JP6027080B2 - 新規な有機電界発光化合物及びこれを使用する有機電界発光素子 - Google Patents

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Description

本発明は、新規な有機電界発光化合物（ｏｒｇａｎｉｃ ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔ ｃｏｍｐｏｕｎｄ）及びこれを電界発光層に採用する有機電界発光素子（ｏｒｇａｎｉｃ ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔ ｄｅｖｉｃｅ）に関する。より具体的には、本発明は、緑色電界発光材料として使用される新規な有機電界発光化合物及び該化合物をドーパントとして採用している有機電界発光素子に関する。
高効率、長寿命有機電界発光素子の開発において最も重要な要素は、高性能の電界発光材料の開発といえる。現在、電界発光材料の開発の側面からみて、緑色電界発光材料は、赤色、青色電界発光材料に比べ、著しく優れた電界発光特性を示している。しかしながら、従来の緑色電界発光材料は、低消費電力で大型のパネルの製造を達成するにはまだ数々の問題点を抱えている。実際、効率及び寿命の観点から、今まで多様な種類の緑色のための電界発光材料が報告されている。これらは、赤色や青色電界発光材料に比べ、２〜５倍の電界発光特性を示してはいるものの、緑色電界発光材料の開発は、赤色又は青色電界発光材料の特性の向上との競合に見舞われている。一方、緑色材料の素子寿命の向上は、なお不十分であるため、長寿命をもたらす緑色電界発光材料が、切実に求められている。
緑色蛍光材料として、クマリン誘導体（化合物Ｄ）、キナクリドン誘導体（化合物Ｅ）、ＤＰＴ（化合物Ｆ）などが知られている。化合物Ｄは、現在まで最も広く使用されているクマリン誘導体であるＣ５４５Ｔの構造である。一般的に、これらの材料は、電界発光素子を形成するために、数％〜約数十％の濃度で、ホスト（ｈｏｓｔ）としてＡｌｑを使用することによってドーピングされている。
Figure 0006027080
特開２００１−１３１５４１号公報には、下記に示される化合物Ｇによって表されるビス（２，６−ジアリールアミノ）−９，１０−ジフェニルアントラセン誘導体（ここで、ジアリールアミノ基が、それぞれ、アントラセンの２位及び６位で直接的に置換されている）が開示されている。
Figure 0006027080
特開２００３−１４６９５１号公報（これには、正孔輸送層のための化合物が開示されている）には、ジアリールアミノ基が、それぞれ、アントラセンの２位及び６位で直接的に置換されている化合物は記載されておらず、アントラセンの９位及び１０位にフェニル置換基を有する化合物のみが記載されている。特開２００３−１４６９５１号公報が、低下した発光効率を有する化合物（Ｈ）（ジアリールアミノ基が、それぞれ、アントラセン環の２位及び６位で直接的に置換されている）の問題点を指摘していることを考慮すれば、特開２００３−１４６９５１号公報記載の発明は、アントラセンの９位及び１０位にフェニル置換基を有するもの以外の化合物を認識していなかったことが分かる。
一方、特開２００４−９１３３４号公報では、ジアリールアミノ基がアントラセン基上に直接的に置換されているが、ジアリールアミノ基のアリール基をジアリールアミノ基により更に置換することによって、従来の化合物の劣った発光効率を克服するが、低いイオン化電位及び優れた正孔輸送を示す、化合物（Ｊ）によって表される有機電界発光化合物が示唆された。
Figure 0006027080
しかしながら、特開２００４−９１３３４号公報によって示唆された化合物（正孔輸送層として適用された）は、多くのアミン官能基に起因して低下したイオン化電位を示し、正孔輸送特性における増加の問題点を克服したものの、多すぎるアミン官能基のために、正孔輸送層としての動作寿命を短縮する問題点を示す。
特開２００１−１３１５４１号公報 特開２００３−１４６９５１号公報 特開２００４−９１３３４号公報
したがって、本発明者らは、上記の従来の問題点を解決するために鋭意研究した結果、発光効率に優れ、寿命が画期的に改善された有機電界発光素子を実現することができる新規の電界発光化合物を開発した。
本発明の目的は、従来のドーパント材料と比較して優れた発光効率及び素子寿命を提供する骨格を有する有機電界発光化合物を提供することであり、および前記有機電界発光化合物を採用する高効率及び長寿命の有機電界発光素子を提供することである。
本発明は、下記化学式１で表される有機電界発光化合物、及びこれを含む有機電界発光素子に関し、本発明による有機電界発光化合物は、高い電界発光効率、材料の優れた色純度及び寿命特性を示し、それにより、非常に良好な駆動寿命有するＯＬＥＤ素子を製造することができるという有利な点を有する。
Figure 0006027080
（上記化学式１において、
Ｒ１及びＲ２は、互いに独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｉから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員または６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシであるか、下記構造から選択される置換基であり、
Figure 0006027080
Ｒ３乃至Ｒ１５は、互いに独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｉから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員または６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシを表すか、またはＲ３乃至Ｒ１５は、縮合環を有する若しくは有しない、（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンによって、隣接する置換基に連結されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成してもよく、
Ｘ及びＹは、互いに独立して、化学結合であるか、−（ＣＲ２１Ｒ２２）ｎ−、−（ＮＲ２３）−、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｓｉ（Ｒ２４）（Ｒ２５）−、−Ｐ（Ｒ２６）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−（ＢＲ２７）−、−Ｉｎ（Ｒ２８）−、−Ｓｅ−、−Ｇｅ（Ｒ２９）（Ｒ３０）−、−Ｓｎ（Ｒ３１）（Ｒ３２）−、−Ｇａ（Ｒ３３）−または−（Ｒ３４）Ｃ＝Ｃ（Ｒ３５）−を表し、
Ｒ２１乃至Ｒ３５は、互いに独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｉから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員または６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシであるか、またはＲ２１とＲ２２、Ｒ２４とＲ２５、Ｒ２９とＲ３０、Ｒ３１とＲ３２若しくはＲ３４とＲ３５は、縮合環を有する若しくは有しない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンにより連結され、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成してもよく、
Ａ環及びＢ環は、互いに独立して、飽和された５員又は６員のヘテロ環式アミノ基であるか、または下記構造から選択される置換基であり、前記飽和された５員又は６員のヘテロ環式アミノ基は、ＮＲ３６、ＯまたはＳから選択される一以上のヘテロ原子をさらに含むことができ、
Figure 0006027080
Ｒ３６は、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキルまたは（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルであり、
Ｒ４１乃至Ｒ４８は、互いに独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｉから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員または６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシであるか、またはＲ４１乃至Ｒ４８は、縮合環を有する若しくは有しない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンによって隣接した置換基に連結され、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成してもよく、
Ｚは、化学結合であるか、−Ｃ（Ｒ５１Ｒ５２）ｍ−、−Ｎ（Ｒ５３）−、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｓｉ（Ｒ５４）（Ｒ５５）−、−Ｐ（Ｒ５６）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｂ（Ｒ５７）−、−Ｉｎ（Ｒ５８）−、−Ｓｅ−、−Ｇｅ（Ｒ５９）（Ｒ６０）−、−Ｓｎ（Ｒ６１）（Ｒ６２）−、−Ｇａ（Ｒ６３）−または−（Ｒ６４）Ｃ＝Ｃ（Ｒ６５）−であり、
ここで、Ｒ５１乃至Ｒ６５は、互いに独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｉから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員または６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシであるか、またはＲ５１とＲ５２、Ｒ５４とＲ５５、Ｒ５９とＲ６０、Ｒ６１とＲ６２、またはＲ６４とＲ６５は、縮合環を有する若しくは有しない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンにより連結され、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成してもよく、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３乃至Ｒ１５、Ｒ２１乃至Ｒ３６、Ｒ４１乃至Ｒ４８、及びＲ５１乃至Ｒ６５のアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、トリアルキルシリル、ジアルキルアリールシリル、トリアリールシリル、アダマンチル、ビシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルアミノ、及びアリールアミノは、ハロゲン；ハロゲン置換基を有する若しくは有さない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル；（Ｃ６−Ｃ６０）アリール；（Ｃ６−Ｃ６０）アリール置換基を有する若しくは有さない（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール；Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｉから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員または６員のヘテロシクロアルキル；（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル；トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル；ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル；トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル；アダマンチル；（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル；（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル；（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル；（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ；（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ；シアノ；（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ；（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ；（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル；（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ；（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ；（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル；カルボキシル；ニトロまたはヒドロキシから選択される一以上の置換基によってさらに置換されていてもよく、
ｍ及びｎは、互いに独立して、１乃至４の整数であり、
ａ及びｂは、互いに独立して、０乃至４の整数であり、但し、ａ＋ｂは１〜４の整数である。）
図１は、有機発光素子（ＯＬＥＤ）の断面図である。
ここで、図面に言及すると、図１は、ガラス１、透明電極２、正孔注入層３、正孔輸送層４、電界発光層５、電子輸送層６、電子注入層７及びＡｌ陰極８を含むＯＬＥＤの断面図を示している。
本発明に記載の「アルキル」、「アルコキシ」及びその他の「アルキル」部分を含む置換基は、直鎖種または分岐鎖種の両方を含む。
本発明に記載された「アリール」は、一つの水素除去により芳香族炭化水素から誘導された有機基である。好ましくは、各環は、４〜７個、好ましくは５〜６個の環原子を含む単環式系または縮合環式系を含む。具体的な例としては、フェニル、ナフチル、ビフェニル、アントリル、インダニル、フルオレニル、フェナントリル、トリフェニレニル、ピレニル、ペリレニル、クリセニル、ナフタセニル、フルオランテニルが挙げられるが、これらに限定されない。
本発明に記載の「ヘテロアリール」は、芳香族環の骨格原子としてＮ、Ｏ及びＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含み、その他の芳香族環骨格原子が炭素であるアリール基を意味する。ヘテロアリールは、５〜６員単環へテロアリールであるか、または一以上のベンゼン環と縮合された多環式へテロアリールであってもよく、および部分的に飽和されてもよい。前記へテロアリール基には、ヘテロ原子が酸化されるか４元化されて、Ｎ−オキシドまたは４級塩などを形成する２価アリール基を包含し得る。具体的な例として、フリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニルなどの単環式へテロアリール基；ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソインドリル、インドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノリジニル、キノキサリニル、カルバゾリル、フェナントリジニル、ベンゾジオキソリルなどの多環式へテロアリール基及びこれらの相応するＮ−オキシド（例えば、ピリジル、Ｎ−オキシド、キノリルＮ−オキシド）、およびこれらの４次塩などを含むが、これらに限定されるものではない。
本発明に記載の「飽和された５員または６員のヘテロ環式アミノ」は、飽和結合を含む５員または６員の環に窒素を含む化合物を意味し、かかる化合物は、Ｎ、ＯまたはＳから選択される一以上のヘテロ原子をさらに含むことができる。
また、本発明に記載されている「（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル」部分が含まれている置換基は、１〜６０個の炭素原子を有してもよく、１〜２０個の炭素原子を有してもよく、１〜１０個の炭素原子を有してもよい。「（Ｃ６−Ｃ６０）アリール」部分が含まれている置換基は、６〜６０個の炭素原子を有してもよく、６〜２０個の炭素原子を有してもよく、または６〜１２個の炭素原子を有してもよい。「（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール」部分が含まれている置換基は、３〜６０個の炭素原子を有してもよく、４〜２０個の炭素原子を有してもよく、４〜１２個の炭素原子を有してもよい。「（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル」部分が含まれている置換基は、３〜６０個の炭素原子を有してもよく、３〜２０個の炭素原子を有してもよく、３〜７個の炭素原子を有してもよい。「（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニルまたはアルキニル」部分が含まれている置換基は、２〜６０個の炭素原子を有してもよく、２〜２０個の炭素原子を有してもよく、２〜１０個の炭素原子を有してもよい。
本発明による有機電界発光化合物は、下記化学式２乃至化学式５の１つによって表わされる化合物から選択することができる。
Figure 0006027080
（上記化学式２乃至化学式５において、Ｒ１及びＲ２は、前記化学式１における定義と同一であり、
Ａ環、Ａ’環、Ｂ環及びＢ’環は、互いに独立して、飽和された５員又は６員のヘテロ環式アミノ基であるか、下記構造から選択される置換基であり、前記飽和された５員又は６員のヘテロ環式アミノ基は、ＮＲ３６、ＯまたはＳから選択される一以上のヘテロ原子をさらに含むことができ、
Figure 0006027080
Ｒ３６は、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキルまたは（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルであり、
Ｒ４１乃至Ｒ４８は、互いに独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｉから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員または６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシであるか、またはそれぞれＲ４１乃至Ｒ４８は、縮合環を有する若しくは有しない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンによって隣接した置換基に連結され、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成することができて、
Ｚは、化学結合であるか、−Ｃ（Ｒ５１Ｒ５２）ｍ−、−Ｎ（Ｒ５３）−、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｓｉ（Ｒ５４）（Ｒ５５）−、−Ｐ（Ｒ５６）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｂ（Ｒ５７）−、−Ｉｎ（Ｒ５８）−、−Ｓｅ−、−Ｇｅ（Ｒ５９）（Ｒ６０）−、−Ｓｎ（Ｒ６１）（Ｒ６２）−、−Ｇａ（Ｒ６３）−または−（Ｒ６４）Ｃ＝Ｃ（Ｒ６５）−であり、
Ｒ５１乃至Ｒ６５は、互いに独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｉから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員または６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシであるか、またはＲ５１とＲ５２、Ｒ５４とＲ５５、Ｒ５９とＲ６０、Ｒ６１とＲ６２、またはＲ６４とＲ６５は、縮合環を有する若しくは有しない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンにより連結され、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成っしてもよく、
Ｒ３６、Ｒ４１乃至Ｒ４８、及びＲ５１乃至Ｒ６５のアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、トリアルキルシリル、ジアルキルアリールシリル、トリアリールシリル、アダマンチル、ビシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルアミノ、及びアリールアミノは、ハロゲン；ハロゲン置換基を有する若しくは有さない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル；（Ｃ６−Ｃ６０）アリール；（Ｃ６−Ｃ６０）アリール置換基を有する若しくは有さない（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール；Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｉから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員または６員のヘテロシクロアルキル；（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル；トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル；ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル；トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル；アダマンチル；（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル；（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル；（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル；（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ；（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ；シアノ；（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ；（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ；（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル；（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ；（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ；（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル；カルボキシル；ニトロ及びヒドロキシから選択される一以上の置換基によりさらに置換されていてもよく、
ｍは、０乃至４の整数である。）
前記Ａ環、Ａ’環、Ｂ環及びＢ’環は、互いに独立して、下記構造から選択されるが、これらに限定されるものではない。
Figure 0006027080
また、前記Ｒ１及びＲ２は、互いに独立して、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、ベンジル、トリフルオロメチル、ペルフルオロエチル、トリフルオロエチル、ペルフルオロプロピル、ペルフルオロブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ｎ−ペントキシ、ｉ−ペントキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、ｎ−ペプトキシ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリ（ｔ−ブチル）シリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、ジメチルフェニルシリル、トリフェニルシリル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、モルフォリノ、チオモルフォリノ、アダマンチル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、ビシクロ［３．２．１］オクチル、ビシクロ［５．２．０］ノニル、ビシクロ［４．２．２］デシル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、４−ペンチルビシクロ［２．２．２］オクチル、エテニル、フェニルエテニル、エチニル、フェニルエチニル、シアノ、ジメチルアミノ、ジフェニルアミノ、モノメチルアミノ、モノフェニルアミノ、フェニルオキシ、フェニルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、カルボキシル、ニトロ、クロロ、フルオルまたはヒドロキシであるか、下記構造から選択されるが、これらに限定されるものではない。
Figure 0006027080
（式中、Ｒ７１乃至Ｒ８６は、互いに独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｉから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員または６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシであり、前記Ｒ７１乃至Ｒ８６のアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、トリアルキルシリル、ジアルキルアリールシリル、トリアリールシリル、アダマンチル、ビシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルアミノ又はアリールアミノは、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｉから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員または６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、 （Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシによってさらに置換されていてもよく、
Ｒ８７乃至Ｒ８９は、互いに独立して、水素；ハロゲン；ハロゲン置換基を有する若しくは有さない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル；（Ｃ６−Ｃ６０）アリール；（Ｃ６−Ｃ６０）アリール置換基を有する若しくは有さない（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール；Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｉから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員または６員のヘテロシクロアルキル；（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル；トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル；ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル；トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル；アダマンチル；（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル；（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル；（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル；（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ；（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ；シアノ；（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ；（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ；（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル；（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ；（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ；（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル；カルボキシル；ニトロまたはヒドロキシであり、
Ｌ１及びＬ２は、互いに独立して、化学結合であるか、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリーレンであり、前記Ｌ１及びＬ２のアリーレンまたはヘテロアリーレンは、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、 （Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシ、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリルおよびトリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリルから選択される一以上の置換基によって置換されていてもよく、
Ｅ及びＦは、互いに独立して、−Ｃ（Ｒ９１）（Ｒ９２）−、−Ｎ（Ｒ９３）−、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｓｉ（Ｒ９４）（Ｒ９５）−、−Ｐ（Ｒ９６）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｂ（Ｒ９７）−、−Ｉｎ（Ｒ９８）−、−Ｓｅ−、−Ｇｅ（Ｒ９９）（Ｒ１００）−、−Ｓｎ（Ｒ１０１）（Ｒ１０２）−または−Ｇａ（Ｒ１０３）−であり、
Ｒ９１乃至Ｒ１０３は、互いに独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｉから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員または６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシであるか、またはＲ９１とＲ９２、Ｒ９４とＲ９５、Ｒ９９とＲ１００、及びＲ１０１とＲ１０２は、縮合環を有する若しくは有しない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンによって連結され、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成してもよく、
ｘは、１〜５の整数であり、並びに、
ｙは、１〜４の整数である。）
より具体的に、前記Ｒ１及びＲ２は、互いに独立して、下記構造から選択されるが、これらに限定されるものではない。
Figure 0006027080
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本発明による有機電界発光化合物は、より具体的に、下記の化合物で例示することができるが、これらに限定されるわけではない。
Figure 0006027080
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本発明による有機電界発光化合物は、下記反応図式１に例示したように製造できる。
Figure 0006027080
（前記反応図式１において、Ａ環、Ｂ環、Ｒ１、Ｒ２、ａ及びｂは、化学式１における定義と同一である。）
また、本発明は、前記化学式１によって表される１以上の有機電界発光化合物を含む有機太陽電池を提供する。
また本発明は、第１の電極と；第２の電極と；前記第１の電極と第２の電極との間に挿入された少なくとも１層の有機物層とを含む有機電界発光素子であって、前記有機物層が、前記化学式１によって表される一以上の有機電界発光化合物を含む有機電界発光素子を提供する。
本発明による有機電界発光素子は、前記有機物層が電界発光層を含み、該電界発光層が、化学式１によって表される１以上の有機電界発光化合物を電界発光ドーパントとして含み、かつ一以上のホストを含むことを特徴とする。
本発明の有機電界発光素子に適用されるホストは、特に制限されないが、下記化学式６または７で表される化合物から選択されることが好ましい。
Figure 0006027080
（前記化学式６及び７において、
Ｌ１１は、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンまたは（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリーレンであり、
Ｌ１２は、アントラセニレンであり、
Ａｒ１乃至Ａｒ４は、互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、ハロゲン、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ５−Ｃ６０）シクロアルキル及び（Ｃ６−Ｃ６０）アリールから選択され、前記Ａｒ１乃至Ａｒ４のシクロアルキル、アリール、またはヘテロアリールは、ハロゲン置換基を有する若しくは有さない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルおよびトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルからなる群から選択される一以上が置換基を有する若しくは有さない（Ｃ６−Ｃ６０）アリール若しくは（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール；ハロゲン置換基を有する若しくは有さない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル；（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ；（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル；ハロゲン；シアノ；トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル；ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル並びにトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルからなる群から選択される一以上の置換基によってさらに置換されていてもよく、並びに、
ｃ、ｄ、ｅ及びｆは、互いに独立して、０〜４の整数である。）
前記化学式６及び化学式７のホストは、化学式８乃至１０で表されるアントラセン誘導体またはベンズ［ａ］アントラセン誘導体で例示できる。
Figure 0006027080
（前記化学式８乃至１０において、Ｒ２０１及びＲ２０２は、互いに独立して、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一以上を含む５員または６員のヘテロシクロアルキル、または（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキルであり、前記Ｒ２０１及びＲ２０２のアリールまたはヘテロアリールは、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルおよびトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルからなる群から選択される一以上の置換基によってさらに置換されていてもよく、
Ｒ２０３乃至Ｒ２０６は、互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、ハロゲン、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ５−Ｃ６０）シクロアルキルまたは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールであり、前記Ｒ２０３乃至Ｒ２０６のヘテロアリール、シクロアルキルまたはアリールは、ハロゲン置換基を有する若しくは有さない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル及びトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルからなる群から選択される一以上の置換基によってさらに置換されていてもよく、
Ｌ２１及びＬ２２は、互いに独立して、化学結合であるか、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール及びハロゲンから選択される一以上の置換基を有する若しくは有さない（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンであり、
Ａｒ１１及びＡｒ１３は、互いに独立して、下記構造から選択されるアリールか、または（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリールであり、
Figure 0006027080
前記Ａｒ１１及びＡｒ１３のアリールまたはハテロアリールは、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、および（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリールから選択された置換基によって置換されていてもよく、
Ａｒ１２は、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレン、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリーレン、または下記構造を有する化合物であり、
Figure 0006027080
前記Ａｒ１２のアリーレンまたはヘテロアリーレンは、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール及びハロゲンから選択される一以上の置換基により置換されていてもよく、
Ｒ２１１、Ｒ２１２、Ｒ２１３及びＲ２１４は、互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルまたは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールであるか、または縮合環を有する若しくは有しない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンによって隣接した置換基と連結され、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成してもよく
Ｒ２２１、Ｒ２２２、Ｒ２２３及びＲ２２４は、互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリールまたはハロゲンであるか、またはそれらは、縮合環を有する若しくは有しない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンによって隣接した置換基と連結され、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成していてもよい。）
前記電界発光層は、電界発光がなされる層を意味し、それは単層でも、二つ以上の層が積層された複数の層でもよい。本発明の構成によりホスト−ドーパントを混合して使用すると、本発明の電界発光ホストによる発光効率の著しい向上を確認することができた。これは、０．５〜１０重量％のドーピング濃度で構成することができる。、本発明によるホストは、従来の他のホスト材料に比べ、正孔、電子に対する伝導性が非常に高く、物質安定性に非常に優れており、電界発光効率だけではなく、素子の寿命も著しく改善させる特性を示している。
したがって、前記化学式８乃至１０の１つによって表される化合物を電界発光ホストとして使用すると、本発明の化学式１の有機電界発光化合物の電気的短所を著しく補完すると説明できる。
上記化学式８乃至化学式１０によって表されるホスト化合物は、下記構造の化合物で例示することができるが、これに限定されるわけではない。
Figure 0006027080
Figure 0006027080
Figure 0006027080
Figure 0006027080
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Figure 0006027080
Figure 0006027080
本発明の有機電界発光素子は、化学式１によって表される有機電界発光化合物の他に、アリールアミン系化合物及びスチリルアリールアミン系化合物からなる群から選択される一以上の化合物を含むことができる。アリールアミン系化合物またはスチリルアリールアミン系化合物の例として下記の化学式１１によって表される化合物が挙げられるが、これに限定されるものではない。
Figure 0006027080
（式中、Ａｒ２１及びＡｒ２２は、互いに独立して、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、モルフォリノまたはチオモルフォリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一以上を含む５員または６員のヘテロシクロアルキル、または（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキルであるか、またはＡｒ２１及びＡｒ２２は、縮合環を有する若しくは有しない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンにより連結され、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成してもよく、前記Ａｒ２１及びＡｒ２２のアリール、ヘテロアリール、アリールアミノまたはヘテロシクロアルキルは、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一以上を含む５員または６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロ及びヒドロキシから選択される一以上の置換基によりさらに置換されていてもよく、
Ａｒ２３は、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ５−Ｃ６０）ヘテロアリールまたは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノであり、前記Ａｒ２３のアリール、ヘテロアリール、またはアリールアミノは、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一以上を含む５員または６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロ及びヒドロキシから選択される一以上の置換基によりさらに置換されていてもよく、並びに、
ｇは、１〜４の整数である。）。
上記アリールアミン系化合物またはスチリルアリールアミン系化合物は、より具体的に下記の化合物で例示することができるが、これらに限定されるものではない。
Figure 0006027080
Figure 0006027080
本発明による有機電界発光素子において、有機物層は、化学式１によって表される有機電界発光化合物の他に、元素周期表における、第１族、第２族、第４周期、第５周期遷移金属、ランタン系列金属、およびｄ−遷移元素の有機金属からなる群から選択される１以上の金属をさらに含むこともできる。前記有機物層は、電界発光層に加えて、電荷生成層を含むことができる。
本発明の化学式１の有機電界発光化合物を含む有機電界発光素子をサブピクセルとして、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｒｈ、Ｒｅ、Ｏｓ、Ｔｌ、Ｐｂ、Ｂｉ、Ｉｎ、Ｓｎ、Ｓｂ、Ｔｅ、Ａｕ及びＡｇからなる群から選択される一以上の金属化合物を含むサブピクセルの一以上を同時に並列にパターニングした独立電界発光方式のピクセル構造を有した有機電気電界発光素子を実現することもできる。
更に、有機電界発光素子は、有機物層が、前記化学式１によって表される有機電界発光化合物に加えて、５００ｎｍ以下の波長の電界発光ピークを有する化合物または５６０ｎｍ以上の波長の電界発光ピークを有する化合物から選択される１種以上の化合物を同時に含む、有機電界発光ディスプレーであり得る。５００ｎｍ以下の波長の電界発光ピークを有する化合物または５６０ｎｍ以上の波長の電界発光ピークを有する化合物は、下記化学式１２乃至１８の１つによって表される化合物により例示することができるが、これらに限定されるものではない。
Figure 0006027080
化学式１２において、Ｍ１は、周期表の第７族、第８族、第９族、第１０族、第１１族、第１３族、第１４族、第１５族及び第１６族の金属からなる群から選択され、リガンドＬ３１、Ｌ３２及びＬ３３は、互いに独立して、下記構造から選択される。
Figure 0006027080
（Ｒ３０１乃至Ｒ３０３は、互いに独立して、水素；ハロゲン置換基を有する若しくは有さない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル；（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル置換基を有する若しくは有さない（Ｃ６−Ｃ６０）アリール；またはハロゲンであり、
Ｒ３０４乃至Ｒ３１９は、互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、モノまたはジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルアミノ、モノまたはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ、ＳＦ５、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、シアノまたはハロゲンであり、前記Ｒ３０４乃至Ｒ３１９のアルキル、シクロアルキル、アルケニルまたはアリールは、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールおよびハロゲンから選択される一以上の置換基でさらに置換されていてもよく、
Ｒ３２０乃至Ｒ３２３は、互いに独立して、水素；ハロゲン置換基を有する若しくは有さない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル；または（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル置換基を有する若しくは有さない（Ｃ６−Ｃ６０）アリールであり、
Ｒ３２４及びＲ３２５は、互いに独立して、水素、直鎖または分岐鎖の（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールまたはハロゲンであるか、またはＲ３２４とＲ３２５は、縮合環を有する若しくは有しない（Ｃ３−Ｃ１２）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ１２）アルケニレンにより連結され、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成してもよく、前記Ｒ３２４及びＲ３２５のアルキル若しくはアリール、または縮合環を有する若しくは有しない（Ｃ３−Ｃ１２）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ１２）アルケニレンにより連結されてそれらより形成された脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環は、ハロゲン置換基を有する若しくは有さない直鎖または分岐鎖の（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、ハロゲン、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル及び（Ｃ６−Ｃ６０）アリールから選択される一以上の置換基でさらに置換されていてもよく、
Ｒ３２６は、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ５−Ｃ６０）ヘテロアリールまたはハロゲンであり、
Ｒ３２７乃至Ｒ３２９は、互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールまたはハロゲンであり、前記Ｒ３２６乃至Ｒ３２９のアルキル及びアリールは、ハロゲンまたは（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルでさらに置換されていてもよく、
Ｑは、下記構造であり、
Figure 0006027080
Ｒ３３１乃至Ｒ３４２は、互いに独立して、水素、ハロゲン置換基を有する若しくは有さない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、ハロゲン、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、シアノ、（Ｃ５−Ｃ６０）シクロアルキルであるか、それぞれのＲ３３１乃至Ｒ３４２は、隣接した置換基とアルキレンまたはアルケニレンによって連結され、（Ｃ５−Ｃ７）スピロ環または（Ｃ５−Ｃ９）縮合環を形成してもよく、あるいはＲ３０７またはＲ３０８とアルキレンまたはアルケニレンにより連結され、（Ｃ５−Ｃ７）縮合環を形成してもよい。）
Figure 0006027080
（化学式３において、Ｒ４０１〜Ｒ４０４は、互いに独立して、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルまたは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールであるか、それらの各々は、隣接した置換基と、縮合環を有する若しくは有しない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンによって連結され、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成してもよく、
前記Ｒ４０１〜Ｒ４０４のアルキル若しくはアリール、または縮合環を有する若しくは有しない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンにより連結されてそれらより形成された脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環は、ハロゲン置換基を有する若しくは有さない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、ハロゲン、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル及び（Ｃ６−Ｃ６０）アリールから選択される一以上の置換基でさらに置換されていてもよい。）
Figure 0006027080
（前記化学式１６において、リガンドＬ３４及びＬ３５は、互いに独立して下記構造から選ばれ、
Figure 0006027080
Ｍ２は、２価または３価金属であり、
Ｍ２が２価金属である場合、ｈは０であり、Ｍ２が３価金属である場合、ｈは、１であり、
Ｔは、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシまたはトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルであり、前記Ｔのアリールオキシ及びトリアリールシリルは、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルまたは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールによってさらに置換されていてもよく、
Ｇは、Ｏ、ＳまたはＳｅであり、
Ｃ環は、オキサゾール、チアゾール、イミダゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、ピリジン、またはキノリンであり、
Ｄ環は、ピリジンまたはキノリンであって、前記Ｄ環は、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、または（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル置換基を有する若しくは有さないフェニル若しくはナフチルによってさらに置換されていてもよく、
Ｒ５０１乃至Ｒ５０４は、互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルまたは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールであるか、またはそれらの各々は、（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンにより隣接した置換基と結合されて縮合環を形成してもよく、前記ピリジン及びキノリンは、Ｒ５０１と化学結合を形成して縮合環を形成してもよく、
前記Ｃ環とＲ５０１乃至Ｒ５０４のアリール基は、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、ハロゲン置換の（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、フェニル、ナフチル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルまたはアミノ基でさらに置換されていてもよい。）
Figure 0006027080
（化学式１７において、Ａｒ４１及びＡｒ４２は、互いに独立して、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一以上を含む５員または６員のヘテロシクロアルキルまたは（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキルであるか、またはＡｒ４１及びＡｒ４２は、縮合環を有する若しくは有しない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンにより連結され、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成してもよく、前記Ａｒ４１及びＡｒ４２のアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアミノ、アルキルアミノ、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルは、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一以上を含む５員または６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロ及びヒドロキシから選択された一以上の置換基によりさらに置換されていてもよく、
Ａｒ４３は、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレン、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリーレンまたは下記構造のアリーレンであり、
Figure 0006027080
式中Ａｒ５１は、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンまたは（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリーレンであり、
前記Ａｒ４３及びＡｒ５１のアリーレン及びヘテロアリーレンは、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一以上を含む５員または６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシからなる群から選択される一以上の置換基によってさらに置換されていてもよく、
ｉは、１〜４の整数であり、
ｊは、１〜４の整数であり、並びに、
ｋは、０または１の整数である。）
Figure 0006027080
（化学式１８において、Ｒ６０１乃至Ｒ６０４は、互いに独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一以上を含む５員または６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロ、またはヒドロキシであるか、またはそれぞれのＲ６０１乃至Ｒ６０４は、縮合環を有する若しくは有しない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンにより隣接した置換基と連結され、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成すしてもよく、
前記Ｒ６０１乃至Ｒ６０４のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールシリル、アルキルシリル、アルキルアミノ若しくはアリールアミノ、または縮合環を有する若しくは有しない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンにより隣接した置換基と連結されてそれらより形成された脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一以上を含む５員又は６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロ、またはヒドロキシから選択される一以上の置換基によりさらに置換されていてもよい。）
５００ｎｍ以下の波長を電界発光ピークとして有する化合物または５６０ｎｍ以上の波長を電界発光ピークとして有する化合物は、下記化合物で例示できるが、これらに限定されるものではない。
Figure 0006027080
Figure 0006027080
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Figure 0006027080
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Figure 0006027080
Figure 0006027080
Figure 0006027080
本発明の有機電気電界発光素子において、一対の電極の少なくとも一方の内側表面に、カルコゲナイド（ｃｈａｌｃｏｇｅｎｉｄｅ）層、ハロゲン化金属層、及び金属酸化物層から選択される一以上の層（以下、これらを「表面層」という）を配置することが好ましい。具体的に、電界発光媒体層の陽極表面に珪素及びアルミニウム金属（酸化物を含む）のカルコゲナイド層を、および電界発光媒体層の陰極表面にハロゲン化金属層または金属酸化物層を配置することが好ましい。これにより、駆動の安定化が得られる。
カルコゲナイドの例としては、好ましくは、ＳｉＯＸ（１≦Ｘ≦２）、ＡｌＯＸ（１≦Ｘ≦１．５）、ＳｉＯＮ、ＳｉＡｌＯＮなどが挙げられる。ハロゲン化金属の例としては、好ましくは、ＬｉＦ、ＭｇＦ２、ＣａＦ２、フッ化希土類金属などが挙げられる。金属酸化物の例としては、好ましくは、Ｃｓ２Ｏ、Ｌｉ２Ｏ、ＭｇＯ、ＳｒＯ、ＢａＯ、ＣａＯなどが挙げられる。
本発明の有機電気電界発光素子において、このように制作された一対の電極の少なくとも一方の表面に、電子輸送化合物と還元性ドーパント（ｄｏｐａｎｔ）との混合領域、または正孔輸送化合物と酸化性ドーパントとの混合領域を配置することも好ましい。このような方式により、電子輸送化合物がアニオンに還元されるため、混合領域から電界発光媒体に電子を注入及び輸送しやすくなる。また、正孔輸送化合物は、酸化されてカチオンになるため、混合領域から電界発光媒体に正孔を注入及び輸送しやすくなる。好ましい酸化性ドーパントとしては、各種ルイス酸及びアクセプター化合物が挙げられる。好ましい還元性ドーパントとしては、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、希土類金属及びこれらの混合物が挙げられる。
本発明による有機電界発光化合物は、高い発光効率を有し、材料の寿命特性に優れており、素子の駆動寿命が非常に良好な有機発光素子を製造するために用いることができるという利点がある。
本発明による有機電界発光化合物、およびその調製、およびそれらから製造された素子の発光特性に関し、代表的な化合物に言及することによって本発明をさらに説明するが、これらの実施例は、実施態様を説明するためのみに提供されるのであって、如何なる意味においても本発明の範囲を限定することを意図するものではない。
調製例
（調製例１）化合物１の調製
Figure 0006027080
化合物Ａの調製
２−ブロモナフタレン４４．１ｇ（２７０．７ｍｍｏｌ）を、乾燥されたテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）５００ｍｌに溶かし、そこに−７８℃で２．５Ｍ ｎ−ブチルリチウム溶液（ｎ−ヘキサン中）１３０．０ｍＬ（３２４．９ｍｍｏｌ）を徐々に滴加した。１時間攪拌した後、そこに２，６−ジブロモアントラセン−９，１０−ジオン３０．０ｇ（１０８．３ｍｍｏｌ）を添加して、得られた混合物を徐々に室温に上げながら攪拌した。１７時間後、水を加えて、その混合物を３０分間攪拌し、その後エチルアセテート５００ｍＬで抽出した。抽出物を水５００ｍＬで洗浄した後、硫酸マグネシウムを入れて水分を除去した。その有機層を減圧蒸留して乾燥し、化合物Ａ（２１．３ｇ、４７．８ｍｍｏｌ）を得た。
化合物Ｂの調製
化合物Ａ７．０ｇ（１４．５１ｍｍｏｌ）、ヨウ化カリウム（ＫＩ）９．６４ｇ（５８．０６ｍｍｏｌ）、リン酸ナトリウム一水和物（ＮａＨ２ＰＯ２・Ｈ２Ｏ）９．２４ｇ（８７．１２ｍｍｏｌ）を酢酸１５０ｍＬに溶かし、その溶液を１４時間還流しながら攪拌した。その後、その反応混合物を２５℃に冷却し、そこに水酸化ナトリウム溶液２００ｍＬを入れて混合物を中和した。その混合物を水４００ｍＬで洗浄し、ジクロロメタン溶媒３００ｍＬで抽出した。その抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥させ、フィルターによりろ過した。その溶媒を減圧除去した後、得られた残留物をメチレンクロライド／ヘキサン＝１／１００条件下で精製して、化合物Ｂ（４．４９ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を得た。
化合物（１４７７）の調製
反応容器中に、化合物Ｂ ４．０ｇ（６．７９ｍｍｏｌ）、イミノジベンジル３．３ｇ（１６．９９ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２ ０．０７ｇ（０．３３ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（トルエン中５０％）０．３ｍｌ（０．６７ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３ ６．６ｇ（２０．３８ｍｍｏｌ）、トルエン５０ｍｌを入れて、１１０℃で５時間攪拌した。そこにメタノールを５０ｍｌ入れて生成された固体を減圧ろ過し、蒸留水、メタノール、ヘキサンで洗浄した。固体をエチレンアセテート１００ｍＬと混ぜて、２時間還流攪拌した。減圧ろ過後、固体をカラムクロマトグラフィーにより精製した。得られた固体をＴＨＦに溶かして、その混合物にメタノールを入れた。減圧ろ過により、化合物１４７７（１．６ｇ、１．９５ｍｍｏｌ）を得た。
有機電界発光化合物（化合物１〜１７３６）は、調製例１におけるのと同じ手順に従って調製され、その１Ｈ ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢデータを表１に列挙する。
Figure 0006027080
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Figure 0006027080
実施例１
本発明による有機電界発光化合物を用いることによるＯＬＥＤの製造
本発明の電界発光材料を用いることによりＯＬＥＤ素子を製造した。
まず、ＯＬＥＤ用ガラス１Ｓａｍｓｕｎｇ−Ｃｏｒｎｉｎｇ社製）から調製された透明電極ＩＴＯ薄膜２（１５Ω／□）を、トリクロロエチレン、アセトン、エタノール、蒸留水を順に使用して超音波洗浄を行った後、使用までイソプロパノールに入れて保管した。
次に、真空蒸着装備の基板フォルダにＩＴＯ基板を取り付け、真空蒸着装備内のセルに下記構造の４，４’，４”−トリス（Ｎ，Ｎ−（２−ナフチル）−フェニルアミノ）トリフェニルアミン（２−ＴＮＡＴＡ）を入れて、チャンバー内の真空度が１０−６ｔｏｒｒに至るまで排気した。電流をセルに印加して２−ＴＮＡＴＡを蒸発させて、ＩＴＯ基板上に６０ｎｍ厚の正孔注入層３を蒸着した。
次いで、真空蒸着装備内の他のセルに、下記構造のＮ，Ｎ’−ビス（α−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４，４’−ジアミン（ＮＰＢ）を入れて、セルに電流を印加しＮＰＢを蒸発させて、正孔注入層上に２０ｎｍ厚の正孔輸送層４を蒸着した。
Figure 0006027080
正孔注入層および正孔輸送層を形成した後、電界発光層を次のように蒸着した。真空蒸着装備内の一方のセルに、ホストとして下記構造のＨ−７８を入れて、また他のセルには、ドーパントとして本発明による化合物５１３を入れた後、二つの物質を異なる速度で蒸発させて、ホストを基準に２〜５ｍｏｌ％としてドーピングすることにより、前記正孔輸送層上に３０ｎｍ厚の電界発光層５を蒸着した。
Figure 0006027080
次いで、電子輸送層６として、下記構造のトリス（８−ヒドロキシキノリン）−アルミニウム（ＩＩＩ）（Ａｌｑ）を２０ｎｍ厚で蒸着し、電子注入層７として下記構造の化合物リチウムキノレート（Ｌｉｑ）を１〜２ｎｍ厚で蒸着した。その後、別の真空蒸着装備を利用して、Ａｌ陰極８を１５０ｎｍ厚で蒸着してＯＬＥＤを製造した。
Figure 0006027080
ＯＬＥＤ製造のために用いられた各物質は、１０−６ｔｏｒｒ下で真空昇華により精製した後に、電界発光材料として使用された。
比較例１
従来の電界発光材料の使用によるＯＬＥＤ素子の製造
実施例１と同じ手順に従って、正孔注入層、正孔輸送層を形成した後、前記真空蒸着装備内の他のセルに、電界発光ホスト材料としてトリス（８−ヒドロキシキノリン）−アルミニウム（ＩＩＩ）（Ａｌｑ）を入れて、また他のセルには、下記構造のクマリン５４５Ｔ（Ｃ５４５Ｔ）を入れた。二つの物質を異なる速度で蒸発させてドーピングすることにより、前記正孔輸送層上に３０ｎｍ厚の電界発光層を蒸着した。この時のドーピング濃度は、Ａｌｑ基準で１〜３ｍｏｌ％が好ましい。
Figure 0006027080
次いで、実施例１と同じ手順に従って電子輸送層と電子注入層を蒸着した後、別の真空蒸着装備を利用して、Ａｌ陰極を１５０ｎｍ厚で蒸着してＯＬＥＤを制作した。
実施例２
製造されたＯＬＥＤの電界発光特性
本発明による有機電界発光化合物（実施例１）、または従来の電界発光化合物（比較例１）を含むＯＬＥＤの発光効率を、それぞれ５，０００ｃｄ／ｍ２で測定し、その結果を表２に示す。
Figure 0006027080
前記表２から分かるように、本発明の材料を緑色電界発光素子に適用すると、従来のＡｌｑ：Ｃ５４５Ｔ（比較例１）を用いた素子に比べ、２倍以上の発光効率を示した。
以上のように本発明の有機電界発光化合物は、高効率の緑色電界発光材料として使用することができる。しかも、色純度の側面では、本発明のドーパント材料を適用する素子は、明らかな改善が観察された。このように色純度及び電界発光効率の両方が改善されたことは、本発明の材料が優れた特性を有していることを実証している。
１ ガラス
２ 透明電極
３ 正孔注入層
４ 正孔輸送層
５ 電界発光層
６ 電子輸送層
７ 電子注入層
８ Ａｌ陰極

Claims (8)

  1. 下記化学式１で表される有機電界発光化合物。
    Figure 0006027080
     （上記化学式１において、
    Ｒ１及びＲ２は、互いに独立して、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｉから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員または６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシであるか、または下記構造から選択される置換基であり、
    Figure 0006027080
     式中Ｒ３乃至Ｒ１５は、互いに独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｉから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員または６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシであるか、またはＲ３乃至Ｒ１５は、縮合環を有する若しくは有しない、（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンによって、隣接する置換基に連結されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成してもよく、
    Ｘ及びＹは、互いに独立して、化学結合であるか、または−（ＣＲ２１Ｒ２２）ｎ−、−（ＮＲ２３）−、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｓｉ（Ｒ２４）（Ｒ２５）−、−Ｐ（Ｒ２６）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−（ＢＲ２７）−、−Ｉｎ（Ｒ２８）−、−Ｓｅ−、−Ｇｅ（Ｒ２９）（Ｒ３０）−、−Ｓｎ（Ｒ３１）（Ｒ３２）−、−Ｇａ（Ｒ３３）−または−（Ｒ３４）Ｃ＝Ｃ（Ｒ３５）−であり、
    Ｒ２１乃至Ｒ３５は、互いに独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｉから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員または６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシであるか、またはＲ２１とＲ２２、Ｒ２４とＲ２５、Ｒ２９とＲ３０、Ｒ３１とＲ３２、またはＲ３４とＲ３５は、縮合環を有する若しくは有しない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンにより連結され、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成してもよく、
    Ａ環及びＢ環は、それぞれ下記構造を有し、
    Figure 0006027080
     Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３乃至Ｒ１５、及びＲ２１乃至Ｒ３５のアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、トリアルキルシリル、ジアルキルアリールシリル、トリアリールシリル、アダマンチル、ビシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルアミノ、またはアリールアミノは、ハロゲン；ハロゲン置換基を有する若しくは有さない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル；（Ｃ６−Ｃ６０）アリール；（Ｃ６−Ｃ６０）アリール置換基を有する若しくは有さない（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール；Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｉから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員または６員のヘテロシクロアルキル；（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル；トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル；ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル；トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル；アダマンチル；（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル；（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル；（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル；（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ；（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ；シアノ；（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ；（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ；（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル；（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ；（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ；（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル；カルボキシル；ニトロまたはヒドロキシから選択される一以上の置換基によりさらに置換されていてもよく、
    ｎは、１乃至４の整数であり、
    ａ及びｂは、互いに独立して、０乃至４の整数であり、但し、ａ＋ｂは１〜４の整数である。）
  2. 第１の電極と；第２の電極と；前記第１の電極と第２の電極との間に挿入された少なくとも１層の有機物層とを含む有機電界発光素子であって、前記有機物層が、下記化学式１によって表される有機電界発光化合物と、下記化学式６または７で表される化合物から選択される１以上のホストとを含む、有機電界発光素子。
    Figure 0006027080
     （上記化学式１において、
    Ｒ１及びＲ２は、互いに独立して、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｉから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員または６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシであるか、または下記構造から選択される置換基であり、
    Figure 0006027080
     式中Ｒ３乃至Ｒ１５は、互いに独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｉから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員または６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシであるか、またはＲ３乃至Ｒ１５は、縮合環を有する若しくは有しない、（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンによって、隣接する置換基に連結されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成してもよく、
    Ｘ及びＹは、互いに独立して、化学結合であるか、または−（ＣＲ２１Ｒ２２）ｎ−、−（ＮＲ２３）−、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｓｉ（Ｒ２４）（Ｒ２５）−、−Ｐ（Ｒ２６）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−（ＢＲ２７）−、−Ｉｎ（Ｒ２８）−、−Ｓｅ−、−Ｇｅ（Ｒ２９）（Ｒ３０）−、−Ｓｎ（Ｒ３１）（Ｒ３２）−、−Ｇａ（Ｒ３３）−または−（Ｒ３４）Ｃ＝Ｃ（Ｒ３５）−であり、
    Ｒ２１乃至Ｒ３５は、互いに独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｉから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員または６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシであるか、またはＲ２１とＲ２２、Ｒ２４とＲ２５、Ｒ２９とＲ３０、Ｒ３１とＲ３２、またはＲ３４とＲ３５は、縮合環を有する若しくは有しない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンにより連結され、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成してもよく、
    Ａ環及びＢ環は、それぞれ下記構造を有し、
    Figure 0006027080
     Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３乃至Ｒ１５、及びＲ２１乃至Ｒ３５のアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、トリアルキルシリル、ジアルキルアリールシリル、トリアリールシリル、アダマンチル、ビシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルアミノ、またはアリールアミノは、ハロゲン；ハロゲン置換基を有する若しくは有さない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル；（Ｃ６−Ｃ６０）アリール；（Ｃ６−Ｃ６０）アリール置換基を有する若しくは有さない（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール；Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｉから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員または６員のヘテロシクロアルキル；（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル；トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル；ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル；トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル；アダマンチル；（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル；（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル；（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル；（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ；（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ；シアノ；（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ；（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ；（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル；（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ；（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ；（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル；カルボキシル；ニトロまたはヒドロキシから選択される一以上の置換基によりさらに置換されていてもよく、
    ｎは、１乃至４の整数であり、
    ａ及びｂは、互いに独立して、０乃至４の整数であり、但し、ａ＋ｂは１〜４の整数である。）
    Figure 0006027080
     （前記化学式６及び７において、
    Ｌ１１は、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンまたは（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリーレンであり、
    Ｌ１２は、アントラセニレンであり、
    Ａｒ１乃至Ａｒ４は、互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、ハロゲン、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ５−Ｃ６０）シクロアルキル及び（Ｃ６−Ｃ６０）アリールから選択され、前記Ａｒ１乃至Ａｒ４のシクロアルキル、アリール、またはヘテロアリールは、ハロゲン置換基を有する若しくは有さない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルおよびトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルからなる群から選択される一以上が置換基を有する若しくは有さない（Ｃ６−Ｃ６０）アリール若しくは（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール；ハロゲン置換基を有する若しくは有さない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル；（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ；（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル；ハロゲン；シアノ；トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル；ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル並びにトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルからなる群から選択される一以上の置換基によりさらに置換されていてもよく、並びに、
    ｃ、ｄ、ｅ及びｆは、互いに独立して、０〜４の整数である。）
  3. 前記有機物層が、アリールアミン系化合物及びスチリルアリールアミン系化合物からなる群から選択された一以上の化合物を含む、請求項２に記載の有機電界発光素子。
  4. 前記有機物層が、元素周期表における、第１族、第２族、第４周期、第５周期遷移金属、ランタン系列金属、およびｄ−遷移元素の有機金属からなる群から選択される１以上の金属を含む、請求項２に記載の有機電界発光素子。
  5. ５００ｎｍ以下の波長の電界発光ピークを有する化合物、または５６０ｎｍ以上の波長の電界発光ピークを有する化合物を含む有機電界発光ディスプレーである、請求項２に記載の有機電界発光素子。
  6. 前記有機物層が、電界発光層及び電荷生成層を含む、請求項２に記載の有機電界発光素子。
  7. 一対の電極の一方又は両方の内側表面に、還元性ドーパントと有機物との混合領域、または酸化性ドーパントと有機物との混合領域が配置される、請求項３に記載の有機電界発光素子。
  8. 下記化学式１によって表される有機電界発光化合物を含む有機太陽電池。
    Figure 0006027080
     （上記化学式１において、
    Ｒ１及びＲ２は、互いに独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｉから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員または６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシであるか、または下記構造から選択される置換基であり、
    Figure 0006027080
     式中Ｒ３乃至Ｒ１５は、互いに独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｉから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員または６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシであるか、またはＲ３乃至Ｒ１５は、縮合環を有する若しくは有しない、（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンによって、隣接する置換基に連結されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成してもよく、
    Ｘ及びＹは、互いに独立して、化学結合であるか、または−（ＣＲ２１Ｒ２２）ｎ−、−（ＮＲ２３）−、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｓｉ（Ｒ２４）（Ｒ２５）−、−Ｐ（Ｒ２６）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−（ＢＲ２７）−、−Ｉｎ（Ｒ２８）−、−Ｓｅ−、−Ｇｅ（Ｒ２９）（Ｒ３０）−、−Ｓｎ（Ｒ３１）（Ｒ３２）−、−Ｇａ（Ｒ３３）−または−（Ｒ３４）Ｃ＝Ｃ（Ｒ３５）−であり、
    Ｒ２１乃至Ｒ３５は、互いに独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｉから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員または６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシであるか、またはＲ２１とＲ２２、Ｒ２４とＲ２５、Ｒ２９とＲ３０、Ｒ３１とＲ３２、またはＲ３４とＲ３５は、縮合環を有する若しくは有しない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンにより連結され、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成してもよく、
    Ａ環及びＢ環は、互いに独立して、下記構造から選択され、
    Figure 0006027080
     Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３乃至Ｒ１５、及びＲ２１乃至Ｒ３５のアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、トリアルキルシリル、ジアルキルアリールシリル、トリアリールシリル、アダマンチル、ビシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルアミノ、またはアリールアミノは、ハロゲン；ハロゲン置換基を有する若しくは有さない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル；（Ｃ６−Ｃ６０）アリール；（Ｃ６−Ｃ６０）アリール置換基を有する若しくは有さない（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール；Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｉから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員または６員のヘテロシクロアルキル；（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル；トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル；ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル；トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル；アダマンチル；（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル；（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル；（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル；（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ；（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ；シアノ；（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ；（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ；（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル；（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ；（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ；（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル；カルボキシル；ニトロまたはヒドロキシから選択される一以上の置換基によりさらに置換されていてもよく、
    ｎは、１乃至４の整数であり、
    ａ及びｂは、互いに独立して、０乃至４の整数であり、但し、ａ＋ｂは１〜４の整数である。）
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