2.04,9]도데실, 트리시클로[4.4.1.11,5]도데실, 트리시클로[5.5.1.03,11]트리데실, 페닐, 나프틸, 비페닐, 플루오레닐, 페난트릴, 안트릴, 플루오란텐일, 트리페닐렌일, 피렌일, 크라이세닐, 나프타세닐, 페릴렌일, 피리딜, 피롤릴, 퓨란일, 티오펜일, 이미다졸릴, 벤조이미다졸릴, 피라지닐, 피리미딜, 퀴놀릴, 벤조퓨란일, 벤조티오펜일, 피라졸릴, 인돌릴, 카바졸릴, 티아졸릴, 옥사졸릴, 벤조티아졸릴 또는 벤조옥사졸릴이고, 상기 R1 및 R2의 페닐, 나프틸, 비페닐, 플루오레닐, 페난트릴, 안트릴, 플루오란텐일, 트리페닐렌일, 피렌일, 크라이세닐, 나프타세닐, 페릴렌일, 피리딜, 피롤릴, 퓨란일, 티오펜일, 이미다졸릴, 벤조이미다졸릴, 피라지닐, 피리미딜, 퀴놀릴, 벤조퓨란일, 벤조티오펜일, 피라졸릴, 인돌 릴, 카바졸릴, 티아졸릴, 옥사졸릴, 벤조티아졸릴 또는 벤조옥사졸릴은 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, t-부틸, n-펜틸, i-펜틸, n-헥실, n-헵틸, n-옥틸, 2-에틸헥실, n-노닐, 데실, 도데실, 헥사데실, 트리플루오르메틸, 퍼플루오르에틸, 트리플루오르에틸, 퍼플루오르프로필, 퍼플루오르부틸, 메톡시, 에톡시, 부톡시, 헥실옥시, 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실, 플루오르, 시아노, 페닐, 나프틸, 안트릴, 트리메틸실릴, 트리에틸실릴, 트리프로필실릴, 트리(t-부틸)실릴, t-부틸디메틸실릴, 디메틸페닐실릴 또는 트리페닐실릴로부터 선택되는 하나 이상이 더 치환될 수 있고;
상기 Ar1 및 Ar2는 서로 독립적으로 페닐, 나프틸, 플루오레닐, 안트릴, 페난트릴, 피렌일, 페릴렌일, 플루오란텐일, 피리딜, 피롤릴, 퓨란일, 티오펜일, 이미다졸릴, 벤조이미다졸릴, 피라지닐, 피리미딜, 퀴놀릴, 벤조퓨란일, 벤조티오펜일, 피라졸릴, 인돌릴, 카바졸릴, 티아졸릴, 옥사졸릴, 벤조티아졸릴, 벤조옥사졸릴, 모폴리노 또는 티오모폴리노이고, 상기 Ar1 및 Ar3의 페닐, 나프틸, 플루오레닐, 안트릴, 페난트릴, 피렌일, 페릴렌일, 플루오란텐일, 피리딜, 피롤릴, 퓨란일, 티오펜일, 이미다졸릴, 벤조이미다졸릴, 피라지닐, 피리미딜, 퀴놀릴, 벤조퓨란일, 벤조티오펜일, 피라졸릴, 인돌릴, 카바졸릴, 티아졸릴, 옥사졸릴, 벤조티아졸릴, 벤조옥사졸릴, 모폴리노 또는 티오모폴리노는 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, t-부틸, n-펜틸, i-펜틸, n-헥실, n-헵틸, n-옥틸, 2-에틸헥실, n-노닐, 데실, 도데실, 헥사데실, 트리플루오르메틸, 퍼플루오르에틸, 트리플루오르 에틸, 퍼플루오르프로필, 퍼플루오르부틸, 메톡시, 에톡시, 부톡시, 헥실옥시, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 플루오르, 시아노, 트리메틸실릴, 트리에틸실릴, 트리프로필실릴, 트리(t-부틸)실릴, t-부틸디메틸실릴, 디메틸페닐실릴, 트리페닐실릴, 페닐, 비페닐, 플루오레닐, 나프틸 또는 안트릴로 이루어지는 군에서 선택되는 하나 이상의 치환기가 더 치환될 수 있고;
R11 내지 R16은 서로 독립적으로 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, t-부틸, n-펜틸, i-펜틸, n-헥실, n-헵틸, n-옥틸, 2-에틸헥실, n-노닐, 데실, 도데실, 헥사데실, 페닐, 나프틸, 비페닐, 플루오레닐, 페난트릴, 안트릴, 플루오란텐일, 트리페닐렌일, 피렌일, 크라이세닐, 나프타세닐 또는 페릴렌일이고;
R21 내지 R24는 서로 독립적으로 수소, 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, t-부틸, n-펜틸, i-펜틸, n-헥실, n-헵틸, n-옥틸, 2-에틸헥실, n-노닐, 데실, 도데실, 헥사데실, 페닐, 나프틸, 비페닐, 플루오레닐, 페난트릴, 안트릴, 플루오란텐일, 트리페닐렌일, 피렌일, 크라이세닐, 나프타세닐 또는 페릴렌일이고; 상기 R11 내지 R16 및 R21 내지 R24의 페닐, 나프틸, 비페닐, 플루오레닐, 페난트릴, 안트릴, 플루오란텐일, 트리페닐렌일, 피렌일, 크라이세닐, 나프타세닐 또는 페릴렌일은 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, t-부틸, n-펜틸, i-펜틸, n-헥실, n-헵틸, n-옥틸, 2-에틸헥실, n-노닐, 데실, 도데실 또는 헥사데실로부터 선택된 하나 이상이 더 치환될 수 있으며;
m은 0 내지 4의 정수이고;
n은 0 내지 3의 정수이고;
x는 1 내지 5의 정수이고;
y는 0 내지 5의 정수이다.]
본 발명에 따른 유기 발광 화합물은 하기 반응식 1에 나타난 바와 같이, 제조될 수 있다.
[반응식 1]
[상기 반응식 1에서, R1, R2, R3, R4, Ar1, Ar2, Ar3 및 Ar4는 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하다.]
또한 본 발명은 유기 전기 발광 소자를 제공하며, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 제1전극;제2전극; 및 상기 제1전극 및 제2전극 사이에 개재되는 1층 이상의 유기물층으로 이루어진 유기 전기 발광 소자에 있어서, 상기 유기물층은 상기 화학식 1의 유기 발광 화합물을 하나 이상 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명에 따른 유기 전기 발광 소자는 상기 유기물층이 발광영역을 포함하며, 상기 발광영역은 상기 화학식 1의 하나 이상의 유기 발광 화합물을 발광 도판트로 하여 하나 이상의 호스트를 포함하는 것을 특징으로 하며, 본 발명의 유기 전기 발광 소자에 적용되는 호스트는 특별히 제한되지 않으나, 하기 화학식 3 내지 화학식 5로 표시되는 안트라센 유도체 또는 벤즈[a]안트라센 유도체로 예시될 수 있다.
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
[상기 화학식 3 내지 화학식 5에서,
R301 및 R302는 서로 독립적으로 (C6-C20)방향족 고리 또는 접합 다환 방향족 고리이고; R303는 수소, (C1-C60)알킬, (C1-C20)알콕시, 할로겐, (C5-C7)시클로알킬, 또는 (C6-C60)방향족 고리 또는 접합 다환 방향족 고리이며; 상기 R301 내지 R303의 각 방향족 고리는 (C1-C20)알킬기, (C1-C20)알콕시, 할로겐, (C5-C7)시클로알킬이 더 치환될 수 있으며;
B 및 D는 서로 독립적으로 화합결합이거나 (C1-C20)알킬, (C1-C20)알콕시, (C6-C20)아릴, (C4-C20)헤테로아릴 또는 할로겐으로부터 선택된 하나 이상이 치환되거나 치환되지 않은 (C6-C30)아릴렌이며;
Ar10 및 Ar30는 하기 구조에서 선택되는 아릴이며, 상기 Ar10 및 Ar30의 아릴은 (C1-C20)알킬, (C1-C20)알콕시, (C6-C20)아릴 또는 (C4-C20)헤테로아릴로부터 선택된 치환기가 하나이상 치환될 수 있고;
Ar20는 페닐렌, 나프틸렌, 안트릴렌, 플루오레닐렌, 페난트릴렌, 테트라세닐렌, 나프타세닐렌, 크라이세닐렌, 펜타세닐렌, 피레닐렌, 또는 하기 구조의 화합물이며, 상기 Ar20의 아릴렌은 (C1-C20)알킬, (C1-C20)알콕시, (C6-C20)아릴, (C4-C20)헤테로아릴 또는 할로겐으로부터 선택된 하나 이상이 치환될 수 있으며;
R311, R312, R313 및 R314는 서로 독립적으로 수소, (C1-C20)알킬 또는 (C6-C20)아릴이고;
R321, R322, R323 및 R324는 서로 독립적으로 수소, (C1-C20)알킬, (C1-C20)알콕시, (C6-C20)아릴, (C4-C20)헤테로아릴 또는 할로겐이다.]
상기 발광영역의 의미는 발광이 이루어지는 층으로서 단일 층일 수 있으며, 또한 2개 이상의 층이 적층된 복수의 층일 수 있다. 본 발명의 구성에서의 호스트-도판트를 혼합하여 사용하는 경우, 단순히 화학식 1의 유기 발광 화합물만을 사용 하는 경우와는 달리 본 발명의 발광 호스트에 의한 발광 효율의 현저한 개선을 확인할 수 있었다. 이는 2 내지 5%의 도핑 농도로 구성할 수 있는데, 기존의 다른 호스트 재료에 비하여 정공, 전자에 대한 전도성이 매우 뛰어나며, 물질 안정성을 매우 우수하여 발광효율 뿐만 아니라, 수명도 현저히 개선시키는 특성을 보여 주고 있다.
따라서, 상기 화학식 3 내지 화학식 5로부터 선택되는 화합물을 발광 호스트로 채택하는 경우, 본 발명의 화학식 1의 유기 발광 화합물의 전기적 단점을 상당히 보완해 주는 역할을 하고 있다고 설명할 수 있다.
상기 화학식 3 내지 화학식 5의 호스트 화합물은 하기 구조의 화합물로 예시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 따른 유기 발광화합물은 발광효율이 좋고 재료의 수명특성이 뛰어나 소자의 구동수명이 매우 양호한 OLED 소자를 제조할 수 있는 장점이 있다.
이하에서, 본 발명의 상세한 이해를 위하여 본 발명의 대표 화합물을 들어 본 발명에 따른 유기 발광 화합물, 이의 제조방법 및 소자의 발광특성을 설명하나, 이는 단지 그 실시 양태를 예시하기 위한 것일 뿐, 본 발명의 범위를 한정하는 것은 아니다.
[제조예]
[제조예 1]화합물 32의 제조
화합물 A의 제조
2,6-디브로모안트라센-9,10-디온(2,6-dibromoanthracene-9,10-dione) 10.0 g(27.3 mmol)을 질소 기류 하에서 깨끗하게 정제한 에틸에테르 300 mL을 넣고 녹인 다음, 0℃ 하에서 t-부틸리튬(t-Butyllithium 1.7M solution in pentane) 80.35 mL(136.6 mmol)을 천천히 적가시켰다. 이를 서서히 온도를 올려 실온에서 하루 동안 교반한 다음, 증류수 200 mL를 가해 반응을 종료하고 에틸아세테이트 300 mL로 추출, 감압 건조하여 에틸아세테이트 50 mL과 n-헥산 150 mL로 재결정, 화합물 A 7.0 g(14.51 mmol)을 얻었다.
화합물 B의 제조
화합물 A 7.0 g(14.51 mmol), 포타슘아이오다이드(KI) 9.64 g(58.06 mmol), 소듐포스페이트모노하이드레이트(NaH2PO2·H2O) 9.24 g(87.12 mmol)을 아세트산 150 mL에 녹이고 환류 교반하였다. 14시간 후 25℃로 냉각한 후 수산화나트륨 200 mL을 넣어 중화 한 후에 , 물을 400 mL로 씻어준 후 다이클로로메탄 용매 300 mL로 추출, 마그네슘설페이트로 건조, 필터 여과 하여 용매를 감압 제거한 후에 얻어진 화합물을 메틸렌클로라이드/헥산 = 1 / 100 조건 하에서 컬럼 분리하여 화합물 B 4.49 g(10.0 mmol)을 얻었다.
화합물 C의 제조
2-브로모-9,9-디메틸-9H-플루오렌(2-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene) 100.0 g(366.0 mmol), 페닐보론산(phenyl boronic acid) 49.0 g(402.6 mmol), 디클로로비스(트리페닐포스핀)팔라듐(II)(Dichlorobis(triphenylphosphine)palladium (II), Pd(PPh3)2Cl2) 15.0 g(21.96 mmol)을 질소 기류 하에서 톨루엔 2L와 에탄올 1L, 알리쿼트336(Aliquat 336) 14mL을 넣고 녹인 다음, 2M 탄산나트륨 수용액 730 mL을 넣어 120℃에서 5시간 동안 환류 교반하였다. 그런 다음 온도를 25℃로 낮추고 증류수 1 L를 가해 반응을 종료하고, 에틸아세테이트 600 mL로 추출, 마그네슘 설페이트로 건조 시킨 후, 실리카, 셀라이트 필터를 하여 준다. 감압 건조하여 에틸아세테이트 300 mL와 메탄올 600 mL로 재결정, 화합물 C 70.0 g(258.90 mmol)을 얻었다.
화합물 D의 제조
화합물 C 70.0g(258.90 mmol), N-브로모쑥시니이미드(N-bromosuccinimide) 50.69 g(284.79 mmol)을 질소기류하에서 디클로로메탄 2 L에 녹인 다음 25℃에서 10시간 동안 교반하였다. 그런 다음 증류수 700 mL를 가해 충분히 씻어 준 후에 반응을 종료하고 디클로로메탄 500 mL로 추출, 감압 건조하여 테트라히드로퓨란 200 mL와 메탄올 400 mL로 재결정하여 화합물 D 67.8 g(75 % 194.17 mmol)을 얻었다.
화합물 E의 제조
아닐린(Aniline) 20.0 g(93.85 mmol), 화합물 D 42.83 g(122.62 mmol), 팔라듐 아세테이트(Palladium acetate, Pd(OAc)2 1.05 g(4.69 mmol), 트라이시클로헥실포스핀(P(Cy)3) 2.63 g(9.39 mmol), 세슘카보네이트(Cs2CO3) 45.87 g(140.78 mmol)을 넣고 질소 기류 하에서 톨루엔 용매 500 mL을 넣고 6시간 동안 110℃ 환류 교반 하여 주었다. 반응이 종결 된 후에 실온 25℃로 온도를 낮춘 후에 물 300 mL로 씻어 주고 디클로로메탄 용매 600 mL로 추출하여, 마그네슘설페이트로 건조 한 후에 감압 건조하여 주었다. 얻어진 고체 화합물을 에틸아세테이트 200 mL, 메탄올 500 mL로 재결정하여 화합물 E 22.73g (62.88 mmol) 얻었다.
화합물 32의 제조
화합물 B 5.0 g(11.15 mmol), 화합물 E 12.09 g(33.46 mmol), 팔라듐 아세테이트(Palladium acetate, Pd(OAc)) 0.25 g(1.12 mmol), 세슘카보네이트(Cs2CO3) 16.35 g(33.45 mmol)을 질소 기류 하에서 톨루엔 용매 100 mL을 넣고 교반하여 준다. 후에 바로 트리(t-부틸)포스핀(P(t-Bu)3, 0.5 mL(2.23 mmol)을 넣고 6 시간 동안 120℃로 환류 교반 하여준다. 온도를 낮춘 후에 메탄올 200 mL을 넣고 교반을 하여 준다. 1시간 후에 반응기 안에서 생성된 고체를 여과하여 준 후에 얻어진 고체를 클로로포름 용매 2L에 녹여 실리카겔, 셀라이트를 통하여 여과를 하여 준다. 용매를 감압 증발하여 얻은 고체를 차례로 메탄올 300 mL, 에틸아세테이트 100 mL, 테트라히드로퓨란 50 mL로 씻어 주어 연한 녹색을 띤 표제화합물 32 5.18 g( 47%, 5.13 mmol)을 얻었다.
상기 제조예 1의 방법을 이용하여 하기 표 1의 유기 발광 화합물 1 내지 화합물 4960을 제조하였으며, 표 2에 제조된 유기 발광 화합물들의 1H NMR 및 MS/FAB를 나타내었다.
[표 1]
[표 2]
[실시예 1] 본 발명에 따른 유기 발광 화합물을 이용한 OLED 소자 제작
본 발명의 발광 재료를 이용한 구조의 OLED 소자를 제작하였다.
우선, OLED용 글래스(삼성-코닝사 제조)(1)로부터 얻어진 투명전극 ITO 박막(15 Ω/□) (2)을, 트리클로로에틸렌, 아세톤, 에탄올, 증류수를 순차적으로 사용하여 초음파 세척을 실시한 후, 이소프로판올에 넣어 보관한 후 사용하였다.
다음으로, 진공 증착 장비의 기판 폴더에 ITO 기판을 설치하고, 진공 증착 장비 내의 셀에 하기 구조의 4,4',4"-tris(N,N-(2-naphthyl)-phenylamino)triphenylamine (2-TNATA)을 넣고, 챔버 내의 진공도가 10-6 torr에 도달할 때까지 배기시킨 후, 셀에 전류를 인가하여 2-TNATA를 증발시켜 ITO 기판 상에 60 nm 두께의 정공주입층(3)을 증착하였다.
이어서, 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 하기구조 N,N'-bis(α-naphthyl)-N,N'-diphenyl-4,4'-diamine (NPB)을 넣고, 셀에 전류를 인가하여 NPB를 증발시켜 정공주입층 위에 20 nm 두께의 정공전달층(4)을 증착하였다.
정공주입층, 정공전달층을 형성시킨 후, 그 위에 발광층을 다음과 같이 증착시켰다. 진공 증착 장비 내의 한쪽 셀에 호스트로서 하기 구조의 H-5를 넣고, 또 다른 셀에는 도판트로서 본 발명에 따른 화합물 1025를 각각 넣은 후, 두 물질을 다른 속도로 증발시켜 호스트를 기준으로 2 내지 5 mol%로 도핑함으로써 상기 정공 전달층 위에 30 nm 두께의 발광층(5)을 증착하였다.
이어서 전자전달층(6)으로써 하기 구조의 tris(8-hydroxyquinoline)-aluminum(III) (Alq)를 20 nm 두께로 증착한 다음, 전자주입층(7)으로 하기 구조의 화합물 lithium quinolate (Liq)를 1 내지 2 nm 두께로 증착한 후, 다른 진공 증착 장비를 이용하여 Al 음극(8)을 150 nm의 두께로 증착하여 OLED를 제작하였다.
재료 별로 각 화합물은 10-6 torr 하에서 진공 승화 정제하여 OLED 발광재료로 사용하였다.
[비교예 1] 종래의 발광 재료를 이용한 OLED 소자 제작
상기 실시예 1과 동일한 방법으로 정공주입층, 정공전달층을 형성시킨 후, 상기 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 발광 호스트 재료인 tris(8-hydroxyquinoline)-aluminum(III) (Alq)를 넣고, 또 다른 셀에는 하기 구조의 Coumarin 545T(C545T)를 각각 넣은 후, 두 물질을 다른 속도로 증발시켜 도핑함으로써 상기 정공 전달층 위에 30 nm 두께의 발광층을 증착하였다. 이 때의 도핑 농도는 Alq 기준으로 1 내지 3 mol%가 바람직하다.
이어서 실시예 1과 동일한 방법으로 전자전달층과 전자주입층을 증착한 후, 다른 진공 증착 장비를 이용하여 Al 음극을 150 nm의 두께로 증착하여 OLED를 제작하였다.
[비교예 2] 종래의 발광 재료를 이용한 OLED 소자 제작
실시예 1과 동일한 방법으로 정공주입층, 정공전달층을 형성시킨 후, 상기 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 발광 호스트 재료인 H-5를 넣고, 또 다른 셀에는 D-1를 각각 넣은 후, 두 물질을 다른 속도로 증발시켜 H-5 기준으로 2 내지 5 mol%로 도핑함으로써 상기 정공 전달층 위에 30 nm 두께의 발광층을 증착하였다.
이어서 실시예 1과 동일한 방법으로 전자전달층과 전자주입층을 증착한 후, 다른 진공 증착 장비를 이용하여 Al 음극을 150 nm의 두께로 증착하여 OLED를 제작하였다.
[실시예 2] 제조된 OLED 소자의 발광 특성
상기 실시예 1과 비교예 1-2에서 제조된 본 발명에 따른 유기 발광 화합물과 종래의 발광 화합물을 함유하는 OLED 소자의 발광 효율을 각각 5,000 cd/m2 및 20,000 cd/m2 에서 측정하여 하기 표 3에 나타내었다. 특히 녹색 발광 재료의 경우, 고휘도 영역에서의 발광 특성이 매우 중요하므로 이를 반영하기 위하여 20,000 cd/m2 정도 되는 고휘도 데이터를 첨부하였다.
[표 3]
상기 표 3에서 알 수 있는 바와 같이, 화합물 H-5와 3.0 % 도핑을 한 화합물1025의 경우, 가장 높은 발광 효율을 보였다. 이는 종래의 Alq:C545T(비교예 1) 대비 2배가 넘는 발광 효율이고, D-1 (비교예 2)에 대비해서는 발광 효율이 20~30% 증가하였다.
본 발명의 고성능 발광 재료들은 20,000 cd/m2 정도의 고휘도에서도 효율의 저하가 1 ~ 2cd/A 이내인 것은, 본 발명의 발광 재료가 저휘도 뿐만 아니라, 고휘도에서도 좋은 특성을 유지할 수 있는 정도의 뛰어난 재료 특성으로, 이는 수동형 내지 능동형 유기 전기발광 소자에서 모두 유리한 특성을 가질 수 있다는 것을 보여 주고 있다.
이는 종래의 발광 재료의 경우, 전자 전도성이 뛰어난 재료들의 특성과 반대되는 개념으로 본 발명 재료가 가질 수 있는 최고의 장점이라는 점을 보여주는 결과이다.
도 1 - OLED 소자의 단면도
<도면 주요 부분에 대한 부호의 설명>
1 - 글래스 2 - 투명전극
3 - 정공주입층 4 - 정공전달층
5 - 발광층 6 - 전자전달층
7 - 전자주입층 8 - Al 음극
Claims (13)
- 하기 화학식 1로 표시되는 유기 발광 화합물.[화학식 1]
[상기 화학식 1에서,R1 및 R2는 서로 독립적으로 수소, 직쇄 또는 분쇄의 (C1-C60)알킬, (C2-C20)알케닐, (C2-C20)알키닐, (C3-C15)시클로알킬, 트리(C1-C20)알킬실릴, 디(C1-C20)알킬(C6-C20)아릴실릴, 트리(C6-C20)아릴실릴, (C7-C15)트리시클로알킬, (C4-C15)바이시클로알킬, (C6-C60)아릴 또는 (C3-C60)헤테로아릴이며, 상기 R1 및 R2의 알킬, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬, 트리알킬실릴, 디알킬아릴실릴, 트리아릴실릴, 트리시클로알킬, 바이시클로알킬, 아릴 및 헤테로아릴은 직쇄 또는 분쇄의 (C1-C60)알킬, (C1-C20)알케닐, (C1-C20)알키닐, 할로겐, 시아노, 페닐, 비페닐, 플루오레닐, 나프틸 또는 안트릴로부터 선택된 하나 이상이 더 치환될 수 있고;Ar1 및 Ar2는 서로 독립적으로 (C6-C60)아릴, (C3-C60)헤테로아릴, 모폴리노 또는 티오모폴리노이며, 상기 Ar1 및 Ar2의 아릴 또는 헤테로아릴은 할로겐이 치환되거나 치환되지 않은 직쇄 또는 분쇄의 (C1-C60)알킬, (C1-C20)알콕시, (C3-C15) 시클로알킬, 할로겐, 시아노, 트리(C1-C20)알킬실릴, 디(C1-C20)알킬(C6-C20)아릴실릴, 트리(C6-C20)아릴실릴, 페닐, 비페닐, 플루오레닐, 나프틸 또는 안트릴로 이루어지는 군에서 선택되는 하나 이상의 치환기가 더 치환될 수 있으며;Ar3 및 Ar4는 서로 독립적으로 직쇄 또는 분쇄의 (C1-C20)알킬이 치환되거나 치환되지 않은 (C6-C20)아릴렌이고;R3 및 R4는 서로 독립적으로 직쇄 또는 분쇄의 (C1-C20)알킬 또는 (C6-C20)아릴이고, 상기 R3 및 R4의 아릴은 직쇄 또는 분쇄의 (C1-C20)알킬이 더 치환될 수 있으며;단,및
의 탄소수의 총합이 21 내지 60개이다.]
- 제 1항에 있어서,상기 R1 및 R2는 서로 독립적으로 수소, 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, t-부틸, n-펜틸, i-펜틸, n-헥실, n-헵틸, n-옥틸, 2-에틸헥실, n-노닐, 데실, 도데실, 헥사데실, 트리플루오르메틸, 퍼플루오르에틸, 트리플루오르에틸, 퍼플루오르프로필, 퍼플루오르부틸, 벤질, 트리틸(trityl), 에테닐, 페닐에테닐, 에티닐, 페닐에티닐, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 트리메틸실릴, 트리에틸실릴, 트리프로필실릴, 트리(t-부틸)실릴, t-부틸디메틸실 릴, 디메틸페닐실릴, 트리페닐실릴, 바이시클로[1.1.0]부틸, 바이시클로[1.1.1]펜틸, 바이시클로[2.1.0]펜틸, 바이시클로[2.1.1]헥실, 바이시클로[3.2.0]헥실, 바이시클로[3.2.0]헵틸, 바이시클로[3.1.1]헵틸, 바이시클로[4.1.0]헵틸, 바이시클로[2.2.1]헵틸, 옥타하이드로펜타레닐, 바이시클로[2.2.2]옥틸, 바이시클로[4.2.0]옥틸, 바이시클로[4.1.1]옥틸, 바이시클로[3.2.1]옥틸, 옥타하이드로-1H-인데닐, 바이시클로[5.2.0]노닐, 바이시클로[4.2.1]노닐, 바이시클로[3.3.1]노닐, 바이시클로[3.3.2]데실, 바이시클로[4.3.1]데실, 바이시클로[4.2.2]데실, 데카하이드로나프타레닐, 바이시클로[3.3.3]운데실, 바이시클로[4.3.2]운데실, 바이시클로[4.3.3]도데실, 4-펜틸바이시클로[2.2.2]옥틸, 트리시클로[2.2.1.0]헵틸, 트리시클로[5.2.1.02,6]데실, 트리시클로[5.3.1.1]도데실, 트리시클로[5.4.0.02,9]운데실, 아다만틸, 트리시클로[5.3.2.04,9]도데실, 트리시클로[4.4.1.11,5]도데실, 트리시클로[5.5.1.03,11]트리데실, 페닐, 나프틸, 비페닐, 플루오레닐, 페난트릴, 안트릴, 플루오란텐일, 트리페닐렌일, 피렌일, 크라이세닐, 나프타세닐, 페릴렌일, 피리딜, 피롤릴, 퓨란일, 티오펜일, 이미다졸릴, 벤조이미다졸릴, 피라지닐, 피리미딜, 퀴놀릴, 벤조퓨란일, 벤조티오펜일, 피라졸릴, 인돌릴, 카바졸릴, 티아졸릴, 옥사졸릴, 벤조티아졸릴 또는 벤조옥사졸릴이고,상기 페닐, 나프틸, 비페닐, 플루오레닐, 페난트릴, 안트릴, 플루오란텐일, 트리페닐렌일, 피렌일, 크라이세닐, 나프타세닐, 페릴렌일, 피리딜, 피롤릴, 퓨란일, 티오펜일, 이미다졸릴, 벤조이미다졸릴, 피라지닐, 피리미딜, 퀴놀릴, 벤조퓨 란일, 벤조티오펜일, 피라졸릴, 인돌릴, 카바졸릴, 티아졸릴, 옥사졸릴, 벤조티아졸릴 또는 벤조옥사졸릴은 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, t-부틸, n-펜틸, i-펜틸, n-헥실, n-헵틸, n-옥틸, 2-에틸헥실, n-노닐, 데실, 도데실, 헥사데실, 트리플루오르메틸, 퍼플루오르에틸, 트리플루오르에틸, 퍼플루오르프로필, 퍼플루오르부틸, 메톡시, 에톡시, 부톡시, 헥실옥시, 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실, 플루오르, 시아노, 페닐, 나프틸, 안트릴, 트리메틸실릴, 트리에틸실릴, 트리프로필실릴, 트리(t-부틸)실릴, t-부틸디메틸실릴, 디메틸페닐실릴 또는 트리페닐실릴로부터 선택되는 하나 이상이 더 치환될 수 있는 것을 특징으로 하는 유기 발광 화합물.
- 제 1항에 있어서,상기 Ar1 및 Ar2는 서로 독립적으로 페닐, 나프틸, 플루오레닐, 안트릴, 페난트릴, 피렌일, 페릴렌일, 플루오란텐일, 피리딜, 피롤릴, 퓨란일, 티오펜일, 이미다졸릴, 벤조이미다졸릴, 피라지닐, 피리미딜, 퀴놀릴, 벤조퓨란일, 벤조티오펜일, 피라졸릴, 인돌릴, 카바졸릴, 티아졸릴, 옥사졸릴, 벤조티아졸릴, 벤조옥사졸릴, 모폴리노 또는 티오모폴리노이고,상기 페닐, 나프틸, 플루오레닐, 안트릴, 페난트릴, 피렌일, 페릴렌일, 플루오란텐일, 피리딜, 피롤릴, 퓨란일, 티오펜일, 이미다졸릴, 벤조이미다졸릴, 피라 지닐, 피리미딜, 퀴놀릴, 벤조퓨란일, 벤조티오펜일, 피라졸릴, 인돌릴, 카바졸릴, 티아졸릴, 옥사졸릴, 벤조티아졸릴, 벤조옥사졸릴, 모폴리노 또는 티오모폴리노는 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, t-부틸, n-펜틸, i-펜틸, n-헥실, n-헵틸, n-옥틸, 2-에틸헥실, n-노닐, 데실, 도데실, 헥사데실, 트리플루오르메틸, 퍼플루오르에틸, 트리플루오르에틸, 퍼플루오르프로필, 퍼플루오르부틸, 메톡시, 에톡시, 부톡시, 헥실옥시, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 플루오르, 시아노, 트리메틸실릴, 트리에틸실릴, 트리프로필실릴, 트리(t-부틸)실릴, t-부틸디메틸실릴, 디메틸페닐실릴, 트리페닐실릴, 페닐, 비페닐, 플루오레닐, 나프틸 또는 안트릴로 이루어지는 군에서 선택되는 하나 이상의 치환기가 더 치환될 수 있는 것을 특징으로 하는 유기 발광 화합물.
- 제 1항에 있어서,및
는 서로 독립적으로 하기 구조에서 선택되는 것을 특징으로 하는 유기 발광 화합물.
[R11 내지 R16은 서로 독립적으로 직쇄 또는 분쇄의 (C1-C20)알킬 또는(C6-C20)아릴이고;R21 내지 R24는 서로 독립적으로 수소, 직쇄 또는 분쇄의 (C1-C20)알킬 또는(C6-C20)아릴이고; 상기 R11 내지 R16 및 R21 내지 R24의 아릴은 직쇄 또는 분쇄의 (C1-C20)알킬로 더 치환될 수 있으며;m은 0 내지 4의 정수이고;n은 0 내지 3의 정수이고;x는 1 내지 5의 정수이고;y는 0 내지 5의 정수이다.] - 제 1항에 있어서,하기 화합물로부터 선택되는 유기 발광 화합물.
[R1 및 R2는 서로 독립적으로 수소, 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, t-부틸, n-펜틸, i-펜틸, n-헥실, n-헵틸, n-옥틸, 2-에틸헥실, n-노닐, 데실, 도데실, 헥사데실, 트리플루오르메틸, 퍼플루오르에틸, 트리플루오르에틸, 퍼플루오르프로필, 퍼플루오르부틸, 벤질, 트리틸(trityl), 에테닐, 페닐에테닐, 에티닐, 페닐에티닐, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 트리메틸실릴, 트리에틸실릴, 트리프로필실릴, 트리(t-부틸)실릴, t-부틸디메틸실릴, 디메틸페닐실릴, 트리페닐실릴, 바이시클로[1.1.0]부틸, 바이시클로[1.1.1]펜틸, 바이시클로[2.1.0]펜틸, 바이시클로[2.1.1]헥실, 바이시클로[3.2.0]헥실, 바이시클로[3.2.0]헵틸, 바이시클로[3.1.1]헵틸, 바이시클로[4.1.0]헵틸, 바이시클로[2.2.1]헵틸, 옥타하이드로펜타레닐, 바이시클로[2.2.2]옥틸, 바이시클로[4.2.0]옥틸, 바이시클로[4.1.1]옥틸, 바이시클로[3.2.1]옥틸, 옥타하이드로-1H-인데닐, 바이시클로[5.2.0]노닐, 바이시클로[4.2.1]노닐, 바이시클로[3.3.1]노닐, 바이시클로[3.3.2]데실, 바이시클로[4.3.1]데실, 바이시클로[4.2.2]데실, 데카하이드로나프타레닐, 바이시클로[3.3.3]운데실, 바이시클로[4.3.2]운데실, 바이시클로[4.3.3]도데실, 4-펜틸바이시클로[2.2.2]옥틸, 트리시클로[2.2.1.0]헵틸, 트리시클로[5.2.1.02,6]데실, 트리시클로[5.3.1.1]도데실, 트리시클로[5.4.0.02,9]운데실, 아다만틸, 트리시클로[5.3.2.04,9]도데실, 트리시클로[4.4.1.11,5]도데실, 트리시클로[5.5.1.03,11]트리데실, 페닐, 나프틸, 비페닐, 플루오레닐, 페난트릴, 안트릴, 플루오란텐일, 트리페닐렌일, 피렌일, 크라이세닐, 나프타세닐, 페릴렌일, 피리딜, 피롤릴, 퓨란일, 티오펜일, 이미다졸릴, 벤조이미다졸릴, 피라지닐, 피리미딜, 퀴놀릴, 벤조퓨란일, 벤조티오펜일, 피라졸릴, 인돌릴, 카바졸릴, 티아졸릴, 옥사졸릴, 벤조티아졸릴 또는 벤조옥사졸릴이고, 상기 R1 및 R2의 페닐, 나프틸, 비페닐, 플루오레닐, 페난트릴, 안트릴, 플루오란텐일, 트리페닐렌일, 피렌일, 크라이세닐, 나프타세닐, 페릴렌일, 피리딜, 피롤릴, 퓨란일, 티오펜일, 이미다졸릴, 벤조이미다졸릴, 피라지닐, 피리미딜, 퀴놀릴, 벤조퓨란일, 벤조티오펜일, 피라졸릴, 인돌 릴, 카바졸릴, 티아졸릴, 옥사졸릴, 벤조티아졸릴 또는 벤조옥사졸릴은 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, t-부틸, n-펜틸, i-펜틸, n-헥실, n-헵틸, n-옥틸, 2-에틸헥실, n-노닐, 데실, 도데실, 헥사데실, 트리플루오르메틸, 퍼플루오르에틸, 트리플루오르에틸, 퍼플루오르프로필, 퍼플루오르부틸, 메톡시, 에톡시, 부톡시, 헥실옥시, 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실, 플루오르, 시아노, 페닐, 나프틸, 안트릴, 트리메틸실릴, 트리에틸실릴, 트리프로필실릴, 트리(t-부틸)실릴, t-부틸디메틸실릴, 디메틸페닐실릴 또는 트리페닐실릴로부터 선택되는 하나 이상이 더 치환될 수 있고;상기 Ar1 및 Ar2는 서로 독립적으로 페닐, 나프틸, 플루오레닐, 안트릴, 페난트릴, 피렌일, 페릴렌일, 플루오란텐일, 피리딜, 피롤릴, 퓨란일, 티오펜일, 이미다졸릴, 벤조이미다졸릴, 피라지닐, 피리미딜, 퀴놀릴, 벤조퓨란일, 벤조티오펜일, 피라졸릴, 인돌릴, 카바졸릴, 티아졸릴, 옥사졸릴, 벤조티아졸릴, 벤조옥사졸릴, 모폴리노 또는 티오모폴리노이고, 상기 Ar1 및 Ar3의 페닐, 나프틸, 플루오레닐, 안트릴, 페난트릴, 피렌일, 페릴렌일, 플루오란텐일, 피리딜, 피롤릴, 퓨란일, 티오펜일, 이미다졸릴, 벤조이미다졸릴, 피라지닐, 피리미딜, 퀴놀릴, 벤조퓨란일, 벤조티오펜일, 피라졸릴, 인돌릴, 카바졸릴, 티아졸릴, 옥사졸릴, 벤조티아졸릴, 벤조옥사졸릴, 모폴리노 또는 티오모폴리노는 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, t-부틸, n-펜틸, i-펜틸, n-헥실, n-헵틸, n-옥틸, 2-에틸헥실, n-노닐, 데실, 도데실, 헥사데실, 트리플루오르메틸, 퍼플루오르에틸, 트리플루오르 에틸, 퍼플루오르프로필, 퍼플루오르부틸, 메톡시, 에톡시, 부톡시, 헥실옥시, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 플루오르, 시아노, 트리메틸실릴, 트리에틸실릴, 트리프로필실릴, 트리(t-부틸)실릴, t-부틸디메틸실릴, 디메틸페닐실릴, 트리페닐실릴, 페닐, 비페닐, 플루오레닐, 나프틸 또는 안트릴로 이루어지는 군에서 선택되는 하나 이상의 치환기가 더 치환될 수 있고;R11 내지 R16은 서로 독립적으로 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, t-부틸, n-펜틸, i-펜틸, n-헥실, n-헵틸, n-옥틸, 2-에틸헥실, n-노닐, 데실, 도데실, 헥사데실, 페닐, 나프틸, 비페닐, 플루오레닐, 페난트릴, 안트릴, 플루오란텐일, 트리페닐렌일, 피렌일, 크라이세닐, 나프타세닐 또는 페릴렌일이고;R21 내지 R24는 서로 독립적으로 수소, 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, t-부틸, n-펜틸, i-펜틸, n-헥실, n-헵틸, n-옥틸, 2-에틸헥실, n-노닐, 데실, 도데실, 헥사데실, 페닐, 나프틸, 비페닐, 플루오레닐, 페난트릴, 안트릴, 플루오란텐일, 트리페닐렌일, 피렌일, 크라이세닐, 나프타세닐 또는 페릴렌일이고; 상기 R11 내지 R16 및 R21 내지 R24의 페닐, 나프틸, 비페닐, 플루오레닐, 페난트릴, 안트릴, 플루오란텐일, 트리페닐렌일, 피렌일, 크라이세닐, 나프타세닐 또는 페릴렌일은 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, t-부틸, n-펜틸, i-펜틸, n-헥실, n-헵틸, n-옥틸, 2-에틸헥실, n-노닐, 데실, 도데실 또는 헥사데실로부터 선택된 하나 이상이 더 치환될 수 있으며;m은 0 내지 4의 정수이고;n은 0 내지 3의 정수이고;x는 1 내지 5의 정수이고;y는 0 내지 5의 정수이다.] - 제 5항에 있어서,R1 및 R2는 서로 독립적으로 수소, 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, t-부틸, n-펜틸, i-펜틸, n-헥실, n-헵틸, n-옥틸, 2-에틸헥실, 페닐에테닐, 페닐에티닐, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 트리메틸실릴, 트리에틸실릴, 트리프로필실릴, 트리(t-부틸)실릴, t-부틸디메틸실릴, 디메틸페닐실릴, 트리페닐실릴, 4-펜틸바이시클로[2.2.2]옥틸, 아다만틸, 페닐, 나프틸, 비페닐, 플루오레닐, 페난트릴, 안트릴, 플루오란텐일, 피렌일, 페릴렌일, 벤조이미다졸릴, 벤조퓨란일, 벤조티오펜일, 벤조티아졸릴 또는 벤조옥사졸릴이고, 상기 R1 및 R2의 페닐, 나프틸, 비페닐, 플루오레닐, 페난트릴, 안트릴, 플루오란텐일, 피렌일, 페릴렌일, 벤조이미다졸릴, 벤조퓨란일, 벤조티오펜일, 벤조티아졸릴 또는 벤조옥사졸릴은 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, t-부틸, n-펜틸, i-펜틸, n-헥실, n-헵틸, n-옥틸, 2-에틸헥실, 트리플루오르메틸, 메톡시, 에톡시, 부톡시, 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실, 플루오르, 시아노, 페닐, 나프틸, 안트릴, 트리메틸실릴, 트리에틸실릴, 트리프로필실릴, 트리(t-부틸)실릴, t-부틸디메틸실릴, 디메틸페닐실릴 또는 트리페닐실릴로부터 선택되는 하나 이상이 더 치환될 수 있고;상기 Ar1 및 Ar2는 서로 독립적으로 페닐, 나프틸, 플루오레닐, 안트릴, 페난트릴, 피렌일, 페릴렌일, 플루오란텐일, 피리딜, 벤조이미다졸릴, 퀴놀릴, 벤조퓨란일, 벤조티오펜일, 벤조티아졸릴, 벤조옥사졸릴, 모폴리노 또는 티오모폴리노이고, 상기 Ar1 및 Ar3의 페닐, 나프틸, 플루오레닐, 안트릴, 페난트릴, 피렌일, 페릴렌일, 플루오란텐일, 피리딜, 벤조이미다졸릴, 퀴놀릴, 벤조퓨란일, 벤조티오펜일, 벤조티아졸릴, 벤조옥사졸릴, 모폴리노 또는 티오모폴리노는 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, t-부틸, n-펜틸, i-펜틸, n-헥실, n-헵틸, n-옥틸, 2-에틸헥실, 트리플루오르메틸, 메톡시, 에톡시, 부톡시, 헥실옥시, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 플루오르, 시아노, 트리메틸실릴, 트리에틸실릴, 트리프로필실릴, 트리(t-부틸)실릴, t-부틸디메틸실릴, 디메틸페닐실릴, 트리페닐실릴, 페닐, 비페닐, 플루오레닐, 나프틸 또는 안트릴로 이루어지는 군에서 선택되는 하나 이상의 치환기가 더 치환될 수 있는 것을 특징으로 하는 유기 발광 화합물.
- 제 6항에 있어서,하기 화합물로부터 선택되는 유기 발광 화합물.
- 제 1항 내지 제 7항에서 선택되는 어느 한 항에 따른 유기 발광 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전기 발광 소자.
- 제 8항에 있어서,상기 유기 발광 화합물은 발광층의 도판트 물질로 사용되는 것을 특징으로 하는 유기 전기 발광 소자.
- 제1전극;제2전극; 및상기 제1전극 및 제2전극 사이에 개재되는 1층 이상의 유기물층으로 이루어진 유기 전기 발광 소자에 있어서,상기 유기물층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 하나 이상 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전기 발광 소자.[화학식 1]
[상기 화학식 1에서,R1 및 R2는 서로 독립적으로 수소, 직쇄 또는 분쇄의 (C1-C60)알킬, (C2-C20)알케닐, (C2-C20)알키닐, (C3-C15)시클로알킬, 트리(C1-C20)알킬실릴, 디(C1-C20)알킬(C6-C20)아릴실릴, 트리(C6-C20)아릴실릴, (C7-C15)트리시클로알킬, (C4-C15)바이시클로알킬, (C6-C60)아릴 또는 (C3-C60)헤테로아릴이며, 상기 R1 및 R2의 알킬, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬, 트리알킬실릴, 디알킬아릴실릴, 트리아릴실릴, 트리시클로알킬, 바이시클로알킬, 아릴 및 헤테로아릴은 직쇄 또는 분쇄의 (C1-C60)알킬, (C1-C20)알케닐, (C1-C20)알키닐, 할로겐, 시아노, 페닐, 비페닐, 플루오레닐, 나프틸 또는 안트릴로부터 선택된 하나 이상이 더 치환될 수 있고;Ar1 및 Ar2는 서로 독립적으로 (C6-C60)아릴, (C3-C60)헤테로아릴, 모폴리노 또는 티오모폴리노이며, 상기 Ar1 및 Ar2의 아릴 또는 헤테로아릴은 할로겐이 치환되거나 치환되지 않은 직쇄 또는 분쇄의 (C1-C60)알킬, (C1-C20)알콕시, (C3-C15)시클로알킬, 할로겐, 시아노, 트리(C1-C20)알킬실릴, 디(C1-C20)알킬(C6-C20)아릴실릴, 트리(C6-C20)아릴실릴, 페닐, 비페닐, 플루오레닐, 나프틸 또는 안트릴로 이루어지는 군에서 선택되는 하나 이상의 치환기가 더 치환될 수 있으며;Ar3 및 Ar4는 서로 독립적으로 직쇄 또는 분쇄의 (C1-C20)알킬이 치환되거나 치환되지 않은 (C6-C20)아릴렌이고;R3 및 R4는 서로 독립적으로 직쇄 또는 분쇄의 (C1-C20)알킬 또는 (C6-C20)아릴이고, 상기 R3 및 R4의 아릴은 직쇄 또는 분쇄의 (C1-C20)알킬이 더 치환될 수 있으며;단,및
의 탄소수의 총합이 21 내지 60개이다.]
- 제 10항에 있어서,상기 유기물층은 발광영역을 포함하며, 상기 발광영역은 상기 화학식 1로 표시되는 하나 이상의 유기 발광 화합물과 하나 이상의 호스트를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전기 발광 소자.
- 제 11항에 있어서,호스트는 하기 화학식 3 내지 화학식 5로 표시되는 화합물에서 선택되는 것을 특징으로 하는 유기 전기 발광 소자.[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
[상기 화학식 3 내지 화학식 5에서,R301 및 R302는 서로 독립적으로 (C6-C20)방향족 고리 또는 접합 다환 방향족 고리이고; R303는 수소, (C1-C60)알킬, (C1-C20)알콕시, 할로겐, (C5-C7)시클로알 킬, 또는 (C6-C60)방향족 고리 또는 접합 다환 방향족 고리이며; 상기 R301 내지 R303의 각 방향족 고리는 (C1-C20)알킬기, (C1-C20)알콕시, 할로겐, (C5-C7)시클로알킬이 더 치환될 수 있으며;B 및 D는 서로 독립적으로 화합결합이거나 (C1-C20)알킬, (C1-C20)알콕시, (C6-C20)아릴, (C4-C20)헤테로아릴 또는 할로겐으로부터 선택된 하나 이상이 치환되거나 치환되지 않은 (C6-C30)아릴렌이며;Ar10 및 Ar30는 하기 구조에서 선택되는 아릴이며, 상기 Ar10 및 Ar30의 아릴은 (C1-C20)알킬, (C1-C20)알콕시, (C6-C20)아릴 또는 (C4-C20)헤테로아릴로부터 선택된 치환기가 하나이상 치환될 수 있고;
Ar20는 페닐렌, 나프틸렌, 안트릴렌, 플루오레닐렌, 페난트릴렌, 테트라세닐렌, 나프타세닐렌, 크라이세닐렌, 펜타세닐렌, 피레닐렌, 또는 하기 구조의 화합물이며, 상기 Ar20의 아릴렌은 (C1-C20)알킬, (C1-C20)알콕시, (C6-C20)아릴, (C4- C20)헤테로아릴 또는 할로겐으로부터 선택된 하나 이상이 치환될 수 있으며;
R311, R312, R313 및 R314는 서로 독립적으로 수소, (C1-C20)알킬 또는 (C6-C20)아릴이고;R321, R322, R323 및 R324는 서로 독립적으로 수소, (C1-C20)알킬, (C1-C20)알콕시, (C6-C20)아릴, (C4-C20)헤테로아릴 또는 할로겐이다.] - 제 12항에 있어서,상기 호스트는 하기 구조의 화합물에서 선택되는 것을 특징으로 하는 유기 전기 발광 소자.
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