JP2009249385A - 新規な有機電界発光化合物及びこれを用いた有機電界発光素子 - Google Patents
新規な有機電界発光化合物及びこれを用いた有機電界発光素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2009249385A JP2009249385A JP2009101394A JP2009101394A JP2009249385A JP 2009249385 A JP2009249385 A JP 2009249385A JP 2009101394 A JP2009101394 A JP 2009101394A JP 2009101394 A JP2009101394 A JP 2009101394A JP 2009249385 A JP2009249385 A JP 2009249385A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkyl
- aryl
- heteroaryl
- arylsilyl
- tri
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 118
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 61
- 125000006743 (C1-C60) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 100
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 95
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 91
- 125000006749 (C6-C60) aryl group Chemical group 0.000 claims description 87
- 125000005104 aryl silyl group Chemical group 0.000 claims description 81
- -1 halo (C1-C30) alkyl Chemical group 0.000 claims description 76
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 62
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 53
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 50
- 125000006818 (C3-C60) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 49
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 46
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 45
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 44
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 43
- 125000006746 (C1-C60) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 41
- 125000005103 alkyl silyl group Chemical group 0.000 claims description 41
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 claims description 39
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 37
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 37
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 34
- 125000006582 (C5-C6) heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 30
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 29
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 29
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 28
- 125000006752 (C6-C60) arylthio group Chemical group 0.000 claims description 26
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 claims description 26
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 26
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 26
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 26
- 150000001602 bicycloalkyls Chemical group 0.000 claims description 25
- 125000006751 (C6-C60) aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 22
- 125000000923 (C1-C30) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 21
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 21
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 21
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 21
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 claims description 21
- 125000006744 (C2-C60) alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 19
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000006761 (C6-C60) arylene group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000006745 (C2-C60) alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 claims description 14
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 13
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 11
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 8
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 7
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims description 6
- 125000006822 tri(C1-C30) alkylsilyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005161 aryl oxy carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 claims description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052747 lanthanoid Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002602 lanthanoids Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 claims description 2
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 33
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 abstract 1
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 45
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 30
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 21
- 0 C*[C@](CC=C1)c(cc2)c1c1c2c(cccc2)c2cc1 Chemical compound C*[C@](CC=C1)c(cc2)c1c1c2c(cccc2)c2cc1 0.000 description 20
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 16
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 16
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 15
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 15
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 12
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 11
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 11
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 11
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 9
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 9
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 description 8
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 8
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 8
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 8
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 8
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 8
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 8
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 8
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 8
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 8
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Natural products C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 7
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 7
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 7
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical group N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000004986 diarylamino group Chemical group 0.000 description 6
- 125000003914 fluoranthenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC=C4C1=C23)* 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 6
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 6
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 6
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 6
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N tritert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 5
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 5
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 5
- MSDMPJCOOXURQD-UHFFFAOYSA-N C545T Chemical compound C1=CC=C2SC(C3=CC=4C=C5C6=C(C=4OC3=O)C(C)(C)CCN6CCC5(C)C)=NC2=C1 MSDMPJCOOXURQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N compound E Chemical compound N([C@@H](C)C(=O)N[C@@H]1C(N(C)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=N1)=O)C(=O)CC1=CC(F)=CC(F)=C1 JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N 0.000 description 4
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 4
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 4
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000005003 perfluorobutyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 4
- 125000005004 perfluoroethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 4
- 125000005009 perfluoropropyl group Chemical group FC(C(C(F)(F)F)(F)F)(F)* 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Chemical group COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ILMRJRBKQSSXGY-UHFFFAOYSA-N tert-butyl(dimethyl)silicon Chemical group C[Si](C)C(C)(C)C ILMRJRBKQSSXGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004205 trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 4
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 3
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 3
- ODWXUNBKCRECNW-UHFFFAOYSA-M bromocopper(1+) Chemical compound Br[Cu+] ODWXUNBKCRECNW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000004770 chalcogenides Chemical class 0.000 description 3
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 3
- FVIZARNDLVOMSU-UHFFFAOYSA-N ginsenoside K Natural products C1CC(C2(CCC3C(C)(C)C(O)CCC3(C)C2CC2O)C)(C)C2C1C(C)(CCC=C(C)C)OC1OC(CO)C(O)C(O)C1O FVIZARNDLVOMSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Chemical group C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 3
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 3
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 3
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- IOGXOCVLYRDXLW-UHFFFAOYSA-N tert-butyl nitrite Chemical compound CC(C)(C)ON=O IOGXOCVLYRDXLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012414 tert-butyl nitrite Substances 0.000 description 3
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- WZZBNLYBHUDSHF-DHLKQENFSA-N 1-[(3s,4s)-4-[8-(2-chloro-4-pyrimidin-2-yloxyphenyl)-7-fluoro-2-methylimidazo[4,5-c]quinolin-1-yl]-3-fluoropiperidin-1-yl]-2-hydroxyethanone Chemical compound CC1=NC2=CN=C3C=C(F)C(C=4C(=CC(OC=5N=CC=CN=5)=CC=4)Cl)=CC3=C2N1[C@H]1CCN(C(=O)CO)C[C@@H]1F WZZBNLYBHUDSHF-DHLKQENFSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHVGFEDTMPYCSX-UHFFFAOYSA-N [1-[[2,2-dimethyl-3-[[4-(oxoazaniumylmethylidene)pyridin-1-yl]methoxy]propoxy]methyl]pyridin-4-ylidene]methyl-oxoazanium;dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1=CC(=C[NH+]=O)C=CN1COCC(C)(C)COCN1C=CC(=C[NH+]=O)C=C1 VHVGFEDTMPYCSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-N aluminum;quinolin-8-ol Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical group C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N c(cc1)cc2c1cccc2 Chemical compound c(cc1)cc2c1cccc2 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical compound FC NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 2
- OSDBJMYIUDLIRI-UHFFFAOYSA-N oxo-[[1-[[4-[[4-(oxoazaniumylmethylidene)pyridin-1-yl]methoxy]cyclohexyl]oxymethyl]pyridin-4-ylidene]methyl]azanium;dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1=CC(=C[NH+]=O)C=CN1COC1CCC(OCN2C=CC(=C[NH+]=O)C=C2)CC1 OSDBJMYIUDLIRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N phenanthridine Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=NC2=C1 RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- NQXGLOVMOABDLI-UHFFFAOYSA-N sodium oxido(oxo)phosphanium Chemical compound [Na+].[O-][PH+]=O NQXGLOVMOABDLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- VDZOOKBUILJEDG-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC VDZOOKBUILJEDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 2
- UKSZBOKPHAQOMP-SVLSSHOZSA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 UKSZBOKPHAQOMP-SVLSSHOZSA-N 0.000 description 1
- DXBHBZVCASKNBY-UHFFFAOYSA-N 1,2-Benz(a)anthracene Chemical class C1=CC=C2C3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=CC2=C1 DXBHBZVCASKNBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical group C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHCAGOVGSDHHNP-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-tert-butylbenzene Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(Br)C=C1 XHCAGOVGSDHHNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical group C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQOWBWVMZPPPGX-UHFFFAOYSA-N 2,6-diaminoanthracene-9,10-dione Chemical compound NC1=CC=C2C(=O)C3=CC(N)=CC=C3C(=O)C2=C1 WQOWBWVMZPPPGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJNHYKBXQOSFJR-UHFFFAOYSA-N 2,7-diaminoanthracene-9,10-dione Chemical compound C1=C(N)C=C2C(=O)C3=CC(N)=CC=C3C(=O)C2=C1 KJNHYKBXQOSFJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXSCJZNMWILAJO-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-9h-fluorene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=C(Br)C=C3CC2=C1 FXSCJZNMWILAJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYHDHXBLSLSXSR-UHFFFAOYSA-N 4-tritylaniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 XYHDHXBLSLSXSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFNMUZCFSDMZPQ-GHXNOFRVSA-N 7-[(z)-3-methyl-4-(4-methyl-5-oxo-2h-furan-2-yl)but-2-enoxy]chromen-2-one Chemical compound C=1C=C2C=CC(=O)OC2=CC=1OC/C=C(/C)CC1OC(=O)C(C)=C1 CFNMUZCFSDMZPQ-GHXNOFRVSA-N 0.000 description 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical class [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- HUSPBECTYRQHON-UHFFFAOYSA-N C(C1)C=Cc(c2cc(N(c3ccccc3)c(cc3)ccc3N(c3ccccc3)c(cc3c4c5cccc4)ccc3[n]5-c3ccccc3)ccc22)c1[n]2-c1ccccc1 Chemical compound C(C1)C=Cc(c2cc(N(c3ccccc3)c(cc3)ccc3N(c3ccccc3)c(cc3c4c5cccc4)ccc3[n]5-c3ccccc3)ccc22)c1[n]2-c1ccccc1 HUSPBECTYRQHON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMMVNJHHKSPGHE-UHFFFAOYSA-N C(C1)C=Cc2c1c1cc(N(c3ccccc3)c(cc3)ccc3-c(cc3)ccc3N(c3ccccc3)c(cc3c4c5cccc4)ccc3[n]5-c3ccccc3)ccc1[n]2-c1ccccc1 Chemical compound C(C1)C=Cc2c1c1cc(N(c3ccccc3)c(cc3)ccc3-c(cc3)ccc3N(c3ccccc3)c(cc3c4c5cccc4)ccc3[n]5-c3ccccc3)ccc1[n]2-c1ccccc1 UMMVNJHHKSPGHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000739 C2-C30 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- CETMDLDCGADYPR-UHFFFAOYSA-N CC(C)(c(cccc1)c1-c1c2)c1ccc2N(c1ccccc1)c(cc1c2c3cccc2)ccc1[n]3-c1ccccc1 Chemical compound CC(C)(c(cccc1)c1-c1c2)c1ccc2N(c1ccccc1)c(cc1c2c3cccc2)ccc1[n]3-c1ccccc1 CETMDLDCGADYPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRHITESXTOKMMH-UHFFFAOYSA-N CC1C=CC=CC1N(c(cc1)cc(c2ccccc22)c1[n]2-c1ccccc1)c(cc1)cc(c2cc(N(c3ccccc3)c(cc3)cc4c3[n](C3C=CC=CC3C)c3ccccc43)ccc22)c1[n]2-c1ccccc1 Chemical compound CC1C=CC=CC1N(c(cc1)cc(c2ccccc22)c1[n]2-c1ccccc1)c(cc1)cc(c2cc(N(c3ccccc3)c(cc3)cc4c3[n](C3C=CC=CC3C)c3ccccc43)ccc22)c1[n]2-c1ccccc1 IRHITESXTOKMMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910004261 CaF 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 108010043121 Green Fluorescent Proteins Proteins 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- 229910018068 Li 2 O Inorganic materials 0.000 description 1
- LXMMZQZINGEVPI-UHFFFAOYSA-N N#Cc(cc1)ccc1N(c(cc1)ccc1N(c(cc1)ccc1C#N)c(cc1c2c3cccc2)ccc1[n]3-c1ccccc1)c(cc1c2c3cccc2)ccc1[n]3-c1ccccc1 Chemical compound N#Cc(cc1)ccc1N(c(cc1)ccc1N(c(cc1)ccc1C#N)c(cc1c2c3cccc2)ccc1[n]3-c1ccccc1)c(cc1c2c3cccc2)ccc1[n]3-c1ccccc1 LXMMZQZINGEVPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical class N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003564 SiAlON Inorganic materials 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical group C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001339 alkali metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000001548 androgenic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004604 benzisothiazolyl group Chemical group S1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004603 benzisoxazolyl group Chemical group O1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000002047 benzodioxolyl group Chemical group O1OC(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000005874 benzothiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- BFBZPTSWCSCUFT-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1N(c(cc1c2ccccc22)ccc1[n]2-c1ccccc1)c1cccc2c1cccc2N(c1ccccc1)c(cc1)cc(c2ccccc22)c1[n]2-c1ccccc1 Chemical compound c(cc1)ccc1N(c(cc1c2ccccc22)ccc1[n]2-c1ccccc1)c1cccc2c1cccc2N(c1ccccc1)c(cc1)cc(c2ccccc22)c1[n]2-c1ccccc1 BFBZPTSWCSCUFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 125000000259 cinnolinyl group Chemical group N1=NC(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 150000004775 coumarins Chemical class 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 125000003838 furazanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006588 heterocycloalkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003392 indanyl group Chemical group C1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001977 isobenzofuranyl group Chemical group C=1(OC=C2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 125000000904 isoindolyl group Chemical group C=1(NC=C2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052745 lead Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical group C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ANRQGKOBLBYXFM-UHFFFAOYSA-M phenylmagnesium bromide Chemical compound Br[Mg]C1=CC=CC=C1 ANRQGKOBLBYXFM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 125000004309 pyranyl group Chemical group O1C(C=CC=C1)* 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002344 surface layer Substances 0.000 description 1
- 125000001935 tetracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000001712 tetrahydronaphthyl group Chemical group C1(CCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000005247 tetrazinyl group Chemical group N1=NN=NC(=C1)* 0.000 description 1
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N thiadiazole Chemical group C1=CSN=N1.C1=CSN=N1 VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005106 triarylsilyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M triflate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- 238000002061 vacuum sublimation Methods 0.000 description 1
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
- C07C211/58—Naphthylamines; N-substituted derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
- C09B57/008—Triarylamine dyes containing no other chromophores
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Quinoline Compounds (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Description
R1及びR2は、互いに独立して、(C6−C60)アリールまたは(C5−C60)ヘテロアリールを表し、前記アリール及びヘテロアリールは、ハロゲン、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、(C4−C60)ヘテロアリール、ハロ(C1−C30)アルキル、ハロ(C1−C30)アルコキシ、(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリール、(C6−C30)アリール(C1−C30)アルキル、(C6−C30)アリール(C1−C30)アルコキシ、N、O及びSから選択される一以上のヘテロ原子を含む5員または6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C2−C60)アルケニル、(C2−C60)アルキニル、(C1−C60)アルコキシ、シアノ、(C1−C60)アルキルアミノ、(C6−C60)アリールアミノ、(C6−C60)アリール(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリールオキシ、(C6−C60)アリールチオ、(C1−C60)アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシから選択される一以上の置換基によりさらに置換されていてもよく、但し、前記R1またはR2の炭素数の合計は21乃至60個であり;
Ar1乃至Ar4は、互いに独立して、水素、ハロゲン、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、(C4−C60)ヘテロアリール、N、O及びSから選択される一以上のヘテロ原子を含む5員または6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C2−C60)アルケニル、(C2−C60)アルキニル、(C1−C60)アルコキシ、シアノ、(C1−C60)アルキルアミノ、(C6−C60)アリールアミノ、(C6−C60)アリール(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリールオキシ、(C6−C60)アリールチオ、(C1−C60)アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシを表し、前記Ar1乃至Ar4のアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールシリル、アルキルシリル、アルキルアミノ及びアリールアミノは、ハロゲン、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、(C4−C60)ヘテロアリール、N、O及びSから選択される一以上のヘテロ原子を含む5員または6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C1−C60)アルコキシ、シアノ、(C1−C60)アルキルアミノ、(C6−C60)アリールアミノ、(C6−C60)アリール(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリールオキシ、(C6−C60)アリールチオ、(C1−C60)アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシから選択される一以上の置換基によりがさらに置換されていてもよい。)
R1及びR2は、互いに独立して、(C6−C60)アリールまたは(C5−C60)ヘテロアリールを表し、該アリール及びヘテロアリールは、ハロゲン、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、(C4−C60)ヘテロアリール、ハロ(C1−C30)アルキル、ハロ(C1−C30)アルコキシ、(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリール、(C6−C30)アリール(C1−C30)アルキル、(C6−C30)アリール(C1−C30)アルコキシ、N、O及びSから選択される一以上のヘテロ原子を含む5員または6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C2−C60)アルケニル、(C2−C60)アルキニル、(C1−C60)アルコキシ、シアノ、(C1−C60)アルキルアミノ、(C6−C60)アリールアミノ、(C6−C60)アリール(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリールオキシ、(C6−C60)アリールチオ、(C1−C60)アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシから選択される一以上の置換基によりさらに置換されていてもよく、但し、前記R1またはR2の炭素数の合計は21乃至60個であり;
Ar1乃至Ar4は、互いに独立して、水素、ハロゲン、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、(C4−C60)ヘテロアリール、N、O及びSから選択される一以上のヘテロ原子を含む5員または6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C1−C60)アルコキシ、シアノ、(C1−C60)アルキルアミノ、(C6−C60)アリールアミノ、(C6−C60)アリール(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリールオキシ、(C6−C60)アリールチオ、(C1−C60)アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシを表し;前記Ar1乃至Ar4のアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールシリル、アルキルシリル、アルキルアミノ及びアリールアミノは、ハロゲン、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、(C4−C60)ヘテロアリール、N、O及びSから選択される一以上のヘテロ原子を含む5員または6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C2−C60)アルケニル、(C2−C60)アルキニル、(C1−C60)アルコキシ、シアノ、(C1−C60)アルキルアミノ、(C6−C60)アリールアミノ、(C6−C60)アリール(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリールオキシ、(C6−C60)アリールチオ、(C1−C60)アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシから選択される一以上の置換基によりさらに置換されていてもよい。)
Ar5乃至Ar8は、互いに独立して、(C6−C60)アリール、(C4−C60)ヘテロアリール、(C3−C60)シクロアルキル、N、O及びSから選択される一以上のヘテロ原子を含む5員または6員のヘテロシクロアルキル、(C6−C60)アリーレンまたは(C4−C60)ヘテロアリーレンを表し;前記Ar5乃至Ar8のアリール、ヘテロアリール、アリーレンまたはヘテロアリーレンは、(C1−C60)アルキル、ハロ(C1−C30)アルキル、(C1−C30)アルコキシ、ハロ(C1−C30)アルコキシ、(C3−C60)シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリール、(C6−C30)アリール(C1−C30)アルキル、(C6−C30)アリール(C1−C30)アルコキシ、トリ(C1−C30)アルキルシリル、ジ(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールシリルおよびトリ(C6−C30)アリールシリルからなる群から選択される一以上の置換基によりさらに置換されていてもよく;
Ar9乃至Ar12は、互いに独立して、(C6−C60)アリールまたは(C4−C60)ヘテロアリールを表し;前記Ar9乃至Ar12のアリールまたはヘテロアリールは、(C1−C60)アルキル、ハロ(C1−C30)アルキル、(C1−C30)アルコキシ、ハロ(C1−C30)アルコキシ、(C3−C60)シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリール、(C6−C30)アリール(C1−C30)アルキル、(C6−C30)アリール(C1−C30)アルコキシ、トリ(C1−C30)アルキルシリル、ジ(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールシリルおよびトリ(C6−C30)アリールシリルからなる群から選択される一以上の置換基によりさらに置換されていてもよく;
但し、Ar5が(C6−C60)アリール、(C4−C60)ヘテロアリール、(C3−C60)シクロアルキル、またはN、O及びSから選択される一以上のヘテロ原子を含む5員または6員のヘテロシクロアルキルである場合、mは0であり、Ar5が(C6−C60)アリーレンまたは(C4−C60)ヘテロアリーレンである場合、mは1〜4の整数であり;
Ar6が(C6−C60)アリール、(C4−C60)ヘテロアリール、(C3−C60)シクロアルキル、またはN、O及びSから選択される一以上のヘテロ原子を含む5員または6員のヘテロシクロアルキルである場合、nは0であり、Ar6が(C6−C60)アリーレンまたは(C4−C60)ヘテロアリーレンである場合、nは1〜4の整数であり;
Ar11が(C6−C60)アリール、(C4−C60)ヘテロアリール、(C3−C60)シクロアルキル、またはN、O及びSから選択される一以上のヘテロ原子を含む5員または6員のヘテロシクロアルキルである場合、xは0であり、Ar11が(C6−C60)アリーレンまたは(C4−C60)ヘテロアリーレンである場合、xは1〜4の整数であり;並びに
Ar12が(C6−C60)アリール、(C4−C60)ヘテロアリール、(C3−C60)シクロアルキル、またはN、O及びSから選択される一以上のヘテロ原子を含む5員または6員のヘテロシクロアルキルである場合、yは0であり、Ar12が(C6−C60)アリーレンまたは(C4−C60)ヘテロアリーレンである場合、yは1〜4の整数である。)
R41乃至R46は、互いに独立して、水素、ハロゲン、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、(C4−C60)ヘテロアリール、N、O及びSから選択される一以上のヘテロ原子を含む5員または6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C2−C60)アルケニル、(C2−C60)アルキニル、(C1−C60)アルコキシ、シアノ、(C1−C60)アルキルアミノ、(C6−C60)アリールアミノ、(C6−C60)アリール(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリールオキシ、(C6−C60)アリールチオ、(C1−C60)アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシを表し、またはR41とR42、R43とR44、またはR45とR46は、縮合環を有する若しくは有さない(C3−C60)アルキレンまたは(C3−C60)アルケニレンによって連結され、脂環族環又は単環若しくは多環の芳香族環を形成してもよく;
Aは、CR51R52、NR53、OまたはSを表し;
ここで、R51乃至R53は、互いに独立して、水素、ハロゲン、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、(C4−C60)ヘテロアリール、N、O及びSから選択される一以上のヘテロ原子を含む5員または6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C2−C60)アルケニル、(C2−C60)アルキニル、(C1−C60)アルコキシ、シアノ、(C1−C60)アルキルアミノ、(C6−C60)アリールアミノ、(C6−C60)アリール(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリールオキシ、(C6−C60)アリールチオ、(C1−C60)アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシを表し、またはR51とR52は、縮合環を有する若しくは有さない(C3−C60)アルキレンまたは(C3−C60)アルケニレンによって連結され、脂環族環又は単環若しくは多環の芳香族環を形成してもよく;
Ar9乃至Ar12は、互いに独立して、フェニル、ビフェニル、ナフチル、アントリル、フルオレニル、フェナントリル、ピレニル、ペリレニル、フルオランテニル、ピリジルまたはキノリルを表し;および前記Ar9乃至Ar12のフェニル、ナフチル、アントリル、フルオレニル、フェナントリル、ピレニル、ペリレニル、フルオランテニル、ピリジルまたはキノリルは、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、t−ブチル、n−ペンチル、i−ペンチル、n−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチル、2−エチルヘキシル、n−ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、トリフルオロメチル、ペルフルオロエチル、トリフルオロエチル、ペルフルオロプロピル、ペルフルオロブチル、メトキシ、エトキシ、ブトキシ、ヘキシルオキシ、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フルオル、シアノ、フェニル、ナフチル、アントリル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリ(t−ブチル)シリル、t−ブチルジメチルシリル、ジメチルフェニルシリル、およびトリフェニルシリルから選択される一以上の置換基によってさらに置換されていてもよい。
R101、R102、R103及びR104は、互いに独立して、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、t−ブチル、n−ペンチル、i−ペンチル、n−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチル、2−エチルヘキシル、n−ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、トリフルオロメチル、ペルフルオロエチル、トリフルオロエチル、ペルフルオロプロピル、ペルフルオロブチル、メトキシ、エトキシ、ブトキシ、ヘキシルオキシ、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フルオル、シアノ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリ(t−ブチル)シリル、t−ブチルジメチルシリル、ジメチルフェニルシリルまたはトリフェニルシリルを表し、
R201、R202、R203及びR204は、互いに独立して、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、t−ブチル、n−ペンチル、i−ペンチル、n−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチル、2−エチルヘキシル、フェニルまたはナフチルを表し;
R205及びR206は、互いに独立して、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、t−ブチル、n−ペンチル、i−ペンチル、n−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチル、2−エチルヘキシル、フェニルまたはナフチルを表し;
R207及びR208は、互いに独立して、水素、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、t−ブチル、n−ペンチル、i−ペンチル、n−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチル、フルオルまたはシアノを表し;
R209及びR210は、互いに独立して、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、t−ブチル、n−ペンチル、i−ペンチル、n−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチル、2−エチルヘキシル、フェニルまたはナフチルを表し;
Ar9、Ar10、Ar11及びAr12は、互いに独立して、フェニル、ビフェニル、ナフチル、アントリル、フルオレニル、フェナントリル、ピレニル、ペリレニル、フルオランテニル、ピリジルまたはキノリルを表し;前記Ar9乃至Ar12のフェニル、ナフチル、アントリル、フルオレニル、フェナントリル、ピレニル、ペリレニル、フルオランテニル、ピリジルまたはキノリルは、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、t−ブチル、n−ペンチル、i−ペンチル、n−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチル、2−エチルヘキシル、n−ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、トリフルオロメチル、ペルフルオロエチル、トリフルオロエチル、ペルフルオロプロピル、ペルフルオロブチル、メトキシ、エトキシ、ブトキシ、ヘキシルオキシ、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フルオル、シアノ、フェニル、ナフチル、アントリル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリ(t−ブチル)シリル、t−ブチルジメチルシリル、ジメチルフェニルシリル、およびトリフェニルシリルから選択される一以上の置換基によってさらに置換されていてもよく;
a、b、c及びdは、互いに独立して、0〜4の整数を表し;並びに、
m、n、x及びyは、互いに独立して、1〜3の整数を表す。)
R63乃至R66は、水素、(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルコキシ、ハロゲン、(C4−C60)ヘテロアリール、(C5−C60)シクロアルキルまたは(C6−C60)アリールを表し;前記R63乃至R66のヘテロアリール、シクロアルキルまたはアリールは、ハロゲン置換基を有する若しくは有さない(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルコキシ、(C3−C60)シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリルおよびトリ(C6−C60)アリールシリルからなる群から選択される一以上の置換基によってさらに置換されていてもよく;
E及びFは、互いに独立して、化学結合であるか、または(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルコキシ、(C6−C60)アリール、(C4−C60)ヘテロアリールおよびハロゲンから選択される一以上の置換基を有する若しくは有さない(C6−C60)アリーレンを表し;
Ar21及びAr23は、下記構造から選択されるアリールまたは(C4−C60)ヘテロアリールを表し;
Ar22は、(C6−C60)アリーレン、(C4−C60)ヘテロアリーレン、または下記構造式によって表される化合物を表し;
R71乃至R74は、互いに独立して、水素、(C1−C60)アルキルまたは(C6−C60)アリールを表し、またはそれらの各々は、縮合環を有する若しくは有さない(C3−C60)アルキレンまたは(C3−C60)アルケニレンによって隣接する置換基と連結され、脂環族環又は単環若しくは多環の芳香族環を形成してもよく;
R81乃至R84は、互いに独立して、水素、(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルコキシ、(C6−C60)アリール、(C4−C60)ヘテロアリールまたはハロゲンを表し、またはそれらの各々は、縮合環を有する若しくは有さない(C3−C60)アルキレンまたは(C3−C60)アルケニレンによって隣接する置換基と連結され、脂環族環又は単環若しくは多環の芳香族環を形成してもよい。)
Ar33は、(C6−C60)アリール、(C5−C60)ヘテロアリールまたは(C6−C60)アリールアミノを表し;前記Ar33のアリール、ヘテロアリール、またはアリールアミノは、ハロゲン、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、(C4−C60)ヘテロアリール、N、O及びSから選択される一以上のヘテロ原子を含む5員または6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C2−C60)アルケニル、(C2−C60)アルキニル、(C1−C60)アルコキシ、シアノ、(C1−C60)アルキルアミノ、(C6−C60)アリールアミノ、(C6−C60)アリール(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリールオキシ、(C6−C60)アリールチオ、(C1−C60)アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロ及びヒドロキシから選択される一以上の置換基によりさらに置換されていてもよく;
gは、1〜4の整数である。)。
R304乃至R319は、互いに独立して、水素、(C1−C60)アルキル、(C1−C30)アルコキシ、(C3−C60)シクロアルキル、(C2−C30)アルケニル、(C6−C60)アリール、モノまたはジ(C1−C30)アルキルアミノ、モノまたはジ(C6−C30)アリールアミノ、SF5、トリ(C1−C30)アルキルシリル、ジ(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールシリル、トリ(C6−C30)アリールシリル、シアノまたはハロゲンを表し;前記R304乃至R319のアルキル、シクロアルキル、アルケニルまたはアリールは、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリールおよびハロゲンから選択される一以上の置換基によってさらに置換されていてもよく;
R320乃至R323は、互いに独立して、水素;ハロゲン置換基を有する若しくは有さない(C1−C60)アルキル;または(C1−C60)アルキル置換基を有する若しくは有さない(C6−C60)アリールを表し;
R324及びR325は、互いに独立して、水素、直鎖または分岐鎖の(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリールまたはハロゲンを表し、またはR324とR325は、縮合環を有する若しくは有さない(C3−C12)アルキレンまたは(C3−C12)アルケニレンによって連結され、脂環族環又は単環若しくは多環の芳香族環を形成してもよく;前記R324及びR325のアルキル若しくはアリール、または縮合環を有する若しくは有さない(C3−C12)アルキレンまたは(C3−C12)アルケニレンによって連結されてそれらから形成された脂環族環又は単環若しくは多環の芳香族環は、ハロゲン置換基を有する若しくは有さない直鎖または分岐鎖の(C1−C60)アルキル、(C1−C30)アルコキシ、ハロゲン、トリ(C1−C30)アルキルシリル、トリ(C6−C30)アリールシリル及び(C6−C60)アリールから選択される一以上の置換基によってさらに置換されていてもよく;
R326は、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、(C5−C60)ヘテロアリールまたはハロゲンを表し;
R327乃至R329は、互いに独立して、水素、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリールまたはハロゲンを表し;前記R326乃至R329のアルキル及びアリールは、ハロゲンまたは(C1−C60)アルキルによってさらに置換されていてもよく;
Z1は、
M2が2価金属である場合、hは0であり、M2が3価金属である場合、hは1であり;
Qは、(C6−C60)アリールオキシまたはトリ(C6−C60)アリールシリルを表し、前記Qのアリールオキシ及びトリアリールシリルは、(C1−C60)アルキルまたは(C6−C60)アリールによってさらに置換されていてもよく;
Gは、O、SまたはSeを表し;
環Aは、オキサゾール、チアゾール、イミダゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、ピリジン、またはキノリンを表し;
環Bは、ピリジンまたはキノリンを表し、前記環Bは、(C1−C60)アルキル;または(C1−C60)アルキル置換基を有する若しくは有さないフェニル若しくはナフチル;によってさらに置換されていてもよく;
R501乃至R504は、互いに独立して、水素、(C1−C60)アルキル、ハロゲン、トリ(C1−C60)アルキルシリル、トリ(C6−C60)アリールシリルまたは(C6−C60)アリールを表し、またはこれらの各々は隣接する置換基と、(C3−C60)アルキレンまたは(C3−C60)アルケニレンによって連結されて縮合環を形成していてもよく;および前記ピリジンまたはキノリンは、R501と化学結合を形成して縮合環を形成していてもよく;
前記環AまたはR501乃至R504のアリール基は、(C1−C60)アルキル、ハロゲン、ハロゲン置換基を有する(C1−C60)アルキル、フェニル、ナフチル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、トリ(C6−C60)アリールシリルまたはアミノ基によってさらに置換されていてもよい。)
Yは、(C6−C60)アリーレン、(C4−C60)ヘテロアリーレンまたは下記構造式の一つによって表されるアリーレンを表し;
前記Y及びAr51のアリーレン及びヘテロアリーレンは、ハロゲン、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、(C4−C60)ヘテロアリール、N、O及びSから選択される一以上のヘテロ原子を含む5員または6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C2−C60)アルケニル、(C2−C60)アルキニル、(C1−C60)アルコキシ、シアノ、(C1−C60)アルキルアミノ、(C6−C60)アリールアミノ、(C6−C60)アリール(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリールオキシ、(C6−C60)アリールチオ、(C1−C60)アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロ及びヒドロキシからなる群から選択される一以上の置換基によってさらに置換されていてもよく;
iは、1〜4の整数であり;
jは、1〜4の整数であり;並びに
kは、0または1の整数である。)
前記R601乃至R604のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールシリル、アルキルシリル、アルキルアミノ若しくはアリールアミノ、または縮合環を有する若しくは有さない(C3−C60)アルキレンまたは(C3−C60)アルケニレンによって隣接した置換基と連結されてそれらから形成された脂環族環又は単環若しくは多環の芳香族環は、ハロゲン、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、(C4−C60)ヘテロアリール、N、O及びSから選択される一以上のヘテロ原子を含む5員または6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C2−C60)アルケニル、(C2−C60)アルキニル、(C1−C60)アルコキシ、シアノ、(C1−C60)アルキルアミノ、(C6−C60)アリールアミノ、(C6−C60)アリール(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリールオキシ、(C6−C60)アリールチオ、(C1−C60)アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロ、またはヒドロキシから選択される一以上の置換基によってさらに置換されていてもよい。)
(調製実施例1)化合物30の調製
反応容器に2−ブロモフルオレン(19.6g、79.96mmol)と、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド(6.4mL、6.4mmol)を入れ、攪拌しながらそこにピリジン(80mL)を添加した。激しく攪拌をしながらこの混合物に空気を吹き込んだ。三日後、酢酸(100mL)をそこに添加し混合物を中性にした。このようにして生成された黄色い固体をろ過した。その固体をエタノール(100mL)と共に攪拌し再結晶して、化合物A(10.7g、41.3mmol)を得た。
窒素雰囲気下で化合物A(7.0g、27.02mmol)を反応容器に入れて、乾燥されたテトラヒドロフラン溶媒500mLに溶かした。そこにフェニルマグネシウムブロミド(18.01mL(54.03mmol)を徐々に滴加した。その後、80℃に温度を上げて、還流下でその混合物を攪拌した。18時間後、そこに飽和された塩化アンモニウム溶液を徐々に添加して、反応を終了させた。一時間後、この混合物をエチルアセテート(300mL)で抽出して、その抽出物を水(500mL)で洗浄した。得られた有機物層に硫酸マグネシウムを入れて乾燥させ、減圧蒸留した。得られた固体をジクロロメタン(300mL)とn−ヘキサン(300mL)で再結晶し、白色粉体として化合物B(8.0g、23.72mmol)を得た。
反応容器中で化合物B(10.0g、29.65mmol)をベンゼン溶媒(200mL)に溶かし、その溶液を50℃で還流下で攪拌した。そこにトリフルオロメタンスルホネート(5.45mL、59.31mmol)を徐々に滴加した。20時間後に飽和された塩化アンモニウム(NH4Cl)溶液をこの反応混合物に徐々に添加し反応を終了させた。ジクロロメタン(300mL)で抽出して得た有機物層に、硫酸マグネシウムを入れて乾燥させ、減圧蒸留した。このようにして得た固体をジクロロメタン(100mL)とメタノール(300mL)で再結晶し、化合物C(7.8g、19.63mmol)を得た。
反応容器において、1−ブロモ−4−tert−ブチルベンゼン(100.0g、469.24mmol)とアミノベンゼン(48.06g、516.16mmol)に、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)(4.05g、4.69mmol)と炭酸セシウム(305.77g、938.48mmol)を添加し、そこに窒素雰囲気下でトルエン溶媒4Lを添加した。この混合物を攪拌しながら、トリ−tert−ブチルホスフィンをそこに添加した。温度を120℃まで上げて前記混合物を還流下で3時間攪拌した。水(2L)を入れることによりその反応を終了させ、得られた混合物をエチルアセテート(2L)により抽出した。得られた有機物層に硫酸マグネシウムを入れて乾燥させ、減圧下で蒸留した。得られた固体をジクロロメタン(300mL)とn−ヘキサン(300mL)で再結晶し、化合物D(80.0g、75.6%)を得た。
反応容器中で臭化銅(101.0g、0.45mmol)、亜硝酸tert−ブチル(58.34mL、0.49mmol)及びアセトニトリル(800mL)を70℃で攪拌した。1時間後、そこに2,6−ジアミノアントラキノン(45.0g、0.19mmol)を添加し、その混合物を85℃で48時間攪拌する。その後、そこに20%塩酸(1L)を添加し、得られた混合物を1時間攪拌した。生成された沈殿物をろ過して、水とメタノールで数回洗浄した。さらにアセトンおよびジクロロメタンでそれぞれ2回洗浄し、化合物E(50.0g、72%)を得た。
化合物C(20.0g、50.34mmol)を乾燥されたテトラヒドロフラン溶媒(200mL)に窒素雰囲気下で溶かし、そこに−78℃で2.5M n−ブチルリチウム(n−ヘキサン中)(26.85mL、67.12mmol)を徐々に滴加した。1時間攪拌した後、上記で得られた化合物E(6.14g、16.78mmol)をそこに添加した。その温度を徐々に室温に上げながら、その混合物を攪拌した。17時間後、水を添加し、得られた混合物を30分間攪拌した。その混合物をエチルアセテート(500mL)で抽出し、その抽出物を水(500mL)で洗浄し、有機層を得た。その後、その有機物層に硫酸マグネシウムを入れて乾燥させ、減圧蒸留して固体を得た。その固体をジクロロメタン(300mL)とn−ヘキサン(300mL)で再結晶し、化合物F(7.3g、45%)を得た。
化合物F(7.0g、6.98mmol)、ヨウ化カリウム4.64g(27.92mmol)、ナトリウムハイドロホスファイト(Sodium hydrophosphite)(4.44g、41.88mmol)及び酢酸(100mL)を反応容器中還流下で攪拌した。15時間後、そこに水500mLを添加し、その混合物を1時間攪拌した。減圧ろ過して得た沈殿物を、水(300mL)で3回、アセトン(300mL)で1回洗浄した。ジクロロメタン(100mL)とメタノール(500mL)で再結晶し、黄色固体として化合物G(5.0g、76%)を得た。
化合物G(4.0g、4.13mmol)と化合物D(2.79g、12.39mmol)、パラジウムアセテート(II)(0.31g、0.34mmol)、トリ−tert−ブチルホスフィン(0.2mL、0.83mmol)、炭酸セシウム(6.05g、12.39mmol)及びトルエン溶媒(50mL)を反応容器に入れ、この混合物を窒素雰囲気中での還流下で攪拌した。8時間後、この混合物を室温に下げ、そこに水(100mL)を添加し反応を終了させた。この混合物をジクロロメタン(300mL)で抽出して有機層を得て、これに硫酸マグネシウムを入れて乾燥させ、かつ減圧蒸留した。このようにして得られた有機生成物をカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン:n−ヘキサン=5:1)で精製し、所望の化合物(化合物30)(2.0g、38%)を得た。
臭化銅(20.0g、89.43mmol)をアセトニトリル溶媒250mLに溶かし、そこに亜硝酸tert−ブチル(10.62mL、89.43mmol)を添加した。70℃で1時間撹拌した後、そこに4−トリチルアニリン(20.0g、59.62mmol)添加し、得られた混合物を85℃で20時間攪拌した。その後、この反応混合物を室温に下げ、水中に注いだ。この混合物をクロロホルム(500mL)で抽出し、抽出物を食塩水(saline)(500mL)で洗浄した。得られた有機物層に硫酸マグネシウムを入れて乾燥させ減圧蒸留した。この有機生成物をジクロロメタン(20mL)とメタノール(100mL)で再結晶し、所望の化合物(化合物H)(22.0g、92%)を得た。
反応容器中で、臭化銅(101.0g、0.45mmol)、亜硝酸tert−ブチル(58.34mL、0.49mmol)及びアセトニトリル(800mL)を、70℃で1時間攪拌した。その後、そこに2,7−ジアミノアントラキノン(45.0g、0.19mmol)を添加し、その混合物を85℃で48時間攪拌した。その反応混合物に、20%塩酸(1L)を添加し、得られた混合物を1時間撹拌した。生成された沈殿物をろ過して、水とメタノールで数回洗浄した。さらにアセトンとジクロロメタンで洗浄し(それぞれ2回ずつ)、化合物I(50.0g、72%)を得た。
化合物H(20.0g、45.58mmol)を乾燥されたテトラヒドロフラン溶媒(250mL)に窒素雰囲気下で溶かし、そこに−78℃で2.5M n−ブチルリチウム(n−ヘキサン中)(29.28mL、45.58mmol)を徐々に滴加した。1時間攪拌した後、そこに上記で得られた化合物I(6.69g、18.30mmol)を添加して、得られた混合物を徐々に温度を室温に上げながら攪拌した。17時間後、水(300mL)を入れて、その混合物を30分間攪拌し、エチルアセテート(500mL)で抽出した。その抽出物を水(500mL)で洗浄し、得られた有機物層に硫酸マグネシウムを入れて乾燥させ、減圧蒸留した。得られた固体をジクロロメタン(300mL)とn−ヘキサン(300mL)で再結晶し、化合物J(11.6g、65%)を得た。
反応容器中で化合物J(11.5g、11.42mmol)とヨウ化カリウム(7.58g、45.68mmol)、ナトリウムハイドロホスファイト(7.26g、68.53mmol)、及び酢酸(100mL)を還流下で15時間攪拌した。そこに水(500mL)を入れて、その混合物を1時間攪拌した。その混合物を減圧ろ過して得た沈殿物を、水(300mL)で3回、アセトン(300mL)で1回洗浄し、ジクロロメタン(100mL)とメタノール(500mL)で再結晶し、淡黄色の生成物として化合物K(4.5g、40%)を得た。
化合物K(4.5g、4.63mmol)とジフェニルアミン(2.4g、13.88mmol)、パラジウムアセテート(II)(0.1g、0.46mmol)、トリ−tert−ブチルホスフィン(0.3mL、0.93mmol)、炭酸セシウム(6.78g、13.88mmol)及びトルエン溶媒(50mL)を反応容器に入れて、この混合物を窒素雰囲気下で8時間還流攪拌した。その後、この混合物を室温に下げ、水(100mL)を添加することにより反応を終了させた。この混合物をジクロロメタン(300mL)で抽出して得た有機物層に硫酸マグネシウムを入れて乾燥させ、減圧蒸留した。この有機生成物をカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン:n−ヘキサン=5:1)により精製し、所望の化合物(化合物1597)(2.5g、47%)を得た。
本発明による電界発光材料を用いることによりOLED素子を製造した。
実施例1に記載したのと同様の手順にしたがって、正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後、前記真空蒸着装備の他のセルに、電界発光ホスト材料としてトリス(8−ヒドロキシキノリン)−アルミニウム(III)(Alq)を入れて、また他のセルには、下記構造のクマリン545T(C545T)を入れた。この二つの物質を異なる速度で蒸発させてドーピングすることにより、前記正孔輸送層上に30nm厚の電界発光層を蒸着した。この時のドーピング濃度は、Alq基準に1〜3mol%が好ましい。
実施例1に記載されているのと同様な手順にしたがって、正孔注入層と正孔輸送層を形成した後、前記真空蒸着装備の他のセルに、電界発光ホスト材料としてH−5を入れて、また他のセルには、化合物Gを入れた。この二つの物質を異なる速度で蒸発させて、ホストを基準に2〜5mol%の濃度でドーピングすることにより、前記正孔輸送層上に30nm厚の電界発光層を蒸着した。
前記本発明による有機電界発光化合物(実施例1)、または前記従来のEL化合物(比較例1及び2)を含有するOLED素子の発光効率を、それぞれ5,000cd/m2及び20,000cd/m2で測定し、その結果を表4に示した。特に、緑色電界発光材料の場合、高輝度領域における電界発光特性が非常に重要であるため、これを反映するために、高輝度(約20,000cd/m2)でのデータを添付した。
2 透明電極
3 正孔注入層
4 正孔輸送層
5 電界発光層
6 電子輸送層
7 電子注入層
8 Al陰極
Claims (9)
- 下記化学式1または化学式2によって表される有機電界発光化合物。
R1及びR2は、互いに独立して、(C6−C60)アリールまたは(C5−C60)ヘテロアリールを表し、該アリール及びヘテロアリールは、ハロゲン、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、(C4−C60)ヘテロアリール、ハロ(C1−C30)アルキル、ハロ(C1−C30)アルコキシ、(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリール、(C6−C30)アリール(C1−C30)アルキル、(C6−C30)アリール(C1−C30)アルコキシ、N、O及びSから選択される一以上のヘテロ原子を含む5員または6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C2−C60)アルケニル、(C2−C60)アルキニル、(C1−C60)アルコキシ、シアノ、(C1−C60)アルキルアミノ、(C6−C60)アリールアミノ、(C6−C60)アリール(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリールオキシ、(C6−C60)アリールチオ、(C1−C60)アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシから選択される一以上の置換基によりさらに置換されていてもよく、但し、前記R1またはR2の炭素数の合計は21乃至60個であり;
Ar1乃至Ar4は、互いに独立して、水素、ハロゲン、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、(C4−C60)ヘテロアリール、N、O及びSから選択される一以上のヘテロ原子を含む5員または6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C1−C60)アルコキシ、シアノ、(C1−C60)アルキルアミノ、(C6−C60)アリールアミノ、(C6−C60)アリール(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリールオキシ、(C6−C60)アリールチオ、(C1−C60)アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシを表し;前記Ar1乃至Ar4のアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールシリル、アルキルシリル、アルキルアミノ及びアリールアミノは、ハロゲン、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、(C4−C60)ヘテロアリール、N、O及びSから選択される一以上のヘテロ原子を含む5員または6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C2−C60)アルケニル、(C2−C60)アルキニル、(C1−C60)アルコキシ、シアノ、(C1−C60)アルキルアミノ、(C6−C60)アリールアミノ、(C6−C60)アリール(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリールオキシ、(C6−C60)アリールチオ、(C1−C60)アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシから選択される一以上の置換基によってさらに置換されていてもよい。)
- 下記化学式3または化学式4によって表される、請求項1に記載の有機電界発光化合物。
R1及びR2は、前記請求項1における定義と同一であり、
Ar5乃至Ar8は、互いに独立して、(C6−C60)アリール、(C4−C60)ヘテロアリール、(C3−C60)シクロアルキル、N、O及びSから選択される一以上のヘテロ原子を含む5員または6員のヘテロシクロアルキル、(C6−C60)アリーレンまたは(C4−C60)ヘテロアリーレンを表し;前記Ar5乃至Ar8のアリール、ヘテロアリール、アリーレンまたはヘテロアリーレンは、(C1−C60)アルキル、ハロ(C1−C30)アルキル、(C1−C30)アルコキシ、ハロ(C1−C30)アルコキシ、(C3−C60)シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリール、(C6−C30)アリール(C1−C30)アルキル、(C6−C30)アリール(C1−C30)アルコキシ、トリ(C1−C30)アルキルシリル、ジ(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールシリルおよびトリ(C6−C30)アリールシリルからなる群から選択される一以上の置換基によってさらに置換されていてもよく;
Ar9乃至Ar12は、互いに独立して、(C6−C60)アリールまたは(C4−C60)ヘテロアリールを表し;前記Ar9乃至Ar12のアリールまたはヘテロアリールは、(C1−C60)アルキル、ハロ(C1−C30)アルキル、(C1−C30)アルコキシ、ハロ(C1−C30)アルコキシ、(C3−C60)シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリール、(C6−C30)アリール(C1−C30)アルキル、(C6−C30)アリール(C1−C30)アルコキシ、トリ(C1−C30)アルキルシリル、ジ(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールシリルおよびトリ(C6−C30)アリールシリルからなる群から選択される一以上の置換基によりさらに置換されていてもよく;
但し、Ar5が(C6−C60)アリール、(C4−C60)ヘテロアリール、(C3−C60)シクロアルキル、またはN、O及びSから選択される一以上のヘテロ原子を含む5員または6員のヘテロシクロアルキルである場合、mは0であり、Ar5が(C6−C60)アリーレンまたは(C4−C60)ヘテロアリーレンである場合、mは1〜4の整数であり;
Ar6が(C6−C60)アリール、(C4−C60)ヘテロアリール、(C3−C60)シクロアルキル、またはN、O及びSから選択される一以上のヘテロ原子を含む5員または6員のヘテロシクロアルキルである場合、nは0であり、Ar6が(C6−C60)アリーレンまたは(C4−C60)ヘテロアリーレンである場合、nは1〜4の整数であり;
Ar11が(C6−C60)アリール、(C4−C60)ヘテロアリール、(C3−C60)シクロアルキル、またはN、O及びSから選択される一以上のヘテロ原子を含む5員または6員のヘテロシクロアルキルである場合、xは0であり、Ar11が(C6−C60)アリーレンまたは(C4−C60)ヘテロアリーレンである場合、xは1〜4の整数であり;
Ar12が(C6−C60)アリール、(C4−C60)ヘテロアリール、(C3−C60)シクロアルキル、またはN、O及びSから選択される一以上のヘテロ原子を含む5員または6員のヘテロシクロアルキルである場合、yは0であり、Ar12が(C6−C60)アリーレンまたは(C4−C60)ヘテロアリーレンである場合、yは1〜4の整数である。) - 前記R1及びR2が、互いに独立して、下記構造から選択される、請求項2に記載の有機電界発光化合物。
R13は、水素、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールまたは(C6−C30)アリール(C1−C30)アルキルを表し;
R14乃至R16は、互いに独立して、(C6−C60)アリール、(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールまたは(C6−C30)アリール(C1−C30)アルキルを表し;
R17及びR18は、互いに独立して、(C1−C60)アルキルを表し;
R19及びR20は、互いに独立して、水素または(C1−C60)アルキルを表し;
R21乃至R26は、互いに独立して、(C1−C60)アルキルを表し;並びに、
R31乃至R34は、互いに独立して、水素または(C1−C60)アルキルを表す。) - 第1の電極と;第2の電極と;前記第1の電極と第2の電極との間に介在される少なくとも1つの有機物層とを含む有機電界発光素子であって、前記有機物層が、下記化学式1または化学式2によって表される有機電界発光化合物と、下記化学式5乃至7によって表される化合物から選択される1以上のホストとを含む電界発光層を含む有機電界発光素子。
R1及びR2は、互いに独立して、(C6−C60)アリールまたは(C5−C60)ヘテロアリールを表し、該アリール及びヘテロアリールは、ハロゲン、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、(C4−C60)ヘテロアリール、ハロ(C1−C30)アルキル、ハロ(C1−C30)アルコキシ、(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリール、(C6−C30)アリール(C1−C30)アルキル、(C6−C30)アリール(C1−C30)アルコキシ、N、O及びSから選択される一以上のヘテロ原子を含む5員または6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C2−C60)アルケニル、(C2−C60)アルキニル、(C1−C60)アルコキシ、シアノ、(C1−C60)アルキルアミノ、(C6−C60)アリールアミノ、(C6−C60)アリール(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリールオキシ、(C6−C60)アリールチオ、(C1−C60)アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシから選択される一以上の置換基によりさらに置換されていてもよく、但し、前記R1またはR2の炭素数の合計は21乃至60個であり;
Ar1乃至Ar4は、互いに独立して、水素、ハロゲン、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、(C4−C60)ヘテロアリール、N、O及びSから選択される一以上のヘテロ原子を含む5員または6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C1−C60)アルコキシ、シアノ、(C1−C60)アルキルアミノ、(C6−C60)アリールアミノ、(C6−C60)アリール(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリールオキシ、(C6−C60)アリールチオ、(C1−C60)アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシを表し;前記Ar1乃至Ar4のアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールシリル、アルキルシリル、アルキルアミノ及びアリールアミノは、ハロゲン、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、(C4−C60)ヘテロアリール、N、O及びSから選択される一以上のヘテロ原子を含む5員または6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C2−C60)アルケニル、(C2−C60)アルキニル、(C1−C60)アルコキシ、シアノ、(C1−C60)アルキルアミノ、(C6−C60)アリールアミノ、(C6−C60)アリール(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリールオキシ、(C6−C60)アリールチオ、(C1−C60)アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシから選択される一以上の置換基によってさらに置換されていてもよい。)
R63乃至R66は、水素、(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルコキシ、ハロゲン、(C4−C60)ヘテロアリール、(C5−C60)シクロアルキルまたは(C6−C60)アリールを表し;前記R63乃至R66のヘテロアリール、シクロアルキルまたはアリールは、ハロゲン置換基を有する若しくは有さない(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルコキシ、(C3−C60)シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリルおよびトリ(C6−C60)アリールシリルからなる群から選択される一以上の置換基によってさらに置換されていてもよく;
E及びFは、互いに独立して、化学結合であるか、または、(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルコキシ、(C6−C60)アリール、(C4−C60)ヘテロアリールおよびハロゲンから選択される一以上の置換基を有する若しくは有さない(C6−C60)アリーレンを表し;
Ar21及びAr23は、下記構造から選択されるアリールまたは(C4−C60)ヘテロアリールを表し;
Ar22は、(C6−C60)アリーレン、(C4−C60)ヘテロアリーレン、または下記構造式によって表される化合物を表し;
R71乃至R74は、互いに独立して、水素、(C1−C60)アルキルまたは(C6−C60)アリールを表し、またはそれらの各々は、縮合環を有する若しくは有さない(C3−C60)アルキレンまたは(C3−C60)アルケニレンによって隣接する置換基と連結され、脂環族環又は単環若しくは多環の芳香族環を形成していてもよく;
R81乃至R84は、互いに独立して、水素、(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルコキシ、(C6−C60)アリール、(C4−C60)ヘテロアリールまたはハロゲンを表し、またはそれらの各々は、縮合環を有する若しくは有さない(C3−C60)アルキレンまたは(C3−C60)アルケニレンによって隣接する置換基と連結され、脂環族環又は単環若しくは多環の芳香族環を形成してもよい。) - 前記有機物層が、アリールアミン化合物またはスチリルアリールアミン化合物からなる群から選択される一つ以上の化合物を含む、請求項4に記載の有機電界発光素子。
- 前記有機物層が、元素周期律表における第1族、第2族、第4周期及び第5周期遷移金属、ランタノイド系列金属並びにd−遷移元素の有機金属からなる群から選択される一つ以上の金属を含む、請求項4に記載の有機電界発光素子。
- 前記有機物層が、電界発光層の他に、電荷生成層を含む、請求項4に記載の有機電界発光素子。
- 下記化学式1または化学式2によって表される有機電界発光化合物を含む白色電界発光素子。
R1及びR2は、互いに独立して、(C6−C60)アリールまたは(C5−C60)ヘテロアリールを表し、該アリール及びヘテロアリールは、ハロゲン、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、(C4−C60)ヘテロアリール、ハロ(C1−C30)アルキル、ハロ(C1−C30)アルコキシ、(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリール、(C6−C30)アリール(C1−C30)アルキル、(C6−C30)アリール(C1−C30)アルコキシ、N、O及びSから選択される一以上のヘテロ原子を含む5員または6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C2−C60)アルケニル、(C2−C60)アルキニル、(C1−C60)アルコキシ、シアノ、(C1−C60)アルキルアミノ、(C6−C60)アリールアミノ、(C6−C60)アリール(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリールオキシ、(C6−C60)アリールチオ、(C1−C60)アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシから選択される一以上の置換基によりさらに置換されていてもよく、但し、前記R1またはR2の炭素数の合計は21乃至60個であり;
Ar1乃至Ar4は、互いに独立して、水素、ハロゲン、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、(C4−C60)ヘテロアリール、N、O及びSから選択される一以上のヘテロ原子を含む5員または6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C1−C60)アルコキシ、シアノ、(C1−C60)アルキルアミノ、(C6−C60)アリールアミノ、(C6−C60)アリール(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリールオキシ、(C6−C60)アリールチオ、(C1−C60)アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシを表し;前記Ar1乃至Ar4のアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールシリル、アルキルシリル、アルキルアミノ及びアリールアミノは、ハロゲン、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、(C4−C60)ヘテロアリール、N、O及びSから選択される一以上のヘテロ原子を含む5員または6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C2−C60)アルケニル、(C2−C60)アルキニル、(C1−C60)アルコキシ、シアノ、(C1−C60)アルキルアミノ、(C6−C60)アリールアミノ、(C6−C60)アリール(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリールオキシ、(C6−C60)アリールチオ、(C1−C60)アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシから選択される一以上の置換基によってさらに置換されていてもよい。) - 下記化学式1または化学式2によって表される有機電界発光化合物を含む、有機太陽電池。
R1及びR2は、互いに独立して、(C6−C60)アリールまたは(C5−C60)ヘテロアリールを表し、該アリール及びヘテロアリールは、ハロゲン、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、(C4−C60)ヘテロアリール、ハロ(C1−C30)アルキル、ハロ(C1−C30)アルコキシ、(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリール、(C6−C30)アリール(C1−C30)アルキル、(C6−C30)アリール(C1−C30)アルコキシ、N、O及びSから選択される一以上のヘテロ原子を含む5員または6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C2−C60)アルケニル、(C2−C60)アルキニル、(C1−C60)アルコキシ、シアノ、(C1−C60)アルキルアミノ、(C6−C60)アリールアミノ、(C6−C60)アリール(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリールオキシ、(C6−C60)アリールチオ、(C1−C60)アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシから選択される一以上の置換基によりさらに置換されていてもよく、但し、前記R1またはR2の炭素数の合計は21乃至60個であり;
Ar1乃至Ar4は、互いに独立して、水素、ハロゲン、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、(C4−C60)ヘテロアリール、N、O及びSから選択される一以上のヘテロ原子を含む5員または6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C1−C60)アルコキシ、シアノ、(C1−C60)アルキルアミノ、(C6−C60)アリールアミノ、(C6−C60)アリール(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリールオキシ、(C6−C60)アリールチオ、(C1−C60)アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシを表し;前記Ar1乃至Ar4のアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールシリル、アルキルシリル、アルキルアミノ及びアリールアミノは、ハロゲン、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、(C4−C60)ヘテロアリール、N、O及びSから選択される一以上のヘテロ原子を含む5員または6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C2−C60)アルケニル、(C2−C60)アルキニル、(C1−C60)アルコキシ、シアノ、(C1−C60)アルキルアミノ、(C6−C60)アリールアミノ、(C6−C60)アリール(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリールオキシ、(C6−C60)アリールチオ、(C1−C60)アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシから選択される一以上の置換基によってさらに置換されていてもよい。)
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR1020080030977A KR20090105495A (ko) | 2008-04-02 | 2008-04-02 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기 전기 발광 소자 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2009249385A true JP2009249385A (ja) | 2009-10-29 |
Family
ID=40723148
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009101394A Pending JP2009249385A (ja) | 2008-04-02 | 2009-03-24 | 新規な有機電界発光化合物及びこれを用いた有機電界発光素子 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20100001635A1 (ja) |
EP (1) | EP2108690A1 (ja) |
JP (1) | JP2009249385A (ja) |
KR (1) | KR20090105495A (ja) |
CN (1) | CN101560158A (ja) |
TW (1) | TW201000595A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2011059099A1 (ja) * | 2009-11-16 | 2011-05-19 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2015018883A (ja) * | 2013-07-09 | 2015-01-29 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、および電子機器 |
KR101833074B1 (ko) | 2009-09-30 | 2018-02-27 | 로목스 리미티드 | 플루오렌 유도체를 포함하는 전기발광 재료 |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR100852328B1 (ko) * | 2006-03-15 | 2008-08-14 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 안트라센 유도체, 이의 제조방법 및 이를 이용한유기 전기 발광 소자 |
WO2010062107A1 (en) * | 2008-11-26 | 2010-06-03 | Gracel Display Inc. | Organic electroluminscent device using electroluminescent compounds |
JP5653122B2 (ja) * | 2010-08-10 | 2015-01-14 | 住友化学株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子およびその製造方法 |
CN105218302B (zh) * | 2012-02-14 | 2018-01-12 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的螺二芴化合物 |
EP2907803B1 (en) * | 2012-10-12 | 2021-08-18 | Toray Industries, Inc. | Fluoranthene derivative, luminescent element material containing same, and luminescent element |
KR102105076B1 (ko) * | 2013-06-04 | 2020-04-28 | 삼성디스플레이 주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
KR102157998B1 (ko) * | 2013-07-25 | 2020-09-22 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
CN103435537B (zh) * | 2013-08-27 | 2015-04-15 | 吉林大学 | 一种可电聚合的化学修饰电极有机材料及其在超痕量tnt检测中的应用 |
KR102148643B1 (ko) * | 2013-09-26 | 2020-08-28 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
CN104629727B (zh) * | 2013-11-11 | 2016-07-20 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 胺类有机化合物及其在电致发光器件中的应用 |
KR101933384B1 (ko) * | 2015-07-14 | 2018-12-28 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 화합물, 이를 포함하는 유기 광전자 소자 및 표시장치 |
WO2017092619A1 (zh) * | 2015-12-04 | 2017-06-08 | 广州华睿光电材料有限公司 | 三联苯并环戊二烯类化合物、高聚物、混合物、组合物以及有机电子器件 |
CN112239470A (zh) * | 2019-07-17 | 2021-01-19 | 华中科技大学 | 蒽类衍生物、其制备和应用 |
Citations (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001131541A (ja) * | 1998-12-28 | 2001-05-15 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2003146951A (ja) * | 2001-08-06 | 2003-05-21 | Mitsubishi Chemicals Corp | アントラセン系化合物、その製造方法および有機電界発光素子 |
JP2004091334A (ja) * | 2002-08-29 | 2004-03-25 | Mitsubishi Chemicals Corp | 2,6−アリールアミノアントラセン系化合物、電荷輸送材料及び有機電界発光素子 |
US20050260442A1 (en) * | 2004-05-24 | 2005-11-24 | Chen-Ping Yu | Anthracene compound for organic electroluminescent device |
WO2007001269A1 (en) * | 2005-06-21 | 2007-01-04 | Thomson Licensing | Apparatus having an emergency alert function that facilitates location selection |
WO2007021117A1 (en) * | 2005-08-16 | 2007-02-22 | Gracel Display Inc. | Green electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same |
EP1775334A1 (en) * | 2005-10-12 | 2007-04-18 | LG Electronics Inc. | Organic electroluminescence device |
WO2007050334A1 (en) * | 2005-10-26 | 2007-05-03 | Eastman Kodak Company | Organic element for low voltage electroluminescent devices |
WO2007058503A1 (en) * | 2005-11-18 | 2007-05-24 | Lg Chem. Ltd. | Emitting material and organic light emitting diode using the same |
WO2007070251A2 (en) * | 2005-12-13 | 2007-06-21 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device containing an anthracene derivative |
WO2007081179A1 (en) * | 2006-01-13 | 2007-07-19 | Lg Chem. Ltd. | Emitting materials and organic light emitting device using the same |
JP2009215559A (ja) * | 2008-02-29 | 2009-09-24 | Gracel Display Inc | 新規な有機電界発光化合物及びこれを使用する有機電界発光素子 |
JP2009228004A (ja) * | 2008-03-20 | 2009-10-08 | Gracel Display Inc | 新規な有機電子発光化合物およびこれを用いる有機電子発光素子 |
Family Cites Families (26)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5077142A (en) * | 1989-04-20 | 1991-12-31 | Ricoh Company, Ltd. | Electroluminescent devices |
US5061569A (en) * | 1990-07-26 | 1991-10-29 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with organic electroluminescent medium |
DE69511755T2 (de) * | 1994-04-26 | 2000-01-13 | Tdk Corp | Phenylanthracenderivat und organisches EL-Element |
JP3505257B2 (ja) * | 1995-02-24 | 2004-03-08 | 三洋電機株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP3712760B2 (ja) * | 1995-05-17 | 2005-11-02 | Tdk株式会社 | 有機el素子 |
EP0765106B1 (en) * | 1995-09-25 | 2002-11-27 | Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. | Light-emitting material for organic electroluminescence device, and organic electroluminescence device for which the light-emitting material is adapted |
US5989737A (en) * | 1997-02-27 | 1999-11-23 | Xerox Corporation | Organic electroluminescent devices |
US5935721A (en) * | 1998-03-20 | 1999-08-10 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent elements for stable electroluminescent |
US6465115B2 (en) * | 1998-12-09 | 2002-10-15 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with anthracene derivatives hole transport layer |
KR100835021B1 (ko) * | 1998-12-28 | 2008-06-03 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 전기발광 소자 |
WO2001021729A1 (fr) * | 1999-09-21 | 2001-03-29 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Support organique a electroluminescence et support organique lumineux |
JP4094203B2 (ja) * | 2000-03-30 | 2008-06-04 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び有機発光媒体 |
JP3998903B2 (ja) * | 2000-09-05 | 2007-10-31 | 出光興産株式会社 | 新規アリールアミン化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
EP2199361B2 (en) * | 2002-07-19 | 2016-06-15 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescent devices and organic luminescent medium |
CN101628847B (zh) * | 2002-08-23 | 2013-05-29 | 出光兴产株式会社 | 有机电致发光器件和蒽衍生物 |
US7651787B2 (en) * | 2003-02-19 | 2010-01-26 | Lg Display Co., Ltd. | Organic electroluminescent device |
KR20050121232A (ko) * | 2003-03-31 | 2005-12-26 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 중합체 및 그것을 사용한 고분자 발광 소자 |
CN100368363C (zh) * | 2004-06-04 | 2008-02-13 | 友达光电股份有限公司 | 蒽化合物以及包括此蒽化合物的有机电致发光装置 |
WO2006019502A2 (en) * | 2004-06-21 | 2006-02-23 | Dynamic Organic Light, Inc. | Materials and methods of derivitzation of electrodes for improved electrical performance of oled display devices |
JP4829486B2 (ja) * | 2004-08-04 | 2011-12-07 | Jnc株式会社 | 有機電界発光素子 |
DE602005026533D1 (de) * | 2004-09-02 | 2011-04-07 | Lg Chemical Ltd | Anthracenderivate und deren verwendung als lichtemittierendes material in organischer lichtemittierender vorrichtung |
US20060269782A1 (en) * | 2005-05-25 | 2006-11-30 | Eastman Kodak Company | OLED electron-transporting layer |
KR100730190B1 (ko) * | 2005-12-20 | 2007-06-19 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 발광 표시 소자 및 이의 제조방법 |
US20070152568A1 (en) * | 2005-12-29 | 2007-07-05 | Chun-Liang Lai | Compounds for an organic electroluminescent device and an organic electroluminescent device using the same |
KR100872692B1 (ko) * | 2006-03-06 | 2008-12-10 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기 전자 소자 |
KR100852328B1 (ko) * | 2006-03-15 | 2008-08-14 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 안트라센 유도체, 이의 제조방법 및 이를 이용한유기 전기 발광 소자 |
-
2008
- 2008-04-02 KR KR1020080030977A patent/KR20090105495A/ko not_active Application Discontinuation
-
2009
- 2009-03-24 EP EP09250836A patent/EP2108690A1/en not_active Withdrawn
- 2009-03-24 JP JP2009101394A patent/JP2009249385A/ja active Pending
- 2009-03-25 TW TW098109669A patent/TW201000595A/zh unknown
- 2009-04-02 CN CNA2009101332380A patent/CN101560158A/zh active Pending
- 2009-07-07 US US12/383,968 patent/US20100001635A1/en not_active Abandoned
Patent Citations (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001131541A (ja) * | 1998-12-28 | 2001-05-15 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2003146951A (ja) * | 2001-08-06 | 2003-05-21 | Mitsubishi Chemicals Corp | アントラセン系化合物、その製造方法および有機電界発光素子 |
JP2004091334A (ja) * | 2002-08-29 | 2004-03-25 | Mitsubishi Chemicals Corp | 2,6−アリールアミノアントラセン系化合物、電荷輸送材料及び有機電界発光素子 |
US20050260442A1 (en) * | 2004-05-24 | 2005-11-24 | Chen-Ping Yu | Anthracene compound for organic electroluminescent device |
WO2007001269A1 (en) * | 2005-06-21 | 2007-01-04 | Thomson Licensing | Apparatus having an emergency alert function that facilitates location selection |
WO2007021117A1 (en) * | 2005-08-16 | 2007-02-22 | Gracel Display Inc. | Green electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same |
EP1775334A1 (en) * | 2005-10-12 | 2007-04-18 | LG Electronics Inc. | Organic electroluminescence device |
WO2007050334A1 (en) * | 2005-10-26 | 2007-05-03 | Eastman Kodak Company | Organic element for low voltage electroluminescent devices |
WO2007058503A1 (en) * | 2005-11-18 | 2007-05-24 | Lg Chem. Ltd. | Emitting material and organic light emitting diode using the same |
WO2007070251A2 (en) * | 2005-12-13 | 2007-06-21 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device containing an anthracene derivative |
WO2007081179A1 (en) * | 2006-01-13 | 2007-07-19 | Lg Chem. Ltd. | Emitting materials and organic light emitting device using the same |
JP2009215559A (ja) * | 2008-02-29 | 2009-09-24 | Gracel Display Inc | 新規な有機電界発光化合物及びこれを使用する有機電界発光素子 |
JP2009228004A (ja) * | 2008-03-20 | 2009-10-08 | Gracel Display Inc | 新規な有機電子発光化合物およびこれを用いる有機電子発光素子 |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101833074B1 (ko) | 2009-09-30 | 2018-02-27 | 로목스 리미티드 | 플루오렌 유도체를 포함하는 전기발광 재료 |
WO2011059099A1 (ja) * | 2009-11-16 | 2011-05-19 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JPWO2011059099A1 (ja) * | 2009-11-16 | 2013-04-04 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP5739815B2 (ja) * | 2009-11-16 | 2015-06-24 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US9278926B2 (en) | 2009-11-16 | 2016-03-08 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Aromatic amine derivative, and organic electroluminescent element comprising same |
JP2015018883A (ja) * | 2013-07-09 | 2015-01-29 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、および電子機器 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TW201000595A (en) | 2010-01-01 |
KR20090105495A (ko) | 2009-10-07 |
EP2108690A1 (en) | 2009-10-14 |
US20100001635A1 (en) | 2010-01-07 |
CN101560158A (zh) | 2009-10-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6027080B2 (ja) | 新規な有機電界発光化合物及びこれを使用する有機電界発光素子 | |
JP5730468B2 (ja) | 新規な有機電界発光化合物及びこれを用いる有機電界発光素子 | |
JP5406305B2 (ja) | 電界発光化合物を発光材料として用いた電界発光素子 | |
JP2009249385A (ja) | 新規な有機電界発光化合物及びこれを用いた有機電界発光素子 | |
EP2175005A1 (en) | Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same | |
EP2281863A2 (en) | Fluorene-derivatives and organic electroluminescent device using the same | |
EP2147962A1 (en) | Azaanthracene-derivatives and organic electroluminescent device using the same | |
JP2015029117A (ja) | 有機電界発光化合物を使用する有機電界発光素子 | |
EP2194110A1 (en) | Electroluminescent device using electroluminescent compounds | |
JP2009185024A (ja) | 新規な有機電界発光化合物及びこれを使用する有機電界発光素子 | |
JP2009149638A (ja) | 緑色電気発光化合物及びこれを使用する有機電気発光素子 | |
JP2009215281A (ja) | 新規な有機エレクトロルミネセント化合物及びこれを使用する有機エレクトロルミネセント素子 | |
JP2010059158A (ja) | 新規な有機電界発光化合物およびこれを用いる有機電界発光素子 | |
JP2014237682A (ja) | 新規の有機電界発光化合物およびこれを使用する有機電界発光素子 | |
JP2009191066A (ja) | 新規な有機エレクトロルミネセント化合物及びこれを使用する有機エレクトロルミネセント素子 | |
KR20100048447A (ko) | 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자 | |
KR20100064712A (ko) | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 발광소자 | |
JP2012507508A (ja) | 新規な有機発光化合物及びこれを発光材料として採用している有機発光素子 | |
JP2009292807A (ja) | 新規の有機電界発光化合物およびこれを使用する有機電界発光素子 | |
JP2009269909A (ja) | 新規な電子材料用化合物及びこれを使用する有機電子素子 | |
JP2009228004A (ja) | 新規な有機電子発光化合物およびこれを用いる有機電子発光素子 | |
KR20100028168A (ko) | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고 있는 유기 발광 소자 | |
JP5641688B2 (ja) | 電気発光用の有機金属化合物及びこれを使用する有機電気発光素子 | |
KR20100108909A (ko) | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계발광 소자 | |
KR20130058027A (ko) | 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20120323 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130919 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20130919 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20131218 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20131224 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20140117 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20140122 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20140218 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20140221 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20140519 |